JPH06236056A - 電子写真感光体 - Google Patents
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Landscapes
- Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
Abstract
(57)【要約】 (修正有)
【目的】 より高い光感度を有すると同時に、繰り返し
使用特性および環境安定性に優れた電子写真感光体を提
供する。 【構成】 導電支持体上に電荷発生層および電荷輸送層
よりなる積層型のものであって、電荷発生層が、フタロ
シアニン顔料と添加剤として下記一般式(I)で示され
るオルソジシアノ芳香族化合物および/または下記一般
式(II)で示される2,5−ジイミノピロリン環含有多
環式化合物を含有する。
使用特性および環境安定性に優れた電子写真感光体を提
供する。 【構成】 導電支持体上に電荷発生層および電荷輸送層
よりなる積層型のものであって、電荷発生層が、フタロ
シアニン顔料と添加剤として下記一般式(I)で示され
るオルソジシアノ芳香族化合物および/または下記一般
式(II)で示される2,5−ジイミノピロリン環含有多
環式化合物を含有する。
Description
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は、導電支持体上に電荷発
生層および電荷輸送層とを設けてなる積層型電子写真感
光体に関し、さらに詳しくは、光感度に非常に優れ、繰
り返し特性および環境安定性に優れた電子写真感光体に
関する。
生層および電荷輸送層とを設けてなる積層型電子写真感
光体に関し、さらに詳しくは、光感度に非常に優れ、繰
り返し特性および環境安定性に優れた電子写真感光体に
関する。
【0002】
【従来の技術】従来より、電子写真感光体の感光層には
電荷発生材料として種々の光導電性物質が提案され、ま
た使用されている。例えば、セレン、酸化亜鉛のごとき
無機系物質、あるいはポリビニルカルバゾールに代表さ
れる有機系物質が使用されている。有機系の光導電性物
質は、膜の透明性、良好な成膜性を有しており、また、
形成された光導電膜が可塑性を有していること、さらに
コストが安いことなどの利点を有することから研究が盛
んに進められている。また、最近では、電子写真感光体
の光感度を改善するため、電荷発生能に優れた材料およ
び電荷輸送能に優れた材料を組み合わせて用いる構成、
すなわち、積層型電子写真感光体が提案され、さらに、
増感剤の改良、増感方法の開発が行われている。
電荷発生材料として種々の光導電性物質が提案され、ま
た使用されている。例えば、セレン、酸化亜鉛のごとき
無機系物質、あるいはポリビニルカルバゾールに代表さ
れる有機系物質が使用されている。有機系の光導電性物
質は、膜の透明性、良好な成膜性を有しており、また、
形成された光導電膜が可塑性を有していること、さらに
コストが安いことなどの利点を有することから研究が盛
んに進められている。また、最近では、電子写真感光体
の光感度を改善するため、電荷発生能に優れた材料およ
び電荷輸送能に優れた材料を組み合わせて用いる構成、
すなわち、積層型電子写真感光体が提案され、さらに、
増感剤の改良、増感方法の開発が行われている。
【0003】一方、レーザー光を光源とした電子写真複
写機やレーザープリンター等に使用されるものとして、
フタロシアニン顔料を用いた電子写真感光体も知られて
いる。この電子写真感光体は、無毒性、加工性、コスト
等の点で無機感光体よりも優れた性質を有しているが、
光感度、電子写真特性の繰り返し安定性や環境安定性が
必ずしも充分ではなく、実用上問題があった。そのため
に、種々の添加剤を添加して増感を行うことが試みられ
ている。例えば、特開昭53−89434号公報に記載
されているように、多環芳香族ニトロ化合物を添加剤と
して使用したり、特開平3−163559号公報に開示
されているように、増感剤としてフタル酸またはその誘
導体を添加することにより、光感度を向上させることが
提案されている。
写機やレーザープリンター等に使用されるものとして、
フタロシアニン顔料を用いた電子写真感光体も知られて
いる。この電子写真感光体は、無毒性、加工性、コスト
等の点で無機感光体よりも優れた性質を有しているが、
光感度、電子写真特性の繰り返し安定性や環境安定性が
必ずしも充分ではなく、実用上問題があった。そのため
に、種々の添加剤を添加して増感を行うことが試みられ
ている。例えば、特開昭53−89434号公報に記載
されているように、多環芳香族ニトロ化合物を添加剤と
して使用したり、特開平3−163559号公報に開示
されているように、増感剤としてフタル酸またはその誘
導体を添加することにより、光感度を向上させることが
提案されている。
【0004】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、従来提
案された添加剤は、フタロシアニン顔料を用いた電子写
真感光体に使用した場合、感度の向上をはかることはで
きるが、帯電性が悪化したり、繰り返し使用特性が低下
し、耐久性に問題を生じたり、或いは環境安定性が低下
するなどの欠点を有していた。したがって、フタロシア
ニン顔料を用いた電子写真感光体に対して、満足のいく
添加剤の開発が望まれていた。本発明は、従来の技術に
おける上記のような実状に鑑みてなされたものである。
すなわち、本発明の目的は、より高い光感度を有すると
同時に、繰り返し使用特性および環境安定性に優れた電
子写真感光体を提供することにある。
案された添加剤は、フタロシアニン顔料を用いた電子写
真感光体に使用した場合、感度の向上をはかることはで
きるが、帯電性が悪化したり、繰り返し使用特性が低下
し、耐久性に問題を生じたり、或いは環境安定性が低下
するなどの欠点を有していた。したがって、フタロシア
ニン顔料を用いた電子写真感光体に対して、満足のいく
添加剤の開発が望まれていた。本発明は、従来の技術に
おける上記のような実状に鑑みてなされたものである。
すなわち、本発明の目的は、より高い光感度を有すると
同時に、繰り返し使用特性および環境安定性に優れた電
子写真感光体を提供することにある。
【0005】
【課題を解決するための手段】本発明者等は、鋭意検討
を重ねた結果、フタロシアニン顔料に特定の化合物を添
加することにより、上記目的が達成することができるこ
とを見出し、本発明を完成するに至った。すなわち、本
発明の電子写真感光体は、導電支持体上に電荷発生層お
よび電荷輸送層よりなるものであって、電荷発生層が、
フタロシアニン顔料と添加剤としてオルソジシアノ芳香
族化合物および/または2,5−ジイミノピロリン環含
有多環式化合物を含有することを特徴とする。
を重ねた結果、フタロシアニン顔料に特定の化合物を添
加することにより、上記目的が達成することができるこ
とを見出し、本発明を完成するに至った。すなわち、本
発明の電子写真感光体は、導電支持体上に電荷発生層お
よび電荷輸送層よりなるものであって、電荷発生層が、
フタロシアニン顔料と添加剤としてオルソジシアノ芳香
族化合物および/または2,5−ジイミノピロリン環含
有多環式化合物を含有することを特徴とする。
【0006】以下、本発明を詳細に説明する。本発明に
おいて、上記導電性支持体としては、電子写真感光体と
して使用することが可能なものならば、如何なるものも
使用することができる。具体的には、アルミニウム、ニ
ッケル、クロム、ステンレス鋼等の金属類の他に、アル
ミニウム、チタニウム、ニッケル、クロム、ステンレス
鋼、金、バナジウム、酸化スズ、酸化インジウム、IT
O等の薄膜を被覆したプラスチックフィルムなどあるい
は導電性付与剤を塗布または含浸させた紙、プラスチッ
クフィルムなどがあげられる。これらの導電性支持体
は、ドラム状、シート状、プレート状等、適宜の形状の
ものとして使用されるが、これらに限定されるものでは
ない。さらに必要に応じて、導電性支持体の表面は画質
に影響のない範囲で各種の処理を行ってもよく、例え
ば、表面の陽極酸化処理、液体ホーニング等による粗面
化処理、薬品処理および着色処理等を行うことができ
る。
おいて、上記導電性支持体としては、電子写真感光体と
して使用することが可能なものならば、如何なるものも
使用することができる。具体的には、アルミニウム、ニ
ッケル、クロム、ステンレス鋼等の金属類の他に、アル
ミニウム、チタニウム、ニッケル、クロム、ステンレス
鋼、金、バナジウム、酸化スズ、酸化インジウム、IT
O等の薄膜を被覆したプラスチックフィルムなどあるい
は導電性付与剤を塗布または含浸させた紙、プラスチッ
クフィルムなどがあげられる。これらの導電性支持体
は、ドラム状、シート状、プレート状等、適宜の形状の
ものとして使用されるが、これらに限定されるものでは
ない。さらに必要に応じて、導電性支持体の表面は画質
に影響のない範囲で各種の処理を行ってもよく、例え
ば、表面の陽極酸化処理、液体ホーニング等による粗面
化処理、薬品処理および着色処理等を行うことができ
る。
【0007】導電性支持体上に少なくとも電荷発生層と
電荷輸送層が積層されたものであるが、電荷発生層と電
荷輸送層の積層の順序はいずれが導電性支持体側にあっ
てもよい。
電荷輸送層が積層されたものであるが、電荷発生層と電
荷輸送層の積層の順序はいずれが導電性支持体側にあっ
てもよい。
【0008】電荷発生層は、フタロシアニン顔料を結着
樹脂中に分散してなるものであるが、本発明において
は、さらに添加剤として、上記したオルソジシアノ芳香
族化合物および/または2,5−ジイミノピロリン環含
有多環式化合物を含有することを特徴とする。フタロシ
アニン顔料を含む電荷発生層中に、オルソジシアノ芳香
族化合物および/または2,5−ジイミノピロリン環含
有多環式化合物を添加剤として含有させると、これ等の
化合物によりフタロシアニン顔料に存在する正孔トラッ
プによる感度の低下が防止され、また下引き層と電荷発
生層および電荷発生層と電荷輸送層間の界面への電荷注
入が改善されるために、電子写真感光体は、高い感度を
示し、繰り返し使用時の安定性および環境安定性が改善
される。なお、電荷発生層は、上記のように結着樹脂を
用いる場合だけでなく、結着樹脂を用いないで形成して
もよい。以下の説明においては、結着樹脂を用いる場合
について述べる。
樹脂中に分散してなるものであるが、本発明において
は、さらに添加剤として、上記したオルソジシアノ芳香
族化合物および/または2,5−ジイミノピロリン環含
有多環式化合物を含有することを特徴とする。フタロシ
アニン顔料を含む電荷発生層中に、オルソジシアノ芳香
族化合物および/または2,5−ジイミノピロリン環含
有多環式化合物を添加剤として含有させると、これ等の
化合物によりフタロシアニン顔料に存在する正孔トラッ
プによる感度の低下が防止され、また下引き層と電荷発
生層および電荷発生層と電荷輸送層間の界面への電荷注
入が改善されるために、電子写真感光体は、高い感度を
示し、繰り返し使用時の安定性および環境安定性が改善
される。なお、電荷発生層は、上記のように結着樹脂を
用いる場合だけでなく、結着樹脂を用いないで形成して
もよい。以下の説明においては、結着樹脂を用いる場合
について述べる。
【0009】本発明で用いられる上記フタロシアニン顔
料は、公知のものであれば如何なるものでも使用でき
る。具体的には、x型無金属フタロシアニン、バナジル
フタロシアニン、チタニルフタロシアニン、クロロガリ
ウムフタロシアニン、クロロインジウムフタロシアニ
ン、クロロアルミニウムフタロシアニン、ジクロロスズ
フタロシアニン、クロロゲルマニウムフタロシアニン、
ヒドロキシガリウムフタロシアニン、銅フタロシアニン
等があげられる。
料は、公知のものであれば如何なるものでも使用でき
る。具体的には、x型無金属フタロシアニン、バナジル
フタロシアニン、チタニルフタロシアニン、クロロガリ
ウムフタロシアニン、クロロインジウムフタロシアニ
ン、クロロアルミニウムフタロシアニン、ジクロロスズ
フタロシアニン、クロロゲルマニウムフタロシアニン、
ヒドロキシガリウムフタロシアニン、銅フタロシアニン
等があげられる。
【0010】本発明において添加剤として使用されるオ
ルソジシアノ芳香族化合物は、下記一般式(I)で示さ
れ、また、2,5−ジイミノピロリン環含有多環式化合
物は、下記一般式(II)で示される。
ルソジシアノ芳香族化合物は、下記一般式(I)で示さ
れ、また、2,5−ジイミノピロリン環含有多環式化合
物は、下記一般式(II)で示される。
【化1】 (式中、Aは、ベンゼン環、ナフタレン環、ピリジン
環、ピラジン環、キノキサリン環、シクロヘキサン環、
キノリン環またはベンゾピラン環を形成するに必要な原
子団を表わし、Xは、置換されていてもよいアルキル
基、置換されていてもよいアリール基、置換されていて
もよい複素環基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、
−OR1 、−SR2 、−COOR3 、−NR4 R5 、−
SO2 NR6 R7 、−SO3 R8 、−SO2 R9 、−C
H2 NHCOCH2 NR10R11、−CONR12R13、−
NHCOR14、−N=NR15または−N=CHR16を表
わし、R1 、R2 、R3 、R4 、R5 、R6 、R7 、R
8 、R9 、R10、R11、R12、R13、R14、R15および
R16は、それぞれ水素原子、置換されていてもよいアル
キル基、置換されていてもよいアリール基、置換されて
いてもよいアシル基、置換されていてもよいシクロアル
キル基またはポリエーテル残基を表わし、R6 とR7 ま
たはR10とR11は、ヘテロ原子を含でもよい4〜7員環
を形成するのに必要な原子団を表わし、nは、0〜6の
整数を表す。)
環、ピラジン環、キノキサリン環、シクロヘキサン環、
キノリン環またはベンゾピラン環を形成するに必要な原
子団を表わし、Xは、置換されていてもよいアルキル
基、置換されていてもよいアリール基、置換されていて
もよい複素環基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、
−OR1 、−SR2 、−COOR3 、−NR4 R5 、−
SO2 NR6 R7 、−SO3 R8 、−SO2 R9 、−C
H2 NHCOCH2 NR10R11、−CONR12R13、−
NHCOR14、−N=NR15または−N=CHR16を表
わし、R1 、R2 、R3 、R4 、R5 、R6 、R7 、R
8 、R9 、R10、R11、R12、R13、R14、R15および
R16は、それぞれ水素原子、置換されていてもよいアル
キル基、置換されていてもよいアリール基、置換されて
いてもよいアシル基、置換されていてもよいシクロアル
キル基またはポリエーテル残基を表わし、R6 とR7 ま
たはR10とR11は、ヘテロ原子を含でもよい4〜7員環
を形成するのに必要な原子団を表わし、nは、0〜6の
整数を表す。)
【0011】本発明において使用される上記一般式
(I)示されるオルソジシアノ芳香族化合物は、具体的
には、例示番号I−1〜I−6の化合物が例示される
(I)示されるオルソジシアノ芳香族化合物は、具体的
には、例示番号I−1〜I−6の化合物が例示される
【化2】
【0012】また、上記一般式(II)示される2,5−
ジイミノピロリン環含有多環式化合物は、具体的には、
例示番号II−1〜II−6の化合物が例示される。
ジイミノピロリン環含有多環式化合物は、具体的には、
例示番号II−1〜II−6の化合物が例示される。
【化3】
【0013】フタロシアニン顔料と上記添加剤の使用割
合は、任意に設定できるが、好ましくは、フタロシアニ
ン顔料1重量部に対して、添加剤0.001〜1重量
部、特に0.01ないし0.5重量部の範囲に設定され
る。添加剤の添加量が、0.001重量部よりも小さい
場合には、増感効果、繰り返し使用時の電位安定効果、
環境安定効果の全てにおいて効果が小さくなり、また、
1重量部よりも多い場合には、帯電電位の低下、繰り返
し使用時の安定性の低下が生じ易くなるばかりでなく、
成膜性が悪くなって、添加剤として添加したオルソジシ
アノ芳香族化合物および2,5−ジイミノピロリン環含
有多環式化合物が電荷発生層表面に晶出するようにな
る。
合は、任意に設定できるが、好ましくは、フタロシアニ
ン顔料1重量部に対して、添加剤0.001〜1重量
部、特に0.01ないし0.5重量部の範囲に設定され
る。添加剤の添加量が、0.001重量部よりも小さい
場合には、増感効果、繰り返し使用時の電位安定効果、
環境安定効果の全てにおいて効果が小さくなり、また、
1重量部よりも多い場合には、帯電電位の低下、繰り返
し使用時の安定性の低下が生じ易くなるばかりでなく、
成膜性が悪くなって、添加剤として添加したオルソジシ
アノ芳香族化合物および2,5−ジイミノピロリン環含
有多環式化合物が電荷発生層表面に晶出するようにな
る。
【0014】また、結着樹脂としては、公知のものなら
ば如何なるものも使用できる。例えば、ポリカーボネー
ト樹脂、ポリスチレン樹脂、ポリエステル樹脂、ポリビ
ニルブチラール樹脂、メタクリル酸エステル重合体、酢
酸ビニル重合体または共重合体、セルロースエステル、
セルロースエーテル、ポリブタジエン樹脂、ポリウレタ
ン樹脂、エポキシ樹脂等があげられる。フタロシアニン
顔料と結着樹脂の配合比(重量比)は、40:1〜1:
4、好ましくは20:1〜1:2である。フタロシアニ
ン顔料の比率が上記範囲より高すぎる場合には、塗布溶
液の安定性が低下し、上記範囲より低くすぎる場合に
は、感度が低下する。
ば如何なるものも使用できる。例えば、ポリカーボネー
ト樹脂、ポリスチレン樹脂、ポリエステル樹脂、ポリビ
ニルブチラール樹脂、メタクリル酸エステル重合体、酢
酸ビニル重合体または共重合体、セルロースエステル、
セルロースエーテル、ポリブタジエン樹脂、ポリウレタ
ン樹脂、エポキシ樹脂等があげられる。フタロシアニン
顔料と結着樹脂の配合比(重量比)は、40:1〜1:
4、好ましくは20:1〜1:2である。フタロシアニ
ン顔料の比率が上記範囲より高すぎる場合には、塗布溶
液の安定性が低下し、上記範囲より低くすぎる場合に
は、感度が低下する。
【0015】電荷発生層は、フタロシアニン顔料を結着
樹脂の溶液に分散させ、塗布することにより形成する。
その際、添加剤としてオルソジシアノ芳香族化合物およ
び/または2,5−ジイミノピロリン環含有多環式化合
物を添加するが、添加時期は、フタロシアニン顔料の分
散時、結着樹脂の溶解時、塗布液調合時あるいはフタロ
シアニン顔料の製造時等のいずれの時点でもよい。分散
に用いられる溶剤としては、メタノール、エタノール、
n−ブタノ−ル、ベンジルアルコール、メチルセロソル
ブ、エチルセロソルブ、アセトン、メチルエチルケト
ン、シクロヘキサノン、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸
n−ブチル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、塩化メ
チレン、クロロホルム、ベンゼン、トルエン、モノクロ
ロベンゼン、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−
ジメチルアセトアミド等の通常の有機溶剤があげられる
が、これらの溶剤は、2種以上混合して用いることもで
きる。
樹脂の溶液に分散させ、塗布することにより形成する。
その際、添加剤としてオルソジシアノ芳香族化合物およ
び/または2,5−ジイミノピロリン環含有多環式化合
物を添加するが、添加時期は、フタロシアニン顔料の分
散時、結着樹脂の溶解時、塗布液調合時あるいはフタロ
シアニン顔料の製造時等のいずれの時点でもよい。分散
に用いられる溶剤としては、メタノール、エタノール、
n−ブタノ−ル、ベンジルアルコール、メチルセロソル
ブ、エチルセロソルブ、アセトン、メチルエチルケト
ン、シクロヘキサノン、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸
n−ブチル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、塩化メ
チレン、クロロホルム、ベンゼン、トルエン、モノクロ
ロベンゼン、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−
ジメチルアセトアミド等の通常の有機溶剤があげられる
が、これらの溶剤は、2種以上混合して用いることもで
きる。
【0016】分散手段としては、ボールミル、ロールミ
ル、サンドミル、アトライター等の通常用いられる分散
手段が使用できる。塗布方法としては、ブレードコーテ
ィング法、ワイヤーバーコーティング法、スプレーコー
ティング法、浸漬コーティング法、ビードコーティング
法、カーテンコーティング法等通常採用される方法を用
いることができる。形成された電荷発生層の膜厚は、
0.05μm〜5μmの範囲に設定することが好まし
い。
ル、サンドミル、アトライター等の通常用いられる分散
手段が使用できる。塗布方法としては、ブレードコーテ
ィング法、ワイヤーバーコーティング法、スプレーコー
ティング法、浸漬コーティング法、ビードコーティング
法、カーテンコーティング法等通常採用される方法を用
いることができる。形成された電荷発生層の膜厚は、
0.05μm〜5μmの範囲に設定することが好まし
い。
【0017】電荷輸送層は、電荷輸送材料と結着樹脂と
から構成される。電荷輸送材料としては、公知のものな
らばいずれも使用できる。例えば、2,4,7−トリニ
トロフルオレノン、テトラシアノキノジメタン等の電子
吸引性物質、カルバゾール、インドール、イミダゾー
ル、オキサゾール、ピラゾール、オキサジアゾール、ピ
ラゾリン、チアジアゾール等の複素環化合物、アニリン
誘導体、ヒドラゾン化合物、芳香族アミン誘導体、スチ
ルベン誘導体、あるいはこれらの化合物からなる基を主
鎖もしくは側鎖に有する重合体等の電子供与性物質等が
あげられる。これ等の電荷輸送材料は、単独または二種
以上混合して用いることができる。
から構成される。電荷輸送材料としては、公知のものな
らばいずれも使用できる。例えば、2,4,7−トリニ
トロフルオレノン、テトラシアノキノジメタン等の電子
吸引性物質、カルバゾール、インドール、イミダゾー
ル、オキサゾール、ピラゾール、オキサジアゾール、ピ
ラゾリン、チアジアゾール等の複素環化合物、アニリン
誘導体、ヒドラゾン化合物、芳香族アミン誘導体、スチ
ルベン誘導体、あるいはこれらの化合物からなる基を主
鎖もしくは側鎖に有する重合体等の電子供与性物質等が
あげられる。これ等の電荷輸送材料は、単独または二種
以上混合して用いることができる。
【0018】結着樹脂としては、例えば、ポリカーボネ
ート樹脂、ポリアリレート樹脂、ポリスチレン樹脂、ポ
リエステル樹脂、スチレン−アクリロニトリル共重合
体、ポリスルホン樹脂、ポリメタクリル酸エステル、ス
チレン−メタクリル酸エステル共重合体、ポリオレフィ
ン樹脂等があげられる。これ等の中では、耐久性の点で
ポリカーボネートが好適である。電荷輸送物質と結着樹
脂の配合比(重量比)は、5:1〜1:5、好ましくは
3:1〜1:3である。電荷輸送材料の比率が5より高
すぎる場合には、電荷輸送層の機械的強度が低下し、1
より低すぎる場合には、感度が低下する。電荷輸送層
は、上記輸送材料と結着樹脂とを適当な溶剤に溶解し、
電荷発生層の場合と同様にして塗布し、乾燥することに
よって形成することができる。膜厚は、5〜50μm、
好ましくは10〜40μmの範囲に設定することが好ま
しい。
ート樹脂、ポリアリレート樹脂、ポリスチレン樹脂、ポ
リエステル樹脂、スチレン−アクリロニトリル共重合
体、ポリスルホン樹脂、ポリメタクリル酸エステル、ス
チレン−メタクリル酸エステル共重合体、ポリオレフィ
ン樹脂等があげられる。これ等の中では、耐久性の点で
ポリカーボネートが好適である。電荷輸送物質と結着樹
脂の配合比(重量比)は、5:1〜1:5、好ましくは
3:1〜1:3である。電荷輸送材料の比率が5より高
すぎる場合には、電荷輸送層の機械的強度が低下し、1
より低すぎる場合には、感度が低下する。電荷輸送層
は、上記輸送材料と結着樹脂とを適当な溶剤に溶解し、
電荷発生層の場合と同様にして塗布し、乾燥することに
よって形成することができる。膜厚は、5〜50μm、
好ましくは10〜40μmの範囲に設定することが好ま
しい。
【0019】また、本発明の電子写真感光体は、必要に
応じて、感光層と導電性支持体との間に下引き層を設け
てもよい。下引き層は、感光層の帯電時において導電性
支持体から感光層への電荷の注入を阻止すると共に感光
体の帯電量を高くし、さらに感光層を導電性支持体に対
して一体的に接着保持させる接着層としての作用、ある
いは場合によっては、導電性支持体の反射を防止する作
用等を有する。下引き層を構成する材料としては、ポリ
ビニルアルコール樹脂、ポリビニルピロリドン、ポリビ
ニルピリジン、セルロースエーテル類、セルロースエス
テル類、ポリアミド樹脂、ポリウレタン樹脂、カゼイ
ン、ゼラチン、ポリグルタミン酸、澱粉、スターチアセ
テート、アミノスターチ、ポリアクリル酸、ポリアクリ
ルアミド等があげられる。
応じて、感光層と導電性支持体との間に下引き層を設け
てもよい。下引き層は、感光層の帯電時において導電性
支持体から感光層への電荷の注入を阻止すると共に感光
体の帯電量を高くし、さらに感光層を導電性支持体に対
して一体的に接着保持させる接着層としての作用、ある
いは場合によっては、導電性支持体の反射を防止する作
用等を有する。下引き層を構成する材料としては、ポリ
ビニルアルコール樹脂、ポリビニルピロリドン、ポリビ
ニルピリジン、セルロースエーテル類、セルロースエス
テル類、ポリアミド樹脂、ポリウレタン樹脂、カゼイ
ン、ゼラチン、ポリグルタミン酸、澱粉、スターチアセ
テート、アミノスターチ、ポリアクリル酸、ポリアクリ
ルアミド等があげられる。
【0020】上記結着樹脂のかわりにジルコニウムキレ
ート化合物、ジルコニウムアルコキシド等の有機ジルコ
ニウム化合物とシランカップリング剤を用いることもで
きる。有機ジルコニウム化合物の具体例としては、ジル
コニウムテトラブトキシド、ジルコニウムテトラアセチ
ルアセトネート、ジルコニウムジプロピオキシジアセチ
ルアセトネート、トリブトキシジルコニウムアセチルア
セトネート等があげられる。シランカップリング剤とし
ては、例えばビニルトリクロルシラン、ビニルトリメト
キシシラン、ビニルトリエトキシシラン、ビニルトリス
−2−メトキシエトキシシラン、ビニルトリアセトキシ
シラン、γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラ
ン、γ−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン、
γ−アミノプロピルトリエトキシシラン、γ−クロロプ
ロピルトリメトキシシラン、γ−2−アミノエチルプロ
ピルトリメトキシシラン、γ−メルカプトプロピルトリ
メトキシシラン、γ−ウレイドプロピルトリエトキシシ
ラン、β−3、4−エポキシシクロヘキシルエチルトリ
メトキシシラン等があげられる。
ート化合物、ジルコニウムアルコキシド等の有機ジルコ
ニウム化合物とシランカップリング剤を用いることもで
きる。有機ジルコニウム化合物の具体例としては、ジル
コニウムテトラブトキシド、ジルコニウムテトラアセチ
ルアセトネート、ジルコニウムジプロピオキシジアセチ
ルアセトネート、トリブトキシジルコニウムアセチルア
セトネート等があげられる。シランカップリング剤とし
ては、例えばビニルトリクロルシラン、ビニルトリメト
キシシラン、ビニルトリエトキシシラン、ビニルトリス
−2−メトキシエトキシシラン、ビニルトリアセトキシ
シラン、γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラ
ン、γ−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン、
γ−アミノプロピルトリエトキシシラン、γ−クロロプ
ロピルトリメトキシシラン、γ−2−アミノエチルプロ
ピルトリメトキシシラン、γ−メルカプトプロピルトリ
メトキシシラン、γ−ウレイドプロピルトリエトキシシ
ラン、β−3、4−エポキシシクロヘキシルエチルトリ
メトキシシラン等があげられる。
【0021】有機ジルコニウム化合物とシランカップリ
ング剤との混合割合は、Zr/Siのモル比は、1/1
〜5/1の範囲にあることが好ましい。Zrの割合が、
5より大きい場合には、電荷発生層を塗布する際のヌレ
性が劣化し、ムラのある塗膜が形成される。また、1よ
り小さい場合には、残留電位を増大させるので好ましく
ない。また、本発明においては、有機ジルコニウム化合
物およびシランカップリング剤と結着樹脂との混合物を
使用することもできる。この場合結着樹脂としては前記
した樹脂を用いることができる。結着樹脂の有機ジルコ
ニウム化合物およびシランカップリング剤に対する混合
割合は、必要に応じて、下引き層の膜厚を厚くする場合
には、結着樹脂の含量を多くし、薄くする場合には、少
なくする。
ング剤との混合割合は、Zr/Siのモル比は、1/1
〜5/1の範囲にあることが好ましい。Zrの割合が、
5より大きい場合には、電荷発生層を塗布する際のヌレ
性が劣化し、ムラのある塗膜が形成される。また、1よ
り小さい場合には、残留電位を増大させるので好ましく
ない。また、本発明においては、有機ジルコニウム化合
物およびシランカップリング剤と結着樹脂との混合物を
使用することもできる。この場合結着樹脂としては前記
した樹脂を用いることができる。結着樹脂の有機ジルコ
ニウム化合物およびシランカップリング剤に対する混合
割合は、必要に応じて、下引き層の膜厚を厚くする場合
には、結着樹脂の含量を多くし、薄くする場合には、少
なくする。
【0022】さらに、下引き層には、微粒子無機粉体を
含有さてもよい。微粒子無機粉体としては、酸化チタ
ン、酸化アンチモン、酸化スズ、酸化亜鉛、酸化アルミ
ナ、酸化インジウム、酸化マグネシウム、シリカ、三酸
化モリブデン、酸化第二銅等があげられる。
含有さてもよい。微粒子無機粉体としては、酸化チタ
ン、酸化アンチモン、酸化スズ、酸化亜鉛、酸化アルミ
ナ、酸化インジウム、酸化マグネシウム、シリカ、三酸
化モリブデン、酸化第二銅等があげられる。
【0023】下引き層は、上記材料を含有する塗布液を
調製し、塗布することによって形成されるが、その際使
用される溶剤としては、メタノール、エタノール、n−
プロパノール、n−ブタノ−ル等のアルコール類、アセ
トン、メチルエチルケトン等のケトン類、トルエン、キ
シレン等の芳香族炭化水素類、酢酸エチル、セロソルブ
アセテート等のエステル類等の有機溶剤があげられる。
これらの溶剤は2種以上混合して用いることもできる。
調製し、塗布することによって形成されるが、その際使
用される溶剤としては、メタノール、エタノール、n−
プロパノール、n−ブタノ−ル等のアルコール類、アセ
トン、メチルエチルケトン等のケトン類、トルエン、キ
シレン等の芳香族炭化水素類、酢酸エチル、セロソルブ
アセテート等のエステル類等の有機溶剤があげられる。
これらの溶剤は2種以上混合して用いることもできる。
【0024】下引き層は、結着樹脂および/または有機
ジルコニウム化合物およびシランカップリング剤の溶液
に、必要に応じて、微粒子無機粉体を混合、分散した塗
布液をブレードコーティング法、スピンナーコーティン
グ法、スプレーコーティング法、浸漬コーティング法、
ビードコーティング法、カーテンコーティング法等の塗
布方法よって塗布し、10〜200℃、好ましくは30
〜180℃の範囲の温度で、5分〜6時間、好ましくは
10分〜2時間送風乾燥機によりまたは静止乾燥するこ
とにより形成することができる。下引き層の膜厚は、
0.01〜5μm、好ましくは0.05〜2μmに設定
される。さらに、本発明の電子写真感光体は、耐刷性を
改善するために、感光層の上に保護層を設けてもよい。
ジルコニウム化合物およびシランカップリング剤の溶液
に、必要に応じて、微粒子無機粉体を混合、分散した塗
布液をブレードコーティング法、スピンナーコーティン
グ法、スプレーコーティング法、浸漬コーティング法、
ビードコーティング法、カーテンコーティング法等の塗
布方法よって塗布し、10〜200℃、好ましくは30
〜180℃の範囲の温度で、5分〜6時間、好ましくは
10分〜2時間送風乾燥機によりまたは静止乾燥するこ
とにより形成することができる。下引き層の膜厚は、
0.01〜5μm、好ましくは0.05〜2μmに設定
される。さらに、本発明の電子写真感光体は、耐刷性を
改善するために、感光層の上に保護層を設けてもよい。
【0025】
【実施例】以下、実施例により本発明をさらに詳しく説
明する。なお、実施例において、「部」は、「重量部」
を意味する。
明する。なお、実施例において、「部」は、「重量部」
を意味する。
【0026】実施例1 40mmφ×319mmの鏡面アルミニウムパイプを用
意し、液体ホーニング装置を用いて湿式ホーニング処理
を行った。すなわち、研磨剤(商品名:グリーンデシッ
クGC#400、昭和電工社製)10kgを水40リッ
トルに懸濁させ、懸濁液をポンプにより6リットル/分
の流量でガンに送液し、吹き付け速度60mm/分、空
気圧0.85kgf/cm2 で、アルミニウムパイプを
100rpmで回転させながら軸方向に移動させ、アル
ミニウムパイプ上に研磨剤の懸濁液を吹き付けた。この
ときのアルミニウムパイプ表面の中心線平均粗さRaは
0.15μmであった。次に、ポリビニルブチラール
(商品名:エスレックBM−1、積水化学工業社製)8
部をn−ブチルアルコール152部を加え、撹拌溶解
し、5重量%のポリビニルブチラール溶液を作製した。
次に、トリブトキシジルコニウムアセチルアセトネート
の50%トルエン溶液(商品名:ZC540、松本交商
社製)113部およびγ−アミノプロピルトリエトキシ
シラン(商品名:A1100、日本ユニカー社製)15
部とn−ブチルアルコール111部を混合した溶液を、
前記のポリビニルブチラール溶液中に加え、スターラー
で撹拌して下引き層形成用塗布液を作製した。この塗布
液をアルミニウムパイプ上に浸漬塗布し、150℃にお
いて20分間加熱乾燥し、膜厚0.8μmの下引き層を
形成した。
意し、液体ホーニング装置を用いて湿式ホーニング処理
を行った。すなわち、研磨剤(商品名:グリーンデシッ
クGC#400、昭和電工社製)10kgを水40リッ
トルに懸濁させ、懸濁液をポンプにより6リットル/分
の流量でガンに送液し、吹き付け速度60mm/分、空
気圧0.85kgf/cm2 で、アルミニウムパイプを
100rpmで回転させながら軸方向に移動させ、アル
ミニウムパイプ上に研磨剤の懸濁液を吹き付けた。この
ときのアルミニウムパイプ表面の中心線平均粗さRaは
0.15μmであった。次に、ポリビニルブチラール
(商品名:エスレックBM−1、積水化学工業社製)8
部をn−ブチルアルコール152部を加え、撹拌溶解
し、5重量%のポリビニルブチラール溶液を作製した。
次に、トリブトキシジルコニウムアセチルアセトネート
の50%トルエン溶液(商品名:ZC540、松本交商
社製)113部およびγ−アミノプロピルトリエトキシ
シラン(商品名:A1100、日本ユニカー社製)15
部とn−ブチルアルコール111部を混合した溶液を、
前記のポリビニルブチラール溶液中に加え、スターラー
で撹拌して下引き層形成用塗布液を作製した。この塗布
液をアルミニウムパイプ上に浸漬塗布し、150℃にお
いて20分間加熱乾燥し、膜厚0.8μmの下引き層を
形成した。
【0027】次に、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体樹
脂(商品名:VMCH、ユニオンカーバイド社製)2部
を予めn−ブチルアルコール100部に溶解した溶液
に、x型無金属フタロシアニン1部と例示番号I−2の
ジシアノ芳香族化合物0.3部を混合し、5時間サンド
ミルで分散し、n−ブチルアルコールで希釈し、固形分
濃度3.0重量%の電荷発生層形成用塗布液を調製し
た。この塗布液を上記下引き層の上にリング塗布機によ
り塗布し、100℃において10分間加熱乾燥して、膜
厚0.25μmの電荷発生層を形成した。
脂(商品名:VMCH、ユニオンカーバイド社製)2部
を予めn−ブチルアルコール100部に溶解した溶液
に、x型無金属フタロシアニン1部と例示番号I−2の
ジシアノ芳香族化合物0.3部を混合し、5時間サンド
ミルで分散し、n−ブチルアルコールで希釈し、固形分
濃度3.0重量%の電荷発生層形成用塗布液を調製し
た。この塗布液を上記下引き層の上にリング塗布機によ
り塗布し、100℃において10分間加熱乾燥して、膜
厚0.25μmの電荷発生層を形成した。
【0028】次に、N,N′−ジフェニル−N,N′−
ビス(3−メチルフェニル)[1,1′−ビフェニル]
−4,4′−ジアミン4部を電荷輸送材料とし、ポリカ
ーボネートZ樹脂6部と共にモノクロロベンゼン40部
に溶解し、得られた塗布液を、電荷発生層が形成された
アルミニウムパイプ上に浸漬塗布装置により塗布し、1
00℃において60分加熱乾燥して、膜厚20μmの電
荷輸送層を形成し、電子写真感光体を作製した。
ビス(3−メチルフェニル)[1,1′−ビフェニル]
−4,4′−ジアミン4部を電荷輸送材料とし、ポリカ
ーボネートZ樹脂6部と共にモノクロロベンゼン40部
に溶解し、得られた塗布液を、電荷発生層が形成された
アルミニウムパイプ上に浸漬塗布装置により塗布し、1
00℃において60分加熱乾燥して、膜厚20μmの電
荷輸送層を形成し、電子写真感光体を作製した。
【0029】得られた電子写真用感光体を、レーザープ
リンター改造スキャナー(XP−15改造機:富士ゼロ
ックス社製)を用いて、常温常湿(20℃、50%R
H)の環境下、グリッド印加電圧−700Vのスコロト
ロン帯電器で帯電し(A)、780nmの半導体レーザ
ーを用いて、1秒後に10.0ergs/cm2 の光を
照射して放電を行い(B)、さらに、3秒後に50er
gs/cm2 の赤色LED光を照射して除電を行う
(C)というプロセスによって、各部の電位を測定し
た。なお、(A)の電位VH が高いほど、感光体の受容
電位が高いので、コントラストを高くとることができ、
(B)の電位VL は低いほど高感度であり、(C)の電
位VRPは低いほど残留電位が少なく、画像メモリーやカ
ブリが少ない感光体と評価される。また、5000回繰
り返し帯電後の測定も行った。さらに、この測定を低温
低湿(10℃、15%RH、)、高温高湿(28℃、8
5%RH)の各々の環境下でも行い、電位の変動量(△
VH △VL 、△VRP)を測定し、環境安定性評価を行っ
た。その結果を表1に示す。
リンター改造スキャナー(XP−15改造機:富士ゼロ
ックス社製)を用いて、常温常湿(20℃、50%R
H)の環境下、グリッド印加電圧−700Vのスコロト
ロン帯電器で帯電し(A)、780nmの半導体レーザ
ーを用いて、1秒後に10.0ergs/cm2 の光を
照射して放電を行い(B)、さらに、3秒後に50er
gs/cm2 の赤色LED光を照射して除電を行う
(C)というプロセスによって、各部の電位を測定し
た。なお、(A)の電位VH が高いほど、感光体の受容
電位が高いので、コントラストを高くとることができ、
(B)の電位VL は低いほど高感度であり、(C)の電
位VRPは低いほど残留電位が少なく、画像メモリーやカ
ブリが少ない感光体と評価される。また、5000回繰
り返し帯電後の測定も行った。さらに、この測定を低温
低湿(10℃、15%RH、)、高温高湿(28℃、8
5%RH)の各々の環境下でも行い、電位の変動量(△
VH △VL 、△VRP)を測定し、環境安定性評価を行っ
た。その結果を表1に示す。
【0030】比較例1 例示番号I−2のジシアノ芳香族化合物を電荷発生層に
添加しないこと以外は、実施例1と同様にして電子写真
感光体を作製し、評価した。その結果を表1に示す。
添加しないこと以外は、実施例1と同様にして電子写真
感光体を作製し、評価した。その結果を表1に示す。
【0031】実施例2および3 4元共重合ナイロン樹脂(商品名:CM8000、東レ
社製)10部を、メタノール60部とn−ブタノール3
0部を溶解し、得られた溶液にアルミナ被覆した平均粒
径0.5μmのルチル型酸化チタン微粉末(アルミナ被
覆顔料:3重量%)10部を混合し、次いで、2mmφ
のガラスビーズとともにサンドミルで2時間分散混合さ
せ、下引き層形成用塗布液を作製した。この塗布液を実
施例1と同様にして、40mmφ×319mmの鏡面ア
ルミニウムパイプ上に塗布し、150℃において10分
間加熱乾燥し、膜厚2.0μmの下引き層を形成した。
次に、バナジルフタロシアニン結晶1部を使用し、添加
剤として、それぞれ例示番号II−1の2,5−ジイミノ
ピロリン環を含む多環式化合物0.5部(実施例2)お
よび1部(実施例3)を使用した以外は、実施例1と同
様にして電荷発生層形成用塗布液を調製した。以後、実
施例1と同様にして、前記下引き層の上に電荷発生層、
電荷輸送層を形成し、電子写真感光体を作製し、同様の
評価を行った。その結果を表1に示す。
社製)10部を、メタノール60部とn−ブタノール3
0部を溶解し、得られた溶液にアルミナ被覆した平均粒
径0.5μmのルチル型酸化チタン微粉末(アルミナ被
覆顔料:3重量%)10部を混合し、次いで、2mmφ
のガラスビーズとともにサンドミルで2時間分散混合さ
せ、下引き層形成用塗布液を作製した。この塗布液を実
施例1と同様にして、40mmφ×319mmの鏡面ア
ルミニウムパイプ上に塗布し、150℃において10分
間加熱乾燥し、膜厚2.0μmの下引き層を形成した。
次に、バナジルフタロシアニン結晶1部を使用し、添加
剤として、それぞれ例示番号II−1の2,5−ジイミノ
ピロリン環を含む多環式化合物0.5部(実施例2)お
よび1部(実施例3)を使用した以外は、実施例1と同
様にして電荷発生層形成用塗布液を調製した。以後、実
施例1と同様にして、前記下引き層の上に電荷発生層、
電荷輸送層を形成し、電子写真感光体を作製し、同様の
評価を行った。その結果を表1に示す。
【0032】比較例2 添加剤として例示番号II−1の2,5−ジイミノピロリ
ン環を含む多環式化合物を電荷発生層に含まなかったこ
と以外は、実施例2と同様にして電子写真感光体を作製
し、評価した。その結果を表1に示す。
ン環を含む多環式化合物を電荷発生層に含まなかったこ
と以外は、実施例2と同様にして電子写真感光体を作製
し、評価した。その結果を表1に示す。
【0033】実施例4 例示番号II−1の2,5−ジイミノピロリン環を含む多
環式化合物の量を、バナジウムフタロシアニン結晶1部
に対して2部に変更したこと以外は、実施例2と同様に
して電子写真感光体を作製し、評価した。その結果を表
1に示す。
環式化合物の量を、バナジウムフタロシアニン結晶1部
に対して2部に変更したこと以外は、実施例2と同様に
して電子写真感光体を作製し、評価した。その結果を表
1に示す。
【0034】実施例5 電荷発生材料としてチタニルフタロシアニン結晶1部を
使用し、添加剤として例示番号II−4の2,5−ジイミ
ノピロリン環を含む多環式化合物0.2部を加えた以外
は、実施例1と同様にして電子写真感光体を作製し、評
価した。その結果を表1に示す。
使用し、添加剤として例示番号II−4の2,5−ジイミ
ノピロリン環を含む多環式化合物0.2部を加えた以外
は、実施例1と同様にして電子写真感光体を作製し、評
価した。その結果を表1に示す。
【0035】比較例3 例示番号II−4の2,5−ジイミノピロリン環を含む多
環式化合物を加えなかったこと以外は、実施例5と同様
にして電子写真感光体を作製し、評価した。その結果を
表1に示す。
環式化合物を加えなかったこと以外は、実施例5と同様
にして電子写真感光体を作製し、評価した。その結果を
表1に示す。
【0036】
【表1】
【0037】上記表の結果から明らかなように、オルソ
ジシアノ芳香族化合物および/または2,5−ジイミノ
ピロリン環を含む多環式化合物を加えた実施例1〜5の
電子写真感光体は、それらを添加しない比較例1〜3の
場合に比して、感度が非常に高く、5000回繰り返し
後の電位の変化が少ないことが分かる。
ジシアノ芳香族化合物および/または2,5−ジイミノ
ピロリン環を含む多環式化合物を加えた実施例1〜5の
電子写真感光体は、それらを添加しない比較例1〜3の
場合に比して、感度が非常に高く、5000回繰り返し
後の電位の変化が少ないことが分かる。
【0038】
【発明の効果】本発明の電子写真感光体は、電荷発生層
にオルソジシアノ芳香族化合物および/または2,5−
ジイミノピロリン環含有多環式化合物を含有するので、
非常に高感度で繰り返し使用特性および環境安定性に優
れている。したがって、本発明の電子写真感光体は、電
子写真複写機に効果的に使用されるばかりでなく、さら
に、レーザービームプリンター、LEDプリンター、C
RTプリンター、マイクロフィルムリーダーや電子写真
製版システムなどに適用可能である。
にオルソジシアノ芳香族化合物および/または2,5−
ジイミノピロリン環含有多環式化合物を含有するので、
非常に高感度で繰り返し使用特性および環境安定性に優
れている。したがって、本発明の電子写真感光体は、電
子写真複写機に効果的に使用されるばかりでなく、さら
に、レーザービームプリンター、LEDプリンター、C
RTプリンター、マイクロフィルムリーダーや電子写真
製版システムなどに適用可能である。
Claims (2)
- 【請求項1】 導電支持体上に電荷発生層および電荷輸
送層よりなる電子写真感光体において、電荷発生層が、
フタロシアニン顔料と添加剤としてオルソジシアノ芳香
族化合物および/または2,5−ジイミノピロリン環含
有多環式化合物を含有することを特徴とする電子写真感
光体。 - 【請求項2】 上記添加剤の添加量が、フタロシアニン
顔料1重量部に対して0.001〜1重量部であること
を特徴とする請求項1に記載の電子写真感光体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4431293A JPH06236056A (ja) | 1993-02-10 | 1993-02-10 | 電子写真感光体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4431293A JPH06236056A (ja) | 1993-02-10 | 1993-02-10 | 電子写真感光体 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06236056A true JPH06236056A (ja) | 1994-08-23 |
Family
ID=12687973
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4431293A Pending JPH06236056A (ja) | 1993-02-10 | 1993-02-10 | 電子写真感光体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH06236056A (ja) |
Cited By (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6423459B1 (en) * | 1999-11-24 | 2002-07-23 | Fuji Electric Imaging Device Co., Ltd. | Electrophotographic photoconductor and manufacturing method for the same |
| DE19747556B4 (de) * | 1996-10-28 | 2007-09-13 | Fuji Electric Device Technology Co., Ltd. | Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial |
| US9266886B2 (en) | 2014-02-03 | 2016-02-23 | Vitae Pharmaceuticals, Inc. | Dihydropyrrolopyridine inhibitors of ROR-gamma |
| US9481674B1 (en) | 2016-06-10 | 2016-11-01 | Vitae Pharmaceuticals, Inc. | Dihydropyrrolopyridine inhibitors of ROR-gamma |
| US9663515B2 (en) | 2014-11-05 | 2017-05-30 | Vitae Pharmaceuticals, Inc. | Dihydropyrrolopyridine inhibitors of ROR-gamma |
| US9796710B2 (en) | 2014-10-14 | 2017-10-24 | Vitae Pharmaceuticals, Inc. | Dihydropyrrolopyridine inhibitors of ROR-gamma |
| US9845308B2 (en) | 2014-11-05 | 2017-12-19 | Vitae Pharmaceuticals, Inc. | Isoindoline inhibitors of ROR-gamma |
| US10301261B2 (en) | 2015-08-05 | 2019-05-28 | Vitae Pharmaceuticals, Llc | Substituted indoles as modulators of ROR-gamma |
| US10829481B2 (en) | 2016-01-29 | 2020-11-10 | Vitae Pharmaceuticals, Llc | Benzimidazole derivatives as modulators of ROR-gamma |
| US10913739B2 (en) | 2017-07-24 | 2021-02-09 | Vitae Pharmaceuticals, LLC (121374) | Inhibitors of RORγ |
| US11008340B2 (en) | 2015-11-20 | 2021-05-18 | Vitae Pharmaceuticals, Llc | Modulators of ROR-gamma |
| US11186573B2 (en) | 2017-07-24 | 2021-11-30 | Vitae Pharmaceuticals, Llc | Inhibitors of ROR gamma |
-
1993
- 1993-02-10 JP JP4431293A patent/JPH06236056A/ja active Pending
Cited By (20)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE19747556B4 (de) * | 1996-10-28 | 2007-09-13 | Fuji Electric Device Technology Co., Ltd. | Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial |
| US6423459B1 (en) * | 1999-11-24 | 2002-07-23 | Fuji Electric Imaging Device Co., Ltd. | Electrophotographic photoconductor and manufacturing method for the same |
| US10047085B2 (en) | 2014-02-03 | 2018-08-14 | Vitae Pharmaceuticals, Inc. | Dihydropyrrolopyridine inhibitors of ROR-gamma |
| US9266886B2 (en) | 2014-02-03 | 2016-02-23 | Vitae Pharmaceuticals, Inc. | Dihydropyrrolopyridine inhibitors of ROR-gamma |
| US11535614B2 (en) | 2014-02-03 | 2022-12-27 | Vitae Pharmaceuticals, Llc | Dihydropyrrolopyridine inhibitors of ROR-gamma |
| US9624217B2 (en) | 2014-02-03 | 2017-04-18 | Vitae Pharmaceuticals, Inc. | Dihydropyrrolopyridine inhibitors of ROR-gamma |
| US10807980B2 (en) | 2014-02-03 | 2020-10-20 | Vitae Pharmaceuticals, Llc | Dihydropyrrolopyridine inhibitors of ROR-gamma |
| US10399976B2 (en) | 2014-02-03 | 2019-09-03 | Vitae Pharmaceuticals, Llc | Dihydropyrrolopyridine inhibitors of ROR-gamma |
| US9796710B2 (en) | 2014-10-14 | 2017-10-24 | Vitae Pharmaceuticals, Inc. | Dihydropyrrolopyridine inhibitors of ROR-gamma |
| US10087184B2 (en) | 2014-10-14 | 2018-10-02 | Vitae Pharmaceuticals, Inc. | Dihydropyrrolopyridine inhibitors of RORγ |
| US9845308B2 (en) | 2014-11-05 | 2017-12-19 | Vitae Pharmaceuticals, Inc. | Isoindoline inhibitors of ROR-gamma |
| US11001583B2 (en) | 2014-11-05 | 2021-05-11 | Vitae Pharmaceuticals, Llc | Dihydropyrrolopyridine inhibitors of ROR-gamma |
| US9663515B2 (en) | 2014-11-05 | 2017-05-30 | Vitae Pharmaceuticals, Inc. | Dihydropyrrolopyridine inhibitors of ROR-gamma |
| US10301261B2 (en) | 2015-08-05 | 2019-05-28 | Vitae Pharmaceuticals, Llc | Substituted indoles as modulators of ROR-gamma |
| US10829448B2 (en) | 2015-08-05 | 2020-11-10 | Vitae Pharmaceuticals, Llc | Substituted benzoimidazoles as modulators of ROR-γ |
| US11008340B2 (en) | 2015-11-20 | 2021-05-18 | Vitae Pharmaceuticals, Llc | Modulators of ROR-gamma |
| US10829481B2 (en) | 2016-01-29 | 2020-11-10 | Vitae Pharmaceuticals, Llc | Benzimidazole derivatives as modulators of ROR-gamma |
| US9481674B1 (en) | 2016-06-10 | 2016-11-01 | Vitae Pharmaceuticals, Inc. | Dihydropyrrolopyridine inhibitors of ROR-gamma |
| US10913739B2 (en) | 2017-07-24 | 2021-02-09 | Vitae Pharmaceuticals, LLC (121374) | Inhibitors of RORγ |
| US11186573B2 (en) | 2017-07-24 | 2021-11-30 | Vitae Pharmaceuticals, Llc | Inhibitors of ROR gamma |
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