JPH0668075B2 - ポリアミド及びポリフェニレンサルファイドを含む樹脂組成物 - Google Patents
ポリアミド及びポリフェニレンサルファイドを含む樹脂組成物Info
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- JPH0668075B2 JPH0668075B2 JP63243932A JP24393288A JPH0668075B2 JP H0668075 B2 JPH0668075 B2 JP H0668075B2 JP 63243932 A JP63243932 A JP 63243932A JP 24393288 A JP24393288 A JP 24393288A JP H0668075 B2 JPH0668075 B2 JP H0668075B2
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- Japan
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- polyamide
- pps
- resin composition
- resin
- polyphenylene sulfide
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Description
【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明は、１より大きい末端基比（アミノ基モル量／カ
ルボキシル基モル量）を有するポリアミド樹脂及びポリ
フェニレンサルファイド（PPS）樹脂を含む機械的性質
に優れた樹脂組成物に関する。
ルボキシル基モル量）を有するポリアミド樹脂及びポリ
フェニレンサルファイド（PPS）樹脂を含む機械的性質
に優れた樹脂組成物に関する。
従来の技術及び発明が解決しようとする課題ポリアミド
樹脂は耐溶剤性、靭性等に優れるが、吸湿による機械的
性質の低下、寸法不安定性、ガラス転移温度以上の高温
での剛性の低下等の欠点を有している。これらの欠点を
改良するために、各種無機充填剤の充填等による補強が
行なわれている。しかしながら、これらの方法では、各
種の成形方法（例えば射出成形、押出成形等）で成形さ
れた成形品に“そり”の発生、耐衝撃性の低下等が生
じ、また良好な外観の成形品は得られない。
樹脂は耐溶剤性、靭性等に優れるが、吸湿による機械的
性質の低下、寸法不安定性、ガラス転移温度以上の高温
での剛性の低下等の欠点を有している。これらの欠点を
改良するために、各種無機充填剤の充填等による補強が
行なわれている。しかしながら、これらの方法では、各
種の成形方法（例えば射出成形、押出成形等）で成形さ
れた成形品に“そり”の発生、耐衝撃性の低下等が生
じ、また良好な外観の成形品は得られない。
ポリフェニレンサルファイド（PPS）樹脂は、耐熱性、
難燃性、剛性等に優れるが衝撃に対して脆いという欠点
がある。この欠点を改善するために各種無機充填剤によ
る補強が行なわれている。しかしながら、衝撃に対する
脆さは十分には改善されていない。
難燃性、剛性等に優れるが衝撃に対して脆いという欠点
がある。この欠点を改善するために各種無機充填剤によ
る補強が行なわれている。しかしながら、衝撃に対する
脆さは十分には改善されていない。
PPSと通常のポリアミド（末端基比１以下）とを配合す
ることによりPPS及びポリアミドの本来の優れた性質を
組合せようとする試みがなされている（例えば特開昭53
−69255）。しかし、単なる配合では、PPSとポリアミド
との相溶性が乏しく、成形品の表面状態が劣り、相分離
が生じ、そして満足すべき物性を示すものは得られな
い。
ることによりPPS及びポリアミドの本来の優れた性質を
組合せようとする試みがなされている（例えば特開昭53
−69255）。しかし、単なる配合では、PPSとポリアミド
との相溶性が乏しく、成形品の表面状態が劣り、相分離
が生じ、そして満足すべき物性を示すものは得られな
い。
特開昭59−155462は、PPSとポリアミドとの相溶性を改
良するためにエポキシ樹脂の添加を提案しているが、未
だ実用上満足されるものではなく改良が望まれている。
良するためにエポキシ樹脂の添加を提案しているが、未
だ実用上満足されるものではなく改良が望まれている。
したがって、本発明は良好な成形品外観及び満足な物性
を有するポリアミド及びポリフェニレンサルファイドを
含む樹脂組成物を提供することを目的とするものであ
る。
を有するポリアミド及びポリフェニレンサルファイドを
含む樹脂組成物を提供することを目的とするものであ
る。
課題を解決するための手段 本発明はポリアミドの末端アミノ基と末端カルボキシル
基の比を高めることによりPPSとの相溶性が著しく向上
することが見出したことに基づくものである。
基の比を高めることによりPPSとの相溶性が著しく向上
することが見出したことに基づくものである。
すなわち、前記目的を達成する本発明は、ポリアミド樹
脂及びPPS樹脂を10:90〜90:10の重量比で含む樹脂組成
物において、前記ポリアミド樹脂が末端カルボキシル基
量より多い末端アミノ基を有することを特徴とする樹脂
組成物である。
脂及びPPS樹脂を10:90〜90:10の重量比で含む樹脂組成
物において、前記ポリアミド樹脂が末端カルボキシル基
量より多い末端アミノ基を有することを特徴とする樹脂
組成物である。
本発明で用いるポリアミドは、通常成形に用いられてい
るポリアミド、すなわち末端アミノ基量と末端カルボキ
シル基量が同じポリアミド又は安定化のために末端アミ
ノ基量を少くしたポリアミドではなく、末端アミノ基量
が末端カルボキシル基量より多いポリアミドである。
るポリアミド、すなわち末端アミノ基量と末端カルボキ
シル基量が同じポリアミド又は安定化のために末端アミ
ノ基量を少くしたポリアミドではなく、末端アミノ基量
が末端カルボキシル基量より多いポリアミドである。
ポリアミド樹脂としては、たとえばナイロン−４、ナイ
ロン−６、ナイロン−6,6、ナイロン−12、ナイロン−
6,10などが挙げられるが、これらに限定されない。本発
明において必須なことは、ポリアミドの末端アミノ基量
が末端カルボキシル基量に比較して多いことである。こ
のようなポリアミドは、ポリアミドの重合の際にたとえ
ばカルボキシル基と反応する基を持つ化合物たとえばジ
アミンを余分に添加することによって得ることができ
る。あるいは、ポリアミドの重合の後に、たとえばカル
ボキシル基と反応する基を有する化合物と反応させるこ
とによっても得ることができる。通常ポリアミド樹脂は
末端基比が１ないしはそれ以下である。射出成形用のポ
リアミドにおいて、溶融粘度を適度に調節するために重
合成分に末端封止剤を加えることが行われているが、そ
のようなポリアミドの末端基比は１より小さい。
ロン−６、ナイロン−6,6、ナイロン−12、ナイロン−
6,10などが挙げられるが、これらに限定されない。本発
明において必須なことは、ポリアミドの末端アミノ基量
が末端カルボキシル基量に比較して多いことである。こ
のようなポリアミドは、ポリアミドの重合の際にたとえ
ばカルボキシル基と反応する基を持つ化合物たとえばジ
アミンを余分に添加することによって得ることができ
る。あるいは、ポリアミドの重合の後に、たとえばカル
ボキシル基と反応する基を有する化合物と反応させるこ
とによっても得ることができる。通常ポリアミド樹脂は
末端基比が１ないしはそれ以下である。射出成形用のポ
リアミドにおいて、溶融粘度を適度に調節するために重
合成分に末端封止剤を加えることが行われているが、そ
のようなポリアミドの末端基比は１より小さい。
本発明において末端アミノ基量対末端カルボキシル基の
比は、好ましくは1.01以上であり、より好ましくは1.1
以上である。特に末端基は1.3以上であることができ
る。
比は、好ましくは1.01以上であり、より好ましくは1.1
以上である。特に末端基は1.3以上であることができ
る。
本発明に使用するPPSとしては一般式 で示される構成単位を70モル％以上含むものがすぐれた
特性の組成物をもたらすので好ましい。PPSの重合方法
としては、ｐ−ジクロルベンゼンを硫黄と炭酸ソーダの
存在下で重合させる方法、極性溶中で硫化ナトリウムあ
るいは水硫化ナトリウムと水酸化ナトリウム又は硫化水
素と水酸化ナトリウムの存在下で重合させる方法、ｐ−
クロルチオフェノールの自己縮合などがあげられるが、
Ｎ−メチルピロリドン、ジメチルアセトアミドなどのア
ミド系溶媒やスルホラン等のスルホン系溶媒中で硫化ナ
トリウムとｐ−ジクロルベンゼンを反応させる方法が適
当である。この際に重合度を調節するためにカルボン酸
やスルホン酸のアルカリ金属塩を添加したり、水酸化ア
ルカリを添加することは好ましい方法である。共重合成
分とし30モル％未満であればメタ結合 オルト結合 エーテル結合 スルホン結合 ビフェニル結合 置換フェニルスルフィド結合 ここでＲはアルキル、ニトロ、フェニル、アルコキシ、
カルボン酸またはカルボン酸の金属塩基を示す）、３官
能フェニルスルフィド結合 などを含有していてもポリマーの結晶性に大きく影響し
ない範囲でかまわないが、好ましくは共重合成分は10モ
ル％以下がよい。特に３官能性以上のフェニル、ビフェ
ニル、ナフチルスルフィド結合などを共重合に選ぶ場合
は３モル％以下、さらに好ましくは１モル％以下がよ
い。
特性の組成物をもたらすので好ましい。PPSの重合方法
としては、ｐ−ジクロルベンゼンを硫黄と炭酸ソーダの
存在下で重合させる方法、極性溶中で硫化ナトリウムあ
るいは水硫化ナトリウムと水酸化ナトリウム又は硫化水
素と水酸化ナトリウムの存在下で重合させる方法、ｐ−
クロルチオフェノールの自己縮合などがあげられるが、
Ｎ−メチルピロリドン、ジメチルアセトアミドなどのア
ミド系溶媒やスルホラン等のスルホン系溶媒中で硫化ナ
トリウムとｐ−ジクロルベンゼンを反応させる方法が適
当である。この際に重合度を調節するためにカルボン酸
やスルホン酸のアルカリ金属塩を添加したり、水酸化ア
ルカリを添加することは好ましい方法である。共重合成
分とし30モル％未満であればメタ結合 オルト結合 エーテル結合 スルホン結合 ビフェニル結合 置換フェニルスルフィド結合 ここでＲはアルキル、ニトロ、フェニル、アルコキシ、
カルボン酸またはカルボン酸の金属塩基を示す）、３官
能フェニルスルフィド結合 などを含有していてもポリマーの結晶性に大きく影響し
ない範囲でかまわないが、好ましくは共重合成分は10モ
ル％以下がよい。特に３官能性以上のフェニル、ビフェ
ニル、ナフチルスルフィド結合などを共重合に選ぶ場合
は３モル％以下、さらに好ましくは１モル％以下がよ
い。
かかるPPSは一般的な製造法、たとえば（１）ハロゲン
置換芳香族化合物と硫化アルカリとの反応（米国特許第
2513188号明細書、特公昭44−27671号及び特公昭45−33
68号参照）、（２）チオフェノール類のアルカリ触媒又
は銅塩等の共存下における縮合反応（米国特許第327416
5号、英国特許第1160560号参照）、（３）芳香族化号物
を塩化硫黄とのルイス酸触媒共存下に於ける縮合反応
（特公昭46−27255号、ベルギー特許第29437号参照）等
により合成されるものであり、目的に応じ任意に選択し
得る。
置換芳香族化合物と硫化アルカリとの反応（米国特許第
2513188号明細書、特公昭44−27671号及び特公昭45−33
68号参照）、（２）チオフェノール類のアルカリ触媒又
は銅塩等の共存下における縮合反応（米国特許第327416
5号、英国特許第1160560号参照）、（３）芳香族化号物
を塩化硫黄とのルイス酸触媒共存下に於ける縮合反応
（特公昭46−27255号、ベルギー特許第29437号参照）等
により合成されるものであり、目的に応じ任意に選択し
得る。
PPSは現在フィリプス ペトロリアム（株）、及び東ソ
ー・サスティール（株）、（株）トープレン及び呉羽化
学（株）等から市場に供せられている。架橋密度及び粘
度に応じて各種のグレードがあり本発明には架橋構造の
少ないPPSが好ましい。
ー・サスティール（株）、（株）トープレン及び呉羽化
学（株）等から市場に供せられている。架橋密度及び粘
度に応じて各種のグレードがあり本発明には架橋構造の
少ないPPSが好ましい。
本発明の樹脂組成物において、ポリアミド成分とPPS成
分の比はポリアミド成分10〜90wt％に対しPPS成分90〜1
0wt％であることが好ましい。ポリアミド成分が10wt％
未満であると、耐衝撃性、脆さの改良が不十分であり、
PPS成分が10wt％未満では吸湿による寸法変化が大き
く、機械的性質が低下するため好ましくない。
分の比はポリアミド成分10〜90wt％に対しPPS成分90〜1
0wt％であることが好ましい。ポリアミド成分が10wt％
未満であると、耐衝撃性、脆さの改良が不十分であり、
PPS成分が10wt％未満では吸湿による寸法変化が大き
く、機械的性質が低下するため好ましくない。
又、本発明の樹脂組成物には耐衝撃性をさらに改良する
ためにエポキシ樹脂を加えることができる。使用するエ
ポキシ樹脂としてはエポキシ基を１個あるいは２個以上
含むものであり、液体または固体状のものが使用でき
る。たとえばビスフェノールＡ、レゾルシノール、ハイ
ドロキノン、ピロカテコール、ビスフェノールＦ、サリ
ゲニン、1,3,5−トリヒドロキシベンゼン、ビスフェノ
ールＳ、トリヒドロキシ−ジフェニルジメチルメタン、
4,4′−ジヒドロキシビフェニル、1,5−ジヒドロキシナ
フタレン、カシューフェノール、2,2,5,5−テトラキス
（４−ヒドロキシフェニル）ヘキサンなどのビスフェノ
ールのグリシジルエーテル、ビスフエノールの代りにハ
ロゲン化ビスフェノール、ブタンジオールのジグリシジ
ルエーテルなどのグリシジルエーテル系、フタル酸グリ
シジルエステル等のグリシジルエステル系、N-グリシジ
ルアニリン等のグリシジルアミン系等々のグリシジルエ
ポキシ樹脂、エポキシ化ポリオレフィン、エポキシ化大
豆油等の線状系及びビニルシクロヘキセンジオキサイ
ド、ジシクロペンタジエンジオキサイド等の環状系の非
グリシジルエポキシ樹脂が例示される。
ためにエポキシ樹脂を加えることができる。使用するエ
ポキシ樹脂としてはエポキシ基を１個あるいは２個以上
含むものであり、液体または固体状のものが使用でき
る。たとえばビスフェノールＡ、レゾルシノール、ハイ
ドロキノン、ピロカテコール、ビスフェノールＦ、サリ
ゲニン、1,3,5−トリヒドロキシベンゼン、ビスフェノ
ールＳ、トリヒドロキシ−ジフェニルジメチルメタン、
4,4′−ジヒドロキシビフェニル、1,5−ジヒドロキシナ
フタレン、カシューフェノール、2,2,5,5−テトラキス
（４−ヒドロキシフェニル）ヘキサンなどのビスフェノ
ールのグリシジルエーテル、ビスフエノールの代りにハ
ロゲン化ビスフェノール、ブタンジオールのジグリシジ
ルエーテルなどのグリシジルエーテル系、フタル酸グリ
シジルエステル等のグリシジルエステル系、N-グリシジ
ルアニリン等のグリシジルアミン系等々のグリシジルエ
ポキシ樹脂、エポキシ化ポリオレフィン、エポキシ化大
豆油等の線状系及びビニルシクロヘキセンジオキサイ
ド、ジシクロペンタジエンジオキサイド等の環状系の非
グリシジルエポキシ樹脂が例示される。
エポキシ樹脂は、ポリアミド樹脂及びPPS樹脂の合計100
重量部に対し、10重量部以下の量で加えることが好まし
い。エポキシ樹脂の量が10重量部より多くなると、エポ
キシによる架橋反応が起こり、溶融流動安定性の低下、
機械的性質の低下等を生じるので好ましくない。
重量部に対し、10重量部以下の量で加えることが好まし
い。エポキシ樹脂の量が10重量部より多くなると、エポ
キシによる架橋反応が起こり、溶融流動安定性の低下、
機械的性質の低下等を生じるので好ましくない。
本発明の樹脂組成物は、他のポリマー（たとえばスチレ
ン系樹脂、オレフィン系樹脂、各種のエラストマーな
ど）、ガラス繊維、炭素繊維、タルク、カオリン、など
の充填剤、難燃剤、可塑剤、顔料などを含むことができ
る。
ン系樹脂、オレフィン系樹脂、各種のエラストマーな
ど）、ガラス繊維、炭素繊維、タルク、カオリン、など
の充填剤、難燃剤、可塑剤、顔料などを含むことができ
る。
本発明組成物の調整は、種々の公知の方法で可能であ
る。たとえば原料を予めタンブラー又はヘンシェルミキ
サーのように混合機で均一に混合し、１軸または２軸の
押出機に供給して230〜400℃で溶融混練したのち、ペレ
ット化する方法をとることができる。
る。たとえば原料を予めタンブラー又はヘンシェルミキ
サーのように混合機で均一に混合し、１軸または２軸の
押出機に供給して230〜400℃で溶融混練したのち、ペレ
ット化する方法をとることができる。
以下実施例により本発明をより具体的に説明する。
実施例１〜２及び比較例１〜２ ポリアミドとして、8.4×10-5モル／ｇの末端アミノ基
と1.8×10-5モル／ｇの末端カルボキシル基をもつ分子
量13,000のポリアミド‐６（以下、PA6-Aと云う）を用
いた。また比較のために、4.6×10-5モル／ｇの末端ア
ミノ基と7.0×10-5モル／ｇの末端カルボキシル基をも
つ分子量13,000のポリアミド‐６（以下、PA6-B）と云
う）を用いた。
と1.8×10-5モル／ｇの末端カルボキシル基をもつ分子
量13,000のポリアミド‐６（以下、PA6-Aと云う）を用
いた。また比較のために、4.6×10-5モル／ｇの末端ア
ミノ基と7.0×10-5モル／ｇの末端カルボキシル基をも
つ分子量13,000のポリアミド‐６（以下、PA6-B）と云
う）を用いた。
PPSとして、300℃、剪断速度200sec-1の条件下での溶融
粘度3900ポイズの（株）トープレン製PPS T-4（商標）
を用いた。
粘度3900ポイズの（株）トープレン製PPS T-4（商標）
を用いた。
また、エポキシ樹脂としてノボラック型エポキシ樹脂
（エピクロンＮ−695（商標、大日本インキ化学工業
（株）製））を用いた。
（エピクロンＮ−695（商標、大日本インキ化学工業
（株）製））を用いた。
これらの成分を表１に示す割合で混合し、300℃に設定
した２軸押出基（スクリュー径50mm）で押出し、ペレッ
トを作った。このペレットを乾燥後、シリンダー温度32
0℃に設定した射出成形機を用いてテストピースを成形
し、諸特性の試験に供した。得られた試験の結果は表１
に示す通りである。
した２軸押出基（スクリュー径50mm）で押出し、ペレッ
トを作った。このペレットを乾燥後、シリンダー温度32
0℃に設定した射出成形機を用いてテストピースを成形
し、諸特性の試験に供した。得られた試験の結果は表１
に示す通りである。
なお、各試験は次の方法に従って行った。
（１） アイゾット衝撃強度（ノッチなし） :ASTM D256 （２） 熱変形温度:ASTM D648（4.6kg／cm2荷重） （３） 破断エネルギー:ASTM D790（破断に到るまで
のエネルギー値を求める。） （４） 成形品外観：目 視 すべての試験において、本発明の組成物（実施例１及び
２）は比較例１及び２の組成物よりも優れた結果を示し
ている。特に、衝撃強度においては飛躍的増加が見られ
る。
のエネルギー値を求める。） （４） 成形品外観：目 視 すべての試験において、本発明の組成物（実施例１及び
２）は比較例１及び２の組成物よりも優れた結果を示し
ている。特に、衝撃強度においては飛躍的増加が見られ
る。
Claims (1)
- 【請求項１】ポリアミド樹脂及びポリフェニレンサルフ
ァイドを10:90〜90:10の重量比で含む樹脂組成物におい
て、前記ポリアミド樹脂が末端カルボキシル基量より多
い末端アミノ基量を有することを特徴とする樹脂組成
物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63243932A JPH0668075B2 (ja) | 1988-09-30 | 1988-09-30 | ポリアミド及びポリフェニレンサルファイドを含む樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63243932A JPH0668075B2 (ja) | 1988-09-30 | 1988-09-30 | ポリアミド及びポリフェニレンサルファイドを含む樹脂組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0292958A JPH0292958A (ja) | 1990-04-03 |
| JPH0668075B2 true JPH0668075B2 (ja) | 1994-08-31 |
Family
ID=17111170
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63243932A Expired - Lifetime JPH0668075B2 (ja) | 1988-09-30 | 1988-09-30 | ポリアミド及びポリフェニレンサルファイドを含む樹脂組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0668075B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2736279B2 (ja) * | 1990-04-25 | 1998-04-02 | ポリプラスチックス株式会社 | ポリアリーレンサルファイド樹脂組成物 |
| EP0495457B1 (en) * | 1991-01-14 | 1996-06-12 | Kureha Kagaku Kogyo Kabushiki Kaisha | Composition comprising polyarylene sulfide and polyamide |
Family Cites Families (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS591422B2 (ja) * | 1976-12-03 | 1984-01-12 | 保土谷化学工業株式会社 | ポリフエニレンサルフアイド樹脂組成物 |
| JPS6031224B2 (ja) * | 1977-04-12 | 1985-07-20 | ユニチカ株式会社 | 樹脂組成物 |
| JPS59155462A (ja) * | 1983-02-23 | 1984-09-04 | Dainippon Ink & Chem Inc | 熱可塑性樹脂組成物 |
| JPS59213758A (ja) * | 1983-05-20 | 1984-12-03 | Dainippon Ink & Chem Inc | 樹脂組成物 |
| JPS61126169A (ja) * | 1984-11-21 | 1986-06-13 | Toray Ind Inc | ポリアミド樹脂組成物 |
| JPS61126172A (ja) * | 1984-11-21 | 1986-06-13 | Mitsubishi Rayon Co Ltd | 耐熱性及び機械的強度に優れた射出成形品 |
| JPH0678458B2 (ja) * | 1985-11-05 | 1994-10-05 | 日本合成化学工業株式会社 | 樹脂組成物 |
| JPH0692535B2 (ja) * | 1986-03-07 | 1994-11-16 | 日本ジーイープラスチックス株式会社 | 樹脂組成物 |
| JPH0742358B2 (ja) * | 1986-09-11 | 1995-05-10 | 東レ株式会社 | 繊維強化熱可塑性樹脂複合材料 |
-
1988
- 1988-09-30 JP JP63243932A patent/JPH0668075B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0292958A (ja) | 1990-04-03 |
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