JPH0474187A - フタルイミド基を有するシラン - Google Patents
フタルイミド基を有するシランInfo
- Publication number
- JPH0474187A JPH0474187A JP2182568A JP18256890A JPH0474187A JP H0474187 A JPH0474187 A JP H0474187A JP 2182568 A JP2182568 A JP 2182568A JP 18256890 A JP18256890 A JP 18256890A JP H0474187 A JPH0474187 A JP H0474187A
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- reaction
- formula
- polyimide
- methylenepropane
- compound
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- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
［発明の目的］
（産業上の利用分野）
本発明は、ポリイミドなどの接着性の向上に有用である
フタルイミド基を有する新規なシランに関する。
フタルイミド基を有する新規なシランに関する。
（従来の技術）
従来、ポリイミド用の接着向上剤としてはＮ−フェニル
−３−アミノプロピルトリメトキシシランがよく知られ
ている。
−３−アミノプロピルトリメトキシシランがよく知られ
ている。
（発明が解決しようとする課題）
しかしながら、このものは耐熱性がポリイミドに比べて
悪く、またポリイミドとの相渚性があまり良くないなど
の問題点がある。
悪く、またポリイミドとの相渚性があまり良くないなど
の問題点がある。
本発明の目的は、このような問題点を解消して、ポリイ
ミドなどとの接着性の向上に極めて有用な新規な有機ケ
イ素化合物を提供することである。
ミドなどとの接着性の向上に極めて有用な新規な有機ケ
イ素化合物を提供することである。
［発明の構成］
（課題を解決するための手段）
本発明は、一般式
（式中、Ｒは各々水素原子又は置換若しくは非置換の１
価の炭化水素基を表し、Ｙは各々加水分解性基を表し、
ｎは１〜３の整数を表す）で小されるフタルイミド基を
有するシランである。
価の炭化水素基を表し、Ｙは各々加水分解性基を表し、
ｎは１〜３の整数を表す）で小されるフタルイミド基を
有するシランである。
本発明の化合物（Ｉ）において、Ｒの置換若しくは非置
換の１価の炭化水素基の例としては、メチル、エチル、
プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オ
クチル、ノニル、デシル、ドデシルのようなアルキル基
、シクロペンチル、シクロヘキシルのようなシクロアル
キル基、２−フェニルエチル、２−フェニルプロピルの
ようなアラルキル基：フェニル、トリルのようなアリー
ル基、ビニル、アリルのようなアルケニル基、及びこれ
らの炭化水素にハロゲン原子、アミン基、シアン基など
が置換したクロルメチル、クロルフェニル、３．３．３
−１−リフルオロプロピル、２−アミノエチル、２−シ
アンエチルのような置換炭化水素基が挙げられる。これ
らの中でも、原料の入手及び合成が容易なことがら炭素
数１〜４の飽和炭化水素基、とりわけメチル基が好まし
く／へ〇 本発明の化合物（１）において、Ｙは加水分解性基であ
り、例えばメトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、１−
プロポキシ、メトキシエトキシ、ｎ−ブトキシ、５ｅｃ
−ブトキシ、ｉ−ブトキシｔ−ブトキシ、シクロへキシ
ルオキシのようなアルコキシ基、塩素、臭素のようなハ
ロゲン原子及び水酸基などが挙げられる。これらの中で
も、合成の容易さ、安定性、適度な反応性などの観点か
らエトキシ基、メトキシ基が特に好ましい。
換の１価の炭化水素基の例としては、メチル、エチル、
プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オ
クチル、ノニル、デシル、ドデシルのようなアルキル基
、シクロペンチル、シクロヘキシルのようなシクロアル
キル基、２−フェニルエチル、２−フェニルプロピルの
ようなアラルキル基：フェニル、トリルのようなアリー
ル基、ビニル、アリルのようなアルケニル基、及びこれ
らの炭化水素にハロゲン原子、アミン基、シアン基など
が置換したクロルメチル、クロルフェニル、３．３．３
−１−リフルオロプロピル、２−アミノエチル、２−シ
アンエチルのような置換炭化水素基が挙げられる。これ
らの中でも、原料の入手及び合成が容易なことがら炭素
数１〜４の飽和炭化水素基、とりわけメチル基が好まし
く／へ〇 本発明の化合物（１）において、Ｙは加水分解性基であ
り、例えばメトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、１−
プロポキシ、メトキシエトキシ、ｎ−ブトキシ、５ｅｃ
−ブトキシ、ｉ−ブトキシｔ−ブトキシ、シクロへキシ
ルオキシのようなアルコキシ基、塩素、臭素のようなハ
ロゲン原子及び水酸基などが挙げられる。これらの中で
も、合成の容易さ、安定性、適度な反応性などの観点か
らエトキシ基、メトキシ基が特に好ましい。
本発明の化合物（Ｉ）の製法の一例を以下に説明する。
即ち、反応式（１）に示すように、１，３−シフタルイ
ミド−２−メチレンプロパン（ＩＩ）とシラン化合物（
ＩＩＩ）とを付加反応させて、本発明の化合物（Ｉ）を
製造することができる。
ミド−２−メチレンプロパン（ＩＩ）とシラン化合物（
ＩＩＩ）とを付加反応させて、本発明の化合物（Ｉ）を
製造することができる。
（ＩＩ）
（Ｉ［［）
（式中、Ｒ，Ｙ及びｎは前記と同じである）原料として
使用する１、３−シフタルイミド−２−メチレンプロパ
ン（Ｉｆ）は公知物質であり、３−クロル−２−クロル
メチルプロペンとフタルイミドカリウムをジメチルホル
ムアミド溶媒中で脱塩反応させる方法で得られる［Ｋ、
５ｃｈｕｌｚｅＧ、Ｗｉｎｋｌｅｒ、 Ｗ、 Ｄｉｅ
ｔｒｉｃｈ、 Ｍ、 Ｍｕｈｉｓｔａｄｔ ： ＪＰｒ
ａｋｔ、 Ｃｈｅｍ、、 ３１９（３１，４６３−４７
４ｆ１９７７） ］ 。
使用する１、３−シフタルイミド−２−メチレンプロパ
ン（Ｉｆ）は公知物質であり、３−クロル−２−クロル
メチルプロペンとフタルイミドカリウムをジメチルホル
ムアミド溶媒中で脱塩反応させる方法で得られる［Ｋ、
５ｃｈｕｌｚｅＧ、Ｗｉｎｋｌｅｒ、 Ｗ、 Ｄｉｅ
ｔｒｉｃｈ、 Ｍ、 Ｍｕｈｉｓｔａｄｔ ： ＪＰｒ
ａｋｔ、 Ｃｈｅｍ、、 ３１９（３１，４６３−４７
４ｆ１９７７） ］ 。
また、原料として使用するシラン化合物（ＩＩＩ）も公
知物質であり、例えばトリメトキシシラン、トリエトキ
シシラン、メチルジメトキシシラン、ジメチルエトキシ
シランのようなモノハイドロジエンアルコキシシラン、
ジエチルシラノール、メチルフェニルシラノールのよう
なモノハイドロジエンシラノール：及びトリクロロシラ
ン、トリブロモシラン、メチルジクロロシラン、ジメチ
ルクロロシラン、エチルジクロロシランのようなモノハ
イドロジエンハロゲノシラン等が挙げられる。これらの
中でも、原料の入手、合成の容易さ、反応性などの点で
ジメチルエトキシシラン、メチルジメトキシシラン、ト
リメトキシシランが特に好ましい。
知物質であり、例えばトリメトキシシラン、トリエトキ
シシラン、メチルジメトキシシラン、ジメチルエトキシ
シランのようなモノハイドロジエンアルコキシシラン、
ジエチルシラノール、メチルフェニルシラノールのよう
なモノハイドロジエンシラノール：及びトリクロロシラ
ン、トリブロモシラン、メチルジクロロシラン、ジメチ
ルクロロシラン、エチルジクロロシランのようなモノハ
イドロジエンハロゲノシラン等が挙げられる。これらの
中でも、原料の入手、合成の容易さ、反応性などの点で
ジメチルエトキシシラン、メチルジメトキシシラン、ト
リメトキシシランが特に好ましい。
付加反応（１）において、１．３−シフタルイミド−２
、−メチレンプロパン（ＩＩ）とシラン化合物（ｔｎ）
との使用割合は特に限定されるものではない。しかしな
がら、短い反応時間で良好な収率を挙げるためには、１
．３−シフタルイミド−２−メチレンプロパン（ＩＩ
）に対して化学量論的使用量以上のシラン化合物（ＩＩ
Ｉ）を使用し反応させることが好ましい。
、−メチレンプロパン（ＩＩ）とシラン化合物（ｔｎ）
との使用割合は特に限定されるものではない。しかしな
がら、短い反応時間で良好な収率を挙げるためには、１
．３−シフタルイミド−２−メチレンプロパン（ＩＩ
）に対して化学量論的使用量以上のシラン化合物（ＩＩ
Ｉ）を使用し反応させることが好ましい。
この付加反応（１）の触媒としては、才レフィン系化合
物をリガンドとする白金錯体が好ましく、中でも１．３
．５．７−ケトンビニルー１．３．５．７−チトラメチ
ルシクロテトラシロキサンをリガンドとする白金錯体が
特に好ましい。白金錯体の使用量は特に限定されないが
、１．３−シフクルイミド−２−メチレンプロパン（Ｉ
Ｉ ）の使用量に対して白金原子として１０〜２０００
ｐｐｍ未満の範囲が好ましい。１０ｐｐｍ未満では反応
が遅く、短時間に良好な収率を挙げることができない。
物をリガンドとする白金錯体が好ましく、中でも１．３
．５．７−ケトンビニルー１．３．５．７−チトラメチ
ルシクロテトラシロキサンをリガンドとする白金錯体が
特に好ましい。白金錯体の使用量は特に限定されないが
、１．３−シフクルイミド−２−メチレンプロパン（Ｉ
Ｉ ）の使用量に対して白金原子として１０〜２０００
ｐｐｍ未満の範囲が好ましい。１０ｐｐｍ未満では反応
が遅く、短時間に良好な収率を挙げることができない。
また、２０００ ｐｐｍ以上用いても特に加えただけの
効果はない。
効果はない。
付加反応（１）において、有機溶媒の使用は必須とする
ものではないが、１．３−シフクルイミド−２−メチレ
ンプロパン（ＩＩ ）が固体（融点２２７〜２２８℃）
であるため、これを溶解させる有機溶媒を使用すること
が、反応制御上好ましい。このような有機溶媒の例とし
ては、ベンゼン、トルエン、キシレンのような芳香族炭
化水素：クロロホルム、１，２−ジクロルエタンのよう
なハロゲン化炭化水素、メチルエチルケトンのようなケ
トン、及びジブチルエーテルのようなエーテルなどが挙
げられる。これらの有機温媒：ユ単独でも又は２種類以
上を混合して使用してもよい。有機溶媒の使用量は特に
限定されないが、反応物質の合計量に対して３０−１０
００重量％の範囲とすることが好ましい。
ものではないが、１．３−シフクルイミド−２−メチレ
ンプロパン（ＩＩ ）が固体（融点２２７〜２２８℃）
であるため、これを溶解させる有機溶媒を使用すること
が、反応制御上好ましい。このような有機溶媒の例とし
ては、ベンゼン、トルエン、キシレンのような芳香族炭
化水素：クロロホルム、１，２−ジクロルエタンのよう
なハロゲン化炭化水素、メチルエチルケトンのようなケ
トン、及びジブチルエーテルのようなエーテルなどが挙
げられる。これらの有機温媒：ユ単独でも又は２種類以
上を混合して使用してもよい。有機溶媒の使用量は特に
限定されないが、反応物質の合計量に対して３０−１０
００重量％の範囲とすることが好ましい。
付加反応（１）の具体的実施方法としては、反応容器に
１．３−シフタルイミド−２−メチレンプロパン（ＩＩ
Ｌ有機溶媒及び触媒を仕込み、所定の温度に加熱して１
．３−シフタルイミド−２−メチレンプロパンＢ）を溶
解させた後、これにシラン化合物（ＩＩＩ）を滴下反応
させる方法により行うことが、反応制御上好ましい。反
応温度は通常２０〜２００℃であり、好ましくは５０〜
１５０℃である。反応時間は触媒使用量、反応温度、原
料モル比、反応スケールなどの反応条件によるが、通常
０５〜ｌＯＯ時間で充分である。
１．３−シフタルイミド−２−メチレンプロパン（ＩＩ
Ｌ有機溶媒及び触媒を仕込み、所定の温度に加熱して１
．３−シフタルイミド−２−メチレンプロパンＢ）を溶
解させた後、これにシラン化合物（ＩＩＩ）を滴下反応
させる方法により行うことが、反応制御上好ましい。反
応温度は通常２０〜２００℃であり、好ましくは５０〜
１５０℃である。反応時間は触媒使用量、反応温度、原
料モル比、反応スケールなどの反応条件によるが、通常
０５〜ｌＯＯ時間で充分である。
また、反応時の圧力は特に限定されないが、通常は常圧
で行われる。
で行われる。
かくして得られた反応混合物からの本発明の化合物（Ｉ
）の単離及び精製は、有機合成化学の分野で一般に使用
されている手法によって行うことができ、例えば低沸点
成分を蒸留により除去した後、必要に応じて溶媒抽出、
再結晶、カラムクロマトグラフィーなどによる精製を行
うことによって化合物（Ｉ）が得られる。
）の単離及び精製は、有機合成化学の分野で一般に使用
されている手法によって行うことができ、例えば低沸点
成分を蒸留により除去した後、必要に応じて溶媒抽出、
再結晶、カラムクロマトグラフィーなどによる精製を行
うことによって化合物（Ｉ）が得られる。
［発明の効果］
本発明の化合物（Ｉ）は、分子内に複数のイミド構造を
有しているため、耐熱性やポリイミドとの相溶性が極め
て優れており、ポリイミドをマトリックスとする複合材
料の機械的強度、接着性及びそれらの信頼性の向上に非
常に有効である。さらに、一般の複合材料において、機
械的特性の向上、電気的特性の向上、耐水・耐湿性の向
上、作業性の改善、無機充填材の高配合による原価低減
などの効果が期待できるものである。
有しているため、耐熱性やポリイミドとの相溶性が極め
て優れており、ポリイミドをマトリックスとする複合材
料の機械的強度、接着性及びそれらの信頼性の向上に非
常に有効である。さらに、一般の複合材料において、機
械的特性の向上、電気的特性の向上、耐水・耐湿性の向
上、作業性の改善、無機充填材の高配合による原価低減
などの効果が期待できるものである。
〔実施例）
以下において、実施例を掲げ、本発明をさらに詳しく説
明する。なお、本発明の範囲はこれらの例のみに限定さ
れるものではない。
明する。なお、本発明の範囲はこれらの例のみに限定さ
れるものではない。
実施例１
２−フタルイミドメチル−３−フタルイミドプロピルジ
メチルエトキシシランの合成 撹拌機、濃度計１滴下漏斗、還流冷却器及びオイルバス
を備えた内容積５００−のフラスコに、１．３−シフク
ルイミド−２−メチレンプロパン１７．３ｇ （０，０
５モル）、トルエン１２０ｇ及び白金原子として０．０
１ｇを含む１．３５．７−ケトンビニルー１．３．５．
７−チトラメチルシクロテトラシロキサンをリガンドと
する白金錯体を仕込み、撹拌を開始し、液温９０ ’Ｃ
に加熱して１．３−シフタルイミド−２−メチレンプロ
パンを完全に溶解させた。
メチルエトキシシランの合成 撹拌機、濃度計１滴下漏斗、還流冷却器及びオイルバス
を備えた内容積５００−のフラスコに、１．３−シフク
ルイミド−２−メチレンプロパン１７．３ｇ （０，０
５モル）、トルエン１２０ｇ及び白金原子として０．０
１ｇを含む１．３５．７−ケトンビニルー１．３．５．
７−チトラメチルシクロテトラシロキサンをリガンドと
する白金錯体を仕込み、撹拌を開始し、液温９０ ’Ｃ
に加熱して１．３−シフタルイミド−２−メチレンプロ
パンを完全に溶解させた。
これに、滴下漏斗よりジメチルエトキシシラン１０．４
ｇ （０，ｌ ０モル）及びトルエン２０ｇからなる混
合溶液を、液温９０−１００’Ｃに保持しながら２０分
かけて滴下した６滴下終了後、液温１００〜１１０”Ｃ
で２４時間加熱撹拌した。
ｇ （０，ｌ ０モル）及びトルエン２０ｇからなる混
合溶液を、液温９０−１００’Ｃに保持しながら２０分
かけて滴下した６滴下終了後、液温１００〜１１０”Ｃ
で２４時間加熱撹拌した。
反応容器より試料を取り出して、紫外分光光度計（波長
２５４ｎｍ）でモニターした液体クロマトグラフィー分
析を行い、１．３−シフタルイミド２−メチレンプロパ
ンがほぼ完全に消失していることを確認した。
２５４ｎｍ）でモニターした液体クロマトグラフィー分
析を行い、１．３−シフタルイミド２−メチレンプロパ
ンがほぼ完全に消失していることを確認した。
放冷後、低沸点成分を蒸留除去して濃縮することにより
、黄白色の粗結晶を得た。さらに、この粗結晶をクロロ
ホルムで再結晶したところ、白色結晶状の２−フタルイ
ミドメチル−３−フタルイミドプロピルジメチルエトキ
シシラン１５．８ｇを得た。これは１．３−シフタルイ
ミド−２−メチレンプロパンに対して７０．０％の収率
であった。
、黄白色の粗結晶を得た。さらに、この粗結晶をクロロ
ホルムで再結晶したところ、白色結晶状の２−フタルイ
ミドメチル−３−フタルイミドプロピルジメチルエトキ
シシラン１５．８ｇを得た。これは１．３−シフタルイ
ミド−２−メチレンプロパンに対して７０．０％の収率
であった。
このものの液体クロマトグラフィー分析、融点測定、赤
外線吸収スペクトル分析及び１Ｈ核磁気共鳴吸収スペク
トル分析の結果は後記の通りであり、次式の分子構造で
あることを確認した。
外線吸収スペクトル分析及び１Ｈ核磁気共鳴吸収スペク
トル分析の結果は後記の通りであり、次式の分子構造で
あることを確認した。
ｂ
Ｈ０
ｅ
ｇｈ
＼７１１
Ｈ０
液体クロマトグラフィー分析
（検出モニター、紫外分光光度計、測定波長２５４ｎｍ
）：純度９５０％ ・融点測定二６７〜６９℃ ・赤外線吸収スペクトル（ＫＢｒ頬）：波長（ａｍ−’
） ２９００〜２７５０ １１００〜ｌ ０８０ 帰属 Ｎ−Ｃ０ −Ｈ Ｃ＝Ｏ １ＣＨｓ Ｓ Ｉ Ｏ−ＣＨ２ ３４５〜３，６０ ２３０〜２，６５ ０．４５〜０．６０ ０．１０ ３２５〜３．５５ ０．７０〜０．９０ Ｈ Ｈ Ｈ Ｈ Ｈ Ｈ
）：純度９５０％ ・融点測定二６７〜６９℃ ・赤外線吸収スペクトル（ＫＢｒ頬）：波長（ａｍ−’
） ２９００〜２７５０ １１００〜ｌ ０８０ 帰属 Ｎ−Ｃ０ −Ｈ Ｃ＝Ｏ １ＣＨｓ Ｓ Ｉ Ｏ−ＣＨ２ ３４５〜３，６０ ２３０〜２，６５ ０．４５〜０．６０ ０．１０ ３２５〜３．５５ ０．７０〜０．９０ Ｈ Ｈ Ｈ Ｈ Ｈ Ｈ
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｒは各々水素原子又は置換若しくは非置換の１
価の炭化水素基を表し、Ｙは各々加水分解性基を表し、
ｎは１〜３の整数を表す）で示されるフタルイミド基を
有するシラン。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2182568A JPH0474187A (ja) | 1990-07-12 | 1990-07-12 | フタルイミド基を有するシラン |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2182568A JPH0474187A (ja) | 1990-07-12 | 1990-07-12 | フタルイミド基を有するシラン |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0474187A true JPH0474187A (ja) | 1992-03-09 |
Family
ID=16120555
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2182568A Pending JPH0474187A (ja) | 1990-07-12 | 1990-07-12 | フタルイミド基を有するシラン |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0474187A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2001058909A1 (en) * | 2000-02-10 | 2001-08-16 | The Government Of The United States Of America As Represented By The Administrator Of The National Aeronautics And Space Administration (Nasa) | Phenylethynyl-containing imide silanes |
| WO2002062807A1 (de) * | 2001-02-06 | 2002-08-15 | Bayer Cropscience Ag | Phthalsäurediamide, ein verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als schädlingsbekämpfungsmittel |
| KR100838689B1 (ko) * | 2001-02-06 | 2008-06-16 | 바이엘 크롭사이언스 아게 | 프탈산디아미드, 그의 제조방법 및 살충제로서의 그의 용도 |
-
1990
- 1990-07-12 JP JP2182568A patent/JPH0474187A/ja active Pending
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2001058909A1 (en) * | 2000-02-10 | 2001-08-16 | The Government Of The United States Of America As Represented By The Administrator Of The National Aeronautics And Space Administration (Nasa) | Phenylethynyl-containing imide silanes |
| WO2002062807A1 (de) * | 2001-02-06 | 2002-08-15 | Bayer Cropscience Ag | Phthalsäurediamide, ein verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als schädlingsbekämpfungsmittel |
| US6835847B2 (en) | 2001-02-06 | 2004-12-28 | Bayer Cropscience Ag | Phthalic acid diamide, method for the production thereof and the use of the same as a pesticide |
| KR100838689B1 (ko) * | 2001-02-06 | 2008-06-16 | 바이엘 크롭사이언스 아게 | 프탈산디아미드, 그의 제조방법 및 살충제로서의 그의 용도 |
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