JPH054910A

JPH054910A - 化粧料組成物

Info

Publication number: JPH054910A
Application number: JP21277091A
Authority: JP
Inventors: Saburo Yamashita; 三郎山下; Koichiro Tsubokawa; 恒一郎坪川; Setsuko Kanetaka; 節子金高; Katsuyasu Miyata; 勝保宮田
Original assignee: NIKKA CHEM CO Ltd; Nikka Chemical Industry Co Ltd
Current assignee: NIKKA CHEM CO Ltd; Nikka Chemical Industry Co Ltd
Priority date: 1990-07-31
Filing date: 1991-07-30
Publication date: 1993-01-14

Abstract

(57)【要約】（修正有）【目的】ＵＶＢ領域やＵＶＡ領域の紫外線に対し強い吸
収を示し、かつ紫外線照射時における安定性及び皮膚に
対する安全性に優れた化粧料組成物を提供する。【構成】図示の一般式で表わされるチオヒダントインの
α−アミノ酸誘導体を含有する化粧料組成物。〔式中のＲはＬ−体、Ｄ−体又はＤＬ−体α−アミノ酸
残基である〕【効果】この化粧料組成物は、毛髪の損傷及び黄色化を
有効に抑制することができ、皮膚用クリームに用いれ
ば、皮膚を紫外線から守り、かつ過酸化脂質生成による
肌の老化を防ぎ、さらに硫黄による美白効果が期待でき
る利点がある。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は新規な化粧料組成物、さ
らに詳しくは、アミノ酸残基の種類によって長波長領域
（３２０〜４００nm）及び／又は中波長領域（２８０〜
３２０nm）にそれぞれ強い吸収を示す紫外線吸収能を有
するチオヒダントインのα−アミノ酸誘導体を含有して
成る化粧料組成物に関するものである。

【０００２】

【従来の技術】皮膚のシミやソバカスなどの色素沈着の
発生機構については不明な点が多いが、一般にはホルモ
ン異常や紫外線による刺激が原因となって、メラニン色
素が過剰に生成し、皮膚内に異常沈着するものと考えら
れている。このように、紫外線はシミやソバカスの原因
の１つと考えられており、またその他皮膚に対して種々
の害を与えることが知られている。したがって、近年ほ
とんどの化粧品に皮膚保護剤として紫外線吸収剤が配合
され、紫外線対策が施されている。この紫外線吸収剤と
しては、従来ベンゾフェノン系、サリチル酸系、ケイ皮
酸系、ｐ−アミノ安息香酸系、ベンゾトリアゾール系化
合物などが用いられているが、これらの化合物は、紫外
線吸収効果は確認されているものの、皮膚に対する安全
性、汎用される溶媒に対する溶解性、紫外線照射時にお
ける安定性などの面で問題を有するものがある。サリチ
ル酸系紫外線吸収剤やウロカニン酸などは、皮膚に対す
る刺激は比較的少ないが、紫外線吸収能が十分でないの
で、高濃度に配合する必要があるという問題を有してい
る。また、前記紫外線吸収剤は、主としてＵＶＢ領域
（２８０〜３２０nm）に最大吸収を示すものが多く、長
期暴露により、しみ、そばかすの原因となるＵＶＡ領域
（３２０〜４００nm）で有効な吸収を示すものが少な
い。その他、植物や動物組織抽出液の中に紫外線吸収能
をもつ成分を含むものがあるが、着色により化粧料に配
合するのに適さないものが多く、また、紫外線吸収効果
の持続性について、必ずしも十分確認されているとはい
えない。他方、紫外線吸収能を有し、化粧料に有用なヒ
ダントイン化合物として、ジメトキシベンザルヒダント
イン誘導体（特開昭６３−１０１３７１号公報）及びベ
ンザルヒダントイン誘導体（特開昭６３−１０１３７２
号公報）が開示されているが、チオヒダントインのアミ
ノ酸誘導体の紫外線吸収能についての報告は、これまで
全くなされていない。

【０００３】

【発明が解決しようとする課題】本発明はＵＶＢ領域や
ＵＶＡ領域の紫外線に対し強い吸収を示し、かつ紫外線
照射時における安定性及び皮膚に対する安全性に優れた
化合物を配合して成る化粧料組成物を提供することを目
的としてなされたものである。

【０００４】

【課題を解決するための手段】本発明者らは前記の特徴
を有する化粧料組成物を開発すべく鋭意研究を重ねた結
果、チオヒダントインのα−アミノ酸誘導体は、α−ア
ミノ酸残基の種類によってＵＶＢ領域及び／又はＵＶＡ
領域に強い吸収を示す紫外線吸収能を有する上、紫外線
照射時における安定性及び皮膚に対する安全性に優れて
いることを見い出し、この知見に基づいて本発明を完成
するに至った。すなわち、本発明は、一般式

【０００５】

【化２】

【０００６】（式中のＲはＬ−体、Ｄ−体又はＤＬ−体
α−アミノ酸残基である）で表されるチオヒダントイン
のα−アミノ酸誘導体の中から選ばれた少なくとも１種
を含有して成る化粧料組成物を提供するものである。以
下、本発明を詳細に説明する。本発明の化粧料組成物に
おいては、紫外線吸収能を有する化合物として、前記一
般式（１）で表されるチオヒダントインのα−アミノ酸
誘導体が用いられる。該一般式（１）におけるＲはα−
アミノ酸残基、すなわち、アミノ酸のα−アミノ酢酸基
を除いた残基であって、Ｌ−体、Ｄ−体又はＤＬ−体の
いずれであってもよい。前記一般式（１）で表されるチ
オヒダントインのα−アミノ酸誘導体の製造方法につい
ては特に制限はなく、公知の方法を用いることができ
る。例えば一般式

【０００７】

【化３】

【０００８】（式中のＲは前記と同じ意味をもつ）で表
されるα−アミノ酸と無水酢酸とを酢酸溶媒中に加えて
加熱し、これにチオシアン酸アンモニウムを添加して反
応させ、環化させたのち、加水分解することにより、前
記一般式（１）で表されるチオヒダントインのα−アミ
ノ酸誘導体を製造することができる。

【０００９】前記一般式（２）で表されるα−アミノ酸
としては、例えばグリシン、アラニン、バリン、ロイシ
ン、イソロイシン、アスパラギン酸、グルタミン酸、リ
ジン、アルギニン、フェニルアラニン、チロシン、シス
テイン、シスチン、メチオニン、セリン、スレオニン、
トリプトファン、ヒスチジン、プロリンなどが挙げら
れ、これらのα−アミノ酸はＬ−体であってもよいし、
Ｄ−体であってもよく、またラセミ体であってもよい。

【００１０】前記一般式（１）で表されるチオヒダント
インのα−アミノ酸誘導体の例として、Ｌ−スレオニ
ン、Ｌ−イソロイシン、ＤＬ−メチオニン及びＬ−トリ
プトファンの各チオヒダントイン誘導体を挙げ、これら
の紫外部吸収スペクトルをそれぞれ図１、図２、図３及
び図４に示す。また、これらのチオヒダントイン誘導体
と、従来よく用いられている紫外線吸収剤のＵＶＡ領域
及びＵＶＢ領域における吸光度の比較を第１表に示す。

【００１１】

【表１】

【００１２】第１表から、Ｌ−スレオニンチオヒダント
インはＵＶＡ領域に強い吸収及びＵＶＢ領域に弱い吸収
を示し、一方、Ｌ−トリプトファンチオヒダントイン、
Ｌ−イソロイシンチオヒダントイン及びＤＬ−メチオニ
ンチオヒダントインはＵＶＢ領域にそれぞれ強い吸収を
示すことが分かる。すなわち、本発明に係わるチオヒダ
ントインのα−アミノ酸誘導体はアミノ酸残基の種類に
よって、ＵＶＡ領域及び／又はＵＶＢ領域に強い吸収を
示す紫外線吸収能を有している。さらに該チオヒダント
インのα−アミノ酸誘導体は光や熱に対する安定性が良
好で、かつ皮膚に対する安全性に優れている上、分子内
のチオカルボニル基により、一重項酸素をトラップし、
紫外線照射によって生じる過酸化反応の抑制効果、ある
いは生成した過酸化物の除去効果を併せもつことが期待
できる。

【００１３】したがって、該チオヒダントインのα−ア
ミノ酸誘導体の中で、ＵＶＡ領域とＵＶＢ領域の両方に
吸収をもつものを単独で、あるいはＵＶＡ領域に吸収を
有するものとＵＶＢ領域に吸収を有するものとを組み合
わせて化粧料組成物に配合することにより、ＵＶＡ領域
とＵＶＢ領域の紫外線を共に吸収し、かつその効果の持
続性を有する本発明の化粧料組成物が得られる。このよ
うな本発明の化粧料組成物は、紫外線の害から肌を保護
し、かつ過酸化脂質生成による肌の老化を防ぎ、しかも
イオウによる美白効果も期待できる。

【００１４】本発明の化粧料組成物においては、前記一
般式（１）で表されるチオヒダントインのα−アミノ酸
誘導体を１種用いてもよいし、２種以上を組み合わせて
用いてもよく、またその含有量は製品形態や使用頻度に
もよるが、通常組成物全量に基づき、０.１〜４重量
％、好ましくは０.２〜１重量％の範囲で選ばれる。本
発明組成物には、所望に応じ、通常化粧料組成物に用い
られている種々の成分、例えば油分、水、界面活性剤を
はじめ、保湿剤、低級アルコール、増粘剤、酸化防止
剤、キレート剤、pH調整剤、防腐剤、香料、色素、他の
紫外線吸収剤、紫外線散乱剤、ビタミン類、アミノ酸類
などを配合することができる。

【００１５】前記油分としては、例えばオリーブ油、ホ
ホバ油、カカオ脂、椿油、やし油、木ロウ、クレープシ
ード油、アボカド油、ミンク油、卵黄油、硬化油などの
油脂類、鯨ロウ、蜜ロウ、ラノリン、カルナウバロウ、
キャンデリラロウなどのロウ類、流動パラフィン、セレ
シン、スクワラン、マイクロクリスタリンワックス、パ
ラフィンワックス、ワセリンなどの炭化水素類、ステア
リン酸、オレイン酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、イソ
ステアリン酸、ベヘニン酸などの脂肪酸類、セタノー
ル、ステアリルアルコール、ラノリルアルコール、オク
チルドデカノール、ヘキシルデカノールなどのアルコー
ル類、ミリスチン酸イソプロピル、ステアリン酸ブチ
ル、パルミチン酸イソプロピル、ミリスチン酸オクチル
ドデシル、オレイン酸オクチルドデシル、コレステロー
ルオレートなどのエステル類などが挙げられる。

【００１６】界面活性剤としては、例えばステアリン酸
ナトリウム、セチル硫酸ナトリウム、ポリオキシエチレ
ンラウリルエーテルリン酸、ラウリルリン酸ナトリウ
ム、パルミチン酸トリエタノール、Ｎ−アシルグルタミ
ン酸ナトリウムなどのアニオン性界面活性剤、塩化ステ
アリルジメチルベンジルアンモニウム、塩化ステアリル
トリメチルアンモニウムなどのカチオン性界面活性剤、
塩酸アルキルアミノエチルグリシン液、レシチンなどの
両性界面活性剤、モノステアリン酸グリセリン、モノス
テアリン酸ソルビタン、ショ糖脂肪酸エステル、モノス
テアリン酸プロピレングリコール、ポリオキシエチレン
オレイルエーテル、モノステアリン酸ポリエチレングリ
コール、モノパルミチン酸ポリオキシエチレンソルビタ
ン、ポリオキシエチレンヤシ脂肪酸モノエタノールアミ
ド、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレングリコー
ル、ポリオキシエチレンヒマシ油、ポリオキシエチレン
ラノリンなどの非イオン性界面活性剤などが挙げられ
る。

【００１７】保湿剤としては、例えばグリセリン、１,
３−ブチレングリコール、プロピレングリコール、ソル
ビトール、ポリエチレングリコール、ジプロピレングリ
コールなどの多価アルコール、アミノ酸、乳酸ナトリウ
ム、ピロリドンカルボン酸ナトリウムなどのＮＭＦ成
分、ヒアルロン酸、コラーゲン、ムコ多糖類、コンドロ
イチン硫酸などの水溶性高分子物質などが、低級アルコ
ールとしては、例えばエタノール、イソプロパノールな
どが、増粘剤としては、例えばアルギン酸ナトリウム、
キサンタンガム、ケイ酸アルミニウム、マロメロ種子抽
出物、トラガントガム、デンプンなどの天然高分子物
質、メチルセルロース、ヒドロキシエチルセルロース、
カルボキシメチルセルロース、可溶性デンプン、カチオ
ン化セルロースなどの半合成高分子物質、カルボキシビ
ニルポリマー、ポリビニルアルコールなどの合成高分子
物質などが挙げられる。

【００１８】また、酸化防止剤としては、例えばジブチ
ルヒドロキシトルエン、ブチルヒドロキシアニソール、
没食子酸プロピル、アスコルビン酸などが、キレート剤
としては、例えばエデト酸二ナトリウム、エタンヒドロ
キシジホスフェート、ピロリン酸塩、ヘキサメタリン酸
塩、クエン酸、酒石酸、グルコン酸などが、pH調整剤と
しては、例えば水酸化ナトリウム、トリエタノールアミ
ン、クエン酸、クエン酸ナトリウム、ホウ酸、ホウ砂、
リン酸一水素ナトリウムなどが、防腐剤としては、例え
ばｐ−ヒドロキシ安息香酸メチル、ｐ−ヒドロキシ安息
香酸エチル、デヒドロ酢酸、サリチル酸、安息香酸、ソ
ルビン酸、塩化ベンザルコニウムなどが挙げられる。

【００１９】さらに、他の紫外線吸収剤としては、例え
ば２−ヒドロキシ−４−メトキシベンゾフェノン、オク
チルジメチルｐ−アミノベンゾエート、エチルヘキシル
ｐ−メトキシシンナメートなどが、紫外線散乱剤として
は、例えば酸化チタン、カオリン、タルクなどが、ビタ
ミン類としては、例えばビタミンＡ、ビタミンＢ、ビタ
ミンＣ、ビタミンＤ、ビタミンＥ、ビタミンＦ、ビタミ
ンＫ、ビタミンＰ、ビタミンＵ、カルニチン、フェルラ
酸、γ−オリザノール、α−リポ酸、オロット酸及びそ
の誘導体などが、アミノ酸類としては、例えばグリシ
ン、アラニン、バリン、ロイシン、イソロイシン、セリ
ン、スレオニン、フェニルアラニン、チロシン、トリプ
トファン、シスチン、システイン、メチオニン、プロリ
ン、ヒドロキシプロリン、アスパラギン酸、グルタミン
酸、アルギニン、ヒスチジン、リジン及びこれらの誘導
体などが挙げられる。なお、任意成分はこれらに限定さ
れるものではない。本発明の化粧料組成物は、前記チオ
ヒダントインのα−アミノ酸誘導体の必須成分とこれら
の任意成分とを適当に配合することにより、例えば化粧
水、クリーム、パック剤、ローション、スキンミルク、
乳液、リキッドファンデーション、エアゾール化粧品な
ど種々の製品形態として用いることができる。

【００２０】

【実施例】次に実施例により本発明をさらに詳細に説明
するが、本発明はこれらの例によってなんら限定される
ものではない。製造例１Ｌ−スレオニンチオヒダントインの製造Ｌ−スレオニン０.０１mol（１.１９ｇ）を反応容器に
とり無水酢酸１０.２ml、酢酸１.０mlを順次加え８０℃
まで昇温させ、均一になるまで撹拌する。さらにチオシ
アン酸アンモニウム０.０１mol（０.７６ｇ）を加え、
温水浴上（４５〜５０℃）で２時間反応させる。この時
溶液は淡黄色〜濃橙色を呈する。その後、エバポレータ
ーにて溶媒を完全に留去し、６Ｎ−ＨＣｌ２.０mlを
加え、温水浴上（４５〜５０℃）で３時間放置する。放
置の後、エバポレーターにて塩酸を留去し適量の精製水
を加え、ろ過、洗浄を行うことによりＬ−スレオニンチ
オヒダントイン（有効成分９５％）が得られる。このよ
うにして得られたＬ−スレオニンチオヒダントインの波
長３２０〜３２５nm及び２７５〜２８５nmにおける分子
吸光度を求めたところ、それぞれ２.１×１０⁴及び１.
２×１０⁴であった。また、その紫外部吸収スペクトル
を図１に示す。

【００２１】製造例２〜４アミノ酸としてＬ−イソロイシン（製造例２）、ＤＬ−
メチオニン（製造例３）及びＬ−トリプトファン（製造
例４）を用い、製造例１と同様にして、それぞれＬ−イ
ソロイシンチオヒダントイン、ＤＬ−メチオニンチオヒ
ダントイン及びＬ−トリプトファンチオヒダントインを
製造した。これらのα−アミノ酸チオヒダントインの波
長３２０〜３２５nm及び２７５〜２８５nmにおける分子
吸光度を求めた。その結果を第２表に示す。また、Ｌ−
イソロイシンチオヒダントインの紫外部吸収スペクトル
を図２に、ＤＬ−メチオニンチオヒダントインのそれを
図３に、Ｌ−トリプトファンチオヒダントインのそれを
図４に示す。

【００２２】

【表２】

【００２３】実施例１クリームの調製次の組成のクリームを調製した。製造例１のＬ−スレオニンチオヒダントイン０.５wt％ステアリン酸６.０wt％グリセリンモノステアレート２.５wt％セリシン３.８wt％白色ワセリン１２.０wt％液状ワセリン３.２wt％プロピレングリコール６.４wt％トリエタノールアミン１.９wt％メチルパラベン０.１wt％グリチルリチンジカリウム０.１wt％香料微量精製水バランス

【００２４】実施例２乳液の調製Ａ．油相部流動パラフィン(♯１００) １０.０wt％製造例１のＬ−スレオニンチオヒダントイン０.２５wt％製造例３のＤＬ−メチオニンチオヒダントイン０.２５wt％イソプロピルミリステート３.０wt％グリセリンモノステアレート０.５wt％ステアリン酸２.０wt％ＰＯＥ(２０)ステアリルエーテル０.７wt％グリチルリチン酸０.０８wt％ブチルパラベン０.１wt％Ｂ．水相部グリセリン３.０wt％カーボポール９４１０.２wt％エタノール９.０wt％精製水バランスＣ．香料微量前記処方物Ａ、Ｂを７０℃でそれぞれ混合溶解したの
ち、ＢにＡを加え、均一に乳化した。さらにＣを加えて
冷却し、乳液を調製した。実施例−１の処方によるクリ
ームを用い日本化粧品工業連合会ＳＰＦ測定基準案（３
粧工連第１１号）に則り、各ＳＰＦ値の測定を行った。
但し、光源としては７月の晴天の太陽光を利用し、被験
者は２０代の健常者男性１０人により行った。以下の数
値は各人のＳＰＦ値の平均値である。試料クリームＳＰＦＬ−イソロイシンチオヒダントイン配合クリーム６Ｌ−メチオニンチオヒダントイン配合クリーム６Ｌ−スレオニンチオヒダントイン配合クリーム９

【００２５】以上の結果から、上記アミノ酸チオヒダン
トインが皮膚へのＵＶＡ、ＵＶＢの影響に対して有効な
防御効果を示していることが判る。ここにＳＰＦは下記
の方法で測定した。１．被験者の選定及び被験部位（１）被験者は下記の肌タイプ分類の（イ）〜（ハ）に
入る１８才以上の健康な男女とする。ただし問診を行
い、光線過敏症を有する人や、皮膚の光感受性に関与す
るような薬物（抗炎症剤、降圧剤など）を服用している
人を除く。肌タイプ（イ）非常に日焼け（赤くなる）し易いが、決して黒
くならない。（ロ）容易に日焼け（赤くなる）し、微かに黒くな
る。（ハ）日焼け（赤くなる）した後、いつも黒くなる。（ニ）あまり日焼け（赤くなる）せず、すぐ黒くな
る。（ホ）滅多に日焼け（赤くなる）せず、非常に黒くな
る。（ヘ）決して日焼け（赤くなる）せず、非常に黒くな
る。春から夏にかけて、３０〜４５分日光浴をした後の皮膚
反応に基づいて行う。（２）被験部位は、背部とし、その皮膚に色素沈着や母
斑等がなくほぼ均一な皮膚色をしているものとする。２．被験者数１０名以上とする。ただし、ＳＰＦ測定の際の標準誤差
が、得られたＳＰＦ値の１０％を超えてはならない。３．標準試料の調製標準試料Ａを調製して、これを被験試料の測定と同時に
行って、被験試料の判定基準の妥当性を確認する。標準
試料Ａの処方は以下のとおりである。標準試料Ａ８％サリチル酸ホモメンチル配合製剤（ＳＰＦ４相当）Ａ−ａ部ラノリン（粧原基）５.００重量％サリチル酸ホモメンチル（粧外規）８.００重量％ワセリン（粧原基）２.５０重量％ステアリン酸（粧原基）４.００重量％パラオキシ安息香酸プロピル（粧原基）０.０５重量％Ａ−ｂ部パラオキシ安息香酸メチル（粧原基）０.１０重量％エデト酸二ナトリウム（粧原基）０.０５重量％プロピレングリコール（粧原基）５.００重量％トリエタノールアミン（粧原基）１.００重量％精製水（粧原基）７４.３０重量％Ａ−ａ部は、７７℃に、Ａ−ｂ部は８２℃に加熱し、各
々の成分を溶解させる。その後撹拌しながら、Ａ−ａ部
をＡ−ｂ部に注ぎ入れる。形成された乳化が室温に下が
るまで撹拌し続ける。標準試料が１００wt％になるよう
に精製水を加え重量補正を行う。

【００２６】４．試料塗布量試料塗布量は、２mg／cm²あるいは２μｌ／cm²とする。５．試料塗布面積試料塗布面積は、２０cm²以上とする。６．試料塗布から照射までの時間試料塗布が終了してから、照射を開始するまでの時間
は、１５分以上とする。７．光源光源はキセノンアークソーラーシミュレーターを用い、
それは次の条件を満足していなければならない。（１）放射されるＵＶＢ領域の紫外線は、波長２９０〜
３２０nmにおいて太陽光に近似した連続スペクトルであ
ること。（２）波長２９０nm以下の紫外線は適切なフィルターを
用いて極力除去されていること。また、上記条件が常に
満足されるよう保守、点検を行わなければならない。８．照射野１照射野は、０.５cm²以上とする。９．照射増量幅照射量の増量は、等比的に行い、その比は最大２５％と
する。１０．ＭＥＤ（ＭｉｎｉｍａｌＥｒｙｔｈｅｍａＤ
ｏｓｅ：最小紅斑量）ＭＥＤとは、照射後１６〜２４時間で、照射野のほぼ全
域に微かな紅斑が認められる最小の紫外線量をいう。Ｍ
ＥＤの判定は、照射終了時から１６〜２４時間後に充分
明るい部屋で行う。なお、判定は複数の熟練者で行うの
が望ましい。１１．ＳＰＦ値の算定方法試料無塗布部及び試料塗付部で求められたＭＥＤを用い
て、次式に従いＳＰＦ値を求める。ＳＰＦ値＝試料塗布部のＭＥＤ／試料無塗布部のＭＥＤこのようにして求めた各被験者のＳＰＦ値の算術平均値
をもって、この試料のＳＰＦ値とする。なお、平均値の
小数点以下は切捨て、ＳＰＦ値は整数をもって表す。次
にこれらの紫外線吸収剤をヘアケア製品に配合した場合
の実験例を示す。

【００２７】実施例３リンス剤（Ｎｏ.１）の調製次の組成のリンス剤を調製した。製造例２のイソロイシンチオヒダントイン０.１wt％塩化ステアリルトリメチルアンモニウム２.０wt％セタノール３.２wt％グリセリンモノステアレート０.４wt％環状シリコーン１.０wt％メチルパラベン０.１wt％エデト酸二ナトリウム０.１wt％香料微量精製水バランス

【００２８】実施例４リンス剤（Ｎｏ.２）の調製次の組成のリンス剤を調製した。製造例３のＤＬ−メチオニンヒダントイン０.１wt％塩化ステアリルトリメチルアンモニウム４.０wt％ステアリルジメチルアミノ酢酸ベタイン１.０wt％ポリオキシエチレンオレイルエテーテル１.０wt％セトステアリルアルコール２.８wt％グリセリンモノステアレート１.０wt％メチルパラベン０.１wt％エデト酸二ナトリウム０.１wt％香料微量精製水バランス

【００２９】実施例５コンディショニング剤の調製次のコンディショニング剤を調製した。製造例１のＬ−スレオニンチオヒダントイン０.１wt％製造例２のＬ−イソロイシンチオヒダントイン０.１wt％オクチルドデカノール２.０wt％塩化ステアリルトリメチルアンモニウム４.０wt％ステアリルジメチルアミノ酢酸ベタイン１.０wt％ポリオキシエチレンオレイルエーテル１.０wt％環状シリコーン１.０wt％セトステアリルアルコール３.０wt％ラノリン２.０wt％グリセリンモノステアレート１.０wt％メチルパラベン０.１wt％エデト酸二ナトリウム０.１wt％香料微量精製水バランス

【００３０】実施例３、実施例４及び実施例５により調
製したリンス剤又はコンディショニング剤をシャンプー
洗浄後の毛髪に適量塗布した後、軽くすすぎ洗いをし、
紫外線（ＵＶＡ及びＵＶＢ）を３０Ｊ／cm²（晴天の約
１日分）を照射するという操作を連続して７回繰り返し
て行った後の毛髪表面の電子顕微鏡写真を撮った。図
５、図６及び図７はそれぞれ実施例３、４及び５の紫外
線照射テスト後の毛髪の電子顕微鏡写真の模写図であ
る。図８は紫外線未照射の毛髪の電子顕微鏡写真の模写
図であり、図９は、この毛髪を紫外線吸収剤無添加のリ
ンス剤を使用して、上記と同様の紫外線照射テストを行
った後の毛髪の電子顕微鏡写真の模写図である。

【００３１】図９では、図の１〜６のキューティクルの
激しいめくれ及び割れ目が観察される。実際の写真で
は、特に１及び２の部分のキューティクルの亀裂（キュ
ーティクルのめくれ部分が白く輝き、その影部分の亀裂
が黒い溝状に現れる）は大きく、また、１〜６以外の部
分にも小さい乱れが２、３箇所観察される。本発明の紫
外線吸収剤を添加したリンス又はコンディショナーを使
用した場合は実施例３の図５のａ、ｂ、ｃに示すような
キューティクルの小さな乱れがある他は、他の実施例図
６及び図７ではキューティクルの乱れはほとんどなく、
未照射の毛髪の図８と差異がほとんど観察されていな
い。

【００３２】

【発明の効果】上述の実施例により、チオヒダントイン
のαアミノ酸誘導体の中から適宜１種以上を選び化粧料
組成物に配合することにより、ＵＶＡ領域及びＵＶＢ領
域の紫外線を有効に吸収することができ、かつその効果
が持続性を有する化粧料組成物を得ることができる。本
発明の化粧料組成物は、例えば、実施例３、４、５で示
したアミノ酸チオヒダントイン配合の毛髪用リンス剤及
びコンディショニング剤で処理することにより、毛髪の
損傷及び黄色化を有効に抑制することができる。また、
上記アミノ酸チオヒダントイン配合皮膚用クリームを皮
膚表面に塗布することにより、ＵＶＡ領域及びＵＶＢ領
域を有効に遮蔽し、皮膚を紫外線の害から守り、かつ過
酸化脂質生成による肌の老化を防ぎ、さらに硫黄による
美白効果が期待できるなど優れた特徴を示すことができ
る。

【００３３】

【図面の簡単な説明】

【図１】図１は、Ｌ−スレオニンチオヒダントイン、Ｌ
−イソロイシンチオヒダントイン、ＤＬ−メチオニンチ
オヒダントイン及びＬ−トリプトファンチオヒダントイ
ンの紫外部吸収スペクトル図である。

【００３４】

【図２】図２は、Ｌ−スレオニンチオヒダントイン、Ｌ
−イソロイシンチオヒダントイン、ＤＬ−メチオニンチ
オヒダントイン及びＬ−トリプトファンチオヒダントイ
ンの紫外部吸収スペクトル図である。

【００３５】

【図３】図３は、Ｌ−スレオニンチオヒダントイン、Ｌ
−イソロイシンチオヒダントイン、ＤＬ−メチオニンチ
オヒダントイン及びＬ−トリプトファンチオヒダントイ
ンの紫外部吸収スペクトル図である。

【００３６】

【図４】図４は、Ｌ−スレオニンチオヒダントイン、Ｌ
−イソロイシンチオヒダントイン、ＤＬ−メチオニンチ
オヒダントイン及びＬ−トリプトファンチオヒダントイ
ンの紫外部吸収スペクトル図である。

【００３７】

【図５】図５は、実施例３、４、５の紫外線照射テスト
後の毛髪の電子顕微鏡写真の模写図である。

【００３８】

【図６】図６は、実施例３、４、５の紫外線照射テスト
後の毛髪の電子顕微鏡写真の模写図である。

【００３９】

【図７】図７は、実施例３、４、５の紫外線照射テスト
後の毛髪の電子顕微鏡写真の模写図である。

【００４０】

【図８】図８は照射テスト前の毛髪の電子顕微鏡写真の
模写図である。

【００４１】

【図９】図９は、実施例３において、本発明の紫外線吸
収剤が未配合のリンスで処理した毛髪に対して行った紫
外線照射テスト後の毛髪の電子顕微鏡写真の模写図であ
る。

【００４２】

【符号の説明】

ａ、ｂ、ｃはキューティクルの乱れ部分１〜６はキューティクルの乱れ部分

Claims

【特許請求の範囲】【請求項１】一般式【化１】（式中のＲはＬ−体、Ｄ−体又はＤＬ−体α−アミノ酸
残基である）で表されるチオヒダントインのα−アミノ
酸誘導体の中から選ばれた少なくとも１種を含有して成
る化粧料組成物。