JPH0665521A - 顔料分散剤、顔料組成物および顔料分散体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【構成】 ２個以上の環からなる飽和脂環（Ａ）と有機
色素原子団又は複素環（Ｂ）とを有するアクリル系重合
体（Ｉ）からなることを特徴とする顔料分散剤、該分散
剤を含む顔料組成物及び顔料分散体。例えば、（メタ）
アクリル酸イソボルニル等とカルボキシル基その他の反
応性基を有するアクリルモノマーとを重合した飽和脂環
含有アクリル系重合体に、アミノメチルキナクリドン等
の反応性基を有する有機色素又は５−アミノフタルイミ
ド等の反応性基を有する複素環化合物を反応させたも
の。 【効果】 本顔料分散剤は、広範な樹脂に対し優れた分
散性を示し、顔料分散体は、流動性、塗膜光沢、鮮映
性、貯蔵安定性に優れる。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、塗料、印刷インキ等の
顔料分散に使用される分散剤および顔料組成物ならび
に、これらの分散剤および顔料組成物を含有する顔料分
散体に関する。

【０００２】

【従来の技術】塗料、印刷インキ等では、しばしば有機
顔料の分散性および分散安定性が問題となる。例えば、
有機顔料の製造工程において顔料の結晶粒子が強い凝集
を起こし、これを分散させるには強い剪断力が必要であ
る。このため塗料、インキ等の顔料分散体を製造するた
めに多大のエネルギーを必要としている。さらに有機顔
料と分散媒との親和性が不十分な場合が多く、顔料がフ
ロキュレーションして塗料、インキの粘度が高くなった
り、レベリング不良、光沢不足、着色力の低下等の問題
を生じている。さらに、強い剪断力により分散された顔
料粒子が経時的に再凝集し、貯蔵時の増粘、貯蔵後の塗
料、インキを用いた場合の光沢不足、着色力の低下等の
問題もきたしている。

【０００３】このような問題を解決する目的で、従来か
ら種々の顔料分散剤、例えば、（１）塩基性窒素原子を
リング内に有する複素環基を含有するアクリル樹脂から
成る重合体分散剤（特開平１−１６４４２９号公報）、
（２）第３級アミノ基の４級アンモニウム塩を含むアク
リル樹脂とスルホン化銅フタロシアニンからなる顔料分
散剤（特開昭４７−８７８５号公報）等が提案されてい
る。

【０００４】

【発明が解決しようとする課題】しかし、上記（１）の
顔料分散剤は顔料との、また（２）の顔料分散剤は樹脂
との親和性がそれぞれ不足していることから、これらを
分散剤としてなる顔料組成物を用いると、顔料や樹脂の
種類によっては流動性、塗膜光沢、鮮映性が不十分であ
るという欠点がある。また、これらの顔料組成物からな
る塗料、インキ等は貯蔵安定性が悪く、保存中に流動性
の低下をきたし、これを用いて塗装した塗膜、印刷した
印刷面は光沢が低下するという欠点を有している。

【０００５】

【課題を解決するための手段】本発明者等は、こうした
実状に鑑み、従来技術の欠点を解決すべく鋭意研究した
結果、２個以上の環からなる飽和脂環（Ａ）と有機色素
原子団又は複素環（Ｂ）とを有するアクリル系重合体
（Ｉ）からなることを特徴とする顔料分散剤は、広範な
樹脂に使用できるのみならず、流動性、光沢に代表され
る分散性、貯蔵安定性に代表される分散安定性が優れて
いることを見出し、本発明を完成させるに至った。

【０００６】即ち、本発明は、２個以上の環からなる飽
和脂環（Ａ）と有機色素原子団又は複素環（Ｂ）とを有
するアクリル系重合体（Ｉ）からなることを特徴とする
顔料分散剤、該アクリル系重合体（Ｉ）からなる顔料分
散剤と有機顔料とを含有することを特徴とする顔料組成
物、さらには、上記の顔料分散剤または顔料組成物を含
有してなることを特徴とする顔料分散体を提供するもの
である。

【０００７】本発明の顔料分散剤としては、２個以上の
環からなる飽和脂環（Ａ）と有機色素原子団または複素
環（Ｂ）を有するアクリル系重合体であれば良く、その
製法は特に限定されないが、例えばカルボキシル基、ス
ルホン酸基、第１級アミノ基、第２級アミノ基、水酸基
及びエポキシ基からなる群から選ばれる１個以上の反応
性基を有する２個以上の環からなる飽和脂環含有アクリ
ル系重合体（以下、飽和脂環含有アクリル系重合体と略
す）と、カルボキシル基、スルホン酸基、第１級アミノ
基、第２級アミノ基、水酸基及びエポキシ基からなる群
から選ばれる１個以上の反応性基を有する有機色素類
（以下、反応性基含有有機色素類と略す）または複素環
化合物類（以下、反応性複素環化合物類と略す）とを、
アミド結合、エステル結合又はアミノ結合を形成する様
に、非反応性溶媒中、触媒の存在下又は不存在下で反応
させて得られるものが挙げられる。

【０００８】上記の飽和脂環含有アクリル系重合体とし
ては、例えば２個以上の環からなる飽和脂環含有アクリ
ルモノマー（以下、飽和脂環含有アクリルモノマーと略
す）と、カルボキシル基、スルホン酸基、第１級アミノ
基、第２級アミノ基、水酸基及びエポキシ基からなる群
から選ばれる１個以上の反応性基を有するアクリルモノ
マー（以下、反応性基含有アクリルモノマーと略す）
と、さらに必要に応じてこれらのモノマーと重合し得る
他のモノマーを溶媒中で重合して得られるものが挙げら
れ、なかでも飽和脂環含有アクリルモノマーとカルボキ
シル基又はエポキシ基を有するアクリルモノマーを必須
成分として重合してなるものが好ましい。なお、飽和脂
環含有アクリルモノマーと反応性基含有アクリルモノマ
ーの代わりに飽和脂環と反応性基を共に有するアクリル
モノマーを用いたものでも良い。

【０００９】ここで用いる飽和脂環含有アクリルモノマ
ーとしては、例えばアクリル酸イソボルニル、メタクリ
ル酸イソボルニル、アクリル酸ボルニル、メタクリル酸
ボルニル、アクリル酸ジシクロペンタニル、メタクリル
酸ジシクロペンタニル、アクリル酸ジシクロペンテニ
ル、メタクリル酸ジシクロペンテニル、アクリル酸アダ
マンチル、メタクリル酸アダマンチル、アクリル酸ジメ
チルアダマンチル、メタクリル酸ジメチルアダマンチル
等が挙げられ、なかでもアクリル酸イソボルニル、メタ
クリル酸イソボルニルが好ましい。

【００１０】また、カルボキシキル基を有するアクリル
モノマーとしては、例えばアクリル酸、メタクリル酸、
クロトン酸、エタアクリル酸、プロピルアクリル酸、イ
ソプロピルアクリル酸、イタコン酸、フマール酸等が挙
げられ、なかでもアクリル酸及びメタクリル酸が好まし
い。

【００１１】スルホン酸基を有するアクリルモノマーと
しては、例えばブチルアクリルアミドスルホン酸等が挙
げられる。第１級又は第２級のアミノ基を有するアクリ
ルモノマーとしては、例えばアクリル酸アミノエチル、
アクリル酸アミノプロピル、アクリル酸メチルアミノエ
チル、アクリル酸メチルアミノプロピル、アクリル酸エ
チルアミノエチル、アクリル酸エチルアミノプロピル、
アクリル酸アミノエチルアミド、アクリル酸アミノプロ
ピルアミド、アクリル酸メチルアミノエチルアミド、ア
クリル酸メチルアミノプロピルアミド、アクリル酸エチ
ルアミノエチルアミド、アクリル酸エチルアミノプロピ
ルアミド、メタクリル酸アミド、メタクリル酸アミノエ
チル、メタクリル酸アミノプロピル、メタクリル酸メチ
ルアミノエチル、メタクリル酸メチルアミノプロピル、
メタクリル酸エチルアミノエチル、メタクリル酸エチル
アミノプロピル、メタクリル酸アミノエチルアミド、メ
タクリル酸アミノプロピルアミド、メタクリル酸メチル
アミノエチルアミド、メタクリル酸メチルアミノプロピ
ルアミド、メタクリル酸エチルアミノエチルアミド、メ
タクリル酸エチルアミノプロピルアミド等が挙げられ
る。

【００１２】水酸基を有するアクリルモノマーとして
は、例えばアクリル酸ヒドロキシメチル、アクリル酸−
２−ヒドロキシエチル、アクリル酸−２−ヒドロキシプ
ロピル、メタクリル酸ヒドロキシメチル、メタクリル酸
−２−ヒドロキシエチル、メタクリル酸−２−ヒドロキ
シプロピル、Ｎ−メチロールアクリルアミド、アリルア
ルコール等が挙げられる。

【００１３】エポキシ基を有するアクリルモノマーとし
ては、アクリル酸グリシジル、メタクリル酸グリシジル
等が挙げられる。他のモノマーとしては、例えばアクリ
ル酸メチル、アクリル酸エチル、アクリル酸イソプロピ
ル、アクリル酸−ｎ−プロピル、アクリル酸−ｎ−ブチ
ル、アクリル酸−ｔ−ブチル、アクリル酸−２−エチル
ヘキシル、アクリル酸−ｎ−オクチル、アクリル酸ラウ
リル、アクリル酸ベンジル、メタクリル酸メチル、メタ
クリル酸エチル、メタクリル酸イソプロピル、メタクリ
ル酸−ｎ−プロピル、メタクリル酸−ｎ−ブチル、メタ
クリル酸イソブチル、メタクリル酸−ｔ−ブチル、メタ
クリル酸−２−エチルヘキシル、メタクリル酸−ｎ−オ
クチル、メタクリル酸ラウリル、メタクリル酸ステアリ
ル、メタクリル酸トリデシル、メタクリル酸ベンジル等
の如き（メタ）アクリル酸エステル；ステアリン酸とグ
リシジルメタクリレートの付加反応物等の如き油脂肪酸
とオキシラン構造を有する（メタ）アクリル酸エステル
モノマーとの付加反応物；炭素原子数３以上のアルキル
基を含むオキシラン化合物と（メタ）アクリル酸との付
加反応物；スチレン、α−メチルスチレン、ｏ−メチル
スチレン、ｍ−メチルスチレン、ｐ−メチルスチレン、
ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルスチレン等の如きスチレン系モノ
マー；イタコン酸ベンジル等の如きイタコン酸エステ
ル；マレイン酸ジメチル等の如きマレイン酸エステル；
フマール酸ジメチル等の如きフマール酸エステル；アク
リロニトリル、メタクリロニトリル、酢酸ビニル等が挙
げられる。

【００１４】飽和脂環含有アクリル系重合体は、例えば
上記各種モノマー、重合開始剤及び非反応性溶媒を反応
容器中で加熱、熟成することにより得ることが出来る
が、ここで用いる各種モノマーの組成割合は、モノマー
合計を１００重量％とした場合、飽和脂環含有アクリル
モノマーが通常５〜９０重量％、好ましくは３０〜７０
重量％、反応性基含有アクリルモノマーが０．１〜５０
重量％、好ましくは１０〜３０重量％、他のモノマーが
０〜８０重量％、好ましくは０〜３０重量％の範囲であ
る。

【００１５】この反応条件は、重合開始剤及び溶媒によ
って異なるが、反応温度が３０〜１５０℃、好ましくは
６０〜１２０℃、反応時間が３０分間〜２０時間、好ま
しくは２時間〜５時間である。

【００１６】非反応性溶媒としては、例えばヘキサン、
ミネラルスピリット等の如き脂肪族炭化水素系溶剤；ベ
ンゼン、トルエン、キシレン等の如き芳香族炭化水素系
溶剤；酢酸ブチル等の如きエステル系溶剤；メタノー
ル、ブタノール等の如きアルコール系溶剤；ジメチルホ
ルムアミド、ジメチルスルホキシド、Ｎ−メチルピロリ
ドン、ピリジン等の如き非プロトン性極性溶剤などが挙
げられる。これらの溶剤を併用してもよい。

【００１７】重合開始剤としては、例えばｔ−ブチルパ
ーオキシベンゾエート、ジ−ｔ−ブチルパーオキシド、
クメンパーヒドロキシド、アセチルパーオキシド、ベン
ゾイルパーオキシド、ラウロイルパーオキシド等の如き
過酸化物；アゾビスイソブチルニトリル、アゾビス−
２，４−ジメチルバレロニトリル、アゾビスシクロヘキ
サンカルボニトリル等の如きアゾ化合物などが挙げられ
る。

【００１８】本発明で用いる飽和脂環含有アクリル系重
合体としては、反応に使用した非反応性溶媒に溶解する
物が好ましく、通常数平均分子量５００〜３００００の
ものを用いるが、なかでも１０００〜１００００のもの
が特に好ましい。

【００１９】前記反応性基含有有機色素類としては、カ
ルボキシル基、スルホン酸基、第１級アミノ基、第２級
アミノ基、水酸基及びエポキシ基からなる群から選ばれ
る１個以上の反応性基を有するものであれば良く、例え
ば１個以上の反応性基をもともと有する染料や顔料、染
料や顔料に１個以上の反応性基を導入してなるもの、１
個以上の反応性基を有する原料を用いて合成された染料
や顔料等の如き有機色素類が挙げられる。

【００２０】ここで用いる有機色素としては、例えばキ
ナクリドン、キナクリドンキノン、ジオキサジン、フタ
ロシアニン、アントラピリミジン、アンサンスロン、イ
ンダンスロン、フラバンスロン、ペリレン、ペリノン、
ジケトピロロピロール、キノフタロン、アントラキノ
ン、チオインジゴ、ベンツイミダゾロン、アゾ系の染顔
料が挙げられる。

【００２１】反応性基含有有機色素類を得る方法は、特
に限定されないが、例えば常法により有機色素にフタル
イミド基を導入し、次いでアルカリ加水分解することに
よってカルボキシル基を有する有機色素を得る方法、さ
らにこれを酸加水分解してアミノメチル基を有する有機
色素を得る方法、硫酸中に有機色素を溶解させ、加熱し
てスルホン化することによってスルホン酸基を有する有
機色素を得る方法、−Ｏ−基、−ＣＯＯ−基、−ＣＯＮ
Ｈ−基 又は−ＳＯ2ＮＨ−基を有してもよいヒドロキシ
アルキルアニリンを、常法によりジアゾ化し、次いで各
種の有機色素のカップラーとカップリング反応させるこ
とによって水酸基を有する有機色素を得る方法、上記ヒ
ドロキシアルキルアニリンを常法によりアセト酢酸アニ
ライド誘導体とし、次いで各種の有機色素のカップラー
とカップリング反応させることによって水酸基を有する
有機色素を得る方法、アミノ基を有する有機色素にエピ
クロルヒドリンを反応させてエポキシ基を有する有機色
素を得る方法等が挙げられる。

【００２２】前記反応性基含有複素環化合物類として
は、カルボキシル基、スルホン酸基、第１級アミノ基、
第２級アミノ基、水酸基及びエポキシ基からなる群から
選ばれる１個以上の反応性基を有する複素環化合物であ
れば良い。例えば、アントラキノン−２−カルボン酸、
Ｎ−フタルイミド酢酸、アントラキノン−２−スルホン
酸、１−アミノアントラキノン、２−アミノアントラキ
ノン、４−アミノフタルイミド、５−アミノベンズイミ
ダゾロン、１−ヒドロキシアントラキノン、２−ヒドロ
キシメチルアントラキノン、Ｎ−ヒドロキシフタルイミ
ド、Ｎ−ヒドロキシエチルフタルイミド、２−ヒドロキ
シ−９−フルオレノン、Ｎ−（２，３−エポキシプロピ
ル）フタルイミド等が挙げられる。

【００２３】本発明の顔料分散剤の製造方法としては、
例えば、（１）非反応性溶剤中で飽和脂環含有アクリル
系重合体を重合し、次いでこの重合体とアミド結合、エ
ステル結合又はアミノ結合を形成し得る反応性基含有有
機色素類または反応性基含有複素環化合物類とを、触媒
の存在下もしくは不存在下、還流下で１０分間〜５時間
エステル化、アミド化又はアミノ化反応させた後、溶剤
を除去する方法、（２）反応性基含有アクリルモノマー
及びこれとアミド結合、エステル結合又はアミノ結合を
形成し得る反応性基含有有機色素類または反応性基含有
複素環化合物類を還流下で１０分間〜５時間エステル
化、アミド化又はアミノ化反応させ、次いでこの反応生
成物と飽和脂環含有アクリルモノマー、更に必要があれ
ば他のモノマーとを重合させた後、溶剤を除去する方
法、などが挙げられる。

【００２４】この場合、有機色素類または複素環化合物
中の反応性基と当該アクリル系重合体又はモノマー中の
反応性基の当量比が、通常０．０１：１〜２：１、好ま
しくは０．５〜１：１となるように用いる。また非反応
性溶媒は、当該アクリル系重合体の通常１〜１０重量倍
用いる。

【００２５】また、上記触媒としては、例えば錫、鉛、
マンガン等の有機金属化合物又は金属キレート化合物、
脂肪酸の金属アシル化合物等が挙げられる。本発明の顔
料組成物の調製方法としては、例えばヘンシェルミキサ
ー、エアーミキサー，Ｖ型ブレンダー等により有機顔料
と顔料分散剤とを混合する方法、ボールミル、アトライ
ター、二本ロール、三本ロール、加圧ニーダー等により
有機顔料と顔料分散剤とを混練摩砕する方法、ウェット
顔料又は粉末顔料の水分散液に、当該顔料分散剤の有機
溶剤溶液を混合してエマルジョンとし、顔料表面に顔料
分散剤を沈着させた後、ろ過、水洗、乾燥する方法等が
挙げられる。この際の顔料分散剤の使用量は、有機顔料
１００重量部に対して通常０．１〜３０重量部、好まし
くは１〜１０重量部である。

【００２６】ここで用いる有機顔料としては、特に限定
はないが、例えばキナクリドン系顔料、キナクリドンキ
ノン系顔料、ジオキサジン系顔料、フタロシアニン系顔
料、アントラピリミジン系顔料、アンサンスロン系顔
料、インダンスロン系顔料、フラバンスロン系顔料、ペ
リレン系顔料、ジケトピロロピロール系顔料、ペリノン
系顔料、キノフタロン系顔料、アントラキノン系顔料、
チオインジゴ系顔料、ベンツイミダゾロン系顔料、アゾ
系顔料等が挙げられる。

【００２７】本発明の顔料分散剤は顔料と樹脂ワニスと
共に、また顔料組成物は樹脂ワニスと共に分散させるこ
とにより、塗料や印刷インキ等の顔料分散体に調製され
る。当該塗料及び印刷インキは、流動性、塗膜光沢、鮮
映性、貯蔵安定性に優れている。

【００２８】

【実施例】次に本発明を製造例、実施例及び比較例によ
り具体的に説明するが、本発明は以下の実施例に限定さ
れるものではない。以下において、とくに断りの無い限
り、部及び％はすべて重量基準である。

【００２９】 製造例１（反応性基含有有機色素類の製造） 反応容器に９８％濃硫酸３００部を注入し、キナクリド
ン２５部を２０〜３０℃で加え、４０℃で２時間攪拌し
た後、フタルイミド１３部及びパラホルムアルデヒド
２．６部を加えて、５０〜６０℃で３時間反応した。反
応液を５０００部の氷水中に注入し、ろ過、水洗、乾燥
してフタルイミドメチルキナクリドン３７部を得た。

【００３０】次に、反応容器中に水４００部及びフタル
イミドメチルキナクリドン３７部を投入し、２０％水酸
化ナトリウム水溶液７３部を注入して、８５℃で４時間
攪拌した後、２０％塩酸１０５部を注入し、８５℃で４
時間攪拌した。室温に冷却後、 ２０％水酸化ナトリウ
ム水溶液４５部を加え、ろ過、水洗、乾燥してアミノメ
チルキナクリドン ２７．９部を得た。

【００３１】実施例１ 温度計、冷却管及び攪拌機を備えた反応容器に、 アクリル酸ブチル ３．８部 メタクリル酸 ２．６部 アクリル酸イソボルニル ６．２部 ｔ−ブチルパーオキシベンゾエート ０．３部 キシレン ３０．０部 を仕込み、攪拌しながら１２０℃で３時間反応を行な
い、数平均分子量６０００の飽和脂環含有アクリル系重
合体を得た。当該重合体にアミノメチルキナクリドン５
部及びキシレン５０部を攪拌しながら加え、徐々に昇温
し、還流下で３時間反応を行った後、減圧下、７０℃で
溶剤を留去して、１６．２部の赤色顔料分散剤（１）を
得た。

【００３２】当該顔料分散剤（１）０．５部及びキナク
リドン顔料（C.I.Pigment Violet19、以下同様）９．５
部をヘンシェルミキサーにより混合して顔料組成物を得
た後、これを塗料用メラミンアルキド樹脂［大日本イン
キ化学工業（株）製；ベッコゾール５７−１３６２／ベ
ッコゾールＥＹ−３００２−６５／スーパーベッカミン
Ｌ−１１７−６０の固形分重量比＝５．６／１．４／３
の混合物］に顔料分が９％（２０ＰＨＲ）になるよう配
合し、メラミンアルキド系塗料を作成した。

【００３３】次いで、上記顔料組成物を塗料用アクリル
樹脂［大日本インキ化学工業（株）製；アクリディック
４７−７１２／スーパーベッカミンＬ−１１７−６０の
固形分重量比＝４／１の混合物］に顔料分が５．６％
（１５ＰＨＲ）になるよう配合し、アクリル系塗料を作
成した。

【００３４】Ｂ型粘度計による粘度（温度２０℃、回転
数６ｒｐｍおよび６０ｒｐｍ）と塗膜の光沢（６０°）
の分散直後と２５℃、３０日間貯蔵後の測定結果を表−
１示すが、これらの塗料は、流動性、塗膜の鮮映性、光
沢に優れており、貯蔵安定性も良好なものであった。

【００３５】比較例１ 顔料分散剤（１）を使用せずに、キナクリドン顔料を１
０部用いた以外は実施例１と同様にして塗料を作成し、
次いで同様にして塗料テストを行った。結果を表−１に
示すが、当該塗料の流動性は悪く、塗膜の表面は荒れて
低光沢であった。

【００３６】比較例２（特開平１−１６４４２９号公報
の実施例１１に準ずる分散剤） 温度計、冷却管及び攪拌機を備えた反応容器に、 アクリル酸イソボルニル ６．２部 アクリル酸ブチル ９．０部 スチレン ３．１部 アクリロニトリル １．１部 ビニルイミダゾール ４．７部 ｔ−ブチルパーオキシベンゾエート ０．５部 キシレン ３０．０部 を仕込み、攪拌しながら１２０℃で３時間反応を行な
い、塩基性窒素原子をリング内に有する複素環式基を持
つ重合体（２’）を得た。

【００３７】顔料分散剤（１）０．５部の代わりに当該
顔料分散剤（２’）０．５部（固形分として）を使用し
た以外は実施例１と同様にして顔料組成物とメラミンア
ルキド系塗料とアクリル系塗料を作成し、次いで同様に
して粘度と光沢を測定した。結果を表−１に示すが、こ
れらの塗料は、上記実施例１の塗料に比較して、それぞ
れ流動性、塗膜の鮮映性、光沢が劣り、貯蔵安定性も悪
かった。

【００３８】実施例２ 温度計、冷却管及び攪拌機を備えた反応容器に、 メタクリル酸メチル ３．０部 スチレン １．６部 メタクリル酸グリシジル ２．１部 メタクリル酸イソボルニル １６．７部 アゾビスイソブチロニトリル ０．４部 キシレン ３０．０部 を仕込み、攪拌しながら８０℃で３時間反応を行ない、
数平均分子量５０００の飽和脂環含有アクリル重合体を
得た。当該重合体にアミノメチルキナクリドン５部及び
キシレン５０部を攪拌しながら加え、徐々に昇温し、８
０℃で３時間反応を行った後、減圧下、７０℃で溶剤を
留去して、２７．４部の赤色顔料分散剤（２）を得た。

【００３９】顔料分散剤（１）の代わりに当該顔料分散
剤（２）を使用した以外は実施例１と同様にして顔料組
成物とメラミンアルキド系塗料を作成し、次いで同様に
して粘度と光沢の測定を行った。結果を表−１に示す
が、当該塗料は、流動性、塗膜の鮮映性、光沢に優れて
おり、貯蔵安定性も良好であった。

【００４０】実施例３ 温度計、冷却管及び攪拌機を備えた反応容器に、 スチレン ３．１部 アクリル酸 １．８部 アクリル酸イソボルニル ７．３部 アゾビスイソブチロニトリル ０．４部 キシレン ３０．０部 を仕込み、攪拌しながら８０℃で３時間反応を行ない、
数平均分子量７０００の飽和脂環含有アクリル重合体を
得た。当該重合体にアミノメチルキナクリドン５部及び
キシレン５０部を攪拌しながら加え、徐々に昇温し、還
流下で３時間反応を行った後、減圧下、７０℃で溶剤を
留去して、１５．８部の赤色顔料分散剤（３）を得た。

【００４１】顔料分散剤（１）の代わりに当該顔料分散
剤（３）を使用した以外は実施例１と同様にして顔料組
成物とメラミンアルキド系塗料を作成し、次いで同様に
して粘度と光沢の測定を行った。結果を表−１に示す
が、当該塗料は、流動性、塗膜の鮮映性、光沢に優れて
おり、貯蔵安定性も良好であった。

【００４２】実施例４ 温度計、冷却管及び攪拌機を備えた反応容器に、 メタクリル酸メチル ３．５部 メタクリル酸 ２．２部 メタクリル酸イソボルニル ６．７部 アゾビスイソブチロニトリル ０．４部 キシレン ３０．０部 を仕込み、攪拌しながら８０℃で３時間反応を行ない、
数平均分子量５５００の飽和脂環含有アクリル重合体を
得た。当該重合体にアミノメチルキナクリドン５部及び
キシレン５０部を攪拌しながら加え、徐々に昇温し、還
流下で３時間反応を行った後、減圧下、７０℃で溶剤を
留去して、１６．０部の赤色顔料分散剤（４）を得た。

【００４３】顔料分散剤（１）の代わりに当該顔料分散
剤（４）を使用した以外は実施例１と同様にして顔料組
成物とメラミンアルキド系塗料を作成し、次いで同様に
して粘度と光沢の測定を行った。結果を表−１に示す
が、当該塗料は、流動性、塗膜の鮮映性、光沢に優れて
おり、貯蔵安定性も良好であった。

【００４４】実施例５ 温度計、冷却管及び攪拌機を備えた反応容器に、 アクリル酸ブチル ３．８部 メタクリル酸 ２．６部 アクリル酸ジシクロペンタニル ６．２部 アゾビスイソブチロニトリル ０．４部 キシレン ３０．０部 を仕込み、攪拌しながら８０℃で３時間反応を行ない、
数平均分子量４０００の飽和脂環含有アクリル重合体を
得た。当該重合体にアミノメチルキナクリドン５部及び
キシレン５０部を攪拌しながら加え、徐々に昇温し、還
流下で３時間反応を行った後、減圧下、７０℃で溶剤を
留去して、１６．２部の赤色顔料分散剤（５）を得た。

【００４５】顔料分散剤（１）の代わりに当該顔料分散
剤（５）を使用した以外は実施例１と同様にして顔料組
成物とメラミンアルキド系塗料を作成し、次いで同様に
して粘度と光沢の測定を行った。結果を表−１に示す
が、当該塗料は、流動性、塗膜の鮮映性、光沢に優れて
おり、貯蔵安定性も良好であった。

【００４６】実施例６ 温度計、冷却管及び攪拌機を備えた反応容器に、 メタクリル酸メチル ３．５部 アクリル酸 ２．２部 アクリル酸アダマンチル ６．２部 アゾビスイソブチロニトリル ０．４部 キシレン ３０．０部 を仕込み、攪拌しながら８０℃で３時間反応を行ない、
数平均分子量５５００の飽和脂環含有アクリル重合体を
得た。当該重合体にアミノメチルキナクリドン５部及び
キシレン５０部を攪拌しながら加え、徐々に昇温し、還
流下で３時間反応を行った後、減圧下、７０℃で溶剤を
留去して、１５．５部の赤色顔料分散剤（６）を得た。

【００４７】顔料分散剤（１）の代わりに当該顔料分散
剤（６）を使用した以外は実施例１と同様にして顔料組
成物とメラミンアルキド系塗料を作成し、次いで同様に
して粘度と光沢の測定を行った。結果を表−１に示す
が、当該塗料は、流動性、塗膜の鮮映性、光沢に優れて
おり、貯蔵安定性も良好であった。

【００４８】実施例７ 温度計、冷却管及び攪拌機を備えた反応容器に、 メタクリル酸シクロヘキシル ５．０部 アクリル酸 ２．２部 メタクリル酸イソボルニル ６．７部 アゾビスイソブチロニトリル ０．４部 キシレン ３０．０部 を仕込み、攪拌しながら８０℃で３時間反応を行ない、
数平均分子量６５００の飽和脂環含有アクリル重合体を
得た。当該重合体にアミノメチルジメチルキナクリドン
５部及びキシレン５０部を攪拌しながら加え、徐々に昇
温し、還流下で３時間反応を行った後、減圧下、７０℃
で溶剤を留去して、１７．４部の赤色顔料分散剤（７）
を得た。

【００４９】顔料分散剤（１）の代わりに当該顔料分散
剤（７）を使用した以外は実施例１と同様にして顔料組
成物とメラミンアルキド系塗料を作成し、次いで同様に
して粘度と光沢の測定を行った。結果を表−１に示す
が、当該塗料は、流動性、塗膜の鮮映性、光沢に優れて
おり、貯蔵安定性も良好であった。

【００５０】実施例８ 温度計、冷却管及び攪拌機を備えた反応容器に、 ビニルトルエン ３．５部 メタクリル酸 ２．６部 アクリル酸イソボルニル ６．２部 アゾビスイソブチロニトリル ０．４部 キシレン ３０．０部 を仕込み、攪拌しながら８０℃で３時間反応を行ない、
数平均分子量６０００の飽和脂環含有アクリル重合体を
得た。当該重合体にアミノメチルジクロルキナクリドン
５部及びキシレン５０部を攪拌しながら加え、徐々に昇
温し、還流下で３時間反応を行った後、減圧下、７０℃
で溶剤を留去して、１５．９部の赤色顔料分散剤（８）
を得た。

【００５１】顔料分散剤（１）の代わりに当該顔料分散
剤（８）を使用した以外は実施例１と同様にして顔料組
成物とメラミンアルキド系塗料を作成し、次いで同様に
して粘度と光沢の測定を行った。結果を表−１に示す
が、当該塗料は、流動性、塗膜の鮮映性、光沢に優れて
おり、貯蔵安定性も良好であった。

【００５２】実施例９ 温度計、冷却管及び攪拌機を備えた反応容器に、 アクリル酸ブチル ３．８部 メタクリル酸 ２．６部 アクリル酸イソボルニル ６．２部 アゾビスイソブチロニトリル ０．４部 キシレン ３０．０部 を仕込み、攪拌しながら８０℃で３時間反応を行ない、
数平均分子量６０００の飽和脂環含有アクリル系重合体
を得た。当該重合体に５−アミノベンズイミダゾロン２
部及びキシレン５０部を攪拌しながら加え、徐々に昇温
し、還流下で３時間反応を行った後、減圧下、７０℃で
溶剤を留去して、１３．４部の淡黄色顔料分散剤（９）
を得た。

【００５３】顔料分散剤（１）の代わりに当該顔料分散
剤（９）を使用した以外は実施例１と同様にして顔料組
成物とメラミンアルキド系塗料を作成し、次いで同様に
して粘度と光沢の測定を行った。結果を表−１に示す
が、当該塗料は、流動性、塗膜の鮮映性、光沢に優れて
おり、貯蔵安定性も良好であった。

【００５４】実施例１０ 温度計、冷却管及び攪拌機を備えた反応容器に、 アクリル酸ブチル ３．８部 メタクリル酸 ２．６部 アクリル酸イソボルニル ６．２部 アゾビスイソブチロニトリル ０．４部 キシレン ３０．０部 を仕込み、攪拌しながら８０℃で３時間反応を行ない、
数平均分子量６０００の飽和脂環含有アクリル系重合体
を得た。当該重合体に５−アミノフタルイミド２部及び
キシレン５０部を攪拌しながら加え、徐々に昇温し、還
流下で３時間反応を行った後、減圧下、７０℃で溶剤を
留去して、１３．４部の淡黄色顔料分散剤（１０）を得
た。

【００５５】顔料分散剤（１）の代わりに当該顔料分散
剤（１０）を使用した以外は実施例１と同様にして顔料
組成物とメラミンアルキド系塗料を作成し、次いで同様
にして粘度と光沢の測定を行った。結果を表−１に示す
が、当該塗料は、流動性、塗膜の鮮映性、光沢に優れて
おり、貯蔵安定性も良好であった。

【００５６】実施例１１ 温度計、冷却管及び攪拌機を備えた反応容器に、 アクリル酸ブチル ３．８部 メタクリル酸 ２．６部 アクリル酸イソボルニル ６．２部 アゾビスイソブチロニトリル ０．４部 キシレン ３０．０部 を仕込み、攪拌しながら８０℃で３時間反応を行ない、
数平均分子量６０００の飽和脂環含有アクリル重合体を
得た。当該重合体にジアミノアンスラキノニル１２．５
部及びキシレン５０部を攪拌しながら加え、徐々に昇温
し、還流下で３時間反応を行った後、減圧下、７０℃で
溶剤を留去して、２３．１部の赤色顔料分散剤（１１）
を得た。

【００５７】当該顔料分散剤（１１）０．５部及びジア
ミノアンスラキノニル顔料（ C.I.Pigment Red 177、以
下同様）９．５部をヘンシェルミキサーにより混合して
顔料組成物を得た後、これを実施例１で用いたものと同
様の塗料用メラミンアルキド樹脂に顔料分が４．５％
（１０ＰＨＲ）になるよう配合し、塗料を作成し、次い
で同様にして粘度と光沢の測定を行った。結果を表−１
示すが、当該塗料は、流動性、塗膜の鮮映性、光沢に優
れており、貯蔵安定性も良好であった。

【００５８】比較例３ 顔料分散剤（１１）を使用せずに、ジアミノアンスラキ
ノニル顔料を１０部用いた以外は実施例１１と同様にし
てメラミンアルキド系塗料を作成し、次いで同様にして
粘度と光沢の測定を行った。結果を表−１に示すが、当
該塗料の流動性は悪く、塗膜の表面は荒れて低光沢であ
った。

【００５９】実施例１２ 温度計、冷却管及び攪拌機を備えた反応容器に、 アクリル酸ブチル ３．８部 メタクリル酸 ２．６部 アクリル酸イソボルニル ６．２部 アゾビスイソブチロニトリル ０．４部 キシレン ３０．０部 を仕込み、攪拌しながら８０℃で３時間反応を行ない、
数平均分子量６５００の飽和脂環含有アクリル重合体を
得た。当該重合体にアミノメチルペリレン１１．６部及
びキシレン５０部を攪拌しながら加え、徐々に昇温し、
還流下で３時間反応を行った後、減圧下、７０℃で溶剤
を留去して、２２．３部の赤色顔料分散剤（１２）を得
た。

【００６０】当該顔料分散剤（１２）０．５部及びペリ
レン顔料（ C.I.Pigment Red 178、以下同様）９．５部
をヘンシェルミキサーにより混合して顔料組成物を得た
後、これを実施例１で用いたものと同様の塗料用メラミ
ンアルキド樹脂に顔料分が９％（２０ＰＨＲ）になるよ
う配合し、塗料を作成し、次いで同様にして粘度と光沢
の測定を行った。結果を表−１示すが、当該塗料は、流
動性、塗膜の鮮映性、光沢に優れており、貯蔵安定性も
良好であった。

【００６１】比較例４ 顔料分散剤（１２）を使用せずに、ペリレン顔料を１０
部用いた以外は実施例１０と同様にして塗料を作成し、
次いで同様にして粘度と光沢の測定を行った。結果を表
−１に示すが、当該塗料の流動性は悪く、塗膜の表面は
荒れて低光沢であった。

【００６２】実施例１３ 温度計、冷却管及び攪拌機を備えた反応容器に、 アクリル酸ブチル ３．８部 メタクリル酸 ２．６部 アクリル酸イソボルニル ６．２部 アゾビスイソブチロニトリル ０．４部 キシレン ３０．０部 を仕込み、攪拌しながら８０℃で３時間反応を行ない、
数平均分子量６５００の飽和脂環含有アクリル重合体を
得た。当該重合体にアミノメチルジケトピロロピロール
６．３部及びキシレン５０部を攪拌しながら加え、徐々
に昇温し、還流下で３時間反応を行った後、減圧下、７
０℃で溶剤を留去して、１７．４部の赤色顔料分散剤
（１３）を得た。

【００６３】当該顔料分散剤（１３）０．５部及びジケ
トピロロピロール顔料（ C.I.Pigment Red 254、以下同
様）９．５部をヘンシェルミキサーにより混合して顔料
組成物を得た後、これを実施例１で用いたものと同様の
塗料用メラミンアルキド樹脂に顔料分が９％（２０ＰＨ
Ｒ）になるよう配合し、塗料を作成した。塗料テストの
結果を表−１示すが、当該塗料は、流動性、塗膜の鮮映
性、光沢に優れており、貯蔵安定性も良好であった。

【００６４】比較例５ 顔料分散剤（１３）を使用せずに、ジケトピロロピロー
ル顔料を１０部用いた以外は実施例１３と同様にして塗
料を作成し、次いで同様にして粘度と光沢の測定を行っ
た。結果を表−１に示すが、当該塗料の流動性は悪く、
塗膜の表面は荒れて低光沢であった。

【００６５】実施例１４ 温度計、冷却管及び攪拌機を備えた反応容器に、 アクリル酸ブチル ３．８部 メタクリル酸 ２．６部 アクリル酸イソボルニル ６．２部 アゾビスイソブチロニトリル ０．４部 キシレン ３０．０部 を仕込み、攪拌しながら８０℃で３時間反応を行ない、
数平均分子量６０００の飽和脂環含有アクリル重合体を
得た。当該重合体にアミノメチルジオキサジン９．３部
及びキシレン５０部を攪拌しながら加え、徐々に昇温
し、還流下で３時間反応を行った後、減圧下、７０℃で
溶剤を留去して、２０．１部の紫色顔料分散剤（１４）
を得た。

【００６６】当該顔料分散剤（１４）０．５部及びジオ
キサジン顔料（C.I.Pigment Violet23、以下同様）
９．５部をヘンシェルミキサーにより混合して顔料組成
物を得た後、これを実施例１で用いたものと同様の塗料
用メラミンアルキド樹脂に顔料分が４．５％（１０ＰＨ
Ｒ）になるよう配合し、塗料を作成し、次いで同様にし
て粘度と光沢の測定を行った。結果を表−１示すが、当
該塗料は、流動性、塗膜の鮮映性、光沢に優れており、
貯蔵安定性も良好であった。

【００６７】実施例１５ 温度計、冷却管及び攪拌機を備えた反応容器に、 アクリル酸ブチル ３．８部 メタクリル酸 ２．６部 アクリル酸イソボルニル ６．２部 アゾビスイソブチロニトリル ０．４部 キシレン ３０．０部 を仕込み、攪拌しながら８０℃で３時間反応を行ない、
数平均分子量６０００の飽和脂環含有アクリル重合体を
得た。当該重合体に２−アミノアントラキノン２部及び
キシレン５０部を攪拌しながら加え、徐々に昇温し、還
流下で３時間反応を行った後、減圧下、７０℃で溶剤を
留去して、１３．４部の淡黄色顔料分散剤（１５）を得
た。当該顔料分散剤（１５）０．５部及びジオキサジン
顔料（C.I.Pigment Violet23、以下同様） ９．５部を
ヘンシェルミキサーにより混合して顔料組成物を得た
後、これを実施例１で用いたものと同様の塗料用メラミ
ンアルキド樹脂に顔料分が４．５％（１０ＰＨＲ）にな
るよう配合し、塗料を作成し、次いで同様にして粘度と
光沢の測定を行った。結果を表−１示すが、当該塗料
は、流動性、塗膜の鮮映性、光沢に優れており、貯蔵安
定性も良好であった。

【００６８】比較例６ 顔料分散剤（１４）を使用せずに、ジオキサジン顔料を
１０部用いた以外は実施例１４と同様にして塗料を作成
し、次いで同様にして粘度と光沢の測定を行った。結果
を表−１に示すが、当該塗料の流動性は悪く、塗膜の表
面は荒れて低光沢であった。

【００６９】実施例１６ 温度計、冷却管及び攪拌機を備えた反応容器に、 を仕込み、攪拌しながら８０℃で３時間反応を行ない、
数平均分子量７０００の飽和脂環含有アクリル重合体を
得た。当該重合体に銅フタロシアニンスルホン酸６．３
部及びキシレン５０部を攪拌しながら加え、徐々に昇温
し、還流下、流出する水を除去しながら１０時間反応を
行った。この後、減圧下、７０℃で溶剤を留去して、１
８．６部の青色顔料分散剤（１６）を得た。

【００７０】当該顔料分散剤（１６）０．５部及び銅フ
タロシアニン顔料（C.I.PigmentBlue 15 、以下同様）
９．５部をヘンシェルミキサーにより混合して顔料組成
物を得た後、これを実施例１で用いたものと同様の塗料
用メラミンアルキド樹脂に顔料分が４．５％（１０ＰＨ
Ｒ）になるよう配合し、塗料を作成し、次いで同様にし
て粘度と光沢の測定を行った。結果を表−２示すが、当
該塗料は、流動性、塗膜の鮮映性、光沢に優れており、
貯蔵安定性も良好であった。

【００７１】比較例７ 顔料分散剤（１６）を使用せずに、銅フタロシアニン顔
料を１０部用いた以外は実施例１６と同様にして塗料を
作成し、次いで同様にして粘度と光沢の測定を行った。
結果を表−２に示すが、当該塗料の流動性は悪く、塗膜
の表面は荒れて低光沢であった。

【００７２】比較例８（特開昭４７−８７８５号公報の
実施例７に準ずる） 温度計、冷却管及び攪拌機を備えた反応容器に、 を仕込み、攪拌しながら還流下で１時間反応を行なった
後、混合物を冷却した。 この混合物に、 アクリル酸−２−エチルヘキシル １８．５部 アゾビスイソブチロニトリル ０．３部 アセトン １．３部 ｎ−プロパノール ２．０部 を加え、攪拌しながら還流下で１０時間反応を行なった
後、ｎ−プロパノールをキシレンと共に共沸蒸留により
除き、キシレン６５部を用いて希釈した。

【００７３】重量濃度１８％の銅フタロシアニンスルホ
ン酸水性ペースト８６部と水３９２部との混合物に、十
分に攪拌しながら１０Ｎの水酸化ナトリウム溶液を加え
てｐＨ９に調製し、溶液とした。

【００７４】この銅フタロシアニンスルホン酸ナトリウ
ム溶液に、前記重合体反応液を加え、１時間加熱還流し
た後、共沸蒸留により水を除き、可溶化基とイオン性基
および塩形成成分とからなる重合体状顔料分散剤
（８’）を得た。

【００７５】顔料分散剤（１６）０．５部の代わりに当
該顔料分散剤（８’）０．５部（固形分として）を使用
した以外は実施例１６と同様にして顔料組成物とメラミ
ンアルキド系塗料を作成し、次いで同様にして粘度と光
沢を測定した。結果を表−２に示すが、これらの塗料
は、上記実施例１６の塗料に比較して、それぞれ流動
性、塗膜の鮮映性、光沢において明らかに劣るものであ
った。

【００７６】実施例１７ 温度計、冷却管及び攪拌機を備えた反応容器に、 を仕込み、攪拌しながら８０℃で３時間反応を行ない、
数平均分子量６０００の飽和脂環含有アクリル重合体を
得た。当該重合体にウオッチングレッド７．２部及びキ
シレン５０部を攪拌しながら加え、徐々に昇温し、還流
下で１０時間反応を行った後、減圧下、７０℃で溶剤を
留去して、１９．４部の赤色顔料分散剤（１７）を得
た。

【００７７】当該顔料分散剤（１７）０．５部及びウオ
ッチングレッド顔料９．５部をヘンシェルミキサーによ
り混合して顔料組成物を得た後、グラビアインキ用ウレ
タンワニスに顔料分が５％（６０ＰＨＲ）になるよう配
合し、インキを作成し、Ｂ型粘度計による粘度（温度２
０℃、回転数６ｒｐｍおよび６０ｒｐｍ）を測定した。
さらに、０．１５ｍｍのバーコーターでアセテートフィ
ルム上に展色した塗膜について光沢を測定した。結果を
表−２に示すが、当該インキは、流動性、塗膜の光沢が
優れており、貯蔵安定性も良好であった。

【００７８】比較例９ 顔料分散剤（１７）を使用せずに、ウォッチングレッド
顔料（C.I.PigmentRed 48-3、以下同様）を１０部用い
た以外は実施例１４と同様にしてインキを作成し、次い
で同様にして粘度および塗膜の光沢を測定した。結果を
表−２に示すが、インキの流動性は悪く、また光沢も劣
っていた。

【００７９】実施例１８ 実施例１６で得られた当該顔料分散剤（１６）０．５部
および銅フタロシアニン顔料９．５部からなる顔料組成
物を、グラビアインキ用ウレタンワニスに顔料分が５％
（６０ＰＨＲ）になるよう配合し、インキを作成し、Ｂ
型粘度計による粘度（温度２０℃、回転数６ｒｐｍおよ
び６０ｒｐｍ）を測定した。さらに、０．１５ｍｍのバ
ーコーターでアセテートフィルム上に展色した塗膜につ
いて光沢を測定した。結果を表−２に示すが、当該イン
キは、流動性、塗膜の光沢が優れており、貯蔵安定性も
良好であった。

【００８０】比較例１０ 顔料分散剤（１６）を使用せずに、銅フタロシアニン顔
料を１０部用いた以外は実施例１８と同様にしてインキ
を作成し、次いで同様にしてインキの粘度および塗膜の
光沢を測定した。結果を表−２に示すが、インキの流動
性は悪く、また光沢も劣っていた。

【００８１】

【表１】 *1)塗料１：メラミンアルキド系塗料 *2)塗料２：アクリル系塗料 *3)２５℃，３０日保存後

【００８２】

【表２】 *1)塗料１：メラミンアルキド系塗料 *3)２５℃，３０日保存後

【００８３】

【表３】 *1)塗料１：メラミンアルキド系塗料 *3)２５℃，３０日保存後料 *4)インキ１：ウレタングラビアインキ

【００８４】

【発明の効果】本発明の顔料分散剤は、比較的容易に製
造ができ、これを用いてなる顔料組成物は、メラミンア
ルキッド系樹脂やアクリル系樹脂等、広範囲の樹脂に対
して優れた顔料分散性を示す。さらに、本発明の顔料分
散剤または顔料組成物を含有してなる顔料分散体は流動
性、塗膜光沢、鮮映性、貯蔵安定性に優れる。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁵ 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０９Ｄ 133/00 ＰＦＹ 7921−4Ｊ

Claims (10)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 ２個以上の環からなる飽和脂環（Ａ）と
   有機色素原子団又は複素環（Ｂ）とを有するアクリル系
   重合体（Ｉ）からなることを特徴とする顔料分散剤。
2. 【請求項２】 アクリル系重合体（Ｉ）が、２個以上の
   環からなる飽和脂環（Ａ）を有するアクリル系重合体と
   有機色素原子団又は複素環（Ｂ）とがアミド結合、エス
   テル結合又はアミノ結合により結合した構造の重合体で
   ある請求項１記載の顔料分散剤。
3. 【請求項３】 アクリル系重合体（Ｉ）が、カルボキシ
   ル基、水酸基およびエポキシ基からなる群から選ばれる
   １個以上の反応性基と２個以上の環からなる飽和脂環
   （Ａ）とを有するアクリル系重合体とスルホン酸基又は
   第１級アミノ基からなる群から選ばれる１個以上の反応
   性基を有する有機色素類又は複素環（Ｂ）とを、これら
   がアミド結合、エステル結合又はアミノ結合する組み合
   わせで反応させてなるものである請求項１記載の顔料分
   散剤。
4. 【請求項４】 ２個以上の環からなる飽和脂環（Ａ）が
   ビシクロ基である請求項１、２又は３記載の顔料分散
   剤。
5. 【請求項５】 請求項１記載の顔料分散剤と有機顔料と
   を含有することを特徴とする顔料組成物。
6. 【請求項６】 アクリル系重合体（Ｉ）が、２個以上の
   環からなる飽和脂環（Ａ）を有するアクリル系重合体と
   有機色素原子団又は複素環（Ｂ）とがアミド結合、エス
   テル結合又はアミノ結合により結合した構造の重合体で
   ある請求項５記載の顔料組成物。
7. 【請求項７】 アクリル系重合体（Ｉ）が、カルボキシ
   ル基、水酸基およびエポキシ基からなる群から選ばれる
   １個以上の反応性基と２個以上の環からなる飽和脂環
   （Ａ）とを有するアクリル系重合体とスルホン酸基又は
   第１級アミノ基からなる群から選ばれる１個以上の反応
   性基を有する有機色素類又は複素環（Ｂ）とを、これら
   がアミド結合、エステル結合又はアミノ結合する組み合
   わせで反応させてなるものである請求項５記載の顔料組
   成物。
8. 【請求項８】 ２個以上の環からなる飽和脂環（Ａ）が
   ビシクロ基である請求項５、６又は７記載の顔料組成
   物。
9. 【請求項９】 請求項１〜４のいずれか１つに記載の顔
   料分散剤と有機顔料とを含有してなることを特徴とする
   顔料分散体。
10. 【請求項１０】 請求項５〜８のいずれか１つに記載の
    顔料組成物を含有してなることを特徴とする顔料分散
    体。