JPH0525100A - １−（４−クロロフエニル）−エチルアミンのラセミ体を分割した結晶母液の回収方法 - Google Patents
１−（４−クロロフエニル）−エチルアミンのラセミ体を分割した結晶母液の回収方法Info
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- JPH0525100A JPH0525100A JP3348614A JP34861491A JPH0525100A JP H0525100 A JPH0525100 A JP H0525100A JP 3348614 A JP3348614 A JP 3348614A JP 34861491 A JP34861491 A JP 34861491A JP H0525100 A JPH0525100 A JP H0525100A
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Abstract
(57)【要約】
【構成】 １−（４−クロロフェニル）−エチルアミン
のラセミ体をＳ−（−）−Ｎ−フェニルカルバモイル乳
酸で分割して得られる結晶母液を、第１の工程において
エタノール性結晶母液から蒸溜によって除去し、第２の
工程において残った残留物をｔ−ブチルメチルエーテル
またはトルエンと撹拌し、必要に応じ得られた（Ｒ／
Ｓ）−１−（４−クロロフェニル）−エチルアミンと
（Ｓ）−（−）−Ｎ−フェニルカルバモイル乳酸との塩
の結晶を再び直接ラセミ体の分割に利用する回収法に関
する。該アミンのＳ形は主として該母液中に存在し、こ
れをラセミ化し、これを加えてラセミ体を再び分割する
ことができる。 【効果】 従来廃棄されていた有用成分を簡単な方法で
ほぼ定量的に回収できる。
のラセミ体をＳ−（−）−Ｎ−フェニルカルバモイル乳
酸で分割して得られる結晶母液を、第１の工程において
エタノール性結晶母液から蒸溜によって除去し、第２の
工程において残った残留物をｔ−ブチルメチルエーテル
またはトルエンと撹拌し、必要に応じ得られた（Ｒ／
Ｓ）−１−（４−クロロフェニル）−エチルアミンと
（Ｓ）−（−）−Ｎ−フェニルカルバモイル乳酸との塩
の結晶を再び直接ラセミ体の分割に利用する回収法に関
する。該アミンのＳ形は主として該母液中に存在し、こ
れをラセミ化し、これを加えてラセミ体を再び分割する
ことができる。 【効果】 従来廃棄されていた有用成分を簡単な方法で
ほぼ定量的に回収できる。
Description
【０００１】本発明は下記式（Ｉ）の１−（４−クロロ
フェニル）−エチルアミンのラセミ体を下記式（ＩＩ）
のＳ−（−）−Ｎ−フェニルカルバモイル乳酸で分割し
て得られる結晶母液の回収法に関する。
フェニル）−エチルアミンのラセミ体を下記式（ＩＩ）
のＳ−（−）−Ｎ−フェニルカルバモイル乳酸で分割し
て得られる結晶母液の回収法に関する。
【０００２】１−（４−クロロフェニル）−エチルアミ
ンのラセミ体を例えばＳ−（−）−Ｎ−フェニルカルバ
モイル乳酸と反応させて分割し、例えば殺黴活性をもっ
た化合物製造の中間体として特に有用なＲ−（＋）−１
−（４−クロロフェニル）−エチルアミンにする方法は
公知である（ヨーロッパ特許第３４１，４７５号参
照）。この方法で得られるエタノール性の結晶母液はＳ
−（−）−１−（４−クロロフェニル）−エチルアミン
およびＳ−（−）−Ｎ−フェニルカルバモイル乳酸また
はその１−（４−クロロフェニル）−エチルアミンとの
塩を含んでいる。従来この結晶母液、従って高価な原料
は、上記有用な化合物を該母液から分離する工業的に実
施し得る方法が知られていなかったため、廃棄されてい
た。
ンのラセミ体を例えばＳ−（−）−Ｎ−フェニルカルバ
モイル乳酸と反応させて分割し、例えば殺黴活性をもっ
た化合物製造の中間体として特に有用なＲ−（＋）−１
−（４−クロロフェニル）−エチルアミンにする方法は
公知である（ヨーロッパ特許第３４１，４７５号参
照）。この方法で得られるエタノール性の結晶母液はＳ
−（−）−１−（４−クロロフェニル）−エチルアミン
およびＳ−（−）−Ｎ−フェニルカルバモイル乳酸また
はその１−（４−クロロフェニル）−エチルアミンとの
塩を含んでいる。従来この結晶母液、従って高価な原料
は、上記有用な化合物を該母液から分離する工業的に実
施し得る方法が知られていなかったため、廃棄されてい
た。
【０００３】本発明は式（Ｉ）
【０００４】
【化４】
【０００５】の１−（４−クロロフェニル）−エチルア
ミンのラセミ体を式（ＩＩ）
ミンのラセミ体を式（ＩＩ）
【０００６】
【化５】
【０００７】のＳ−（−）−Ｎ−フェニルカルバモイル
乳酸で分割して得られる結晶母液を回収する方法におい
て、第１の工程において上記の化合物の他に該ラセミ体
の分割の際に得られる揮発成分として既に存在している
エタノールを温度０〜６０℃において減圧下で蒸溜して
除去し、第２工程において残留物を温度０〜４０℃にお
いてｔ−ブチルメチルエーテルまたはトルエンと共に撹
拌し、得られた式（ＩＩＩ）
乳酸で分割して得られる結晶母液を回収する方法におい
て、第１の工程において上記の化合物の他に該ラセミ体
の分割の際に得られる揮発成分として既に存在している
エタノールを温度０〜６０℃において減圧下で蒸溜して
除去し、第２工程において残留物を温度０〜４０℃にお
いてｔ−ブチルメチルエーテルまたはトルエンと共に撹
拌し、得られた式（ＩＩＩ）
【０００８】
【化６】
【０００９】のラセミ体の１−（４−クロロフェニル）
−エチルアミンと（Ｓ）−（−）−Ｎ−フェニルカルバ
モイル乳酸との塩の結晶を吸引濾過して分離することを
特徴とする方法に関する。
−エチルアミンと（Ｓ）−（−）−Ｎ−フェニルカルバ
モイル乳酸との塩の結晶を吸引濾過して分離することを
特徴とする方法に関する。
【００１０】ｔ−ブチルメチルエーテルまたはトルエン
母液は（Ｓ）−鏡像体に富んだ１−（４−クロロフェニ
ル）−エチルアミンを殆ど定量的に含んでいる。
母液は（Ｓ）−鏡像体に富んだ１−（４−クロロフェニ
ル）−エチルアミンを殆ど定量的に含んでいる。
【００１１】本発明方法を用いれば、上記ラセミ体を分
割した結晶母液中の有用な成分は簡単な方法で殆ど定量
的に回収できることは極めて驚くべきことである。
割した結晶母液中の有用な成分は簡単な方法で殆ど定量
的に回収できることは極めて驚くべきことである。
【００１２】この方法は一方では（Ｓ）−（−）−フェ
ニルカルバモイル乳酸に適用され、その使用量の約８０
％は１−（４−クロロフェニル）−エチルアミンのラセ
ミ体の分割に使用されて（ヨーロッパ特許第３４１，４
７５号）（Ｒ）−１−（４−クロロフェニル）−エチル
アミンとの塩として得られ、残りの２０％は本発明方法
により驚くべきことにはラセミ体の１−（４−クロロフ
ェニル）−エチルアミンとの塩として実質的に定量的に
回収される。正確にはこの塩を用いて再び直接公知方法
によりラセミ体の分割を行うことができる（ヨーロッパ
特許第３４１，４７５号）。１−（４−クロロフェニ
ル）−エチルアミンとの塩から遊離の（Ｓ）−（−）−
Ｎ−フェニルカルバモイル乳酸を分離する必要はない。
即ち（Ｓ）−（−）−Ｎ−フェニルカルバモイル乳酸と
の塩としてラセミ体として存在する１−（４−クロロフ
ェニル）−エチルアミンの一部が回収される。（Ｓ）−
鏡像体に富んだアミンは殆ど定量的にｔ−ブチルメチル
エーテル母液またはトルエン母液中に存在し、再び通常
の方法、例えば公知ラセミ化の方法で再利用した後再び
ラセミ体を分割することができる。
ニルカルバモイル乳酸に適用され、その使用量の約８０
％は１−（４−クロロフェニル）−エチルアミンのラセ
ミ体の分割に使用されて（ヨーロッパ特許第３４１，４
７５号）（Ｒ）−１−（４−クロロフェニル）−エチル
アミンとの塩として得られ、残りの２０％は本発明方法
により驚くべきことにはラセミ体の１−（４−クロロフ
ェニル）−エチルアミンとの塩として実質的に定量的に
回収される。正確にはこの塩を用いて再び直接公知方法
によりラセミ体の分割を行うことができる（ヨーロッパ
特許第３４１，４７５号）。１−（４−クロロフェニ
ル）−エチルアミンとの塩から遊離の（Ｓ）−（−）−
Ｎ−フェニルカルバモイル乳酸を分離する必要はない。
即ち（Ｓ）−（−）−Ｎ−フェニルカルバモイル乳酸と
の塩としてラセミ体として存在する１−（４−クロロフ
ェニル）−エチルアミンの一部が回収される。（Ｓ）−
鏡像体に富んだアミンは殆ど定量的にｔ−ブチルメチル
エーテル母液またはトルエン母液中に存在し、再び通常
の方法、例えば公知ラセミ化の方法で再利用した後再び
ラセミ体を分割することができる。
【００１３】本発明方法の特別の利点は、他の場合には
回収工程に溶媒としてしばしば使用される水をこの場合
には全く使用しないですむことである。従ってコスト高
になる蒸溜工程を用いること、および廃水の問題を避け
ることができる。他方本発明に使用される有機溶媒は蒸
溜により回収されるが、水の場合よりもエネルギー消費
量が実質的に少なく、必要に応じ再び工程に循環させる
ことができる。
回収工程に溶媒としてしばしば使用される水をこの場合
には全く使用しないですむことである。従ってコスト高
になる蒸溜工程を用いること、および廃水の問題を避け
ることができる。他方本発明に使用される有機溶媒は蒸
溜により回収されるが、水の場合よりもエネルギー消費
量が実質的に少なく、必要に応じ再び工程に循環させる
ことができる。
【００１４】下記の図式により本発明方法の要約を行
う。記載の割合は単に例示のためのものである。即ち近
似値であって、製造時の値に完全に対応するものではな
い。
う。記載の割合は単に例示のためのものである。即ち近
似値であって、製造時の値に完全に対応するものではな
い。
【００１５】
【化７】
【００１６】第１工程の反応条件： 結晶母液から蒸溜
により揮発性成分（エタノール）を除去する際、一般に
温度１０〜５０℃、特に２０〜４０℃で行う。
により揮発性成分（エタノール）を除去する際、一般に
温度１０〜５０℃、特に２０〜４０℃で行う。
【００１７】結晶母液から蒸溜により揮発性成分（エタ
ノール）を除去する際、一般に減圧、好ましくは１〜１
００ｈＰａ、特に５〜５０ｈＰａで行う。
ノール）を除去する際、一般に減圧、好ましくは１〜１
００ｈＰａ、特に５〜５０ｈＰａで行う。
【００１８】第２工程： 残留物をｔ−ブチルメチルエ
ーテルまたはトルエン中で撹拌する場合、一般に０〜６
０℃、好ましくは１０〜５０℃、特に１５〜４５℃の温
度で行う。
ーテルまたはトルエン中で撹拌する場合、一般に０〜６
０℃、好ましくは１０〜５０℃、特に１５〜４５℃の温
度で行う。
【００１９】回収例
【００２０】
実施例 １
式（Ｉ）の１−（４−クロロフェニル）−エチルアミン
を式（ＩＩ）のＳ−（−）−Ｎ−フェニルカルバモイル
乳酸で分割（ヨーロッパ特許第３４１，４７５号）して
得られた大部分がＳ形の１−（４−クロロフェニル）−
エチルアミン７９ｇ（０．５１モル）および（Ｓ）−
（−）−Ｎ−フェニルカルバモイル乳酸１８ｇ（０．０
８６モル）を含むエタノール結晶母液６００ｍｌから、
２０〜４０℃の温度、水流ポンプの減圧で蒸溜によりエ
タノールを除去する。残留物を１５〜２５℃で２５０ｍ
ｌのｔ−ブチルメチルエーテルと数時間撹拌し、結晶生
成物を吸引濾過し、１００ｍｌのｔ−ブチルメチルエー
テルで洗滌する。ラセミ体の１−（４−クロロフェニ
ル）−エチルアミンと（Ｓ）−（−）−Ｎ−フェニルカ
ルバモイル乳酸との塩３０．６ｇ（理論値の９８％）を
得た。
を式（ＩＩ）のＳ−（−）−Ｎ−フェニルカルバモイル
乳酸で分割（ヨーロッパ特許第３４１，４７５号）して
得られた大部分がＳ形の１−（４−クロロフェニル）−
エチルアミン７９ｇ（０．５１モル）および（Ｓ）−
（−）−Ｎ−フェニルカルバモイル乳酸１８ｇ（０．０
８６モル）を含むエタノール結晶母液６００ｍｌから、
２０〜４０℃の温度、水流ポンプの減圧で蒸溜によりエ
タノールを除去する。残留物を１５〜２５℃で２５０ｍ
ｌのｔ−ブチルメチルエーテルと数時間撹拌し、結晶生
成物を吸引濾過し、１００ｍｌのｔ−ブチルメチルエー
テルで洗滌する。ラセミ体の１−（４−クロロフェニ
ル）−エチルアミンと（Ｓ）−（−）−Ｎ−フェニルカ
ルバモイル乳酸との塩３０．６ｇ（理論値の９８％）を
得た。
【００２１】精製したｔ−ブチルメチルエーテル溶液か
ら水流ポンプの減圧で蒸溜して溶媒を除去する。粗製の
１−（４−クロロフェニル）−エチルアミン６０．４ｇ
を得た。この粗製物の中でＲ形対Ｓ形の比は約１：９で
ある。
ら水流ポンプの減圧で蒸溜して溶媒を除去する。粗製の
１−（４−クロロフェニル）−エチルアミン６０．４ｇ
を得た。この粗製物の中でＲ形対Ｓ形の比は約１：９で
ある。
【００２２】実施例 ２
式（Ｉ）の１−（４−クロロフェニル）−エチルアミン
を式（ＩＩ）のＳ−（−）−Ｎ−フェニルカルバモイル
乳酸で分割（ヨーロッパ特許第３４１，４７５号）して
得られた大部分がＳ形の１−（４−クロロフェニル）−
エチルアミン７９ｇ（０．５１モル）および（Ｓ）−
（−）−Ｎ−フェニルカルバモイル乳酸１８ｇ（０．０
８６モル）を含むエタノール結晶母液６００ｍｌから、
２０〜４０℃の温度、水流ポンプの減圧で蒸溜によりエ
タノールを除去する。残留物に３０〜４０℃で２６５ｍ
ｌのトルエンを３０分間に亙って加え、この混合物を１
２時間４０℃で撹拌する。結晶生成物を吸引濾過し（２
０℃）、それぞれ５０ｍｌのトルエンを用いて２回洗滌
する。ラセミ体の１−（４−クロロフェニル）−エチル
アミンと（Ｓ）−（−）−Ｎ−フェニルカルバモイル乳
酸との塩３１ｇ（理論値の９９％）を得た。
を式（ＩＩ）のＳ−（−）−Ｎ−フェニルカルバモイル
乳酸で分割（ヨーロッパ特許第３４１，４７５号）して
得られた大部分がＳ形の１−（４−クロロフェニル）−
エチルアミン７９ｇ（０．５１モル）および（Ｓ）−
（−）−Ｎ−フェニルカルバモイル乳酸１８ｇ（０．０
８６モル）を含むエタノール結晶母液６００ｍｌから、
２０〜４０℃の温度、水流ポンプの減圧で蒸溜によりエ
タノールを除去する。残留物に３０〜４０℃で２６５ｍ
ｌのトルエンを３０分間に亙って加え、この混合物を１
２時間４０℃で撹拌する。結晶生成物を吸引濾過し（２
０℃）、それぞれ５０ｍｌのトルエンを用いて２回洗滌
する。ラセミ体の１−（４−クロロフェニル）−エチル
アミンと（Ｓ）−（−）−Ｎ−フェニルカルバモイル乳
酸との塩３１ｇ（理論値の９９％）を得た。
Claims (4)
- 【請求項１】 式（Ｉ） 【化１】 の１−（４−クロロフェニル）−エチルアミンのラセミ
体を式（ＩＩ） 【化２】 のＳ−（−）−Ｎ−フェニルカルバモイル乳酸で分割し
て得られる結晶母液を回収する方法において、第１の工
程において蒸溜によりエタノールを除去し、第２工程に
おいて残留物をｔ−ブチルメチルエーテルまたはトルエ
ンと共に撹拌し、得られた式（ＩＩＩ） 【化３】 のラセミ体の１−（４−クロロフェニル）−エチルアミ
ンと（Ｓ）−（−）−Ｎ−フェニルカルバモイル乳酸と
の塩の結晶を吸引濾過して分離することを特徴とする方
法。 - 【請求項２】 第１の工程を温度０〜６０℃で行い、第
２の工程を温度０〜６０℃で行うことを特徴とする特許
請求の範囲第１項記載の方法。 - 【請求項３】 第１の工程を減圧下で行うことを特徴と
する特許請求の範囲第１項記載の方法。 - 【請求項４】 該圧力は１〜１００ｈＰａであることを
特徴とする特許請求の範囲第３項記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE4039447A DE4039447A1 (de) | 1990-12-11 | 1990-12-11 | Verfahren zur aufbereitung der kristallisationsmutterlauge der racematspaltung von 1-(4-chlorphenyl)-ethylamin |
| DE4039447.6 | 1990-12-11 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0525100A true JPH0525100A (ja) | 1993-02-02 |
Family
ID=6420021
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3348614A Pending JPH0525100A (ja) | 1990-12-11 | 1991-12-06 | １−（４−クロロフエニル）−エチルアミンのラセミ体を分割した結晶母液の回収方法 |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5144077A (ja) |
| EP (1) | EP0490175B1 (ja) |
| JP (1) | JPH0525100A (ja) |
| KR (1) | KR920012003A (ja) |
| DE (2) | DE4039447A1 (ja) |
| ES (1) | ES2061153T3 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2008099730A1 (ja) * | 2007-02-14 | 2008-08-21 | Kaneka Corporation | 光学活性な２－（アロイルオキシ）プロピオン酸を用いたアミン化合物の製造方法 |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE19619445C1 (de) * | 1996-05-14 | 1997-09-25 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von optisch aktiver N-Phenylcarbamat-milchsäure |
| DE19624820A1 (de) * | 1996-06-21 | 1998-01-02 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von optisch aktiven 1-Phenyl-ethylaminen |
| DE19641692A1 (de) | 1996-10-10 | 1998-04-23 | Bayer Ag | Substituierte 2,4-Diamino-1,3,5-triazine |
| CN101709035B (zh) * | 2009-11-13 | 2012-10-17 | 北京化工大学 | 一种从水溶液中浓缩苯胺的方法 |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3815728A1 (de) * | 1988-05-07 | 1989-11-16 | Bayer Ag | Stereoisomere von n-(r)-(1-aryl-ethyl)-1-alkyl-2,2-dichlor- cyclopropancarbonsaeureamiden |
-
1990
- 1990-12-11 DE DE4039447A patent/DE4039447A1/de not_active Withdrawn
-
1991
- 1991-11-26 US US07/798,678 patent/US5144077A/en not_active Expired - Fee Related
- 1991-11-28 DE DE59103112T patent/DE59103112D1/de not_active Expired - Fee Related
- 1991-11-28 ES ES91120351T patent/ES2061153T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1991-11-28 EP EP91120351A patent/EP0490175B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1991-12-06 JP JP3348614A patent/JPH0525100A/ja active Pending
- 1991-12-09 KR KR1019910022449A patent/KR920012003A/ko not_active Withdrawn
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2008099730A1 (ja) * | 2007-02-14 | 2008-08-21 | Kaneka Corporation | 光学活性な２－（アロイルオキシ）プロピオン酸を用いたアミン化合物の製造方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE59103112D1 (de) | 1994-11-03 |
| KR920012003A (ko) | 1992-07-25 |
| EP0490175A1 (de) | 1992-06-17 |
| DE4039447A1 (de) | 1992-06-17 |
| US5144077A (en) | 1992-09-01 |
| EP0490175B1 (de) | 1994-09-28 |
| ES2061153T3 (es) | 1994-12-01 |
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