JPH0680019B2 - 炭化水素混合物から芳香族を分離する方法 - Google Patents
炭化水素混合物から芳香族を分離する方法Info
- Publication number
- JPH0680019B2 JPH0680019B2 JP60048479A JP4847985A JPH0680019B2 JP H0680019 B2 JPH0680019 B2 JP H0680019B2 JP 60048479 A JP60048479 A JP 60048479A JP 4847985 A JP4847985 A JP 4847985A JP H0680019 B2 JPH0680019 B2 JP H0680019B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- distillation column
- raffinate
- solvent
- separation
- extractive distillation
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 32
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 15
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 title claims abstract description 11
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 title claims abstract description 11
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 title claims abstract description 7
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims abstract description 53
- 238000000895 extractive distillation Methods 0.000 claims abstract description 46
- 238000000926 separation method Methods 0.000 claims abstract description 42
- 238000004821 distillation Methods 0.000 claims abstract description 33
- -1 N-substituted morpholine Chemical class 0.000 claims abstract description 4
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims abstract description 3
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 9
- 238000011084 recovery Methods 0.000 claims description 5
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 claims description 4
- 239000003849 aromatic solvent Substances 0.000 claims description 2
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 2
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 claims 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 abstract 1
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 31
- UAEPNZWRGJTJPN-UHFFFAOYSA-N methylcyclohexane Chemical compound CC1CCCCC1 UAEPNZWRGJTJPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 9
- LCEDQNDDFOCWGG-UHFFFAOYSA-N morpholine-4-carbaldehyde Chemical compound O=CN1CCOCC1 LCEDQNDDFOCWGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 7
- GYNNXHKOJHMOHS-UHFFFAOYSA-N methyl-cycloheptane Natural products CC1CCCCCC1 GYNNXHKOJHMOHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 6
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000005191 phase separation Methods 0.000 description 5
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 4
- 238000005265 energy consumption Methods 0.000 description 4
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 4
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 4
- QEGNUYASOUJEHD-UHFFFAOYSA-N 1,1-dimethylcyclohexane Chemical class CC1(C)CCCCC1 QEGNUYASOUJEHD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000003763 carbonization Methods 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- IIEWJVIFRVWJOD-UHFFFAOYSA-N ethylcyclohexane Chemical class CCC1CCCCC1 IIEWJVIFRVWJOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 2
- 239000013557 residual solvent Substances 0.000 description 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003213 activating effect Effects 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004020 conductor Substances 0.000 description 1
- 238000010924 continuous production Methods 0.000 description 1
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 1
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 1
- 238000004817 gas chromatography Methods 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 238000012544 monitoring process Methods 0.000 description 1
- 150000002898 organic sulfur compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000012856 packing Methods 0.000 description 1
- 238000000197 pyrolysis Methods 0.000 description 1
- 238000001577 simple distillation Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10G—CRACKING HYDROCARBON OILS; PRODUCTION OF LIQUID HYDROCARBON MIXTURES, e.g. BY DESTRUCTIVE HYDROGENATION, OLIGOMERISATION, POLYMERISATION; RECOVERY OF HYDROCARBON OILS FROM OIL-SHALE, OIL-SAND, OR GASES; REFINING MIXTURES MAINLY CONSISTING OF HYDROCARBONS; REFORMING OF NAPHTHA; MINERAL WAXES
- C10G21/00—Refining of hydrocarbon oils, in the absence of hydrogen, by extraction with selective solvents
- C10G21/28—Recovery of used solvent
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C7/00—Purification; Separation; Use of additives
- C07C7/04—Purification; Separation; Use of additives by distillation
- C07C7/05—Purification; Separation; Use of additives by distillation with the aid of auxiliary compounds
- C07C7/08—Purification; Separation; Use of additives by distillation with the aid of auxiliary compounds by extractive distillation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10G—CRACKING HYDROCARBON OILS; PRODUCTION OF LIQUID HYDROCARBON MIXTURES, e.g. BY DESTRUCTIVE HYDROGENATION, OLIGOMERISATION, POLYMERISATION; RECOVERY OF HYDROCARBON OILS FROM OIL-SHALE, OIL-SAND, OR GASES; REFINING MIXTURES MAINLY CONSISTING OF HYDROCARBONS; REFORMING OF NAPHTHA; MINERAL WAXES
- C10G21/00—Refining of hydrocarbon oils, in the absence of hydrogen, by extraction with selective solvents
- C10G21/06—Refining of hydrocarbon oils, in the absence of hydrogen, by extraction with selective solvents characterised by the solvent used
- C10G21/12—Organic compounds only
- C10G21/20—Nitrogen-containing compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10G—CRACKING HYDROCARBON OILS; PRODUCTION OF LIQUID HYDROCARBON MIXTURES, e.g. BY DESTRUCTIVE HYDROGENATION, OLIGOMERISATION, POLYMERISATION; RECOVERY OF HYDROCARBON OILS FROM OIL-SHALE, OIL-SAND, OR GASES; REFINING MIXTURES MAINLY CONSISTING OF HYDROCARBONS; REFORMING OF NAPHTHA; MINERAL WAXES
- C10G7/00—Distillation of hydrocarbon oils
- C10G7/08—Azeotropic or extractive distillation
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Analytical Chemistry (AREA)
- Water Supply & Treatment (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Production Of Liquid Hydrocarbon Mixture For Refining Petroleum (AREA)
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野： 本発明は非芳香族成分としてとくにパラフイン、シクロ
パラフイン、オレフイン、ジオレフインおよび有機イオ
ウ化合物を含んでもよい任意の芳香族含量の炭化水素混
合物から炭素原子７つ以下の置換分を有するＮ置換され
たモルホリンを選択溶剤として使用する抽出蒸留によつ
て芳香族を分離し、装入生成物として使用する炭化水素
混合物の非芳香族成分をラフイネートとして抽出蒸留塔
の塔頂から留出し、芳香族を使用した溶剤とともにエキ
ストラクトとして抽出蒸留塔の塔底から取出し、ラフイ
ネートをその中に存在する溶剤残部の回収のため蒸留す
る、任意の芳香族含量の炭化水素混合物から芳香族を分
離する方法に関する。
パラフイン、オレフイン、ジオレフインおよび有機イオ
ウ化合物を含んでもよい任意の芳香族含量の炭化水素混
合物から炭素原子７つ以下の置換分を有するＮ置換され
たモルホリンを選択溶剤として使用する抽出蒸留によつ
て芳香族を分離し、装入生成物として使用する炭化水素
混合物の非芳香族成分をラフイネートとして抽出蒸留塔
の塔頂から留出し、芳香族を使用した溶剤とともにエキ
ストラクトとして抽出蒸留塔の塔底から取出し、ラフイ
ネートをその中に存在する溶剤残部の回収のため蒸留す
る、任意の芳香族含量の炭化水素混合物から芳香族を分
離する方法に関する。
従来の技術： 上記芳香族回収法はすでに古くから公知であり、とくに
Ｎ−ホルミルモルホリンを選択溶剤として使用して実地
に種々の大工業的装置で良好なことが実証された。通常
抽出蒸留塔から取出した塔底生成物を後置のストリツプ
塔に導入し、ここでその中にエキストラクトとして含ま
れる芳香族を蒸留により溶剤から分離する。溶剤はその
際ストリツプ塔の塔底から取出され、再使用のため抽出
蒸留塔へ送り戻される。この場合方法技術的理由から溶
剤は通常抽出蒸留塔の塔頂に導入または再導入される。
しかしそれによつて得られるラフイネートがなおある程
度溶剤残部を含むことはほぼ避けられず、ラフイネート
中の溶剤含量は２重量％までになる。しかし経済的理由
およびできるだけ純粋なラフイネートを得ることを考慮
してラフイネート中のこの溶剤分をできるだけ十分に回
収することが必要である。
Ｎ−ホルミルモルホリンを選択溶剤として使用して実地
に種々の大工業的装置で良好なことが実証された。通常
抽出蒸留塔から取出した塔底生成物を後置のストリツプ
塔に導入し、ここでその中にエキストラクトとして含ま
れる芳香族を蒸留により溶剤から分離する。溶剤はその
際ストリツプ塔の塔底から取出され、再使用のため抽出
蒸留塔へ送り戻される。この場合方法技術的理由から溶
剤は通常抽出蒸留塔の塔頂に導入または再導入される。
しかしそれによつて得られるラフイネートがなおある程
度溶剤残部を含むことはほぼ避けられず、ラフイネート
中の溶剤含量は２重量％までになる。しかし経済的理由
およびできるだけ純粋なラフイネートを得ることを考慮
してラフイネート中のこの溶剤分をできるだけ十分に回
収することが必要である。
これは抽出蒸留塔を適当に高いラフイネート還流によつ
て作業すれば確実に可能である。しかし普通の蒸留と異
なり抽出蒸留の場合このような還流は次の理由から不適
当であり、避けなければならない： 1.ラフイネート還流により溶剤が稀釈され、したがつて
選択性が低下し、所望の物質分離が無用に困難になる。
て作業すれば確実に可能である。しかし普通の蒸留と異
なり抽出蒸留の場合このような還流は次の理由から不適
当であり、避けなければならない： 1.ラフイネート還流により溶剤が稀釈され、したがつて
選択性が低下し、所望の物質分離が無用に困難になる。
2.前記Ｎ置換モルホリンを含む高選択性溶剤は分離すべ
き非芳香族炭化水素に対して制限された溶解能しか有し
ない。それゆえラフイネート還流により抽出蒸留塔の上
部棚段に異なる密度の２液相が形成され、抽出蒸留塔の
円滑な作業が不可能になる。
き非芳香族炭化水素に対して制限された溶解能しか有し
ない。それゆえラフイネート還流により抽出蒸留塔の上
部棚段に異なる密度の２液相が形成され、抽出蒸留塔の
円滑な作業が不可能になる。
それゆえフライネートから溶剤分を回収するためのこの
容易に推考される方法は除外され、それに代つてラフイ
ネートから溶剤を別個に回収しなければならない。現在
までこれはラフイネートの簡単な蒸留によりラフイネー
トを溶剤含量が10ppmより低い塔頂生成物として蒸留塔
から取出し、ほぼ100％の純度の濃縮した溶剤をこの塔
の塔底から取出し、抽出蒸留塔へ還流するように実施さ
れた。
容易に推考される方法は除外され、それに代つてラフイ
ネートから溶剤を別個に回収しなければならない。現在
までこれはラフイネートの簡単な蒸留によりラフイネー
トを溶剤含量が10ppmより低い塔頂生成物として蒸留塔
から取出し、ほぼ100％の純度の濃縮した溶剤をこの塔
の塔底から取出し、抽出蒸留塔へ還流するように実施さ
れた。
しかしラフイネートと溶剤のできるだけ完全な分離を目
的とするこの作業法は高い装置費用（棚段数の多い蒸留
塔）および高いエネルギー消費を必要とする。
的とするこの作業法は高い装置費用（棚段数の多い蒸留
塔）および高いエネルギー消費を必要とする。
発明が解決しようとする問題点： それゆえ本発明の目的はラフイネートをその中に含まれ
る溶剤の分離および回収のため蒸留処理する前記方法を
小さい装置費用およびとくに低いエネルギー消費をもつ
て実施しうるように改善することである。
る溶剤の分離および回収のため蒸留処理する前記方法を
小さい装置費用およびとくに低いエネルギー消費をもつ
て実施しうるように改善することである。
問題点を解決するための手段： この目的は本発明によりラフイネート蒸留の際発生する
溶剤含量20〜75重量％の塔底生成物をラフイネート蒸留
塔から取出し、20〜70℃の温度まで冷却しながら分離容
器へ導入し、そこで重相および軽相に分離し、次に重相
を抽出蒸留塔へ、軽相をラフイネート蒸留塔へ再導入す
ることを特徴とする前記方法によつて解決される。
溶剤含量20〜75重量％の塔底生成物をラフイネート蒸留
塔から取出し、20〜70℃の温度まで冷却しながら分離容
器へ導入し、そこで重相および軽相に分離し、次に重相
を抽出蒸留塔へ、軽相をラフイネート蒸留塔へ再導入す
ることを特徴とする前記方法によつて解決される。
作用： 本発明の方法によればラフイネート蒸留の際溶剤をほぼ
100％の純度まで濃縮することは故意に避ける。ラフイ
ネート溶剤のこのような完全に分離は前記溶剤の沸点が
200〜280℃の間にある場合、、ラフイネート蒸留塔のた
め少なくとも40〜50バールの加熱蒸気を必要とする。そ
の代り本発明の方法によればラフイネート蒸留はラフイ
ネート蒸留塔の塔底生成物中に20〜75重量％の溶剤含量
が生ずるまでしか実施されない。この塔底生成物の抽出
蒸留塔への直接還流はもちろん大きい欠点を伴う。とい
うのは塔底生成物中には溶剤およびラフイネート中に不
純物として含まれる芳香族のほかに、その沸点位置およ
びその化学構造のため抽出蒸留塔内で芳香族と分離する
のがもつとも困難であり、それゆえ溶剤対装入生成物の
とくに高い比および抽出蒸留のための高い加熱エネルギ
ー消費を必要とするラフイネートの非芳香族炭化水素が
濃縮しているからである。この場合装入生成物の組成に
応じて主としてメチルシクロヘキサン、ジメチルシクロ
ヘキサンの特定異性体およびエチルシクロヘキサンであ
る。
100％の純度まで濃縮することは故意に避ける。ラフイ
ネート溶剤のこのような完全に分離は前記溶剤の沸点が
200〜280℃の間にある場合、、ラフイネート蒸留塔のた
め少なくとも40〜50バールの加熱蒸気を必要とする。そ
の代り本発明の方法によればラフイネート蒸留はラフイ
ネート蒸留塔の塔底生成物中に20〜75重量％の溶剤含量
が生ずるまでしか実施されない。この塔底生成物の抽出
蒸留塔への直接還流はもちろん大きい欠点を伴う。とい
うのは塔底生成物中には溶剤およびラフイネート中に不
純物として含まれる芳香族のほかに、その沸点位置およ
びその化学構造のため抽出蒸留塔内で芳香族と分離する
のがもつとも困難であり、それゆえ溶剤対装入生成物の
とくに高い比および抽出蒸留のための高い加熱エネルギ
ー消費を必要とするラフイネートの非芳香族炭化水素が
濃縮しているからである。この場合装入生成物の組成に
応じて主としてメチルシクロヘキサン、ジメチルシクロ
ヘキサンの特定異性体およびエチルシクロヘキサンであ
る。
しかしまつたく意外なことに前記溶剤含量の塔底生成物
は20〜70℃の温度に冷却後、分離容器内で２相に分離す
ることが明らかになつた。この場合軽相（上相）には前
記臨界的炭化水素が濃縮し、重相（下相）は主として溶
剤および不純物としてラフイネートに入つた芳香族から
なる。存在する密度差のため分離容器内に２相の鋭い分
離が生ずる。したがつて重相はその好ましい組成のため
作業上の前記欠点を示すことなく抽出蒸留塔へ再導入す
ることができる。これに反し軽相はラフイネート蒸留塔
へ再導入される。この再導入はこの場合とくにラフイネ
ート蒸留塔の塔底へ行われる。前記作業法は連続法とし
て実施することができ、その際循環する軽相の量は取出
した重相の量の数倍である。
は20〜70℃の温度に冷却後、分離容器内で２相に分離す
ることが明らかになつた。この場合軽相（上相）には前
記臨界的炭化水素が濃縮し、重相（下相）は主として溶
剤および不純物としてラフイネートに入つた芳香族から
なる。存在する密度差のため分離容器内に２相の鋭い分
離が生ずる。したがつて重相はその好ましい組成のため
作業上の前記欠点を示すことなく抽出蒸留塔へ再導入す
ることができる。これに反し軽相はラフイネート蒸留塔
へ再導入される。この再導入はこの場合とくにラフイネ
ート蒸留塔の塔底へ行われる。前記作業法は連続法とし
て実施することができ、その際循環する軽相の量は取出
した重相の量の数倍である。
抽出蒸留法のラフイネートの分離容器内の処理は原理的
にたとえば西独公開特許公報第1444357号から公知であ
るけれど、現在までこのような処理はもつぱら含水溶剤
使用のためラフイネートに入る水をラフイネートの炭化
水素と分離する目的に使用された。それゆえこの公知作
業法は本発明の方法の成立に示唆を与えていない。
にたとえば西独公開特許公報第1444357号から公知であ
るけれど、現在までこのような処理はもつぱら含水溶剤
使用のためラフイネートに入る水をラフイネートの炭化
水素と分離する目的に使用された。それゆえこの公知作
業法は本発明の方法の成立に示唆を与えていない。
ラフイネート蒸留の塔底生成物の溶剤含量は塔底温度ま
たはラフイネート蒸留塔塔底の塔加熱器の温度を介して
抑制することができる。というのは溶剤含量と塔底温度
の間に溶剤含量の増大とともに塔底温度が上昇する一義
的関係があり、発生する塔底温度はもちろん使用する溶
剤の沸点およびラフイネート蒸留塔内で処理する炭化水
素混合物の組成に関係するからである。たとえば熱分解
ベンジンから得られる粗製ベンゾールフラクシヨンから
ベンゾールをＮ−ホルミルモルホリンによる抽出蒸留に
よつて回収する際、ラフイネート蒸留塔の塔底生成物中
の溶剤含量から50重量％であれば約100℃の塔底温度が
発生する。これに対し塔底生成物中の同じ溶剤の含量が
75重量％であれば塔底温度は約125℃である。もちろん
温度測定の代りに分析的方法たとえばガスクロマトグラ
フイーを塔底生成物の溶剤含量の測定および監視に使用
することもできる。
たはラフイネート蒸留塔塔底の塔加熱器の温度を介して
抑制することができる。というのは溶剤含量と塔底温度
の間に溶剤含量の増大とともに塔底温度が上昇する一義
的関係があり、発生する塔底温度はもちろん使用する溶
剤の沸点およびラフイネート蒸留塔内で処理する炭化水
素混合物の組成に関係するからである。たとえば熱分解
ベンジンから得られる粗製ベンゾールフラクシヨンから
ベンゾールをＮ−ホルミルモルホリンによる抽出蒸留に
よつて回収する際、ラフイネート蒸留塔の塔底生成物中
の溶剤含量から50重量％であれば約100℃の塔底温度が
発生する。これに対し塔底生成物中の同じ溶剤の含量が
75重量％であれば塔底温度は約125℃である。もちろん
温度測定の代りに分析的方法たとえばガスクロマトグラ
フイーを塔底生成物の溶剤含量の測定および監視に使用
することもできる。
本発明の方法の他の詳細は特許請求の範囲第２〜６項に
記載され、次に図面のフローシートにより詳細に説明す
る。このフローシートは方法の説明にどうしても必要な
装置部分しか含まず、たとえばポンプ、リボイラ、熱交
換器等の補助装置は図示されていない。
記載され、次に図面のフローシートにより詳細に説明す
る。このフローシートは方法の説明にどうしても必要な
装置部分しか含まず、たとえばポンプ、リボイラ、熱交
換器等の補助装置は図示されていない。
実施例： 場合によりすでに前蒸留した装入生成物として使用する
炭化水素混合物は導管１から棚段を備える抽出蒸留塔２
の中央部へ導入される。装入生成物はこの場合沸点直下
まで加熱され、抽出蒸留塔へ入るとただちに蒸発する。
しかしすでに蒸発した状態で抽出蒸留塔へ導入すること
もできる。導管３から使用する選択溶剤が抽出蒸留塔２
の塔頂へ導入され、この塔の棚段を介して流下し、その
際蒸気状芳香族を吸収する。ラフイネート相を形成する
非芳香族炭化水素は導管４によつて塔頂から逃げ、この
導管を介して充てん物または棚段を備えるラフイネート
蒸留塔19の中央部へ入る。
炭化水素混合物は導管１から棚段を備える抽出蒸留塔２
の中央部へ導入される。装入生成物はこの場合沸点直下
まで加熱され、抽出蒸留塔へ入るとただちに蒸発する。
しかしすでに蒸発した状態で抽出蒸留塔へ導入すること
もできる。導管３から使用する選択溶剤が抽出蒸留塔２
の塔頂へ導入され、この塔の棚段を介して流下し、その
際蒸気状芳香族を吸収する。ラフイネート相を形成する
非芳香族炭化水素は導管４によつて塔頂から逃げ、この
導管を介して充てん物または棚段を備えるラフイネート
蒸留塔19の中央部へ入る。
抽出蒸留塔２の液体塔底生成物は溶剤およびその中に溶
解した芳香族からなり、導管５によつて抽出蒸留塔２か
ら取出され、ストリツプ塔６へ入り、ここで芳香族は蒸
留により選択溶剤と分離される。溶剤は導管７によつて
塔底から取出され、導管３を介して再び抽出蒸留塔２へ
還流し、芳香族はストリツプ塔６の塔頂から逃げ、導管
８を介して塔９へ入り、ここでさらにその分離が行われ
る。たとえば導管10から高沸点成分、導管11から低沸点
成分が取出される。時間の経過とともに使用溶剤に不純
物が濃縮するので、導管７の範囲に分岐管12を備え、こ
れを介して弁13の適当な位置で溶剤の一部が再生装置14
へ入る。再生された溶剤は導管15から再び回路（導管
７）へ戻り、分離した不純物は導管16を介して再生装置
から除去される。導管17は新しい溶剤の供給に使用され
る。
解した芳香族からなり、導管５によつて抽出蒸留塔２か
ら取出され、ストリツプ塔６へ入り、ここで芳香族は蒸
留により選択溶剤と分離される。溶剤は導管７によつて
塔底から取出され、導管３を介して再び抽出蒸留塔２へ
還流し、芳香族はストリツプ塔６の塔頂から逃げ、導管
８を介して塔９へ入り、ここでさらにその分離が行われ
る。たとえば導管10から高沸点成分、導管11から低沸点
成分が取出される。時間の経過とともに使用溶剤に不純
物が濃縮するので、導管７の範囲に分岐管12を備え、こ
れを介して弁13の適当な位置で溶剤の一部が再生装置14
へ入る。再生された溶剤は導管15から再び回路（導管
７）へ戻り、分離した不純物は導管16を介して再生装置
から除去される。導管17は新しい溶剤の供給に使用され
る。
本発明の方法を実施するため、ラフイネート蒸留塔19に
発生する溶剤含量20〜75重量％の塔底生成物は導管21を
介して取出され、溶剤含量が10ppmより低いラフイネー
トの炭化水素は導管20を介してラフイネート蒸留塔19か
ら除去される。導管21の塔底生成物は20〜70℃の温度ま
での所要の冷却を行う冷却器22を介して分離容器23へ入
る。その際塔底生成物は分離容器23の上部へ接線方向に
入り、容器の中央範囲には分離層制御器24が備えられ
る。導管21を介して流出する塔底生成物の量は比較的少
いので、その所要の冷却には必ずしも冷却器22は必要で
ない。場合によりこの冷却器を廃止し、塔底生成物の冷
却を導管21および分離容器23内でこれらを断熱せずに、
または冷却ジヤケツトを備えることにより実施すること
もできる。塔底生成物の20℃より低い温度への過度の冷
却は、それによつてラフイネート蒸留塔19および抽出蒸
留塔２内の加熱エネルギー所要量が無用に上昇するの
で、不適当である。20〜70℃の温度で分離容器内で、導
入された塔底生成物の上相および下層への所望の分離が
行われる。この２相の異なる組成はすでに指摘した。分
離容器23からの重相（下相）の取出は分離層制御器24に
よつて制御される。この制御は重相と軽相の間の分離層
の位置がピボツトに自由運動可能に支持した分離層制御
器24の位置を制御するように行われる。分離容器23の下
部の重相が、重相と軽相の間と分離層が分離層制御器24
と同じ高さにあるように、濃縮すると、制御器は図示の
水平位置を占め、この位置に達した際パルス導線27を介
して弁26のサーボ駆動装置28をこの弁が開くように作動
する。弁26は導管25に配置されているので、重相が分離
容器から取出され、この導管を介して導管３内を流れる
溶剤と合流する。これに反して分離容器内の重相と軽相
の間の分離層が降下すると、分離層制御器24の位置も降
下し、弁26は閉鎖され、または絞られる。軽相（上相）
はその間に分離容器23から導管18を介して除去され、ラ
フイネート蒸留塔19の塔底に戻される。図示の回路と異
なり導管25によつて取出した重相を導管３の溶剤と合流
させないで、これと別個に抽出蒸留塔２の上部へ導入す
ることももちろん可能である。
発生する溶剤含量20〜75重量％の塔底生成物は導管21を
介して取出され、溶剤含量が10ppmより低いラフイネー
トの炭化水素は導管20を介してラフイネート蒸留塔19か
ら除去される。導管21の塔底生成物は20〜70℃の温度ま
での所要の冷却を行う冷却器22を介して分離容器23へ入
る。その際塔底生成物は分離容器23の上部へ接線方向に
入り、容器の中央範囲には分離層制御器24が備えられ
る。導管21を介して流出する塔底生成物の量は比較的少
いので、その所要の冷却には必ずしも冷却器22は必要で
ない。場合によりこの冷却器を廃止し、塔底生成物の冷
却を導管21および分離容器23内でこれらを断熱せずに、
または冷却ジヤケツトを備えることにより実施すること
もできる。塔底生成物の20℃より低い温度への過度の冷
却は、それによつてラフイネート蒸留塔19および抽出蒸
留塔２内の加熱エネルギー所要量が無用に上昇するの
で、不適当である。20〜70℃の温度で分離容器内で、導
入された塔底生成物の上相および下層への所望の分離が
行われる。この２相の異なる組成はすでに指摘した。分
離容器23からの重相（下相）の取出は分離層制御器24に
よつて制御される。この制御は重相と軽相の間の分離層
の位置がピボツトに自由運動可能に支持した分離層制御
器24の位置を制御するように行われる。分離容器23の下
部の重相が、重相と軽相の間と分離層が分離層制御器24
と同じ高さにあるように、濃縮すると、制御器は図示の
水平位置を占め、この位置に達した際パルス導線27を介
して弁26のサーボ駆動装置28をこの弁が開くように作動
する。弁26は導管25に配置されているので、重相が分離
容器から取出され、この導管を介して導管３内を流れる
溶剤と合流する。これに反して分離容器内の重相と軽相
の間の分離層が降下すると、分離層制御器24の位置も降
下し、弁26は閉鎖され、または絞られる。軽相（上相）
はその間に分離容器23から導管18を介して除去され、ラ
フイネート蒸留塔19の塔底に戻される。図示の回路と異
なり導管25によつて取出した重相を導管３の溶剤と合流
させないで、これと別個に抽出蒸留塔２の上部へ導入す
ることももちろん可能である。
発明の効果： 本発明の作業法の有利な効果は次の比較実験により実証
される。装入生成物としてこの場合水素添加した熱分解
ベンジンからＮ−ホルミルモルホリンによる抽出蒸留に
より得た粗製ベンゾールフラクシヨンを使用した。装入
生成物中の非芳香族含量は25重量％、メチルシクロヘキ
サン含量は0.2重量％であつた。メチルシクロヘキサン
はこの場合抽出蒸留のエネルギー消費を決定するキー成
分である。本発明による抽出蒸留の際装入生成物中のメ
チルシクロヘキサン0.1重量％の上昇は経験による装入
生成物1kg当り90kJの熱エネルギーの付加的消費を必要
とする。
される。装入生成物としてこの場合水素添加した熱分解
ベンジンからＮ−ホルミルモルホリンによる抽出蒸留に
より得た粗製ベンゾールフラクシヨンを使用した。装入
生成物中の非芳香族含量は25重量％、メチルシクロヘキ
サン含量は0.2重量％であつた。メチルシクロヘキサン
はこの場合抽出蒸留のエネルギー消費を決定するキー成
分である。本発明による抽出蒸留の際装入生成物中のメ
チルシクロヘキサン0.1重量％の上昇は経験による装入
生成物1kg当り90kJの熱エネルギーの付加的消費を必要
とする。
抽出蒸留塔の塔頂生成物の溶剤含量は２重量％である。
それゆえこの塔頂生成物を溶剤回収のため蒸留すること
が必要である。この比較実験では比較実験の第１部分で
このいわゆるラフイネート蒸留の塔底生成物を直接すな
わち相分離なしに抽出蒸留塔へ還流させ、この比較実験
の第２部分では本発明による相分離によつて作業し、分
離容器内で分離した重相のみを抽出蒸留塔へ還流させ
た。次表に抽出蒸留塔へ還流させた２つの生成物流の重
要データを対比して示す。
それゆえこの塔頂生成物を溶剤回収のため蒸留すること
が必要である。この比較実験では比較実験の第１部分で
このいわゆるラフイネート蒸留の塔底生成物を直接すな
わち相分離なしに抽出蒸留塔へ還流させ、この比較実験
の第２部分では本発明による相分離によつて作業し、分
離容器内で分離した重相のみを抽出蒸留塔へ還流させ
た。次表に抽出蒸留塔へ還流させた２つの生成物流の重
要データを対比して示す。
相分離なし 相分離あり 非芳香族 58.7重量％ 8.5重量％ そのうちメチルシクロヘキサン12.1 〃 2.6 〃 芳香族 1.0 〃 1.0 〃 Ｎ−ホルミルモルホリン 40.3 〃 90.5 〃 装入物1000kg当り還流量 13.2kg 5.9kg そのうちメチルシクロヘキサン 1.6〃 0.15〃 この数字の比較により本発明の方法による相分離の使用
によつて抽出蒸留塔へのメチルシクロヘキサンの還流量
が1.6kgから0.15kgに減少することが明らかである。そ
れによつて本発明の作業法では抽出蒸留の熱消費が現在
までの作業法で必要な値の85％に低下する。さらに本発
明の作業法の場合抽出蒸留塔へ還流した他の非芳香族の
割合は同様著しく低いので、抽出蒸留塔作業の際高過ぎ
る非芳香族還流に基く障害が避けられる。
によつて抽出蒸留塔へのメチルシクロヘキサンの還流量
が1.6kgから0.15kgに減少することが明らかである。そ
れによつて本発明の作業法では抽出蒸留の熱消費が現在
までの作業法で必要な値の85％に低下する。さらに本発
明の作業法の場合抽出蒸留塔へ還流した他の非芳香族の
割合は同様著しく低いので、抽出蒸留塔作業の際高過ぎ
る非芳香族還流に基く障害が避けられる。
図面は本発明の作業法を示すブロツク図である。 ２……抽出蒸留塔、６……ストリツプ塔、９……分離
塔、14……溶剤再生装置、19……ラフイネート蒸留塔、
23……分離容器
塔、14……溶剤再生装置、19……ラフイネート蒸留塔、
23……分離容器
Claims (6)
- 【請求項１】任意の芳香族含量の炭化水素混合物から炭
素原子７つ以下の置換分を有するＮ置換モルホリンを選
択溶剤として使用する抽出蒸留によつて芳香族を分離
し、装入生成物として使用する炭化水素混合物の非芳香
族成分をラフイネートとして抽出蒸留塔の塔頂から留出
し、芳香族を使用した溶剤とともにエキストラクトとし
て塔出蒸留塔の塔底から取出し、ラフイネートをその中
に存在する溶剤残部の回収のため蒸留する、炭化水素混
合物から芳香族を分離する方法において、ラフイネート
蒸留の際発生する溶剤含量20〜75重量％の塔底生成物を
ラフイネート蒸留塔から取出し、20〜70℃の温度に冷却
しながら分離容器へ導入し、そこで重相と軽相に分離
し、次に重相を抽出蒸留塔へ、軽相をラフイネート蒸留
塔へ再導入することを特徴とする炭化水素混合物から芳
香族を分離する方法。 - 【請求項２】ラフイネート蒸留の際発生する塔底生成物
を分離容器へ導入する前に冷却器を通して導く特許請求
の範囲第１項記載の方法。 - 【請求項３】分離容器から取出した重相を溶剤といつし
よに抽出蒸留塔の上部へ再導入する特許請求の範囲第１
項または第２項記載の方法。 - 【請求項４】分離容器から取出した重相を溶剤と別個に
抽出蒸留塔の上部へ再導入する特許請求の範囲第１項ま
たは第２項記載の方法。 - 【請求項５】分離容器から取出した軽相をラフイネート
蒸留塔の塔底へ再導入する特許請求の範囲第１項から第
４項までのいずれか１項に記載の方法。 - 【請求項６】分離容器からの重相の取出しを分離容器内
に配置した分離層制御器によつてその位置が影響される
弁を介して制御する特許請求の範囲第１項から第５項ま
でのいずれか１項に記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3409030.4 | 1984-03-13 | ||
| DE3409030A DE3409030A1 (de) | 1984-03-13 | 1984-03-13 | Verfahren zur abtrennung von aromaten aus kohlenwasserstoffgemischen beliebigen aromatengehaltes |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60208932A JPS60208932A (ja) | 1985-10-21 |
| JPH0680019B2 true JPH0680019B2 (ja) | 1994-10-12 |
Family
ID=6230251
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60048479A Expired - Lifetime JPH0680019B2 (ja) | 1984-03-13 | 1985-03-13 | 炭化水素混合物から芳香族を分離する方法 |
Country Status (10)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4664783A (ja) |
| EP (1) | EP0154677B1 (ja) |
| JP (1) | JPH0680019B2 (ja) |
| AT (1) | ATE26694T1 (ja) |
| AU (1) | AU574027B2 (ja) |
| CA (1) | CA1223839A (ja) |
| DE (2) | DE3409030A1 (ja) |
| ES (1) | ES8600183A1 (ja) |
| IN (1) | IN162656B (ja) |
| MX (1) | MX167659B (ja) |
Families Citing this family (23)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3409030A1 (de) * | 1984-03-13 | 1985-09-19 | Krupp Koppers GmbH, 4300 Essen | Verfahren zur abtrennung von aromaten aus kohlenwasserstoffgemischen beliebigen aromatengehaltes |
| US4690733A (en) * | 1985-03-20 | 1987-09-01 | Union Carbide Corporation | Process for the separation of hydrocarbons from a mixed feedstock |
| US4892644A (en) * | 1985-11-01 | 1990-01-09 | Mobil Oil Corporation | Upgrading solvent extracts by double decantation and use of pseudo extract as hydrogen donor |
| DE3602240A1 (de) * | 1986-01-25 | 1987-07-30 | Krupp Koppers Gmbh | Verfahren zur abtrennung von aromaten aus kohlenwasserstoffgemischen beliebigen aromatengehaltes |
| DE3612384A1 (de) * | 1986-04-12 | 1987-10-15 | Krupp Koppers Gmbh | Verfahren zur herstellung eines zur verwendung als blendingkomponente fuer vergaserkraftstoffe geeigneten aromatenkonzentrates |
| DE3805383A1 (de) * | 1988-02-20 | 1989-08-31 | Krupp Koppers Gmbh | Verfahren zur herstellung eines zur verwendung als blendingkomponente fuer vergaserkraftstoffe geeigneten aromatenkonzentrates |
| DE3844347A1 (de) * | 1988-12-30 | 1990-07-05 | Krupp Koppers Gmbh | Verfahren und strahlungskuehler zur strahlungskuehlung eines aus dem vergasungsreaktor austretenden produktgasmengenstromes |
| DE3901587A1 (de) * | 1989-01-20 | 1990-07-26 | Krupp Koppers Gmbh | Verfahren zur aufarbeitung des raffinates einer extraktivdestillation von kohlenwasserstoffgemischen |
| US5225072A (en) * | 1990-08-03 | 1993-07-06 | Uop | Processes for the separation of aromatic hydrocarbons from a hydrocarbon mixture |
| DE4037060A1 (de) * | 1990-11-22 | 1992-05-27 | Krupp Koppers Gmbh | Verfahren zur aufarbeitung des sumpfproduktes von extraktivdestillationsprozessen zur gewinnung reiner aromaten |
| DE4040145A1 (de) * | 1990-12-15 | 1992-06-17 | Krupp Koppers Gmbh | Verfahren zur abtrennung von aromaten aus kohlenwasserstoffgemischen beliebigen aromatengehaltes |
| DE4131938A1 (de) * | 1991-09-25 | 1993-04-01 | Krupp Koppers Gmbh | Verfahren zur aufarbeitung des sumpfproduktes einer extraktivdestillation zur gewinnung reiner kohlenwasserstoffe |
| US5310480A (en) * | 1991-10-31 | 1994-05-10 | Uop | Processes for the separation of aromatic hydrocarbons from a hydrocarbon mixture |
| GB2267044B (en) * | 1992-05-19 | 1995-09-27 | Exxon Research Engineering Co | Recovering a relatively volatile component of a solution from a less volatile component,e.g.as in solvent recovery |
| CN1172886C (zh) * | 2001-06-29 | 2004-10-27 | 中国石油化工股份有限公司 | 一种抽提蒸馏分离芳烃的方法及使用的复合溶剂 |
| DE102007039074B4 (de) * | 2007-08-17 | 2018-07-26 | Thyssenkrupp Industrial Solutions Ag | Gewinnung von Benzol und Benzolabkömmlingen aus Benzinfraktionen und Raffinerieströmen |
| ITMI20112271A1 (it) | 2011-12-15 | 2013-06-16 | Sime Srl | Separazione di famiglie idrocarburiche o di singoli componenti via distillazioni estrattive consecutive realizzate in una sola colonna. |
| US9005405B2 (en) | 2012-03-01 | 2015-04-14 | Cpc Corporation, Taiwan | Extractive distillation process for benzene recovery |
| WO2014099193A1 (en) | 2012-12-21 | 2014-06-26 | Clearsign Combustion Corporation | Electrical combustion control system including a complementary electrode pair |
| DE102021212777A1 (de) | 2021-11-12 | 2023-05-17 | Thyssenkrupp Ag | Verfahren zur Entleerung eines Lösungsmittel-Regenerierungs-Behälters sowie Vorrichtung |
| BE1029920B1 (de) | 2021-11-12 | 2023-06-12 | Thyssenkrupp Uhde Eng Services Gmbh | Verfahren zur Entleerung eines Lösungsmittel-Regenerierungs-Behälters sowie Vorrichtung |
| EP4180103A1 (de) | 2021-11-12 | 2023-05-17 | Thyssenkrupp Uhde Engineering Services GmbH | Verfahren zur entleerung eines lösungsmittel-regenerierungs-behälters sowie vorrichtung |
| CN119139752B (zh) * | 2024-11-07 | 2025-12-02 | 襄阳金达成精细化工有限公司 | 水溶性二苯甲酮类紫外线吸收剂工业生产用低温萃取系统 |
Family Cites Families (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2902444A (en) * | 1955-08-29 | 1959-09-01 | Exxon Research Engineering Co | Phenol extraction of hydrocarbons with alcohol solvent modifier |
| NL262832A (ja) * | 1961-03-23 | |||
| US3107501A (en) * | 1961-06-16 | 1963-10-22 | Gen Motors Corp | Defrosting control for refrigerating apparatus |
| GB1119292A (en) * | 1964-10-14 | 1968-07-10 | Snam Spa | Process for extracting aromatic hydrocarbons from hydrocarbon mixtures containing same |
| DE1568940C3 (de) * | 1966-12-19 | 1978-12-07 | Krupp-Koppers Gmbh, 4300 Essen | Verfahren zur Abtrennung von Aromaten aus Kohlenwasserstoffgemischen beliebigen Aromatengehaltes |
| US4081355A (en) * | 1970-08-12 | 1978-03-28 | Krupp-Koppers Gmbh | Process for recovering highly pure aromatics from a mixture of aromatics and non-aromatics |
| AU462261B2 (en) * | 1970-12-29 | 1975-06-19 | SNAMPROGETTI Sp. A | Process for the recovery of aromatic hydrocarbons from mixtures containing the same |
| US3788980A (en) * | 1971-12-21 | 1974-01-29 | Union Carbide Corp | Process for the separation of aromatic hydrocarbons from a mixed hydrocarbon feedstock |
| US3819917A (en) * | 1972-08-16 | 1974-06-25 | Texaco Inc | Means and method for controlling the hydrocarbon content of recycle acid in an alkylation unit |
| DE2745672A1 (de) * | 1977-10-11 | 1979-04-12 | Metallgesellschaft Ag | Verfahren zur gewinnung von aromatenfreiem n-hexan |
| US4125458A (en) * | 1977-10-31 | 1978-11-14 | Exxon Research & Engineering Co. | Simultaneous deasphalting-extraction process |
| DE3409030A1 (de) * | 1984-03-13 | 1985-09-19 | Krupp Koppers GmbH, 4300 Essen | Verfahren zur abtrennung von aromaten aus kohlenwasserstoffgemischen beliebigen aromatengehaltes |
| DE3409307A1 (de) * | 1984-03-14 | 1985-09-19 | Krupp Koppers GmbH, 4300 Essen | Verfahren zur abtrennung von aromaten aus kohlenwasserstoffgemischen beliebigen aromatengehaltes |
-
1984
- 1984-03-13 DE DE3409030A patent/DE3409030A1/de not_active Withdrawn
- 1984-10-06 AT AT84112017T patent/ATE26694T1/de active
- 1984-10-06 DE DE8484112017T patent/DE3463254D1/de not_active Expired
- 1984-10-06 EP EP84112017A patent/EP0154677B1/de not_active Expired
- 1984-11-08 ES ES537500A patent/ES8600183A1/es not_active Expired
- 1984-12-06 MX MX20360484A patent/MX167659B/es unknown
- 1984-12-07 IN IN852/CAL/84A patent/IN162656B/en unknown
-
1985
- 1985-03-05 US US06/708,331 patent/US4664783A/en not_active Expired - Lifetime
- 1985-03-06 CA CA000475830A patent/CA1223839A/en not_active Expired
- 1985-03-12 AU AU39775/85A patent/AU574027B2/en not_active Ceased
- 1985-03-13 JP JP60048479A patent/JPH0680019B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| ES537500A0 (es) | 1985-10-16 |
| AU574027B2 (en) | 1988-06-23 |
| ATE26694T1 (de) | 1987-05-15 |
| AU3977585A (en) | 1985-10-17 |
| EP0154677B1 (de) | 1987-04-22 |
| CA1223839A (en) | 1987-07-07 |
| EP0154677A3 (en) | 1986-02-05 |
| US4664783A (en) | 1987-05-12 |
| EP0154677A2 (de) | 1985-09-18 |
| JPS60208932A (ja) | 1985-10-21 |
| DE3463254D1 (en) | 1987-05-27 |
| IN162656B (ja) | 1988-06-25 |
| MX167659B (es) | 1993-04-01 |
| DE3409030A1 (de) | 1985-09-19 |
| ES8600183A1 (es) | 1985-10-16 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPH0680019B2 (ja) | 炭化水素混合物から芳香族を分離する方法 | |
| US3723256A (en) | Aromatic hydrocarbon recovery by extractive distillation, extraction and plural distillations | |
| US3361664A (en) | Flashing and extractively distilling an extract | |
| EP0658615A2 (en) | Process to recover benzene from mixed hydrocarbons | |
| US3434936A (en) | Method of separating aromatic compounds from hydrocarbon mixtures containing the same by extractive distillation with an n-substituted morpholine | |
| US6781026B2 (en) | Aromatics purification from petroleum streams | |
| JP5506680B2 (ja) | ベンジン留分および精製流からのベンゼンおよびベンゼン誘導体の回収 | |
| JPH0251407B2 (ja) | ||
| USRE26255E (en) | Recovery of aromatics | |
| US4948470A (en) | Extractive distillation of alkane/cycloalkane feed employing mixed solvent | |
| US3551327A (en) | Extractive distillation of aromatics with a sulfolane solvent | |
| US6007707A (en) | Process for the recovery of pure hydrocarbons from a hydrocarbon mixture | |
| US3642614A (en) | Reduction of soluble contaminants in lean solvent | |
| US3816302A (en) | Process for the recovery of aromatic hydrocarbons from mixtures containing the same | |
| US4948472A (en) | Extractive distillation of hydrocarbon mixtures employing mixed solvent | |
| US4595491A (en) | Process for the separation of aromatic hydrocarbons from a hydrocarbon mixture of varying aromatic content | |
| US3844902A (en) | Combination of extractive distillation and liquid extraction process for separation of a hydrocarbon feed mixture | |
| US2957811A (en) | Segregation of xylene isomers | |
| US5176821A (en) | Process for the separation of aromatic hydrocarbons with energy redistribution | |
| US2878261A (en) | Recovery and separation of naphthalenes by solvent extraction | |
| US5336840A (en) | Process for the separation of aromatic hydrocarbons with energy redistribution | |
| US5252200A (en) | Method of separating an aromatic from a hydrocarbon mixture | |
| US3702295A (en) | Aromatic hydrocarbon recovery method | |
| US3431199A (en) | Method of separating aromatic hydrocarbons from mixtures containing them | |
| US4306945A (en) | Extracting aromatic hydrocarbons from mixtures containing same |