JPH0710896A - Ｄｄｍｐ結合ソヤサポニン - Google Patents
Ｄｄｍｐ結合ソヤサポニンInfo
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- Medicines Containing Plant Substances (AREA)
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Abstract
(57)【要約】
【構成】 大豆種子中から５種の新規サポニンを抽出
し、同定した。これら新規サポニンは温和な条件下で抽
出される成分であり、その構造は、従来報告されている
ソヤサポニンＩ、ＩＩ、ＩＩＩ、ＩＶおよびＶのアグリ
コンの２２位に２，３−ジヒドロ−２，５−ジヒドロキ
シ−６−メチル−４Ｈ−ピラン−４−オン（ＤＤＭＰ）
がアセタール結合した構造（ＤＤＭＰ結合ソヤサポニ
ン）であり、ソヤサポニンのαg 、βg 、βa 、γg お
よびγa と命名した。 【効果】 ＤＤＭＰ結合ソヤサポニンは、これまでサポ
ニン類に認められた生理活性、抗酸化作用等の薬効の他
に、ＳＯＤ（スーパーオキシドジムスターゼ）様活性が
あることが判明した。
し、同定した。これら新規サポニンは温和な条件下で抽
出される成分であり、その構造は、従来報告されている
ソヤサポニンＩ、ＩＩ、ＩＩＩ、ＩＶおよびＶのアグリ
コンの２２位に２，３−ジヒドロ−２，５−ジヒドロキ
シ−６−メチル−４Ｈ−ピラン−４−オン（ＤＤＭＰ）
がアセタール結合した構造（ＤＤＭＰ結合ソヤサポニ
ン）であり、ソヤサポニンのαg 、βg 、βa 、γg お
よびγa と命名した。 【効果】 ＤＤＭＰ結合ソヤサポニンは、これまでサポ
ニン類に認められた生理活性、抗酸化作用等の薬効の他
に、ＳＯＤ（スーパーオキシドジムスターゼ）様活性が
あることが判明した。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、大豆より単離して得ら
れた、新規なソヤサポニンに関する。
れた、新規なソヤサポニンに関する。
【０００２】
【従来の技術】各種サポニン物質が、自然界の植物や動
物に存在しており、大豆中にもある種のサポニン物質が
含まれていることが知られている。この大豆のサポニン
物質は、加水分解により５種類のサポゲノール（ソヤサ
ポゲノールＡ，Ｂ，Ｃ，Ｄ，Ｅと称されるもの）を与え
ること、更にソヤサポゲノールＢを与えるサポニン物質
にはソヤサポニンＩ、ＩＩ、ＩＩＩの３種の化合物の化
学構造が明らかにされている［例えば、Chem.Pharm.Bul
l,24(1),121〜129(1978) 参照］。さらに，その後の研
究により、ソヤサポニンＩＶ，Ｖの２種の化合物の化学
構造についても明らかにされている。ソヤサポニンＢに
関しては、例えば特開昭５６−７３０２５号公報、特開
昭５６−１６０９８１号公報、特開昭５７−９５９１４
号公報、特開昭５８−７２５２３３号公報、特開昭５９
−５５８９５号公報、および特開平１−１００１２６号
公報等に各種化合物およびその効能等について開示され
ている。上記の先行文献には、アグリコン骨格のＣ−３
位に糖鎖の結合したソヤサポニンＩ〜Ｖが開示されてい
るが、ＤＤＭＰ結合ソヤサポニンについては何ら開示さ
れていない。
物に存在しており、大豆中にもある種のサポニン物質が
含まれていることが知られている。この大豆のサポニン
物質は、加水分解により５種類のサポゲノール（ソヤサ
ポゲノールＡ，Ｂ，Ｃ，Ｄ，Ｅと称されるもの）を与え
ること、更にソヤサポゲノールＢを与えるサポニン物質
にはソヤサポニンＩ、ＩＩ、ＩＩＩの３種の化合物の化
学構造が明らかにされている［例えば、Chem.Pharm.Bul
l,24(1),121〜129(1978) 参照］。さらに，その後の研
究により、ソヤサポニンＩＶ，Ｖの２種の化合物の化学
構造についても明らかにされている。ソヤサポニンＢに
関しては、例えば特開昭５６−７３０２５号公報、特開
昭５６−１６０９８１号公報、特開昭５７−９５９１４
号公報、特開昭５８−７２５２３３号公報、特開昭５９
−５５８９５号公報、および特開平１−１００１２６号
公報等に各種化合物およびその効能等について開示され
ている。上記の先行文献には、アグリコン骨格のＣ−３
位に糖鎖の結合したソヤサポニンＩ〜Ｖが開示されてい
るが、ＤＤＭＰ結合ソヤサポニンについては何ら開示さ
れていない。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】大豆中の配糖体のう
ち、あるものにはバクテリアや人免疫不全ウィルス（Ｈ
ＩＶ−human immuno deficiency virus ）に対する防御
作用があることが知られている。本発明の目的は、これ
らサポニン類を分離し、ＨＩＶなどが宿主に作用するメ
カニズムを解明し、それらの作用に対して薬効をもたら
す新規なサポニン類を提供することにある。
ち、あるものにはバクテリアや人免疫不全ウィルス（Ｈ
ＩＶ−human immuno deficiency virus ）に対する防御
作用があることが知られている。本発明の目的は、これ
らサポニン類を分離し、ＨＩＶなどが宿主に作用するメ
カニズムを解明し、それらの作用に対して薬効をもたら
す新規なサポニン類を提供することにある。
【０００４】
【課題を解決するための手段】すなわち、本発明は、下
記式（１）で表される新規なＤＤＭＰ結合ソヤサポニン
を提供するものである。
記式（１）で表される新規なＤＤＭＰ結合ソヤサポニン
を提供するものである。
【０００５】
【化２】 ［式中、Ｒ1 はＨまたはＣＨ2 ＯＨ基であり、Ｒ2 は
Ｈ、β−Ｄ−グルコピラノシル基またはα−Ｌ−ラムノ
ピラノシル基である。但し、Ｒ1 がＨの場合は、Ｒ2 は
Ｈまたはα−Ｌ−ラムノピラノシル基であり、Ｒ1 がＣ
Ｈ2 ＯＨの場合は、Ｒ1 はＨ、β−Ｄ−グルコピラノシ
ル基またはα−Ｌ−ラムノピラノシル基である。］ 本発明においては、大豆種子中の「グループＢサポニ
ン」組成について種々検討した結果、新規な５種類のサ
ポニンを単離し、高速液体クロマトグラフィー（ＨＰＬ
Ｃ）の溶出順にソヤサポニンのαg 、βg 、βa 、γg
およびγa と命名した。
Ｈ、β−Ｄ−グルコピラノシル基またはα−Ｌ−ラムノ
ピラノシル基である。但し、Ｒ1 がＨの場合は、Ｒ2 は
Ｈまたはα−Ｌ−ラムノピラノシル基であり、Ｒ1 がＣ
Ｈ2 ＯＨの場合は、Ｒ1 はＨ、β−Ｄ−グルコピラノシ
ル基またはα−Ｌ−ラムノピラノシル基である。］ 本発明においては、大豆種子中の「グループＢサポニ
ン」組成について種々検討した結果、新規な５種類のサ
ポニンを単離し、高速液体クロマトグラフィー（ＨＰＬ
Ｃ）の溶出順にソヤサポニンのαg 、βg 、βa 、γg
およびγa と命名した。
【０００６】また、紫外線吸収スペクトル（ＵＶ）、高
速中性原子衝撃イオン化質量分析（ＭＳ）、赤外線吸収
スペクトル（ＩＲ）および核磁気共鳴スペクトル（ＮＭ
Ｒ）によりその構造解析を行なった結果、本発明の新規
サポニンの構造は、それぞれ従来報告されているソヤサ
ポニンＶ、Ｉ、ＩＩ、ＩＩＩおよびＩＶのアグリコン骨
格のＣ−２２位に２，３−ジヒドロ−２，５−ジヒドロ
キシ−６−メチル−４Ｈ−ピラン−４−オン（2,3-dihy
dro-2,5-dihydroxy-6-methyl-4H-pyran-4-one、略称Ｄ
ＤＭＰ）がアセタール結合した構造であった。Ｐ結合ソ
ヤサポニンのαg 、βg 、βa 、γg およびγa におけ
るＲ１およびＲ２は次のとおりである。
速中性原子衝撃イオン化質量分析（ＭＳ）、赤外線吸収
スペクトル（ＩＲ）および核磁気共鳴スペクトル（ＮＭ
Ｒ）によりその構造解析を行なった結果、本発明の新規
サポニンの構造は、それぞれ従来報告されているソヤサ
ポニンＶ、Ｉ、ＩＩ、ＩＩＩおよびＩＶのアグリコン骨
格のＣ−２２位に２，３−ジヒドロ−２，５−ジヒドロ
キシ−６−メチル−４Ｈ−ピラン−４−オン（2,3-dihy
dro-2,5-dihydroxy-6-methyl-4H-pyran-4-one、略称Ｄ
ＤＭＰ）がアセタール結合した構造であった。Ｐ結合ソ
ヤサポニンのαg 、βg 、βa 、γg およびγa におけ
るＲ１およびＲ２は次のとおりである。
【０００７】
【表１】 なお、参考までに従来公知の下記式（２）で表わせるソ
ヤサポニンＩ、ＩＩ、ＩＩＩ、ＩＶおよびＶは次のとお
りである。
ヤサポニンＩ、ＩＩ、ＩＩＩ、ＩＶおよびＶは次のとお
りである。
【０００８】
【化３】 本発明の新規サポニンは、実施例で示されるような温和
な条件下で抽出される成分であり、この条件下では、ソ
ヤサポニンＩ、ＩＩ、ＩＩＩ、ＩＶおよびＶは検出され
ないことから、ＤＤＭＰ結合ソヤサポニンが、大豆中の
真正サポニンであると考えられる。
な条件下で抽出される成分であり、この条件下では、ソ
ヤサポニンＩ、ＩＩ、ＩＩＩ、ＩＶおよびＶは検出され
ないことから、ＤＤＭＰ結合ソヤサポニンが、大豆中の
真正サポニンであると考えられる。
【０００９】例えば、その分離法としては、大豆を原料
とした場合、これを粉砕し、室温で３０分〜１時間、５
０〜７０％のメタノール水溶液に浸漬した後ろ過する。
ろ液を４０℃以下で減圧除去し、残留物を１−ブタノー
ル／水（１／１）の混合溶媒に溶解する。このブタノー
ル層をＨＰＬＣにかけると５種のＤＤＭＰ結合ソヤサポ
ニンが得られ、これらは、図２の「ＨＰＬＣパターン」
から見てもＤＤＭＰ結合ソヤサポニンαg 、βg 、
βa 、γg およびγa であると考えられる。（図２のＡ
を参照）。
とした場合、これを粉砕し、室温で３０分〜１時間、５
０〜７０％のメタノール水溶液に浸漬した後ろ過する。
ろ液を４０℃以下で減圧除去し、残留物を１−ブタノー
ル／水（１／１）の混合溶媒に溶解する。このブタノー
ル層をＨＰＬＣにかけると５種のＤＤＭＰ結合ソヤサポ
ニンが得られ、これらは、図２の「ＨＰＬＣパターン」
から見てもＤＤＭＰ結合ソヤサポニンαg 、βg 、
βa 、γg およびγa であると考えられる。（図２のＡ
を参照）。
【００１０】これらのＤＤＭＰ結合ソヤサポニンは、ま
た、図１に示されている様に、紫外線吸収スペクトルに
おいて、ＤＤＭＰ由来の２９２ｎｍに特異の吸収極大を
もつものである。（図１を参照） そして、上記の様な温和な条件化で抽出されたブタノー
ル溶液からでは、これまで主サポニンとして知られてい
たソヤサポニンＩ、ＩＩ、ＩＩＩ、ＩＶおよびＶは検出
されず、図２の抽出物を１００℃で１時間加熱した物の
「ＨＰＬＣパターン」から見て、ブタノール溶液を１０
０℃で１時間加熱することによってＤＤＭＰ結合ソヤサ
ポニンαg 、βg 、βa 、γg およびγa は、各々ソヤ
サポニンＶ，Ｉ、ＩＩ、ＩＩＩおよびＩＶに変化した。
（図２のＢを参照） さらにＤＤＭＰ結合サポニンは加熱によって茶色に変化
し、２７４ｎｍに吸収極大を持つマルトール（甘みを引
出す）が得られる。そして、これらのＤＤＭＰ結合ソヤ
サポニンは、これまでサポニン類に認められていた生理
活性、抗酸化作用等の薬効の他に、スーパーオキシドジ
ムスターゼ（ＳＯＤ）様活性が有ることが判明した。こ
れらのＤＤＭＰ結合サポニンは大豆だけでなくヒヨコマ
メ、インゲン、エンドウ豆、ササゲ等のマメ科の植物に
広く分布している。以下、本発明を実施例にて詳細に説
明する。
た、図１に示されている様に、紫外線吸収スペクトルに
おいて、ＤＤＭＰ由来の２９２ｎｍに特異の吸収極大を
もつものである。（図１を参照） そして、上記の様な温和な条件化で抽出されたブタノー
ル溶液からでは、これまで主サポニンとして知られてい
たソヤサポニンＩ、ＩＩ、ＩＩＩ、ＩＶおよびＶは検出
されず、図２の抽出物を１００℃で１時間加熱した物の
「ＨＰＬＣパターン」から見て、ブタノール溶液を１０
０℃で１時間加熱することによってＤＤＭＰ結合ソヤサ
ポニンαg 、βg 、βa 、γg およびγa は、各々ソヤ
サポニンＶ，Ｉ、ＩＩ、ＩＩＩおよびＩＶに変化した。
（図２のＢを参照） さらにＤＤＭＰ結合サポニンは加熱によって茶色に変化
し、２７４ｎｍに吸収極大を持つマルトール（甘みを引
出す）が得られる。そして、これらのＤＤＭＰ結合ソヤ
サポニンは、これまでサポニン類に認められていた生理
活性、抗酸化作用等の薬効の他に、スーパーオキシドジ
ムスターゼ（ＳＯＤ）様活性が有ることが判明した。こ
れらのＤＤＭＰ結合サポニンは大豆だけでなくヒヨコマ
メ、インゲン、エンドウ豆、ササゲ等のマメ科の植物に
広く分布している。以下、本発明を実施例にて詳細に説
明する。
【００１１】
（ソヤサポニンαｇの単離）大豆の胚軸１Ｋｇを粉砕
し、４ｌの５０％メタノール水溶液で３０分間撹拌後、
ろ過し、そのろ液を、５０％メタノールで平衡化したシ
リカゲルカラム（ＹＭＣ社製「ＯＤＳ−Ａ」６０−６０
／３０，５×７４ｃｍ）にかけ、８０％メタノールで溶
出する成分を分取した。分取物を４０℃で減圧濃縮し、
凍結乾燥し、さらに，５０％メタノールで溶解したソヤ
サポニンαｇのフラクションを５０％メタノールで平衡
化したシリカゲルカラム（ＹＭＣ社製「ＯＤＳ−Ａ」６
０−６０／３０，２．５×２０ｃｍ）にかけ、６５％メ
タノールで溶出する成分を分取し、３０ｍｇのソヤサポ
ニンαｇを得た。
し、４ｌの５０％メタノール水溶液で３０分間撹拌後、
ろ過し、そのろ液を、５０％メタノールで平衡化したシ
リカゲルカラム（ＹＭＣ社製「ＯＤＳ−Ａ」６０−６０
／３０，５×７４ｃｍ）にかけ、８０％メタノールで溶
出する成分を分取した。分取物を４０℃で減圧濃縮し、
凍結乾燥し、さらに，５０％メタノールで溶解したソヤ
サポニンαｇのフラクションを５０％メタノールで平衡
化したシリカゲルカラム（ＹＭＣ社製「ＯＤＳ−Ａ」６
０−６０／３０，２．５×２０ｃｍ）にかけ、６５％メ
タノールで溶出する成分を分取し、３０ｍｇのソヤサポ
ニンαｇを得た。
【００１２】（ソヤサポニンβｇ、βａ、γｇおよびγ
ａの単離）大豆１Ｋｇを粉砕し、４ｌの５０％メタノー
ル水溶液で３０分間撹拌後、ろ過し、そのろ液を、５０
％メタノールで平衡化したシリカゲルカラム（Ｍｅｒｃ
ｋ社製「Ｌｏｂａｒ ｃｏｌｕｍｎ」３７×４４０ｍ
ｍ）にかけ、５０〜１００％メタノールのグラジエント
（２０時間）、流速２．５ｍｌ／ｍｉｎで溶出する成分
を分取した。分取物を４０℃で減圧濃縮し、凍結乾燥し
た。さらに、移動層にアセトニトリル／水／酢酸（４０
／６０／０．０６）を用い、流速６ｍｌ／ｍｉｎとして
ＨＰＬＣで分離した。得られたソヤサポニンβｇ、β
ａ、γｇおよびγａを等量の水に溶解し、シリカゲルカ
ラム（Ｍｅｒｃｋ社製「Ｌｏｂａｒ ｃｏｌｕｍｎ」２
５×３１０ｍｍ）にかけた後、カラムを２０％メタノー
ルで洗浄し、４０〜１００％メタノールのグラジエント
（１２５分）、流速４ｍｌ／ｍｉｎで溶出する成分を分
取した。分取物を４０℃で減圧濃縮し、凍結乾燥し、β
ｇ３６０ｍｇ，βａ１２０ｍｇ，γｇ４０ｍｇおよびγ
ａ１０ｍｇを得た。得られた成分は、薄層クロマトグラ
フィー（ＴＬＣ）とＨＰＬＣによって同定した。
ａの単離）大豆１Ｋｇを粉砕し、４ｌの５０％メタノー
ル水溶液で３０分間撹拌後、ろ過し、そのろ液を、５０
％メタノールで平衡化したシリカゲルカラム（Ｍｅｒｃ
ｋ社製「Ｌｏｂａｒ ｃｏｌｕｍｎ」３７×４４０ｍ
ｍ）にかけ、５０〜１００％メタノールのグラジエント
（２０時間）、流速２．５ｍｌ／ｍｉｎで溶出する成分
を分取した。分取物を４０℃で減圧濃縮し、凍結乾燥し
た。さらに、移動層にアセトニトリル／水／酢酸（４０
／６０／０．０６）を用い、流速６ｍｌ／ｍｉｎとして
ＨＰＬＣで分離した。得られたソヤサポニンβｇ、β
ａ、γｇおよびγａを等量の水に溶解し、シリカゲルカ
ラム（Ｍｅｒｃｋ社製「Ｌｏｂａｒ ｃｏｌｕｍｎ」２
５×３１０ｍｍ）にかけた後、カラムを２０％メタノー
ルで洗浄し、４０〜１００％メタノールのグラジエント
（１２５分）、流速４ｍｌ／ｍｉｎで溶出する成分を分
取した。分取物を４０℃で減圧濃縮し、凍結乾燥し、β
ｇ３６０ｍｇ，βａ１２０ｍｇ，γｇ４０ｍｇおよびγ
ａ１０ｍｇを得た。得られた成分は、薄層クロマトグラ
フィー（ＴＬＣ）とＨＰＬＣによって同定した。
【００１３】ＴＬＣは、Ｍｅｒｃｋ社製「Kieselgel 60
F-254」プレートに溶媒にクロロホルム／メタノール／
水（６５／３５／１０）を用いて展開した後、１０％硫
酸溶液を噴霧し、加熱すると赤紫を呈することによって
同定した。ＨＰＬＣはシリカゲルカラム（ＹＭＣ社製
「ＯＤＳ−ＡＭ−３０３」４．６×２５０ｍｍ）を用い
て、溶媒はアセトニトリル／水／トリフルオロ酢酸（４
２／５８／０．０５）を用い、流速１ｍｌ／ｍｉｎと
し、多波長検出器を用いて２０５〜３２０ｎｍの測定を
行なった。糖組成は、酸加水分解により確認した。サポ
ニン１ｍｇを２規定塩酸／５０％ジオキサン１ｍｌに溶
解し、１００℃で２０分間加水分解した。反応物を室温
まで冷却し、濃縮乾固した。これを、１ｍｌのクロロホ
ルムに懸濁し、１ｍｌ の水で２回抽出した。水層を濃
縮乾固した後、５０％メタノール１００μｌに溶解しＴ
ＬＣで分析した。１−ブタノール／酢酸エチル／２−プ
ロパノール／酢酸／水（３５／１００／６０／３５／３
０）の混合溶媒を用いて展開したのち、５％硫酸エタノ
ール溶液を噴霧し、１２０℃で１０分間加熱し、スポッ
トの移動距離を測定した。また、構造決定は次のような
手法を用いた。
F-254」プレートに溶媒にクロロホルム／メタノール／
水（６５／３５／１０）を用いて展開した後、１０％硫
酸溶液を噴霧し、加熱すると赤紫を呈することによって
同定した。ＨＰＬＣはシリカゲルカラム（ＹＭＣ社製
「ＯＤＳ−ＡＭ−３０３」４．６×２５０ｍｍ）を用い
て、溶媒はアセトニトリル／水／トリフルオロ酢酸（４
２／５８／０．０５）を用い、流速１ｍｌ／ｍｉｎと
し、多波長検出器を用いて２０５〜３２０ｎｍの測定を
行なった。糖組成は、酸加水分解により確認した。サポ
ニン１ｍｇを２規定塩酸／５０％ジオキサン１ｍｌに溶
解し、１００℃で２０分間加水分解した。反応物を室温
まで冷却し、濃縮乾固した。これを、１ｍｌのクロロホ
ルムに懸濁し、１ｍｌ の水で２回抽出した。水層を濃
縮乾固した後、５０％メタノール１００μｌに溶解しＴ
ＬＣで分析した。１−ブタノール／酢酸エチル／２−プ
ロパノール／酢酸／水（３５／１００／６０／３５／３
０）の混合溶媒を用いて展開したのち、５％硫酸エタノ
ール溶液を噴霧し、１２０℃で１０分間加熱し、スポッ
トの移動距離を測定した。また、構造決定は次のような
手法を用いた。
【００１４】赤外吸収スペクトル（ＩＲ）はＫＢｒ錠剤
を成形し日本分光製Ａ−２０２を用いて測定した。紫外
吸収スペクトル（ＵＶ）はメタノール溶液として日本分
光製Ｕ−３０を用いて測定した。高速中性原子衝撃イオ
ン化質量分析（ＦＡＢＭＳ）は日本電子製ＨＸ−１１０
を用い、マトリックスとしてグリセリンとｍ−ニトロベ
ンジルアルコールの混合物（６／４）を用いて測定し
た。核磁気共鳴吸収スペクトル（ＮＭＲ）はｄ化のジメ
チルスルホキサイド溶液とし、テトラメチルシランを内
部標準として日本電子製ＧＳＸ−４００を用いて測定し
た。1 Ｈの共鳴周波数は４００ＭＨｚ、13Ｃの共鳴周波
数は１００ＭＨｚとした。
を成形し日本分光製Ａ−２０２を用いて測定した。紫外
吸収スペクトル（ＵＶ）はメタノール溶液として日本分
光製Ｕ−３０を用いて測定した。高速中性原子衝撃イオ
ン化質量分析（ＦＡＢＭＳ）は日本電子製ＨＸ−１１０
を用い、マトリックスとしてグリセリンとｍ−ニトロベ
ンジルアルコールの混合物（６／４）を用いて測定し
た。核磁気共鳴吸収スペクトル（ＮＭＲ）はｄ化のジメ
チルスルホキサイド溶液とし、テトラメチルシランを内
部標準として日本電子製ＧＳＸ−４００を用いて測定し
た。1 Ｈの共鳴周波数は４００ＭＨｚ、13Ｃの共鳴周波
数は１００ＭＨｚとした。
【００１５】［１］ソヤサポニンαｇの同定 １） 酸加水分解によりグルコース、ガラクトース、グ
ルクロン酸とソヤサポゲノールＢが得られる。 ２） 赤外吸収スペクトル（ｃｍ-1）は、3400(OH),293
0,1720(C=O),1650,1630,1410,1150,1070,1040 に特有の
吸収を示す。 ３） 紫外吸収スペクトルは、２９２ｎｍに吸収極大を
持つ。 ４） 正イオンのＦＡＢＭＳスペクトルでは、ｍ／ｚ１
０８５に〔Ｍ＋Ｈ〕+、ｍ／ｚ１２７に〔ＤＤＭＰ−Ｈ2
Ｏ＋Ｈ〕+ 、負イオンモードでは、ｍ／ｚ１０８３に
〔Ｍ−Ｈ〕- 、ｍ／ｚ９２１に〔Ｍ−Ｇｌｕ〕- 、ｍ／
ｚ７５９に〔Ｍ−Ｇｌｕ−Ｇａｌ〕- が特徴的なイオン
として検出される。 ５） 13Ｃ−核磁気共鳴スペクトル（δｃ）は、185.2,
152.5,132.9,96.6,41.5,15.2にシグナルを示す。 ６） 1 Ｈ- 核磁気共鳴スペクトル（δH ）は、7.45br
(1H),5.38dd(1H),2.93dd(1H),2.36dd(1H),1.90s(3H) に
シグナルを示す。
ルクロン酸とソヤサポゲノールＢが得られる。 ２） 赤外吸収スペクトル（ｃｍ-1）は、3400(OH),293
0,1720(C=O),1650,1630,1410,1150,1070,1040 に特有の
吸収を示す。 ３） 紫外吸収スペクトルは、２９２ｎｍに吸収極大を
持つ。 ４） 正イオンのＦＡＢＭＳスペクトルでは、ｍ／ｚ１
０８５に〔Ｍ＋Ｈ〕+、ｍ／ｚ１２７に〔ＤＤＭＰ−Ｈ2
Ｏ＋Ｈ〕+ 、負イオンモードでは、ｍ／ｚ１０８３に
〔Ｍ−Ｈ〕- 、ｍ／ｚ９２１に〔Ｍ−Ｇｌｕ〕- 、ｍ／
ｚ７５９に〔Ｍ−Ｇｌｕ−Ｇａｌ〕- が特徴的なイオン
として検出される。 ５） 13Ｃ−核磁気共鳴スペクトル（δｃ）は、185.2,
152.5,132.9,96.6,41.5,15.2にシグナルを示す。 ６） 1 Ｈ- 核磁気共鳴スペクトル（δH ）は、7.45br
(1H),5.38dd(1H),2.93dd(1H),2.36dd(1H),1.90s(3H) に
シグナルを示す。
【００１６】［２］ソヤサポニンβｇの同定 １） 酸加水分解によりラムノース、ガラクトース、グ
ルクロン酸とソヤサポゲノールＢが得られる。 ２） 赤外吸収スペクトル（ｃｍ-1）は、3400(OH),293
0,1720(C=O),1650,1620,1410,1150,1070,1040 に特有の
吸収を示す。 ３） 紫外吸収スペクトルは、２９２ｎｍに吸収極大を
持つ。 ４） 正イオンのＦＡＢＭＳスペクトルでは、ｍ／ｚ１
０６９に〔Ｍ＋Ｈ〕+、ｍ／ｚ１２７に〔ＤＤＭＰ−Ｈ2
Ｏ＋Ｈ〕+ 、負イオンモードでは、ｍ／ｚ１０６７に
〔Ｍ−Ｈ〕- 、ｍ／ｚ９２１に〔Ｍ−Ｒｈａ〕- 、ｍ／
ｚ７５９に〔Ｍ−Ｒｈａ−Ｇａｌ〕- が特徴的なイオン
として検出される。 ５） 13Ｃ−核磁気共鳴スペクトル（δｃ）は、185.2,
152.5,132.9,96.7,41.5,15.2にシグナルを示す。 ６） 1 Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（δH ）は、７．４
５ｂｒ（１Ｈ）、５．３５ｄｄ（１Ｈ）、２．９３ｄｄ
（１Ｈ）、２．３５ｄｄ（１Ｈ）、１．９０ｓ（３Ｈ）
にシグナルを示す。
ルクロン酸とソヤサポゲノールＢが得られる。 ２） 赤外吸収スペクトル（ｃｍ-1）は、3400(OH),293
0,1720(C=O),1650,1620,1410,1150,1070,1040 に特有の
吸収を示す。 ３） 紫外吸収スペクトルは、２９２ｎｍに吸収極大を
持つ。 ４） 正イオンのＦＡＢＭＳスペクトルでは、ｍ／ｚ１
０６９に〔Ｍ＋Ｈ〕+、ｍ／ｚ１２７に〔ＤＤＭＰ−Ｈ2
Ｏ＋Ｈ〕+ 、負イオンモードでは、ｍ／ｚ１０６７に
〔Ｍ−Ｈ〕- 、ｍ／ｚ９２１に〔Ｍ−Ｒｈａ〕- 、ｍ／
ｚ７５９に〔Ｍ−Ｒｈａ−Ｇａｌ〕- が特徴的なイオン
として検出される。 ５） 13Ｃ−核磁気共鳴スペクトル（δｃ）は、185.2,
152.5,132.9,96.7,41.5,15.2にシグナルを示す。 ６） 1 Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（δH ）は、７．４
５ｂｒ（１Ｈ）、５．３５ｄｄ（１Ｈ）、２．９３ｄｄ
（１Ｈ）、２．３５ｄｄ（１Ｈ）、１．９０ｓ（３Ｈ）
にシグナルを示す。
【００１７】［３］ソヤサポニンβａの同定 １） 酸加水分解によりラムノース、アラビノース、グ
ルクロン酸とソヤサポゲノールＢが得られる。 ２） 赤外吸収スペクトル（ｃｍ-1）は、3400(OH),295
0,1720(C=O),1660,1620,1410,1160,1140,1050 に特有の
吸収を示す。 ３） 紫外吸収スペクトルは、２９２ｎｍに吸収極大を
持つ。 ４） 正イオンのＦＡＢＭＳスペクトルでは、ｍ／ｚ１
０３９に〔Ｍ＋Ｈ〕+、ｍ／ｚ１２７に〔ＤＤＭＰ−Ｈ2
Ｏ＋Ｈ〕+ 、負イオンモードでは、ｍ／ｚ１０３７に
〔Ｍ−Ｈ〕- 、ｍ／ｚ８９１に〔Ｍ−Ｒｈａ〕- 、ｍ／
ｚ７５９に〔Ｍ−Ｒｈａ−Ａｒａ〕- が特徴的なイオン
として検出される。 ５） 13Ｃ−核磁気共鳴スペクトル（δｃ）は、185.2,
152.5,132.9,96.6,41.5,15.2にシグナルを示す。 ６） 1 Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（δH ）は、7.45br
(1H),5.38dd(1H),2.93dd(1H),2.36dd(1H),1.90s(3H) に
シグナルを示す。
ルクロン酸とソヤサポゲノールＢが得られる。 ２） 赤外吸収スペクトル（ｃｍ-1）は、3400(OH),295
0,1720(C=O),1660,1620,1410,1160,1140,1050 に特有の
吸収を示す。 ３） 紫外吸収スペクトルは、２９２ｎｍに吸収極大を
持つ。 ４） 正イオンのＦＡＢＭＳスペクトルでは、ｍ／ｚ１
０３９に〔Ｍ＋Ｈ〕+、ｍ／ｚ１２７に〔ＤＤＭＰ−Ｈ2
Ｏ＋Ｈ〕+ 、負イオンモードでは、ｍ／ｚ１０３７に
〔Ｍ−Ｈ〕- 、ｍ／ｚ８９１に〔Ｍ−Ｒｈａ〕- 、ｍ／
ｚ７５９に〔Ｍ−Ｒｈａ−Ａｒａ〕- が特徴的なイオン
として検出される。 ５） 13Ｃ−核磁気共鳴スペクトル（δｃ）は、185.2,
152.5,132.9,96.6,41.5,15.2にシグナルを示す。 ６） 1 Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（δH ）は、7.45br
(1H),5.38dd(1H),2.93dd(1H),2.36dd(1H),1.90s(3H) に
シグナルを示す。
【００１８】［４］ソヤサポニンγｇの同定 １） 酸加水分解によりガラクトース、グルクロン酸と
ソヤサポゲノールＢが得られる。 ２） 赤外吸収スペクトル（ｃｍ-1）は、3350(OH),291
0,1730(C=O),1650,1620,1410,1150,1070,1040 に特有の
吸収を示す。 ３） 紫外吸収スペクトルは、２９２ｎｍに吸収極大を
持つ。 ４） 正イオンのＦＡＢＭＳスペクトルでは、ｍ／ｚ９
２３に〔Ｍ＋Ｈ〕+ 、ｍ／ｚ１２７に〔ＤＤＭＰ−H
Ｏ＋Ｈ〕+ 、負イオンモードでは、ｍ／ｚ９２１に〔Ｍ
−Ｈ〕- 、ｍ／ｚ７５９に〔Ｍ−Ｇａｌ〕- が特徴的な
イオンとして検出される。 ５） 13Ｃ−核磁気共鳴スペクトル（δｃ）は、185.2,
152.5,132.9,96.6,41.5,15.2にシグナルを示す。 ６） 1 Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（δH ）は、7.44br
(1H),5.38dd(1H),2.93dd(1H),2.36dd(1H),1.90s(3H) に
シグナルを示す。
ソヤサポゲノールＢが得られる。 ２） 赤外吸収スペクトル（ｃｍ-1）は、3350(OH),291
0,1730(C=O),1650,1620,1410,1150,1070,1040 に特有の
吸収を示す。 ３） 紫外吸収スペクトルは、２９２ｎｍに吸収極大を
持つ。 ４） 正イオンのＦＡＢＭＳスペクトルでは、ｍ／ｚ９
２３に〔Ｍ＋Ｈ〕+ 、ｍ／ｚ１２７に〔ＤＤＭＰ−H
Ｏ＋Ｈ〕+ 、負イオンモードでは、ｍ／ｚ９２１に〔Ｍ
−Ｈ〕- 、ｍ／ｚ７５９に〔Ｍ−Ｇａｌ〕- が特徴的な
イオンとして検出される。 ５） 13Ｃ−核磁気共鳴スペクトル（δｃ）は、185.2,
152.5,132.9,96.6,41.5,15.2にシグナルを示す。 ６） 1 Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（δH ）は、7.44br
(1H),5.38dd(1H),2.93dd(1H),2.36dd(1H),1.90s(3H) に
シグナルを示す。
【００１９】［５］ソヤサポニンγｇの同定 １） 酸加水分解によりアラビノース、グルクロン酸と
ソヤサポゲノールＢが得られる。 ２） 赤外吸収スペクトル（ｃｍ-1）は、3400(OH),293
0,1720(C=O),1650,1620,1410,1150,1070,1040 に特有の
吸収を示す。 ３） 紫外吸収スペクトルは、２９２ｎｍに吸収極大を
持つ。 ４） 正イオンのＦＡＢＭＳスペクトルでは、ｍ／ｚ８
９３に〔Ｍ＋Ｈ〕+ 、ｍ／ｚ１２７に〔ＤＤＭＰ−Ｈ2
Ｏ＋Ｈ〕+ 、負イオンモードでは、ｍ／ｚ８９１に〔Ｍ
−Ｈ〕- 、ｍ／ｚ７５９に〔Ｍ−Ａｒａ〕- が特徴的な
イオンとして検出される。 ５） 13Ｃ−核磁気共鳴スペクトル（δｃ）は、185.2,
152.5,132.9,96.6,41.5,15.2にシグナルを示す。 ６） 1 Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（δH ）は、７．４
５ｂｒ（１Ｈ）、５．３８ｄｄ（１Ｈ）、２．９３ｄｄ
（１Ｈ）、２．３６ｄｄ（１Ｈ）、１．９０ｓ（３Ｈ）
にシグナルを示す。
ソヤサポゲノールＢが得られる。 ２） 赤外吸収スペクトル（ｃｍ-1）は、3400(OH),293
0,1720(C=O),1650,1620,1410,1150,1070,1040 に特有の
吸収を示す。 ３） 紫外吸収スペクトルは、２９２ｎｍに吸収極大を
持つ。 ４） 正イオンのＦＡＢＭＳスペクトルでは、ｍ／ｚ８
９３に〔Ｍ＋Ｈ〕+ 、ｍ／ｚ１２７に〔ＤＤＭＰ−Ｈ2
Ｏ＋Ｈ〕+ 、負イオンモードでは、ｍ／ｚ８９１に〔Ｍ
−Ｈ〕- 、ｍ／ｚ７５９に〔Ｍ−Ａｒａ〕- が特徴的な
イオンとして検出される。 ５） 13Ｃ−核磁気共鳴スペクトル（δｃ）は、185.2,
152.5,132.9,96.6,41.5,15.2にシグナルを示す。 ６） 1 Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（δH ）は、７．４
５ｂｒ（１Ｈ）、５．３８ｄｄ（１Ｈ）、２．９３ｄｄ
（１Ｈ）、２．３６ｄｄ（１Ｈ）、１．９０ｓ（３Ｈ）
にシグナルを示す。
【００２０】（ＳＯＤ様活性の確認）スーパーオキサイ
ドジムスターゼ（ＳＯＤ）は酵素であり、その作用は、
酸素分子が一電子還元されて生ずるスーパーオキサイド
アニオン（- Ｏ2 ・）を、下記の式（３）の様に不均化
するための触媒として作用するものである。
ドジムスターゼ（ＳＯＤ）は酵素であり、その作用は、
酸素分子が一電子還元されて生ずるスーパーオキサイド
アニオン（- Ｏ2 ・）を、下記の式（３）の様に不均化
するための触媒として作用するものである。
【００２１】
【化４】 ２- Ｏ2 ・＋２Ｈ+ →Ｈ2 Ｏ2 ＋Ｏ2 ・・・ （３） 人体の正常時には、ＳＯＤが働きスーパーオキサオドア
ニオンの発生を抑制しているが、年齢とともにＳＯＤ活
性が低下し、即ち壮年期から老年期になると活性が低下
し、ラジカルの発生が抑えられなくなり、老化や癌化に
つながり、このＳＯＤ活性の増減は生体の老化、癌化の
バロメーターとも言われている。このようなＳＯＤ活性
が低下するとラジカルの発生が抑制しにくくなりＳＯＤ
摂取補強するか、又はラジカルを補足除去するＳＯＤ様
活性物質を有する物質を摂取することが必要となってく
る。ソヤサポニン類には、ＳＯＤ様活性があることが、
次のような実験によって、明らかになった。
ニオンの発生を抑制しているが、年齢とともにＳＯＤ活
性が低下し、即ち壮年期から老年期になると活性が低下
し、ラジカルの発生が抑えられなくなり、老化や癌化に
つながり、このＳＯＤ活性の増減は生体の老化、癌化の
バロメーターとも言われている。このようなＳＯＤ活性
が低下するとラジカルの発生が抑制しにくくなりＳＯＤ
摂取補強するか、又はラジカルを補足除去するＳＯＤ様
活性物質を有する物質を摂取することが必要となってく
る。ソヤサポニン類には、ＳＯＤ様活性があることが、
次のような実験によって、明らかになった。
【００２２】活性型Ｔｒｐ−Ｐ−１（３−アミノ−１，
４−ジメチル５Ｈピリド〔４，３−ｂ〕インドール〕に
よりＳＯＳ（ＤＮＡへの損傷により誘発される一連の遺
伝子群）に反応を誘発する。この活性型Ｔｒｐ−Ｐ−１
に ０．１ｍｏｌのソヤサポニン粗画分またはＤＤＭＰ
結合ソヤサポニン粗画分を加え誘発されるＳＯＳの減少
数を吸光度（６２０ｎｍ）を測定した。結果、ソヤサポ
ニン粗画分のＳＯＤ様活性が ５９．２％であるのに対
してＤＤＭＰ結合ソヤサポニン粗画分のＳＯＤ様活性は
７６．６％であり比較的活性が高い傾向が認められ
た。
４−ジメチル５Ｈピリド〔４，３−ｂ〕インドール〕に
よりＳＯＳ（ＤＮＡへの損傷により誘発される一連の遺
伝子群）に反応を誘発する。この活性型Ｔｒｐ−Ｐ−１
に ０．１ｍｏｌのソヤサポニン粗画分またはＤＤＭＰ
結合ソヤサポニン粗画分を加え誘発されるＳＯＳの減少
数を吸光度（６２０ｎｍ）を測定した。結果、ソヤサポ
ニン粗画分のＳＯＤ様活性が ５９．２％であるのに対
してＤＤＭＰ結合ソヤサポニン粗画分のＳＯＤ様活性は
７６．６％であり比較的活性が高い傾向が認められ
た。
【００２３】
【発明の効果】本発明のＤＤＭＰ結合ソヤサポニンは、
これまでサポニン類に認められた生理活性、抗酸化作用
等の薬効の他に、ＳＯＤ（スーパーオキシドジムスター
ゼ）様活性があることがわかった。
これまでサポニン類に認められた生理活性、抗酸化作用
等の薬効の他に、ＳＯＤ（スーパーオキシドジムスター
ゼ）様活性があることがわかった。
【図１】ＤＤＭＰ結合ソヤサポニンの紫外線吸収スペク
トルである。
トルである。
【図２】大豆中の「グループＢサポニン」のＨＰＬＣパ
ターンであり、（ａ）は大豆のブタノール抽出物（加熱
前）、（ｂ）は抽出物を１００℃で１時間加熱した物、
である。
ターンであり、（ａ）は大豆のブタノール抽出物（加熱
前）、（ｂ）は抽出物を１００℃で１時間加熱した物、
である。
Claims (1)
- 【請求項１】 下記式（１）で示されるＤＤＭＰ結合ソ
ヤサポニン 【化１】 ［式中、Ｒ1 はＨまたはＣＨ2 ＯＨ基であり、Ｒ2 は
Ｈ、β−Ｄ−グルコピラノシル基またはα−Ｌ−ラムノ
ピラノシル基である。但し、Ｒ1 がＨの場合は、Ｒ2 は
Ｈまたはα−Ｌ−ラムノピラノシル基であり、Ｒ1 がＣ
Ｈ2 ＯＨの場合は、Ｒ1 はＨ、β−Ｄ−グルコピラノシ
ル基またはα−Ｌ−ラムノピラノシル基である。］
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5178552A JPH0710896A (ja) | 1993-06-28 | 1993-06-28 | Ｄｄｍｐ結合ソヤサポニン |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5178552A JPH0710896A (ja) | 1993-06-28 | 1993-06-28 | Ｄｄｍｐ結合ソヤサポニン |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0710896A true JPH0710896A (ja) | 1995-01-13 |
Family
ID=16050482
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5178552A Withdrawn JPH0710896A (ja) | 1993-06-28 | 1993-06-28 | Ｄｄｍｐ結合ソヤサポニン |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0710896A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002121144A (ja) * | 2000-10-13 | 2002-04-23 | Nonogawa Shoji Kk | 皮膚外用剤 |
| JP2006028077A (ja) * | 2004-07-15 | 2006-02-02 | Taiyo Kagaku Co Ltd | メラニン生成抑制剤 |
-
1993
- 1993-06-28 JP JP5178552A patent/JPH0710896A/ja not_active Withdrawn
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002121144A (ja) * | 2000-10-13 | 2002-04-23 | Nonogawa Shoji Kk | 皮膚外用剤 |
| JP2006028077A (ja) * | 2004-07-15 | 2006-02-02 | Taiyo Kagaku Co Ltd | メラニン生成抑制剤 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A300 | Withdrawal of application because of no request for examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A300 Effective date: 20000905 |