JPH064777B2 - 顔料組成物 - Google Patents
顔料組成物Info
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- JPH064777B2 JPH064777B2 JP62081176A JP8117687A JPH064777B2 JP H064777 B2 JPH064777 B2 JP H064777B2 JP 62081176 A JP62081176 A JP 62081176A JP 8117687 A JP8117687 A JP 8117687A JP H064777 B2 JPH064777 B2 JP H064777B2
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- meth
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- parts
- acrylic acid
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Description
【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は顔料組成物に関し、更に詳しくは繊維、プラス
チックス、塗料或いは印刷インキ用として有用な耐光性
に優れた顔料組成物に関する。
チックス、塗料或いは印刷インキ用として有用な耐光性
に優れた顔料組成物に関する。
（従来の技術及びその問題点） 従来、繊維、プラスチック、塗料或いは印刷インキ等の
如く直接又は間接的に光にさらされる用途に用いられる
着色剤は、長期間光にさらされる事によって着色剤を構
成する顔料やバインダー等の光沢の減少、変褐色、チョ
ーキング、クラッキング、ブリスタリング或いは層間剥
離等光による劣化が余儀なくされ、これらを補う方法の
一つと光安定剤の使用も試みられている。
如く直接又は間接的に光にさらされる用途に用いられる
着色剤は、長期間光にさらされる事によって着色剤を構
成する顔料やバインダー等の光沢の減少、変褐色、チョ
ーキング、クラッキング、ブリスタリング或いは層間剥
離等光による劣化が余儀なくされ、これらを補う方法の
一つと光安定剤の使用も試みられている。
これらの光安定剤は、バインダーの光劣化を防止する目
的で使用される事が多く、又、光安定剤とバインダーと
の相溶性が必ずしも十分であるとは限らない為、光安定
剤がブリーディングやマイグレーションの原因となった
り、光安定剤の紫外線吸収能力が弱かったり、紫外線吸
収波長領域が着色剤の光劣化を起す波長領域と一致しな
い為、多量の使用が必要となり、逆に着色剤本来の物性
面での性能低下を引き起こす事になる。
的で使用される事が多く、又、光安定剤とバインダーと
の相溶性が必ずしも十分であるとは限らない為、光安定
剤がブリーディングやマイグレーションの原因となった
り、光安定剤の紫外線吸収能力が弱かったり、紫外線吸
収波長領域が着色剤の光劣化を起す波長領域と一致しな
い為、多量の使用が必要となり、逆に着色剤本来の物性
面での性能低下を引き起こす事になる。
又、場合によっては光安定剤の官能基とバインダーやバ
インダー中の添加剤（例えば、金属ドライヤー、溶剤、
樹脂の酸基、酸触媒等）とが互いに反応性があったり、
光安定剤によっては熱に対する安定性が十分でないもの
がある為、耐熱性が要求される用途には使用できない等
の問題も提起されており、あらゆる用途に使用可能で且
つ選択性の無い光安定剤は未だ提案されていない。
インダー中の添加剤（例えば、金属ドライヤー、溶剤、
樹脂の酸基、酸触媒等）とが互いに反応性があったり、
光安定剤によっては熱に対する安定性が十分でないもの
がある為、耐熱性が要求される用途には使用できない等
の問題も提起されており、あらゆる用途に使用可能で且
つ選択性の無い光安定剤は未だ提案されていない。
更に、従来の光安定剤は粉末状で使用する為、顔料表面
を効果的に被覆する事ができず、顔料の変褐色やチョー
キング等光に対する劣化を補う事は難しい。
を効果的に被覆する事ができず、顔料の変褐色やチョー
キング等光に対する劣化を補う事は難しい。
（問題点を解決するための手段） 本発明は上述の如き従来技術の問題点を解決すべく鋭意
研究の結果、紫外線吸収能力を有する特定の（メタ）ア
クリル酸系コポリマーで顔料を処理すれば、当該コポリ
マーを顔料表面に均一に付着させることが可能で、顔料
の光に対する安定性を著しく向上させる事ができるばか
りでなく、使用するバインダーの光に対する安定性も著
しく向上させることができ、又、着色剤の用途やバイン
ダーの種類等に対する選択性を有しない優れた顔料組成
物が得られる事を知見して本発明を完成した。
研究の結果、紫外線吸収能力を有する特定の（メタ）ア
クリル酸系コポリマーで顔料を処理すれば、当該コポリ
マーを顔料表面に均一に付着させることが可能で、顔料
の光に対する安定性を著しく向上させる事ができるばか
りでなく、使用するバインダーの光に対する安定性も著
しく向上させることができ、又、着色剤の用途やバイン
ダーの種類等に対する選択性を有しない優れた顔料組成
物が得られる事を知見して本発明を完成した。
すなわち、本発明は、顔料呼び（メタ）アクリル酸系コ
ポリマーからなり、該（メタ）アクリル酸系コポリマー
が少なくとも下記式（Ｉ）の（メタ）アクリル酸エステ
ルモノマーと下記式（II）の（メタ）アクリル酸誘導体
とからなるコポリマーであることを特徴とする顔料組成
物である。
ポリマーからなり、該（メタ）アクリル酸系コポリマー
が少なくとも下記式（Ｉ）の（メタ）アクリル酸エステ
ルモノマーと下記式（II）の（メタ）アクリル酸誘導体
とからなるコポリマーであることを特徴とする顔料組成
物である。
但し、上記式中のR1はH又はCH3であり、Xは水酸基を有
してもよいC2以上のアルキレン基であり、R2及びR3は水
素原子又は水酸基を有してもよいアルキル基であるが、
同時に水素原子ではない。
してもよいC2以上のアルキレン基であり、R2及びR3は水
素原子又は水酸基を有してもよいアルキル基であるが、
同時に水素原子ではない。
但し、上記式中のR1はH又はCH3であり、R2及びR3は水素
原子を有してもよいアルキル基又はアリル基であるが、
同時に水素原子ではない。
原子を有してもよいアルキル基又はアリル基であるが、
同時に水素原子ではない。
（好ましい実施態様） 次に本発明の好ましい実施態様を挙げて本発明を更に詳
しく説明する。
しく説明する。
本発明で使用し、主として本発明を特徴づける上記の
（メタ）アクリル（尚、この語はアクリル及びメタクリ
ルの双方を意味している）酸系コポリマーは、その構造
中に前述一般式（II）で示す紫外線吸収能力を有する置
換ベンゾトリアゾール基を有するモノマーがコモノマー
として導入されている事から、当該コポリマーは光安定
剤として働き、更にその紫外線吸収効果が顔料に効果的
に及ぶ様に前述一般式（Ｉ）で示す（メタ）アクリル酸
エステルモノマーと共重合しており、従って全体として
水性媒体中に馴染み易くし、当該コポリマーが顔料表面
を均一に被覆できるようになっているものである。
（メタ）アクリル（尚、この語はアクリル及びメタクリ
ルの双方を意味している）酸系コポリマーは、その構造
中に前述一般式（II）で示す紫外線吸収能力を有する置
換ベンゾトリアゾール基を有するモノマーがコモノマー
として導入されている事から、当該コポリマーは光安定
剤として働き、更にその紫外線吸収効果が顔料に効果的
に及ぶ様に前述一般式（Ｉ）で示す（メタ）アクリル酸
エステルモノマーと共重合しており、従って全体として
水性媒体中に馴染み易くし、当該コポリマーが顔料表面
を均一に被覆できるようになっているものである。
これは、一般に顔料は水性媒体中で製造される事が多
く、又、水性媒体中で種々の顔料化処理を施される事か
ら、上記コポリマーを酸性又は中性の水溶液に溶解し易
くする事によって、顔料の製造時や処理時に当該コポリ
マーがそのまま使用でき、且つ顔料表面を効果的に被覆
することができる。
く、又、水性媒体中で種々の顔料化処理を施される事か
ら、上記コポリマーを酸性又は中性の水溶液に溶解し易
くする事によって、顔料の製造時や処理時に当該コポリ
マーがそのまま使用でき、且つ顔料表面を効果的に被覆
することができる。
又、顔料の種類によっては、酸又は塩基性雰囲気で処理
を行う事が困難な場合もあるが、この場合には上記コポ
リマーを界面活性剤を用いて容易に水性エマルジョン化
できる事からその扱いが非常に容易である。更に当該コ
ポリマーで処理された顔料組成物は、塩基の添加やコポ
リマーの曇点効果、エマルジョンの破壊等、公知の方法
で容易に顔料表面に沈着させる事ができる。
を行う事が困難な場合もあるが、この場合には上記コポ
リマーを界面活性剤を用いて容易に水性エマルジョン化
できる事からその扱いが非常に容易である。更に当該コ
ポリマーで処理された顔料組成物は、塩基の添加やコポ
リマーの曇点効果、エマルジョンの破壊等、公知の方法
で容易に顔料表面に沈着させる事ができる。
又、当該一般式（Ｉ）のモノマーを用いて共重合させる
事によって、得られるコポリマーの溶媒に対する溶解性
も付与され、モノマー組成や一般式（II）のモノマーの
置換基を選択すれば、塗料や印刷インキ等のシンナーに
可溶となり、そのまま塗料や印刷インキ等の製造時に添
加して、より効果的に光劣化防止効果を発揮させる事が
できる。
事によって、得られるコポリマーの溶媒に対する溶解性
も付与され、モノマー組成や一般式（II）のモノマーの
置換基を選択すれば、塗料や印刷インキ等のシンナーに
可溶となり、そのまま塗料や印刷インキ等の製造時に添
加して、より効果的に光劣化防止効果を発揮させる事が
できる。
又、当該コポリマーはバインダーとの相溶性もよく、ブ
リーディングやマイグレーションを起さず、更に、置換
ベンゾトリアゾール基の紫外線吸収波長領域がバインダ
ーの光劣化をおこす波長領域とよく一致する為、少量の
添加でその効果を発揮し、多量使用による着色剤の性能
を損なうという弊害もない。
リーディングやマイグレーションを起さず、更に、置換
ベンゾトリアゾール基の紫外線吸収波長領域がバインダ
ーの光劣化をおこす波長領域とよく一致する為、少量の
添加でその効果を発揮し、多量使用による着色剤の性能
を損なうという弊害もない。
又、コポリマー中のベンゾトリアゾール構造中の官能基
によるバインダーやバインダー中の添加剤等との反応性
も、官能基をとりまく置換基によって官能基を立体障害
によって保護する事により、添加剤等との阻害反応を起
すこともなく、本発明の目的が良好に達成されたもので
ある。
によるバインダーやバインダー中の添加剤等との反応性
も、官能基をとりまく置換基によって官能基を立体障害
によって保護する事により、添加剤等との阻害反応を起
すこともなく、本発明の目的が良好に達成されたもので
ある。
上記の（メタ）アクリル酸系コポリマーは、前記一般式
（Ｉ）のモノマーと前記式（II）のモノマーとの共重合
によって得られるものである。
（Ｉ）のモノマーと前記式（II）のモノマーとの共重合
によって得られるものである。
このような式（Ｉ）のモノマー自体は公知であり、公
知のモノマーはいずれも使用できるが、本発明の目的に
好適なモノマーとしては、（メタ）アクリル酸とジメチ
ルエタノールアミン、ジエチルエタノールアミン、ジプ
ロピルエタノールアミン、ジブチルエタノールアミン、
ジメチルプロパノールアミン、ジメチルブタノールアミ
ン等のアルカノールアミンとのエステル化合物或いはそ
れらの塩又は第四級アンモニウム塩である。
知のモノマーはいずれも使用できるが、本発明の目的に
好適なモノマーとしては、（メタ）アクリル酸とジメチ
ルエタノールアミン、ジエチルエタノールアミン、ジプ
ロピルエタノールアミン、ジブチルエタノールアミン、
ジメチルプロパノールアミン、ジメチルブタノールアミ
ン等のアルカノールアミンとのエステル化合物或いはそ
れらの塩又は第四級アンモニウム塩である。
又、前述一般式（II）に示す（メタ）アクリル酸誘導体
（モノマー）は、（メタ）アクリル酸と５−ミノベンゾ
トリアゾール化合物との酸アミド化合物であり、例え
ば、下記の様にして合成する事ができる。
（モノマー）は、（メタ）アクリル酸と５−ミノベンゾ
トリアゾール化合物との酸アミド化合物であり、例え
ば、下記の様にして合成する事ができる。
（メタ）アクリル酸を適当な溶媒中（例えば、ｏ−ジク
ロルベンゼン、メチルエチルケトン、N,N−ジメチルア
セトアミド等）において、塩化チオニル等を用いて酸ク
ロライド化を行い、次いで後記のような５−アミノベン
ゾトリアゾール化合物と縮合する事によって容易に得ら
れる。
ロルベンゼン、メチルエチルケトン、N,N−ジメチルア
セトアミド等）において、塩化チオニル等を用いて酸ク
ロライド化を行い、次いで後記のような５−アミノベン
ゾトリアゾール化合物と縮合する事によって容易に得ら
れる。
この時に用いるベンゾトリアゾール化合物は、従来公知
の化合物であり、例えば、好ましい化合物としては、 （１）２−（３′−メチル−２′−ヒドロキシフェニ
ル）−５−アミノベンゾトリアゾール、 （２）２−（３′，５′−ジメチル−２′−ヒドロキシ
フェニル）−５−アミノベンゾトリアゾール、 （３）２−（３′−ｔ−ブチル−５′−メチル−２′−
ヒドロキシフェニル）−５−アミノベンゾトリアゾー
ル、 （４）２−（３′，５′−ジ−ｔ−ブチル−２′−ヒド
ロキシフェニル）−５−アミノベンゾトリアゾール、 （５）２−（３′，５′−ジ−ｔ−アミル−２′−ヒド
ロキシフェニル）−５−アミノベンゾトリアゾール （６）２−（３′，５′−ジ−ｔ−オクチル−２′−ヒ
ドロキシフェニル）−５−アミノベンゾトリアゾール、 （７）２−［３′，５′−ジ−（α，α−ジメチルベン
ジル）−２′−ヒドロキシフェニル］−５−アミノベン
ゾトリアゾール、 （８）２−［３′−（α，α−ジメチルベンジル）−
５′−メチル−２′−ヒドロキシフェニル］−５−アミ
ノベンゾトリアゾール、 （９）２−［３′−（α，α−ジメチルベンジル）−
５′−ｔ−ブチル−２′−ヒドロキシフェニル］−５−
アミノベンゾトリアゾール、 （10）２−［３′−（α，α−ジメチルベンジル）−
５′−ｔ−オクチル−２′−ヒドロキシフェニル］−５
−アミノベンゾトリアゾール、 （11）２−［３′−ｔ−ブチル−５′−（α，α−ジメ
チルベンジル）−２′−ヒドロキシフェニル］−５−ア
ミノベンゾトリアゾール、 （12）２−［３′−ｔ−オクチル−５′−（α，α−ジ
メチルベンジル）−２′−ヒドロキシフェニル］−５−
アミノベンゾトリアゾール、 （13）２−［３′−（α−メチルベンジル）−５′−ｔ
−オクチル−２′−ヒドロキシフェニル］−５−アミノ
ベンゾトリアゾール、 （14）２−（３′−ベンジル−５′−ｔ−ブチル−２′
−ヒドロキシフェニル）−５−アミノベンゾトリアゾー
ル、 （15）２−（３′−Ｎ−フェニルカルボアミド−５′−
ｔ−ブチル−２′−ヒドロキシフェニル）−５−アミノ
ベンゾトリアゾール、 （16）２−（３′−ｔ−ブチル−５′−メトキシ−２′
−ヒドロキシフェニル）−５−アミノベンゾトリアゾー
ル等が挙げられる。
の化合物であり、例えば、好ましい化合物としては、 （１）２−（３′−メチル−２′−ヒドロキシフェニ
ル）−５−アミノベンゾトリアゾール、 （２）２−（３′，５′−ジメチル−２′−ヒドロキシ
フェニル）−５−アミノベンゾトリアゾール、 （３）２−（３′−ｔ−ブチル−５′−メチル−２′−
ヒドロキシフェニル）−５−アミノベンゾトリアゾー
ル、 （４）２−（３′，５′−ジ−ｔ−ブチル−２′−ヒド
ロキシフェニル）−５−アミノベンゾトリアゾール、 （５）２−（３′，５′−ジ−ｔ−アミル−２′−ヒド
ロキシフェニル）−５−アミノベンゾトリアゾール （６）２−（３′，５′−ジ−ｔ−オクチル−２′−ヒ
ドロキシフェニル）−５−アミノベンゾトリアゾール、 （７）２−［３′，５′−ジ−（α，α−ジメチルベン
ジル）−２′−ヒドロキシフェニル］−５−アミノベン
ゾトリアゾール、 （８）２−［３′−（α，α−ジメチルベンジル）−
５′−メチル−２′−ヒドロキシフェニル］−５−アミ
ノベンゾトリアゾール、 （９）２−［３′−（α，α−ジメチルベンジル）−
５′−ｔ−ブチル−２′−ヒドロキシフェニル］−５−
アミノベンゾトリアゾール、 （10）２−［３′−（α，α−ジメチルベンジル）−
５′−ｔ−オクチル−２′−ヒドロキシフェニル］−５
−アミノベンゾトリアゾール、 （11）２−［３′−ｔ−ブチル−５′−（α，α−ジメ
チルベンジル）−２′−ヒドロキシフェニル］−５−ア
ミノベンゾトリアゾール、 （12）２−［３′−ｔ−オクチル−５′−（α，α−ジ
メチルベンジル）−２′−ヒドロキシフェニル］−５−
アミノベンゾトリアゾール、 （13）２−［３′−（α−メチルベンジル）−５′−ｔ
−オクチル−２′−ヒドロキシフェニル］−５−アミノ
ベンゾトリアゾール、 （14）２−（３′−ベンジル−５′−ｔ−ブチル−２′
−ヒドロキシフェニル）−５−アミノベンゾトリアゾー
ル、 （15）２−（３′−Ｎ−フェニルカルボアミド−５′−
ｔ−ブチル−２′−ヒドロキシフェニル）−５−アミノ
ベンゾトリアゾール、 （16）２−（３′−ｔ−ブチル−５′−メトキシ−２′
−ヒドロキシフェニル）−５−アミノベンゾトリアゾー
ル等が挙げられる。
本発明において好ましい一般式（II）のモノマーを例示
すれば次の通りである。
すれば次の通りである。
（１）２−（３′−メチル−２′−ヒドロキシフェニ
ル）−５−（メタ）アクリロイルアミノベンゾトリアゾ
ール、 （２）２−（３′，５′−ジメチル−２′−ヒドロキシ
フェニル）−５−（メタ）アクリロイルアミノベンゾト
リアゾール、 （３）２−（３′−ｔ−ブチル−５′−メチル−２′−
ヒドロキシフェニル）−５−（メタ）アクリロイルアミ
ノベンゾトリアゾール、 （４）２−（３′，５′−ジ−ｔ−ブチル−２′−ヒド
ロキシフェニル）−５−（メタ）アクリロイルアミノベ
ンゾトリアゾール、 （５）２−（３′，５′−ジ−ｔ−アミル−２′−ヒド
ロキシフェニル）−５−（メタ）アクリロイルアミノベ
ンゾトリアゾール、 （６）２−（３′，５′−ジ−ｔ−オクチル−２′−ヒ
ドロキシフェニル）−５−（メタ）アクリロイルアミノ
ベンゾトリアゾール、 （７）２−［３′，５′−ジ−（α，α−ジメチルベン
ジル）−２′−ヒドロキシフェニル］−５−（メタ）ア
クリロイルアミノベンゾトリアゾール、 （８）２−［３′−（α，α−ジメチルベンジル）−
５′−メチル−２′−ヒドロキシフェニル］−５−（メ
タ）アクリロイルアミノベンゾトリアゾール、 （９）２−［３′−（α，α−ジメチルベンジル）−
５′−ｔ−ブチル−２′−ヒドロキシフェニル］−５−
（メタ）アクリロイルアミノベンゾトリアゾール、 （10）２−［３′−（α，α−ジメチルベンジル）−
５′−ｔ−オクチル−２′−ヒドロキシフェニル］−５
−（メタ）アクリロイルアミノベンゾトリアゾール、 （11）２−［３′−ｔ−ブチル−５′−（α，α−ジメ
チルベンジル）−２′−ヒドロキシフェニル］−５−
（メタ）アクリロイルアミノベンゾトリアゾール、 （12）２−［３′−ｔ−オクチル−５′−（α，α−ジ
メチルベンジル）−２′−ヒドロキシフェニル］−５−
（メタ）アクリロイルアミノベンゾトリアゾール、 （13）２−［３′−（α−メチルベンジル）−５′−ｔ
−オクチル−２′−ヒドロキシフェニル］−５−（メ
タ）アクリロイルアミノベンゾトリアゾール、 （14）２−（３′−ベンジル−５′−ｔ−ブチル−２′
−ヒドロキシフェニル）−５−（メタ）アクリロイルア
ミノベンゾトリアゾール、 （15２）−（３′−Ｎ−フェニルカルボアミド−５′−
ｔ−ブチル−２′−ヒドロキシフェニル）−５−（メ
タ）アクリロイルアミノベンゾトリアゾール、 （16）２−（３′−ｔ−ブチル−５′−メトキシ−２′
−ヒドロキシフェニル）−５−（メタ）アクリロイルア
ミノベンゾトリアゾール等。
ル）−５−（メタ）アクリロイルアミノベンゾトリアゾ
ール、 （２）２−（３′，５′−ジメチル−２′−ヒドロキシ
フェニル）−５−（メタ）アクリロイルアミノベンゾト
リアゾール、 （３）２−（３′−ｔ−ブチル−５′−メチル−２′−
ヒドロキシフェニル）−５−（メタ）アクリロイルアミ
ノベンゾトリアゾール、 （４）２−（３′，５′−ジ−ｔ−ブチル−２′−ヒド
ロキシフェニル）−５−（メタ）アクリロイルアミノベ
ンゾトリアゾール、 （５）２−（３′，５′−ジ−ｔ−アミル−２′−ヒド
ロキシフェニル）−５−（メタ）アクリロイルアミノベ
ンゾトリアゾール、 （６）２−（３′，５′−ジ−ｔ−オクチル−２′−ヒ
ドロキシフェニル）−５−（メタ）アクリロイルアミノ
ベンゾトリアゾール、 （７）２−［３′，５′−ジ−（α，α−ジメチルベン
ジル）−２′−ヒドロキシフェニル］−５−（メタ）ア
クリロイルアミノベンゾトリアゾール、 （８）２−［３′−（α，α−ジメチルベンジル）−
５′−メチル−２′−ヒドロキシフェニル］−５−（メ
タ）アクリロイルアミノベンゾトリアゾール、 （９）２−［３′−（α，α−ジメチルベンジル）−
５′−ｔ−ブチル−２′−ヒドロキシフェニル］−５−
（メタ）アクリロイルアミノベンゾトリアゾール、 （10）２−［３′−（α，α−ジメチルベンジル）−
５′−ｔ−オクチル−２′−ヒドロキシフェニル］−５
−（メタ）アクリロイルアミノベンゾトリアゾール、 （11）２−［３′−ｔ−ブチル−５′−（α，α−ジメ
チルベンジル）−２′−ヒドロキシフェニル］−５−
（メタ）アクリロイルアミノベンゾトリアゾール、 （12）２−［３′−ｔ−オクチル−５′−（α，α−ジ
メチルベンジル）−２′−ヒドロキシフェニル］−５−
（メタ）アクリロイルアミノベンゾトリアゾール、 （13）２−［３′−（α−メチルベンジル）−５′−ｔ
−オクチル−２′−ヒドロキシフェニル］−５−（メ
タ）アクリロイルアミノベンゾトリアゾール、 （14）２−（３′−ベンジル−５′−ｔ−ブチル−２′
−ヒドロキシフェニル）−５−（メタ）アクリロイルア
ミノベンゾトリアゾール、 （15２）−（３′−Ｎ−フェニルカルボアミド−５′−
ｔ−ブチル−２′−ヒドロキシフェニル）−５−（メ
タ）アクリロイルアミノベンゾトリアゾール、 （16）２−（３′−ｔ−ブチル−５′−メトキシ−２′
−ヒドロキシフェニル）−５−（メタ）アクリロイルア
ミノベンゾトリアゾール等。
更に第三のモノマー、例えば、スチレン、（メタ）アク
リル酸アルキルエステル、（メタ）アクリル酸ヒドロキ
シアルキルエステル等の他の付加重合性モノマーはいず
れも同時に共重合させることができる。
リル酸アルキルエステル、（メタ）アクリル酸ヒドロキ
シアルキルエステル等の他の付加重合性モノマーはいず
れも同時に共重合させることができる。
しかしながら、これらの第三のモノマーを共重合させる
場合には、これらの第三のモノマーはモノマー全量中で
１５重量％未満の量とするのが好ましく、これら第三の
モノマーが１５重量％以上になると本発明の特有の効果
が低下するので好ましくない。
場合には、これらの第三のモノマーはモノマー全量中で
１５重量％未満の量とするのが好ましく、これら第三の
モノマーが１５重量％以上になると本発明の特有の効果
が低下するので好ましくない。
又、前記一般式（Ｉ）のモノマーと前記一般式（II）の
モノマーの使用比率は、両者の重量比が式（Ｉ）のモノ
マー１００重量部あたり、式（II）の（メタ）アクリル
酸誘導体が３〜１５０重量部になる範囲が好適である。
一般式（II）のモノマーの使用量が多すぎると、生成コ
ポリマーの溶剤に対する溶解性が乏しくなったり、徴分
散化が困難になる為、顔料を処理する場合のコポリマー
の取扱いが難しくなり、顔料表面を効果的に被覆するの
が困難になってくる。又、バインダーとの相溶性やバイ
ンダーに対する非選択性等も低下し、本発明の特性が大
きく損なわれる。又、一般式（II）のモノマーが少なす
ぎると当然の事ながら紫外線吸収能力が小さくなり、本
発明の目的である光に対する安定効果を得る為には、当
該コポリマーを多量使用しなればならず、着色剤本来の
性能を損なう恐れが生じてくる。
モノマーの使用比率は、両者の重量比が式（Ｉ）のモノ
マー１００重量部あたり、式（II）の（メタ）アクリル
酸誘導体が３〜１５０重量部になる範囲が好適である。
一般式（II）のモノマーの使用量が多すぎると、生成コ
ポリマーの溶剤に対する溶解性が乏しくなったり、徴分
散化が困難になる為、顔料を処理する場合のコポリマー
の取扱いが難しくなり、顔料表面を効果的に被覆するの
が困難になってくる。又、バインダーとの相溶性やバイ
ンダーに対する非選択性等も低下し、本発明の特性が大
きく損なわれる。又、一般式（II）のモノマーが少なす
ぎると当然の事ながら紫外線吸収能力が小さくなり、本
発明の目的である光に対する安定効果を得る為には、当
該コポリマーを多量使用しなればならず、着色剤本来の
性能を損なう恐れが生じてくる。
以上の如き（メタ）アクリル酸系コポリマーの分子量は
時に限定されないが、一般的には約１，５００〜２０
０，０００程度が好適である。
時に限定されないが、一般的には約１，５００〜２０
０，０００程度が好適である。
共重合方法は、従来公知のいずれの共重合方法によって
もよいが、好ましい方法はモノマー及び生成コポリマー
を溶解する有機溶剤であって、且つある程度水と混和性
を有する有機溶剤、例えば、アルコール、エステル、ケ
トン、エーテル、グリコール等の如き親水性溶剤中で共
重合する方法である。このような親水性の有機溶剤を使
用して共重合液を得ることにより、得られる共重合液は
直ちに顔料の処理剤として使用できるので好ましい。す
なわち、一般に顔料は水性媒体中で製造されることが多
く、又、水性媒体中で種々の顔料化処理が施されること
から、このような顔料の製造時や処理時に上記の溶液を
そのまま添加することができるからである。勿論上記以
外の溶媒を使用してもよいし、又コポリマーを一旦分離
した後に使用してもよい。更に、コポリマーによって
は、溶剤や水に対して溶解性が不十分である場合もあ
り、このような場合には、別の溶解力の大な溶剤を使用
したり、酸やアルカリを使用してもよい。
もよいが、好ましい方法はモノマー及び生成コポリマー
を溶解する有機溶剤であって、且つある程度水と混和性
を有する有機溶剤、例えば、アルコール、エステル、ケ
トン、エーテル、グリコール等の如き親水性溶剤中で共
重合する方法である。このような親水性の有機溶剤を使
用して共重合液を得ることにより、得られる共重合液は
直ちに顔料の処理剤として使用できるので好ましい。す
なわち、一般に顔料は水性媒体中で製造されることが多
く、又、水性媒体中で種々の顔料化処理が施されること
から、このような顔料の製造時や処理時に上記の溶液を
そのまま添加することができるからである。勿論上記以
外の溶媒を使用してもよいし、又コポリマーを一旦分離
した後に使用してもよい。更に、コポリマーによって
は、溶剤や水に対して溶解性が不十分である場合もあ
り、このような場合には、別の溶解力の大な溶剤を使用
したり、酸やアルカリを使用してもよい。
本発明において使用する顔料は、従来公知のいずれの顔
料でもよいものであり、例えば、有機顔料として、フタ
ロシアニン系、アンスラキノン系、キナクリドン系、ア
ゾ系、インジゴ系、キノフタロン系、イソインドリノン
系、キナゾリン系、ジオキサジン系、アントロン系、ペ
リノン系、ペリレン系、ピコリン系等のいずれの有機顔
料でも使用することができ、又、無機顔料としては、酸
化チタン系、酸化鉄系、水酸化鉄系、酸化クロム系、ス
ピンネル型焼成顔料、クロム酸鉛系、クロム酸バーミリ
オン系、紺青系、アルミニウム粉末、ブロンズ粉末等、
体質顔料としては炭酸カルシウム系、硫酸バリウム系、
酸化珪素系、水酸化アルミニウム系、カーボンブラック
等のいずれの無機顔料でも使用できる。
料でもよいものであり、例えば、有機顔料として、フタ
ロシアニン系、アンスラキノン系、キナクリドン系、ア
ゾ系、インジゴ系、キノフタロン系、イソインドリノン
系、キナゾリン系、ジオキサジン系、アントロン系、ペ
リノン系、ペリレン系、ピコリン系等のいずれの有機顔
料でも使用することができ、又、無機顔料としては、酸
化チタン系、酸化鉄系、水酸化鉄系、酸化クロム系、ス
ピンネル型焼成顔料、クロム酸鉛系、クロム酸バーミリ
オン系、紺青系、アルミニウム粉末、ブロンズ粉末等、
体質顔料としては炭酸カルシウム系、硫酸バリウム系、
酸化珪素系、水酸化アルミニウム系、カーボンブラック
等のいずれの無機顔料でも使用できる。
また、上記顔料の組合せ（組合せは、有機−有機、有機
−無機、無機−無機のいずれでもよく、又これらの混和
割合は特に限定されない）による混合顔料でも使用でき
る。
−無機、無機−無機のいずれでもよく、又これらの混和
割合は特に限定されない）による混合顔料でも使用でき
る。
前記顔料に対する（メタ）アクリル酸系コポリマーの添
加量は、一般的には、顔料１００重量部あたり（メタ）
アクリル酸系コポリマーが０．１〜３０重量部程度であ
り、添加量が０．１重量％未満であると本発明の効果が
得がたく、一方、３０重量％を越える量を使用すると、
かえって顔料の各種物性を損なうので好ましくない。
加量は、一般的には、顔料１００重量部あたり（メタ）
アクリル酸系コポリマーが０．１〜３０重量部程度であ
り、添加量が０．１重量％未満であると本発明の効果が
得がたく、一方、３０重量％を越える量を使用すると、
かえって顔料の各種物性を損なうので好ましくない。
上記（メタ）アクリル酸系コポリマーによる顔料の処理
方法は、両者が均一に混合する方法である限りいずれの
方法でもよく、例えば、顔料が塊状や粉末状である場合
には、タンブラー、高速回転ミキサー等の混合機中で顔
料を粉砕或いは混合しつつ、上記（メタ）アクリル酸系
コポリマーの溶液を徐々に加えて均一に混合する方法、
顔料が水性ペースト状である時は、両者を混合してロー
ルやニーダー等で均一に混合練肉する方法、更にスラリ
ー状の顔料の場合には、ティゾルバー等の混合機で均一
に混合する方法等であり、更にアゾ顔料の場合には、そ
の製造時の水性媒体中に予め加えておく方法でもよい。
方法は、両者が均一に混合する方法である限りいずれの
方法でもよく、例えば、顔料が塊状や粉末状である場合
には、タンブラー、高速回転ミキサー等の混合機中で顔
料を粉砕或いは混合しつつ、上記（メタ）アクリル酸系
コポリマーの溶液を徐々に加えて均一に混合する方法、
顔料が水性ペースト状である時は、両者を混合してロー
ルやニーダー等で均一に混合練肉する方法、更にスラリ
ー状の顔料の場合には、ティゾルバー等の混合機で均一
に混合する方法等であり、更にアゾ顔料の場合には、そ
の製造時の水性媒体中に予め加えておく方法でもよい。
以上の如くして得られた本発明の顔料組成物はペースト
状或いはスラリー状でもよいし、又、これらを濾過し、
乾燥し粉砕したもの等いずれの形状のものでもよいもの
である。
状或いはスラリー状でもよいし、又、これらを濾過し、
乾燥し粉砕したもの等いずれの形状のものでもよいもの
である。
（作用・効果） 以上の如き本発明によれば、本発明の顔料組成物を繊
維、プラスチック、塗料、印刷インキ等の直接又は間接
的に光にさらされる用途に使用した場合、顔料の光に対
する安定性を著しく改良されており、光による変褐色等
の劣化が大幅に改善される事から、今迄コスト、色相、
鮮明性、分散性、流動性の諸物性が非常に優れているに
も係わらず、光に対する安定性が劣る為使用できなかっ
た顔料も、これらの用途に使用可能となり、その顔料の
もつ特性を広く発揮できる様になる。
維、プラスチック、塗料、印刷インキ等の直接又は間接
的に光にさらされる用途に使用した場合、顔料の光に対
する安定性を著しく改良されており、光による変褐色等
の劣化が大幅に改善される事から、今迄コスト、色相、
鮮明性、分散性、流動性の諸物性が非常に優れているに
も係わらず、光に対する安定性が劣る為使用できなかっ
た顔料も、これらの用途に使用可能となり、その顔料の
もつ特性を広く発揮できる様になる。
特に２種類以上の顔料からなる混合顔料系（通常はこの
様な形態で着色剤として使用される例が多い）において
は、従来はその耐光性が光にする安定性の一番乏しい顔
料によって決定される為、顔料選択に当っては耐光性の
バランスを考慮に入れなければならず、これら光に対す
る安定性が要求される用途ではおのずとコスト、鮮明
性、色相の多様化等を犠牲にしなければならなかった
が、本発明の顔料組成物とする事でこれらの犠牲は殆ど
解決される。
様な形態で着色剤として使用される例が多い）において
は、従来はその耐光性が光にする安定性の一番乏しい顔
料によって決定される為、顔料選択に当っては耐光性の
バランスを考慮に入れなければならず、これら光に対す
る安定性が要求される用途ではおのずとコスト、鮮明
性、色相の多様化等を犠牲にしなければならなかった
が、本発明の顔料組成物とする事でこれらの犠牲は殆ど
解決される。
又、同時に本発明で使用する（メタ）アクリル酸系コポ
リマーは、バインダーとの相溶性がよく、繊維、プラス
チック、塗料、印刷インキ等あらゆる用途のバインダー
に対し、ブリーディングやマイグレーション等の悪影響
を及ぼさず、バインダーに対する選択性がないばかり
か、バインダーに対しても光安定剤としての効果を発揮
し、黄変、チョーキング、クラッキング、ブリスタリン
グ、層間剥離等の光に対する劣化も大幅に改善される
為、本発明の顔料組成物を使用すればバインダー中に光
安定剤を添加する必要がなくなる。
リマーは、バインダーとの相溶性がよく、繊維、プラス
チック、塗料、印刷インキ等あらゆる用途のバインダー
に対し、ブリーディングやマイグレーション等の悪影響
を及ぼさず、バインダーに対する選択性がないばかり
か、バインダーに対しても光安定剤としての効果を発揮
し、黄変、チョーキング、クラッキング、ブリスタリン
グ、層間剥離等の光に対する劣化も大幅に改善される
為、本発明の顔料組成物を使用すればバインダー中に光
安定剤を添加する必要がなくなる。
次に実施例及び比較例を挙げて本発明を更に具体的に説
明する。尚、文中、部又は％とあるのは特に断りの無い
限り、重量基準である。
明する。尚、文中、部又は％とあるのは特に断りの無い
限り、重量基準である。
実施例１ メタクリル酸クロリド１３部を２８０部のメチルエチル
ケトン中に加え均一に分散する。温度を２０℃以下に保
ちながら、この中へ２−［３′，５′−ジ−（α，α−
ジメチルベンジル−２′−ヒドロキシフェニル］−５−
アミノベンゾトリアゾール５７．４部とＮ，Ｎ−ジメチ
ルホルムアミドを加え、内温を２０℃に保ちながら１０
時間反応させてアミド化を行い、２−［３′，５′−ジ
−（α，α−ジメチルベンジル）−２′−ヒドロキシフ
ェニル］−５−メタクリロイルアミノベンゾトリアゾー
ルを得た。このアミド化された反応液の中に、３０℃以
下でジメチルアミノエチルメタアクリレート１５１部を
ゆっくり加え、アゾビスイソブチロニトリル（以下AIBN
という）を重合開始剤として加え、撹拌しながら徐々に
７０℃まで加熱する。更に７０℃で５時間かけ重合を完
結させた後、室温まで冷却する。この時コポリマーは溶
媒中に溶解しており、溶液中の有効成分の含有量は４
３．５％であった。
ケトン中に加え均一に分散する。温度を２０℃以下に保
ちながら、この中へ２−［３′，５′−ジ−（α，α−
ジメチルベンジル−２′−ヒドロキシフェニル］−５−
アミノベンゾトリアゾール５７．４部とＮ，Ｎ−ジメチ
ルホルムアミドを加え、内温を２０℃に保ちながら１０
時間反応させてアミド化を行い、２−［３′，５′−ジ
−（α，α−ジメチルベンジル）−２′−ヒドロキシフ
ェニル］−５−メタクリロイルアミノベンゾトリアゾー
ルを得た。このアミド化された反応液の中に、３０℃以
下でジメチルアミノエチルメタアクリレート１５１部を
ゆっくり加え、アゾビスイソブチロニトリル（以下AIBN
という）を重合開始剤として加え、撹拌しながら徐々に
７０℃まで加熱する。更に７０℃で５時間かけ重合を完
結させた後、室温まで冷却する。この時コポリマーは溶
媒中に溶解しており、溶液中の有効成分の含有量は４
３．５％であった。
実施例２ メチルエチルケトン２８０部中にジメチルアミノエチル
メタアクリレート４３部を分散し、撹拌しながらアクリ
ル酸９部を徐々に加える。この溶液が４０℃以上となら
ない様に冷却しながら１６．４部の塩化チオニルをゆっ
くり加え、３０〜４０℃で１時間反応を行う。
メタアクリレート４３部を分散し、撹拌しながらアクリ
ル酸９部を徐々に加える。この溶液が４０℃以上となら
ない様に冷却しながら１６．４部の塩化チオニルをゆっ
くり加え、３０〜４０℃で１時間反応を行う。
内温を２０℃以下とした後、２−（３′−ベンジル−
５′−ｔ−ブチル−２′−ヒドロキシフェニル）−５−
アミノベンゾトリアゾール４６部を加えた後、更に１
１．５部の重炭酸ソーダを加えて内温を２０℃に保ちな
がら１０時間反応を行う。反応後更にジメチルアミノエ
チルメタアクリレート１０８部及び１００部のエタノー
ルを加え、内温が３０℃以下である事を確認しながら、
ＡＩＢＮ５．６部を重合開始剤として加え、撹拌しなが
ら徐々に沸点まで加熱する。沸点で４時間かけ重合を完
結させた後室温まで冷却し、未溶解分を濾別して、（メ
タ）アクリル酸系コポリマーを得た。この時の有効成分
の含有量は３４．５％であった。
５′−ｔ−ブチル−２′−ヒドロキシフェニル）−５−
アミノベンゾトリアゾール４６部を加えた後、更に１
１．５部の重炭酸ソーダを加えて内温を２０℃に保ちな
がら１０時間反応を行う。反応後更にジメチルアミノエ
チルメタアクリレート１０８部及び１００部のエタノー
ルを加え、内温が３０℃以下である事を確認しながら、
ＡＩＢＮ５．６部を重合開始剤として加え、撹拌しなが
ら徐々に沸点まで加熱する。沸点で４時間かけ重合を完
結させた後室温まで冷却し、未溶解分を濾別して、（メ
タ）アクリル酸系コポリマーを得た。この時の有効成分
の含有量は３４．５％であった。
実施例３ アクリル酸クロリド６部と２−（３′，５′−ジ−ｔ−
ブチル−２′−ヒドロキシフェニル）−５−アミノベン
ゾトリアゾール１９．４部を３００部のメチルエチルケ
トン中で実施例１と同様の方法でアミド化反応を行う。
ブチル−２′−ヒドロキシフェニル）−５−アミノベン
ゾトリアゾール１９．４部を３００部のメチルエチルケ
トン中で実施例１と同様の方法でアミド化反応を行う。
反応液を３０℃以下に保ちながら、この中ヘアクリル酸
５部、ジエチルアミノエチルアクリレート２００部を加
え、更にＡＩＢＮ１０部を重合開始剤として加え、撹拌
しながら徐々に７０℃まで加熱する。
５部、ジエチルアミノエチルアクリレート２００部を加
え、更にＡＩＢＮ１０部を重合開始剤として加え、撹拌
しながら徐々に７０℃まで加熱する。
７０℃で５時間かけ重合を完結させた後、室温まで冷却
してメタクリル酸系コポリマーが溶解した反応液を取出
した。この溶液中の有効成分の含有量は４３％であっ
た。
してメタクリル酸系コポリマーが溶解した反応液を取出
した。この溶液中の有効成分の含有量は４３％であっ
た。
実施例４ アクリル酸クロリド６部と２−［３′，５′−ジ−
（α，α−ジメチルベンジル）−２′−ヒドロキシフェ
ニル］−アミノベンゾトリアゾール３０部をＮ，Ｎ−ジ
メチルアセトアミド中で反応を行い、アクリル酸のアミ
ド化誘導体溶液を得た。更にこの溶液中にスチレン２０
部、ジエチルアミノエチルアクリレート１５０部を溶解
させ混合モノマー溶液とした。
（α，α−ジメチルベンジル）−２′−ヒドロキシフェ
ニル］−アミノベンゾトリアゾール３０部をＮ，Ｎ−ジ
メチルアセトアミド中で反応を行い、アクリル酸のアミ
ド化誘導体溶液を得た。更にこの溶液中にスチレン２０
部、ジエチルアミノエチルアクリレート１５０部を溶解
させ混合モノマー溶液とした。
又、別に予め窒素ガス置換された反応容器にイオン交換
水１，５００部、チオグリコール酸ナトリウム７．５
部、ポリオキシエチレンソルビタンモノラウレート７０
部を溶解させ６０℃まで加熱する。この反応容器内に先
に調製したモノマー溶液及び過硫酸アンモニウム１５部
をイオン交換水に溶解させた開始剤水溶液を別々の滴下
ロートから２時間かけ同時に滴下した。
水１，５００部、チオグリコール酸ナトリウム７．５
部、ポリオキシエチレンソルビタンモノラウレート７０
部を溶解させ６０℃まで加熱する。この反応容器内に先
に調製したモノマー溶液及び過硫酸アンモニウム１５部
をイオン交換水に溶解させた開始剤水溶液を別々の滴下
ロートから２時間かけ同時に滴下した。
滴下終了後更に８０℃で２時間撹拌を行い、冷却して
アクリル酸系コポリマーのエマルジョン液を得た。この
エマルジョン液中の有効成分の含有量は１０．８％であ
った。
アクリル酸系コポリマーのエマルジョン液を得た。この
エマルジョン液中の有効成分の含有量は１０．８％であ
った。
実施例５ 実施例１のメタクリル酸系コポリマー溶液４．６部を界
面活性剤水溶液中に徐々に滴下しながら懸濁させる。
面活性剤水溶液中に徐々に滴下しながら懸濁させる。
この懸濁液をC.I.ピグメントオレンジ３６の１０％水懸
濁液４００部中に加え、約３０分間撹拌して均一に混合
した後、８５℃まで加熱し、更に３０分間撹拌した後、
直ちに濾過を行い水洗後乾燥及び粉砕して本発明の顔料
組成物を得た。
濁液４００部中に加え、約３０分間撹拌して均一に混合
した後、８５℃まで加熱し、更に３０分間撹拌した後、
直ちに濾過を行い水洗後乾燥及び粉砕して本発明の顔料
組成物を得た。
実施例６ C.I.ピグメントオレンジ３６の１０％水懸濁液４００部
に実施例２の（メタ）アクリル酸系コポリマー５．８部
と酢酸１５部の混合溶液を加え、３０分間撹拌して顔料
中に均一に混合する。次いで１０％苛性ソーダ水溶液１
００部をゆっくり滴下し、pHをアルカリ性として上述の
（メタ）アクリル酸系コポリマーを顔料表面に沈着させ
る。２時間撹拌後、処理された顔料懸濁液を濾過し、過
剰のアルカリや塩を水洗にて十分取り除く。
に実施例２の（メタ）アクリル酸系コポリマー５．８部
と酢酸１５部の混合溶液を加え、３０分間撹拌して顔料
中に均一に混合する。次いで１０％苛性ソーダ水溶液１
００部をゆっくり滴下し、pHをアルカリ性として上述の
（メタ）アクリル酸系コポリマーを顔料表面に沈着させ
る。２時間撹拌後、処理された顔料懸濁液を濾過し、過
剰のアルカリや塩を水洗にて十分取り除く。
得られた顔料ケーキを乾燥及び粉砕して本発明の顔料組
成物を得た。
成物を得た。
実施例７ C.I.ピグメントオレンジ３６の１０％水懸濁液４００部
中に実施例３のアクリル酸系コポリマー溶液４．７部を
含むメタノール溶液１５部を加え、３０分間撹拌して顔
料中に均一に混合する。次いで温度を８５℃まで昇温し
て上記コポリマーを顔料表面に沈着させた後８０℃以上
で濾過し、場合によっては８０℃以上の場で洗浄し、乾
燥及び粉砕して本発明の顔料組成物を得た。
中に実施例３のアクリル酸系コポリマー溶液４．７部を
含むメタノール溶液１５部を加え、３０分間撹拌して顔
料中に均一に混合する。次いで温度を８５℃まで昇温し
て上記コポリマーを顔料表面に沈着させた後８０℃以上
で濾過し、場合によっては８０℃以上の場で洗浄し、乾
燥及び粉砕して本発明の顔料組成物を得た。
実施例 ８ C.I.ピグメントオレンジ３６の１０％水懸濁液４００部
中に実施例４のアクリル酸系コポリマーエマルジョン液
１８．５部を加え、３０分間撹拌した後、温度を９０℃
まで上昇させ９０℃で１時間処理を行った後８０℃で濾
過、水洗、乾燥及び粉砕を行って本発明の顔料組成物を
得た。
中に実施例４のアクリル酸系コポリマーエマルジョン液
１８．５部を加え、３０分間撹拌した後、温度を９０℃
まで上昇させ９０℃で１時間処理を行った後８０℃で濾
過、水洗、乾燥及び粉砕を行って本発明の顔料組成物を
得た。
比較例１ C.I.ピグメントオレンジ３６及び実施例５乃至８の顔料
組成物の各々１０部を、アルキド樹脂ワニス（N.V.60
％）２３．４部、メラミン樹脂ワニス（N.V.50％）１
３．６部及びキシレン／ｎ−ブタノール＝８／２（重量
比）よりなるシンナー２０部と共にマヨネーズビンに入
れ、ガラスビーズを加えてペイントシェーカーにて６０
分間分散した。分散後更に前述のアルキド及びメラミン
の混合ワニス［アルキド／メラミン＝7/3（重量比固形
分）］４８．３部にて希釈し濃色エナメルを作成した。
又、得られた濃色エナメルをpig／Tio2＝１／２０とな
る様に白エナメルと混合し、淡色エナメルを作成した。
組成物の各々１０部を、アルキド樹脂ワニス（N.V.60
％）２３．４部、メラミン樹脂ワニス（N.V.50％）１
３．６部及びキシレン／ｎ−ブタノール＝８／２（重量
比）よりなるシンナー２０部と共にマヨネーズビンに入
れ、ガラスビーズを加えてペイントシェーカーにて６０
分間分散した。分散後更に前述のアルキド及びメラミン
の混合ワニス［アルキド／メラミン＝7/3（重量比固形
分）］４８．３部にて希釈し濃色エナメルを作成した。
又、得られた濃色エナメルをpig／Tio2＝１／２０とな
る様に白エナメルと混合し、淡色エナメルを作成した。
この様にして作成した各々の濃色及び淡色エナメルをシ
ンナー（キシレン／ｎ−ブタノール=8/2（重量比））を
用いて吹付粘度まで希釈し、エヤースプレーガンを用い
てブリキ板上に塗布し、１２０℃×３０分間の条件で焼
付けた。作成した塗板を屋外に曝露（静岡県磐田市、南
向、60゜角）し、各々の塗膜の状態を測定した。下記第
１表の結果が得られた。
ンナー（キシレン／ｎ−ブタノール=8/2（重量比））を
用いて吹付粘度まで希釈し、エヤースプレーガンを用い
てブリキ板上に塗布し、１２０℃×３０分間の条件で焼
付けた。作成した塗板を屋外に曝露（静岡県磐田市、南
向、60゜角）し、各々の塗膜の状態を測定した。下記第
１表の結果が得られた。
判定は塗膜の光沢、ダークニング、チョーキング、ひび
割れ及び色相の変化等の劣化の状況を目視で行い、○：
殆ど変化なし、△：ある程度の劣化が認められる、×：
劣化が激しいの３段階で行った。
割れ及び色相の変化等の劣化の状況を目視で行い、○：
殆ど変化なし、△：ある程度の劣化が認められる、×：
劣化が激しいの３段階で行った。
実施例９ ２０のヘンシェルミキサーにC.I.ピグメントレッド５
の２００部を入れ、高速回転で混合しながら実施例１の
コポリマー溶液５．４部を５分間かけて均一に振りか
け、同時にコポリマー溶液に含まれている溶剤を揮発さ
せて本発明の顔料組成物を得た。
の２００部を入れ、高速回転で混合しながら実施例１の
コポリマー溶液５．４部を５分間かけて均一に振りか
け、同時にコポリマー溶液に含まれている溶剤を揮発さ
せて本発明の顔料組成物を得た。
実施例１０ 容量１．５のニーダーにC.I.ピグメントレッド５の水
ペーストケーキ（顔料分３０％）９００部を入れ、練り
込みながら実施例１のコポリマー溶液６．５部を加え、
更に十分練り込む。得られたクリーム状の顔料組成物を
乾燥及び粉砕して本発明の顔料組成物を得た。
ペーストケーキ（顔料分３０％）９００部を入れ、練り
込みながら実施例１のコポリマー溶液６．５部を加え、
更に十分練り込む。得られたクリーム状の顔料組成物を
乾燥及び粉砕して本発明の顔料組成物を得た。
比較例２ C.I.ピグメントレッド５、実施例９及び１０の顔料組成
物を比較例１と同様の方法で比較試験を行い下記第２表
の結果を得た。
物を比較例１と同様の方法で比較試験を行い下記第２表
の結果を得た。
判定基準は比較例１と同様である。
実施例１１ C.I.ピグメントバイオレット１９の１０部をアルキド樹
脂ワニス（N.V.60%）２６．４部、キシロール２０部及
び実施例１で得られたコポリマー溶液１．０部と共に三
本ロール上で三回繰返し混練りし、原色ベースエナメル
を作成した。この原色ベースエナメルをアルキド樹脂ワ
ニス（N.V.60%）３０部及びメラミン樹脂ワニス（N.V.5
0%）２５部で良く混合し原料塗料を作成した。又得られ
た原色塗料をPIG/TiO2＝１／２０となるように白塗料と
混合して淡色塗料を得た。
脂ワニス（N.V.60%）２６．４部、キシロール２０部及
び実施例１で得られたコポリマー溶液１．０部と共に三
本ロール上で三回繰返し混練りし、原色ベースエナメル
を作成した。この原色ベースエナメルをアルキド樹脂ワ
ニス（N.V.60%）３０部及びメラミン樹脂ワニス（N.V.5
0%）２５部で良く混合し原料塗料を作成した。又得られ
た原色塗料をPIG/TiO2＝１／２０となるように白塗料と
混合して淡色塗料を得た。
比較例３ G.I.ピグメントバイオレット１９を単独使用し、他は実
施例１１と同様にして原色及び淡色塗料を作成し、実施
例１１で得られた原色及び淡色塗料と比較例１と同様に
して比較し、下記第３表の結果を得た。
施例１１と同様にして原色及び淡色塗料を作成し、実施
例１１で得られた原色及び淡色塗料と比較例１と同様に
して比較し、下記第３表の結果を得た。
判定基準は比較例１と同様である。
実施例１２ 容量２０リットルのヘンシェルミキサーにC.I.ピグメン
トブルー１５：３の１８０部及びステアリン酸亜鉛１２
０部を入れ、高速で混合しながら実施例１のコポリマー
溶液１５部を１０分間かけ均一に振り掛け同時にコポリ
マー溶液中に含まれる溶剤を揮発させコポリマーで処理
した濃色の本発明のドライカラーを作成した。又、この
濃色ドライカラーをpig：TiO2＝１：１０となる様に白
色ドライカラーと混合して淡色ドライカラーを作成し
た。
トブルー１５：３の１８０部及びステアリン酸亜鉛１２
０部を入れ、高速で混合しながら実施例１のコポリマー
溶液１５部を１０分間かけ均一に振り掛け同時にコポリ
マー溶液中に含まれる溶剤を揮発させコポリマーで処理
した濃色の本発明のドライカラーを作成した。又、この
濃色ドライカラーをpig：TiO2＝１：１０となる様に白
色ドライカラーと混合して淡色ドライカラーを作成し
た。
比較例４ C.I.ピグメントブルー１５：３を単独使用し、他は実施
例１２と同様にして濃色及び淡色ドライカラーを作成し
た。
例１２と同様にして濃色及び淡色ドライカラーを作成し
た。
実施例１２及び上記で得られた各々の濃色及び淡色のド
ライカラーを、濃色０．１PHR、淡色０．５PHRとなる様
にポリエチレン樹脂と混合し、押出機でペレット状にし
た後、射出成形機にてテストプレートを作成した。
ライカラーを、濃色０．１PHR、淡色０．５PHRとなる様
にポリエチレン樹脂と混合し、押出機でペレット状にし
た後、射出成形機にてテストプレートを作成した。
得られたプレートをフェードメーターにかけ、各々のΔ
Ｅ値を経時的に測定し、又、試験プレートの光沢、チョ
ーキング、クラッキング、ダークニング、変褐色等の劣
化を目視で判定し総合で評価して下記第４表の結果を得
た。
Ｅ値を経時的に測定し、又、試験プレートの光沢、チョ
ーキング、クラッキング、ダークニング、変褐色等の劣
化を目視で判定し総合で評価して下記第４表の結果を得
た。
実施例１３ 実施例３で得られたコポリマー溶液を下記顔料に対し、
有効成分として５％の割合で加えて実施例７と同様にし
て本発明の顔料組成物を得た。
有効成分として５％の割合で加えて実施例７と同様にし
て本発明の顔料組成物を得た。
顔料１：C.I.ピグメントエロー９３ 顔料２：C.I.ピグメントエロー９５ 顔料３：C.I.ピグメントエロー１０９ 顔料４：C.I.ピグメントエロー１１０ 顔料５：C.I.ピグメントオレンジ４３ 顔料６：C.I.ピグメントレッド１４４ 顔料７：C.I.ピグメントバイオレット１９ 比較例 ５ 実施例１３の顔料組成物及び未処理の対応する顔料を使
用し、以下比較例４と同様にして下記第５表の結果を得
た。
用し、以下比較例４と同様にして下記第５表の結果を得
た。
実施例１４ 容量２０のヘンシェルミキサーに下記第６表組成の混
合顔料を入れ、高速で混合しながら実施例１で得られた
コポリマー溶液を有効成分で３％となるように均一に混
合して本発明の顔料組成物を得た。
合顔料を入れ、高速で混合しながら実施例１で得られた
コポリマー溶液を有効成分で３％となるように均一に混
合して本発明の顔料組成物を得た。
比較例６ 上記第６表の本発明の顔料組成物と、対応する未処理の
顔料混合物を使用し、比較例１と同様にして比較し、下
記第７表の結果を得た。
顔料混合物を使用し、比較例１と同様にして比較し、下
記第７表の結果を得た。
尚、評価基準は比較例１と同様である。
実施例１５ 実施例１におけると同様にして前記例示のモノマーを含
むコポリマーを調製し、実施例５と同様にして本発明の
顔料組成物を得、更に比較例１と同様にして下記第８表
の結果を得た。
むコポリマーを調製し、実施例５と同様にして本発明の
顔料組成物を得、更に比較例１と同様にして下記第８表
の結果を得た。
Claims (5)
- 【請求項１】顔料及び（メタ）アクリル酸系コポリマー
からなり、該（メタ）アクリル酸系コポリマーが少なく
とも下記式（Ｉ）の（メタ）アクリル酸エステルモノマ
ーと下記式（II）の（メタ）アクリル酸誘導体とからな
るコポリマーであることを特徴とする顔料組成物。 （但し、上記式中のR1はH又はCH3であり、Xは水酸基を
有してもよいC2以上のアルキレン基であり、R2及びR3は
水素原子又は水酸基を有してもよいアルキル基である
が、同時に水素原子ではない。） （但し、上記式中のR1はH又はCH3であり、R2及びR3は水
素原子を有してもよいアルキル基又はアリル基である
が、同時に水素原子ではない。） - 【請求項２】一般式（Ｉ）のモノマーと一般式（II）の
モノマーとの重量比が、前者１００重量部あたり後者３
〜１５０重量部である特許請求の範囲第(1)項に記載の
顔料組成物。 - 【請求項３】一般式（Ｉ）のモノマーと一般式（II）の
モノマーとの合計量が、コポリマー中の全モノマー中の
８０重量％以上を占める特許請求の範囲第(1)項に記載
の顔料組成物。 - 【請求項４】コポリマーが、顔料１００重量あたり０．
１〜３０重量％の割合で存在する特許請求の範囲第(1)
項に記載の顔料組成物。 - 【請求項５】顔料の種類が、有機顔料或いは無機顔料又
は異なる２種類以上の有機顔料或いは異なる２種類以上
の無機顔料或いは有機顔料と無機顔料からなる混合顔料
である特許請求の範囲第(1)〜(5)項に記載の顔料組成
物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62081176A JPH064777B2 (ja) | 1987-04-03 | 1987-04-03 | 顔料組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62081176A JPH064777B2 (ja) | 1987-04-03 | 1987-04-03 | 顔料組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63248863A JPS63248863A (ja) | 1988-10-17 |
| JPH064777B2 true JPH064777B2 (ja) | 1994-01-19 |
Family
ID=13739156
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62081176A Expired - Lifetime JPH064777B2 (ja) | 1987-04-03 | 1987-04-03 | 顔料組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH064777B2 (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP5115780B2 (ja) * | 2006-08-11 | 2013-01-09 | Ｄｉｃ株式会社 | 着色水性樹脂組成物 |
| JP5826464B2 (ja) * | 2010-06-01 | 2015-12-02 | 大日精化工業株式会社 | 加工顔料の製造方法、および顔料分散体の製造方法 |
| JP5256379B2 (ja) * | 2010-06-28 | 2013-08-07 | 共栄社化学株式会社 | 光輝顔料の配向性改良剤 |
-
1987
- 1987-04-03 JP JP62081176A patent/JPH064777B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS63248863A (ja) | 1988-10-17 |
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