JPH0524905B2 - - Google Patents
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- JPH0524905B2 JPH0524905B2 JP60046794A JP4679485A JPH0524905B2 JP H0524905 B2 JPH0524905 B2 JP H0524905B2 JP 60046794 A JP60046794 A JP 60046794A JP 4679485 A JP4679485 A JP 4679485A JP H0524905 B2 JPH0524905 B2 JP H0524905B2
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Description
本発明は一般式（）
（但し、式中Ｒは水素原子；アルカリ金属原
子；第４級アンモニニウム塩；炭素原子数４〜６
のアルキル基；ハロゲン原子によつて置換された
アルキル基；シクロアルキル基；ハロゲン原子に
よつて置換されたシクロアルキル基；アルケニル
基；アルキニル基；低級アルコキシアルキル基；
低級アルキルチオアルキル基；低級アルキルスル
フイニルアルキル基；低級アルキルスルホニルア
ルキル基；低級アルコキシアルコキシアルキル
基；ヒドロキシカルボニルアルキル基；低級アル
コキシカルボニルアルキル基；ベンジル基；ハロ
ゲン原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基、
ニトロ基、低級アルコキシカルボニル基、ヒドロ
キシカルボニル基、フエノキシ基から選ばれた１
〜２個の置換基によつて置換されたベンジル基；
α−メチルベンジル基；フエネチル基を示す） で表わされるΔ2−１，２，４−トリアゾリン−
５−オン誘導体及び該誘導体を含有する除草剤に
関するものである。 本発明者らは上記一般式（）で表わされる化
合物は農業用薬剤、殊に除草剤として有用な化合
物であることを見出したものである。特開昭57−
108079号公報及び特開昭57−181069号公報に本発
明化合物と類似の化合物が除草剤として開示され
ている。しかしながら本発明化合物は全く開示さ
れておらず、しかも文献未記載の新規化合物であ
る。 しかも驚くべきことに前記公報に開示の化合物
に比して本発明化合物は低薬量で優れた除草効果
を示ししかも作物に対して薬害の少ない化合物で
あることを見出し本発明を完成させたものであ
る。 一般式（）で表わされる化合物の代表的な合
成法としては、例えば下記に示すＡ法、Ｂ法及び
Ｃ法を挙げることができる。 （式中、Ｒは前記と同じ意味を表わし、Z1は塩
素原子、臭素原子、又はヨウ素原子を示す。） （式中、Ｒは前記と同じ意味を表わし、Z2はハ
ロゲン原子を示す。） （式中Ｒは前記と同じ意味を表わし、Ｘはハロ
ゲン原子又は水酸基を示す。） すなわち、一般式（）の化合物は、Ａ法で
は、一般式（）で表わされる化合物と一般式
（）で表わされる化合物とを、又Ｂ法では構造
式（）で表わされる化合物と一般式（）で表
わされる化合物とを、Ｃ法では一般式（）で表
わされる化合物と一般式（）で表わされる化合
物とをそれぞれ不活性溶媒中、反応させることに
よつて得ることができる。これらの反応で用いる
不活性な溶媒としては、この種の反応の進行を著
しく阻害しないものであればよく、例えばベンゼ
ン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、
ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン等の脂肪族炭化水
素類、メタノール、エタノール、プロパノール、
グリコール等のアルコール類等、アセトン、メチ
ルエチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン
類、酢酸エチル等の低級脂肪酸エステル類、テト
ラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル類、ジ
メチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等の
低級脂肪酸アミド類、水、ジメチルスルホキシド
等を挙げることができる。 これらの溶媒は単独でまたは混合物として使用
される。 又、Ｃ法で溶媒としてアルコール類を用いる際
には一般式（）で表わされる化合物に相応する
アルコール類を使用するのが好ましい。 この反応で使用することのできる塩基として
は、例えば炭酸ナトリウム、水素化ナトリウム、
炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カ
リウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム及び
アルカリ金属のアルコラート等の無機塩基、ピリ
ジン、トリメチルアミン、トリエチルアミン、ジ
エチルアニリン、１，８−ジアザビシクロ−〔５，
４，０〕−７−ウンデセン等の有機塩基を挙げる
ことができる。 本発明の反応は、例えば０℃〜150℃の範囲か
ら適宜に定められた温度で進行させることができ
る。 各反応経路中の化合物の反応は、等モル反応で
あるが、どちらか一方をやや過剰に加えることは
差しつかえない。 反応時間は0.5ないし48時間の範囲から選択す
ると良い。 反応終了後、反応生成物を常法により処理すれ
ば目的物を採取することができる。 一般式（）で表わされる化合物の代表例を第
１表に示せば次のようである。
子；第４級アンモニニウム塩；炭素原子数４〜６
のアルキル基；ハロゲン原子によつて置換された
アルキル基；シクロアルキル基；ハロゲン原子に
よつて置換されたシクロアルキル基；アルケニル
基；アルキニル基；低級アルコキシアルキル基；
低級アルキルチオアルキル基；低級アルキルスル
フイニルアルキル基；低級アルキルスルホニルア
ルキル基；低級アルコキシアルコキシアルキル
基；ヒドロキシカルボニルアルキル基；低級アル
コキシカルボニルアルキル基；ベンジル基；ハロ
ゲン原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基、
ニトロ基、低級アルコキシカルボニル基、ヒドロ
キシカルボニル基、フエノキシ基から選ばれた１
〜２個の置換基によつて置換されたベンジル基；
α−メチルベンジル基；フエネチル基を示す） で表わされるΔ2−１，２，４−トリアゾリン−
５−オン誘導体及び該誘導体を含有する除草剤に
関するものである。 本発明者らは上記一般式（）で表わされる化
合物は農業用薬剤、殊に除草剤として有用な化合
物であることを見出したものである。特開昭57−
108079号公報及び特開昭57−181069号公報に本発
明化合物と類似の化合物が除草剤として開示され
ている。しかしながら本発明化合物は全く開示さ
れておらず、しかも文献未記載の新規化合物であ
る。 しかも驚くべきことに前記公報に開示の化合物
に比して本発明化合物は低薬量で優れた除草効果
を示ししかも作物に対して薬害の少ない化合物で
あることを見出し本発明を完成させたものであ
る。 一般式（）で表わされる化合物の代表的な合
成法としては、例えば下記に示すＡ法、Ｂ法及び
Ｃ法を挙げることができる。 （式中、Ｒは前記と同じ意味を表わし、Z1は塩
素原子、臭素原子、又はヨウ素原子を示す。） （式中、Ｒは前記と同じ意味を表わし、Z2はハ
ロゲン原子を示す。） （式中Ｒは前記と同じ意味を表わし、Ｘはハロ
ゲン原子又は水酸基を示す。） すなわち、一般式（）の化合物は、Ａ法で
は、一般式（）で表わされる化合物と一般式
（）で表わされる化合物とを、又Ｂ法では構造
式（）で表わされる化合物と一般式（）で表
わされる化合物とを、Ｃ法では一般式（）で表
わされる化合物と一般式（）で表わされる化合
物とをそれぞれ不活性溶媒中、反応させることに
よつて得ることができる。これらの反応で用いる
不活性な溶媒としては、この種の反応の進行を著
しく阻害しないものであればよく、例えばベンゼ
ン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、
ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン等の脂肪族炭化水
素類、メタノール、エタノール、プロパノール、
グリコール等のアルコール類等、アセトン、メチ
ルエチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン
類、酢酸エチル等の低級脂肪酸エステル類、テト
ラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル類、ジ
メチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等の
低級脂肪酸アミド類、水、ジメチルスルホキシド
等を挙げることができる。 これらの溶媒は単独でまたは混合物として使用
される。 又、Ｃ法で溶媒としてアルコール類を用いる際
には一般式（）で表わされる化合物に相応する
アルコール類を使用するのが好ましい。 この反応で使用することのできる塩基として
は、例えば炭酸ナトリウム、水素化ナトリウム、
炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カ
リウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム及び
アルカリ金属のアルコラート等の無機塩基、ピリ
ジン、トリメチルアミン、トリエチルアミン、ジ
エチルアニリン、１，８−ジアザビシクロ−〔５，
４，０〕−７−ウンデセン等の有機塩基を挙げる
ことができる。 本発明の反応は、例えば０℃〜150℃の範囲か
ら適宜に定められた温度で進行させることができ
る。 各反応経路中の化合物の反応は、等モル反応で
あるが、どちらか一方をやや過剰に加えることは
差しつかえない。 反応時間は0.5ないし48時間の範囲から選択す
ると良い。 反応終了後、反応生成物を常法により処理すれ
ば目的物を採取することができる。 一般式（）で表わされる化合物の代表例を第
１表に示せば次のようである。
【表】
【表】
【表】
【表】
次に第１表において性状が油状である化合物の
NMRスペクトルデーテを第２表に示す。
NMRスペクトルデーテを第２表に示す。
【表】
【表】
一般式（）で表わされる化合物は以下の反応
経路により合成することができる。 （式中、Ｒは前記と同じ意味を表わし、R1及
びR2は低級アルキル基を表わしＡは酸素原子又
は硫黄原子を示す。） すなわち一般式（）で表わされる化合物は、
一般式（）で表わされる化合物と一般式（）
で表わされる化合物を不活性溶媒中で加熱下に反
応させ、得られた一般式（）で表わされる化合
物を単離し、又は単離せずして、塩基の存在下に
閉環反応させることにより得ることができる。 また、構造式（）で表わされる化合物は次の
反応経路により合成することができる。 （式中、R1は前記と同じ意味を表わす。） なお、本反応は臭化水素酸に代えて、ヨウ化水
素もしくはアルキルチオラートを用いてもよい。 以下に本発明の代表的な実施例を示すが本発明
はこれに限定されるものではない。 実施例 １ １−｛４−クロロ−２−フルオロ−５−〔１−
（ｎ−ブトキシカルボニル）エトキシ〕フエニ
ル｝−４−ジフルオロメチル−３−メチル−Δ2
−１，２，４−トリアゾリン−５−オンの製造
（化合物No.８） 化合物（）13.27ｇ（0.045モル）、α−ブロ
モプロピオン酸ブチルエステル10.4ｇ（0.0498モ
ル）及び炭酸カリウム13.27ｇ（0.0962モル）を
200mlのアセトン中で３時間、撹拌しながら還流
した。室温に冷却した後、不溶物をろ過して除い
た。次いでそのろ液を濃縮し、得られた油状物を
エーテルに溶解して、冷水で洗浄した後、エーテ
ル層を乾燥し、留去して油状物15.2ｇを得た。
（この油状物は実用上十分な純度を有するが、必
要な場合には、シリカゲルを用いたドライカラム
クロマトグラフイーで精製した。） 物性値：n29.0 D1.5031、収率80％。 実施例 ２ １−｛４−クロロ−２−フルオロ−５−〔１−
（ハイドロキシカルボニル）エトキシ〕フエニ
ル｝−４−ジフルオロメチル−３−メチル−Δ2
−１，２，４−トリアゾリン−５−オンの製造
（化合物No.１） １−｛４−クロロ−２−フルオロ−５−〔１−
（エトキシカルボニル）エトキシ〕フエニル｝−４
−ジフルオロメチル−３−メチル−Δ2−１，２，
４−トリアゾリン−５−オン）1.4ｇ（0.00356モ
ル）をエタノール50mlに溶解し、20％水酸化カリ
ウム水溶液1.2ｇを加え、室温で3.5時間撹拌し
た。反応終了後反応液を氷水中に注ぎ、塩酸で酸
性とし、目的物を酢酸エチルにより抽出した。抽
出物を水洗後、無水硫酸マグネシウムにより乾燥
し溶媒を留去することにより目的物1.1ｇを油状
物として得た。 物性値：n24.5 D1.5192、収率84％。 実施例 ３ ナトリウム２−〔２−クロロ−５−（４−ジフル
オロメチル−３−メチル−５−オキソ−Δ2−
１，２，４−トリアゾリン−１−イル）−４−
フルオロフエノキシ〕プロピオネートの製造
（化合物No.２） １−｛４−クロロ−２−フルオロ−５−〔１−
（ハイドロキシカルボニル）エトキシ〕フエニル｝
−４−ジフルオロメチル−３−メチル−Δ2−１，
２，４−トリアゾリン−５−オン0.5ｇ（0.00136
モル）をテトラハイドロフラン20mlに溶解し
NaH0.05ｇ（0.00125モル）を加え10分間撹拌し
た。反応終了後テトラハイドロフランを減圧留去
し、残査をｎ−ヘキサンで洗浄することにより目
的物0.37ｇを得た。 物性値：融点186.1℃、収率76.4％。 実施例 ４ ジ（ｎ−ブチル）アンモニウム２−〔２−クロ
ロ−５−（４−ジフルオロメチル−３−メチル
−５−オキソ−Δ2−１，２，４−トリアゾリ
ン−１−イル）−４−フルオロフエニルオキシ〕
プロピオネートの製造（化合物No.７） １−｛４−クロロ−２−フルオロ−５−〔１−
（ハイドロキシカルボニル）エトキシ〕フエニル｝
−４−ジフルオロメチル−３−メチル−Δ2−１，
２，４−トリアゾリン−５−オン0.5ｇ（0.00136
モル）を溶解したベンゼン溶液20mlにｎ−ジブチ
ルアミン1.0ｇ（0.0139モル）を加え、氷冷下に
撹拌し、反応して析出した結晶を取し、ベンゼ
ンで洗浄して目的物0.51ｇを得た。 物性値：融点126.5℃、収率79.4％。 実施例 ５ １−｛４−クロロ−２−フルオロ−５−〔１−
（プロパルギルオキシカルボニル）エトキシ〕
フエニル｝−４−ジフルオロメチル−３−メチ
ル−Δ2−１，２，４−トリアゾリン−５−オ
ンの製造（化合物No.30） １−｛４−クロロ−２−フルオロ−５−〔１−
（ヒドロキシカルボニル）エトキシ〕フエニル｝−
４−ジフルオロメチル−３−メチル−Δ2−１，
２，４−トリアゾリン−５−オン2.7ｇ（0.00738
モル）と塩化チオニル20mlの混合溶液を２時間加
熱還流する。反応終了後過剰の塩化チオニルを留
去して定量的に2.8ｇの１−｛４−クロロ−２−フ
ルオロ−５−〔１−（クロロカルボニル）エトキ
シ〕フエニル｝−４−ジフルオロメチル−３−メ
チル−Δ2−１，２，４−トリアゾリン−５−オ
ンを得た。得られた該化合物0.5ｇ（0.0013モル）
をテトラハイドロフラン20mlに溶解し、この溶液
中にプロパルキルアルコール0.2ｇ（0.00357モ
ル）及びトリエチルアミン0.2ｇ（0.00198モル）
を加え室温で２時間反応した。反応終了後反応液
を氷水中に注入し、酢酸エチルエステルにより抽
出した。酢酸エチルエステル層を10％炭酸カリウ
ム水溶液、次いで水で洗浄し、無水硫酸マグネシ
ウムで乾燥後溶媒を留去した。得られた残査をド
ライカラムクロマトグラフイーにより精製して目
的物0.35ｇを得た。 物性値：n28.5 D1.5192、収率66.6％。 実施例 ６ １−｛５−〔１−（ｔ−ブトキシカルボニル）エ
トキシ〕−４−クロロ−２−フルオロフエニル｝
−４−ジフルオロメチル−３−メチル−Δ2−
１，２，４−トリアゾリン−５−オンの製造
（化合物No.10） １−｛４−クロロ−２−フルオロ−５−〔１−
（クロロカルボニル）エトキシ〕フエニル｝−４−
ジフルオロメチル−３−メチル−Δ2−１，２，
４−トリアゾリン−５−オン0.58ｇ（0.00151モ
ル）をｔ−ブチルアルコール0.25ｇ（0.0038モ
ル）、水素化ナトリウム0.14ｇ（60％in oil、
0.0035モル）及びテトラハイドロフラン20mlの混
合溶液に添加し、加熱還流下で６時間撹拌した。
反応終了後実施例５と同様に処理して目的物0.12
ｇを得た。 物性値：n26.0 D1.5009、収率18.8％。 実施例 ７ １−｛４−クロロ−２−フルオロ−５−〔１−
〔〔１−（メトキシルカルボニル）エトキシ〕カ
ルボニル〕エトキシ〕フエニル｝−４−ジフル
オロメチル−３−メチル−Δ2−１，２，４−
トリアゾリン−５−オンの製造（化合物No.53） １−｛４−クロロ−２−フルオロ−５−〔１−
（ハイドロキシカルボニル）エトキシ〕フエニル｝
−４−ジフルオロメチル−３−メチル−Δ2−１，
２，４−トリアゾリン−５−オン0.5ｇ（0.00136
モル）、Ｎ，N′−ジシクロヘキシルカルボジイミ
ド0.28ｇ（0.00136モル）、４−ジメチルアミノピ
リジン0.02ｇ（0.000164モル）及びエーテル10ml
の混合溶液を室温で６時間反応させた。反応終了
後不溶物を過し、液を留去し、残査をドライ
カラムクロマトグラフイーにより精製することに
より目的物0.41ｇを得た。 物性値：融点108.1℃、収率64.3％。 実施例 ８ １−｛４−クロロ−２−フルオロ−５−〔１−
（ｉ−ブトキシカルボニル）エトキシ〕フエニ
ル｝−４−ジフルオロメチル−３−メチル−Δ2
−１，２，４−トリアゾリン−５−オンの製造
（化合物No.９） 水素化ナトリウム0.046ｇ（0.00134モル）を10
mlの乾燥Ｎ，N′−ジメチルホルムアミドに懸濁
し、この懸濁液に１−｛４−クロロ−２−フルオ
ロ−５−〔１−（ｉ−ブトキシカルボニル）エトキ
シ〕フエニル｝−３−メチル−Δ2−１，２，４−
トリアゾリン−５−オン0.4ｇ（0.00122モル）を
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド10mlに溶解した溶
液を室温で滴下した。滴下終了後30分間撹拌した
後130℃で５時間ClCHF2ガスを導入した。反応
終了後反応液を室温まで冷却した後、氷水中に注
ぎ生成した油状物をジエチルエーテルで抽出し、
抽出液を無水硫酸マグネシウムで乾燥後抽出溶媒
を留去することにより油状物を得た。この油状物
をドライカラムクロマトグラフイーにより精製す
ることにより目的物0.2ｇを得た。 物性値：n29.0 D1.5011、収率38.3％。 実施例 ９ １−｛４−クロロ−２−フルオロ−５−〔１−
（メチルチオメチルカルボニル）エトキシ〕フ
エニル｝−４−フルオロメチル−３−メチルΔ2
−１，２，４−トリアゾリン−５−オンの製造
（化合物No.37） １−｛４−クロロ−２−フルオロ−５−〔１−
（ヒドロキシカルボニル）エトキシ〕フエニル｝−
４−ジフルオロメチル−３−メチル−Δ2−１，
２，４−トリアゾリン−５−オン0.5ｇ（0.00137
モル）、ｔ−ブチルブロマイド1.76ｇ（0.00128モ
ル）、NaHCO31.15ｇ（0.00137モル）及び10mlの
乾燥ジメチルスルホキサイドの混合物を室温で32
時間撹拌した。反応終了後実施例８と同様に処理
し目的物0.4ｇを得た。 物性値：n18.0 D1.5279、収率68.7％。 本発明の一般式（）で表わされるΔ2−１，
２，４−トリアゾリン−５−オン誘導体は例えば
ノビエ（タイヌビエの俗称。イネ科１年生草。水
田の代表的強害草）、コナギ（ミズアオイ科１年
生草。水田の強害草）、タマガヤツリ（カヤツリ
グサ科１年生草。水田の害草）、マツバイ（カヤ
ツリグサ科多年生草。湿地、水路、水田に発生。
水田の代表的多年生害草）、ウリカワ（オモダカ
科。水田、湿地、溝に発生する多年生害草）、ホ
タルイ（カヤツリグサ科多年生草。水田、湿地、
溝に発生）等の水田の一年生及び多年生雑草、エ
ンバク（イネ科越年生草。平地、荒地、畑地に発
生）、ヨモギ（キク科多年生草。山野、畑地に発
生）、メヒシバ（イネ科１年生草、畑、樹園地の
代表的強害草）、ギシギシ（タデ科多年生草。畑
地、道ばたに発生）、コゴメガヤツリ（カヤツリ
グサ科１年生草、畑地、道ばたに発生）、アオビ
ユ（ヒエ科１年生草。空地、道ばた、畑地に発
生）、オナモミ（キク科１年生草。大豆の強害草）
等の畑地や樹園地に発生する１年生及び多年生雑
草を防除する作用を有する。 上記一般式（）で表わされるトリアゾリン−
５−オン誘導体は、出芽前及び生育期の雑草に対
してすぐれた除草作用を示すことから、例えば大
豆、綿、トウモロコシ等畑作作物の播種（植付
け）前土壌処理、播種（植付け）後土壌処理、作
物生育期土壌処理、作物の播種（植付け）前茎葉
処理、作物生育期茎葉処理用除草剤として有用で
あり、また本発明の化合物は水田の初期、中期除
草剤として、更に一般雑草の除草剤として有用で
例えば刈取跡、休耕田畑、畦畔、農道、水路、牧
草造成地、墓地、公園、道路、運動場、建物周辺
の空地、開墾地、線路、森林等の一般式雑草の駆
除のために使用することもできる。この場合、雑
草の発生始期までに処理するのが、経済的的にも
最も効果的であるが、必ずしもそれにこだわらな
い。 ところで本発明化合物を除草剤として使用する
場合、農薬製剤上の常法に従い、使用上都合のよ
い形状に製剤して使用するのが一般式的である。 すなわち、上記化合物は、これを適当な不活性
な担体に、要するなら補助剤と一緒に、適当な割
合に配合して、溶解、分離、懸濁、混合、含浸、
吸着若しくは付着させ適宜の剤型、例えば懸濁
液、乳剤、溶液、水和剤、粉剤、粒剤、錠剤等に
製剤するとよい。 本発明で使用することのできる不活性担体とし
ては固体、液体のいずれであつてもよく、固体の
担体となりうる材料としては、例えばダイズ粉、
穀物粉、木粉、樹皮粉、鋸粉、タバコ茎粉、クル
ミ穀粉、ふすま、繊維素粉末、植物エキス抽出後
の残渣等の植物性粉末；紙、ダンボール類、ふる
ぎれ等の繊維製品；粉砕合成樹脂等の合成重合
体；粘土類（例えばカオリン、ベントナイト、酸
性白土）、タルク類（例えばタルク、ヒロフイラ
イト）、シリカ類（例えば硅藻土、硅砂、雲母、
ホワイトカーボン〔含水微粉硅素、含水硅酸とも
いわれる合成高分散硅酸で、製品により硅酸カル
シウムを主成分として含むものもある〕）、活性
炭、イオウ粉末、軽石、焼成硅藻土、レンガ粉砕
物、フライアツシユ、砂、炭酸カルシウム、燐酸
カルシウム等の無機鉱物性粉末；硫安、燐安、硝
安、尿素、塩安等の化学肥料、堆肥等を挙げるこ
とができる。これらは単独で若しくは２種以上の
混合物の形で使用される。液体の担体となりうる
材料としては、それ自体溶媒能を有するもののほ
か、溶媒能を有さずとも補助剤の助けにより有効
成分化合物を分散させうることとなるものから選
ばれ、例えば次のものがあるが、これらは単独で
若しくは２種以上の混合物の形で使用される；
水、アルコール類（例えばメタノール、エタノー
ル、イソプロパノール、ブタノール、エチレング
リコール）、ケトン類（例えばアセトン、メチル
エチルケトン、メチルイソブチルケトン、ジイソ
ブチルケトン、シクロヘキサノン）、エーテル類
（例えばエチルエーテル、ジオキサン、セロソル
ブ、ジプロピルエーテル、テトラヒドロフラン）、
脂肪酸炭化水素類（例えばガソリン、鉱油）、芳
香族炭化水素類（例えばベンゼン、トルエン、キ
シレン、ソルベントナフサ、アルキルナフタレ
ン）、ハロゲン化炭化水素類（例えばジクロロエ
タン、塩素化ベンゼン、クロロホルム、四塩化炭
素）、エステル類（例えば酢酸エチル、ジブチル
フタレート、ジイソプロピルフタレート、ジオク
チルフタレート）、酸アミド類（例えばジメチル
ホルムアミド、ジエチルホルムアミド、ジメチル
アセトアミド）、ニトリル類（例えばアセトニト
リル）、ジメチルスルホキシド等。 補助剤としては次のものを挙げることができ
る。これらの補助剤は目的に応じて使用される。
ある場合には２種以上の補助剤を併用する。また
ある場合には、全く補助剤を使用しないこともあ
る。有効成分化合物の乳化、分散、可溶化または
及び湿潤の目的のために界面活性剤が使用され
る。例えば次のものが挙げられる；ポリオキシエ
チレン、アルキルアリールエーテル、ポリオキシ
エチレン、アルキルエーテル、ポリオキシエチレ
ン、高級脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン、
樹脂酸エステル、ポリオキシエチレン、ソルビタ
ンモノラウレート、ポリオキシエチレン、ソルビ
タンモノオレート、アルキルアリール、スルホン
酸塩、ナフタレンスルホン酸縮合物、リグニンス
ルホン酸塩、高級アルコール硫酸エステル等、有
効成分化合物の分散安定化、粘着または及び結合
の目的のために例えば次のものを使用することも
よい：カゼイン、ゼラチン、でん粉、アルギン
酸、メチルセルロース、カルボキシメチルセルロ
ース、アラビアゴム、ポリビニルアルコール、松
根油、糖油、ベントナイト、リグニンスルホン酸
塩等。 固体製品の流動性改良の目的のために次のもの
を使用することもよい：ワツクス等、ステアリン
酸塩、燐酸アルキルエステル等。 懸濁性製品の解こう剤として次のものを使用す
ることもよい：ナフタレンスルホン酸縮合物、縮
合燐酸塩等。 消泡剤例えばシリコン油等を添加することも可
能である。 有効成分の配合は必要に応じて加減し得る。粉
剤或いは粒剤とする場合は通常0.5〜20％（重
量）、また乳剤或いは水和剤とする場合は、0.1〜
50％（重量）が適当である。 本発明除草剤は各種雑草を枯殺し若しくは生育
を抑制しまたは有用植物を雑草害から保護するた
めに、そのまま、または水等で適宜に希釈し若し
くは懸濁させた形で殺草若しくは生育抑制に有効
な量を、当該雑草にまたは当該雑草の発生若しく
は生育が好ましくない場所において茎葉または土
壌に適用して使用する。 本発明除草剤の使用量は種々の因子、例えば目
的、対象雑草、雑草または作物の発生／生育状
況、雑草の発生傾向、天候、環境条件、剤型、施
用方法、施用場所、施用時期等によつて変動す
る。 本発明除草剤を選択的除草剤として単用する場
合には、例えば本発明化合物の投薬量を10アール
当り0.1〜500ｇの割合から選ぶのが適当である
が、本発明除草剤を他の除草剤と混用する場合に
は、多くの場合、単用の場合よりも低薬量で有効
となることを考慮すれば本発明化合物の投薬量は
更に少ない薬量範囲から選択することも可能であ
る。 本発明除草剤はとりわけ畑作物の雑草の出芽前
から生育期の処理剤として又は水田の初期乃至中
期除草剤として価値が高いが、更に防除対象草
種、防除適期の拡大のため或いは薬量の減量をは
かるために他の除草剤と混合使用することも可能
で、本発明の範囲に属する。例えば、フエノキシ
脂肪酸系除草剤例えば２，４−PA（例えば２，４
−ジクロルフエノキシ酢酸エチル）、MCP（例え
ば２−メチル−４−クロルフエノキシ酢酸エチ
ル、２−メチル−４−クロルフエノキシ酢酸ナト
リウム、２−メチル−４−クロルフエノキシ酢酸
アリル）、MCPB（２−メチル−４−クロルフエ
ノキシ酪酸エチル）、ジクロホツプメチル（メチ
ル２−〔４−（２，４−ジクロロフエノキシ）フエ
ノキシ〕プロパノエート）；ジフエニルエーテル
系除草剤例えばNIP（２，４−ジクロルフエニル
−4′−ニトロフエニルエーテル）、CNP（２，４，
６−トリクロルフエニル−4′−ニトロフエニルエ
ーテル）、クロメトキシニル（２，４−ジクロル
フエニル−3′−メトキシ−4′−ニトロフエニルエ
ーテル）、アシフルオルフエン（５−（２−クロロ
−α，α，α−トリフルオロ−ｐ−トリルオキ
シ）−２−ニトロベンゾイツクアシツド及びその
塩）、フルアジホツプ−ブチル（（±）−２〔４−
〔〔５−（トリフルオロメチル）−２−ピリジル〕オ
キシ〕フエノキシ〕プロピオン酸ブチルエステ
ル）；トリアジン系除草剤例えばCAT〔２−クロ
ル−４，６−ビス（エチルアミノ）−ｓ−トリア
ジン〕、プロメトリン〔２−メチルチオ−４，６
−ビス（イソプロピルアミノ）−ｓ−トリアジ
ン〕、シメトリン〔２−メチルチオ−４，６−ビ
ス（エチルアミノ）−ｓ−トリアジン〕、メトリブ
ジン（４−アミノ−６−ｔ−ブチル−３−メチル
チオ−１，２，４−トリアジン−５（4H）−オ
ン）；カーバメート系除草剤例えばモリネート
（ｓ−エチルヘキサヒドロ−1H−アゼピン−１−
カーボチオエート）、MCC〔メチルＮ−（３，４−
ジクロルフエニル）−カーバメート〕、IPC〔イソ
プロピルＮ−（３−クロルフエニル）カーバメー
ト〕、ベンチカオープ〔ｓ−（４−クロルベンジ
ル） ジメチルチオカーバメート〕：トルイジン系除
草剤例えばトリフルラリン（α，α，α−トリフ
ルオロ−２，６−ジニトロ−Ｎ，Ｎ−ジプロピル
−ｐ−トルイジン）、ベンヂイメサリン（Ｎ−（１
−エチルプロピル）−２，６−ジニトロ−３，４
−キシリジン）；酸アミド系除草剤例えばDCPA
（３，４−ジクロルプロピオンアニリド）、ブタク
ロール〔２−クロル−2′，6′−ジエチル−Ｎ−
（ブトキシメチル）−アセトアニリド〕、アラクロ
ール〔２−クロル−2′，6′−ジエチル−Ｎ−（メ
トキシエチル）アセトアニリド〕、メトラクロー
ル（２−クロロ−Ｎ（２−エチル−６−メチルフ
エニル）−Ｎ−（２−メトキシ−１−メチルエチ
ル）アセトアミド）、プレチラクロール（２−ク
ロロ−2′，6′−ジエチル−Ｎ−（２−プロポキシ
エチル）アセトアニリド；その他の除草剤例えば
DCMU（３−（３，４−ジクロロフエニル）−１，
１−ジメチルウレア）、ベンタゾン（３−イソプ
ロピル−（1H）−２，１，３−ベンゾチアジアジ
ン−４（3H）−オン２，２−ジオキサイド、ピラ
ゾレート（４−（２，４−ジクロロベンゾイル）−
１，３−ジメチルピラゾール−５−イル−ｐ−ト
ルエンスルホネート、ピラゾキシフエン（１，３
−ジメチル−４（２，４−ジクロロベンゾイル）−
５−フエナシルオキシピラゾール、MY−71（４
−（２，４−ジクロロ−３−メチルベンゾイル）−
１，３−ジメチルピラゾール−５−イル−ｐ−ト
ルエンスルホネート等の除草剤の一種又は複数と
混合使用する態様を挙げることができる。 以下に試験例及び処方例の若干を示すが、本発
明はこれらに限定されるものではない。 試験例 １ 出芽前の水田雑草に対する効果 １万分の１アールポツトに土壌をつめ、水田状
態にして、水田雑草であるノビエ、コナギ、タマ
ガヤツリ、ホタルイの種子、ウリカワの塊茎を出
芽前となるように調整した。 これに有効成分（第１表記載の化合物）を所定
濃度の散布液として処理した。処理21日後に無処
理と比較してそれぞれ除草効果を調査し、次の基
準で判定を行なつた。 除草活性の判定基準 ５…100％殺草 ４…90％以上100％未満殺草 ３…80％以上90％未満殺草 ２…70％以上80％未満殺草 １…70％未満殺草 結果を第３表に示す。
経路により合成することができる。 （式中、Ｒは前記と同じ意味を表わし、R1及
びR2は低級アルキル基を表わしＡは酸素原子又
は硫黄原子を示す。） すなわち一般式（）で表わされる化合物は、
一般式（）で表わされる化合物と一般式（）
で表わされる化合物を不活性溶媒中で加熱下に反
応させ、得られた一般式（）で表わされる化合
物を単離し、又は単離せずして、塩基の存在下に
閉環反応させることにより得ることができる。 また、構造式（）で表わされる化合物は次の
反応経路により合成することができる。 （式中、R1は前記と同じ意味を表わす。） なお、本反応は臭化水素酸に代えて、ヨウ化水
素もしくはアルキルチオラートを用いてもよい。 以下に本発明の代表的な実施例を示すが本発明
はこれに限定されるものではない。 実施例 １ １−｛４−クロロ−２−フルオロ−５−〔１−
（ｎ−ブトキシカルボニル）エトキシ〕フエニ
ル｝−４−ジフルオロメチル−３−メチル−Δ2
−１，２，４−トリアゾリン−５−オンの製造
（化合物No.８） 化合物（）13.27ｇ（0.045モル）、α−ブロ
モプロピオン酸ブチルエステル10.4ｇ（0.0498モ
ル）及び炭酸カリウム13.27ｇ（0.0962モル）を
200mlのアセトン中で３時間、撹拌しながら還流
した。室温に冷却した後、不溶物をろ過して除い
た。次いでそのろ液を濃縮し、得られた油状物を
エーテルに溶解して、冷水で洗浄した後、エーテ
ル層を乾燥し、留去して油状物15.2ｇを得た。
（この油状物は実用上十分な純度を有するが、必
要な場合には、シリカゲルを用いたドライカラム
クロマトグラフイーで精製した。） 物性値：n29.0 D1.5031、収率80％。 実施例 ２ １−｛４−クロロ−２−フルオロ−５−〔１−
（ハイドロキシカルボニル）エトキシ〕フエニ
ル｝−４−ジフルオロメチル−３−メチル−Δ2
−１，２，４−トリアゾリン−５−オンの製造
（化合物No.１） １−｛４−クロロ−２−フルオロ−５−〔１−
（エトキシカルボニル）エトキシ〕フエニル｝−４
−ジフルオロメチル−３−メチル−Δ2−１，２，
４−トリアゾリン−５−オン）1.4ｇ（0.00356モ
ル）をエタノール50mlに溶解し、20％水酸化カリ
ウム水溶液1.2ｇを加え、室温で3.5時間撹拌し
た。反応終了後反応液を氷水中に注ぎ、塩酸で酸
性とし、目的物を酢酸エチルにより抽出した。抽
出物を水洗後、無水硫酸マグネシウムにより乾燥
し溶媒を留去することにより目的物1.1ｇを油状
物として得た。 物性値：n24.5 D1.5192、収率84％。 実施例 ３ ナトリウム２−〔２−クロロ−５−（４−ジフル
オロメチル−３−メチル−５−オキソ−Δ2−
１，２，４−トリアゾリン−１−イル）−４−
フルオロフエノキシ〕プロピオネートの製造
（化合物No.２） １−｛４−クロロ−２−フルオロ−５−〔１−
（ハイドロキシカルボニル）エトキシ〕フエニル｝
−４−ジフルオロメチル−３−メチル−Δ2−１，
２，４−トリアゾリン−５−オン0.5ｇ（0.00136
モル）をテトラハイドロフラン20mlに溶解し
NaH0.05ｇ（0.00125モル）を加え10分間撹拌し
た。反応終了後テトラハイドロフランを減圧留去
し、残査をｎ−ヘキサンで洗浄することにより目
的物0.37ｇを得た。 物性値：融点186.1℃、収率76.4％。 実施例 ４ ジ（ｎ−ブチル）アンモニウム２−〔２−クロ
ロ−５−（４−ジフルオロメチル−３−メチル
−５−オキソ−Δ2−１，２，４−トリアゾリ
ン−１−イル）−４−フルオロフエニルオキシ〕
プロピオネートの製造（化合物No.７） １−｛４−クロロ−２−フルオロ−５−〔１−
（ハイドロキシカルボニル）エトキシ〕フエニル｝
−４−ジフルオロメチル−３−メチル−Δ2−１，
２，４−トリアゾリン−５−オン0.5ｇ（0.00136
モル）を溶解したベンゼン溶液20mlにｎ−ジブチ
ルアミン1.0ｇ（0.0139モル）を加え、氷冷下に
撹拌し、反応して析出した結晶を取し、ベンゼ
ンで洗浄して目的物0.51ｇを得た。 物性値：融点126.5℃、収率79.4％。 実施例 ５ １−｛４−クロロ−２−フルオロ−５−〔１−
（プロパルギルオキシカルボニル）エトキシ〕
フエニル｝−４−ジフルオロメチル−３−メチ
ル−Δ2−１，２，４−トリアゾリン−５−オ
ンの製造（化合物No.30） １−｛４−クロロ−２−フルオロ−５−〔１−
（ヒドロキシカルボニル）エトキシ〕フエニル｝−
４−ジフルオロメチル−３−メチル−Δ2−１，
２，４−トリアゾリン−５−オン2.7ｇ（0.00738
モル）と塩化チオニル20mlの混合溶液を２時間加
熱還流する。反応終了後過剰の塩化チオニルを留
去して定量的に2.8ｇの１−｛４−クロロ−２−フ
ルオロ−５−〔１−（クロロカルボニル）エトキ
シ〕フエニル｝−４−ジフルオロメチル−３−メ
チル−Δ2−１，２，４−トリアゾリン−５−オ
ンを得た。得られた該化合物0.5ｇ（0.0013モル）
をテトラハイドロフラン20mlに溶解し、この溶液
中にプロパルキルアルコール0.2ｇ（0.00357モ
ル）及びトリエチルアミン0.2ｇ（0.00198モル）
を加え室温で２時間反応した。反応終了後反応液
を氷水中に注入し、酢酸エチルエステルにより抽
出した。酢酸エチルエステル層を10％炭酸カリウ
ム水溶液、次いで水で洗浄し、無水硫酸マグネシ
ウムで乾燥後溶媒を留去した。得られた残査をド
ライカラムクロマトグラフイーにより精製して目
的物0.35ｇを得た。 物性値：n28.5 D1.5192、収率66.6％。 実施例 ６ １−｛５−〔１−（ｔ−ブトキシカルボニル）エ
トキシ〕−４−クロロ−２−フルオロフエニル｝
−４−ジフルオロメチル−３−メチル−Δ2−
１，２，４−トリアゾリン−５−オンの製造
（化合物No.10） １−｛４−クロロ−２−フルオロ−５−〔１−
（クロロカルボニル）エトキシ〕フエニル｝−４−
ジフルオロメチル−３−メチル−Δ2−１，２，
４−トリアゾリン−５−オン0.58ｇ（0.00151モ
ル）をｔ−ブチルアルコール0.25ｇ（0.0038モ
ル）、水素化ナトリウム0.14ｇ（60％in oil、
0.0035モル）及びテトラハイドロフラン20mlの混
合溶液に添加し、加熱還流下で６時間撹拌した。
反応終了後実施例５と同様に処理して目的物0.12
ｇを得た。 物性値：n26.0 D1.5009、収率18.8％。 実施例 ７ １−｛４−クロロ−２−フルオロ−５−〔１−
〔〔１−（メトキシルカルボニル）エトキシ〕カ
ルボニル〕エトキシ〕フエニル｝−４−ジフル
オロメチル−３−メチル−Δ2−１，２，４−
トリアゾリン−５−オンの製造（化合物No.53） １−｛４−クロロ−２−フルオロ−５−〔１−
（ハイドロキシカルボニル）エトキシ〕フエニル｝
−４−ジフルオロメチル−３−メチル−Δ2−１，
２，４−トリアゾリン−５−オン0.5ｇ（0.00136
モル）、Ｎ，N′−ジシクロヘキシルカルボジイミ
ド0.28ｇ（0.00136モル）、４−ジメチルアミノピ
リジン0.02ｇ（0.000164モル）及びエーテル10ml
の混合溶液を室温で６時間反応させた。反応終了
後不溶物を過し、液を留去し、残査をドライ
カラムクロマトグラフイーにより精製することに
より目的物0.41ｇを得た。 物性値：融点108.1℃、収率64.3％。 実施例 ８ １−｛４−クロロ−２−フルオロ−５−〔１−
（ｉ−ブトキシカルボニル）エトキシ〕フエニ
ル｝−４−ジフルオロメチル−３−メチル−Δ2
−１，２，４−トリアゾリン−５−オンの製造
（化合物No.９） 水素化ナトリウム0.046ｇ（0.00134モル）を10
mlの乾燥Ｎ，N′−ジメチルホルムアミドに懸濁
し、この懸濁液に１−｛４−クロロ−２−フルオ
ロ−５−〔１−（ｉ−ブトキシカルボニル）エトキ
シ〕フエニル｝−３−メチル−Δ2−１，２，４−
トリアゾリン−５−オン0.4ｇ（0.00122モル）を
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド10mlに溶解した溶
液を室温で滴下した。滴下終了後30分間撹拌した
後130℃で５時間ClCHF2ガスを導入した。反応
終了後反応液を室温まで冷却した後、氷水中に注
ぎ生成した油状物をジエチルエーテルで抽出し、
抽出液を無水硫酸マグネシウムで乾燥後抽出溶媒
を留去することにより油状物を得た。この油状物
をドライカラムクロマトグラフイーにより精製す
ることにより目的物0.2ｇを得た。 物性値：n29.0 D1.5011、収率38.3％。 実施例 ９ １−｛４−クロロ−２−フルオロ−５−〔１−
（メチルチオメチルカルボニル）エトキシ〕フ
エニル｝−４−フルオロメチル−３−メチルΔ2
−１，２，４−トリアゾリン−５−オンの製造
（化合物No.37） １−｛４−クロロ−２−フルオロ−５−〔１−
（ヒドロキシカルボニル）エトキシ〕フエニル｝−
４−ジフルオロメチル−３−メチル−Δ2−１，
２，４−トリアゾリン−５−オン0.5ｇ（0.00137
モル）、ｔ−ブチルブロマイド1.76ｇ（0.00128モ
ル）、NaHCO31.15ｇ（0.00137モル）及び10mlの
乾燥ジメチルスルホキサイドの混合物を室温で32
時間撹拌した。反応終了後実施例８と同様に処理
し目的物0.4ｇを得た。 物性値：n18.0 D1.5279、収率68.7％。 本発明の一般式（）で表わされるΔ2−１，
２，４−トリアゾリン−５−オン誘導体は例えば
ノビエ（タイヌビエの俗称。イネ科１年生草。水
田の代表的強害草）、コナギ（ミズアオイ科１年
生草。水田の強害草）、タマガヤツリ（カヤツリ
グサ科１年生草。水田の害草）、マツバイ（カヤ
ツリグサ科多年生草。湿地、水路、水田に発生。
水田の代表的多年生害草）、ウリカワ（オモダカ
科。水田、湿地、溝に発生する多年生害草）、ホ
タルイ（カヤツリグサ科多年生草。水田、湿地、
溝に発生）等の水田の一年生及び多年生雑草、エ
ンバク（イネ科越年生草。平地、荒地、畑地に発
生）、ヨモギ（キク科多年生草。山野、畑地に発
生）、メヒシバ（イネ科１年生草、畑、樹園地の
代表的強害草）、ギシギシ（タデ科多年生草。畑
地、道ばたに発生）、コゴメガヤツリ（カヤツリ
グサ科１年生草、畑地、道ばたに発生）、アオビ
ユ（ヒエ科１年生草。空地、道ばた、畑地に発
生）、オナモミ（キク科１年生草。大豆の強害草）
等の畑地や樹園地に発生する１年生及び多年生雑
草を防除する作用を有する。 上記一般式（）で表わされるトリアゾリン−
５−オン誘導体は、出芽前及び生育期の雑草に対
してすぐれた除草作用を示すことから、例えば大
豆、綿、トウモロコシ等畑作作物の播種（植付
け）前土壌処理、播種（植付け）後土壌処理、作
物生育期土壌処理、作物の播種（植付け）前茎葉
処理、作物生育期茎葉処理用除草剤として有用で
あり、また本発明の化合物は水田の初期、中期除
草剤として、更に一般雑草の除草剤として有用で
例えば刈取跡、休耕田畑、畦畔、農道、水路、牧
草造成地、墓地、公園、道路、運動場、建物周辺
の空地、開墾地、線路、森林等の一般式雑草の駆
除のために使用することもできる。この場合、雑
草の発生始期までに処理するのが、経済的的にも
最も効果的であるが、必ずしもそれにこだわらな
い。 ところで本発明化合物を除草剤として使用する
場合、農薬製剤上の常法に従い、使用上都合のよ
い形状に製剤して使用するのが一般式的である。 すなわち、上記化合物は、これを適当な不活性
な担体に、要するなら補助剤と一緒に、適当な割
合に配合して、溶解、分離、懸濁、混合、含浸、
吸着若しくは付着させ適宜の剤型、例えば懸濁
液、乳剤、溶液、水和剤、粉剤、粒剤、錠剤等に
製剤するとよい。 本発明で使用することのできる不活性担体とし
ては固体、液体のいずれであつてもよく、固体の
担体となりうる材料としては、例えばダイズ粉、
穀物粉、木粉、樹皮粉、鋸粉、タバコ茎粉、クル
ミ穀粉、ふすま、繊維素粉末、植物エキス抽出後
の残渣等の植物性粉末；紙、ダンボール類、ふる
ぎれ等の繊維製品；粉砕合成樹脂等の合成重合
体；粘土類（例えばカオリン、ベントナイト、酸
性白土）、タルク類（例えばタルク、ヒロフイラ
イト）、シリカ類（例えば硅藻土、硅砂、雲母、
ホワイトカーボン〔含水微粉硅素、含水硅酸とも
いわれる合成高分散硅酸で、製品により硅酸カル
シウムを主成分として含むものもある〕）、活性
炭、イオウ粉末、軽石、焼成硅藻土、レンガ粉砕
物、フライアツシユ、砂、炭酸カルシウム、燐酸
カルシウム等の無機鉱物性粉末；硫安、燐安、硝
安、尿素、塩安等の化学肥料、堆肥等を挙げるこ
とができる。これらは単独で若しくは２種以上の
混合物の形で使用される。液体の担体となりうる
材料としては、それ自体溶媒能を有するもののほ
か、溶媒能を有さずとも補助剤の助けにより有効
成分化合物を分散させうることとなるものから選
ばれ、例えば次のものがあるが、これらは単独で
若しくは２種以上の混合物の形で使用される；
水、アルコール類（例えばメタノール、エタノー
ル、イソプロパノール、ブタノール、エチレング
リコール）、ケトン類（例えばアセトン、メチル
エチルケトン、メチルイソブチルケトン、ジイソ
ブチルケトン、シクロヘキサノン）、エーテル類
（例えばエチルエーテル、ジオキサン、セロソル
ブ、ジプロピルエーテル、テトラヒドロフラン）、
脂肪酸炭化水素類（例えばガソリン、鉱油）、芳
香族炭化水素類（例えばベンゼン、トルエン、キ
シレン、ソルベントナフサ、アルキルナフタレ
ン）、ハロゲン化炭化水素類（例えばジクロロエ
タン、塩素化ベンゼン、クロロホルム、四塩化炭
素）、エステル類（例えば酢酸エチル、ジブチル
フタレート、ジイソプロピルフタレート、ジオク
チルフタレート）、酸アミド類（例えばジメチル
ホルムアミド、ジエチルホルムアミド、ジメチル
アセトアミド）、ニトリル類（例えばアセトニト
リル）、ジメチルスルホキシド等。 補助剤としては次のものを挙げることができ
る。これらの補助剤は目的に応じて使用される。
ある場合には２種以上の補助剤を併用する。また
ある場合には、全く補助剤を使用しないこともあ
る。有効成分化合物の乳化、分散、可溶化または
及び湿潤の目的のために界面活性剤が使用され
る。例えば次のものが挙げられる；ポリオキシエ
チレン、アルキルアリールエーテル、ポリオキシ
エチレン、アルキルエーテル、ポリオキシエチレ
ン、高級脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン、
樹脂酸エステル、ポリオキシエチレン、ソルビタ
ンモノラウレート、ポリオキシエチレン、ソルビ
タンモノオレート、アルキルアリール、スルホン
酸塩、ナフタレンスルホン酸縮合物、リグニンス
ルホン酸塩、高級アルコール硫酸エステル等、有
効成分化合物の分散安定化、粘着または及び結合
の目的のために例えば次のものを使用することも
よい：カゼイン、ゼラチン、でん粉、アルギン
酸、メチルセルロース、カルボキシメチルセルロ
ース、アラビアゴム、ポリビニルアルコール、松
根油、糖油、ベントナイト、リグニンスルホン酸
塩等。 固体製品の流動性改良の目的のために次のもの
を使用することもよい：ワツクス等、ステアリン
酸塩、燐酸アルキルエステル等。 懸濁性製品の解こう剤として次のものを使用す
ることもよい：ナフタレンスルホン酸縮合物、縮
合燐酸塩等。 消泡剤例えばシリコン油等を添加することも可
能である。 有効成分の配合は必要に応じて加減し得る。粉
剤或いは粒剤とする場合は通常0.5〜20％（重
量）、また乳剤或いは水和剤とする場合は、0.1〜
50％（重量）が適当である。 本発明除草剤は各種雑草を枯殺し若しくは生育
を抑制しまたは有用植物を雑草害から保護するた
めに、そのまま、または水等で適宜に希釈し若し
くは懸濁させた形で殺草若しくは生育抑制に有効
な量を、当該雑草にまたは当該雑草の発生若しく
は生育が好ましくない場所において茎葉または土
壌に適用して使用する。 本発明除草剤の使用量は種々の因子、例えば目
的、対象雑草、雑草または作物の発生／生育状
況、雑草の発生傾向、天候、環境条件、剤型、施
用方法、施用場所、施用時期等によつて変動す
る。 本発明除草剤を選択的除草剤として単用する場
合には、例えば本発明化合物の投薬量を10アール
当り0.1〜500ｇの割合から選ぶのが適当である
が、本発明除草剤を他の除草剤と混用する場合に
は、多くの場合、単用の場合よりも低薬量で有効
となることを考慮すれば本発明化合物の投薬量は
更に少ない薬量範囲から選択することも可能であ
る。 本発明除草剤はとりわけ畑作物の雑草の出芽前
から生育期の処理剤として又は水田の初期乃至中
期除草剤として価値が高いが、更に防除対象草
種、防除適期の拡大のため或いは薬量の減量をは
かるために他の除草剤と混合使用することも可能
で、本発明の範囲に属する。例えば、フエノキシ
脂肪酸系除草剤例えば２，４−PA（例えば２，４
−ジクロルフエノキシ酢酸エチル）、MCP（例え
ば２−メチル−４−クロルフエノキシ酢酸エチ
ル、２−メチル−４−クロルフエノキシ酢酸ナト
リウム、２−メチル−４−クロルフエノキシ酢酸
アリル）、MCPB（２−メチル−４−クロルフエ
ノキシ酪酸エチル）、ジクロホツプメチル（メチ
ル２−〔４−（２，４−ジクロロフエノキシ）フエ
ノキシ〕プロパノエート）；ジフエニルエーテル
系除草剤例えばNIP（２，４−ジクロルフエニル
−4′−ニトロフエニルエーテル）、CNP（２，４，
６−トリクロルフエニル−4′−ニトロフエニルエ
ーテル）、クロメトキシニル（２，４−ジクロル
フエニル−3′−メトキシ−4′−ニトロフエニルエ
ーテル）、アシフルオルフエン（５−（２−クロロ
−α，α，α−トリフルオロ−ｐ−トリルオキ
シ）−２−ニトロベンゾイツクアシツド及びその
塩）、フルアジホツプ−ブチル（（±）−２〔４−
〔〔５−（トリフルオロメチル）−２−ピリジル〕オ
キシ〕フエノキシ〕プロピオン酸ブチルエステ
ル）；トリアジン系除草剤例えばCAT〔２−クロ
ル−４，６−ビス（エチルアミノ）−ｓ−トリア
ジン〕、プロメトリン〔２−メチルチオ−４，６
−ビス（イソプロピルアミノ）−ｓ−トリアジ
ン〕、シメトリン〔２−メチルチオ−４，６−ビ
ス（エチルアミノ）−ｓ−トリアジン〕、メトリブ
ジン（４−アミノ−６−ｔ−ブチル−３−メチル
チオ−１，２，４−トリアジン−５（4H）−オ
ン）；カーバメート系除草剤例えばモリネート
（ｓ−エチルヘキサヒドロ−1H−アゼピン−１−
カーボチオエート）、MCC〔メチルＮ−（３，４−
ジクロルフエニル）−カーバメート〕、IPC〔イソ
プロピルＮ−（３−クロルフエニル）カーバメー
ト〕、ベンチカオープ〔ｓ−（４−クロルベンジ
ル） ジメチルチオカーバメート〕：トルイジン系除
草剤例えばトリフルラリン（α，α，α−トリフ
ルオロ−２，６−ジニトロ−Ｎ，Ｎ−ジプロピル
−ｐ−トルイジン）、ベンヂイメサリン（Ｎ−（１
−エチルプロピル）−２，６−ジニトロ−３，４
−キシリジン）；酸アミド系除草剤例えばDCPA
（３，４−ジクロルプロピオンアニリド）、ブタク
ロール〔２−クロル−2′，6′−ジエチル−Ｎ−
（ブトキシメチル）−アセトアニリド〕、アラクロ
ール〔２−クロル−2′，6′−ジエチル−Ｎ−（メ
トキシエチル）アセトアニリド〕、メトラクロー
ル（２−クロロ−Ｎ（２−エチル−６−メチルフ
エニル）−Ｎ−（２−メトキシ−１−メチルエチ
ル）アセトアミド）、プレチラクロール（２−ク
ロロ−2′，6′−ジエチル−Ｎ−（２−プロポキシ
エチル）アセトアニリド；その他の除草剤例えば
DCMU（３−（３，４−ジクロロフエニル）−１，
１−ジメチルウレア）、ベンタゾン（３−イソプ
ロピル−（1H）−２，１，３−ベンゾチアジアジ
ン−４（3H）−オン２，２−ジオキサイド、ピラ
ゾレート（４−（２，４−ジクロロベンゾイル）−
１，３−ジメチルピラゾール−５−イル−ｐ−ト
ルエンスルホネート、ピラゾキシフエン（１，３
−ジメチル−４（２，４−ジクロロベンゾイル）−
５−フエナシルオキシピラゾール、MY−71（４
−（２，４−ジクロロ−３−メチルベンゾイル）−
１，３−ジメチルピラゾール−５−イル−ｐ−ト
ルエンスルホネート等の除草剤の一種又は複数と
混合使用する態様を挙げることができる。 以下に試験例及び処方例の若干を示すが、本発
明はこれらに限定されるものではない。 試験例 １ 出芽前の水田雑草に対する効果 １万分の１アールポツトに土壌をつめ、水田状
態にして、水田雑草であるノビエ、コナギ、タマ
ガヤツリ、ホタルイの種子、ウリカワの塊茎を出
芽前となるように調整した。 これに有効成分（第１表記載の化合物）を所定
濃度の散布液として処理した。処理21日後に無処
理と比較してそれぞれ除草効果を調査し、次の基
準で判定を行なつた。 除草活性の判定基準 ５…100％殺草 ４…90％以上100％未満殺草 ３…80％以上90％未満殺草 ２…70％以上80％未満殺草 １…70％未満殺草 結果を第３表に示す。
【表】
【表】
【表】
尚、対照化合物Ａとしては特開昭57−108079号
公報に開示された化合物No.１（１−（２，４−ジク
ロロ−５−イソプロポキシフエニル）−４−ジフ
ルオロメチル−３−メチル−Δ2−１，２，４−
トリアゾリン−５−オンを、対照化合物Ｂとして
は特開昭57−181069号公報に開示された化合物７
（１−（２，４−ジクロロ−５−（（１−エトキシカ
ルボニル）エトキシ）フエニル）−４−ジフロロ
メチル−３−メチル−Δ2−１，２，４−トリア
ゾリン−５−オン）を供試した。 試験例 ２ 出芽後の水田雑草に対する効果 １万分の１アールポツトに土壌を入れ、水田状
態にして下記葉期の有害雑草を生育させた。更に
薬剤処理の前日に２，５葉期の水稲苗（品種：日
本晴）を移植し、薬剤を処理した。 処理21日後に無処理と比較して除草効果及び水
稲に対する薬害の程度を調査した。 供試雑草種及びその葉期： ノビエ １葉期 コナギ ２〜３葉期 タマガヤツリ １〜２葉期 ホタルイ ２〜３葉期 ウリカワ ３葉期 ミズガヤツリ １〜２葉期 薬害の判定基準 Ｈ……大（枯死を含む。） Ｍ……中 Ｌ……小 Ｎ……無 除草活性の判定基準は試験例１に準ずる。結果
を第４表に示す。
公報に開示された化合物No.１（１−（２，４−ジク
ロロ−５−イソプロポキシフエニル）−４−ジフ
ルオロメチル−３−メチル−Δ2−１，２，４−
トリアゾリン−５−オンを、対照化合物Ｂとして
は特開昭57−181069号公報に開示された化合物７
（１−（２，４−ジクロロ−５−（（１−エトキシカ
ルボニル）エトキシ）フエニル）−４−ジフロロ
メチル−３−メチル−Δ2−１，２，４−トリア
ゾリン−５−オン）を供試した。 試験例 ２ 出芽後の水田雑草に対する効果 １万分の１アールポツトに土壌を入れ、水田状
態にして下記葉期の有害雑草を生育させた。更に
薬剤処理の前日に２，５葉期の水稲苗（品種：日
本晴）を移植し、薬剤を処理した。 処理21日後に無処理と比較して除草効果及び水
稲に対する薬害の程度を調査した。 供試雑草種及びその葉期： ノビエ １葉期 コナギ ２〜３葉期 タマガヤツリ １〜２葉期 ホタルイ ２〜３葉期 ウリカワ ３葉期 ミズガヤツリ １〜２葉期 薬害の判定基準 Ｈ……大（枯死を含む。） Ｍ……中 Ｌ……小 Ｎ……無 除草活性の判定基準は試験例１に準ずる。結果
を第４表に示す。
【表】
【表】
試験例 ３
出芽前の畑地雑草に対する効果
10cm×20cm×深さ５cmのポリエチレン製バツト
に土壌をつめ、畑地雑草であるエンバク、ノビ
エ、メヒシバ、アオビユ、ヨモギ、ギシギシ、コ
ゴメガヤツリ、オナモミを播種覆土した。 これに有効成分を所定濃度の散布後として処理
し、処理21日後に無処理と比較してそれぞれ除草
効果を調査した。 除草活性の判定基準は試験例１に準ずる。結果
を第５表に示す。
に土壌をつめ、畑地雑草であるエンバク、ノビ
エ、メヒシバ、アオビユ、ヨモギ、ギシギシ、コ
ゴメガヤツリ、オナモミを播種覆土した。 これに有効成分を所定濃度の散布後として処理
し、処理21日後に無処理と比較してそれぞれ除草
効果を調査した。 除草活性の判定基準は試験例１に準ずる。結果
を第５表に示す。
【表】
【表】
【表】
対照Ｃ（対照化合物Ｃ）としては、特開昭58−
225070号公報の第１表に記載された化合物No.17
（１−〔２，４−ジクロロ−５−（メトキシカルボ
ニル）フエニル〕−３−メチル−４−ジフルオロ
メチル−Δ2−１，２，４−トリアゾリン−５−
オン）化合物を使用した。 試験例 ４ 出芽後の畑地雑草に対する効果 10cm×20cm×深さ５cmのポリエチレン製バツト
に、下記に示す有害雑草およびダイズ種子を播種
覆土し、各々下種葉期になるまで生育させ、有効
成分を所定薬量となるように、薬剤を処理した。 処理21日後に無処理と比較して、除草効果及び
ダイズに対する薬害の程度を調査した。 供試雑草種及びその葉期並びにダイズ葉期 エンバク ２葉期 メヒシバ ２葉期 アオビユ １葉期 ヨモギ １葉期 ギシギシ ２葉期 コゴメガヤツリ １葉期 オナモミ １葉期 ダイズ 第１複葉期 除草活性の判定基準及び薬害の判定基準は各々
試験例１及び２に準じた。結果を第６表に示す。
225070号公報の第１表に記載された化合物No.17
（１−〔２，４−ジクロロ−５−（メトキシカルボ
ニル）フエニル〕−３−メチル−４−ジフルオロ
メチル−Δ2−１，２，４−トリアゾリン−５−
オン）化合物を使用した。 試験例 ４ 出芽後の畑地雑草に対する効果 10cm×20cm×深さ５cmのポリエチレン製バツト
に、下記に示す有害雑草およびダイズ種子を播種
覆土し、各々下種葉期になるまで生育させ、有効
成分を所定薬量となるように、薬剤を処理した。 処理21日後に無処理と比較して、除草効果及び
ダイズに対する薬害の程度を調査した。 供試雑草種及びその葉期並びにダイズ葉期 エンバク ２葉期 メヒシバ ２葉期 アオビユ １葉期 ヨモギ １葉期 ギシギシ ２葉期 コゴメガヤツリ １葉期 オナモミ １葉期 ダイズ 第１複葉期 除草活性の判定基準及び薬害の判定基準は各々
試験例１及び２に準じた。結果を第６表に示す。
【表】
【表】
【表】
処方例 １
化合物No.１ 50部
クレー・ホワイトカーボンのクレーを主とする
混合物 45部 ポリオキシエチレンノニルフエニルエーテル
５部 を均一に混合粉砕してなる水和剤。 処方例 ２ 化合物No.７ ５部 ベントナイト・クレーの混合物 90部 リグニンスルホン酸カルシウム ５部 を均一に混合粉砕し、適量の水を加えてよく混練
りし造粒してなる粒剤。 処方例 ３ 化合物No.31 50部 キシレン 40部 ポリオキシエチレンノニルフエニルエーテルと
アルキルベンゼンスルホン酸カルシウムとの混
合物 10部 を均一に混合してなる乳剤。
混合物 45部 ポリオキシエチレンノニルフエニルエーテル
５部 を均一に混合粉砕してなる水和剤。 処方例 ２ 化合物No.７ ５部 ベントナイト・クレーの混合物 90部 リグニンスルホン酸カルシウム ５部 を均一に混合粉砕し、適量の水を加えてよく混練
りし造粒してなる粒剤。 処方例 ３ 化合物No.31 50部 キシレン 40部 ポリオキシエチレンノニルフエニルエーテルと
アルキルベンゼンスルホン酸カルシウムとの混
合物 10部 を均一に混合してなる乳剤。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式（）： （但し、式中Ｒは水素原子；アルカリ金属原
子；第４級アンモニニウム塩；炭素原子数４〜６
のアルキル基；ハロゲン原子によつて置換された
アルキル基；シクロアルキル基；ハロゲン原子に
よつて置換されたシクロアルキル基；アルケニル
基；アルキニル基；低級アルコキシアルキル基；
低級アルキルチオアルキル基；低級アルキルスル
フイニルアルキル基；低級アルキルスルホニルア
ルキル基；低級アルコキシアルコキシアルキル
基；ヒドロキシカルボニルアルキル基；低級アル
コキシカルボニルアルキル基；ベンジル基；ハロ
ゲン原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基、
ニトロ基、低級アルコキシカルボニル基、ヒドロ
キシカルボニル基、フエノキシ基から選ばれた１
〜２個の置換基によつて置換されたベンジル基；
α−メチルベンジル基；フエネチル基を示す） で表わされるΔ2−１，２，４−トリアゾリン−
５−オン誘導体。 ２ 一般式（）： （但し、式中Ｒは水素原子；アルカリ金属原
子；第４級アンモニニウム塩；炭素原子数４〜６
のアルキル基；ハロゲン原子によつて置換された
アルキル基；シクロアルキル基；ハロゲン原子に
よつて置換されたシクロアルキル基；アルケニル
基；アルキニル基；低級アルコキシアルキル基；
低級アルキルチオアルキル基；低級アルキルスル
フイニルアルキル基；低級アルキルスルホニルア
ルキル基；低級アルコキシアルコキシアルキル
基；ヒドロキシカルボニルアルキル基；低級アル
コキシカルボニルアルキル基；ベンジル基；ハロ
ゲン原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基、
ニトロ基、低級アルコキシカルボニル基、ヒドロ
キシカルボニル基、フエノキシ基から選ばれた１
〜２個の置換基によつて置換されたベンジル基；
α−メチルベンジル基；フエネチル基を示す） で表わされるΔ2−１，２，４−トリアゾリン−
５−オン誘導体を有効成分として含有することを
特徴とする除草剤。
Priority Applications (19)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60046794A JPS61205265A (ja) | 1985-03-09 | 1985-03-09 | １，２，４−トリアゾリン−５−オン誘導体及びその用途 |
| CA000479240A CA1242730A (en) | 1984-05-31 | 1985-04-16 | .delta..SUP.2-1,2,4-TRIAZOLIN-5-ONE DERIVATIVES AND HERBICIDAL COMPOSITIONS CONTAINING THE SAME |
| DE19853514057 DE3514057A1 (de) | 1984-05-31 | 1985-04-18 | (delta)(pfeil hoch)2(pfeil hoch)-1,2,4-triazolin-5-on-derivate und diese enthaltende herbizide zusammensetzungen |
| AU41462/85A AU552540B2 (en) | 1984-05-31 | 1985-04-22 | Delta 2-1,2,4-triazolin-5-one derivatives |
| CH1731/85A CH664364A5 (de) | 1984-05-31 | 1985-04-23 | Triazolinderivate und diese enthaltende herbizide zusammensetzungen. |
| FR8506162A FR2565228B1 (fr) | 1984-05-31 | 1985-04-23 | Derives de la 2-1,2,4-triazoline-5-one et compositions herbicides en contenant |
| GB08510455A GB2162511B (en) | 1984-05-31 | 1985-04-24 | 2-1,2,4-triazolin-5-one derivatives and herbicidal compositions containing the same |
| IT8567393A IT1215156B (it) | 1984-05-31 | 1985-04-26 | Derivati di delta 2-1,2,4-triazolin5-one e composizioni erbicide cheli contengono |
| IL75034A IL75034A0 (en) | 1984-05-31 | 1985-04-28 | Delta2-1,2,4-triazolin-5-one derivatives and herbicidal compositions containing the same |
| HU851649A HU195722B (en) | 1984-05-31 | 1985-04-29 | Herbicide compositions containing delta-2-1,2,4-triazolin-5-one derivatives as active component and process for producing delta-2-1,2,4-triazolin-5-one derivatives |
| DK190985A DK157191C (da) | 1984-05-31 | 1985-04-29 | Delta2-1,2,4-triazolin-5-on-derivater og herbicider indeholdende saadanne derivater |
| BE0/214927A BE902306A (fr) | 1984-05-31 | 1985-04-29 | Derives de la 2-1,2,4-triazoline-5-one et compositions herbicides en contenant. |
| NL8501217A NL8501217A (nl) | 1984-05-31 | 1985-04-29 | Delta2-1,2,4-triazoline-5-on derivaten en herbicide preparaten, die deze derivaten bevatten. |
| CS853129A CS248742B2 (en) | 1984-05-31 | 1985-04-29 | Herbicide agent |
| SE8502073A SE452882B (sv) | 1984-05-31 | 1985-04-29 | Delta?722-1,2,4-triazolin-5-on-derivat och herbicida kompositioner, som innehaller desamma |
| BR8502599A BR8502599A (pt) | 1984-05-31 | 1985-05-30 | Composicao herbicida contendo derivados de delta2-1,2,4-triazolin-5-ona,e processo para sua preparacao |
| KR1019850003645A KR870000408B1 (ko) | 1984-05-31 | 1985-05-31 | Δ^2-1,2,4-트리아졸린-5-온 유도체의 제조방법 |
| CN198585104158A CN85104158A (zh) | 1985-03-09 | 1985-05-31 | Δ2-1，2，4-三唑啉-5-酮衍生物和含有这种衍生物的除草剂 |
| GB08717055A GB2194233B (en) | 1984-05-31 | 1987-07-20 | Herbicidal triazolinone derivatives |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60046794A JPS61205265A (ja) | 1985-03-09 | 1985-03-09 | １，２，４−トリアゾリン−５−オン誘導体及びその用途 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61205265A JPS61205265A (ja) | 1986-09-11 |
| JPH0524905B2 true JPH0524905B2 (ja) | 1993-04-09 |
Family
ID=12757240
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60046794A Granted JPS61205265A (ja) | 1984-05-31 | 1985-03-09 | １，２，４−トリアゾリン−５−オン誘導体及びその用途 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61205265A (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4743291A (en) * | 1984-10-31 | 1988-05-10 | Fmc Corporation | Herbicidal aryl triazolinones |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS57181069A (en) * | 1981-04-30 | 1982-11-08 | Nippon Nohyaku Co Ltd | Delta2-1,2,4-triazolin-5-one and its preparation and use |
| JPS58225070A (ja) * | 1982-06-23 | 1983-12-27 | Nippon Nohyaku Co Ltd | Δ↑２−１，２，４−トリアゾリン−５−オン誘導体及び製法並びにその用途 |
-
1985
- 1985-03-09 JP JP60046794A patent/JPS61205265A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS61205265A (ja) | 1986-09-11 |
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