JPH06199832A - ２−（３−チエニル）エタノ−ル誘導体の製法 - Google Patents
２−（３−チエニル）エタノ−ル誘導体の製法Info
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Landscapes
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Abstract
(57)【要約】
【構成】一般式
【化８】
［式中、Ｒは水素原子、アルキル基、アリ−ル基を示
し、Ｒ1 ，Ｒ2 ，Ｒ3 は同一又は異なって水素原子、ア
ルキル基、アリ−ル基を示し、Ｘはハロゲン原子を示
す。］化合物（II) を塩基で処理した後、ルイス酸の存
在下、化合物（III)と反応させることを特徴とする化合
物（Ｉ）の製法。 【効果】本発明により化合物（Ｉ）が好収率で得られ、
工業的な化合物（Ｉ）の優れた製法である。
し、Ｒ1 ，Ｒ2 ，Ｒ3 は同一又は異なって水素原子、ア
ルキル基、アリ−ル基を示し、Ｘはハロゲン原子を示
す。］化合物（II) を塩基で処理した後、ルイス酸の存
在下、化合物（III)と反応させることを特徴とする化合
物（Ｉ）の製法。 【効果】本発明により化合物（Ｉ）が好収率で得られ、
工業的な化合物（Ｉ）の優れた製法である。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明はトロンボキサン合成阻害
作用を有するチアナフテン誘導体の原料として有用な２
−（３−チエニル）エタノ−ル誘導体の製法に関する。
作用を有するチアナフテン誘導体の原料として有用な２
−（３−チエニル）エタノ−ル誘導体の製法に関する。
【０００２】
【従来の技術】化合物（Ｉ）はBull.Soc.Chim.France.
1,308,(1970) 記載の方法及び特開昭６２−２５７８４
号公報記載の方法によりトロンボキサン生成阻害作用を
有するチアナフテン誘導体
1,308,(1970) 記載の方法及び特開昭６２−２５７８４
号公報記載の方法によりトロンボキサン生成阻害作用を
有するチアナフテン誘導体
【０００３】
【化４】
【０００４】に導くことができる。その合成原料として
の（Ｉ）の製法のひとつとしてグロノヴィッツによる
（Salo Gronowits,Arkiv Kemi 8,441-8(1955),Sweden)
３−ブロモチオフェンとエチレンオキシドから２−（３
−チエニル）エタノ−ルを得る方法が知られている。
の（Ｉ）の製法のひとつとしてグロノヴィッツによる
（Salo Gronowits,Arkiv Kemi 8,441-8(1955),Sweden)
３−ブロモチオフェンとエチレンオキシドから２−（３
−チエニル）エタノ−ルを得る方法が知られている。
【０００５】この製法では２−（３−チエニル）エタノ
−ルの収率が低く、工業的な製法としては満足すべきも
のではない。
−ルの収率が低く、工業的な製法としては満足すべきも
のではない。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】発明者等は、２−（３
−チエニル）エタノ−ル誘導体の工業的な製法につい
て、鋭意検討を行った結果、反応系にルイス酸を添加す
ることにより２−（３−チエニル）エタノ−ル誘導体が
高収率で得られることを見いだし、本発明を完成した。
−チエニル）エタノ−ル誘導体の工業的な製法につい
て、鋭意検討を行った結果、反応系にルイス酸を添加す
ることにより２−（３−チエニル）エタノ−ル誘導体が
高収率で得られることを見いだし、本発明を完成した。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明は一般式
【０００８】
【化５】
【０００９】［式中、Ｒ1 ，Ｒ2 ，Ｒ3 は同一又は異な
って水素原子、アルキル基、アリ−ル基を示し、Ｘはハ
ロゲン原子を示す。］を有する化合物を塩基で処理した
後、ルイス酸の存在下、一般式
って水素原子、アルキル基、アリ−ル基を示し、Ｘはハ
ロゲン原子を示す。］を有する化合物を塩基で処理した
後、ルイス酸の存在下、一般式
【００１０】
【化６】
【００１１】［式中、Ｒは水素原子、アルキル基、アリ
−ル基を示す。］を有する化合物と反応させることを特
徴とする一般式
−ル基を示す。］を有する化合物と反応させることを特
徴とする一般式
【００１２】
【化７】
【００１３】［式中、Ｒ，Ｒ1 ，Ｒ2 ，Ｒ3 は前述した
ものと同意義を示す。］を有する２−（３−チエニル）
エタノ−ル誘導体の製法である。
ものと同意義を示す。］を有する２−（３−チエニル）
エタノ−ル誘導体の製法である。
【００１４】上記式中のＲのアルキル基はメチル、エチ
ル、プロピル、イソプロピル、ブチル、ｓ−ブチル、イ
ソブチル、ｔ−ブチルがあげられ、好適にはメチル、エ
チルである。アリ−ル基はフェニル、置換フェニル、ナ
フチルがあげられ、その置換基はメチル、エチル、プロ
ピルのようなアルキル基；メトキシ、エトキシ、プロポ
キシのようなアルコキシ基；フッ素原子、塩素原子、臭
素原子のようなハロゲン原子があげられる。好適にはフ
ェニルである。
ル、プロピル、イソプロピル、ブチル、ｓ−ブチル、イ
ソブチル、ｔ−ブチルがあげられ、好適にはメチル、エ
チルである。アリ−ル基はフェニル、置換フェニル、ナ
フチルがあげられ、その置換基はメチル、エチル、プロ
ピルのようなアルキル基；メトキシ、エトキシ、プロポ
キシのようなアルコキシ基；フッ素原子、塩素原子、臭
素原子のようなハロゲン原子があげられる。好適にはフ
ェニルである。
【００１５】Ｘのハロゲン原子は、塩素原子、臭素原
子、ヨウ素原子があげられ、好適には、臭素原子または
ヨウ素原子である。
子、ヨウ素原子があげられ、好適には、臭素原子または
ヨウ素原子である。
【００１６】Ｒ1 ，Ｒ2 ，Ｒ3 のアルキル基はメチル、
エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、ｓ−ブチ
ル、イソブチル、ｔ−ブチルがあげられ、好適にはメチ
ル、エチルである。
エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、ｓ−ブチ
ル、イソブチル、ｔ−ブチルがあげられ、好適にはメチ
ル、エチルである。
【００１７】Ｒ1 ，Ｒ2 ，Ｒ3 のアリ−ル基はフェニル
である。
である。
【００１８】本反応に使用する塩基としてはｎ−ブチル
リチウム、ｓｅｃ−ブチルリチウム、ｔ−ブチルリチウ
ムがあげられ、好適にはｎ−ブチルリチウムである。
リチウム、ｓｅｃ−ブチルリチウム、ｔ−ブチルリチウ
ムがあげられ、好適にはｎ−ブチルリチウムである。
【００１９】塩基の使用量については化合物（II) に対
して１．０〜１．５当量であり、好適には１．０〜１．
２当量である。
して１．０〜１．５当量であり、好適には１．０〜１．
２当量である。
【００２０】本反応に使用する化合物（III)の使用量に
ついては化合物（II) に対して１〜６当量であり、好適
には１〜３当量である。
ついては化合物（II) に対して１〜６当量であり、好適
には１〜３当量である。
【００２１】本反応に使用するルイス酸は三フッ化ホウ
素アルキルエ−テルコンプレックス、三フッ化ホウ素ア
ルキルスルフィドコンプレックスがあげられ、そのアル
キルはメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチ
ルがあげられる。好適には三フッ化ホウ素エチルエ−テ
ルコンプレックスである。
素アルキルエ−テルコンプレックス、三フッ化ホウ素ア
ルキルスルフィドコンプレックスがあげられ、そのアル
キルはメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチ
ルがあげられる。好適には三フッ化ホウ素エチルエ−テ
ルコンプレックスである。
【００２２】本反応に使用するルイス酸の使用量につい
ては化合物（II) に対して、１．０〜１．５当量であ
り、好適には１．０〜１．３当量である。
ては化合物（II) に対して、１．０〜１．５当量であ
り、好適には１．０〜１．３当量である。
【００２３】反応温度は−１２０℃乃至２０℃であり、
好適には−８０℃乃至−６０℃である。反応時間は通常
０．５時間乃至２時間であり、好適には１時間である。
好適には−８０℃乃至−６０℃である。反応時間は通常
０．５時間乃至２時間であり、好適には１時間である。
【００２４】本反応に使用する溶媒としては、反応を阻
害しなければとくに限定はないが、好適にはベンゼン、
トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水素類；エ−テ
ル、テトラヒドロフランなどのエ−テル類；又はそれら
の混合溶媒があげられる。更に好適には芳香族炭化水素
類とエ−テル類たとえばトルエンとテトラヒドロフラ
ン、トルエンとエ−テルの混合溶媒である。
害しなければとくに限定はないが、好適にはベンゼン、
トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水素類；エ−テ
ル、テトラヒドロフランなどのエ−テル類；又はそれら
の混合溶媒があげられる。更に好適には芳香族炭化水素
類とエ−テル類たとえばトルエンとテトラヒドロフラ
ン、トルエンとエ−テルの混合溶媒である。
【００２５】混合溶媒の混合比はトルエン：テトラヒド
ロフランの場合は５：１乃至３０：１であり、好適には
１０：１乃至２５：１である。トルエンとエ−テルの場
合は１：１乃至３０：１であり好適には２５：１であ
る。
ロフランの場合は５：１乃至３０：１であり、好適には
１０：１乃至２５：１である。トルエンとエ−テルの場
合は１：１乃至３０：１であり好適には２５：１であ
る。
【００２６】本反応に使用する溶媒の量としては化合物
（II) に対して５〜５０倍量であり、好適には１０倍量
である。
（II) に対して５〜５０倍量であり、好適には１０倍量
である。
【００２７】反応終了後、目的化合物は反応混合物か
ら、常法に従って容易に採取することができる。たとえ
ば、反応終了後、反応液を重曹水に注ぎ、有機溶媒で抽
出し、溶媒を留去することによって得ることができ、必
要ならばカラムクロマトグラフィ−、蒸留等で精製する
こともできる。
ら、常法に従って容易に採取することができる。たとえ
ば、反応終了後、反応液を重曹水に注ぎ、有機溶媒で抽
出し、溶媒を留去することによって得ることができ、必
要ならばカラムクロマトグラフィ−、蒸留等で精製する
こともできる。
【００２８】
【発明の効果】本製法により化合物（Ｉ）が好収率で得
られ、本製法は工業的な化合物（Ｉ）の製法として優れ
た方法である。
られ、本製法は工業的な化合物（Ｉ）の製法として優れ
た方法である。
【００２９】
【実施例】以下に、実施例をあげて本発明をさらに具体
的に説明する。
的に説明する。
【００３０】実施例１ ２−（３−チエニル）エタノ−ル ３−ブロモチオフェン２．０ｇ（１２．４ｍｍｏｌ）を
トルエン２０ｍｌ、テトラヒドロフラン０．８ｍｌに溶
解し、窒素雰囲気下、−７０℃に冷却し攪拌する。１．
６３Ｍのｎ−ブチルリチウム−ヘキサン溶液８．４ｍｌ
（１３．７ｍｍｏｌ）を滴下、１０分後９．７４Ｍのエ
チレンオキシド−トルエン溶液２．６ｍｌ（２５．５ｍ
ｍｏｌ）を加える。５分後三フッ化ホウ素ジエチルエ−
テルコンプレックス２ｍｌ（１５．９ｍｍｏｌ）を滴下
し、−７０℃で１時間攪拌する。反応液を５％−重曹水
（２０ｍｌ）中に注ぎ、酢酸エチル（２０ｍｌ）を加え
抽出する。水層を酢酸エチル（２０ｍｌ）で抽出し、抽
出した有機層を合わせ、５％−重曹水（２０ｍｌ）で洗
浄し、２０％−食塩水（２０ｍｌ）で洗浄する。無水硫
酸マグネシウムで乾燥する。濾過後、濾液を減圧下濃縮
し、黄色油状物１．４５ｇを得た。これをシリカゲルク
ロマトグラフィ−（ヘキサン：酢酸エチル＝４：１）に
て精製し、目的化合物１．２２ｇ（収率７１％）を得
た。
トルエン２０ｍｌ、テトラヒドロフラン０．８ｍｌに溶
解し、窒素雰囲気下、−７０℃に冷却し攪拌する。１．
６３Ｍのｎ−ブチルリチウム−ヘキサン溶液８．４ｍｌ
（１３．７ｍｍｏｌ）を滴下、１０分後９．７４Ｍのエ
チレンオキシド−トルエン溶液２．６ｍｌ（２５．５ｍ
ｍｏｌ）を加える。５分後三フッ化ホウ素ジエチルエ−
テルコンプレックス２ｍｌ（１５．９ｍｍｏｌ）を滴下
し、−７０℃で１時間攪拌する。反応液を５％−重曹水
（２０ｍｌ）中に注ぎ、酢酸エチル（２０ｍｌ）を加え
抽出する。水層を酢酸エチル（２０ｍｌ）で抽出し、抽
出した有機層を合わせ、５％−重曹水（２０ｍｌ）で洗
浄し、２０％−食塩水（２０ｍｌ）で洗浄する。無水硫
酸マグネシウムで乾燥する。濾過後、濾液を減圧下濃縮
し、黄色油状物１．４５ｇを得た。これをシリカゲルク
ロマトグラフィ−（ヘキサン：酢酸エチル＝４：１）に
て精製し、目的化合物１．２２ｇ（収率７１％）を得
た。
【００３１】1 Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ
3 ）９０ＭＨｚ δｐｐｍ；７．２９（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ
＝４．８，２．７Ｈｚ），７．０８−６．９４（ｍ，２
Ｈ），３．８５（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．２Ｈｚ），２．９
０（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．２Ｈｚ），１．５２（ｂｒ．
ｓ，１Ｈ）。
3 ）９０ＭＨｚ δｐｐｍ；７．２９（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ
＝４．８，２．７Ｈｚ），７．０８−６．９４（ｍ，２
Ｈ），３．８５（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．２Ｈｚ），２．９
０（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．２Ｈｚ），１．５２（ｂｒ．
ｓ，１Ｈ）。
【００３２】実施例２ ２−（３−チエニル）エタノ−ル ３−ブロモチオフェン１．０ｇ（６．１３ｍｍｏｌ）を
トルエン５０ｍｌ、テトラヒドロフラン５ｍｌに溶解
し、窒素雰囲気下、−７０℃に冷却し攪拌する。１．６
３Ｍのｎ−ブチルリチウム−ヘキサン溶液４．２ｍｌ
（６．８５ｍｍｏｌ）を滴下、２０分後、エチレンオキ
シド１ｍｌ（２０．４ｍｍｏｌ）を加える。３分後、三
フッ化ホウ素ジエチルエ−テルコンプレックス１ｍｌ
（７．９６ｍｍｏｌ）を滴下し、−７０℃で１時間攪拌
する。反応液を飽和重曹水３０ｍｌ中に注ぎ、酢酸エチ
ル（１００ｍｌ）を加え抽出する。有機層を２０％−食
塩水（３０ｍｌ×２）で洗浄し、無水硫酸マグネシウム
で乾燥する。濾過後、濾液を減圧下濃縮し、黄色油状物
０．７３ｇを得た。これをシリカゲルクロマトグラフィ
−（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）にて精製し、目的
化合物０．６ｇ（収率７６％）を得た。
トルエン５０ｍｌ、テトラヒドロフラン５ｍｌに溶解
し、窒素雰囲気下、−７０℃に冷却し攪拌する。１．６
３Ｍのｎ−ブチルリチウム−ヘキサン溶液４．２ｍｌ
（６．８５ｍｍｏｌ）を滴下、２０分後、エチレンオキ
シド１ｍｌ（２０．４ｍｍｏｌ）を加える。３分後、三
フッ化ホウ素ジエチルエ−テルコンプレックス１ｍｌ
（７．９６ｍｍｏｌ）を滴下し、−７０℃で１時間攪拌
する。反応液を飽和重曹水３０ｍｌ中に注ぎ、酢酸エチ
ル（１００ｍｌ）を加え抽出する。有機層を２０％−食
塩水（３０ｍｌ×２）で洗浄し、無水硫酸マグネシウム
で乾燥する。濾過後、濾液を減圧下濃縮し、黄色油状物
０．７３ｇを得た。これをシリカゲルクロマトグラフィ
−（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）にて精製し、目的
化合物０．６ｇ（収率７６％）を得た。
【００３３】実施例３ ２−（３−チエニル）エタノ−ル ３−ブロモチオフェン１．０ｇ（６．１３ｍｍｏｌ）を
トルエン１０ｍｌ、ジエチルエ−テル０．４ｍｌに溶解
し、窒素雰囲気下、−７０℃に冷却し攪拌する。１．６
６Ｍのｎ−ブチルリチウム−ヘキサン溶液４．２ｍｌ
（６．９７ｍｍｏｌ）を滴下、２５分後、８．９７Ｍの
エチレンオキシド−トルエン溶液１．５ｍｌ（１３．５
ｍｍｏｌ）を加える。３分後、三フッ化ホウ素ジエチル
エ−テルコンプレックス１ｍｌ（７．９６ｍｍｏｌ）を
滴下し、−７０℃で１時間攪拌する。反応液に水１０ｍ
ｌを加え、その後エ−テル（３０ｍｌ）を加え抽出す
る。有機層を５％−重曹水（１０ｍｌ）、ついで１０％
−食塩水（１０ｍｌ）で洗浄し、無水硫酸マグネシウム
で乾燥する。濾過後、濾液を減圧下濃縮し、目的化合物
を含有する黄色油状物０．７ｇ（収率６９％）を得た。
トルエン１０ｍｌ、ジエチルエ−テル０．４ｍｌに溶解
し、窒素雰囲気下、−７０℃に冷却し攪拌する。１．６
６Ｍのｎ−ブチルリチウム−ヘキサン溶液４．２ｍｌ
（６．９７ｍｍｏｌ）を滴下、２５分後、８．９７Ｍの
エチレンオキシド−トルエン溶液１．５ｍｌ（１３．５
ｍｍｏｌ）を加える。３分後、三フッ化ホウ素ジエチル
エ−テルコンプレックス１ｍｌ（７．９６ｍｍｏｌ）を
滴下し、−７０℃で１時間攪拌する。反応液に水１０ｍ
ｌを加え、その後エ−テル（３０ｍｌ）を加え抽出す
る。有機層を５％−重曹水（１０ｍｌ）、ついで１０％
−食塩水（１０ｍｌ）で洗浄し、無水硫酸マグネシウム
で乾燥する。濾過後、濾液を減圧下濃縮し、目的化合物
を含有する黄色油状物０．７ｇ（収率６９％）を得た。
【００３４】実施例４ １−メチル−２−（３−チエニル）エタノ−ル ３−ブロモチオフェン１．０ｇ（６．１３ｍｍｏｌ）を
トルエン５０ｍｌ、テトラヒドロフラン５ｍｌに溶解
し、窒素雰囲気下、−７０℃に冷却し攪拌する。１．６
８Ｍのｎ−ブチルリチウム−ヘキサン溶液４ｍｌ（６．
７２ｍｍｏｌ）を滴下、２０分後、プロピレンオキシド
０．５２ｍｌ（７．４３ｍｍｏｌ）を加える。３分後、
三フッ化ホウ素ジエチルエ−テルコンプレックス０．９
５ｍｌ（７．５６ｍｍｏｌ）を滴下し、−７０℃で３０
分攪拌する。反応液に飽和重曹水（３０ｍｌ）を加え、
その後、酢酸エチル（１００ｍｌ）で抽出する。有機層
を２０％−食塩水（３０ｍｌ×２）で洗浄し、無水硫酸
マグネシウムで乾燥する。濾過後、濾液を減圧下濃縮
し、黄色油状物０．８５ｇを得た。これをシリカゲルク
ロマトグラフィ−（ヘキサン：酢酸エチル＝４：１）に
て精製し、目的化合物０．７３ｇ（収率８３％）を得
た。
トルエン５０ｍｌ、テトラヒドロフラン５ｍｌに溶解
し、窒素雰囲気下、−７０℃に冷却し攪拌する。１．６
８Ｍのｎ−ブチルリチウム−ヘキサン溶液４ｍｌ（６．
７２ｍｍｏｌ）を滴下、２０分後、プロピレンオキシド
０．５２ｍｌ（７．４３ｍｍｏｌ）を加える。３分後、
三フッ化ホウ素ジエチルエ−テルコンプレックス０．９
５ｍｌ（７．５６ｍｍｏｌ）を滴下し、−７０℃で３０
分攪拌する。反応液に飽和重曹水（３０ｍｌ）を加え、
その後、酢酸エチル（１００ｍｌ）で抽出する。有機層
を２０％−食塩水（３０ｍｌ×２）で洗浄し、無水硫酸
マグネシウムで乾燥する。濾過後、濾液を減圧下濃縮
し、黄色油状物０．８５ｇを得た。これをシリカゲルク
ロマトグラフィ−（ヘキサン：酢酸エチル＝４：１）に
て精製し、目的化合物０．７３ｇ（収率８３％）を得
た。
【００３５】1 Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ
3 ）９０ＭＨｚ δｐｐｍ；７．２９（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ
＝４．８，３．０Ｈｚ），７．０５−６．９３（ｍ，２
Ｈ），４．１５−３．９２（ｍ，１Ｈ），２．８１（ｄ
ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１７．２，７．５Ｈｚ），２．７０（ｄ
ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１７．２，４．８Ｈｚ），１．６０（ｂ
ｒ．ｓ，１Ｈ），１．２３（ｄ，３Ｈ，Ｊ＝６．１５Ｈ
ｚ）。
3 ）９０ＭＨｚ δｐｐｍ；７．２９（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ
＝４．８，３．０Ｈｚ），７．０５−６．９３（ｍ，２
Ｈ），４．１５−３．９２（ｍ，１Ｈ），２．８１（ｄ
ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１７．２，７．５Ｈｚ），２．７０（ｄ
ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１７．２，４．８Ｈｚ），１．６０（ｂ
ｒ．ｓ，１Ｈ），１．２３（ｄ，３Ｈ，Ｊ＝６．１５Ｈ
ｚ）。
Claims (1)
- 【請求項１】一般式 【化１】 ［式中、Ｒ1 ，Ｒ2 ，Ｒ3 は同一又は異なって水素原
子、アルキル基、アリ−ル基を示し、Ｘはハロゲン原子
を示す。］を有する化合物を塩基で処理した後、ルイス
酸の存在下、一般式 【化２】 ［式中、Ｒは水素原子、アルキル基、アリ−ル基を示
す。］を有する化合物と反応させることを特徴とする一
般式 【化３】 ［式中、Ｒ，Ｒ1 ，Ｒ2 ，Ｒ3 は前述したものと同意義
を示す。］を有する２−（３−チエニル）エタノ−ル誘
導体の製法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP162893A JPH06199832A (ja) | 1993-01-08 | 1993-01-08 | ２−（３−チエニル）エタノ−ル誘導体の製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP162893A JPH06199832A (ja) | 1993-01-08 | 1993-01-08 | ２−（３−チエニル）エタノ−ル誘導体の製法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06199832A true JPH06199832A (ja) | 1994-07-19 |
Family
ID=11506806
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP162893A Pending JPH06199832A (ja) | 1993-01-08 | 1993-01-08 | ２−（３−チエニル）エタノ−ル誘導体の製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH06199832A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN104892567A (zh) * | 2015-05-13 | 2015-09-09 | 暨明医药科技（苏州）有限公司 | 3-噻吩乙醇的管式制备法及其装置 |
-
1993
- 1993-01-08 JP JP162893A patent/JPH06199832A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN104892567A (zh) * | 2015-05-13 | 2015-09-09 | 暨明医药科技（苏州）有限公司 | 3-噻吩乙醇的管式制备法及其装置 |
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