JPH0696564B2 - α−（ω−ヒドロキシアルキル）フルフリルアルコ−ル及びその製造法 - Google Patents
α−（ω−ヒドロキシアルキル）フルフリルアルコ−ル及びその製造法Info
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- JPH0696564B2 JPH0696564B2 JP22328986A JP22328986A JPH0696564B2 JP H0696564 B2 JPH0696564 B2 JP H0696564B2 JP 22328986 A JP22328986 A JP 22328986A JP 22328986 A JP22328986 A JP 22328986A JP H0696564 B2 JPH0696564 B2 JP H0696564B2
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Landscapes
- Furan Compounds (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 本発明は、一般式（Ｉ） （式中、ｎは４〜８の整数を示す） で示されるα−（ω−ヒドロキシアルキル）フルフリル
アルコールおよびその製造法に関する。
アルコールおよびその製造法に関する。
上記一般式（Ｉ）で示されるα−（ω−ヒドロキシアル
キル）フルフリルアルコールは医，農薬中間体、特に以
下に示されるようにプロスタングランディン中間体とし
て有利に利用することができるが、従来、かかるα−
（ω−ヒドロキシアルキル）フルフリルアルコールは全
く知られておらず、本発明者らが初めて合成した新規化
合物である。
キル）フルフリルアルコールは医，農薬中間体、特に以
下に示されるようにプロスタングランディン中間体とし
て有利に利用することができるが、従来、かかるα−
（ω−ヒドロキシアルキル）フルフリルアルコールは全
く知られておらず、本発明者らが初めて合成した新規化
合物である。
このようにして得られるプロスタングランディン類は天
然のプロスタグランディン類同族体であり、医薬品とし
て非常に有用である。
然のプロスタグランディン類同族体であり、医薬品とし
て非常に有用である。
かかる一般式（Ｉ）で示されるα−（ω−ヒドロキシア
ルキル）フルフリルアルコールは、一般式（II） （式中、Ｒは水素原子または炭素数１〜６のアルキル基
を示し、ｎは４〜８の整数を示す） で示されるフラン誘導体を還元剤を用いて還元すること
により容易に製造することができる。
ルキル）フルフリルアルコールは、一般式（II） （式中、Ｒは水素原子または炭素数１〜６のアルキル基
を示し、ｎは４〜８の整数を示す） で示されるフラン誘導体を還元剤を用いて還元すること
により容易に製造することができる。
この反応における原料化合物であるフラン誘導体は、た
とえば以下に示されるような、フランを原料としてフリ
ーデルクラフツ反応により合成する方法（米国特許第4,
254,043号明細書）に準じて製造することができる。
とえば以下に示されるような、フランを原料としてフリ
ーデルクラフツ反応により合成する方法（米国特許第4,
254,043号明細書）に準じて製造することができる。
一般式（II）で示されるフラン誘導体の還元反応は、還
元剤の存在下、通常有機溶媒中で行われる。
元剤の存在下、通常有機溶媒中で行われる。
ここで、還元剤としては水素アルミニウムリチウム、水
素化アルミニウム、リチウムトリメトキシアルミニウム
水素化物、リチウムトリ−ｔ−ブトキシアルミニウム水
素化物、ソジウムジ（メトキシエトキシ）アルミニウム
水素化物およびこれらにルイス酸たとえば塩化アルミニ
ウムを添加したもの、水素化ホウ素リチウム、水素化シ
アノホウ素ナトリウム、水素化トリメトキシホウ素ナト
リウムなどの金属水素化物が例示される。
素化アルミニウム、リチウムトリメトキシアルミニウム
水素化物、リチウムトリ−ｔ−ブトキシアルミニウム水
素化物、ソジウムジ（メトキシエトキシ）アルミニウム
水素化物およびこれらにルイス酸たとえば塩化アルミニ
ウムを添加したもの、水素化ホウ素リチウム、水素化シ
アノホウ素ナトリウム、水素化トリメトキシホウ素ナト
リウムなどの金属水素化物が例示される。
かかる還元剤の使用量は、原料フラン誘導体に対して化
学量論量以上あればよいが、好ましくは化学量論量の２
〜３倍である。
学量論量以上あればよいが、好ましくは化学量論量の２
〜３倍である。
この反応における溶媒としては、ジエチルエーテル、テ
トラヒドロフラン、ジオキサン、1,2−ジメトキシエタ
ンのようなエーテル系溶媒が特に好ましく用いられる。
トラヒドロフラン、ジオキサン、1,2−ジメトキシエタ
ンのようなエーテル系溶媒が特に好ましく用いられる。
反応温度は０〜150℃で任意であるが、好ましくは20〜1
00℃である。
00℃である。
尚、還元剤として先に例示した金属水素化物以外に、通
常エステル基には作用しないといわれる水素化ホウ素ナ
トリウムを用いることもできる。
常エステル基には作用しないといわれる水素化ホウ素ナ
トリウムを用いることもできる。
この場合、原料フラン誘導体に対して過剰量、好ましく
は３〜10倍量の水素化ホウ素ナトリウムを使用し、有機
溶媒好ましくはアルコール性溶媒を用いて還元すること
により原料フラン誘導体中のエステル基も同様に還元さ
れて、目的とするα−（ω−ヒドロキシアルキル）フル
フリルアルコールを得ることができる。
は３〜10倍量の水素化ホウ素ナトリウムを使用し、有機
溶媒好ましくはアルコール性溶媒を用いて還元すること
により原料フラン誘導体中のエステル基も同様に還元さ
れて、目的とするα−（ω−ヒドロキシアルキル）フル
フリルアルコールを得ることができる。
この場合の反応温度は50〜150℃で任意であるが、好ま
しくは50〜100℃である。
しくは50〜100℃である。
尚、通常の水素化ホウ素ナトリウムによる反応条件で還
元反応を行った場合には、原料フラン誘導体中のカルボ
ニル基のみが還元された化合物が生成するため、本発明
の目的物を得るためには、通常の反応条件よりも反応温
度を高く設定し、反応時間を長くすることが必要であ
る。
元反応を行った場合には、原料フラン誘導体中のカルボ
ニル基のみが還元された化合物が生成するため、本発明
の目的物を得るためには、通常の反応条件よりも反応温
度を高く設定し、反応時間を長くすることが必要であ
る。
また、水素化ホウ素ナトリウムに塩化アルミニウムある
いはエタンジチオール等を添加することによっても、高
収率で一般式（Ｉ）で示される目的化合物を得ることが
できる。
いはエタンジチオール等を添加することによっても、高
収率で一般式（Ｉ）で示される目的化合物を得ることが
できる。
このような還元反応により得られた反応混合物は、過剰
の未反応還元剤を処理したのち、抽出、分液、濃縮、蒸
留、カラムクロマトグラフィー処理等の操作により、目
的とするα−（ω−ヒドロキシアルキル）フルフリルア
ルコールを分離することができる。
の未反応還元剤を処理したのち、抽出、分液、濃縮、蒸
留、カラムクロマトグラフィー処理等の操作により、目
的とするα−（ω−ヒドロキシアルキル）フルフリルア
ルコールを分離することができる。
かくして、本発明の方法によれば一般式（II）で示され
るフラン誘導体から一般式（Ｉ）で示されるα−（ω−
ヒドロキシアルキル）フルフリルアルコールが高収率で
得られ、この目的化合物は医薬、農薬等の中間体、特に
プロスタグランディン中間体の原料として有利に用いる
ことができる。
るフラン誘導体から一般式（Ｉ）で示されるα−（ω−
ヒドロキシアルキル）フルフリルアルコールが高収率で
得られ、この目的化合物は医薬、農薬等の中間体、特に
プロスタグランディン中間体の原料として有利に用いる
ことができる。
以下、実施例により本発明を説明する。
原料製造例１ オーバーヘッドスターラー、温度計を備えた2lフラスコ
にスベリン酸モノメチルエステル122.4g（0.65モル）と
ジクロルメタン400mlを仕込み、これに、無水トリフル
オロ酢酸141.8g（0.68モル）とジクロルメタン100mlの
溶液を30分間で滴下し、さらに室温で30分間攪拌する。
その後フラン260g（3.82モル）とジクロルメタン50mlの
溶液を１時間で滴下し、さらに室温で４時間攪拌する。
にスベリン酸モノメチルエステル122.4g（0.65モル）と
ジクロルメタン400mlを仕込み、これに、無水トリフル
オロ酢酸141.8g（0.68モル）とジクロルメタン100mlの
溶液を30分間で滴下し、さらに室温で30分間攪拌する。
その後フラン260g（3.82モル）とジクロルメタン50mlの
溶液を１時間で滴下し、さらに室温で４時間攪拌する。
反応終了後、反応混合物から減圧下で溶媒を留去する。
留去残にエチルエーテル500mlを加えたのち、有機層を
水洗、次いで７％炭酸水素ナトリウムで洗浄する。
留去残にエチルエーテル500mlを加えたのち、有機層を
水洗、次いで７％炭酸水素ナトリウムで洗浄する。
有機層から溶媒を減圧下に留去し、得られたオイル状物
を減圧蒸留することにより、無色オイル状のα−（７−
メトキシカルボニルヘプタノイル）フラン133.3g（収率
86％）を得た。
を減圧蒸留することにより、無色オイル状のα−（７−
メトキシカルボニルヘプタノイル）フラン133.3g（収率
86％）を得た。
b.p 136〜139℃/0.2mmHg 原料製造例２ オーバーヘッドスターラー、温度計を備えた１フラス
コにアジピン酸モノメチルエステル96.1g（0.60モル）
とジクロルメタン400mlを仕込み、これに無水トリフル
オロ酢酸131g（0.62モル）とジクロルメタン100mlの溶
液を30分間で滴下し、さらに室温で30分間攪拌する。そ
の後、フラン240g（3.53モル）とジクロルメタン50mlの
溶液を１時間で滴下し、さらに室温で４時間攪拌する。
コにアジピン酸モノメチルエステル96.1g（0.60モル）
とジクロルメタン400mlを仕込み、これに無水トリフル
オロ酢酸131g（0.62モル）とジクロルメタン100mlの溶
液を30分間で滴下し、さらに室温で30分間攪拌する。そ
の後、フラン240g（3.53モル）とジクロルメタン50mlの
溶液を１時間で滴下し、さらに室温で４時間攪拌する。
反応終了後、原料製造例１と同様に後処理して無色オイ
ル状のα−（５−メトキシカルボニルペンタノイル）フ
ラン112.3g（収率89％）を得た。
ル状のα−（５−メトキシカルボニルペンタノイル）フ
ラン112.3g（収率89％）を得た。
b.p 119〜122℃/0.35mmHg 実施例１ オーバーヘッドスターラーおよび温度計を備えた１フ
ラスコに水素化アルミニウムリチウム8.6g（0.23モル）
と乾燥エチルエーテル300mlを仕込み、これに２−（７
−メトキシカルボニルヘプタノイル）フラン35.7g（0.1
5モル）の乾燥エチルエーテル溶液300mlを約３時間で滴
下する。滴下終了後、反応混合物を２時間加熱還流させ
る。その後10℃に冷却し、酢酸エチル10mlを徐々に加
え、過剰の水素化アルミニウムリチウムを分解させたの
ち塩化アンモニウム溶液200mlを加えてよく攪拌する。
不溶物を別ののち、有機層を水洗し、無水硫酸マグネ
シウムにて乾燥する。その後、減圧下に濃縮してα−
（７−ヒドロキシヘプチル）フルフリルアルコール30.9
g（収率97％）を得た。
ラスコに水素化アルミニウムリチウム8.6g（0.23モル）
と乾燥エチルエーテル300mlを仕込み、これに２−（７
−メトキシカルボニルヘプタノイル）フラン35.7g（0.1
5モル）の乾燥エチルエーテル溶液300mlを約３時間で滴
下する。滴下終了後、反応混合物を２時間加熱還流させ
る。その後10℃に冷却し、酢酸エチル10mlを徐々に加
え、過剰の水素化アルミニウムリチウムを分解させたの
ち塩化アンモニウム溶液200mlを加えてよく攪拌する。
不溶物を別ののち、有機層を水洗し、無水硫酸マグネ
シウムにて乾燥する。その後、減圧下に濃縮してα−
（７−ヒドロキシヘプチル）フルフリルアルコール30.9
g（収率97％）を得た。
▲ｎ25 D▼1.4879 実施例２ 攪拌装置、温度計を装着した４つ口フラスコに水素化ア
ルミニウムリチウム28.5g（0.77モル）および乾燥エー
テル400mlを仕込み、20℃〜還流温度にて２−（５−メ
トキシカルボニルペンタノイル）フラン105.0g（0.5モ
ル）のエーテル溶液200mlを３時間かかって加える。滴
下終了後、さらに２時間還流を続ける。反応終了後、反
応混合物を氷冷下に10％塩化アンモニウム水溶液中へあ
ける。不溶物を別ののち、有機層を水洗し、無水硫酸
マグネシウムにて乾燥する。その後減圧下に濃縮してα
−（５−ヒドロキシペンチル）フルフリルアルコール8
7.4g（収率95％）を得た。
ルミニウムリチウム28.5g（0.77モル）および乾燥エー
テル400mlを仕込み、20℃〜還流温度にて２−（５−メ
トキシカルボニルペンタノイル）フラン105.0g（0.5モ
ル）のエーテル溶液200mlを３時間かかって加える。滴
下終了後、さらに２時間還流を続ける。反応終了後、反
応混合物を氷冷下に10％塩化アンモニウム水溶液中へあ
ける。不溶物を別ののち、有機層を水洗し、無水硫酸
マグネシウムにて乾燥する。その後減圧下に濃縮してα
−（５−ヒドロキシペンチル）フルフリルアルコール8
7.4g（収率95％）を得た。
▲ｎ25 D▼1.4826
Claims (2)
- 【請求項１】一般式 （式中、ｎは４〜８の整数を示す） で示されるα−（ω−ヒドロキシアルキル）フルフリル
アルコール - 【請求項２】一般式 （式中、Ｒは水素原子または炭素数１〜６のアルキル基
を示し、ｎは４〜８の整数を示す） で示されるフラン誘導体を還元剤を用いて還元すること
を特徴とする一般式 （式中、ｎは前記と同じ意味を有する） で示されるα−（ω−ヒドロキシアルキル）フルフリル
アルコールの製造法
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP22328986A JPH0696564B2 (ja) | 1986-09-20 | 1986-09-20 | α−（ω−ヒドロキシアルキル）フルフリルアルコ−ル及びその製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP22328986A JPH0696564B2 (ja) | 1986-09-20 | 1986-09-20 | α−（ω−ヒドロキシアルキル）フルフリルアルコ−ル及びその製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6377868A JPS6377868A (ja) | 1988-04-08 |
| JPH0696564B2 true JPH0696564B2 (ja) | 1994-11-30 |
Family
ID=16795802
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP22328986A Expired - Lifetime JPH0696564B2 (ja) | 1986-09-20 | 1986-09-20 | α−（ω−ヒドロキシアルキル）フルフリルアルコ−ル及びその製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0696564B2 (ja) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2754755B2 (ja) * | 1989-06-27 | 1998-05-20 | 住友化学工業株式会社 | 光学活性なフリルカルビノール類およびその製造法 |
| EP1939191A1 (en) * | 2006-12-28 | 2008-07-02 | Neuropharma S.A. | Furan derivatives, method of synthesis and uses thereof |
| US8350090B1 (en) * | 2011-08-24 | 2013-01-08 | Chirogate International Inc. | Processes for preparing cyclopentenones and cyclopentenones for the synthesis of benzindene prostaglandins |
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-
1986
- 1986-09-20 JP JP22328986A patent/JPH0696564B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6377868A (ja) | 1988-04-08 |
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