JPH069621A - 殺虫剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【目的】殺虫剤として有用な新規化合物を提供する。 【構成】式（Ｉ）の化合物、並びにその異性体および遊
離形態もしくは塩形態である化合物、該化合物を含む有
害生物による攻撃に対する植物の保護のための組成物、
並びにその製造法及び使用法。 〔式Ｉに於いて、Ｒ_１はＨ，Ｃ_１−８アルキル基、ベン
ジル基、アルカノイル基等であり；Ｐは１又は２であ
り；かつ、二つの環Ａ及びＢの環炭素原子の一つは次式
（Ｉａ）の基により置換されている。〕

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は新規な化合物、該化合物
の製造方法および有効成分として該化合物を含む有害生
物防除剤に関する。

【０００２】

【課題を解決するための手段】本発明は、次式Ｉ：

【化６】 〔式中 ２個の環Ａ及びＢの（ｐ＋６）個の置換しうる
環状炭素原子の一つは次式Ｉａ：

【化７】 で表される基によって置換されており、上記２個の環Ａ
及びＢの他の（ｐ＋５）個の置換しうる環状炭素原子は
未置換であるか、もしくは上記２個の環Ａ及びＢの他の
（ｐ＋５）個の置換しうる環状炭素原子のうち１個、又
は各々独立して２個もしくは３個は単置換であるかもし
くは、環Ｂの飽和環状炭素原子の場合は単置換であるか
互いに独立に２置換されており上記２個の環Ａ及びＢの
前記（ｐ＋５）個の置換しうる環状炭素原子に存在する
置換基はいずれも、ハロゲン原子、炭素原子数１ないし
８のアルキル基、ハロ−炭素原子数１ないし８のアルキ
ル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ−炭素原子数
１ないし４のアルキル基、炭素原子数３ないし８のシク
ロアルキル基、炭素原子数１ないし８のアルコキシ基、
ハロ−炭素原子数１ないし８のアルコキシ基、炭素原子
数３ないし８のシクロアルコキシ基、炭素原子数１ない
し８のアルキルチオ基、ハロ−炭素原子数１ないし８の
アルキルチオ基、シアノ基、ニトロ基、フェニル基、フ
ェノキシ基、及びフェニルチオ基、（フェニル基、フェ
ノキシ基及びフェニルチオ基におけるフェニル基は、未
置換であるかもしくはハロゲン原子、炭素原子数１ない
し４のアルキル基及び炭素原子数１ないし４のアルコキ
シ基からなる群から選択された１，２もしくは３個の置
換基に置換されている。）からなる群から選択されてお
り、但し、上記２個の環Ａ及びＢの前記（ｐ＋５）個の
置換しうる環状炭素原子に存在する置換基のうち、未置
換又は前記のとおり置換されているフェニル基、未置換
又は前記のとおり置換されているフェノキシ基、もしく
は未置換又は前記のとおり置換されているフェニルチオ
基は１つ以上にはならず、Ｒ₁ は水素原子、炭素原子数
１ないし８のアルキル基、炭素原子数３ないし８のシク
ロアルキル基、ベンジル基、未置換もしくはハロゲンも
しくは炭素原子数１ないし４のアルコキシ基によって置
換された炭素原子数１ないし８のアルカノイル基、フェ
ニル基が未置換もしくはハロゲン、炭素原子数１ないし
４のアルキル基、ニトロ基及びシアノ基からなる群から
選択された１もしくは２個の置換基によって置換されて
いるベンゾイル基；炭素原子数１ないし８のアルカンス
ルホニル基、ハロ−炭素原子数１ないし８のアルカンス
ルホニル基、シアノ−炭素原子数１ないし８のアルカン
スルホニル基もしくはフェニル基が未置換もしくはハロ
ゲン、炭素原子数１ないし４のアルキル基、ニトロ基及
びシアノ基からなる群から選択された１もしくは２個の
置換基によって置換されたフェニルスルホニル基を表
し、Ｒ₂ 及びＲ₃ は互いに独立して水素原子、炭素原子
数１ないし８のアルキル基、ハロ−炭素原子数１ないし
８のアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ−
炭素原子数１ないし４のアルキル基もしくは炭素原子数
３ないし８のシクロアルキル基を表し、Ｒ₄ は水素原
子、炭素原子数１ないし８のアルキル基、炭素原子数１
ないし８のアルコキシもしくは炭素原子数１ないし８の
アルキルチオ基を表し、Ｒ₅ は水素原子、炭素原子数１
ないし８のアルキル基、ハロ−炭素原子数１ないし８の
アルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ−炭素
原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし４
のアルキルチオ−炭素原子数１ないし４のアルキル基、
炭素原子数１ないし４のアルカンスルフィニル−炭素原
子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし４の
アルカンスルホニル−炭素原子数１ないし４のアルキル
基、炭素原子数２ないし８のアルケニル基、ハロ−炭素
原子数２ないし８のアルケニル基、炭素原子数２ないし
８のアルキニル基、炭素原子数３ないし８のシクロアル
キル基、炭素原子数１ないし８のアルキルチオもしくは
ハロゲンを表し、Ｒ₆ は水素原子、水酸基、炭素原子数
１ないし８のアルキル基、ハロ−炭素原子数１ないし８
のアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ−炭
素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし
８のアルコキシ基、炭素原子数１ないし８のアルキルチ
オ基、炭素原子数１ないし８のアルカンスルフィニル
基、炭素原子数１ないし８のアルカンスルホニル基、ハ
ロゲン、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、式（Ｉｂ）：
Ｎ（Ｈ）Ｒ₈ で表される基、式（Ｉｃ）：Ｎ（Ｒ₈ ）Ｒ
₉ で表される基もしくは式（Ｉｄ）：Ｎ＝Ｃ（Ｒ₉ ）Ｒ
₁₀で表される基を表し、Ｒ₇ は水素原子、炭素原子数１
ないし８のアルキル基、ベンジル基、炭素原子数１ない
し８のアルカノイル基、フェニル基が未置換もしくはハ
ロゲン原子及び炭素原子数１ないし４のアルキル基から
なる群から選択された１、２もしくは３個の置換基によ
って置換されたフェニルカルボニル基；炭素原子数１な
いし８のアルキルチオ基、ハロ−炭素原子数１ないし８
のアルキルチオ基、シアノ−炭素原子数１ないし８のア
ルキルチオ基、フェニル基が未置換かもしくはハロゲン
原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、ニトロ基及
びシアノ基からなる群から選択された１もしくは２個の
置換基によって置換されたフェニルチオ基またはベンジ
ルチオ基を表し、Ｒ₈ は炭素原子数１ないし８のアルキ
ル基、ベンジル基、炭素原子数１ないし８のアルカノイ
ル基、フェニル基が未置換もしくはハロゲン原子及び炭
素原子数１ないし４のアルキル基からなる群から選択さ
れた１、２もしくは３個の置換基によって置換されたフ
ェニルカルボニル基；炭素原子数１ないし８のアルキル
チオ基、ハロ−炭素原子数１ないし８のアルキルチオ
基、シアノ−炭素原子数１ないし８のアルキルチオ基、
フェニル基が未置換もしくはハロゲン原子、炭素原子数
１ないし４のアルキル基、ニトロ基及びシアノ基からな
る群から選択された１もしくは２個の置換基によって置
換されたフェニルチオもしくはベンジルチオ基を表し、
Ｒ₉ は炭素原子数１ないし８のアルキル基を表し、Ｒ₁₀
は水素原子もしくは炭素原子数１ないし８のアルキル基
を表し、およびｐは１もしくは２を表す。〕で表される
化合物であり、および、適当ならばその互変異性体であ
り、それぞれの場合において、遊離形態もしくは塩形態
である化合物、これらの化合物の製造方法並びにこれら
化合物および互変異性体の使用方法、さらに有効成分が
それぞれの場合において遊離形態もしくは農薬学的に使
用可能な塩形態であるこれら化合物および互変異性体か
ら選択された有害微生物防除剤、並びにこれらの組成物
の製造方法および使用方法関する。

【０００３】化合物Ｉの幾つかは互変異性体の形態とし
て存在することが可能である。例えば基：Ｉａにおける
基Ｒ₆ がヒドロキシル基の場合、相当する化合物は互変
異性オキソ誘導体、即ちピリミド−５−オンに相当する
ものと平衡状態にあることが可能である。従ってここで
は以降、それぞれの場合において後述で特別に記述しな
い場合でも、化合物Ｉはまた、適当ならば相当する互変
異性体を意味するものであるとも理解すべきである。

【０００４】化合物Ｉおよび、適当ならばその互変異性
体は塩の形態で存在可能である。化合物Ｉが少なくとも
１つの塩基中心をもつため、例えば酸付加塩等を形成す
ることも可能である。これらは、例えば鉱酸のような強
無機酸、例えば硫酸、燐酸もしくはハロゲン化水素酸の
ようなもの；未置換もしくはハロゲン置換された炭素原
子数１ないし４のアルカンカルボン酸のような強有機カ
ルボン酸酢酸、あるいは不飽和もしくは飽和ジカルボン
酸例えば蓚酸、マロン酸、マレイン酸、フマル酸もしく
はフタル酸、ヒドロキシカルボン酸例えばアスコルビン
酸、乳酸、リンゴ酸、酒石酸もしくはクエン酸、または
安息香酸；あるいは未置換もしくはハロゲン置換された
炭素原子数１ないし４のアルカン−またはアリールスル
ホン酸のような有機スルホン酸例えばメタン−もしくは
ｐ−トルエンスルホン酸と形成される。さらに少なくと
も１つの酸性基をもつ化合物Ｉは塩基と塩を形成でき
る。塩基との適当な塩は例えばアルカリ金属塩またはア
ルカリ土類金属塩のような金属塩例えば、ナトリウム
塩、ポタジウムもしくはマグネシウム塩等の金属塩；ま
たはモルホリン、ピペリジン、ピロリドン；エチルアミ
ン、ジエチルアミン、トリエチルアミンもしくはジメチ
ルプロピルアミン等の第１、第２もしくは第３−低級−
アルキルアミンといったアンモニア塩；またはモノエタ
ノールアミン、ジエタノールアミンもしくはトリエタノ
ールアミン等の第１、第２もしくは第３ヒドロキシ−低
級−アルキルアミンのようなものである。さらに、適当
ならば相当する内部塩（internal salts) は形成されて
よい。農薬的用途に対して有用な塩は本発明の範囲内に
ある。しかしながら農薬学的な用途に適当でない塩、例
えば蜂や魚に対して毒性のある塩も本発明の範囲内にあ
る。これらの塩は例えば遊離化合物Ｉあるいは農薬学的
に使用可能な塩の単離もしくは精製に使用される。遊離
形態の化合物Ｉおよびその塩形態の化合物間の密接な関
係のため、ここ以前およびここ以降、遊離化合物または
その塩はそれぞれまた適当ならば、相当する塩または遊
離化合物Ｉを意味するものと理解すべきである。同様の
ことが化合物Ｉの互変異性体とその塩にも適用される。

【０００５】上述及び下述で使用される一般的用語は、
他に定義しないかぎり、以下で与えられる意味を持つ。

【０００６】それ自身の基並びに他の基及び化合物例え
ばハロアルキル、ハロアルケニル、ハロアルコキ、ハロ
アルコキシ、ハロアルキルチオおよびハロアルカンスル
ホニルの構造要素としてハロゲンは弗素、塩素、臭素も
しくは要素、特に弗素、塩素、臭素である。

【０００７】他に定義しないかぎり炭素を含む基及び化
合物は炭素原子を１ないし８、好ましくは１ないし４、
特には１もしくは２個含む。

【０００８】それ自体の基並びに他の基及び化合物例え
ばハロアルキル基、アルコキシ基、ハロアルコキシ基、
アルコキシアルキル基、アルキルチオ基、シアノアルキ
ルチオ基、ハロアルキルチオ基、アルキルチオアルキル
基、アルカンスルフィニル基、アルカンスルフィニルア
ルキル基、アルカンスルホニル基、シアノアルカンスル
ホニル基、ハロアルカンスルホニル基およびアルカンス
ルホニルアルキル基の構造要素としてのアルキル基は、
それぞれの場合において、特別な基またはそれぞれ個々
の場合において含まれる炭素原子数を十分考慮して、例
えばメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペン
チル基、ヘキシル基、ヘプチル基またはオクチルのよう
な直鎖あるいは、例えばイソプロピル基、イソブチル
基、第２ブチル基、第３ブチル基、イソペンチル基、ネ
オペンチル基またはイソオクチル基のような枝分かれ鎖
であるアルキル基。

【０００９】それ自体の基として並びに例えばハロアル
ケニル基のような他の基および化合物の構造要素として
のアルケニル基は、それぞれの場合において、それぞれ
個々の場合において存在している特別な基または化合物
に含まれる炭素原子数を十分考慮して、例えばエチニル
基、プロペン−１−イル基、ブト−１−エン基、ペント
−２−エン−トイル基またはオクト−３−エン−１−イ
ル基ような直鎖あるいは、例えば、プロピン−２−イル
基、ブト−１−エン−２−イル基、オクト−２−エン−
４−イル基のような枝分かれ鎖である。

【００１０】それぞれの場合において、それぞれ個々の
場合において存在している炭素原子数を十分考慮して、
アルキニル基は例えば、エチニル基、プロピン−１−イ
ル基、ブト−１−イニ−２−イル基、ペント−２−イニ
−１−イル基またはオクト−３−イニ−１−イル基のよ
うな直鎖あるいは例えば、プロピン−２−イル基、ブト
１−イニ−２イル基またはオクト−２−イニ−４−イル
基のような枝分かれ鎖である。

【００１１】それぞれの場合において、それぞれ個々の
場合において存在している炭素原子数を十分考慮して、
アルカノイル基は直鎖または枝分かれ鎖であり例えば、
ホルミル基、アセチル基、プロピオニル基、ブチリル
基、ピバロイル基またはオクタノル基である。

【００１２】それぞれの場合において、それぞれ個々の
場合において存在している炭素原子数を十分考慮して、
シクロアルキル基は例えば、シクロプロピル基、シクロ
ブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シク
ロヘプチル基またはシクロオクチル基である。

【００１３】それぞれの場合において、それぞれ個々の
場合において存在している炭素原子数を十分考慮して、
シクロアルコキシ基はシクロプロポキシ基、シクロブト
キシ基、シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキ
シ基、シクロヘプチルオキシ基もしくはシクロオクチル
オキシ基を表す。

【００１４】例えばハロアルキル基、ハロアルケニル
基、ハロアルコキシ基、ハロアルキルチオ基およびハロ
アルカンスルホニル基のようにハロゲン置換された炭素
含有基および化合物では、基本的なハロゲン化されてい
ない骨格にある水素原子の少なくとも１つが、ハロゲン
原子によって置換されている；しかし、例えば過ハロゲ
ン化の場合、基本的なハロゲン化されていない骨格にあ
る全ての水素原子の２個または２個以上が、互いに独立
してハロゲン原子で置換されていることも可能である。
記述可能な例は−ＣＨ₂ Ｆ、−ＣＨＦ₂ 、−ＣＦ₃ 、−
ＣＨ₂ ＣＬ、−ＣＨＣＬ₂ 、−ＣＣＬ₃ 、−ＣＣＬ₂ Ｃ
ＣＬ₃ 、ＣＨ₂ Ｂｒ、−ＣＨ₂ ＣＨ₂ Ｂｒ、−ＣＨＢｒ
ＣＬ、−ＣＣＬ＝ＣＣＬ₂ 、−ＯＣＨ₂ Ｆ，−ＳＣＨＣ
Ｌ₂ 、および−ＳＯ₂ ＣＦ₃ である。

【００１５】例えばアルコキシアルキル基、アルキルチ
オアルキル基、アルカンスルフィニルアルキル基、アル
カンスルホニルアルキル基、シアノアルキルチオ基およ
びシアノアルカンスルホニル基のような、アルコキシ
基、アルキルチオ基、アルカンスルフィニル基、アルカ
ンスルホニル基およびシアノ基で置換された炭素含有基
および化合物では、基本的なハロゲン化されていない骨
格にある水素原子の１つはアルコキシ基、アルキルチオ
基、アルカンスルフィニル基、アルカンスルホニル基、
またはシアノ基によって置換されている。

【００１６】次に本発明の範囲内に入る化合物を示す。 （１）２個の環Ａ及びＢの（ｐ＋６）個の置換しうる環
状炭素原子の一つはＩａ基によって置換されており、及
び２個の環Ａ及びＢの他の（ｐ＋５）個の置換しうる環
状炭素原子は未置換であるかもしくは２個の環Ａ及びＢ
の（ｐ＋５）個の置換しうる環状炭素原子のうち１個、
又は各々独立して２個もしくは３個は単置換であるか、
もしくは環Ｂの飽和環状炭素原子の場合は単置換である
か、互いに独立に２置換されており、上記２個の環Ａ及
びＢの前記（ｐ＋５）個の置換しうる環状炭素原子に存
在する置換基はいずれもハロゲン、炭素原子数１ないし
４のアルキル基、１，２もしくは３個のハロゲン原子を
持ったハロ炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原
子数１ないし２のアルコキシ−炭素原子数１ないし４の
アルキル基、炭素原子数３ないし６のシクロアルキル
基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、１，２もし
くは３個のハロゲン原子を持ったハロ炭素原子数１ない
し４のアルコキシ基、炭素原子数３ないし７のシクロア
ルコキシ基、炭素原子数１ないし４のアルキルチオ基、
１，２もしくは３個のハロゲン原子を持ったハロ炭素原
子数１ないし４のアルキルチオ基、シアノ基、ニトロ
基、フェニル基、フェノキシ基及びフェニルチオ基、
（フェニル基、フェノキシ基及びフェニルチオ基中のフ
ェニル基は、未置換もしくはハロゲン、炭素原子数１な
いし２のアルキル基及び炭素原子数１ないし２のアルコ
キシ基からなる群から選択された１，２もしくは３個の
置換基に置換されている。）からなる群から選択されて
おり。但し、２個の環Ａ及びＢの前記（ｐ＋５）個の置
換しうる２個の環Ａ及びＢの環状炭素原子上に存在する
置換基のうち、未置換又は前記したとおり置換されたフ
ェニル基、未置換又は前記したとおり置換されたフェノ
キシ基、もしくは未置換前記したとおり置換されたフェ
ニルチオ基は１つ以上にはならず、Ｒ₁ は水素原子、炭
素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数３ないし
７のシクロアルキル基、ベンジル基、未置換もしくはハ
ロゲンもしくは炭素原子数１ないし２のアルコキシ基に
よって置換された炭素原子数１ないし４のアルカノイル
基、フェニル基が未置換もしくはハロゲン原子、炭素原
子数１ないし２のアルキル基、ニトロ基及びシアノ基か
らなる群から選択された１もしくは２個の置換基によっ
て置換されたベンゾイル基、炭素原子数１ないし４のア
ルカンスルホニル基、１，２もしくは３個のハロゲンを
持ったハロ炭素原子数１ないし４のアルカンスルホニル
基、シアノ−炭素原子数１ないし４のアルカンスルホニ
ル基もしくはフェニル基が未置換もしくはハロゲン、炭
素原子数１ないし２のアルキル基、ニトロ基及びシアノ
基からなる群から選択された１もしくは２個の置換基に
よって置換されたフェニルスルホニル基を表し、Ｒ₂ 及
びＲ₃ は互いに独立して水素原子、炭素原子数１ないし
４のアルキル基、１，２もしくは３個のハロゲン原子を
持ったハロ炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原
子数１ないし２のアルコキシ−炭素原子数１ないし４の
アルキル基もしくは炭素原子数３ないし７のシクロアル
キル基を表し、Ｒ₄ は水素原子、炭素原子数１ないし４
のアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシもし
くは炭素原子数１ないし４のアルキルチオ基を表し、Ｒ
₅ は水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、
１，２もしくは３個のハロゲン原子を持ったハロ炭素原
子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし２の
アルコキシ−炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素
原子数１ないし２のアルキルチオ−炭素原子数１ないし
４のアルキル基、炭素原子数１ないし２のアルカンスル
フィニル−炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原
子数１ないし２のアルカンスルホニル−炭素原子数１な
いし４のアルキル基、炭素原子数２ないし４のアルケニ
ル基、１，２もしくは３個のハロゲンを持ったハロ炭素
原子数２ないし４のアルケニル基、炭素原子数２ないし
４のアルキニル基、炭素原子数３ないし７のシクロアル
キル基、炭素原子数１ないし４のアルキルチオ基もしく
はハロゲン原子を表し、Ｒ₆ は水素原子、水酸基、炭素
原子数１ないし４のアルキル基、１，２もしくは３個の
ハロゲンを持ったハロ炭素原子数１ないし４のアルキル
基、炭素原子数１ないし２のアルコキシ−炭素原子数１
ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコ
キシ基、炭素原子数１ないし４のアルキルチオ基、炭素
原子数１ないし４のアルカンスルフィニル基、炭素原子
数１ないし４のアルカンスルホニル基、ハロゲン原子、
ニトロ基、シアノ基、アミノ基、式（Ｉｂ）：Ｎ（Ｈ）
Ｒ₈で表される基、式（Ｉｃ）：Ｎ（Ｒ₈ ）Ｒ₉ で表さ
れる基もしくは式（Ｉｄ）：Ｎ＝Ｃ（Ｒ₉ ）Ｒ₁₀で表さ
れる基を表し、Ｒ₇ は水素原子、炭素原子数１ないし４
のアルキル基、ベンジル基、炭素原子数１ないし４のア
ルカノイル基、フェニル基が未置換もしくはハロゲン原
子及び炭素原子数１ないし２のアルキル基からなる群か
ら選択された１、２もしくは３個の置換基によって置換
されたフェニルカルボニル基、炭素原子数１ないし４の
アルキルチオ基、１，２もしくは３個のハロゲン原子を
持ったハロ炭素原子数１ないし４のアルキルチオ基、シ
アノ−炭素原子数１ないし４のアルキルチオ基、フェニ
ルチオ基もしくはベンジルチオ基、（フェニルチオ基及
びベンジルチオ基におけるフェニル基は、未置換もしく
はハロゲン、炭素原子数１ないし４のアルキル基、ニト
ロ基及びシアノ基からなる群から選択された１もしくは
２個の置換基によって置換されている。）を表し、Ｒ₈
は炭素原子数１ないし４のアルキル基、ベンジル基、炭
素原子数１ないし４のアルカノイル基、フェニル基が未
置換もしくはハロゲン及び炭素原子数１ないし２のアル
キル基からなる群から選択された１、２もしくは３個の
置換基によって置換されたフェニルカルボニル基を表
し、炭素原子数１ないし４のアルキルチオ基、１，２も
しくは３個のハロゲンを持ったハロ炭素原子数１ないし
４のアルキルチオ基、シアノ−炭素原子数１ないし４の
アルキルチオ基、フェニル基が未置換もしくはハロゲ
ン、炭素原子数１ないし２のアルキル基、ニトロ基及び
シアノ基からなる群から選択された１もしくは２個の置
換基によって置換されたフェニルチオ基またはベンジル
チオ基を表し、Ｒ₉ は炭素原子数１ないし４のアルキル
基を表し、Ｒ₁₀は水素原子もしくは炭素原子数１ないし
４のアルキル基を表し、およびｐは１もしくは２を表す
式Ｉの化合物、あるいは、適当ならばその互変異性体で
あり、それぞれの場合において、遊離形態もしくは塩形
態である化合物。

【００１７】（２）２個の環Ａ及びＢの（ｐ＋６）個の
置換しうる環状炭素原子の一つはＩａ基によって置換さ
れており、及び２個の環Ａ及びＢの他の（ｐ＋５）個の
置換しうる環状炭素原子は未置換であるかもしくは、２
個の環Ａ及びＢの他の（ｐ＋５）個の他の置換しうる環
状炭素原子のうち１個又は各々独立して２個もしくは３
個は単置換であるかもしくは、環Ｂの飽和環状炭素原子
の場合は単置換であるが、各々独立して、２置換されて
おり、但しｐが１を表す場合、Ｉａ基が２つの環Ａおよ
びＢから形成された化合物Ｉの２環系の２、３、６、も
しくは７の位置に結合し、更に、ｐが２を表す場合、Ｉ
ａ基が２つの環ＡおよびＢから形成された化合物Ｉの２
環系の２、３、７、もしくは８の位置に結合しており、
２個の環Ａ及びＢの前記（ｐ＋５）個の置換しうる環状
炭素原子上に存在する置換基はいずれも、ハロゲン、炭
素原子数１ないし４のアルキル基、１，２もしくは３個
のハロゲン原子を持ったハロ炭素原子数１ないし４のア
ルキル基、炭素原子数１ないし２のアルコキシ−炭素原
子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数３ないし６の
シクロアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ
基、１，２もしくは３個のハロゲン原子を持ったハロ炭
素原子数１ないし４のアルコキシ基、炭素原子数３ない
し７の環状アルコキシ基、炭素原子数１ないし４のアル
キルチオ基、１，２もしくは３個のハロゲン原子を持っ
たハロ炭素原子数１ないし４のアルキルチオ基、シアノ
基、ニトロ基、フェニル基、フェノキシ基及びフェニル
チオ基、（フェニル基、フェノキシ基及びフェニルチオ
基中のフェニル基は、未置換もしくはハロゲン原子、炭
素原子数１ないし２のアルキル基及び炭素原子数１ない
し２のアルコキシ基からなる群から選択された１，２も
しくは３個の置換基に置換されている。）からなる群か
ら選択されており、但し、２個の環Ａ及びＢの前記（ｐ
＋５）個の置換しうる環状炭素原子に存在する置換基の
うち、未置換又は前記したとおりの置換されたフェニル
基、未置換又は前記したとおりの置換されたフェノキシ
基、もしくは未置換又は前記したとおりの置換されたフ
ェニルチオ基は１つ以上にはならず、Ｒ₁ は水素原子、
炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数３ない
し７のシクロアルキル基、ベンジル基、未置換もしくは
ハロゲンもしくは炭素原子数１ないし４のアルコキシ基
によって置換された炭素原子数１ないし４のアルカノイ
ル基、フェニル基が未置換もしくはハロゲン、炭素原子
数１ないし２のアルキル基、ニトロ基及びシアノ基から
なる群から選択された１もしくは２個の置換基によって
置換されたベンゾイル基；炭素原子数１ないし４のアル
カンスルホニル基、１，２もしくは３個のハロゲンを持
ったハロ炭素原子数１ないし４のアルカンスルホニル
基、シアノ−炭素原子数１ないし４のアルカンスルホニ
ル基もしくはフェニル基が未置換もしくはハロゲンもし
くは炭素原子数１ないし２のアルキル、ニトロ基及びシ
アノ基からなる群から選択された１もしくは２個の置換
基によって置換されたフェニルスルホニル基を表し、Ｒ
₂ 及びＲ₃ は互いに独立して水素原子、炭素原子数１な
いし４のアルキル基、１，２もしくは３個のハロゲンを
持ったハロ炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原
子数１ないし２のアルコキシ−炭素原子数１ないし４の
アルキル基もしくは炭素原子数３ないし７のシクロアル
キル基を表し、Ｒ₄ は水素原子、炭素原子数１ないし４
のアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシもし
くは炭素原子数１ないし４のアルキルチオ基を表し、Ｒ
₅ は水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、
１，２もしくは３個のハロゲンを持ったハロ炭素原子数
１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし２のアル
コキシ−炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子
数１ないし２のアルキルチオ−炭素原子数１ないし４の
アルキル基、炭素原子数１ないし２のアルカンスルフィ
ニル−炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数
１ないし２のアルカンスルホニル−炭素原子数１ないし
４のアルキル基、炭素原子数２ないし４のアルケニル
基、１，２もしくは３個のハロゲンを持ったハロ炭素原
子数２ないし４のアルケニル基、炭素原子数２ないし４
のアルキニル基、炭素原子数３ないし７のシクロアルキ
ル基、炭素原子数１ないし４のアルキルチオもしくはハ
ロゲンを表し、Ｒ₆ は水素原子、水酸基、炭素原子数１
ないし４のアルキル基、１，２もしくは３個のハロゲン
を持ったハロ炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素
原子数１ないし２のアルコキシ−炭素原子数１ないし４
のアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、
炭素原子数１ないし４のアルキルチオ基、炭素原子数１
ないし４のアルカンスルフィニル基、炭素原子数１ない
し４のアルカンスルホニル基、ハロゲン、ニトロ基、シ
アノ基、アミノ基、式（Ｉｂ）：Ｎ（Ｈ）Ｒ₈ で表され
る基、式（Ｉｃ）：Ｎ（Ｒ₈ ）Ｒ₉ で表される基もしく
は式（Ｉｄ）：Ｎ＝Ｃ（Ｒ₉ ）Ｒ₁₀で表される基を表
し、Ｒ₇ は水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル
基、ベンジル基、炭素原子数１ないし４のアルカノイル
基、フェニル基が未置換もしくはハロゲン及び炭素原子
数１ないし２のアルキル基からなる群から選択された
１、２もしくは３個の置換基によって置換されたフェニ
ルカルボニル基、炭素原子数１ないし４のアルキルチオ
基、１，２もしくは３個のハロゲン原子を持ったハロ炭
素原子数１ないし４のアルキルチオ基、シアノ−炭素原
子数１ないし４のアルキルチオ基、フェニルチオもしく
はベンジルチオ基、（フェニルチオ基及びベンジルチオ
基におけるフェニル基は未置換もしくはハロゲン、炭素
原子数１ないし２のアルキル基、ニトロ基及びシアノ基
からなる群から選択された１もしくは２個の置換基によ
って置換されている。）を表し、Ｒ₈ は炭素原子数１な
いし４のアルキル基、ベンジル基、炭素原子数１ないし
４のアルカノイル基、フェニル基が未置換もしくはハロ
ゲン及び炭素原子数１ないし２のアルキル基からなる群
から選択された１、２もしくは３個の置換基によって置
換されたフェニルカルボニル基、炭素原子数１ないし４
のアルキルチオ基、１，２もしくは３個のハロゲンを持
ったハロ炭素原子数１ないし４のアルキルチオ基、シア
ノ−炭素原子数１ないし４のアルキルチオ基、フェニル
チオ基もしくはベンジルチオ基、（フェニルチオおよび
ベンジルチオ基中のフェニル基は未置換もしくはハロゲ
ン、炭素原子数１ないし２のアルキル基、ニトロ基及び
シアノ基からなる群から選択された１もしくは２個の置
換基によって置換されている。）を表し、Ｒ₉ は炭素原
子数１ないし４のアルキル基を表し、Ｒ₁₀は水素原子も
しくは炭素原子数１ないし４のアルキル基を表し、およ
びｐは１もしくは２を表す式Ｉの化合物、あるいは、適
当ならばその互変異性体であり、それぞれの場合におい
て、遊離形態もしくは塩形態である化合物。

【００１８】（３）（ｐ＋６）個の置換しうる２個の環
Ａ及びＢの環状炭素原子の一つはＩａ基によって置換さ
れており、及び２個の環Ａ及びＢの他の（ｐ＋５）個の
置換しうる環状炭素原子は未置換であるかもしくは、２
個の環Ａ及びＢの他の（ｐ＋５）個の置換しうる環状炭
素原子のうち１個又は各々独立して２個または３個は単
置換であるかもしくは、環Ｂの飽和している環状炭素原
子の場合は、単置換であるか各々独立して、２置換され
ており、但しｐが１を表す場合、Ｉａ基が２つの環Ａお
よびＢから形成された式Ｉの２環系の２、３、６、もし
くは７の位置に結合し、更に、ｐが２を表す場合、Ｉａ
基が２つの環ＡおよびＢから形成された式Ｉの２環系の
２、３、７、もしくは８の位置に結合しており、２個の
環Ａ及びＢの前記（ｐ＋５）個の置換しうる環状炭素原
子上に存在する置換基はいずれも、ハロゲン、炭素原子
数１ないし４のアルキル基、および炭素原子数１ないし
４のアルコキシ基からなる群から選択されており、Ｒ₁
は水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基もしく
は炭素原子数１ないし４のアルカノイル基を表し、Ｒ₂
およびＲ₃ は各々独立して水素原子もしくは炭素原子数
１ないし４のアルキル基を表し、Ｒ₄ は水素原子もしく
は炭素原子数１ないし４のアルキル基を表し、Ｒ₅ は炭
素原子数１ないし４のアルキル基、１，２もしくは３個
のハロゲンを持ったハロ炭素原子数１ないし４のアルキ
ル基、炭素原子数２ないし４のアルキニル基、炭素原子
数３ないし４のシクロアルキル基もしくは炭素原子数１
ないし４のアルキルチオ基を表し、Ｒ₆ は炭素原子数１
ないし４のアルキルチオ基、ハロゲン原子、ニトロ基も
しくはアミノ基を表し、Ｒ₇ は水素原子もしくは炭素原
子数１ないし４のアルキル基を表し；およびｐは１もし
くは２を表す式Ｉの化合物、あるいは、適当ならばその
互変異性体であり、それぞれの場合において、遊離形態
もしくは塩形態である化合物。

【００１９】（４）（ｐ＋６）個の置換しうる２個の環
Ａ及びＢの環状炭素原子の一つはＩａ基によって置換さ
れており、及び２個の環Ａ及びＢの他の（ｐ＋５）個の
置換しうる環状炭素原子は未置換であるかもしくは２個
の環Ａ及びＢの他の（ｐ＋５）個の置換しうる環状炭素
原子のうち１個又は各々独立して２個もしくは３個は単
置換であるかもしくは、環Ｂの飽和環状炭素原子の場合
は、単置換であるか又は、各々独立して２置換されてお
り、但しｐが１を表す場合、Ｉａ基が２つの環Ａおよび
Ｂから形成された化合物Ｉａの２環系の２、３、６、も
しくは７の位置に結合し、更に、ｐが２を表す場合、Ｉ
ａ基が２つの環ＡおよびＢから形成される化合物Ｉの２
環系の２、３、７、もしくは８の位置に結合しており、
２個の環Ａ及びＢの前記（ｐ＋５）個の置換しうる環状
炭素原子上に存在する置換基はいずれも、ハロゲン、炭
素原子数１ないし４のアルキル基、および炭素原子数１
ないし４のアルコキシ基からなる群から選択されてお
り、Ｒ₁ は水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル
基もしくは炭素原子数１ないし４のアルカノイル基を表
し、Ｒ₂ およびＲ₃ は各々独立して水素原子もしくは炭
素原子数１ないし４のアルキル基を表し、Ｒ₄ は水素原
子を表し、Ｒ₅ は炭素原子数１ないし４のアルキル基を
表し、Ｒ₆ はハロゲンを表し、Ｒ₇ は水素原子；および
ｐは１もしくは２を表す遊離形態もしくは塩形態である
式Ｉの化合物。

【００２０】（５）（ｐ＋６）個の置換しうる２個の環
Ａ及びＢの環状炭素原子の一つはＩａ基によって置換さ
れており、及び２個の環Ａ及びＢの他の（ｐ＋５）個の
置換しうる環状炭素原子は未置換であるかもしくは２個
の環Ａ及びＢの他の（ｐ＋５）個の置換しうる環状炭素
原子のうち１個又は各々独立して２個もしくは３個は単
置換であるかもしくは、環Ｂの飽和環状炭素原子の場合
は、単置換であるか又は、各々独立して２置換されてお
り、但しＩａ基が２つの環ＡおよびＢから形成された式
Ｉの２環系の２、３、６、もしくは７の位置に結合して
おり、２個の環Ａ及びＢの前記（ｐ＋５）個の置換しう
る環状炭素原子上に存在する置換基はいずれも、ハロゲ
ン、炭素原子数１ないし４のアルキル基、および炭素原
子数１ないし４のアルコキシ基からなる群から選択され
ており、Ｒ₁ は水素原子、もしくは炭素原子数１ないし
４のアルカノイル基を表し、Ｒ₂ は水素原子を表し、Ｒ
₃ 炭素原子数１ないし４のアルキル基を表し、Ｒ₄ は水
素原子を表し、Ｒ₅ は炭素原子数１ないし４のアルキル
基を表し、Ｒ₆ はハロゲンを表し、Ｒ₇ は水素原子；お
よびｐは１もしくは２を表す遊離形態もしくは塩形態で
ある式Ｉの化合物。

【００２１】（６）（ｐ＋６）個の置換しうる２個の環
Ａ及びＢの環状炭素原子の一つはＩａ基によって置換さ
れており、及び２個の環Ａ及びＢの他の（ｐ＋５）個の
置換しうる環状炭素原子は未置換であるか、もしくは２
個の環Ａ及びＢの他の（ｐ＋５）個の置換しうる環状炭
素原子のうち１個又は各々独立して２個もしくは３個は
単置換であるかもしくは、環Ｂの飽和環状炭素原子の場
合は、単置換であるか又は、各々独立して２置換されて
おり、Ｉａ基が２つの環ＡおよびＢから形成された式Ｉ
の２環系の６もしくは７の位置に結合しており、２個の
環Ａ及びＢの前記（ｐ＋５）個の置換しうる環状炭素原
子上に存在する置換基はいずれも、炭素原子数１ないし
２のアルキル基からなる群から選択されており、Ｒ₁ は
水素原子または炭素原子数１ないし２のアルカノイル基
を表し、Ｒ₂ は水素原子を表し、Ｒ₃ は炭素原子数１な
いし２のアルキル基を表し、Ｒ₄ は水素原子を表し、Ｒ
₅ は炭素原子数１ないし２のアルキル基を表し、Ｒ₆ は
塩素原子を表し、Ｒ₇ は水素原子を表し、およびｐは１
を表す遊離形態もしくは塩形態である式Ｉの化合物。

【００２２】（７）（ｐ＋６）個の置換しうる２個の環
Ａ及びＢの環状炭素原子の一つはＩａ基によって置換さ
れており、及び２個の環Ａ及びＢの他の（ｐ＋５）個の
置換しうる環状炭素原子は未置換であるか、もしくは２
個の環Ａ及びＢの他の（ｐ＋５）個の置換しうる環状炭
素原子のうち１個特に２個の環Ａ及びＢから形成される
式Ｉの２環系の２の位置にある環状炭素原子は、炭素原
子数１ないし２のアルキル基によって置換されており、
但し、Ｉａ基が２個の環Ａ及びＢから形成される式Ｉの
環の７の位置に結合しておりＲ₁ は水素原子もしくは炭
素原子数１ないし２のアルカノイル基を表し、Ｒ₂ は水
素原子を表し、Ｒ₃ は炭素原子数１ないし２のアルキル
基を表し、Ｒ₄ は水素原子を表し、Ｒ₅ は炭素原子数１
ないし２のアルキル基を表し、Ｒ₆ は塩素原子を表し、
Ｒ₇ は水素原子を表し、およびｐは１を表す遊離形態も
しくは塩形態である請求項１記載の化合物。

【００２３】本発明の範囲内にある特別の例は実施例Ｐ
−１ないしＰ−７．２２において記載された式Ｉの化合
物および適当ならばその互変異性体、それぞれの場合に
おいて遊離状態もしくは塩形態である化合物である。

【００２４】特に式１の化合物の範囲内における具体例
が示される： （ａ）２−〔１−（５−クロロ−６−エチル−ピリミジ
ニル−４−アミノ）プロピ−１−イル〕−１，２，３，
４−テトラヒドロ−キノリン（例Ｐ−１）； （ｂ）２−〔１−（５−クロロ−６−エチル−ピリミジ
ニル−４−アミノ）エチル〕−１，２，３，４−テトラ
ヒドロ−キノリン（ジアステレオ異性体１；例Ｐ−１．
１．１）； （ｃ）２−〔１−（５−クロロ−６−エチル−ピリミジ
ニル−４−アミノ）エチル〕−１，２，３，４−テトラ
ヒドロ−キノリン（ジアステレオ異性体２；例Ｐ−１．
１．２）； （ｄ）２−〔１−（５−クロロ−６−エチル−ピリミジ
ニル−４−アミノ）エチル〕−６−メトキシ−１，２，
３，４−テトラヒドロ−キノリン（例Ｐ−１．８）； （ｅ）６−〔１−（５−クロロ−６−エチル−ピリミジ
ニル−４−アミノ）エチル〕−１，２，３，４−テトラ
ヒドロ−キノリン（例Ｐ−３．１）； （ｆ）７−〔１−（５−クロロ−６−エチル−ピリミジ
ニル−４−アミノ）エチル〕−１，２，３，４−テトラ
ヒドロ−キノリン（例Ｐ−４．１）； （ｇ）６−〔１−（５−クロロ−６−エチル−ピリミジ
ニル−４−アミノ）エチル〕−１，２，３，４−テトラ
ヒドロ−キノリン及び７−〔１−（５−クロロ−６−エ
チル−ピリミジニル−４−アミノ）エチル〕−１，２，
３，４−テトラヒドロ−キノリンの混合物（例Ｐ−５．
１）； （ｈ）１−アセチル−６−〔１−（５−クロロ−６−エ
チル−ピリミジニル−４−アミノ）エチル〕−１，２，
３，４−テトラヒドロ−キノリン及び１−アセチル−７
−〔１−（５−クロロ−６−エチル−ピリミジニル−４
−アミノ）エチル〕−１，２，３，４−テトラヒドロ−
キノリンの混合物（例Ｐ−５．５）； （ｉ）１−アセチル−６−〔１−（５−クロロ−６−エ
チル−ピリミジニル−４−アミノ）プロ−１−イル〕−
２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン
及び１−アセチル−７−〔１−（５−クロロ−６−エチ
ル−ピリミジニル−４−アミノ）プロ−１−イル〕−２
−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリンの
混合物（例Ｐ−５．１８）； （ｊ）６−〔１−（５−クロロ−６−エチル−ピリミジ
ニル−４−アミノ）プロ−１−イル〕−２−メチル−
１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン及び７−〔１
−（５−クロロ−６−エチル−ピリミジニル−４−アミ
ノ）プロ−１−イル〕−２−メチル−１，２，３，４−
テトラヒドロ−キノリンの混合物（例Ｐ−５．２１）； （ｋ）１−アセチル−８−〔１−（５−クロロ−６−エ
チル−ピリミジニル−４−アミノ）エチル〕−２，３，
４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ〔ｂ〕アジピン
（例Ｐ−７．７）；及び （ｌ）１−アセチル−８−〔１−（５−クロロ−６−エ
チル−ピリミジニル−４−アミノ）プロ−１−イル〕−
２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ〔ｂ〕ア
ジピン（例Ｐ−７．８）； それぞれの場合において遊離形態もしくは塩形態である
化合物。

【００２５】本発明の他の目的は、式Ｉおよび適当なら
ばその互変異性体の化合物、それぞれの場合において遊
離形態もしくは塩形態である化合物の製造方法に関す
る。例えば該製造方法は：

【００２６】ａ）Ｒ₇ が水素原子、炭素原子数１ないし
８のアルキル基もしくはベンジル基である式Ｉで表され
る化合物、又は適当ならばそれの互変異性体、それぞれ
の場合において遊離形態もしくは塩形態である化合物を
製造するために次式II：

【化８】 （式中、Ｒ₄ 、Ｒ₅ およびＲ₆ は式Ｉで定義したもの同
じものを表し、Ｚは容易に除去可能な求核性基を表
す。）で表される化合物、あるいは、適当ならばその互
変異性体と、式III ：

【化９】 〔式中、Ｒ₁ およびｐは式Ｉにおいて定義したものと同
じものを表し；並びに、ただ１つの例外を除き、環Ｃは
環Ａを表し、環Ｄは環Ｂを表し、環Ａおよび環Ｂは式Ｉ
で定義したものを表す。上記の例外は式Ｉにおける前記
Ｉａの位置が式（IIIa）：Ｈ（Ｒ₇ ’）Ｎ−［Ｃ
（Ｒ₂ ）（Ｒ₃ ）］ （式中、Ｒ₇ ’は水素原子、炭素
原子数１ないし８のアルキル基、またはベンジル基を表
し、および、Ｒ₂及びＲ₃ 、は式Ｉで定義したものと同
じものを表す。）で表される基に置き換えられることで
ある。〕で表される化合物またはその塩を好ましくは塩
基の存在下反応させるか、または

【００２７】ｂ）Ｒ₇ が式Ｉで定義されたものと同様の
ものを表すが水素原子、炭素原子数１ないし８のアルキ
ル基およびベンジル基とは異なるものである式Ｉの化合
物、適当ならばその互変異性体であってそれぞれの場合
において遊離形態もしくは塩形態である式Ｉの化合物を
製造するために水素原子、炭素原子数１ないし８のアル
キル基およびベンジル基とは異なる所望の置換基Ｒ
₇ を；Ｎ−アルカノイル化、Ｎ−ベンゾイル化、Ｎ−ア
ルキルチオ化、Ｎ−フェニルチオ化もしくはＮ−ベンジ
ルチオ化により；Ｒ₇ が水素原子である式Ｉで表される
化合物、もしくは適当ならばその互変異性体でそれぞれ
の場合において遊離形態もしくは塩形態である化合物に
導入し、

【００２８】そして、それぞれの場合において、所望な
らば、その製法に従ってまたは他の方法により得ること
の可能な式Ｉの化合物もしくはその互変異性体でそれぞ
れの場合において遊離形態もしくは塩形態である化合物
を式Ｉの他の化合物もしくはその互変異性体に変換する
こと、その製法に従って得ることの可能な異性体混合物
を分離すること、および所望の異性体を単離することお
よび／またはその方法に従って得ることの可能な式Ｉの
化合物もしくはその互変異性体の遊離化合物を塩に変換
すること、またはその製法に従って得ることの可能な式
Ｉの化合物もしくは互変異性体の塩を、塩に変換するこ
と；あるいはその製法に従って得ることの可能な式Ｉの
化合物もしくはその互変異性体の塩をを式Ｉの遊離化合
物またはその互変異性体、または、異なる塩に変換する
こと；からなる。式１の化合物もしくは、適当ならばそ
の互変異性体、それぞれの場合において遊離形態もしく
は塩形態である化合物を製造する方法。

【００２９】上述した化合物Ｉの互変異性体または塩に
対してなされた記述は、前述および後述でその互変異性
体または塩に関して与えられる出発物質に対しても同様
に適用される。

【００３０】前述および後述で記載された反応はそれ自
体公知の方法で行われ、例えば適当な溶媒または希釈剤
あるいはそれらの混合物の不在、または通常は存在下
で、反応は冷却下で、室温でまたは加熱下で行われ、例
えば、約−８０℃から反応媒体の沸点までの、好ましく
は約−２０℃ないし約＋１５０℃の温度範囲で行われ、
適当ならば、必要に応じて密封容器中、加圧下、不活性
ガス雰囲気下および／または無水条件で行われる。好ま
しい都合のよい反応条件は実施例で見出せるものであ
る。

【００３１】変法 ａ）：基Ｚの適当な例は：フッ素原
子、塩素原子、臭素原子、沃素原子、メチルチオ基、エ
チルチオ基またはプロピルチオ基のような炭素原子数１
ないし８のアルキルチオ基、アセトキシ基のような炭素
原子数１ないし８のアルカノイルオキシ基、メタンスル
ホニルオキシ基、エタンスルホニルオキシ基またはトリ
フルオロメタンスルホニルオキシ基のような（ハロ−）
炭素原子数１ないし８のアルカンスルホニルオキシ基、
あるいはベンゼンスルホニルオキシ基またはｐ−トルエ
ンスルホニルオキシ基のような置換または未置換のフェ
ニルスルホニルオキシ基、さらにまたヒドロキシル基で
ある。

【００３２】ＨＺの脱離を促進するための適当な塩の例
はアルカリ金属またはアルカリ土類金属の水酸化物、水
素化物、アミド、アルカノレート、炭酸塩、ジアルキル
アミドまたはアルキルシリルアミド、アルキルアミン、
アルキレンジアミン、置換もしくはＮ−アルキル化され
た不飽和または飽和シクロアルキルアミン、塩基性複素
環；水酸化アンモニウムおよび炭素環式アミンである。
そのうち簡単に触れられる例は水酸化ナトリウム、水素
化ナトリウム、ナトリウムアミド、ナトリウムメタノレ
ート、炭酸ナトリウム、カリウム第３ブタノレート、炭
酸カリウム、リチウムジイソプロピルアミド、カリウム
ビス（トリメチルシリル）アミド、水素化カルシウム、
トリメチルアミン、トリエチレンジアミン、シクロヘキ
シルアミン、Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ，Ｎ−ジメチルア
ミン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、ピリジン、４−
（Ｎ，Ｎ−ジメチルアノ）ピリジン、Ｎ−メチレンモル
ホリン、水酸化ベンジルトリメチルアンモニウムおよび
１，８−ジアザ−ビシクロ［５．４．０］ウンデセ−５
−エン（ＤＢＵ）である。

【００３３】反応物はそれ自体互いに反応可能であり、
即ち、例えば溶融のように溶媒または希釈剤の添加なし
で反応可能である。しかし、多くの場合、不活性の溶
媒、希釈剤またはそれらの混合物を添加することは有利
である。簡単に触れられるこのような溶媒または希釈剤
の例は：芳香族、脂肪族、脂環式炭化水素およびハロ炭
化水素例えばベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベ
ンゼン、ブロモベンゼン、石油エーテル、ヘキサン、シ
クロヘキサン、ジクロロメタン、トリクロロメタン、ジ
クロロエタンまたはトリクロロエタン；エーテル例えば
ジエチルエーテル、第３ブチルメチルエーテル、テトラ
ヒドロフランまたはジオキサン；ケトン例えばアセトン
またはメチルエチルケトン；アルコール例えばメタノー
ル、エタノール、プロパノール、ブタノール、エチレン
グリコールまたはグリセロール；エチルアセテートもし
くはブチルアセテートといったエステル、アミド例えば
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセ
タミド、Ｎ−メチルピロリドンまたはヘキサメチルホス
ホリック酸トリアミド；ニトリル例えばアセトニトリ
ル；およびスルホキシド例えばジメチルスルホキシドで
ある。過剰で使用できる塩基は、例えばトリエチルアミ
ン、ピリジン、Ｎ−メチルモルホリンまたはＮ，Ｎ−ジ
エチルアニリンのようなものもまた、溶媒または希釈剤
として使用できる。

【００３４】反応は約０℃ないし約＋１８０℃、好まし
くは約＋２０℃ないし約＋１３０℃の温度範囲で多くの
場合使用する溶媒の還流温度で都合良く行われる。

【００３５】好ましい変法ａ）の具体例では、化合物II
I を、Ｚがハロゲン原子、好ましくは塩素原子である化
合物IIと、アルコール、好ましくはイソプロパノール中
で還流温度においておよびアルキルアミンの存在下好ま
しくはトリアルキルアミンの存在下で反応させることで
ある。

【００３６】それぞれの場合において遊離形態または塩
形態である化合物IIおよび適当ならばその互変異性体
は、公知でありまたは公知の化合物と類似に製造でき
る。；この文脈における情報は例えば、一方では、Ｄ．
Ｊ．ブラウン（D.J.Brown)著，”Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌ
ｉｃ Ｃｏｍｐｏｕｄｓ”中の”Ｔｈｅ Ｐｙｒｉｍｉ
ｄｉｎｅｓ”の項および他方では、ヨーロッパ特許出願
ＥＰ−Ａ−０，４７０，６００号に見出されるであろ
う。

【００３７】遊離形態または塩形態における化合物III
は公知でありまたは公知の化合物と類似に製造でき例え
ば以下に記述するものである。

【００３８】ａ）例えば、式：Ｈ₂ ＮＲ₁₁ （III ｂ）
のアンモニアまたはアミンを慣用の方法で、還元剤の存
在下で式III ｃの化合物〔式III ｃの化合物は化合物II
I に対応するものであるが、式III における式III ａの
代わりに式：Ｒ₂ Ｃ（＝Ｏ）（III ｄ）で表される基、
もしくは式：Ｒ₃ Ｃ（＝Ｏ）（III ｅ）で表される基を
持つ。〕と反応させることができる。適当な還元剤の例
は水素原子（水素化触媒の存在下）、亜鉛／塩酸、シア
ノホウ水素化ナトリウム、ホウ水素化ナトリウム（四塩
化チタンの存在または不在下）、ペンタカルボニル鉄／
アルコール性水酸化カリウムまたは蟻酸である。このよ
うに−形式上、基：III ｄおよびIII ｅ、におけるカル
ボニル官能基の水素原子によるおよび式：Ｈ（Ｒ₇ ’）
Ｎ− （III ｆ）による置換によって、基（III ｊ）に
結合可能な炭素原子上少なくとも１つの水素原子を持つ
化合物III を得る。

【００３９】事前に製造されていてよい−還元剤の”結
合した化合物”および化合物III ｂ、例えば相当するア
ンモニウムホルメートまたはホルムアミドはまたこの反
応に使用でき、および化合物III ｃとこの”結合された
化合物”の反応後に形成され得るＮ−ホルミル化された
基III ｊを持つ第一生成物、は順次、慣用の方法で加水
分解的にＮ−デホルミル化され、所望の化合物III を得
る。

【００４０】未置換もしくは置換されたヒドロキシルア
ミンはまた、慣用の方法で化合物IIIｃと反応でき、該
方法によってカルボニル基を未置換もしくは置換された
オキシムに変換する。そしてこのオキシムは相当するア
ミンを得るように適当な還元剤例えばＬｉＡｌＨ₄ 、亜
鉛／酢酸または水素のような水素化錯塩を使用すること
で還元することができる（水素化触媒の存在下、例えば
ラネーニッケルの存在下、または炭上のパラジウムの存
在または不在下）。該反応で基：Ｈ（Ｒ₇ ’）Ｎ−（II
I ｆ）（Ｒ₇ ’は水素原子である。）が結合する炭素原
子上に少なくとも水素原子を１個持つ化合物III が生成
される。

【００４１】ｂ）化合物III に相当するが化合物III
中、基III ａの代わりに式：Ｏ₂ Ｎ−〔Ｃ（Ｒ₂ ）（Ｒ
₃ ）〕−（III ｇ）で表され基を持つ、式III ｓ中のニ
トロアルキル基を適当な還元剤、例えばＬｉＡｌＨ₄ 、
ナトリウムエタノラートまたは水素（水素化触媒の存在
下、例えばラネーニッケルまたは木炭上のパラジウムの
存在下）のような金属水素化物の錯体を使用して慣用の
方法で還元することでアミノメチル基を得ることもでき
る。該反応より化合物III （式中 Ｒ₇ ’は水素原子で
ある。）が生成される。

【００４２】ｃ）上述したａ）及びｂ）の相当するキノ
リン及びベンゾ〔ｂ〕アジポン誘導体、イミノ基及びニ
トロ基、芳香環の一部が還元された窒素を含有する芳香
環、を同時にもしくは順番に使用する反応によっても式
III で表される化合物が製造される。

【００４３】ｄ）更に、ａ）ｂ）に記載されたアシル化
された２−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロキノ
リンもしくはアシル化された２−オキソ−１，２，３，
４−テトラヒドロベンザ〔ｂ〕アジピンを相当するアミ
ノアルキル−２−オキソ−１，２，３，４−テトラヒド
ロキノリンもしくはアモノアルキル−２−オキソ−２，
３，４，５−テトラヒドロベンザ〔ｂ〕アジピンに各々
転換し、及び後者を適するリチウムアルキニウムハイド
ライドもしくはメタリックナトリウムのような還元剤を
用いて還元することで式III で表される化合物が製造さ
れる。

【００４４】Ｒ₇ ’が水素原子である化合物III を、慣
用の方法で炭素原子数１ないし８のアルキル化またはベ
ンジル化してＲ₇ ’が炭素原子数１ないし８のアルキル
基またはベンジル基である化合物III を得ることが可能
である。この完了にまでの例示の手順では、都合良くは
塩基の存在下、例えば上述した塩基の１種の存在下、お
よび不活性溶媒または希釈剤例えば上記で与えられたタ
イプのものの中で、Ｒ ₇ ’が水素原子の化合物III を、
式：炭素原子数１ないし８のアルキル−Ｚ（III ｈ）の
化合物あるいは式：ベンジル−Ｚ（III ｉ）（それぞれ
の場合におけるＺは上記に説明した意味をもつ。）と反
応させることである。

【００４５】化合物III ｂ、III ｃ、III ｈおよびIII
ｉは公知でありまたは公知の方法と類似の方法で製造さ
れる。

【００４６】例えば、化式III ｃで表される化合物は対
応するアクリレート化されていないテトラヒドロキノリ
ンもしくはテトラヒドロベンゾ〔ｂ〕アジピン又は、対
応するアクリレート化されていないキノリンもしくはベ
ンゾ〔ｂ〕アジピンをアクリレート化し、その後窒素を
含有する芳香族環の一部を水素原子添加することによっ
て得ることができる；もし所望ならば水素原子添加の前
にアクリル基のカルボニル基を窒素を含有する芳香族環
の水素原子添加が完成した際に加水分解してカルボニル
基に変換しうるアセタールに転換することが可能であ
る。

【００４７】他の可能な化合物III ｃ’の製造方法は以
下に示される：化合物Ｖｂを得るために化合物Ｖａ（式
中 Ｒ₂ 及びｐは全定義のとおりである、Ｒは水素原
子、炭素原子数１ないし８のアルキル基、炭素原子数１
ないし４のアルコキシ−炭素原子数１ないし４のアルキ
ル基もしくは炭素原子数３ないし８のシクロアルキル基
を表す。）を最初公知の方法で窒素化させる；該化合物
はＶｃ化合物のアニリンを得るために、触媒存在下で窒
素で還元される。該工程は連続的に起こりイミンＶｃ’
を得る、そして後者は適当な還元剤例えば、触媒存在下
の水素原子を使用して、加圧下又は加圧なしで、適当な
らば酸の存在下で化合物III ｃ（式中 Ｒ₂ ’、ｐ及び
Ｒは前定義のとおりである。）に転換される。

【化１０】

【００４８】変法 ｂ）：例えば変法ａ）の工程に従っ
て得ることができる、それぞれの場合において遊離形態
または塩形態である、Ｒ₇ が水素原子である化合物Ｉま
たは適当ならばその互変異性体、のＮ−アルカノリル
化、Ｎ−ベンゾイル化、Ｎ−アルキルチオ化、Ｎ−フェ
ニルチオ化またはＮ−ベンジルチオ化は、慣用の方法で
行われる：例えば、それぞれの場合において遊離形態ま
たは塩形態である、Ｒ₇ が水素原子である化合物Ｉまた
は適当ならばその互変異性体を；都合良くは例えば変法
ａ）の下で与えられたような塩基の存在下、例えば変法
ａ）の下で与えられたような不活性溶媒中、約−８０℃
ないし約＋１８０℃、好ましくは約０℃ないし約＋１３
０℃の温度範囲で、多くの場合使用する溶媒の還流温度
で；式：炭素原子数１ないし８のアルカノイル−Ｚ
（Ｉｅ）で表される化合物と、式：フェニルカルボニル
−Ｚ （Ｉｆ）で表される化合物（該フェニル基は未置
換であるかまたはハロゲン原子、炭素原子数１ないし４
のアルキル基からなる群から選択された１、２もしくは
３個の置換基で置換されている。）と；式：炭素原子数
１ないし８のアルキルチオ−Ｚ （Ｉｇ）で表される化
合物と；式：ハロ−炭素原子数１ないし８のアルキルチ
オ−Ｚ （Ｉｈ）で表される化合物と；式シアノ−炭素
原子数１ないし８のアルキルチオ−Ｚ （Ｉｉ）で表さ
れると；式：フェニルチオ−Ｚ （Ｉｊ）で表される化
合物あるいは式：ベンジルチオ−Ｚ（Ｉｋ）で表される
化合物（フェニルチオ基およびベンジルチオ基の該フェ
ニル基は未置換であるかまたはハロゲン原子、炭素原子
数１ないし４のアルキル基、ニトロ基およびシアノ基か
らなる群から選択された１もしくは２個の置換基で置換
されている。）と反応させることにより得ることができ
る。

【００４９】化合物Ｉｅ、Ｉｆ、Ｉｇ、Ｉｈ、Ｉｉ、Ｉ
ｊおよびＩｋ、Ｚにおいてはそれぞれ変法ａ）で与えら
れた意味を持つ。

【００５０】化合物Ｉｅ、Ｉｆ、Ｉｇ、Ｉｈ、Ｉｉ、Ｉ
ｊおよびＩｋは公知でありまたは公知の方法と類似の方
法で製造される。

【００５１】該工程に従ってまたは他の方法によって得
ることのできる、それぞれの場合において遊離形態また
は塩形態である、化合物Ｉまたは適当ならばその互変異
性体を、それ自体公知の方法で、慣用の方法による開始
化合物Ｉの１種またはそれ以上の置換基の、本発明によ
る別の置換基／他の置換基による置き換えによって、異
なる化合物Ｉに変換することが可能である。

【００５２】例えば： −ハロゲンを含まない置換基、またはハロゲン化されて
ない芳香環構造部分は本発明により、ハロゲン化して、
ハロゲン含有置換基、またはハロゲン化された芳香環構
造部分を得ることができる； −本発明によりハロゲン置換基は他の置換基に転換でき
る、例えばアルキルチオ基もしくはアルコキシ基；特に −アルカノイル基もしくはベンゾイル置換基Ｒ₁ は水素
置換基Ｒ₁ に転換され得るかもしくは −水素置換基Ｒ₁ はアルキル置換基Ｒ₁ ．に転換され得
る。

【００５３】特に好ましい水素原子Ｒ₁ （第２アクリル
化）をアルカノイルもしくはベンゾイル置換基Ｒ₁ に変
換することは一般に公知の方法で影響される、しかし特
別な反応状態例えばアクリル化合物Ｉと元素ナトリウム
をシクロヘキサノールのような高級第２アルコールが存
在する中で加熱（５０℃ないし２００℃に加熱）してい
く反応でもまた起こる。

【００５４】文脈上は、それぞれの場合において適当な
反応条件および開始材料に依存して、反応段階を介して
本発明の他の置換基で単に１つの置換基を置き換えるこ
とができ、または幾つかの置換基は、同様の段階におい
て本発明の他の置換基により置き換えることができる。
例えば、２またはそれ以上の同種のハロゲン置換基は同
時に同じ、あるいは、存在する場合、異なった置換基お
よび／または環に導入することができる。同様に、例え
ば塩素原子のようなある置換基により一置換された−本
発明の種々の定義の範囲のうちで−既に置換された、置
換基または環はさらに例えば塩素化のように、１または
それ以上の他の同種の置換基で更に置換出来、例えばジ
クロル化のような二置換にまたは例えば高塩素化のよう
に高次状態への置換さえも変換できる。

【００５５】化合物Ｉの塩はそれ自体公知の方法で製造
できる。例えば、化合物Ｉの酸付加塩は、例えば適当な
酸または適当なイオン交換による処理によって得られ、
および塩基を持つ塩は適当な塩基または適当なイオン交
換試薬によって得られる。

【００５６】化合物Ｉの塩は慣用の方法で化合物Ｉの遊
離形態に変換でき、例えば適当な塩基または適当なイオ
ン交換試薬との処理による酸付加塩および、例えば適当
な酸または適当なイオン交換樹脂との処理による塩基と
の塩である。

【００５７】化合物Ｉの塩は、例えばそれ自体公知の方
法で、化合物Ｉの異なる塩に変換でき、例えば酸付加塩
から異なる酸付加塩を、例えば塩化水素のような無機酸
の塩を、ナトリウム塩、バリウム塩または銀塩のような
適当な金属塩、酢酸銀のような酸と、例えば塩化銀のよ
うに不溶性で、反応混合物から沈澱する形態の無機塩の
入った適当な溶媒中で、処理することにより変換でき
る。

【００５８】方法および反応条件によるが、塩形成特性
を持つ化合物Ｉは遊離形態または塩形態で得ることがで
きる。

【００５９】それぞれの場合において遊離形態または塩
形態である化合物Ｉおよび適当ならその互変異性体は幾
つかの事例では可能な異性体の１つの形態または異性体
混合物の形態で存在し、例えば不斉炭素原子の数並びに
絶対的および相対的配置によるが鏡像異性体および／ま
たはジアステレオマーのような純粋な異性体の形態、ま
たはエナンチオマーの混合物のような異性体の混合物、
例えばラセミ化合物、ジアステロオマーまたはラセミ化
合物混合物のようなものであり；本発明は純粋な異性体
および可能な異性体の混合物の全てに関し、並びに本発
明は上記および下記において各事例では、それぞれの場
合において立体化学的説明が特に述べられていない場合
でも同様に理解されるべきである。

【００６０】それぞれの場合において遊離形態または塩
形態である化合物Ｉおよび、適当ならば、その互変異性
体のジアステレオマー混合物およびラセミ化合物混合物
で、該方法−開始物質の選択および手順によるが−また
は他の方法で得られるものは、成分の物理化学的違いを
基礎に公知の方法で例えば分別結晶、希釈および／また
はクロマトグラフィーにより純粋なジアステレオマーま
たはラセミ化合物に分解可能である。

【００６１】ラセミ化合物のような、類似の方法で得ら
れるエナンチオマー混合物は光学鏡像異性体に公知の方
法で分解でき；例えば光学的に活性な溶媒からの再結晶
により、例えばキラル吸着体上のクロマトグラフィー─
例えば適当な微生物の助剤を伴ったアセチルセルロース
高速液体クロマトグラフィ（ＨＰＬＣ）─により；例え
ば１つのエナンチオマーのみ封鎖するキラルクラウンエ
ーテルを使用する包接化合物の形成による特定の固定化
酵素による開裂によって；例えば塩基末端物質ラセミ化
合物とショウノウ酸、酒石酸もしくはリンゴ酸等のカル
ボン酸、またはショウノウスルホン酸等のスルホン酸の
ような光学的に活性な酸とを反応させ、例えば分画結晶
によりその異なる溶解度を基に、この様にして得られた
ジアステレオマー混合物を分解してジアステレオマーを
得る、ジアステレオマー性の塩への変換により分解で
き；並びに所望のエナンチオマーは例えば塩基、試薬の
ようなものの適当な作用によりジアステレオマーから遊
離にすることのが可能である。

【００６２】本発明に従って、純粋なジアステレオマー
またはエナンチオマーを得る他の方法は、適当な異性体
混合物の分解を除いて、ジアステレオ選択性またはエナ
ンチオ選択性合成の一般的に公知の方法によるもの、例
えば立体化学の見地から適当である抽出物を用いた本発
明に従った方法を行うことによる。

【００６３】ジアステレオマーのおよびエナンチオマー
の生物学的活性はそれぞれ異なることは可能である。こ
の場合、それぞれの場合において、例えば、エナンチオ
マーまたはジアステレオマーのような生物学的にさらに
有効な異性体を単離、合成することが都合がよい。

【００６４】化合物Ｉおよび適当ならば、その互変異性
体およびそれぞれの場合において遊離形態または塩形態
である化合物Ｉは、水素付加された状態で得られる及び
／又は他の溶媒を含んだ状態で得られる、例えば固体状
態の化合物の結晶化のために溶媒は使用される。

【００６５】本発明は開始化合物が、開始化合物または
中間体として、工程のいずれか段階で得ることの可能な
化合物であり、および省略した段階の全ておよび幾つか
が行われる方法または誘導体もしくは塩および／または
そのラセミ化合物もしくは鏡像異性体の形態で、あるい
は、特に反応条件の下で形成されたそれらを使用する開
始材料の具体例に関する。

【００６６】本発明の方法は方法は好ましくはそれぞれ
の場合において遊離形態または塩形態であり、特に重要
であるとして最初に記載した化合物Ｉまたはその塩に導
くこれら開始材料および中間体を使用する。

【００６７】特に、本発明は実施例に記載した製造方法
に関する。

【００６８】本発明の他の目的は、それぞれの場合にお
いて遊離形態または塩形態である新規な開始材料および
中間体であり、本発明に従って化合物Ｉまたはその塩の
製造に使用されるものであり、並びにこれら開始物質お
よび中間体の使用方法および製造方法である。

【００６９】これに関連して、化合物III は特別な機能
を持つ、本発明の他の目的は、これらの化合物と共、そ
の製造方法および中間体としての使用法である。

【００７０】４−位においてアミノ置換されているピリ
ミジンは既に開示されており、例えば公開番号０１２６
２５４号によるヨーロッパ特許に開示されている。本発
明の化合物Ｉはこれら公知の化合物と異なり、前者のピ
リミジン環の４−位におけるアミノ基はベンゾ［ｂ］フ
リルアルキル基、ベンゾ［ｂ］チエニルアルキル基また
はインドリルアルキル基で置換されている事実により特
徴付けられおり、さらに本発明の化合物Ｉは思いがけな
い強力な殺微生物および殺ダニ作用を持つ。

【００７１】本発明のそれぞれの場合において適当なら
ば、その互変異性体および遊離形態または塩形態である
化合物Ｉは、常温で安定である油、樹脂または固体であ
る。それらは農業部門および関連した野外において、予
防的におよび／または治療的に、植物損傷性微生物の防
除およびダニ目類（Acarina)の有害生物の防除における
有効成分として使用できる。低濃度において使用した場
合においても、本発明の式Ｉの有効成分は非常に効果的
であることだけでなく、植物により十分許容される特徴
がある。

【００７２】式Ｉの有効成分は、ダニ目類および植物病
原性微生物、特に真菌類からの有害生物の防除に対し
て、実地要件に非常に有利な殺生物の範囲にある。それ
らは、特に全体的に、有利な特性を持ちおよび多大な作
物植物の保護に使用できる。式Ｉの有効成分は有益植物
の種々な作物の植物および植物の部位（果実、花、葉、
茎、塊茎、根）に発生した有害生物の抑制、または破壊
に使用でき、および例えば植物病原性微生物に対する保
護は、また時間的に後の時点での植物の部位にも及ぶ。

【００７３】化合物Ｉは例えば以下の類に属する植物病
原性菌類に対して有効である：不完全菌類〔例えばボト
リチス（Botrytis）、ピリキュラリア（Pyricularia)、
ヘルミントスポリウム（Helminthosporium）、フザリウ
ム（Fusarium）、セプトリア（Septoria）、セルコスポ
ラ（Cercospora）およびアルターナリア（Alternari
a）〕；担子菌類〔例えばリゾコトニア（Rhizocotoni
a）、ヘミレイア（Hemileia）、プシニア（Puccini
a）〕。さらにそれらは嚢子菌類〔例えばベンチュリア
（Venturia）およびエリシフェ（Erysiphe）、ポドスフ
ァエラ（Podosphaera ）、モニリニア（Monilinia ）、
ウンシヌラ（Uncinula) 〕および卵菌類〔例えばフィト
フトラ(Phytophthora)、ピジウム(Pythium) 、プラスモ
パラ(Plasmopara)〕の類に対して有効である。。

【００７４】また式Ｉで表される化合物は、菌類感染に
対して並びに土壌中に発生する植物病原性真菌類に対し
て種子（果実、塊茎、穀粒）および植物切り枝を保護す
るための粉衣剤として使用することができる。

【００７５】さらに、本発明に係る式Ｉで表される化合
物は、農業において特に綿のプランテーション、野菜畑
および果樹園において、森林において、貯蔵物および原
料の保護における有益植物および観葉植物、および衛生
的分野において特に家畜および生産的家畜における、ダ
ニ目類の有害生物の防除に重要な有効成分である。それ
らは種々の成長段階において有効である。それらの作用
は、有害生物を直ちに殺害または、例えば脱皮期に際し
て、ほんの数時間後殺害すること、あるいは減少した産
卵および／または低下した孵化率によってそれを明示で
きる。ダニ目類は例えばブーフィルス(Boophilus) 種、
およびテトラニクス(Tetranychus) 種を包含する；本列
挙は限定の面によるものではない。

【００７６】本発明はさらに、有効成分をここに記載さ
れた一種またはそれ以上の化合物または該化合物の群と
ともに均質に混合することよりなる、前記組成物の製造
方法を包含するものである。本発明はさらに、そこに式
Ｉで表わされる新規化合物または新規組成物を施用する
ことよりなる、植物の処理方法に関する。

【００７７】本発明の範囲内で保護しうる目標作物は、
例えば、以下の種類の植物体よりなる。：穀物（小麦、
大麦、ライ麦、オート麦、稲、とうもろこし、さとうも
ろこし及び関連作物）、ビート（砂糖大根及びかいばビ
ート）、梨果、石果及び軟性果（林檎、西洋梨、李、
桃、アーモンド、サクランボ、オランダいちご、木いち
ご及びクロイチゴ）、豆科植物（そら豆、レンズ豆、え
んどう豆、大豆）、油植物（あぶらな、からし菜、芥
子、オリーブ、ひまわり、ココやし、ヒマシ油植物、コ
コア豆、落花生）、きゅうり科植物（胡瓜、かぼちゃ、
メロン）、繊維植物（綿花、亜麻、麻、黄麻）、柑橘類
果実（オレンジ、メロン、グレープフルーツ、支那蜜
柑）、種々の野菜（菠薐草、レタス、アスパラガス、キ
ャベツ、人参、玉葱、トマト、パプリカ）、クスノキ科
（アボガド、桂皮、樟脳）または、たばこ、堅果、珈
琲、パインアップル、さとうきび、茶、胡椒、葡萄の
木、ホップ、バナナ類及び天然ゴム植物、並びに観賞植
物。

【００７８】式Ｉで表わされる化合物は、普通、組成物
の形態で使用され、そして処理すべき栽培地または植物
に他の化合物とともに同時にまたは続けて施用すること
ができる。これらの他の化合物は、肥料または微量栄養
素供給体または植物の成長に影響を与える他の調合剤で
あってよい。またそれらは、選択的除草剤、殺虫剤、殺
菌剤、殺バクテリア剤、殺線虫剤、殺軟体動物剤（moll
uscicides ）または数種のこれら有害生物防除剤の混合
物を、所望によりさらに配合技術で慣用的に用いられる
他の担体、界面活性剤または施用を促進する助剤と一緒
に、使用することができる。

【００７９】適当な担体および助剤は、固体または液体
であってもよく、そして配合技術で普通に用いられる物
質に相当し、例えば天然または再生鉱物、溶媒、分散
剤、湿潤剤、粘着剤、結合剤または肥料である。

【００８０】式Ｉで表わされる化合物または少なくとも
一種の該化合物を含む農薬組成物の施用の好ましい方法
は、葉茎散布である。施用の回数及び施用率は、相当す
る病原菌による感染の危険率に依存する。また式Ｉで表
わされる化合物は、有効成分を含む液体製剤中に浸漬す
るか、またはそれを固形製剤で被覆するかのいずれかに
より種子に施用することができる（被覆）。

【００８１】式Ｉで表わされる化合物は、未修整の形態
でまたは、好ましくは、製剤業界で慣用的に用いられる
助剤とともに使用され、そしてこの目的のために、公知
の方法により例えば乳剤原液、被覆可能なペースト、直
接噴霧可能または希釈可能な溶液、希釈乳剤、水和剤、
水溶剤、粉剤、粒剤にそしてまた例えばポリマー中のカ
プセル化剤に製剤化される。組成物の性質と同様に、噴
霧、霧化、粉かけ、散水または注水のような施用方法
は、目的とする対象および利用環境に依存して選ばれ
る。

【００８２】有利な施用率は、通常ヘクタール（ha）当
たり有効成分（a.i.）５ｇないし２ｋｇ、好ましくは１
０ｇないし１ｋｇ a.i.／ha、とりわけ２０ｇないし６
００ｇ a.i.／haである。

【００８３】配合物、即ち式Ｉで表わされる化合物（有
効成分）および、適当ならば、固形または液状助剤を含
有する組成物、製剤または混合物は、公知の方法によ
り、例えば、有効成分を増量剤、例えば溶媒、固体担体
および、適当ならば、表面活性化合物（界面活性剤）と
ともに均質に混合および／または粉砕することにより製
造される。

【００８４】適当な溶媒は、次のものである。：芳香族
炭化水素、好ましくは炭素原子８ないし１２個を含む部
分、例えばキシレン混合物または置換ナフタレン、フタ
ル酸ジブチルまたはフタル酸ジオクチルのようなフタル
酸エステル、シクロヘキサンまたはパラフィンのような
脂肪族炭化水素、アルコールおよびグリコールおよびそ
れらのエーテルおよびエステル、例えばエタノール、エ
チレングリコール、エチレングリコールモノメチルまた
はモノエチルエーテル、シクロヘキサノンのようなケト
ン、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、ジメチルスルホキシ
ドまたはジメチルホルムアミドのような強極性溶媒、並
びにエポキシ化ココナッツ油または大豆油のようなエポ
キシ化植物油、または水。

【００８５】例えば粉剤および分解性粉末に使用される
固体担体は通常、方解石、タルク、カオリン、モンモリ
ロナイトまたはアタパルジャイトのような天然鉱物充填
剤である。物理的性質を改良するために、高分散珪酸ま
たは高分散吸収性ポリマーを加えることも可能である。
適当に造粒した吸着性担体は多孔性型のもの、例えば軽
石、破砕レンガ、海泡石またはベントナイトである。；
そして適当な非吸着担体は方解石または砂のような材料
である。さらに、非常に多くの予備造粒した無機質また
は有機質の材料、例えば特にドロマイトまたは粉状化植
物残骸が使用し得る。

【００８６】製剤化されるべき式Ｉで表わされる化合物
の性質にも依るが、適当な表面活性化合物は、良好な乳
化性、分散性および湿潤性を有する非イオン性、カチオ
ン性および／またはアニオン性界面活性剤である。“界
面活性剤”の用語は界面活性剤の混合物をも含むものと
理解されたい。

【００８７】適当なアニオン性界面活性剤は、いわゆる
水溶性石鹸および水溶性合成表面活性化合物の両者であ
る。

【００８８】非イオン性界面活性剤の代表的な例は、ノ
ニルフェノールポリエトキシエタノール、ヒマシ油ポリ
グリコールエーテル、ポリプロピレン／ポリエチレンオ
キシド付加物、トリブチルフェノキシポリエトキシエタ
ノール、ポリエチレングリコールおよびオクチルフェノ
キシポリエトキシエタノールである。

【００８９】ポリオキシエチレンソルビタンの脂肪酸エ
ステル、例えばポリオキシエチレンソルビタントリオレ
ートもまた、適当な非イオン性界面活性剤である。

【００９０】カチオン性界面活性剤は、好ましくはＮ−
置換基として少なくとも一つの炭素原子数８ないし２２
のアルキル基と、他の置換基として非置換またはハロゲ
ン化低級アルキル基、ベンジル基またはヒドロキシ低級
アルキル基とを含む第４アンモニウム塩である。

【００９１】製剤業界で慣用されている農薬組成物は、
当業者に知られているかまたは関連する専門文献におい
て見出すことができる。

【００９２】農薬組成物は通常、式Ｉで表わされる化合
物を0.1 ないし99重量％、好ましくは0.1 ないし95重量
％、固体または液体助剤を99.9ないし1 重量％、好まし
くは99.8ないし5 重量％、および界面活性剤を0 ないし
25重量％、好ましくは0.1 ないし25重量％を含む。

【００９３】市販品は好ましくは原液として製剤化され
るが、最終利用者は通常普通希釈製剤を利用するであろ
う。

【００９４】組成物はまた他の助剤、例えば安定剤、消
泡剤、粘度調節剤、結合剤、粘着付与剤並びに肥料、ま
たは特別の効果を得るための他の有効成分を含有するこ
とができる。

【００９５】

【実施例】以下の実施例は本発明の範囲に如何なる限定
をもすることなく、上述された本発明を説明するもので
ある。温度は摂氏で示す。以下の略語を使用する：Ａｃ
＝アセチル；Ｅｔ＝エチル；Ｉｓｏ−Ｐｒ＝イソプロピ
ル；Ｍｅ＝メチル；Ｐｈ＝フェニル；Ｐｒ＝ｎ−プロピ
ル；m.p.＝融点；ＤＳ＝ジアステレオアイソマー；Ｒｅ
ｇ＝位置異性体；ＭＲＳは核磁気共鳴スペクトル；ＭＳ
＝マススペクトル“％”；相当する濃度は異なる単位を
与えない限り、重量％である。用語“本発明による化合
物”は化合物Ｉまたは適当ならばその互変異性体、各々
の場合において遊離形態もしくは農薬的に受け入れられ
る塩の形態であると理解されるべきである。

【００９６】本発明による化合物の製造実施例 実施例Ｐ−１： 硫化フラスコ中の、２−（１−アミノプ
ロピル）−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン１．
３ｇ、４，５−ジクロロ−６−エチルピリミジン１．４
ｇ、トリエチルアミン０．８５ｇおよび無水イソプロパ
ノール６０ｇを室温に保つ。フラスコの内部温度を８０
℃の温度に上昇し、反応混合物を還流下で１２時間攪拌
する。次に水流ポンプ減圧下で溶媒を除去する。残渣を
酢酸エチル２００ｍｌおよび水７０ｍｌの混合物に溶解
し、混合物を十分に振盪する。有機相を除き：そして水
相を１００ｍｌの酢酸エチルを使用して２回抽出する。
有機相を硫酸ナトリウム上で乾燥しそして溶媒を水流ポ
ンプの減圧下で除去する。残留する組成物を、溶離剤と
して酢酸エチル／ｎ−ヘキサン（１：３）を使用したシ
リカゲル上のフラッシュクロマトグラフィー法で精製す
る。これにより赤色の油状の２−［１−（５−クロロ−
６−エチルピリミジン−４−イルアミノ）プロピル］−
１，２，３，４−テトラヒドロキノンが１．６ｇ得られ
る（ｎＤ⁵⁰＝１．５８２２）。

【００９７】実施例Ｐ−２：１−アセチル−６−［１−
（５−クロロ−６−エチル−ピリミジン−４−イルアミ
ノ）エチル］−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン
および１−アセチル−７−〔１−（５−クロロ−６−エ
チルピリミジン−４−イルアミノ）エチル〕−１，２，
３，４−テトラヒドロキノリンの位置異性体の混合物
４．５ｇを室温に於いて４．５規定のエタノール塩化水
素酸溶液約４５ｍｌに溶解し、その後攪拌しながら還流
下で８時間維持する。次いで水流ポンプ減圧下で溶媒を
除去し、そして残渣を水約３０ｍｌに溶解する。次い
で、この溶液を１規定の冷水酸化ナトリウム溶液にてｐ
Ｈ８に調整し、混合物をジエチルエーテルを用いて繰り
返し抽出する。結合した有機相を硫酸ナトリウム上で乾
燥し、次に水流ポンプ減圧下で濃縮する。粗原料を、溶
離剤として酢酸エチル／ｎ−ヘキサン（３：１）を使用
したシリカゲル上のフラッシュクロマトグラフィー法で
精製する。これにより６−［１−（５−クロロ−６−エ
チルピリミジン−４−イルアミノ）エチル］−１，２，
３，４−テトラヒドロキノンおよび７−〔１−（５−ク
ロロ−６−エチルピリミジン−４−イルアミノ）−エチ
ル〕−１，２，３，４−テトラヒドロキノリンの赤色の
油状の位置異性体混合物（¹ Ｈ−ＮＭＲインデグレーシ
ョンで約１：１）３．２ｇが得られる。

【００９８】実施例Ｐ−１およびＰ−２で示された手順
と同様にしてあるいは前述の他の適当な方法により次の
表に記載した化合物を製造することができる。表１： 式Ｉ．１で表される化合物

【表１】

【表２】

【表３】 表２：式Ｉ．２で表される化合物

【表４】 表３：式Ｉ．３で表される化合物

【表５】

【表６】 表４：式Ｉ．４で表される化合物

【表７】

【表８】 表５：式Ｉ．４及びＩ．５で表される化合物の混合物

【表９】

【表１０】 表６：式Ｉ．６で表される化合物

【表１１】 表７：式Ｉ．７で表される化合物

【表 】

【００９９】中間体の製造実施例 実施例Ｐ−８： 水素添加オートクレープ中の無水メタノ
ール１１０ｍｌに２−アセチルキノリン２．２５ｇを溶
解する。ラネーニッケル０．５ｇおよびドライアンモニ
ア４ｇを加えた後、１００℃まで加熱する、そして混合
物を３０時間２．５×１０⁶ ないし２．７×１０⁶ Ｐａ
の圧力下で水素添加する。その後さらに０．５ｇのラネ
ーニッケルを加え、混合物をさらに１０時間加熱する。
冷却後、触媒をろ過し水流ポンプ減圧下で溶媒を蒸発さ
せる。残渣を、溶離剤として最初エタノール／ジエチル
エーテル（１：１）を次いでエタノールを使用した短い
シリカゲルカラム上のフラッシュクロマトグラフィー法
で精製する。これにより２−［（１−アミノエチル）−
１，２，３，４−テトラヒドロ〕キノリンの明るい茶色
の油状の形態に於いて得る。該化合物は¹ Ｈ−ＮＭＲに
よるとジアステレオマー混合物（１．３５：１）の形態
のものであった。

【０１００】実施例Ｐ−９：１−アセチル−２−メチル
−６−プロピオニル−１，２，３，４−テトラヒドロキ
ノリン１０．７ｇおよび１−アセチル−２−メチル−７
−プロピオイル−１，２，３，４−テトラヒドロキノリ
ン、からなる混合物１０．７ｇ並びに無水エタノール１
２０ｍｌ中の無水アンモニア７．９ｇ、氷酢酸０．０５
ｇおよびラネーニッケル２．０ｇを水素添加オートクレ
ーブ中に入れる。内部温度を１００℃まで加熱しそして
混合物を７時間水素添加する。その後さらに２．０ｇの
ラネーニッケルを加え、混合物をさらに１２時間水素添
加する。水素の吸収が完結したら、触媒をろ過する。そ
して過剰のアンモニアを含んだ溶媒を水流ポンプ減圧下
で蒸発させた後、残渣を溶離剤として始めにジエチルエ
ーテル、後にエタノールを使用したシリカゲル上のフラ
ッシュクロマトグラフィー法で精製する。これにより１
−アセチル−６−〔（１−アミノプロプポ−１−イル）
−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ〕キノリ
ンおよび１−アセチル−７−〔（１−アミノプロプポ−
１−イル）−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒド
ロ〕キノリンの赤色の油状の混合物（ｎＤ⁵⁰＝１．５３
６５）が得られる。

【０１０１】実施例Ｐ−１０：硫化フラスコ中の、無水
ジオキサン３０ｍｌ中のリチウムアルミニウム水素化物
０．６ｇを窒素雰囲気中に保つ。内部温度を約７０℃ま
で上昇しそして無水ジオキサン３０ｍｌに６−（１−ア
ミノプロピル）−３，４−ジヒドロキノリン−２−オン
１．２ｇを溶解した溶液を１０分間にわたって滴下す
る。バッチを内部温度８０−８５℃の温度で６時間攪拌
し、そして冷却する、および、氷で冷却する一方、過剰
のリチウムアルミニウム水素化物が反応するまで水を滴
下する。その後約４０ｍｌのジオキサンおよび硫酸ナト
リウム（約１０ｇ）を加える。しばらく置いた後にバッ
チは吸引ろ過し、そしてジオキサンを水流ポンプ減圧下
で除去する。残留する暗い茶色の油を、溶離剤としてエ
タノール／エーテル（１：１）を使用したシリカゲル上
のフラッシュクロマトグラフィー法で精製する。これに
より茶色の油状の６−（１−アミノプロピル）−１，
２，３，４−テトラヒドロキノリン１．０ｇが得られる
（¹ Ｈ−ＮＭＲ）。

【０１０２】実施例Ｐ−１１：氷酢酸４０ｍｌに溶解し
た２−プロピオニルキノリン−オキシム４．０ｇおよび
５％パラジウム／炭素触媒２ｇを水素添加容器内に保
つ。バッチは２０−２５℃常気圧下で５時間水素添加さ
れる。次いでろ過を行い、氷酢酸を水流ポンプ減圧下で
除去し、そして残渣を、溶離剤としてエタノール／エー
テル（１：１）を使用したシリカゲル上のフラッシュク
ロマトグラフィー法で精製する。これにより赤色の油状
の２−（１−アミノプロピル）キノリン３．６ｇが得ら
れる（¹ Ｈ−ＮＭＲ）。

【０１０３】実施例Ｐ−１２：６−プロピオニル−３，
４，−ジヒドロキノリン−２−オン−オキシム９．２
ｇ、ドライアンモニア１０ｇおよびラネーニッケル３ｇ
を無水エタノール１３０ｍｌに溶解し水素添加オートク
レーブに設置する。バッチを５０℃、７０ｂａｒの気圧
下にて１２時間水素添加する。触媒をろ過し、そして溶
媒と過剰のアンモニアを水流ポンプ減圧下で除去する。
溶離剤として酢酸エチル／ｎ−ヘキサン（１：３）を使
用したシリカゲル上のフラッシュクロマトグラフィー法
で精製する。これにより６−（１−アミノプロピル）−
３，４−ジヒドロキノリン−２−オン８．２ｇを得る。

【０１０４】実施例Ｐ−１３：無水トルエン５０ｍｌに
溶解した７−（１−アミノエチル）１，２，３，４−テ
トラヒドロキノリン１．３ｇ、硫酸ジメチル０．７３ｇ
および重質酸化マグネシウム０．２７ｇを硫化フラスコ
中に保つ。内部温度１００−１０５℃にまで上昇させ、
そして混合物を１８時間その温度にて攪拌する。冷却
後、無機物をろ過し濃塩酸１０ｍｌをトルエン溶液に加
える、そしてバッチを７０℃に２時間保つ。バッチを水
酸化ナトリウム溶液で中和し有機相を取り除く。水相は
その後エチル酢酸で二回抽出し、有機相は硫酸ナトリウ
ム上で乾燥する。次に水流ポンプ減圧下で溶媒を除去し
た後に、粗原料１．２ｇを得た。それを溶離剤としてエ
チル酢酸／ｎ−ヘキサン（１：１）を使用したシリカゲ
ル上のフラッシュクロマトグラフィー法で精製する。こ
れにより赤色の油状の７−（１−アミノエチル）−１−
メチル−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン１．０
５ｇが得られる（¹ Ｈ−ＮＭＲ）。

【０１０５】実施例Ｐ−８ないしＰ−１２において記載
された方法と同様にして、または前述した他の適当な方
法によって、以下の表に記載された化合物を製造するこ
とが可能である。 表８：式III ．８で表される化合物

【表１３】

【表１４】 表９：式III ．９で表される化合物

【表１５】 表１０：式III ．１０で表される化合物

【表１６】 表１１：式III ．１１で表される化合物

【表１７】 表１２：式III ．１１および式III ．１２で表される化
合物の混合物

【表１８】 表１３：式III ．１３で表される化合物

【表１９】 表１４：式III ．１４で表される化合物

【表２０】 表１５：式III ．１５で表される化合物

【表２１】

【表２２】 表１６：式III ．１６で表される化合物

【表２３】 表１７：式III ．１７で表される化合物

【表２４】 表１８：式III ．１８で表される化合物

【表２５】 表１９：式III ．１９で表される化合物

【表２６】 表２０：式III ．２０で表される化合物

【表２７】 表２１：式III ．２１で表される化合物

【表２８】 表２２：式III ．２２で表される化合物

【表２９】

【０１０６】以下の表２３は上記化合物からの ¹Ｈ Ｎ
ＭＲデータを含む。 ¹Ｈ ＮＭＲスペクトルの記録は他
の溶媒を示さない限りＣＤＣｌ₃ 中で実施されたもので
ある。ＤＳはジアステレオアイソマーに対する略語であ
り、Ｒｅｇは位置異性体に対する略語である。 表２３：

【表３０】

【表３１】

【表３２】

【表３３】

【０１０７】実施例Ｆ−１．１ないしＦ−６．３：本発
明に係る化合物の配合例 実施例Ｆ−１．１ないしＦ−１．３：乳剤原液 ─────────────────────────────────── 成分 F-1.1 F-1.2 F-1.3 ─────────────────────────────────── 本発明による有効成分 ２５％ ４０％ ５０％ ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム ５％ ８％ ６％ ヒマシ油ポリエチレングリコールエーテル （エチレンオキシド単位３６モル） ５％ − − トリブチルフェノールポリエチレン グリコールエーテル （エチレンオキシド単位３０モル） − １２％ ４％ シクロヘキサノン − １５％ ２０％ キシレン混合物 ６５％ ２５％ ２０％ ─────────────────────────────────── あらゆる所望の濃度の乳剤が、この乳剤原液を水で希釈
することによって得られる。

【０１０８】実施例Ｆ−２：乳剤原液 ─────────────────────────────────── 成分 F-2 ─────────────────────────────────── 本発明による有効成分 １０％ オクチルフェノールポリエチレングリコール エーテル（エチレンオキシド単位４−５モル） ３％ ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム ３％ ヒマシ油ポリグリコールエーテル （エチレンオキシド単位３６モル） ４％ シクロヘキサノン ３０％ キシレン混合物 ５０％ ─────────────────────────────────── あらゆる所望の濃度の乳剤が、この乳剤原液を水で希釈
することによって得られる。

【０１０９】実施例Ｆ３．１−Ｆ３．４：溶液 ─────────────────────────────────── 成分 F-3.1 F-3.2 F-3.3 F-3.4 ─────────────────────────────────── 本発明による有効成分 ８０％ １０％ ５％ ９５％ プロピレングリコールモノメチル エーテル ２０％ − − − ポリエチレングリコール （相対分子量：４００原子質量単位） − ７０％ − − Ｎ−メチル−２−ピロリドン − ２０％ − − エポキシ化ココナッツ油 − − １％ ５％ 石油留分（沸点160-190 ℃） − − ９４％ − ─────────────────────────────────── これらの溶液は微小滴の形態での施用に適する。

【０１１０】実施例Ｆ４．１−Ｆ４．４：粒剤 ─────────────────────────────────── 成分 F-4.1 F-4.2 F-4.3 F-4.4 ─────────────────────────────────── 本発明による有効成分 ５％ １０％ ８％ ２１％ カオリン ９４％ − ７９％ ５４％ 高分散ケイ酸 １％ − １３％ ７％ アタパルジャイト − ９０％ − １８％ ─────────────────────────────────── 本発明による有効成分はジクロロメタンに溶解し、溶液
を担体上に噴霧し、引き続き、溶媒を真空で蒸発させ
る。

【０１１１】実施例Ｆ５．１−Ｆ５．２：粉剤 ─────────────────────────────────── 成分 F-5.1 F-5.2 ─────────────────────────────────── 本発明による有効成分 ２％ ５％ 高分散ケイ酸 １％ ５％ タルク ９７％ − カオリン − ９０％ ─────────────────────────────────── そのまま使用できる粉剤が、担体と有効成分を均質に混
合することにより得られる。

【０１１２】実施例Ｆ６．１−Ｆ６．３：水和剤 ─────────────────────────────────── 成分 F-6.1 F-6.2 F-6.3 ─────────────────────────────────── 本発明による有効成分 ２５％ ５０％ ７５％ リグノスルホン酸ナトリウム ５％ ５％ − ラウリル硫酸ナトリウム ３％ − ５％ ジイソブチルナフタレンスルホン 酸ナトリウム − ６％ １０％ オクチルフェノールポリエチレン グリコールエーテル （エチレンオキシド７−８モル） − ２％ − 高分散ケイ酸 ５％ １０％ １０％ カオリン ６２％ ２７％ − ─────────────────────────────────── 全ての成分を混合し、混合物を適当なミルで十分に混合
する。水で希釈されてあらゆる所望の濃度の懸濁液を与
え得る水和剤を得る。

【０１１３】実施例Ｂ−１．１ないしＢ−１０：本発明
による化合物の生物学的作用 Ａ．殺微生物作用 実施例Ｂ−1. 1：サトウダイコンにおけるピシウム・ウ
ルチマム（Pythium ultimum) に対する浸透作用 試験方法：ピシウム・ウルチマムの菌糸体を土壌( 菌糸
懸濁液５００ｍｌ／土壌１０リットル）と混合し、そし
て混合物を２５０ｍｌプラスチック皿に充填する。１０
℃で４日間培養後、試験されるサトウダイコン植物の１
０種子粒をそれぞれの皿に入れる。次の日に本発明によ
る有効成分の１種を含む噴霧水溶液（有効物質０．００
２％）の５０ｍｌ部分をそれぞれの皿に注ぐ。１０℃に
おける７日間の培養段階後、続いて２２℃における４日
間の培養段階で培養し、有効物質の活性を発芽した植物
の数および形態を考慮することにより評価する。試験結果 ：本発明による有効成分はサトウダイコンにお
けるピシウム・ウルチマムに対して良好な浸透作用を示
す。

【０１１４】実施例Ｂ−1. 2：トウモロコシにおけるピ
シウム・ウルチマム（Pythium ultimum) に対する浸透
作用 試験方法： 試験を実施例Ｂ−1. 1に記載した手順と類似
の手順で行う。試験結果： 本発明による有効成分はトウモロコシにおけ
るピシウム・ウルチマムに対して良好な浸透作用を示
す。

【０１１５】実施例Ｂ−２：小麦におけるプシニア・グ
ラミニス(Puccinia graminis) に対する作用 ａ）残留−保護作用 試験方法： 播種６日後、小麦植物に、本発明の有効成分
からなる水性噴霧混合物（０．０２％有効物質）を滴る
ところまで噴霧し、２４時間後、菌の夏胞子懸濁液で感
染させる。４８時間培養した後（条件：２０℃において
９５〜１００％の相対大気湿度）、感染された植物を２
２℃で温室中に置く。感染１２日後、有効物質の活性は
サビ病のイボの発達を考慮することで評価される。試験結果 ：本発明による有効成分は小麦におけるプシニ
ア・グラミニスに対して良好な残留−保護作用を示し、
例えば、実施例Ｐ−１．５およびＰ−７．７は菌の侵害
を２０ないし５％に減少する、および実施例Ｐ−５．２
１は菌の侵害を５ないし０％に減少する。対照的に、有
効物質による処理がされないで感染された対照植物は１
００％の菌の侵害を示す。ｂ）浸透作用 試験方法： 播種５日後、本発明による有効成分の１種か
らなる水和剤で調整された水性噴霧混合物（土壌容量に
関連して０．００６％有効物質）を小麦植物の近くに注
ぐ。噴霧混合物を植物の気中部分と接触させないように
気をつける。４８時間後、植物を菌の夏胞子懸濁液で感
染させる。４８時間培養した後（条件：２０℃において
９５〜１００％の相対大気湿度）、感染された植物を２
２℃で温室中に置く。感染１２日後、有効物質の活性は
サビ病のイボの発達の考慮することで評価される。試験結果 ：本発明による有効成分は小麦におけるプシニ
ア・グラミニスに対して良好な浸透作用を示す。

【０１１６】実施例Ｂ−３：トマト植物におけるフィト
フトラ・インフェスタンス(Phytophthora infestans)に
対する作用 ａ）残留−保護作用 試験方法： トマト植物を３週間生長させ、その後、本発
明による有効成分の１種でからなる水和剤で調整された
水性噴霧混合物（０．０２％有効物質）で滴るところま
で噴霧する。２４時間後、菌の胞子嚢懸濁液で感染す
る。有効物質の活性を、感染後５日間９０〜１００％の
相対湿度および２０℃の温度で保持し、菌の侵害を考慮
することにより、評価する。試験結果 ：本発明による有効成分はトマトにおけるフィ
トフトラ・インフェスタンスに対して良好な残留−保護
作用を示し、例えば、実施例Ｐ−１．１．１およびＰ−
７．８は菌の侵害を２０ないし０％に減少するおよび、
実施例Ｐ−１．１．２，Ｐ−５．１，Ｐ−５．１８，Ｐ
−５．２１およびＰ−７．７は菌の侵害を５ないし０％
に減少する。対照的に、有効物質による処理がされない
で感染された対照植物は１００％の菌の侵害を示す。ｂ）浸透作用 試験方法： 本発明による有効成分の１種からなる水和剤
で調整された水性噴霧混合物（土壌容量に関連して０．
００６％有効物質）を３週間生長させたトマト植物の近
くに注ぐ。噴霧混合物を植物の気中部分と接触させない
ように気をつける。４８時間後、植物を菌の胞子嚢懸濁
液で感染させる。有効物質の活性を、感染後５日間９０
〜１００％の相対大気湿度および２０℃の温度で保持
し、菌の侵害を考慮することにより、評価する。試験結果 ：本発明による有効成分はトマトにおけるフィ
トフトラ・インフェスタンスに対して良好な浸透作用を
示す。

【０１１７】実施例Ｂ−４：落花生におけるセルコスポ
ラ・アラキディコラ(Cercospora arachidicola) に対す
る残留−保護作用 試験方法： １０〜１５ｃｍの高さの落花生植物に、本発
明による有効成分の１種からなる水和剤で調整された水
性噴霧混合液（０．０２％有効物質）を滴るところまで
噴霧し、そして４８時間後、菌の分生子懸濁液で感染す
る。植物を約２１℃および高大気湿度で７２時間培養
し、引続き、典型的な葉の病変が生じるまで、温室中に
置く。有効成分の活性は感染１２日後に、葉の病変の数
および大きさを考慮して評価される。試験結果 ：本発明による有効成分は落花生におけるセル
コスポラ・アラキディコラに対して良好な残留−保護作
用を示す。実施例Ｐ−５．１８及びＰ−７．８は菌の侵
害を２０〜０％に減少する、そして実施例Ｐ−７．７の
化合物は菌の侵害を５〜０％に減少する。有効成分で処
理されない対照植物は１００％の菌の侵害を示す。

【０１１８】実施例Ｂ−５：ブドウの木におけるプラス
モパラ・ヴィチコラ(Plasmopara viticola) に対する作
用 ａ）残留−保護作用 試験方法： 第４〜５葉期のブドウの木の若木に、本発明
による有効成分の水和剤で調整された水性噴霧混合物
（０．０２％有効物質）を滴るところまで噴霧する。２
４時間後、菌の胞子嚢懸濁液で感染させる。有効物質の
活性を、感染後６日間９５〜１００％の相対大気湿度お
よび２０℃の温度で保持し、菌の侵害を考慮することに
より、評価する。試験結果 ：本発明による有効成分はブドウの木における
プラスモパラ・ヴィチコラに対して良好な残留−保護作
用を示す。ｂ）残留−保護作用 試験方法： 第４〜５葉期のブドウの木の若木に、菌の胞
子嚢懸濁液で感染させ、２４時間高湿度の室内（条件：
２０℃において９５〜１００％の相対大気湿度）で培養
し、そして本発明による有効成分の水和剤で調整された
水性噴霧混合物（０．０２％有効物質）を滴るところま
で噴霧する。噴霧塗面が乾燥したら、植物を再度室に戻
す。有効物質の活性を、感染６日後菌の侵害を考慮する
ことにより、評価する。試験結果 ：本発明による有効成分はブドウの木における
プラスモパラ・ヴィチコラに対して良好な残留−保護作
用を示す。

【０１１９】実施例Ｂ−６：稲植物におけるピリキュラ
リア・オリザエ(Pyricularia oryzae)に対する作用 ａ）残留−保護作用 試験方法： 稲植物を２週間生長させ、その後、本発明に
よる有効成分の水和剤で調整された水性噴霧混合物
（０．０２％有効物質）を滴るところまで噴霧し、そし
て４８時間後、菌の分生子懸濁液で感染させる。有効物
質の活性を、感染後５日間９５〜１００％の相対大気湿
度および２２℃の温度で保持し、菌の侵害を考慮するこ
とにより、評価する。試験結果 ：本発明による有効成分は稲植物におけるピリ
キュラリア・オリザエに対して良好な残留−保護作用を
示す。ｂ）浸透作用 試験方法： 本発明による有効成分の１種からなる水和剤
で調整された水性噴霧混合物（土壌容量に関連して０．
００６％有効物質）を２週令の稲植物の近くに注ぐ。噴
霧混合物を植物の気中部分と接触させないように気をつ
ける。その後、稲植物の基茎部分が水で浸る量で鉢に水
を満たす。９６時間後、処理された植物を菌の分生子懸
濁液で感染させる。有効物質の活性を、感染後５日間９
５〜１００％の相対大気湿度および２４℃の温度で保持
し、菌の侵害を考慮することにより、評価する。試験結果 ：本発明による有効成分は稲植物におけるピリ
キュラリア・オリザエに対して良好な残留−保護作用を
示す。

【０１２０】実施例Ｂ−７：リンゴにおけるベンチュリ
ア・インアエクアリス(Venturia inaequalis) に対する
残留−保護作用 ａ）残留−保護作用 試験方法： １０〜２０ｃｍの高さの若木のリンゴ苗木
に、本発明による有効成分の１種からなる水和剤で調整
された噴霧混合液（０．０２％有効物質）を滴るところ
まで噴霧し、そして２４時間後、菌の分生子懸濁液で感
染する。植物を５日間、９０〜１００％の相対大気湿度
で培養し、さらに１０日間、２０〜２４℃の温室中に置
く。有効成分の活性は感染１５日後に、腐敗病変の範囲
を考慮することにより評価される。試験結果 ：本発明による有効成分はリンゴにおけるベン
チュリア・インアエクアリスに対して良好な残留−保護
作用を示す。

【０１２１】実施例Ｂ−８：大麦におけるエリシフェ・
グラムニス(Erysiphe gramin) に対する作用 ａ）残留−保護作用 試験方法： 約８ｃｍの高さの大麦植物に、本発明による
有効成分の１種からなる水和剤で調整された噴霧混合液
（０．０２％有効物質）を滴るところまで噴霧し、そし
て３ないし４時間後、菌の分生子をふりかける。感染さ
れた植物を約２２℃の温室中におく。有効成分の活性は
感染１０日後に、菌の侵害を考慮することにより評価さ
れる。試験結果 ：本発明による有効成分は大麦におけるエリシ
フェ・グラムニスに対して良好な残留−保護作用を示
し、例えば、実施例Ｐ−１．１．１，Ｐ−１．８および
Ｐ−５．１は菌の侵害を２０ないし０％に減少し、およ
び実施例Ｐ−１．１．２，Ｐ−５．５およびＰ−５．２
１は菌の侵害を５ないし０％に減少する。対照的に、有
効物質による処理がされないで感染された対照植物は１
００％の菌の侵害を示す。ｂ）浸透作用 試験方法： 本発明による有効成分の１種からなる水和剤
で調整された水性噴霧混合物（土壌容量に関連して０．
００２％有効物質）を約８ｃｍの高さの大麦植物の近く
に注ぐ。噴霧混合物を植物の気中部分と接触させないよ
うに気をつける。４８時間後、植物に菌の分生子をふり
かける。感染された植物を約２２℃の温室中におく。有
効成分の活性は感染１０日後に、菌の侵害を考慮するこ
とにより評価される。試験結果 ：本発明による有効成分は大麦におけるエリシ
フェ・グラムニスに対して良好な浸透作用を示す。

【０１２２】実施例Ｂ−９：リンゴ若木におけるポドフ
ァレア・ロイコトリチヤ(Podosphaeraleucotricha) に
対する残留−保護作用 ａ）残留−保護作用 約１５ｃｍの高さの新しい若枝を持つリンゴ苗木に、噴
霧混合物（０．０６％有効物質）を噴霧する。２４時間
後、処理した植物を菌の分生子懸濁液で感染させ、７０
％の相対大気湿度および２０℃の環境調節キャビネット
中に置く。有効成分の活性は感染１２日後に、評価され
る。試験結果 ：本発明による有効成分はリンゴ若木における
ポドファレア・ロイコトリチヤ(Podosphaera leucotric
ha) に対して良好な浸透作用を示す。

【０１２３】実施例Ｂ−１０：豆におけるテトラニクス
・ウルチカエ(Tetranychus urticae)に対する作用 試験方法： 幼若豆植物にテトラニクス・ウルチカエの混
合集団を群棲させ、１日後、本発明による有効成分の１
種からなる水和剤で調整された水性乳剤混合液（０．０
４％有効物質）を滴るところまで噴霧し、続いて２５℃
で６日間培養する。有効成分の活性はそこで有害生物の
数に基づいて、評価される。処理された植物上の死滅し
た卵、幼生および成虫の数を計数し、および相当する有
効物質で処理しなかった対照植物上の数値を同様に測定
する。処理したおよび未処理の植物の個々の数値の対
を、処理した植物上の有害生物集団が減少したことによ
る割合の計算に使用する（有効物質の活性％）。試験結果 ：本発明による有効成分は豆におけるテトラニ
クス・ウルチカエに対して良好な作用を示す。

【０１２４】実施例Ｂ−１１：矮性豆(dwarf beans) に
おけるテトラニクス・シンナバリヌス(Tetranychus cin
nabarinus ) に対する作用 試験方法（一連の希釈) ： ２葉期の矮性豆にＯＰ−耐性
種のテトラニクス・シンナバリヌスの混合集団（卵、幼
生／幼虫および成虫）を群棲させる。２４時間後、本発
明による有効成分を、自動噴霧室で２００、１００およ
び５０ｍｌ／ｌの濃度で植物に施用する（有効物質を製
剤化しおよびそれぞれの場合において水で所望の濃度に
希釈した。）。有効物質の活性は施用２日および７日
後、有害生物の数に基づき評価される。それぞれの場合
において、（所望の濃度における有効成分で処理され
た）植物上の死滅した卵、幼生／幼虫および成虫の数を
計数し、および相当する有効物質で処理しなかった対照
植物上の数値を同様に測定する。（所望の濃度における
有効成分で）処理したおよび未処理の植物の個々の数値
の対を、処理した植物における有害生物集団が有効成分
の特定の濃度において減少したことによる割合の計算に
使用する（有効物質の活性％）。試験結果 ：本発明による有効成分は矮性豆(dwarf bean
s) におけるテトラニクス・シンナバリヌスに対して良
好な作用を示す。

【０１２５】Ｂ−１２：ニラパラルゲン（Nilaparvata
lugens）に対する作用 苗木に試験化合物を４００ｐｐｍ含有する水溶性エマル
ジョンを噴霧する。噴霧塗面が乾燥したら、苗木は２番
目および３番目の段階によって増殖する。２１日後に評
価する。個体群の減少の割合（活性％）を決定するため
に処理した植物と未処理の植物の活きたシサイダ（surv
iving cicadas ）の数を比較する。試験結果 ：本発明による有効成分はニラパラルゲン（Ni
laparvata lugens）に対して良好な作用を示す。

【０１２６】Ｂ−１３：ヘリオチビルセン（Heliothis
virescen）に対するオヴィシダル／ラルビシダル作用 綿上のヘリオチビルセン（Heliothis virescen）の卵巣
に試験化合物を４００ｐｐｍ含有する水溶性エマルジョ
ンを噴霧する。８日後、評価する。個体群の減少の割合
（活性％）を決定するために処理した植物と未処理の植
物の活きたシサイダ（ｓｕｒｖｉｖｉｎｇ ｃｉｃａｄ
ａｓ）の数を比較する。試験結果 ：本発明による有効成分はヘリオチビルセン
（Heliothis virescen）に対して良好な作用を示す。

【０１２７】Ｂ−１４：プルテラ キシロステラ キャ
タピラー（Plutella xylostella caterpillars) に対す
る作用 キャベツの苗木に試験化合物を４００ｐｐｍ含有する水
溶性エマルジョンを噴霧する。噴霧塗面が乾燥したら、
キャベツの苗木とプルテラ キシロステラ キャタピラ
ー（Plutella xylostella caterpillars) を一緒にして
３番目の段階によって増殖するそしてプラスチック容器
に保つ。３日後に評価する。個体群の減少の割合（活性
％）を決定するために処理した植物と未処理の植物の活
きたシサイダ（surviving cicadas ）の数を比較する。試験結果 ：本発明による有効成分、特にＰ−１．１．１
およびＰ−１．１．２はプルテラ キシロステラ キャ
タピラー（Plutella xylostella caterpillars)に対し
て良好な作用を示す。

【表１２】

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁵ 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｄ 215:00 239:00） (Ｃ０７Ｄ 403/12 223:00 239:00）

Claims (18)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】次式Ｉ： 【化１】 〔式中 ２個の環Ａ及びＢの（ｐ＋６）個の置換しうる
   環状炭素原子の一つは次式Ｉａ： 【化２】 で表される基によって置換されており、上記２個の環Ａ
   及びＢの他の（ｐ＋５）個の置換しうる環状炭素原子は
   未置換であるか、もしくは上記２個の環Ａ及びＢの他の
   （ｐ＋５）個の置換しうる環状炭素原子のうち１個、又
   は各々独立して２個もしくは３個は単置換であるかもし
   くは、環Ｂの飽和環状炭素原子の場合は単置換であるか
   互いに独立に２置換されており上記２個の環Ａ及びＢの
   前記（ｐ＋５）個の置換しうる環状炭素原子に存在する
   置換基はいずれも、ハロゲン原子、炭素原子数１ないし
   ８のアルキル基、ハロ−炭素原子数１ないし８のアルキ
   ル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ−炭素原子数
   １ないし４のアルキル基、炭素原子数３ないし８のシク
   ロアルキル基、炭素原子数１ないし８のアルコキシ基、
   ハロ−炭素原子数１ないし８のアルコキシ基、炭素原子
   数３ないし８のシクロアルコキシ基、炭素原子数１ない
   し８のアルキルチオ基、ハロ−炭素原子数１ないし８の
   アルキルチオ基、シアノ基、ニトロ基、フェニル基、フ
   ェノキシ基、及びフェニルチオ基、（フェニル基、フェ
   ノキシ基及びフェニルチオ基におけるフェニル基は、未
   置換であるかもしくはハロゲン原子、炭素原子数１ない
   し４のアルキル基及び炭素原子数１ないし４のアルコキ
   シ基からなる群から選択された１，２もしくは３個の置
   換基に置換されている。）からなる群から選択されてお
   り、但し、上記２個の環Ａ及びＢの前記（ｐ＋５）個の
   置換しうる環状炭素原子に存在する置換基のうち、未置
   換又は前記のとおり置換されているフェニル基、未置換
   又は前記のとおり置換されているフェノキシ基、もしく
   は未置換又は前記のとおり置換されているフェニルチオ
   基は１つ以上にはならず、Ｒ₁ は水素原子、炭素原子数
   １ないし８のアルキル基、炭素原子数３ないし８のシク
   ロアルキル基、ベンジル基、未置換もしくはハロゲンも
   しくは炭素原子数１ないし４のアルコキシ基によって置
   換された炭素原子数１ないし８のアルカノイル基、フェ
   ニル基が未置換もしくはハロゲン、炭素原子数１ないし
   ４のアルキル基、ニトロ基及びシアノ基からなる群から
   選択された１もしくは２個の置換基によって置換されて
   いるベンゾイル基；炭素原子数１ないし８のアルカンス
   ルホニル基、ハロ−炭素原子数１ないし８のアルカンス
   ルホニル基、シアノ−炭素原子数１ないし８のアルカン
   スルホニル基もしくはフェニル基が未置換もしくはハロ
   ゲン、炭素原子数１ないし４のアルキル基、ニトロ基及
   びシアノ基からなる群から選択された１もしくは２個の
   置換基によって置換されたフェニルスルホニル基を表
   し、Ｒ₂ 及びＲ₃ は互いに独立して水素原子、炭素原子
   数１ないし８のアルキル基、ハロ−炭素原子数１ないし
   ８のアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ−
   炭素原子数１ないし４のアルキル基もしくは炭素原子数
   ３ないし８のシクロアルキル基を表し、Ｒ₄ は水素原
   子、炭素原子数１ないし８のアルキル基、炭素原子数１
   ないし８のアルコキシもしくは炭素原子数１ないし８の
   アルキルチオ基を表し、Ｒ₅ は水素原子、炭素原子数１
   ないし８のアルキル基、ハロ−炭素原子数１ないし８の
   アルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ−炭素
   原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし４
   のアルキルチオ−炭素原子数１ないし４のアルキル基、
   炭素原子数１ないし４のアルカンスルフィニル−炭素原
   子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし４の
   アルカンスルホニル−炭素原子数１ないし４のアルキル
   基、炭素原子数２ないし８のアルケニル基、ハロ−炭素
   原子数２ないし８のアルケニル基、炭素原子数２ないし
   ８のアルキニル基、炭素原子数３ないし８のシクロアル
   キル基、炭素原子数１ないし８のアルキルチオもしくは
   ハロゲンを表し、Ｒ₆ は水素原子、水酸基、炭素原子数
   １ないし８のアルキル基、ハロ−炭素原子数１ないし８
   のアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ−炭
   素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし
   ８のアルコキシ基、炭素原子数１ないし８のアルキルチ
   オ基、炭素原子数１ないし８のアルカンスルフィニル
   基、炭素原子数１ないし８のアルカンスルホニル基、ハ
   ロゲン、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、式（Ｉｂ）：
   Ｎ（Ｈ）Ｒ₈ で表される基、式（Ｉｃ）：Ｎ（Ｒ₈ ）Ｒ
   ₉ で表される基もしくは式（Ｉｄ）：Ｎ＝Ｃ（Ｒ₉ ）Ｒ
   ₁₀で表される基を表し、Ｒ₇ は水素原子、炭素原子数１
   ないし８のアルキル基、ベンジル基、炭素原子数１ない
   し８のアルカノイル基、フェニル基が未置換もしくはハ
   ロゲン原子及び炭素原子数１ないし４のアルキル基から
   なる群から選択された１、２もしくは３個の置換基によ
   って置換されたフェニルカルボニル基；炭素原子数１な
   いし８のアルキルチオ基、ハロ−炭素原子数１ないし８
   のアルキルチオ基、シアノ−炭素原子数１ないし８のア
   ルキルチオ基、フェニル基が未置換かもしくはハロゲン
   原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、ニトロ基及
   びシアノ基からなる群から選択された１もしくは２個の
   置換基によって置換されたフェニルチオ基またはベンジ
   ルチオ基を表し、Ｒ₈ は炭素原子数１ないし８のアルキ
   ル基、ベンジル基、炭素原子数１ないし８のアルカノイ
   ル基、フェニル基が未置換もしくはハロゲン原子及び炭
   素原子数１ないし４のアルキル基からなる群から選択さ
   れた１、２もしくは３個の置換基によって置換されたフ
   ェニルカルボニル基；炭素原子数１ないし８のアルキル
   チオ基、ハロ−炭素原子数１ないし８のアルキルチオ
   基、シアノ−炭素原子数１ないし８のアルキルチオ基、
   フェニル基が未置換もしくはハロゲン原子、炭素原子数
   １ないし４のアルキル基、ニトロ基及びシアノ基からな
   る群から選択された１もしくは２個の置換基によって置
   換されたフェニルチオもしくはベンジルチオ基を表し、
   Ｒ₉ は炭素原子数１ないし８のアルキル基を表し、Ｒ₁₀
   は水素原子もしくは炭素原子数１ないし８のアルキル基
   を表し、およびｐは１もしくは２を表す。〕で表される
   化合物であり、および、適当ならばその互変異性体であ
   り、それぞれの場合において、遊離形態もしくは塩形態
   である化合物。
2. 【請求項２】２個の環Ａ及びＢの（ｐ＋６）個の置換し
   うる環状炭素原子の一つはＩａ基によって置換されてお
   り、及び２個の環Ａ及びＢの他の（ｐ＋５）個の置換し
   うる環状炭素原子は未置換であるかもしくは２個の環Ａ
   及びＢの（ｐ＋５）個の置換しうる環状炭素原子のうち
   １個、又は各々独立して２個もしくは３個は単置換であ
   るか、もしくは環Ｂの飽和環状炭素原子の場合は単置換
   であるか、互いに独立に２置換されており、上記２個の
   環Ａ及びＢの前記（ｐ＋５）個の置換しうる環状炭素原
   子に存在する置換基はいずれもハロゲン、炭素原子数１
   ないし４のアルキル基、１，２もしくは３個のハロゲン
   原子を持ったハロ炭素原子数１ないし４のアルキル基、
   炭素原子数１ないし２のアルコキシ−炭素原子数１ない
   し４のアルキル基、炭素原子数３ないし６のシクロアル
   キル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、１，２
   もしくは３個のハロゲン原子を持ったハロ炭素原子数１
   ないし４のアルコキシ基、炭素原子数３ないし７のシク
   ロアルコキシ基、炭素原子数１ないし４のアルキルチオ
   基、１，２もしくは３個のハロゲン原子を持ったハロ炭
   素原子数１ないし４のアルキルチオ基、シアノ基、ニト
   ロ基、フェニル基、フェノキシ基及びフェニルチオ基、
   （フェニル基、フェノキシ基及びフェニルチオ基中のフ
   ェニル基は、未置換もしくはハロゲン、炭素原子数１な
   いし２のアルキル基及び炭素原子数１ないし２のアルコ
   キシ基からなる群から選択された１，２もしくは３個の
   置換基に置換されている。）からなる群から選択されて
   おり。但し、２個の環Ａ及びＢの前記（ｐ＋５）個の置
   換しうる２個の環Ａ及びＢの環状炭素原子上に存在する
   置換基のうち、未置換又は前記したとおり置換されたフ
   ェニル基、未置換又は前記したとおり置換されたフェノ
   キシ基、もしくは未置換前記したとおり置換されたフェ
   ニルチオ基は１つ以上にはならず、Ｒ₁ は水素原子、炭
   素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数３ないし
   ７のシクロアルキル基、ベンジル基、未置換もしくはハ
   ロゲンもしくは炭素原子数１ないし２のアルコキシ基に
   よって置換された炭素原子数１ないし４のアルカノイル
   基、フェニル基が未置換もしくはハロゲン原子、炭素原
   子数１ないし２のアルキル基、ニトロ基及びシアノ基か
   らなる群から選択された１もしくは２個の置換基によっ
   て置換されたベンゾイル基、炭素原子数１ないし４のア
   ルカンスルホニル基、１，２もしくは３個のハロゲンを
   持ったハロ炭素原子数１ないし４のアルカンスルホニル
   基、シアノ−炭素原子数１ないし４のアルカンスルホニ
   ル基もしくはフェニル基が未置換もしくはハロゲン、炭
   素原子数１ないし２のアルキル基、ニトロ基及びシアノ
   基からなる群から選択された１もしくは２個の置換基に
   よって置換されたフェニルスルホニル基を表し、Ｒ₂ 及
   びＲ₃ は互いに独立して水素原子、炭素原子数１ないし
   ４のアルキル基、１，２もしくは３個のハロゲン原子を
   持ったハロ炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原
   子数１ないし２のアルコキシ−炭素原子数１ないし４の
   アルキル基もしくは炭素原子数３ないし７のシクロアル
   キル基を表し、Ｒ₄ は水素原子、炭素原子数１ないし４
   のアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシもし
   くは炭素原子数１ないし４のアルキルチオ基を表し、Ｒ
   ₅ は水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、
   １，２もしくは３個のハロゲン原子を持ったハロ炭素原
   子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし２の
   アルコキシ−炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素
   原子数１ないし２のアルキルチオ−炭素原子数１ないし
   ４のアルキル基、炭素原子数１ないし２のアルカンスル
   フィニル−炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原
   子数１ないし２のアルカンスルホニル−炭素原子数１な
   いし４のアルキル基、炭素原子数２ないし４のアルケニ
   ル基、１，２もしくは３個のハロゲンを持ったハロ炭素
   原子数２ないし４のアルケニル基、炭素原子数２ないし
   ４のアルキニル基、炭素原子数３ないし７のシクロアル
   キル基、炭素原子数１ないし４のアルキルチオ基もしく
   はハロゲン原子を表し、Ｒ₆ は水素原子、水酸基、炭素
   原子数１ないし４のアルキル基、１，２もしくは３個の
   ハロゲンを持ったハロ炭素原子数１ないし４のアルキル
   基、炭素原子数１ないし２のアルコキシ−炭素原子数１
   ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコ
   キシ基、炭素原子数１ないし４のアルキルチオ基、炭素
   原子数１ないし４のアルカンスルフィニル基、炭素原子
   数１ないし４のアルカンスルホニル基、ハロゲン原子、
   ニトロ基、シアノ基、アミノ基、式（Ｉｂ）：Ｎ（Ｈ）
   Ｒ₈で表される基、式（Ｉｃ）：Ｎ（Ｒ₈ ）Ｒ₉ で表さ
   れる基もしくは式（Ｉｄ）：Ｎ＝Ｃ（Ｒ₉ ）Ｒ₁₀で表さ
   れる基を表し、Ｒ₇ は水素原子、炭素原子数１ないし４
   のアルキル基、ベンジル基、炭素原子数１ないし４のア
   ルカノイル基、フェニル基が未置換もしくはハロゲン原
   子及び炭素原子数１ないし２のアルキル基からなる群か
   ら選択された１、２もしくは３個の置換基によって置換
   されたフェニルカルボニル基、炭素原子数１ないし４の
   アルキルチオ基、１，２もしくは３個のハロゲン原子を
   持ったハロ炭素原子数１ないし４のアルキルチオ基、シ
   アノ−炭素原子数１ないし４のアルキルチオ基、フェニ
   ルチオ基もしくはベンジルチオ基、（フェニルチオ基及
   びベンジルチオ基におけるフェニル基は、未置換もしく
   はハロゲン、炭素原子数１ないし４のアルキル基、ニト
   ロ基及びシアノ基からなる群から選択された１もしくは
   ２個の置換基によって置換されている。）を表し、Ｒ₈
   は炭素原子数１ないし４のアルキル基、ベンジル基、炭
   素原子数１ないし４のアルカノイル基、フェニル基が未
   置換もしくはハロゲン及び炭素原子数１ないし２のアル
   キル基からなる群から選択された１、２もしくは３個の
   置換基によって置換されたフェニルカルボニル基を表
   し、炭素原子数１ないし４のアルキルチオ基、１，２も
   しくは３個のハロゲンを持ったハロ炭素原子数１ないし
   ４のアルキルチオ基、シアノ−炭素原子数１ないし４の
   アルキルチオ基、フェニル基が未置換もしくはハロゲ
   ン、炭素原子数１ないし２のアルキル基、ニトロ基及び
   シアノ基からなる群から選択された１もしくは２個の置
   換基によって置換されたフェニルチオ基またはベンジル
   チオ基を表し、Ｒ₉ は炭素原子数１ないし４のアルキル
   基を表し、Ｒ₁₀は水素原子もしくは炭素原子数１ないし
   ４のアルキル基を表し、およびｐは１もしくは２を表す
   請求項１記載の化合物、あるいは、適当ならばその互変
   異性体であり、それぞれの場合において、遊離形態もし
   くは塩形態である化合物。
3. 【請求項３】２個の環Ａ及びＢの（ｐ＋６）個の置換し
   うる環状炭素原子の一つはＩａ基によって置換されてお
   り、及び２個の環Ａ及びＢの他の（ｐ＋５）個の置換し
   うる環状炭素原子は未置換であるかもしくは、２個の環
   Ａ及びＢの他の（ｐ＋５）個の他の置換しうる環状炭素
   原子のうち１個又は各々独立して２個もしくは３個は単
   置換であるかもしくは、環Ｂの飽和環状炭素原子の場合
   は単置換であるが、各々独立して、２置換されており、
   但しｐが１を表す場合、Ｉａ基が２つの環ＡおよびＢか
   ら形成された化合物Ｉの２環系の２、３、６、もしくは
   ７の位置に結合し、更に、ｐが２を表す場合、Ｉａ基が
   ２つの環ＡおよびＢから形成された化合物Ｉの２環系の
   ２、３、７、もしくは８の位置に結合しており、２個の
   環Ａ及びＢの前記（ｐ＋５）個の置換しうる環状炭素原
   子上に存在する置換基はいずれも、ハロゲン、炭素原子
   数１ないし４のアルキル基、１，２もしくは３個のハロ
   ゲン原子を持ったハロ炭素原子数１ないし４のアルキル
   基、炭素原子数１ないし２のアルコキシ−炭素原子数１
   ないし４のアルキル基、炭素原子数３ないし６のシクロ
   アルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、
   １，２もしくは３個のハロゲン原子を持ったハロ炭素原
   子数１ないし４のアルコキシ基、炭素原子数３ないし７
   の環状アルコキシ基、炭素原子数１ないし４のアルキル
   チオ基、１，２もしくは３個のハロゲン原子を持ったハ
   ロ炭素原子数１ないし４のアルキルチオ基、シアノ基、
   ニトロ基、フェニル基、フェノキシ基及びフェニルチオ
   基、（フェニル基、フェノキシ基及びフェニルチオ基中
   のフェニル基は、未置換もしくはハロゲン原子、炭素原
   子数１ないし２のアルキル基及び炭素原子数１ないし２
   のアルコキシ基からなる群から選択された１，２もしく
   は３個の置換基に置換されている。）からなる群から選
   択されており、但し、２個の環Ａ及びＢの前記（ｐ＋
   ５）個の置換しうる環状炭素原子に存在する置換基のう
   ち、未置換又は前記したとおりの置換されたフェニル
   基、未置換又は前記したとおりの置換されたフェノキシ
   基、もしくは未置換又は前記したとおりの置換されたフ
   ェニルチオ基は１つ以上にはならず、Ｒ₁ は水素原子、
   炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数３ない
   し７のシクロアルキル基、ベンジル基、未置換もしくは
   ハロゲンもしくは炭素原子数１ないし４のアルコキシ基
   によって置換された炭素原子数１ないし４のアルカノイ
   ル基、フェニル基が未置換もしくはハロゲン、炭素原子
   数１ないし２のアルキル基、ニトロ基及びシアノ基から
   なる群から選択された１もしくは２個の置換基によって
   置換されたベンゾイル基；炭素原子数１ないし４のアル
   カンスルホニル基、１，２もしくは３個のハロゲンを持
   ったハロ炭素原子数１ないし４のアルカンスルホニル
   基、シアノ−炭素原子数１ないし４のアルカンスルホニ
   ル基もしくはフェニル基が未置換もしくはハロゲンもし
   くは炭素原子数１ないし２のアルキル、ニトロ基及びシ
   アノ基からなる群から選択された１もしくは２個の置換
   基によって置換されたフェニルスルホニル基を表し、Ｒ
   ₂ 及びＲ₃ は互いに独立して水素原子、炭素原子数１な
   いし４のアルキル基、１，２もしくは３個のハロゲンを
   持ったハロ炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原
   子数１ないし２のアルコキシ−炭素原子数１ないし４の
   アルキル基もしくは炭素原子数３ないし７のシクロアル
   キル基を表し、Ｒ₄ は水素原子、炭素原子数１ないし４
   のアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシもし
   くは炭素原子数１ないし４のアルキルチオ基を表し、Ｒ
   ₅ は水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、
   １，２もしくは３個のハロゲンを持ったハロ炭素原子数
   １ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし２のアル
   コキシ−炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子
   数１ないし２のアルキルチオ−炭素原子数１ないし４の
   アルキル基、炭素原子数１ないし２のアルカンスルフィ
   ニル−炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数
   １ないし２のアルカンスルホニル−炭素原子数１ないし
   ４のアルキル基、炭素原子数２ないし４のアルケニル
   基、１，２もしくは３個のハロゲンを持ったハロ炭素原
   子数２ないし４のアルケニル基、炭素原子数２ないし４
   のアルキニル基、炭素原子数３ないし７のシクロアルキ
   ル基、炭素原子数１ないし４のアルキルチオもしくはハ
   ロゲンを表し、Ｒ₆ は水素原子、水酸基、炭素原子数１
   ないし４のアルキル基、１，２もしくは３個のハロゲン
   を持ったハロ炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素
   原子数１ないし２のアルコキシ−炭素原子数１ないし４
   のアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、
   炭素原子数１ないし４のアルキルチオ基、炭素原子数１
   ないし４のアルカンスルフィニル基、炭素原子数１ない
   し４のアルカンスルホニル基、ハロゲン、ニトロ基、シ
   アノ基、アミノ基、式（Ｉｂ）：Ｎ（Ｈ）Ｒ₈ で表され
   る基、式（Ｉｃ）：Ｎ（Ｒ₈ ）Ｒ₉ で表される基もしく
   は式（Ｉｄ）：Ｎ＝Ｃ（Ｒ₉ ）Ｒ₁₀で表される基を表
   し、Ｒ₇ は水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル
   基、ベンジル基、炭素原子数１ないし４のアルカノイル
   基、フェニル基が未置換もしくはハロゲン及び炭素原子
   数１ないし２のアルキル基からなる群から選択された
   １、２もしくは３個の置換基によって置換されたフェニ
   ルカルボニル基、炭素原子数１ないし４のアルキルチオ
   基、１，２もしくは３個のハロゲン原子を持ったハロ炭
   素原子数１ないし４のアルキルチオ基、シアノ−炭素原
   子数１ないし４のアルキルチオ基、フェニルチオもしく
   はベンジルチオ基、（フェニルチオ基及びベンジルチオ
   基におけるフェニル基は未置換もしくはハロゲン、炭素
   原子数１ないし２のアルキル基、ニトロ基及びシアノ基
   からなる群から選択された１もしくは２個の置換基によ
   って置換されている。）を表し、Ｒ₈ は炭素原子数１な
   いし４のアルキル基、ベンジル基、炭素原子数１ないし
   ４のアルカノイル基、フェニル基が未置換もしくはハロ
   ゲン及び炭素原子数１ないし２のアルキル基からなる群
   から選択された１、２もしくは３個の置換基によって置
   換されたフェニルカルボニル基、炭素原子数１ないし４
   のアルキルチオ基、１，２もしくは３個のハロゲンを持
   ったハロ炭素原子数１ないし４のアルキルチオ基、シア
   ノ−炭素原子数１ないし４のアルキルチオ基、フェニル
   チオ基もしくはベンジルチオ基、（フェニルチオおよび
   ベンジルチオ基中のフェニル基は未置換もしくはハロゲ
   ン、炭素原子数１ないし２のアルキル基、ニトロ基及び
   シアノ基からなる群から選択された１もしくは２個の置
   換基によって置換されている。）を表し、Ｒ₉ は炭素原
   子数１ないし４のアルキル基を表し、Ｒ₁₀は水素原子も
   しくは炭素原子数１ないし４のアルキル基を表し、およ
   びｐは１もしくは２を表す請求項１記載の化合物、ある
   いは、適当ならばその互変異性体であり、それぞれの場
   合において、遊離形態もしくは塩形態である化合物。
4. 【請求項４】（ｐ＋６）個の置換しうる２個の環Ａ及び
   Ｂの環状炭素原子の一つはＩａ基によって置換されてお
   り、及び２個の環Ａ及びＢの他の（ｐ＋５）個の置換し
   うる環状炭素原子は未置換であるかもしくは、２個の環
   Ａ及びＢの他の（ｐ＋５）個の置換しうる環状炭素原子
   のうち１個又は各々独立して２個または３個は単置換で
   あるかもしくは、環Ｂの飽和している環状炭素原子の場
   合は、単置換であるか各々独立して、２置換されてお
   り、但しｐが１を表す場合、Ｉａ基が２つの環Ａおよび
   Ｂから形成された式Ｉの２環系の２、３、６、もしくは
   ７の位置に結合し、更に、ｐが２を表す場合、Ｉａ基が
   ２つの環ＡおよびＢから形成された式Ｉの２環系の２、
   ３、７、もしくは８の位置に結合しており、２個の環Ａ
   及びＢの前記（ｐ＋５）個の置換しうる環状炭素原子上
   に存在する置換基はいずれも、ハロゲン、炭素原子数１
   ないし４のアルキル基、および炭素原子数１ないし４の
   アルコキシ基からなる群から選択されており、Ｒ₁ は水
   素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基もしくは炭
   素原子数１ないし４のアルカノイル基を表し、Ｒ₂ およ
   びＲ₃ は各々独立して水素原子もしくは炭素原子数１な
   いし４のアルキル基を表し、Ｒ₄ は水素原子もしくは炭
   素原子数１ないし４のアルキル基を表し、Ｒ₅ は炭素原
   子数１ないし４のアルキル基、１，２もしくは３個のハ
   ロゲンを持ったハロ炭素原子数１ないし４のアルキル
   基、炭素原子数２ないし４のアルキニル基、炭素原子数
   ３ないし４のシクロアルキル基もしくは炭素原子数１な
   いし４のアルキルチオ基を表し、Ｒ₆ は炭素原子数１な
   いし４のアルキルチオ基、ハロゲン原子、ニトロ基もし
   くはアミノ基を表し、Ｒ₇ は水素原子もしくは炭素原子
   数１ないし４のアルキル基を表し；およびｐは１もしく
   は２を表す請求項１記載の化合物、あるいは、適当なら
   ばその互変異性体であり、それぞれの場合において、遊
   離形態もしくは塩形態である化合物。
5. 【請求項５】（ｐ＋６）個の置換しうる２個の環Ａ及び
   Ｂの環状炭素原子の一つはＩａ基によって置換されてお
   り、及び２個の環Ａ及びＢの他の（ｐ＋５）個の置換し
   うる環状炭素原子は未置換であるかもしくは２個の環Ａ
   及びＢの他の（ｐ＋５）個の置換しうる環状炭素原子の
   うち１個又は各々独立して２個もしくは３個は単置換で
   あるかもしくは、環Ｂの飽和環状炭素原子の場合は、単
   置換であるか又は、各々独立して２置換されており、但
   しｐが１を表す場合、Ｉａ基が２つの環ＡおよびＢから
   形成された化合物Ｉａの２環系の２、３、６、もしくは
   ７の位置に結合し、更に、ｐが２を表す場合、Ｉａ基が
   ２つの環ＡおよびＢから形成される化合物Ｉの２環系の
   ２、３、７、もしくは８の位置に結合しており、２個の
   環Ａ及びＢの前記（ｐ＋５）個の置換しうる環状炭素原
   子上に存在する置換基はいずれも、ハロゲン、炭素原子
   数１ないし４のアルキル基、および炭素原子数１ないし
   ４のアルコキシ基からなる群から選択されており、Ｒ₁
   は水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基もしく
   は炭素原子数１ないし４のアルカノイル基を表し、Ｒ₂
   およびＲ₃ は各々独立して水素原子もしくは炭素原子数
   １ないし４のアルキル基を表し、Ｒ₄ は水素原子を表
   し、Ｒ₅ は炭素原子数１ないし４のアルキル基を表し、
   Ｒ₆ はハロゲンを表し、Ｒ₇ は水素原子；およびｐは１
   もしくは２を表す遊離形態もしくは塩形態である請求項
   １記載の化合物。
6. 【請求項６】（ｐ＋６）個の置換しうる２個の環Ａ及び
   Ｂの環状炭素原子の一つはＩａ基によって置換されてお
   り、及び２個の環Ａ及びＢの他の（ｐ＋５）個の置換し
   うる環状炭素原子は未置換であるかもしくは２個の環Ａ
   及びＢの他の（ｐ＋５）個の置換しうる環状炭素原子の
   うち１個又は各々独立して２個もしくは３個は単置換で
   あるかもしくは、環Ｂの飽和環状炭素原子の場合は、単
   置換であるか又は、各々独立して２置換されており、但
   しＩａ基が２つの環ＡおよびＢから形成された式Ｉの２
   環系の２、３、６、もしくは７の位置に結合しており、
   ２個の環Ａ及びＢの前記（ｐ＋５）個の置換しうる環状
   炭素原子上に存在する置換基はいずれも、ハロゲン、炭
   素原子数１ないし４のアルキル基、および炭素原子数１
   ないし４のアルコキシ基からなる群から選択されてお
   り、Ｒ₁ は水素原子、もしくは炭素原子数１ないし４の
   アルカノイル基を表し、Ｒ₂ は水素原子を表し、Ｒ₃ は
   炭素原子数１ないし４のアルキル基を表し、Ｒ₄ は水素
   原子を表し、Ｒ₅ は炭素原子数１ないし４のアルキル基
   を表し、Ｒ₆ はハロゲンを表し、Ｒ₇ は水素原子；およ
   びｐは１を表す遊離形態もしくは塩形態である請求項１
   記載の化合物。
7. 【請求項７】（ｐ＋６）個の置換しうる２個の環Ａ及び
   Ｂの環状炭素原子の一つはＩａ基によって置換されてお
   り、及び２個の環Ａ及びＢの他の（ｐ＋５）個の置換し
   うる環状炭素原子は未置換であるか、もしくは２個の環
   Ａ及びＢの他の（ｐ＋５）個の置換しうる環状炭素原子
   のうち１個又は各々独立して２個もしくは３個は単置換
   であるかもしくは、環Ｂの飽和環状炭素原子の場合は、
   単置換であるか又は、各々独立して２置換されており、
   Ｉａ基が２つの環ＡおよびＢから形成された式Ｉの２環
   系の６もしくは７の位置に結合しており、２個の環Ａ及
   びＢの前記（ｐ＋５）個の置換しうる環状炭素原子上に
   存在する置換基はいずれも、炭素原子数１ないし２のア
   ルキル基からなる群から選択されており、Ｒ₁ は水素原
   子又は炭素原子数１ないし２のアルキル基を表し、Ｒ₂
   は水素原子を表し、Ｒ₃ は炭素原子数１ないし２のアル
   キル基を表し、Ｒ₄ は水素原子を表し、Ｒ₅ は炭素原子
   数１ないし２のアルキル基を表し、Ｒ₆ は塩素原子を表
   し、Ｒ₇ は水素原子を表し、およびｐは１を表す遊離形
   態もしくは塩形態である請求項１記載の化合物。
8. 【請求項８】（ｐ＋６）個の置換しうる２個の環Ａ及び
   Ｂの環状炭素原子の一つはＩａ基によって置換されてお
   り、及び２個の環Ａ及びＢの他の（ｐ＋５）個の置換し
   うる環状炭素原子は未置換であるか、もしくは２個の環
   Ａ及びＢの他の（ｐ＋５）個の置換しうる環状炭素原子
   のうち１個特に２個の環Ａ及びＢから形成される式Ｉの
   ２環系の２の位置にある環状炭素原子は、炭素原子数１
   ないし２のアルキル基によって単置換されており、但
   し、Ｉａ基が２個の環Ａ及びＢから形成される式Ｉの環
   の７の位置に結合しておりＲ₁ は水素原子もしくは炭素
   原子数１ないし２のアルカノイル基を表し、Ｒ₂ は水素
   原子を表し、Ｒ₃ は炭素原子数１ないし２のアルキル基
   を表し、Ｒ₄ は水素原子を表し、Ｒ₅ は炭素原子数１な
   いし２のアルキル基を表し、Ｒ₆ は塩素原子を表し、Ｒ
   ₇ は水素原子を表し、およびｐは１を表す遊離形態もし
   くは塩形態である請求項１記載の化合物。
9. 【請求項９】（ａ）２−〔１−（５−クロロ−６−エチ
   ル−ピリミジン−４−イルアミノ）プロポ−１−イル〕
   −１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン、（ｂ）２
   −〔１−（５−クロロ−６−エチル−ピリミジン−４−
   イルアミノ）エチル〕−１，２，３，４−テトラヒドロ
   −キノリン（ジアステレオ異性体１）、（ｃ）２−〔１
   −（５−クロロ−６−エチル−ピリミジン−４−イルア
   ミノ）エチル〕−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノ
   リン（ジアステレオ異性体２）、（ｄ）２−〔１−（５
   −クロロ−６−エチル−ピリミジン−４−イルアミノ）
   エチル〕−６−メトキシ−１，２，３，４−テトラヒド
   ロ−キノリン、（ｅ）６−〔１−（５−クロロ−６−エ
   チル−ピリミジン−４−イルアミノ）エチル〕−１，
   ２，３，４−テトラヒドロ−キノリン、（ｆ）７−〔１
   −（５−クロロ−６−エチル−ピリミジン−４−イルア
   ミノ）エチル〕−１，２，３，４−テトラヒドロ−キノ
   リン、（ｇ）６−〔１−（５−クロロ−６−エチル−ピ
   リミジン−４−イルアミノ）エチル〕−１，２，３，４
   −テトラヒドロ−キノリン及び７−〔１−（５−クロロ
   −６−エチル−ピリミジン−４−イルアミノ）エチル〕
   −１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリンの混合物、
   （ｈ）１−アセチル−６−〔１−（５−クロロ−６−エ
   チル−ピリミジン−４−イルアミノ）エチル〕−１，
   ２，３，４−テトラヒドロ−キノリン及び１−アセチル
   −７−〔１−（５−クロロ−６−エチル−ピリミジン−
   ４−イルアミノ）エチル〕−１，２，３，４−テトラヒ
   ドロ−キノリンの混合物、（ｉ）１−アセチル−６−
   〔１−（５−クロロ−６−エチル−ピリミジン−４−イ
   ルアミノ）プロポ−１−イル〕−２−メチル−１，２，
   ３，４−テトラヒドロ−キノリン及び１−アセチル−７
   −〔１−（５−クロロ−６−エチル−ピリミジン−４−
   イルアミノ）プロポ−１−イル〕−２−メチル−１，
   ２，３，４−テトラヒドロ−キノリンの混合物、（ｊ）
   ６−〔１−（５−クロロ−６−エチル−ピリミジン−４
   −イルアミノ）プロポ−１−イル〕−２−メチル−１，
   ２，３，４−テトラヒドロ−キノリン及び７−〔１−
   （５−クロロ−６−エチル−ピリミジン−４−イルアミ
   ノ）プロポ−１−イル〕−２−メチル−１，２，３，４
   −テトラヒドロ−キノリンの混合物、（ｋ）１−アセチ
   ル−８−〔１−（５−クロロ−６−エチル−ピリミジン
   −４−イルアミノ）エチル〕−２，３，４，５−テトラ
   ヒドロ−１Ｈ−ベンゾ〔ｂ〕アゼピン、及び（ｌ）１−
   アセチル−８−〔１−（５−クロロ−６−エチル−ピリ
   ミジン−４−イルアミノ）プロポ−１−イル〕−２，
   ３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ〔ｂ〕アゼピ
   ンからなる化合物の群から選ばれ遊離形態もしくは塩形
   態である請求項１記載の化合物。
10. 【請求項１０】ａ）Ｒ₇ が水素原子、炭素原子数１ない
    し８のアルキル基もしくはベンジル基である式Ｉで表さ
    れる化合物、又は適当ならばそれの互変異性体、それぞ
    れの場合において遊離形態もしくは塩形態である化合物
    を製造するために次式II： 【化３】 （式中、Ｒ₄ 、Ｒ₅ およびＲ₆ は式Ｉで定義したもの同
    じものを表し、Ｚは容易に除去可能な求核性基を表
    す。）で表される化合物、あるいは、適当ならばその互
    変異性体と、式III ： 【化４】 〔式中、Ｒ₁ およびｐは式Ｉにおいて定義したものと同
    じものを表し；並びに、ただ１つの例外を除き、環Ｃは
    環Ａを表し、環Ｄは環Ｂを表し、環Ａおよび環Ｂは式Ｉ
    で定義したものを表す。上記の例外は式Ｉにおける前記
    Ｉａの位置が式（IIIa）：Ｈ（Ｒ₇ ’）Ｎ−［Ｃ
    （Ｒ₂ ）（Ｒ₃ ）］ （式中、Ｒ₇ ’は水素原子、炭素
    原子数１ないし８のアルキル基、またはベンジル基を表
    し、および、Ｒ₂及びＲ₃ 、は式Ｉで定義したものと同
    じものを表す。）で表される基に置き換えられることで
    ある。〕で表される化合物またはその塩を好ましくは塩
    基の存在下反応させるか、または ｂ）Ｒ₇ が式Ｉで定義されたものと同様のものを表すが
    水素原子、炭素原子数１ないし８のアルキル基およびベ
    ンジル基とは異なるものである式Ｉの化合物、適当なら
    ばその互変異性体であってそれぞれの場合において遊離
    形態もしくは塩形態である式Ｉの化合物を製造するため
    に水素原子、炭素原子数１ないし８のアルキル基および
    ベンジル基とは異なる所望の置換基Ｒ₇ を；Ｎ−アルカ
    ノイル化、Ｎ−ベンゾイル化、Ｎ−アルキルチオ化、Ｎ
    −フェニルチオ化もしくはＮ−ベンジルチオ化により；
    Ｒ₇ が水素原子である式Ｉで表される化合物、もしくは
    適当ならばその互変異性体でそれぞれの場合において遊
    離形態もしくは塩形態である化合物に導入し、そして、
    それぞれの場合において、所望ならば、その製法に従っ
    てまたは他の方法により得ることの可能な式Ｉの化合物
    もしくはその互変異性体でそれぞれの場合において遊離
    形態もしくは塩形態である化合物を式Ｉの他の化合物も
    しくはその互変異性体に変換すること、その製法に従っ
    て得ることの可能な異性体混合物を分離すること、およ
    び所望の異性体を単離することおよび／またはその方法
    に従って得ることの可能な式Ｉの化合物もしくはその互
    変異性体の遊離化合物を塩に変換すること、またはその
    製法に従って得ることの可能な式Ｉの化合物もしくは互
    変異性体の塩を、塩に変換すること；あるいはその製法
    に従って得ることの可能な式Ｉの化合物もしくはその互
    変異性体の塩をを式Ｉの遊離化合物またはその互変異性
    体、または、異なる塩に変換すること；からなる、請求
    項１記載の式１の化合物もしくは、適当ならばその互変
    異性体、それぞれの場合において遊離形態もしくは塩形
    態である化合物を製造する方法。
11. 【請求項１１】有効成分として、それぞれの場合におい
    て遊離形態もしくは農薬学的に使用可能な塩形態に於け
    る請求項１記載の少なくとも一種の化合物、適当ならば
    その互変異性体および少なくとも一つの助剤からなる、
    有害生物による攻撃に対して植物を保護する組成物。
12. 【請求項１２】植物病原性微生物および／またはダニ目
    類（Acarina)及び昆虫類綱による攻撃に対する植物の保
    護のための請求項１１記載の組成物。
13. 【請求項１３】有効成分と助剤を緊密に混合することか
    らなる請求項１１に記載の組成物の製造方法。
14. 【請求項１４】有害生物による攻撃に対する植物の保護
    のためにそれぞれの場合において遊離の形態もしくは農
    薬学的にに使用可能な塩形態である請求項１に記載の化
    合物もしくは適当ならばその互変異性体、または請求項
    １１もしくは１２に記載の組成物を使用する方法。
15. 【請求項１５】植物病原性微生物および／またはダニ目
    類及び昆虫綱による攻撃に対して植物の保護のための請
    求項１４記載の方法。
16. 【請求項１６】有効成分としてそれぞれの場合において
    遊離の形態もしくは農薬学的にに利用可能な塩形態であ
    る請求項１記載の化合物もしくは適当ならばその互変異
    性体を植物、または植物の部分及び／又は植物の生育地
    に施用することからなる有害生物による攻撃に対する植
    物の保護の方法。
17. 【請求項１７】植物病原性微生物および／またはダニ目
    類及び昆虫綱有害生物による攻撃に対する植物の保護の
    ための請求項１６記載の方法。
18. 【請求項１８】次式III ： 【化５】 〔式中、Ｒ₁ およびｐは式Ｉにおいて定義したものと同
    じものを表し；並びに、ただ１つの例外を除き、環Ｃは
    環Ａを表し、環Ｄは環Ｂを表し、環Ａおよび環Ｂは式Ｉ
    で定義したものを表す。上記の例外は式Ｉにおける前記
    Ｉａの位置が式（IIIa）：Ｈ（Ｒ₇ ’）Ｎ−［Ｃ
    （Ｒ₂ ）（Ｒ₃ ）］（式中、Ｒ₇ ’は水素原子、炭素原
    子数１ないし８のアルキル基、またはベンジル基を表し
    および、Ｒ₂ 及びＲ₃ 、は式Ｉで定義したものと同じも
    のを表す。）で表される基に置き換えられることであ
    る。（但し、ｐが１を表す場合III ａ基は環ＣおよびＤ
    から形成された２環系の２，３，６の位置に結合し、そ
    してｐが２を表す場合III ａ基は環ＣおよびＤから形成
    される２環系の７もしくは８の位置に結合する。）〕で
    表される化合物。