JPH0625177A - ピラゾール誘導体及び除草剤 - Google Patents
ピラゾール誘導体及び除草剤Info
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Landscapes
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【構成】 下記式（１）：
〔式中、ＸはＳ（Ｏ）n 、ＯＳ（Ｏ）n 又はＮＲ7 Ｓ
（Ｏ）n を表し、Ｒ1，Ｒ2及びＲ3はＨ、アルキル基な
ど、Ｒ4はアルキル基、アリール基など、Ｒ7はＨ、アル
キル基など、ｎは０〜２。〕で表されるピラゾール誘導
体及び除草剤。 【効果】 上記化合物は、低薬量で水田及び畑の強害雑
草に対し除草活性を示す。
（Ｏ）n を表し、Ｒ1，Ｒ2及びＲ3はＨ、アルキル基な
ど、Ｒ4はアルキル基、アリール基など、Ｒ7はＨ、アル
キル基など、ｎは０〜２。〕で表されるピラゾール誘導
体及び除草剤。 【効果】 上記化合物は、低薬量で水田及び畑の強害雑
草に対し除草活性を示す。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は新規なピラゾール誘導体
及び該誘導体を有効成分として含有する除草剤に関する
ものである。
及び該誘導体を有効成分として含有する除草剤に関する
ものである。
【０００２】
【従来の技術及び課題】従来、長年にわたる除草剤の研
究開発の中から多種多様な薬剤が実用化され、これらの
除草剤は雑草防除作業の省力化や農園芸作物の生産性向
上に寄与してきた。今日においても、より卓越した除草
特性を有する新規薬剤の開発が要望され、特に農園芸用
除草剤としては栽培作物に薬害を及ぼすことなく対象雑
草のみを選択的にかつ低薬量で防除し得ることが望まし
いが、既存の薬剤は必ずしも好適な除草特性を有するも
のではない。
究開発の中から多種多様な薬剤が実用化され、これらの
除草剤は雑草防除作業の省力化や農園芸作物の生産性向
上に寄与してきた。今日においても、より卓越した除草
特性を有する新規薬剤の開発が要望され、特に農園芸用
除草剤としては栽培作物に薬害を及ぼすことなく対象雑
草のみを選択的にかつ低薬量で防除し得ることが望まし
いが、既存の薬剤は必ずしも好適な除草特性を有するも
のではない。
【０００３】一方、トリアゾールスルホンアミド系化合
物のある特定の化合物に除草活性があることが知られて
おり、例えば、特開昭６３−２２０８３号公報に記載さ
れている。また、Ｎ−カルバモイルトリアゾール系化合
物のある特定の化合物に除草活性があることが知られて
おり、例えば、、西ドイツ国特許第２１３２６１８号、
米国特許第４２８０８３１号、特開昭５９−３９８８０
号公報、特開平２−１４８１号公報に記載されている。
またスルホニルアミノピラゾール系化合物が特開平１−
２６８６８５号公報の請求範囲に記載されている。
物のある特定の化合物に除草活性があることが知られて
おり、例えば、特開昭６３−２２０８３号公報に記載さ
れている。また、Ｎ−カルバモイルトリアゾール系化合
物のある特定の化合物に除草活性があることが知られて
おり、例えば、、西ドイツ国特許第２１３２６１８号、
米国特許第４２８０８３１号、特開昭５９−３９８８０
号公報、特開平２−１４８１号公報に記載されている。
またスルホニルアミノピラゾール系化合物が特開平１−
２６８６８５号公報の請求範囲に記載されている。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明は、式（１）：
【０００５】
【化２】
【０００６】〔式中、Ｒ1 は水素原子、ａによって置換
されてもよいＣ1-6 アルキル基（ａはハロゲン原子、Ｃ
1-6 アルコキシ基、Ｃ2-6 アルコキシカルボニル基、Ｃ
2-6 アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ2-6 アルキルカル
ボニルアミノ基、同一もしくは異なるＣ1-6 アルキル基
によって１ないし２置換されたアミノ基、Ｃ2-6 アルキ
ルカルボニル基、シアノ基及びニトロ基から１又は２以
上選ばれる置換基を表す。）、ａによって置換されても
よいＣ3-8 シクロアルキル基、ａによって置換されても
よいＣ2-7 アルケニル基、ａによって置換されてもよい
Ｃ2-7 アルキニル基、ａによって置換されてもよいＣ
1-6 アルキルスルホニル基、ジ（ａによって置換されて
もよいＣ1-6 アルキル）アミノカルボニル基、ジ（ａに
よって置換されてもよいＣ1-6 アルキル）アミノスルホ
ニル基、ｂによって置換されてもよいフェニル基（ｂは
Ｃ1-6 アルキル基、Ｃ1-6 ハロゲノアルキル基、Ｃ2-6
アルケニル基、Ｃ2-6 ハロゲノアルケニル基、Ｃ2-6 ア
ルキニル基、フェニル基、ハロゲン原子、Ｃ1-6 アルコ
キシ基、Ｃ1-6 ハロゲノアルコキシ基、Ｃ2-6 アルケニ
ルオキシ基、Ｃ2-6 アルキニルオキシ基、フェノキシ
基、Ｃ1-6 アルキルチオ基、Ｃ1-6 ハロゲノアルキルチ
オ基、Ｃ1-6 アルキルスルホニル基、Ｃ1-6 ハロゲノア
ルキルスルホニル基、Ｃ2-8 アルコキシアルキル基、Ｃ
2-6 アルコキシカルボニル基、Ｃ2-6 アルキルカルボニ
ルオキシ基、Ｃ2-6 アルキルカルボニルアミノ基、同一
もしくは異なるＣ1-6 アルキル基によって１ないし２置
換されたアミノ基、Ｃ2-6 アルキルカルボニル基、ベン
ゾイル基、シアノ基及びニトロ基から１又は２以上選ば
れる置換基を表す。）、ｂによって置換されてもよい芳
香族複素環基（芳香族複素環基はチエニル基、フリル
基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、１，２，４−トリ
アゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、１，
３，４−チアジアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキ
サゾリル基、１，３，４−オキサジアゾリル基、ピリジ
ル基、ピリミジル基、ピリダジル基、ピラジル基、Ｓ−
トリアジル基又は１，２，４−トリアジル基を表す。）
又はｂによってフェニル基が置換されてもよいアラルキ
ル基（アラルキル基はフェニル基によって置換されたＣ
1-6 アルキル基を表す。）を表し、Ｒ2 及びＲ3 はそれ
ぞれ独立して水素原子、ａによって置換されてもよいＣ
1- 6 アルキル基、ａによって置換されてもよいＣ2-7 ア
ルケニル基、ａによって置換されてもよいＣ2-7 アルキ
ニル基、ａによって置換されてもよいＣ1-6 アルキルチ
オ基、ａによって置換されてもよいＣ1-6 アルキルスル
フィニル基、ａによって置換されてもよいＣ1-6 アルキ
ルスルホニル基、置換されてもよいアミノカルボニル基
（置換基はＣ1-6 アルコキシ基、Ｃ2-6 アルコキシカル
ボニル基、Ｃ 2-6 アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ2-6
アルキルカルボニルアミノ基、同一もしくは異なるＣ
1-6 アルキル基によって１ないし２置換されたアミノ
基、Ｃ2-6アルキルカルボニル基及びシアノ基から選ば
れる）、ａによって置換されてもよいＣ1-6 アルキルア
ミノカルボニル基、ジ（ａによって置換されてもよいＣ
1-6アルキル）アミノカルボニル基、ａによって置換さ
れてもよいＣ1-6 アルキルアミノスルホニル基、ジ（ａ
によって置換されてもよいＣ1-6 アルキル）アミノスル
ホニル基、ハロゲン原子、ａによって置換されてもよい
Ｃ1-6 アルコキシ基、ａによって置換されてもよいＣ
2-6 アルコキシカルボニル基、ａによって置換されても
よいＣ2-6 アルキルカルボニルオキシ基、ａによって置
換されてもよいＣ 2-6 アルキルカルボニルアミノ基、同
一もしくは異なるＣ1-6 アルキル基によって１ないし２
置換されたアミノ基、ａによって置換されてもよいＣ
2-6 アルキルカルボニル基、−ＣＲ5 ＝ＮＯ−Ｒ6 基
（Ｒ5 及びＲ6 はそれぞれ独立してＣ1- 6 アルキル基も
しくはＣ1-6 アルコキシ基を表す。）、ベンゾイル基、
シアノ基、ヒドロキシル基、メルカプト基、ニトロ基、
ｂによって置換されてもよいフェニル基、ｂによっ置換
されてもよいフェノキシ基、ｂによって置換されてもよ
い芳香族複素環基（芳香族複素環基はチエニル基、フリ
ル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、１，２，４−ト
リアゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、１，
３，４−チアジアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキ
サゾリル基、１，３，４−オキサジアゾリル基、ピリジ
ル基、ピリミジル基、ピリダジル基、ピラジル基、Ｓ−
トリアジル基又は１，２，４−トリアジル基を表す。）
又はｂによってフェニル基が置換されてもよいアラルキ
ル基（アラルキル基はフェニル基によって置換されたＣ
1-6 アルキル基を表す。）を表し、Ｒ4 はａによって置
換されてもよいＣ1-6 アルキル基、ａによって置換され
てもよいＣ2-7 アルケニル基、ａによって置換されても
よいＣ2-7 アルキニル基、ｂによって置換されてもよい
アリール基（アリール基はフェニル基又はナフチル基を
表す。）、ｂによって置換されてもよい芳香族複素環基
（芳香族複素環基はチエニル基、フリル基、ピラゾリル
基、イミダゾリル基、１，２，４−トリアゾリル基、チ
アゾリル基、イソチアゾリル基、１，３，４−チアジア
ゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、オキ
サジアゾリル基、ピリジル基、ピリミジル基、ピリダジ
ル基、ピラジル基、Ｓ−トリアジル基又は１，２，４−
トリアジル基を表す。）又はｂによってフェニル基が置
換されてもよいアラルキル基（アラルキル基はフェニル
基によって置換されたＣ1-6 アルキル基を表す。）を表
し、ＸはＳ（Ｏ）n 、ＯＳ（Ｏ）n 又はＮＲ7 Ｓ（Ｏ）
n （ｎは０から２の整数を表し、Ｒ7 は水素原子、Ｃ
1-6 アルキル基、Ｃ2-7 アルケニル基、Ｃ2-7 アルキニ
ル基、Ｃ1-6 アルキルスルホニル基、Ｃ1-6 アルキルア
ミノカルボニル基、ジ（ａによって置換されてもよいＣ
1-6 アルキル）アミノカルボニル基、ａによって置換さ
れてもよいＣ1-6 アルキルアミノスルホニル基、ジ（ａ
によって置換されてもよいＣ1-6 アルキル）アミノスル
ホニル基、Ｃ2-6 アルコキシカルボニル基、Ｃ2-6 アル
キルカルボニル基又はｂによってフェニル基が置換され
てもよいアラルキル基（アラルキル基はフェニル基によ
って置換されたＣ1-6 アルキル基を表す。）〕で表され
るピラゾール誘導体又はその塩類（以下、本発明化合物
という）、及びそれらの１又は２以上を含有することを
特徴とする除草剤に関するものである。
されてもよいＣ1-6 アルキル基（ａはハロゲン原子、Ｃ
1-6 アルコキシ基、Ｃ2-6 アルコキシカルボニル基、Ｃ
2-6 アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ2-6 アルキルカル
ボニルアミノ基、同一もしくは異なるＣ1-6 アルキル基
によって１ないし２置換されたアミノ基、Ｃ2-6 アルキ
ルカルボニル基、シアノ基及びニトロ基から１又は２以
上選ばれる置換基を表す。）、ａによって置換されても
よいＣ3-8 シクロアルキル基、ａによって置換されても
よいＣ2-7 アルケニル基、ａによって置換されてもよい
Ｃ2-7 アルキニル基、ａによって置換されてもよいＣ
1-6 アルキルスルホニル基、ジ（ａによって置換されて
もよいＣ1-6 アルキル）アミノカルボニル基、ジ（ａに
よって置換されてもよいＣ1-6 アルキル）アミノスルホ
ニル基、ｂによって置換されてもよいフェニル基（ｂは
Ｃ1-6 アルキル基、Ｃ1-6 ハロゲノアルキル基、Ｃ2-6
アルケニル基、Ｃ2-6 ハロゲノアルケニル基、Ｃ2-6 ア
ルキニル基、フェニル基、ハロゲン原子、Ｃ1-6 アルコ
キシ基、Ｃ1-6 ハロゲノアルコキシ基、Ｃ2-6 アルケニ
ルオキシ基、Ｃ2-6 アルキニルオキシ基、フェノキシ
基、Ｃ1-6 アルキルチオ基、Ｃ1-6 ハロゲノアルキルチ
オ基、Ｃ1-6 アルキルスルホニル基、Ｃ1-6 ハロゲノア
ルキルスルホニル基、Ｃ2-8 アルコキシアルキル基、Ｃ
2-6 アルコキシカルボニル基、Ｃ2-6 アルキルカルボニ
ルオキシ基、Ｃ2-6 アルキルカルボニルアミノ基、同一
もしくは異なるＣ1-6 アルキル基によって１ないし２置
換されたアミノ基、Ｃ2-6 アルキルカルボニル基、ベン
ゾイル基、シアノ基及びニトロ基から１又は２以上選ば
れる置換基を表す。）、ｂによって置換されてもよい芳
香族複素環基（芳香族複素環基はチエニル基、フリル
基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、１，２，４−トリ
アゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、１，
３，４−チアジアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキ
サゾリル基、１，３，４−オキサジアゾリル基、ピリジ
ル基、ピリミジル基、ピリダジル基、ピラジル基、Ｓ−
トリアジル基又は１，２，４−トリアジル基を表す。）
又はｂによってフェニル基が置換されてもよいアラルキ
ル基（アラルキル基はフェニル基によって置換されたＣ
1-6 アルキル基を表す。）を表し、Ｒ2 及びＲ3 はそれ
ぞれ独立して水素原子、ａによって置換されてもよいＣ
1- 6 アルキル基、ａによって置換されてもよいＣ2-7 ア
ルケニル基、ａによって置換されてもよいＣ2-7 アルキ
ニル基、ａによって置換されてもよいＣ1-6 アルキルチ
オ基、ａによって置換されてもよいＣ1-6 アルキルスル
フィニル基、ａによって置換されてもよいＣ1-6 アルキ
ルスルホニル基、置換されてもよいアミノカルボニル基
（置換基はＣ1-6 アルコキシ基、Ｃ2-6 アルコキシカル
ボニル基、Ｃ 2-6 アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ2-6
アルキルカルボニルアミノ基、同一もしくは異なるＣ
1-6 アルキル基によって１ないし２置換されたアミノ
基、Ｃ2-6アルキルカルボニル基及びシアノ基から選ば
れる）、ａによって置換されてもよいＣ1-6 アルキルア
ミノカルボニル基、ジ（ａによって置換されてもよいＣ
1-6アルキル）アミノカルボニル基、ａによって置換さ
れてもよいＣ1-6 アルキルアミノスルホニル基、ジ（ａ
によって置換されてもよいＣ1-6 アルキル）アミノスル
ホニル基、ハロゲン原子、ａによって置換されてもよい
Ｃ1-6 アルコキシ基、ａによって置換されてもよいＣ
2-6 アルコキシカルボニル基、ａによって置換されても
よいＣ2-6 アルキルカルボニルオキシ基、ａによって置
換されてもよいＣ 2-6 アルキルカルボニルアミノ基、同
一もしくは異なるＣ1-6 アルキル基によって１ないし２
置換されたアミノ基、ａによって置換されてもよいＣ
2-6 アルキルカルボニル基、−ＣＲ5 ＝ＮＯ−Ｒ6 基
（Ｒ5 及びＲ6 はそれぞれ独立してＣ1- 6 アルキル基も
しくはＣ1-6 アルコキシ基を表す。）、ベンゾイル基、
シアノ基、ヒドロキシル基、メルカプト基、ニトロ基、
ｂによって置換されてもよいフェニル基、ｂによっ置換
されてもよいフェノキシ基、ｂによって置換されてもよ
い芳香族複素環基（芳香族複素環基はチエニル基、フリ
ル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、１，２，４−ト
リアゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、１，
３，４−チアジアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキ
サゾリル基、１，３，４−オキサジアゾリル基、ピリジ
ル基、ピリミジル基、ピリダジル基、ピラジル基、Ｓ−
トリアジル基又は１，２，４−トリアジル基を表す。）
又はｂによってフェニル基が置換されてもよいアラルキ
ル基（アラルキル基はフェニル基によって置換されたＣ
1-6 アルキル基を表す。）を表し、Ｒ4 はａによって置
換されてもよいＣ1-6 アルキル基、ａによって置換され
てもよいＣ2-7 アルケニル基、ａによって置換されても
よいＣ2-7 アルキニル基、ｂによって置換されてもよい
アリール基（アリール基はフェニル基又はナフチル基を
表す。）、ｂによって置換されてもよい芳香族複素環基
（芳香族複素環基はチエニル基、フリル基、ピラゾリル
基、イミダゾリル基、１，２，４−トリアゾリル基、チ
アゾリル基、イソチアゾリル基、１，３，４−チアジア
ゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、オキ
サジアゾリル基、ピリジル基、ピリミジル基、ピリダジ
ル基、ピラジル基、Ｓ−トリアジル基又は１，２，４−
トリアジル基を表す。）又はｂによってフェニル基が置
換されてもよいアラルキル基（アラルキル基はフェニル
基によって置換されたＣ1-6 アルキル基を表す。）を表
し、ＸはＳ（Ｏ）n 、ＯＳ（Ｏ）n 又はＮＲ7 Ｓ（Ｏ）
n （ｎは０から２の整数を表し、Ｒ7 は水素原子、Ｃ
1-6 アルキル基、Ｃ2-7 アルケニル基、Ｃ2-7 アルキニ
ル基、Ｃ1-6 アルキルスルホニル基、Ｃ1-6 アルキルア
ミノカルボニル基、ジ（ａによって置換されてもよいＣ
1-6 アルキル）アミノカルボニル基、ａによって置換さ
れてもよいＣ1-6 アルキルアミノスルホニル基、ジ（ａ
によって置換されてもよいＣ1-6 アルキル）アミノスル
ホニル基、Ｃ2-6 アルコキシカルボニル基、Ｃ2-6 アル
キルカルボニル基又はｂによってフェニル基が置換され
てもよいアラルキル基（アラルキル基はフェニル基によ
って置換されたＣ1-6 アルキル基を表す。）〕で表され
るピラゾール誘導体又はその塩類（以下、本発明化合物
という）、及びそれらの１又は２以上を含有することを
特徴とする除草剤に関するものである。
【０００７】本発明化合物の式（１）の置換基Ｒ1 、Ｒ
2 、Ｒ3 、Ｒ4 及びＸの一例として次のようなものが挙
げられる。但し本発明化合物はこれに限定されるもので
はない。 Ｒ1 ：水素原子；メチル，エチル，ｎ−プロピル，ｉ−
プロピル，ｎ−ブチル，ｉ−ブチル，ｓ−ブチル，ｔ−
ブチル，ｎ−アミル，ｓ−アミル，ｔ−アミル，ｎ−ヘ
キシルなどのアルキル基；シクロプロピル，シクロブチ
ル，シクロペンチル，シクロヘキシルなどのシクロアル
キル基；ビニル，アリル，２−ブテニル，３−ブテニ
ル，４−ブテニル，イソプロペニルなどのアルケニル
基；プロパギルなどのアルキニル基；アセチル，プロピ
オニル，ｎ−プロピルカルボニル，ｉ−プロピルカルボ
ニル，ｔ−ブチルカルボニルなどのアルキルカルボニル
基；メトキシカルボニル，エトキシカルボニル，ｎ−プ
ロポキシカルボニル，ｉ−プロポキシカルボニル，ｔ−
ブトキシカルボニルなどのアルコキシカルボニル基；ジ
メチルアミノカルボニル，ジエチルアミノカルボニル，
ジ−ｎ−プロピルアミノカルボニル，ジ−ｉ−プロピル
アミノカルボニルなどのジアルキルアミノカルボニル
基；メタンスルホニル，エタンスルホニルなどのアルキ
ルスルホニル基；フェニル，１−ナフチル，２−ナフチ
ルなどのアリール基；２−ピリジル，３−ピリジル，４
−ピリジル，２−チエニル，３−チエニル，２−フリ
ル，３−フリル，３−ピラゾリル，４−ピラゾリル，５
−ピラゾリル，２−イミダゾリル，４−イミダゾリル，
５−イミダゾリル，３−（1,2,4 −トリアゾリル），５
−（1,2,4 −トリアゾリル) ，２−ピリミジル，４−ピ
リミジル，５−ピリミジル，３−ピリダジル，４−ピリ
ダジル，２−ピラジル，ｓ−トリアジル，３−（1,2,4
−トリアジル），５−（1,2,4 −トリアジル），６−
（1,2,4 −トリアジル），２−チアゾリル，４−チアゾ
リル，５−チアゾリル，３−イソチアゾリル，４−イソ
チアゾリル，５−イソチアゾリル，２−（1,3,4 −チア
ジアゾリル），３−（1,2,4 −チアジアゾリル），５−
（1,2,4 −チアジアゾリル），５−（1,2,3 −チアジア
ゾリル），２−オキサゾリル，４−オキサゾリル，５−
オキサゾリル，３−イソオキサゾリル，４−イソオキサ
ゾリル，５−イソオキサゾリル，２−（1,3,4 −オキサ
ジアゾリル），３−（1,2,4 −オキサジアゾリル），５
−（1,2,4 −オキサジアゾリル），５−（1,2,3 −オキ
サジアゾリル）などの複素環基；ベンジル，α−メチル
ベンジル，α−エチルベンジル，α−ｎ−プロピルベン
ジル，α−イソプロピルベンジル，α−ｎ−ブチルベン
ジル，クミル，α，α−ジエチルベンジルなどのアラル
キル基；
2 、Ｒ3 、Ｒ4 及びＸの一例として次のようなものが挙
げられる。但し本発明化合物はこれに限定されるもので
はない。 Ｒ1 ：水素原子；メチル，エチル，ｎ−プロピル，ｉ−
プロピル，ｎ−ブチル，ｉ−ブチル，ｓ−ブチル，ｔ−
ブチル，ｎ−アミル，ｓ−アミル，ｔ−アミル，ｎ−ヘ
キシルなどのアルキル基；シクロプロピル，シクロブチ
ル，シクロペンチル，シクロヘキシルなどのシクロアル
キル基；ビニル，アリル，２−ブテニル，３−ブテニ
ル，４−ブテニル，イソプロペニルなどのアルケニル
基；プロパギルなどのアルキニル基；アセチル，プロピ
オニル，ｎ−プロピルカルボニル，ｉ−プロピルカルボ
ニル，ｔ−ブチルカルボニルなどのアルキルカルボニル
基；メトキシカルボニル，エトキシカルボニル，ｎ−プ
ロポキシカルボニル，ｉ−プロポキシカルボニル，ｔ−
ブトキシカルボニルなどのアルコキシカルボニル基；ジ
メチルアミノカルボニル，ジエチルアミノカルボニル，
ジ−ｎ−プロピルアミノカルボニル，ジ−ｉ−プロピル
アミノカルボニルなどのジアルキルアミノカルボニル
基；メタンスルホニル，エタンスルホニルなどのアルキ
ルスルホニル基；フェニル，１−ナフチル，２−ナフチ
ルなどのアリール基；２−ピリジル，３−ピリジル，４
−ピリジル，２−チエニル，３−チエニル，２−フリ
ル，３−フリル，３−ピラゾリル，４−ピラゾリル，５
−ピラゾリル，２−イミダゾリル，４−イミダゾリル，
５−イミダゾリル，３−（1,2,4 −トリアゾリル），５
−（1,2,4 −トリアゾリル) ，２−ピリミジル，４−ピ
リミジル，５−ピリミジル，３−ピリダジル，４−ピリ
ダジル，２−ピラジル，ｓ−トリアジル，３−（1,2,4
−トリアジル），５−（1,2,4 −トリアジル），６−
（1,2,4 −トリアジル），２−チアゾリル，４−チアゾ
リル，５−チアゾリル，３−イソチアゾリル，４−イソ
チアゾリル，５−イソチアゾリル，２−（1,3,4 −チア
ジアゾリル），３−（1,2,4 −チアジアゾリル），５−
（1,2,4 −チアジアゾリル），５−（1,2,3 −チアジア
ゾリル），２−オキサゾリル，４−オキサゾリル，５−
オキサゾリル，３−イソオキサゾリル，４−イソオキサ
ゾリル，５−イソオキサゾリル，２−（1,3,4 −オキサ
ジアゾリル），３−（1,2,4 −オキサジアゾリル），５
−（1,2,4 −オキサジアゾリル），５−（1,2,3 −オキ
サジアゾリル）などの複素環基；ベンジル，α−メチル
ベンジル，α−エチルベンジル，α−ｎ−プロピルベン
ジル，α−イソプロピルベンジル，α−ｎ−ブチルベン
ジル，クミル，α，α−ジエチルベンジルなどのアラル
キル基；
【０００８】アリール基、複素環基及びアラルキル基に
対する置換基：フッ素，塩素，臭素，ヨウ素などのハロ
ゲン原子；メトキシ，エトキシ，ｎ−プロポキシ，ｉ−
プロポキシ，ｔ−ブトキシなどアルコキシ基；シアノ
基；メトキシカルボニル，エトキシカルボニル，ｎ−プ
ロポキシカルボニル，ｉ−プロポキシカルボニル，ｔ−
ブトキシカルボニルなどのアルコキシカルボニル基；ジ
メチルアミノ，ジエチルアミノ，ジ−ｎ−プロピルアミ
ノ，ジ−ｉ−プロピルアミノなどのジアルキルアミノ
基；ニトロ基；メチル，エチル，ｎ−プロピル，ｉ−プ
ロピル，ｎ−ブチル，ｉ−ブチル，ｓ−ブチル，ｔ−ブ
チルなどのアルキル基；トリフロロメチル，トリクロロ
メチルなどのハロゲン化アルキル基；トリフロロメトキ
シ，ジフロロメトキシなどのハロゲン化アルキルオキシ
基；トリフロロメチルチオ，ジフロロメチルチオなどの
ハロゲン化アルキルチオ基；トリフロロメチルスルホニ
ルなどのハロゲン化アルキルスルホニル基；メチルメル
カプト，エチルメルカプト，ｎ−プロピルメルカプトな
どのアルキルチオ基；メタンスルホニル，エタンスルホ
ニルなどのアルキルスルホニル基；メトキシメチル，エ
トキシメチルなどのアルコキシアルキル基；アリル，２
−ブテニル，３−ブテニル，４−ブテニル，イソプロペ
ニルなどのアルケニル基；プロパルギルなどのアルキニ
ル基．
対する置換基：フッ素，塩素，臭素，ヨウ素などのハロ
ゲン原子；メトキシ，エトキシ，ｎ−プロポキシ，ｉ−
プロポキシ，ｔ−ブトキシなどアルコキシ基；シアノ
基；メトキシカルボニル，エトキシカルボニル，ｎ−プ
ロポキシカルボニル，ｉ−プロポキシカルボニル，ｔ−
ブトキシカルボニルなどのアルコキシカルボニル基；ジ
メチルアミノ，ジエチルアミノ，ジ−ｎ−プロピルアミ
ノ，ジ−ｉ−プロピルアミノなどのジアルキルアミノ
基；ニトロ基；メチル，エチル，ｎ−プロピル，ｉ−プ
ロピル，ｎ−ブチル，ｉ−ブチル，ｓ−ブチル，ｔ−ブ
チルなどのアルキル基；トリフロロメチル，トリクロロ
メチルなどのハロゲン化アルキル基；トリフロロメトキ
シ，ジフロロメトキシなどのハロゲン化アルキルオキシ
基；トリフロロメチルチオ，ジフロロメチルチオなどの
ハロゲン化アルキルチオ基；トリフロロメチルスルホニ
ルなどのハロゲン化アルキルスルホニル基；メチルメル
カプト，エチルメルカプト，ｎ−プロピルメルカプトな
どのアルキルチオ基；メタンスルホニル，エタンスルホ
ニルなどのアルキルスルホニル基；メトキシメチル，エ
トキシメチルなどのアルコキシアルキル基；アリル，２
−ブテニル，３−ブテニル，４−ブテニル，イソプロペ
ニルなどのアルケニル基；プロパルギルなどのアルキニ
ル基．
【０００９】Ｒ2 ：メチル，エチル，ｎ−プロピル，ｉ
−プロピル，ｎ−ブチル，ｉ−ブチル，ｓ−ブチル，ｔ
−ブチル，ｎ−アミル，ｉ−アミル，ｓ−アミル，ｔ−
アミル，ｎ−ヘキシルなどのアルキル基；アリル，２−
ブテニル，３−ブテニル，４−ブテニルなどのアルケニ
ル基；プロパギルなどのアルキニル基；メトキシ，エト
キシ，ｎ−プロポキシ，ｉ−プロポキシ，ｎ−ブトキシ
などのアルコキシ基；水素原子；フッ素，塩素，臭素，
ヨウ素などのハロゲン原子；シアノ基；アミノ基；ヒド
ロキシル基；アセチルオキシ，プロピオニルオキシなど
のアルキルカルボニルオキシ基；アセチルアミノ，プロ
ピオニルアミノなどのアルキルカルボニルアミノ基；ジ
メチルアミノ，ジエチルアミノなどのジアルキルアミノ
基；メチルメルカプト，エチルメルカプト，ｎ−プロピ
ルメルカプトなどのアルキルチオ基；メタンスルホニ
ル，エタンスルホニルなどのアルキルスルホニル基；フ
ェニル基などのアリール基；２−ピリジル，２−ピリミ
ジルなどの複素環基．
−プロピル，ｎ−ブチル，ｉ−ブチル，ｓ−ブチル，ｔ
−ブチル，ｎ−アミル，ｉ−アミル，ｓ−アミル，ｔ−
アミル，ｎ−ヘキシルなどのアルキル基；アリル，２−
ブテニル，３−ブテニル，４−ブテニルなどのアルケニ
ル基；プロパギルなどのアルキニル基；メトキシ，エト
キシ，ｎ−プロポキシ，ｉ−プロポキシ，ｎ−ブトキシ
などのアルコキシ基；水素原子；フッ素，塩素，臭素，
ヨウ素などのハロゲン原子；シアノ基；アミノ基；ヒド
ロキシル基；アセチルオキシ，プロピオニルオキシなど
のアルキルカルボニルオキシ基；アセチルアミノ，プロ
ピオニルアミノなどのアルキルカルボニルアミノ基；ジ
メチルアミノ，ジエチルアミノなどのジアルキルアミノ
基；メチルメルカプト，エチルメルカプト，ｎ−プロピ
ルメルカプトなどのアルキルチオ基；メタンスルホニ
ル，エタンスルホニルなどのアルキルスルホニル基；フ
ェニル基などのアリール基；２−ピリジル，２−ピリミ
ジルなどの複素環基．
【００１０】Ｒ3 ：メチル，エチル，ｎ−プロピル，ｉ
−プロピル，ｎ−ブチル，ｉ−ブチル，ｓ−ブチル，ｔ
−ブチル，ｎ−アミル，ｓ−アミル，ｔ−アミル，ｎ−
ヘキシルなどのアルキル基；ビニル，アリル，２−ブテ
ニル，３−ブテニル，４−ブテニル，イソプロペニルな
どのアルケニル基；プロパギルなどのアルキニル基；水
素原子；フッ素，塩素，臭素，ヨウ素などのハロゲン原
子；シアノ基；ニトロ基；アミノ基；アセチルアミノ，
プロピオニルアミノなどのアルキルカルボニルアミノ
基；ジメチルアミノ，ジエチルアミノなどのジアルキル
アミノ基；メチルメルカプト，エチルメルカプト，ｎ−
プロピルメルカプトなどのアルキルチオ基；メタンスル
ホニル，エタンスルホニルなどのアルキルスルホニル
基；メトキシカルボニル，エトキシカルボニル，ｎ−プ
ロポキシカルボニル，ｉ−プロポキシカルボニル，ｔ−
ブトキシカルボニルなどのアルコキシカルボニル基；ア
セチル，プロピオニル，ｎ−プロピルカルボニル，ｉ−
プロピルカルボニル，ｔ−ブチルカルボニルなどのアル
キルカルボニル基；２−メトキシイミノエチル基，２−
エトキシイミノエチル基などのアルコキシイミノアルキ
ル基；フェニル，１−ナフチル，２−ナフチルなどのア
リール基；２−ピリジル，３−ピリジル，４−ピリジ
ル，２−チエニル，３−チエニル，２−フリル，３−フ
リル，３−ピラゾリル，４−ピラゾリル，５−ピラゾリ
ル，２−イミダゾリル，４−イミダゾリル，５−イミダ
ゾリル，３−（1,2,4 −トリアゾリル），５−（1,2,4
−トリアゾリル) ，２−ピリミジル，４−ピリミジル，
５−ピリミジル，３−ピリダジル，４−ピリダジル，２
−ピラジル，ｓ−トリアジル，３−（1,2,4 −トリアジ
ル），５−（1,2,4 −トリアジル），６−（1,2,4 −ト
リアジル），２−チアゾリル，４−チアゾリル，５−チ
アゾリル，３−イソチアゾリル，４−イソチアゾリル，
５−イソチアゾリル，２−（1,3,4 −チアジアゾリ
ル），３−（1,2,4 −チアジアゾリル），５−（1,2,4
−チアジアゾリル），５−（1,2,3 −チアジアゾリ
ル），２−オキサゾリル，４−オキサゾリル，５−オキ
サゾリル，３−イソオキサゾリル，４−イソオキサゾリ
ル，５−イソオキサゾリル，２−（1,3,4 −オキサジア
ゾリル），３−（1,2,4 −オキサジアゾリル），５−
（1,2,4 −オキサジアゾリル），５−（1,2,3 −オキサ
ジアゾリル）などの複素環基；ベンジル，α−メチルベ
ンジル，α−エチルベンジル，α−ｎ−プロピルベンジ
ル，α−イソプロピルベンジル，α−ｎ−ブチルベンジ
ル，クミル，α，α−ジエチルベンジルなどのアラルキ
ル基；
−プロピル，ｎ−ブチル，ｉ−ブチル，ｓ−ブチル，ｔ
−ブチル，ｎ−アミル，ｓ−アミル，ｔ−アミル，ｎ−
ヘキシルなどのアルキル基；ビニル，アリル，２−ブテ
ニル，３−ブテニル，４−ブテニル，イソプロペニルな
どのアルケニル基；プロパギルなどのアルキニル基；水
素原子；フッ素，塩素，臭素，ヨウ素などのハロゲン原
子；シアノ基；ニトロ基；アミノ基；アセチルアミノ，
プロピオニルアミノなどのアルキルカルボニルアミノ
基；ジメチルアミノ，ジエチルアミノなどのジアルキル
アミノ基；メチルメルカプト，エチルメルカプト，ｎ−
プロピルメルカプトなどのアルキルチオ基；メタンスル
ホニル，エタンスルホニルなどのアルキルスルホニル
基；メトキシカルボニル，エトキシカルボニル，ｎ−プ
ロポキシカルボニル，ｉ−プロポキシカルボニル，ｔ−
ブトキシカルボニルなどのアルコキシカルボニル基；ア
セチル，プロピオニル，ｎ−プロピルカルボニル，ｉ−
プロピルカルボニル，ｔ−ブチルカルボニルなどのアル
キルカルボニル基；２−メトキシイミノエチル基，２−
エトキシイミノエチル基などのアルコキシイミノアルキ
ル基；フェニル，１−ナフチル，２−ナフチルなどのア
リール基；２−ピリジル，３−ピリジル，４−ピリジ
ル，２−チエニル，３−チエニル，２−フリル，３−フ
リル，３−ピラゾリル，４−ピラゾリル，５−ピラゾリ
ル，２−イミダゾリル，４−イミダゾリル，５−イミダ
ゾリル，３−（1,2,4 −トリアゾリル），５−（1,2,4
−トリアゾリル) ，２−ピリミジル，４−ピリミジル，
５−ピリミジル，３−ピリダジル，４−ピリダジル，２
−ピラジル，ｓ−トリアジル，３−（1,2,4 −トリアジ
ル），５−（1,2,4 −トリアジル），６−（1,2,4 −ト
リアジル），２−チアゾリル，４−チアゾリル，５−チ
アゾリル，３−イソチアゾリル，４−イソチアゾリル，
５−イソチアゾリル，２−（1,3,4 −チアジアゾリ
ル），３−（1,2,4 −チアジアゾリル），５−（1,2,4
−チアジアゾリル），５−（1,2,3 −チアジアゾリ
ル），２−オキサゾリル，４−オキサゾリル，５−オキ
サゾリル，３−イソオキサゾリル，４−イソオキサゾリ
ル，５−イソオキサゾリル，２−（1,3,4 −オキサジア
ゾリル），３−（1,2,4 −オキサジアゾリル），５−
（1,2,4 −オキサジアゾリル），５−（1,2,3 −オキサ
ジアゾリル）などの複素環基；ベンジル，α−メチルベ
ンジル，α−エチルベンジル，α−ｎ−プロピルベンジ
ル，α−イソプロピルベンジル，α−ｎ−ブチルベンジ
ル，クミル，α，α−ジエチルベンジルなどのアラルキ
ル基；
【００１１】アリール基、複素環基及びアラルキル基に
対する置換基：フッ素，塩素，臭素，ヨウ素などのハロ
ゲン原子；メトキシ，エトキシ，ｎ−プロポキシ，ｉ−
プロポキシ，ｔ−ブトキシなどアルコキシ基；シアノ
基；アリルオキシ，２−ブテニルオキシ，３−ブテニル
オキシ，４−ブテニルオキシなどのアルケニルオキシ
基；プロパギルオキシなどのアルキニルオキシ基；メト
キシカルボニル，エトキシカルボニル，ｎ−プロポキシ
カルボニル，ｉ−プロポキシカルボニル，ｔ−ブトキシ
カルボニルなどのアルコキシカルボニル基；アセチルオ
キシ，プロピオニルオキシなどのアルキルカルボニルオ
キシ基；アセチルアミノ，プロピオニルアミノなどのア
ルキルカルボニルアミノ基；ジメチルアミノ，ジエチル
アミノ，ジ−ｎ−プロピルアミノ，ジ−ｉ−プロピルア
ミノなどのジアルキルアミノ基；アセチル，プロピオニ
ル，ｎ−プロピルカルボニル，ｉ−プロピルカルボニ
ル，ｔ−ブチルカルボニルなどのアルキルカルボニル
基；ニトロ基；メチル，エチル，ｎ−プロピル，ｉ−プ
ロピル，ｎ−ブチル，ｉ−ブチル，ｓ−ブチル，ｔ−ブ
チルなどのアルキル基；トリフロロメチル，トリクロロ
メチルなどのハロゲン化アルキル基；トリフロロメトキ
シ，ジフロロメトキシなどのハロゲン化アルキルオキシ
基；トリフロロメチルチオ，ジフロロメチルチオなどの
ハロゲン化アルキルチオ基；トリフロロメチルスルホニ
ルなどのハロゲン化アルキルスルホニル基；メチルメル
カプト，エチルメルカプト，ｎ−プロピルメルカプトな
どのアルキルチオ基；メタンスルホニル，エタンスルホ
ニルなどのアルキルスルホニル基；メトキシメチル，エ
トキシメチルなどのアルコキシアルキル基；アリル，２
−ブテニル，３−ブテニル，４−ブテニル，イソプロペ
ニルなどのアルケニル基；プロパルギルなどのアルキニ
ル基；２−クロロアリル，３−クロロアリル，2,3 −ジ
クロロアリル，3,3 −ジクロロアリル，2,3,3 −トリク
ロロアリルなどのハロゲン化アルケニル基；プロパルギ
ルなどのアルキニル基；ベンゾイル基；フェニル基；フ
ェノキシ基．
対する置換基：フッ素，塩素，臭素，ヨウ素などのハロ
ゲン原子；メトキシ，エトキシ，ｎ−プロポキシ，ｉ−
プロポキシ，ｔ−ブトキシなどアルコキシ基；シアノ
基；アリルオキシ，２−ブテニルオキシ，３−ブテニル
オキシ，４−ブテニルオキシなどのアルケニルオキシ
基；プロパギルオキシなどのアルキニルオキシ基；メト
キシカルボニル，エトキシカルボニル，ｎ−プロポキシ
カルボニル，ｉ−プロポキシカルボニル，ｔ−ブトキシ
カルボニルなどのアルコキシカルボニル基；アセチルオ
キシ，プロピオニルオキシなどのアルキルカルボニルオ
キシ基；アセチルアミノ，プロピオニルアミノなどのア
ルキルカルボニルアミノ基；ジメチルアミノ，ジエチル
アミノ，ジ−ｎ−プロピルアミノ，ジ−ｉ−プロピルア
ミノなどのジアルキルアミノ基；アセチル，プロピオニ
ル，ｎ−プロピルカルボニル，ｉ−プロピルカルボニ
ル，ｔ−ブチルカルボニルなどのアルキルカルボニル
基；ニトロ基；メチル，エチル，ｎ−プロピル，ｉ−プ
ロピル，ｎ−ブチル，ｉ−ブチル，ｓ−ブチル，ｔ−ブ
チルなどのアルキル基；トリフロロメチル，トリクロロ
メチルなどのハロゲン化アルキル基；トリフロロメトキ
シ，ジフロロメトキシなどのハロゲン化アルキルオキシ
基；トリフロロメチルチオ，ジフロロメチルチオなどの
ハロゲン化アルキルチオ基；トリフロロメチルスルホニ
ルなどのハロゲン化アルキルスルホニル基；メチルメル
カプト，エチルメルカプト，ｎ−プロピルメルカプトな
どのアルキルチオ基；メタンスルホニル，エタンスルホ
ニルなどのアルキルスルホニル基；メトキシメチル，エ
トキシメチルなどのアルコキシアルキル基；アリル，２
−ブテニル，３−ブテニル，４−ブテニル，イソプロペ
ニルなどのアルケニル基；プロパルギルなどのアルキニ
ル基；２−クロロアリル，３−クロロアリル，2,3 −ジ
クロロアリル，3,3 −ジクロロアリル，2,3,3 −トリク
ロロアリルなどのハロゲン化アルケニル基；プロパルギ
ルなどのアルキニル基；ベンゾイル基；フェニル基；フ
ェノキシ基．
【００１２】Ｒ4 ：メチル，エチル，ｎ−プロピル，ｉ
−プロピル，ｎ−ブチル，ｉ−ブチル，ｓ−ブチル，ｔ
−ブチル，ｎ−アミル，ｓ−アミル，ｔ−アミル，ｎ−
ヘキシルなどのアルキル基；ビニル，アリル，２−ブテ
ニル，３−ブテニル，４−ブテニル，イソプロペニル，
ゲラニル，シトロネリルなどのアルケニル基；プロパギ
ルなどのアルキニル基；フェニル，１−ナフチル，２−
ナフチルなどのアリール基；２−ピリジル，３−ピリジ
ル，４−ピリジル，２−チエニル，３−チエニル，２−
フリル，３−フリル，３−ピラゾリル，４−ピラゾリ
ル，５−ピラゾリル，２−イミダゾリル，４−イミダゾ
リル，５−イミダゾリル，３−（1,2,4 −トリアゾリ
ル），５−（1,2,4 −トリアゾリル) ，２−ピリミジ
ル，４−ピリミジル，５−ピリミジル，３−ピリダジ
ル，４−ピリダジル，２−ピラジル，ｓ−トリアジル，
３−（1,2,4 −トリアジル），５−（1,2,4 −トリアジ
ル），６−（1,2,4 −トリアジル），２−チアゾリル，
４−チアゾリル，５−チアゾリル，３−イソチアゾリ
ル，４−イソチアゾリル，５−イソチアゾリル，２−
（1,3,4−チアジアゾリル），３−（1,2,4 −チアジア
ゾリル），５−（1,2,4 −チアジアゾリル），５−（1,
2,3 −チアジアゾリル），２−オキサゾリル，４−オキ
サゾリル，５−オキサゾリル，３−イソオキサゾリル，
４−イソオキサゾリル，５−イソオキサゾリル，２−
（1,3,4 −オキサジアゾリル），３−（1,2,4 −オキサ
ジアゾリル），５−（1,2,4 −オキサジアゾリル），５
−（1,2,3 −オキサジアゾリル）などの複素環基；ベン
ジル，α−メチルベンジル，α−エチルベンジル，α−
ｎ−プロピルベンジル，α−イソプロピルベンジル，α
−ｎ−ブチルベンジル，クミル，α，α−ジエチルベン
ジルなどのアラルキル基；
−プロピル，ｎ−ブチル，ｉ−ブチル，ｓ−ブチル，ｔ
−ブチル，ｎ−アミル，ｓ−アミル，ｔ−アミル，ｎ−
ヘキシルなどのアルキル基；ビニル，アリル，２−ブテ
ニル，３−ブテニル，４−ブテニル，イソプロペニル，
ゲラニル，シトロネリルなどのアルケニル基；プロパギ
ルなどのアルキニル基；フェニル，１−ナフチル，２−
ナフチルなどのアリール基；２−ピリジル，３−ピリジ
ル，４−ピリジル，２−チエニル，３−チエニル，２−
フリル，３−フリル，３−ピラゾリル，４−ピラゾリ
ル，５−ピラゾリル，２−イミダゾリル，４−イミダゾ
リル，５−イミダゾリル，３−（1,2,4 −トリアゾリ
ル），５−（1,2,4 −トリアゾリル) ，２−ピリミジ
ル，４−ピリミジル，５−ピリミジル，３−ピリダジ
ル，４−ピリダジル，２−ピラジル，ｓ−トリアジル，
３−（1,2,4 −トリアジル），５−（1,2,4 −トリアジ
ル），６−（1,2,4 −トリアジル），２−チアゾリル，
４−チアゾリル，５−チアゾリル，３−イソチアゾリ
ル，４−イソチアゾリル，５−イソチアゾリル，２−
（1,3,4−チアジアゾリル），３−（1,2,4 −チアジア
ゾリル），５−（1,2,4 −チアジアゾリル），５−（1,
2,3 −チアジアゾリル），２−オキサゾリル，４−オキ
サゾリル，５−オキサゾリル，３−イソオキサゾリル，
４−イソオキサゾリル，５−イソオキサゾリル，２−
（1,3,4 −オキサジアゾリル），３−（1,2,4 −オキサ
ジアゾリル），５−（1,2,4 −オキサジアゾリル），５
−（1,2,3 −オキサジアゾリル）などの複素環基；ベン
ジル，α−メチルベンジル，α−エチルベンジル，α−
ｎ−プロピルベンジル，α−イソプロピルベンジル，α
−ｎ−ブチルベンジル，クミル，α，α−ジエチルベン
ジルなどのアラルキル基；
【００１３】アルキル基、アルケニル基、アルキニル基
に対する置換基：フッ素，塩素，臭素，ヨウ素などのハ
ロゲン原子；メトキシ，エトキシ，ｎ−プロポキシ，ｉ
−プロポキシ，ｔ−ブトキシなどのアルコキシ基；シア
ノ基；メトキシカルボニル，エトキシカルボニル，ｎ−
プロポキシカルボニル，ｉ−プロポキシカルボニル，ｔ
−ブトキシカルボニルなどのアルコキシカルボニル基；
アセチルオキシ，プロピオニルオキシなどのアルキルカ
ルボニルオキシ基；アセチルアミノ，プロピオニルアミ
ノなどのアルキルカルボニルアミノ基；ジメチルアミ
ノ，ジエチルアミノ，ジ−ｎ−プロピルアミノ，ジ−ｉ
−プロピルアミノなどのジアルキルアミノ基；アセチ
ル，プロピオニル，ｎ−プロピルカルボニル，ｉ−プロ
ピルカルボニル，ｔ−ブチルカルボニルなどのアルキル
カルボニル基；ニトロ基；
に対する置換基：フッ素，塩素，臭素，ヨウ素などのハ
ロゲン原子；メトキシ，エトキシ，ｎ−プロポキシ，ｉ
−プロポキシ，ｔ−ブトキシなどのアルコキシ基；シア
ノ基；メトキシカルボニル，エトキシカルボニル，ｎ−
プロポキシカルボニル，ｉ−プロポキシカルボニル，ｔ
−ブトキシカルボニルなどのアルコキシカルボニル基；
アセチルオキシ，プロピオニルオキシなどのアルキルカ
ルボニルオキシ基；アセチルアミノ，プロピオニルアミ
ノなどのアルキルカルボニルアミノ基；ジメチルアミ
ノ，ジエチルアミノ，ジ−ｎ−プロピルアミノ，ジ−ｉ
−プロピルアミノなどのジアルキルアミノ基；アセチ
ル，プロピオニル，ｎ−プロピルカルボニル，ｉ−プロ
ピルカルボニル，ｔ−ブチルカルボニルなどのアルキル
カルボニル基；ニトロ基；
【００１４】アリール基、複素環基及びアラルキル基に
対する置換基：フッ素，塩素，臭素，ヨウ素などのハロ
ゲン原子；メトキシ，エトキシ，ｎ−プロポキシ，ｉ−
プロポキシ，ｔ−ブトキシなどアルコキシ基；シアノ
基；アリルオキシ，２−ブテニルオキシ，３−ブテニル
オキシ，４−ブテニルオキシなどのアルケニルオキシ
基；プロパギルオキシなどのアルキニルオキシ基；メト
キシカルボニル，エトキシカルボニル，ｎ−プロポキシ
カルボニル，ｉ−プロポキシカルボニル，ｔ−ブトキシ
カルボニルなどのアルコキシカルボニル基；アセチルオ
キシ，プロピオニルオキシなどのアルキルカルボニルオ
キシ基；アセチルアミノ，プロピオニルアミノなどのア
ルキルカルボニルアミノ基；ジメチルアミノ，ジエチル
アミノ，ジ−ｎ−プロピルアミノ，ジ−ｉ−プロピルア
ミノなどのジアルキルアミノ基；アセチル，プロピオニ
ル，ｎ−プロピルカルボニル，ｉ−プロピルカルボニ
ル，ｔ−ブチルカルボニルなどのアルキルカルボニル
基；ニトロ基；メチル，エチル，ｎ−プロピル，ｉ−プ
ロピル，ｎ−ブチル，ｉ−ブチル，ｓ−ブチル，ｔ−ブ
チルなどのアルキル基；トリフロロメチル，トリクロロ
メチルなどのハロゲン化アルキル基；トリフロロメトキ
シ，ジフロロメトキシなどのハロゲン化アルキルオキシ
基；トリフロロメチルチオ，ジフロロメチルチオなどの
ハロゲン化アルキルチオ基；トリフロロメチルスルホニ
ルなどのハロゲン化アルキルスルホニル基；メチルメル
カプト，エチルメルカプト，ｎ−プロピルメルカプトな
どのアルキルチオ基；メタンスルホニル，エタンスルホ
ニルなどのアルキルスルホニル基；メトキシメチル，エ
トキシメチルなどのアルコキシアルキル基；アリル，２
−ブテニル，３−ブテニル，４−ブテニル，イソプロペ
ニルなどのアルケニル基；プロパルギルなどのアルキニ
ル基；２−クロロアリル，３−クロロアリル，2,3 −ジ
クロロアリル，3,3 −ジクロロアリル，2,3,3 −トリク
ロロアリルなどのハロゲン化アルケニル基；プロパルギ
ルなどのアルキニル基；ベンゾイル基；フェニル基；フ
ェノキシ基．
対する置換基：フッ素，塩素，臭素，ヨウ素などのハロ
ゲン原子；メトキシ，エトキシ，ｎ−プロポキシ，ｉ−
プロポキシ，ｔ−ブトキシなどアルコキシ基；シアノ
基；アリルオキシ，２−ブテニルオキシ，３−ブテニル
オキシ，４−ブテニルオキシなどのアルケニルオキシ
基；プロパギルオキシなどのアルキニルオキシ基；メト
キシカルボニル，エトキシカルボニル，ｎ−プロポキシ
カルボニル，ｉ−プロポキシカルボニル，ｔ−ブトキシ
カルボニルなどのアルコキシカルボニル基；アセチルオ
キシ，プロピオニルオキシなどのアルキルカルボニルオ
キシ基；アセチルアミノ，プロピオニルアミノなどのア
ルキルカルボニルアミノ基；ジメチルアミノ，ジエチル
アミノ，ジ−ｎ−プロピルアミノ，ジ−ｉ−プロピルア
ミノなどのジアルキルアミノ基；アセチル，プロピオニ
ル，ｎ−プロピルカルボニル，ｉ−プロピルカルボニ
ル，ｔ−ブチルカルボニルなどのアルキルカルボニル
基；ニトロ基；メチル，エチル，ｎ−プロピル，ｉ−プ
ロピル，ｎ−ブチル，ｉ−ブチル，ｓ−ブチル，ｔ−ブ
チルなどのアルキル基；トリフロロメチル，トリクロロ
メチルなどのハロゲン化アルキル基；トリフロロメトキ
シ，ジフロロメトキシなどのハロゲン化アルキルオキシ
基；トリフロロメチルチオ，ジフロロメチルチオなどの
ハロゲン化アルキルチオ基；トリフロロメチルスルホニ
ルなどのハロゲン化アルキルスルホニル基；メチルメル
カプト，エチルメルカプト，ｎ−プロピルメルカプトな
どのアルキルチオ基；メタンスルホニル，エタンスルホ
ニルなどのアルキルスルホニル基；メトキシメチル，エ
トキシメチルなどのアルコキシアルキル基；アリル，２
−ブテニル，３−ブテニル，４−ブテニル，イソプロペ
ニルなどのアルケニル基；プロパルギルなどのアルキニ
ル基；２−クロロアリル，３−クロロアリル，2,3 −ジ
クロロアリル，3,3 −ジクロロアリル，2,3,3 −トリク
ロロアリルなどのハロゲン化アルケニル基；プロパルギ
ルなどのアルキニル基；ベンゾイル基；フェニル基；フ
ェノキシ基．
【００１５】Ｘ：Ｓ，ＳＯ，ＳＯ2 ，ＯＳＯ2 ，ＮＨＳ
Ｏ2 ．
Ｏ2 ．
【００１６】本発明化合物は、イネ、トウモロコシ、ダ
イズ、コムギ、オオムギ、ソルガム、ワタなどの作物に
対してすぐれた選択性を有し、かつ低薬量で水田及び畑
の強害雑草に対しすぐれた除草活性を示す。本発明化合
物は次のような合成法で容易に製造できる。
イズ、コムギ、オオムギ、ソルガム、ワタなどの作物に
対してすぐれた選択性を有し、かつ低薬量で水田及び畑
の強害雑草に対しすぐれた除草活性を示す。本発明化合
物は次のような合成法で容易に製造できる。
【００１７】
【化３】
【００１８】
【化４】
【００１９】〔式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ7 、
Ｘ及びｎは前記と同じ意味を表し、Ｒ 8 は、水素原子又
はトリメチルシリル基を表し、Ｒ9 はＲ1 と同様の意味
を表す。但し、Ｒ9 は水素原子を除く。Ｈａｌはハロゲ
ン原子を表し、Ｙはハロゲン原子、メタンスルホニル基
又はベンジルスルホニル基を表し、Ｚはメチル基又はメ
トキシ基で置換されていてもよい２−ピリジル，４−ピ
リジル、２−ピリミジル、４−ピリミジル又はｓ−トリ
アジル基を表す。〕
Ｘ及びｎは前記と同じ意味を表し、Ｒ 8 は、水素原子又
はトリメチルシリル基を表し、Ｒ9 はＲ1 と同様の意味
を表す。但し、Ｒ9 は水素原子を除く。Ｈａｌはハロゲ
ン原子を表し、Ｙはハロゲン原子、メタンスルホニル基
又はベンジルスルホニル基を表し、Ｚはメチル基又はメ
トキシ基で置換されていてもよい２−ピリジル，４−ピ
リジル、２−ピリミジル、４−ピリミジル又はｓ−トリ
アジル基を表す。〕
【００２０】（Ａ）及び（Ｆ）で示される反応は、通常
溶媒中、式（３）に対して０．９〜２．０倍モルの塩基
の存在下で行なわれる。溶媒は反応に不活性であればよ
く、クロロホルム、塩化メチレン、四塩化炭素、ジクロ
ロエタン、トリクロロエタンのようなハロゲン化炭化水
素類、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン
のような芳香族炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラ
ヒドロフランのようなエーテル類、アセトン、メチルエ
チルケトンのようなケトン類、ピリジン、トリエチルア
ミン、 N,N−ジメチルアニリンのような有機塩基、酢酸
エチル、酢酸メチルのようなエステル類、アセトニトリ
ル、 N,N−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシ
ドなどが挙げられる。
溶媒中、式（３）に対して０．９〜２．０倍モルの塩基
の存在下で行なわれる。溶媒は反応に不活性であればよ
く、クロロホルム、塩化メチレン、四塩化炭素、ジクロ
ロエタン、トリクロロエタンのようなハロゲン化炭化水
素類、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン
のような芳香族炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラ
ヒドロフランのようなエーテル類、アセトン、メチルエ
チルケトンのようなケトン類、ピリジン、トリエチルア
ミン、 N,N−ジメチルアニリンのような有機塩基、酢酸
エチル、酢酸メチルのようなエステル類、アセトニトリ
ル、 N,N−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシ
ドなどが挙げられる。
【００２１】塩基としては、水酸化ナトリウム、水酸化
カリウム、炭酸ナトリウム、炭素カリウム、炭酸水素ナ
トリウム、炭酸水素カリウム、水素化ナトリウムなどの
無機塩類、ピリジン、トリエチルアミン、 N,N−ジメチ
ルアニリン、 N,N−ジエチルアニリン、４− N,N−ジメ
チルピリジンなどの有機塩類が挙げられる。反応温度は
−５０℃から２００℃で可能であるが、操作上溶媒の凝
固点から沸点までが好ましい。
カリウム、炭酸ナトリウム、炭素カリウム、炭酸水素ナ
トリウム、炭酸水素カリウム、水素化ナトリウムなどの
無機塩類、ピリジン、トリエチルアミン、 N,N−ジメチ
ルアニリン、 N,N−ジエチルアニリン、４− N,N−ジメ
チルピリジンなどの有機塩類が挙げられる。反応温度は
−５０℃から２００℃で可能であるが、操作上溶媒の凝
固点から沸点までが好ましい。
【００２２】反応時間は、反応条件によるが、通常５分
〜１００時間で完結する。（Ｂ）で示される反応は、通
常溶媒中、式（４）に対して１．０〜２．０倍モルの塩
基の存在下で行なわれる。溶媒は反応に不活性であれば
よく、クロロホルム、塩化メチレン、四塩化炭素、ジク
ロロエタン、トリクロロエタンのようなハロゲン化炭化
水素類、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼ
ンのような芳香族炭化水素類、ジエチルエーテル、テト
ラヒドロフランのようなエーテル類、アセトン、メチル
エチルケトンのようなケトン類、ピリジン、トリエチル
アミン、 N,N−ジメチルアニリンのような有機塩基、酢
酸エチル、酢酸メチルのようなエステル類、アセトニト
リル、 N,N−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキ
シドなどが挙げられる。
〜１００時間で完結する。（Ｂ）で示される反応は、通
常溶媒中、式（４）に対して１．０〜２．０倍モルの塩
基の存在下で行なわれる。溶媒は反応に不活性であれば
よく、クロロホルム、塩化メチレン、四塩化炭素、ジク
ロロエタン、トリクロロエタンのようなハロゲン化炭化
水素類、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼ
ンのような芳香族炭化水素類、ジエチルエーテル、テト
ラヒドロフランのようなエーテル類、アセトン、メチル
エチルケトンのようなケトン類、ピリジン、トリエチル
アミン、 N,N−ジメチルアニリンのような有機塩基、酢
酸エチル、酢酸メチルのようなエステル類、アセトニト
リル、 N,N−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキ
シドなどが挙げられる。
【００２３】塩基としては、水酸化ナトリウム、水酸化
カリウム、炭酸ナトリウム、炭素カリウム、炭酸水素ナ
トリウム、炭酸水素カリウム、水素化ナトリウムなどの
無機塩類、ピリジン、トリエチルアミン、 N,N−ジメチ
ルアニリン、 N,N−ジエチルアニリン、４− N,N−ジメ
チルピリジンなどの有機塩類が挙げられる。反応温度は
−５０℃から２００℃で可能であるが、操作上溶媒の凝
固点から沸点までが好ましい。
カリウム、炭酸ナトリウム、炭素カリウム、炭酸水素ナ
トリウム、炭酸水素カリウム、水素化ナトリウムなどの
無機塩類、ピリジン、トリエチルアミン、 N,N−ジメチ
ルアニリン、 N,N−ジエチルアニリン、４− N,N−ジメ
チルピリジンなどの有機塩類が挙げられる。反応温度は
−５０℃から２００℃で可能であるが、操作上溶媒の凝
固点から沸点までが好ましい。
【００２４】反応時間は、反応条件によるが、通常５分
〜１００時間で完結する。（Ｃ）、（Ｇ）及び（Ｈ）で
示される反応は、通常溶媒中、式（７）に対して０．９
〜２．０倍モルの塩基の存在下で行なわれる。使用され
うる溶媒は、反応に不活性であればよく、クロロホル
ム、塩化メチレン、四塩化炭素、ジクロロエタン、トリ
クロロエタンのようなハロゲン化炭化水素類、ベンゼ
ン、トルエン、キシレン、クロロベンゼンのような芳香
族炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン
のようなエーテル類、アセトン、メチルエチルケトンの
ようなケトン類、ピリジン、トリエチルアミン、 N,N−
ジメチルアニリンのような有機塩基、酢酸エチル、酢酸
メチルのようなエステル類、アセトニトリル、 N,N−ジ
メチルホルムアミド、ジメチルスルホキシドなどが挙げ
られる。
〜１００時間で完結する。（Ｃ）、（Ｇ）及び（Ｈ）で
示される反応は、通常溶媒中、式（７）に対して０．９
〜２．０倍モルの塩基の存在下で行なわれる。使用され
うる溶媒は、反応に不活性であればよく、クロロホル
ム、塩化メチレン、四塩化炭素、ジクロロエタン、トリ
クロロエタンのようなハロゲン化炭化水素類、ベンゼ
ン、トルエン、キシレン、クロロベンゼンのような芳香
族炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン
のようなエーテル類、アセトン、メチルエチルケトンの
ようなケトン類、ピリジン、トリエチルアミン、 N,N−
ジメチルアニリンのような有機塩基、酢酸エチル、酢酸
メチルのようなエステル類、アセトニトリル、 N,N−ジ
メチルホルムアミド、ジメチルスルホキシドなどが挙げ
られる。
【００２５】塩基としては、水酸化ナトリウム、水酸化
カリウム、炭酸ナトリウム、炭素カリウム、炭酸水素ナ
トリウム、炭酸水素カリウム、水素化ナトリウムなどの
無機塩類、ピリジン、トリエチルアミン、 N,N−ジメチ
ルアニリン、 N,N−ジエチルアニリン、４− N,N−ジメ
チルピリジンなどの有機塩類が挙げられる。反応温度は
−５０℃から２００℃で可能であるが、操作上溶媒の凝
固点から沸点までが好ましい。
カリウム、炭酸ナトリウム、炭素カリウム、炭酸水素ナ
トリウム、炭酸水素カリウム、水素化ナトリウムなどの
無機塩類、ピリジン、トリエチルアミン、 N,N−ジメチ
ルアニリン、 N,N−ジエチルアニリン、４− N,N−ジメ
チルピリジンなどの有機塩類が挙げられる。反応温度は
−５０℃から２００℃で可能であるが、操作上溶媒の凝
固点から沸点までが好ましい。
【００２６】反応時間は、反応条件によるが、通常５分
〜１００時間で完結する。（Ｄ）で示される反応は、通
常溶媒中、式（３）に対して２．０〜４．０倍モルの塩
基の存在下で行なわれる。使用されうる溶媒は、反応に
不活性でよく、クロロホルム、塩化メチレン、四塩化炭
素、ジクロロエタン、トリクロロエタンのようなハロゲ
ン化炭化水素類、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロ
ロベンゼンのような芳香族炭化水素類、ジエチルエーテ
ル、テトラヒドロフランのようなエーテル類、アセト
ン、メチルエチルケトンのようなケトン類、ピリジン、
トリエチルアミン、 N,N−ジメチルアニリンのような有
機塩基、酢酸エチル、酢酸メチルのようなエステル類、
アセトニトリル、 N,N−ジメチルホルムアミド、ジメチ
ルスルホキシドなどが挙げられる。
〜１００時間で完結する。（Ｄ）で示される反応は、通
常溶媒中、式（３）に対して２．０〜４．０倍モルの塩
基の存在下で行なわれる。使用されうる溶媒は、反応に
不活性でよく、クロロホルム、塩化メチレン、四塩化炭
素、ジクロロエタン、トリクロロエタンのようなハロゲ
ン化炭化水素類、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロ
ロベンゼンのような芳香族炭化水素類、ジエチルエーテ
ル、テトラヒドロフランのようなエーテル類、アセト
ン、メチルエチルケトンのようなケトン類、ピリジン、
トリエチルアミン、 N,N−ジメチルアニリンのような有
機塩基、酢酸エチル、酢酸メチルのようなエステル類、
アセトニトリル、 N,N−ジメチルホルムアミド、ジメチ
ルスルホキシドなどが挙げられる。
【００２７】塩基としては、水酸化ナトリウム、水酸化
カリウム、炭酸ナトリウム、炭素カリウム、炭酸水素ナ
トリウム、炭酸水素カリウム、水素化ナトリウムなどの
無機塩類、ピリジン、トリエチルアミン、 N,N−ジメチ
ルアニリン、 N,N−ジエチルアニリン、４− N,N−ジメ
チルピリジンなどの有機塩類が挙げられる。反応温度は
−５０℃から２００℃で可能であるが、操作上溶媒の凝
固点から沸点までが好ましい。
カリウム、炭酸ナトリウム、炭素カリウム、炭酸水素ナ
トリウム、炭酸水素カリウム、水素化ナトリウムなどの
無機塩類、ピリジン、トリエチルアミン、 N,N−ジメチ
ルアニリン、 N,N−ジエチルアニリン、４− N,N−ジメ
チルピリジンなどの有機塩類が挙げられる。反応温度は
−５０℃から２００℃で可能であるが、操作上溶媒の凝
固点から沸点までが好ましい。
【００２８】反応時間は、反応条件によるが、通常５分
〜１００時間で完結する。（Ｅ）、（Ｇ）及び（Ｈ）で
示される加水分解反応は、通常溶媒中、それぞれ式（１
０）、式（１３）及び式（１６）に対して１．０〜４．
０倍モルの塩基の存在下で行なわれる。使用されうる溶
媒は水又は水と有機溶媒との混合物であり、有機溶媒と
しては、メタノール、エタノールのようなアルコール
類、アセトン、メチルエチルケトンのようなケトン類、
ピリジン、トリエチルアミン、 N,N−ジメチルアニリン
のような有機塩基、アセトニトリル、 N,N−ジメチルホ
ルムアミド、ジメチルスルホキシドなどが挙げられる。
〜１００時間で完結する。（Ｅ）、（Ｇ）及び（Ｈ）で
示される加水分解反応は、通常溶媒中、それぞれ式（１
０）、式（１３）及び式（１６）に対して１．０〜４．
０倍モルの塩基の存在下で行なわれる。使用されうる溶
媒は水又は水と有機溶媒との混合物であり、有機溶媒と
しては、メタノール、エタノールのようなアルコール
類、アセトン、メチルエチルケトンのようなケトン類、
ピリジン、トリエチルアミン、 N,N−ジメチルアニリン
のような有機塩基、アセトニトリル、 N,N−ジメチルホ
ルムアミド、ジメチルスルホキシドなどが挙げられる。
【００２９】塩基としては、水酸化ナトリウム、水酸化
カリウム、炭酸ナトリウム、炭素カリウム、炭酸水素ナ
トリウム、炭酸水素カリウム、水素化ナトリウムなどの
無機塩類、ピリジン、トリエチルアミン、 N,N−ジメチ
ルアニリン、 N,N−ジエチルアニリン、４− N,N−ジメ
チルピリジンなどの有機塩類が挙げられる。反応温度は
−５０℃から２００℃で可能であるが、操作上溶媒の凝
固点から沸点までが好ましい。
カリウム、炭酸ナトリウム、炭素カリウム、炭酸水素ナ
トリウム、炭酸水素カリウム、水素化ナトリウムなどの
無機塩類、ピリジン、トリエチルアミン、 N,N−ジメチ
ルアニリン、 N,N−ジエチルアニリン、４− N,N−ジメ
チルピリジンなどの有機塩類が挙げられる。反応温度は
−５０℃から２００℃で可能であるが、操作上溶媒の凝
固点から沸点までが好ましい。
【００３０】反応時間は、反応条件によるが、通常５分
〜１００時間で完結する。反応終了後は常法の後処理を
行ない、もし必要であれば、再結晶、カラムクロマトグ
ラフィー等により精製できる。式（３）で表されるピラ
ゾールスルホニルクロライド系化合物及び式（１６）で
表される化合物は、例えば、アクタ・ヘミカ・スカンジ
ナビカ（Ａｃｔａ．Ｃｈｅｍ．Ｓｃａｎｄ．）、２４、
ｐ．１１９１（１９７０）、ヘミツシェ・ベリヒテ（Ｃ
ｈｅｍ．Ｂｅｒ．）、９５、２８６１（１９６２）又は
特開昭６１−１１２０７２号公報に記載の方法で合成す
ることができる。
〜１００時間で完結する。反応終了後は常法の後処理を
行ない、もし必要であれば、再結晶、カラムクロマトグ
ラフィー等により精製できる。式（３）で表されるピラ
ゾールスルホニルクロライド系化合物及び式（１６）で
表される化合物は、例えば、アクタ・ヘミカ・スカンジ
ナビカ（Ａｃｔａ．Ｃｈｅｍ．Ｓｃａｎｄ．）、２４、
ｐ．１１９１（１９７０）、ヘミツシェ・ベリヒテ（Ｃ
ｈｅｍ．Ｂｅｒ．）、９５、２８６１（１９６２）又は
特開昭６１−１１２０７２号公報に記載の方法で合成す
ることができる。
【００３１】式（７）で表されるピラゾール系化合物
は、例えば、アルクィフ・フォー・ケミ（Ａｒｋｉｖ
ｆｏｒ Ｋｅｍｉ）、８、５２、ｐ．５２３（１９５
５）又はアクタ・ヘミカ・スカンジナビカ（Ａｃｔａ．
Ｃｈｅｍ．Ｓｃａｎｄ．）、１６、ｐ．２３９５（１９
６２）に記載の方法で合成することができる。
は、例えば、アルクィフ・フォー・ケミ（Ａｒｋｉｖ
ｆｏｒ Ｋｅｍｉ）、８、５２、ｐ．５２３（１９５
５）又はアクタ・ヘミカ・スカンジナビカ（Ａｃｔａ．
Ｃｈｅｍ．Ｓｃａｎｄ．）、１６、ｐ．２３９５（１９
６２）に記載の方法で合成することができる。
【００３２】
【実施例】次に本発明化合物の製造を例を挙げて具体的
に説明する。 〔実施例１〕メチル３−（２，６−ジクロロフェニルス
ルファモイル）−１−（４，６−ジメチルピリミジン−
２−イル）−ピラゾール−４−カルボキシレート（化合
物番号１）の製造 乾燥ピリジン２０mlに溶解した２，６−ジクロロアニリ
ン（１．２ｇ）及び４−ジメチルアミノピリジン（０．
１ｇ）の攪拌溶液にメチル３−クロロスルホニル−１−
（４，６−ジメチルピリミジン−２−イル）−ピラゾー
ル−４−カルボキシレート２．６ｇを少しずつ加えた。
２５℃で１２時間経過した後に、反応液を７０℃に加熱
し、更に３時間攪拌を続けた。反応終了後反応液を減圧
下溶媒を留去し、水１００mlを加えたのち、飽和炭酸ナ
トリウム水溶液２００mlとクロロホルム２００mlを加え
た。生じた結晶及び水層を分取し、濃塩酸を使って酸性
とし生じた結晶をろ取した。得られた結晶をジエチルエ
ーテルで洗浄し乾燥させて標記目的化合物２．２ｇを得
た。融点 ２７５〜２７８℃
に説明する。 〔実施例１〕メチル３−（２，６−ジクロロフェニルス
ルファモイル）−１−（４，６−ジメチルピリミジン−
２−イル）−ピラゾール−４−カルボキシレート（化合
物番号１）の製造 乾燥ピリジン２０mlに溶解した２，６−ジクロロアニリ
ン（１．２ｇ）及び４−ジメチルアミノピリジン（０．
１ｇ）の攪拌溶液にメチル３−クロロスルホニル−１−
（４，６−ジメチルピリミジン−２−イル）−ピラゾー
ル−４−カルボキシレート２．６ｇを少しずつ加えた。
２５℃で１２時間経過した後に、反応液を７０℃に加熱
し、更に３時間攪拌を続けた。反応終了後反応液を減圧
下溶媒を留去し、水１００mlを加えたのち、飽和炭酸ナ
トリウム水溶液２００mlとクロロホルム２００mlを加え
た。生じた結晶及び水層を分取し、濃塩酸を使って酸性
とし生じた結晶をろ取した。得られた結晶をジエチルエ
ーテルで洗浄し乾燥させて標記目的化合物２．２ｇを得
た。融点 ２７５〜２７８℃
【００３３】〔実施例２〕 メチル３−（２，６−ジク
ロロフェニルスルファモイル）−１−（４，６−ジメト
キシピリミジン−２−イル）−ピラゾール−４−カルボ
キシレート（化合物番号１７）の製造 実施例１で得られた化合物５ｇをエチルアルコール１０
０ml及び水１００mlに溶解し、水酸化ナトリウム３ｇを
加えて還流条件下５時間攪拌を続けた。反応終了後反応
液を減圧下エチルアルコールのほとんどを留去し、水１
００mlを加えたのち、濃塩酸を使って酸性とし生じた結
晶をろ取した。得られた結晶をジエチルエーテルで洗浄
し乾燥させた後、塩化チオニル５０mlに加えて還流条件
下５時間攪拌を続けた。反応終了後溶媒を減圧下完全に
留去したのち、乾燥したメチルアルコールを加えて還流
条件下１時間攪拌を続けた。反応終了後反応液を減圧下
メチルアルコールのほとんどを留去し、クロロホルム３
００ml及び水１００mlを加えた。クロロホルム層を分取
して無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を減圧下留去し
てメチル３−（２，６−ジクロロフェニルスルファモイ
ル）−１−Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシレート２．
６ｇを得た。融点 ２２７〜２３０℃ 得られたメチル３−（２，６−ジクロロフェニルスルフ
ァモイル）−１−Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシレー
ト０．６ｇを、乾燥ジメチルホルムアミド２０mlに溶解
し、水素化ナトリウム０．１５ｇを室温で加えた。室温
で３０分間攪拌したのちに４，６−ジメトキシ−２−メ
タンスルホニルピリミジン０．３８ｇを加え反応液を７
０℃に加熱し、更に３時間攪拌を続けた。反応終了後反
応液を減圧下溶媒を留去し、クロロホルム２００mlを加
え希塩酸水で洗浄したのちクロロホルム層を取り、無水
硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を減圧下留去した。メチ
ルアルコール１０mlを加えて生じた結晶をろ取し乾燥さ
せて標記目的化合物０．７ｇを得た。融点 ２５８〜２
６１℃
ロロフェニルスルファモイル）−１−（４，６−ジメト
キシピリミジン−２−イル）−ピラゾール−４−カルボ
キシレート（化合物番号１７）の製造 実施例１で得られた化合物５ｇをエチルアルコール１０
０ml及び水１００mlに溶解し、水酸化ナトリウム３ｇを
加えて還流条件下５時間攪拌を続けた。反応終了後反応
液を減圧下エチルアルコールのほとんどを留去し、水１
００mlを加えたのち、濃塩酸を使って酸性とし生じた結
晶をろ取した。得られた結晶をジエチルエーテルで洗浄
し乾燥させた後、塩化チオニル５０mlに加えて還流条件
下５時間攪拌を続けた。反応終了後溶媒を減圧下完全に
留去したのち、乾燥したメチルアルコールを加えて還流
条件下１時間攪拌を続けた。反応終了後反応液を減圧下
メチルアルコールのほとんどを留去し、クロロホルム３
００ml及び水１００mlを加えた。クロロホルム層を分取
して無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を減圧下留去し
てメチル３−（２，６−ジクロロフェニルスルファモイ
ル）−１−Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシレート２．
６ｇを得た。融点 ２２７〜２３０℃ 得られたメチル３−（２，６−ジクロロフェニルスルフ
ァモイル）−１−Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシレー
ト０．６ｇを、乾燥ジメチルホルムアミド２０mlに溶解
し、水素化ナトリウム０．１５ｇを室温で加えた。室温
で３０分間攪拌したのちに４，６−ジメトキシ−２−メ
タンスルホニルピリミジン０．３８ｇを加え反応液を７
０℃に加熱し、更に３時間攪拌を続けた。反応終了後反
応液を減圧下溶媒を留去し、クロロホルム２００mlを加
え希塩酸水で洗浄したのちクロロホルム層を取り、無水
硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を減圧下留去した。メチ
ルアルコール１０mlを加えて生じた結晶をろ取し乾燥さ
せて標記目的化合物０．７ｇを得た。融点 ２５８〜２
６１℃
【００３４】実施例１及び実施例２と同様な方法により
得られた本発明化合物を第１表から第５表に示す。 〔第１表〕
得られた本発明化合物を第１表から第５表に示す。 〔第１表〕
【００３５】
【化５】
【００３６】 ─────────────────────────── 化合物 Ｒ2 Ｒ3 Ｒ4 融 点 番 号 （℃） ─────────────────────────── １ H CO2Me 2,6-Cl2-Ph 275-278 ２ H CO2Et 2,6-Cl2-Ph 241-242 ３ H CO2i-Pr 2,6-Cl2-Ph 241-244 ４ H CN 2,6-Cl2-Ph 250-252 ５ H CN 2,6-F2-Ph 269-271 ６ H CONMe2 2,6-Cl2-Ph 252-255 ７ H CONHMe 2,6-Cl2-Ph 254-257 ８ H CONH2 2,6-Cl2-Ph 279-280 ９ H CONHNHCOMe 2,6-Cl2-Ph 177-180 １０ H Q1 2,6-Cl2-Ph 272-275 １１ Me CO2Et 2,6-Cl2-Ph 227-230 １２ Me COMe 2,6-Cl2-Ph 235-238 １３ Me C(Me)=NOMe 2,6-Cl2-Ph 220-223 １４ H H 2,6-Cl2-Ph 256-259 ──────────────────────────
【００３７】〔第２表〕
【００３８】
【化６】
【００３９】 ─────────────────────────── 化合物 Ｒ2 Ｒ3 Ｒ4 融 点 番 号 （℃） ─────────────────────────── １５ H CO2Me 2,6-Cl2-Ph 227-230 １６ Me CO2Et 2,6-Cl2-Ph 218-221 ───────────────────────────
【００４０】〔第３表〕
【００４１】
【化７】
【００４２】 ─────────────────────────── 化合物 Ｒ2 Ｒ3 Ｒ4 融 点 番 号 （℃） ─────────────────────────── １７ H CO2Me 2,6-Cl2-Ph 258-261 １８ Me CO2Et 2,6-Cl2-Ph 253-255 ───────────────────────────
【００４３】〔第４表〕
【００４４】
【化８】
【００４５】 ─────────────────────────── 化合物 Ｒ2 Ｒ3 Ｒ4 融 点 番 号 （℃） ─────────────────────────── １９ H CN 2,6-Cl2-Ph 262-265 ２０ H H 2,6-Cl2-Ph 277-280 ───────────────────────────
【００４６】〔第５表〕
【００４７】
【化９】
【００４８】 ─────────────────────────── 化合物 Ｒ2 Ｒ3 Ｘ Ｒ4 融 点 番 号 （℃） ─────────────────────────── ２１ H CO2Et CH2S Ph 65-67 ２２ H CO2Et CH2SO2 Ph 77-80 ２３ H H CH2S Ph 油状 ２４ H H CH2SO2 Ph 油状 ───────────────────────────
【００４９】次に前記実施例に準じて合成される化合物
を前記実施例を含めて第６表に示す。但し本発明はこれ
らに限定されるものではない。〔第６表〕
を前記実施例を含めて第６表に示す。但し本発明はこれ
らに限定されるものではない。〔第６表〕
【００５０】
【化１０】
【００５１】 ─────────────────────────── Ｒ1 Ｒ2 Ｒ3 Ｘ Ｒ4 ─────────────────────────── 4,6-Me2-Q2 H CO2Me NHSO2 2,6-Cl2-Ph 4,6-Me2-Q2 H CO2Et NHSO2 2,6-Cl2-Ph 4,6-Me2-Q2 H CO2i-Pr NHSO2 2,6-Cl2-Ph 4,6-Me2-Q2 H COMe NHSO2 2,6-Cl2-Ph 4,6-Me2-Q2 H NO2 NHSO2 2,6-Cl2-Ph 4,6-Me2-Q2 H SO2Me NHSO2 2,6-Cl2-Ph 4,6-Me2-Q2 H CN NHSO2 2,6-Cl2-Ph 4,6-Me2-Q2 H H NHSO2 2,6-Cl2-Ph 4,6-Me2-Q2 H Q1 NHSO2 2,6-Cl2-Ph 4,6-Me2-Q2 H CO2Me NHSO2 2,6-F2-Ph 4,6-Me2-Q2 H CO2Et NHSO2 2,6-F2-Ph 4,6-Me2-Q2 H CO2i-Pr NHSO2 2,6-F2-Ph 4,6-Me2-Q2 H COMe NHSO2 2,6-F2-Ph 4,6-Me2-Q2 H NO2 NHSO2 2,6-F2-Ph 4,6-Me2-Q2 H SO2Me NHSO2 2,6-F2-Ph ───────────────────────────
【００５２】 〔第６表続き〕 ─────────────────────────── Ｒ1 Ｒ2 Ｒ3 Ｘ Ｒ4 ─────────────────────────── 4,6-Me2-Q2 H CN NHSO2 2,6-F2-Ph 4,6-Me2-Q2 H H NHSO2 2,6-F2-Ph 4,6-Me2-Q2 H Q1 NHSO2 2,6-F2-Ph 4,6-OMe2-Q2 H CO2Me NHSO2 2,6-Cl2-Ph 4,6-OMe2-Q2 H CO2Et NHSO2 2,6-Cl2-Ph 4,6-OMe2-Q2 H CO2i-Pr NHSO2 2,6-Cl2-Ph 4,6-OMe2-Q2 H COMe NHSO2 2,6-Cl2-Ph 4,6-OMe2-Q2 H NO2 NHSO2 2,6-Cl2-Ph 4,6-OMe2-Q2 H SO2Me NHSO2 2,6-Cl2-Ph 4,6-OMe2-Q2 H CN NHSO2 2,6-Cl2-Ph 4,6-OMe2-Q2 H H NHSO2 2,6-Cl2-Ph 4,6-OMe2-Q2 H Q1 NHSO2 2,6-Cl2-Ph 4,6-OMe2-Q2 H CO2Me NHSO2 2,6-F2-Ph 4,6-OMe2-Q2 H CO2Et NHSO2 2,6-F2-Ph 4,6-OMe2-Q2 H CO2i-Pr NHSO2 2,6-F2-Ph 4,6-OMe2-Q2 H COMe NHSO2 2,6-F2-Ph 4,6-OMe2-Q2 H NO2 NHSO2 2,6-F2-Ph 4,6-OMe2-Q2 H SO2Me NHSO2 2,6-F2-Ph 4,6-OMe2-Q2 H CN NHSO2 2,6-F2-Ph 4,6-OMe2-Q2 H H NHSO2 2,6-F2-Ph 4,6-OMe2-Q2 H Q1 NHSO2 2,6-F2-Ph 4-OMe-6-Me-Q2 H CO2Me NHSO2 2,6-Cl2-Ph 4-OMe-6-Me-Q2 H CO2Et NHSO2 2,6-Cl2-Ph ───────────────────────────
【００５３】 〔第６表続き〕 ─────────────────────────── Ｒ1 Ｒ2 Ｒ3 Ｘ Ｒ4 ─────────────────────────── 4-OMe-6-Me-Q2 H CO2i-Pr NHSO2 2,6-Cl2-Ph 4-OMe-6-Me-Q2 H COMe NHSO2 2,6-Cl2-Ph 4-OMe-6-Me-Q2 H NO2 NHSO2 2,6-Cl2-Ph 4-OMe-6-Me-Q2 H SO2Me NHSO2 2,6-Cl2-Ph 4-OMe-6-Me-Q2 H CN NHSO2 2,6-Cl2-Ph 4-OMe-6-Me-Q2 H H NHSO2 2,6-Cl2-Ph 4-OMe-6-Me-Q2 H Q1 NHSO2 2,6-Cl2-Ph 4-OMe-6-Me-Q2 H CO2Me NHSO2 2,6-F2-Ph 4-OMe-6-Me-Q2 H CO2Et NHSO2 2,6-F2-Ph 4-OMe-6-Me-Q2 H CO2i-Pr NHSO2 2,6-F2-Ph 4-OMe-6-Me-Q2 H COMe NHSO2 2,6-F2-Ph 4-OMe-6-Me-Q2 H NO2 NHSO2 2,6-F2-Ph 4-OMe-6-Me-Q2 H SO2Me NHSO2 2,6-F2-Ph 4-OMe-6-Me-Q2 H CN NHSO2 2,6-F2-Ph 4-OMe-6-Me-Q2 H H NHSO2 2,6-F2-Ph 4-OMe-6-Me-Q2 H Q1 NHSO2 2,6-F2-Ph 4,6-Me2-Q3 H CO2Me NHSO2 2,6-Cl2-Ph 4,6-Me2-Q3 H CO2Et NHSO2 2,6-Cl2-Ph 4,6-Me2-Q3 H CO2i-Pr NHSO2 2,6-Cl2-Ph 4,6-Me2-Q3 H COMe NHSO2 2,6-Cl2-Ph 4,6-Me2-Q3 H NO2 NHSO2 2,6-Cl2-Ph 4,6-Me2-Q3 H SO2Me NHSO2 2,6-Cl2-Ph 4,6-Me2-Q3 H CN NHSO2 2,6-Cl2-Ph ───────────────────────────
【００５４】 〔第６表続き〕 ─────────────────────────── Ｒ1 Ｒ2 Ｒ3 Ｘ Ｒ4 ─────────────────────────── 4,6-Me2-Q3 H H NHSO2 2,6-Cl2-Ph 4,6-Me2-Q3 H Q1 NHSO2 2,6-Cl2-Ph 4,6-Me2-Q3 H CO2Me NHSO2 2,6-F2-Ph 4,6-Me2-Q3 H CO2Et NHSO2 2,6-F2-Ph 4,6-Me2-Q3 H CO2i-Pr NHSO2 2,6-F2-Ph 4,6-Me2-Q3 H COMe NHSO2 2,6-F2-Ph 4,6-Me2-Q3 H NO2 NHSO2 2,6-F2-Ph 4,6-Me2-Q3 H SO2Me NHSO2 2,6-F2-Ph 4,6-Me2-Q3 H CN NHSO2 2,6-F2-Ph 4,6-Me2-Q3 H H NHSO2 2,6-F2-Ph 4,6-Me2-Q3 H Q1 NHSO2 2,6-F2-Ph 4,6-OMe2-Q3 H CO2Me NHSO2 2,6-Cl2-Ph 4,6-OMe2-Q3 H CO2Et NHSO2 2,6-Cl2-Ph 4,6-OMe2-Q3 H CO2i-Pr NHSO2 2,6-Cl2-Ph 4,6-OMe2-Q3 H COMe NHSO2 2,6-Cl2-Ph 4,6-OMe2-Q3 H NO2 NHSO2 2,6-Cl2-Ph 4,6-OMe2-Q3 H SO2Me NHSO2 2,6-Cl2-Ph 4,6-OMe2-Q3 H CN NHSO2 2,6-Cl2-Ph 4,6-OMe2-Q3 H H NHSO2 2,6-Cl2-Ph 4,6-OMe2-Q3 H Q1 NHSO2 2,6-Cl2-Ph 4,6-OMe2-Q3 H CO2Me NHSO2 2,6-F2-Ph 4,6-OMe2-Q3 H CO2Et NHSO2 2,6-F2-Ph 4,6-OMe2-Q3 H CO2i-Pr NHSO2 2,6-F2-Ph ───────────────────────────
【００５５】 〔第６表続き〕 ─────────────────────────── Ｒ1 Ｒ2 Ｒ3 Ｘ Ｒ4 ─────────────────────────── 4,6-OMe2-Q3 H COMe NHSO2 2,6-F2-Ph 4,6-OMe2-Q3 H NO2 NHSO2 2,6-F2-Ph 4,6-OMe2-Q3 H SO2Me NHSO2 2,6-F2-Ph 4,6-OMe2-Q3 H CN NHSO2 2,6-F2-Ph 4,6-OMe2-Q3 H H NHSO2 2,6-F2-Ph 4,6-OMe2-Q3 H Q1 NHSO2 2,6-F2-Ph 4-OMe-6-Me-Q3 H CO2Me NHSO2 2,6-Cl2-Ph 4-OMe-6-Me-Q3 H CO2Et NHSO2 2,6-Cl2-Ph 4-OMe-6-Me-Q3 H CO2i-Pr NHSO2 2,6-Cl2-Ph 4-OMe-6-Me-Q3 H COMe NHSO2 2,6-Cl2-Ph 4-OMe-6-Me-Q3 H NO2 NHSO2 2,6-Cl2-Ph 4-OMe-6-Me-Q3 H SO2Me NHSO2 2,6-Cl2-Ph 4-OMe-6-Me-Q3 H CN NHSO2 2,6-Cl2-Ph 4-OMe-6-Me-Q3 H H NHSO2 2,6-Cl2-Ph 4-OMe-6-Me-Q3 H Q1 NHSO2 2,6-Cl2-Ph 4-OMe-6-Me-Q3 H CO2Me NHSO2 2,6-F2-Ph 4-OMe-6-Me-Q3 H CO2Et NHSO2 2,6-F2-Ph 4-OMe-6-Me-Q3 H CO2i-Pr NHSO2 2,6-F2-Ph 4-OMe-6-Me-Q3 H COMe NHSO2 2,6-F2-Ph 4-OMe-6-Me-Q3 H NO2 NHSO2 2,6-F2-Ph 4-OMe-6-Me-Q3 H SO2Me NHSO2 2,6-F2-Ph 4-OMe-6-Me-Q3 H CN NHSO2 2,6-F2-Ph 4-OMe-6-Me-Q3 H H NHSO2 2,6-F2-Ph ───────────────────────────
【００５６】 〔第６表続き〕 ─────────────────────────── Ｒ1 Ｒ2 Ｒ3 Ｘ Ｒ4 ─────────────────────────── 4-OMe-6-Me-Q3 H Q1 NHSO2 2,6-F2-Ph CONEt2 H CO2Me SO2 2,6-Me2-Ph CONEt2 H CO2Et SO2 2,6-Me2-Ph CONEt2 H COMe SO2 2,6-Me2-Ph CONEt2 H NO2 SO2 2,6-Me2-Ph CONEt2 H CN SO2 2,6-Me2-Ph CONEt2 H SO2Me SO2 2,6-Me2-Ph CONEt2 H CO2Me OSO2 2,6-Me2-Ph CONEt2 H CO2Et OSO2 2,6-Me2-Ph CONEt2 H COMe OSO2 2,6-Me2-Ph CONEt2 H NO2 OSO2 2,6-Me2-Ph CONEt2 H CN OSO2 2,6-Me2-Ph CONEt2 H SO2Me OSO2 2,6-Me2-Ph CONEt2 H CO2Me SO2 CH2Ph CONEt2 H CO2Et SO2 CH2Ph CONEt2 H COMe SO2 CH2Ph CONEt2 H NO2 SO2 CH2Ph CONEt2 H CN SO2 CH2Ph CONEt2 H SO2Me SO2 CH2Ph CONEt2 H CO2Me SO2 2,4,6-Me3-Ph CONEt2 H CO2Et SO2 2,4,6-Me3-Ph CONEt2 H COMe SO2 2,4,6-Me3-Ph CONEt2 H NO2 SO2 2,4,6-Me3-Ph ───────────────────────────
【００５７】 〔第６表続き〕 ─────────────────────────── Ｒ1 Ｒ2 Ｒ3 Ｘ Ｒ4 ─────────────────────────── CONEt2 H CN SO2 2,4,6-Me3-Ph CONEt2 H SO2Me SO2 2,4,6-Me3-Ph CONEt2 H CO2Me OSO2 2,4,6-Me3-Ph CONEt2 H CO2Et OSO2 2,4,6-Me3-Ph CONEt2 H COMe OSO2 2,4,6-Me3-Ph CONEt2 H NO2 OSO2 2,4,6-Me3-Ph CONEt2 H CN OSO2 2,4,6-Me3-Ph CONEt2 H SO2Me OSO2 2,4,6-Me3-Ph ───────────────────────────
【００５８】本発明化合物を農園芸用除草剤として使用
するにあたっては、一般には適当な担体、例えばクレ
ー、タルク、ベントナイト、珪藻土等の固体担体あるい
は水、アルコール類（メタノール、エタノール等）、芳
香族炭化水素類（ベンゼン、トルエン、キシレン等）、
塩素化炭化水素類、エーテル類、ケトン類、エステル類
（酢酸エチル等）、酸アミド類（ジメチルホルムアミド
等）などの液体担体と混用して適用することができ、所
望により乳化剤、分散剤、懸濁剤、浸透剤、展着剤、安
定剤などを添加し、液剤、乳剤、水和剤、粉剤、粒剤、
フロアブル剤等任意の剤型にて実用に供することができ
る。また、必要に応じて製剤又は撒布時に他種の除草
剤、各種殺虫剤、殺菌剤、植物生長調節剤、共力剤など
と混合施用してもよい。混合する除草剤の種類として
は、例えば、ファーム・ケミカルズ・ハンドブック（Fa
rm ChemicalsHandbook）１９９０年版に記載されている
化合物などがある。その中からいくつかを挙げれば、ア
トラジン、シアナジン、アラクロールメトラクロール、
ＥＰＴＣ、 2,4−Ｄ、ブチレート、ジカンバ、ブロモキ
シニル及びトリジファンなどが挙げられる。その施用薬
量は適用場面、施用時期、施用方法、栽培作物等により
差異はあるが一般には有効成分量としてヘクタール当た
り０．００１〜１０kg程度が適当である。
するにあたっては、一般には適当な担体、例えばクレ
ー、タルク、ベントナイト、珪藻土等の固体担体あるい
は水、アルコール類（メタノール、エタノール等）、芳
香族炭化水素類（ベンゼン、トルエン、キシレン等）、
塩素化炭化水素類、エーテル類、ケトン類、エステル類
（酢酸エチル等）、酸アミド類（ジメチルホルムアミド
等）などの液体担体と混用して適用することができ、所
望により乳化剤、分散剤、懸濁剤、浸透剤、展着剤、安
定剤などを添加し、液剤、乳剤、水和剤、粉剤、粒剤、
フロアブル剤等任意の剤型にて実用に供することができ
る。また、必要に応じて製剤又は撒布時に他種の除草
剤、各種殺虫剤、殺菌剤、植物生長調節剤、共力剤など
と混合施用してもよい。混合する除草剤の種類として
は、例えば、ファーム・ケミカルズ・ハンドブック（Fa
rm ChemicalsHandbook）１９９０年版に記載されている
化合物などがある。その中からいくつかを挙げれば、ア
トラジン、シアナジン、アラクロールメトラクロール、
ＥＰＴＣ、 2,4−Ｄ、ブチレート、ジカンバ、ブロモキ
シニル及びトリジファンなどが挙げられる。その施用薬
量は適用場面、施用時期、施用方法、栽培作物等により
差異はあるが一般には有効成分量としてヘクタール当た
り０．００１〜１０kg程度が適当である。
【００５９】つぎに本発明化合物を有効成分とする除草
剤の配合例を示すがこれらのみに限定されるものではな
い。なお、以下の配合例において「部」は重量部を意味
する。 〔配合例１〕 水和剤 本発明化合物番号 １ ───────６０部 ジークライト PFP ──────────３３部 （カオリン系クレー：ジークライト工業（株）商品名） ソルポール5039 ─────────── ５部 （非イオン系界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混
合物：東邦化学工業（株）商品名） カープレックス（固結防止剤）───── ２部 （ホワイトカーボン：塩野義製薬（株）商品名） 以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。
剤の配合例を示すがこれらのみに限定されるものではな
い。なお、以下の配合例において「部」は重量部を意味
する。 〔配合例１〕 水和剤 本発明化合物番号 １ ───────６０部 ジークライト PFP ──────────３３部 （カオリン系クレー：ジークライト工業（株）商品名） ソルポール5039 ─────────── ５部 （非イオン系界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混
合物：東邦化学工業（株）商品名） カープレックス（固結防止剤）───── ２部 （ホワイトカーボン：塩野義製薬（株）商品名） 以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。
【００６０】〔配合例２〕 乳剤 本発明化合物番号 １ ─────── １．５部 キシレン──────────────７８．５部 N,N−ジメチルホルムアミド─────１５ 部 ソルボール2680─────────── ５ 部 （非イオン系界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混
合物：東邦化学工業（株）商品名） 以上を均一に混合して乳剤とする。
合物：東邦化学工業（株）商品名） 以上を均一に混合して乳剤とする。
【００６１】〔配合例３〕 フロアブル剤 本発明化合物番号 １ ───────４０ 部 アグリゾール B−710 ────────１０ 部 （非イオン性界面活性剤：花王（株）商品名） ルノックス1000Ｃ───────────０．５部 （陰イオン界面活性剤：東邦化学工業（株）商品名） １％ロドポール水──────────２０ 部 （増粘剤：ローン・ブーラン社商品名） 水─────────────────２９．５部 以上を均一に混合して、フロアブル剤とする。
【００６２】〔配合例４〕 粒剤 本発明化合物番号 １ ───── １部 ベントナイト ──────５５部 タ ル ク ──────４４部 以上を均一に混合粉砕して後、少量の水を加えて撹拌混
合捏和し、押出式造粒機で造粒し、乾燥して粒剤にす
る。
合捏和し、押出式造粒機で造粒し、乾燥して粒剤にす
る。
【００６３】なお、本発明化合物は、畑地、水田、果樹
園などの農園芸以外に運動場、空地、路線端など非農耕
地における各種雑草の防除にも運用することができ、そ
の施用薬量は適用場面、施用時期、対象草種等により差
異はあるが一般には１ヘクタール当たり０．００１〜５
kg程度になるように散布するのが適当である。次に本発
明化合物の除草効果について、具体的に試験例を挙げて
説明する。
園などの農園芸以外に運動場、空地、路線端など非農耕
地における各種雑草の防除にも運用することができ、そ
の施用薬量は適用場面、施用時期、対象草種等により差
異はあるが一般には１ヘクタール当たり０．００１〜５
kg程度になるように散布するのが適当である。次に本発
明化合物の除草効果について、具体的に試験例を挙げて
説明する。
【００６４】〔試験例−１〕 土壌処理による除草効果
試験 縦１５cm、横２２cm、深さ６cmのプラスチック製箱に殺
菌した洪積土壌を入れ、イヌホウズキ、ハキダメギク、
イヌガラシ、イネ、トウモロコシ、コムギ、ダイズ、ワ
タを混播し、約１．５cm覆土した後、有効成分量が所定
の割合となるように土壌表面に均一に散布した。散布の
際の薬液は、前記配合例等に準じて適宜調整された水和
剤を水で希釈して小型スプレーで散布した。薬液散布３
週間後に作物及び各種雑草に対する除草効果を下記の判
定基準に従い目視により観察調査した。結果を第７表に
示す。 判定基準 ５：殺草率９０％以上（ほとんど完全枯死） ４：殺草率７０〜９０％ ３：殺草率４０〜７０％ ２：殺草率２０〜４０％ １：殺草率 ５〜２０％ ０：殺草率 ５％以下（ほとんど効力なし）
試験 縦１５cm、横２２cm、深さ６cmのプラスチック製箱に殺
菌した洪積土壌を入れ、イヌホウズキ、ハキダメギク、
イヌガラシ、イネ、トウモロコシ、コムギ、ダイズ、ワ
タを混播し、約１．５cm覆土した後、有効成分量が所定
の割合となるように土壌表面に均一に散布した。散布の
際の薬液は、前記配合例等に準じて適宜調整された水和
剤を水で希釈して小型スプレーで散布した。薬液散布３
週間後に作物及び各種雑草に対する除草効果を下記の判
定基準に従い目視により観察調査した。結果を第７表に
示す。 判定基準 ５：殺草率９０％以上（ほとんど完全枯死） ４：殺草率７０〜９０％ ３：殺草率４０〜７０％ ２：殺草率２０〜４０％ １：殺草率 ５〜２０％ ０：殺草率 ５％以下（ほとんど効力なし）
【００６５】〔試験例−２〕 茎葉処理による除草効果
試験 縦１５cm、横２２cm、深さ６cmのプラスチック製箱に殺
菌した洪積土壌を入れ、イヌホウズキ、ハキダメギク、
イヌガラシ、イネ、トウモロコシ、コムギ、ダイズ、ワ
タ、ビートの種子をそれぞれスポット状に播種し約１．
５cm覆土した。各種植物が２〜３葉期に達したとき、有
効成分量が所定の割合となるように茎葉部へ均一に散布
した。散布の際の薬液は、前記配合例等に準じて適宜調
整され水和剤を水で希釈して小型スプレーで各種植物の
茎葉部全面に散布した。薬液散布３週間後に作物及び各
種雑草に対する除草効果を試験例１の判定基準に従い目
視により観察調査した。結果を第８表に示す。
試験 縦１５cm、横２２cm、深さ６cmのプラスチック製箱に殺
菌した洪積土壌を入れ、イヌホウズキ、ハキダメギク、
イヌガラシ、イネ、トウモロコシ、コムギ、ダイズ、ワ
タ、ビートの種子をそれぞれスポット状に播種し約１．
５cm覆土した。各種植物が２〜３葉期に達したとき、有
効成分量が所定の割合となるように茎葉部へ均一に散布
した。散布の際の薬液は、前記配合例等に準じて適宜調
整され水和剤を水で希釈して小型スプレーで各種植物の
茎葉部全面に散布した。薬液散布３週間後に作物及び各
種雑草に対する除草効果を試験例１の判定基準に従い目
視により観察調査した。結果を第８表に示す。
【００６６】表中の記号は以下を表す。Ａ：イヌホウズ
キ、Ｂ：ハキダメギク、Ｃ：イヌガラシ、ａ：イネ、
ｂ：トウモロコシ、ｃ：コムギ、ｄ：ダイズ、ｅ：ワ
タ、ｆ：ビート
キ、Ｂ：ハキダメギク、Ｃ：イヌガラシ、ａ：イネ、
ｂ：トウモロコシ、ｃ：コムギ、ｄ：ダイズ、ｅ：ワ
タ、ｆ：ビート
【００６７】 〔第７表〕 土壌処理による除草効果試験 ────────────────────────── 化合物 薬 量 Ａ Ｂ Ｃ ａ ｂ ｃ ｄ ｅ 番 号 (kg/ha) ────────────────────────── 1 0.63 ５ ５ ５ ０ ０ ０ ０ ０ 2 0.63 ５ ５ ５ ０ ０ ０ ０ ０ 4 2.5 ５ ５ ５ ０ ０ ０ ０ ０ 14 0.63 ５ ５ ５ １ ０ ０ ０ ０ 17 0.63 ５ ５ ５ ０ ０ ０ ０ ０ ──────────────────────────
【００６８】 〔第８表〕 茎葉処理による除草効果試験 ──────────────────────────── 化合物 薬 量 Ａ Ｂ Ｃ ａ ｂ ｃ ｄ ｅ ｆ 番 号 (kg/ha) ──────────────────────────── 1 0.63 ５ ５ ５ ０ ０ ０ ４ ４ ４ 2 0.63 ５ ５ ３ ０ ０ ０ ３ ０ １ 4 2.5 ５ ５ ５ ０ ０ ０ ０ ０ ４ 6 2.5 ５ ５ ５ ０ ０ ０ ４ ３ １ 14 0.63 ４ ４ ５ ０ ０ ０ １ ０ ０ 17 2.5 ５ ５ ５ ０ ０ ０ ３ １ ３ ────────────────────────────
フロントページの続き (72)発明者 縄巻 勤 埼玉県南埼玉郡白岡町大字白岡1470日産化 学工業株式会社生物科学研究所内 (72)発明者 渡辺 重臣 埼玉県南埼玉郡白岡町大字白岡1470日産化 学工業株式会社生物科学研究所内 (72)発明者 石川 公広 埼玉県南埼玉郡白岡町大字白岡1470日産化 学工業株式会社生物科学研究所内
Claims (2)
- 【請求項１】 式（１）： 【化１】 〔式中、Ｒ1 は水素原子、ａによって置換されてもよい
Ｃ1-6 アルキル基（ａはハロゲン原子、Ｃ1-6 アルコキ
シ基、Ｃ2-6 アルコキシカルボニル基、Ｃ2-6 アルキル
カルボニルオキシ基、Ｃ2-6 アルキルカルボニルアミノ
基、同一もしくは異なるＣ1-6 アルキル基によって１な
いし２置換されたアミノ基、Ｃ2-6 アルキルカルボニル
基、シアノ基及びニトロ基から１又は２以上選ばれる置
換基を表す。）、ａによって置換されてもよいＣ3-8 シ
クロアルキル基、ａによって置換されてもよいＣ2-7 ア
ルケニル基、ａによって置換されてもよいＣ2-7 アルキ
ニル基、ａによって置換されてもよいＣ1-6 アルキルス
ルホニル基、ジ（ａによって置換されてもよいＣ1-6 ア
ルキル）アミノカルボニル基、ジ（ａによって置換され
てもよいＣ1-6 アルキル）アミノスルホニル基、ｂによ
って置換されてもよいフェニル基（ｂはＣ1-6 アルキル
基、Ｃ1-6 ハロゲノアルキル基、Ｃ2-6 アルケニル基、
Ｃ2-6 ハロゲノアルケニル基、Ｃ2-6 アルキニル基、フ
ェニル基、ハロゲン原子、Ｃ1-6 アルコキシ基、Ｃ1-6
ハロゲノアルコキシ基、Ｃ2-6 アルケニルオキシ基、Ｃ
2-6 アルキニルオキシ基、フェノキシ基、Ｃ1-6 アルキ
ルチオ基、Ｃ1-6 ハロゲノアルキルチオ基、Ｃ1-6 アル
キルスルホニル基、Ｃ1-6 ハロゲノアルキルスルホニル
基、Ｃ2-8 アルコキシアルキル基、Ｃ2-6 アルコキシカ
ルボニル基、Ｃ2-6 アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ
2-6 アルキルカルボニルアミノ基、同一もしくは異なる
Ｃ1-6 アルキル基によって１ないし２置換されたアミノ
基、Ｃ2-6 アルキルカルボニル基、ベンゾイル基、シア
ノ基及びニトロ基から１又は２以上選ばれる置換基を表
す。）、ｂによって置換されてもよい芳香族複素環基
（芳香族複素環基はチエニル基、フリル基、ピラゾリル
基、イミダゾリル基、１，２，４−トリアゾリル基、チ
アゾリル基、イソチアゾリル基、１，３，４−チアジア
ゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、１，
３，４−オキサジアゾリル基、ピリジル基、ピリミジル
基、ピリダジル基、ピラジル基、Ｓ−トリアジル基又は
１，２，４−トリアジル基を表す。）又はｂによってフ
ェニル基が置換されてもよいアラルキル基（アラルキル
基はフェニル基によって置換されたＣ1-6 アルキル基を
表す。）を表し、 Ｒ2 及びＲ3 はそれぞれ独立して水素原子、ａによって
置換されてもよいＣ1- 6 アルキル基、ａによって置換さ
れてもよいＣ2-7 アルケニル基、ａによって置換されて
もよいＣ2-7 アルキニル基、ａによって置換されてもよ
いＣ1-6 アルキルチオ基、ａによって置換されてもよい
Ｃ1-6 アルキルスルフィニル基、ａによって置換されて
もよいＣ1-6 アルキルスルホニル基、置換されてもよい
アミノカルボニル基（置換基はＣ1-6 アルコキシ基、Ｃ
2-6 アルコキシカルボニル基、Ｃ 2-6 アルキルカルボニ
ルオキシ基、Ｃ2-6 アルキルカルボニルアミノ基、同一
もしくは異なるＣ1-6 アルキル基によって１ないし２置
換されたアミノ基、Ｃ2-6アルキルカルボニル基及びシ
アノ基から選ばれる）、ａによって置換されてもよいＣ
1-6 アルキルアミノカルボニル基、ジ（ａによって置換
されてもよいＣ1-6アルキル）アミノカルボニル基、ａ
によって置換されてもよいＣ1-6 アルキルアミノスルホ
ニル基、ジ（ａによって置換されてもよいＣ1-6 アルキ
ル）アミノスルホニル基、ハロゲン原子、ａによって置
換されてもよいＣ1-6 アルコキシ基、ａによって置換さ
れてもよいＣ2-6 アルコキシカルボニル基、ａによって
置換されてもよいＣ2-6 アルキルカルボニルオキシ基、
ａによって置換されてもよいＣ 2-6 アルキルカルボニル
アミノ基、同一もしくは異なるＣ1-6 アルキル基によっ
て１ないし２置換されたアミノ基、ａによって置換され
てもよいＣ2-6 アルキルカルボニル基、−ＣＲ5 ＝ＮＯ
−Ｒ6 基（Ｒ5 及びＲ6 はそれぞれ独立してＣ1- 6 アル
キル基もしくはＣ1-6 アルコキシ基を表す。）、ベンゾ
イル基、シアノ基、ヒドロキシル基、メルカプト基、ニ
トロ基、ｂによって置換されてもよいフェニル基、ｂに
よっ置換されてもよいフェノキシ基、ｂによって置換さ
れてもよい芳香族複素環基（芳香族複素環基はチエニル
基、フリル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、１，
２，４−トリアゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリ
ル基、１，３，４−チアジアゾリル基、オキサゾリル
基、イソオキサゾリル基、１，３，４−オキサジアゾリ
ル基、ピリジル基、ピリミジル基、ピリダジル基、ピラ
ジル基、Ｓ−トリアジル基又は１，２，４−トリアジル
基を表す。）又はｂによってフェニル基が置換されても
よいアラルキル基（アラルキル基はフェニル基によって
置換されたＣ1-6 アルキル基を表す。）を表し、 Ｒ4 はａによって置換されてもよいＣ1-6 アルキル基、
ａによって置換されてもよいＣ2-7 アルケニル基、ａに
よって置換されてもよいＣ2-7 アルキニル基、ｂによっ
て置換されてもよいアリール基（アリール基はフェニル
基又はナフチル基を表す。）、ｂによって置換されても
よい芳香族複素環基（芳香族複素環基はチエニル基、フ
リル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、１，２，４−
トリアゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、
１，３，４−チアジアゾリル基、オキサゾリル基、イソ
オキサゾリル基、オキサジアゾリル基、ピリジル基、ピ
リミジル基、ピリダジル基、ピラジル基、Ｓ−トリアジ
ル基又は１，２，４−トリアジル基を表す。）又はｂに
よってフェニル基が置換されてもよいアラルキル基（ア
ラルキル基はフェニル基によって置換されたＣ1-6 アル
キル基を表す。）を表し、 ＸはＳ（Ｏ）n 、ＯＳ（Ｏ）n 又はＮＲ7 Ｓ（Ｏ）
n （ｎは０から２の整数を表し、Ｒ7 は水素原子、Ｃ
1-6 アルキル基、Ｃ2-7 アルケニル基、Ｃ2-7 アルキニ
ル基、Ｃ1-6 アルキルスルホニル基、Ｃ1-6 アルキルア
ミノカルボニル基、ジ（ａによって置換されてもよいＣ
1-6 アルキル）アミノカルボニル基、ａによって置換さ
れてもよいＣ1-6 アルキルアミノスルホニル基、ジ（ａ
によって置換されてもよいＣ1-6 アルキル）アミノスル
ホニル基、Ｃ2-6 アルコキシカルボニル基、Ｃ2-6 アル
キルカルボニル基又はｂによってフェニル基が置換され
てもよいアラルキル基（アラルキル基はフェニル基によ
って置換されたＣ1-6 アルキル基を表す。）〕で表され
るピラゾール誘導体又はその塩類。。 - 【請求項２】 請求項１のピラゾール誘導体の１又は２
以上を有効成分として含有することを特徴とする除草
剤。
Priority Applications (1)
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|---|---|---|---|
| JP18223092A JPH0625177A (ja) | 1992-07-09 | 1992-07-09 | ピラゾール誘導体及び除草剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18223092A JPH0625177A (ja) | 1992-07-09 | 1992-07-09 | ピラゾール誘導体及び除草剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0625177A true JPH0625177A (ja) | 1994-02-01 |
Family
ID=16114623
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP18223092A Pending JPH0625177A (ja) | 1992-07-09 | 1992-07-09 | ピラゾール誘導体及び除草剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0625177A (ja) |
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-
1992
- 1992-07-09 JP JP18223092A patent/JPH0625177A/ja active Pending
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