[go: up one dir, main page]

JPH054961A - 不飽和シクロヘキシル醋酸誘導体及びこれを含有する殺菌剤 - Google Patents

不飽和シクロヘキシル醋酸誘導体及びこれを含有する殺菌剤

Info

Publication number
JPH054961A
JPH054961A JP3003260A JP326091A JPH054961A JP H054961 A JPH054961 A JP H054961A JP 3003260 A JP3003260 A JP 3003260A JP 326091 A JP326091 A JP 326091A JP H054961 A JPH054961 A JP H054961A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
weight
acid
parts
unsaturated
methyl
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
JP3003260A
Other languages
English (en)
Inventor
Bernd Dr Mueller
ベルント、ミユラー
Hubert Sauter
フーベルト、ザウター
Eberhard Ammermann
エーバーハルト、アマーマン
Gisela Lorenz
ギーゼラ、ロレンツ
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
BASF SE
Original Assignee
BASF SE
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by BASF SE filed Critical BASF SE
Publication of JPH054961A publication Critical patent/JPH054961A/ja
Withdrawn legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
    • C07C323/50—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C323/61—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having the sulfur atom of at least one of the thio groups bound to a carbon atom of a ring other than a six-membered aromatic ring of the carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
    • C07C323/50—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C323/51—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having the sulfur atoms of the thio groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton
    • C07C323/53—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having the sulfur atoms of the thio groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton the carbon skeleton being saturated and containing rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/36—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/44—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/44—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids
    • A01N37/50—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids the nitrogen atom being doubly bound to the carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/12—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring
    • C07C2601/14—The ring being saturated

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)
  • Food Preservation Except Freezing, Refrigeration, And Drying (AREA)
  • Quinoline Compounds (AREA)
  • Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Heat Sensitive Colour Forming Recording (AREA)

Abstract

(57)【要約】 【目的】本発明は植物病原菌に対する改善された強力な
殺菌作用を示し、また極めて高い植物容認性を有する新
規の不飽和シクロヘキシル醋酸誘導体を見出し、これを
提供することを目的とする。 【構成】 以下の一般式（Ｉ） 【化１】 で表わされ、Ｕが＝ＮＯＣＨ3、＝ＣＨＯＣＨ3、＝ＣＨ
2、＝ＣＨ−ＣＨ3、＝ＣＨ−ＣＨ2−ＣＨ3、＝Ｎ−ＮＨ
−ＣＨ3或は＝ＣＨ−Ｓ−ＣＨ3を、ｎが０から１０の数
値を、Ａが水素或は置換もしくは非置換アルキル、シク
ロアルキル、アリール或はヘタリールを、Ｘがｎ＝０の
場合、単結合を、ｎ≠０の場合、酸素、硫黄或は単結合
を意味することを特徴とする不飽和シクロヘキシル醋酸
誘導体、或はその植物容認性の酸付加物もしくは塩基付
加物が本発明者らにより見出され、上記目的が達成され
た。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【技術分野】本発明は、殺菌作用のみならず、殺虫作用
をも示す、新規な不飽和シクロヘキシル醋酸誘導体及び
これを含有する殺菌兼殺虫剤に関するものである。
【０００２】
【発明の要約】本発明は植物病原菌に対する強力な殺菌
作用を示し、また極めて高い植物容認性を有する新規の
不飽和シクロヘキシル醋酸誘導体を見出し、これを提供
することをその目的とする。
【０００３】しかるに上述の目的は、以下の一般式
（Ｉ）
【０００４】
【化３】 で表わされ、Ｕが＝ＮＯＣＨ3、＝ＣＨＯＣＨ3、＝ＣＨ
2、＝ＣＨ−ＣＨ3、＝ＣＨ−ＣＨ2−ＣＨ3、＝Ｎ−ＮＨ
−ＣＨ3或は＝ＣＨ−Ｓ−ＣＨ3を、ｎが０から１０の数
値を、Ａが水素或は置換もしくは非置換アルキル、シク
ロアルキル、アリール或はヘタリールを、Ｘがｎ＝０の
場合、単結合を、ｎ≠０の場合、酸素、硫黄或は単結合
を意味することを特徴とする不飽和シクロヘキシル醋酸
誘導体、或はその植物容認性の酸付加物もしくは塩基付
加物により達成されることが本発明者らにより見出され
た。
【０００５】これを含有する殺菌剤はもちろん、これを
使用する殺菌方法ならびに上記化合物の製造方法も本発
明の対象となる。
【０００６】
【発明の構成】本発明による酸付加物のための酸として
は、例えば塩酸、臭化水素酸、燐酸、硫酸或は硝酸のよ
うな鉱酸、蟻酸、醋酸、オキサル酸、マロン酸、乳酸、
りんご酸、こはく酸、酒石酸、くえん酸或はサリチル酸
のようなカルボン酸、ｐ−トルエンスルホン酸、ドデシ
ルベンゼンスルホン酸或はプロトン酸性化合物、例えば
サッカリンが使用される。
【０００７】また塩基付加物のための塩基としては、例
えば水酸化カリウム、炭酸カリウム、水酸化ナトリウ
ム、炭酸ナトリウム、水酸化アンモニウムが使用され
る。
【０００８】式（Ｉ）の新規化合物は、立体異性体（Ｅ
／Ｚ異性体、偏左右異性体、光学的対掌体）の混合物と
して得られるが、これは常法により、例えば晶出或はク
ロマトグラフィーにより個々の組成分に分離され得る。
各異性体及びその混合物のいずれもが殺菌剤乃至殺虫剤
として使用され、かつ本発明の対象となる。
【０００９】式（Ｉ）中のＵがｓｙｎ／ａｎｔｉ異性体
にもたらされ得るならば、本発明はあらゆる異性体、こ
とにアンチ異性体、すなわち逆同形体を包含する。
【００１０】本発明はあらゆる偏左右異性体、ことにシ
クロヘキサン環の２個のキラル中心にビスエカトリアル
結合を有するものに関する。
【００１１】Ｕは＝ＮＯＣＨ3、＝ＣＨＯＣＨ3、＝ＣＨ
2、＝ＣＨ−ＣＨ3、＝ＣＨＣＨ2−ＣＨ3、＝Ｎ−ＮＨ−
ＣＨ3或は＝ＣＨ−Ｓ−ＣＨ3を、好ましくは＝Ｏ、＝Ｎ
ＯＣＨ3、＝ＣＨ−ＯＣＨ3或は＝ＣＨ−ＣＨ3、ことに
＝ＮＯＣＨ3を意味する。
【００１２】ｎは０から１０、好ましくは０から５、こ
とに０、１、２或は３を意味する。Ａは例えば炭素原子
１から６個、ことに１から４個を有する、飽和もしくは
不飽和、直鎖もしくは分枝の炭化水素基、或はＣ3−Ｃ6
シクロアルキル基、或はフェニル、チエニル、フリル、
ピリル、ピラゾリル、イミダゾリル、オキサゾリル、イ
ソオキサゾリル、チアゾリル、ピリジル、ピリダジニ
ル、ピリミジル、ピラジニル、キノリル、イソキノリ
ル、インドリル、ベンズイミダゾリル、キナゾリル、キ
ノオキサリルを意味する。ただし上記シクロアルキル、
アルキル、アリール或はヘタリールは非置換でも、或は
以下の置換基、例えば弗素、塩素、臭素、沃素のような
ハロゲン、Ｃ1−Ｃ8アルキル、Ｃ1−Ｃ8アルキルチオ、
Ｃ1−Ｃ8アルキルフルフィニル、シアノ、ヒドロキシ
ル、ニトロ、Ｃ1−Ｃ8アルコキシアミノ、Ｃ1−Ｃ8アル
コキシ、フェニル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ8ア
ルケニルオキシイミノ、ホルミル、Ｃ1−Ｃ9アルキルカ
ルボニルもしくはＣ1−Ｃ8アルコキシカルボニル或は以
下の置換フェニルによりモノ乃至トリ置換（同じ置換基
でも異なる置換基でもよい）されていてもよい。上記置
換フェニルは、以下の置換基、例えば弗素、塩素、臭
素、沃素のようなハロゲン、Ｃ1−Ｃ8アルキル、Ｃ1−
Ｃ8アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ8アルキルスルフィニル、シ
アノ、ヒドロキシル、ニトロ、Ｃ1−Ｃ8アルコキシイミ
ノ、Ｃ1−Ｃ8アルコキシ、フェニル、Ｃ1−Ｃ4ハロアル
キル、Ｃ1−Ｃ8アルケニルオキシイミノ、ホルミル或は
Ｃ1−Ｃ9アルキルカルボニルによりモノ乃至トリ置換
（同じ置換基でも異なる置換基でもよい）されているも
のである。
【００１３】式（Ｉ）中のＡは、炭素原子１から６個、
ことに１から４個を有する、飽和もしくは不飽和、直鎖
もしくは分枝の炭化水素基、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル
基、或はフェニル、ピリジルもしくはベンズイミダゾリ
ルを意味する。
【００１４】このような本発明による新規化合物は、例
えば以下の方法により製造され得る。
【００１５】メチル−１α−シクロヘキセニル−α−オ
キソアセタート（１）（ＴＨＬ１９７７（３２），２８
２５−８におけるＧ．ニーフらによる論稿）を、必要に
応じ塩基触媒作用により、チオール（２）と反応させ
て、チオエーテル（３）（Ｊ．Ｃｈｅｍ． Ｒｅｓｅａ
ｒｃｈ １９８９、１７８−１７９におけるＹ．ヴァン
カーらの論稿）とする（以下の反応式１）。
【００１６】反応式１
【００１７】
【化４】 式中のＡ及びｎは前述の意味を有する。
【００１８】置換メチル−α−オキソアセタート（３）
を、ＣＨ3−Ｏ−ＮＨ3Ｃｌ或はＨ2Ｎ−ＮＨ−（ＣＨ3）
との反応により活性材料化する（以下の反応式２）。
【００１９】反応式２
【００２０】
【化５】 式中のＵは＝ＮＯＣＨ3もしくは＝Ｎ−ＮＨＣＨ3を意味
し、Ａ及びｎは上述の通りである。
【００２１】上記メチル−α−オクトアセタート（３）
は、（Ｃ6Ｈ5）3Ｐ+−ＣＨ3Ｘ-（Ｘ＝ハロゲン）、（Ｃ
6Ｈ5）3Ｐ+−ＣＨ2−ＣＨ3Ｘ-、（Ｃ6Ｈ5）3Ｐ+−ＣＨ2
−ＣＨ2−ＣＨ3Ｘ-もしくは（Ｃ6Ｈ5）3Ｐ+−ＣＨ2−Ｏ
−ＣＨ3Ｃｌ-、（Ｃ6Ｈ5）2P(=O)-CH2−Ｏ−ＣＨ3との
ウィッティッヒ反応により或は（ＣＨ3）3Ｓｉ−ＣＨ2
−Ｏ−ＣＨ3を使用してピータソンオレフィン形成によ
り、化合物を製造するために使用され得る（反応式
３）。
【００２２】反応式３
【００２３】
【化６】 式中のＵは＝ＣＨ2、＝ＣＨ−ＣＨ3、＝ＣＨ−ＣＨ2−
ＣＨ3或は＝ＣＨＯＣＨ3を意味し、Ａ及びｎは上述の通
りである。
【００２４】エノールエーテル（６）とメチルメルカプ
タンとの反応によりチオエノールエーテル（７）が得ら
れる（ヨーロッパ特許１７８８２６）（反応式４）。
【００２５】反応式４
【００２６】
【化７】 Ａ及びｎは上述した通りである。
【００２７】
【実施例】以下の実施例は新規化合物の製造方法を具体
的に示す。
【００２８】実施例１ メチル−α−（２−ベンジルチオシクロヘキシル）−α
−オキソアセタート（化合物番号１．１５） ２ｇ（１２ミリモル）のメチル−α−シクロヘキセニル
−α−オキソアセタート、１．５ｇ（１２ミリモル）の
ベンジルメルカプタン及び１ｇ（１０ミリモル）のトリ
エチルアミンを１０ｍｌのメチレンクロリドに投入し、
室温（２０℃）で１５時間撹拌した。
【００２９】撹拌時間経過後、水を添加して水性相をメ
チレンクロリドで抽出した。有機相を水で抽出し、Ｍｇ
ＳＯ4で乾燥し、蒸散処理した。
【００３０】粗生成物をクロマトグラフィー精製して表
記化合物２．３ｇ（６６％）を淡黄色油状体として得
た。
【００３１】ＩＲ（ｃｍ-1）：２９３３、１７２７、１
２７７、１０６９実施例２ メチル−α−（２−ベンジルチオシクロヘキシル）−α
−オキソアセタート−Ｏ−メチルオキシム（化合物番号
２．１５） ２．３ｇ（７．９ミリモル）のメチル−α−（２−ベン
ジルチオシクロヘキシル）−α−オキソアセタート（実
施例１）及び０．６６ｇ（８ミリモル）のメトキシアミ
ンヒドロクロリドを１５ｍｌのメタノールに投入し、室
温で１５時間撹拌した。
【００３２】反応混合物に水を添加し、水性相をエーテ
ルで抽出した。有機相を水で洗浄し、ＭｇＳＯ2で乾燥
し、蒸散処理した。
【００３３】粗生成物をクロマトグラフィー精製して表
記化合物１ｇ（４０％）を淡黄色油状体として得た。
【００３４】ＩＲ（ｃｍ-1）：２９３５、１７２６、１
１５１、１０４２
【００３５】
【表１】
【００３６】
【表２】
【００３７】
【表３】
【００３８】
【表４】
【００３９】
【表５】
【００４０】
【表６】
【００４１】
【表７】
【００４２】
【表８】
【００４３】
【表９】
【００４４】
【表１０】
【００４５】
【表１１】
【００４６】
【表１２】
【００４７】
【表１３】
【００４８】
【表１４】
【００４９】
【表１５】
【００５０】
【表１６】
【００５１】
【表１７】
【００５２】
【表１８】 本発明新規化合物は、一般的に広い範囲の植物病原菌、
ことにＡｓｃｏｍｙｃｅｔｅｓ及びＢａｓｉｄｉｏｍｙ
ｃｅｔｅｓ種に対して極めて有効である。そのうちの若
干のものは滲透性作用を有し、従って葉面及び土壌面殺
菌剤として使用され得る。
【００５３】この殺菌性化合物は、各種栽培植物及びそ
の種子、ことに小麦、ライ麦、大麦、からす麦、稲、と
うもろこし、芝、綿花、大豆、コーヒー、さとうきび、
果実、園芸鑑賞植物、ぶどう、野菜類、例えばきうり、
豆類、瓜類における多種多様の病原菌を制御し得る点か
ら重要である。
【００５４】新規化合物は次の植物病の防除に特に有効
である。
【００５５】穀物類のエリシペ・グラミニス（Ｅｒｙｓ
ｉｐｈｅ ｇｒａｍｉｎｉｓ）、ウリ科のエリシペ・キ
コラケアルム（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｃｉｃｈｏｒａｃ−
ｅａｒｕｍ）及びスフェロテカ・フリギネア（Ｓｐｈａ
ｅｒｏｔｈｅｃａｆｕｌｉｇｉｎｅａ）、リンゴのポド
スフェラ・ロイコトリカ（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ ｌ
ｅｕ−ｃｏｔｒｉｃｈａ）、ブドウのウンキヌラ・ネカ
トル（Ｕｎｃｉｎｕｌａ ｎｅｃａｔｏｒ）、穀物類の
プッキニア（Ｐｕｃｃｉｎｉａ）種、ワタ及びシバのリ
ゾクトニア種（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ）、穀物類及び
サトウキビのウスチラゴ（Ｕｓｔｉｌａｇｏ）種、リン
ゴのベンツリア・イネクアリス（Ｖｅｎｔｕｒｉａ ｉ
ｎａｅｑａｌｉｓ；腐敗病）、穀物類のヘルミントスポ
リウム種（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ ｓｐ
ｃ．）、コムギのセプトリア・ノドルム（Ｓｅｐｔｏｒ
ｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ）、イチゴ及びブドウのボトリチ
ス・キネレア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅ−ｒｅ
ａ）、ナンキンマメのセルコスポラ・アラキジコラ（Ｃ
ｅｒｃｏｓｐｏｒａａｒａｃｈｄｉｃｏｌａ）、コムギ
及びオオムギのシュードケルコスポレラ・ヘルポトリコ
イデス（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ ｈ
ｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ）、イネのピリクラリア
・オリザエ（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ ｏｒｉｚａ
ｅ）、ジャガイモ及びトマトのフィトピトラ・インフェ
スタンス（Ｐｈｙｔｏｐｈ−ｔｏｒａｉｎｆｅｓｔａｎ
ｓ）、種々の植物のフサリウム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ）及
びベルチキルリウム（Ｖｅｒｔｉｋｃｉｌｌｉｕｍ）
種、ブドウのプラスモパラ・ビチコラ（Ｐｌａｓｍｏｐ
ａｒａ ｖｉｔｉｃｏｒａ）、果物及び野菜のアルテル
ナリア（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ）種。
【００５６】本発明化合物は活性組成分として栽培植物
に噴霧しあるいは散布して施用され、或はこれら植物の
種子を活性組成分として消毒するために使用される。
【００５７】新規物質は通常の製剤形、例えば溶液、エ
マルジョン、懸濁液、微粉末、粉末、ペースト及び顆粒
に加工することができる。適用形は全く使用目的次第で
あるが、いずれにせよ有効物質の細分及び均一な分配が
保証されるべきである。製剤は公知方法で、例えば有効
物質を溶剤及び／又は賦形剤で、場合により乳化剤及び
分散助剤を使用して増量することにより製造することが
でき、この際希釈剤として水を使用する場合には、溶解
助剤として別の有機溶剤を使用することができる。この
ための助剤としては、主として溶剤例えば芳香族化合物
（例えばキシレン）、塩素化芳香族化合物（例えばクロ
ルベンゼン）、パラフィン（例えば石油留分）、アルコ
ール（例えばメタノール、ブタノール）、ケトン（例え
ばシクロヘキサノン）、アミン（例えばエタノールアミ
ン、ジメチルホルムアミド）及び水；賦形剤例えば天然
岩石粉（例えばカオリン、アルミナ、タルク、白堊）、
合成岩石粉（例えば高分散性珪酸、珪酸塩）；乳化剤例
えば非イオン性及び陰イオン性乳化剤（例えばポリオキ
シエチレン−脂肪アルコールエーテル、アルキルスルホ
ネート及びアリールスルホネート）及び分散剤例えばリ
グニン、亜硫酸廃液及びメチルセルロースが該当する。
【００５８】殺菌剤は一般的に０．１から９５重量％、
ことに０．５から９０重量％の活性組成分を含有する。
活性組成分の施用量は、目的とする効果に応じて１ヘク
タール当たり０．０２から３ｋｇ或はそれ以上である。
この新規化合物は、また材料（例えば材木）をＰａｅｃ
ｉｌｏｍｌｙｃｅｓ ｖａｒｉｏｔｉｉ菌から防護する
ためにも使用され得る。
【００５９】殺菌剤及びこれから調製される調剤、例え
ば溶液、乳濁液、懸濁液、粉末、ペースト、顆粒は、例
えば噴霧、散布、塗布、注下などの方法で施用される。
【００６０】製剤例は以下の通りである。
【００６１】Ｉ． ９０重量部の化合物２．１５を、Ｎ
−メチル−α−ピロリドン１０重量部と混合する時は、
極めて小さい滴の形にて使用するのに適する溶液が得ら
れる。
【００６２】ＩＩ． ２０重量部の化合物２．１５を、
キシロール８０重量部、エチレンオキシド８乃至１０モ
ルをオレイン酸−Ｎ−モノエタノールアミド１モルに附
加した附加生成物１０重量部、ドデシルベンゾールスル
フォン酸のカルシウム塩５重量部及びエチレンオキシド
４０モルをヒマシ油１モルに附加した附加生成物５重量
部よりなる混合物中に溶解する。この溶液を水に注入し
かつ細分布することにより水性分散液が得られる。
【００６３】ＩＩＩ． ２０重量部の化合物２．１５
を、シクロヘキサノン４０重量部、イソブタノール３０
重量部及びエチレンオキシド４０モルをヒマシ油１モル
に附加した附加生成物２０重量部よりなる混合物に溶解
する。この溶液を水に注入しかつ細分布することにより
水性分散液が得られる。
【００６４】ＩＶ． ２０重量部の化合物２．１５を、
シクロヘキサノール２５重量部、沸点２１０乃至２８０
℃の鉱油留分６５重量部及びエチレンオキシド４０モル
をヒマシ油１モルに附加した附加生成物１０重量部より
なる混合物中に溶解する。この溶液を水に注入しかつ細
分布することにより水性分散液が得られる。
【００６５】Ｖ． ８０重量部の化合物２．１５を、ジ
イソブチル−ナフタリン−α−スルフォン酸のナトリウ
ム塩３重量部、亜硫酸−廃液よりのリグニンスルフォン
酸のナトリウム塩１０重量部及び粉末状珪酸ゲル７重量
部と充分に混和し、かつハンマーミル中において磨砕す
る。この混合物を水に細分布することにより噴霧液が得
られる。
【００６６】ＶＩ． ３重量部の化合物２．１５を、細
粒状カオリン９７重量部と密に混和する。かくして有効
物質３重量％を含有する噴霧剤が得られる。
【００６７】ＶＩＩ． ３０重量部の化合物２．１５
を、粉末状珪酸ゲル９２重量部及びこの珪酸ゲルの表面
上に吹きつけられたパラフィン油８重量部よりなる混合
物と密に混和する。かくして良好な接着性を有する有効
物質の製剤が得られる。
【００６８】ＶＩＩＩ． ４０重量部の化合物２．１５
を、フェノールスルフォン酸−尿素−フォルムアルデヒ
ド−縮合物のナトリウム塩１０重量部、珪酸ゲル２重量
部及び水４８重量部と密に混和する。安定な水性分散液
が得られる。この分散液は更に希釈することができる。
【００６９】ＩＸ． ２０重量部の化合物２．１５を、
ドデシルベンゾールスルフォン酸のカルシウム塩２重量
部、脂肪アルコールポリグリコールエーテル８重量部、
フェノールスルフォン酸−尿素−フォルムアルデヒド−
縮合物のナトリウム塩２重量部及びパラフィン系鉱油６
８重量部と密に混和する。安定な油状分散液が得られ
る。
【００７０】上記使用形態において、本発明による剤
は、他の活性組成分、例えば除草剤、殺虫剤、成長制御
剤及び殺菌剤と共に使用することができ、さらに肥料と
混合し施用することも可能である。他の殺菌剤との混用
により、しばしば殺菌作用の範囲を拡大することができ
る。
【００７１】下記の殺菌剤表は、本発明新規化合物と混
用し得るものを限定的にではなく例示的に示すものであ
る。
【００７２】新規化合物と組合せできる殺菌剤の例は次
の通りである。
【００７３】硫酸、ジチオカルバメート及びその誘導
体、例えば鉄ジメチルジチオカルバメート、亜鉛ジメチ
ルジチオカルバメート、亜鉛エチレンビスジチオカルバ
メート、マンガンエチレンビスジチオカルバメート、マ
ンガン−亜鉛−エチレンジアミン−ビス−ジチオカルバ
メート、テトラメチルチウラムジスルフィド、亜鉛−
（Ｎ，Ｎ′−エチレン−ビス−ジチオカルバメート）の
アンモニア錯化合物、亜鉛−（Ｎ，Ｎ′−プロピレン−
ビス−ジチオカルバメート）のアンモニア錯化合物、亜
鉛−（Ｎ，Ｎ′−プロピレン−ビス−ジチオカルバメー
ト）、Ｎ，Ｎ′−ポリプロピレン−ビス−（チオカルバ
モイル）−ジスルフィド、ニトロ誘導体、例えばジニト
ロ−（１−メチルヘプチル）−フェニルクロトネート、
２−ｓｅｃ−ブチル−４，６−ジニトロフェニル−３，
３−ジメチルアクリレート、２−ｓｅｃ−ブチル−４，
６−ジニトロフェニル−イソプロピルカルボネート、５
−ニトロ−イソフタル酸−ジ−イソプロピルエステル、
複素環式物質、例えば２−ヘプタデシル−２−イミダゾ
リン−アセテート、２，４−ジクロル−６−（ｏ−クロ
ルアニリノ）−ｓ−トリアジン、０，０−ジエチル−フ
タルイミドホスホノチオエート、５−アミノ−１−［ビ
ス−（ジメチルアミノ）−ホスフィニル］−３−フェニ
ル−１，２，４−トリアゾール、２，３−ジシアノ−
１，４−ジチオアントラキノン、２−チオ−１，３−ジ
チオ−（４，５−ｂ）−キノキサリン、１−（ブチルカ
ルバモイル）−２−ベンゾイミダゾール−カルバミン酸
メチルエステル、２−メトキシカルボアミノ−ベンゾイ
ミダゾール、２−（フリル−（２））−ベンゾイミダゾ
ール、２−（チアゾリル−（４））−ベンゾイミダゾー
ル、Ｎ−（１，１，２，２−テトラクロルエチルチオ）
−テトラヒドロフタルイミド、Ｎ−トリクロルメチルチ
オ−テトラヒドロフタルイミド、Ｎ−トリクロルメチル
チオ−フタルイミド、Ｎ−ジクロルフルオルメチルチオ
−Ｎ′，Ｎ′−ジメチル−Ｎ−フェニル−硫酸ジアミ
ド、５−エトキシ−３−トリクロルメチル−１，２，３
−チアジアゾール、２−ロダンメチルチオベンゾチアゾ
ール、１，４−ジクロル−２，５−ジメトキシベンゾー
ル、４−（２−クロルフェニルヒドラゾノ）−３−メチ
ル−５−イソキサゾロン、ピリジン−２−チオ−１−オ
キシド、８−ヒドロキシキノリン又はその銅塩、２，３
−ジヒドロ−５−カルボキシアニリド−６−メチル−
１，４−オキサチイン、２，３−ジヒドロ−５−カルボ
キシアニリド−６−メチル−１，４−オキサチイン−
４，４−ジオキシド、２−メチル−５，６−ジヒドロ−
４−Ｈ−ピラン−３−カルボン酸アニリド、２−メチル
−フラン−３−カルボン酸アニリド、２，５−ジメチル
−フラン−３−カルボン酸アニリド、２，４，５−トリ
メチル−フラン−３−カルボン酸アニリド、２，５−ジ
メチル−Ｎ−シクロヘキシルフラン−３−カルボン酸ア
ミド、Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−メトキシ−２，５−ジ
エチル−フラン−３−カルボン酸アミド、２−メチル−
安息香酸−アニリド、２−ヨード−安息香酸−アニリ
ド、Ｎ−ホルミル−Ｎ−モルホリン−２，２，２−トリ
クロルエチルアセタール、ピペラジン−１，４−ジイル
ビス−（１−（２，２，２−トリクロル−エチル）ホル
ムアミド）、１−（３，４−ジクロルアニリノ）−１−
ホルミルアミノ−２，２，２，−トリクロルエタン、
２，６−ジメチル−Ｎ−トリデシル−モルホリン又はそ
の塩、２，６−ジメチル−Ｎ−シクロドデシル−モルホ
リン又はその塩、Ｎ−［３−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフ
ェニル）−２−メチルプロピル］−シス−２，６−ジメ
チルモルホリン、Ｎ−［３−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフ
ェニル）−２−メチルプロピル］−ピペリジン、１−
［２−（２，４−ジクロルフェニル）−４−エチル−
１，３−ジオキソラン−２−イル−エチル］−１Ｈ−
１，２，４−トリアゾール、１−［２−（２，４−ジク
ロルフェニル）−４−ｎ−プロピル−１，３−ジオキソ
ラン−２−イル−エチル］−１Ｈ−１，２，４−トリア
ゾール、Ｎ−（ｎ−プロピル）−Ｎ−（２，４，６−ト
リクロルフェノキシエチル）−Ｎ′−イミダゾール−イ
ル−尿素、１−（４−クロルフェノキシ）−３，３−ジ
メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−
イル）−２−ブタノン、１−（４−クロルフェノキシ）
−３，３−ジメチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリア
ゾール−１−イル）−２−ブタノ−ル、α−（２−クロ
ルフェニル）−α−（４−クロルフェニル）−５−ピリ
ミジン−メタノール、５−ブチル−２−ジメチルアミノ
−４−ヒドロキシ−６−メチル−ピリミジン、ビス−
（ｐ−クロルフェニル）−３−ピリジンメタノール、
１，２−ビス−（３−エトキシカルボニル−２−チオウ
レイド）−ベンゾール、１，２−ビス−（３−メトキシ
カルボニル−２−チオウレイド）−ベンゾール及び他の
殺菌剤、例えばドデシルグアニジンアセテート、３−
（３−（３，５−ジメチル−２−オキシシクロヘキシ
ル）−２−ヒドロキシエチル）−グルタルイミド、ヘキ
サクロルベンゾール、ＤＬ−メチル−Ｎ−（２，６−ジ
メチル−フェニル）−Ｎ−フリル（２）−アラニネー
ト、ＤＬ−Ｎ−（２，６−ジメチル−フェニル）−Ｎ−
（２′−メトキシアセチル）−アラニン−メチルエステ
ル、Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−Ｎ−クロルア
セチル−Ｄ，Ｌ−２−アミノブチロラクトン、ＤＬ−Ｎ
−（２，６−ジメチルフェニル）−Ｎ−（フェニルアセ
チル）−アラニンメチルエステル、５−メチル−５−ビ
ニル−３−（３，５−ジクロルフェニル）−２，４−ジ
オキソ−１，３−オキサゾリジン、３−（３，５−ジク
ロルフェニル）−５−メチル−５−メトキシメチル−
１，３−オキサゾリジン−２，４−ジオン、３−（３，
５−ジクロルフェニル）−１−イソプロピルカルバモイ
ルヒダントイン、Ｎ−（３，５−ジクロルフェニル）−
１，２−ジメチルシクロプロパン−１，２−ジカルボン
酸イミド、２−シアノ−［Ｎ−（エチルアミノカルボニ
ル）−２−メトキシイミノ］−アセトアミド、１−［２
−（２，４−ジクロルフェニル）−ペンチル］−１Ｈ−
１，２，４−トリアゾール、２，４−ジフルオル−α−
（１Ｈ−１，２，４−トリアゾリル−１−メチル）−ベ
ンゾヒドリルアルコール、Ｎ−（３−クロル−２，６−
ジニトロ−４−トリフルオルメチルフェニル）−５−ト
リフルオルメチル−３−クロル−２−アミノピリジン、
１−（（ビス−（４−フルオルフェニル）−メチルシリ
ル）−メチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール。
【００７４】使用例 （小麦の赤さび病に対する効果）Ｋａｎｚｌｅｒ種小麦
の植木鉢で栽培した苗の葉に、赤さび病原菌（Ｐｕ−ｃ
ｃｉａ ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）の胞子を散布した。この
鉢を２０から２２℃の温度、９０から９５％の相対湿度
に保持された空調室内に２４時間放置した。
【００７５】この時間内に胞子は発芽し、発芽管が葉の
組織内に進入した。この感染植物を、活性組成分８０
％、乳化剤２０％（ただし乾燥状態で）を含有する液剤
で液がしたたり落ちる程度に噴霧処理した。噴霧液乾燥
後、この被鹸植物を２０から２２℃の温度、６５から７
０％の相対湿度に保持された温室内に移し、８日後に赤
さび菌の葉面における繁殖範囲を観察した。
【００７６】その結果、０．０２５重量％噴霧液として
施用された活性組成分２．１５は、良好な殺菌作用（１
００％）を示した。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ａ０１Ｎ 43/42 １０１ 8930−4Ｈ 43/54 Ｃ 8930−4Ｈ Ｚ 8930−4Ｈ 43/60 8930−4Ｈ １０１ 8930−4Ｈ 43/76 １０１ 8930−4Ｈ 43/78 １０１ 8930−4Ｈ 43/80 １０１ 8930−4Ｈ Ｃ０７Ｄ 213/70 6701−4Ｃ 215/36 7019−4Ｃ 239/30 7038−4Ｃ 241/18 6701−4Ｃ 241/50 6701−4Ｃ 261/08 9283−4Ｃ 261/10 9283−4Ｃ 261/12 9283−4Ｃ 261/20 9283−4Ｃ 277/70 7019−4Ｃ 333/34 7729−4Ｃ (72)発明者 エーバーハルト、アマーマン ドイツ連邦共和国、6700、ルートヴイヒス ハーフエン、ザクセンシユトラーセ、３ (72)発明者 ギーゼラ、ロレンツ ドイツ連邦共和国、6730、ノイシユタツ ト、エルレンヴエーク、13

Claims (2)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 以下の一般式（Ｉ） 【化１】 で表わされ、Ｕが＝ＮＯＣＨ3、＝ＣＨＯＣＨ3、＝ＣＨ
    2、＝ＣＨ−ＣＨ3、＝ＣＨ−ＣＨ2−ＣＨ3、＝Ｎ−ＮＨ
    −ＣＨ3或は＝ＣＨ−Ｓ−ＣＨ3を、ｎが０から１０の数
    値を、Ａが水素或は置換もしくは非置換アルキル、シク
    ロアルキル、アリール或はヘタリールを、Ｘがｎ＝０の
    場合、単結合を、ｎ≠０の場合、酸素、硫黄或は単結合
    を意味することを特徴とする不飽和シクロヘキシル醋酸
    誘導体、或はその植物容認性の酸付加物もしくは塩基付
    加物。
  2. 【請求項２】 以下の一般式（Ｉ） 【化２】 で表わされ、Ｕが＝ＮＯＣＨ3、＝ＣＨＯＣＨ3、＝ＣＨ
    2、＝ＣＨ−ＣＨ3、＝ＣＨ−ＣＨ2−ＣＨ3、＝Ｎ−ＮＨ
    −ＣＨ3或は＝ＣＨ−Ｓ−ＣＨ3を、ｎが０から１０の数
    値を、Ａが水素或は置換もしくは非置換アルキル、シク
    ロアルキル、アリール或はヘタリールを、Ｘがｎ＝０の
    場合、単結合を、ｎ≠０の場合、酸素、硫黄或は単結合
    を意味することを特徴とする不飽和シクロヘキシル醋酸
    誘導体、或はその植物容認性の酸付加物もしくは塩基付
    加物の殺菌有効量と、不活性担体を含有する殺菌剤。
JP3003260A 1990-01-20 1991-01-16 不飽和シクロヘキシル醋酸誘導体及びこれを含有する殺菌剤 Withdrawn JPH054961A (ja)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE4001618.8 1990-01-20
DE4001618A DE4001618A1 (de) 1990-01-20 1990-01-20 Ungesaettigte cyclohexylessigsaeurederivate und diese enthaltende pflanzenschutzmittel

Publications (1)

Publication Number Publication Date
JPH054961A true JPH054961A (ja) 1993-01-14

Family

ID=6398465

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP3003260A Withdrawn JPH054961A (ja) 1990-01-20 1991-01-16 不飽和シクロヘキシル醋酸誘導体及びこれを含有する殺菌剤

Country Status (14)

Country Link
EP (1) EP0438726B1 (ja)
JP (1) JPH054961A (ja)
KR (1) KR910014346A (ja)
AT (1) ATE102922T1 (ja)
AU (1) AU629088B2 (ja)
CA (1) CA2034156A1 (ja)
CS (1) CS11391A2 (ja)
DE (2) DE4001618A1 (ja)
DK (1) DK0438726T3 (ja)
ES (1) ES2062278T3 (ja)
HU (1) HU208310B (ja)
IL (1) IL96896A (ja)
NZ (1) NZ236824A (ja)
ZA (1) ZA91371B (ja)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US9212249B2 (en) 2011-07-08 2015-12-15 Sanyo Chemical Industries, Ltd. Polyurethane resin for moisture-permeable water-proof materials, and polyurethane resin composition

Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE4131311A1 (de) * 1991-09-20 1993-04-01 Basf Ag Dihydropyranderivate und diese enthaltende pflanzenschutzmittel
US5734081A (en) * 1994-08-05 1998-03-31 Warner-Lambert Company Arylthio compounds
BR9709724A (pt) * 1996-06-12 1999-08-10 Novartis Ag Pesticidas
AU3176197A (en) * 1996-06-25 1998-01-14 Novartis Ag Pesticides

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4299969A (en) * 1980-08-08 1981-11-10 Smithkline Corporation Method for preparing lower alkyl β-(S-benzylmercapto)-β,β-pentamethylenepropionates
DE68905765T3 (de) * 1988-11-21 1998-03-26 Zeneca Ltd Fungizide.
DE3843439A1 (de) * 1988-12-23 1990-06-28 Basf Ag Schwefelhaltige oximether und diese enthaltende fungizide

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US9212249B2 (en) 2011-07-08 2015-12-15 Sanyo Chemical Industries, Ltd. Polyurethane resin for moisture-permeable water-proof materials, and polyurethane resin composition

Also Published As

Publication number Publication date
KR910014346A (ko) 1991-08-31
ZA91371B (en) 1992-09-30
CA2034156A1 (en) 1991-07-21
DE59005018D1 (de) 1994-04-21
AU6947691A (en) 1991-07-25
HU208310B (en) 1993-09-28
DE4001618A1 (de) 1991-07-25
EP0438726A1 (de) 1991-07-31
ATE102922T1 (de) 1994-04-15
AU629088B2 (en) 1992-09-24
HUT56817A (en) 1991-10-28
DK0438726T3 (da) 1994-04-05
HU910176D0 (en) 1991-08-28
IL96896A0 (en) 1992-03-29
NZ236824A (en) 1992-05-26
ES2062278T3 (es) 1994-12-16
CS11391A2 (en) 1991-09-15
EP0438726B1 (de) 1994-03-16
IL96896A (en) 1994-10-21

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP2624965B2 (ja) オキシムエーテル及び該化合物を含有する農園芸用殺菌剤
JP2888882B2 (ja) オキシムエーテル誘導体、その製造法およびこれを含む殺菌剤
JP2871732B2 (ja) 複素環式置換α―アリール―アクリル酸エステルおよび該化合物を含有する殺菌剤
JP2599168B2 (ja) 置換されたクロトン酸エステル及び該化合物を含有する殺菌剤
JPH0796526B2 (ja) アクリル酸エステル及び該化合物を含有する殺菌剤
JPH0680035B2 (ja) アクリル酸エステル及び該化合物を含有する殺菌剤
DE3917352A1 (de) Neue oximether und diese enthaltende fungizide
JP3973230B2 (ja) ２−［（２−アルコキシ−６−トリフルオロメチルピリミジニル−４）オキシメチレン］−フェニル酢酸誘導体、その製造方法、その中間生成物およびこれらの用途
EP0548711A1 (de) Verfahren zur Bekämpfung von Pilzen
DE3821503A1 (de) (alpha)-aryl-acrylsaeureester und diese enthaltende fungizide
JP2738578B2 (ja) 硫黄含有オキシムエーテルならびにこれを含有する殺菌剤
CZ666388A3 (cs) Ortho-Substituovaný benzylester karboxykyseliny, způsob jeho výroby a fungicidní prostředek s jeho obsahem
CZ283634B6 (cs) Oximetherový derivát, fungicidní prostředek s jeho obsahem a způsob potírání hub
DE3923093A1 (de) Neue 3-methoximinopropionsaeureester und diese enthaltende fungizide
EP0379085B1 (de) Phenylalkylamine und diese enthaltende Fungizide
EP0331061B1 (de) Substituierte Hydrazone und diese enthaltende Fungizide
JPH054961A (ja) 不飽和シクロヘキシル醋酸誘導体及びこれを含有する殺菌剤
JPH01275566A (ja) アゾリルメチルアリルアルコール及び該化合物を含有する殺菌剤並びに真菌類の防除法
EP0336211B1 (de) Ortho-substituierte Phenolether und Fungizide, die diese Verbindungen enthalten
JPH0472831B2 (ja)
HU212604B (en) Fungicidal compositions containing alpha-aryl-acrylic acid derivatives and process for producing the active ingredients
EP0808102B1 (de) Fungizides mittel
DE3914820A1 (de) Neue pyridinderivate und ihre verwendung als fungizide
JPH0688975B2 (ja) ０−置換３−オキシピリジニウム塩及び該化合物を含有する殺菌剤
DE3906160A1 (de) Ortho-substituierte 1-naphthylether und diese enthaltende fungizide

Legal Events

Date Code Title Description
A300 Application deemed to be withdrawn because no request for examination was validly filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A300

Effective date: 19980514