JPH0543454A - アルキルサルフアイドの脱臭法 - Google Patents
アルキルサルフアイドの脱臭法Info
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- JPH0543454A JPH0543454A JP2418405A JP41840590A JPH0543454A JP H0543454 A JPH0543454 A JP H0543454A JP 2418405 A JP2418405 A JP 2418405A JP 41840590 A JP41840590 A JP 41840590A JP H0543454 A JPH0543454 A JP H0543454A
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- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】 アルキルサルファイド化合物及び生にんに
く、にんにく製品等の臭を脱臭する。 【構成】 一般式 Ｒ１−Ｓｎ−Ｒ２ （式中Ｒ１
及びＲ２は炭素数１〜５のアルキル又はアルケニル基を
示し、ｎは硫黄数１〜４のサルファイトを示す。）で示
されるアルキルサルファイド化合物及び生にんにく、に
んにく精油、にんにくエキス、その他のにんにく製品に
対し、レモン精油又はシトラール、オクチルアルデヒ
ド、ノニルアルデヒド、ゲラニオール、リナロール、メ
チルノニルケトンなどの混合物等のレモン油、若しくは
これにシネオール又はローレル精油を加えた混合物を加
えることによって、マスキング効果により脱臭すること
を特徴としている。
く、にんにく製品等の臭を脱臭する。 【構成】 一般式 Ｒ１−Ｓｎ−Ｒ２ （式中Ｒ１
及びＲ２は炭素数１〜５のアルキル又はアルケニル基を
示し、ｎは硫黄数１〜４のサルファイトを示す。）で示
されるアルキルサルファイド化合物及び生にんにく、に
んにく精油、にんにくエキス、その他のにんにく製品に
対し、レモン精油又はシトラール、オクチルアルデヒ
ド、ノニルアルデヒド、ゲラニオール、リナロール、メ
チルノニルケトンなどの混合物等のレモン油、若しくは
これにシネオール又はローレル精油を加えた混合物を加
えることによって、マスキング効果により脱臭すること
を特徴としている。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、にんにくに含有する臭
気成分であるアルキルサルファイドの脱臭法に関する。
脱臭されたアルキルサルファイドは脳血栓、動脈硬化、
糖尿病性又は腎症に由来する血管病変などの予防及び治
療薬となし得る。
気成分であるアルキルサルファイドの脱臭法に関する。
脱臭されたアルキルサルファイドは脳血栓、動脈硬化、
糖尿病性又は腎症に由来する血管病変などの予防及び治
療薬となし得る。
【０００２】
【従来の技術】有賀等はにんにく精油中の簡単なサルフ
ァイド類に血小板凝集の抑制作用を示すものがあること
を発見し（特開昭５７−２０９２１７・ランセット（Ｌ
ＡＮＣＥＴ），１９８１，１５０）、医薬品として応用
の可能性が示された。これらの物質の製造法について
は、本発明者等によりすでに出願されているが、これら
の物質を医薬品とするには臭が強い欠陥があった。
ァイド類に血小板凝集の抑制作用を示すものがあること
を発見し（特開昭５７−２０９２１７・ランセット（Ｌ
ＡＮＣＥＴ），１９８１，１５０）、医薬品として応用
の可能性が示された。これらの物質の製造法について
は、本発明者等によりすでに出願されているが、これら
の物質を医薬品とするには臭が強い欠陥があった。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明者等がすでに出
願したにんにく又はにんにくより製造された製品の脱臭
については本発明者等による既出願（特開昭４９−１０
１５５９）がある。しかし、にんにく精油を分留して例
えばジメチルトリサルファイドを得ると、特定の薬理効
果を示すことは上述のとおりであるが、この物質の脱臭
は前記の特許出願の方法では完全ではなかった。
願したにんにく又はにんにくより製造された製品の脱臭
については本発明者等による既出願（特開昭４９−１０
１５５９）がある。しかし、にんにく精油を分留して例
えばジメチルトリサルファイドを得ると、特定の薬理効
果を示すことは上述のとおりであるが、この物質の脱臭
は前記の特許出願の方法では完全ではなかった。
【０００４】
【発明が解決するための手段】本発明は以上の問題点を
解決するため、主としてマスキング効果の見地から、多
数の物質について種々のメカニズムより研究した結果、
レモン精油又はシトラール、オクチルアルデヒド、ノニ
ルアルデヒド、ゲラニオール、リナロール、メチルノニ
ルケトンなどの混合物が各種アルキル及びアルケニルト
リサルファイド臭及びにんにく臭に対する傑出した効果
を示すことを見出した。
解決するため、主としてマスキング効果の見地から、多
数の物質について種々のメカニズムより研究した結果、
レモン精油又はシトラール、オクチルアルデヒド、ノニ
ルアルデヒド、ゲラニオール、リナロール、メチルノニ
ルケトンなどの混合物が各種アルキル及びアルケニルト
リサルファイド臭及びにんにく臭に対する傑出した効果
を示すことを見出した。
【０００５】さらに研究を進めたところ、ローレル精油
を加えることにより相乗的にマスキング効果を示すこと
を発見した。すなわちレモン精油にローレル精油を加え
ることにより、またシトラール、オクチルアルデヒド、
ノニルアルデヒド、ゲラニオール、リナロール、メチル
ノニルケトンなどの混合物にシネオールを加えることに
より相乗的にマスキング効果を向上せしめることができ
た。
を加えることにより相乗的にマスキング効果を示すこと
を発見した。すなわちレモン精油にローレル精油を加え
ることにより、またシトラール、オクチルアルデヒド、
ノニルアルデヒド、ゲラニオール、リナロール、メチル
ノニルケトンなどの混合物にシネオールを加えることに
より相乗的にマスキング効果を向上せしめることができ
た。
【０００６】
【作 用】本発明によって得られる効果を以下の実験に
よって説明する。
よって説明する。
【０００７】実験１． 下記の実施例１によって製造さ
れたジメチルトリサルファイドに、レモン精油を加えた
物と加えない物を調製し、それぞれをカプセルに有効成
分量が同量となるように充填した。
れたジメチルトリサルファイドに、レモン精油を加えた
物と加えない物を調製し、それぞれをカプセルに有効成
分量が同量となるように充填した。
【０００８】レモン精油を加えたカプセル医薬品を
（１）、加えないカプセル医薬品を（２）として、臭に
鋭敏な男女各１０名を選び、それぞれを試飲させた。
（１）、加えないカプセル医薬品を（２）として、臭に
鋭敏な男女各１０名を選び、それぞれを試飲させた。
【０００９】（１）を試飲後「にんにく臭を感じた」パ
ネルは男１名、女２名であった。
ネルは男１名、女２名であった。
【００１０】（２）を試飲後「にんにく臭を感じた」パ
ネルは男１０名、女１０名であった。
ネルは男１０名、女１０名であった。
【００１１】実験２． 下記の実施例３によって製造さ
れたジアリルトリサルファイドのサイクロデキストリン
包接物に、レモン精油とローレル精油を加えた物及び加
えない物を調製し、それぞれをカプセルに有効成分量が
同量となるように充填した。
れたジアリルトリサルファイドのサイクロデキストリン
包接物に、レモン精油とローレル精油を加えた物及び加
えない物を調製し、それぞれをカプセルに有効成分量が
同量となるように充填した。
【００１２】レモン精油とローレル精油を加えたカプセ
ル医薬品を（１）、加えないカプセル医薬品を（２）と
して、臭に鋭敏な男女各１０名を選び、それぞれを試飲
させた。
ル医薬品を（１）、加えないカプセル医薬品を（２）と
して、臭に鋭敏な男女各１０名を選び、それぞれを試飲
させた。
【００１３】（１）を試飲後「にんにく臭を感じた」パ
ネルは男１名、女２名であった。
ネルは男１名、女２名であった。
【００１４】（２）を試飲後「にんにく臭を感じた」パ
ネルは男１０名、女１０名であった。
ネルは男１０名、女１０名であった。
【００１５】実験３． 下記の実施例６によって製造さ
れたにんにく精油にレモン精油とローレル精油を加えた
混合物をカプセルに入れた物を（１）、にんにく精油単
独をカプセルに入れた物を（２）として、（１）及び
（２）のにんにく精油の量は同一となるようにそれぞれ
を調製し、臭に鋭敏な男女各１０名を選び、それぞれを
試飲させた。
れたにんにく精油にレモン精油とローレル精油を加えた
混合物をカプセルに入れた物を（１）、にんにく精油単
独をカプセルに入れた物を（２）として、（１）及び
（２）のにんにく精油の量は同一となるようにそれぞれ
を調製し、臭に鋭敏な男女各１０名を選び、それぞれを
試飲させた。
【００１６】（１）を試飲後「にんにく臭を感じた」パ
ネルは男女とも０名であった。
ネルは男女とも０名であった。
【００１７】（２）を試飲後「にんにく臭を感じた」パ
ネルは男女とも１０名であった。
ネルは男女とも１０名であった。
【００１８】その他の実施例によって製造した物も同様
の結果を示し、著しく脱臭効果のあることが証明され
た。
の結果を示し、著しく脱臭効果のあることが証明され
た。
【００１９】以下実施例に従い本発明を詳述する。
【００２０】
【実施例１】ジメチルトリサルファイド７０部に対しレ
モン精油３０部を加えた。
モン精油３０部を加えた。
【００２１】
【実施例２】ジメチルトリサルファイド７０部に対しレ
モン精油２７部及びローレル精油３部を加え、この物を
常法によりサイクロデキストリンに包接せしめた。この
物はジメチルトリサルファイド臭がマスキングされるこ
とを確認した。
モン精油２７部及びローレル精油３部を加え、この物を
常法によりサイクロデキストリンに包接せしめた。この
物はジメチルトリサルファイド臭がマスキングされるこ
とを確認した。
【００２２】
【実施例３】ジアリルトリサルファイドを常法によりサ
イクロデキストリンに包接せしめ、この物に対して同量
のレモン精油及びローレル精油を加えた。
イクロデキストリンに包接せしめ、この物に対して同量
のレモン精油及びローレル精油を加えた。
【００２３】
【実施例４】ジノルマルブチルトリサルファイドに対し
同量のシネオール、シトラール、オクチルアルデヒド、
ノニルアルデヒド、ゲラニオール、リナロール、メチル
ノニルケトン混合物を加え、ジノルマルブチルトリサル
ファイド臭がマスキングされることを確認した。
同量のシネオール、シトラール、オクチルアルデヒド、
ノニルアルデヒド、ゲラニオール、リナロール、メチル
ノニルケトン混合物を加え、ジノルマルブチルトリサル
ファイド臭がマスキングされることを確認した。
【００２４】
【実施例５】ジノルマルペンチルトリサルファイドに対
し同量のレモン精油とローレル精油混合物を加え、ジノ
ルマルペンチルトリサルファイド臭がマスキングされる
ことを確認した。
し同量のレモン精油とローレル精油混合物を加え、ジノ
ルマルペンチルトリサルファイド臭がマスキングされる
ことを確認した。
【００２５】
【実施例６】にんにく精油７０部に対しレモン精油２７
部及びローレル精油３部を加えた。
部及びローレル精油３部を加えた。
【００２６】
【実施例７】硫黄原子が１個及び４個の化合物の場合
は、アルキル又はアルケニルのいずれもサルファイド９
０部に対しレモン精油９部及びローレル精油１部を加
え、この物を常法によりサイクロデキストリンに包接さ
せた。この物はサルファイド臭がマスキングされること
を確認した。
は、アルキル又はアルケニルのいずれもサルファイド９
０部に対しレモン精油９部及びローレル精油１部を加
え、この物を常法によりサイクロデキストリンに包接さ
せた。この物はサルファイド臭がマスキングされること
を確認した。
【００２７】
【実施例８】硫黄原子が２個及び３個の化合物の場合
は、アルキル又はアルケニルのいずれもサルファイド７
０部に対しレモン精油２７部及びローレル精油３部を加
え、この物を常法によりサイクロデキストリンに包接さ
せた。この物はサルファイド臭がマスキングされること
を確認した。
は、アルキル又はアルケニルのいずれもサルファイド７
０部に対しレモン精油２７部及びローレル精油３部を加
え、この物を常法によりサイクロデキストリンに包接さ
せた。この物はサルファイド臭がマスキングされること
を確認した。
【００２８】
【発明の効果】本発明によって得られるアルキルサルフ
ァイド及びにんにく精油の脱臭物は服用可能となるの
で、抗血栓剤など有用な医薬品として提供することがで
きる。また生にんにくや各種のにんにく製品などで、に
んにく臭の少ない物が提供できるので、一般食品や保健
用食品などにも広範な用途がある。
ァイド及びにんにく精油の脱臭物は服用可能となるの
で、抗血栓剤など有用な医薬品として提供することがで
きる。また生にんにくや各種のにんにく製品などで、に
んにく臭の少ない物が提供できるので、一般食品や保健
用食品などにも広範な用途がある。
【００２９】
Claims (2)
- 【請求項１】 一般式 Ｒ１−Ｓｎ−Ｒ２ （式中
Ｒ１及びＲ２は炭素数１〜５のアルキル又はアルケニル
基を示し、ｎは硫黄数１〜４のサルファイトを示す。）
で示されるサルファイド化合物に対し、レモン油を加え
ることを特徴とするサルファイドの脱臭法。 - 【請求項２】 生にんにく、にんにく精油、にんにく
エキス、その他のにんにく製品にレモン油を加えること
を特徴とするにんにく製品の脱臭法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP41840590A JP3213741B2 (ja) | 1990-12-25 | 1990-12-25 | アルキルサルファイドの脱臭法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP41840590A JP3213741B2 (ja) | 1990-12-25 | 1990-12-25 | アルキルサルファイドの脱臭法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0543454A true JPH0543454A (ja) | 1993-02-23 |
| JP3213741B2 JP3213741B2 (ja) | 2001-10-02 |
Family
ID=18526243
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP41840590A Expired - Fee Related JP3213741B2 (ja) | 1990-12-25 | 1990-12-25 | アルキルサルファイドの脱臭法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3213741B2 (ja) |
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2005047897A (ja) * | 2003-07-17 | 2005-02-24 | Takeda Chem Ind Ltd | 臭気除去方法 |
| US7378120B2 (en) | 2000-04-14 | 2008-05-27 | Japan Tobacco, Inc. | Fish sauce and method for producing same |
| JP2017006653A (ja) * | 2015-06-17 | 2017-01-12 | 花王株式会社 | ポリスルフィド化合物の臭いの抑制剤 |
| JP2017113354A (ja) * | 2015-12-25 | 2017-06-29 | リリース科学工業株式会社 | 消臭剤 |
| EP3311807A4 (en) * | 2015-06-17 | 2019-01-02 | Kao Corporation | Agent for suppressing odors of polysulfide compounds |
| JP2019502710A (ja) * | 2016-01-08 | 2019-01-31 | インキューファーム グループ エスディーエヌ ビーエイチディー | ニンニク組成物 |
-
1990
- 1990-12-25 JP JP41840590A patent/JP3213741B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7378120B2 (en) | 2000-04-14 | 2008-05-27 | Japan Tobacco, Inc. | Fish sauce and method for producing same |
| JP2005047897A (ja) * | 2003-07-17 | 2005-02-24 | Takeda Chem Ind Ltd | 臭気除去方法 |
| JP2017006653A (ja) * | 2015-06-17 | 2017-01-12 | 花王株式会社 | ポリスルフィド化合物の臭いの抑制剤 |
| CN108271352A (zh) * | 2015-06-17 | 2018-07-10 | 花王株式会社 | 多硫化物的臭味的抑制剂 |
| EP3311807A4 (en) * | 2015-06-17 | 2019-01-02 | Kao Corporation | Agent for suppressing odors of polysulfide compounds |
| US10619027B2 (en) | 2015-06-17 | 2020-04-14 | Kao Corporation | Agent for suppressing odors of polysulfide compounds |
| CN108271352B (zh) * | 2015-06-17 | 2021-07-20 | 花王株式会社 | 多硫化物的臭味的抑制剂 |
| JP2017113354A (ja) * | 2015-12-25 | 2017-06-29 | リリース科学工業株式会社 | 消臭剤 |
| JP2019502710A (ja) * | 2016-01-08 | 2019-01-31 | インキューファーム グループ エスディーエヌ ビーエイチディー | ニンニク組成物 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP3213741B2 (ja) | 2001-10-02 |
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