JPH0680018B2 - 分離剤 - Google Patents
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Landscapes
- Treatment Of Liquids With Adsorbents In General (AREA)
- Solid-Sorbent Or Filter-Aiding Compositions (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は多糖のカルバメート誘導
体を有効成分とする分離剤に関するものである。本発明
の分離剤はあらゆる化学物質の分離、特に光学分割に用
いることができる。
体を有効成分とする分離剤に関するものである。本発明
の分離剤はあらゆる化学物質の分離、特に光学分割に用
いることができる。
【０００２】
【従来の技術】よく知られているように、化学的には同
じ化合物であってもその光学異性体は通常生体に対する
作用を異にする。従って、医・農薬、生化学関連産業等
の分野において、単位当たりの薬効の向上や、副作用、
薬害の防止等の目的のために、光学的に純粋な化合物を
調製することが極めて重要な課題となっている。光学異
性の混合物を分離、即ち光学分割するためには従来優先
晶出法やジアステレオマー法が用いられているが、これ
らの方法では光学分割される化合物の種類は限られてお
り、また長い時間と多大な労力を要する場合が多い。従
ってクロマトグラフィー法によって簡便に光学分割を行
うための技術が強く望まれている。
じ化合物であってもその光学異性体は通常生体に対する
作用を異にする。従って、医・農薬、生化学関連産業等
の分野において、単位当たりの薬効の向上や、副作用、
薬害の防止等の目的のために、光学的に純粋な化合物を
調製することが極めて重要な課題となっている。光学異
性の混合物を分離、即ち光学分割するためには従来優先
晶出法やジアステレオマー法が用いられているが、これ
らの方法では光学分割される化合物の種類は限られてお
り、また長い時間と多大な労力を要する場合が多い。従
ってクロマトグラフィー法によって簡便に光学分割を行
うための技術が強く望まれている。
【０００３】クロマトグラフィー法による光学分割の研
究は以前から行われている。しかし従来開発された分離
剤は、分離効率が良くないこと、分割の対象とする化合
物が特殊な官能基を必要とすること、あるいは分離剤の
安定性が良くないことなど、いろいろな問題があり、す
べての化合物に対して満足すべき光学分割を行うことは
難しかった。
究は以前から行われている。しかし従来開発された分離
剤は、分離効率が良くないこと、分割の対象とする化合
物が特殊な官能基を必要とすること、あるいは分離剤の
安定性が良くないことなど、いろいろな問題があり、す
べての化合物に対して満足すべき光学分割を行うことは
難しかった。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】従って既存の分離剤と
は異なった化学構造を持ち、そのことによって、それら
とは異なった分離特性を有し、あるいはより高度な光学
異性体識別能力を有する分離剤を提供することが本発明
の目的である。
は異なった化学構造を持ち、そのことによって、それら
とは異なった分離特性を有し、あるいはより高度な光学
異性体識別能力を有する分離剤を提供することが本発明
の目的である。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明は特定の種類の多
糖のカルバメート誘導体を有効成分とする分離剤によっ
て上記目的を達成するものである。本分離剤は好ましく
は何らかの光学異性体に対し異なった吸着力を示すもの
である。
糖のカルバメート誘導体を有効成分とする分離剤によっ
て上記目的を達成するものである。本分離剤は好ましく
は何らかの光学異性体に対し異なった吸着力を示すもの
である。
【０００６】本発明における多糖とはキトサン、デキス
トラン及びイヌリンからなる群から選ばれる。
トラン及びイヌリンからなる群から選ばれる。
【０００７】これら多糖の数平均重合度（一分子中に含
まれるピラノースあるいはフラノース環の平均数）は５
以上、好ましくは10以上であり、特に上限はないが 500
以下であることが取り扱いの容易さにおいて好ましい。
まれるピラノースあるいはフラノース環の平均数）は５
以上、好ましくは10以上であり、特に上限はないが 500
以下であることが取り扱いの容易さにおいて好ましい。
【０００８】本発明の多糖のカルバメート誘導体をなす
カルバモイル基は炭素数２〜30、好ましくは２〜20のＮ
−置換カルバモイル基であり、窒素原子上の置換基とし
ては、例えばフェニル、αあるいはβ−ナフチル、４−
ニトロフェニル等を含む芳香族、ヘテロ芳香族基及びそ
の置換体、メチル等を含む脂肪族（脂環族も含む）基及
びその置換体等がある。
カルバモイル基は炭素数２〜30、好ましくは２〜20のＮ
−置換カルバモイル基であり、窒素原子上の置換基とし
ては、例えばフェニル、αあるいはβ−ナフチル、４−
ニトロフェニル等を含む芳香族、ヘテロ芳香族基及びそ
の置換体、メチル等を含む脂肪族（脂環族も含む）基及
びその置換体等がある。
【０００９】該カルバメート誘導体は、対応する多糖の
有する全水酸基のうち平均して30〜100％、好ましくは8
5〜 100％が該カルバモイル基とウレタン結合を形成し
ているものである。これに該当しない水酸基は遊離水酸
基であっても良いが、該カルバメート誘導体の異性体分
離能を損なわない範囲で、更にエステル化、カルバメー
ト化、エーテル化されていても良い。
有する全水酸基のうち平均して30〜100％、好ましくは8
5〜 100％が該カルバモイル基とウレタン結合を形成し
ているものである。これに該当しない水酸基は遊離水酸
基であっても良いが、該カルバメート誘導体の異性体分
離能を損なわない範囲で、更にエステル化、カルバメー
ト化、エーテル化されていても良い。
【００１０】該カルバメート誘導体の合成には通常のア
ルコールとイソシアナートからウレタンを生ずる反応を
そのまま適用できる。例えば三級アミン等のルイス塩
基、またはスズ化合物等のルイス酸を触媒として、対応
するイソシアナートと多糖を反応させることにより得る
ことができる。
ルコールとイソシアナートからウレタンを生ずる反応を
そのまま適用できる。例えば三級アミン等のルイス塩
基、またはスズ化合物等のルイス酸を触媒として、対応
するイソシアナートと多糖を反応させることにより得る
ことができる。
【００１１】本発明の分離剤を化合物やその光学異性体
を分離する目的に使用するには、ガスクロマトグラフィ
ー、液体クロマトグラフィー、薄層クロマトグラフィー
法などのクロマトグラフィー法を用いるのが一般的であ
るが、膜分離を行うこともできる。
を分離する目的に使用するには、ガスクロマトグラフィ
ー、液体クロマトグラフィー、薄層クロマトグラフィー
法などのクロマトグラフィー法を用いるのが一般的であ
るが、膜分離を行うこともできる。
【００１２】本発明の分離剤を液体クロマトグラフィー
法に適用するには、粉体としてカラムに充填する方法、
キャピラリーカラムにコーティングする方法、該分離剤
によってキャピラリーを形成し、その内壁を利用する方
法、紡糸し、これを束ねてカラムとする方法などの方法
がとられるが、粉体とすることが一般的である。
法に適用するには、粉体としてカラムに充填する方法、
キャピラリーカラムにコーティングする方法、該分離剤
によってキャピラリーを形成し、その内壁を利用する方
法、紡糸し、これを束ねてカラムとする方法などの方法
がとられるが、粉体とすることが一般的である。
【００１３】該分離剤を粉体とするにはこれを破砕する
かビーズ状にすることが好ましい。粒子の大きさは使用
するカラムやプレートの大きさによって異なるが、１μ
ｍ〜10mmであり、好ましくは１μｍ〜 300μｍで、粒子
は多孔質であることが好ましい。
かビーズ状にすることが好ましい。粒子の大きさは使用
するカラムやプレートの大きさによって異なるが、１μ
ｍ〜10mmであり、好ましくは１μｍ〜 300μｍで、粒子
は多孔質であることが好ましい。
【００１４】更に分離剤の耐圧能力の向上、溶媒置換に
よる膨潤、収縮の防止、理論段数の向上のために、該分
離剤を担体に保持させることが好ましい。適当な担体の
大きさは使用するカラムやプレートの大きさにより変わ
るが、一般に１μｍ〜10mmであり、好ましくは１μｍ〜
300μｍである。担体は多孔質であることが好ましく、
平均孔径は10Å〜 100μｍであり、好ましくは、50Å〜
50000Åである。該分離剤を保持させる量は担体に対し
て１〜 100重量％、好ましくは５〜50重量％である。
よる膨潤、収縮の防止、理論段数の向上のために、該分
離剤を担体に保持させることが好ましい。適当な担体の
大きさは使用するカラムやプレートの大きさにより変わ
るが、一般に１μｍ〜10mmであり、好ましくは１μｍ〜
300μｍである。担体は多孔質であることが好ましく、
平均孔径は10Å〜 100μｍであり、好ましくは、50Å〜
50000Åである。該分離剤を保持させる量は担体に対し
て１〜 100重量％、好ましくは５〜50重量％である。
【００１５】該分離剤を担体に保持させる方法は化学的
方法でも物理的方法でも良い。物理的方法としては、該
分離剤を可溶性の溶剤に溶解させ、担体と良く混合し、
減圧または加温下、気流により溶剤を留去させる方法
や、該分離剤を可溶性の溶剤に溶解させ、担体と良く混
合した後、該溶剤と相溶性のない液体中に攪拌、分散せ
しめ、該溶剤を拡散させる方法もある。このようにして
担体に保持した該分離剤を結晶化する場合には熱処理な
どの処理を行うことができる。また、少量の溶剤を加え
て該分離剤を一旦膨潤あるいは溶解せしめ、再び溶剤を
留去することにより、その保持状態、ひいては分離能を
変化せしめることが可能である。
方法でも物理的方法でも良い。物理的方法としては、該
分離剤を可溶性の溶剤に溶解させ、担体と良く混合し、
減圧または加温下、気流により溶剤を留去させる方法
や、該分離剤を可溶性の溶剤に溶解させ、担体と良く混
合した後、該溶剤と相溶性のない液体中に攪拌、分散せ
しめ、該溶剤を拡散させる方法もある。このようにして
担体に保持した該分離剤を結晶化する場合には熱処理な
どの処理を行うことができる。また、少量の溶剤を加え
て該分離剤を一旦膨潤あるいは溶解せしめ、再び溶剤を
留去することにより、その保持状態、ひいては分離能を
変化せしめることが可能である。
【００１６】担体としては多孔質有機担体または多孔質
無機担体があり、好ましくは多孔質無機担体である。多
孔質有機担体として適当なものは、ポリスチレン、ポリ
アクリルアミド、ポリアクリレート等から成る高分子物
質が挙げられる。多孔質無機担体として適当なものはシ
リカ、アルミナ、マグネシア、酸化チタン、ガラス、ケ
イ酸塩、カオリンの如き合成若しくは天然の物質が挙げ
られ、該分離剤との親和性を良くするために表面処理を
行っても良い。表面処理の方法としては有機シラン化合
物を用いたシラン化処理やプラズマ重合による表面処理
法等がある。
無機担体があり、好ましくは多孔質無機担体である。多
孔質有機担体として適当なものは、ポリスチレン、ポリ
アクリルアミド、ポリアクリレート等から成る高分子物
質が挙げられる。多孔質無機担体として適当なものはシ
リカ、アルミナ、マグネシア、酸化チタン、ガラス、ケ
イ酸塩、カオリンの如き合成若しくは天然の物質が挙げ
られ、該分離剤との親和性を良くするために表面処理を
行っても良い。表面処理の方法としては有機シラン化合
物を用いたシラン化処理やプラズマ重合による表面処理
法等がある。
【００１７】なお、化合物あるいは光学異性体の分離に
該分離剤を用いる場合に、化学的には同じ分離剤であっ
てもその分子量、結晶性、配向性等の物理的状態によっ
て分離特性が変化する場合がある。従って、今まで述べ
たいずれの方法によって該分離剤を使用する場合におい
ても、その工程で用いる溶媒の選択や、工程終了後の熱
処理やエッチング、液体による膨潤処理などの物理処理
によって、目的に応じて分離特性に変化を与えることが
可能である。
該分離剤を用いる場合に、化学的には同じ分離剤であっ
てもその分子量、結晶性、配向性等の物理的状態によっ
て分離特性が変化する場合がある。従って、今まで述べ
たいずれの方法によって該分離剤を使用する場合におい
ても、その工程で用いる溶媒の選択や、工程終了後の熱
処理やエッチング、液体による膨潤処理などの物理処理
によって、目的に応じて分離特性に変化を与えることが
可能である。
【００１８】液体クロマトグラフィーあるいは薄層クロ
マトグラフィーを行う場合の展開溶媒としては、該分離
剤を溶解またはこれと反応する液体を除いて特に制約は
ない。該分離剤を化学的方法で担体に結合したり、架橋
により不溶化した場合には反応性液体を除いては制約は
ない。いうまでもなく、展開溶媒によって化学物または
光学異性体の分離特性は変化するので、各種の展開溶媒
を検討することが望ましい。
マトグラフィーを行う場合の展開溶媒としては、該分離
剤を溶解またはこれと反応する液体を除いて特に制約は
ない。該分離剤を化学的方法で担体に結合したり、架橋
により不溶化した場合には反応性液体を除いては制約は
ない。いうまでもなく、展開溶媒によって化学物または
光学異性体の分離特性は変化するので、各種の展開溶媒
を検討することが望ましい。
【００１９】一方、薄層クロマトグラフィーを行う場合
には 0.1μｍ〜 0.1mm程度の粒子から成る該分離剤と、
必要であれば少量の結合剤より成る厚さ0.1 〜100mm の
層を支持板上に形成すれば良い。膜分離を行う場合には
中空系あるいはフィルムとして用いる。
には 0.1μｍ〜 0.1mm程度の粒子から成る該分離剤と、
必要であれば少量の結合剤より成る厚さ0.1 〜100mm の
層を支持板上に形成すれば良い。膜分離を行う場合には
中空系あるいはフィルムとして用いる。
【００２０】本発明の多糖のカルバメート誘導体を有効
成分とする分離剤は、各種化合物の分離に有効であり、
特に従来分離が極めて困難であった光学異性体の分割に
有効である。分離の対象となる光学異性体は該分離剤の
示す吸着力に該異性体間で何らかの差を有するものであ
る。
成分とする分離剤は、各種化合物の分離に有効であり、
特に従来分離が極めて困難であった光学異性体の分割に
有効である。分離の対象となる光学異性体は該分離剤の
示す吸着力に該異性体間で何らかの差を有するものであ
る。
【００２１】
【実施例】以下本発明を実施例によって詳述するが、本
発明はこれらの実施例に限定されるものではない。な
お、実施例中に表される用語の定義は以下の通りであ
る。
発明はこれらの実施例に限定されるものではない。な
お、実施例中に表される用語の定義は以下の通りであ
る。
【００２２】
【数１】
【００２３】合成例１（キトサントリフェニルカルバメ
ートの合成） ピリジン50ml中に、キトサン1ｇとフェニルイソシアネ
ート8mlを加え、約110℃に保ち反応を完結させた。大量
のメタノールに沈澱させ、グラスフィルターで濾過後更
にメタノールで洗浄し、真空乾燥した。
ートの合成） ピリジン50ml中に、キトサン1ｇとフェニルイソシアネ
ート8mlを加え、約110℃に保ち反応を完結させた。大量
のメタノールに沈澱させ、グラスフィルターで濾過後更
にメタノールで洗浄し、真空乾燥した。
【００２４】 合成例２及び３ 合成例１と同様にしてデキストラン及びイヌリンを反応
させた。 ・デキストラントリフェニルカルバメートの元素分析結
果（合成例２） ・イヌリントリフェニルカルバメートの元素分析結果
（合成例３） 実施例１〜３ シリカゲル商品名LiChrospher SI-4000 (Merck社) と金
属ナトリウムで乾燥させたベンゼンとピリジンとγ−ア
ミノプロピルトリエトキシシランの混合物（10ｇ：50
ｇ：１ｇ：２ｇ）を窒素気流下80℃で16時間反応させ
た。反応液をメタノール中に注入し、濾過、メタノール
で洗浄した後乾燥した。
させた。 ・デキストラントリフェニルカルバメートの元素分析結
果（合成例２） ・イヌリントリフェニルカルバメートの元素分析結果
（合成例３） 実施例１〜３ シリカゲル商品名LiChrospher SI-4000 (Merck社) と金
属ナトリウムで乾燥させたベンゼンとピリジンとγ−ア
ミノプロピルトリエトキシシランの混合物（10ｇ：50
ｇ：１ｇ：２ｇ）を窒素気流下80℃で16時間反応させ
た。反応液をメタノール中に注入し、濾過、メタノール
で洗浄した後乾燥した。
【００２５】 元素分析値 Ｃ：0.23％、Ｈ：0.07％、Ｎ：0.09％ 合成例１〜３で得られた多糖誘導体の各々 750mgを表１
の溶媒10mlに溶かし、シラン処理したシリカゲルと混合
し、溶媒を留去して担体に担持された分離剤を調製し
た。
の溶媒10mlに溶かし、シラン処理したシリカゲルと混合
し、溶媒を留去して担体に担持された分離剤を調製し
た。
【００２６】
【表１】
【００２７】応用例１ 実施例１及び２で得られた各々の分離剤を25cm×0.46
(i.d.)cmのステンレススチール製のカラムにスラリー充
填法で充填した。吸着力の小さい化合物に対する理論段
数は4000〜7000段であった。高速液体クロマトグラフィ
ーには、日本分光工業製のTRIROTAR-II 、検知器には日
本分光工業製のUVIDEC-100-III及び旋光計には日本分光
工業製のDIP-181(セル：５cm×0.3(i.d.)cm)を使用し、
流速は0.5ml/min 、温度は25℃の条件下で行った。分割
結果を表２〜表３にまとめた。
(i.d.)cmのステンレススチール製のカラムにスラリー充
填法で充填した。吸着力の小さい化合物に対する理論段
数は4000〜7000段であった。高速液体クロマトグラフィ
ーには、日本分光工業製のTRIROTAR-II 、検知器には日
本分光工業製のUVIDEC-100-III及び旋光計には日本分光
工業製のDIP-181(セル：５cm×0.3(i.d.)cm)を使用し、
流速は0.5ml/min 、温度は25℃の条件下で行った。分割
結果を表２〜表３にまとめた。
【００２８】
【表２】
【００２９】
【表３】
Claims (1)
- 【請求項１】 キトサン、デキストラン及びイヌリンか
らなる群から選ばれた多糖のカルバメート誘導体を有効
成分とする分離剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4098004A JPH0680018B2 (ja) | 1992-04-17 | 1992-04-17 | 分離剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4098004A JPH0680018B2 (ja) | 1992-04-17 | 1992-04-17 | 分離剤 |
Related Parent Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59065322A Division JPS60226831A (ja) | 1984-04-02 | 1984-04-02 | 分離剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05148163A JPH05148163A (ja) | 1993-06-15 |
| JPH0680018B2 true JPH0680018B2 (ja) | 1994-10-12 |
Family
ID=14207570
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4098004A Expired - Lifetime JPH0680018B2 (ja) | 1992-04-17 | 1992-04-17 | 分離剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0680018B2 (ja) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH07260762A (ja) * | 1994-03-17 | 1995-10-13 | Daicel Chem Ind Ltd | 高速液体クロマトグラフィー用充填剤及びその製造法 |
| EP0957358B1 (en) * | 1995-12-21 | 2008-01-23 | Daicel Chemical Industries, Ltd. | Packing material for high-speed liquid chromatography |
| JP3736021B2 (ja) * | 1997-04-17 | 2006-01-18 | Ｊｆｅスチール株式会社 | ケイ素およびリンの分離方法並びに分析方法 |
| JP2001163806A (ja) * | 1999-09-29 | 2001-06-19 | Daicel Chem Ind Ltd | 光学異性体分離剤 |
| JP6904059B2 (ja) * | 2017-05-24 | 2021-07-14 | 東ソー株式会社 | クロマトグラムのピーク検出感度の自動決定方法 |
-
1992
- 1992-04-17 JP JP4098004A patent/JPH0680018B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH05148163A (ja) | 1993-06-15 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| EXPY | Cancellation because of completion of term |