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JPH062681B2 - 有機化合物の置換塩素化反応の実施方法およびその開始剤 - Google Patents

有機化合物の置換塩素化反応の実施方法およびその開始剤

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JPH062681B2
JPH062681B2 JP60182883A JP18288385A JPH062681B2 JP H062681 B2 JPH062681 B2 JP H062681B2 JP 60182883 A JP60182883 A JP 60182883A JP 18288385 A JP18288385 A JP 18288385A JP H062681 B2 JPH062681 B2 JP H062681B2
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JP
Japan
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chlorination
initiator
mol
hexachlorobuta
diene
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JP60182883A
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フランクリン ジエームス
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Solvay SA
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Solvay SA
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    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
    • C07C17/093—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens
    • C07C17/10—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens of hydrogen atoms
    • C07C17/12—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens of hydrogen atoms in the ring of aromatic compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
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    • C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
    • C07C17/093—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens
    • C07C17/10—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens of hydrogen atoms
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
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  • Organic Chemistry (AREA)
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  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、ラジカル開始剤として働く塩素化された生成
物の存在下に分子状塩素による有機化合物の置換塩素化
反応の実施方法に関する。また、本発明は、このような
方法に使用される開始剤を包含する。
有機化合物の置換塩素化反応は、塩素原子の形成によつ
て開始できるラジカル機構によつて起こることが多い。
この場合には、このような置換塩素化反応は、特に２５
０℃以上の温度においておよび（または）適当な触媒ま
たは開始剤の存在下あるいは化学線の影響下に分子状塩
素を用いるか、あるいは分子状塩素の不存在下にヘキサ
クロロエタン（４３０℃〜５５０℃にいおいて）、四塩
化炭素（約５００℃において）あるいはヘキサクロロシ
クロペンタジエン（３４５℃において）のような特別の
塩素化剤を用いて、原子状塩素の形成に好都合であり得
る条件下に有利に行われる。［ダブリユウ．ドレパル
（W.Dorrepaal）およびアル．ロウー（R.Louw）にるイ
ンターナシヨナル・ジヤーナル・オブ・ケミカル・カイ
ネテイクス（Int.J.Chem.Kinetics）、１９７８、１
０、第２４９〜２７５頁を参照されたい。］ 既知の方法は、種々の欠点を有する。すなわち −光塩素化は、低温度において作業できるがライトチユ
ーブを汚し、その結果開始放射線従って反応収率の減少
を生じるタール状副生物の形成が生じる。さらに、これ
らの方法には、開始放射線透過可能の反応器、すなわち
最も普通には、高圧において反応の使用を不可能にする
ガラスにおける作業が必要である。
−熱的方法によつて、タールの実質的形成を生じ、その
結果反応器または配管系の閉塞を生じ、それによつてプ
ロセスの連続運転を妨げ、かつ装置の著しい 腐食を起
こす。
本発明の目的は、有機塩素化された生成物の若干の製造
方法において厄介な副生物の利用を可能にしながらこれ
らの欠点を克服することである。事実、本発明は、中程
度の温度において作業でき、それにもかかわらず優秀な
塩素化度を得ることができる少量の新規な開始剤の存在
下に分子状塩素による有機化合物の置換塩素化の実施を
提案している。前記開始剤は、既知のように事実上市場
がなく、しかもこれまで燃焼によって破壊しなければな
らない有毒副生物を構成するヘキサクロロブタ−１，３
−ジエンの塩素化された誘導体からなる。
本発明は、ラジカル開始剤として働く塩素化生成物の存
在下に分子状塩素によつて非環式または環式炭化水素化
合物またはこれらのハロゲン化された誘導体を置換塩素
化する置換塩素化方法において、ラジカル開始剤として
デカクロロブタンまたはオクタクロロブテンあるいはこ
れらの２種の生成物を含有する混合物を用いることを特
徴とする置換塩素化方法に関する。好ましくは、本方法
において用いるラジカル開始剤はヘキサクロロブタ−
１，３−ジエンの付加塩素化から生じる。
このような置換塩素化反応の非制限例は、メタン、エタ
ンまたはこれらのハロゲン化された誘導体の塩素化およ
び一般に非環式または環式炭化水素化合物またはこれら
のハロゲン化された誘導体の何れかの塩素化を含む。本
発明の方法は、選ばれた作業条件およびもち論有機化合
物の性質により芳香族核あるいは側鎖の何れかまたはこ
れらの両位置において置換的に塩素化できる芳香族化合
物に特に適用できる。
また、本発明は、有機化合物の置換塩素化用開始剤に関
し、この開始剤はヘキサクロロブタ−１，３−ジエンの
付加塩素化から生じ、しかも主に付加塩素化が起こる程
度によつて、デカクロロブタンおよび（または）オクタ
クロロブテンを含む塩素化された生成物または塩素化さ
れた生成物の混合物からなる。
ヘキサクロロブタ−１，３−ジエンの付加塩素化によつ
て得られる前記塩素化された生成物は、それ自体既知の
方法、例えば光塩素化または鉄によつて触媒された液相
塩素化によつて製造できる。
これらの塩素化によつて、前記の主生成物の他にヘキサ
クロロエタンおよび多分末変換ヘキサクロロブタ−１，
３−ジエンの少量および他の化合物の少割合を含有する
粗混合物が形成される。
従つて、例として、ヘキサクロロブタ−１，３−ジエン
の光塩素化から生じる粗混合物の組成物を、ｇ／kgで下
記に示す。
混合物Ａ 混合物Ｂ オクタクロロブテ−１−エン ４１５ − デカクロロブタン ３０３ ８１２ ヘイサクロロエタン １８３ １４７ ヘキサクロロブタ−１，３− ジエン ７７ ＜０．５ 他の化合物、未確認 ２２ ４１ 他方、ＦｅＣｌ３（触媒）約０．１重量％の存在下、９
バールの圧力下１２５℃のオートクレーブ中においてヘ
キサクロロブタ−１，３−ジエンの塩素化（Ｃ４Ｃｌ６
１１９０ｇおよびＣｌ２６５２ｇ）によって得られ、塩
素化生成物を塩酸をもつて洗浄してＦｅＣｌ３を除いた
粗混合物は、下記の組成を有した： 混合物Ｃ ｇ／kg オクタクロロブテ−１−エン 200 デカクロロブタン 615 ヘキサクロエタン 128 ヘキサクロロブタ−１，３−ジエン 25 他の化合物、未確認 32 本発明の方法において用いられた開始剤の量は、一般に
使用する反応体および希釈剤の全量の０．０１モル％〜
１０モル％である。一般に、この量は、０．０１モル％
〜５モル％であり、好ましくは使用する反応体に関して
開始剤０．１モル％〜２モル％を用いる。
分子状塩素および塩素化される有機化合物は、一般に有
機化合物１モル当たり塩素０．１モル〜２０モルのモル
比で用いられる。この比は特に、置換するのが望ましい
水素原子の数によつて決まる。この比は０．２モル〜２
モルに変わるのが好ましく、有機化合物１モル当たり塩
素０．３モル〜１０モルのモル比は特に非常に好まし
い。
前記塩素化開始剤は、気相または液相反応に適してい
る。これらの開始剤は、大気圧または一層高圧において
使用できる。もち論、温度は塩素化される化合物の性質
および他の作業条件によつて決まるが、あらゆる場合に
は −与えられた塩素化度および与えられた滞留時間におい
ては、本発明による開始剤の使用によつて、温度を低下
でき、コークス、タールおよび望ましくない副生物の形
成を減少できる。
−与えられた温度および与えられた滞留時間において
は、一層高度の塩素化が達成でき、このことによつて再
循環される有機基質の量を減少させることにより、エネ
ルギーを節約できる。
−与えられた温度および与えられた塩素化度において、
滞留時間は減少でき、これは反応器の生産性を増加させ
る。
また、ある場合には、反応混合物の過熱を最小にするた
めに、塩素化反応を、希釈剤として働くが反応において
使用される反応体および開始剤に不活性の添加剤の存在
下に行うのが望ましいことも分かつた。添加剤として
は、四塩化炭素のような脂肪族塩素化された誘導体また
は塩化水素または窒素のような無機生成物を用いるのが
好ましい。
この方法を、四塩化炭素をもつて実施するのが好まし
い。
一般に、ハロゲン化された有機添加剤を、使用する有機
化合物１モル当たり１モル〜２５モルの量で反応媒質に
導入する。
本発明による方法は、前記の作業条件を満足できる任意
の装置または任意の反応器において行うことができる。
良好な結果は、下記の例に記載の装置において得られ
た。しかしながら、特に選択性を向上させるためには、
行われる反応の型によつて他の型の反応器において実施
でき、従つて特別の場合により管形反応器、均一カスケ
ード反応器のような反応器を選択できる。
下記の例は、本発明を制限することなく具体的に説明す
る。
例１ この例において、本質的にモノクロロベンゼンおよびジ
クロロベンゼンを与えるベンゼンの置換塩素化は、開始
剤（比較のため）不存在下、および開始剤、すなわちＦ
ｅＣｌ３の存在下にヘキサクロロブタ−１，３−ジエン
の塩素化によつて製造されたものの存在下に３００℃に
おいて行われた。この開始剤の組成は、前記（Ｃ４Ｃｌ
８２０重量％およびＣ４Ｃｌ１０６１．５重量％）に示
されている（混合物Ｃ）。
ベンゼンの気相塩素化は、大気圧において、パイレツク
スガラス性のガスジエツトによつて自己撹拌される容量
約１dm３の球状連続ミキサー反応器［ケミカル・エンジ
ニアリング・サイエンス（Chem.Eng.Sci.）１９７３、
２８、第１２９〜１３７頁］において行われ、反応体は
球の中心に位置する４個のノズルインゼクターによつて
気体状で導入された。
反応器は、内部の空気加熱され、かつ望まれる反応温度
を保つようにタービンによつて攪拌される室内に配置さ
れる。ベンゼンと不活性希釈剤として用いられるＣＣｌ
４の混合物を、電気加熱され、しかもインゼクターと接
続された垂直管形蒸発器を経て供給する。塩素ガスを、
蒸発器管の底部に注入する。このような開始剤を用いる
場合、開始剤を、ＣＣｌ４中濃厚溶液として液体形で加
える。塩素化生成物は、入口に正反対に位置したノズル
を経て反応器を出て、次に凝縮し、次いで水性ＮａＯＨ
をもつて処理して、残留塩素および形成したＨＣｌを中
和し、相が安定した後に、有機相を水性相から分離し、
次いで気相クロマトグラフイーによつて分析する。実験
の条件および結果を下記第１表に示す。
これらの結果から、反応中に沈殿する物質（Ｃ６Ｈ６＋
Ｃｌ２＋ＣＣｌ４）の全量に関して、本発明による開始
剤１．０モル％の添加によつて、ベンゼンの転化率を８
％から８５％に増大させることができ、かつ 塩素化度を０．０８モル／モルから１．４モル／モルに
増大させることができることが分かる。
開始剤がないと、モノクロロベンゼンが主な塩素化生成
物であり、開始剤の存在下にはモノクロロベンゼン、ジ
クロロベンゼンおよびトリクロロベンゼンの混合物が形
成する。
例２ 四塩化炭素を与えるクロロホルムの塩素化についての実
験を、大気圧下に例１の装置において本発明による開始
剤の不存在下および存在下におよび比較としてヘキサク
ロロエタンの存在下に２２０℃および２５０℃おいて行
つた。使用する場合、開始剤をＣＨＣｌ３中の溶液の形
で導入する。クロロホルムに関してＣｌ２の不足を用
い、過剰のクロロホルムは希釈剤として働く。実験の条
件および結果を第２表に示す。使用した開始剤は例１の
ものと同じである。
２２０℃において、本発明による開始剤１．８モル％の
添加によつて形成されたＣＣｌ４／使用したＣｌ２の比
を０．０２モル／モルまたは０．０３モル／モルから
０．５２モル／モルまで増大できる。
２２０℃においてヘキサクロロエタン１．８容量％の添
加は、形成されたＣＣｌ４／使用したＣｌ２の比に影響
を及ぼさないことが分かる。
２５０℃において、この比は開始剤不存在下の０．０９
モル／モルからヘキサクロロブタ−１，３ジエンの塩素
化生成物１．９モル％を用いる場合０．６９モル／モル
に増大した。

Claims (10)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】ラジカル開始剤として働く塩素化生成物の
    存在下に分子状塩素によって非環式または環式炭化水素
    化合物またはこれらのハロゲン化された誘導体を置換塩
    素化する置換塩素化方法において、ラジカル開始剤とし
    てデカクロロブタンまたはオクタクロロブテンあるいは
    これらの２種の生成物を含有する混合物を用いることを
    特徴とする置換塩素化方法。
  2. 【請求項２】ラジカル開始剤が、ヘキサクロロブタ−
    １，３−ジエンの付加塩素化から生じることを特徴とす
    る、特許請求の範囲第１項に記載の方法。
  3. 【請求項３】置換塩素化が、温度２００℃以上において
    行われることを特徴とする、特許請求の範囲第１項また
    は第２項に記載の方法。
  4. 【請求項４】使用する開始剤の量が、使用する反応体お
    よび希釈剤の全量の０．０１モル％〜１０モル％である
    ことを特徴とする、特許請求の範囲第１項〜第３項のい
    ずれか１項に記載の方法。
  5. 【請求項５】置換塩素化が、大気圧以上の圧力において
    行われることを特徴とする、特許請求の範囲第１項〜第
    ３項のいずれか１項に記載の方法。
  6. 【請求項６】ベンゼンの置換塩素化に適用して、モノク
    ロロベンゼンおよびジクロロベンゼンを与えることを特
    徴とする、特許請求の範囲第１項〜第５項のいずれか１
    項に記載の方法。
  7. 【請求項７】クロロホルムの置換塩素化に適用して、四
    塩化炭素を与えることを特徴とする、特許請求の範囲第
    １項〜第５項のいずれか１項に記載の方法。
  8. 【請求項８】ヘキサクロロブタ−１，３−ジエンの付加
    塩素化から生じ、しかも付加塩素化が起こった程度によ
    って、デカクロロブタンおよび（または）オクタクロロ
    ブテンを主に含む、塩素化された生成物あるいは塩素化
    された生成物の混合物からなる有機化合物の置換塩素化
    反応用開始剤。
  9. 【請求項９】ヘキサクロロブタ−１，３−ジエンの光塩
    素化によっ得られたことを特徴とする、特許請求の範囲
    第８項に記載の開始剤。
  10. 【請求項１０】ヘキサクロロブタ−１，３−ジエンの鉄
    触媒作用液相塩素化によって得られたことを特徴とす
    る、特許請求の範囲第８項に記載の開始剤。
JP60182883A 1984-08-20 1985-08-20 有機化合物の置換塩素化反応の実施方法およびその開始剤 Expired - Lifetime JPH062681B2 (ja)

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