JPH04501812A - 食用品の低カロリートリグリセリド - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるため要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 発明の背景 本発明は新しい種類の天然トリグリセリドを食品組成物中に使用することにより 低カロリーの食品を得ることに関する。これらのトリグリセリドは意図的に部分 飽和された種々の長鎖脂肪酸および、短鎖の酸のカロリー発生量と機能的諸性質 との望ましい均衡を得るよう位置する。

脂肪は平均的なアメリカ人の食事のカロリーの４０％から４５％を発生し、体内 で消費される全可食脂肪の約９０％を構成するトリグリセリドを含むことが、こ れまで報告されている。たんばく質および炭水化物がダラムあたり約４カロリー であるのに比較して脂肪はダラムあたり約９カロリーを発生する。従って、これ まで主要な研究努力は、脂肪の機能的諸性質および感覚受容における諸性質を犠 牲にすることなく健康上または医療上の理由からカロリー摂取量を減少させるこ とに撓われてきた。

低カロリーの脂肪代替物質を開発するための第一の方策として天然トリグリセリ ドを、食品組成物中におけるそれらの通常の機能的諸性質を保持ながら、脂質消 化における加水分解または、その後の吸収を受けないように、化学構造を改変す ることが行われている。例えば、グリセリンと結合する脂肪酸を代わりの酸に置 き換えたり（ＩＦｂｙｔｅによる米国特許第３．５７９．５４８およびＶｏｌｐ ｅｎｈａｉｎによる米国特許第４，５８２．７１５）　、脂肪酸とグリセリン骨 格との間に置換基を挿入すること（ＷｈｉｔｅおよびＰｏ１ｌａｒｄによる欧州 特許出願第２５４．５４７　ｒプロポキシル化グリセリン」）、エステル結合を エーテル結合で置き換えること（ＢａｙｌｅｙおよびＣａｒｌｓｏｎによる米国 特許第３．１１１１１．０１１９とＴｒｏｓｔによるカナダ特許第１．１０６， ６８１）　、エステル結合の順序を逆にすること（Ｈａｍ＋ｅによる米国特許第 ４，５ｏｉｌ、７４６）、およびグリセリン原子団を他のアルコールで置き換え ること（Ｂａｒｓｋｅｙらによる米国特許第２．９２４．５２８およびＡ　ｌ　 ｓ。

低カロリー脂肪代替物を開発するための第二の方策としては、化学構造上はトリ グリセリドと異なるが、食用脂肪に類似の物質的諸性質をもつ非吸収性の高分子 物質を合成することが行われている。すでに１８９４年には鉱油が開示されてお り（Ｌｉｎｔｅｒによる米国特許第５１９．９８０）、さらに最近ではポリグリ セロール（Ｚｅｌｌｅｒによる米国特許第４．６３１．１９６）　、ポリグルコ ースおよびポリマルトース（Ｒｅｎｎｈａｒｄによる米国特許第３．８７６．７ ９４）　、ポリシロキサン（Ｐｒｙｅによる欧州特許出願第２０５．２７３）　 、ホホバワックス（Ａｎｉｋａによる西独特許第３．５２９．５６４）およびポ リエチレンポリマー類（旧ｅｔｈらによる東独特許第２０７゜０７０）が提案さ れている。

低カロリー脂肪代替物を開発するための第三の方策は、第一と第二の方策を結合 したものである。この方策では、トリグリセリド分子の化学構造を改変したり、 化学構造上は異なる代替物質を見出すことよりも、むしろ通常のトリグリセリド 脂肪における脂肪酸の数３よりも多い脂肪酸数をもつ種々のポリオールエステル や化合物を非吸収性脂肪代替物として使用するものである。例えば、完全にエス テル化された糖アルコール（ＬａｐｖｏｒｔｈおよびＰａａｒｓｏｎ、　Ｈａｌ ｌｉｂｕｒｔｏｎほかＪ、Ｂｉｏｌ、Ｃｈｅｗ、１３．　２９６頁、３０１頁（ １９１９））　、ベンタエリスロースから合成することができるテトラハイドリ ブクネオペンチル糖アルコール（Ｍｉｎｉｃｈによる米国特許第２．９６２．４ １９）およびアミロースのエステル類（ＢｏｏｔｈおよびＧｒｏｓ　（米国農務 省南西地区研究所＞　Ｊ、　Ａｍｅｒ、　Ｏｌｌ　Ｃｈｅｗ、　Ｓｏｃ、　４０ ．５５１頁（１９６３））が提案されている。シ嘗糖のポリエステル類であるシ 冒糖と脂肪酸とのへ牛、サエステル、ヘプタエステルおよびオクタエステルの非 吸収性混合物が食品組成物中の可食油脂の低カロリー代替物として提案されてい る（Ｍａｔｔｓ。

ｎおよびＶｏｌｐｅｎｈｅｉｎによる米国特許第３．６００．１＋１６、Ｒｏ　 ｂ　ｅ　ｒｔＳによる米国特許第４．４４６．１６５、ＲｏｂｅｒｔｓおよびＲ ｏｄｒｉｇｕｅｚによる米国特許第４．４６１．７８２）。コハク酸、フマル酸 およびアジピン酸のジグリセリドエステ）しを含む一連の二量体および重合体の グリセリドならびにステアリン酸、オレイン酸、短鎖の二塩基酸から得られる高 分子の脂肪についてカロリー発生量と消化性が前記の米国農務省のグループによ って研究され、ポリグリセロールエステル類が、その当時から提案されている（ 　ＢａｂａｙａｎおよびＬｅｈｍａｎによる米国特許第３．６３７．７７４およ び５ｅｉｄｅｎおよびＭａｒｔｌｎによる米国特許第３．９６８．１６９）。

非消化性または非吸収性のトリグリセリド類縁体、ポリオールエステル類および 高分子物質は、鰐育テストにおいて胃腸に副作用を及ぼし若干のケースでは、そ の副作用が強く明白な肛門漏出が観察されるため、脂肪代替物としては望みがな いことが判明している（Ｈａ＋ａｍ、　Ｊ、　Ｆｏｏｄ　Ｓｅｔ、４９．　４１ ９頁（１９８４）、Ｈａｕｓａｎｎ、Ｊ、　Ａｍｅｒ、　Ｏｉｌ　Ｃｈｅｍ、Ｓ ｏｃ、６３．　２７８頁（１９８６）およびＬａＢａｒｇａ、　Ｆｏｏｄ　丁ｅ ｅｈ。

４２、８４頁（１９８ｇ））。この問題をいくらかでも解決するために、種々の 硬化油脂、高度に水添したパーム油および合成カカオ脂をスクロースポリエステ ルとともに用いて肛門漏出防止剤とすることが行われてきた（　Ｊａｎｄｅｃｅ ｋによる米国特許第４，００５．１９５、ＪａｎｄｅｃｅｋおよびＭａｔｔｓｏ ｎによる米国特許第４．００５．１９６およびＲｏｂｂｆｎｓとＲｏｄｒｆｇｕ ｅｚによる米国特許第４．４６１．７８２）ほか、飽和置換基をポリエステル分 子中に導入することも行われてきた（　Ｂｅｒｎｈａｒｄｔによる欧州特許出願 第２３６．２８８およびｖａｎ　ｄａｒ　ｐｌａｎｋとＲ。

ｚａｎｄａａｌによる欧州特許出願第２５６，５８５’）。ポリグリセロールエ ステル類の脂肪酸基は、もし脂肪酸の脂肪族基が短いものであれば異化代謝され るが、ポリグリセロールそのものは代謝されず（旧ｃｈａｅｌおよびＣｏｏｔｓ 、　Ｔｏｘｉｃｏｌ。

＾ｐｐ１．　Ｐｈａｒｍ、　２０．３３４頁（１９７１）、その緩下剤効果は顕 著となるので、本化合物を糞便軟化剤として使用することが提案されてきた（　 Ｆｏｓｓｅｌによる米国特許第３，４９５．０１０）。

スクロースポリエステル類はまたコレステロール代謝ならびにビタミンＡ、Ｅの 吸収を妨害する（　Ａｕ５ｔら、Ａｎｎ、Ｎｕｔｒ、Ｍｅｔａｂ、２５．　２５ ５頁（１９８１）、Ｇｌｕｅｃｋら、Ａｍｅｒ、　Ｊ。

Ｃｌ１ｎ、Ｎｕｔｒ、３２．　１６３６頁（１９７９）および５ｌｅｔｔｅｎら 、ＡｃｔａＶｉｔａｍｌｎａｌ　Ｅｎｚｙｍｏｌ、　７．４９頁（１９１１５） ）　。ポリエステル類は糞便中へのステロイド類の排泄を促進しく　Ｇｌｕｅｃ ｋら、Ａｔａｅｒ、　Ｊ、　Ｃｌ１ｎ、　Ｎｕｔｒ、　３３．２１７７頁（１９ ８０））　、脂肪新和性毒素の代謝を妨害する（　Ｒｌｃｈｔｅｒら、Ｃｈｅｗ 、　Ｂｉｏｌ、　Ｉｎｔｅｒａｃｔ、　４０．３３５頁（１９８２））　、さら に、非消化性ポリエステルの何らかの残留蓄積が組織中、とくに脂肪組織中に生 じるが、筋肉およ、び他の器官中にも生じる。この蓄積は長期間の消化によって 増大し、蓄積により含まれるエステル類は、これらの化合物が食品から排除され たのちでも排泄されることはない（Ａｕｓｔら、Ｎａｈｒｕｎｇ　２６．　Ｉ［ ３（１９８２）およびＮａｈｒｕｎｇ　３０．４５３（１９８６））。

高い融点を持つ脂肪は、低い融点の脂肪よりも消化されにくいことを幾人かの科 学者が報告しているが、融点が５０℃よりも低い動物脂肪および植物脂肪は正常 な人では良好に吸収、消化され（Ｄｅｕｅｌ、　Ｔｈｅ　Ｌｆｐｉｄｓ　２１４ 頁（＋９５５））　、犬においては、さらに低融点の脂肪は、より一層消化され やすい（５ｕｚｕｋｉ、　Ｃ，＾、　２９．３３７８頁（１９３５））。

トリグリセリドが脂質消化の際に融解しない場合、これらは通常、固体として排 泄される。高融点の脂肪酸は同様に低融点のものよりも消化されにくい（Ｍａｔ ｔｓｏｎ、　Ｊ。

Ｎｕｔｒ、　６ｇ、　３３ｇ頁およびＨａｓｈｉｍら、＾ｍ、　Ｊ、　Ｃｌ１ｎ 、　Ｎｕｔｒ。

３１、５２７３頁（１９７１１））。脂肪酸の融点を高くする二つの方法は、分 子鎖の長さを大きくすることと飽和度を減少させることである（　Ｈａｉｈｆｍ ら、＾ｍ、　Ｊ、　Ｃｌｊｍ、　Ｎｕｔｒ、　３１．５２７３頁（１９７８）） 。諸研究により分岐鎖をもつ脂肪酸は低融点となる傾向があり炭素原子数が同一 の直鎖脂肪酸よりも吸収されにくいことが知られている。

研究の結果、Ｃ４からＣ８の直鎖飽和脂肪酸は完全に消化され、Ｃ１゜からＣ１ ８のものは炭素数の増大とともに次第に吸収されにくくなり、Ｃ７８以上では、 ご（わずかしか吸収されないことが示されている（　Ｃａｒｒｏｌｌ、　Ｊ、　 Ｎｕｔｒ、　６４゜３９９（１９５ｇ））。他の研究によれば、炭素数が１８あ るいは、それ以上の飽和脂肪酸からのトリグリセリドは、これらより短い炭素鎖 の脂肪酸よりも消化されにくいこと、またｉ！ＩＭの脂肪酸は長くなるにつれて 吸収されにくくなることがさらに示されており、サフラワー油は９８％が吸収さ れるのに対し、完全に水素添加された亜麻仁油は１５％しか吸収されない（Ｍａ ｔｔｓｏｎ、　Ｊ、　Ｎｕｔｒ、　６９．３３８頁（１９５９））、また高度に 飽和した脂肪酸は、たとえ不飽和脂肪と混合して給餌されても吸収は不完全であ り（Ｒｉｃｅ、　Ｊ、　Ｎｕｔｒ、　６１．２５３頁（１９５６））　、水素添 加したケイズスプレーオイルを給餌したラットは３０％を吸収したの対し、不飽 和のケイズスプレーオイルは９０％以上が吸収された（Ｃ。

ｍａｔ、Ｊ、　Ｎｕｔｒ、１０８．　８２６頁（１９７７））。

研究の結果、脂肪の吸収性はトリグリセリドにおけるある種の脂肪酸の位置分布 に影響されることが判明しており、ステアリン酸は２−位置においてエステル化 されたときラットによる吸収は良好であるが、ｌ−位置または３−位置において エステル化され、オレイン酸がその他の位置にエステル化された場合には吸収は 不完全である（Ｍｌｔｔｓｏｎら、Ｊ、　Ｎｕｔｒ、　１０９．１６８２頁（１ ９７９））　、またステアリン酸およびパルミチン酸は、通常、幼児の食用とな る天然由来の脂肪の１−位置または３−位置にあるよりも、トリグリセリドにお いて２−位置にある場合に、さらに良好に吸収される（　Ｔｏｍｅｒｅｌｌｉら 、Ｊ、　Ｎｕｔｒ、９５．　５８３頁（１９６８））。

い（つかの研究で、高融点の脂肪酸の吸収に対して食用カルシウムあるいはマグ ネシウムが悪影響を及ぼすことも示されている（　Ｃｂｅｎｇら、Ｊ、　Ｎｕｔ ｒ’、　３７．２３７頁（１９４９）、ＴａｄａｙｙｏｎおよびＬｕｔｖａｋ、 　Ｊ、　Ｎｕｔｒ、　９７．２４６ページ（１９６９））。これらの脂肪酸は加 水分解を受けてセブケンと不溶性錯体を生成し、これらは容易に吸収されないこ とは、あり得ることと思われる（　ＣａｒｒｏｌｌおよびＲｉｃｈａｒｄｓ、　 Ｊ。

Ｎｕｔｒ、６４．　４１１頁（１９５ｇ））。

発明の概要 本発明の一つの目的は、低カロリーで、すべて天然品であるトリグリセリドの新 しいグループと、これらの化合物を含有する食品組成物を提供することである。

本発−発生量がかなりに減少した脂肪組成物を提供することである。本発明のさ らに他の目的は、少なくとも部分的に消化されず、そのため従来の脂肪よりもカ ロリー発生量がかなりに低いところの脂肪を提供することである。

本発明のさらに他の目的は、広範囲の食品に使用できるようなすぐれた感覚受容 性をもつ低カロリー脂肪を提供することである。本発明のさらに他の目的は、広 範囲の食品に使用できるようなすぐれた機能的諸性質、すなわち融点、結晶性お よび、風味の移行性の様な諸性質をもつ低カロリー脂肪を提供することである。

これらおよび他の目的は、グリセリンの１位置および３位置において飽和の長鎖 脂肪酸でエステル化し、２位置において短鎖の酸でエステル化した”ものから得 られる新しい一連の低カロリーのトリグリセリドを提供するところの本発明によ って達成される。この短鎖の酸は飽和したものでも不飽和のものでもよ（、直鎖 のものでも分岐したものでもよい。本明細書において用いられる天然という語は 、天然に存在するトリグリセリド、たとえばグリセリンと酸とのエステル化によ り生成するトリグリセリドの一般的な特有の化学構造をもつことを意味する。

本明細書で用いられている長鎖という語は、その脂肪酸が少な（とも約１６箇の 炭素を含むことを意味する。本明細書で用いられている短鎖という語は、その酸 が約１０１１以下の炭素を含むことを意味する。従って、この新しい一連のトリ グリセリドは下記の式により示される：ただし、ＲおよびＲ’は炭素数が１６か ら４０の長鎖の飽和脂肪酸の残基であり、またＲ′は炭素数が２から１０の短鎖 の酸の残基である。

発明の詳細な記述 低カロリー脂肪は、２−位置に短鎖の酸をもち、また１−位置と３−位置に長鎖 の脂肪酸をもつところの本発明のトリグリセリドに加えて脂肪質の物質を含むこ とができる。

このトリグリセリドは、ただ一つのトリグリセリドからなる純粋な組成のもので あってもよ（、あるいはトリグリセリド類の混合物であってもよい。かかる新規 なトリグリセリドとともに他の脂肪が使用される場合は、本質的にカロリーを低 減するための本発明の目的物と混合しつるような形と量でなければならない。好 ましくは、本発明の低カロリー脂肪および可食４品は、大部分の量が、この新規 なトリグリセリドであって、通常、多（の場合、これらのトリグリセリドを重量 で少なくとも３５％、多い場合は８０％または、それ以上を含有するものである 。

短鎖の酸は、炭素の数がおよそ１０以下でなければならず、好ましくは炭素数が ２から６まで、さらに好ましくは、２から４まででなければならない。この短い 鎖は飽和または不飽和のいづれでもよく、直鎖または分岐鎖のいづれでもよい。

適当な短鎖の酸には、酢酸、プロピオン酸、ノルマル酪酸、イソ酪酸、カプロン 酸、カプリル酸、ペラルゴン酸、カプリン酸、グリコール酸、乳酸、ヒドロアク リル酸、ヒドロキシ酪酸、プロペン酸、ブテン酸、ペンテン酸、ヘキセン酸、ヘ プテン酸、オクテン酸、ノネン酸、デセン酸および類似のものがある。この短鎖 の酸は主として、そのものが発生するカロリーと、融解性に関する効果から選ば れるものである。ある状況においては、この短鎖の酸の他の諸性質におよぼす効 果もまた重要となるであろう。

長鎖の脂肪酸は、炭素数が約１６から約４０の間、好ましくは１６から２４の間 、さらに好ましくは、１６から２０の間の炭素鎖をもち、完全に飽和されていな ければならない。

ｌ−位置にある長鎖の脂肪酸は、３−位置にある長鎖の脂肪酸と同じものであっ ても、あるいは翼なるものでもよい。

使用可能な長鎖脂肪酸には、パルミチン酸、ステアリン酸、アラキシン酸、ベヘ ン酸、リグノセリン酸、セロチン酸、モンタン酸、メリシン酸ならびに、より少 なく見かける他の脂肪酸をも含む。

さまざまな酸の組み合わせを用いることＩピより、いろいろな異なる食品組成物 のために、融点のような機能的特性を好ましいものとするようにトリグリセリド の構造を形づくることができる。例えば、１−位置および３−位置においてパル ミチン酸を用いてエステル化すれば、ベヘン酸を用いてエステル化した場合より も低い融点のトリグリセリドが恐ら（得られるであろうし、従ってバタースカブ チ味チップに添加するには、より適しているであろう。シバルミチンの２−位置 においてプロピオン酸を用いてエステル化を行なうことにより、高度の熱安定性 、明瞭な融点および結晶の均一性をもつところの単一形の可能性のあるトリグリ セリドが生成する。このトリグリセリドは、従ってチ１コレートまたは類似のコ ーティングのような脂肪のブルームが問題となる食品組成物に適しているであろ う。

天然脂肪の加水分解によって得られる脂肪酸の混合物もまた使用することができ 、それらの例としては、ダイズ油、ヒマワリ油、落花生油、サフラワー油、オリ ーブ油、ゴマ油、米ぬか油、カノラ油、ババス油、ココナツツ油、パーム核油、 ヤシ油、ナタネ油、綿実油、トウモロコシ油、魚油、あるいはバター油、あるい はホホバのような植物性ワックスから得られる脂肪がある。これらの処理または 無処理の油、あるいはワックスの特定の留るの脂肪族炭化水素基を有する脂肪酸 残基を提供するために用いられる。例えば、バター油から得られる低分子量の脂 肪酸類は、それらが部分加水分解を受けたときに生じる牛乳系の風味と芳香のた めに好ましいものである。

また、好ましい温度範囲、たとえば体温以下で融解するトリグリセリドのための 脂肪酸を提供するため水素添加脂肪酸を分別蒸留することができる。このような 特徴は本発明のトリグリセリドを天然品または食品組成物に用いられているトリ グリセリドと組み合わせても得ることができる。

この新規なトリグリセリドのグループは次式によって示される。

ただし、ＲおよびＲ”は長鎖の飽和脂肪酸残基であって、炭素数が１６から４０ 、好ましくは１６から２４、さらに好ましくは１６から２０であり、Ｒｏは短鎖 の酸残基であって、炭素数が２から１０、好ましくは２から６、さらに好ましく は２から４である。

下記のものは、本発明の天然トリグリセリドの代表例であるが、これらに限定さ れるものではない。

（ｌ）２−ア七チル　１．３−ジステアリン（２〉２−アセチル　１．３−シバ ルミチン（３）２−プロピオニル　１．３−ジステアリン（４）　２−プロピオ ニル　１．３−シバルミチン（５）　、２−ブチリル　１．３−ジステアリン（ ６）２−ブチリル　１，３−シバルミチン（７）２−イソブチリル　１，３−ジ ステアリン（８）２−インブチリル　１．３−シバルミチン（９）２−アセチル 　１．３−ジベヘニン（１０）　２−アセチル　３−アラキシル　！−ステアリ ル　ト　リ　グ　リ　セ　ロ　−ル イル　トリグリセロール ３−トリコシル　トリグリセＣＩ−ＪＬｔ（１３＞　２−アセチル　３−パルミ チル　１−ステアリル　ト　リ　グ　リ　セ　ロ　−ル （１４）　２−ラクチル　１，３−ジステアリン上記の例示化合物および本発明 の他のトリグリセリドは、特定の１．３−ジグリセリド（第二級アルコール）の 直接エステル化またはエステル交換反応のような技術により合成できる。いくつ かの特別に調整されたトリグリセリドの合成について発表されているが、吉草酸 グリセリルが抗痙彎剤として使用されるため合成されており（Ｍａｒｒｆｏｔｔ らによる米国特許第４，７０１，４６９）　、不飽和部分を多数もつ長鎖の脂肪 酸で２−位置を置換、Ｃ４からＣｔａの飽和脂肪酸で１−位置および３−位置を 置換した特別調整のトリグリセリドが治療用組成物として用いるため合成されて いる（　Ｍｅｎｄｙらによる米国特許第４．６０７．０５２、第４，７０１゜４ ６９および第４，７０１，４７０）ほか、ＣＢ、０、Ｃ８，。またはＣ１゜８゜ の中程度の鎖長をもつ飽和脂肪酸、長鎖の飽和脂肪酸および長鎖の不飽和脂肪酸 の特定の組合わせを少なくとも３０％含むトリグリセリドが、シ９−トニングや 料理用オイルに用いて自己点火性を改善するために合成されている（　Ｙａｎｇ による米国特許第４．１１３２．９７５）。

直接エステル化反応は２−ヒドロキシ　１，３−ジグリセドと適当な脂肪酸、酸 塩化物または酸無水物とを反応させることにより実施できる。ハロゲン化アシル と１．３−ジグリセリドとの反応においては、ピリジンまたは他の塩基を副生ず る塩酸を中和するために使用することができる。

１．３−ジグリセリドを適当な酸無水物を用いて直接エステル化を行なうことは 、本発明のトリグリセリドエステルを合成するための好ましい方法であることが 見出されている。

脂肪酸部分の選択は、組成物の生物学的ならびに物理的諸性質に影響することと なる。これらの脂肪酸部分が代謝を受ける場合は、この化合物のカロリー値は増 大する。好ましい化合物は部分的に消化されうるもので、代謝を受けたとき０． ５から８．５ｋｃａｌ／ｇｒａｍ、好ましくは０．５から５．０ｋｃａｌ／ｇｒ ａｍ、さらに範囲を限れば１．０から５．０ｋｃａｌ／ｇｒａｍを発生するもの である。

本発明のトリグリセリドは単独で、または他の脂肪および／または脂肪代替物と 組み合わせて、いかなる食品組成物に添加してもよいし、あるいは、いかなる可 食物質とともに使用してもよい。「可食物質」という語は意味が広く栄養物質と して意図されたものであろうとなかろうと食べることができるいかなる物質をも 含むものである。すなわぢ、このものは脂肪または油に用いられる抗酸化剤のよ うな添加剤、飛散防止剤、界面活性剤、チューイングガム用の可塑剤のような質 感改良剤、化粧品の成分、あるいは調味料、医薬品および類似のものに使用され る担体または稀釈剤のような他の機能性添加物Ｃあり得る。現在使用されている 脂肪を全面的または部分的に代替えする場合において、本発明の脂肪を含有し得 る可食物質の代表的なものは冷凍デザート、すなわちシャーベット、アイスクリ ーム、氷菓あるいはミルクセーキや、プディングおよびパイの詰めもの、マーガ リンおよび混合マーガリン、パンとビスケット用の風味づけスプレッド、マヨネ ーズ、サラダ用ドレッシング、植物油添加の脱脂クリームまたはミルク、乳製品 または被乳製品のチーズスプレッド、ピーナツツバタースプレッド、液体または 固型のコーヒーライトナー、アレーンく−ドディップ、フライ用オイルおよび脂 肪、スプレーオイルまたはトビカルオイル、改質および細分゛した肉、肉の代替 品および増量物質、生クリームを用いたケーキ飾り、複合コーティング、糖衣、 菓子用コーティングおよび詰めもの、ココアバター代替物または混合物、キャン ディ−特にピーナツツバターまたはチ盲コレートを含むような脂肪分の多いキャ ンディ−、チューイングガム　１＜ンなどの焼きもの類、すなわちケーキ、パン 、ロール品、練り粉製品、クツキー、ビスケットおよび塩味クラッカー、これら のいづれかのものの即席ミックス食品または、成分プレミックス、ピーチ・クツ を含むナツツ類、スナック食品、押し出し成型し焼いたトウモロコシ、小麦およ び米、トビカルオイル類、ならびに調味料、栄養剤、薬品または、機能性添加物 投与移送システムである。

諸実施例 以下の実施例は本発明をさらに例示し、説明するために提示されたものであって 、いかなる関連においても限定されたものとして理解されるべきではない。とく に示されていない限り、部およびパーセンテイジは、すべて重量によるものであ り、いずれも記載されているプロセスの特定の段階における重量にもとづいてい る。

１．３−ジステアリンがこの実施例において合成される。

公知の技術により商業的に得られる純度９９％の１．３−ジステアリンを１グラ ム秤量し、これを］、　００ミリリツトルの丸底フラスコに入れる。磁気かくは ん回転子もこのフラスコに入れる。過量（１５ミリリツトル）の無水酢酸を加え 、還流コンデンサーをこのフラスコに連結する。電圧調整器でコントロールする 加熱マントルによって、この系を加熱し混合物が還流するようにする。その後、 この混合物を一定のかくはんのもとに３時間還流させる。

次に加熱を止めて混合物を室温まで冷却する。そして７５ミリリツトルのジエチ ルエーテルを用いて、混合物を分岐漏斗に移す。

この溶液をリドマス子で中性となるまで１０％重炭酸ソーダと水とを交互に用い て洗浄する。最後に、この試料を９０％で１時間かけて乾燥する。この化合物の 毛管性融点は約５９℃であった。

この操作を適当なジグリセリドと無水物とを用いて繰り返すことにより下記の化 合物を合成した。

（１）２−アセチル　１．３−ジステアリン（融点　約５９°Ｃ） （２）２−アセチル　１，３−シバルミチン（融点　約５３℃） （３）２−プロピオニル　１．３−ジステアリン（融点　約５２℃） （４）　２−プロピオニル　１．３−シバルミチン（融点　約４５℃） （５）２−ブチリル　１．３−ジステアリン（融点　約５１℃） （６）２−ブチリル　１．３−シバルミチン（融点　約４０℃） （７）２−インブチリル　１．３−ジステアリン（融点　約４７℃） （８）２−インブチリル　１．３−シバルミチン（融点　約３８℃） 実施例　２ 甘味チゴコレート　低カロリーの甘味チョコレート風味食品を以下の組み合わせ で調整することができる。

砂糖　１．５ このものに下記の約９５％を加える ２−ブチリル−１，３−シバルミチン　１．０、そ【、て、これらの成分を十分 に混合したのち、粒子を小さくして所望の大きさとするため精製機にかける。こ の材料をまとめたのち、残りの２−ブチリル　１．３−シバルミ込んだのち冷却 する。

実施例　３ チ１コレートチブブス　前記のように調整したチ町コレートを融解したのち、通 常の方法によりドロップ状に固めることができる。

実施例　４ 砂糖クツキイー　砂糖クツキイーは下記を混ぜ合わすことにより調整できる。

２−プロピオニル　１．３−ジステアリン　５７トウモロコシ油　５７ 塩　３．７ 重炭酸ソーダ　４．４ 水　３７．４ ５．９％（ｗｔ／ｖｔ）デキストロース溶液　５８．７小麦粉　３９１゜ これらの成分のすべてをまとめてクリーム状にする。この方法により焼き上げる ことができる。

実施例　５ 成分を組み合わせることにより調整できる。

２−プロピオニル　１．３−シバルミチン　１５．０２−ブチリル　１．３−シ バルミチン　１５．０トウモロコシ油　２９．０ ダイズハードＸ　）　フタ（ＩＶ　６５）　４０．０乳化剤 水相成分 固形ミルク　２．０ これらの相は、油相と水相の比率が８０：２Ｇとなるように乳化されたのち、通 常の方法により冷却したスクレープドサーフェイス熱交換機を通過させる。

実施例　６ フレーバービット　焼き上げ食品に添加されるフレーバービットは、下記の成分 を組み合わせることにより調整できる。

実施例５によるマーガリン　２８ グリセリン　８ 塩　５ 色素　ｌ はじめの三成分を２９０”　Ｆに加熱したのち、加温を止める。マーガリンを加 えて混合し、混合物を１６０−１７０’　Ｆにまで放冷したのち、残りの成分を 加える（はぼ、いずれの風味づけ物質もフレーバーとして使用でき、それらには 例えば、パタースコブチ、ビーナツツあるいは他のナツツがある）。混合物はこ のあと冷却したアルミ鍋に注入し、ドライアイスで凍らせる。凍らせた混合物を このあと砕き、製粉してビットにする。

−は、次のようにして調整できるが、まず下記の成分を混ぜ合わせ、 成分　部 小麦粉　２２．０ ２−アセチル　１，３−ジステアリン　５．０２−プロピニル　１．３−ジステ アリン　５．Ｏトウモロコシ油　１０．０ 塩　０．７ 重炭酸ソーダ　０．１ モノカルシウムフオス　フェート　０．１そして十分に混合する。このものに 砂糖　３０．０部 を加え混合して分散させる。このあと 実施例６のバタースコッチビット　１９．０部を混合し、通常の方法により置き 固めて焼き上げるのに先だち、混ざり合うようにする。

次の成分を混ぜ合わす。

成分　部 −■−―■■−−−−−−−■■−− ２−アセチル　１．３−ジステアリン　６２−プロピニル　１．３−ジステアリ ン　６トウモロコシ油　１３ 小麦粉　１００ グラニユーＩ！７２ 高濃度果糖を含むコーンシロップ　５．０無脂肪ドライミルク　１．０ 塩　１．０ 重炭酸アンモニウム　１．０ 乾燥卵黄　１．０ このようにして作られた生練り粉をロール状とし、厚さ１７４インチにワイヤー で切り、通常の方法で焼き上げてバニラウェハークブキーを得る。

を用いて調製できるが、その際この処方のなかの成分をつぎのように置き換える 。

成分　部 実施例５のマーガリン　１０，０ ２−フロピオニル　１．３−ジステアリン　５．０トウモロコシ油　５．０ を脂肪成分の代わりに、 グラニニー糖　ｔＳ、Ｏ 赤砂糖　１５．０ を砂糖の代りに、そして 実施例４のチョコレートチフブス　１９．０をバタースコッチビットの代りに置 き換える。

を調製するため、通常の乳製品用ホモジナイザー中で成分　！ ２−ブチリル　１．３−シバルミチン　３０．０スキムミルク　６９．９ ポリソルベート８０　０．１ を乳化させる。

ようにして調製できる。

成分　部 砂糖（ＩＯＸ）　１５．０ 無脂肪ドライミルク　３．９ のなかで３分間、混合する。そのあと液体の２−ブチリル１．３−シバルミチン 　２８．４ を加え、混合しながら２００°Ｆに加熱する。１分間おいたのち、１６Ｇ＠Ｆに 冷却し、 砂糖入り卵黄　１２．５ バニラ抽出物　０．８ を加え、１分間混合する。所望のオーバーランまでかきまぜながら冷却し凍らせ る。

実施例　１２ 実施例１０のフィルドクリーム　１００そして再乳化する。

実施例　１３ チーズ製品　チーズ製品を調製するために、つぎの成分を用い 成分　部 無脂肪ミルク　７５．０ 低温無脂肪ドライミルク　４．０ ２−ブチリル　１，３−シバルミチン　２０．０これにつぎのちのを加える。

塩　０，７ 乳酸培養物　０．３ この混合物を発酵させ、圧搾して、最終組成が大略水分３７．０％、全固形物６ ３．０％および脂肪３２．０％となるようにする。

実施例　１４ パタークリームアイシング　パタークリームアイシングは、つぎの成分を混ぜ合 わすことにより調製できる。

２−ブチリル　１．３−ジステアリン　１７．０２−プロピニル　１．３−シバ ルミチン　１７．０無脂肪ドライミルク　１４．０ これらすべての成分は、所望の均一性が得られるまでミキサーを用いて中位の速 度でかきまぜてクリーム状にする。

実施例　１５ クラブカー　つぎの成分を混ぜ合わせて調製される生練り粉をシート状にし、型 押しをしたのち焼き上げてクラッカー製品を製造する。

成分　部 ２−プロピオニル　１．３−シバルミチン　７．５塩　１．０ 重炭酸ソーダ　０．９ 無脂肪ドライミルク　２．５ 高濃度果糖を含むコーンシロップ　２．５モノカルシウムフオスフエー）　０． ７５水　２８ 実施例　１６ スプレイドクラッカー　実施例１５のシート状にして型押しをしたクラッカー主 線り粉は、焼き上げたのち液状の２−ブチリル　１．３−シバルミチンでスプレ ーすることができる。

実施例　１７ できる。

２−ブチリル　１．３−シバルミチン　４０．０トウモロコシ油　４０．０ 卵黄　５．５ 食用酢　３．０ 塩　１．５ 砂糖　２．０ 容器のなかで、まず卵黄を他の固形の成分と混ぜ合わせ、そして少量の水と食用 酢と混ぜる。容器の内容物をかきまぜながら、液体の２−ブチリル　１．３−シ バルミチンとトウモロコシ油を容器中にゆっくりと注入して乳化液を作る。この 乳化液をひきつづき、かきまぜながら、残りの水と食用酢を加える。

製できる。

砂糖　１１ 澱粉　。

水　９ これらの成分をたがいに混ぜ合わせてプディングを作ることができる。

実施例　１９ もの用に使用することができる。

実施例　２０ ペット用食品　固形の増量したアニマルフードキブスは、つぎのような成分から ｌｉ＆！することができる。

ひき割りトウモロコシ飼料３７ ２−プロピオニル　１．３−シバルミチン　１６トウモロコシ胚　９．６ コムギ麦芽　３ ドライミルク　０．９ ビートバルブ　１．７ 魚かす　０．５ 醸造酵母　Ｏ，Ｓ これらの成分を混ぜ合わせたのち、通常の方法により押し出し、ベレット化、油 で揚げるのに先だって、水分を加えて水の含量を２７％にひき上げる。

上記の記述は本発明の実施の方法を、通常の技術を有する者に教示することを目 的とするものであり、この明細書を読むことにより熟達した技術者にとって明ら かになるであろうような自明な修正や変形のすべてを詳細に説明することを意図 するものではない。しかしながら、このような自明の修正や変形のすべてのもの 、およびこの明細書中で用いられている化学名および化学式と同じ意味の変形の すべてのものは、下記の特許請求の範囲により規定され、本発明の範囲内に含ま れる。

国際調査報告

Claims (20)

【特許請求の範囲】
1. １．下記の式をもつ低カロリー脂肪の１種または、それ以上を包含する可食脂肪 組成物： ▲数式、化学式、表等があります▼ ただし、ＲおよびＲ′′は、炭素数が１６から４０の長鎖飽和脂肪酸の残基であ り、またＲ′は炭素数が２から５の短鎖の酸の残基である。
2. ２．下記の式を持つ低カロリー脂肪の１種または、それ以上を包含する可食脂肪 組成物： ▲数式、化学式、表等があります▼ ただし、ＲおよびＲ′′はバルルミチン酸、ステアリン酸、アラキジン酸、ベヘ ン酸、リグノセリン酸、セロチン酸、モンタン酸およびメリシン酸からなる群か ら選ばれる脂肪酸残基であり、またＲ′は酢酸、プロピオン酸、酪酸、グリコー ル酸、乳酸、ヒドロアクリル酸、ヒドロキシ酪酸、プロペン酸およびブテン酸か らなる群から選ばれる酸の残基である。
3. ３．つぎのものを具備する食品組成物：（ａ）下記の式の１種または、それ以上 の化合物を少なくとも３５重量パーセントを含む低カロリー脂肪：▲数式、化学 式、表等があります▼ ただし、ＲおよびＲ′′は炭素数が１６から４０の長鎖飽和脂肪酸の残基であり 、またＲ′は炭素数が２から５の短鎖の酸の残基である；および （ｂ）少なくとも１種の追加の食品成分。
4. ４．請求の範囲の第１項から第３項までの一に記載の組成物であって、Ｒおよび Ｒ′′が炭素数１６から２４の脂肪酸残基であるもの。
5. ５．請求の範囲の第４項記載の組成物であって、ＲおよびＲ′′が炭素数１６か ら２０の脂肪酸残基であるもの。
6. ６．請求の範囲の第１項から第５項までの一に記載の組成物であって、Ｒおよび Ｒ′′がステアリン酸を具備するもの。
7. ７．請求の範囲の第１項から第６項までの一に記載の組成物であって、Ｒ，Ｒ′ およびＲ′′が天然脂肪酸から誘導されるもの。
8. ８．請求の範囲の第１項から第７項までの一に記載の組成物であって、Ｒおよび Ｒ′′がダイズ油、ヒマワリ油、落花生油、サフラワー油、オリーブ油、ゴマ油 、米ぬか油、カノラ油、ババス油、ココナッツ油、バーム核油、ヤシ油、ナタネ 油、綿実油、トウモロコシ油およびバター油、ならびにそれらの留分からなる群 から選ばれる天然の油または水素添加油から誘導されるもの。
9. ９．請求の範囲の第１項から第８項までの一に記載の組成物であって、Ｒおよび Ｒ′′が水素添加されたカノラ油から誘導されるもの。
10. １０．請求の範囲の第１項から第９項までの一に記載の組成物であって、Ｒ′が 炭素数２から４の脂肪酸の残基であるもの。
11. １１．請求の範囲の第１項から第９項までの一に記載の組成物であって、Ｒ′が 酢酸、プロピオジ酸および酪酸からなる群から選ばれる酸の残基であるもの。
12. １２．請求の範囲の第１項から第１１項までの一に記載の組成物であって、その 場合、低カロリー脂肪が０．５ｋｃａｌ／ｇｒａｍから６．０ｋｃａｌ／ｇｒａ ｍを生成するもの。
13. １３．請求の範囲の第１２項に記載の組成物であって、その場合、低カロリー脂 肪が１．０ｋｃａｌ／ｇｒａｍから５．０ｋｃａｌ／ｇｒａｍを生成するもの。
14. １４．焼き上げた食用製品を包含し、さらに米、小麦およびトウモロコシからな る群から選ばれる穀物粉を包含するところの特許請求の範囲の第１項から第１３ 項までの一に記載の組成物。
15. １５．水相と低カロリー脂肪を含有する油相とを有する乳化液を包含し、この乳 化液はマーガリン代替物およびサラダドレッシングからなる群から選ばれるとこ ろの請求の範囲の第１項から第１３項までの一に記載の組成物。
16. １６．可食脂肪成分を有する低カロリー食用製品を調製する方法であって、この 方法は可食脂肪の少なくとも一部を下記の式をもつ一種または、それ以上の化合 物で置き換えることを具備する： ▲数式、化学式、表等があります▼ ただし、ＲおよびＲ′′は炭素数が１６から４０の長鎖飽和脂肪酸の残基であり 、またＲ′は炭素数２から５の短鎖の酸の残基である。
17. １７．ＲおよびＲ′′が炭素数１６から２０であるところの請求の範囲の第１６ 項に記載の方法。
18. １８．Ｒ′が酢酸、プロピオン酸および酪酸からなる群から選ばれた酸から誘導 されたものであるところの請求の範囲の第１６項または第１７項までに記載の方 法。
19. １９．ＲおよびＲ′′がステアリン酸残基を包含するところの請求の範囲の第１ ６項から第１８項までの一に記載の方法。
20. ２０．請求の範囲の第１６項から第１９項までの一に記載の方法で、その場合の 化合物が１．０ｋｃａ１／ｇｒａｍから５．０ｋｃａｌ／ｇｒａｍを発生するよ うな方法。