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JPH06184568A - ガソリン組成物 - Google Patents

ガソリン組成物

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JPH06184568A
JPH06184568A JP5228728A JP22872893A JPH06184568A JP H06184568 A JPH06184568 A JP H06184568A JP 5228728 A JP5228728 A JP 5228728A JP 22872893 A JP22872893 A JP 22872893A JP H06184568 A JPH06184568 A JP H06184568A
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JP
Japan
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carbon atoms
gasoline
acid
range
composition according
Prior art date
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JP5228728A
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English (en)
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JP3547462B2 (ja
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Joseph Graham
ジヨゼフ・グレイアム
Es Cornelis Van
コルネリス・フアン・エス
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Shell Internationale Research Maatschappij BV
Original Assignee
Shell Internationale Research Maatschappij BV
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Publication date
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Abstract

(57)【要約】 【構成】 主要な量のガソリンと；８個から１６個の炭
素原子を含有する少なくとも１種類のアルファオレフィ
ン性単量体から誘導され、１８個から８０個の炭素原子
を含有する水素化オリゴマーである１００℃に於ける粘
度が２×１０-6ｍ2 ／ｓから２×１０-5ｍ2 ／ｓの範囲
である小量のポリアルファオレフィン；並びにグリコー
ル類、それらのモノエステル及びジエステルから選ばれ
る４００から３０００の範囲の数平均分子量（Ｍn ）を
有する小量のポリオキシアルキレン化合物から成りポリ
アルファオレフィン：ポリオキシアルキレン化合物の重
量比が１：１０から１０：１の範囲である該ガソリン組
成物。 【効果】 エンジン系への付着物の量を軽減する。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、火花点火機関に於ける
用途に好適な主要な量のガソリン及び小量の少なくとも
１種類の添加物から成るガソリン組成物、並びにかかる
ガソリン組成物を調製するためガソリンへの添加に好適
な添加濃縮物に関する。
【０００２】
【従来の技術】ＥＰ−Ａ−２９０ ０８８は、火花点火
機関に於ける用途に好適な主要な量のガソリンと、１０
０℃に於ける粘度が２×１０-6ｍ2 ／ｓから２×１０-5
ｍ2 ／ｓ（２センチストークから２０センチストーク）
である小量のポリアルファオレフィン［好ましくは、こ
れは８個から１２個の炭素原子を含有するアルファオレ
フィン性単量体から誘導される１８個から８０個の炭素
原子を含有する水素化オリゴマーである］と、任意に加
えられる、小量の油溶性脂肪族ポリアミン及び／又は少
なくとも１個の炭素原子上にポリオレフィン置換基を有
するコハク酸誘導体のアルカリ金属塩又はアルカリ土類
金属塩及び／又は数平均分子量（Ｍn ）５００から１５
００の範囲のＣ2 からＣ6 の単量体から誘導されるポリ
オレフィンとから成るガソリン組成物を開示している。
【０００３】米国特許第３，９０１，６６５は、 Ａ．ガソリン沸点範囲で沸騰する炭化水素から成る主要
な量の液体炭化水素燃料並びに、当該燃料の重量に対し Ｂ．約０．０１重量パーセントから約０．０６重量パー
セントの、約４００から約１４００好ましくは約４００
から約９００の分子量を有する３−炭素オレフィン又は
４−炭素オレフィン、好ましくは、ポリイソブチレン及
び、 Ｃ．約０．００８重量パーセントから約０．０１６重量
パーセントの、一般式
【０００４】
【化１】
【０００５】（ここで、Ｒは、炭素原子１個から２０
個、好ましくは１０個から１８個のアルキル基を表し、
ｘは、４から２０の平均値を有する）で表されるポリオ
キシアルキレン化合物から成り、添加組成物が実質的に
Ｂ及びＣから成る、改良された氷結防止及びキャブレタ
ー洗浄力を特徴とする液体炭化水素燃料組成物を開示し
ている。
【０００６】米国特許第３，６５８，４９４は、少なく
とも１種の通常液体である主要量の燃料及び、該燃料に
可溶性の小量の添加物の組み合わせから成る燃料組成物
を開示しており、この添加物の組み合わせは、（ａ）グ
リコール又はポリグリコールのモノエーテルである少な
くとも１種類のオキシ化合物及び、（ｂ）アシル基中に
少なくとも３０個の脂肪族炭素原子が存在することによ
って特徴付けられる少なくとも１個の実質的に飽和した
カルボン酸のエステル類、アミド類、イミド類、アミジ
ン類及びアミン塩から成る群から選ばれる少なくとも１
種類の燃料可溶性分散剤から成り、オキシ化合物対分散
剤の重量比は約０．１：１から約１：０．１、好ましく
は０．１：１から約２．５：１である。実施例に於いて
用いられたオキシ化合物は、エチレングリコールモノ−
ｎ−ブチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチ
ルエーテル、トリエチレングリコールモノエチルエーテ
ル、及びエチレングリコールモノフェニルエーテルであ
る。
【０００７】ＥＰ−Ａ−３８４ ６０５は、ガソリン沸
点範囲で沸騰する炭化水素の混合物及び更に（ｉ）定義
されたヒドロカルビル置換二塩基酸と定義されたポリオ
キシアルキレンジアミンとの反応生成物、（ｉｉ）Ｃ
2-10炭化水素のポリオレフィン重合体、共重合体、対応
するアミノ化もしくは水素化重合体又は共重合体、又は
それらの混合物（該ポリオレフィン重合体又は共重合体
は５００から１０，０００の範囲の分子量を有する）で
ある重合成分、（ｉｉｉ）５００−２０００の範囲の分
子量を有するポリアルキレングリコール、及び（ｉｖ）
潤滑油から成るモーター燃料組成物を開示している。
（ｉｉ）に関連して、通常ポリオレフィン重合体成分が
調製されるオレフィン単量体は、好ましくは不飽和Ｃ
2-6 炭化水素であると記載されている（９ページ、３
９、４０行）。ポリアルキレングリコール（ｉｉｉ）
は、好ましくはポリエチレングリコール、ポリプロピレ
ングリコール及びポリブチレングリコールから成る群か
ら選ばれると記載されている（１０ページ、３９、４０
行）。
【０００８】ＥＰ−Ａ−５２６１２９（１９９３年２月
３日に公開）は、（ｉ）ポリアミンと（ｉｉ）少なくと
も１種類の非環式ヒドロカルビル置換コハク酸アシル化
剤との反応生成物及び、未水素化処理ポリ−α−オレフ
ィンから成る、内燃機関に於けるオクタン要求特性の増
大を抑制するための燃料添加物濃縮物を開示している。
ＥＰ−Ａ−５２６ １２９は、更に、小量ではあるが効
果的な量の、（ａ）（ｉ）ポリアミンと（ｉｉ）少なく
とも１種類の非環式ヒドロカルビル置換コハク酸アシル
化剤との反応生成物から成る燃料添加物、（ｂ）本明細
書に記載の試験方法によって測定した数値が約５０％以
下の揮発度を有する未水素化処理ポリ−α−オレフィ
ン、（ｃ）並びに任意に加えられる、（Ａ）約９０未満
の粘度指数及び本明細書に記載の試験方法によって測定
した数値が５０％以下の揮発度を有する鉱油、（Ｂ）酸
化防止剤、又は、（Ｃ）抗乳化剤又は、（Ｄ）芳香族炭
化水素溶媒又は、（Ｅ）腐食防止剤、又は成分（Ａ）、
（Ｂ）、（Ｃ）、（Ｄ）及び（Ｅ）の内の２種、３種、
４種又は５種類全ての組み合わせを含有する、主要な量
のガソリン沸点範囲の炭化水素又は、炭化水素／オキシ
ジェネート混合物又は、オキシジェネートから成る燃料
組成物について詳細に記載しており、このポリ−α−オ
レフィンが未水素化処理ポリ−α−オレフィンであるこ
とを必須の特徴としているのは明白である。抗乳化剤
（ｃ）としては、ポリオキシアルキレングリコール類、
オキシアルキル化フェノール性樹脂類、及び特にこれら
の混合物が挙げられる。
【０００９】
【発明が解決しようとする課題】驚くべきことに、本研
究者等は、特定のポリ−α−オレフィン類と特定のポリ
オキシアルキレングリコール誘導体との組み合わせを包
含するガソリンが、エンジン吸気系統デポジット量及び
弁固着量を最少限にするという有利な組み合わせ条件の
見地から驚異的にエンジン性能を増強することを見い出
した。
【００１０】
【課題を解決するための手段】本発明によれば、火花点
火機関に於ける用途に好適な主要な量のガソリンと；８
個から１６個の炭素原子を含有する少なくとも１種類の
アルファオレフィン性単量体から誘導される１８個から
８０個の炭素原子を含有する水素化オリゴマーであり、
１００℃に於ける粘度が２×１０-6ｍ2 ／ｓから２×１
０-5ｍ2 ／ｓ（２センチストークから２０センチストー
ク）の範囲である小量のポリアルファオレフィンと；グ
リコール類、それらのモノエステル及びジエステルから
選ばれる４００から３０００の範囲の数平均分子量（Ｍ
n ）を有する小量のポリオキシアルキレン化合物から成
ることを特徴とするガソリン組成物であって、ポリアル
ファオレフィン：ポリオキシアルキレン化合物の重量比
が１：１０から１０：１の範囲である該ガソリン組成物
が提供される。
【００１１】本発明のガソリン組成物に用いられるポリ
アルファオレフィン類は、主として三量体、四量体及び
五量体であり、かかる材料の合成については、Campen等
“Growing use of synlubes ”， Hydrocarbon Process
ing 、１９８２年２月、７５ページから８２ページに概
説されている。ポリアルファオレフィンは、好ましく
は、８個から１２個の炭素原子を含有するアルファオレ
フィン性単量体から誘導される。デセン−１から誘導さ
れるポリアルファオレフィン類は、非常に効果的である
ことが見い出された。ポリアルファオレフィンは、好ま
しくは、１００℃に於いて６×１０-6ｍ2 ／ｓから１×
１０-5ｍ2 ／ｓ（６センチストークから１０センチスト
ーク）の範囲の粘度である。１００℃に於いて８×１０
-6ｍ2 ／ｓ（８センチストーク）の粘度を有するポリア
ルファオレフィンが非常に効果的であることが見い出さ
れた。
【００１２】ポリオキシアルキレン化合物は、一般式 Ｒ1 −Ｏ−（Ｒ−Ｏ）n −Ｒ2 （Ｉ） （ここで、Ｒ1 及びＲ2 は、独立に水素原子又はヒドロ
カルビル基、好ましくはＣ1-40のヒドロカルビル、例え
ばアルキル基、シクロアルキル基、フェニル基又はアル
キルフェニル基を表し、各Ｒは、独立にアルキレン基、
好ましくはＣ2-8のアルキレン基を表し、ｎはポリオキ
シアルキレン化合物のＭn が４００から３０００、好ま
しくは７００から２０００更に好ましくは１０００から
１５００の範囲のものを示す）によって表すことが出来
る。
【００１３】好ましくは、Ｒ1 は、Ｃ8-20アルキル基を
表し、Ｒ2 は、水素原子を表す。Ｒ1 は、好ましくはＣ
10-18 のアルキル基、更に好ましくはＣ12-15 のアルキ
ル基を表す。Ｒ1 は、便宜上Ｃ12-15 アルキル基の混合
物であっても良い。
【００１４】一般式Ｉに於いてＲ基は、好ましくは１，
２−アルキレン基である。
【００１５】好ましくは、各Ｒ基は、独立にＣ2-4 アル
キレン基、例えばエチレン基又は１，２−プロピレン基
を表す。各Ｒ基が１，２−プロピレン基を表すポリアル
キレン化合物を用いて、非常に効果的な結果が得られ
た。
【００１６】ポリアルファオレフィン及びポリオキシア
ルキレン化合物は、全組成物に対し１００ｐｐｍｗから
１２００ｐｐｍｗ、好ましくは１００ｐｐｍｗから６０
０ｐｐｍｗ、更に好ましくは１５０ｐｐｍｗから５００
ｐｐｍｗの範囲の量で共に有利に存在することができ
る。
【００１７】ガソリン組成物に於けるポリアルファオレ
フィン：ポリオキシアルキレン化合物の重量比は、好ま
しくは１：８から８：１の範囲であり更に好ましくは
１：５から５：１である。１：４から４：１に於ける重
量比が非常に効果的であることが見い出された。
【００１８】本発明のガソリン組成物は、好ましくは小
量の少なくとも１種類の炭化水素可溶性無灰分散剤をも
含有する。無灰分散剤として有用な化合物は、一般的
に、比較的高分子量の炭化水素鎖に結合した“極性”基
によって特徴付けられる。“極性”基は、一般的に元素
窒素、酸素及び燐の内１個以上を含有する。可溶化鎖
は、金属性タイプと共に用いられたものに比較して一般
に高分子量であるが、いくつかの例では非常に類似して
いる。
【００１９】一般に、潤滑剤及び燃料の用途に当業者等
に知られている無灰分散剤は、本発明のガソリン組成物
に用いることが出来る。
【００２０】本発明の一つの態様に於いて、分散剤は、 （ｉ）ヒドロカルビル置換基が実質的に脂肪族であり少
なくとも８個の炭素原子を含有する、少なくとも１種の
ヒドロカルビル置換アミン； （ｉｉ）カルボン酸アシル化剤と少なくとも１個の −ＮＨ− 基を含有する少なくとも１種類のアミノ化合物との反応
によって調製される少なくとも１０個の脂肪族炭素原子
の、炭化水素に基づく置換基を有する少なくとも１種類
のアシル化した、窒素含有化合物であって、当該アシル
化剤は、イミド結合、アミド結合アミジン結合又は、ア
シロキシアンモニウム結合により当該アミノ化合物と結
合している； （ｉｉｉ）少なくとも１個の −ＮＨ− 基を有するフェノール化合物、アルデヒド化合物及びア
ミノ化合物の少なくとも１個の窒素含有濃縮物； （ｉｖ）少なくとも１種類の置換カルボン酸エステル； （ｖ）少なくとも１種類の重合分散剤； （ｖｉ）少なくとも１種類の炭化水素置換フェノール性
分散剤；及び （ｖｉｉ）少なくとも１種類の、アルコール、フェノー
ル又はアミンの燃料可溶性アルコキシル化誘導体から成
る群から選ばれる。
【００２１】本発明のガソリン組成物中に用いられるヒ
ドロカルビル置換アミン類は、当業者に周知であり、多
数の特許に記載されている。その中には、米国特許第
３，２７５，５５４、第３，４３８，７５７、第３，４
５４，５５５、第３，５６５，８０４、第３，７５５，
４３３及び第３，８２２，２０９がある。これらの特許
は、製法を含めて本発明の用途に好適なヒドロカルビル
置換アミン類を開示している。
【００２２】代表的なヒドロカルビル置換アミンは、次
の一般式を有する： ［AXN]x [-N([-UN-]a ［-UQ]b )]y Ｒ3 c Ｈ1+2y+ay-c （II） （ここで、Ａは、水素、１個から１０個の炭素原子のヒ
ドロカルビル基、又は１個から１０個の炭素原子のヒド
ロキシヒドロカルビル基を表し；Ｘは、水素、１個から
１０個の炭素原子のヒドロカルビル基、又は１個から１
０個の炭素原子のヒドロキシヒドロカルビル基を表し、
ＡとＮと一緒になって５個から６個の環状員で１２個ま
での炭素原子の環を形成することが出来る；Ｕは、２個
から１０個の炭素原子のアルキレン基を表し、三価の窒
素を配置するのに必要な炭化水素がこの中に含まれる；
Ｒ3 は、３０個から４００個の炭素原子の脂肪族炭化水
素を表し；Ｑは、ピペラジン構造であり；ａは、０から
１０までの整数であり；ｂは、０から１の整数であり；
ａ＋２ｂは、１から１０の整数であり；ｃは、１から５
の整数で平均は１から４の範囲であり分子中の窒素原子
の数に等しいかそれ未満であり；ｘは、０から１の整数
であり；ｙは、０から１の整数であり；ｘ＋ｙは、１に
等しい）。
【００２３】この一般式を解釈するに当って、Ｒ3 及び
Ｈ原子が、一般式のかっこ内の不十分の窒素原子価に結
合していることは当然である。従って、例えば、この一
般式は、Ｒ3 が末端窒素に結合している派生式及び、非
末端窒素原子に結合している異性体の派生式を含む。Ｒ
3 に結合していない窒素原子は、水素又はＡＸＮ置換基
を生じせしめることが出来る。
【００２４】本発明に有用でしかも上記一般式ＩＩに包
含されるヒドロカルビル置換アミン類としては、ポリ
（プロピレン）アミン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−ｎ−ポリ
（エチレン／プロピレン）アミン（単量体の５０：５０
モル比）、ポリ（イソブテン）アミン、Ｎ，Ｎ−ジ（ヒ
ドロキシエチル）−Ｎ−ポリ（イソブテン）アミン、ポ
リ（イソブテン／１−ブテン／２−ブテン）アミン（単
量体の５０：２５：２５モル比）、Ｎ−（２−ヒドロキ
シエチル）−Ｎ−ポリ（イソブテン）アミン、Ｎ−（２
−ヒドロキシプロピル）−Ｎ−ポリ（イソブテン）アミ
ン、Ｎ−ポリ（１−ブテン）アニリン及びＮ−ポリ（イ
ソブテン）−モルホリンの如きモノアミン類及び、Ｎ−
ポリ（イソブテン）エチレンジアミン、Ｎ−ポリ（プロ
ピレン）トリメチレンジアミン、Ｎ−ポリ（１−ブテ
ン）ジエチレントリアミン、Ｎ′，Ｎ′−ポリ（イソブ
テン）テトラエチレンペンタミン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−
Ｎ′−ポリ（プロピレン）及び、１，３−プロピレンジ
アミンの如きポリアミン類が挙げられる。
【００２５】又、本発明のガソリン組成物に於いて有用
なヒドロカルビル置換アミン類としては、次の一般式で
表される特定のＮ−アミノ−ヒドロカルビルモルホリン
が挙げられる： Ｒ3 Ｎ（Ａ）ＵＭ （ＩＩＩ） （ここで、Ｒ3 は、３０個から４００個の炭素の脂肪族
炭化水素基であり、Ａは、水素、１個から１０個の炭素
原子のヒドロカルビル基又は、１個から１０個の炭素原
子のヒドロキシヒドロカルビル基であり、Ｕは、２個か
ら１０個の炭素原子のアルキレン基であり、Ｍは、モル
ホリン構造である）。これらのヒドロカルビル置換アミ
ノヒドロカルビルモルホリン類及び、一般式ＩＩによっ
て表されるポリアミン類は、本発明の組成物調製に用い
られる代表的ヒドロカルビル置換アミン類である。
【００２６】カルボン酸アシル化剤とアミノ化合物との
反応によって調製される少なくとも１０個の脂肪族炭素
原子の、炭化水素に基づく置換基を有する多数のアシル
化した、窒素含有化合物は、当業者に周知である。アシ
ル化剤は、イミド結合、アミド結合、アミジン結合又は
アシロキシアンモニウム結合を通じてアミノ化合物と結
合している。少なくとも１０個の脂肪族炭素原子の炭化
水素に基づく置換基は、分子のカルボン酸アシル化剤誘
導部分又は、分子のアミノ化合物誘導部分のいずれにあ
っても良い。しかしながら、好ましくはアシル化剤部分
にある方が良い。アシル化剤は、蟻酸及びそのアシル化
誘導体から、５，０００個、１０，０００個又は２０，
０００個までの炭素原子の高分子量脂肪族置換基を有す
るアシル化剤まで種々使用できる。アミノ化合物は、ア
ンモニアそれ自体から、３０個までの炭素原子の脂肪族
置換基を有するアミン類まで種々使用出来る。
【００２７】本発明の組成物に於いて有用な代表的な系
のアシル化した、窒素含有化合物は、少なくとも１０個
の炭素原子の脂肪族置換基を有するアシル化剤と、少な
くとも１個の−ＮＨ−基の存在によって特徴付けられる
窒素化合物との反応により調製されるものである。代表
的には、アシル化剤は、置換コハク酸又はプロピオン酸
の如きモノカルボン酸又はポリカルボン酸（又はその反
応同等物）であり、アミノ化合物は、ポリアミン又はポ
リアミン類の混合物であり、最も代表的にはエチレンポ
リアミン類の混合物である。又、アミンは、ヒドロキシ
アルキル置換ポリアミンであっても良い。かかるアシル
化剤に於ける脂肪族置換基は、好ましくは、平均して少
なくとも３０個又は５０個から４００個までの炭素原子
を有する。
【００２８】少なくとも１０個の脂肪族炭素原子を含有
する炭化水素に基づく置換基の具体的例は、ｎ−デシ
ル、ｎ−ドデシル、テトラプロペニル、ｎ−オクタデシ
ル、オレイル、クロロオクタデシル及びトリイコンタニ
ルである。一般に、炭化水素に基づく置換基は、エチレ
ン、プロピレン、ブテン−１、イソブテン、ブタジエ
ン、イソプレン、１−ヘキセン及び１−オクテンの如き
２個から１０個の炭素原子を有するモノオレフィン及び
ジオレフィンの単独重合体又は多元共重合体（例えば共
重合体、三元共重合体）から製造する。代表的には、こ
れらのオレフィン類は、１−モノオレフィン類である。
又、置換基は、かかる単独重合体又は多元共重合体のハ
ロゲン化（例えば塩素化又は臭素化）類似体から誘導す
ることが出来る。しかしながら、置換基は、単量体高分
子量アルケン類（例えば１−テトラコンテン）、塩素化
類似体及びそれらの塩酸化類似体、脂肪族石油画分、特
にパラフィンワックス類、その分解類似体、塩素化類似
体及び塩酸化類似体、ホワイト油、チーグラーナッタ法
により製造されるものの如き合成アルケン類（例えば、
ポリ（エチレン）グリース）の如き他の材料、並びに当
業者に周知の他の材料から製造することが出来る。置換
基内の不飽和は、当業者に周知の手法に従い水素化によ
って減少又は排除することが出来る。
【００２９】本明細書で用いた“炭化水素に基づく”と
は、分子の残基に直接結合した炭素原子を有し、本発明
の範囲内での主たる炭化水素特性を有する基を表す。従
って、非炭化水素基が、基の主たる炭化水素特性を著し
く変えないならば、炭化水素に基づく基は、１０個の炭
素原子毎に１個までの非炭化水素基を含有することが出
来る。当業者は、例えば、ヒドロキシル基、ハロ基（特
にクロロ基及びフルオロ基）、アルコキシル基、アルキ
ルメルカプト基及びアルキルスルホキシ基を含むかかる
基を思いつくであろう。しかしながら、通常、炭化水素
に基づく置換基は、純粋にヒドロカルビルであり、かか
る非ヒドロカルビル基を含有しない。
【００３０】炭化水素に基づく置換基は、実質的に飽和
している、即ち、存在する１０個の炭素−炭素単結合毎
にわずかに１個以下の炭素−炭素不飽和結合しか含有し
ない。通常、存在する５０個の炭素−炭素結合毎にわず
かに１個以下の炭素−炭素非芳香族不飽和結合しか含有
しない。
【００３１】又、炭化水素に基づく置換基は、その性質
として実質的に脂肪族である。即ち、置換基内の１０個
の炭素原子毎に６個以下の炭素原子の非脂肪族部分（シ
クロアルキル、シクロアルケニル又は芳香族）基をわず
か１個以下しか含有しない。しかしながら、通常、置換
基は、５０個の炭素原子毎にわずか１個以下のかかる非
脂肪族基しか含有しないし、多くの場合、かかる非脂肪
族基を全く含有しない、即ち、代表的な置換基は、純粋
に脂肪族である。代表的には、これらの純粋に脂肪族の
置換基は、アルキル基又はアルケニル基である。
【００３２】平均３０個超の炭素原子を含有する実質的
に飽和した炭化水素に基づく置換基の具体例としては：
３５個から７０個の炭素原子のポリ（エチレン／プロピ
レン）基の混合物、３５個から７０個の炭素原子の酸化
的又は機械的に分解したポリ（エチレン／プロピレン）
基の混合物、８０個から１５０個の炭素原子のポリ（プ
ロピレン／１−ヘキセン）基の混合物、及び平均５０個
から７５個の炭素原子を有するポリイソブテン基の混合
物がある。
【００３３】置換基の好ましい材料は、アルミニウムト
リクロリド又はボロントリフルオリドの如きルイス酸触
媒の存在下で３５から７５重量パーセントのブテン含量
及び３０から６０重量パーセントのイソブテン含量を有
するＣ4 の製油所留分の重合によって得られるポリイソ
ブテン類である。これらのポリイソブテン類は、主とし
て（全反復単位の８０％超）イソブテン反復単位の構
成：−Ｃ（ＣＨ3 ）2 ＣＨ2 −を含有する。
【００３４】これらのアシル化化合物の調製に有用なア
ミノ化合物の代表は、次のものである： （１）次の一般式で表されるポリアルキレンポリアミン
類： （Ｒ4 ）2 Ｎ［Ｐ−Ｎ（Ｒ4 ）］m Ｒ4 （ＩＶ） （ここで、各Ｒ4 は、独立に水素原子、３０個までの炭
素原子を含有するヒドロカルビル基又はヒドロキシ置換
ヒドロカルビル基を表すが少なくとも１個のＲ4は水素
原子を表し、ｍは、１から１０までの整数であり、Ｐ
は、Ｃ1-18のアルキレン基を表す）、（２）ポリアミン
類が上記の如きであるヒドロキシアルキル置換ポリアミ
ン類、（３）ポリアミン類が上記の如きであり且つ複素
環式置換基が例えばピペラジン、イミダゾリン、ピリミ
ジン又はモルホリンから誘導される、複素環式置換ポリ
アミン類、及び（４）次の一般式を有する芳香族ポリア
ミン類： Ａｒ（ＮＲ4 2 ）z （Ｖ） （ここで、Ａｒは、６個から２０個の炭素原子の芳香族
核であり、各Ｒ4 は、上記で定義した通りであり、ｚ
は、２から８である）。
【００３５】一般式ＩＶで表されるポリアルキレンポリ
アミン類の具体例としては、エチレンジアミン、テトラ
（エチレン）ペンタミン、トリ−（トリメチレン）−テ
トラアミン及び１，２−プロピレンジアミンがある。
【００３６】ヒドロキシアルキル置換ポリアミン類の具
体例としては、Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）エチレン
ジアミン、Ｎ，Ｎ′−ビス−（２−ヒドロキシエチル）
エチレンジアミン及びＮ−（３−ヒドロキシブチル）テ
トラメチレンジアミンが挙げられる。
【００３７】複素環式置換ポリアミン類の具体例として
は、Ｎ−２−アミノエチルピペラジン、Ｎ−２−アミノ
プロピルモルホリン及びＮ−３−アミノプロピルモルホ
リン、Ｎ−３−（ジメチルアミノ）プロピルピペラジ
ン、２−ヘプチル−３−（２−アミノプロピル）イミダ
ゾリン、１，４−ビス（２−アミノエチル）ピペラジ
ン、１−（２−ヒドロキシエチル）ピペラジン、及び２
−ヘプタデシル−１−（２−ヒドロキシエチル）−イミ
ダゾリンが挙げられる。
【００３８】芳香族ポリアミン類の詳しい例としては、
種々の異性体フェニレンジアミン類及び種々の異性体ナ
フタレンジアミン類が挙げられる。
【００３９】米国特許第、第３，１７２，８９２、第
３，２１９，６６６、第３，２７２，７４６、第３，３
１０，４９２、第３，３４１，５４２、第３，４４４，
１７０、第３，４５５，８３１、第３，４５５，８３
２、第３，５７６，７４３、第３，６３０，９０４、第
３，６３２，５１１、第３，８０４，７６３及び第４，
２３４，４３５を含め多数の特許が有用なアシル化窒素
化合物について述べている。この系の典型的アシル化窒
素含有化合物は、ポリイソブテン置換基が５０個から４
００個の炭素原子を有するポリイソブテン置換無水コハ
ク酸アシル化剤とエチレンポリアミン当り３個から７個
のアミノ窒素原子を有するエチレンポリアミン類の混合
物との反応によって製造されるものである。
【００４０】この系に属するアシル化窒素化合物の別の
型は、前記のアルキレンアミン類と前記の置換コハク酸
又は無水コハク酸及び２個から２２個の炭素原子を有す
る脂肪族モノカルボン酸との反応によって製造されるも
のである。アシル化窒素化合物のこれらの型に於けるコ
ハク酸対モノカルボン酸のモル比は、１：０．１から
１：１の範囲である。モノカルボン酸の代表としては、
蟻酸、酢酸、ドデカン酸、ブタン酸、オレイン酸、ステ
アリン酸、イソステアリン酸として知られているステア
リン酸異性体の市販混合物及びトリル酸がある。かかる
物質については、米国特許第３，２１６，９３６及び第
３，２５０，７１５に詳細に記載されている。
【００４１】本発明のガソリン組成物に有用なアシル化
窒素化合物の別の型は、１２個から３０個の炭素原子の
脂肪族モノカルボン酸と前記のアルキレンアミン類、代
表的には２個から８個のアミノ基を含有するエチレンポ
リアミン類、プロピレンポリアミン類又はトリメチレン
ポリアミン類及びそれらの混合物との反応生成物であ
る。脂肪族モノカルボン酸は、通常、１２個から３０個
の炭素原子を含有する直鎖及び分枝鎖の脂肪族カルボン
酸の混合物である。アシル化窒素化合物の広く用いられ
る型は、前記のアルキレンポリアミン類と、５モルパー
セントから３０モルパーセントの直鎖の脂肪酸及び７０
モルパーセントから９５モルパーセントの分枝鎖の脂肪
酸を有する脂肪酸の混合物との反応によって製造され
る。市販されている混合物の中でイソステアリン酸とし
て当業者に広く知られているものである。これらの混合
物は、米国特許第２，８１２，３４２及び第３，２６
０，６７１に記載の如き不飽和脂肪酸の二量体化から副
生成物として製造される。
【００４２】又、分枝鎖脂肪酸は、フェニル及びシクロ
ヘキシルステアリン酸及びクロロステアリン酸中で見い
出された如き本質的に分枝がアルキルではないものも含
むことが出来る。分枝鎖脂肪族カルボン酸／アルキレン
ポリアミン製品は、例えば米国特許第３，１１０，６７
３、第３，２５１，８５３、第３，３２６，８０１、第
３，３３７，４５９、第３，４０５，０６４、第３，４
２９，６７４、第３，４６８，６３９、及び第３，８５
７，７９１に記載されている。
【００４３】本発明のガソリン組成物中の分散剤として
有用なフェノール／アルデヒド／アミノ化合物濃縮物
は、一般にマンニッヒ濃縮物と呼ばれるものを含む。一
般的に、これらは、芳香族炭素に結合した少なくとも１
個の水素原子を有する炭化水素置換フェノール（例え
ば、アルキル基が少なくとも平均１２個から４００個、
好ましくは３０個から４００個の炭素原子を有するアル
キルフェノール）の如き少なくとも１種類の活性水素化
合物と、少なくとも１種類のアルデヒド又はアルデヒド
生成物質（代表的にはホルムアルデヒド前駆体）及び少
なくとも１個のＮＨ基を有する少なくとも１種類のアミ
ノ化合物又はポリアミノ化合物との同時又は連続的反応
によって製造される。アミノ化合物としては、１個から
３０個の炭素原子の炭化水素置換基又は、１個から３０
個の炭素原子のヒドロキシル置換炭化水素置換基を有す
る一級又は二級モノアミン類が挙げられる。代表的アミ
ノ化合物の別の型としては、アシル化窒素含有化合物の
考察中に述べたポリアミン類がある。
【００４４】モノアミン類の代表としては、メチルエチ
ルアミン、メチルオクタデシルアミン類、アニリン、ジ
エチルアミン、ジエタノールアミン及びジプロピルアミ
ンが挙げられる。次の特許には、マンニッヒ濃縮物につ
いて広範な記載がある：米国特許第２，４５９，１１
２、第３，４１３，３４７、第３，５５８，７４３、第
２，９６２，４４２、第３，４４２，８０８、第３，５
８６，６２９、第２，９８４，５５０、第３，４４８，
０４７、第３，５９１，５９８、第３，０３６，００
３、第３，４５４，４９７、第３，６００，３７２、第
３，１６６，５１６、第３，４５９，６６１、第３，６
３４，５１５、第３，２３６，７７０、第３，４６１，
１７２、第３，６４９，２２９、第３，６４９，２２
９、第３，３５５，２７０、第３，４９３，５２０、第
３，６９７，５７４、第３，３６８，９７２及び第３，
５３９，６３３。
【００４５】又、硫黄含有リアクタントから製造される
濃縮物も、本発明のガソリン組成物に用いることが出来
る。かかる硫黄含有濃縮物については、米国特許第３，
３６８，９７２、第３，６４９，２２９、第３，６０
０，３７２、第３，６４９，６５９及び第３，７４１，
８９６に記載されている。又、これらの特許は、硫黄含
有マンニッヒ濃縮物も開示している。通常、本発明の組
成物製造に用いる濃縮物は、６個から４００個の炭素原
子、より代表的には３０個から２５０個の炭素原子のア
ルキル置換基を生じせしめるフェノールから製造する。
これらの代表的濃縮物は、ホルムアルデヒド又はＣ2-7
脂肪族アルデヒド及び、上記のアシル化窒素含有化合物
の製造に用いられるものの如きアミノ化合物から製造さ
れる。
【００４６】これらの好ましい濃縮物は、１モルのフェ
ノール性化合物と１から２モルのアルデヒド及び１から
５当量のアミノ化合物（アミノ化合物の当量は、分子量
を存在する＝ＮＨ基の数により割ったものである）との
反応によって調製する。かかる濃縮反応を行う条件は、
当業者等に周知である。
【００４７】本発明のガソリン組成物に用いる窒素含有
濃縮物の特に好ましい系は、（１）少なくとも３０個の
炭素原子多くとも４００個の炭素原子を有する脂肪族に
基づく置換基又はシクロ脂肪族に基づく置換基を含有す
る少なくとも１種類のヒドロキシ芳香族化合物と低級脂
肪族Ｃ1-7 アルデヒド又はそれらの可逆重合体とを水酸
化アルカリ金属の如きアルカリ試薬の存在下１５０℃ま
での温度で反応させ、（２）斯く形成した中間反応混合
物を実質的に中和し、（３）中和した中間物質と少なく
とも１個の−ＮＨ−基を有するアミノ基を含有する少な
くとも１種類の化合物とを反応させることにより製造さ
れるものである。
【００４８】更に好ましくは、これらの濃縮物は、
（ａ）３０個から２５０個の炭素原子を有する、炭化水
素に基づく置換基を生じせしめるフェノール類（当該置
換基はポリプロピレン、１−ブテン、２−ブテン、又は
イソブテンの重合体から誘導される）及び、（ｂ）ホル
ムアルデヒド又はその可逆重合体（例えばトリオキサ
ン、パラホルムアルデヒド）又はその官能性同等物（例
えばメチロール）及び（ｃ）２個から１０個の窒素原子
を有するエチレンポリアミン類の如きアルキレンポリア
ミンから製造される。
【００４９】本発明のガソリン組成物中の分散剤として
有用なエステル類は、置換基が実質的に脂肪族の、少な
くとも３０個、好ましくは少なくとも５０個、多くとも
７５０個の脂肪族炭素原子を含有する実質的に飽和した
炭化水素に基づく基である置換カルボン酸の誘導体であ
る。ここで用いた“炭化水素に基づく”とは、分子の残
基に直接結合した炭素原子を有し、本発明の範囲の主た
る炭化水素特性を有する基を表す。かかる基としては、
次のものが挙げられる： （１）炭化水素基；即ち、当業者等に知られている型の
脂肪族基、芳香族−及び脂環族−置換脂肪族基等。
【００５０】（２）置換炭化水素基；即ち、本発明の範
囲内に於いて、基の主たる炭化水素特性を変えない非炭
化水素置換基を含有する基。当業者等は、好ましい置換
基、例えば、ハロ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、アルコ
キシ基、カルボアルコキシ基及びアルキルチオ基を思い
つくであろう。
【００５１】（３）ヘテロ基；即ち、本発明の範囲内に
於ける主たる炭化水素特性を持ち合わせ、鎖又は環中
（即ち炭素原子から成る鎖又は環中）に存在する炭素以
外の原子を含有する基。好ましいヘテロ原子は、当業者
等に明白であり、例えば窒素、酸素及び硫黄がある。
【００５２】一般に、わずかに約３個以下の置換基又は
ヘテロ原子、好ましくはわずか１個以下が、炭化水素に
基づく基内の各１０個の炭素原子当りに存在する。
【００５３】置換カルボン酸は、通常、炭化水素に基づ
く好ましい基の材料を用い不飽和酸又はその無水物の如
きその誘導体のアルキル化により調製される。好ましい
不飽和酸及びそれらの誘導体としては、アクリル酸、メ
タアクリル酸、マレイン酸、マレイン酸無水物、フマル
酸、イタコン酸、イタコン酸無水物、シトラコン酸、シ
トラコン酸無水物、メサコン酸、グルタコン酸、クロロ
マレイン酸、アコニット酸、クロトン酸、メチルクロト
ン酸、ソルビン酸、３−ヘキセン酸、１０−デセン酸及
び２−ペンテン−１，３，５−トリカルボン酸が挙げら
れる。特に好ましいものは、不飽和ジカルボン酸及びそ
れらの誘導体、特にマレイン酸、フマル酸及びマレイン
酸無水物である。
【００５４】好ましいアルキル化剤としては、２個から
１０個、通常２個から６個の炭素原子を含有する重合性
オレフィン単量体の単独重合体及び多元共重合体、及び
それらの極性置換基含有誘導体が挙げられる。かかる重
合体は、実質的に飽和しており（即ち、僅か約５％以下
のオレフィン性結合しか含まない）、実質的に脂肪族で
ある（即ち、脂肪族モノオレフィン類から誘導される単
位の少なくとも８０重量％、好ましくは少なくとも９５
重量％を含有する）。かかる重合体の製造に用いること
の出来る具体的な単量体は、エチレン、プロピレン、１
−ブテン、２−ブテン、イソブテン、１−オクテン及び
１−デセンである。不飽和単位は、１，３−ブタジエン
及びイソプレンの如き共役ジエン類；１，４−ヘキサジ
エン、１，４−シクロヘキサジエン、５−エチリデン−
２−ノルボルネン及び１，６−オクタジエンの如き非共
役ジエン類；及び１−イソプロピリデン−３ａ，４，
７，７ａ−テトラヒドロインデン、１−イソプロピリデ
ン−ジシクロペンタジエン及び２−（２−メチレン−４
−メチル−３−ペンテニル）［２．２．１］−ビシクロ
−５−ヘプテンの如きトリエン類から誘導することが出
来る。
【００５５】重合体の一番好ましい系は、プロピレン、
１−ブテン、イソブテン及び１−ヘキセンの如き末端オ
レフィン類のものから成る。この系の中で特に好ましい
ものは、主としてイソブテン単位から成るポリブテン類
である。二番目に好ましい系は、エチレンとＣ3-8 α−
モノオレフィンと（特に好ましい）非共役ジエン類及び
トリエン類から成る群から選ばれるポリエンとの三元共
重合体から成る。これらの三元共重合体の具体的なもの
は、約４８モルパーセントのエチレン基、４８モルパー
セントのプロピレン基及び４モルパーセントの１，４−
ヘキサジエン基を含有し、固有粘度１．３５（３０℃の
四塩化炭素１０ｍｌに８．２グラムの重合体が溶解す
る）を有する三元共重合体である、E. I. duPont de Ne
mours & Company により製造された“Ortholeum 2052”
である。
【００５６】置換カルボン酸及びそれらの誘導体の調製
法は、当業者に周知であり詳細に述べる必要はない。参
考文献としては、例えば、米国特許第３，２７２，７４
６、第３，５２２，１７９及び第４，２３４，４３５が
ある。不飽和酸又はその誘導体に対する重合体のモル比
は、所望する製品の型により、等しいか、１超又は１未
満であっても良い。
【００５７】エステル類は、上記の置換カルボン酸と一
価アルコール及び多価アルコールの如き脂肪族化合物又
はフェノール類及びナフトール類の如き芳香族化合物で
あってもよいヒドロキシ化合物とのエステルである。芳
香族ヒドロキシ化合物の例としては、フェノール、β−
ナフトール、α−ナフトール、クレゾール、レゾルシノ
ール、カテコール、ｐ，ｐ′−ジヒドロキシビフェニ
ル、２−クロロフェニル、２，４−ジブチルフェノー
ル、プロペンテトラマー−置換フェノール、ジドデシル
フェノール、４，４′−メチレン−ビス−フェノール、
α−デシル−β−ナフトール、ポリイソブテン（分子量
１０００）置換フェノール、ヘプチルフェノールとホル
ムアルデドとの縮合生成物、オクチル−フェノールとア
セトンとの縮合生成物、ジ（ヒドロキシフェニル）−オ
キサイド、ジ（ヒドロキシフェニル）スルフィド、ジ
（ヒドロキシフェニル）ジスルフィド及び、４−シクロ
−ヘキシルフェニルが挙げられる。フェノール及び３個
までのアルキル置換基を有するアルキル化フェノールが
好ましい。各アルキル置換基は、１００以上の炭素原子
を含有することが出来る。
【００５８】エステルを誘導することのできる脂肪族ア
ルコールは、好ましくは、４０個までの脂肪族炭素原子
を含有する。それらは、メタノール、エタノール、イソ
オクタノール、ドデカノール、シクロヘキサノール、シ
クロペンタノール、ベヘニルアルコール、ヘキサトリア
コンタノール、ネオペンチルアルコール、イソブチルア
ルコール、ベンジルアルコール、β−フェニルエチルア
ルコール、２−メチルシクロヘキサノール、β−クロロ
エタノール、エチレングリコールのモノメチルエーテ
ル、エチレングリコールのモノブチルエーテル、ジエチ
レングリコールのモノプロピルエーテル、トリエチレン
グリコールのモノドデシルエーテル、エチレングリコー
ルのモノオレート、ジエチレングリコールのモノステア
レート、セクペンチルアルコール、タートブチルアルコ
ール、５−ブロモ−ドデカノール、ニトロ−オクタデカ
ノール及びグリセロールのジオレートの如き一価アルコ
ール類であってもよい。多価アルコール類は、好ましく
は、２個から１０個のヒドロキシ基を含有する。それら
の具体例としては、例えば、エチレングリコール、ジエ
チレングリコール、トリエチレングリコール、テトラエ
チレングリコール、ジプロピレングリコール、トリプロ
ピレングリコール、ジブチレングリコール、トリ−ブチ
レングリコール、及びアルキレン基が２個から８個の炭
素原子を含有する他のアルキレングリコール類が挙げら
れる。他の有用な多価アルコール類としては、グリセロ
ール、グリセロールのモノオレート、グリセロールのモ
ノステアレート、グリセロールのモノメチルエーテル、
ペンタエリルスリトール、９，１０−ジヒドロキシステ
アリン酸、９，１０−ジヒドロキシステアリン酸のメチ
ルエステル、１，２−ブタンジオール、２，３−ヘキサ
ンジオール、２，４−ヘキサンジオール、ペナコール、
エリスリトール、アラビトール、ソルビトール、マンニ
トール、１，２−シクロヘキサンジオール及びキシレン
グリコールが挙げられる。又、糖類、澱粉類及びセルロ
ースの如き炭水化物も本発明に有用なエステルを生じせ
しめることが出来る。炭水化物は、代表的にはグルコー
ス、フラクトース、庶糖、ラムノース、マンノース、グ
リセルアルデヒド及びガラクトースであってもよい。
【００５９】多価アルコールの特に好ましい系は、ヒド
ロキシ基のいくつかがオクタン酸、オレイン酸、ステア
リン酸、リノレン酸、ドデカン酸又はトールオイル酸の
如き８個から３０個の炭素原子を有するモノカルボン酸
とエステル化している、少なくとも３個のヒドロキシ基
を有するものである。かかる部分的にエステル化した多
価アルコール類の例としては、ソルビトールのモノオレ
ート、ソルビトールのジステアレート、グリセロールの
モノオレート、グリセロールのモノステアレート、エリ
スリトールのジ−ドデカノエートがある。
【００６０】又、エステル類は、アリルアルコール、シ
ンナミルアルコール、プロパギルアルコール、１−シク
ロヘキセン−３−オル及びオレイルアルコールの如き不
飽和アルコール類から誘導することが出来る。本発明に
有用なエステル類を生成することの出来る更に別の系の
アルコール類は、例えば、少なくとも１個のオキシアル
キレン基、オキシアリーレン基、アミノ−アルキレン基
又はアミノ−アリーレン基を有する、オキシアルキレン
置換アルコール類、オキシアリーレン置換アルコール
類、アミノ−アルキレン置換アルコール類及びアミノ−
アリーレン置換アルコール類を含むエーテル−アルコー
ル類及びアミノ−アルコール類から成る。それらの代表
的なものは、セロソルブ、カルビトール、フェノキシエ
タノール、ヘプチルフェニル−（オキシプロピレン）6
−Ｈ、オクチル−（オキシエチレン）30−Ｈ、フェニル
−（オキシオクチレン）2 −Ｈ、モノ（ヘプチルフェニ
ル−オキシプロピレン）−置換グリセロール、ポリ（ス
チレンオキサイド）、アミノ−エタノール、３−アミノ
エチル−ペンタノール、ジ（ヒドロキシエチル）アミ
ン、ｐ−アミノ−フェニル、トリ（ヒドロキシプロピ
ル）アミン、Ｎ−ヒドロキシエチルエチレンジアミン及
びＮ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラヒドロキシ−トリメチレ
ンジアミンである。通常、アルキレン基が１個から８個
の炭素原子を含有する約１５０個までのオキシアルキレ
ン基を有するエーテル−アルコール類が好ましい。
【００６１】エステル類は、コハク酸のジエステル類又
は酸性エステル類、即ち、部分的にエステル化した多価
アルコール類又はフェノール類、即ち、遊離のアルコー
ル性ヒドロキシ基又はフェノール性ヒドロキシ基を有す
るエステル類であってもよい。上記エステル類の混合物
も同様に本発明の範中に入る。
【００６２】コハク酸エステルは、いくつかの方法の一
つによって調製することが出来る。卓越した特性のエス
テルを生成すること、便利であることから好ましい方法
は、適当なアルコール又はフェノールと実質的に炭化水
素置換したコハク酸無水物との反応が関与している。エ
ステル化は、通常、約１００℃超、好ましくは１５０℃
から３００℃の温度で行う。
【００６３】副生成物として形成される水は、エステル
化反応の進行とともに蒸留によって除去する。混合及び
温度制御を容易にするためにエステル化に溶媒を用いる
ことが出来る。又、これは、反応混合液からの水の除去
をも容易にする。有用な溶媒としては、キシレン、トル
エン、ジフェニルエーテル、クロロベンゼン及び鉱油が
挙げられる。
【００６４】上記方法の変形法は、置換コハク酸無水物
の対応するコハク酸による置換が関与する。しかしなが
ら、コハク酸は、約１００℃超の温度で容易に脱水し
て、アルコールリアクタントを用いた反応によりエステ
ル化されるそれらの無水物に変換される。この点で、コ
ハク酸は、この方法に於いて実質的にそれらの無水物と
同等であると考えられる。
【００６５】用いることの出来るコハク酸リアクタント
とヒドロキシリアクタントの相対的な割合は、所望する
製品の型及び、ヒドロキシリアクタントの分子内に存在
するヒドロキシル基の数に大きく依存する。例えば、コ
ハク酸のハーフエステル、即ち、２個の酸基の内１個だ
けがエステル化していないものの形成は、置換コハク酸
リアクタントの各モルに対し一価アルコール１モルの使
用と関係し、一方、コハク酸のジエステルの形成は、酸
の各モルに対しアルコール２モルの使用が関与する。他
方、六価アルコール１モルは、コハク酸６モルと同等に
結合して、アルコールの６個のヒドロキシル基それぞれ
がコハク酸の２個の酸基の１個とエステル化しているエ
ステルを形成する。従って、多価アルコールと共に用い
ようとするコハク酸の最大割合は、ヒドロキシリアクタ
ントの分子内に存在するヒドロキシル基の数によって決
定される。等モル量のコハク酸リアクタントとヒドロキ
シリアクタントとの反応によって得られるエステル類
は、本発明の目的にとって卓越した特性を有すること、
従って好ましいことを見い出した。
【００６６】ある場合には、硫酸、ピリジン塩酸、塩
酸、ベンゼンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸、燐
酸又は他の周知のエステル化触媒の如き触媒の存在下エ
ステル化を行うのが有利である。反応に於ける触媒の量
は、（反応混合物に対し）０．０１重量％であってもよ
いが通常は０．１重量％から５重量％である。
【００６７】そのほかにも、コハク酸エステル類は、置
換コハク酸又はその無水物とエポキシドとの又はエポキ
シドと水の混合物との反応によって得ることが出来る。
かかる反応は、酸又はその無水物とグリコールとを必要
とするものと類似している。例えば、生成物は、置換コ
ハク酸と１モルの酸化エチレンとの反応によって調製す
ることが出来る。同様に、生成物は、置換コハク酸と２
モルの酸化エチレンとの反応によって得ることが出来
る。かかる反応に用いる通常入手可能である他のエポキ
シド類としては、例えば、酸化プロピレン、酸化スチレ
ン、酸化１，２−ブチレン、酸化２，３−ブチレン、エ
ピクロロヒドリン、酸化シクロヘキセン、酸化１，２−
オクチレン、エポキシ化大豆油、９，１０−エポキシ−
ステアリン酸のメチルエステル及びブタジエンモノ−エ
ポキシドが挙げられる。通常、エポキシド類は、アルキ
レン基が２個から８個の炭素原子を有する酸化アルキレ
ン類；又は脂肪酸基が３０個までの炭素原子を有し、８
個までの炭素原子を有する低級アルコールからエステル
基が誘導されるエポキシ化脂肪酸エステル類である。
【００６８】コハク酸又はその無水物の代りに、ラクト
ン酸又は置換コハク酸ハロゲン化物を上記方法に用いる
ことが出来る。かかる酸ハロゲン化物は、酸二臭化物
類、酸二塩化物、酸一塩化物及び酸一臭化物であっても
よい。置換コハク酸無水物及び酸は、例えば、マレイン
酸無水物と、高分子量オレフィン又は、前記のオレフィ
ン重合体の塩素化によって得られる如きハロゲン化炭化
水素との反応により調製することが出来る。反応は、単
に好ましくは１００℃から２５０℃の温度でリアクタン
トを加熱するだけである。かかる反応から得られる生成
物は、アルケニルコハク酸無水物である。アルケニル基
は、アルキル基に水素化することが出来る。無水物は、
水又は蒸気を用いた処理により対応する酸に加水分解す
ることが出来る。コハク酸又はその無水物の調製に有用
な他の方法は、通常１００℃から２５０℃の範囲内の温
度でのイタコン酸又はその無水物とオレフィン又は塩素
化炭化水素との反応を必要とする。コハク酸ハロゲン化
物は、酸又はその無水物と、三臭化燐、五塩化燐又は塩
化チオニルの如きハロゲン化剤との反応により調製する
ことが出来る。コハク酸化合物の種々の調製方法は、当
業者に周知であり、ここで更に詳細に述べる必要はない
ものと考えられる。
【００６９】本発明のガソリン組成物に有用なエステル
類の更に他の調製方法が利用可能である。例えば、エス
テル類は、マレイン酸のモノエステル又はジエステルを
形成するための、上記の如きマレイン酸又はその無水物
とアルコールとの反応、しかる後のこのエステルとオレ
フィン又は塩素化炭化水素との上記の如き反応により得
ることが出来る。又、上記と同様の条件下で、初めにイ
タコン酸無水物又はイタコン酸をエステル化した後、エ
ステル中間物質とオレフィン又は塩素化炭化水素との反
応によっても得ることが出来る。
【００７０】重合分散剤の多数の異なる型が、潤滑油形
成に有用であると示唆されており、かかる重合分散剤
は、本発明のガソリン組成物に有用である。常々、かか
る添加物は、分散特性を有する粘度指数改良剤として潤
滑配合組成物に有用であると述べられている。重合分散
剤は、通常、炭素の長鎖を有し、分散特性を賦与する
“極性”基を含有する重合体又は共重合体である。極性
基の例としては、アミノ基、アミド基、イミノ基、イミ
ド基、ヒドロキシル基及びエーテル基が挙げられる。例
えば、重合分散剤は、更なる極性基を含有するメタクリ
レート類又はアクリレート類の共重合体、極性基を有す
るエチレン／プロピレン共重合体又は、ビニルアセテー
ト／フマル酸エステル共重合体であってもよい。
【００７１】多数のかかる重合分散剤が、従来技術、例
えば、米国特許第４，４０２，８４４、第３，３５６，
７６３及び第３，８９１，７２１に記載されている。
【００７２】多数の重合分散剤は、ポリオレフィン性骨
格に極性単量体をグラフト化せしめることによっても調
製することが出来る。例えば、米国特許第３，６８７，
８４９及び第３，６８７，９０５は、ポリオレフィン性
骨格へのマレイン酸無水物のグラフト単量体としての利
用について述べている。マレイン酸又はその無水物は、
この単量体が、比較的安価であるから、且つ、マレイン
酸又はその無水物のカルボキシル基と例えば窒素化合物
又はヒドロキシ化合物との更なる反応により重合体内に
窒素化合物分散剤を配合するという経済的な経路を提供
することから、特にグラフト単量体として好ましい。米
国特許第４，１６０，７３９は、マレイン酸又はその無
水物、及びそれと付加共重合可能な少なくとも１種類の
異なる単量体から成る単量体系のグラフト化、しかる後
このグラフト化した単量体系のポリアミンとの後反応に
より得られるグラフト共重合体について記載している。
かなり大量のマレイン酸又はその無水物をグラフト重合
生成物内に包含することができることから、マレイン酸
又はその無水物と共重合可能な単量体は、反応媒体中で
充分可溶性でありマレイン酸又はその無水物に対し反応
性であるα、β−モノエチレン性不飽和の単量体であ
る。従って、好ましい単量体としては、アクリル酸及び
メタクリル酸のエステル類、アミド類及びニトリル類及
び、遊離の酸基を含まない単量体が挙げられる。複素環
式単量体のグラフト重合体内への包含については、初め
のグラフト重合体を形成するために、スチレンの水素化
ブロック共重合体であり且つ４個から６個の炭素原子を
有する共役ジエンである骨格共重合体上に、アクリル酸
又はメタクリル酸のアルキルエステルを単独で又はスチ
レンと組み合わせてグラフト重合する第一工程から成る
方法により述べられている。二番目の工程に於いて、重
合可能な複素環式単量体を、単独で又は疎水性ビニルエ
ステルと組み合わせて、初めのグラフト共重合体上に共
重合し、二番目のグラフト共重合体を形成する。
【００７３】本発明のガソリン組成物中の分散剤として
有用なグラフト重合体について記載している他の特許と
しては、米国特許第３，２４３，４８１、第３，４７
５，５１４、第３，７２３，５７５、第４，０２６，１
６７、第４，０８５，０５５、第４，１８１，６１８及
び第４，４７６，２８３が挙げられる。
【００７４】本発明のガソリン組成物に有用な重合分散
剤の他の系は、いわゆる“スター”重合体及び共重合体
である。かかる重合体については、例えば、米国特許第
４，３４６，１９３、第４，１４１，８４７、第４，３
５８，５６５、第４，４０９，１２０及び第４，０７
７，８９３に記載がある。
【００７５】本発明のガソリン組成物に有用な炭化水素
置換フェノール性分散剤としては、炭化水素置換基が、
フェノール性化合物を燃料可溶性にするために充分な分
子量を有する炭化水素置換フェノール性化合物が挙げら
れる。通常、炭化水素置換基は、少なくとも３０個の炭
素原子を有する実質的に飽和した炭化水素に基づく基で
ある。フェノール性化合物は、通常次の一般式により表
すことが出来る： （Ｒ5 ）e −Ａｒ1 −（ＯＨ）f （ＶＩ） （ここで、Ｒ5 は、平均３０個から４００個の脂肪族炭
素原子を有する実質的に飽和した炭化水素に基づく置換
基を表し、ｅ及びｆはそれぞれ１、２又は３を表し、Ａ
ｒ1 は、ベンゼン核、ナフタレン核又は結合したベンゼ
ン核の如き芳香族部分を表す）。一般式ＶＩで表される
如き上記フェネート類は、任意に低級アルキル基、低級
アルコキシ基、ニトロ基、アミノ基及びハロ基の如き他
の置換基を含有することが出来る。任意的な置換基の好
ましい例は、ニトロ基及びアミノ基である。
【００７６】一般式ＶＩに於いて実質的に飽和した炭化
水素に基づく基Ｒ5 は、７５０個までの脂肪族炭素原子
を含有することが出来るが、通常、最大で平均して４０
０個の炭素原子を有する。いくつかの例では、Ｒ5 は、
最小で５０個の炭素原子を有する。前述の如く、フェノ
ール性化合物は、芳香族部分Ａｒ1 内の各芳香族核につ
き１個超のＲ5 基を含有することが出来る。
【００７７】通常炭化水素に基づく基Ｒ5 は、エチレ
ン、プロピレン、ブテン−１、イソブテン、ブタジエ
ン、イソプレン、１−ヘキセン及び１−オクテンの如
き、２個から１０個の炭素原子を有するモノオレフィン
及びジオレフィンの単独重合体又は多元共重合体（例え
ば、共重合体、三元共重合体）から誘導される。代表的
には、これらのオレフィン類は、１−モノオレフィン類
である。又、Ｒ5 基は、かかる単独重合体又は多元共重
合体のハロゲン化（例えば、塩素化又は臭素化）類似体
から誘導することも出来る。しかしながら、Ｒ5 基は、
高分子量アルケン類（例えば、１−テトラコンテン）、
その塩素化類似体及び塩酸化類似体、脂肪族石油画分、
特にパラフィンロウ類、その分解類似体、塩素化類似体
及び塩酸化類似体、ホワイト油、チーグラーナッタ法に
より製造されるものの如き合成アルケン類（例えば、ポ
リ（エチレン）グリース）の如き他の材料及び、当業者
等に周知の他の材料から製造することが出来る。Ｒ5 基
内の不飽和物は、以下に述べる窒素化工程前に当業者に
周知の手法による水素化によって減少又は除去すること
が出来る。
【００７８】実質的に飽和した炭化水素に基づく基Ｒ5
の具体例は、次のものである：テトラコンタニル基、ヘ
ンペンタコンタニル基、３５個から７０個の炭素原子を
有するポリ（エチレン／プロピレン）基の混合物、３５
個から７０個の炭素原子を有する酸化的に又は機械的に
分解したポリ（エチレン／プロピレン）基の混合物、８
０個から１５０個の炭素原子を有するポリ（プロピレン
／１−ヘキセン）基の混合物、２０個から３２個の炭素
原子を有するポリイソブテン基の混合物及び、平均して
５０個から７５個の炭素原子を有するポリイソブテン基
の混合物。
【００７９】基Ｒ5 の好ましい材料は、三塩化アルミニ
ウム又は三フッ化硼素の如きルイス酸触媒の存在下、ブ
テン含量３５重量パーセントから７５重量パーセント及
びイソブテン含量３０重量パーセントから６０重量パー
セントを有するＣ4 製油所留分の重合により得られるポ
リイソブテン類である。これらのポリイソブテン類は、
主として（全反復単位の８０％超）イソブテン反復構成
単位を含む。
【００８０】−Ｃ（ＣＨ3 ）2 ＣＨ2 − 炭化水素に基づく基Ｒ5 の芳香族部分Ａｒ1 への結合
は、当業者等に周知の多数の技法により成すことができ
る。
【００８１】一つの好ましい態様に於いて、本発明のガ
ソリン組成物に有用なフェノール性分散剤は、任意的な
置換基が少なくとも１個のニトロ基である一般式ＶＩで
表される如き炭化水素置換ニトロフェノール類である。
ニトロフェノール類は、好ましいフェノール類をニトロ
化することによって容易に調製することが出来るが、代
表的には、ニトロフェノール類は、少なくとも３０個、
好ましくは少なくとも５０個の炭素原子のアルキル基を
有するアルキルフェノール類のニトロ化により形成され
る。本発明のガソリン組成物に有用な多数の炭化水素置
換ニトロフェノール類の調製については、米国特許第
４，３４７，１４８に記載されている。
【００８２】他の好ましい態様に於いて、本発明に有用
な炭化水素置換フェノール分散剤は、任意的な置換基が
少なくとも１個のアミノ基である一般式ＶＩで表される
如き炭化水素置換アミノフェノール類である。これらの
アミノフェノール類は、上記の如き好ましいヒドロキシ
芳香族化合物をニトロ化した後、ニトロ基をアミノ基に
還元することにより容易に調製することが出来る。代表
的には、有用なアミノフェノール類は、少なくとも３０
個、好ましくは少なくとも５０個の炭素原子のアルキル
基又はアルケニル基を有するアルキルフェノール類のニ
トロ化及び還元により形成される。本発明に分散剤とし
て有用な多数の炭化水素置換アミノフェノール類の調製
については、米国特許第４，３２０，０２１に記載され
ている。
【００８３】又、本発明のガソリン組成物に分散剤とし
て有用なものは、アルコール類、フェノール類及びアミ
ン類の燃料可溶性アルコキシル化誘導体である。種々の
かかる誘導体は、誘導体が燃料可溶性であるかぎり利用
することが出来る。更に、誘導体は、燃料可溶性である
のに加え水不溶性であることが好ましい。よって、好ま
しい態様に於いて、分散剤として有用な燃料可溶性アル
コキシル化誘導体は、１個から１３個のＨＬＢを有する
ことを特徴とする。
【００８４】当業者等に周知の如く、アルコキシル化誘
導体の燃料可溶性及び水不溶性の特性は、アルコール、
フェノール又はアミンの選択、特にアルコキシリアクタ
ントの選択及び、アルコール、フェノール又はアミンと
反応するアルコキシリアクタントの量の選択により制御
することが出来る。よって、アルコキシル化誘導体の調
製に用いるアルコール類は、アミン類が上記の如きヒド
ロカルビル置換アミン類である炭化水素に基づくアルコ
ール類である。フェノール類は、フェノール類又は炭化
水素置換フェノール類であってもよく、炭化水素置換基
は、炭素原子を僅か１個含むことが出来る。
【００８５】アルコキシル化誘導体は、アルコール、フ
ェノール又はアミンとエポキシドとの又はエポキシドと
水の混合物との反応により得られる。例えば、誘導体
は、アルコール、フェノール又はアミンと等モル量又は
過剰の酸化エチレンとの反応により調製することが出来
る。アルコール、フェノール又はアミンと反応すること
が出来る他のエポキシドとしては、例えば、酸化プロピ
レン、酸化スチレン、酸化１，２−ブチレン、酸化２，
３−ブチレン、エピクロロヒドリン、酸化シクロヘキセ
ン及び酸化１，２−オクチレンが挙げられる。好ましく
は、エポキシド類は、アルキレン基が２個から８個の炭
素原子を有する酸化アルキレンである。上記の如く、ア
ルコール、フェノール又はアミンと反応する酸化アルキ
レンの量は、誘導体を水可溶性にするのに不十分である
ことが好ましい。
【００８６】以下は、本発明のガソリン組成物に分散剤
として用いることの出来る市販されている酸化アルキレ
ン誘導体の例である。Ethomeen S/12,一級脂肪族アミン
類の三級アミン類エチレンオキサイド縮合生成物（HLB,
4.15; Armak工業）；及びPlurafac A-24, BASF Wyando
tte 工業製のオキシエチル化直鎖アルコール（HLB 5.0
）。他の好ましいアルコール類、フェノール類及びア
ミン類の燃料可溶性アルコキシル化誘導体は、当業者等
に容易にわかるはずである。
【００８７】特に好ましい態様に於いて、本発明のガソ
リン組成物は、ポリアルファオレフィン化合物及びポリ
オキシアルキレン化合物に加え、更に、無灰分散剤とし
てポリオレフィンがＭn ８００から５０００の範囲、好
ましくは１０００から５０００、更に好ましくは少なく
とも１７５０、１８００又は１８５０で多くとも４００
０、３５００、３０００又は２５００を有する小量のポ
リオレフィン置換スクシンイミド誘導体を含有すること
が出来る。スクシンイミドを形成するアミンは、好まし
くはＣ1-30アミンであり、特に、３個から７個の窒素原
子を含有するＣ4-12アミン、例えば、ジエチレントリア
ミン、トリエチレンテトラミン、テトラメチレンペンタ
ミン、ペンタエチレンヘキサミン、ヘキサエチレンヘプ
タミン、トリプロピレンテトラミン及びその２種以上の
混合物である。
【００８８】好ましくは、炭化水素可溶性無灰分散剤
は、全組成物に対し好ましくは３０ｐｐｍｗから５００
ｐｐｍｗの範囲の量、更に好ましくは１００ｐｐｍｗか
ら３００ｐｐｍｗで存在する。
【００８９】更に、ガソリン組成物は、（例えばスクシ
ンイミド誘導体を含む代りに）ＥＰ−Ａ−２９０ ０８
８に記載の如き油溶性ポリアミン又は、ＥＰ−Ａ−４１
４９６３に記載の如きＮ−置換カルバメートを、いずれ
の場合に於いても全組成物に対し上記と同様の量で含む
ことが出来る。
【００９０】更に、ガソリン組成物は、火炎速度改良剤
としてＥＰ−Ａ−２９０ ０８８に記載の如きコハク酸
誘導体のアルカリ金属塩又はアルカリ土類金属塩を全組
成物に対し上記と同様の量で含むことが出来る。
【００９１】又、既に前述した成分に加え、ガソリン組
成物は、他の添加剤も含むことが出来る。かくして、抗
ノック添加剤として鉛化合物を含むことが出来、よっ
て、本発明によるガソリン組成物には、加鉛ガソリン及
び無鉛ガソリンの両者が含まれる。又、ガソリン組成物
は、フェノール樹脂、例えば２，６−ジ−タート−ブチ
ル−フェノール、又はフェニレンジアミン類、例えば
Ｎ，Ｎ′−ジ−ｓｅｃ−ブチル−ｐ−フェニレン−ジア
ミンの如き酸化防止剤、又は鉛化合物以外の抗ノック添
加剤、又は例えば米国特許第４，４７７，２６１及びＥ
Ｐ−Ａ−１５１ ６２１に記載の如きポリエーテルアミ
ノ添加剤も含有することが出来る。
【００９２】本発明によるガソリン組成物は、火花点火
機関に於ける用途に好適な主要な量のガソリン（基礎燃
料）から成る。これには、ガソリン沸点範囲３０℃から
２３０℃で実質的に沸騰する炭化水素基礎燃料が含まれ
る。これらの基礎燃料は、飽和した、オレフィン性炭化
水素及び芳香族炭化水素の混合物から成ることが出来
る。これらは、直留ガソリン、合成法により製造した芳
香族炭化水素混合物、熱分解又は触媒分解した炭化水素
原料、加水分解した石油画分又は触媒で改質した炭化水
素から誘導することが出来る。基礎燃料のオクタン価
は、重要ではないが、通常６５超である。ガソリンに於
ける炭化水素は、かなりの量までアルコール類、エーテ
ル類、ケトン類又はエステル類に置き換えることが出来
る。水は順調な燃焼を妨げることから、当然、基礎燃料
は、実質的に水を含まないのが望ましい。
【００９３】ポリアルファオレフィン化合物及びポリオ
キシアルキレン化合物は、他の選択された添加剤と共に
配合物として容易に加えることが出来る。従って、ガソ
リン組成物を調製する便利な方法は、他の添加剤と共に
ポリアルファオレフィン化合物及びポリオキシアルキレ
ン化合物の濃縮物を調製し、この濃縮物を必要とされる
添加剤最終濃度にするために必要な量でガソリンに加え
る方法である。
【００９４】よって、本発明は、更に、ガソリン相容性
希釈剤、上記の如きポリアルファオレフィン、上記の如
きポリオキシアルキレン化合物（ポリアルファオレフィ
ン：ポリオキシアルキレン化合物の重量比は１：１０か
ら１０：１の範囲である）、及び必要に応じて少なくと
も１種類の炭化水素可容性無灰分散剤から成ることを特
徴とする、ガソリンへの添加に好適な濃縮物を提供す
る。
【００９５】好ましくは、ポリアルファオレフィン及び
ポリオキシアルキレン化合物が２０％ｗから８０％ｗの
範囲の量で共に存在し、無灰分散剤が存在する場合５％
ｗから３０％ｗの範囲の量で存在する（全てのパーセン
テージは希釈剤に対するものである）。
【００９６】好ましいガソリン相容性希釈剤としては、
炭化水素、例えば、ヘプタン、メタノール、エタノー
ル、プロパノール、２−ブトキシエタノール又はメチル
−ｔｅｒｔ−ブチルエーテルの如きアルコール類又はエ
ーテル類が挙げられる。好ましくは、希釈剤は、トルエ
ン、キシレン、それらの混合物、又はトルエンもしくは
キシレンとアルコールとの混合物の如き芳香族炭化水素
溶媒である。溶媒は、好ましくはトルエンである。濃縮
物は、必要に応じてくもり除去剤、特にポリエーテル型
エトキシ化アルキルフェニル−ホルムアルデヒド樹脂を
含むことが出来る。くもり除去剤を用いる場合、好まし
くは希釈剤に対し０．０１％ｗから２％ｗの量で濃縮物
中に存在することが出来る。
【００９７】更なる態様に於いて、本発明は、火花点火
内燃機関の操作方法であって、当該機関の燃焼室に上記
の如き本発明によるガソリン組成物を導入することから
成る、火花点火内燃機関の操作方法を提供する。
【００９８】
【実施例】以下に実施例により本発明を更に具体的に説
明するが、本発明はこれにより制限されるものではな
い。実施例に於ける種々の添加剤を以下に示す： （ａ）“ＰＧＨＥ”は、重合開始剤としてＣ12-15 アル
コール類の混合物を用いて調製された、Ｍn １２００か
ら１５００の範囲、ＡＳＴＭ Ｄ ４４５による４０℃
での動粘度７２ｍｍ2 ／ｓから８２ｍｍ2 ／ｓの範囲を
有するポリオキシプロピレングリコールヘミエーテル
（モノエーテル）であり、“ＳＡＰ ９４９”の商品名
でＲｏｙａｌ Ｄｕｔｃｈ／Ｓｈｅｌｌ社グループから
入手可能； （ｂ）“ＰＡＯ”は、１００℃で８×１０-6ｍ2 ／ｓ
（８センチストーク）の粘度を有するデセン−１の水素
化オリゴマーであるポリアルファオレフィンである。
【００９９】（ｃ）“ＰＭＰ”は、数平均分子量
（Ｍn ）２４７０（オゾンを用いた定量反応により測
定）のポリイソブチレンとマレイン酸無水物との反応、
続いてその結果できたポリイソブチレンコハク酸無水物
とテトラエチレンペンタミン、ペンタエチレンヘキサミ
ン及びヘキサメチレンヘプタミン（モル比１：２：１）
の混合物との［無水物：アミンのモル比２：１での］反
応により調製されたポリイソブチレンスクシンイミドの
キシレンに溶解した４０％ｗ／ｗ溶液である。
【０１００】以下の実施例に於いて、ＰＭＰの量は、溶
液の量として示しており、キシレンの量を示す場合、こ
れらはＰＭＰの４０％ｗ／ｗ溶液に関連したキシレンを
含まないものとする。
【０１０１】実施例に於いて、添加剤濃縮物は、ＰＭＰ
のサンプルに２０℃で撹拌しながらＰＡＯ（及び更なる
キシレン）を加え、続いてＰＧＨＥを加えることにより
調製した。しかる後、撹拌しながらこれらの添加剤濃縮
物のサンプルをガソリン組成物に所望の成分濃度になる
ように加えた。これは、実際の工業的実施を反映してお
り、充分安定であるべき添加剤濃縮物にとっても、エン
ジン清浄及び弁固着防止の見地から良好な特性を付与す
る添加剤を含有するガソリンにとっても重要である。
【０１０２】実施例１から８ 本発明による添加剤濃縮物及び比較例を上記の如く調製
し、２０℃及び−２０℃で６週間貯蔵した後、安定性を
外観で評価した。結果を表Ｉに示す。
【０１０３】
【表１】
【０１０４】容易に認め得る如く、ＰＨＧＥ及びＰＡＯ
の両者を含む本発明の添加剤濃縮物は、良好な貯蔵安定
性を示した。一方、ＰＨＧＥのみを含む比較例は安定性
が不十分であった。
【０１０５】実施例９及び１０ 単キャブレター、４シリンダー、１．０４３リットル容
量エンジンを装備した標準ＶＷポロ自動車を、路上試験
シーケンス（フォルクスワーゲンポロ路上試験）に於け
る吸気弁清浄度の評価に用いた。
【０１０６】試験前に、吸気パーツ及び燃焼室を洗浄
し、予め重さを計った新しい吸気弁、及び新しいスパー
クプラグをエンジンに取りつけ、新しいオイルフィルタ
ーを取りつけ、エンジンを新しいエンジンオイルで満た
した。風の抵抗を増し従ってエンジンに負荷がかかるよ
うに小さいウインドボードを試験車の屋根に取り付け
た。５０００ｋｍ試験距離走破に先立ち、燃料タンクを
空にし試験ガソリン組成物で満たした。車を４５００ｒ
ｐｍ、四番ギヤ（１０５ｋｐｈ）で３０分間運転した後
７分間アイドリングせしめる３７分試験サイクルを用い
た。連続して８日間毎日１２サイクル踏破して５０００
ｋｍの試験距離を踏破した。試験の終に、吸気弁を取り
だし吸気弁デポジットの平均重量を評価するために重さ
を計った。
【０１０７】本発明によるガソリン組成物を、添加剤を
含まない（基礎ガソリン）又は、ＰＭＰと、ＰＨＧＥ及
びＰＡＯのいずれか又は両者とを含む無鉛ガソリン（９
５ＵＬＧ）を用いて行う比較試験に供した。結果を以下
の表ＩＩに示す。
【０１０８】
【表２】
【０１０９】表ＩＩに於けるデータは、添加剤油がＰＨ
ＧＥ及びＰＡＯの組合わせから成る場合（実施例９及び
１０）、対応する量の添加剤油がＰＨＧＥ及びＰＡＯの
いずれか一方のみから成る場合に比べ、吸気弁上のデポ
ジットの量が著しく驚異的に低いことを示している。
【０１１０】実施例１１から２３ 標準４−シリンダー１．６リットル型１６ＳＨエンジン
を装備したアスコナ社の標準オペルアスコナ１．６自動
車を、標準試験方法により弁固着の評価に用いた。
【０１１１】試験方法では、試験ガソリン組成物を用い
全工程１３０ｋｍに亙る通常の市街路上でロー・デュー
ティ・サイクル（最大速度５０ｋｐｈ）で車が運転され
た。しかる後、車を−２０℃で一晩保ち、各シリンダー
に於ける最大圧縮圧を測定し４つの値の平均を算定し
た。圧値が高いほど結果が良くなる。
【０１１２】“添加剤油”がＰＨＧＥ及び／又はＰＡＯ
から成る試験ガソリン組成物の組成及び得られた結果
を、表ＩＩと同様の様式で、以下の表ＩＩＩに示す。
【０１１３】
【表３】
【０１１４】試験の厳しさを増すために上記濃度が通常
の市販濃度の３倍を示していることを当業者等は当然の
ことと思われる。
【０１１５】上記の結果は、添加剤油がＰＨＧＥ及びＰ
ＡＯの組み合わせである場合、圧縮圧の結果は非常に良
好であり、ＰＨＧＥ単独に比べ常に著しく卓越してお
り、予想されるＰＨＧＥ単独の値及びＰＡＯ単独の値の
中間値よりも著しく良好で、ＰＡＯ単独のそれに概ね匹
敵し、時にはそれより優れてさえいることを示す。
【０１１６】実施例２４から４７ エンジン吸気システムデポジットに於けるガソリン組成
物の効果を誘導システムデポジットシミュレーター（Ｉ
ＳＤ）試験により評価した。この試験方法に於いて、ガ
ソリン組成物をスプレイノズルに計量し、２５０℃に加
熱したアルミニウム管の表面上にフラットスプレイパタ
ーンで吐き出した。デポジットの形成を助長するため
に、基礎ガソリンは、古くなった混合熱分解ガソリンを
用いた。この試験条件下では、かかる基礎ガソリン単独
では管表面の中央に炭質デポジットを形成する。清浄性
促進剤は、中央域のデポジットを防止し、管上の環様デ
ポジットを生む。残存形成物を以下の尺度により外観で
評価する： ０ − 清浄 １−２ − 清浄に近い ３−４ − 僅かに炭素化 ５−６ − 中間の炭素化 ７−８ − 中間から重度の炭素化 ９−１０ − 重度の炭素化 １０超 − 非常に重度の炭素化 表ＩＩＩと同様の様式でＩＳＤ試験の結果を以下の表Ｉ
Ｖに示す。
【０１１７】
【表４】
【０１１８】
【表５】
【０１１９】表ＩＶ内の結果は、添加剤油がＰＨＧＥ及
びＰＡＯの組み合わせである場合、ＩＳＤ評点は概ね良
好であり、ＰＡＯ単独に比べ常に卓越しており、予想さ
れるＰＨＧＥ単独の値及びＰＡＯ単独の値の中間値より
も著しく良好で、ＰＨＧＥ単独のそれに概ね匹敵し得る
ことを示す。
【０１２０】結論として、ＰＨＧＥ及びＰＡＯの両者を
含む添加剤濃縮物は、ＰＨＧＥを含むがＰＡＯを含まな
い同様の濃縮物に比較し良好な貯蔵安定性を有するこ
と；ＰＨＧＥ及びＰＡＯを組み合わせた添加剤油を含有
するガソリンは、添加剤油がＰＨＧＥ又はＰＡＯのいず
れかであるそれに比し、吸気弁デポジット量が小さいこ
とを見い出したこと；圧縮圧評価によって証明された如
く、ＰＨＧＥ及びＰＡＯの組み合わせは、ＰＨＧＥ単独
に比し弁固着化の防止性能が著しく卓越しており、概ね
ＰＡＯ単独に匹敵し得ること；ＩＳＤ試験により証明さ
れた如く、デポジット形成の防止は、ＰＡＯ単独に比
し、ＰＨＧＥ及びＰＡＯの組み合わせが著しく卓越して
おり、概ねＰＨＧＥ単独に匹敵し得ることを特に言及す
る。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 コルネリス・フアン・エス イギリス国、ケント・シー・テイー・３・ ３・エル・ジー、アドヒシヤム、ウツドラ ンズ・ロード、レツド・ハウス（番地な し)

Claims (14)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 火花点火機関に於ける用途に好適な主要
    な量のガソリンと；８個から１６個の炭素原子を含有す
    る少なくとも１種類のアルファオレフィン性単量体から
    誘導される１８個から８０個の炭素原子を含有する水素
    化オリゴマーであり、１００℃に於ける粘度が２×１０
    -6ｍ2 ／ｓから２×１０-5ｍ2 ／ｓ（２センチストーク
    から２０センチストーク）の範囲である小量のポリアル
    ファオレフィンと；グリコール類、それらのモノエステ
    ル及びジエステルから選ばれる４００から３０００の範
    囲の数平均分子量（Ｍn ）を有する小量のポリオキシア
    ルキレン化合物とから成ることを特徴とするガソリン組
    成物であって、ポリアルファオレフィン：ポリオキシア
    ルキレン化合物の重量比が１：１０から１０：１の範囲
    であるガソリン組成物。
  2. 【請求項２】 ポリアルファオレフィンが、８個から１
    ２個の炭素原子を含有するアルファオレフィン性単量体
    から誘導されることを特徴とする、請求項１に記載の組
    成物。
  3. 【請求項３】 ポリアルファオレフィンが、１００℃に
    於いて６×１０-6ｍ2 ／ｓから１×１０-5ｍ2 ／ｓ（６
    センチストークから１０センチストーク）の範囲の粘度
    を有することを特徴とする、請求項１又は２に記載の組
    成物。
  4. 【請求項４】 ポリオキシアルキレン化合物が一般式 Ｒ1 −Ｏ−（Ｒ−Ｏ）n −Ｒ2 （Ｉ） （ここで、Ｒ1 及びＲ2 は、独立に水素原子又はＣ1-40
    のヒドロカルビル基を表し、各Ｒは、独立にＣ2-8 のア
    ルキレン基を表し、ｎはポリオキシアルキレン化合物の
    Ｍn が７００から２０００の範囲のものを示す）を有す
    ることを特徴とする、請求項１から３のいずれかに記載
    の組成物。
  5. 【請求項５】 Ｒ1 がＣ8-20アルキル基を表し、Ｒ2 が
    水素原子を表すことを特徴とする、請求項４に記載の組
    成物。
  6. 【請求項６】 各Ｒが独立にＣ2-4 アルキレン基を表す
    ことを特徴とする、請求項４又は５に記載の組成物。
  7. 【請求項７】 ポリアルファオレフィン及びポリオキシ
    アルキレン化合物が全組成物に対し１００ｐｐｍｗから
    １２００ｐｐｍｗの範囲の量で共に存在することを特徴
    とする、請求項１から６のいずれかに記載の組成物。
  8. 【請求項８】 更に、小量の少なくとも１種類の炭化水
    素可溶性無灰分散剤を含有することを特徴とする、請求
    項１から７のいずれかに記載の組成物。
  9. 【請求項９】 分散剤が、ポリオレフィンのＭn が８０
    ０から５０００の範囲であるポリオレフィン置換スクシ
    ンイミド誘導体から成ることを特徴とする、請求項８に
    記載の組成物。
  10. 【請求項１０】 無灰分散剤が、全組成物に対し３０ｐ
    ｐｍｗから５００ｐｐｍｗの範囲の量で存在することを
    特徴とする、請求項８又は９に記載の組成物。
  11. 【請求項１１】 ポリアルファオレフィン：ポリオキシ
    アルキレン化合物の重量比が１：５から５：１の範囲で
    あることを特徴とする、請求項１から１０のいずれかに
    記載の組成物。
  12. 【請求項１２】 ガソリン相容性希釈剤、請求項１で定
    義したポリアルファオレフィン、請求項１で定義したポ
    リオキシアルキレン化合物（ポリアルファオレフィン：
    ポリオキシアルキレン化合物の重量比は１：１０から１
    ０：１の範囲である）、及び必要に応じて加えられる少
    なくとも１種類の炭化水素可溶性無灰分散剤から成るこ
    とを特徴とする、ガソリンへの添加に好適な濃縮物。
  13. 【請求項１３】 ポリアルファオレフィン及びポリオキ
    シアルキレン化合物が２０％ｗから８０％ｗの範囲の量
    で共に存在し、無灰分散剤が存在する場合５％ｗから３
    ０％ｗの範囲の量で存在する（全てのパーセンテージは
    希釈剤に対するものである）ことを特徴とする、請求項
    １２に記載の濃縮物。
  14. 【請求項１４】 火花点火内燃機関の操作方法であっ
    て、当該機関の燃焼室に請求項１から１１のいずれかに
    記載のガソリン組成物を導入することを特徴とする、火
    花点火内燃機関の操作方法。
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