[go: up one dir, main page]

JPH0660145B2 - 新規置換アセトアミド化合物 - Google Patents

新規置換アセトアミド化合物

Info

Publication number
JPH0660145B2
JPH0660145B2 JP1030384A JP3038489A JPH0660145B2 JP H0660145 B2 JPH0660145 B2 JP H0660145B2 JP 1030384 A JP1030384 A JP 1030384A JP 3038489 A JP3038489 A JP 3038489A JP H0660145 B2 JPH0660145 B2 JP H0660145B2
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
group
benzonitrile
added
acetoxyacetylamino
carbon atoms
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Lifetime
Application number
JP1030384A
Other languages
English (en)
Other versions
JPH02209856A (ja
Inventor
裕朗 田口
健夫 勝島
正和 伴
満 高橋
清孝 篠田
昭彦 渡辺
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Toyobo Co Ltd
Original Assignee
Toyobo Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Toyobo Co Ltd filed Critical Toyobo Co Ltd
Priority to JP1030384A priority Critical patent/JPH0660145B2/ja
Priority to US07/476,515 priority patent/US5041462A/en
Priority to EP90102493A priority patent/EP0382216B1/en
Priority to DE90102493T priority patent/DE69003961T2/de
Publication of JPH02209856A publication Critical patent/JPH02209856A/ja
Publication of JPH0660145B2 publication Critical patent/JPH0660145B2/ja
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Lifetime legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D295/04—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms
    • C07D295/14—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C07D295/155—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals with the ring nitrogen atoms and the carbon atoms with three bonds to hetero atoms separated by carbocyclic rings or by carbon chains interrupted by carbocyclic rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/08—Antiallergic agents
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C237/00—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by amino groups
    • C07C237/28—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by amino groups having the carbon atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a non-condensed six-membered aromatic ring of the carbon skeleton
    • C07C237/42—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by amino groups having the carbon atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a non-condensed six-membered aromatic ring of the carbon skeleton having nitrogen atoms of amino groups bound to the carbon skeleton of the acid part, further acylated
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C237/00—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by amino groups
    • C07C237/28—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by amino groups having the carbon atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a non-condensed six-membered aromatic ring of the carbon skeleton
    • C07C237/44—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by amino groups having the carbon atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a non-condensed six-membered aromatic ring of the carbon skeleton having carbon atoms of carboxamide groups, amino groups and singly-bound oxygen atoms bound to carbon atoms of the same non-condensed six-membered aromatic ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
    • C07C255/49—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
    • C07C255/58—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton containing cyano groups and singly-bound nitrogen atoms, not being further bound to other hetero atoms, bound to the carbon skeleton
    • C07C255/60—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton containing cyano groups and singly-bound nitrogen atoms, not being further bound to other hetero atoms, bound to the carbon skeleton at least one of the singly-bound nitrogen atoms being acylated

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Immunology (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Pulmonology (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は優れた抗アレルギー作用を有し、抗アレルギー
剤として有用な新規置換アセトアミド化合物に関する。
（従来の技術） 従来より各種アレルギー症状の予防、治療剤の研究開発
が行われており、多くの化合物が報告されている。抗ア
レルギー作用を有する化合物としては、例えばザ・ジャ
ーナル・オブ・アレルギー・アンド・クリニカル・イム
ノロジー（The Journal of Allergy and Clinical Immu
nology,57巻、５号、396頁、（1976年））にトラニラス
ト〔Ｎ−（3,4-ジメトキシシンナモイル）アントラニル
酸〕が記載され、またエージェンツ・アンド・アクショ
ンズ（Agents and Actions,１巻、235頁、（1979年））
にロドキサマイドエチル（Ｎ，Ｎ′−２−クロロ−５−
シアノ−ｍ−フェニレン）ジオキサミン酸ジエチルエス
テル〕が記載されている。
（発明が解決しようとする問題点） 従来の抗アレルギー剤は各種アレルギー症状、特に気管
支喘息の治療に十分な効果を示しているとは言い難い。
（問題を解決するための手段） 本発明者らはアレルギー症状に対して優れた抗アレルギ
ー作用を有する薬物を得るべく種々の化合物を合成し、
その薬理作用を検討した結果、特定の置換アセトアミド
化合物が抗アレルギー活性に優れていることを知り、本
発明を完成するに至った。
すなわち本発明は式： 〔式中、Ｒ1は水素原子、炭素数１−６個のアルキル
基、炭素数１−６個のアシル基またはアリール基；Ｒ2
はシアノ基またはアミノカルボニル基；Ｒ3はハロゲン
原子、ニトロ基、炭素数１−６個のアルコキシ基、-NR4
R5（Ｒ4は水素原子、炭素数１−６個のアルキル基また
は-COCH2OR1で示される基；Ｒ5は水素原子または炭素数
１−６個のアルキル基）で示される基または （Ｒ6およびＲ7は炭素数１−３個のアルキレン基、Ｘは
酸素原子またはメチレン基）で示される基〕で示される
新規置換アセトアミド化合物またはその薬学的に許容さ
れる酸付加塩である。
本発明の式（Ｉ）の化合物において、Ｒ1におけるアル
キル基としては炭素数１−６個のアルキル基、例えばメ
チル基およびエチル基などが挙げられる。またＲ1にお
けるアシル基しては炭素数１−６個のアシル基、例えば
アセチル基およびプロピオニル基などが挙げられる。Ｒ
3におけるハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原
子、臭素原子、ヨウ素原子、好ましくは塩素原子が挙げ
られる。Ｒ3のアルコキシ基としては炭素数１−６個の
アルコキシ基、例えばメトキシ基などが挙げられる。Ｒ
4およびＲ5のアルキル基としては炭素数１−６個のアル
キル基、例えばメチル基およびエチル基などが挙げられ
る。上記式（Ｉ）中、Ｒ3がアミノ基、炭素数１−６個
のアルキルアミノ基、炭素数２−１２個のジアルキルア
ミノ基および環状アミノ基である場合には、当該化合物
は薬学的に許容される酸と酸付加塩を形成することもあ
り、本発明はそれらの塩も包含する。
酸付加塩としては、塩酸塩、臭化水素酸塩、コウ化水素
酸塩、硫酸塩、リン酸塩、硝酸塩などの無機酸塩および
酢酸塩、乳酸塩、酒石酸塩、クエン酸塩、フマル酸塩、
マレイン酸塩、メタンスルホン酸塩、エタンスルホン酸
塩、ベンゼンスルホン酸塩、トルエンスルホン酸塩、そ
の他のイオン酸塩などの有機酸塩が挙げられる。
本発明の化合物としては、２−（アセトキシアセチルア
ミノ）−６−（エチルアミノ）ベンゾニトリル、２−
（エチルアミノ）−６−（メトキシアセチルアミノ）ベ
ンゾニトリル、２−（メトキシアセチルアミノ）−６−
（メチルアミノ）ベンゾニトリル、２−（アセトキシア
セチルアミノ）−６−（メチルアミノ）ベンゾニトリ
ル、２−（エトキシアセチルアミノ）−６−（メチルア
ミノ）ベンゾニトリル、２−（エトキシアセチルアミ
ノ）−６−（エチルアミノ）ベンゾニトリル、２−（ア
セトキシアセチルアミノ）−６−（Ｎ−アセトキシアセ
チル−Ｎ−メチルアミノ）ベンゾニトリル、２−（メチ
ルアミノ）−６−（フェノキシアセチルアミノ）ベンゾ
ニトリル、２−（アセトキシアセチルアミノ）−６−
（エチルアミノ）ベンズアミド、２−（アセトキシアセ
チルアミノ）−６−（メチルアミノ）ベンズアミド、２
−（エチルアミノ）−６−（プロピオニルオキシアセチ
ルアミノ）ベンゾニトリル、２−（アセトキシアセチル
アミノ）−６−メトキシベンズアミド、２−（アセトキ
シアセチルアミノ）−６−メトキシベンゾニトリル、２
−（ヒドロキシアセチルアミノ）−６−（メチルアミ
ノ）ベンゾニトリル、２−（エチルアミノ）−６−（ヒ
ドロキシアセチルアミノ）ベンゾニトリル、２−（アセ
トキシアセチルアミノ）−６−ニトロベンゾニトリル、
2,6−ビス（アセトキシアセチルアミノ）ベンゾニトリ
ル、２−（アセトキシアセチルアミノ）−６−クロロベ
ンゾニトリル、２−（アセトキシアセチルアミノ）−６
−アミノベンズアミド、２−（アセトキシアセチルアミ
ノ）−６−（ジエチルアミノ）ベンゾニトリル、２−
（アセトキシアセチルアミノ）−６−ピペリジノベンゾ
ニトリル、２−（アセトキシアセチルアミノ）−６−
（Ｎ−エチル−Ｎ−メチルアミノ）ベンゾニトリル、２
−（ヒドロキシアセチルアミノ）−６−ピペリジノベン
ゾニトリル、２−（アセトキシアセチルアミノ）−６−
モルホリノベンゾニトリル、2,6−ビス（ヒドロキシア
セチルアミノ）ベンゾニトリル、２−（ヒドロキシアセ
チルアミノ）−６−メトキシベンゾニトリル、２−（ヒ
ドロキシアセチルアミノ）−６−モルホリノベンゾニト
リルなどが挙げられる。
本発明の化合物は式(II)： 〔式中、Ｒ2′はシアノ基、アミノカルボニル基；Ｒ3′
はハロゲン原子、ニトロ基、炭素数１−６個のアルコキ
シ基、−ＮＲ4′Ｒ5′（Ｒ4′およびＲ5′は水素原子ま
たは炭素１−６個のアルキル基）で示される基または （Ｒ6′およびＲ7′は炭素数１−３個のアルキレン基、
Ｘは酸素原子またはメチレン基）で示される基〕で示さ
れるアミノ化合物を、 式(III)： 〔式中、Ｒ1′は炭素数１−６個のアルキル基、炭素数
１−６個のアシル基またはアリール基〕で示される酸塩
化物と反応させることにより製造される。
反応はピリジン、クロロホルム、ジクロロメタン、Ｎ，
Ｎ−ジメチルホルムアミドなどの溶媒中、ピリジン、ト
リエチルアミンなどの塩基の存在下で実施される。反応
は外部からの熱の適用なしに起きるが、反応完結を確実
なものにするため、加熱してもよい。
また、反応はSchotten Baumann法の様にアルカリ水溶液
存在下でも行われる。
Ｒ1が炭素数１−６個のアシル基である式（Ｉ）の化合
物は加水分解により、Ｒ1が水素原子である式（Ｉ）の
化合物に変換することができる。Ｒ2がシアノ基である
式（Ｉ）の化合物は加水分解によりＲ2がアミノカルボ
ニル基である式（Ｉ）の化合物に変換することができ
る。Ｒ3がニトロ基である式（Ｉ）の化合物は還元によ
り、Ｒ3がアミノ基である式（Ｉ）の化合物に変換する
ことができる。Ｒ3がアミノ基、炭素数１−６個のアル
キルアミノ基、炭素数２−12個のジアルキルアミノ基お
よび環状アミノ基である式（Ｉ）の化合物は、標準的方
法により、無機酸塩または有機酸塩に転化することがで
きる。
（発明の効果） 本発明の化合物は即時型アレルギー反応を強力に抑制す
る作用を有するので即時型アレルギーに分類される気管
支喘息、じん麻疹、アレルギー性鼻炎などの予防および
治療に対して有用である。
本発明化合物の抗アレルギー作用は以下に述べた試験例
により確認された。
試験例 抗卵白アルブミンラットの血清をWistar系ラット（雄、
体重約200g）の背部正中線の両側に各々0.1ml宛、２点
に皮内注射して受動的に感作した。48時間後、卵白アル
ブミンおよびエバンスブルー混液１mlを尾静脈より投与
してPCA（受動皮膚アナフィラキシー）反応を惹起し
た。30分後、青染部を切取り、漏出色素量をKatayamaら
の方法〔Microbiol.Immunol.,22巻、89頁(1978)〕に従
い測定した。PCA反応惹起30分前に被検化合物を３匹の
ラットに30mg/kgずつ経口投与した。第１表に本発明のP
CA反応抑制率を示す。
本発明の化合物は、経口、非経口または吸引により投与
されるが、経口投与が好ましい。また、使用に際しては
通常の医薬担体を用いて常法により各種製剤形に調製さ
れる。例えば、経口投与用には、錠剤、カプセル剤、顆
粒剤、シロップ剤、粉剤などが挙げられる。非経口投与
用には静脈内注射のための水溶液、筋肉内注射のための
油懸濁液などが挙げられる。
また、エアゾルスプレー、あるいは乾燥粉末の形で本発
明の化合物と肺および気管支などが直接接触できるよう
にする吸入器によって投与することもできる。
本発明の化合物の１日あたりの全投与量は２−2000mgで
ある。
（実施例） 次に実施例をあげて本発明を更に具体的に説明するが、
本発明はこれらに限定されるものではない。
実施例１ ２−（アセトキシアセチルアミノ）−６−（エチルアミ
ノ）ベンゾニトリルの製造： ２−アミノ−６−（エチルアミノ）ベンゾニトリル6.7g
を塩化メチレン100mlに溶かした溶液にピリジン4.8mlを
加えた後、氷浴で冷却し塩化アセトキシアセチル6.5ml
を滴下した。室温で１時間攪拌した後、水を加え塩化メ
チレンで分液した。有機層を芒硝で乾燥し、溶媒を減圧
溜去して粗結晶を得た。これを酢酸エチル−ヘキサンよ
り再結晶して次の物理的性質を有する表記化合物7.8gを
得た。
融点：110〜113℃ IR(KBr)：ν＝3455,3365,3285,2215,1775,1690,1615,15
80,1555,1515,1480,1415,1330,1290,1210,1160,1090,97
0,840,790cm-1 NMR(DMSO-d6)：δ＝9.69(1H,brs),7.19〜6.42(3H,m),5.
77(1H,m),4.52(2H,s),3.14(2H,m),2.02(3H,s),1.08(3H,
t) 元素分析値 計算値：Ｃ，59.76；Ｈ，5.79；Ｎ，16.08（％） 実測値：Ｃ，59.79；Ｈ，5.79；Ｎ，16.07（％） 実施例２ ２−（エチルアミノ）−６−（メトキシアセチルアミ
ノ）ベンゾニトリルの製造： ２−アミノ−６−（エチルアミノ）ベンゾニトリル3.4g
を塩化メチレン50mlに溶かした溶液にピリジン2.4mlを
加えた後、氷浴で冷却し塩化メトキシアセチル2.8mlを
滴下した。室温で１時間攪拌した後、水を加え塩化メチ
レンで分液した。有機層を芒硝で乾燥し、溶媒を減圧溜
去して粗結晶を得た。これを酢酸エチル−ヘキサンより
再結晶して次の物理的性質を有する表記化合物3.2gを得
た。
融点：118〜119℃ IR(KBr)：ν＝3370,3350,3130,2975,2935,2195,1715,16
10,1585,1550,1510,1480,1420,1325,1255,1200,1115,10
80,990,790,675cm-1 NMR(DMSO-d6)：δ＝9.31(1H,brs),7.23-6.45(3H,m),5.8
6(1H,brt),3.94(2H,s),3.34(3H,s),3.14(2H,m),1.13(3
H,t) 元素分析値 計算値：Ｃ，61.79；Ｈ，6.48；Ｎ，18.01（％） 実測値：Ｃ，61.95；Ｈ，6.49；Ｎ，17.99（％） 実施例３ ２−（メトキシアセチルアミノ）−６−（メチルアミ
ノ）ベンゾニトリルの製造： ２−アミノ−６−（メチルアミノ）ベンゾニトリル3.3g
を塩化メチレン50mlに溶かした溶液にピリジン3.6mlを
加えた後、氷浴で冷却し塩化メトキシアセチル4.2mlを
滴下した。室温で１時間攪拌した後、水を加え塩化メチ
レンで分液した。有機層を芒硝で乾燥し、溶媒を減圧溜
去して粗結晶を得た。これを酢酸エチル−ヘキサンより
再結晶して次の物理的性質を有する表記化合物1.9gを得
た。
融点：109〜111℃ IR(KBr)：ν＝3385,2955,2825,2205,1705,1615,1585,15
55,1510,1440,1420,1380,1340,1310,1205,1170,1120,99
0,790,685cm-1 NMR(DMSO-d6)：δ＝9.42(1H,brs),7.45〜6.41(3H,m),6.
12(1H,m),4.02(2H,s),3.45(3H,s),2.75(3H,d) 元素分析値 計算値：Ｃ，60.26；Ｈ，5.98；Ｎ，19.17（％） 実測値：Ｃ，60.09；Ｈ，5.93；Ｎ，19.46（％） 実施例４ ２−（アセトキシアセチルアミノ）−６−（メチルアミ
ノ）ベンゾニトリルの製造： ２−アミノ−６−（メチルアミノ）ベンゾニトリル4.4g
を塩化メチレン50mlに溶かした溶液にピリジン4.9mlを
加えた後、氷浴で冷却し塩化アセトキシアセチル6.5ml
を滴下した。室温で１時間攪拌した後、水を加え塩化メ
チレンで分液した。有機層を芒硝で乾燥し、溶媒を減圧
溜去して粗結晶を得た。これを酢酸エチル−ヘキサンよ
り再結晶して次の物理的性質を有する表記化合物5.1gを
得た。
融点：144〜145℃ IR(KBr)：ν＝3435,3205,2195,1755,1680,1615,1555,15
15,1485,1420,1290,1270,1240,1215,1175,1065,785cm-1 NMR(DMSO-d6)：δ＝9.82(1H,brs),7.34〜6.46(3H,m),6.
06(1H,brq),4.64(2H,s),2.74(3H,d),2.09(3H,s) 元素分析値 計算値：Ｃ，58.29；Ｈ，5.30；Ｎ，16.99（％） 実測値：Ｃ，58.21；Ｈ，5.28；Ｎ，17.08（％） 実施例５ ２−（エトキシアセチルアミノ）−６−（メチルアミ
ノ）ベンゾニトリルの製造： ２−アミノ−６−（メチルアミノ）ベンゾニトリル3.3g
を塩化メチレン50mlに溶かした溶液にピリジン3.9mlを
加えた後、氷浴で冷却し塩化エトキシアセチル５mlを滴
下した。室温で１時間攪拌した後、水を加え塩化メチレ
ンで分液した。有機層を芒硝で乾燥し、溶媒を減圧溜去
して粗結晶を得た。これを酢酸エチル−ヘキサンより再
結晶して次の物理的性質を有する表記化合物3.2gを得
た。
融点：133〜134℃ IR(KBr)：ν＝3405,3365,2980,2895,2185,1715,1615,15
85,1555,1515,1490,1440,1420,1310,1170,1125,785,670
cm-1 NMR(DMSO-d6)：δ＝9.32(1H,brs),7.42〜6.36(3H,m),6.
16(1H,m),4.03(2H,s),3.48(2H,q),2.25(3H,d),1.22(3H,
t) 元素分析値 計算値：Ｃ，61.79；Ｈ，6.48；Ｎ，18.01（％） 実測値：Ｃ，61.71；Ｈ，6.37；Ｎ，18.04（％） 実施例６ ２−（エトキシアセチルアミノ）−６−（エチルアミ
ノ）ベンゾニトリルの製造： ２−アミノ−６−（エチルアミノ）ベンゾニトリル４ｇ
を塩化メチレン100mlに溶かした溶液にピリジン2.8mlを
加えた後、氷浴で冷却し塩化エトキシアセチル3.9mlを
滴下した。室温で１時間攪拌した後、水を加え塩化メチ
レンで分液した。有機層を芒硝で乾燥し、溶媒を減圧溜
去して粗結晶を得た。これを酢酸エチル−ヘキサンより
再結晶して次の物理的性質を有する表記化合物4.1gを得
た。
融点：84〜87℃ IR(KBr)：ν＝3395,3365,2985,2900,2205,1715,1610,15
80,1550,1510,1485,1420,1320,1290,1195,1160,1120,11
58,900,790,670cm-1 NMR(DMSO-d6)：δ＝9.32(1H,brs),7.45〜6.42(3H,m),5.
97(1H,brt),4.03(2H,s),3.58(3H,q),3.17(2H,m),1.22(3
H,t),1.15(3H,t) 元素分析値 計算値：Ｃ，63.14；Ｈ，6.93；Ｎ，16.99（％） 実測値：Ｃ，63.10；Ｈ，6.98；Ｎ，16.97（％） 実施例７ ２−（アセトキシアセチルアミノ）−６−（Ｎ−アセト
キシアセチル−Ｎ−メチルアミノ）ベンゾニトリルの製
造： ２−アミノ−６−（メチルアミノ）ベンゾニトリル4.4g
を塩化メチレン50mlに溶かした溶液にピリジン6.5mlを
加えた後、氷浴で冷却し塩化アセトキシアセチル8.6ml
を滴下した。室温で10時間攪拌した後、水を加え塩化メ
チレンで分液した。有機層を芒硝で乾燥し、溶媒を減圧
溜去して粗結晶を得た。これをエタノールより再結晶し
て次の物理的性質を有する表記化合物4.1gを得た。
融点：124〜125℃ IR(KBr)：ν＝3200,3005,2955,2230,1760,1695,1665,15
95,1520,1450,1290,1225,1070,825,760cm-1 NMR(DMSO-d6)：δ＝9.70(1H,brs),7.11(3H,m),4.72(2H,
s),4.30(2H,brs),3.16(3H,s),2.10(3H,s),1.99(3H,s) 元素分析値 計算値：Ｃ，55.33；Ｈ，4.93；Ｎ，12.10（％） 実測値：Ｃ，55.34；Ｈ，4.94；Ｎ，12.09（％） 実施例８ ２−（メチルアミノ）−６−（フェノキシアセチルアミ
ノ）ベンゾニトリルの製造： ２−アミノ−６−（メチルアミノ）ベンゾニトリル3.3g
を塩化メチレン50mlに溶かした溶液にピリジン3.6mlを
加えた後、氷浴で冷却し塩化フェノキシアセチル6.2ml
を滴下した。室温で１時間攪拌した後、水を加え塩化メ
チレンで分液した。有機層を芒硝で乾燥し、溶媒を減圧
溜去して粗結晶を得た。これをエタノールより再結晶し
て、次の物理的性質を有する表記化合物1.4gを得た。
融点：201〜202℃ IR(KBr)：ν＝3415,2940,2195,2710,2620,1560,1555,15
20,1500,1490,1440,1305,1255,1190,1085,1070,845,78
0,755,650cm-1 NMR(DMSO-d6)：δ＝9.76(1H,brs),7.15(6H,m),6.48(1H,
d),6.12(1H,brq),4.68(2H,s),2.74(3H,d) 元素分析値 計算値：Ｃ，68.31；Ｈ，5.37；Ｎ，14.94（％） 実測値：Ｃ，68.20；Ｈ，5.38；Ｎ，14.86（％） 実施例９ ２−（アセトキシアセチルアミノ）−６−（エチルアミ
ノ）ベンズアミドの製造： ２−アミノ−６−（エチルアミノ）ベンズアミド３ｇを
塩化メチレン100mlに溶かした溶液にピリジン３mlを加
えた後、氷浴で冷却し塩化アセトキシアセチル2.0mlを
滴下した。室温で１時間攪拌した後、溶媒を減圧溜去し
て粗結晶を得た。これを水およびエーテルで洗浄した
後、エタノールより再結晶して次の物理的性質を有する
表記化合物2.5gを得た。
融点：162〜163℃ IR(KBr)：ν＝3445,3405,3305,3205,2975,1760,1670,16
10,1545,1500,1470,1380,1325,1225,1160,1120,1085,96
5,775,575cm-1 NMR(DMSO-d6)：δ＝9.72(1H,brs),7.66(2H,brs),7.11(2
H,m),6.42(1H,m),5.43(1H,brt),4.55(2H,s),3.02(2H,
m),2.13(3H,s),1.13(3H,t) 元素分析値 計算値：Ｃ，55.91；Ｈ，6.13；Ｎ，15.05（％） 実測値：Ｃ，55.74；Ｈ，6.16；Ｎ，14.97（％） 実施例10 ２−（アセトキシアセチルアミノ）−６−（メチルアミ
ノ）ベンズアミドの製造： ２−アミノ−６−（メチルアミノ）ベンズアミド3.6gを
塩化メチレン100mlに溶かした溶液にピリジン4.8mlを加
えた後、氷浴で冷却し塩化アセトキシアセチル3.2mlを
滴下した。室温で１時間攪拌した後、溶媒を減圧溜去し
て粗結晶を得た。これを水およびエーテルで洗浄した
後、エタノールより再結晶して次の物理的性質を有する
表記化合物4.2gを得た。
融点：100℃より徐々に分解 IR(KBr)：ν＝3475,3425,3310,1735,1680,1645,1615,15
00,1475,1435,1245,1170,1070,805cm-1 NMR(DMSO-d6)：δ＝9.64(1H,brs),7.58(2H,brs),7.06〜
6.31(3H,m),5.50(1H,brq),4.50(2H,s),2.66(3H,d),2.09
(3H,s) 元素分析値 計算値：Ｃ，54.33；Ｈ，5.70；Ｎ，15.84（％） 実測値：Ｃ，54.12；Ｈ，5.68；Ｎ，15.76（％） 実施例11 ２−（エチルアミノ）−６−（プロピオニルオキシアセ
チルアミノ）ベンゾニトリルの製造： ２−アミノ−６−（エチルアミノ）ベンゾニトリル2.3g
を塩化メチレン50mlに溶かした溶液にピリジン1.6mlを
加えた後、氷浴で冷却し塩化プロピオニルオキシアセチ
ル3.0gを滴下した。室温で１時間攪拌した後、水を加え
塩化メチレンで分液した。有機層を芒硝で乾燥した溶媒
を減圧溜去して粗結晶を得た。これをエタノールより再
結晶して、次の物理的性質を有する表記化合物1.6gを得
た。
融点：103〜105℃ IR(KBr)：ν＝3410,3350,2980,2945,2220,1745,1715,16
20,1575,1555,1515,1485,1430,1365,1315,1275,1195,78
0cm-1 NMR(DMSO-d6)：δ＝9.69(1H,brs),7.25〜6.47(3H,m),5.
86(1H,brt),4.64(2H,s),3.18(2H,m),2.42(2H,q)1.14(3
H,t)1.06(3H,t) 元素分析値 計算値：Ｃ，61.08；Ｈ，6.22；Ｎ，15.26（％） 実測値：Ｃ，61.06；Ｈ，6.21；Ｎ，15.28（％） 実施例12 ２−（アセトキシアセチルアミノ）−６−メトキシベン
ズアミドの製造： ２−アミノ−６−メトキシベンズアミド1.7gを塩化メチ
レン20mlに溶かした溶液にピリジン1.6mlを加えた後、
氷浴で冷却し塩化アセトキシアセチル1.1mlを滴下し
た。室温で２時間攪拌した後、溶媒を減圧溜去して粗結
晶を得た。これを水で洗浄した後、エタノールより再結
晶して次の物理的性質を有する表記化合物2.1gを得た。
融点：163〜165℃ IR(KBr)：ν＝3465,3195,1750,1695,1650,1605,1520,14
70,1440,1395,1235,1095,1080,925,815,785,540cm-1 NMR(DMSO-d6)：δ＝11.45(1H,brs),8.05〜6.84(3H,m),
7.91(2H,brs),4.60(2H,s),3.82(3H,s),2.20(3H,s) 元素分析値 計算値：Ｃ，54.13；Ｈ，5.30；Ｎ，10.52（％） 実測値：Ｃ，54.19；Ｈ，5.36；Ｎ，10.57（％） 実施例13 ２−（アセトキシアセチルアミノ）−６−メトキシベン
ゾニトリルの製造： ２−アミノ−６−メトキシベンゾニトリル3.7gを塩化メ
チレン50mlに溶かした溶液にピリジン2.4mlを加えた
後、氷浴で冷却し塩化アセトキシアセチル2.7mlを滴下
した。室温で１時間攪拌した後、溶媒を減圧溜去して粗
結晶を得た。これを水、エーテルで洗浄した後、エタノ
ールより再結晶して次の物理的性質を有する表記化合物
5.4gを得た。
融点：131〜132℃ IR(KBr)：ν＝3435,3210,3095,3070,2220,1775,1695,16
10,1590,1555,1485,1460,1440,1425,1390,1380,1305,12
75,1245,1220,1100,970,845,795,740,725cm-1 NMR(DMSO-d6)：δ＝9.94(1H,brs),7.54〜6.96(3H,m),4.
65(2H,s),3.85(3H,s),2.10(3H,s) 元素分析値 計算値：Ｃ，58.06；Ｈ，4.87；Ｎ，11.28（％） 実測値：Ｃ，58.02；Ｈ，4.92；Ｎ，11.29（％） 実施例14 ２−（ヒドロキシアセチルアミノ）−６−（メチルアミ
ノ）ベンゾニトリルの製造： ２−（アセトキシアセチルアミノ）−６−（メチルアミ
ノ）ベンゾニトリル２ｇをメタノール250mlに溶かした
溶液に28％アンモニア水5.5mlを滴下した。室温で30分
攪拌した後、溶媒を減圧溜去し粗結晶を得た。これをエ
タノール−トルエンより再結晶して次の物理的性質を有
する表記化合物1.4gを得た。
融点：160〜162℃ IR(KBr)：ν＝3415,3345,2920,2305,1675,1615,1575,15
60,1505,1435,1420,1335,1305,1185,1070,790,675cm-1 NMR(DMSO-d6)：δ＝9.25(1H,brs),7.23〜6.36(3H,m),6.
06(1H,brq),3.95(2H,s),2.72(3H,d) 元素分析値 計算値：Ｃ，58.53；Ｈ，5.40；Ｎ，20.48（％） 実測値：Ｃ，58.28；Ｈ，5.47；Ｎ，20.43（％） 実施例15 ２−（エチルアミノ）−６−（ヒドロキシアセチルアミ
ノ）ベンゾニトリルの製造： ２−（アセトキシアセチルアミノ）−６−（エチルアミ
ノ）ベンゾニトリル4.5gをメタノール250mlに溶かした
溶液に28％アンモニア水5.5mlを滴下した。室温で１時
間攪拌した後、溶媒を減圧溜去して粗結晶を得た。これ
をエタノールより再結晶して次の物理的性質を有する表
記化合物2.6gを得た。
融点：111〜112℃ IR(KBr)：ν＝3355,3320,2975,2905,2210,1675,1615,15
65,1515,1490,1485,1330,1305,1285,1160,1080,795cm-1 NMR(DMSO-d6)：δ＝9.38(1H,brs),7.19〜6.42(3H,m),5.
91(1H,t),3.94(2H,s),3.13(3H,m)1.14(3H,t) 元素分析値 計算値：Ｃ，60.30；Ｈ，5.98；Ｎ，19.18（％） 実測値：Ｃ，60.19；Ｈ，6.01；Ｎ，19.17（％） 実施例16 ２−（アセトキシアセチルアミノ）−６−ニトロベンゾ
ニトリルの製造： ２−アミノ−６−ニトロベンゾニトリル6.5gをピリジン
100mlに溶かした溶液を氷浴で冷却し、塩化アセトキシ
アセチル4.4mlを滴下した。室温で１時間攪拌した後、
ピリジンを減圧溜去しこれに水を加え塩化メチレンで分
液した。有機層を１規定塩酸で洗浄した後、芒硝で乾燥
し溶媒を減圧溜去して粗結晶を得た。これをエタノール
より再結晶して次の物理的性質を有する表記化合物5.8g
を得た。
融点：157〜158℃ IR(KBr)：ν＝3445,3385,3115,2945,2265,1765,1725,15
80,1535,1470,1450,1380,1355,1315,1295,1240,1180,10
65,925,910,815,755,655cm-1 NMR(DMSO-d6)：δ＝10.52(1H,brs),8.00(3H,m),4.72(2
H,s),2.13(3H,s), 元素分析値 計算値：Ｃ，50.20；Ｈ，3.46；Ｎ，15.96（％） 実測値：Ｃ，50.18；Ｈ，3.48；Ｎ，15.91（％） 実施例17 2,6-ビス（アセトキシアセチルアミノ）ベンゾニトリル
の製造： 2,6-ジアミノベンゾニトリル9.3gを塩化メチレン200ml
に溶かした溶液にピリジン19.4mlを加えた後、氷浴で冷
却し塩化アセトキシアセチル24mlを滴下した。室温で30
分攪拌した後、溶媒を減圧溜去し水を加え粗結晶を得
た。これをろ過し、固体をエタノールより再結晶して次
の物理的性質を有する表記化合物18gを得た。
融点：151〜153℃ IR(KBr)：ν＝3455,3330,3270,2225,1760,1715,1690,15
95,1540,1480,1425,1375,1285,1250,1215,1180,1090,10
15,965,825,805,635,455cm-1 NMR(DMSO-d6)；δ＝10.25(2H,brs),7.50(3H,m),4.66(4
H,s),2.11(6H,s) 元素分析値 計算値：Ｃ，54.05；Ｈ，4.54；Ｎ，12.61（％） 実測値：Ｃ，54.03；Ｈ，4.56；Ｎ，12.57（％） 実施例18 ２−（アセトキシアセチルアミノ）−６−クロロベンゾ
ニトリルの製造： ２−アミノ−６−クロロベンゾニトリル4.6gをクロロホ
ルム100mlに溶かした溶液にトリエチルアミン4.8mlを加
えた後、塩化アセトキシアセチル3.8mlを滴下した。室
温で１時間攪拌した後、水を加えクロロホルムで分液し
た。有機層を飽和食塩水で洗浄した後、芒硝で乾燥し溶
媒を減圧溜去して粗結晶を得た。これをエタノール−水
で再結晶して次の物理的性質を有する表記化合物3.8gを
得た。
融点：109〜110℃ IR(KBr)：ν＝3290,3110,2250,1850,1700,1600,1585,15
40,1460,1440,1430,1380,1310,1285,1255,1180,1155,10
75,975,905,800,730cm-1 NMR(DMSO-d6)：δ＝10.37(1H,brs),7.80〜7.49(3H,m),
4.72(2H,s),2.13(3H,s) 元素分析値 計算値：Ｃ，52.29；Ｈ，3.59；Ｎ，11.09；Ｃｌ 14.03（％） 実測値：Ｃ，52.30；Ｈ，3.59；Ｎ，11.14；Ｃｌ 14.07（％） 実施例19 ２−（アセトキシアセチルアミノ）−６−アミノベンズ
アミドの製造： ２−（アセトキシアセチルアミノ）−６−ニトロベンゾ
ニトリル5.7gとエタノール50mlの混合物にシクロヘキセ
ン10.5mlと10％パラジウム炭素4.7gを加えた。20分間還
流させた後、室温まで冷却し固体をろ過した。ろ液を減
圧溜去して粗結晶を得た。これをエタノールより再結晶
して次の物理的性質を有する表記化合物1.2gを得た。
融点：181〜184℃ IR(KBr)：ν＝3505,3445,3385,3205,1775,1735,1660,16
15,1575,1475,1395,1300,1245,1075,970,930,810,790,6
95cm-1 NMR(DMSO-d6)：δ＝10.00(1H,brs),7.53(2H,brs),7.03
〜6.44(3H,m),5.26(2H,brs),4.51(2H,s),2.14(3H,s) 元素分析値 計算値：Ｃ，52.59；Ｈ，5.21；Ｎ，16.73（％） 実測値：Ｃ，52.57；Ｈ，5.22；Ｎ，16.64（％） 実施例20 ２−（アセトキシアセチルアミノ）−６−（ジエチルア
ミノ）ベンゾニトリルの製造： ２−アミノ−６−（ジエチルアミノ）ベンゾニトリル３
ｇを塩化メチレン50mlに溶かした溶液にピリジン1.4ml
を加えた後、氷浴で冷却し塩化アセトキシアセチル1.8m
lを滴下した。室温で１時間攪拌した後、水を加え塩化
メチレンで分液した。有機層を芒硝で乾燥し、溶媒を減
圧溜去した後、残渣をヘキサンより再結晶して次の物理
的性質を有する表記化合物1.1gを得た。
融点：50〜51℃ IR(KBr)：ν＝3445,3385,2975,2935,2190,1750,1720,16
10,1570,1500,1475,1380,1350,1320,1270,1240,1160,10
60,925,785,660cm-1 NMR(DMSO-d6)：δ＝9.91(1H,brs),7.11(3H,m),4.66(2H,
s),3.29(4H,q),2.12(3H,s),1.08(6H,t) 元素分析値 計算値：Ｃ，62.27；Ｈ，6.62；Ｎ，14.52（％） 実測値：Ｃ，62.18；Ｈ，6.63；Ｎ，14.51（％） 実施例21 ２−（アセトキシアセチルアミノ）−６−ピペチジノベ
ンゾニトリルの製造： ２−アミノ−６−ピペリジノベンゾニトリル8.8gを塩化
メチレン100mlに溶かした溶液にピリジン3.3mlを加えた
後、氷浴で冷却し塩化アセトキシアセチル4.3mlを滴下
した。室温で１時間攪拌した後、水を加え塩化メチレン
で分液した。有機層を芒硝で乾燥し、溶媒を減圧溜去し
て粗結晶を得た。これを酢酸エチル−ヘキサンより再結
晶して次の物理的性質を有する表記化合物3.2gを得た。
融点：90〜92℃ IR(KBr)：ν＝3410,3275,2945,2835,2220,1755,1695,16
05,1675,1550,1480,1470,1445,1425,1385,1285,1250,12
25,1205,1085,1070,960cm-1 NMR(DMSO-d6)：δ＝9.99(1H,brs),7.60〜6.85(3H,m),4.
68(2H,s),3.08(4H,m),1.62(6H,m) 元素分析値 計算値：Ｃ，63.99；Ｈ，6.04；Ｎ，13.99（％） 実測値：Ｃ，63.77；Ｈ，6.34；Ｎ，13.89（％） 実施例22 ２−（アセトキシアセチルアミノ）−６−（Ｎ−エチル
−Ｎ−メチルアミノ）ベンゾニトリルの製造： ２−アミノ−６−（Ｎ−エチル−Ｎ−メチルアミノ）ベ
ンゾニトリル４ｇを塩化メチレン200mlに溶かした溶液
にピリジン2.4mlを加えた後、氷浴で冷却し塩化アセト
キシアセチル3.3mlを滴下した。室温で１時間攪拌した
後、水を加え塩化メチレンで分液した。有機層を芒硝で
乾燥し、溶媒を減圧溜去した後、残渣をヘキサンより再
結晶して次の物理的性質を有する表記化合物4.2gを得
た。
融点：57〜58℃ IR(KBr)：ν＝3445,3405,3225,3060,2980,2215,1755,16
90,1605,1575,1555,1485,1425,1375,1275,1250,1220,10
80,1070,805cm-1 NMR(DMSO-d6)：δ＝9.95(1H,brs),7.06(3H,m),4.66(2H,
s),3.28(3H,q),2.85(3H,s),2.12(3H,s),1.15(3H,t) 元素分析値 計算値：Ｃ，61.08；Ｈ，6.22；Ｎ，15.26（％） 実測値：Ｃ，61.02；Ｈ，6.19；Ｎ，15.23（％） 実施例23 ２−（ヒドロキシアセチルアミノ）−６−ピペリジノベ
ンゾニトリルの製造： ２−（アセトキシアセチルアミノ）−６−ピペリジノベ
ンゾニトリル３ｇをメタノール100mlに溶かした溶液に2
8％アンモニア水10mlを滴下した。室温で１時間攪拌し
た後、溶媒を減圧溜去した。残渣をトルエン−ヘキサン
で再結晶して、次の物理的性質を有する表記化合物1.4g
を得た。
融点：121〜124℃ IR(KBr)：ν＝3410,3345,2975,2850,2825,2210,1705,16
60,1605,1585,1550,1485,1440,1395,1340,1305,1255,11
25,1080,1005,985,855,800cm-1 NMR(DMSO-d6)：δ＝9.55(1H,brs),7.61〜6.80(3H,m),6.
07(1H,t),4.01(2H,d),3.07(4H,m),1.60(6H,m) 元素分析値 計算値：Ｃ，64.85；Ｈ，6.61；Ｎ，16.21（％） 実測値：Ｃ，64.89；Ｈ，6.62；Ｎ，16.24（％） 実施例24 ２−（アセトキシアセチルアミノ）−６−モルホリノベ
ンゾニトリルの製造： ２−アミノ−６−モルホリノベンゾニトリル5.6gをピリ
ジン15mlに溶かした溶液を氷浴で冷却し、塩化アセトキ
シアセチル3.3mlを滴下した。室温で１時間攪拌した
後、ピリジンを減圧溜去した。これに水を加え塩化メチ
レンで分液した。有機層を芒硝で乾燥した後、溶媒を減
圧溜去した。残渣をエタノール−トルエン−水で再結晶
して、次の物理的性質を有する表記化合物4.7gを得た。
融点：131〜132℃ IR(KBr)：ν＝3475,3395,2955,2855,2205,1735,1705,16
00,1575,1550,1480,1375,1305,1240,1225,1120,1060,10
25,875,805,650cm-1 NMR(DMSO-d6)：δ＝10.07(1H,brs),7.26(3H,m),4.68(2
H,s),3.72(4H,m),3.08(4H,m),2.13(3H,s) 元素分析値 計算値：Ｃ，59.40；Ｈ，5.65；Ｎ，13.85（％） 実測値：Ｃ，59.31；Ｈ，5.60；Ｎ，13.89（％） 実施例25 2,6-ビス（ヒドロキシアセチルアミノ）ベンゾニトリル
の製造： 2,6-ビス（アセトキシアセチルアミノ）ベンゾニトリル
6.7gをメタノール700mlに溶かした溶液に28％アンモニ
ア水10mlを滴下した。室温で１時間攪拌した後、溶媒を
減圧溜去して粗結晶を得た。これをエタノールより再結
晶して次の物理的性質を有する表記化合物3.8gを得た。
融点：188〜189℃ IR(KBr)：ν＝3445,3395,3355,2225,2210,1715,1690,15
95,1525,1485,1445,1360,1305,1280,1215,1175,1100,10
85,1070,810,670cm-1 NMR(DMSO-d6)：δ＝9.60(2H,br),7.61(3H,s),6.12(2H,b
rs),4.02(4H,s) 元素分析値 計算値：Ｃ，53.01；Ｈ，4.45；Ｎ，16.86（％） 実測値：Ｃ，52.69；Ｈ，4.45；Ｎ，16.85（％） 実施例26 ２−（ヒドロキシアセチルアミノ）−６−メトキシベン
ゾニトリルの製造： ２−（アセトキシアセチルアミノ）−６−メトキシベン
ゾニトリル2.5gをメタノール250mlに溶かした溶液に28
％アンモニア水５mlを滴下した。室温で１時間攪拌した
後、溶媒を減圧溜去して粗結晶を得た。これをエタノー
ルより再結晶して次の物理的性質を有する表記化合物1.
8gを得た。
融点：144〜145℃ IR(KBr)：ν＝3580,3340,2980,2205,1695,1610,1595,15
55,1515,1495,1445,1360,1300,1280,1195,1105,1075,99
0,890cm-1 NMR(DMSO-d6)：δ＝9.57(1H,brs),7.62(2H,m),6.99(1H,
m),6.06(1H,brs),4.03(2H,s),3.90(3H,s) 元素分析値 計算値：Ｃ，58.25；Ｈ，4.88；Ｎ，13.58（％） 実測値：Ｃ，58.03；Ｈ，4.91；Ｎ，13.59（％） 実施例27 ２−（ヒドロキシアセチルアミノ）−６−モルホリノベ
ンゾニトリルの製造： ２−（アセトキシアセチルアミノ）−６−モルホリノベ
ンゾニトリル３ｇをメタノール200mlに溶かした溶液に2
8％アンモニア水10mlを滴下した。室温で１時間攪拌し
た後、溶媒を減圧溜去した。残渣をエタオール−水で再
結晶して、次の物理的性質を有する表記化合物1.4gを得
た。
融点：123〜126℃ IR(KBr)：ν＝3440,3340,2860,2220,1675,1600,1580,15
45,1480,1445,1300,1275,1250,1120,1080,1020,810cm-1 NMR(DMSO-d6)：δ＝9.60(1H,brs),7.60〜6.85(3H,m),6.
08(1H,t),4.02(2H,d),3.23(4H,m),3.11(4H,m) 元素分析値 計算値：Ｃ，59.76；Ｈ，5.79；Ｎ，16.08（％） 実測値：Ｃ，59.84；Ｈ，5.78；Ｎ，16.15（％）
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ａ６１Ｋ 31/275 (72)発明者 篠田 清孝 滋賀県大津市堅田２丁目１番１号 東洋紡 績株式会社総合研究所内 (72)発明者 渡辺 昭彦 滋賀県大津市堅田２丁目１番１号 東洋紡 績株式会社総合研究所内 審査官 佐藤 修

Claims (1)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】式： 〔式中、Ｒ1は水素原子、炭素数１−６個のアルキル
    基、炭素数１−６個のアシル基またはアリール基；Ｒ2
    はシアノ基またはアミノカルボニル基；Ｒ3はハロゲン
    原子、ニトロ基、炭素数１−６個のアルコキシ基、-NR4
    R5（Ｒ4は水素原子、炭素数１−６個のアルキル基また
    は-COCH2OR1で示される基；Ｒ5は水素原子または炭素数
    １−６個のアルキル基）で示される基または （Ｒ6およびＲ7は炭素数１−３個のアルキレン基、Ｘは
    酸素原子またはメチレン基）で示される基〕で示される
    新規置換アセトアミド化合物またはその薬学的に許容さ
    れる酸付加塩。
JP1030384A 1989-02-09 1989-02-09 新規置換アセトアミド化合物 Expired - Lifetime JPH0660145B2 (ja)

Priority Applications (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP1030384A JPH0660145B2 (ja) 1989-02-09 1989-02-09 新規置換アセトアミド化合物
US07/476,515 US5041462A (en) 1989-02-09 1990-02-07 Novel substituted acetamide compounds and use as anti-allergic agents
EP90102493A EP0382216B1 (en) 1989-02-09 1990-02-08 Novel substituted acetamide compounds
DE90102493T DE69003961T2 (de) 1989-02-09 1990-02-08 Substituierte Acetamid-Verbindungen.

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP1030384A JPH0660145B2 (ja) 1989-02-09 1989-02-09 新規置換アセトアミド化合物

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPH02209856A JPH02209856A (ja) 1990-08-21
JPH0660145B2 true JPH0660145B2 (ja) 1994-08-10

Family

ID=12302399

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP1030384A Expired - Lifetime JPH0660145B2 (ja) 1989-02-09 1989-02-09 新規置換アセトアミド化合物

Country Status (4)

Country Link
US (1) US5041462A (ja)
EP (1) EP0382216B1 (ja)
JP (1) JPH0660145B2 (ja)
DE (1) DE69003961T2 (ja)

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
SE9901875D0 (sv) * 1999-05-25 1999-05-25 Astra Pharma Prod Novel compounds

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS4817267B1 (ja) * 1970-06-09 1973-05-28
CA1061356A (en) * 1975-10-03 1979-08-28 Dieter H. Klaubert 2-cyano-3- or 4-(substituted amino) oxanilic acid derivatives
JPH0637447B2 (ja) * 1987-10-31 1994-05-18 東洋紡績株式会社 新規アミド化合物

Also Published As

Publication number Publication date
JPH02209856A (ja) 1990-08-21
DE69003961D1 (de) 1993-11-25
EP0382216A1 (en) 1990-08-16
DE69003961T2 (de) 1994-04-21
EP0382216B1 (en) 1993-10-20
US5041462A (en) 1991-08-20

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP0729457B1 (en) Diaminocyclobutene-3,4-diones as smooth muscle relaxants
JP2667987B2 (ja) ５−［２−（４−（ベンゾイソチアゾール−３−イル）−ピペラジン−１−イル）エチル］−６−クロロ−１，３−ジヒドロ−インドール−２−オンの製造方法及び製造用中間体
JP3238397B2 (ja) 新規のスルホニル化合物
CN101679370A (zh) 香草素受体配体及其在制备药物中的用途
JP3192027B2 (ja) ２−ホルミルピリジンチオセミカルバゾン抗腫瘍剤
JPH0433793B2 (ja)
US4912135A (en) Amide compounds
JPH0660145B2 (ja) 新規置換アセトアミド化合物
Tilley et al. Antagonists of slow-reacting substance of anaphylaxis. 1. Pyrido [2, 1-b] quinazolinecarboxylic acid derivatives
IE49469B1 (en) Substituted quinazolines
CN103664804B (zh) 吡考他胺类似物、制备方法及其应用
EP0767787B1 (en) (3,4-dioxocyclobuten-1-yl)chromene, indene, and dihydronaphthalenone derivatives as smooth muscle relaxants
JPH0667923B2 (ja) 新規なベンゾチアゾール誘導体
JPH0581589B2 (ja)
KR970011454B1 (ko) 신규의 아미드 화합물
JPH02311451A (ja) 新規ベンゾニトリル誘導体
JPH02311450A (ja) 新規なベンゾニトリル誘導体
JPH0615517B2 (ja) 新規置換アミド化合物
JP2025510388A (ja) ベンズアミドエナミノン誘導体及びその使用方法
JP3145364B2 (ja) 新規化合物及び該化合物を含有する医薬組成物
JPH06184152A (ja) 新規な化合物、その製法及び該化合物を主成分とする脳機能改善剤
JP2802778B2 (ja) ホモピペラジン誘導体及びこれを含有する脳保護剤
CN114409603A (zh) 一种嘧啶酮硫醚类化合物及其应用
JPH0667836B2 (ja) アミド系化合物からなる抗アレルギー剤
JPH0696576B2 (ja) チエニルアゾール化合物