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JPH0581565B2 - - Google Patents

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Publication number
JPH0581565B2
JPH0581565B2 JP60199387A JP19938785A JPH0581565B2 JP H0581565 B2 JPH0581565 B2 JP H0581565B2 JP 60199387 A JP60199387 A JP 60199387A JP 19938785 A JP19938785 A JP 19938785A JP H0581565 B2 JPH0581565 B2 JP H0581565B2
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
reducing agent
composition
ethylenically unsaturated
unsaturated double
weight
Prior art date
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Expired - Lifetime
Application number
JP60199387A
Other languages
English (en)
Other versions
JPS6261908A (ja
Inventor
Takao Kubota
Tetsuo Sakuma
Ryoji Nakazato
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GC Corp
Original Assignee
GC Dental Industiral Corp
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
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Publication date
Application filed by GC Dental Industiral Corp filed Critical GC Dental Industiral Corp
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Priority to DE19863628820 priority patent/DE3628820A1/de
Priority to CH3580/86A priority patent/CH667805A5/fr
Priority to FR868612494A priority patent/FR2588754B1/fr
Priority to US06/906,285 priority patent/US4771084A/en
Priority to BE0/217155A priority patent/BE905421A/fr
Priority to GB8621923A priority patent/GB2180247B/en
Publication of JPS6261908A publication Critical patent/JPS6261908A/ja
Publication of JPH0581565B2 publication Critical patent/JPH0581565B2/ja
Granted legal-status Critical Current

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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F2/00—Processes of polymerisation
    • C08F2/46—Polymerisation initiated by wave energy or particle radiation
    • C08F2/48—Polymerisation initiated by wave energy or particle radiation by ultraviolet or visible light
    • C08F2/50—Polymerisation initiated by wave energy or particle radiation by ultraviolet or visible light with sensitising agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K6/00—Preparations for dentistry
    • A61K6/30—Compositions for temporarily or permanently fixing teeth or palates, e.g. primers for dental adhesives
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K6/00—Preparations for dentistry
    • A61K6/80—Preparations for artificial teeth, for filling teeth or for capping teeth
    • A61K6/884—Preparations for artificial teeth, for filling teeth or for capping teeth comprising natural or synthetic resins
    • A61K6/887—Compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • A—HUMAN NECESSITIES
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    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K6/00—Preparations for dentistry
    • A61K6/80—Preparations for artificial teeth, for filling teeth or for capping teeth
    • A61K6/884—Preparations for artificial teeth, for filling teeth or for capping teeth comprising natural or synthetic resins
    • A61K6/891—Compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • A61K6/893—Polyurethanes
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K6/00—Preparations for dentistry
    • A61K6/90—Compositions for taking dental impressions
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S522/00—Synthetic resins or natural rubbers -- part of the class 520 series
    • Y10S522/908—Dental utility

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  • Medicinal Chemistry (AREA)
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  • Dental Preparations (AREA)
  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
  • Polymerisation Methods In General (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕 本発明は歯科修復用光重合性組成物に関するも
のであり、特に可視光線・紫外光線何れの領域の
光源に対しても高感度を示し、重合硬化物が色調
安定性、物性に優れた歯科修復用光重合性組成物
に関するものである。 〔従来の技術〕 周知の如く、歯科では所謂化学重合タイプと光
重合タイプのコンポジツトレジン修復材が用いら
れている。化学重合タイプのコンポジツトレジン
修復材は、その主成分が微細な無機質フイラーと
無機質フイラー同志を結合させるためのバインダ
ーレジンとから成るペースト状で、このものを２
分割し一方のペーストには過酸化物を、他方のペ
ーストにはアミンを含有させてあり、使用時に之
等のペーストを混合してウ蝕窩洞などにこのペー
ストを充填後、一定時間内に過酸化物−アミンの
酸化還元反応によりバインダーレジンを重合硬化
するものである。この種タイプの欠点としては硬
化時間が一定であり、術者はペーストが硬化する
前の可塑性を有する状態の間に充填操作を完了す
る必要があり操作上の難点が指摘されて来た。 化学重合における過酸化物−アミン系触媒の代
わりに光重合触媒を用いる光重合タイプのコンポ
ジツトレジン修復材では光を照射しない限り硬化
反応が進行しないため、術者の意志に応じて操作
時間及び硬化時間を実質的にコントロール出来る
ので最適な処置方法及び処置時間を得ることが可
能であるなど多くの利点があり、歯科で光重合タ
イプの修復材料使用のケースは最近増加の傾向に
ある。 光重合タイプ歯科用修復材の組成物は多数知ら
れているが、特に口腔内安全使用の点で可視光線
硬化タイプの修復材が多く用いられている。例え
ば英国特許第1408265号明細書、特開昭57−
187377号、特開昭53−62394号、特開昭57−54107
号、特開昭57−77609号、特開昭58−65704号など
に記載されている組成物が知られている。之等の
発明は英国特許第1408265号明細書に記載されて
いるα−ジケトンと還元剤とを用いる方法に関連
しており、実際にはカンフアーキノンとアミンと
の組み合わせが殆んどの製品で用いられている。 〔発明が解決しようとする問題点〕 可視光線硬化タイプの修復材は波長域400〜
500nmで硬化するものであつて、400nm未満の波
長域では満足な硬化物は得られない。また光の強
度による影響を受けやすく、照射光源から遠部で
は反応が不充分で未反応残留モノマーが多く、色
調安定性も劣つており、必ずしも臨床上満足な物
性が得られていない。 紫外光線硬化タイプの歯科用組成物に関しては
特公昭51−2235号、特開昭53−82088号などに記
載のものが知られている。波長300nm以下の紫外
光線は人体に有害であるとの理由で口腔内では直
接使用はされていない。欠点として硬化深度の浅
いことも指摘されている。 前記二つのタイプは夫々専用の波長域で硬化す
るものであつて、現在、紫外光線・可視光線の何
れの波長域でも良好な硬化性を有する光重合性組
成物は知られていない。 〔問題点を解決するための手段〕 本発明は上記の欠点を解決した新しいタイプの
高感度性の歯科修復用光重合性組成物に係であ
る。 即ち本発明の構成成分である光重合開始剤のベ
ンジルジメチルケタール、ベンゾインイソブチル
エーテル、還元剤の３種を特定割合で共存させる
と、その相乗効果により紫外光線、可視光線の何
れの領域においても優れた光重合開始能力を示す
ことを見い出したものである。 ベンジルジメチルケタールを単独、或いは還元
剤と共存させて使用した場合は400nm未満の紫外
光線に対しては有効であるが、400nm以上の可視
光線に対しては光重合開始能力は殆んど無い。ま
たベンゾインイソブチルエーテルを単独で、或い
は還元剤と共存させて使用した場合は400nm以上
の可視光線に対して光重合開始能力は殆んど無
く、之により満足な硬化物は得られない。還元剤
を除いたベンジルジメチルケタール、ベンゾイン
イソブチルエーテルとの２種の光重合開始剤の混
合系より成る組成物は多少光重合性が認められる
が、その硬化物は歯科用修復物として用いる場
合、強度的に不充分で実用性が無い。 しかるに本発明による構成成分、即ちベンジル
ジメチルケタール、ベンゾインイソブチルエーテ
ル及び還元剤を特定割合で併用した組成物は300
〜500nmの光に対して重合開始能力が特に優れ、
その硬化物は強度、硬さなどに優れているので歯
科用として好ましい性質が得られ、更に歯科で重
要視される色調安定性にも優れた特性を有するこ
とを見い出した。 即ち本発明は、 (a) エチレン性不飽和２重結合を少なくとも１個
含有する重合可能な化合物、 (b) (a)に対して、光重合開始剤としてベンジルジ
メチルケタール0.01〜５重量％及びベンゾイン
イソブチルエーテル0.01〜５重量％、 (c) (a)に対して、還元剤としてジメチルアミノエ
チルメタクリレート若しくは４−ジメチルアミ
ノ安息香酸エチルを0.1〜５重量％、 (d) 充填材、 の４構成成分を含有することを特徴とするもので
ある。 本発明の組成物に於ける第１の構成成分である
エチレン性化合物とは、その化学構造中に少なく
とも１個のエチレン性不飽和２重結合を持つ化合
物であつて、モノマー、プレポリマー（即ち２量
体、３量体及び他のオリゴマー）、それ等の混合
物並びにそれ等の共重合体などの化学的形態を持
つものである。 具体的には１個のエチレン性不飽和２重結合を
持つモノマーとしてはメチルメタアクリレート、
エチルメタアクリレート、イソプロピルメタアク
リレート、ヒドロキシエチルメタアクリレート、
テトラヒドロフルフリルメタアクリレート、グリ
シジルメタアクリレート、及び之等のアクリレー
ト；２個のエチレン性不飽和２重結合を持つモノ
マーとしては、芳香族系では２，２−ビス（メタ
クリロキシフエニル）プロパン、２，２−ビス
〔４−（２−ヒドロキシ−３−メタクリロキシフエ
ニル）〕プロパン、２，２−ビス（４−メタクリ
ロキシエトキシフエニル）プロパン、２，２−ビ
ス（４−メタクリロキシジエトキシフエニル）プ
ロパン、２，２−ビス（４−メタクリロキシプロ
ポキシフエニル）プロパン及び之等のアクリレー
トがあり；脂肪族系ではエチレングリコールジメ
タクリレート、ジエチレングリコールジメタクリ
レート、トリエチレングリコールジメタクリレー
ト、ブチレングリコールジメタクリレート、ネオ
ペンチルグリコールジメタクリレート、１，３−
ブタンジオールジメタクリレート、１，４−ブタ
ンジオールジメタクリレート、１，６−ヘキサン
ジオールジメタクリレート及び之等のアクリレー
トがある。エチレン性不飽和２重結合を３個有す
るモノマーとしてはトリメチロールプロパントリ
メタクリレート、トリメチロールエタントリメタ
クリレート、ペンタエリスリトールトリメタクリ
レート、トリメチロールメタントリメタクリレー
ト及び之等のアクリレートがある。またエチレン
性不飽和２重結合を４個有するモノマーとしては
ペンタエリスリトールテトラメタクリレート、ペ
ンタエリスリトールテトラアクリレート及び下記
の構造式(1)，(2)で示されるウレタン系のモノマー
がある。
【化】
〔作用〕
実施例１〜３に示した如く、従来用いられてい
る方法（比較例10）に比較し、本発明の組成物は
可視光線、紫外光線の何れの光源でも優れた硬化
性を示し、短時間照射で硬化し、しかも硬化深度
も深い。更に本発明の組成による重合硬化体は従
来知られている方法（比較例10）に比較し、着色
傾向が認められず殆んど無色であり色調安定性に
優れており、強度も高い値を得られることが確認
された。 〔実施例〕 以下に実施例を挙げ、本発明を更に具体的に説
明するが、本発明は之等に制限されるものではな
い。 実施例 １ ２，２−ビス〔４−（２−ヒドロキシ−３−メ
タクリロキシフエニル）〕プロパン70g、トリエ
チレングリコールジメタクリレート30g、ベンジ
ルジメチルケタール0.5g、ベンゾインイソブチル
エーテル0.1g、ジメチルアミノエチルメタクタレ
ート0.5gにγ−メタクリロキシプロピルトリメト
キシシラン3gで表面処理した微粉末シリカ100g
をロールで室温下で混練し、組成物を作製した。
直径３mm、厚さ３mmの円孔を開けたテフロン板に
ペーストを詰め１mm上方から可視光線（ICI社製、
商品名；Luxor）を照射し、硬化物の色調と耐圧
強度を測定した。硬化時間は可視光線照射面の反
対側の面の針深入度（荷重１Kg）を調べ、針入度
が０となる最も短い可視光線照射時間で表わし
た。なお紫外光線（GC社製、商品名；パーマキ
ユア−UC−１）を用いて同様に測定した硬化時
間を（ ）内に示した。また直径４mm、厚さ10mm
の貫通円孔をステンレス製金型に設け、この円孔
に前記ペーストを満たし表面をセロフアン紙で覆
つた後、可視光線（ICI社製、商品名；Luxor）
を45秒間照射した。次いで円孔から重合体を取り
出し、未重合物を除去した後、長さを測定し、硬
化深度とした。結果を表に示す。 実施例２、比較例１〜10 実施例１に於いてベンジルジメチルケタール、
ベンゾインイソブチルエーテル、還元剤を表に記
載した量を用いた他は実施例１と同様の方法で各
組成の硬化時間、色調、耐圧強度、硬化深度を調
べた。また本発明の構成成分より比較例２ではベ
ンジルジメチルケタールのみを除いた例を、比較
例１ではベンゾインイソブチルエーテルのみを除
いた例を、比較例３では還元剤のみを除いた例を
示した。また比較例10として市販品に広く用いら
れているカンフア−キノンの例を挙げた。結果を
表に示す。 実施例 ３ 実施例１の組成に於いてモノマー成分として脂
肪族ウレタンジメタクリレート70g、ブタンジオ
ールジメタクリレート30gを用い、ベンジルジメ
チルケタール、ベンゾインイソブチルエーテル及
び還元剤を表に記載した量だけ用いた他は実施例
１と同様の方法で各組成の硬化時間、色調、耐圧
強度、硬化深度を調べた。結果を表に示す。
【表】
【表】
〔発明の効果〕
本発明による歯科修復用光重合性組成物を使用
すると、修復物の厚さが大きくても短時間操作の
光照射で物性に優れた硬化体が得られる。 本発明の組成物による修復物は口腔内で２年経
過後も、従来製品に見られる様な変色、摩耗、破
折などは殆んど観察されず優れた臨床成績を示
し、歯科において充填用コンポジツトレジン、前
装用硬質レジン、インレー、ジヤケツト冠、人口
歯、床用、補修用、リベース用、個人トレー用、
矯正用材料などの目的に用い得られることが確認
された。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ (a) エチレン性不飽和２重結合を少なくとも
    １個含有する重合可能な化合物、 (b) (a)に対して、光重合開始剤としてベンジルジ
    メチルケタール0.01〜５重量％及びベンゾイン
    イソブチルエーテル0.01〜５重量％、 (c) (a)に対して、還元剤としてジメチルアミノエ
    チルメタクリレート若しくは４−ジメチルアミ
    ノ安息香酸エチル0.1〜５重量％、 (d) 充填材、 の４構成成分を含有することを特徴とする歯科修
    復用光重合性組成物。 ２ エチレン性不飽和２重結合を含有する、重合
    可能な化合物がジアクリレート及び／またはジメ
    タクリレートである特許請求の範囲第１項に記載
    の歯科修復用光重合性組成物。
JP60199387A 1985-09-11 1985-09-11 歯科修復用光重合性組成物 Granted JPS6261908A (ja)

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JP60199387A JPS6261908A (ja) 1985-09-11 1985-09-11 歯科修復用光重合性組成物
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JP (1) JPS6261908A (ja)
BE (1) BE905421A (ja)
CH (1) CH667805A5 (ja)
DE (1) DE3628820A1 (ja)
FR (1) FR2588754B1 (ja)
GB (1) GB2180247B (ja)

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