JPH0681735B2 - ２−アルキル−６−アシルナフタレンの製造方法 - Google Patents
２−アルキル−６−アシルナフタレンの製造方法Info
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- JPH0681735B2 JPH0681735B2 JP63184648A JP18464888A JPH0681735B2 JP H0681735 B2 JPH0681735 B2 JP H0681735B2 JP 63184648 A JP63184648 A JP 63184648A JP 18464888 A JP18464888 A JP 18464888A JP H0681735 B2 JPH0681735 B2 JP H0681735B2
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- alkyl
- acid
- alkylnaphthalene
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- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
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- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
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- Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明は、2-アルキル-6-アシルナフタレンの製造方法
に関し、詳しくは、2-アルキルナフタレンをトリフルオ
ロメタンスルホン酸の存在下でアシル化し、2-アルキル
-6-アシルナフタレンを製造する方法に関する。
に関し、詳しくは、2-アルキルナフタレンをトリフルオ
ロメタンスルホン酸の存在下でアシル化し、2-アルキル
-6-アシルナフタレンを製造する方法に関する。
［従来の技術］ 従来、2-アルキルナフタレンをアシル化剤と反応させ、
2-アルキル-6-アシルナフタレンを製造する方法として
は、次のものが知られている。
2-アルキル-6-アシルナフタレンを製造する方法として
は、次のものが知られている。
一つは、上記反応の際、触媒として塩化アルミニウムや
塩化鉄などのフリーデル・クラフツ触媒を使用するもの
である（米国特許明細書第3,234,286号、特開昭61-2675
38号公報、特開昭62-61944号公報）。
塩化鉄などのフリーデル・クラフツ触媒を使用するもの
である（米国特許明細書第3,234,286号、特開昭61-2675
38号公報、特開昭62-61944号公報）。
他の一つは、上記反応を、三フッ化ホウ素、又は三フッ
化ホウ素とフッ化水素の存在下に行うものである（特開
昭54-135756号公報、特開昭61-218553号公報、特開昭61
-271243号公報、特開昭61-277643号公報、特開昭62-486
43号公報）。
化ホウ素とフッ化水素の存在下に行うものである（特開
昭54-135756号公報、特開昭61-218553号公報、特開昭61
-271243号公報、特開昭61-277643号公報、特開昭62-486
43号公報）。
しかしながら、前者の場合、触媒量が生成物１モルに対
し触媒１モルにする必要があり、またこれらの触媒は回
収が困難であるため大量の触媒を使い捨てることになり
経済的でないという問題点があった。一方、後者の場
合、アシル化剤として、酸フッ化物を用いるときは、あ
る程度の選択性が得られるものの、アシル化剤として酢
酸を用いるときは、2-アルキル-6-アシルナフタレンの
選択性が低いという問題点があった。
し触媒１モルにする必要があり、またこれらの触媒は回
収が困難であるため大量の触媒を使い捨てることになり
経済的でないという問題点があった。一方、後者の場
合、アシル化剤として、酸フッ化物を用いるときは、あ
る程度の選択性が得られるものの、アシル化剤として酢
酸を用いるときは、2-アルキル-6-アシルナフタレンの
選択性が低いという問題点があった。
［発明が解決しようとする課題］ 本発明は、このような事情のもとで、アシル化剤として
酢酸を用いる場合でも他のアシル化剤と同様に2-アルキ
ルナフタレンから、高収率、かつ高選択率で2-アルキル
-6-アシルナフタレンを製造する方法を提供することを
目的としてなされたものである。
酢酸を用いる場合でも他のアシル化剤と同様に2-アルキ
ルナフタレンから、高収率、かつ高選択率で2-アルキル
-6-アシルナフタレンを製造する方法を提供することを
目的としてなされたものである。
［課題を解決するための手段］ 本発明者らは、前記目的を達成するために鋭意研究を重
ねた結果、特定の触媒の存在下で、2-アルキルナフタレ
ンをアシル化することにより、その目的を達成しうるこ
とを見い出し、この知見に基づいて本発明を完成するに
至った。
ねた結果、特定の触媒の存在下で、2-アルキルナフタレ
ンをアシル化することにより、その目的を達成しうるこ
とを見い出し、この知見に基づいて本発明を完成するに
至った。
すなわち、本発明は、2-アルキルナフタレンとアシル化
剤を触媒の存在下で反応させて、2-アルキル-6-アシル
ナフタレンを製造する方法において、触媒としてトリフ
ルオロメタンスルホン酸を用いることを特徴とする2-ア
ルキル-6-アシルナフタレンの製造方法である。
剤を触媒の存在下で反応させて、2-アルキル-6-アシル
ナフタレンを製造する方法において、触媒としてトリフ
ルオロメタンスルホン酸を用いることを特徴とする2-ア
ルキル-6-アシルナフタレンの製造方法である。
本発明は、原料として、2-アルキルナフタレンを用い
る。2-アルキルナフタレンとしては、２位がアルキル基
又はシクロアルキル基で置換されている全てのナフタレ
ン誘導体を使用することができる。2-アルキルナフタレ
ンの具体例としては、たとえば、2-メチルナフタレン、
2-エチルナフタレン、2-ｎプロピルナフタレン、2-イソ
プロピルナフタレン、2-ｎブチルナフタレン、2-イソブ
チルナフタレン、2-secブチルナフタレン、2-tertブチ
ルナフタレン、2-ｎペンチルナフタレン、2-イソペンチ
ルナフタレン、2-アミルナフタレン、2-ｎヘキシルナフ
タレン、2-シクロペンチルナフタレン、2-シクロヘキシ
ルナフタレンなどが挙げられる。これらの2-アルキルナ
フタレンは１種単独で用いてもよいし、２種以上を組み
合わせて用いてもよい。
る。2-アルキルナフタレンとしては、２位がアルキル基
又はシクロアルキル基で置換されている全てのナフタレ
ン誘導体を使用することができる。2-アルキルナフタレ
ンの具体例としては、たとえば、2-メチルナフタレン、
2-エチルナフタレン、2-ｎプロピルナフタレン、2-イソ
プロピルナフタレン、2-ｎブチルナフタレン、2-イソブ
チルナフタレン、2-secブチルナフタレン、2-tertブチ
ルナフタレン、2-ｎペンチルナフタレン、2-イソペンチ
ルナフタレン、2-アミルナフタレン、2-ｎヘキシルナフ
タレン、2-シクロペンチルナフタレン、2-シクロヘキシ
ルナフタレンなどが挙げられる。これらの2-アルキルナ
フタレンは１種単独で用いてもよいし、２種以上を組み
合わせて用いてもよい。
本発明において用いるアシル化剤は、特に限定されるも
のではなく、アシル化できる化合物であればよい。この
アシル化剤としては、たとえば、カルボン酸、酸無水
物、酸ハロゲン化物、ケテン、カルボン酸エステルなど
が挙げられる。
のではなく、アシル化できる化合物であればよい。この
アシル化剤としては、たとえば、カルボン酸、酸無水
物、酸ハロゲン化物、ケテン、カルボン酸エステルなど
が挙げられる。
なお、酸無水物は、カルボン酸より水の生成量が少ない
ため、少量の触媒で高い転化率が得られるので好まし
い。
ため、少量の触媒で高い転化率が得られるので好まし
い。
アシル化剤の具体例としては、たとえば、酢酸、プロピ
オン酸、酪酸、イソ酪酸、無水酢酸、無水プロピオン
酸、無水酪酸、アセチルフルオライド、プロピオンフル
オライド、ブチルフルオライド、フエニルプロピオンフ
ルオライド、トリプロピオンフルオライド、アセチルク
ロライド、プロピオニルクロライド、ブチリルクロリ
ド、フェニルプロピオニルクロリド、アセチルブロマイ
ド、プロピオニルブロマイド、アセチルアイオダイド、
プロピオニルアイオダイド、酢酸メチル、酢酸エチル、
酢酸プロピル、プロピオン酸メチル、プロピオン酸エチ
ル、プロピオン酸プロピル、酪酸メチル、酪酸エチル、
酪酸プロピルなどを使用することができる。これらのア
シル化剤は１種単独で用いてもよいし、２種以上を組み
合わせて用いてもよい。
オン酸、酪酸、イソ酪酸、無水酢酸、無水プロピオン
酸、無水酪酸、アセチルフルオライド、プロピオンフル
オライド、ブチルフルオライド、フエニルプロピオンフ
ルオライド、トリプロピオンフルオライド、アセチルク
ロライド、プロピオニルクロライド、ブチリルクロリ
ド、フェニルプロピオニルクロリド、アセチルブロマイ
ド、プロピオニルブロマイド、アセチルアイオダイド、
プロピオニルアイオダイド、酢酸メチル、酢酸エチル、
酢酸プロピル、プロピオン酸メチル、プロピオン酸エチ
ル、プロピオン酸プロピル、酪酸メチル、酪酸エチル、
酪酸プロピルなどを使用することができる。これらのア
シル化剤は１種単独で用いてもよいし、２種以上を組み
合わせて用いてもよい。
このアシル化剤の使用量は、上記2-アルキルナフタレン
１モルに対して、通常１〜10モルの範囲であり、好まし
くは、1.2〜２モルの範囲である。アシル化剤の使用割
合が少ないと2-アルキルナフタレンの転化率が低下し、
アシル化剤の使用割合が多過ぎると2-アルキル-6-アシ
ルナフタレンの選択率が低下する。
１モルに対して、通常１〜10モルの範囲であり、好まし
くは、1.2〜２モルの範囲である。アシル化剤の使用割
合が少ないと2-アルキルナフタレンの転化率が低下し、
アシル化剤の使用割合が多過ぎると2-アルキル-6-アシ
ルナフタレンの選択率が低下する。
本発明は、上記2-アルキルナフタレンと上記アシル化剤
を、トリフルオロメタンスルホン酸の存在下で反応させ
る。
を、トリフルオロメタンスルホン酸の存在下で反応させ
る。
このトリフルオロメタンスルホン酸の使用量は、2-アル
キルナフタレン１モルに対し、通常２〜50モルの範囲で
あり、好ましくは２〜20モルの範囲である。トリフルオ
ロメタンスルホン酸の使用量が少ないと、2-アルキルナ
フタレンの転化率が低下し、トリフルオロメタンスルホ
ン酸の使用量が多過ぎると、触媒効率が低下し、また生
成物の分離工程での発熱が大きくなる。
キルナフタレン１モルに対し、通常２〜50モルの範囲で
あり、好ましくは２〜20モルの範囲である。トリフルオ
ロメタンスルホン酸の使用量が少ないと、2-アルキルナ
フタレンの転化率が低下し、トリフルオロメタンスルホ
ン酸の使用量が多過ぎると、触媒効率が低下し、また生
成物の分離工程での発熱が大きくなる。
本発明の原料である2-アルキルナフタレンおよびアシル
化剤や、本発明の触媒であるトリフルオロメタンスルホ
ン酸の添加方法は、特に限定されるものではなく、種々
の方法および手順で行うことができる。
化剤や、本発明の触媒であるトリフルオロメタンスルホ
ン酸の添加方法は、特に限定されるものではなく、種々
の方法および手順で行うことができる。
本発明は、上記原料を上記触媒の存在下で反応させる。
この反応の条件は、原料の種類などにより適宜定めれば
よい。
この反応の条件は、原料の種類などにより適宜定めれば
よい。
反応温度は、特に限定されるものではなく通常−20〜10
0℃の範囲であり、好ましくは、−10〜80℃の範囲であ
る。反応温度が低すぎると反応温度が遅く、反応温度が
高すぎると重合物が生成するので好ましくない。
0℃の範囲であり、好ましくは、−10〜80℃の範囲であ
る。反応温度が低すぎると反応温度が遅く、反応温度が
高すぎると重合物が生成するので好ましくない。
反応時間は、特に限定されるものではなく、通常10分〜
10時間の範囲で行われる。
10時間の範囲で行われる。
本発明においては、触媒を使用する必要はないが、溶媒
を使用した方が、生成物の分離が容易となるので好まし
い。使用できる触媒としては、メチレンクロライド、四
塩化炭素などのハロゲン化炭化水素、二硫化炭素などの
硫化炭素、ベンゼンなどの反応しにくい芳香族炭化水
素、ニトロベンゼン、ニトロメタン、ニトロエタン、ニ
トロプロパンなどのニトロ化合物、クロルベンゼンなど
のハロゲン化芳香族化合物などが挙げられる。
を使用した方が、生成物の分離が容易となるので好まし
い。使用できる触媒としては、メチレンクロライド、四
塩化炭素などのハロゲン化炭化水素、二硫化炭素などの
硫化炭素、ベンゼンなどの反応しにくい芳香族炭化水
素、ニトロベンゼン、ニトロメタン、ニトロエタン、ニ
トロプロパンなどのニトロ化合物、クロルベンゼンなど
のハロゲン化芳香族化合物などが挙げられる。
触媒の使用量は、2-アルキルナフタレン1gに対して、通
常１〜100gの範囲であり、好ましくは、５〜50gの範囲
である。
常１〜100gの範囲であり、好ましくは、５〜50gの範囲
である。
本発明においては、上記の方法により反応させて、2-ア
ルキル-6-アシルナフタレンを含む反応生成物を得るこ
とができる。この反応生成物中で、2-アルキル-6-アシ
ルナフタレンはトリフルオロメタンスルホン酸と錯体を
形成しているので、2-アルキル-6-アシルナフタレンを
単独で取り出すためには、この錯体を分解する必要があ
る。この錯体の分解は、通常水、アンモニアガスなどを
添加することにより行うことができる。水の添加量は、
通常触媒の重量の10倍〜100倍の範囲である。
ルキル-6-アシルナフタレンを含む反応生成物を得るこ
とができる。この反応生成物中で、2-アルキル-6-アシ
ルナフタレンはトリフルオロメタンスルホン酸と錯体を
形成しているので、2-アルキル-6-アシルナフタレンを
単独で取り出すためには、この錯体を分解する必要があ
る。この錯体の分解は、通常水、アンモニアガスなどを
添加することにより行うことができる。水の添加量は、
通常触媒の重量の10倍〜100倍の範囲である。
錯体を分解することによって得られる2-アルキル-6-ア
シルナフタレンは、公知の方法によって分離、精製する
ことができる。
シルナフタレンは、公知の方法によって分離、精製する
ことができる。
水を添加して上記錯体を分解する場合、分解して得られ
るトリフルオロメタンスルホン酸は、水溶液として存在
する。このトリフルオロメタンスルホン酸は、水溶液か
ら回収して、2-アルキルナフタレンをアシル化する本発
明の反応の触媒として使用することができる。
るトリフルオロメタンスルホン酸は、水溶液として存在
する。このトリフルオロメタンスルホン酸は、水溶液か
ら回収して、2-アルキルナフタレンをアシル化する本発
明の反応の触媒として使用することができる。
トリフルオロメタンスルホン酸を含む水溶液からトリフ
ルオロメタンスルホン酸を回収する方法としては、たと
えば、水溶液を減圧下で加熱し、できる限り水分を除去
したあと、100％硫酸又は発煙硫酸を加え、蒸留し、ト
リフルオロメタンスルホン酸を得る方法などがある。
ルオロメタンスルホン酸を回収する方法としては、たと
えば、水溶液を減圧下で加熱し、できる限り水分を除去
したあと、100％硫酸又は発煙硫酸を加え、蒸留し、ト
リフルオロメタンスルホン酸を得る方法などがある。
このように、回収されたトリフルオロメタンスルホン酸
は、何回でも本発明の反応において、触媒として使用で
きる。
は、何回でも本発明の反応において、触媒として使用で
きる。
［実施例］ 次に、本発明を実施例にて具体的に説明するが、本発明
は、これらの実施例によって、なんら限定されるもので
はない。
は、これらの実施例によって、なんら限定されるもので
はない。
実施例１ 2-メチルナフタレン5.0gをベンゼン40gに溶解し、トリ
フルオロメタンスルホン酸25gを加えた。溶液を60℃に
加熱しながら酢酸2.5gを徐々に加え、５時間撹拌した。
反応混合物は氷水に注ぎ、触媒と生成物を分解した後、
生成物をガスクロマトグラフにより分析した。転化率は
97％、2-メチル-6-アセチルフタレンの選択率は88％で
あった。
フルオロメタンスルホン酸25gを加えた。溶液を60℃に
加熱しながら酢酸2.5gを徐々に加え、５時間撹拌した。
反応混合物は氷水に注ぎ、触媒と生成物を分解した後、
生成物をガスクロマトグラフにより分析した。転化率は
97％、2-メチル-6-アセチルフタレンの選択率は88％で
あった。
比較例１ 触媒をメタンスルホン酸25gとしたこと以外は、実施例
１と同様に反応を行ったとこ、アセチル化物の生成は見
られなかった。
１と同様に反応を行ったとこ、アセチル化物の生成は見
られなかった。
比較例２ 200ccのオートクレーブ中に、2-メチルナフタレン5.0
g、ベンゼン40g、酢酸2.5g、HF5g、BF310gを仕込み、11
℃で反応させたところ、転化率は99％、2-メチル-6-ア
セチルナフタレンの選択率は25％であった。
g、ベンゼン40g、酢酸2.5g、HF5g、BF310gを仕込み、11
℃で反応させたところ、転化率は99％、2-メチル-6-ア
セチルナフタレンの選択率は25％であった。
実施例２ 実施例１で得られたトリフルオロメタンスルホン酸水溶
液500mlを減圧下、60℃で加熱し水分を除去した。得ら
れたCF3SO3H・H2Oに100％濃硫酸を加え、蒸留を行い33m
mHg110〜113℃の留分を23g得た。これを触媒として用
い、実施例１と同様に反応を行ったところ、転化率は96
％、2-メチル-6-アセチルナフタレンの選択率は88％で
あった。
液500mlを減圧下、60℃で加熱し水分を除去した。得ら
れたCF3SO3H・H2Oに100％濃硫酸を加え、蒸留を行い33m
mHg110〜113℃の留分を23g得た。これを触媒として用
い、実施例１と同様に反応を行ったところ、転化率は96
％、2-メチル-6-アセチルナフタレンの選択率は88％で
あった。
実施例３ 2-アルキルナフタレンを2-イソプロピルナフタレン6.0g
としたこと以外は実施例１と同様の反応を行った。転化
率は98％、2-イソプロピル-6-アセチルフタレンの選択
率は90％であった。
としたこと以外は実施例１と同様の反応を行った。転化
率は98％、2-イソプロピル-6-アセチルフタレンの選択
率は90％であった。
実施例４ 2-メチルナフタレン10.0gをベンゼン40gに溶解し、０℃
に冷却した後、トリフルオロメタンスルホン酸25gを加
えた。溶液を０℃に保ちながら無水酢酸4.6gを徐々に加
え、３時間撹拌した。以下実施例１と同様に分析を行っ
たところ、転化率は75％、2-メチル-6-アセチルナフタ
レンの選択率は87％であった。
に冷却した後、トリフルオロメタンスルホン酸25gを加
えた。溶液を０℃に保ちながら無水酢酸4.6gを徐々に加
え、３時間撹拌した。以下実施例１と同様に分析を行っ
たところ、転化率は75％、2-メチル-6-アセチルナフタ
レンの選択率は87％であった。
［発明の効果］ 以上説明したように、本発明の構成によれば、2-アルキ
ルナフタレンから2-アルキル-6-アシルナフタレンを高
い選択率、高い収率で得ることができる。また本発明の
反応に使用する触媒は、簡単な方法により回収すること
ができ、回収された触媒は、何回でも本発明の反応に使
用することができるので、本発明は、2-アルキル-6-ア
シルナフタレンの工業的製造方法として極めて有利な方
法である。本発明により製造された2-アルキル-6-アシ
ルナフタレンは、磁気テープなどにより用いられるポリ
エステルの原料の中間体として使用することができる。
ルナフタレンから2-アルキル-6-アシルナフタレンを高
い選択率、高い収率で得ることができる。また本発明の
反応に使用する触媒は、簡単な方法により回収すること
ができ、回収された触媒は、何回でも本発明の反応に使
用することができるので、本発明は、2-アルキル-6-ア
シルナフタレンの工業的製造方法として極めて有利な方
法である。本発明により製造された2-アルキル-6-アシ
ルナフタレンは、磁気テープなどにより用いられるポリ
エステルの原料の中間体として使用することができる。
Claims (3)
- 【請求項１】2-アルキルナフタレンとアシル化剤を触媒
の存在下で反応させて、2-アルキル-6-アシルナフタレ
ンを製造する方法において、触媒としてトリフルオロメ
タンスルホン酸を用いることを特徴とする2-アルキル-6
-アシルナフタレンの製造方法。 - 【請求項２】アシル化剤が、酢酸又は無水酢酸である請
求項１記載の製造方法。 - 【請求項３】トリフルオロメタンスルホン酸が、2-アル
キルナフタレンとアシル化剤をトリフルオロメタンスル
ホン酸の存在下で反応させて得られる反応生成物から回
収したものである請求項１記載の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63184648A JPH0681735B2 (ja) | 1988-07-26 | 1988-07-26 | ２−アルキル−６−アシルナフタレンの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63184648A JPH0681735B2 (ja) | 1988-07-26 | 1988-07-26 | ２−アルキル−６−アシルナフタレンの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0236143A JPH0236143A (ja) | 1990-02-06 |
| JPH0681735B2 true JPH0681735B2 (ja) | 1994-10-19 |
Family
ID=16156910
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63184648A Expired - Lifetime JPH0681735B2 (ja) | 1988-07-26 | 1988-07-26 | ２−アルキル−６−アシルナフタレンの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0681735B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP7702429B2 (ja) * | 2021-09-14 | 2025-07-03 | 煤炭科学技術研究院有限公司 | アシル化液、およびアシル化液を用いてアシルナフタレンを連続合成するプロセス方法 |
| CN114349621B (zh) * | 2021-12-29 | 2024-04-02 | 煤炭科学技术研究院有限公司 | 一种适用小型连续精馏酰化反应液的方法 |
-
1988
- 1988-07-26 JP JP63184648A patent/JPH0681735B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0236143A (ja) | 1990-02-06 |
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