JPH0499740A - ２―ヒドロキシ―２，５，５，９―テトラメチルデカリルエタノールの製造法 - Google Patents
２―ヒドロキシ―２，５，５，９―テトラメチルデカリルエタノールの製造法Info
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- C07C2602/02—Systems containing two condensed rings the rings having only two atoms in common
- C07C2602/14—All rings being cycloaliphatic
- C07C2602/26—All rings being cycloaliphatic the ring system containing ten carbon atoms
- C07C2602/28—Hydrogenated naphthalenes
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野］
本発明は香料の合成中間体として有用な２−ヒドロキシ
−２，５，５，９−テトラメチルデカリルエタノールの
新規製造方法に関する。
−２，５，５，９−テトラメチルデカリルエタノールの
新規製造方法に関する。
〔従来の技術及び発明が解決しようとする課題〕３ａ、
６．６．９ａ−テトラメチル−（３ａ ｒ。
６．６．９ａ−テトラメチル−（３ａ ｒ。
５ ａ ｔ、 ９ ａ ｃ、 ９ ｂ ｔ）−ドデ
カヒ）’Ｄ−す７） Ｃ２，１−ｂ）フラン（以下、ア
ンブロックスという）は、抹香鯨の排泄物であるアンバ
ーグリース中に含まれる最も特徴的な香気物質で、アン
バー系調合香料としてなくてはならない化合物である。
カヒ）’Ｄ−す７） Ｃ２，１−ｂ）フラン（以下、ア
ンブロックスという）は、抹香鯨の排泄物であるアンバ
ーグリース中に含まれる最も特徴的な香気物質で、アン
バー系調合香料としてなくてはならない化合物である。
従来より、このアンブロックスを合成するためには、植
物精油より入手できるスクラレオール又はジヒドロα−
もしくはβ−イオノンより誘導されるα−もしくはβ−
モノシクロホモファルネシル酸を出発原料とし、ノルア
ンプレノライド（Ｉ）を合成中間体とする、下訂の合成
経路が最も有利な方法とされている。
物精油より入手できるスクラレオール又はジヒドロα−
もしくはβ−イオノンより誘導されるα−もしくはβ−
モノシクロホモファルネシル酸を出発原料とし、ノルア
ンプレノライド（Ｉ）を合成中間体とする、下訂の合成
経路が最も有利な方法とされている。
各反応工程について多数の報告がされているが、３ａ、
６＋ ６．９ａ−テトラメチル−デカヒドロ−ナフト
Ｃ２，１−ｂｌフラン−２（ＬＨ）−オン（Ｉ）（以下
、ノルアンプレノライドという）の還元による２−ヒド
ロキシ−２，５，５，９−テトラメチルデカリルエタノ
ール（■） （以下、ジオールという）の製造法のうち
収率の高い方法としては、■水素化アルミニウムリチウ
ムを用いる方法及び■水素化ビスー（２−メトキシエト
キシ）−アミルニウムナトリウムを用いる方法（特開昭
６０−２３９４８１号公報）が知られている。
６＋ ６．９ａ−テトラメチル−デカヒドロ−ナフト
Ｃ２，１−ｂｌフラン−２（ＬＨ）−オン（Ｉ）（以下
、ノルアンプレノライドという）の還元による２−ヒド
ロキシ−２，５，５，９−テトラメチルデカリルエタノ
ール（■） （以下、ジオールという）の製造法のうち
収率の高い方法としては、■水素化アルミニウムリチウ
ムを用いる方法及び■水素化ビスー（２−メトキシエト
キシ）−アミルニウムナトリウムを用いる方法（特開昭
６０−２３９４８１号公報）が知られている。
しかしながら、水素化アルミニウムリチウムが工業的に
供給されておらず、又該化合物が水分に極めて敏感であ
るため取扱い上特別な配慮が必要であり使用する溶媒も
厳重に精製しなければならないため、■の方法は簡便か
つ経済的な方法とは言えない。また、■の方法は原料に
対して高価な試薬である水素化ビス−（２−メトキシ）
−アルミニウムナトリウムを０．５〜２重量倍も使用し
なければならず、これも経済的な方法であるとは言えな
かった。
供給されておらず、又該化合物が水分に極めて敏感であ
るため取扱い上特別な配慮が必要であり使用する溶媒も
厳重に精製しなければならないため、■の方法は簡便か
つ経済的な方法とは言えない。また、■の方法は原料に
対して高価な試薬である水素化ビス−（２−メトキシ）
−アルミニウムナトリウムを０．５〜２重量倍も使用し
なければならず、これも経済的な方法であるとは言えな
かった。
一方、最近、水素化ポウ素ナトリウムによるラクトン類
の還元についてｔ−ブタノールとメタノールとの混合溶
剤系を用いる方法［：Ｂｕｌｌ、 ＣｈｅＩＩＩＳａｃ
、 Ｊｐｎ、、 ５７．１９４８−１９５３（１９８４
））が開発されており、ノルアンプレノライドの還元へ
の適用が考えられたが、この方法においても反応を完結
させるためには、基質の０．３１重量倍以上の水素化ポ
ウ素ナトリウムと基質の１０倍容積以上の多量の溶媒が
必要であり、工業的規模で実施するには生産性及び経済
性の面から好ましくなかった。
の還元についてｔ−ブタノールとメタノールとの混合溶
剤系を用いる方法［：Ｂｕｌｌ、 ＣｈｅＩＩＩＳａｃ
、 Ｊｐｎ、、 ５７．１９４８−１９５３（１９８４
））が開発されており、ノルアンプレノライドの還元へ
の適用が考えられたが、この方法においても反応を完結
させるためには、基質の０．３１重量倍以上の水素化ポ
ウ素ナトリウムと基質の１０倍容積以上の多量の溶媒が
必要であり、工業的規模で実施するには生産性及び経済
性の面から好ましくなかった。
従って、入手が容易で、かつ安価な試薬を用いてノルア
ンプレノライドを還元し、高収率でジオール（ＩＩ）を
得る方法の開発が望まれていた。
ンプレノライドを還元し、高収率でジオール（ＩＩ）を
得る方法の開発が望まれていた。
斯かる実情に於いて、本発明者らは、鋭意研究を重ねた
結果、分子内にヒドロキシル基とエーテル結合を有する
化合物の存在下にノルアンプレノライドを水素化ホウ素
アルカリ金属で還元すれば対応するジオール（ｎ）を工
業的規模で効率良く得られることを見い出し本発明を完
成した。
結果、分子内にヒドロキシル基とエーテル結合を有する
化合物の存在下にノルアンプレノライドを水素化ホウ素
アルカリ金属で還元すれば対応するジオール（ｎ）を工
業的規模で効率良く得られることを見い出し本発明を完
成した。
本発明は次の反応式によって表わされる。
エーテル結合を有する化合物（以下、「ヒドロキシルエ
ーテル化合物」という）としては、特に限定されず、例
えば次の一般式（ＩＩＩ）（ＩＩ） 〔式中、Ｍはアルカリ金属原子を示す〕すなわち、本発
明はノルアンプレノライド（１）を、分子内にヒドロキ
シル基とエーテル結合を有する化合物の存在下、水素化
ホウ素アルカリ金属で還元することを特徴とするジオー
ル（ＩＩ）の製造法である。
ーテル化合物」という）としては、特に限定されず、例
えば次の一般式（ＩＩＩ）（ＩＩ） 〔式中、Ｍはアルカリ金属原子を示す〕すなわち、本発
明はノルアンプレノライド（１）を、分子内にヒドロキ
シル基とエーテル結合を有する化合物の存在下、水素化
ホウ素アルカリ金属で還元することを特徴とするジオー
ル（ＩＩ）の製造法である。
本発明で用いられる分子内にヒドロキシル基と１（’
〔式中、Ｒ１はアルキル基又はアルケニル基を示シ、Ｒ
２は水素原子又はアルキル基を示し、またＲ１とＲ２は
結合してアルキレン基を形成しても良＜、［１１は１〜
５の数を示す〕 で表わされる化合物が挙げられる。これらの例としては
、例えばエチレングリコールモノアルキルエーテル、ジ
エチレングリコール千ノアルキルエーテル、トリエチレ
ングリコールモノアルキルエーテル類、環状エーテルア
ルコール等が挙げられ、より具体的にはエチレングリコ
ールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノブチ
ルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル
、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、トリエチ
レングリコールモノエチルエーテル、トリエチレングリ
コールモノブチルエーテル、テトラヒドロフルフリルア
ルコール等が挙げられる。
２は水素原子又はアルキル基を示し、またＲ１とＲ２は
結合してアルキレン基を形成しても良＜、［１１は１〜
５の数を示す〕 で表わされる化合物が挙げられる。これらの例としては
、例えばエチレングリコールモノアルキルエーテル、ジ
エチレングリコール千ノアルキルエーテル、トリエチレ
ングリコールモノアルキルエーテル類、環状エーテルア
ルコール等が挙げられ、より具体的にはエチレングリコ
ールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノブチ
ルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル
、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、トリエチ
レングリコールモノエチルエーテル、トリエチレングリ
コールモノブチルエーテル、テトラヒドロフルフリルア
ルコール等が挙げられる。
また、水素化ホウ素アルカリ金属としては、水素化ホウ
素ナトリウム、水素化ホウ素カリウム、水素化ホウ素リ
チウム等が挙げられる。
素ナトリウム、水素化ホウ素カリウム、水素化ホウ素リ
チウム等が挙げられる。
本発明においては、ノルアンプレノライドに対して、水
素化ホウ素アルカリ金属を０．１５〜０．３１重量倍、
ヒドロキシルエーテル化合物を１．０〜２．１４重量倍
用いるのが好ましい。反応溶媒としては、例えば、ｎ−
ヘキサン、ｎ−へブタン、ｎ−オクタンのような炭化水
素類；ベンゼン、トルエン、キシレンのような芳香族炭
化水素類；ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジ
オキサン、ジメチルセロソルブ、ジグライムのようなエ
ーテル溶媒類等、何れの溶媒も使用する事が出来る。
素化ホウ素アルカリ金属を０．１５〜０．３１重量倍、
ヒドロキシルエーテル化合物を１．０〜２．１４重量倍
用いるのが好ましい。反応溶媒としては、例えば、ｎ−
ヘキサン、ｎ−へブタン、ｎ−オクタンのような炭化水
素類；ベンゼン、トルエン、キシレンのような芳香族炭
化水素類；ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジ
オキサン、ジメチルセロソルブ、ジグライムのようなエ
ーテル溶媒類等、何れの溶媒も使用する事が出来る。
反応はノルアンプレノライドと水素化ホウ素アルカリ金
属と溶媒の混合液中に、ヒドロキシルエーテル化合物を
ゆっくりと滴下すればよい。反応温度は０℃〜１５０℃
の何れの温度でも行えるが、高温側の方が反応進行が速
いので、５０〜１５０℃が反応の実用性からは最も望ま
しい。
属と溶媒の混合液中に、ヒドロキシルエーテル化合物を
ゆっくりと滴下すればよい。反応温度は０℃〜１５０℃
の何れの温度でも行えるが、高温側の方が反応進行が速
いので、５０〜１５０℃が反応の実用性からは最も望ま
しい。
反応混合物中にはジオール（ＩＩ）が高収率で生成して
いるので、この反応混合物をそのままアンブロックスの
製造原料として使用できるが、ジオール（ｎ）は例えば
洗浄、再結晶等の通常の精製手段を用いて単離すること
ができる。
いるので、この反応混合物をそのままアンブロックスの
製造原料として使用できるが、ジオール（ｎ）は例えば
洗浄、再結晶等の通常の精製手段を用いて単離すること
ができる。
本発明ニよれば、ヒドロキシルエーテル化合物を用いる
事により、水素化ホウ素アルカリ金属を大過剰に使用す
る事なく、短時間で定量的にノルアンプレノライドを還
元し、対応するジオール（ｎ）を工業的に効率良く製造
する事が出来る。
事により、水素化ホウ素アルカリ金属を大過剰に使用す
る事なく、短時間で定量的にノルアンプレノライドを還
元し、対応するジオール（ｎ）を工業的に効率良く製造
する事が出来る。
以下に実施例を挙げて本発明を更に説明する。
実施例１
水素化ホウ素ナトリウム２．５ｇ （０，０６６モル）
、ノルアンプレノライド８、Ｏｇ （０，０３２モル）
及びキシレン３０−からなる混合液中に、ジエチレング
リコールモノエチルエーテル１７．１ｇ （０，１２７
モル）を９０℃、２時間で滴下、攪拌した。その後、同
温を保ち１時間攪拌を行った。７０℃にて、グリセリン
８ｇと水４０ｇを加え、１時間同温で攪拌し、静置後、
下層を分離した。得られたジオール（ＩＩ）を含むキシ
レン層を飽和食塩水にて２回洗浄後、減圧下溶媒を留去
し、残渣をｎ−へキサンから再結晶する事により、白色
結晶のジオール（ｆｆ）７．７ｇ（収率９５．３％）を
得た。ジオール（ｎ）は、常法（特開昭６１−３３１８
４号）により、脱水環化してアンブロックスに導き、得
られたアンブロックスはＧＬＣ（Ｓｉｌｉｃｏｎｅ ０
Ｖ−１７（２％）、５Ｘ２．６φ、１ｍ）により標品（
＾ｍｂｒｏｘａｎ ； ＨＥ！ＮＫＥＬ社）と一致する
事を確認した。
、ノルアンプレノライド８、Ｏｇ （０，０３２モル）
及びキシレン３０−からなる混合液中に、ジエチレング
リコールモノエチルエーテル１７．１ｇ （０，１２７
モル）を９０℃、２時間で滴下、攪拌した。その後、同
温を保ち１時間攪拌を行った。７０℃にて、グリセリン
８ｇと水４０ｇを加え、１時間同温で攪拌し、静置後、
下層を分離した。得られたジオール（ＩＩ）を含むキシ
レン層を飽和食塩水にて２回洗浄後、減圧下溶媒を留去
し、残渣をｎ−へキサンから再結晶する事により、白色
結晶のジオール（ｆｆ）７．７ｇ（収率９５．３％）を
得た。ジオール（ｎ）は、常法（特開昭６１−３３１８
４号）により、脱水環化してアンブロックスに導き、得
られたアンブロックスはＧＬＣ（Ｓｉｌｉｃｏｎｅ ０
Ｖ−１７（２％）、５Ｘ２．６φ、１ｍ）により標品（
＾ｍｂｒｏｘａｎ ； ＨＥ！ＮＫＥＬ社）と一致する
事を確認した。
比較例１
水素化ホウ素ナトリウム１．２５ｇ （０，０３３モル
）、ノルアンプレノライド４．０ｇ （０，０１６モル
）、ｔ−ブタノール４０−からなる混合液中に、攪拌、
還流下メタノール８ｉを１時間で滴下した。その後、同
温を保ち５時間攪拌を行った。６０℃にて水を加え、エ
ーテルにて３回抽出し、有機層を減圧下、濃縮した後、
残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフ（溶媒；ｎ−ヘ
キサン：エーテル＝１１）にて処理し、ジオール（ＩＩ
） ３．２６ｇ （収率８０．３％）と未反応ノルアン
プレノライド０．７２ｇを得た。
）、ノルアンプレノライド４．０ｇ （０，０１６モル
）、ｔ−ブタノール４０−からなる混合液中に、攪拌、
還流下メタノール８ｉを１時間で滴下した。その後、同
温を保ち５時間攪拌を行った。６０℃にて水を加え、エ
ーテルにて３回抽出し、有機層を減圧下、濃縮した後、
残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフ（溶媒；ｎ−ヘ
キサン：エーテル＝１１）にて処理し、ジオール（ＩＩ
） ３．２６ｇ （収率８０．３％）と未反応ノルアン
プレノライド０．７２ｇを得た。
以 上
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、下記式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） で表わされる３ａ，６，６，９ａ−テトラメチル−デカ
ヒドロ−ナフト〔２，１−ｂ〕フラン２（１Ｈ）−オン
を、分子内にヒドロキシル基とエーテル結合を有する化
合物の存在下、水素化ホウ素アルカリ金属で還元するこ
とを特徴とする下記式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） で表わされる２−ヒドロキシ−２，５，５，９−テトラ
メチルデカリルエタノールの製造法。 ２、分子内にヒドロキシル基とエーテル結合を有する化
合物が、一般式（III） ▲数式、化学式、表等があります▼（III） 〔式中、Ｒ＾１はアルキル基又はアルケニル基を示し、
Ｒ＾２は水素原子又はアルキル基を示し、またＲ＾１と
Ｒ＾２は結合してアルキレン基を形成しても良く、ｍは
１〜５の数を示す〕 で表わされる化合物である請求項１記載の２−ヒドロキ
シ−２，５，５，９−テトラメチルデカリルエタノール
の製造法。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2215294A JPH0747555B2 (ja) | 1990-08-15 | 1990-08-15 | ２―ヒドロキシ―２，５，５，９―テトラメチルデカリルエタノールの製造法 |
| US07/736,927 US5136112A (en) | 1990-08-15 | 1991-07-29 | Process for preparing 2-hydroxy-2 5, 5, 9-tetramethyldecalyl ethanol |
| EP91113281A EP0471281A1 (en) | 1990-08-15 | 1991-08-07 | Process for preparing 2-hydroxy-2, 5, 5, 9-tetramethyldecalyl ethanol |
| CN91105656A CN1058952A (zh) | 1990-08-15 | 1991-08-15 | 制备2-羟基-2，5，5，9-四甲基十氢萘乙醇的方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2215294A JPH0747555B2 (ja) | 1990-08-15 | 1990-08-15 | ２―ヒドロキシ―２，５，５，９―テトラメチルデカリルエタノールの製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0499740A true JPH0499740A (ja) | 1992-03-31 |
| JPH0747555B2 JPH0747555B2 (ja) | 1995-05-24 |
Family
ID=16669940
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2215294A Expired - Fee Related JPH0747555B2 (ja) | 1990-08-15 | 1990-08-15 | ２―ヒドロキシ―２，５，５，９―テトラメチルデカリルエタノールの製造法 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5136112A (ja) |
| EP (1) | EP0471281A1 (ja) |
| JP (1) | JPH0747555B2 (ja) |
| CN (1) | CN1058952A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2008015977A1 (fr) | 2006-07-31 | 2008-02-07 | Kao Corporation | PROCÉDÉ POUR LA PRODUCTION DE (±)-3a,6,6,9a-TÉTRAMÉTHYLDÉCAHYDRONAPHTO[2,1-b]FURAN-2(1H)-ONE |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN117164538A (zh) * | 2023-08-29 | 2023-12-05 | 新疆大学 | 一种一锅两步制备降龙涎醚的方法 |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS60239481A (ja) * | 1984-05-14 | 1985-11-28 | T Hasegawa Co Ltd | （±）−アンブロツクスの製法及びその利用 |
| JPS61275292A (ja) * | 1985-05-28 | 1986-12-05 | Mitsubishi Chem Ind Ltd | ステロイドの製造方法 |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4633011A (en) * | 1984-08-08 | 1986-12-30 | Firmenich Sa | Process for the preparation of (±)-3a-6,6,9a-tetramethylperhydronaphto[2,]furan |
| JPH03197434A (ja) * | 1989-12-26 | 1991-08-28 | Kao Corp | 還元方法 |
-
1990
- 1990-08-15 JP JP2215294A patent/JPH0747555B2/ja not_active Expired - Fee Related
-
1991
- 1991-07-29 US US07/736,927 patent/US5136112A/en not_active Expired - Fee Related
- 1991-08-07 EP EP91113281A patent/EP0471281A1/en not_active Withdrawn
- 1991-08-15 CN CN91105656A patent/CN1058952A/zh active Pending
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS60239481A (ja) * | 1984-05-14 | 1985-11-28 | T Hasegawa Co Ltd | （±）−アンブロツクスの製法及びその利用 |
| JPS61275292A (ja) * | 1985-05-28 | 1986-12-05 | Mitsubishi Chem Ind Ltd | ステロイドの製造方法 |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2008015977A1 (fr) | 2006-07-31 | 2008-02-07 | Kao Corporation | PROCÉDÉ POUR LA PRODUCTION DE (±)-3a,6,6,9a-TÉTRAMÉTHYLDÉCAHYDRONAPHTO[2,1-b]FURAN-2(1H)-ONE |
| US8153826B2 (en) | 2006-07-31 | 2012-04-10 | Kao Corporation | Process for production of (±)-3a,6,6,9a-Tetramethyldecahydronaphtho[2,1-b]Furan-2(1H)-one |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US5136112A (en) | 1992-08-04 |
| CN1058952A (zh) | 1992-02-26 |
| EP0471281A1 (en) | 1992-02-19 |
| JPH0747555B2 (ja) | 1995-05-24 |
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