JPH07116375B2 - トリアジン化合物およびそれを用いる繊維材料の染色または捺染法 - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、下式 （式中、Ｘは窒素原子を介して結合している脱離可能な
基を表わす。） で示される繊維反応性基と、下式 −SO₂CH＝CH₂または−SO₂CH₂CH₂Y （式中、Ｙは酸素原子もしくは窒素原子を介して結合し
ている脱離可能な基、またはハロゲン原子を表わす。） で示される繊維反応性基を同時に含む化合物および、そ
れを用いて繊維材料を染色または捺染する方法に関す
る。ここに脱離可能な基とは、染色条件下でアニオンあ
るいは中性分子として脱離することができる基を意味す
る。

反応染料は繊維材料の染色および捺染のために広く使用
されているが、現在のところ、特定の染色法に対する適
合性および染色堅牢度に関する高い要求の点から見て、
公知技術による染料は未だ満足すべきものではなく、さ
らに改良された反応染料の提供が強く望まれている。

本発明は、反応染料に対して要求される要件を広く満足
する新規な化合物を提供することを目的とする。

本発明化合物は、下記一般式（Ｉ） （式中、Ｄは有機染料残基であり、Ａは置換基を有して
いてもよいフェニレンまたはナフチレン基を表わし、R₁
およびR₂はそれぞれ独立に水素原子または置換基を有し
ていてもよい低級アルキル基を表わし、Ｘは低級アルキ
ル基、ヒドロキシ置換低級アルキル基、ハロゲン原子、
シアノ基、カルデヒド基、カルバモイル基、ビニル基、
水酸基、カルボン酸基、スルホン酸基、カルボン酸エス
テル基またはスルホン酸エステル基で置換されていても
よいピリジニオ基を表わし、Ｚは−SO₂CH＝CH₂または−
SO₂CH₂CH₂Yを表わし、ここにＹはハロゲン原子、硫酸エ
ステル基、カルボン酸エステル基、リン酸エステル基ま
たは先に定義したＸのいずれかを表わす。） で示される。

Ｄで表わされる有機染料残基としては例えばモノアゾ
系、ポリアゾ系、金属錯体アゾ系、アントラキノン系、
フタロシアニン系、ホルマザン系、アゾメチン系、ジオ
キサジン系、フェナジン系、ニトロアリール系またはス
チルベン系の染料の残基がこれに相当し、D-NHR₁で表わ
される化合物としては例えば次の様なものをあげること
ができる。

式中、Ｗは直接結合、または脂肪族、脂環式もしくは芳
香族の架橋基を表わす。

（ｉ）式（イ）で示されるアントラキノン化合物： 式中、アントラキノン核は５−,6−,7−又は８−位に付
加的にスルホン酸基を有することができ、Ｖは特にベン
ゼン系の２価の基、例えばフェニレン基、ジフェニレン
基又は4,4′−２価スチルベン基又はアゾベンゼン基で
ある架橋基を表わし、W,R₁は前記のものを表わす。Ｖは
存在するそれぞれのベンゼン環に１個のスルホン酸基を
含有するのが有利である。

（ii）式（ロ）で示されるモノアゾ化合物： 式中、D₂はアゾ基から遊離された一環式アリール基又は
二環式アリール基を表わし、−Ｗ−NHR₁基は特にナフタ
リン核の６−,7−又は８−位に結合しかつナフタリン核
の５−又は６−位にスルホン酸基を有することができ
る。

D₂はアゾ置換基から遊離されたナフタリン又はベンゼン
系の基、例えばスチルベン基、ジフェニル基、ベンズチ
アゾリル／フェニル基又はジフェニルアミン基を表わす
ことができる。また、この種類においても、NHR₁基がナ
フタリン核に結合する代りにナフタリン核の６−,7−又
は８−位に結合するベンゾイルアミノ基又はアニリノ基
に結合している関連ある染料が考慮される。

特に有利な染料は、D₂がスルホン化フェニル基又はナフ
チル基、殊にアゾ結合に対してオルト位に−SO₃H基を有
する基を表わしフェニル基は例えば塩素原子のようなハ
ロゲン原子、メチル基のようなアルキル基、アセチルア
ミノ基のようなアシルアミノ基及びメトキシ基のような
アルコキシ基によってさらに置換することができる。

（iii）式（ロ）で示されるジスアゾ化合物： 前記式（ロ）において、D₂はアゾベンゼン、アゾナフタ
リン又はフェニルアゾナフタリン系の基を表わし、ナフ
タリン核はNHR₁基及び場合によっては（ii）項に記載し
たスルホン酸によって置換されている。

（iv）式（ハ）で示されるモノ又はジスアゾ化合物： D₂−Ｎ＝Ｎ−D₃−Ｗ−NHR₁ （ハ） 式中、D₂は（ii）項又は（iii）項に定義された基を表
わし、D₃は1,4−フェニレン基又はスルホ−1,4−ナフチ
レン基又はスチルベン基であり、：D₂及びD₃のベンゼン
核はさらに置換基例えばハロゲン原子、アルキル基、ア
ルコキシ基、カルボン酸基及びアシルアミノ基を有して
いてもよい。

（ｖ）式（ニ）で示されるモノ又はジスアゾ化合物： 式中、D₂はアリーレン基例えばアゾベンゼン、アゾナフ
タリン又はフェニルアゾナフタリン系の基、又は特にベ
ンゼン又はナフタリン系の多くて二環式のアリーレン基
を表わし、Ｋはナフトールスルホン酸基、又はアゾ基に
対してオルト位に水酸基を有するエノール化された又は
エノール化し得るケトメチレン化合物（例えばアセトア
セトアリーリド、５−ピラゾロン又は６−ヒドロキシピ
リド−２−オン）の基を表わす。D₂は特にスルホン酸基
を有するベンゼン系の基を表わす。

（vi）式（ホ）で示されるモノ又はジスアゾ化合物： 式中、D₂は前記した（ii）及び（iii）項に定義したD₂
の型の基を表わし、K₂はアゾ基に対してα位に水酸基を
有するエノール化し得るケトメチレン化合物（例えばア
セトアセトアリーリド又は５−ピラゾロン）の基を表わ
す。

（vii）含金属アゾ化合物： 1:1−金属錯体、殊に銅錯体、D₂のアゾ基に対してオル
ト位に金属化し得る基（例えば、ヒドロキシ基、低級ア
ルコキシ基又はカルボン酸基）を有する式（ロ）、
（ニ）及び（ホ）（式中、D₂、Ｋ及びK₂はそれぞれ前記
のものを表わす）の染料化合物。

（viii）式（ヘ）で示されるフタロシアニン化合物： 式中、Pcは特に銅フタロシアニンのフタロシアニン核を
表わし、ωはヒドロキシ基及び／又は置換又は非置換ア
ミノ基を表わし、V₁は架橋基、特に脂肪族、脂環式又は
芳香族架橋基を表わし、ｍ及びｎは1,2又は３を表し、
ｍ＋ｎは４以下を表わす。

（ix）式（ト）で示されるニトロ染料： 式中、B₁及びB₂は一環式アリール核を表わし、B₁のニト
ロ基はNH基に対してオルト位に存在する。

（ｘ）式（チ）で示されるホルマザン染料： 式中,Mは銅又はニッケルであり、Ａ′及びＢ′は互いに
オルト位の炭素原子で結合している単又は多核のアリー
ル基であり、 は置換されていてもよいヒドロカルビル基であり、基
Ａ′,B′又は の１つは基 を有する。

（xi）式（リ）で示されるニトロスチルベン染料： 式中、ｎ及びｍはそれぞれ独立に１又は２である。

（xii）式（ヌ）および（ル）で示されるトリフェンジ
オキサジン染料： 式中、ｍは０又は１、及びｎは０又は１である。又は、 式中、AlKは特に２〜６個の炭素原子のアルキレン基で
ある。

（xiii）次式（オ）で示されるフェナジン染料： 式中、ｎは１又は２及びｍは１又は２であり、 は水素原子又は置換されていてもよいC₁〜C₄アルキルで
あり、 は置換されていてもよいC₁〜C₄アルキル、置換されてい
てもよいアラルキル基又は置換されていてもよいアリー
ル基であり、ベンゼン環A₁はさらに、例えば塩素原子、
CH₃基又はOCH₃基によって置換されていてもよい。

第（ｉ）〜（xiii）項の化合物の詳細な例として、次の
ものが挙げられる： 第（ｉ）項 １−アミノ−４−（４′−アミノアニリノ）アントラキ
ノン−2,2′−ジスルホン酸 １−アミノ−４−（４′−メチルアミノアニリノ）アン
トラキノン−2,3′−ジスルホン酸 １−アミノ−４−（３′−アミノ−２′,4′,6′−トリ
メチルアニリノ）アントラキノン−2,5−ジスルホン酸 １−アミノ−４−（４′−アミノアセチルアミノアニリ
ノ）アントラキノン−2,2′−ジスルホン酸 １−アミノ−４−（３′−アミノアニリノ）アントラキ
ノン−2,4′−ジスルホン酸 第（ii）項 ６−アミノ−１−ヒドロキシ−２−（２′−スルホフェ
ニルアゾ）ナフタリン−３−スルホン酸 ８−アミノ−１−ヒドロキシ−２−（２′−スルホフェ
ニルアゾ）ナフタリン−3,6−ジスルホン酸 ７−アミノ−２−（２′,5′−ジスルホフェニルアゾ）
−１−ヒドロキシナフタリン−３−スルホン酸 ７−メチルアミノ−２−（２′−スルホフェニルアゾ）
−１−ヒドロキシナフタリン−３−スルホン酸 ７−メチルアミノ−２−（４′−メトキシ−２′−スル
ホフェニルアゾ）−１−ヒドロキシ−ナフタリン−３−
スルホン酸 ８−（３′−アミノベンゾイルアミノ）−１−ヒドロキ
シ−２−（２′−スルホフェニルアゾ）−ナフタリン−
3,6−ジスルホン酸 ８−アミノ−１−ヒドロキシ−2,2′−アゾナフタリン
−１′,3,5′,6−テトラスルホン酸 ６−アミノ−１−ヒドロキシ−２−（４′−アセチルア
ミノ−２′−スルホフェニルアゾ）−ナフタリン−３−
スルホン酸 ６−メチルアミノ−１−ヒドロキシ−２−（４′−メト
キシ−２′−スルホフェニルアゾ）−ナフタリン−３−
スルホン酸 ８−アミノ−１−ヒドロキシ−２−フェニルアゾナフタ
リン−3,6−ジスルホン酸 ８−アミノ−１−ヒドロキシ−2,2′−アゾナフタリン
−１′,3,6−トリスルホン酸 ６−アミノ−１−ヒドロキシ−２−（４′−メトキシ−
２′−スルホフェニルアゾ）−ナフタリン−３−スルホ
ン酸 ８−アミノ−１−ヒドロキシ−2,2′−アゾナフタリン
−１′,3,5′−トリスルホン酸 ６−アミノ−１−ヒドロキシ−2,2′−アゾナフタリン
−１′,3,5′−トリスルホン酸 ６−メチルアミノ−１−ヒドロキシ−2,2′−アゾナフ
タリン−１′,3,5′−トリスルホン酸 ７−アミノ−１−ヒドロキシ−2,2′−アゾナフタリン
−１′,3−ジスルホン酸 ８−アミノ−１−ヒドロキシ−２−（４′−ヒドロキシ
−３′−カルボキシフェニルアゾ）ナフタリン−3,6−
ジスルホン酸 ６−アミノ−１−ヒドロキシ−２−（４′−ヒドロキシ
−３′−カルボキシフェニルアゾ）−ナフタリン−3,5
−ジスルホン酸 １−ヒドロキシ−２−（１′−スルホナフト−２′−イ
ルアゾ）−８−ω−（Ｎ−ブチルアミノ）−プロピオニ
ルアミノナフタリン−3,6−ジスルホン酸 １−ヒドロキシ−２−（１′−スルホナフト−２′−イ
ルアゾ）−８−ω−（Ｎ−メチルアミノ）−アセチルア
ミノナフタリン−3,5−ジスルホン酸 １−ヒドロキシ−２−（１′−スルホナフト−２′−イ
ルアゾ）−８−ω−（Ｎ−メチルアミノ）−アセチルア
ミノ−ナフタリン−3,6−ジスルホン酸 １−ヒドロキシ−２−（２′−スルホフェニルアゾ）−
８−ω−（Ｎ−メチルアミノ）アセチルアミノ−ナフタ
リン−3,6−ジスルホン酸 １−ヒドロキシ−２−（１′,5′−ジスルホナフト−
２′−イルアゾ）−８−ω−（Ｎ−メチルアミノ）−ア
セチルアミノナフタリン−3,6−ジスルホン酸 １−ヒドロキシ−２−フェニルアゾ−８−ω−（Ｎ−メ
チルアミノ）アセチルアミノナフタリン−3,6−ジスル
ホン酸 １−ヒドロキシ−２−（４′−メトキシ−２′−スルホ
フェニルアゾ）−８−ω−（Ｎ−メチルアミノ）−アセ
チルアミノナフタリン−3,6−ジスルホン酸 １−ヒドロキシ−２−（２′,5′−ジスルホフェニルア
ゾ）−８−ω−（Ｎ−メチルアミノ）アセチル−アミノ
ナフタリン−3,6−ジスルホン酸 １−ヒドロキシ−２−（１′−スルホナフト−２′−イ
ルアゾ）−８−ω−アミノアセチルアミノナフタリン−
3,6−ジスルホン酸 １−ヒドロキシ−２−（１′−スルホナフト−２′−イ
ルアゾ）−８−ω−アミノプロピルアミノナフタリン−
3,6−ジスルホン酸 １−ヒドロキシ−２−（１′,5′−ジスルホナフト−
２′−イルアゾ）−６−ω−（Ｎ−メチルアミノ）−ア
セチルアミノナフタリン−３−スルホン酸 １−ヒドロキシ−２−（１′,5′−ジスルホナフト−
２′−イルアゾ）−６−ω−（Ｎ′−メチルアミノ）−
アセチル−Ｎ−メチルアミノナフタリン−３−スルホン
酸 １−ヒドロキシ−２−（１′,5′−ジスルホナフト−
２′−イルアゾ）−７−ω−（Ｎ−メチルアミノ）−ア
セチルアミノナフタリン−３−スルホン酸 １−ヒドロキシ−２−（１′−スルホナフト−２′−イ
ルアゾ）−８−ω−（Ｎ−プロピルアミノ）アセチルア
ミノナフタリン−3,6−ジスルホン酸 １−ヒドロキシ−２−（１′−スルホナフト−２′−イ
ルアゾ）−８−ω−（Ｎ−ブチルアミノ）アセチルアミ
ノナフタリン−3,6−ジスルホン酸 １−ヒドロキシ−２−（１′−スルホナフト−２′−イ
ルアゾ）−８−ω−（Ｎ−ベンジルアミノ）アセチルア
ミノナフタリン−3,6−ジスルホン酸 第（iii）項 ８−アミノ−１−ヒドロキシ−２−〔４′−（２″−ス
ルホフェニルアゾ）−２′−メトキシ−５′−メチルフ
ェニルアゾ〕ナフタリン−3,6−ジスルホン酸 4,4′−ビス（８″−アミノ−１″−ヒドロキシ−３″,
6″−ジスルホ−２″−ナフチルアゾ）−3,3′−ジメト
キシジフェニル ６−アミノ−１−ヒドロキシ−２−〔４′−（２″−ス
ルホフェニルアゾ）−２′−メトキシ−５′−メチルフ
ェニルアゾ〕ナフタリン−3,5−ジスルホン酸 ８−ω−（Ｎ−メチルアミノ）アセチルアミノ−１−ヒ
ドロキシ−２−〔４′−（２″,5″−ジスルホフェニル
アゾ）−２′−メトキシ−５′−メチルフェニルアゾ〕
ナフタリン−3,6−ジスルホン酸 4,4−ビス〔８″−ω−（Ｎ−メチルアミノ）アセチル
アミノ−１″−ヒドロキシ−３″,6″−ジスルホナフト
−２″−イルアゾ〕−3,3′−ジメトキシジフェニル 第（iv）項 ２−（４′−アミノ−２′−メチルフェニルアゾ）ナフ
タリン−4,8−ジスルホン酸 ２−（４′−アミノ−２′−アセチルアミノフェニルア
ゾ）ナフタリン−5,7−ジスルホン酸 ２−（４′−アミノ−２′−ウレイドフェニルアゾ）ナ
フタリン−3,6,8−トリスルホン酸 ４−ニトロ−４′−（４″−メチルアミノフェニルア
ゾ）スチルベン−2,2′−ジスルホン酸 ４−ニトロ−４′−（４″−アミノ−２″−メチル−
５″−ω−メトキシフェニルアゾ）−スチルベン−2,
2′−ジスルホン酸 ２−（４′−アミノ−２′−アセチルアミノフェニルア
ゾ）ナフタリン−4,8−ジスルホン酸 ４−アミノ−２−メチルアゾベンゼン−２′,5′−ジス
ルホン酸 ４−〔４′−（２″,5″−ジスルホフェニルアゾ）−
２′,5′−ジメチルフェニルアゾ〕−１−ナフチルアミ
ン−８−スルホン酸 ４−〔４′−（２″,5″,7″−トリスルホナフト−１″
−イルアゾ）−２′,5′−ジメチルフェニルアゾ〕−１
−ナフチルアミン−６−スルホン酸 ２−（４′−メチルアミノアセチルアミノ−２′−ウレ
イドフェニルアゾ）ナフタリン−3,6,8−トリスルホン
酸 ４−〔４′−（２″,5″,7″−トリスルホナフト−１″
−イルアゾ）−２′,5′−ジメチルフェニルアゾ〕−１
−ナフチルアミン−７−スルホン酸 ４−〔４′−（２″,5″,7″−トリスルホナフト−１″
−イルアゾ）−２′,5′−ジメチルフェニルアゾ〕−１
−ナフチルアミン−７−スルホン酸 ４−〔４′−（２″,5″,7″−トリスルホナフト−１″
−イルアゾ）ナフト−１′−イルアゾ〕−１−ナフチル
アミン−６−スルホン酸 ４−〔４′−（２″,5″−ジスルホフェニルアゾ）−
６′−スルホナフト−１′−イルアゾ〕−１−ナフチル
アミン−８−スルホン酸 ４−〔４′−（４″−スルホフェニルアゾ）−２′−ス
ルホフェニルアゾ〕−１−ナフチルアミン−６−スルホ
ン酸 第（ｖ）項 １−（２′,5′−ジクロル−４′−スルホフェニル）−
３−メチル−４−（３″−アミノ−４″−スルホフェニ
ルアゾ）−５−ピラゾロン １−（４′−スルホフェニル）−３−カルボキシ−４−
（４″−アミン−３″−スルホフェニルアゾ）−５−ピ
ラゾロン １−（２′−メチル−５′−スルホフェニル）−３−メ
チル−４−（４″−アミノ−３″−スルホフェニルア
ゾ）−５−ピラゾロン １−（２′−スルホフェニル）−３−メチル−４−
（３″−アミノ−４″−スルホフェニルアゾ）−５−ピ
ラゾロン ４−アミノ−４′−（３″−メチル−５″−オキソ−
１″−フェニルピラゾリン−４″−イルアゾ）スチルベ
ン−2,2′−ジスルホン酸 ４−アミノ−４′−（２″−ヒドロキシ−３″,6−ジス
ルホ−１″−ナフチルアゾ）スチルベン−2,2′−ジス
ルホン酸 ８−アセチルアミノ−１−ヒドロキシ−２−（３′−ア
ミノ−２′−スルホフェニルアゾ）ナフタリン−3,6−
ジスルホン酸 ７−（３′−スルホフェニルアミノ）−１−ヒドロキシ
−２−（４′−アミノ−２′−カルボキシフェニルア
ゾ）−ナフタリン−３−スルホン酸 ８−フェニルアミノ−１−ヒドロキシ−２−（４′−ア
ミノ−２′−スルホフェニルアゾ）ナフタリン−3,6−
ジスルホン酸 ６−アセチルアミノ−１−ヒドロキシ−２−（５′−ア
ミノ−２′−スルホフェニルアゾ）ナフタリン−３−ス
ルホン酸 ６−ウレイド−１−ヒドロキシ−２−（５′−アミノ−
２′−スルホフェニルアゾ）ナフタリン−３−スルホン
酸 ８−ベンゾイルアミノ−１−ヒドロキシ−２−（５′−
アミノ−２′−スルホフェニルアゾ）ナフタリン−3,6
−ジスルホン酸 １−（４′,8′−ジスルホナフト−２′−イル）−３−
メチル−４−（５″−アミノ−２″−スルホフェニルア
ゾ）−５−ピラゾロン １−（２′−スルホフェニル）−３−カルボキシ−４−
（５″−アミノ−２″−スルホフェニルアゾ）−５−ピ
ラゾロン １−（２′,5′−ジクロル−４′−スルホフェニル）−
３−メチル−４−（５″−アミノ−２″−スルホフェニ
ルアゾ）−５−ピラゾロン ５−（３′−アミノ−４′−スルホフェニルアゾ）−４
−メチル−３−シアノ−６−ヒドロキシピリド−２−オ
ン ５−（３′−アミノ−４′−スルホフェニルアゾ）−４
−メチル−３−カルボンアミノ−６−ヒドロキシ−Ｎ−
エチルピリド−２−オン ５−（３′−アミノ−４′−スルホフェニルアゾ）−４
−メチル−６−ヒドロキシピリド−２−オン ５−（３′−アミノ−４′−スルホフェニルアゾ）−４
−メチル−５−シアノ−６−ヒドロキシ−Ｎ−メチルピ
リド−２−オン ５−（４′−アミノ−３′−スルホフェニルアゾ）−４
−メチル−３−シアノ−６−ヒドロキシ−Ｎ−エチルピ
リド−２−オン ５−（４′−アミノ−２′,5′−ジスルホフェニルア
ゾ）−４−メチル−３−シアノ−６−ヒドロキシ−Ｎ−
エチルピリド−２−オン ５−（３−アミノ−４−スルホフェニルアゾ）−3,4−
ジメチル−６−ヒドロキシ−１−n−プロピル−ピリド
−２−オン ５−（４−アミノ−2,5−ジスルホフェニルアゾ）−１
−n−ブチル−６−ヒドロキシ−４−メチル−３−スル
ホメチルピリド−２−オン ５−（３−アミノ−４−スルホフェニルアゾ）−１−エ
チル−６−ヒドロキシ−４−メチル−３−スルホピリド
−２−オン ５−（３−アミノ−４−スルホフェニルアゾ）−３−ク
ロル−１−エチル−６−ヒドロキシ−４−メチルピリド
−２−オン ５−（３−アミノ−４−スルホフェニルアゾ）−３−シ
アノ−１−エチル−６−ヒドロキシ−４−スルホメチル
ピリド−２−オン ５−（３−アミノ−４−スルホフェニルアゾ）−３−ア
ミノカルボニル−６−ヒロドキシ−４−メチル−１−
〔２−（４−スルホフェニル）エチル〕ピリドー２−オ
ン １−ヒドロキシ−２−〔１′−スルホ−５′−アミノメ
チルナフト−２′−イルアゾ）−８−ベンゾイルアミノ
ナフタリン−3,6−ジスルホン酸 １−（２′,5′−ジクロル−４′−スルホフェニル）−
３−メチル−４−（１″−スルホ−５″−アミノメチル
ナフト−２″−イルアゾ）−５−ピラゾロン １−（４′−スルホフェニル）−３−カルボキシ−４−
（１″−スルホ−５″−アミノメチルナフト−２″−イ
ルアゾ）−５−ピラゾロン １−ヒドロキシ−２−（１′−スルホ−５′−アミノメ
チルナフト−２′−イルアゾ）−６−アセチルアミノナ
フタリン−３−スルホン酸 １−ヒドロキシ−２−（１′−スルホ−５′−アミノメ
チルナフト−２′−イルアゾ）−８−ベンゾイルアミノ
ナフタリン−3,5−ジスルホン酸 １−ヒドロキシ−２−（１′−スルホ−５′−アミノメ
チルナフト−２′−イルアゾ）−６−（Ｎ−アセチル−
Ｎ−メチルアミン）ナフタリン−３−スルホン酸 １−ヒドロキシ−２−（１′−スルホ−５′−アミノメ
チルナフト−２′−イルアゾ）−７−アセチルアミノナ
フタリン−３−スルホン酸 １−ヒドロキシ−２−〔４′−（１″−スルホ−５″−
アミノメチルナフト−２″−イルアゾ）−６′−スルホ
ナフト−１′−イルアゾ〕−８−アセチルアミノナフタ
リン−3,6−ジスルホン酸 １−ヒドロキシ−２−（１′−スルホ−５′−アミノメ
チルナフト−２′−イルアゾ）−７−（２″,5″−ジス
ルホフェニルアゾ）−８−アミノナフタリン−3,6−ジ
スルホン酸 １−ヒドロキシ−２−（２′−スルホ−５′−アミフェ
ニルアゾ）−７−（４″−スルホフェニルアゾ）−８−
アミノナフタリン−3,6−ジスルホン酸 １−ヒドロキシ−２−（１′−スルホ−５′−アミノメ
チルナフト−２′−イルアゾ）−８−アセチルアミノナ
フタリン−3,6−ジスルホン酸 １−ヒドロキシ−２−〔４′−（５″−アミノメチル−
４″−メチル−２″−スルホフェニルアゾ）−６′−ス
ルホナフト−１′−イルアゾ〕−６−アセチルアミノナ
フタリン−３−スルホン酸 ５−（５′−アミノエチル−４′−エチル−２′−スル
ホフェニルアゾ）−１−エチル−６−ヒドロキシ−４−
メチル−３−スルホピリド−２−オン １−ヒドロキシ−２−（５′−アミノメチル−４′−メ
チル−２′−スルホフェニルアゾ）−７−（１″,5″−
ジスルホナフト−２″−イルアゾ）−８−アミノナフタ
リン−3,6−ジスルホン酸 １−ヒドロキシ−２−（４′−アミノアセチルフェニル
アゾ）−６−アセチルアミノナフタリン−3,5−ジスル
ホン酸 １−ヒドロキシ−２−〔４′−（４″−アミノメチル−
２″−スルホフェニルアゾ）−２′−メトキシフェニル
アゾ〕ナフタリン−3,6,8−トリスルホン酸 １−（４′−スルホフェニル）−３−カルボキシ−４−
（４″−メチルアミノアセチルアミノ−２″−スルホフ
ェニルアゾ）−５−ピラゾロン １−（３′−メチルアミノアセチルアミノフェニル）−
３−カルボキシ−４−（１″,5″−ジスルホナフト−
２″−イルアゾ）−５−ピラゾロン １−ヒドロキシ−２−（４′−β−アミノエチルフェニ
ルアゾ）−８−アセチルアミノナフタリン−3,6−ジス
ルホン酸 １−ヒドロキシ−２−（４′−Ｎ−β−アミノエチル−
Ｎ−アセチルアミノフェニルアゾ）−８−アセチルアミ
ノナフタリン−3,6−ジスルホン酸 １−ヒドロキシ−２−（４′−アミノメチルフェニルア
ゾ）−６−アセチルアミノナフタリン−3,5−ジスルホ
ン酸 １−ヒドロキシ−２−（３′−β−アミノエチルスルホ
ニルフェニルアゾ）−６−アセチルアミノナフタリン−
3,5−ジスルホン酸 １−ヒドロキシ−２−（３′−β−アミノエチルスルホ
ニルフェニルアゾ）−８−アセチルアミノナフタリン−
3,6−ジスルホン酸 １−ヒドロキシ−２−（４′−β−アミノエチルカルバ
モイルフェニルアゾ）−８−アセチルアミノナフタリン
−3,6−ジスルホン酸 １−ヒドロキシ−２−（３′−β−アミノエチルカルボ
ニルフェニルアゾ）−６−アセチルアミノナフタリン−
3,5−ジスルホン酸 １−ヒドロキシ−２−（３′−β−アミノエチルスルフ
ァモイルフェニルアゾ）−８−アセチルアミノナフタリ
ン−3,6−ジスルホン酸 １−ヒドロキシ−２−（１′−スルホ−５′−β−アミ
ノエチルスルファモイルナフト−２′−イルアゾ）−８
−ベンゾイルアミノ−3,6−ジスルホン酸 １−ヒドロキシ−２−（１′−スルホ−５′−β−アミ
ノエチルスルファモイルナフト−２′−イルアゾ）−８
−アセチルアミノ−3,5−ジスルホン酸 第（vi）項 １−（３′−アミノフェニル）−３−メチル−４−
（２′,5′−ジスルホフェニルアゾ）−５−ピラゾロン １−（３′−アミノフェニル）−３−カルボキシ−４−
（２′−カルボキシ−４′−スルホフェニルアゾ）−５
−ピラゾロン １−（３′−アミノアセチルアミノフェニル）−３−メ
チル−４−（２′,5′−ジスルホフェニルアゾ）−５−
ピラゾロン ４−アミノ−４′−〔３″−メチル−４″−（２,5
−ジスルホフェニルアゾ）−１″−ピラゾール−５″−
オニル〕スチルベン−2,2′−ジスルホン酸 １−（３′−アミノフェニル）−３−カルボキシ−４−
〔４″−（２,5−ジスルホフェニルアゾ）−２″−
メトキシ−５″−メチルフェニルアゾ）−２″−メトキ
シ−５″−メチルフェニルアゾ〕−５−ピラゾロン １−（２−アミノエチル）−３−（1,5−ジスルホナフ
ト−２−イルアゾ）−６−ヒドロキシ−４−メチル−ピ
リド−２−オン １−（２−アミノエチル）−3,4−ジメチル−５−（1,5
−ジスルホナフト−２−イルアゾ）−６−ヒドロキシピ
リド−２−オン ３−アミノカルボニル−１−（２−アミノエチル）−６
−ヒドロキシ−４−メチル−５−（3,6,8−トリスルホ
ナフト−２−イルアゾ）−ピリド−２−オン １−（２−アミノエチル）−３−シアノ−５−（2,5−
ジスルホフェニルアゾ）−６−ヒドロキシ−４−メチル
ピリド−２−オン 第（vii）項 ８−アミノ−１−ヒドロキシ−２−（２′−ヒドロキシ
−５′−スルホフェニルアゾ）ナフタリン−3,6−ジス
ルホン酸の銅錯体。

６−アミノ−１−ヒドロキシ−２−（２′−ヒドロキシ
−５′−スルホフェニルアゾ）ナフタリン−３−スルホ
ン酸の銅錯体。

６−アミノ−１−ヒドロキシ−２−（２′−ヒドロキシ
−５′−スルホフェニルアゾ）ナフタリン−3,5−ジス
ルホン酸の銅錯体。

８−アミノ−1,1′−ジヒドロキシ−2,2′−アゾナフタ
リン−3,4′,6,8′−テトラスルホン酸の銅錯体。

８−アミノ−１−ヒドロキシ−２−〔４′−（２″−ス
ルホフェニルアゾ）−２′−メトキシ−５′−メチルフ
ェニルアゾ〕ナフタリン−3,6−ジスルホン酸の銅錯
体。

６−アミノ−１−ヒドロキシ−２−〔４′−（２″,5″
−ジスルホフェニルアゾ）−２′−メトキシ−５′−メ
チルフェニルアゾ〕ナフタリン−3,5−ジスルホン酸の
銅錯体。

１−（３′−アミノ−４′−スルホフェニル）−３−メ
チル−４−〔４″−（２,5−ジスルホフェニルア
ゾ）−２″−メトキシ−５″−メチルフェニルアゾ〕−
５−ピラゾールの銅錯体。

７−（４′−アミノ−３′−スルホアニリノ）−１−ヒ
ドロキシ−２−〔４″−（２,5−ジスルホフェニル
アゾ）−２″−メトキシ−５″−メチルフェニルアゾ〕
ナフタリン−３−スルホン酸の錯銅体。

６−（４′−アミノ−３′−スルホアニリノ）−１−ヒ
ドロキシ−２−（２″−カルボキシフェニルアゾ）ナフ
タリン−３−スルホン酸の銅錯体。

１−ヒドロキシ−２−〔４′−（５″−アミノメチル−
４″−メチル−２″−スルホフェニルアゾ）−５′−メ
チル−２′−ヒドロキシフェニルアゾ〕−８−アセチル
アミノナフタリン−3,6−ジスルホン酸の銅錯体。

１−ヒドロキシ−２−（３′−クロル−５′−スルホ−
２′−ヒドロキシフェニルアゾ）−８−ω−（Ｎ−メチ
ルアミノ）アセチルアミノナフタリン−3,6−ジスルホ
ン酸の銅錯体。

１−ヒドロキシ−２−（３′,5′−ジスルホ−２′−ヒ
ドロキシフェニルアゾ）−６−ω−（Ｎ−メチルアミ
ノ）アセチルアミノナフタリン−３−スルホン酸の銅錯
体。

１−ヒドロキシ−２−〔４′−（２″,5″−ジスルホフ
ェニルアゾ）−５′−メチル−２′−ヒドロキシフェニ
ルアゾ〕−６−ω−（Ｎ−メチルアミノ）アセチルアミ
ノナフタリン−３−スルホン酸の銅錯体の三ナトリウム
塩。

第（viii）項 ３−（３′−アミノ−４′−スルホフェニル）スルファ
ミル銅フタロシアニン−トリ−３−スルホン酸 ４−（３′−アミノ−４′−スルホフェニル）スルファ
ミル銅フタロシアニン−トリ−４−スルホン酸 ３−（３′−又は４′−アミノフェニル）スルファミル
銅フタロシアニン−３−スルホンアミド−ジ−３−スル
ホン酸 ３−（２−アミノエチル）スルファミル銅フタロシアニ
ン−トリ−３−スルホン酸 第（ix）項 ４−アミノ−２′−ニトロジフェニルアミン−3,4′−
ジスルホン酸 ４−ω−（Ｎ−メチルアミノ）アセチルアミノ−２′−
ニトロジフェニルアミン−3,4′−ジスルホン酸 第（ｘ）項 Ｎ−（２−ヒドロキシ−５−スルホ−３−アミノフェニ
ル）−Ｎ′−（２′−カルボキシ−４′−スルホフェニ
ル）−ms−フェニルホルマザンの銅錯体。

Ｎ−（２−ヒドロキシ−５−スルホ−３−アミノフェニ
ル）−Ｎ′−（２′−カルボキシ−４′−スルホフェニ
ル）−ms−（４″−スルホフェニル）ホルマザンの銅錯
体。

Ｎ−（２−ヒドロキシ−５−スルホフェニル）−Ｎ−
（２′−カルボキシ−４′−アミノフェニル−ms−
（２″−スルホフェニル）ホルマザンの銅錯体。

Ｎ−（２−ヒドロキシ−５−スルホフェニル）−Ｎ′−
（２′−カルボキシ−４′−アミノフェニル）−ms−
（２″−クロル−５″−スルホフェニル）ホルマザンの
銅錯体。

Ｎ−（２−ヒドロキシ−５−スルホフェニル）−Ｎ′−
（２′−カルボキシ−４′−スルホフェニル）ms−（４
−アミノフェニル）ホルマザンの銅錯体。

Ｎ−（２−ヒドロキシ−５−スルホフェニル）−Ｎ′−
（２′−カルボキシ−４′−スルホフェニル）−ms−
（４″−アミノ−２″−スルホフェニル）ホルマザンの
銅錯体。

Ｎ−（２−カルボキシ−４−アミノフェニル−Ｎ′−
（２′−ヒドロキシ−４′−スルホナフト−１′−イ
ル）−ms−（２″−スルホフェニル）ホルマザンの銅錯
体。

Ｎ−（２−ヒドロキシ−５−スルホフェニル）−Ｎ′−
（２′−カルボキシ−４′−スルホフェニル）−ms−
（４″−アミノアセチルアミノフェニル）ホルマザンの
銅錯体。

第（xi）項 ４−アミノ−４′−ニトロスチルベン−2,2′−ジスル
ホン酸 ４−ω−（Ｎ−メチルアミノ）アセチルアミノスチルベ
ン−2,2′−ジスルホン酸 第（xii）項 3,10−ジアミノ−6,13−ジクロルトリフェンジオキサジ
ン−4,11−ジスルホン酸 3,10−ビス（４′−アミノ−３′−スルホアニリノ）−
6,13−ジクロルトリフェンジオキサジン−4,11−ジスル
ホン酸 3,10−ビス（４′−アミノ−２′,5′−ジスルホアニリ
ノ）−6,13−ジクロルトリフェンジオキサジン−4,11−
ジスルホン酸 ３−（４′−アミノ−３′−スルホアニリノ）−10−
（４′−アミノ−２′,5′−ジスルホアニリノ）−6,13
−ジクロルトリフェンジオキサン−4,11−ジスルホン酸 3,10−ジ−（２′−アミノエチルアミノ）−6,13−ジク
ロルトリフェンジオキサジン−4,11−ジスルホン酸 3,10−ビス（３′−アミノ−４′−スルホアニリノ）−
6,13−ジクロルトリフェンジオキサン−4,11−ジスルホ
ン酸 第（xiii）項 アンヒドロ−９−（４−アミノ−３−スルホアニリノ）
−５−アニリノ−７−フェニル−（４−スルホ又は2,4
−4,11−ジスルホ）ベンズ〔ａ〕フェナジニウムヒドロ
キシド アンヒドロ−９−（４−アミノ−３−スルホアニリノ）
−５−P−トルイジノ−７−P−トリル−2,4−ジスルホ
ベンズ〔ａ〕フェナジニウムヒドロキシド アンヒドロ−９−（４−アミノ−３−スルホアニリノ）
−５−P−トルイジノ−７−P−メトキシフェニル−2,4
−ジスルホベンズ〔ａ〕フェナジニウムヒドロキシド アンヒドロ−３−（４−アミノ−３−スルホアニリノ）
−７−Ｎ−エチル−Ｎ−（３又は４−スルホベンジル−
アミノ−５−（2,3又は４−スルホフェニル）フェナジ
ニウムヒドロキシド アンヒドロ−３−（４−アミノ−３−スルホアニリノ−
７−Ｎ−エチル−Ｎ−（３又は４−スルホベンジル）ア
ミノ−１−メチル又はメトキシ−５−（２−スルホフェ
ニル）−フェナジニウムヒドロキシド アンヒドロ−３−（４−アミノ−３−スルホアニリノ）
−７−Ｎ−エチル−Ｎ−（３又は４−スルホベンジル）
−アミノ−５−（４−クロル，メトキシ又はメチル−３
−スルホフェニル）フェナジニウムヒドロキシド アンヒドロ−５−（４−アミノ−2,5−ジスルホアニリ
ノ）−９−ジエチルアミノ−７−フェニル−10−スルホ
ベンズ〔ａ〕フェナジニウムヒドロキシド アンヒドロ−3,7−ビス〔Ｎ−エチル−Ｎ−（３又は４
−スルホベンジル）〕−５−（３−又は４−アミノ−４
又は３−スルホフェニル）フェナジニウムヒドロキシド アンヒドロ−３−（４−アミノ−３−スルホアニリノ）
−７−Ｎ−エチル−Ｎ−（２−スルホエチル）−アミノ
−５−（2,3又は４−スルホフェニル）フェナジニウム
ヒドロキシド アンヒドロ−３−（４−アミノ−３−スルホアニリノ）
−７−Ｎ−メチル−Ｎ−（２−スルホエチル）−５−
（３又は４−アミノ−４又は３−スルホフェニル）フェ
ナジニウムヒドロキシド 第（ii）項でD₂に繊維反応性基が含まれる例としては ６−アミノ−１−ヒドロキシ−２−（２′−β−スルフ
ァートエチルスルホニルフェニルアゾ）ナフタリン−３
−スルホン酸 ６−アミノ−１−ヒドロキシ−２−（３′−β−スルフ
ァートエチルスルホニルフェニルアゾ）ナフタリン−３
−スルホン酸 ６−アミノ−１−ヒドロキシ−２−（４′−β−スルフ
ァートエチルスルホニルフェニルアゾ）ナフタリン−３
−スルホン酸 ６−アミノ−１−ヒドロキシ−２−（２′−メトキシ−
５′−β−スルファートエチルスルホニルフェニルア
ゾ）ナフタリン−３−スルホン酸 ６−アミノ−１−ヒドロキシ−２−（４′−メトキシ−
５′−β−スルファートエチルスルホニルフェニルア
ゾ）ナフタリン−３−スルホン酸 ７−アミノ−１−ヒドロキシ−２−（４′−β−スルフ
ァートエチルスルホニルフェニルアゾ）ナフタリン−３
−スルホン酸 ８−アミノ−１−ヒドロキシ−２−（２′−β−スルフ
ァートエチルスルホニルフェニルアゾ）ナフタリン−3,
6−ジスルホン酸 ８−アミノ−１−ヒドロキシ−２−（３′−β−スルフ
ァートエチルスルホニルフェニルアゾ）ナフタリン−3,
6−ジスルホン酸 ８−アミノ−１−ヒドロキシ−２−（４′−β−スルフ
ァートエチルスルホニルフェニルアゾ）ナフタリン−3,
6−ジスルホン酸 ８−アミノ−１−ヒドロキシ−２−（２′−ビニルスル
ホニルフェニルアゾ）ナフタリン−3,6−ジスルホン酸 ８−アミノ−１−ヒドロキシ−２−（３′−ビニルスル
ホニルフェニルアゾ）ナフタリン−3,6−ジスルホン酸 ８−アミノ−１−ヒドロキシ−２−（４′−ビニルスル
ホニルフェニルアゾ）ナフタリン−3,6−ジスルホン酸 第（iv）項でD₂に繊維反応性基が含まれる例としては ４−アミノ−２−メチル−５−メトキシ−２′−β−ス
ルファートエチルスルホニルアゾベンゼン ４−アミノ−２−メチル−５−メトキシ−３′−β−ス
ルファートエチルスルホニルアゾベンゼン ４−アミノ−２−メチル−５−メトキシ−４′−β−ス
ルファートエチルスルホニルアゾベンゼン ４−アミノ−２−アセチルアミノ−３′−β−スルファ
ートエチルスルホニルアゾベンゼン ４−アミノ−２−アセチルアミノ−４′−β−スルファ
ートエチルスルホニルアゾベンゼン ４−アミノ−２−ウレイド−４′−β−スルファートエ
チルスルホニルアゾベンゼン 等があげられる。

Ｘは、置換されていてもよいピリジンから導かれ、４級
窒素原子を介して結合するピリジニオ基である。このピ
リジニオ基は、低級アルキル基、ヒドロキシ置換低級ア
ルキル基（例えばβ−ヒドロキシエチル基）、ハロゲン
原子、シアノ基、アルデヒド基、カルバモイル基、ビニ
ル基、水酸基、カルボン酸基、スルホン酸基、またはこ
れら酸のエステル基で置換されていてもよい。通常これ
らから選ばれる置換基を１個または２個有することがで
きる。

このようなピリジニオ基を導く化合物としては、ピリジ
ン、ニコチン酸、イソニコチン酸、ピコリン酸、α−、
βまたはγ−ピコリン、キノリン酸、ルチジン酸、シン
コメロン酸、ジニコチン酸、イソシンコメロン酸、ニコ
チン酸アミド、イソニコチン酸アミド、ヒドロキシメチ
ルピリジン、β−ヒドロキシエチルピリジン、ビニルピ
リジン、シアノピリジン、スルホピリジンなどが挙げら
れる。なかでも、ピリジン、ニコチン酸、イソニコチン
酸などが好ましく、とりわけカルボン酸基で置換された
ピリジン、特にニコチン酸が好ましい。

Ｚが−SO₂CH₂CH₂Yである場合、Ｙは、ハロゲン原子であ
るか、または酸素原子もしくは窒素原子を介して結合す
る脱離可能な基である。酸素原子を介して結合する脱離
可能な基は、特に硫酸エステル基、カルボン酸エステル
基またはリン酸エステル基であり、ここにカルボン酸エ
ステル基としては、例えば、酢酸エステル基、プロピオ
ン酸エステル基、コハク酸エステル基、マレイン酸エス
テル基などが挙げられる。また窒素原子を介して結合す
る脱離可能な基は、先に掲げたＸと同様な基、すなわち
置換されていてもよいピリジニオ基であることができ
る。

Ｙが酸素原子を介して結合する脱離可能な基である場合
は、特に硫酸エステル基または酢酸エステル基が好まし
く、なかんずく硫酸エステル基が好ましい。

Ａは、好ましくはメチル基、エチル基、メトキシ基、エ
トキシ基、塩素、臭素およびスルホ基の群から選ばれる
１または２個の置換基により置換されていてもよいフェ
ニレン基または、スルホ基１個で置換されていてもよい
ナフチレン基であり、例えば、 （式中、星印で示した結合は、 基に通じている結合を意味する。） 等を挙げることができる。

R₁およびR₂において、低級アルキル基としては、１〜４
個の炭素原子を有するアルキル基が好ましく、そこに置
換してもよい基としては、ヒドロキシ基、シアノ基、ア
ルコキシ基、ハロゲン原子、カルボキシ基、カルバモイ
ル基、アルコキシカルボニル基、アルキルカルボニルオ
キシ基、スルホ基、スルファモイル基などが挙げられ
る。

特に好ましいR₁、R₂としては、例えば、水素原子、メチ
ル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ
−ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、２−ヒド
ロキシエチル基、２−ヒドロキシプロピル基、３−ヒド
ロキシプロピル基、２−ヒドロキシブチル基、３−ヒド
ロキシブチル基、４−ヒドロキシブチル基、2,3−ジヒ
ドロキシプロピル基、3,4−ジヒドロキシブチル基、シ
アノメチル基、２−シアノエチル基、３−シアノプロピ
ル基、メトキシメチル基、エトキシメチル基、２−メト
キシエチル基、２−エトキシエチル基、３−メトキシプ
ロピル基、３−エトキシプロピル基、２−ヒドロキシ−
３−メトキシプロピル基、クロロメチル基、ブロモメチ
ル基、２−クロロエチル基、２−ブロモエチル基、３−
クロロプロピル基、３−ブロモプロピル基、４−クロロ
ブチル基、４−ブロモブチル基、カルボキシメチル基、
２−カルボキシエチル基、３−カルボキシプロピル基、
４−カルボキシブチル基、1,2−ジカルボキシエチル
基、カルバモイルメチル基、２−カルバモイルエチル
基、３−カルバモイルプロピル基、４−カルバモイルブ
チル基、メトキシカルボニルメチル基、エトキシカルボ
ニルメチル基、２−メトキシカルボニルエチル基、２−
エトキシカルボニルエチル基、３−メトキシカルボニル
プロピル基、３−エトキシカルボニルプロピル基、４−
メトキシカルボニルブチル基−４−エトキシカルボニル
ブチル基、メチルカルボニルオキシメチル基、エチルカ
ルボニルオキシメチル基、２−メチルカルボニルオキシ
エチル基、２−エチルカルボニルオキシエチル基、３−
メチルカルボニルオキシプロピル基、３−エチルカルボ
ニルオキシプロピル基、４−メチルカルボニルオキシブ
チル基、４−エチルカルボニルオキシブチル基、スルホ
メチル基、２−スルホエチル基、３−スルホプロピル
基、４−スルホブチル基、スルファモイルメチル基、２
−スルファモイルエチル基、３−スルファモイルプロピ
ル基、４−スルファモイルブチル基を挙げることができ
る。

前記一般式（Ｉ）で示される化合物は、下記一般式（I
I） （式中、Ｄ、R₁、R₂、ＡおよびＺは前記の意味を有し、
Ｔはハロゲン原子を表わす。） で示される化合物に、ピリジンまたは置換ピリジンを縮
合させることにより、製造することができる。

この反応は、水性媒体中、10〜100℃、好ましくは40〜9
0℃で、かつpH2〜10、好ましくは３〜８にて行なうこと
ができる。

前記一般式（II）で示される化合物は、2,4,6−トリハ
ロゲノ−ｓ−トリアジンに、下記一般式（IV） Ｄ−NH−R₁ （IV） （式中、ＤおよびR₁は前記の意味を有する。）で示され
る化合物と、下記一般式（Ｖ） （式中、R₂、ＡおよびＺは前記の意味を有する。） で示される化合物を、任意の順序で縮合させて得ること
ができる。

この反応は、水性媒体中、−10〜80℃、好ましくは０〜
60℃で、かつpH2〜10、好ましくは３〜８にて行なうこ
とができる。原料の2,4,6−トリハロゲノ−ｓ−トリア
ジンとしては、特に塩化シアヌルまたはフッ化シアヌル
が好ましい。

本発明化合物は、繊維反応性を有し、ヒオロキシ基含有
またはカルボンアミド基含有材料の染色又は捺染に使用
できる。材料は繊維材料の形で、あるいはその混紡材料
の形で使用されるのが好ましい。

ヒドロキシ基含有材料は天然又は合成ヒドロキシ基含有
材料、たとえばセルロース繊維材料又はその再生生成物
及びポリビニルアルコールである。セルロース繊維材料
は木綿、しかもその他の植物繊維、たとえばリネン、
麻、ジュート及びラミー繊維が好ましい。再生セルロー
ス繊維はたとえばビスコース・ステープル及びフィラメ
ントビスコースである。

カルボンアミド基含有材料はたとえば合成及び天然のポ
リアミド及びポリウレタン、特に繊維の形で、たとえば
羊毛及びその他の動物毛、絹、皮革、ポリアミド−6,
6、ポリアミド−６、ポリアミド−11及びポリアミド−
４である。

本発明化合物は、上述の材料上に、特に上述の繊維材料
上に、物理的化学的性状に応じた方法で、染色又は捺染
できる。

例えば、セルロース繊維上に吸尽染色する場合、炭酸ソ
ーダ、第三燐酸ソーダ、苛性ソーダ等の酸結合剤の存在
下、場合により中性塩、例えば芒硝又は食塩を加え、所
望によっては、溶解助剤、浸透剤又は均染剤を併用し、
比較的低い温度で行われる。染料の吸尽を促進する中性
塩は、本来の染色温度に選した後に初めて又はそれ以前
に、場合によっては分割して添加できる。

パジング法に従ってセルロース繊維を染色する場合、室
温又は高められた温度でパッドし乾燥後、スチーミング
又は乾熱によって固着できる。

セルロース繊維に対して捺染を行う場合、一相で、例え
ば重曹又はその他の酸結合剤を含有する捺染ペーストで
捺染し、次いで100〜160℃でスチーミングすることによ
って、あるいは二相で、例えば中性又は弱酸性捺染ペー
ストで捺染し、これを熱い電解質含有アルカリ性浴に通
過させ、又はアルカリ性電解質含有パジング液でオーバ
パジングし、スチーミング又は乾熱処理して実施でき
る。

捺染ペーストには、例えばアルギン酸ソーダ又は澱粉エ
ーテルのような糊剤又は乳化剤が、所望によっては、例
えば尿素のような通常の捺染助剤かつ（又は）分散剤と
併用して用いられる。

セルロース繊維上に本発明化合物を固着させるに適した
酸結合剤は、例えばアルカリ金属又はアルカリ土類金属
と無機又は有機酸あるいは加熱状態でアルカリを遊離す
る化合物との水溶性塩基性塩である。特にアルカリ金属
の水酸化物及び弱ないし中程度の強さの無機又は有機酸
のアルカリ金属塩が挙げられ、その内、特に、ソーダ塩
及びカリ塩が好ましい。このような酸結合剤として、例
えば苛性ソーダ、苛性カリ、重曹、炭酸ソーダ、蟻酸ソ
ーダ、炭酸カリ、第一、第二又は第三燐酸ソーダ、ケイ
酸ソーダ、トリクロロ酢酸ソーダ等が挙げられる。

合成及び天然のポリアミド及びポリウレタン繊維の染色
は、まず酸性ないし弱酸性の染浴からpH値の制御下に吸
尽させ、次に固着させるために中性、場合によりアルカ
リ性のpH値に変化させることによって行える。染色は通
常60〜120℃の温度で行えるが、均染性を達成するため
に通常の均染剤、例えば塩化シアヌルと３倍モルのアミ
ノベンゼンスルホン酸又はアミノナフタレンスルホン酸
との縮合生成物あるいは例えばステアリルアミンとエチ
レンオキサイドとの付加生成物を用いることもできる。

さらに本発明化合物は酸結合剤の不在下で、もしくは染
浴のpHを４〜10に保持するのに必要なpH緩衝作用を示す
程度のわずかな量の酸結合剤の存在下に於いて、ヒドロ
キシ基含有材料特にセルロース繊維材料またはセルロー
ス含有繊維材料を染色または捺染することもできる。こ
こでセルロース含有繊維材料とは例えばセルロース／ポ
リエステル、セルロース／羊毛、セルロース／アクリル
等の混合繊維材料である。

本発明化合物を用いて吸尽法によりセルロース繊維材料
またはセルロース含有繊維材料を染色する場合、例え
ば、酸結合剤の不在下で、もしくは染浴のpHを４〜10に
保持するのに必要なpH緩衝作用を示す程度のわずかな量
の酸結合剤の存在下で、場合により中性塩例えば芒硝ま
たは食塩を加え、所望によっては溶解助剤、浸透剤また
は均染剤を併用し、60〜150℃の温度で染色することが
できる。

特に、セルロース含有繊維材料例えばセルロース／ポリ
エステル混合繊維材料を染色する場合には、分散染料の
分解を生じさせず、同浴で染色できるので有利である。

この場合、ポリエステル側を高温染色法やキャリ−染色
法により分散染料で染色した後に同浴で本発明化合物で
セルロース側を染色するか、またはその逆にセルロース
側を本発明化合物により染色した後に同浴で分散染料で
ポリエステル側を染色することができる。あるいは、本
発明化合物と分散染料を同浴に存在させて同時にセルロ
ース側とポリエステル側を染色することもできる。

また、セルロース含有繊維材料がセルロース／羊毛混合
材料である場合には、本発明化合物と酸性染料を用いる
ことにより羊毛に損傷を与えずに両繊維を同色に染色で
きる。

また、セルロース含有繊維材料がセルロース／アクリル
混合材料である場合には、本発明化合物とカチオン染料
を用いることにより同浴から染色できる。

本発明化合物を用いて、酸結合剤の不在下セルロース繊
維材料またはセルロース含有繊維材料をパジング法によ
り染色するか捺染を行なう場合は、例えば、酸結合剤を
含まないパジング液または捺染糊で処理した繊維材料
を、要すれば80〜100℃で乾燥した後、150℃以上に加熱
することにより行なうことができる。150℃以上の加熱
は通常160〜250℃特に180〜230℃の温度で行なわれ、例
えば約200℃の数分間のベーキングまたは180℃の５〜10
分間のスチーミングによる。

この染色法は特にセルロース／ポリエステル混合繊維材
料の捺染に有利である。

本発明化合物は繊維材料に対する染色及び捺染において
優れた性能を発揮する点に特徴がある。特にセルロース
繊維材料の染色に好適であり、良好な耐光性とた耐汗日
光性、優れた耐湿潤性、たとえば耐洗濯性、耐過酸化洗
濯性、耐汗性、耐酸加水分解性及び耐アルカリ性、さら
に良好な耐摩擦性と耐アイロン性を有する。また優れた
ピルドアップ性、均染性及びウオッシュオフ性、さらに
良好な溶解性と高い吸尽・固着性を有する点、染色温度
や染浴比の変動による影響を受けにくく安定した品質の
染色物が得られる点において特徴を有する。

以下実施例により本発明を詳細に説明する。例中の
「部」は「重量部」を示す。

実施例１ ジアゾ化された、１−アミノ−４−（４′,8′−ジスル
ホナフト−２′−アゾ）−ナフタレン−７−スルホン酸
10.7部を塩酸水溶液中で、１−アミノナフタレン−８−
スルホン酸4.5部とカップリングさせることにより得た
アミノ染料の水300部中の中性溶液に塩化シアヌル3.7部
を加え、０〜20℃でpH4〜７に調整しながら、縮合が終
了するまで攪拌した。この溶液に、10〜40℃で、pH4〜
７に調整しながらアニリン−４−β−スルファートエチ
ルスルホン5.6部を加え、同pH、同温度で縮合が終了す
るまで攪拌した。さらにこの反応液にイソニコチン酸2.
8部を加え、pH5〜８に調整し、90℃迄昇温しこの温度で
約10時間攪拌を行ない、遊離酸の形で、下記構造式の褐
色の染料を得た。

実施例２ ジアゾ化された、２−アミノナフタレン−3,6,8,−トリ
スルホン酸7.7部を塩酸水溶液中で、３−ウレイドアニ
リン3.0部とカップリングさせることにより得たアミノ
染料の水200部中の中性溶液に塩化シアヌル3.7部を加
え、０〜20℃でpH4〜７に調整しながら縮合が終了する
まで攪拌した。

この溶液に10〜40℃でpH4〜７に調整しながら、アニリ
ン−３−β−クロルエチルスルホン4.4部を加え、同p
H、同温度で縮合が終了するまで攪拌した。さらにこの
反応液に、ニコチン酸12.3部を加えpH5〜８に調整し、9
0℃まで昇温し、この温度で約10時間攪拌を行ない、遊
離酸の形で下記構造式の赤黄色の染料を得た。

実施例３ １−アミノ−４−（３′−アミノ−２′,4′,6′−トリ
メチルフェニルアミノ）−アントラキノン−2,5′−ジ
スルホン酸25.6部の水200部中の中性水溶液に塩化シア
ヌル9.2部を加え、pH3〜４に調整しながら、０〜５℃で
３時間攪拌した。この溶液にアニリン−４−β−スルフ
ァトエチルスルホン15.5部を加え、pH5〜６に調整しな
がら30〜35℃で５時間攪拌した。さらにこの反応液に、
ニコチン酸18.5部を加え、90℃に昇温後、同温度でpH4
〜５に調整しながら８時間攪拌した。この反応終了液に
塩化ナトリウムを加え塩析し、別後40℃で通気乾燥し
て、遊離酸の形で下記構造式の青色の染料を得た。

実施例４ 銅フタロシアニン−3,3′,3″−トリスルホン酸−３
−（２−アミノエチル）スルホアミド37.4部の水200部
中の中性溶液に塩化シアヌル7.4部を加え、pH5〜６に調
整しながら、０〜５℃で５時間攪拌した。この液に、ア
ニリン−４−β−クロルエチルスルホン8.8部を加え、p
H6〜７に調整しながら、40℃の温度で４時間攪拌した。
さらにこの反応液にイソニコチン酸39.4部を加え、pH7
に調整後90℃に昇温し、同温度でpH6〜８に調整しなが
ら約10時間攪拌した。この反応終了液に塩化ナトリウム
を加え塩析し、別後真空中で乾燥して、遊離酸の形で
下記構造式のトルコ青色の染料を得た。

実施例５ 次表の第２欄に挙げたアミノ染料を当量の塩化シアヌ
ル、そして続いて同時に第４欄に挙げたアミンとさらに
は第３欄に挙げた３級アミンと例１〜例４に述べたよう
に縮合させることによって染料を同様に得ることができ
た。ここで３級アミンは以下の様に略す。

ピリジン ……ａ ニコチン酸 ……ｂ イソニコチン酸 ……ｃ ピコリン酸 ……ｄ キノリン酸 ……ｅ ルチジン酸 ……ｆ シンコメロン酸 ……ｇ ジニコチン酸 ……ｈ イソシンコメロン酸 ……ｉ 以下の実施例の表においても同様の意味を有する。な
お、各表中でNo.のとんでいるところは欠番とする。

実施例６ 通常の方法でアニリン−2,5−ジスルホン酸5.1部をジア
ゾ化し、３−ウレイドアニリン3.0部とカップリングさ
せることにより得たアミノ染料の水100部中の溶液に、
塩化シアヌル3.7部とＮ−エチルアニリン−３−β−ス
ルファートエチルスルホン6.2部を縮合させることによ
り得たジクロルトリアジン化合物の水100部中の溶液
を、10〜40℃、pH4〜７に調整しながら加え、さらに同
温度、同pHで縮合が終了するまで攪拌した。この反応液
に、ピリジン2.1部を加えpH5〜８に調整し、90℃まで昇
温し、この温度で約３時間攪拌を行ない、遊離酸の形で
下記構造式の黄色の染料を得た。

実施例７ 通常の方法で、１−アミノ−４−（４′,8′−ジスルホ
ナフト−２′−アゾ）−ナフタレン−６−スルホン酸1
0.7部をジアゾ化し、３−メチルアニリン2.1部とカップ
リングさせることにより得たアミノ染料の水200部中の
溶液に、塩化シアヌル3.7部とＮ−エチルアニリン−４
−β−スルファートエチルスルホン6.2部を縮合させる
ことにより得たジクロルトリアジン化合物の水100部中
の溶液を10〜40℃、pH4〜７に調整しながら加え、さら
に同温度、同pHで縮合が終了するまで攪拌した。この反
応液にピコリン酸10.5部を加え、pH5〜８に調整し、90
℃まで昇温し、この温度で約５時間攪拌を行ない、遊離
酸の形で下記構造式の黄褐色の染料を得た。

実施例８ Ｎ−エチルアニリン−４−β−スルファトエチルスルホ
ン30.9部の水100部中の溶液を塩化シアヌル18.5部の氷
水50部中に加え、pH3〜４に調整しながら０〜10℃で３
時間攪拌した。この溶液をアミノ染料、Ｎ−（２−カル
ボキシ−４−スルホフェニル）−Ｎ′−（２′−ヒドロ
キシ−３′−アミノ−５′−スルホフェニル）−ms−フ
ェニルホルマザン銅錯体56.8部の水300部中の中性溶液
に加え、pH5〜６に調整しながら、40℃で約８時間攪拌
した。さらにこの反応液に、ニコチン酸24.6部を加え、
80℃に昇温後同温度でpH4〜５に調整しながら約15時間
攪拌した。この反応終了液に塩化ナトリウムを加えて塩
析し、別後真空中で乾燥して、遊離酸の形で次の構造
式の青色の染料を得た。

実施例９ 実施例６〜８の方法に従い、次表の第２欄に挙げたアミ
ノ染料を、第４欄に挙げたアミンと塩化シアヌルとの一
次縮合生成物と反応させ、さらに第３欄に挙げた３級ア
ミンと反応させることによって、染料が同様に得られ
た。

実施例10 １−アミノ−８−ヒドロキシナフタリン−3,6−ジスル
ホン酸6.4部を水150部に加え、０〜20℃、pH1〜３に調
整しながら、塩化シアヌル3.7部を加え、同温度、同pH
で遊離の１−アミノ−８−ヒドロキシナフタリン−3,6
−ジスルホン酸が認められなくなるまで攪拌を行なった
後、水50部中の２−メトキシアニリン−５−β−スルフ
アートエチルスルホン6.2部を添加した。０〜20℃、pH1
〜５に調整しながら締合が終了するまで攪拌した。この
反応液に通常の方法でジアゾ化した、２−アミノナフタ
レン−1,5−ジスルホン酸6.1部を加え、カップリングし
た。さらにこの溶液に、ニコチン酸4.9部を加え、pH4〜
７に調整し90℃まで昇温した。同温度で約５時間攪拌す
ることによって、遊離酸の形で次の構造式の赤色の染料
を得た。

実施例11 ２−アミノ−５−ヒドロキシナフタリン−７−スルホン
酸4.8部を水150部に加え、０〜20℃、pH1〜６に調整し
ながら塩化シアヌル3.7部を加え、同温度、同pHで遊離
の２−アミノ−５−ヒドロキシ−７−スルホン酸が認め
られなくなるまで攪拌を行なった後、通常の方法でジア
ゾ化した、４−メトキシアニリン−２−スルホン酸4.1
部を加え、カップリングを行ない、pH5〜８に調整した
後、10〜40℃で、４−メトキシアニリン−３−β−ビニ
ルスルホン4.3部を添加し、同温度、同pHで縮合が終了
するまで攪拌した。さらにこの反応液に、ピリジン6.4
部を加え、pH4〜７に調整し、90℃まで昇温した。同温
度で約８時間攪拌することによって、遊離酸の形で下記
構造式の深紅色の染料を得た。

実施例12 実施例10または11に従って塩化シアヌルと下表第２欄に
挙げたカップリング成分と反応させ、次に第４欄のアミ
ンとの反応、第５欄のジアゾ成分とのカップリング反応
を任意の順序で行ない、その後第３欄の第３級アミンと
縮合を行ない、染料を同様に得た。

実施例13 1,3−ジアミノベンゼン−４−スルホン酸18.8部の水200
部中の中性水溶液を、塩化シアヌル18.5部の氷水50部中
に加え、pH2〜３に調整しながら０〜５℃で２時間攪拌
した。この反応液に、アニリン−３−β−スルフアトエ
チルスルホン28.1部を加え、pH5〜６に調整しながら30
℃で４時間攪拌した。ついで、亜硝酸ナトリウム6.9部
を添加し、完全に溶解した後この反応混合物を35％塩酸
10部と氷100部との混合物に注入した。こうして得られ
たジアゾ溶液に、１−プロピオニルアミノ−８−ヒドロ
キシナフタリン−3,6−ジスルホン酸37.5部の水100部中
の中性水溶液に加え、pH6〜７に調整しながら５〜10℃
で３時間攪拌した。さらにこの反応液に、ピリジン15.8
部を加えpH5に調整後80℃に昇温し、同温度でpH4〜５に
調整しながら２時間攪拌した。この反応終了液に塩化ナ
トリウムを加え塩析し、別後50℃で通気乾燥して遊離
酸の形で下記構造式の赤色の染料を得た。

実施例14 実施例13の方法に従って、塩化シアヌルと1,3−ジアミ
ノベンゼン−４−スルホン酸との縮合が終わった後、次
表のアミンと縮合させ、カップリング成分とジアゾカッ
プリングさせ、前述のａ〜ｉの３級アミンと縮合させる
ことにより、染料を同様に得た。

実施例15 実施例13の方法に従うが、1,3−ジアミノベンゼン−４
−スルホン酸の代わりに下表第３欄のジアミノベンゼン
スルホン酸を用い、第２欄のアミンと縮合させ、第４欄
のカップリング成分とジアゾカップリングさせ、前述の
ａ〜ｉの３級アミンと縮合させることによって、染料を
同様に得た。

実施例16 １−アミノ−８−ヒドロキシナフタリン−3,6−ジスル
ホン酸6.4部を水150部に加え、０〜20℃、pH1〜３に調
整しながら、塩化シアヌル3.7部を加え、同温度、同pH
で遊離の１−アミノ−８−ヒドロキシナフタリン−3,6
−ジスルホン酸が認められなくなるまで攪拌を行なった
後、通常の方法でジアゾ化した、アニリン−２−β−ス
ルフアートエチルスルホン5.6部を加え、カップリング
グさせた。10〜40℃、pH4〜７に調整しながら、アニリ
ン−４−β−スルフアトエチルスルホン5.6部を加え縮
合が終了するまで同pH、同温度で攪拌した。さらにこの
反応液に、イソニコチン酸4.5部を加え、pH4〜７に調整
した後、90℃まで昇温した。同温度で約７時間攪拌し、
遊離酸の形で下記構造式の赤色の染料を得た。

実施例17 実施例13と同様の方法により、1,3−ジアミノベンゼン
−４−スルホン酸9.4部と塩化シアヌル9.3部、ついで、
アニリン−３−β−スルフアトエチルスルホン14.1部と
を順次縮合させてジアゾ化した溶液に、１−アミノ−８
−ヒドロキシナフタリン−3,6−ジスルホン酸16.0部の
水70部中の中性水溶液を加え、pH2〜３に調整しながら
５〜10℃で10時間攪拌した。この反応液に、ジアゾ化さ
れた、２−アミノナフタリン−1,5−ジスルホン酸15.2
部の酸性溶液を加え、pH7〜８に調整しながら20℃で３
時間攪拌した。さらにこの反応液に、ニコチン酸18.5部
を加え、90℃に昇温後、同温度でpH3〜５に調整しなが
ら約10時間攪拌した。この反応終了液に塩化ナトリウム
を加えて塩析し、別後真空中で乾燥して遊離酸の形で
下記構造式のネービーブルー色の染料を得た。

実施例17 実施例２〜17において、３級アミンの代わりに当量の実
施例20に記載した化合物を用いることにより、それぞれ
対応する染料を得た。

染色例１ 実施例１により製造した染料の0.1、0.3および0.6部を
各々水200部に溶解し、芒硝10部と木綿10部を加え、60
℃に昇温し、炭酸ソーダ４部を加え、同温度で１時間染
色する。水洗、ソーピング、水洗そして乾燥して、諸堅
牢度に優れ良好なビルドアップ性を有する褐色染色物を
得た。

この染料は溶解度も優れ、良好な均染性と染色の再現性
を有する。

また、60℃に昇温する代わりに35℃、80℃に昇温しても
同様の染色物が得られた。さらに同様の結果は、木綿／
ポリエステル1:1の混紡割合の木綿上でも得られた。

染色例２ 実施例１により製造した染料4.5部、尿素10.0部、アル
ギン酸ナトリウム、糊料の10％水溶液50.0部、ｍ−ニト
ロベンゼンスルホン酸ナトリウム1.0部、重曹1.0部に水
を加え100部とした捺染糊を用いて、木綿上に捺染し、
この捺染されたものを乾燥後、102℃で５分間スチーミ
ングする。この捺染物を冷水および熱湯で洗い乾燥す
る。

得られた捺染物は良好な洗濯堅牢度を有する褐色の染色
を示す。

また、102℃で５分間スチーミング行なう代わりに175℃
で６分間スチーミングしても同様の染色物が得られた。
さらに同様の結果は木綿／ポリエステル1:1の混紡割合
の木綿上でも得られた。

染色例３ ｍ−ニトロベンゼンスルホン酸ナトリウム0.5部を添加
して実施例１によって得た染料2.0部を水100部に溶解す
る。得られた溶液で木綿織物を含浸して重量増加75％と
なるようにし、次に乾燥する。次にこの織物を苛性ソー
ダ5g/lおよび食塩300g/lを含有している20℃の温溶液に
含浸し、重量増加75％に絞り、この染色物を200℃で30
秒間スチーミングし、すすぎ、非イオン性洗剤の30％沸
騰溶液中で15分間ソーピング処理し、すすぎ、乾燥する
ことにより、褐色の染色物を得た。乾燥後、200℃で30
秒間行なうスチーミングを次の任意のものに代える場合
にも同様の染色物が得られた。

（ａ）210℃で１分間ベーキング （ｂ）180℃で３分間ベーキング （ｃ）150℃で５分間ベーキング さらに同様の結果は、木綿／ポリエステルの1:1の混紡
割合の木綿上でも得られた。

染色例４ 実施例１により製造した染料の0.1、0.3および0.6部を
各々水200部に溶解し、芒硝12部と木綿10部を加え80℃
に昇温し、同温度で１時間染色する。染色後、水洗、ソ
ーピング、水洗そして乾燥して、諸堅牢度に優れ、良好
なビルドアップ性を有する褐色染色物を得た。

この染料は、溶解度も優れ、良好な均染性と染色の再現
性を有する。ここでより良い染色の再現性を得る為に、
緩衝剤として、Na₂HPO₄・2H₂O0.4部とKH₂PO₄0.1部を加
えても同様の結果を得た。

また、80℃に昇温する代わりに30分間で120℃まで昇温
しても同様の結果を得た。さらに同様の結果は、木綿／
ポリエステルの1:1混紡割合の木綿上でも得られた。

染色例５ 実施例１により製造された染料５部、尿素20部、アルギ
ン酸ナトリウム糊料の10％水溶液50部に水を加え100部
とした捺染糊を用いて、木綿に捺染し、この捺染された
ものを乾燥後180℃で10分間スチーミングする。この捺
染物を冷水および熱湯で洗い乾燥する。得られた捺染物
は、良好な洗濯堅牢度を有する褐色の染色を示す。

また180℃で10分間スチーミングを行なう代わりに、200
℃で１分間ベーキングを行なっても同様の染色物が得ら
れた。さらに同様の結果は、木綿／ポリエステルの1:1
混紡割合の木綿上でも得られた。

染色例６ ｍ−ニトロベンゼンスルホン酸ナトリウムの0.5部を添
加して実施例１によって得た染料2.0部を水100部に溶解
する。得られた溶液で木綿織物を含浸して重量増加75％
となるようにし、次に乾燥する。この染色物を200℃で
２分間スチーミングし、すすぎ、非イオン性洗剤の30％
沸騰溶液中で15分間ソーピング処理し、すすぎ、乾燥す
ることにより、褐色の染色物を得た。乾燥後、200℃で
２分間行なうスチーミングを次の任意のものに代える場
合も同様の染色物が得られた。

（ａ）210℃で３分間ベーキング （ｂ）180℃で５分間ベーキング （ｃ）150℃で７分間ベーキング ここでよりよい染色の再現性を得る為に、緩衝剤を加え
てpHを４〜10に保っても同様の結果を得た。

さらに同様の結果は、木綿／ポリエステルの1:1混紡割
合の木綿上でも得られた。

染色例７ 実施例２〜17の染料を実施例１の染料の代わりに用い染
色例１〜６の方法に準じて染色することによっても同様
な性能を有する染色物が得られた。

染色例８ 表３中の化合物No.1の染料0.5部Sumikaron Br.Red SE−
BL（住友化学製分散染料、C.I Disperse Red 164）１
部、芒硝60部、ｍ−ニトロベンゼンスルホン酸ナトリウ
ム１部、ナフタリンスルホン酸のホルマリン縮合物から
なる分散剤２部、酢酸及び酢酸ナトリウムから成る緩衝
剤でpH6に調整された全容1000部の水性染浴に、綿／ポ
リエステル35:65混紡布50部を繰り入れ、20分間で140℃
まで昇温し、この温度で60分間染色した。染色後は徐冷
し、80℃で排液した後再び水1000部を加えて水洗し排液
する。次いで、アニオン系界面活性剤２部及びソーダ灰
２部を含む水1000部中で100℃の温度で20分間ソーピン
グを行なった後、水洗、乾燥を施した。染色に供され
た、綿／ポリエステル混紡布に強い染色力を示し、ポリ
エステルと木綿の両繊維材料を一浴一段法によって同色
に染めることができ、染色物は良好な耐湿潤堅牢度と耐
光性を示した。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 高橋 召 大阪府大阪市此花区春日出中３丁目１番98 号 住友化学工業株式会社内 (72)発明者 宮本 哲也 大阪府大阪市此花区春日出中３丁目１番98 号 住友化学工業株式会社内 (72)発明者 竹下 明 大阪府大阪市此花区春日出中３丁目１番98 号 住友化学工業株式会社内 (72)発明者 原田 尚樹 大阪府大阪市此花区春日出中３丁目１番98 号 住友化学工業株式会社内 (72)発明者 大武 克誠 大阪府大阪市此花区春日出中３丁目１番98 号 住友化学工業株式会社内 (56)参考文献 特開 昭52−121039（ＪＰ，Ａ) 特開 昭58−65759（ＪＰ，Ａ) 特開 昭52−18732（ＪＰ，Ａ) 特公 昭39−3333（ＪＰ，Ｂ１) 特公 昭39−20366（ＪＰ，Ｂ１) 特公 昭39−18184（ＪＰ，Ｂ１) 特公 昭40−21990（ＪＰ，Ｂ１) 特公 昭38−26488（ＪＰ，Ｂ１)

Claims (2)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】下記一般式（Ｉ） （式中、Ｄは有機染料残基であり、 Ａは置換基を有していてもよいフェニレンまたはナフチ
   レン基を表わし、 R₁およびR₂はそれぞれ独立に水素原子または置換基を有
   していてもよい低級アルキル基を表わし、 Ｘは低級アルキル基、ヒドロキシ置換低級アルキル基、
   ハロゲン原子、シアノ基、アルデヒド基、カルバモイル
   基、ビニル基、水酸基、カルボン酸基、スルホン酸基、
   カルボン酸エステル基またはスルホン酸エステル基で置
   換されていてもよいピリジニオ基を表わし、 Ｚは−SO₂CH＝CH₂または−SO₂CH₂CH₂Yを表わし、ここに
   Ｙはハロゲン原子、硫酸エステル基、カルボン酸エステ
   ル基、リン酸エステル基または先に定義したＸのいずれ
   かを表わす。） で示されるトリアジン化合物。
2. 【請求項２】下記一般式（Ｉ） （式中、Ｄは有機染料残基であり、 Ａは置換基を有していてもよいフェニレンまたはナフチ
   レン基を表わし、 R₁およびR₂はそれぞれ独立に水素原子または置換基を有
   していてもよい低級アルキル基を表わし、 Ｘは低級アルキル基、ヒドロキシ置換低級アルキル基、
   ハロゲン原子、シアノ基、アルデヒド基、カルバモイル
   基、ビニル基、水酸基、カルボン酸基、スルホン酸基、
   カルボン酸エステル基またはスルホン酸エステル基で置
   換されていてもよいピリジニオ基を表わし、 Ｚは−SO₂CH＝CH₂または−SO₂CH₂CH₂Yを表わし、ここに
   Ｙはハロゲン原子、硫酸エステル基、カルボン酸エステ
   ル基、リン酸エステル基または先に定義したＸのいずれ
   かを表わす。） で示されるトリアジン化合物を用いることを特徴とする
   繊維材料を染色または捺染する方法。