JPH0669991B2 - ３−アミノメチル−３，５，５−トリメチルシクロヘキシルアミンの製造法 - Google Patents
３−アミノメチル−３，５，５−トリメチルシクロヘキシルアミンの製造法Info
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Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
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- Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 ＜産業上の利用分野＞ 本発明は、３−シアノ−3,5,5−トリメチルシクロヘキ
サノンを、アンモニアの存在下で水素添加することによ
り、３−アミノメチル−3,5,5−トリメチルシクロヘキ
シルアミンを製造する方法の改良に関するものである。
サノンを、アンモニアの存在下で水素添加することによ
り、３−アミノメチル−3,5,5−トリメチルシクロヘキ
シルアミンを製造する方法の改良に関するものである。
目的物は合成樹脂の原料として優れた性質を有する化合
物であり、例えば３−アミノメチル−3,5,5−トリメチ
ルシクロヘキシルアミンから合成されるポリウレタンは
耐候性が良く、無黄変樹脂として高い評価を受けてい
る。
物であり、例えば３−アミノメチル−3,5,5−トリメチ
ルシクロヘキシルアミンから合成されるポリウレタンは
耐候性が良く、無黄変樹脂として高い評価を受けてい
る。
＜従来技術及び問題点＞ 従来、３−アミノメチル−3,5,5−トリメチルシクロヘ
キシルアミンは特公昭39−10923等によって、その製造
法は公知である。しかし該特許によって開示された製造
法においては非常に高い水素圧力下で（ちなみに、実施
例では120〜150気圧を採用している）反応を行なってい
ること、触媒であるケイ酸担持のコバルト触媒を使用前
に還元粉砕しなければならないこと、又、目的物の収率
もMaX81.4％程度であること等、実際の製造上解決しな
ければならない点が少なからず存在していた。
キシルアミンは特公昭39−10923等によって、その製造
法は公知である。しかし該特許によって開示された製造
法においては非常に高い水素圧力下で（ちなみに、実施
例では120〜150気圧を採用している）反応を行なってい
ること、触媒であるケイ酸担持のコバルト触媒を使用前
に還元粉砕しなければならないこと、又、目的物の収率
もMaX81.4％程度であること等、実際の製造上解決しな
ければならない点が少なからず存在していた。
＜問題を解決するための手段＞ そこで、本発明者は上記課題を解決すべく長年に亘り鋭
意研究を行ない、遂にその解決策を見い出すに到った。
即ち、本発明は １） ラネーコバルト触媒を用いて、３−シアノ−3,5,
5−トリメチルシクロヘキサノンを、アンモニアの存在
下で水素化することを特徴とする３−アミノメチル−3,
5,5−トリメチルシクロヘキシルアミンの製造法 ２） ラネ−コバルト触媒として、Co−Al2元系合金を
展開したもの、あるいはCo−Al以外の第３成分としてマ
ンガンを含有した合金を展開したものを用いることを特
徴とする特許請求の範囲第１項記載の方法 である。
意研究を行ない、遂にその解決策を見い出すに到った。
即ち、本発明は １） ラネーコバルト触媒を用いて、３−シアノ−3,5,
5−トリメチルシクロヘキサノンを、アンモニアの存在
下で水素化することを特徴とする３−アミノメチル−3,
5,5−トリメチルシクロヘキシルアミンの製造法 ２） ラネ−コバルト触媒として、Co−Al2元系合金を
展開したもの、あるいはCo−Al以外の第３成分としてマ
ンガンを含有した合金を展開したものを用いることを特
徴とする特許請求の範囲第１項記載の方法 である。
以下、本発明の方法を詳細に説明する。
本発明の方法において用いられるラネーコバルト触媒と
しては、コバルト含量約50％のCo−Al2元系合金を展開
したもの、あるいはコバルト含量約30％、且つマンガン
含量約3.5％のCo−Al−Mn3元系合金を展開したものが好
適に採用される。尚、これ等の触媒は市販品があり、入
手が容易で前処理もなく、使用できる。その使用量は反
応混合物に対して５〜15重量％の範囲から選ばれる。
しては、コバルト含量約50％のCo−Al2元系合金を展開
したもの、あるいはコバルト含量約30％、且つマンガン
含量約3.5％のCo−Al−Mn3元系合金を展開したものが好
適に採用される。尚、これ等の触媒は市販品があり、入
手が容易で前処理もなく、使用できる。その使用量は反
応混合物に対して５〜15重量％の範囲から選ばれる。
出発原料である３−シアノ−3,5,5−トリメチルシクロ
ヘキサノンは既知の方法、例えば特開昭57−116038等に
よりイソホロンと青酸とから容易に合成することが可能
である。
ヘキサノンは既知の方法、例えば特開昭57−116038等に
よりイソホロンと青酸とから容易に合成することが可能
である。
アンモニアの使用量は３−シアノ−3,5,5−トリメチル
シクロヘキサノンに対して１〜20モル倍量の範囲、好ま
しくは５〜10モル倍量の範囲から選ばれる。このとき、
その数値以下では副生物である３−アミノメチル−3,5,
5−トリメチルシクロヘキサン−１−オールが増加し、
それ以上では反応系の圧力中、アンモニアの示す分圧が
高くなり過ぎ、又、アンモニアの回収、再使用が困難に
なるので、不都合である。
シクロヘキサノンに対して１〜20モル倍量の範囲、好ま
しくは５〜10モル倍量の範囲から選ばれる。このとき、
その数値以下では副生物である３−アミノメチル−3,5,
5−トリメチルシクロヘキサン−１−オールが増加し、
それ以上では反応系の圧力中、アンモニアの示す分圧が
高くなり過ぎ、又、アンモニアの回収、再使用が困難に
なるので、不都合である。
反応圧力（水素分圧）は20〜150気圧の範囲で実施可能
であるが、好ましくは50〜100気圧の範囲で行なうのが
よい。又、反応温度は50〜150℃の範囲、好ましくは100
〜140℃の範囲で行なわれる。このとき、より低温側で
は反応速度の低下が著しく、より高温側では副生する高
沸点物質が増加するので不都合である。
であるが、好ましくは50〜100気圧の範囲で行なうのが
よい。又、反応温度は50〜150℃の範囲、好ましくは100
〜140℃の範囲で行なわれる。このとき、より低温側で
は反応速度の低下が著しく、より高温側では副生する高
沸点物質が増加するので不都合である。
反応触媒としては、例えばメタノール、エタノール、エ
チレングリコール等の炭素数１〜４のアルコール類、グ
リコール類が好適に使用される。その使用量は、３−シ
アノ−3,5,5−トリメチルシクロヘキサノンに対して、
１〜10重量倍の範囲、好ましくは３〜６重量倍の範囲で
行なわれる。
チレングリコール等の炭素数１〜４のアルコール類、グ
リコール類が好適に使用される。その使用量は、３−シ
アノ−3,5,5−トリメチルシクロヘキサノンに対して、
１〜10重量倍の範囲、好ましくは３〜６重量倍の範囲で
行なわれる。
かくして得られた３−アミノメチル−3,5,5−トリメチ
ルシクロヘキシルアミンの反応粗液は周知の精製手段、
例えば減圧蒸溜を利用すれば、純品の目的物を得ること
ができる。
ルシクロヘキシルアミンの反応粗液は周知の精製手段、
例えば減圧蒸溜を利用すれば、純品の目的物を得ること
ができる。
＜発明の効果＞ 本発明の方法によれば、従来技術と比べて温和な反応条
件下、市販の触媒を前処理もなく使用できる等、設備的
あるいはエネルギー的に、より有利で優れ、同時に実施
例にも示すように目的物の収率も向上する。
件下、市販の触媒を前処理もなく使用できる等、設備的
あるいはエネルギー的に、より有利で優れ、同時に実施
例にも示すように目的物の収率も向上する。
＜実施例＞ 次に、実施例を挙げて本発明の方法をより具体的に説明
する。
する。
実施例1. 電磁撹拌式オートワレーブ（容量１）に３−シアノ−
3,5,5−トリメチルシクロヘキサノン80g、メタノール35
7g、アンモニア58g及びMnを含まないラネーコバルト
（市販品）52gを仕込み、120℃に昇温させた後、水素分
圧70kg/cm2で反応を行なった（撹拌機回転数800〜900rp
m）。
3,5,5−トリメチルシクロヘキサノン80g、メタノール35
7g、アンモニア58g及びMnを含まないラネーコバルト
（市販品）52gを仕込み、120℃に昇温させた後、水素分
圧70kg/cm2で反応を行なった（撹拌機回転数800〜900rp
m）。
水素の吸収は約1Hrで終了した。
オートワレーブを冷却し、放圧した後、反応粗液を取出
し、ガスクロマトグラフィーで分析したところ、３−ア
ミノメチル−3,5,5−トリメチルシクロヘキシルアミン8
9.6％、３−アミノメチル−3,5,5−トリメチルシクロヘ
キサノール3.9％（いずれもメタノールを除いた面積百
分率。以下同じ）であった。
し、ガスクロマトグラフィーで分析したところ、３−ア
ミノメチル−3,5,5−トリメチルシクロヘキシルアミン8
9.6％、３−アミノメチル−3,5,5−トリメチルシクロヘ
キサノール3.9％（いずれもメタノールを除いた面積百
分率。以下同じ）であった。
反応粗液より触媒を別し、液457gを得た。
次いで、常圧でメタノールを留去した後、30段の多孔板
塔を利用して、10Torrの減圧下で精留し（還流比５）、
112〜114℃/10Torrの主留分74.2gを得た（純度99.7
％）。
塔を利用して、10Torrの減圧下で精留し（還流比５）、
112〜114℃/10Torrの主留分74.2gを得た（純度99.7
％）。
目的物の収率は89.7％であった。
実施例2. 実施例１と同様にして、Mn含量3.5％のラネーコバルト
（市販品）52gを仕込み、反応を行なった。水素の吸収
は約1Hrで完了した。反応粗液の段階で、３−アミノメ
チル−3,5,5−トリメチルシクロヘキシルアミン83.3
％、３−アミノメチル−3,5,5−トリメチルシクロヘキ
サノール5.6％の結果が得られた。
（市販品）52gを仕込み、反応を行なった。水素の吸収
は約1Hrで完了した。反応粗液の段階で、３−アミノメ
チル−3,5,5−トリメチルシクロヘキシルアミン83.3
％、３−アミノメチル−3,5,5−トリメチルシクロヘキ
サノール5.6％の結果が得られた。
実施例3. 実施例１と同様にして、３−シアノ−3,5,5−トリメチ
ルシクロヘキサノン101g、メタノール134g、アンモニア
89g及びMnを含まないラネーコバルト（市販品）22gを仕
込み、さらに水素分圧100kg/cm2で反応を行なった。水
素の吸収は約1.5Hrで終了した。
ルシクロヘキサノン101g、メタノール134g、アンモニア
89g及びMnを含まないラネーコバルト（市販品）22gを仕
込み、さらに水素分圧100kg/cm2で反応を行なった。水
素の吸収は約1.5Hrで終了した。
反応粗液の段階で、３−アミノメチル−3,5,5−トリメ
チルシクロヘキシルアミン87.5％、３−アミノメチル−
3,5,5−トリメチルシクロヘキサノール4.2％の結果が得
られた。
チルシクロヘキシルアミン87.5％、３−アミノメチル−
3,5,5−トリメチルシクロヘキサノール4.2％の結果が得
られた。
Claims (2)
- 【請求項１】ラネーコバルト触媒を用いて、３−シアノ
−3,5,5−トリメチルシクロヘキサノンを、アンモニア
の存在下で水素化することを特徴とする３−アミノメチ
ル−3,5,5−トリメチルシクロヘキシルアミンの製造法 - 【請求項２】ラネーコバルト触媒として、Co−Al2元系
合金を展開したもの、あるいはCo−Al以外の第３成分と
してマンガンを含有した合金を展開したものを用いるこ
とを特徴とする特許請求範囲第１項記載の方法
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60262564A JPH0669991B2 (ja) | 1985-11-25 | 1985-11-25 | ３−アミノメチル−３，５，５−トリメチルシクロヘキシルアミンの製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60262564A JPH0669991B2 (ja) | 1985-11-25 | 1985-11-25 | ３−アミノメチル−３，５，５−トリメチルシクロヘキシルアミンの製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62123154A JPS62123154A (ja) | 1987-06-04 |
| JPH0669991B2 true JPH0669991B2 (ja) | 1994-09-07 |
Family
ID=17377555
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60262564A Expired - Lifetime JPH0669991B2 (ja) | 1985-11-25 | 1985-11-25 | ３−アミノメチル−３，５，５−トリメチルシクロヘキシルアミンの製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0669991B2 (ja) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5283366A (en) * | 1991-03-05 | 1994-02-01 | Degussa Ag | Method of preparing 3-aminomethyl-3,5,5-trimethyl cyclohexyl amine |
| DE4106882C2 (de) * | 1991-03-05 | 1994-02-03 | Degussa | Verfahren zur Herstellung von 3-Aminomethyl-3,5,5-trimethyl-cyclohexylamin durch reduktive Aminierung von 1,3,3-Trimethyl-5-oxocyclohexan-carbonitril |
| US5286906A (en) * | 1991-09-25 | 1994-02-15 | Mitsubishi Kasei Corporation | Process for the preparation of 3-aminomethyl-3,5,5-trialkylcyclohexylamine |
| CA2115025A1 (en) * | 1993-02-08 | 1994-08-09 | Atsushi Furutani | Process for producing amines |
| ES3010651T3 (en) * | 2015-01-30 | 2025-04-04 | Evonik Operations Gmbh | Method for the preparation of 3-aminomethyl-3,5,5-trimethylcyclohexylamine |
| CN107857704B (zh) * | 2017-11-21 | 2020-04-10 | 万华化学集团股份有限公司 | 一种制备3-氨甲基-3,5,5-三甲基环己胺的方法及用于该方法的催化剂 |
-
1985
- 1985-11-25 JP JP60262564A patent/JPH0669991B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS62123154A (ja) | 1987-06-04 |
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