JPH0440899A - α―ヒドロキシ―４―メチルチオブチルアミドの生物学的製造法 - Google Patents
α―ヒドロキシ―４―メチルチオブチルアミドの生物学的製造法Info
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- JPH0440899A JPH0440899A JP14872490A JP14872490A JPH0440899A JP H0440899 A JPH0440899 A JP H0440899A JP 14872490 A JP14872490 A JP 14872490A JP 14872490 A JP14872490 A JP 14872490A JP H0440899 A JPH0440899 A JP H0440899A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は微生物によるα−ヒドロキン−４−メチルチオ
ブチルアミドの製造法に関する。α−ヒドロキシ−４−
メチルチオブチルアミドは化学的および生物学的加水分
解反応により対応する酸に変換し得るが、得られるＵ−
ヒドロキシ−４−メチルチオ酪酸はメチオニンの代替品
として、家畜、特に家禽の飼料に含硫アミノ酸類の不足
を補う目的で添加される飼料添加物である。
ブチルアミドの製造法に関する。α−ヒドロキシ−４−
メチルチオブチルアミドは化学的および生物学的加水分
解反応により対応する酸に変換し得るが、得られるＵ−
ヒドロキシ−４−メチルチオ酪酸はメチオニンの代替品
として、家畜、特に家禽の飼料に含硫アミノ酸類の不足
を補う目的で添加される飼料添加物である。
アミドの工業的製造法としてはアクリルアミドの例に見
られるようにアクリロニトリルを還元銅を触媒として水
和し製造する方法とα−アミノアミドの生産例のように
対応するニトリルを希アルカリとケトン類の存在下で加
水分解する方法〔特開昭５７−１５８７４３号公報参照
〕等が知られている。
られるようにアクリロニトリルを還元銅を触媒として水
和し製造する方法とα−アミノアミドの生産例のように
対応するニトリルを希アルカリとケトン類の存在下で加
水分解する方法〔特開昭５７−１５８７４３号公報参照
〕等が知られている。
一方、微生物学的にニトリル類からアミド類を製造する
方法も提案されており、例えば、コリネバクテリウム属
またはノカルジア属の微生物を用いる方法〔特公昭５６
−１７９１８号公報参照〕、参照−ドモナス属の微生物
を用いる方法〔特公昭５９−３７９５１号公報参照〕お
よびロドコッカス属の微生物を用いる方法〔特開昭６１
−１６２１９３号、同６２−９１１８９号、特開平２−
４７０号各公報参照〕などがある。しかし、これらの方
法においては、α−ヒドロキシ−４メチルチオブチロニ
トリルからのα−ヒドロキシ４−メチルチオブチルアミ
ドの生産に関して何ら言及されていない。また、バチル
ス属、ハクテリジウム属、マイクロコツカス属またはブ
レビバクテリウム属の微生物を用いる方法［特開昭５１
８６１８６号公報参照］において、基質の一つにαヒド
ロキシ−Ｔ−メチルチオブチロニトリルが挙げられてい
るが、該微生物がこの基質に対し如何なる活性を示すか
不明である。
方法も提案されており、例えば、コリネバクテリウム属
またはノカルジア属の微生物を用いる方法〔特公昭５６
−１７９１８号公報参照〕、参照−ドモナス属の微生物
を用いる方法〔特公昭５９−３７９５１号公報参照〕お
よびロドコッカス属の微生物を用いる方法〔特開昭６１
−１６２１９３号、同６２−９１１８９号、特開平２−
４７０号各公報参照〕などがある。しかし、これらの方
法においては、α−ヒドロキシ−４メチルチオブチロニ
トリルからのα−ヒドロキシ４−メチルチオブチルアミ
ドの生産に関して何ら言及されていない。また、バチル
ス属、ハクテリジウム属、マイクロコツカス属またはブ
レビバクテリウム属の微生物を用いる方法［特開昭５１
８６１８６号公報参照］において、基質の一つにαヒド
ロキシ−Ｔ−メチルチオブチロニトリルが挙げられてい
るが、該微生物がこの基質に対し如何なる活性を示すか
不明である。
このような状況下、本発明者らはα−ヒドロキシ−４−
メチルチオブチロニトリルに対し高い水和活性を有する
微生物について鋭意探索を行った結果、ロドコッカス属
、コリネバクテリウム属、シュードモナス属、アースロ
ハクター属、アルカリ土類金属の微生物がα−ヒドロキ
シ−４−メチルチオブチロニトリルを水和し、α−ヒド
ロキシ４−メチルチオブチルアミドを生成する能力を有
することを見い出し本発明を完成した。
メチルチオブチロニトリルに対し高い水和活性を有する
微生物について鋭意探索を行った結果、ロドコッカス属
、コリネバクテリウム属、シュードモナス属、アースロ
ハクター属、アルカリ土類金属の微生物がα−ヒドロキ
シ−４−メチルチオブチロニトリルを水和し、α−ヒド
ロキシ４−メチルチオブチルアミドを生成する能力を有
することを見い出し本発明を完成した。
すなわち、本発明は、α−ヒドロキシ−４−メチルチオ
ブチロニトリルを微生物の作用による水和反応により、
α−ヒドロキシ−４−メチルチオブチルアミドに変換す
るα−ヒドロキシ−４−メチルチオブチルアミドの製造
法において、該微生物がロドコッカス（Ｒｈｏｄｏｃｏ
ｃｃｕｓ）属、コリネバクテリウム（Ｃｏｒｙｎｅｂａ
ｃ ｔｅｒ ｉ ｕｓ）属、シュードモナス（Ｐｓｅｕ
ｄｏｍｏｎａｓ）属、アースロバクター（Ａｒｔｈｒｏ
ｂａｃｔｅｒ）属またはアルカリゲネス（Ａｌｃａｌｉ
ｇｅｎｅｓ）属に属し、該ニトリルを水和する能力を存
するものであることを特徴とするα−ヒドロキシ−４−
メチルチオブチルアミドの生物学的製造法、である。
ブチロニトリルを微生物の作用による水和反応により、
α−ヒドロキシ−４−メチルチオブチルアミドに変換す
るα−ヒドロキシ−４−メチルチオブチルアミドの製造
法において、該微生物がロドコッカス（Ｒｈｏｄｏｃｏ
ｃｃｕｓ）属、コリネバクテリウム（Ｃｏｒｙｎｅｂａ
ｃ ｔｅｒ ｉ ｕｓ）属、シュードモナス（Ｐｓｅｕ
ｄｏｍｏｎａｓ）属、アースロバクター（Ａｒｔｈｒｏ
ｂａｃｔｅｒ）属またはアルカリゲネス（Ａｌｃａｌｉ
ｇｅｎｅｓ）属に属し、該ニトリルを水和する能力を存
するものであることを特徴とするα−ヒドロキシ−４−
メチルチオブチルアミドの生物学的製造法、である。
本発明において使用する微生物は、具体的にはロドコッ
カス ロドクロウス（Ｒｈｏｄｏｃｏｃｃｕｓ ｒｈｏ
ｄｏｃｈｒｏｕｓ） ＡＴＣＣ３３２７８、ロドコッカ
ス エリスロポリス（Ｒｈｏｄｏｃｏｃｃｕｓ ｅｒｙ
ｔｈｒｏρＯ目５）ＩＦＯ１２３２０、コリネバクテリ
ウム ニトリロフィラス（Ｃｏｒｙｎｅｂａｃｔｅｒｉ
ｕｍ ｎ１ｔｒｉｌｏｐｈｉｌｕｓ） ＡＴＣＣ２１４
１９、シュードモナスｓｐ、 ５Ｋ８７ （微工研菌寄
第１１３１１号）、アースロハクターｓｐ、 ＨＲＩ
（微工研菌寄第１１３０１号）およびアルカリゲネスＳ
ρ、 ＢＣｌ２−２ （微工研菌寄第１１２７６号）
などが挙げられる。また、これらの変異株を用いること
もできる。これらの微生物のウチロドコノカス ロドク
ロウスＡＴＣＣ３３２７８コリネバクテリウム ニトリ
ロフィラス＾ＴＣＣ２１４１９およびロドコッカス エ
リスロポリス ｒＦ０１２３２０は公知の微生物であり
、各々アメリカンタイプ力ルチュア コレクション（Ａ
ＴＣＣ）および財団法人発酵研究所（ＩＦＯ）から容易
に入手することができる。その他の微生物は、本発明者
らにより自然界から新たに分離されたものであり、各々
上記の寄託番号にて工業技術院微生物工業技術研究所に
寄託されており、その菌学的性質は以下の通りである。
カス ロドクロウス（Ｒｈｏｄｏｃｏｃｃｕｓ ｒｈｏ
ｄｏｃｈｒｏｕｓ） ＡＴＣＣ３３２７８、ロドコッカ
ス エリスロポリス（Ｒｈｏｄｏｃｏｃｃｕｓ ｅｒｙ
ｔｈｒｏρＯ目５）ＩＦＯ１２３２０、コリネバクテリ
ウム ニトリロフィラス（Ｃｏｒｙｎｅｂａｃｔｅｒｉ
ｕｍ ｎ１ｔｒｉｌｏｐｈｉｌｕｓ） ＡＴＣＣ２１４
１９、シュードモナスｓｐ、 ５Ｋ８７ （微工研菌寄
第１１３１１号）、アースロハクターｓｐ、 ＨＲＩ
（微工研菌寄第１１３０１号）およびアルカリゲネスＳ
ρ、 ＢＣｌ２−２ （微工研菌寄第１１２７６号）
などが挙げられる。また、これらの変異株を用いること
もできる。これらの微生物のウチロドコノカス ロドク
ロウスＡＴＣＣ３３２７８コリネバクテリウム ニトリ
ロフィラス＾ＴＣＣ２１４１９およびロドコッカス エ
リスロポリス ｒＦ０１２３２０は公知の微生物であり
、各々アメリカンタイプ力ルチュア コレクション（Ａ
ＴＣＣ）および財団法人発酵研究所（ＩＦＯ）から容易
に入手することができる。その他の微生物は、本発明者
らにより自然界から新たに分離されたものであり、各々
上記の寄託番号にて工業技術院微生物工業技術研究所に
寄託されており、その菌学的性質は以下の通りである。
５Ｋ８７および）Ｉｌ？Ｉ菌株
ＢＣｌ２−２菌株
Ｎ丁＝試験せず
以上の菌学的性質をＢｅｒｇｅｙ’ｓ Ｍａｎｕａｌ
ｏｆ Ｓｙｓｔｅｍａｔｉｃ Ｂａｃｔｅｒｉｏｌｏｇ
ｙ、 １９８６に従って分類すると５Ｋ８７はシュード
モナス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ）属、ＨＲＩ はアー
スロバクター（Ａｒｔｈｒｏｂａｃｔｅｒ）属、および
ＢＣｌ２−２はアルカリゲネス（Ａｌｃａｌｉｇｅｎｅ
ｓ）属に属する細菌とそれぞれ同定された。
ｏｆ Ｓｙｓｔｅｍａｔｉｃ Ｂａｃｔｅｒｉｏｌｏｇ
ｙ、 １９８６に従って分類すると５Ｋ８７はシュード
モナス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ）属、ＨＲＩ はアー
スロバクター（Ａｒｔｈｒｏｂａｃｔｅｒ）属、および
ＢＣｌ２−２はアルカリゲネス（Ａｌｃａｌｉｇｅｎｅ
ｓ）属に属する細菌とそれぞれ同定された。
次に本発明の一般的実施態様について説明する。
本発明に使用される微生物の培地には各々の微生物に適
したイソブチロニトリル、プロピオニトリル、ベンゾニ
トリルなどのニトリル化合物、または尿素、イソブチル
アミドなどのアミド化合物を活性誘導物質として添加し
、また必要に応し鉄、コバルトイオンなどの活性促進物
質を共存させるとよい、炭素源としては、通常資化し得
るグルコースやグリセロールなどを、また窒素源として
は硝酸アンモニウムや硫酸アンモニウムなどを、さらに
無機栄養素としては塩化マグネシウムや塩化第二鉄など
を含有する培地を用いて培養すればよく、これらの培地
に酵母エキス、肉エキスなどの天然培地を添加したもの
も用いることができる。
したイソブチロニトリル、プロピオニトリル、ベンゾニ
トリルなどのニトリル化合物、または尿素、イソブチル
アミドなどのアミド化合物を活性誘導物質として添加し
、また必要に応し鉄、コバルトイオンなどの活性促進物
質を共存させるとよい、炭素源としては、通常資化し得
るグルコースやグリセロールなどを、また窒素源として
は硝酸アンモニウムや硫酸アンモニウムなどを、さらに
無機栄養素としては塩化マグネシウムや塩化第二鉄など
を含有する培地を用いて培養すればよく、これらの培地
に酵母エキス、肉エキスなどの天然培地を添加したもの
も用いることができる。
培養条件は好気的条件下でｐＨ４〜１０、温度２０〜５
０°Ｃの範囲で選べばよく、培養日数は１〜１０日の範
囲で活性が最大となるまで培養すればよい。
０°Ｃの範囲で選べばよく、培養日数は１〜１０日の範
囲で活性が最大となるまで培養すればよい。
水和反応は液体培地、または平板培地上にて培養した菌
体を採取し、必要であれば固定化菌体、粗酵素、固定化
酵素などの菌体処理物を調製し、ｎ−へキサン、酢酸エ
チルなどの適当な溶媒に溶かしたα−ヒドロキシ−４−
メチルチオブチロニトリルと水、緩衝液などとの二相系
による反応、またはα−ヒドロキン−４−メチルチオブ
チロニトリルを直接、菌体または菌体処理物の懸濁液中
に混合して行うことができる。
体を採取し、必要であれば固定化菌体、粗酵素、固定化
酵素などの菌体処理物を調製し、ｎ−へキサン、酢酸エ
チルなどの適当な溶媒に溶かしたα−ヒドロキシ−４−
メチルチオブチロニトリルと水、緩衝液などとの二相系
による反応、またはα−ヒドロキン−４−メチルチオブ
チロニトリルを直接、菌体または菌体処理物の懸濁液中
に混合して行うことができる。
反応条件としては菌体使用量０．０１〜５０重量％、α
−ヒドロキシ−４−メチルチオブチロニトリル濃度０．
１〜７０重量％で基質は反応媒体中で完全に溶解しなく
てもよい０反応温度は５〜６０°Ｃ１好ましくは１０〜
４０°Ｃ１反応ｐＨは４〜１１、好ましくは６〜１０で
、０．５〜１００時間反応させればよい。
−ヒドロキシ−４−メチルチオブチロニトリル濃度０．
１〜７０重量％で基質は反応媒体中で完全に溶解しなく
てもよい０反応温度は５〜６０°Ｃ１好ましくは１０〜
４０°Ｃ１反応ｐＨは４〜１１、好ましくは６〜１０で
、０．５〜１００時間反応させればよい。
またα−ヒドロキシ−４−メチルチオブチロニトリルは
消費分を連続的にまたは間歇的に補充してもよい。
消費分を連続的にまたは間歇的に補充してもよい。
かくして、α−ヒドロキシ−４−メチルチオブチロニト
リルは対応するアミドに転換、蓄積される。
リルは対応するアミドに転換、蓄積される。
生成物の単離は濃縮、抽出、晶析、草留などの公知の方
法を利用して行うことができる。
法を利用して行うことができる。
本発明はα−ヒドロキシ−４−メチルチオブチロニトリ
ルの水和活性を有する微生物を用いることにより常温、
常圧という温和な条件下でα−ヒドロキン−４−メチル
チオブチルアミドを生産できる。
ルの水和活性を有する微生物を用いることにより常温、
常圧という温和な条件下でα−ヒドロキン−４−メチル
チオブチルアミドを生産できる。
α−ヒドロキソ−４−メチルチオブチルアミドは飼料添
加物として有用なα−ヒドロキシ−４メチル千オ醋酸の
製造原料として有用な化合物であり、本発明はα−ヒド
ロキシ−４−メチルチオ酪酸の有利な製造方法に応用で
きるものである。
加物として有用なα−ヒドロキシ−４メチル千オ醋酸の
製造原料として有用な化合物であり、本発明はα−ヒド
ロキシ−４−メチルチオ酪酸の有利な製造方法に応用で
きるものである。
次に本発明を実施例によりさらに詳細に説明するが、本
発明はこれら実施例に限定されるものではない。
発明はこれら実施例に限定されるものではない。
実施例１
（１）培養 表１に示す菌体を下記の条件で培養した。
）培 地Ｃ単位： 何／Ｖ）
グリセロール ２％
酵母エキス ０．３％
りん酸−カリウム ０．６８％
りん酸二ナトリウム ０．７１％
硫酸ナトリウム ０．２８％
塩化マグネシウム ０．０４％
塩化カルシウム ０． ＯＯ４％硫酸マンガン
４ＸｌＯ−’％塩化鉄
６Ｘ１０−’％硫酸亜鉛 ３Ｘ１０−
’％寒天 １．８％ ｐＨ７，５ さらに、誘導剤としてイソブチロニトリル（ＩＢＮ）０
．２％、α−クロルプロピオニトリル（ＣＰＮ）０．０
５％またはヘンソニトリル（ＢＮ）０．０２％を添加し
た。
４ＸｌＯ−’％塩化鉄
６Ｘ１０−’％硫酸亜鉛 ３Ｘ１０−
’％寒天 １．８％ ｐＨ７，５ さらに、誘導剤としてイソブチロニトリル（ＩＢＮ）０
．２％、α−クロルプロピオニトリル（ＣＰＮ）０．０
５％またはヘンソニトリル（ＢＮ）０．０２％を添加し
た。
また、コリネバクテリウム ニトリロフィラスの培地に
は上記誘導物質の他に１０■／ｌのＣｏＣｌ□・６Ｈ２
０を活性促進物質として添加した。
は上記誘導物質の他に１０■／ｌのＣｏＣｌ□・６Ｈ２
０を活性促進物質として添加した。
Ｉｉ）培養条件
斜面培地から１白金耳の菌体を採り、上記平板培地上に
塗布し、３０℃で４８時間好気条件下に培養した。
塗布し、３０℃で４８時間好気条件下に培養した。
（２） 水和反応
平板培地から菌体を採取し遠心分離により各々の菌体を
０．０５ Ｍりん酸緩衝液（ｐｌ＋ ７．５）で３回洗
浄した。沈殿菌体を１．５ｉの同様の緩衝液に再懸濁し
終濃度１００５Ｍのα−ヒドロキシ４−メチルチオブチ
ロニトリルを添加し、２５°Ｃで２０時間振盪しながら
反応を行った。反応終了後、各々の反応液から遠心分離
により除菌し、遠心上清中のα−ヒドロキシ−４−メチ
ルチオブチルアミドの定量を液体クロマトグラフィー
（ｈ ラム； ５ＨＯＤＥＸ ００ＳＦ５１１Ａ、キャ
リア：０、２ Ｍ Ｈ３ＰＯ４，３０°Ｃ１モニター；
２０８ｎｍ）を用いて行なった。
０．０５ Ｍりん酸緩衝液（ｐｌ＋ ７．５）で３回洗
浄した。沈殿菌体を１．５ｉの同様の緩衝液に再懸濁し
終濃度１００５Ｍのα−ヒドロキシ４−メチルチオブチ
ロニトリルを添加し、２５°Ｃで２０時間振盪しながら
反応を行った。反応終了後、各々の反応液から遠心分離
により除菌し、遠心上清中のα−ヒドロキシ−４−メチ
ルチオブチルアミドの定量を液体クロマトグラフィー
（ｈ ラム； ５ＨＯＤＥＸ ００ＳＦ５１１Ａ、キャ
リア：０、２ Ｍ Ｈ３ＰＯ４，３０°Ｃ１モニター；
２０８ｎｍ）を用いて行なった。
結果を表１に示した。
表 １
（２） 水和反応
実施例１と同様にして調製した菌体懸濁液に２００ｍＭ
のα−ヒドロキシ−４−メチルチオブチロニトリルを添
加し２５°Ｃで２０時間、振盪しながら反応させた０次
に再び２００ ｍＭの基質を加えさらに２０時間反応を
継続した。遠心分離により菌体を除去し、反応液中に生
成したαヒドロキシ−４−メチルチオブチルアミドは実
施例１に示した方法で定量し、結果を表２に示した。
のα−ヒドロキシ−４−メチルチオブチロニトリルを添
加し２５°Ｃで２０時間、振盪しながら反応させた０次
に再び２００ ｍＭの基質を加えさらに２０時間反応を
継続した。遠心分離により菌体を除去し、反応液中に生
成したαヒドロキシ−４−メチルチオブチルアミドは実
施例１に示した方法で定量し、結果を表２に示した。
表 ２
実施例２
（１） 培 養
ロドコッカス ロドクロウスＡＴＣＣ３３２７８株を実
施例１と同様な方法で培養した。
施例１と同様な方法で培養した。
Claims (1)
- α−ヒドロキシ−４−メチルチオブチロニトリルを微生
物の作用による水和反応により、α−ヒドロキシ−４−
メチルチオブチルアミドに変換するα−ヒドロキシ−４
−メチルチオブチルアミドの製造法において、該微生物
がロドコッカス（Ｒｈｏｄｏｃｏｃｃｕｓ）属、コリネ
バクテリウム（Ｃｏｒｙｎｅ−ｂａｃｔｅｒｉｕｍ）属
、シュードモナス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ）属、アー
スロバクター（Ａｒｔｈｒｏｂａｃｔｅｒ）属またはア
ルカリゲネス（Ａｌｃａｌｉｇｅｎｅｓ）属に属し、該
ニトリルを水和する能力を有するものであることを特徴
とするα−ヒドロキシ−４−メチルチオブチルアミドの
生物学的製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14872490A JPH0440899A (ja) | 1990-06-08 | 1990-06-08 | α―ヒドロキシ―４―メチルチオブチルアミドの生物学的製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14872490A JPH0440899A (ja) | 1990-06-08 | 1990-06-08 | α―ヒドロキシ―４―メチルチオブチルアミドの生物学的製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0440899A true JPH0440899A (ja) | 1992-02-12 |
Family
ID=15459192
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP14872490A Pending JPH0440899A (ja) | 1990-06-08 | 1990-06-08 | α―ヒドロキシ―４―メチルチオブチルアミドの生物学的製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0440899A (ja) |
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5351353A (en) * | 1991-04-02 | 1994-10-04 | Csr Humes Pty. Limited | Bridge or tunnel construction |
| WO1996009403A1 (fr) * | 1994-09-22 | 1996-03-28 | Rhone-Poulenc Nutrition Animale | Hydrolyse enzymatique des 4-methylthiobutyronitrile |
| FR2724931A1 (fr) * | 1994-09-22 | 1996-03-29 | Rhone Poulenc Nutrition Animal | Hydrolyse enzymatique des 4-methylthiobutyronitrile |
| US5508181A (en) * | 1994-01-28 | 1996-04-16 | Nitto Chemical Industry Co., Ltd. | Process for producing alpha-hydroxy acid or alpha-hydroxyamide by microorganisms |
| WO1998032872A1 (en) * | 1997-01-28 | 1998-07-30 | Novus International, Inc. | ENZYMATIC CONVERSION OF α-HYDROXYNITRILES TO THE CORRESPONDING α-HYDROXYAMIDES, ACIDS OR ACID SALTS |
| WO2000036086A1 (en) * | 1998-12-15 | 2000-06-22 | Daicel Chemical Industries, Ltd. | Novel microorganisms and process for producing amide compounds |
| EP1308518A3 (en) * | 1996-12-20 | 2003-07-09 | Daicel Chemical Industries, Ltd. | Method of producing carboxylic acids |
-
1990
- 1990-06-08 JP JP14872490A patent/JPH0440899A/ja active Pending
Cited By (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5351353A (en) * | 1991-04-02 | 1994-10-04 | Csr Humes Pty. Limited | Bridge or tunnel construction |
| US5508181A (en) * | 1994-01-28 | 1996-04-16 | Nitto Chemical Industry Co., Ltd. | Process for producing alpha-hydroxy acid or alpha-hydroxyamide by microorganisms |
| WO1996009403A1 (fr) * | 1994-09-22 | 1996-03-28 | Rhone-Poulenc Nutrition Animale | Hydrolyse enzymatique des 4-methylthiobutyronitrile |
| FR2724931A1 (fr) * | 1994-09-22 | 1996-03-29 | Rhone Poulenc Nutrition Animal | Hydrolyse enzymatique des 4-methylthiobutyronitrile |
| US5814497A (en) * | 1994-09-22 | 1998-09-29 | Rhone-Poulenc Nutrition Animale | Enzymatic hydrolysis of racemic a-substituted 4-methylthiobutyronitriles using a nitrilase from alcaligenes faecalis, gordona terrae or rhodococcus sp |
| EP1308518A3 (en) * | 1996-12-20 | 2003-07-09 | Daicel Chemical Industries, Ltd. | Method of producing carboxylic acids |
| WO1998032872A1 (en) * | 1997-01-28 | 1998-07-30 | Novus International, Inc. | ENZYMATIC CONVERSION OF α-HYDROXYNITRILES TO THE CORRESPONDING α-HYDROXYAMIDES, ACIDS OR ACID SALTS |
| US5866379A (en) * | 1997-01-28 | 1999-02-02 | Novus International | Enzymatic conversion of α-hydroxynitriles to the corresponding .alpha. |
| WO2000036086A1 (en) * | 1998-12-15 | 2000-06-22 | Daicel Chemical Industries, Ltd. | Novel microorganisms and process for producing amide compounds |
| US6699695B1 (en) | 1998-12-15 | 2004-03-02 | Daicel Chemical Industries, Ltd. | Rhodococcus microorganisms and process for producing amide compounds |
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