JPH07119434B2 - Fragrance composition - Google Patents
Fragrance compositionInfo
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- JPH07119434B2 JPH07119434B2 JP63312888A JP31288888A JPH07119434B2 JP H07119434 B2 JPH07119434 B2 JP H07119434B2 JP 63312888 A JP63312888 A JP 63312888A JP 31288888 A JP31288888 A JP 31288888A JP H07119434 B2 JPH07119434 B2 JP H07119434B2
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Description
【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は、公知化合物である下記式（１） ここで、ＲはC4〜C7の直鎖状アルキル基を表し、また破
線は単結合又は二重結合であることを示す で表される一群の２−アルキル−ピラン誘導体の持続性
香気香味付与乃至変調剤としての利用に関する。DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION (Field of Industrial Application) The present invention is a known compound represented by the following formula (1): Here, R represents a C 4 to C 7 straight-chain alkyl group, and the broken line indicates that it is a single bond or a double bond. Use as an imparting or modulating agent.
本発明者らにより、上記式（１）の２−アルキル−ピラ
ン誘導体は、極めて特徴的な花様を基調とし、華やかで
且フレッシュなグリーン感を伴った香気香味特性及び優
れた拡散性、持続性のある香気を有し、これらの化合物
は各種の香料組成物の持続性香気香味付与乃至変調剤と
して、飲食物（嗜好品を包含する）、香粧品類、保健・
衛生・医薬品等の広い分野において有用であることが発
見された。According to the present inventors, the 2-alkyl-pyran derivative represented by the above formula (1) is based on an extremely characteristic flower-like tone, and has an aroma and flavor characteristic accompanied by a gorgeous and fresh green sensation, excellent diffusivity, and longevity. These compounds have a fragrant odor, and these compounds are used as foods and drinks (including luxury items), perfumes and cosmetics, health and
It was discovered to be useful in a wide range of fields such as hygiene and pharmaceuticals.
従って、本発明の目的は、上記式（１）の２−アルキル
−ピラン類を有効成分とする各種の分野で利用できる持
続性香気香味付与乃至変調剤を提供するにある。Accordingly, an object of the present invention is to provide a persistent aroma and flavor imparting or modulating agent which can be used in various fields and which contains the 2-alkyl-pyrans of the above formula (1) as an active ingredient.
（従来の技術） 従来、上記式（１）の２−アルキル−ピラン誘導体の幾
つかは既に知られている。例えば、特開昭59−164748号
公報には、２−ブチル−2,3−ジヒドロピラン及び２−
ヘキシル−2,3−ジヒドロピランが記載されている。し
かしながら、この明細書には上記式（１）化合物の香気
香味特性については全く開示されておらず、脂肪族カル
ボン酸等を合成する原料として例示されているのみであ
る。上記式（１）化合物の香気香味特性及び優れた持続
性のある特性については、本発明者らによって初めて明
らかにされたものである。(Prior Art) Conventionally, some of the 2-alkyl-pyran derivatives of the above formula (1) are already known. For example, JP-A-59-164748 discloses 2-butyl-2,3-dihydropyran and 2-butyl-2,3-dihydropyran.
Hexyl-2,3-dihydropyran is described. However, the aroma and flavor characteristics of the compound of the above formula (1) are not disclosed at all in this specification, and they are merely exemplified as a raw material for synthesizing an aliphatic carboxylic acid or the like. The aroma and flavor characteristics of the compound of the above formula (1) and the excellent long-lasting characteristics have been clarified for the first time by the present inventors.
また、上記式（１）化合物の合成法に関しては、例え
ば、Helvetica Chimica Acta,Vol.64,1247−1256（198
1）に、massoia lactoneを合成する中間体として２−pe
ntyl−3,4−dihydro−2H−pyranの合成法が記載されて
いる。Further, regarding the synthesis method of the compound of the above formula (1), for example, Helvetica Chimica Acta, Vol.64, 1247-1256 (198
In 1), 2-pe was used as an intermediate to synthesize massoia lactone.
A method for synthesizing ntyl-3,4-dihydro-2H-pyran is described.
しかしながら、この文献にも、その合成法が記載されて
いるだけで、該化合物の香気香味特性及び持続性につい
ては、全然言及されていない。However, even in this document, only the synthetic method thereof is described, and the aroma and flavor characteristics and the persistence of the compound are not mentioned at all.
（発明が解決しようとする課題） 近年、各種の飲食品、香粧品類等の多様化に伴い、各種
の飲食品のフレーバー或は香粧品用香料として、従来に
ない新しい香気に対するニーズが高まり、特にマイルド
で、こくがあり、且つ新鮮な天然らしさがあり、更に持
続性の優れた香料物質の開発が要求されている。(Problems to be solved by the invention) In recent years, with the diversification of various foods and drinks, cosmetics, etc., as flavors of various foods and drinks or flavors for cosmetics, there is an increasing need for a new aroma that has never existed before. In particular, there is a demand for the development of a perfume substance which is mild, rich, and has a fresh and natural appearance, and which is excellent in sustainability.
このため、既知の種々の香料素材を適宜に、又その配合
量を変えて組み合わせ、天然らしさと持続性を有するよ
うに調合する試みがなされている。しかしながら、マイ
ルドでこくがあり且つ新鮮な天然らしさがあり、更に持
続性を付与し得る性能をもつ素材が望まれているにも拘
らず、従来、そのような性能をもつ素材が少なく、特に
容易に且つ安価に入手し得る上記性能をもつ素材が不足
しているのが現状である。Therefore, it has been attempted to combine various known perfume materials appropriately or by changing the compounding amount thereof to prepare them so as to have naturalness and sustainability. However, in spite of the desire for a material that is mild and rich, has a fresh naturalness, and has the ability to impart durability, there are few materials that have such performance in the past, and it is particularly easy. At the present time, there is a shortage of materials having the above-mentioned properties that can be obtained at low cost.
（課題を解決するための手段） 本発明者らは、上記事情に鑑み、各種の２−アルキル−
ピラン誘導体について鋭意研究を行ってきた。(Means for Solving the Problems) In view of the above circumstances, the present inventors have investigated various 2-alkyl-
We have conducted extensive research on pyran derivatives.
その結果、下記式（１） Ｒ及び破線は、前記したと同じ、 で表される２−アルキルピラン類は、極めて特徴的な花
様を基調とし、華やかで且フレッシュなグリーン感を伴
った香気香味特性及び優れた拡散性、持続性のある香気
を有することを発見した。As a result, the following formula (1) The R and broken lines are the same as those described above. The 2-alkylpyrans represented by are based on a very characteristic flower-like, aroma and flavor characteristic with a gorgeous and fresh green feeling and excellent diffusibility, It was found to have a persistent fragrance.
また、上記式（１）化合物を有効成分として、飲食品
（嗜好品を含む）、香粧品類、保健・衛生・医薬品類な
どの広い利用分野において有用な持続性香気香味付与乃
至変調剤が提供できることも分かった。In addition, a persistent aroma and flavor imparting or modulating agent which is useful in a wide range of applications such as foods and drinks (including favorite foods), perfumes and cosmetics, health / hygiene / pharmaceuticals, etc., using the compound of the above formula (1) as an active ingredient is provided. I also knew that I could do it.
本発明の下記式（１） Ｒ及び破線は前記したと同じ、 で表される２−アルキルピラン類を合成するには、例え
ば、前記Helvetica Chimica Acta,Vol.64,1247−1256
（1981）に記載の下記工程図に示す公知方法によって行
うことができる。The following formula (1) of the present invention R and the broken line are the same as those described above. To synthesize a 2-alkylpyran represented by, for example, the above-mentioned Helvetica Chimica Acta, Vol. 64, 1247-1256.
It can be carried out by a known method shown in the following process diagram described in (1981).
この方法によれば、上記式（ａ）のアクロレインと上記
式（ｂ）の１−ヘプテンをBHT（2,6−di−ｔ−butyl−
ｐ−cresol）の存在下に反応させて、上記式（ｃ）の２
−ペンチル−3,4−ジヒドロ−2H−ピランを得ることが
できる。 According to this method, acrolein of the above formula (a) and 1-heptene of the above formula (b) are added to BHT (2,6-di-t-butyl-
p-cresol) in the presence of 2 of the above formula (c)
-Pentyl-3,4-dihydro-2H-pyran can be obtained.
さらに、このようにして得られた式（ｃ）化合物を、例
えば、ｎ−ヘキサン溶媒中、ラネーNi触媒等をもちい
て、オートクレーブで水素添加することにより２−ペン
チル−テトラヒドロピラン（ｄ）を得ることができる。Further, the compound of formula (c) thus obtained is hydrogenated in an autoclave using, for example, a Raney Ni catalyst in an n-hexane solvent to obtain 2-pentyl-tetrahydropyran (d). be able to.
同様にして、上記式において（ｂ）化合物をそれぞれ、
例えば、１−ヘキセン、１−ヘプテン、１−オクテン及
び１−ノネン等に変えることにより、下記に示す如き２
−アルキルピランを得ることができる。Similarly, in the above formula, each of the (b) compounds is
For example, by changing to 1-hexene, 1-heptene, 1-octene, 1-nonene, etc., 2
An alkylpyran can be obtained.
２−ブチル−3,4−ジヒドロ−2H−ピラン ２−ブチル−テトラヒドロピラン ２−ペンチル−3,4−ジヒドロ−2H−ピラン ２−ペンチル−テトラヒドロピラン ２−ヘキシル−3,4−ジヒドロ−2H−ピラン ２−ヘキシル−テトラヒドロピラン ２−ヘプチル−3,4−ジヒドロ−2H−ピラン ２−ヘプチル−テトラヒドロピラン このようにして合成することのできる２−アルキルピラ
ン類は、極めて特徴的な花様を基調とし、華やかで且フ
レッシュなグリーン感を伴った香気香味特性及び優れた
拡散性、持続性のある香気を有し、各種の合成香料、天
然精油、合成精油、柑橘油等などと良く調和し、該式
（１）化合物を利用して新規な香料組成物が調整でき
る。2-Butyl-3,4-dihydro-2H-pyran 2-butyl-tetrahydropyran 2-pentyl-3,4-dihydro-2H-pyran 2-pentyl-tetrahydropyran 2-hexyl-3,4-dihydro-2H- Pyran 2-hexyl-tetrahydropyran 2-heptyl-3,4-dihydro-2H-pyran 2-heptyl-tetrahydropyran 2-alkylpyrans that can be synthesized in this manner have a very characteristic flower-like basic tone. With a brilliant and fresh green aroma and flavor characteristics, excellent diffusivity, and persistent aroma, it blends well with various synthetic fragrances, natural essential oils, synthetic essential oils, citrus oils, etc. A novel fragrance composition can be prepared using the compound of the formula (1).
より具体的には、式（１）化合物を、例えば、ベルガモ
ット油、レモン油、ゼラニウム相、ラベンダー油、マン
ダリン油などの合成精油中に配合すると、天然精油が本
来有する香気香味にマイルドでこくがあり且つ持続性の
ある改良効果をこれら合成精油に付与できる。More specifically, when the compound of the formula (1) is blended with a synthetic essential oil such as bergamot oil, lemon oil, geranium phase, lavender oil, mandarin oil, etc., the aroma and flavor originally possessed by natural essential oil is mild and rich. These synthetic essential oils can have a certain and persistent improving effect.
また、例えば、オレンジ、ライム、レモン、グレープフ
ルーツ等のごとき柑橘精油；ラベンダー油、ベチバー
油、シダーウッド油、シトロネラ油、ゼラニウム油、ラ
バンジン油、サンダルウッド油などの如き天然精油にも
よく調和し、その精油の特徴を強調することができ、ま
ろやかでこくがあり天然らしさがあり、加えて、優れた
持続性のある新規な香料組成物を調整することができ
る。殊に、軽く華やかなグリーン感を伴った花様の香気
は、全体に生き生きとした天然・自然感を与える香り
で、香粧品用香料組成物、例えば、ローズ、ヒヤシン
ス、マグノリア、蘭、百合、すいかずら等を初めとする
様々な花の香りや、自然感あふれるリーフィー・グリン
な調子に大変よくマッチし、しかもそれらの香りの雰囲
気を高めるのに最も適した香料物質であることが分かっ
た。Further, for example, citrus essential oils such as orange, lime, lemon, grapefruit; harmonious with natural essential oils such as lavender oil, vetiver oil, cedarwood oil, citronella oil, geranium oil, lavandin oil, and sandalwood oil. The characteristics of the essential oils can be emphasized, and the novel perfume composition can be prepared which is mellow, rich and natural and, in addition, has excellent and long-lasting properties. In particular, the flower-like scent with a light and gorgeous green sensation is a scent that gives a lively natural and natural sensation to perfume compositions for cosmetics, such as rose, hyacinth, magnolia, orchid, lily, It has been found that it is the most suitable fragrance substance that matches the scent of various flowers such as watermelon and the like, and the leafy and green tone that is full of nature, and that enhances the atmosphere of those scents.
さらに、例えば、各種合成香料、天然香料、柑橘油など
から調製される、例えば、ストロベリー、レモン、オレ
ンジ、グレープフルーツ、アップル、パインアップル、
バナナ、メロン等のごときフレーバー組成物に配合する
とマイルドでこくのある天然らしさがあり且つ持続性の
強調された香料組成物が調製できる。Furthermore, for example, various synthetic flavors, natural flavors, prepared from citrus oil, etc., for example, strawberry, lemon, orange, grapefruit, apple, pineapple,
When added to a flavor composition such as banana or melon, a flavoring composition having a mild and rich naturalness and an enhanced sustainability can be prepared.
上記（１）式の化合物の配合量は、その目的及び配合さ
れる香気香味組成物によっても異なるが、例えば、一般
的には組成物全体の約0.001〜30重量％程度の範囲を例
示することができる。The compounding amount of the compound of the above formula (1) varies depending on its purpose and the aroma and flavor composition to be compounded, but, for example, generally, the range of about 0.001 to 30% by weight of the whole composition is exemplified. You can
かくして、本発明によれば、式（１）化合物を有効成分
として含有してなる持続性香気香味付与乃至改良補強剤
が提供でき、該剤を利用して式（１）化合物を香気香味
成分として含有することを特徴とする飲食品類、式
（１）化合物を香気香味成分として含有することを特徴
とするタバコ製品、式（１）化合物を香気成分として含
有することを特徴とする香粧品類、式（１）化合物を香
気香味成分として含有することを特徴とする保健・衛生
・医薬品類等を提供することができる。Thus, according to the present invention, it is possible to provide a persistent aroma and flavor imparting or improving / reinforcing agent containing the compound of the formula (1) as an active ingredient, and using the agent, the compound of the formula (1) as an aroma and flavor ingredient. Foods and drinks characterized by containing, tobacco products characterized by containing the compound of formula (1) as an aroma and flavor component, cosmetics characterized by containing the compound of formula (1) as aroma, It is possible to provide health care, hygiene, pharmaceuticals and the like, which contain the compound of formula (1) as an aroma and flavor component.
さらに具体的には、例えば、果汁飲料類、果実酒類、乳
飲料類、炭酸飲料類の如き飲料類；アイスクリーム類、
シャーベット類、アイスキャンディー類の如き冷菓類、
和・洋菓子類、ジャム類、チュウインガム類、パン類、
コーヒー、ココア、紅茶、緑茶、タバコの如き嗜好品
類；和風スープ類、洋風スープ類の如きスープ類；風味
調味料、各種インスタント飲料乃至食品類、各種スナッ
ク食品類等に、そのユニークな香気香味を付与できる適
当量を配合した飲食品を提供できる。More specifically, for example, beverages such as fruit juice beverages, fruit liquors, dairy beverages, carbonated beverages; ice creams,
Frozen desserts such as sorbets and popsicles,
Japanese and Western sweets, jams, chewing gums, breads,
Nourishing products such as coffee, cocoa, black tea, green tea, tobacco; soups such as Japanese-style soups and western-style soups; flavor seasonings, instant drinks and foods, snack foods, etc. with their unique aroma and flavor It is possible to provide a food or drink containing an appropriate amount that can be given.
また、例えば、シャンプー類、ヘアークリーム類、ポマ
ード、その他の毛髪用化粧料基剤；白粉、口紅、その他
の化粧料基剤や化粧用洗剤基剤等に、そのユニークな香
気を付与できる適当量を配合した化粧品類が提供でき
る。更にまた、洗濯用洗剤類、消毒用洗剤類、防臭洗剤
類、室内芳香消臭剤その他の保健・衛生用洗剤類；歯
磨、テイッシューペーパー、トイレットペーパー等の各
種の保健・衛生材料類；医薬品の服用を容易にするため
の矯味、賦香剤など保健・衛生・医薬品類に、そのユニ
ークな香味を付与できる適当量を配合もしくは施用した
保健衛生・医薬品類を提供できる。In addition, for example, shampoos, hair creams, pomades, and other hair cosmetic bases; white powder, lipstick, other cosmetic bases and cosmetic detergent bases, etc., in appropriate amounts capable of imparting their unique aroma It is possible to provide cosmetics containing Furthermore, laundry detergents, disinfecting detergents, deodorant detergents, indoor aroma deodorants and other health and hygiene detergents; various health and hygiene materials such as toothpaste, tissue paper, toilet paper; pharmaceuticals It is possible to provide a hygiene / medicine product in which an appropriate amount capable of imparting a unique flavor is mixed with or applied to a health / sanitary / pharmaceutical product such as a corrigent or a flavoring agent for facilitating the taking.
以下、本発明について更に参考例ならびに実施例をあげ
て詳細に説明する。Hereinafter, the present invention will be described in detail with reference to Reference Examples and Examples.
［実施例］ 参考例1.2−ヘキシル−3,4−ジヒドロピランの製造 容量１のオートクレーブに１−オクテン314g（2.8モ
ル）、アクロレイン20g（0.36モル）及びBHT3gを仕込
み、N2置換後、N2初圧1Kgとして加熱攪拌を開始し、190
℃、圧力８〜10Kg/cm2で24時間反応させた。[Example] Reference Example 1. 2-hexyl-3,4-autoclave 1-octene 314 g (2.8 moles) of production capacity 1 dihydropyran, was charged acrolein 20 g (0.36 mol) and BHT3g, N 2 after replacement, N 2 Start heating and stirring at an initial pressure of 1 Kg, 190
The reaction was carried out at a temperature of 8 to 10 kg / cm 2 for 24 hours.
反応終了後、常圧にて未反応１−オクテンを回収し、反
応生成物を減圧蒸留し、bp60〜98℃/2mmHgの留分21gを
得た。この留分を精密蒸留し、下記の結果を得た。After completion of the reaction, unreacted 1-octene was recovered under normal pressure, and the reaction product was distilled under reduced pressure to obtain 21 g of a fraction having a bp of 60 to 98 ° C./2 mmHg. This fraction was subjected to precision distillation and the following results were obtained.
Fr.1 bp〜60℃/2mmHg 1.5g Fr.2 bp〜67℃／ 〃 10.0g（Ｙ＝17％） Fr.3 bp〜85℃／ 〃 3.2g 上記Fr.2のGC−MS、Ｐ−NMRで分析した結果、２−ヘキ
シル−3,4−ジヒドロピランであることを確認した。Fr.1 bp to 60 ℃ / 2mmHg 1.5g Fr.2 bp to 67 ℃ / 〃 10.0g (Y = 17%) Fr.3 bp to 85 ℃ / 〃 3.2g GC-MS, P- of Fr.2 above As a result of NMR analysis, it was confirmed to be 2-hexyl-3,4-dihydropyran.
参考例2.2−ヘキシル−テトラヒドロピランの製造 参考例１で得られた２−ヘキシル−3,4−ジヒドロピラ
ン 6g,n−ヘキサン30ml,R−Ni（Ｒ−200）0.3gを0.1
容オートクレーブに仕込み、水素置換した後、H2初圧30
kg/cm2として加熱及び撹拌を開始し、H2圧37.5〜42kg/c
m2;温度130〜160℃で５時間反応して水素添加を行っ
た。冷却後、セライト（珪藻土）瀘過してＲ−Niを除
き、ｎ−ヘキサンを留去した後減圧蒸留を行った。Reference Example 2. Preparation of 2-hexyl-tetrahydropyran 2-hexyl-3,4-dihydropyran 6 g obtained in Reference Example 1, n-hexane 30 ml, R-Ni (R-200) 0.3 g
After charging in an autoclave and replacing with hydrogen, H 2 initial pressure 30
Start heating and stirring with kg / cm 2 , H 2 pressure 37.5-42 kg / c
m 2 ; The reaction was carried out at a temperature of 130 to 160 ° C. for 5 hours to carry out hydrogenation. After cooling, R-Ni was removed by filtering through Celite (diatomaceous earth), and n-hexane was distilled off, followed by vacuum distillation.
Fr.1 bp65〜68℃/2mmHg 4g（Ｙ＝67％） Fr.2 〃 〜80℃／ 〃 1g Residue trace 上記Fr.1はGC−MSで２−ヘキシル−テトラヒドロピラン
であることを確認した。Fr.1 bp 65 to 68 ° C./2 mmHg 4 g (Y = 67%) Fr.2 〃 to 80 ° C./〃 1 g Residue trace The above Fr.1 was confirmed by GC-MS to be 2-hexyl-tetrahydropyran.
参考例3. 以下、参考例1,2及び同様にして合成したC4〜C7−アル
キルピランをまとめて下記に示す。Reference Example 3. Hereinafter, Reference Examples 1 and 2 and C 4 -C 7 -alkylpyrans synthesized in the same manner are collectively shown below.
実施例１香料組成物 ローズタイプの調合香料組成物として下記の各成分（重
量部）を混合した。 Example 1 Fragrance Composition The following components (parts by weight) were mixed as a rose type compounded fragrance composition.
フェニルエチルアルコール 200 ゲラニオール 50 ヘリオトロピン 20 シトロネロール 10 ネロール 100 ヒドロキシシトロネラール 30 メチルフェニルカルビニルアセテート 25 ゼラニウム油 10 リナロール 30 ベンジルアセテート 35 ベンジルアルコール 20 ローズフェノン 10 ロジノール 280 ローズ油 10 β−ヨノン 50 ベンジルサリシレート 40 シクロペンタデカノライド 30 グアイヤウッド油 50 合計 1000 上記組成物970gに２−ヘキシル−3,4−ジヒドロピラン3
0gを混合して新規なローズ調合香料組成物を調製した。
この新規調合香料組成物と該化合物を加えていない上記
のローズ調合香料組成物似ついて、専門パネラー10名に
より官能比較した。その結果、専門パネラー10名の全員
が該化合物を添加した新規調合香料組成物が、持続性に
優れ、天然ローズの特徴に新鮮なイメージを付与する点
で格段に優れていると判定した。Phenylethyl alcohol 200 Geraniol 50 Heliotropin 20 Citronellol 10 Nellore 100 Hydroxycitronellal 30 Methylphenylcarbinyl acetate 25 Geranium oil 10 Linalool 30 Benzyl acetate 35 Benzyl alcohol 20 Rosephenone 10 Rosinol 280 Rose oil 10 β-Ionone 50 Benzyl salicylate 40 Cyclopentadecanolide 30 Guayawood oil 50 Total 1000 970 g of the above composition with 2-hexyl-3,4-dihydropyran 3
A novel rose-formulated fragrance composition was prepared by mixing 0 g.
A sensory comparison was carried out by 10 expert panelists on the similarity of the newly prepared flavor composition to the above-described Rose composition flavor composition to which the compound was not added. As a result, all 10 expert panelists judged that the newly prepared fragrance composition to which the compound was added was excellent in terms of durability and a fresh image to the characteristics of natural rose.
実施例２香料組成物 フローラルブーケタイプの調合香料組成物として下記の
成分（重量部）を混合した。Example 2 Fragrance Composition The following components (parts by weight) were mixed as a floral bouquet type prepared fragrance composition.
フェニルエチルアルコール 180 リナリルアセテート 30 ベルガモット油 40 ロジノール 50 ベンジルアセテート 40 ヘリオトロピン 80 ゲラニオール 110 ローズアブソリュート 10 β−イオノン 100 ラベンダー油 20 ジャスミンアブソリュート 10 アミルサリシレート 45 リナリルアセテート 135 ベチバーアセテート 100 シトロネロール 50 合計 1000 上記組成物995gに２−ヘキシル−テトラヒドロピラン5g
を加えることにより、フレッシュでナチュラル感に富ん
だ持続性を有する新規なフローラルブーケ調調合香料組
成物が得られた。Phenylethyl Alcohol 180 Linalyl Acetate 30 Bergamot Oil 40 Rhodinol 50 Benzyl Acetate 40 Heliotropin 80 Geraniol 110 Rose Absolute 10 β-Ionone 100 Lavender Oil 20 Jasmine Absolute 10 Amyl Salicylate 45 Linalyl Acetate 135 Vetiver Acetate 100 Citronellol 50 Total 1000 Above Composition 995g 2-hexyl-tetrahydropyran 5g
A novel floral bouquet-type mixed fragrance composition having a fresh and natural feeling and long-lasting property was obtained.
実施例３香料組成物 蘭タイプの調合香料組成物として下記の各成分（重量
部）を調合した。Example 3 Perfume Composition The following components (parts by weight) were prepared as an orchid-type preparation perfume composition.
シクロペンタデカノリド 50 クマリン 10 ヘリオトロピン 30 イランイラン油 80 メチルイオノン 100 アニスアルデヒド 20 ネロリ油 30 ヒドロキシシトロネラール 50 リナロール 70 イソブチルサリシレート 100 アミルサリシレート 140 ５−シクロヘキサデセン 20 オークモスアブソリュート 3 バニリン 7 フェニルアセトアルデヒド 220 ベンジルアセテート 60 合計 1000 上記組成物985gに２−ブチル−3,4−ジヒドロピラン15g
を加えることにより、新鮮でより天然的な蘭タイプが強
調された持続性を有する新規な調合香料組成物が得られ
た。Cyclopentadecanolide 50 Coumarin 10 Heliotropin 30 Ylang ylang oil 80 Methylionone 100 Anisaldehyde 20 Neroli oil 30 Hydroxycitronellal 50 Linalool 70 Isobutyl salicylate 100 Amyl salicylate 140 5-Cyclohexadecene 20 Oakmoss Absolute 3 Vanillin 7 Phenylacetaldehyde 220 Benzyl Acetate 60 Total 1000 2-butyl-3,4-dihydropyran 15 g in 985 g of the above composition
The addition of the syrup resulted in a novel formulated perfume composition with a long-lasting enhanced fresh and more natural orchid type.
実施例4.香料組成物 グレープ用香気香味組成物として下記の各成分（重量）
を調合した。Example 4. Fragrance composition Each of the following components (by weight) as an aroma and flavor composition for grapes
Was prepared.
アミルイソバレレート 8 シンナミルアルコール 5 シンナミックイソバレレート 3 シンナミックプロピオネート 3 シトラール 1 エチルアセテート 62 エチルベンゾエート 3 エチルブチレート 16 エチルカプロエート 3 エチルエナントエート 8 ヒドロキシシトロネラール 1 メチルアンスラニレート 132 メチルサリシレート 12 ペチグレン 1 ターピニルアセテート 10 エタノール 732 合計 1000 上記組成物999gに２−ヘプチル−3,4−ジヒドロピラン1
gを加えることにより、より甘いグレープ感を有し且つ
持続性のある新規なグレープ調合香料組成物が得られ
た。専門パネラー10名により本発明品を加えた調合香料
組成物と、比較検討した。その結果、専門パネラー10名
全員がいずれも本発明品を加えた調合香料組成物がより
ナチュアルで、香気香味及びその持続性のいずれについ
ても格段に優れているとした。Amyl isovalerate 8 Cinnamyl alcohol 5 Cynamic isovalerate 3 Cinamic propionate 3 Citral 1 Ethyl acetate 62 Ethylbenzoate 3 Ethyl butyrate 16 Ethyl caproate 3 Ethyl enanthate 8 Hydroxycitronellal 1 Methylanthrani Rate 132 Methyl salicylate 12 Petigrene 1 Terpinyl acetate 10 Ethanol 732 Total 1000 2-heptyl-3,4-dihydropyran 1 in 999 g of the above composition
The addition of g resulted in a new grape-formulated fragrance composition with a sweeter grape sensation and lasting. Comparative examination was carried out with a blended fragrance composition containing the product of the present invention by 10 professional panelists. As a result, all 10 professional panelists all stated that the blended fragrance composition containing the product of the present invention was more natural, and was significantly superior in both aroma and flavor and its persistence.
実施例5.香料組成物 パインアップル様香気香味成分として下記の各成分（重
量）を調合した。Example 5 Fragrance Composition The following components (weight) were prepared as pineapple-like aroma and flavor components.
エチルアセテート 300 エチルブチレート 250 イソアミルアセテート 100 イソアミルバレレート 55 イソ酪酸 70 イソ吉草酸 30 アリルカプロエート 35 エチルカプロエート 20 エチルカプリレート 15 エチルカプレート 20 イソアミルアルコール 35 ジエチルマロネート 30 シトラール 15 リナロール 5 マルトール 20 合計 1000 上記組成物1000gに、２−ペンチル−テトラヒドロピラ
ン10gを加えることにより、天然のパインアップルの香
気に酷似した熟成感と優れた持続性を有する新規なパイ
ンアップル香料組成物が得られた。Ethyl acetate 300 Ethyl butyrate 250 Isoamyl acetate 100 Isoamyl valerate 55 Isobutyric acid 70 Isovaleric acid 30 Allyl caproate 35 Ethyl caproate 20 Ethyl caprylate 15 Ethyl caprate 20 Isoamyl alcohol 35 Diethyl malonate 30 Citral 15 Linalool 5 Maltol 20 Total 1000 By adding 10 g of 2-pentyl-tetrahydropyran to 1000 g of the above composition, a novel pineapple fragrance composition having a ripening feeling and excellent durability that closely resembles the scent of natural pineapple can be obtained. It was
［発明の効果］ 本発明は上記式（１）の２−アルキル−ピラン類は、文
献既知の化合物であるが、該化合物の香気香味特性並び
に香料分野における有用性については、従来全く未知で
あって本発明者らによって初めて明らかにされたもので
ある。該化合物は、極めて特徴的な花様香気を基調と
し、華やかで且フレッシュなグリーン感を伴った香気香
味特性、及び優れた拡散性、持続性のある香気を有し、
該化合物を利用して、従来では得られない新規な持続性
を有する調合香料組成物が提供でき、且つ該化合物は、
飲料品（し好品を含む）類、香粧品類、保健・衛生・医
薬品などの広い利用分野において有用である。[Effects of the Invention] In the present invention, the 2-alkyl-pyrans of the above formula (1) are known compounds in the literature, but the aroma and flavor characteristics of the compounds and their usefulness in the field of fragrances have hitherto been completely unknown. It was first disclosed by the present inventors. The compound is based on an extremely characteristic flower-like aroma, has an aroma and flavor characteristic with a gorgeous and fresh green sensation, and has excellent diffusibility and persistent aroma.
Utilizing the compound, it is possible to provide a prepared perfume composition having a novel durability which has never been obtained before, and the compound is
It is useful in a wide range of fields such as beverages (including favorite foods), cosmetics, health, hygiene, and pharmaceuticals.
Claims (1)
破線は単結合又は二重結合であることを示す］ で表される２−アルキル−ピラン誘導体を有効成分とし
て含有することを特徴とする香料組成物。1. The following formula (1) [Wherein R represents a C 4 to C 7 straight-chain alkyl group, and a broken line indicates a single bond or a double bond], as an active ingredient. A fragrance composition comprising:
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63312888A JPH07119434B2 (en) | 1988-12-13 | 1988-12-13 | Fragrance composition |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63312888A JPH07119434B2 (en) | 1988-12-13 | 1988-12-13 | Fragrance composition |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02158694A JPH02158694A (en) | 1990-06-19 |
| JPH07119434B2 true JPH07119434B2 (en) | 1995-12-20 |
Family
ID=18034652
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63312888A Expired - Lifetime JPH07119434B2 (en) | 1988-12-13 | 1988-12-13 | Fragrance composition |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH07119434B2 (en) |
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|---|---|---|---|---|
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-
1988
- 1988-12-13 JP JP63312888A patent/JPH07119434B2/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH02158694A (en) | 1990-06-19 |
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