JPH0655704B2

JPH0655704B2 - アシルアミノプロピオニトリル誘導体、その製造法およびそれらを含有する除草剤および農園芸用殺菌剤

Info

Publication number: JPH0655704B2
Application number: JP14453685A
Authority: JP
Inventors: 良典田中; 一也逆井; 河野　　敏之; 清一渡辺; 黄一竹内; 祐司榎本; 均下鳥; 俊一稲見; 祥賢北條; 昌弘榊原
Original assignee: 三井東圧化学株式会社
Priority date: 1985-07-03
Filing date: 1985-07-03
Publication date: 1994-07-27
Anticipated expiration: 2009-07-27
Also published as: JPS625948A

Description

【発明の詳細な説明】〔産業上の利用分野〕本発明は一般式(I) （式中、Ｒは水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル基
または低級アルコキシ基を示し、ｎは１ないし５の整数
を示し、ｎが２以上の整数を示す場合はＲは同一でも異
ってもよく、Ｘは酸素原子または硫黄原子を示す）で表
されるアシルアミノプロピオニトリル誘導体、その製造
法およびそれらを有効成分として含有する水田用除草剤
または農園芸用殺菌剤に関するものである。

〔従来技術〕

従来より農園芸上有用なアミド誘導体は非常に多くの研
究がなされており、特徴ある生理活性を示す化合物が多
数見出され、実用に供されている。例えば置換ベンズア
ミド誘導体として、除草剤としてはエチル−Ｎ−ベンゾ
イル−Ｎ−（３，４−ジクロロフェニル）−２−アミノ
プロピオネート（ベンゾイルプロップエチル）、殺菌剤
としては２−メチル−Ｎ−（３−イソプロポキシフェニ
ル）ベンズアミド（メプロニル）などが知られている。
しかし、本発明で示されるようなアシルアミノプロピオ
ニトリル誘導体について生理活性を調べた報告はない。

ケミカルアブストラクツ（Chemical Abstracts）によ
れば本発明で示されるようなアシルアミノプロピオニト
リル誘導体と近縁のアシルアミノ飽和脂肪族誘導体の合
成の例がわずかにみられる。例えばジャーナルオブ
ザケミカルソサイエティ（J.Chem.Soc.），１９６
３、２１４３〜２１５０ページ、およびシンセシス（Sy
nthesis）、１９７２、１１号、６２２〜６２４には２
−ベンゾイルアミノブチロニトリル、あるいはビュレタ
ンデラソシエテシミークドフランセ（Bul
l.Soc.Chim.Fr.）、１９６９、１１号、４１０８〜４１
１１ページ、およびユスタスリービッヒアンナーレ
ンデルヘミー（Justus Liebigs Ann.Chem.），１９
７２、７６４、６９〜９３ページには２−ベンゾイルア
ミノプロピオニトリルの合成例が例示されている。しか
しこれらの文献では記載された化合物の生理活性につい
ては全く触れられていない。

従来、水田用除草剤としてはアミド系化合物、チオール
カーバメート系化合物、ジフェニルエーテル系化合物等
多くの除草剤が開発され実用に供されているが、まだま
だその性能は十分とはいえない。アミド系化合物ブタク
ロールは田植前後に使用されているが、温度条件等によ
り発生する稲に対する薬害が常に問題となっている。チ
オールカーバメート系化合物モリネートは魚毒性が問題
となり使用規制されている。またベンチオカーブは土壌
の還元条件下における水稲に対する薬害が問題となって
いる。ジフェニルエーテル系化合物はブタクロール同様
田植直後に使用されているものの、処理時期が遅れると
極端に活性がおちる。

これらの除草剤はいずれもある一面では優れた性能を有
する故に現実には広く普及し、使用されているものであ
るが、次第に欠点および問題点が顕在化してきており、
新たなより使い易い優れた性能を有する水田用除草剤が
強く望まれている。

一方、農園芸用殺菌剤としては従来から様々の化学構造
を有する化合物が実用に供されているが各種作物の疫病
およびべと病に対してはカプタホル、ＴＰＮ、キャプタ
ンあるいはジチオカーバメート系薬剤が広く一般に使用
され、作物増産に寄与してきた。しかしこれらの化合物
はいずれも疫病およびべと病に対して予防的な効果が主
であり、治療的な効果は全く期待できない。その為、病
害の発生が認められたときには既に十分な効果が期待で
きないという大きな欠点を有している。現実に作物病害
防除の為の薬剤散布を考えると多かれ少かれ病害発生後
に散布することになり、これらの化合物では完全な病害
防除は困難である。また防除効果を示す化合物の濃度も
極めて高く、防除薬剤の安全使用からも問題視されてい
る。こうした点を改良すべく新たな防除剤の研究が鋭意
続けられ現在では治療効果にも優れた効果を示すＮ−フ
ェニルアラニンエステル誘導体、例えばメタラキシル
〔Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−Ｎ−（２′−メ
トキシアセチル）アラニンメチルエステル〕等が開発さ
れ、世界的に実用に供されつつある。しかしこれらＮ−
フェニルアラニンエステル誘導体は既にその薬剤耐性菌
が問題視されている。

〔発明が解決しようとする課題〕

本発明は上に記載した従来技術の欠点を克服し、水田用
除草剤および農園芸用殺菌剤として極めて優れた特性を
有する化合物、その製造法およびそれらを有効成分とす
る有害雑草防除剤並びに有害微生物防除剤を提供するこ
とを課題とする。

つまり、除草剤としては水田用として適期幅が広く、ま
た水稲に対する薬害も少く、魚毒性も低く、殺菌剤とし
ては各種作物の疫病、べと病等に対しては予防的、治療
的効果の両方を合わせもち、また各種作物の苗立枯病等
土壌病害に対しても優れた防除効果を有する適用範囲の
広い新規化合物、簡易で、かつ高収率なそれら新規化合
物の製造法、およびそれらを含有する有用な農薬組成物
を提供することを課題とする。

〔課題を解決するための手段および作用〕

前記課題を解決するためアシルアミノアルキルニトリル
誘導体について鋭意研究した結果、アシルアミノプロピ
オニトリル誘導体が、前記先行技術からは全く予測する
ことのできない生理活性を有するものであり、水田用除
草剤としては適期幅が広く、また水稲に対する薬害も少
なく魚毒性も低く、一方殺菌剤としては各種作物の疫
病、べと病等に対しては予防的、治療的効果の両方を合
せもち、また各種作物の苗立枯病等土壌病害に対しても
優れた防除効果を示すことを見出し本発明を完成した。

本発明に係るアシルアミノプロピオニトリル誘導体は一
般式(I) （式中、Ｒは水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル基
または低級アルコキシ基を示し、ｎは１ないし５の整数
を示し、ｎが２以上の整数を示す場合はＲは同一でも異
ってもよく、Ｘは酸素原子または硫黄原子を示す）で表
される新規な化合物である。

本発明はさらに前記一般式(I)で表されるアシルアミノ
プロピオニトリル誘導体の新規な製造法についても、鋭
意検討した結果、高収率で目的物を得る方法を見出し本
発明を完成した。

すなわち、本発明に係るアシルアミノ誘導体であるアシ
ルアミノプロピオニトリル誘導体の製造法は一般式(II) （式中、Ｒおよびｎは前記の意味を示す。）で表される
酸クロリドと一般式(III) （式中、Ｘは前記の意味を示す）で表されるα−アミノ
プロピオニトリル誘導体とを反応させることを特徴とす
る製造法である。

一般式(I)で表される本発明化合物の製造方法を反応図
式Ａにより以下に説明する。

反応図式Ａ（式中、Ｒ、ｎおよびＸは前記の意味をしめす。）一般式(VI)OHC-CH₂XCH₃（式中、Ｘは酸素原子または硫
黄原子を示す）で表されるアルデヒドをアンモニアおよ
びＨＣＮの存在下にシュトレッカー反応条件下で反応さ
せてα−アミノプロピオニトリル(III)を得る。つい
で、これを酸受容体の存在下で酸クロリド(II)と反応さ
せる。酸受容体の例には例えばトリエチルアミン、ジメ
チルアニリン、ピリジン等の有機塩基、アンモニア、炭
酸カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、水
酸化ナトリウム、炭酸アンモニウムなどの無機塩基があ
るが、これらに限定されるものではない。この反応は溶
剤または希釈剤中で行うのが好ましい。ピリジンは容剤
と酸受容体の両方として用い得る。この反応は中間体の
α−アミノプロピオニトリルの熱安定性がよくないた
め、あまり高温下での反応は望ましくなく、また、発熱
反応であるため冷却下に行うことが望ましい。かくして
得た所望のアシルアミノプロピオニトリル誘導体は再結
晶、カラムクロマトグラフィ等常法によって容易に単離
および精製することが可能である。

さらに、本発明は本発明に係る前記一般式(I)で表され
るアシルアミノプロピオニトリル誘導体を有効成分とし
て含有することを特徴とする水田用除草剤および農園芸
用殺菌剤を提供するものである。本発明化合物を水田用
除草剤として使用する場合は、雑草の生育段階や雑草の
種類、製剤の剤型、施用方法および各種環境条件等によ
ってその施用量は変化するが、通常アール当り0.1〜１
００ｇが適当であり、望ましくはアール当り0.5〜２５
ｇである。その殺草活性はイネ科雑草に対して特徴的に
強いが、他の雑草に対しては枯殺させない場合でも強い
抑制効果を示す。こうした特性は場合によっては混合剤
またはタンクミックス等による混合施用を考えるとき極
めて有利に作用すると考えられる。特にカヤツリグサ科
の雑草たとえばタマガヤツリ、ホタイル等に対し、ま
た、他の雑草の種類によって強弱はあるが同様の傾向が
認められる。

また本発明化合物の施用時期は、雑草の発生前から生育
期まで幅が広い。公知のアミド系化合物ブタクローやチ
オールカーバメート系化合物ベンチオカーブと比較し
て、本発明化合物ははるかに使用適期幅が広く、従来に
ない優れた特徴を有するものであり、処理時期の制約の
少い、使い易い雑草剤になりうる。タイヌビエに対する
除草活性は処理時期によってその実用薬量は当然異るも
のの、3.5葉期のタイヌビエに対してベンチオカーブや
ブタクロールが実用薬量で効果不十分であるのに対し
て、本発明化合物はそれらの実用薬量以下の薬量で実用
に十分耐えうる活性を示す。

本発明化合物はいずれの処理時期に使用しても、移植水
稲に対しては極めて薬害の小さい化合物である。

本発明化合物を農園芸用殺菌剤として使用する場合は藻
菌類によってひきおこされる各種作物の疫病およびべと
病に有効であるばかりでなく、他の種々の植物病原菌類
によってひきおこされる病害にに対しても有効である。
しかも予防的、治療的効果を合せもつ。

主な防除対象病害としてはジャガイモ疫病、トマト疫
病、タバコ疫病、イチゴ疫病、アズキ茎疫病、ブドウべ
と病、キュウリべと病、ホップべと病、シュンギクべと
病、あるいはアファノミセス属菌、ビシウム属菌等によ
る各種作物苗立枯病が挙げられる。

本発明化合物の施用方法としては種子消毒、茎葉散布、
土壌処理等が挙げられるが、通常当業者が利用するどの
ような施用方法にても十分な効力を発揮する。施用量お
よび施用濃度は対象作物、対象病害、病害の発生程度、
化合物の剤型、施用方法および各種環境条件等によって
変動するが、散布する場合にはアール当り５〜２００ｇ
が適当であり、望しくはアール当り１０〜１００ｇであ
る。散布濃度としては２０〜1,000ppmが適当であり、望
しくは５０〜５００ppmである。

本発明の除草剤および農園芸用殺菌剤は他の殺菌剤や殺
虫剤、除草剤、植物成長調節剤等の農薬、土壌改良剤ま
たは肥効性物質との混合使用は勿論のこと、これらとの
混合製剤も可能である。

本発明の化合物は、そのまま施用してもよいが固体また
は液体の希釈剤を包含する担体と混合した組成物の形で
施用するのが好ましい。ここでいう担体とは、処理すべ
き部位へ有効成分の到達を助け、また有効成分化合物の
貯蔵、輸送、取扱いを容易にするために配合される合成
または天然の無機または有機物質を意味する。

適当な固体担体としてはモンモリロナイト、カオリナイ
トなどの粘土類、ケイソウ土、白土、タルク、バーミキ
ュライト、石膏、炭酸カルシウム、シリカゲル、硫安な
どの無機物質、大豆粉、鋸屑、小麦粉などの植物性有機
物質および尿素などがあげられる。

適当な液体担体としては、トルエン、キシレン、クメン
などの芳香族炭化水素、ケロシン、鉱油などのパラフィ
ン系炭化水素、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロエ
タンなどのハロゲン化炭化水素、アセトン、メチルエチ
ルケトンなどのケトン類、ジオキサン、テトラヒドロフ
ランなどのエーテル類、メタノール、プロパノール、エ
チレングリコールなどのアルコール類、ジメチルホルム
アミド、ジメチルスルホキシド、水などがあげられる。

さらに本発明化合物の効力を増強するために、製剤の剤
型、適用場面等を考慮して目的に応じてそれぞれ単独
に、または組合わせて以下のような補助剤を使用するこ
ともできる。

乳化、分散、拡展、湿潤、結合、安定化等の目的ではリ
グニンスルホン酸塩などの水溶性塩基、アルキルベンゼ
ンスルホン酸塩、アルキル硫酸エステル等の非イオン性
界面活性剤、ステアリン酸カルシウム、ワックス等の滑
剤、イソプロピルヒドロジエンホスフェート等の安定
剤、その他メチルセルロース、カルボキシメチルセルロ
ース、カゼイン、アラビアゴム等があげられる。しか
し、これらの成分は以上のものに限定されるものではな
い。

本発明化合物の組成物の有効成分量は、通常粉剤では0.
5〜２０重量％、乳剤では５〜３０重量％、水和剤では
１０〜９０重量％、粒剤では0.1〜２０重量％、フロワ
ブル剤では１０〜９０重量％である。

〔実施例〕

本発明に係る一般式(1)で表わされるアシルアミノプロ
ピオニトリル誘導体の代表例を表−１に示す。

次に本発明化合物の製造方法を合成例をあげて具体的に
説明する。

合成例１２−ベンゾイルアミノ−３−メトキシプロピオニトリル
（化合物番号−１）の合成塩化アンモニウム6.4ｇ、シアン化ナトリウム5.4ｇを水
３０mに溶解し、これにエチルエーテル１５m、２８
％アンモニア水１０mを加えた。氷浴にて１０℃に冷
却した。攪はん下にメトキシアセトアルデヒド（安定剤
として水１３％を含む）6.9ｇを滴下し、さらに同温度
で２４時間攪はんした。反応終了後エーテル層を分液
し、水層を３度エーテル抽出したのち、エーテル層をあ
わせ硫酸ナトリウムで乾燥した。エーテル層を減圧下に
濃縮し、残されたエチルエーテル１００mを加え、０
〜５℃に冷却した。ついでトリエチルアミン5.1ｇを加
えた後、攪はん下にベンゾイルクロリド5.6ｇを滴下し
た。滴下終了後、さらに同温度で１時間攪はんした。水
５０mを加え析出したトリエチルアミン塩酸塩を溶解
した。エーテル層を分液し、水洗、乾燥の後溶媒を減圧
下に留去した。残さをシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィにより精製した。ヘキサン−酢酸エチル系より溶出
し、所望の２−ベンゾイルアミノ−３−メトキシプロピ
オニトリルを固体として2.8ｇ得た。収率36.6％ m.p.９０〜９２℃ 合成例２２−（３，５−ジクロロベンゾイルアミノ）−３−メチ
ルチオプロピオニトリル（化合物番号−１２）の合成塩化アンモニウム6.4ｇ、シアン化ナトリウム5.4ｇを水
３０mに溶解し、これにエチルエーテル１５m、２８
％アンモニア水１０mを加えた。氷浴にて１０℃に冷
却した。攪はん下にメチルチオアセトアルデヒド9.0ｇ
を滴下し、さらに同温度で２４時間攪はんした。反応終
了後エーテル層を分液し、水層を３度エーテル抽出した
のち、エーテル層をあわせ硫酸ナトリウムで乾燥した。
エーテル層を減圧下に濃縮し、残さにエチルエーテル１
００mを加え、０〜５℃に冷却した。ついでトリエチ
ルアミン5.1ｇを加えた後、攪はん下に３，５−ジクロ
ロベンゾイルクロリド6.2ｇを滴下した。滴下終了後、
さらに同温度で１時間攪はんした。水５０mを加え析
出したトリエチルアミン塩酸塩を溶解した。エーテル層
を分液し、水洗、乾燥の後溶媒を減圧下に留去した。残
さをシリカゲルカラムクロマトグラフィにより精製し
た。ヘキサン−酢酸エチル系より溶出し、所望の２−
（３，５−ジクロロベンゾイルアミノ）−３−メチルチ
オプロピオニトリルを固体として2.4ｇ得た。収率28.0
％ m.p.１２０〜１２５℃ 次に本発明の水田用除草剤または農園芸用殺菌剤の製造
法を製剤例により説明する。

有効成分化合物は前記表−１の化合物番号で示す。
「部」は「重量部」をあらわす。

製剤例１粉剤化合物(1)：３部、ケイソウ土：２０部、白土：３０部
およびタルク：４７部を均一に粉砕混合して、粉剤１０
０部を得た。

製剤例２水和剤化合物(2)：３０部、、ケイソウ土：４４部、白土：２
０部、リグニンスルホン酸ナトリウム：１部およびアル
キルベンゼンスルホン酸ナトリウム：２部を均一に粉砕
混合して水和剤１００部を得た。

製剤例３乳剤化合物(3)：２０部、シクロヘキサノン：１０部、キシ
レン：５０部およびソルボール（東邦化学製界面活性
剤）２０部を均一に溶解混合し、乳剤１００部を得た。

製剤例４粒剤化合物(4)：１部、ベントナイト：７８部、タルク：２
０部、およびリグニンスルホン酸ナトリウム：１部を混
合し、適量の水を加えて混練した後、押し出し造粒機を
用いて通常の方法により造粒し乾燥後、粒剤１００部を
得た。

製剤例５粒剤化合物(10)：７部、ポリエチレングリコールノニルフェ
ニルエーテル：１部、ポリビニルアルコール：３部およ
びクレー：８９部を均一混合し、加水造粒後、乾燥し粒
剤１００部を得た。

製剤例６粉剤化合物(6)：２部、炭酸カルシウム：４０部およびクレ
ー：５８部を均一に混合し、粉剤１００部を得た。

製剤例７水和剤化合物(5)：５０部、タルク：４０部、ラウリルリン酸
ナトリウム：５部、アルキルナフタレンスルホン酸ナト
リウム：５部を混合し、水和剤１００部を得た。

製剤例８水和剤化合物(6)：５０部、リグニンスルホン酸ナトリウム：
１０部、アルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム：５
部、ホワイトカーボン：１０部、ケイソウ土：２５部を
混合粉砕し、水和剤１００部を得た。

製剤例９フロワブル剤化合物(7)：４０部、カルボキシメチルセルロース：３
部、リグニンスルホン酸ナトリウム：２部、ジオクチル
スルホサクネートナトリウム塩：１部および水５４部を
サンドグラインダーで湿式粉砕し、フロワブル剤１００
部を得た。

次に本発明化合物の除草剤および農園芸用殺菌剤として
の効力を試験例によって説明する。なお、試験例におい
て以下の化合物を対照として用いた。

対照化合物Ａ：２−ベンゾイルアミノプロピオニトリルＢ：２−ベンゾイルアミノブチロニトリルＣ：２−クロロ−２′，６′−ジエチル−Ｎ−（ブトキ
シメチル）アセトアニリド〔ブタクロール〕Ｄ：ジエチルチノカルバミド酸Ｓ−ｐ−クロロベンジル
〔ベンチオカーブ〕Ｅ：ジンクエチレンビス（ジチオカーバメート）〔ジネ
ブ〕Ｆ：テトラクロロイソフタロニトリル〔ＴＰＮ〕対照化合物Ａ、およびＢは前出文献にて公知の化合物で
あり、Ｃは発生前処理用のＤは生育期処理用の水田用除
草剤として市販の薬剤。ＥおよびＦはジャガイモ疫病、
キュウリべと病等の防除剤として市販の薬剤である。

試験例１水田発生前除草試験アール／５０００ワグネルポットに土壌を詰め、タイヌ
ビエ、広葉雑草（キカシグサ、アゼナ、コナギ等）、ホ
タルイ、ヘラオモダカ、タマガヤツリの種子を播種し、
湛水状態とした。これにあらかじめ育苗しておいた水稲
苗（２〜３葉期）２本を１株とし、その２株を移植して
温室内で生育させた。水稲移植１日後の雑草発生前に供
試化合物の所定量を前記製剤例５に記載した方法に準じ
て調製した粒剤を用いて湛水下に処理した。処理３０日
後に雑草の発生状況および水稲に対する薬害を調査し
た。結果を表−２に示した。

表中、作物に対する薬害程度および雑草に対する除草効
果は作物または雑草の発生ないし生育の状態を無処理の
場合の風乾重と比較し、下記の評価基準に従って表し
た。供試化合物は前記表−１の化合物番号によって示し
た（以下同様）。

評価基準０：対無処理区風乾重比で示した生存率９１〜１００
％１：〃７１〜９０％２：〃４１〜７０％３：〃１１〜４０％４：〃６〜１０％５：〃０〜５％試験例２水田生育期除草試験アール／５０００ワグネルポットに土壌を詰め、タイヌ
ビエ、広葉雑草（キカシグサ、アゼナ、コナギ等）、ホ
タルイ、ヘラオモダカ、タマガヤツリの種子を播種し、
湛水状態とした。これにあらかじめ育苗しておいた水稲
苗（２〜３葉期）２本を１株とし、その２株を移植して
温室内に生育させた。水稲移植１２日後の雑草生育期に
供試化合物の所定量を前記製剤例４に記載した方法に準
じて調製した粒剤を用いて湛水下に処理した。処理３０
日後に雑草の発生状況および水稲に対する薬害を調査し
た。結果を表−３に示した。

表中、作物に対する薬害程度および雑草の生育状態は試
験例１で示した方法に従って表した。

表２および表３に示した結果より、本発明化合物群は水
田で問題となっている各種の有害雑草に対して発生前処
理でも、またこれまで除草効果が発揮され難かった生育
期処理でも幅広い除草活性を示し、かつ水稲に対する薬
害のほとんどない優れた化合物であることが明らかであ
る。

また、化学構造が比較的近似である前出文献に記載の２
−ベンゾイルアミノプロピオニトリルあるいは２−ベン
ゾイルアミノブチロニトリル等では除草効果はほとんど
認められず、本発明化合物はこれまでのいかなる知見か
らも予想できない優れた特性を有することは明らかであ
る。

試験例３ジャガイモ疫病防除試験温室内でポットに育生したジャガイモ（品種：男爵、草
丈２５cm程度）に所定濃度の薬剤（供試化合物を前記製
剤例８の方法に準じて水和剤となし、これを水で所定濃
度に希釈したもの）をスプレーガン（1.0kg／cm²）を使
用して３鉢当り５０m散布し風乾した。あらかじめジ
ャガイモ切片上にて７日間培養したジャガイモ疫病菌よ
り遊走子浮遊液を調製した。この浮遊液を薬剤散布した
ジャガイモ植物体上に噴霧接種し、被検植物を１７〜１
９℃、湿度９５％以上で６日間保った後、病斑の形成程
度を調査した。

各葉ごとに病斑面積割合を観察評価し発病度指数を求
め、それぞれの区について次式によりり病度を求めた。

なお、評価基準は次のとおりである。

発病程度指数０：病斑面積割合０％〃１：〃１〜５％〃２：〃６〜２５％〃３：〃２６〜５０％〃４：〃５１％以上 n₀：発病程度指数０の葉数 n₁：〃１〃 n₂：〃２〃 n₃：〃３〃 n₄：発病程度指数４の葉数Ｎ＝n₀＋n₁＋n₂＋n₃＋n₄ 結果を表−４に示した。

試験例４キュウリべと病防除試験温室内でポットに育生したキュウリ（品種：相摸半白、
本葉２枚展開）に所定濃度の薬剤（供試化合物を前記製
剤例８の方法に準じて水和剤となし、これを水で所定濃
度に希釈したもの）をスプレーガン（1.0kg／cm²）を使
用して３鉢当り３０m散布し風乾した。べと病にり病
したキュウリ葉病斑部よりべと病菌を採取し、脱塩水で
胞子浮遊液を調製し、それを噴霧接種した。接種したポ
ットは直ちに１８〜２０℃、湿度９５％以上の状態に２
４時間保ったのち、温室（室温１８〜２７℃）に移し、
７日後、病斑の形成程度を調査した。

評価基準およびり病度表示方法は試験例３に示したとう
りである。

結果を表−５に示した。

表−４および表−５に示した結果より本発明化合物群は
ジャガイモ疫病、キュウリべと病等、藻菌類が引き起こ
す植物病害に対して従来より広く使用されてきている市
販の殺菌剤に比べ、極めて高い防除効果を示しているこ
とは明らかである。また、化学構造が比較的近似してい
る前出文献に記載の２−ベンゾイルアミノプロピオニト
リル、あるいは２−ベンゾイルアミノブチロニトリル等
では病害防除効果はほとんど認められず、本発明化合物
はこれまでのいかなる知見からも予想できない優れた特
性を有することは明らかである。

〔発明の効果〕

以上の説明より明らかなように、本発明に係るアシルア
ミノプロピオニトリル誘導体は、水田用除草剤としては
これまでの除草剤では期し得なかった適期幅の広い優れ
た除草効果を示す。また農園芸用殺菌剤としては士壌病
害を含む各種作物の藻菌類による各種病害に対して、従
来の市販薬剤では効果が期待できないような低薬量、低
濃度で優れた防除効果を有する。本発明に係るアシルア
ミノプロピオニトリル誘導体を含有する農薬は除草剤お
よび農園芸用殺菌剤として優れた特性を具備し有用であ
る。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者稲見俊一神奈川県横浜市戸塚区飯島町2070 (72)発明者北條祥賢神奈川県横浜市戸塚区飯島町2882 (72)発明者榊原昌弘神奈川県鎌倉市台４−５―45 審査官西川和子

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】一般式(I) （式中、Ｒは水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル基
または低級アルコキシ基を示し、ｎは１ないし５の整数
を示し、ｎが２以上の整数を示す場合はＲは同一でも異
ってもよく、Ｘは酸素原子または硫黄原子を示す）で表
されるアシルアミノプロピオニトリル誘導体。
【請求項２】一般式(II) （式中、Ｒは水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル基
または低級アルコキシ基を示し、ｎは１ないし５の整数
を示し、ｎが２以上の整数を示す場合はＲは同一でも異
ってもよい）で表される酸クロリドと式(III) （式中、Ｘは酸素原子または硫黄原子を示す）。で表されるα−アミノプロピオニトリル誘導体と反応さ
せることを特徴とする一般式(I) （式中、ＲおよびＸは前記の意味を示す）で表されるア
シルアミノプロピオニトリル誘導体の製造法。
【請求項３】一般式(I) （式中、Ｒは水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル基
または低級アルコキシ基を示し、ｎは１ないし５の整数
を示し、ｎが２以上の整数を示す場合はＲは同一でも異
ってもよく、Ｘは酸素原子または硫黄原子を示す）で表
されるアシルアミノプロピオニトリル誘導体を有効成分
として含有することを特徴とする水田用除草剤および農
園芸用殺菌剤。