JPH0616724A - フッ素樹脂組成物 - Google Patents
フッ素樹脂組成物Info
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- JPH0616724A JPH0616724A JP19452392A JP19452392A JPH0616724A JP H0616724 A JPH0616724 A JP H0616724A JP 19452392 A JP19452392 A JP 19452392A JP 19452392 A JP19452392 A JP 19452392A JP H0616724 A JPH0616724 A JP H0616724A
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- silane coupling
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Landscapes
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】 パーフルオロ（−2,2-ジメチル−1,3-ジオキ
ソール）系ポリマであって、プラスチック基材、金属系
基材、ガラス系基材等に対する付着性の良好なフッ素樹
脂組成物を得ること。 【構成】 パーフルオロ（−2,2-ジメチル−1,3-ジオキ
ソール）系ポリマに対し、水酸基含有シランカップリン
グ剤を0.01〜１重量％なる割合で配合したフッ素樹脂組
成物。 【効果】 シランカップリング剤を添加しないパーフル
オロ（−2,2-ジメチル−1,3-ジオキソール）系ポリマよ
り作られた被膜の基材に対する剥離率は極めて高いのに
対し、本発明のフッ素樹脂組成物より形成した塗膜の基
材に対する密着性は極めて高いものとなった。
ソール）系ポリマであって、プラスチック基材、金属系
基材、ガラス系基材等に対する付着性の良好なフッ素樹
脂組成物を得ること。 【構成】 パーフルオロ（−2,2-ジメチル−1,3-ジオキ
ソール）系ポリマに対し、水酸基含有シランカップリン
グ剤を0.01〜１重量％なる割合で配合したフッ素樹脂組
成物。 【効果】 シランカップリング剤を添加しないパーフル
オロ（−2,2-ジメチル−1,3-ジオキソール）系ポリマよ
り作られた被膜の基材に対する剥離率は極めて高いのに
対し、本発明のフッ素樹脂組成物より形成した塗膜の基
材に対する密着性は極めて高いものとなった。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は主単量体がパーフルオロ
（−2,2-ジメチル−1,3-ジオキソール）であるフッ素樹
脂に関し、とくにガラス、金属、他の樹脂との密着性を
改良したフッ素樹脂組成物に関するものである。
（−2,2-ジメチル−1,3-ジオキソール）であるフッ素樹
脂に関し、とくにガラス、金属、他の樹脂との密着性を
改良したフッ素樹脂組成物に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】主単量体がパーフルオロ（−2,2-ジメチ
ル−1,3-ジオキソール）であるフッ素樹脂は、従来の過
フッ素樹脂と同様、耐熱性、耐薬品性、低屈折率、電気
絶縁性、低誘電率、撥水・撥油性といった優れた特性を
有している。さらに非晶質であるため透明であること、
また特定のパーフルオロ溶媒のみに溶解するといった従
来のフッ素樹脂には見られない特性も有していることか
ら、低誘電率を活かして半導体保護膜などのエレクトロ
ニクス分野に、また低屈折率、透明性を活かして光ファ
イバの鞘材や反射防止膜といった光学分野への利用が期
待できる。
ル−1,3-ジオキソール）であるフッ素樹脂は、従来の過
フッ素樹脂と同様、耐熱性、耐薬品性、低屈折率、電気
絶縁性、低誘電率、撥水・撥油性といった優れた特性を
有している。さらに非晶質であるため透明であること、
また特定のパーフルオロ溶媒のみに溶解するといった従
来のフッ素樹脂には見られない特性も有していることか
ら、低誘電率を活かして半導体保護膜などのエレクトロ
ニクス分野に、また低屈折率、透明性を活かして光ファ
イバの鞘材や反射防止膜といった光学分野への利用が期
待できる。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】しかし、一方で主単量
体がパーフルオロ（−2,2-ジメチル−1,3-ジオキソー
ル）であるフッ素樹脂も、他のフッ素樹脂と同様、表面
自由エネルギーが著しく低く、他の材料との密着性に乏
しいという欠点を有するため、その用途が制限されてい
た。
体がパーフルオロ（−2,2-ジメチル−1,3-ジオキソー
ル）であるフッ素樹脂も、他のフッ素樹脂と同様、表面
自由エネルギーが著しく低く、他の材料との密着性に乏
しいという欠点を有するため、その用途が制限されてい
た。
【０００４】
【課題を解決するための手段】そこで本発明者等は、種
々検討した結果、水酸基を有するシランカップリング剤
をパーフルオロ（−2,2-ジメチル−1,3-ジオキソール）
系重合体に配合することにより、ガラス、金属、他の樹
脂との密着性を改良し得ることを見いだした。
々検討した結果、水酸基を有するシランカップリング剤
をパーフルオロ（−2,2-ジメチル−1,3-ジオキソール）
系重合体に配合することにより、ガラス、金属、他の樹
脂との密着性を改良し得ることを見いだした。
【０００５】本発明に用いられるパーフルオロ（−2,2-
ジメチル−1,3-ジオキソール）系ポリマは、米国特許３
８６５８４５号などに記載の方法によって合成すること
ができ、また単独重合ができるが、パーフルオロ（−2,
2-ジメチル−1,3-ジオキソール）と共重合可能な１また
は２以上のコモノマとの共重合体をも例示することがで
き、コモノマとしては、CF2=CF2, CF2=CFCl, CH2=CF2,
CF2=CFCF3, CHF=CF2,CF2=CFORf （Rf＝CnF2n+1 、ｎ＝
１〜３）, CH2=CHF, CH2=CHRf （Rf＝CnF2n+1、ｎ＝１
〜８）, CF2=CFOQZ （式中、Ｑ＝パーフルオロアルキル
エーテル：エーテル酸素原子数０〜５のアルキル基で炭
素原子とエーテル酸素原子の和が２〜10のもの、Ｚ＝CO
OCnH2n+1、ｎ＝１〜４、COF, SO2F, CN ）が挙げられる
が、これに限定されるものではない。
ジメチル−1,3-ジオキソール）系ポリマは、米国特許３
８６５８４５号などに記載の方法によって合成すること
ができ、また単独重合ができるが、パーフルオロ（−2,
2-ジメチル−1,3-ジオキソール）と共重合可能な１また
は２以上のコモノマとの共重合体をも例示することがで
き、コモノマとしては、CF2=CF2, CF2=CFCl, CH2=CF2,
CF2=CFCF3, CHF=CF2,CF2=CFORf （Rf＝CnF2n+1 、ｎ＝
１〜３）, CH2=CHF, CH2=CHRf （Rf＝CnF2n+1、ｎ＝１
〜８）, CF2=CFOQZ （式中、Ｑ＝パーフルオロアルキル
エーテル：エーテル酸素原子数０〜５のアルキル基で炭
素原子とエーテル酸素原子の和が２〜10のもの、Ｚ＝CO
OCnH2n+1、ｎ＝１〜４、COF, SO2F, CN ）が挙げられる
が、これに限定されるものではない。
【０００６】また上の重合体は、特表平３−５００５４
７号公報等の記載から、末端に-COF基を有することが知
られており、この点を考慮して検討した結果、本発明に
おいてはとくに-COF基と反応し得る水酸基を有するシラ
ンカップリング剤がガラス、金属、他の樹脂との密着性
を向上させるのに有効であることを見いだした。本発明
で用いるシランカップリング剤は、HO-Y-Si-X3, HO-Y-S
i(R1)-X2, HO-Y-Si(R1)(R2)-X （式中、Ｙはアルキレン
基で途中に酸素原子、窒素原子、イオウ原子、リン原
子、ハロゲンを含んでいてもよい。R1、R2はアルキル基
を、Ｘは-Cl,-OCH3,-OC2H5, -OC2H40CH3,-OCOCH3,-N(CH
3)2 等の加水分解基）で表されるように-COF基と反応し
うる水酸基を有しているものであればよく、加水分解基
は１つでも２つでも３つでもよい。また水酸基は２つ以
上有していても差し支えない。シランカップリング剤を
配合する割合は主単量体がパーフルオロ（−2,2-ジメチ
ル−1,3-ジオキソール）であるフッ素樹脂に対して0.01
wt％以上、１wt％以下が好ましく、とくに0.05〜 0.5wt
％程度が好ましい。１wt％を超えて配合すれば透明性が
損なわれ、0.01wt％より少なければ密着性の効果が発現
されない。
７号公報等の記載から、末端に-COF基を有することが知
られており、この点を考慮して検討した結果、本発明に
おいてはとくに-COF基と反応し得る水酸基を有するシラ
ンカップリング剤がガラス、金属、他の樹脂との密着性
を向上させるのに有効であることを見いだした。本発明
で用いるシランカップリング剤は、HO-Y-Si-X3, HO-Y-S
i(R1)-X2, HO-Y-Si(R1)(R2)-X （式中、Ｙはアルキレン
基で途中に酸素原子、窒素原子、イオウ原子、リン原
子、ハロゲンを含んでいてもよい。R1、R2はアルキル基
を、Ｘは-Cl,-OCH3,-OC2H5, -OC2H40CH3,-OCOCH3,-N(CH
3)2 等の加水分解基）で表されるように-COF基と反応し
うる水酸基を有しているものであればよく、加水分解基
は１つでも２つでも３つでもよい。また水酸基は２つ以
上有していても差し支えない。シランカップリング剤を
配合する割合は主単量体がパーフルオロ（−2,2-ジメチ
ル−1,3-ジオキソール）であるフッ素樹脂に対して0.01
wt％以上、１wt％以下が好ましく、とくに0.05〜 0.5wt
％程度が好ましい。１wt％を超えて配合すれば透明性が
損なわれ、0.01wt％より少なければ密着性の効果が発現
されない。
【０００７】［密着性の評価方法］密着性の評価はJIS
K 5400に記載の碁盤目テープ法にて行った。すなわち、
主単量体がパーフルオロ（−2,2-ジメチル−1,3-ジオキ
ソール）であるフッ素樹脂をパーフルオロ（−2-ブチル
テトラヒドロフラン）に溶解し、これにシランカップリ
ング剤を配合したものを、乾燥後のフィルムの厚さが約
50μｍとなるように基材上にロールコーティングした。
これを試験片とし、カッターナイフにて１mm間隔の切傷
を縦横それぞれ11本つけると 100ケのます目ができる。
この上にセロハンテープを貼り、消しゴムでこすってテ
ープを完全に付着させた後、セロハンテープをはがして
はがれたます目の数を剥離率と称することとし、密着性
の評価の基準とした。
K 5400に記載の碁盤目テープ法にて行った。すなわち、
主単量体がパーフルオロ（−2,2-ジメチル−1,3-ジオキ
ソール）であるフッ素樹脂をパーフルオロ（−2-ブチル
テトラヒドロフラン）に溶解し、これにシランカップリ
ング剤を配合したものを、乾燥後のフィルムの厚さが約
50μｍとなるように基材上にロールコーティングした。
これを試験片とし、カッターナイフにて１mm間隔の切傷
を縦横それぞれ11本つけると 100ケのます目ができる。
この上にセロハンテープを貼り、消しゴムでこすってテ
ープを完全に付着させた後、セロハンテープをはがして
はがれたます目の数を剥離率と称することとし、密着性
の評価の基準とした。
【０００８】以下、実施例により本発明をさらに詳細に
説明する。
説明する。
【０００９】
【実施例１】パーフルオロ（−2,2-ジメチル−1,3-ジオ
キソール）／テトラフルオロエチレン＝（65／35 mol
％）の共重合体10ｇをパーフルオロ（−2-ブチルテトラ
ヒドロフラン）（商標：フロリナート FC-75）40ｇに溶解し、
HO(CH2)3CONH(CH2)3Si(OC2H5)3を0.05ｇ配合した。この
溶液をガラス板上にロールコーティングした。乾燥後、
碁盤目テープ法による塗膜の密着性試験を行ったところ
剥離率は０％であった。
キソール）／テトラフルオロエチレン＝（65／35 mol
％）の共重合体10ｇをパーフルオロ（−2-ブチルテトラ
ヒドロフラン）（商標：フロリナート FC-75）40ｇに溶解し、
HO(CH2)3CONH(CH2)3Si(OC2H5)3を0.05ｇ配合した。この
溶液をガラス板上にロールコーティングした。乾燥後、
碁盤目テープ法による塗膜の密着性試験を行ったところ
剥離率は０％であった。
【００１０】
【比較例１】実施例１においてカップリング剤としてHO
(CH2)3CONH(CH2)3Si(OC2H5)3を配合しなかった溶液をガ
ラス板上にコーティングした試験片の剥離率は 100％で
あった。
(CH2)3CONH(CH2)3Si(OC2H5)3を配合しなかった溶液をガ
ラス板上にコーティングした試験片の剥離率は 100％で
あった。
【００１１】
【実施例２】実施例１で用いたパーフルオロ（−2,2-ジ
メチル−1,3-ジオキソール）系重合体溶液50ｇにカップ
リング剤としてHO(CH2)3CONH(CH2)3Si(OC2H5)3を0.01ｇ
および0.004g配合した組成物を作り、実施例１と同様に
して塗膜を作り、その剥離試験を行ったところそれぞれ
５％、20％であった。
メチル−1,3-ジオキソール）系重合体溶液50ｇにカップ
リング剤としてHO(CH2)3CONH(CH2)3Si(OC2H5)3を0.01ｇ
および0.004g配合した組成物を作り、実施例１と同様に
して塗膜を作り、その剥離試験を行ったところそれぞれ
５％、20％であった。
【００１２】
【実施例３】実施例１で用いたパーフルオロ（−2,2-ジ
メチル−1,3-ジオキソール）系ポリマの溶液50ｇにHO(C
H2)3CONH(CH2)3Si(OC2H5)3を0.01ｇ配合した。溶液を鉄
板、アルミニウム板上にそれぞれコーティングした。乾
燥後のフィルムの剥離率は両方のフィルムとも０％であ
った。また上記方法においてシランカップリング剤を配
合しない溶液を用いて得たフィルムの剥離率はそれぞれ
70％、85％であった。
メチル−1,3-ジオキソール）系ポリマの溶液50ｇにHO(C
H2)3CONH(CH2)3Si(OC2H5)3を0.01ｇ配合した。溶液を鉄
板、アルミニウム板上にそれぞれコーティングした。乾
燥後のフィルムの剥離率は両方のフィルムとも０％であ
った。また上記方法においてシランカップリング剤を配
合しない溶液を用いて得たフィルムの剥離率はそれぞれ
70％、85％であった。
【００１３】
【実施例４】実施例１において用いたパーフルオロ（−
2,2-ジメチル−1,3-ジオキソール）系ポリマの溶液50ｇ
にHO(CH2)3CONH(CH2)3Si(OC2H5)3を0.01ｇ配合した。こ
の溶液をポリメチルメタクリレート板、ポリカーボネー
ト板、ポリスチレン板上にそれぞれコーティングした。
乾燥後のフィルムの剥離率はそれぞれ０％、10％、０％
であった。また上記方法においてシランカップリング剤
を配合しないポリマ溶液を用いる以外は全く同様にして
３種の被膜を形成し、これら被膜の基材に対する剥離率
を測定した結果、それぞれ85％、 100％、90％であっ
た。
2,2-ジメチル−1,3-ジオキソール）系ポリマの溶液50ｇ
にHO(CH2)3CONH(CH2)3Si(OC2H5)3を0.01ｇ配合した。こ
の溶液をポリメチルメタクリレート板、ポリカーボネー
ト板、ポリスチレン板上にそれぞれコーティングした。
乾燥後のフィルムの剥離率はそれぞれ０％、10％、０％
であった。また上記方法においてシランカップリング剤
を配合しないポリマ溶液を用いる以外は全く同様にして
３種の被膜を形成し、これら被膜の基材に対する剥離率
を測定した結果、それぞれ85％、 100％、90％であっ
た。
Claims (1)
- 【請求項１】 主単量体がパーフルオロ（−2,2-ジメチ
ル−1,3-ジオキソール）であるフッ素樹脂に対し、水酸
基を有するシランカップリング剤を0.01wt％以上、１wt
％以下なる割合で配合してなることを特徴とするフッ素
樹脂組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19452392A JPH0616724A (ja) | 1992-06-30 | 1992-06-30 | フッ素樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19452392A JPH0616724A (ja) | 1992-06-30 | 1992-06-30 | フッ素樹脂組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0616724A true JPH0616724A (ja) | 1994-01-25 |
Family
ID=16325953
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP19452392A Pending JPH0616724A (ja) | 1992-06-30 | 1992-06-30 | フッ素樹脂組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0616724A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2003179050A (ja) * | 2001-09-25 | 2003-06-27 | Jsr Corp | 膜形成方法、絶縁膜ならびに半導体用基板 |
| WO2011027782A1 (ja) * | 2009-09-01 | 2011-03-10 | 旭硝子株式会社 | 液浸露光装置用コーティング材組成物、積層体、積層体の形成方法、および液浸露光装置 |
-
1992
- 1992-06-30 JP JP19452392A patent/JPH0616724A/ja active Pending
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2003179050A (ja) * | 2001-09-25 | 2003-06-27 | Jsr Corp | 膜形成方法、絶縁膜ならびに半導体用基板 |
| WO2011027782A1 (ja) * | 2009-09-01 | 2011-03-10 | 旭硝子株式会社 | 液浸露光装置用コーティング材組成物、積層体、積層体の形成方法、および液浸露光装置 |
| US20120156504A1 (en) * | 2009-09-01 | 2012-06-21 | Asahi Glass Company, Limited | Coating material composition for liquid immersion exposure apparatus, laminate, method for forming laminate, and liquid immersion exposure apparatus |
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