JPH0660316B2 - ジウレアグリ−ス組成物 - Google Patents
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- C10N2020/01—Physico-chemical properties
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Lubricants (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 ＜産業上の利用分野＞ 本発明はジウレアグリース組成物に関し、詳しくは各種
性能に優れるとともに、特に経時硬化性が著しく小さい
ジウレアグリース組成物に関する。
性能に優れるとともに、特に経時硬化性が著しく小さい
ジウレアグリース組成物に関する。
＜従来の技術および発明が解決しようとする問題点＞ 近年の驚くほどの重化学工業の進歩にあわせて、各種装
置の使用条件も非常に苛酷なものとなっている。したが
って、実際に装置を運転する条件下で使用に適する潤滑
剤の性能も、それに応じて極めて高性能が要求される。
潤滑剤については、今日までに非常に多くのものが研究
開発されてきたが、各種製造業等においては通常の運転
時においてさえ１５０℃以上というかなりの高温に曝さ
れる軸受部分が存在する。また軸受によっては、高負荷
でかつ超低速回転を余儀なくされているものがある。こ
のような軸受の潤滑剤の一つとしてグリースが用いられ
ている。
置の使用条件も非常に苛酷なものとなっている。したが
って、実際に装置を運転する条件下で使用に適する潤滑
剤の性能も、それに応じて極めて高性能が要求される。
潤滑剤については、今日までに非常に多くのものが研究
開発されてきたが、各種製造業等においては通常の運転
時においてさえ１５０℃以上というかなりの高温に曝さ
れる軸受部分が存在する。また軸受によっては、高負荷
でかつ超低速回転を余儀なくされているものがある。こ
のような軸受の潤滑剤の一つとしてグリースが用いられ
ている。
従来、グリースのゲル化剤の主流は金属石けん系のもの
で占められているが、万能グリースといわれているリチ
ウム石けん系のものにしても滴点が２００℃程度であ
り、１５０℃以上での高温領域では使用に耐えない。
で占められているが、万能グリースといわれているリチ
ウム石けん系のものにしても滴点が２００℃程度であ
り、１５０℃以上での高温領域では使用に耐えない。
それに対して、高温長寿命用グリースゲル化剤として各
種のコンプレックス石けん、ナトリウムテレフタラメー
ト、ベントン、または有機化合物ゲル化剤としてインダ
ンスレン等が考えられているが、その個々についてみて
いくと各々欠点がある。例えば、カルシウムコンプレッ
クスタイプのものは経時硬化性が大きい欠点がある。ナ
トリウムテレフタラメートは一般に離漿、油分離が大き
く、ゲル化剤分子内に金属原子を含むので酸化劣化が促
進されたりする。ベントンについては高温長時間での潤
滑性に欠点があり、インダンスレンは色相が悪く価格が
高い。
種のコンプレックス石けん、ナトリウムテレフタラメー
ト、ベントン、または有機化合物ゲル化剤としてインダ
ンスレン等が考えられているが、その個々についてみて
いくと各々欠点がある。例えば、カルシウムコンプレッ
クスタイプのものは経時硬化性が大きい欠点がある。ナ
トリウムテレフタラメートは一般に離漿、油分離が大き
く、ゲル化剤分子内に金属原子を含むので酸化劣化が促
進されたりする。ベントンについては高温長時間での潤
滑性に欠点があり、インダンスレンは色相が悪く価格が
高い。
一方、ウレア系のグリースは末端基を各種変えたジウレ
アグリース、テトラウレアグリース等が考えられており
前述のグリースと比較しかなり好ましい利点をもってい
る。しかしテトラウレアグリースの場合は長時間高温に
曝されるとグリースの稠度がかなり硬くなる現象が見ら
れ、またグリースに与えられる剪断速度の違いによりグ
リースが硬化したり軟化したりして実用上弊害を引き起
すことがある。また既存のジウレアグリースについて末
端基がアルキル基のみであるものは滴点が低く高温にお
いても油分離が大きくなるので高温での長期使用に耐え
ない。また末端基が芳香族系炭化水素基のみのものは滴
点は高くなるが高温における油分離にまだ不満足な点が
あり、さらにゲル化剤としてのゲル化能の点でアルキル
基を用いたものと同程度かそれ以下である。また芳香族
系炭化水素基を末端に含むジウレアは原料に使用される
芳香族系アミンの生理的有害性を含め、製造上問題があ
る。
アグリース、テトラウレアグリース等が考えられており
前述のグリースと比較しかなり好ましい利点をもってい
る。しかしテトラウレアグリースの場合は長時間高温に
曝されるとグリースの稠度がかなり硬くなる現象が見ら
れ、またグリースに与えられる剪断速度の違いによりグ
リースが硬化したり軟化したりして実用上弊害を引き起
すことがある。また既存のジウレアグリースについて末
端基がアルキル基のみであるものは滴点が低く高温にお
いても油分離が大きくなるので高温での長期使用に耐え
ない。また末端基が芳香族系炭化水素基のみのものは滴
点は高くなるが高温における油分離にまだ不満足な点が
あり、さらにゲル化剤としてのゲル化能の点でアルキル
基を用いたものと同程度かそれ以下である。また芳香族
系炭化水素基を末端に含むジウレアは原料に使用される
芳香族系アミンの生理的有害性を含め、製造上問題があ
る。
本発明者らは上記ウレア系グリースの欠点を克服すべく
研究した結果、ジウレア系化合物がグリースのゲル化剤
としてきわめて望ましい性質を有しているが、ジウレア
系化合物の末端基がきわめて重要な役割をしていること
を見い出した。すなわち炭素数６〜１２のシクロヘキシ
ル基またはその誘導体と炭素数８〜２０のアルキル基が
ジウレア化合物の両側のいずれかに存在し、かつこの両
者においてシクロヘキシル基またはその誘導体が２０〜
９０モル％含むジウレア化合物がグリースのゲル化剤と
してきわめてすぐれた特性を有することを見い出し、先
に特許出願した（特公昭５５−１１１５６号）。
研究した結果、ジウレア系化合物がグリースのゲル化剤
としてきわめて望ましい性質を有しているが、ジウレア
系化合物の末端基がきわめて重要な役割をしていること
を見い出した。すなわち炭素数６〜１２のシクロヘキシ
ル基またはその誘導体と炭素数８〜２０のアルキル基が
ジウレア化合物の両側のいずれかに存在し、かつこの両
者においてシクロヘキシル基またはその誘導体が２０〜
９０モル％含むジウレア化合物がグリースのゲル化剤と
してきわめてすぐれた特性を有することを見い出し、先
に特許出願した（特公昭５５−１１１５６号）。
この特公昭５５−１１１５６号に開示されたジウレアグ
リースは、 高温長時間使用後も稠度変化が少ない。
リースは、 高温長時間使用後も稠度変化が少ない。
広領域での剪断速度下において、機械安定性に優れて
いる。
いる。
高温での油分離が少ない。
耐水性に優れている。
ゲル化能が大きい。
などの優れた特性を有するものであるが、その後の研究
の結果、製造条件の差異によって経時硬化性の大きいも
のがみられるということがわかった。
の結果、製造条件の差異によって経時硬化性の大きいも
のがみられるということがわかった。
そこで本発明者らは特公昭５５−１１１５６号に開示さ
れたジウレアグリースが有する上記問題点を解決すべく
研究を重ねた結果、特定の構造を有する３種のアミノ基
が末端基として混在するジウレア化合物をゲル化剤とし
て用いたジウレアグリースが極めて優れた性能を有する
ことを見い出し、本発明を完成するに至った。
れたジウレアグリースが有する上記問題点を解決すべく
研究を重ねた結果、特定の構造を有する３種のアミノ基
が末端基として混在するジウレア化合物をゲル化剤とし
て用いたジウレアグリースが極めて優れた性能を有する
ことを見い出し、本発明を完成するに至った。
本発明は特公昭５５−１１１５６号に開示されたジウレ
アグリースが有する、前述した優れた性能とともに、さ
らに経時硬化性が著しく小さいという性能を兼ね備えた
ジウレアグリース組成物を提供することを目的とする。
アグリースが有する、前述した優れた性能とともに、さ
らに経時硬化性が著しく小さいという性能を兼ね備えた
ジウレアグリース組成物を提供することを目的とする。
＜問題点を解決するための手段＞ 本発明は、一般式 〔式中、Ｒ１は炭素数６〜１５の２価の芳香族系炭化水
素基であり、ＡおよびＢは同一でも異なっていてもよ
く、それぞれ一般式Ｒ２−ＮＨ−（Ｒ２はシクロヘキシ
ル基または炭素数７〜１２のシクロヘキシル誘導体基、
あるいは炭素数８〜２０のアルキル基のいずれかを示
す）で表わされるアミノ基、または一般式 （Ｒ３およびＲ４は同一でも異なっていてもよく、それ
ぞれシクロヘキシル基または炭素数７〜１２のシクロヘ
キシル誘導体基のいずれかを示す）で表わされるアミノ
基のいずれかを示す〕を有するジウレア化合物の少くと
も２種以上の混合物からなるゲル化剤において、該ゲル
化剤中のアミノ基 の含有率〔｛アミノ基 の数／（アミノ基Ｒ２−ＮＨ−の数＋アミノ基 の数）｝×１００〕が５〜５０％であり、かつＲ２がシ
クロヘキシル基またはその誘導体基であるアミノ基Ｒ２
−ＮＨ−の数とＲ２がアルキル基であるアミノ基Ｒ２−
ＮＨ−の数の比が１／４〜４／１である該ゲル化剤と潤
滑基油を必須成分とし、かつ該ゲル化剤の含有量が組成
物全量を基準として２〜２５重量％であることを特徴と
するジウレアグリース組成物を提供するものである。
素基であり、ＡおよびＢは同一でも異なっていてもよ
く、それぞれ一般式Ｒ２−ＮＨ−（Ｒ２はシクロヘキシ
ル基または炭素数７〜１２のシクロヘキシル誘導体基、
あるいは炭素数８〜２０のアルキル基のいずれかを示
す）で表わされるアミノ基、または一般式 （Ｒ３およびＲ４は同一でも異なっていてもよく、それ
ぞれシクロヘキシル基または炭素数７〜１２のシクロヘ
キシル誘導体基のいずれかを示す）で表わされるアミノ
基のいずれかを示す〕を有するジウレア化合物の少くと
も２種以上の混合物からなるゲル化剤において、該ゲル
化剤中のアミノ基 の含有率〔｛アミノ基 の数／（アミノ基Ｒ２−ＮＨ−の数＋アミノ基 の数）｝×１００〕が５〜５０％であり、かつＲ２がシ
クロヘキシル基またはその誘導体基であるアミノ基Ｒ２
−ＮＨ−の数とＲ２がアルキル基であるアミノ基Ｒ２−
ＮＨ−の数の比が１／４〜４／１である該ゲル化剤と潤
滑基油を必須成分とし、かつ該ゲル化剤の含有量が組成
物全量を基準として２〜２５重量％であることを特徴と
するジウレアグリース組成物を提供するものである。
以下、本発明の内容をさらに詳細に説明する。
本発明のジウレアグリース組成物のゲル化剤は、一般式 で表わされるジウレア化合物である。
上記式中、Ｒ１は炭素数６〜１５の２価の芳香族系炭化
水素基であり、具体的には例えば、 などが特に好ましく用いられるが、その他のものでも２
価の芳香族系炭化水素基であるならば熱安定性、酸化安
定性などすぐれた性質が発揮される。また上式中、Ａお
よびＢは同一でも異なっていてもよく、それぞれ一般式
Ｒ２−ＮＨ−で表わされるアミノ基、また一般式 で表わされるアミノ基のいずれかを示す。式中、Ｒ２は
シクロヘキシル基または炭素数７〜１２のシクロヘキシ
ル誘導体基、あるいは炭素数８〜２０のアルキル基のい
ずれかを示す。またＲ３およびＲ４は同一でも異なって
いても、それぞれシクロヘキシル基または炭素数７〜１
２のシクロヘキシル誘導体基のいずれかを示す。ここで
いうシクロヘキシル基または炭素数７〜１２のシクロヘ
キシル誘導体基としては、具体的には例えばシクロヘキ
シル基、メチルシクロヘキシル基、ジメチルシクロヘキ
シル基、エチルシクロヘキシル基、ジエチルシクロヘキ
シル基、プロピルシクロヘキシル基、イソプロピルシク
ロヘキシル基、１−メチル−３−プロピルシクロヘキシ
ル基、ブチルシクロヘキシル基、アミルシクロヘキシル
基、アミル−メチルシクロヘキシル基、ヘキシルシクロ
ヘキシル基などがあげられ、特に好ましいものはシクロ
ヘキシル基または炭素数７〜８のシクロヘキシル誘導体
基、例えばメチルシクロヘキシル基、エチルシクロヘキ
シル基である。また、ここでいう炭素数８〜２０のアル
キル基としては、具体的には例えばオクチル基、ノニル
基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル
基、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル
基、ヘプタデシル基、オクタデシル基、オクタデシニル
基、ノナデシル基、エイコデシル基などで表わされる直
鎖構造または側鎖構造を有するものであり、特に好まし
いものは炭素数１６〜１９のアルキル基、例えばヘキサ
デシル基、ヘプタデシル基、オクタデシル基、オクタデ
シニル基、ノナデシル基である。また炭素数２０以上で
も本発明の目的に十分使用できるが原料の面で経済的に
不利となる。
水素基であり、具体的には例えば、 などが特に好ましく用いられるが、その他のものでも２
価の芳香族系炭化水素基であるならば熱安定性、酸化安
定性などすぐれた性質が発揮される。また上式中、Ａお
よびＢは同一でも異なっていてもよく、それぞれ一般式
Ｒ２−ＮＨ−で表わされるアミノ基、また一般式 で表わされるアミノ基のいずれかを示す。式中、Ｒ２は
シクロヘキシル基または炭素数７〜１２のシクロヘキシ
ル誘導体基、あるいは炭素数８〜２０のアルキル基のい
ずれかを示す。またＲ３およびＲ４は同一でも異なって
いても、それぞれシクロヘキシル基または炭素数７〜１
２のシクロヘキシル誘導体基のいずれかを示す。ここで
いうシクロヘキシル基または炭素数７〜１２のシクロヘ
キシル誘導体基としては、具体的には例えばシクロヘキ
シル基、メチルシクロヘキシル基、ジメチルシクロヘキ
シル基、エチルシクロヘキシル基、ジエチルシクロヘキ
シル基、プロピルシクロヘキシル基、イソプロピルシク
ロヘキシル基、１−メチル−３−プロピルシクロヘキシ
ル基、ブチルシクロヘキシル基、アミルシクロヘキシル
基、アミル−メチルシクロヘキシル基、ヘキシルシクロ
ヘキシル基などがあげられ、特に好ましいものはシクロ
ヘキシル基または炭素数７〜８のシクロヘキシル誘導体
基、例えばメチルシクロヘキシル基、エチルシクロヘキ
シル基である。また、ここでいう炭素数８〜２０のアル
キル基としては、具体的には例えばオクチル基、ノニル
基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル
基、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル
基、ヘプタデシル基、オクタデシル基、オクタデシニル
基、ノナデシル基、エイコデシル基などで表わされる直
鎖構造または側鎖構造を有するものであり、特に好まし
いものは炭素数１６〜１９のアルキル基、例えばヘキサ
デシル基、ヘプタデシル基、オクタデシル基、オクタデ
シニル基、ノナデシル基である。また炭素数２０以上で
も本発明の目的に十分使用できるが原料の面で経済的に
不利となる。
本発明において特に重要なことは、２種以上のジウレア
化合物混合物の末端基の種類の含有率である。すなわ
ち、一般式Ｒ２−ＮＨ−で表わされるアミノ基または 一般式 で表わされるアミノ基が前記ジウレア末端ＡおよびＢの
いずれかまたは両方に存在し、かつ一般式 で表わされるアミノ基の含有率が５〜５０％、好ましく
は５〜４０％である。この含有率が５％未満であるとグ
リースの経時硬化が大きくなり、また５０％を超えると
ゲル化剤のゲル化能力が低下し、ゲル化剤の必要量が増
加して経済的に不利である。
化合物混合物の末端基の種類の含有率である。すなわ
ち、一般式Ｒ２−ＮＨ−で表わされるアミノ基または 一般式 で表わされるアミノ基が前記ジウレア末端ＡおよびＢの
いずれかまたは両方に存在し、かつ一般式 で表わされるアミノ基の含有率が５〜５０％、好ましく
は５〜４０％である。この含有率が５％未満であるとグ
リースの経時硬化が大きくなり、また５０％を超えると
ゲル化剤のゲル化能力が低下し、ゲル化剤の必要量が増
加して経済的に不利である。
さらに本発明において、一般式Ｒ２−ＮＨ−で表わされ
るアミノ基のＲ２はシクロヘキシル基またはその誘導体
基あるいはアルキル基のいずれかを示しているが、Ｒ２
がシクロヘキシル基またはその誘導体基であるＲ２−Ｎ
Ｈ−の数とＲ２がアルキル基であるＲ２−ＮＨ−の数の
比が１／４〜４／１、好ましくは３／７〜７／３の範囲
内であることも重要である。Ｒ２がシクロヘキシル基ま
たはその誘導体基であるＲ２−ＮＨ−の数の比がこの範
囲に達しない場合はグリースの滴点が著しく低下し、ま
た逆にこの範囲を超える場合にはゲル化剤の必要量が増
加し、経済的に不利である。
るアミノ基のＲ２はシクロヘキシル基またはその誘導体
基あるいはアルキル基のいずれかを示しているが、Ｒ２
がシクロヘキシル基またはその誘導体基であるＲ２−Ｎ
Ｈ−の数とＲ２がアルキル基であるＲ２−ＮＨ−の数の
比が１／４〜４／１、好ましくは３／７〜７／３の範囲
内であることも重要である。Ｒ２がシクロヘキシル基ま
たはその誘導体基であるＲ２−ＮＨ−の数の比がこの範
囲に達しない場合はグリースの滴点が著しく低下し、ま
た逆にこの範囲を超える場合にはゲル化剤の必要量が増
加し、経済的に不利である。
本発明によるグリースは、石油、合成系を問わず各種の
潤滑油を基油に用いることが可能である。用途にもよる
が一般的には石油系潤滑油を基油に用いた方が経済的に
有利である。基油の粘度範囲は通常使用されている潤滑
油の粘度範囲であるならばすべて使用可能である。その
中で特に好ましい基油は粘度範囲が＠２１０゜Fで２〜４
０OcStのものである。
潤滑油を基油に用いることが可能である。用途にもよる
が一般的には石油系潤滑油を基油に用いた方が経済的に
有利である。基油の粘度範囲は通常使用されている潤滑
油の粘度範囲であるならばすべて使用可能である。その
中で特に好ましい基油は粘度範囲が＠２１０゜Fで２〜４
０OcStのものである。
本発明のジウレアグリースのゲル化剤である、一般式 で表わされるジウレア化合物の製造法は任意であるが、
通常は一般式ＯＣＮ−Ｒ１−ＮＣＯで表わされるジイソ
シアネートと一般式Ｒ２−ＮＨ２で表わされる第一級ア
ミン及び一般式 で表わされる第二級アミンを反応させることにより容易
に製造することができる。
通常は一般式ＯＣＮ−Ｒ１−ＮＣＯで表わされるジイソ
シアネートと一般式Ｒ２−ＮＨ２で表わされる第一級ア
ミン及び一般式 で表わされる第二級アミンを反応させることにより容易
に製造することができる。
すなわち、第二級アミン を５〜５０％の範囲の設定された割合で第一級アミンＲ
２−ＮＨ２（シクロヘキシルアミンまたはその誘導体と
アルキルアミンとのモル比率が１／４〜４／１である混
合第一級アミンであることが必要）と混合し、さらにジ
イソシアネートを反応させる。この際に揮発性の溶媒、
例えばベンゼン、トルエン、キシレン、ヘキサン、ナフ
サ、ジイソブチルエーテル、四塩化炭素、石油エーテル
などを使用できる。またさらに適当な溶媒として潤滑基
油を使用することができる。この際の反応温度は１０〜
２００℃が好ましい。このようにして反応させるに際し
均一なジウレアグリースを生成するように十分混合攪拌
しなければならない。また上述したように、ジイソシア
ネートに第一級アミンおよび第二級アミンを同時に加え
て反応させるかわりに、アミンを各成分ごとに数段階に
分けて加えたり、あるいは第一級アミンと第二級アミン
の混合物を数段階に分けて加えて反応させてもよい。
２−ＮＨ２（シクロヘキシルアミンまたはその誘導体と
アルキルアミンとのモル比率が１／４〜４／１である混
合第一級アミンであることが必要）と混合し、さらにジ
イソシアネートを反応させる。この際に揮発性の溶媒、
例えばベンゼン、トルエン、キシレン、ヘキサン、ナフ
サ、ジイソブチルエーテル、四塩化炭素、石油エーテル
などを使用できる。またさらに適当な溶媒として潤滑基
油を使用することができる。この際の反応温度は１０〜
２００℃が好ましい。このようにして反応させるに際し
均一なジウレアグリースを生成するように十分混合攪拌
しなければならない。また上述したように、ジイソシア
ネートに第一級アミンおよび第二級アミンを同時に加え
て反応させるかわりに、アミンを各成分ごとに数段階に
分けて加えたり、あるいは第一級アミンと第二級アミン
の混合物を数段階に分けて加えて反応させてもよい。
このようにして製造したジウレア化合物は揮発性溶媒を
使用した場合は溶媒を除き、潤滑基油を適量加えてグリ
ースとする。また溶媒として潤滑基油を使用した場合に
はそのままグリースとして使用に供してもよい。
使用した場合は溶媒を除き、潤滑基油を適量加えてグリ
ースとする。また溶媒として潤滑基油を使用した場合に
はそのままグリースとして使用に供してもよい。
本発明の方法により製造したジウレアグリースはその性
質をそこねることなしに、さらに性能を向上させる添加
剤を加えることができる。例えば他のゲル化剤、極圧
剤、酸化防止剤、油性剤、防錆剤、粘度指数向上剤など
を加えてさらにグリースの性能を向上させることができ
る。
質をそこねることなしに、さらに性能を向上させる添加
剤を加えることができる。例えば他のゲル化剤、極圧
剤、酸化防止剤、油性剤、防錆剤、粘度指数向上剤など
を加えてさらにグリースの性能を向上させることができ
る。
また本発明のジウレアグリース組成物において、ゲル化
剤であるジウレア化合物の含有量は組成物全量を基準と
して２〜２５重量％、好ましくは３〜２０重量％であ
る。ジウレア化合物の含有量が２重量％未満の場合に
は、ジウレア化合物のゲル化剤としての効果がなく、ま
た２５重量％を超えるとグリースとして固くなりすぎて
十分な潤滑効果を発揮することができない。
剤であるジウレア化合物の含有量は組成物全量を基準と
して２〜２５重量％、好ましくは３〜２０重量％であ
る。ジウレア化合物の含有量が２重量％未満の場合に
は、ジウレア化合物のゲル化剤としての効果がなく、ま
た２５重量％を超えるとグリースとして固くなりすぎて
十分な潤滑効果を発揮することができない。
＜発明の実施例＞ 以下、実施例をあげて本発明の内容をさらに具体的に説
明する。
明する。
実施例１ ジフェニルメタン−４，４′−ジイソシアネート８．１
２ｇを１２０ｇの鉱油（＠２１０゜F、10.5cSt）に入れ
６０℃に加熱し均一に溶解させた。これにオクタデシル
アミン６．１１ｇ、シクロヘキシルアミン２．２５ｇお
よびジシクロヘキシルアミン３．５２ｇを、同鉱油６０
ｇに加熱溶解させたものを加え、激しく攪拌すると、す
ぐにゲル状物質を生じた。攪拌を続けながら１００℃に
て３０分保持した後、ロールミルを通すと目的のグリー
スが得られた。生成したジウレア化合物のオクタデシル
アミノ基／シクロヘキシルアミノ基／ジシクロヘキシル
アミノ基の比は３５／３５／３０で、ゲル化剤含有量は
１０重量％であった。
２ｇを１２０ｇの鉱油（＠２１０゜F、10.5cSt）に入れ
６０℃に加熱し均一に溶解させた。これにオクタデシル
アミン６．１１ｇ、シクロヘキシルアミン２．２５ｇお
よびジシクロヘキシルアミン３．５２ｇを、同鉱油６０
ｇに加熱溶解させたものを加え、激しく攪拌すると、す
ぐにゲル状物質を生じた。攪拌を続けながら１００℃に
て３０分保持した後、ロールミルを通すと目的のグリー
スが得られた。生成したジウレア化合物のオクタデシル
アミノ基／シクロヘキシルアミノ基／ジシクロヘキシル
アミノ基の比は３５／３５／３０で、ゲル化剤含有量は
１０重量％であった。
得られたジウレアグリースについて、以下に示す性能評
価試験を行い、その結果を表１に示した。
価試験を行い、その結果を表１に示した。
（性能評価試験） 稠度：不混和稠度（ＵＷおよび製造１週間経過後のＵ
Ｗ）および混和稠度（６０Ｗおよび１０万Ｗ）をJIS K
2220 5.3の稠度試験方法に準拠して測定した。
Ｗ）および混和稠度（６０Ｗおよび１０万Ｗ）をJIS K
2220 5.3の稠度試験方法に準拠して測定した。
滴点：JIS K 2220 5.4滴点試験方法に準拠して測定た。
離油度：JIS K 2220 5.7離油度試験方法に準拠し、１５
０℃×２００時間の条件で測定した。
０℃×２００時間の条件で測定した。
実施例２ ２，４−２，６−トリレンジイソシアネート８．１７ｇ
を１００ｇの鉱油（＠２１０゜F、10.5cSt）に入れ室温
にて均一に溶解させた。これに、オクチルアミン９．２
１ｇ、シクロヘキシルアミン１．７７ｇおよびジシクロ
ヘキシルアミン0.85ｇとをセバチン酸ジオクチル８０ｇ
中に混合溶解させたものを加え、激しく攪拌すると、す
ぐにゲル状物質を生じた。攪拌を続けながら３０分間保
持し、加熱により温度を８０℃まで上昇させた後、ロー
ルミルを通すと目的のグリースが得られた。生成したジ
ウレア化合物のオクチルアミノ基／シクロヘキシルアミ
ノ基／ジシクロヘキシルアミノ基の比は、１９／７６／
５で、ゲル化剤含有量は１０重量％であった。
を１００ｇの鉱油（＠２１０゜F、10.5cSt）に入れ室温
にて均一に溶解させた。これに、オクチルアミン９．２
１ｇ、シクロヘキシルアミン１．７７ｇおよびジシクロ
ヘキシルアミン0.85ｇとをセバチン酸ジオクチル８０ｇ
中に混合溶解させたものを加え、激しく攪拌すると、す
ぐにゲル状物質を生じた。攪拌を続けながら３０分間保
持し、加熱により温度を８０℃まで上昇させた後、ロー
ルミルを通すと目的のグリースが得られた。生成したジ
ウレア化合物のオクチルアミノ基／シクロヘキシルアミ
ノ基／ジシクロヘキシルアミノ基の比は、１９／７６／
５で、ゲル化剤含有量は１０重量％であった。
得られたジウレアグリースについて実施例１と同じ性能
評価試験を行い、その結果を表１に示した。
評価試験を行い、その結果を表１に示した。
実施例３ ビトリレンジイソシアネート９．９１ｇを１８０ｇの低
分子量ポリブテン（＠２１０゜F、10.5cSt）に入れ、７
０℃にて均一に溶解させた。これにラウリルアミン１．
２６ｇ、シクロヘキシルアミン２．６９ｇおよびジシク
ロヘキシルアミン６．１４ｇとを混合均一にしたものを
加え激しく攪拌すると、すぐにゲル状物質を生じた。３
０分間攪拌を続けながら１２０℃まで昇温後ロールミル
を通すと、目的のグリースが得られた。生成したジウレ
ア化合物のラウリルアミノ基／シクロヘキシルアミノ基
／ジシクロヘキシルアミノ基の比は４０／１０／５０で
ゲル化剤含有量は１０重量％であった。
分子量ポリブテン（＠２１０゜F、10.5cSt）に入れ、７
０℃にて均一に溶解させた。これにラウリルアミン１．
２６ｇ、シクロヘキシルアミン２．６９ｇおよびジシク
ロヘキシルアミン６．１４ｇとを混合均一にしたものを
加え激しく攪拌すると、すぐにゲル状物質を生じた。３
０分間攪拌を続けながら１２０℃まで昇温後ロールミル
を通すと、目的のグリースが得られた。生成したジウレ
ア化合物のラウリルアミノ基／シクロヘキシルアミノ基
／ジシクロヘキシルアミノ基の比は４０／１０／５０で
ゲル化剤含有量は１０重量％であった。
得られたジウレアグリースについて実施例１と同じ性能
評価試験を行い、その結果を表１に示した。
評価試験を行い、その結果を表１に示した。
比較例１および２ 比較のため市販のＬｉ石けん系グリース（ゲル化剤含有
量９重量％、比較例１）およびテトラウレア系グリース
（ゲル化剤含有量１２．５重量％、比較例２）について
も実施例１と同じ性能評価試験を行い、その結果も表１
に併記した。
量９重量％、比較例１）およびテトラウレア系グリース
（ゲル化剤含有量１２．５重量％、比較例２）について
も実施例１と同じ性能評価試験を行い、その結果も表１
に併記した。
比較例３ ジフェニルメタン−４，４′−ジイソシアネート８．０
９ｇを１２０ｇの鉱油（＠２１０゜F、10.5cSt）に入
れ、６０℃に加熱し均一に溶解させた。これにオクタデ
シルアミン８．７０ｇおよびシクロヘキシルアミン３．
２０ｇを同鉱油６０ｇに加熱溶解させたものを加え、激
しく攪拌するとすぐにゲル状物質を生じた。攪拌を続け
ながら１００℃にて３０分保持した後ロールミルを通す
とグリースが得られた。生成したジウレア化合物のオク
タデシルアミノ基／シクロヘキシルアミノ基の比は５０
／５０で、ゲル化剤含有量は１０重量％であった。
９ｇを１２０ｇの鉱油（＠２１０゜F、10.5cSt）に入
れ、６０℃に加熱し均一に溶解させた。これにオクタデ
シルアミン８．７０ｇおよびシクロヘキシルアミン３．
２０ｇを同鉱油６０ｇに加熱溶解させたものを加え、激
しく攪拌するとすぐにゲル状物質を生じた。攪拌を続け
ながら１００℃にて３０分保持した後ロールミルを通す
とグリースが得られた。生成したジウレア化合物のオク
タデシルアミノ基／シクロヘキシルアミノ基の比は５０
／５０で、ゲル化剤含有量は１０重量％であった。
得られたジウレアグリースについて実施例１と同じ性能
評価試験を行い、その結果も表１に併記した。
評価試験を行い、その結果も表１に併記した。
表１の性能評価試験の結果から明らかなとおり、本発明
のジウレアグリース組成物はせん断安定性に優れ、滴点
が高く、高温での油分離が少なく、しかも経時硬化が著
しく小さい（稠度の経時変化が少ない）という優れた性
能を兼ね備えている。
のジウレアグリース組成物はせん断安定性に優れ、滴点
が高く、高温での油分離が少なく、しかも経時硬化が著
しく小さい（稠度の経時変化が少ない）という優れた性
能を兼ね備えている。
それに対し、比較例１の市販Ｌｉ系石けんグリースは滴
点が低く、高温領域では使用に耐えない。比較例２の市
販テトラウレアグリースは高温での離油度が大きい。ま
た比較例３の特公昭５５−１１１５６号に開示されたジ
ウレアグリースはせん断安定性に優れ、滴点も高く、高
温での離油度も小さいという優れた性能を有している
が、経時硬果が大きい（稠度の経時変化が大きい）とい
う欠点がある。このように比較例１〜３に比べ、本発明
のジウレアグリースは各種性能に優れていることが明白
である。
点が低く、高温領域では使用に耐えない。比較例２の市
販テトラウレアグリースは高温での離油度が大きい。ま
た比較例３の特公昭５５−１１１５６号に開示されたジ
ウレアグリースはせん断安定性に優れ、滴点も高く、高
温での離油度も小さいという優れた性能を有している
が、経時硬果が大きい（稠度の経時変化が大きい）とい
う欠点がある。このように比較例１〜３に比べ、本発明
のジウレアグリースは各種性能に優れていることが明白
である。
＜発明の効果＞ 本発明のジウレアグリース組成物は、高い滴点、優れた
酸化安定性、熱安定性および耐水性を有し、また高温長
時間使用後もその稠度変化は著しく小さく、広領域の剪
断速度下において機械的安定性に優れており、さらに高
温において油分離が少なく、ゲル化能も大きい。そして
これらの優れた性質に加えて特に経時硬化が著しく小さ
いという特性を有するものである。
酸化安定性、熱安定性および耐水性を有し、また高温長
時間使用後もその稠度変化は著しく小さく、広領域の剪
断速度下において機械的安定性に優れており、さらに高
温において油分離が少なく、ゲル化能も大きい。そして
これらの優れた性質に加えて特に経時硬化が著しく小さ
いという特性を有するものである。
Claims (2)
- 【請求項１】一般式 〔式中、Ｒ１は炭素数６〜１５の２価の芳香族系炭化水
素基であり、ＡおよびＢは同一でも異なっていてもよ
く、それぞれ一般式 Ｒ２−ＮＨ−（Ｒ２はシクロヘキシル基または炭素数７
〜１２のシクロヘキシル誘導体基、あるいは炭素数８〜
２０のアルキル基のいずれかを示す）で表わされるアミ
ノ基、または一般式 （Ｒ３およびＲ４は同一でも異なっていてもよく、それ
ぞれシクロヘキシル基または炭素数７〜１２のシクロヘ
キシル誘導体基のいずれかを示す）で表わされるアミノ
基のいずれかを示す〕 を有するジウレア化合物の少くとも２種以上の混合物か
らなるゲル化剤において、該ゲル化剤中のアミノ基 の含有率〔｛アミノ基 の数／（アミノ基Ｒ２−ＮＨ−の数＋アミノ基 の数）｝×１００〕が５〜５０％であり、かつＲ２がシ
クロヘキシル基またはその誘導体基であるアミノ基Ｒ２
−ＮＨ−の数とＲ２がアルキル基であるアミノ基Ｒ２−
ＮＨ−の数の比が１／４〜４／１である該ゲル化剤と潤
滑基油を必須成分とし、かつ該ジウレア化合物の含有量
が組成物全量を基準として２〜２５重量％であることを
特徴とするジウレアグリース組成物。 - 【請求項２】一般式 で表わされるジウレア化合物が、一般式ＯＣＮ−Ｒ１−
ＮＣＯで表わされるジイソシアネートと、一般式Ｒ２−
ＮＨ２で表わされる第一級アミンおよび一般式 で表わされる第二級アミンとを反応させて得られるもの
であることを特徴とする特許請求の範囲第１項記載のジ
ウレアグリース組成物。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61091229A JPH0660316B2 (ja) | 1986-04-22 | 1986-04-22 | ジウレアグリ−ス組成物 |
| US07/040,229 US4780231A (en) | 1986-04-22 | 1987-04-20 | Diurea grease composition |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61091229A JPH0660316B2 (ja) | 1986-04-22 | 1986-04-22 | ジウレアグリ−ス組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62250097A JPS62250097A (ja) | 1987-10-30 |
| JPH0660316B2 true JPH0660316B2 (ja) | 1994-08-10 |
Family
ID=14020594
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61091229A Expired - Lifetime JPH0660316B2 (ja) | 1986-04-22 | 1986-04-22 | ジウレアグリ−ス組成物 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4780231A (ja) |
| JP (1) | JPH0660316B2 (ja) |
Families Citing this family (17)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2546707B2 (ja) * | 1988-09-14 | 1996-10-23 | 昭和シェル石油 株式会社 | 音響性能が改善されたウレアグリース組成物 |
| JPH0699702B2 (ja) * | 1989-01-26 | 1994-12-07 | 住友電装株式会社 | 自動車用ワイヤーハーネス配線コネクター充填用グリース組成物 |
| JP2576898B2 (ja) * | 1989-03-04 | 1997-01-29 | 日本石油株式会社 | グリース組成物 |
| US5145591A (en) * | 1989-07-07 | 1992-09-08 | Nippon Oil Co., Ltd. | Diurea grease composition |
| JP2777928B2 (ja) * | 1989-07-07 | 1998-07-23 | 日本石油株式会社 | ジウレアグリース組成物 |
| JPH03243696A (ja) * | 1990-02-22 | 1991-10-30 | Nippon Kouyu:Kk | 低騒音ウレアグリース組成物 |
| US5569643A (en) * | 1991-03-07 | 1996-10-29 | Nippon Oil Co., Ltd. | Grease composition for constant velocity joint |
| JP2989311B2 (ja) * | 1991-04-30 | 1999-12-13 | 協同油脂株式会社 | 等速ジョイント用グリース組成物 |
| JP3519417B2 (ja) * | 1991-10-04 | 2004-04-12 | 協同油脂株式会社 | 高温・高速・高荷重印加用の低起動トルク性に優れる軸受用グリース組成物 |
| US5523009A (en) * | 1995-03-22 | 1996-06-04 | Witco Corporation | Fibrous polyurea grease |
| EP0972821A3 (en) * | 1998-07-15 | 2001-04-04 | Nippon Mitsubishi Oil Corporation | Grease composition suitable for a constant velocity joint |
| GB2409463B (en) * | 2003-02-20 | 2005-09-28 | Chevron Usa Inc | New low noise grease gelling agents |
| US6916768B2 (en) * | 2003-02-20 | 2005-07-12 | Chevron U.S.A. Inc. | Low noise grease gelling agents |
| US8889604B2 (en) | 2010-07-30 | 2014-11-18 | Chevron U.S.A. Inc. | Method of preparing greases |
| US9012384B2 (en) | 2010-07-30 | 2015-04-21 | Chevron U.S.A. Inc. | Method of preparing greases |
| EP3293246A1 (en) * | 2016-09-13 | 2018-03-14 | Basf Se | Lubricant compositions containing diurea compounds |
| CN112375013B (zh) * | 2020-11-18 | 2022-03-01 | 中国科学院兰州化学物理研究所 | 一种宽温域使用的脲基凝胶润滑剂及其制备方法和应用 |
Family Cites Families (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS539243B2 (ja) * | 1973-08-08 | 1978-04-04 | ||
| JPS5511156A (en) * | 1978-07-10 | 1980-01-25 | Nippon Steel Corp | Steel material for boiler improved workability |
| US4263156A (en) * | 1979-12-21 | 1981-04-21 | Shell Oil Company | Grease compositions |
| US4261844A (en) * | 1979-12-21 | 1981-04-14 | Shell Oil Company | Grease compositions |
| US4261845A (en) * | 1980-01-18 | 1981-04-14 | Texaco Development Corporation | Novel polyureas and their use as grease thickening agents |
| US4661276A (en) * | 1982-06-30 | 1987-04-28 | Chevron Research Company | Grease composition |
| JPS5951998A (ja) * | 1982-09-17 | 1984-03-26 | Chuo Yuka Kk | トリウレアグリ−ス組成物 |
| JPS61155496A (ja) * | 1984-12-27 | 1986-07-15 | Koyo Seiko Co Ltd | ジウレア系グリ−ス組成物 |
-
1986
- 1986-04-22 JP JP61091229A patent/JPH0660316B2/ja not_active Expired - Lifetime
-
1987
- 1987-04-20 US US07/040,229 patent/US4780231A/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS62250097A (ja) | 1987-10-30 |
| US4780231A (en) | 1988-10-25 |
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|---|---|---|---|
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