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JPH0710725A - Shampoo composition - Google Patents

Shampoo composition

Info

Publication number
JPH0710725A
JPH0710725A JP15658393A JP15658393A JPH0710725A JP H0710725 A JPH0710725 A JP H0710725A JP 15658393 A JP15658393 A JP 15658393A JP 15658393 A JP15658393 A JP 15658393A JP H0710725 A JPH0710725 A JP H0710725A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
salt
acid
shampoo
shampoo composition
polyaspartic acid
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
JP15658393A
Other languages
Japanese (ja)
Inventor
Hiroaki Tamaya
玉谷  弘明
Akinori Nagatomo
昭憲 長友
Masanobu Ajioka
正伸 味岡
Teruhiro Yamaguchi
彰宏 山口
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Mitsui Toatsu Chemicals Inc
Original Assignee
Mitsui Toatsu Chemicals Inc
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Mitsui Toatsu Chemicals Inc filed Critical Mitsui Toatsu Chemicals Inc
Priority to JP15658393A priority Critical patent/JPH0710725A/en
Publication of JPH0710725A publication Critical patent/JPH0710725A/en
Pending legal-status Critical Current

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Abstract

(57)【要約】 【目的】 優れたコンディショニング効果を有し、毛髪
の損傷の少ないシャンプー組成物を提供する。 【構成】 ポリアスパラギン酸またはその塩を含有する
ことを特徴とするシャンプー組成物。
(57) [Summary] [Object] To provide a shampoo composition having an excellent conditioning effect and having less hair damage. [Structure] A shampoo composition comprising polyaspartic acid or a salt thereof.

Description

【発明の詳細な説明】Detailed Description of the Invention

【0001】[0001]

【産業上の利用分野】本発明はシャンプー組成物に関
し、更に詳しくは、優れたコンディショニング効果を有
し、かつ毛髪の損傷が少ないシャンプー組成物に関する
ものである。
BACKGROUND OF THE INVENTION 1. Field of the Invention The present invention relates to a shampoo composition, and more particularly to a shampoo composition having an excellent conditioning effect and less damage to hair.

【0002】[0002]

【従来の技術】近年、仕上がりの良さや使いやすさなど
の点から、コンディショニング性やリンス効果のあるシ
ャンプーが多く使われるようになってきた。
2. Description of the Related Art In recent years, shampoos having a conditioning property and a rinsing effect have been widely used because of their excellent finish and ease of use.

【0003】これらのシャンプーにはコンディショニン
グ性やリンス効果を付与するために、カチオン性界面活
性剤やカチオン性ポリマー、変性シリコーン等が通常配
合されている。しかしながら、カチオン性界面活性剤は
シャンプー基材であるアニオン性界面活性剤との相溶性
が悪いという問題があり、又、カチオン性ポリマーはコ
ンディショニング効果を得るために高濃度で用いなけれ
ばならず、そのため洗髪後に毛髪のバサツキが生じると
いう問題がある。更に変性シリコーンの場合には、シャ
ンプー中に均一に溶解しないという欠点があった。
These shampoos are usually blended with a cationic surfactant, a cationic polymer, a modified silicone or the like in order to impart conditioning and rinsing effects. However, cationic surfactants have the problem of poor compatibility with anionic surfactants that are shampoo bases, and cationic polymers must be used in high concentrations to obtain conditioning effects, Therefore, there is a problem that the hair becomes dry after washing. Further, the modified silicone has a drawback that it is not uniformly dissolved in the shampoo.

【0004】一方、使用感が良好で且つ低刺激性の界面
活性剤としてアミノ酸のアシル化物が注目され、例えば
特開昭54−50513号公報では、N−アシルグルタ
ミン酸塩と有機カルボン酸塩とを併用して起泡力を改善
したり、特開平2−160712号公報では、N−アシ
ルアミノ酸もしくはN−アシルタウリンまたはこれらの
塩とアミノ変性シリコーンとを含有させて、安定性のあ
るコンディショニングシャンプーを得ている。しかし、
これらのアシル化アミノ酸を含有するシャンプーの洗浄
力や起泡力は未だ充分とは言い難く、又、シリコーンが
有する柔軟性、しっとり感といったコンディショニング
効果が、アシル化アミノ酸の存在により減少してしまう
といった問題があった。
On the other hand, an acylated product of an amino acid has been attracting attention as a surfactant having a good feeling of use and a low stimulative property. In combination, the foaming power is improved, and in JP-A-2-160712, a stable conditioning shampoo is prepared by containing N-acyl amino acid or N-acyl taurine or a salt thereof and an amino-modified silicone. It has gained. But,
It is difficult to say that the detergency and foaming power of shampoos containing these acylated amino acids are sufficient, and the conditioning effects such as flexibility and moistness of silicone are reduced by the presence of acylated amino acids. There was a problem.

【0005】[0005]

【発明が解決しようとする課題】本発明は、優れたコン
ディショニング効果を有し、かつ毛髪の損傷が少ないシ
ャンプー組成物を提供することにある。
SUMMARY OF THE INVENTION It is an object of the present invention to provide a shampoo composition which has an excellent conditioning effect and has less hair damage.

【0006】[0006]

【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記課題
を解決するために鋭意検討した結果、ポリアスパラギン
酸を添加することによりコンディショニング効果の優れ
たシャンプーが得られることを見いだし、本発明を完成
したものである。
Means for Solving the Problems As a result of intensive studies for solving the above-mentioned problems, the present inventors have found that addition of polyaspartic acid makes it possible to obtain a shampoo having an excellent conditioning effect. Is completed.

【0007】即ち、本発明は、ポリアスパラギン酸また
はその塩を含有するシャンプー組成物である。
That is, the present invention is a shampoo composition containing polyaspartic acid or a salt thereof.

【0008】本発明のポリアスパラギン酸またはその塩
は、水処理剤、医農薬品等に用いられる水溶性ポリマー
であり、その合成法としては、アスパラギン酸をホスゲ
ンによりN−カルボン酸無水物にしてから重合させる方
法や、アスパラギン酸を加熱してポリコハク酸イミドに
した後アルカリで加水分解して得る方法等が知られてい
る。例えば特公昭48−20638号公報では、アスパ
ラギン酸を燐酸または他の脱水剤の存在下で真空中17
0〜200℃で反応させ、かつ塊状反応体の表面を常に
取り除くようにして脱水重縮合を行うことにより、ポリ
コハク酸イミドを高収率でかつ短時間に得ている。又、
特公昭52−8873号公報では、アスパラギン酸無水
物ハロゲン化水素酸塩を不活性有機溶媒中、或は無溶媒
下にて加熱してポリアスパラギン酸を製造している。更
に、USP5,057,597には、アスパラギン酸を
流動床中で180〜250℃で加熱してポリコハク酸イ
ミドを得る方法が記載されている。本発明に用いられる
ポリアスパラギン酸またはその塩は何れの方法により製
造したものでもよく、必要により常法に従って精製して
もよい。又、その塩としては、ナトリウム塩、カリウム
塩、カルシウム塩、マグネシウム塩などを挙げることが
出来る。
The polyaspartic acid or a salt thereof of the present invention is a water-soluble polymer used in water treatment agents, pharmaceuticals and agricultural chemicals, and the like. As a synthetic method thereof, aspartic acid is converted to N-carboxylic acid anhydride with phosgene. And a method of obtaining polysuccinimide by heating aspartic acid and then hydrolyzing it with an alkali are known. For example, in Japanese Examined Patent Publication (Kokoku) No. 48-20638, aspartic acid is used under vacuum in the presence of phosphoric acid or other dehydrating agent.
By reacting at 0 to 200 ° C. and performing dehydration polycondensation so that the surface of the bulk reactant is always removed, polysuccinimide is obtained in high yield in a short time. or,
In Japanese Patent Publication No. 52-8873, polyaspartic acid is produced by heating aspartic acid anhydride hydrohalide in an inert organic solvent or without solvent. Further, USP 5,057,597 describes a method for obtaining polysuccinimide by heating aspartic acid at 180 to 250 ° C in a fluidized bed. The polyaspartic acid or a salt thereof used in the present invention may be produced by any method, and may be purified by a conventional method if necessary. Further, examples of the salt include sodium salt, potassium salt, calcium salt, magnesium salt and the like.

【0009】ポリアスパラギン酸中のアスパラギン酸単
位は、D体、L体の何れでもよい。又ポリマー鎖の結合
には、アスパラギン酸単位のα−カルボキシル基による
アミド結合と、β−カルボキシル基によるアミド結合の
2つがあるが、好ましくはβ結合の割合が10%以上含
まれているものがよい。β結合の割合が10%未満の場
合には、ポリアスパラギン酸自体が有するコンディショ
ニング効果が減少してしまうことがある。
The aspartic acid unit in the polyaspartic acid may be either D-form or L-form. There are two polymer chain bonds, an amide bond due to the α-carboxyl group of the aspartic acid unit and an amide bond due to the β-carboxyl group, but preferably those containing a β bond ratio of 10% or more. Good. If the proportion of β-bonds is less than 10%, the conditioning effect of polyaspartic acid itself may be reduced.

【0010】ポリアスパラギン酸またはその塩の添加量
は組成物全体の0.1〜30重量%である。0.1重量
%より少ないとポリアスパラギン酸によるコンディショ
ニング効果が不十分となり、又30重量%より多いと仕
上りが重くなり、滑り性や櫛通り性が逆に低下すること
がある。
The amount of polyaspartic acid or its salt added is 0.1 to 30% by weight of the total composition. If it is less than 0.1% by weight, the conditioning effect of polyaspartic acid may be insufficient, and if it is more than 30% by weight, the finish may be heavy and the slipperiness and combability may be deteriorated.

【0011】本発明のシャンプー組成物は、ポリアスパ
ラギン酸またはその塩の他に、洗浄力を発揮するために
アニオン性界面活性剤やノニオン性界面活性剤または両
性界面活性剤等を、水または水と適当な溶媒とを加えた
溶液に含有させて調製される。その配合量は通常1〜3
0重量%である。
The shampoo composition of the present invention contains, in addition to polyaspartic acid or a salt thereof, an anionic surfactant, a nonionic surfactant or an amphoteric surfactant in order to exert detergency, water or water. And a suitable solvent are added to prepare a solution. The amount is usually 1 to 3
It is 0% by weight.

【0012】特にアニオン性界面活性剤との組合せが好
ましく、起泡力や洗浄力を損なう事なくコンディショニ
ング効果を付与できる。用いるアニオン性界面活性剤と
しては、例えばポリオキシエチレンラウリルエーテル硫
酸ナトリウム、スルホコハク酸ラウリル二ナトリウム、
ヤシ油脂肪酸メチルタウリンナトリウム、N−ラウリル
グルタミン酸ナトリウム、N−ラウロイルグルタミン酸
トリエタノールアミン、ラウロイルサルコシンナトリウ
ム等が挙げられる。又、ノニオン性界面活性剤として
は、例えばラウリン酸ジエタノールアミド、ヤシ油脂肪
酸ジエタノールアミド、ポリオキシエチレン硬化ヒマシ
油、ショ糖脂肪酸エステル等があり、両性界面活性剤と
しては、例えばラウリルジメチルベタイン、イミダゾリ
ニウムベタイン等が挙げられる。
In particular, a combination with an anionic surfactant is preferable, and a conditioning effect can be imparted without impairing the foaming power and the detergency. Examples of the anionic surfactant used include sodium polyoxyethylene lauryl ether sulfate, disodium lauryl sulfosuccinate,
Examples include coconut oil fatty acid methyl taurine sodium, sodium N-lauryl glutamate, triethanolamine N-lauroyl glutamate, sodium lauroyl sarcosine, and the like. Further, examples of the nonionic surfactant include lauric acid diethanolamide, coconut oil fatty acid diethanolamide, polyoxyethylene hydrogenated castor oil, sucrose fatty acid ester, and the like, and amphoteric surfactants include, for example, lauryl dimethyl betaine and imidazo. Examples thereof include rhinium betaine.

【0013】更にこれらの成分以外に、シャンプーの使
用目的等により一般に用いられている添加物を、本発明
の効果が損なわれない程度に配合することが出来る。例
えば、メチルセルロース、カチオン化セルロース、ラウ
リン酸ジエタノールアミド、ポリエチレングリコール等
の増粘剤、エチレングリコール、グリセリン等の保湿
剤、クエン酸等のpH調整剤、酸化防止剤、紫外線吸収
剤、アルコール類、アミノ酸、動植物エキス、色素、香
料等を挙げることが出来る。又、仕上り感を向上させる
ために、塩化セチルトリメチルアンモニウム、塩化ポリ
オキシプロピレンメチルジエチルアンモニウム、塩化ス
テアリルジメチルベンジルアンモニウム等のカチオン性
界面活性剤や、カチオン化デンプン、カチオン性ビニル
重合体等のカチオン性ポリマーを適量添加してもよい。
Further, in addition to these components, additives generally used depending on the purpose of use of the shampoo and the like can be added to the extent that the effects of the present invention are not impaired. For example, methyl cellulose, cationized cellulose, lauric acid diethanolamide, thickeners such as polyethylene glycol, moisturizers such as ethylene glycol and glycerin, pH adjusting agents such as citric acid, antioxidants, ultraviolet absorbers, alcohols, amino acids , Animal and plant extracts, pigments, fragrances and the like. In addition, in order to improve the feeling of finish, cationic surfactants such as cetyltrimethylammonium chloride, polyoxypropylenemethyldiethylammonium chloride, stearyldimethylbenzylammonium chloride and cationic surfactants such as cationized starch and cationic vinyl polymers are used. An appropriate amount of polymer may be added.

【0014】次に、実施例により本発明を更に具体的に
説明するが、本発明はこれらの実施例により限定される
ものではない。
Next, the present invention will be described in more detail with reference to examples, but the present invention is not limited to these examples.

【0015】[0015]

【実施例】製造例1 DL−アスパラギン酸100gと85重量%リン酸50
gとを混合し、ロータリーエバポレーターにより減圧条
件下で180℃で2.5時間反応させた。反応液を40
0mlのN,N−ジメチルホルムアミドに溶解した後、
2Lの水により再沈させて、得られた沈澱を洗浄、乾燥
して68gのポリコハク酸イミドを得た。次に、水17
0gと50重量%の水酸化ナトリウム溶液50gとを混
合し、これにポリコハク酸イミド65gを添加して30
分間攪拌した後、水を60g加えてpH9.0〜10.
0に保ちながら、溶液が透明になるまで室温で攪拌し
た。得られた溶液を凍結乾燥してポリアスパラギン酸の
ナトリウム塩を70g得た。このポリマーの分子量は約
1万であり、β結合の割合は40%であった。遊離のポ
リアスパラギン酸を得るには、このナトリウム塩を水に
溶解した後pH3付近まで酸性にして、適当な溶剤を用
いて再沈すればよい。
EXAMPLES Production Example 1 DL-aspartic acid 100 g and 85% by weight phosphoric acid 50
g was mixed, and the mixture was reacted at 180 ° C. for 2.5 hours under reduced pressure by a rotary evaporator. 40 reaction mixture
After dissolving in 0 ml N, N-dimethylformamide,
After reprecipitation with 2 L of water, the obtained precipitate was washed and dried to obtain 68 g of polysuccinimide. Next, water 17
0 g was mixed with 50 g of 50% by weight sodium hydroxide solution, and 65 g of polysuccinimide was added thereto to obtain 30
After stirring for 60 minutes, 60 g of water was added and the pH was adjusted to 9.0 to 10.
While keeping at 0, the solution was stirred at room temperature until clear. The obtained solution was freeze-dried to obtain 70 g of sodium salt of polyaspartic acid. The molecular weight of this polymer was about 10,000, and the proportion of β bonds was 40%. To obtain free polyaspartic acid, this sodium salt may be dissolved in water, acidified to a pH of around 3, and reprecipitated using a suitable solvent.

【0016】なお、ポリマーの分子量はLALLS法に
より測定し、α、β結合の割合は13C−NMRのデータ
から算出した。
The molecular weight of the polymer was measured by the LALLS method, and the ratio of α and β bonds was calculated from the 13 C-NMR data.

【0017】実施例1〜3及び比較例1 製造例1で製造したポリアスパラギン酸ナトリウムある
いはポリアスパラギン酸を用いて第1表(表1)に示す
組成のシャンプーをそれぞれ調製し、その性能について
評価した。その結果を第1表に示す。尚、表中の各成分
配合量は全て重量%である。又、評価方法は下記の通り
である。2gの毛束(長さ約15cm)を用いて、各組
成のシャンプー3gで洗浄した。この洗浄を5回ずつ繰
り返し、洗髪中の泡立ち、洗浄性、すすぎ時のきしみの
少なさ、すすぎ後の毛髪の柔軟性、櫛通り性、艶につい
て、10人のパネラーにより評価させた。評価基準は市
販のリンスレスシャンプーを基準として、非常に優れる
ものを2点、やや優れるものを1点、同等のものを0
点、劣るものを−1点として点数をつけ、その平均点を
示した。
Examples 1 to 3 and Comparative Example 1 Using the sodium polyaspartate or polyaspartic acid produced in Production Example 1, shampoos having the compositions shown in Table 1 (Table 1) were prepared, and their performances were evaluated. did. The results are shown in Table 1. In addition, all the compounding amounts of each component in the table are% by weight. The evaluation method is as follows. A hair bundle of 2 g (about 15 cm in length) was used and washed with 3 g of shampoo of each composition. This washing was repeated 5 times, and 10 panelists evaluated the foaming during washing, the washability, the less squeaking during rinsing, the flexibility of hair after rinsing, the combability and the gloss. The evaluation criteria are 2 points for very excellent ones, 1 point for slightly superior ones, and 0 for equivalents, based on commercially available rinse-less shampoo.
The points were inferior and the inferior one was given a score, and the average was shown.

【0018】[0018]

【表1】 [Table 1]

【0019】第1表の結果から明らかなように、ポリア
スパラギン酸またはその塩を添加したシャンプー組成物
は比較例1に示した無添加のものに比べて、泡立ち、洗
浄性、きしみの少なさ、柔軟性、櫛通り性、艶の全てに
於て優れており、更に市販のシャンプーよりも優れてい
た。
As is clear from the results shown in Table 1, the shampoo composition to which polyaspartic acid or a salt thereof is added has less foaming, detergency and squeaking than the additive-free one shown in Comparative Example 1. , Excellent in flexibility, combability and luster, and better than commercial shampoo.

【0020】実施例4及び比較例2 第2表(表2)に示す組成のシャンプーを調製し、前記
と同様にしてその性能を試験した。その結果を第2表に
示す。
Example 4 and Comparative Example 2 A shampoo having the composition shown in Table 2 (Table 2) was prepared and its performance was tested in the same manner as described above. The results are shown in Table 2.

【0021】[0021]

【表2】 [Table 2]

【0022】第2表の結果から明らかなように、β結合
の割合が40%のポリアスパラギン酸塩を添加したシャ
ンプー組成物はβ結合を1%しか有さないポリアスパラ
ギン酸塩を用いた比較例2に比べて、泡立ち、洗浄性、
きしみの少なさ、柔軟性、櫛通り性、艶の全てに於て優
れており、更に市販のシャンプーよりも優れていた。
As is clear from the results in Table 2, shampoo compositions containing polyaspartate having a β bond content of 40% were compared with polyaspartate salts having only 1% β bond. Compared to Example 2, foaming, detergency,
It was excellent in all of squeaking, flexibility, combability, and luster, and was superior to commercially available shampoos.

【0023】[0023]

【発明の効果】本発明によるポリアスパラギン酸または
その塩を含有するシャンプー組成物は、起泡力や洗浄力
を低下させる事なく、毛髪に対する柔軟性や櫛通り性と
いったコンディショニング効果に優れている。更に、繰
り返し使用しても毛髪に対して低刺激性であるという利
点を有している。
INDUSTRIAL APPLICABILITY The shampoo composition containing the polyaspartic acid or its salt according to the present invention is excellent in conditioning effects such as softness and combability on hair without lowering foaming power and detergency. Further, it has an advantage that it is hypoallergenic to hair even if it is repeatedly used.

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 山口 彰宏 神奈川県横浜市栄区笠間町1190番地 三井 東圧化学株式会社内 ─────────────────────────────────────────────────── ─── Continuation of the front page (72) Inventor Akihiro Yamaguchi 1190 Kasama-cho, Sakae-ku, Yokohama-shi, Kanagawa Mitsui Toatsu Chemical Co., Ltd.

Claims (2)

【特許請求の範囲】[Claims] 【請求項1】 ポリアスパラギン酸またはその塩を含有
することを特徴とするシャンプー組成物。
1. A shampoo composition comprising polyaspartic acid or a salt thereof.
【請求項2】 β結合の割合が10%以上であるポリア
スパラギン酸またはその塩を0.1〜30%含有するこ
とを特徴とする請求項1記載のシャンプー組成物。
2. The shampoo composition according to claim 1, which contains 0.1 to 30% of polyaspartic acid or a salt thereof having a β bond ratio of 10% or more.
JP15658393A 1993-06-28 1993-06-28 Shampoo composition Pending JPH0710725A (en)

Priority Applications (1)

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Cited By (4)

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