JPH0611690B2 - 頭髪着色料固着用樹脂組成物及びそれを用いた頭髪着色剤 - Google Patents
頭髪着色料固着用樹脂組成物及びそれを用いた頭髪着色剤Info
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Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、頭髪着色料固着用樹脂組成物、特に頭髪を一
時的に着色するために顔料等の頭髪着色料を固着させる
樹脂組成物及びそれを用いた頭髪着色剤に関する。
時的に着色するために顔料等の頭髪着色料を固着させる
樹脂組成物及びそれを用いた頭髪着色剤に関する。
頭髪を一時的に着色するために頭髪着色料とその固着用
樹脂を混合してなる白髪の着色剤やマスカラタイプ、カ
ラースプレー、カラフォーム等からなる頭髪化粧用着色
剤が知られている。マスカラタイプ、カラースプレー、
カラフォームはエタノールや水等を溶媒としたものであ
り、またカラースプレー、カラフォームはフロンガス等
の噴射剤と共に耐圧エアゾール容器に充填されている。
樹脂を混合してなる白髪の着色剤やマスカラタイプ、カ
ラースプレー、カラフォーム等からなる頭髪化粧用着色
剤が知られている。マスカラタイプ、カラースプレー、
カラフォームはエタノールや水等を溶媒としたものであ
り、またカラースプレー、カラフォームはフロンガス等
の噴射剤と共に耐圧エアゾール容器に充填されている。
上記の頭髪着色料固着用樹脂として、ビニルピロリドン
−酢酸ビニル共重合体、N,N′−ジメチルアミノエチ
ルメタクリレートのモノクロル酢酸塩変性物とメタクリ
ル酸エステルの共重合体、アクリル酸エステル−メタク
リル酸エステル共重合体等が知られている。
−酢酸ビニル共重合体、N,N′−ジメチルアミノエチ
ルメタクリレートのモノクロル酢酸塩変性物とメタクリ
ル酸エステルの共重合体、アクリル酸エステル−メタク
リル酸エステル共重合体等が知られている。
しかし、上記ビニルピロリドン−酢酸ビニル共重合体で
は、形成フィルムが吸湿前には硬く、また吸湿すると急
に柔軟になり、べたつきが生じる等の問題があった。ま
た、N,N′−ジメチルアミノエチルメタクリレートの
モノクロル酢酸塩変性物とメタクリル酸エステルの共重
合体についても吸湿性が大きく、湿潤時の色落ちが多く
なる等の問題があった。さらに、アクリル酸エステル−
メタクリル酸エステル共重合体では、一般的なセット剤
の場合、形成フィルムが硬く、フレーキング防止も不十
分であり、ソフト感がなく、洗髪性が悪い等の問題があ
った。
は、形成フィルムが吸湿前には硬く、また吸湿すると急
に柔軟になり、べたつきが生じる等の問題があった。ま
た、N,N′−ジメチルアミノエチルメタクリレートの
モノクロル酢酸塩変性物とメタクリル酸エステルの共重
合体についても吸湿性が大きく、湿潤時の色落ちが多く
なる等の問題があった。さらに、アクリル酸エステル−
メタクリル酸エステル共重合体では、一般的なセット剤
の場合、形成フィルムが硬く、フレーキング防止も不十
分であり、ソフト感がなく、洗髪性が悪い等の問題があ
った。
従って、本発明の目的は、毛髪への密着性がよく、形成
フィルムが柔軟であり、耐水性を有し、摩擦による色落
ちがなく、洗髪性の良好な頭髪着色料固着用樹脂組成物
及びそれを用いた頭髪着色剤を提供することにある。
フィルムが柔軟であり、耐水性を有し、摩擦による色落
ちがなく、洗髪性の良好な頭髪着色料固着用樹脂組成物
及びそれを用いた頭髪着色剤を提供することにある。
本発明に係る頭髪着色料固着用樹脂組成物は、下記の重
合性単量体a〜d、即ち、 a.次式で示されるアクリル酸エステル及び/又はメタ
クリル酸エステルからなる少なくとも1種の単量体
30〜70重量% (式中、R1は水素原子又はメチル基、R2はメチル基又
はエチル基、nは1〜10の整数である。) b.アクリル酸、メタクリル酸及びイタコン酸からなる
群より選ばれた少なくとも1種の単量体 5〜
25重量% c.アクリル酸及び/又はメタクリル酸の炭素数8〜1
8の脂肪族アルコールのエステルからなる少なくとも1
種の単量体 5〜20重量% d.その他のビニル系単量体 20〜50重量
% を共重合し、水溶性有機塩基性物質で中和してなるもの
であり、また本発明に係る頭髪着色剤は上記の頭髪着色
料固着用樹脂組成物を頭髪着色料等と共に含むものであ
る。
合性単量体a〜d、即ち、 a.次式で示されるアクリル酸エステル及び/又はメタ
クリル酸エステルからなる少なくとも1種の単量体
30〜70重量% (式中、R1は水素原子又はメチル基、R2はメチル基又
はエチル基、nは1〜10の整数である。) b.アクリル酸、メタクリル酸及びイタコン酸からなる
群より選ばれた少なくとも1種の単量体 5〜
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8の脂肪族アルコールのエステルからなる少なくとも1
種の単量体 5〜20重量% d.その他のビニル系単量体 20〜50重量
% を共重合し、水溶性有機塩基性物質で中和してなるもの
であり、また本発明に係る頭髪着色剤は上記の頭髪着色
料固着用樹脂組成物を頭髪着色料等と共に含むものであ
る。
上記単量体aは、樹脂の髪への密着性及び光沢を向上さ
せ、親水性、洗髪性等を調整するものであり、その使用
料は、全重合性単量体に対して30〜70重量%、好ま
しくは35〜60重量%である。上記使用量が30重量
%に満たないと、毛髪への密着不良や光沢不良等を生じ
ると共に洗髪性も低下し、一方、それが70重量%を超
えると、親水性が過剰になると共に耐水性が低下する。
せ、親水性、洗髪性等を調整するものであり、その使用
料は、全重合性単量体に対して30〜70重量%、好ま
しくは35〜60重量%である。上記使用量が30重量
%に満たないと、毛髪への密着不良や光沢不良等を生じ
ると共に洗髪性も低下し、一方、それが70重量%を超
えると、親水性が過剰になると共に耐水性が低下する。
単量体aの具体例として、例えば、メトキシエチル(メ
タ)アクリレート、メトキシジエチレングリコール(メ
タ)アクリレート、メトキシテトラエチレン(メタ)ア
クリレート、メトキシポリエチレングリコール#400
(メタ)アクリレート、エトキシエチル(メタ)アクリ
レート、エトキシジエチレングリコール(メタ)アクリ
レート、エトキシテトラエチレングリコール(メタ)ア
クリレート、エトキシポリエチレングリコール#400
(メタ)アクリレート等をあげることができ、それらの
アクリル酸エステル、メタクリル酸エステルを単独又は
併用で使用することができる。
タ)アクリレート、メトキシジエチレングリコール(メ
タ)アクリレート、メトキシテトラエチレン(メタ)ア
クリレート、メトキシポリエチレングリコール#400
(メタ)アクリレート、エトキシエチル(メタ)アクリ
レート、エトキシジエチレングリコール(メタ)アクリ
レート、エトキシテトラエチレングリコール(メタ)ア
クリレート、エトキシポリエチレングリコール#400
(メタ)アクリレート等をあげることができ、それらの
アクリル酸エステル、メタクリル酸エステルを単独又は
併用で使用することができる。
単量体bも樹脂の親水性や洗髪性に関与し、その使用量
は5〜25重量%、好ましくは10〜25重量%であ
る。上記使用量が5重量%に満たないと、得られたフィ
ルムが水に難溶で洗髪性が不良になり、一方、それが2
5重量%を超えると、吸湿量が多くなると共に粘着性が
顕著になる。単量体bとして、既述のアクリル酸、メタ
クリル酸及びイタコン酸からなる群より選ばれた不飽和
カルボン酸を単独又は併用で使用することができる。
は5〜25重量%、好ましくは10〜25重量%であ
る。上記使用量が5重量%に満たないと、得られたフィ
ルムが水に難溶で洗髪性が不良になり、一方、それが2
5重量%を超えると、吸湿量が多くなると共に粘着性が
顕著になる。単量体bとして、既述のアクリル酸、メタ
クリル酸及びイタコン酸からなる群より選ばれた不飽和
カルボン酸を単独又は併用で使用することができる。
単量体cは形成フィルムの柔軟性や耐水性に関与し、そ
の使用量は5〜20重量%、好ましくは5〜15重量%
である。上記使用量が5重量%に満たないと、フィルム
が硬く、耐水性が不良になり、一方、それが20重量%
を超えると、フィルムが過剰に柔軟になると共に粘着性
が顕著になり、また洗髪性が低下する。
の使用量は5〜20重量%、好ましくは5〜15重量%
である。上記使用量が5重量%に満たないと、フィルム
が硬く、耐水性が不良になり、一方、それが20重量%
を超えると、フィルムが過剰に柔軟になると共に粘着性
が顕著になり、また洗髪性が低下する。
単量体cの具体例として、例えば、2−エチルヘキシル
(メタ)アクリレート、ドデシル(メタ)アクリレー
ト、パルミチル(メタ)アクリレート、ステアリル(メ
タ)アクリレート等をあげることができ、それらのアク
リル酸エステル、メタクリル酸エステルを単独又は併用
で使用することができる。
(メタ)アクリレート、ドデシル(メタ)アクリレー
ト、パルミチル(メタ)アクリレート、ステアリル(メ
タ)アクリレート等をあげることができ、それらのアク
リル酸エステル、メタクリル酸エステルを単独又は併用
で使用することができる。
単量体dは、得られるフィルムに適度の硬度及び柔軟性
等を付与するものであり、その使用量は20〜50重量
%である。
等を付与するものであり、その使用量は20〜50重量
%である。
単量体dの具体例として、例えば、メチル(メタ)アク
リレート、エチル(メタ)アクリレート、ブチル(メ
タ)アクリレート、イソブチル(メタ)アクリレート、
シクロヘキシル(メタ)アクリレート、酢酸ビニル、ビ
ニルピロリドン、(メタ)アクリルアミド、ジアセトン
(メタ)アクリルアミド、アクリロニトリル、スチレン
等をあげることができ、それらのビニル系単量体を単独
又は併用で使用することができる。
リレート、エチル(メタ)アクリレート、ブチル(メ
タ)アクリレート、イソブチル(メタ)アクリレート、
シクロヘキシル(メタ)アクリレート、酢酸ビニル、ビ
ニルピロリドン、(メタ)アクリルアミド、ジアセトン
(メタ)アクリルアミド、アクリロニトリル、スチレン
等をあげることができ、それらのビニル系単量体を単独
又は併用で使用することができる。
上記の単量体a〜dの共重合は、親水性溶媒中における
通常の溶液重合により、例えば各単量体を親水性溶媒に
溶解し、重合開始剤を添加し、窒素気流下、溶媒の沸点
又はそれに近い温度で攪拌することにより行なうことが
できる。上記の単量体は、その全種類及び全量を重合当
初から存在させて、或は単量体の種類及び/又は量に関
して分割添加を行なうことにより共重合させる。上記溶
媒は、樹脂溶液中の固形分が30〜60重量%となるよ
うに使用することが好ましい。
通常の溶液重合により、例えば各単量体を親水性溶媒に
溶解し、重合開始剤を添加し、窒素気流下、溶媒の沸点
又はそれに近い温度で攪拌することにより行なうことが
できる。上記の単量体は、その全種類及び全量を重合当
初から存在させて、或は単量体の種類及び/又は量に関
して分割添加を行なうことにより共重合させる。上記溶
媒は、樹脂溶液中の固形分が30〜60重量%となるよ
うに使用することが好ましい。
親水性溶媒として、例えばメチルアルコール、エチルア
ルコール、イソプロピルアルコール、ブチルアルコール
等の水に可溶の炭素数1〜4の脂肪族アルコール、例え
ば95%エチルアルコール等の含水アルコール、さらに
アセトン、メチルセロソルブ、エチルセロソルブ、ジオ
キサン、酢酸メチル、ジメチルホルムアミド等を単独又
は併用で使用することができる。また、重合開始剤とし
て、例えば、過酸化ベンゾイル、過酸化ラウロイル等の
過酸化物、アゾビスイソブチロニトリル等のアゾ系化合
物を使用することが好ましい。
ルコール、イソプロピルアルコール、ブチルアルコール
等の水に可溶の炭素数1〜4の脂肪族アルコール、例え
ば95%エチルアルコール等の含水アルコール、さらに
アセトン、メチルセロソルブ、エチルセロソルブ、ジオ
キサン、酢酸メチル、ジメチルホルムアミド等を単独又
は併用で使用することができる。また、重合開始剤とし
て、例えば、過酸化ベンゾイル、過酸化ラウロイル等の
過酸化物、アゾビスイソブチロニトリル等のアゾ系化合
物を使用することが好ましい。
上記共重合により得られた樹脂含有液に水溶性有機塩基
性物質を加えることにより、共重合樹脂を中和すると共
に水溶性にする。中和率は、50〜100%が好適であ
る。
性物質を加えることにより、共重合樹脂を中和すると共
に水溶性にする。中和率は、50〜100%が好適であ
る。
水溶性有機塩基性物質として、例えば、アンモニア水、
モノ、ジ又はトリエタノールアミン、モノ、ジ又はトリ
イソプロパノールアミン、モルホリン、アミノメチルプ
ロパノールアミン、アミノエチルプロパノールアミン、
アミノメチルプロパンジオール、アミノエチルプロパン
ジオール等を単独又は併用で使用することができる。特
に有機アミンを使用すると水を含有しない樹脂組成物が
得られるので、水分を忌避するエアゾールには好適であ
る。
モノ、ジ又はトリエタノールアミン、モノ、ジ又はトリ
イソプロパノールアミン、モルホリン、アミノメチルプ
ロパノールアミン、アミノエチルプロパノールアミン、
アミノメチルプロパンジオール、アミノエチルプロパン
ジオール等を単独又は併用で使用することができる。特
に有機アミンを使用すると水を含有しない樹脂組成物が
得られるので、水分を忌避するエアゾールには好適であ
る。
そのようにして得られた樹脂組成物は、共重合体の分子
量が5000〜200000程度であり、前記共重合で
得られたる親水性溶媒溶液のままで、或は含水溶媒系と
して頭髪着色料の固着のために、好ましくは(頭髪着色
料/樹脂組成物)=(1/1)〜(1/20)の比率(固形分
比率)で使用することができる。
量が5000〜200000程度であり、前記共重合で
得られたる親水性溶媒溶液のままで、或は含水溶媒系と
して頭髪着色料の固着のために、好ましくは(頭髪着色
料/樹脂組成物)=(1/1)〜(1/20)の比率(固形分
比率)で使用することができる。
〔実施例1〜6〕 以下、本発明を実施例に基いて説明する。なお、以下に
記載する「%」及び「部」は何れも重量基準である。
記載する「%」及び「部」は何れも重量基準である。
〈樹脂組成物の製造〉 還流冷却器、温度計、窒素置換用ガラス管、滴下ロート
及び攪拌機を取付けた1四つ口フラスコに、重合性単
量体a〜d200部、エタノール100部、重合開始剤
0.5〜2部を加え、窒素気流下、80℃で還流加熱
し、4時間重合を行なう。重合後、冷却し、50℃にて
水溶性有機塩基性物質のエタノール溶液を添加し、固形
分50%となるようにエタノールで希釈する。
及び攪拌機を取付けた1四つ口フラスコに、重合性単
量体a〜d200部、エタノール100部、重合開始剤
0.5〜2部を加え、窒素気流下、80℃で還流加熱
し、4時間重合を行なう。重合後、冷却し、50℃にて
水溶性有機塩基性物質のエタノール溶液を添加し、固形
分50%となるようにエタノールで希釈する。
表1に、実施例1〜6及び比較例1〜6について、重合
性単量体a〜dの組成、重合開始剤や水溶性有機塩基性
物質の種類及び使用量等を示す。
性単量体a〜dの組成、重合開始剤や水溶性有機塩基性
物質の種類及び使用量等を示す。
〈カラーベースの調製〉 各実施例及び比較例の上記樹脂組成物(固形分50%)
40%を頭髪着色料としてのカーボンブラック10%、
エタノール50%と混合し、3段ロールを用いてカラー
ベースを調製する。
40%を頭髪着色料としてのカーボンブラック10%、
エタノール50%と混合し、3段ロールを用いてカラー
ベースを調製する。
〈カラーフォームの調製〉 上記カラーベースを使用し、下記の組成で3タイプ(タ
イプA:消泡が速い、タイプB:消泡がタイプAとタイ
プCの中間程度、及びタイプC:消泡が遅い)のカラー
フォームからなる頭髪着色剤を調製した。
イプA:消泡が速い、タイプB:消泡がタイプAとタイ
プCの中間程度、及びタイプC:消泡が遅い)のカラー
フォームからなる頭髪着色剤を調製した。
〈カラースプレーの調製〉 上記カラーベースを使用し、下記の組成でカラースプレ
ーからなる頭髪着色剤を調製した。
ーからなる頭髪着色剤を調製した。
組 成(%) カラーベース 6 エタノール 34 フロンガスF−11 24 フロンガスF−12 36 (但し、実施例3及び比較例3については、有機塩基性
物質としてアンモニア水を使用するため、カラースプレ
ーの調製が不可能である。) 〈マスカラタイプの調製〉 上記カラーベースを使用し、下記の組成でマスカラタイ
プらなる頭髪着色剤を調製した。
物質としてアンモニア水を使用するため、カラースプレ
ーの調製が不可能である。) 〈マスカラタイプの調製〉 上記カラーベースを使用し、下記の組成でマスカラタイ
プらなる頭髪着色剤を調製した。
組 成(%) カラーベース 10 樹脂組成物(固形分50%) 4 エタノール 10 精製水 76 〈性能評価〉 脱色毛髪10cm、約1gの毛束に適量の上記頭髪着色剤
を塗布し、ドライヤー(温風)にて乾燥後の毛髪につい
て下記の各性能を評価した結果を表2に示す。
を塗布し、ドライヤー(温風)にて乾燥後の毛髪につい
て下記の各性能を評価した結果を表2に示す。
(1)粘着性 乾燥後の毛髪の粘着性を指触で評価する。
○:粘着なし、 △:粘着少しあり、 ×:粘着大 (2)フレーキング 乾燥後の毛髪を櫛でとき、樹脂の脱落の有無を評価す
る。
る。
○:粘着なし、 △:脱落少しあり、 ×:脱落多い (3)洗髪性 市販品シャンプーの1%水溶液を作り、乾燥後の毛髪を
35℃にて洗浄し、水洗後に乾燥し、脱落の程度を評価
する。
35℃にて洗浄し、水洗後に乾燥し、脱落の程度を評価
する。
○:残留物なし、 △:残留物少量、 ×:残留物多量 (4)耐水性 乾燥後の毛髪を40℃の水に30秒間浸漬した後、それ
を取出し、白色布にてしごき、白色布への色落ちの程度
を評価する。
を取出し、白色布にてしごき、白色布への色落ちの程度
を評価する。
○:色落ちなし、 △:色落ち少しあり、 ×:色落ち
多い(部分溶解あり) (5)耐摩性 摩擦堅牢度試験機(JIS P−8136)を使用し、
白色綿布をテーブルに固定すると共に乾燥後の毛髪を上
部に固定し、荷重300gを30回摩擦する。綿布への
色落ちの程度を1〜5の5段階で評価する。
多い(部分溶解あり) (5)耐摩性 摩擦堅牢度試験機(JIS P−8136)を使用し、
白色綿布をテーブルに固定すると共に乾燥後の毛髪を上
部に固定し、荷重300gを30回摩擦する。綿布への
色落ちの程度を1〜5の5段階で評価する。
1:着色殆どなし、 5:全面着色あり、 〔発明の効果〕 以上のように、本発明は、毛髪への密着性がよく、形成
フィルムが柔軟であり、粘着性及びフレーキングがな
く、しかも洗髪性、耐水性及び耐摩性に優れた頭髪着色
料固着用樹脂組成物及びそれを用いた頭髪着色剤を提供
することができる。
フィルムが柔軟であり、粘着性及びフレーキングがな
く、しかも洗髪性、耐水性及び耐摩性に優れた頭髪着色
料固着用樹脂組成物及びそれを用いた頭髪着色剤を提供
することができる。
Claims (2)
- 【請求項1】下記の重合性単量体a〜dを共重合し、水
溶性有機塩基性物質で中和してなる頭髪着色料固着用樹
脂組成物。 a.次式で示されるアクリル酸エステル及び/又はメタ
クリル酸エステルからなる少なくとも1種の単量体
30〜70重量% (式中、R1は水素原子又はメチル基、R2はメチル基又
はエチル基、nは1〜10の整数である。) b.アクリル酸、メタクリル酸及びイタコン酸からなる
群より選ばれた少なくとも1種の単量体 5〜
25重量% c.アクリル酸及び/又はメタクリル酸の炭素数8〜1
8の脂肪族アルコールのエステルからなる少なくとも1
種の単量体 5〜20重量% d.その他のビニル系単量体 20〜50重量
% - 【請求項2】請求項1記載の頭髪着色料固着用樹脂組成
物を含む頭髪着色剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4024588A JPH0611690B2 (ja) | 1988-02-23 | 1988-02-23 | 頭髪着色料固着用樹脂組成物及びそれを用いた頭髪着色剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4024588A JPH0611690B2 (ja) | 1988-02-23 | 1988-02-23 | 頭髪着色料固着用樹脂組成物及びそれを用いた頭髪着色剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01213221A JPH01213221A (ja) | 1989-08-28 |
| JPH0611690B2 true JPH0611690B2 (ja) | 1994-02-16 |
Family
ID=12575322
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4024588A Expired - Fee Related JPH0611690B2 (ja) | 1988-02-23 | 1988-02-23 | 頭髪着色料固着用樹脂組成物及びそれを用いた頭髪着色剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0611690B2 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB2322863A (en) * | 1997-03-05 | 1998-09-09 | Kansai Paint Co Ltd | Water soluble acrylic resin, and compositions and method using it |
| JP2022528492A (ja) * | 2019-04-03 | 2022-06-13 | エスペーセーエム・エスアー | 毛髪用の化粧用組成物 |
Families Citing this family (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0459719A (ja) * | 1990-06-25 | 1992-02-26 | Osaka Organic Chem Ind Ltd | エアゾール用樹脂組成物 |
| US7056346B1 (en) | 1996-05-23 | 2006-06-06 | L'oreal S.A. | Direct dye composition for the hair, comprising a crosslinked polymer containing acrylic units and C10-C30 alkyl acrylate units |
| FR2748932B1 (fr) * | 1996-05-23 | 1998-07-03 | Oreal | Composition de teinture directe capillaire comprenant un polymere reticule a motifs acryliques et acrylates d'akyles en c10-c30 |
| DE19838851A1 (de) | 1998-08-26 | 2000-03-02 | Basf Ag | Kosmetisches Mittel |
| US20070027301A1 (en) * | 2005-07-26 | 2007-02-01 | Gabriella Cristobal-Lumbroso | Polymers with pendant poly(alkyleneoxy) substituent groups and their use in personal care applications |
| JP2011026304A (ja) * | 2009-06-24 | 2011-02-10 | Mitsubishi Chemicals Corp | 化粧料用共重合体、及びそれを含む化粧料用組成物 |
| JP5680895B2 (ja) * | 2010-07-30 | 2015-03-04 | 株式会社ファンケル | 高分子乳化剤および乳化組成物 |
| EP2529794B1 (en) * | 2010-07-30 | 2020-09-09 | Rohm and Haas Company | Fixative polymer compatible with hair styling composition |
-
1988
- 1988-02-23 JP JP4024588A patent/JPH0611690B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB2322863A (en) * | 1997-03-05 | 1998-09-09 | Kansai Paint Co Ltd | Water soluble acrylic resin, and compositions and method using it |
| GB2322863B (en) * | 1997-03-05 | 1999-05-12 | Kansai Paint Co Ltd | Water-soluble acrylic resin,and compositions and method using it |
| JP2022528492A (ja) * | 2019-04-03 | 2022-06-13 | エスペーセーエム・エスアー | 毛髪用の化粧用組成物 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH01213221A (ja) | 1989-08-28 |
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