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JPH04300870A - 置換ピリミジルアミドオキシム - Google Patents

置換ピリミジルアミドオキシム

Info

Publication number
JPH04300870A
JPH04300870A JP3350077A JP35007791A JPH04300870A JP H04300870 A JPH04300870 A JP H04300870A JP 3350077 A JP3350077 A JP 3350077A JP 35007791 A JP35007791 A JP 35007791A JP H04300870 A JPH04300870 A JP H04300870A
Authority
JP
Japan
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formula
halogen
alkanediyl
alkyl
halogenoalkyl
Prior art date
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Pending
Application number
JP3350077A
Other languages
English (en)
Inventor
Rolf Kirsten
ロルフ・キルステン
Hilmar Wolf
ヒルマー・ボルフ
Gerd Haenssler
ゲルト・ヒユンシユラー
Heinz-Wilhelm Dehne
ハインツ−ビルヘルム・デーネ
Stefan Dutzmann
ステフアン・ドユツツマン
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Bayer AG
Original Assignee
Bayer AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bayer AG filed Critical Bayer AG
Publication of JPH04300870A publication Critical patent/JPH04300870A/ja
Pending legal-status Critical Current

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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】本発明は新規な置換ピリミジルアミドオキ
シムに、その製造方法および製造用の新規な中間体に、
ならびにその有害生物防除剤としての、特に殺菌・殺カ
ビ剤としての使用に関するものである。
【０００２】ピリミジン−２−アミドオキシムは既に文
献より公知である（化学年報（Ａｎｎ．　Ｃｈｉｍ．）
（パリ）５（１９６０）、３５１　−　３７９　−　ケ
ミカルアブストラクツ（Ｃｈｅｍ．Ａｂｓｔｒａｃｔｓ
）５６（１９６２）、５９６１　−　５９６２　に引用
されている　−　を参照）が、この化合物の生物学的性
質に関しては何も開示されていない。
【０００３】ある種の殺菌・殺カビ活性オキシム、たと
えば　α−（４−メチルフェニルスルホニル）−Ｏ−（
４−メチルフェニルスルホニルアミノカルボニル）−２
，６−ジクロロベンズアルドキシムおよび　α−（４−
メチルフェニルスルホニル）−Ｏ−（４−メチルフェニ
ルアミノカルボニル）−２，６−ジクロロベンズアルド
キシム（ＥＰ−Ａ　２０５，０７６　を参照）、α−（
４−クロロフェニルスルホニル）−Ｏ−（シクロヘキシ
ルアミノカルボニル−２，６−ジクロロベンズアルドキ
シム（ＥＰ−Ａ　２８１，９０１　を参照）、α−（４
−クロロフェニルスルホニル）−Ｏ−エトキシカルボニ
ルピリジン−３−アルドキシムおよびα−（４−メチル
フェニルスルホニル）−Ｏ−エトキシカルボニル−６−
メチルピリジン−２−アルドキシム（ＥＰ−Ａ　２３６
，８９７　を参照）、ならびに　α−（４−メチルフェ
ニルスルホニル）−６−メチルピリジン−２−アルドキ
シム、α−（４−クロロフェニルスルホニル）−ピリジ
ン−４−アルドキシムおよび　α−（フェニルスルホニ
ル−６−メチルピリジン−２−アルドキシム（ＥＰ−Ａ
　２３６，９１９を参照）が既に公知である。しかし、
これらの化合物の作用は、少量を適用する場合には完全
に満足すべきものではない。
【０００４】一般式（Ｉ）
【０００５】
【化８】
【０００６】式中、Ｒ１、Ｒ２　および　Ｒ３　は同一
であっても異なっていてもよく、水素、ハロゲン、アル
キル、ハロゲノアルキル、アルコキシアルキル、アルコ
キシ、ハロゲノアルコキシ、アルコキシアルコキシ、ア
ルキルチオ、アルキルアミノまたはジアルキルアミノを
表し、また、これらの基　Ｒ１　と　Ｒ２　またはＲ２
と　Ｒ３　の　２　個が合一してアルカンジイルを表す
ことも可能であり、Ａ　はアルカンジイルを表し、Ａｒ
　はいずれの場合にも任意に置換されていることもある
アリールまたはヘテロアリールを表すの新規な置換ピリ
ミジルアミドオキシムがここに見いだされた。
【０００７】さらに、一般式（ＩＩ）
【０００８】
【化９】
【０００９】式中、Ｒ１、Ｒ２　および　Ｒ３　は同一
であっても異なっていてもよく、水素、ハロゲン、アル
キル、ハロゲノアルキル、アルコキシアルキル、アルコ
キシ、ハロゲノアルコキシ、アルコキシアルコキシ、ア
ルキルチオ、アルキルアミノまたはジアルキルアミノを
表し、また、これらの基　Ｒ１　と　Ｒ２　またはＲ２
と　Ｒ３　の　２　個が合一してアルカンジイルを表す
ことも可能であるのピリミジルアミドオキシムを一般式
（ＩＩＩ）
【００１０】
【化１０】Ｘ−Ａ−Ａｒ　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　（ＩＩＩ） 式中、Ａ　はアルカンジイルを表し、Ａｒ　はいずれの
場合にも任意に置換されていることもあるアリールまた
はヘテロアリールを表し、Ｘ　はハロゲンを表すのアル
キル化剤と、適宜に酸受容体の存在下に、かつ適宜に希
釈剤の存在下に反応させれば式（Ｉ）の新規な化合物が
得られることも見いだされた。
【００１１】一般式（Ｉ）の新規な置換ピリミジルアミ
ドオキシムは有害生物防除剤としての、特に殺菌・殺カ
ビ剤としての強力な、また、殺虫剤としてのある程度の
作用を示す。
【００１２】驚くべきことには、式（Ｉ）の新規な化合
物は公知の化合物　α−（４−メチルフェニルスルホニ
ル）−Ｏ−（４−メチルフェニルスルホニルアミノカル
ボニル）−２，６−ジクロロベンズアルドキシムおよび
　α−（４−メチルフェニルスルホニル）−Ｏ−（４−
メチルフェニルアミノカルボニル）−２，６−ジクロロ
ベンズアルドキシム（ＥＰ−Ａ　　２０５，０７６　を
参照）、α−（４−クロロフェニルスルホニル）−Ｏ−
（シクロヘキシルアミノカルボニル−２，６−ジクロロ
ベンズアルドキシム（ＥＰ−Ａ　２８１，９０１　を参
照）、α−（４−クロロフェニルスルホニル）−Ｏ−エ
トキシカルボニルピリジン−３−アルドキシムおよび　
α−（４−メチルフェニルスルホニル）−Ｏ−エトキシ
カルボニル−６−メチルピリジン−　２−アルドキシム
（ＥＰ−Ａ　２３６，８９７　を参照）、ならびに　α
−（４−メチルフェニルスルホニル）−６−メチルピリ
ジン−２−アルドキシム、α−（４−クロロフェニルス
ルホニル）−ピリジン−４−アルドキシムおよび　α−
（フェニルスルホニル−　６−メチルピリジン−２−ア
ルドキシム（ＥＰ−Ａ　２３６，９１９を参照）よりか
なり強力な作用を示すのである。
【００１３】好ましい置換基は以下の本文において説明
されるであろう：一般式中のアルキルは、それ自体にお
いても化合物基、たとえばアルコキシ、アルキルチオま
たはアルキルアミノにおいても、いずれの場合にも好ま
しくは１ないし６　個の、特に１ないし　４　個の炭素
原子を有する直鎖の、または枝分かれのあるアルキルを
表す。以下のものを例として挙げることができる：メチ
ル、エチル、ｎ−　およびイソプロピル、ｎ−、イソ−
、第　２　または第　３　ブチル。
【００１４】一般式中のハロゲノアルキルは、それ自体
においても化合物基、たとえばハロゲノアルコキシにお
いても、いずれの場合にも好ましくは１ないし６　個の
炭素原子と１ないし　１３　個のハロゲン原子、好まし
くはフッ素原子または塩素原子とを、特に１ないし　４
　個の炭素原子と１ないし９　個のハロゲン原子とを有
する直鎖の、または枝分かれのあるハロゲノアルキルを
表す。以下のものを例として挙げることができる：フル
オロメチル、クロロメチル、ジフルオロメチル、ジクロ
ロメチル、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、ク
ロロフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、フルオ
ロジクロロメチル、フルオロエチル、ジフルオロエチル
、トリフルオロエチル、テトラフルオロエチル、クロロ
エチル、ジクロロエチル、トリクロロエチル、クロロフ
ルオロエチル、クロロジフルオロエチル、クロロトリフ
ルオロエチル、フルオロプロピル、クロロプロピル、フ
ルオロブチルおよびクロロブチル。
【００１５】一般式中のアルカンジイルはいずれの場合
にも好ましくは１ないし　５　個の、特に１ないし　４
　個の炭素原子を有する直鎖の、または枝分かれのある
アルカンジイルを表す。以下のものを例として挙げるこ
とができる：メタン−１，１−ジイル（メチレン）、エ
タン−１，１−ジイル（エチリデン）、エタン−１，２
−ジイル（ジメチレン）、プロパン−１，１−ジイル（
プロピリデン）、プロパン−１，２−ジイル、プロパン
−１，３−ジイルおよびブタン−１，４−ジイル。
【００１６】一般式中のハロゲンはフッ素、塩素、臭素
またはヨウ素、好ましくはフッ素、塩素または臭素、特
にフッ素または塩素を表す。
【００１７】一般式中のアリールは好ましくはフェニル
またはナフチル、特にフェニルを表す。
【００１８】一般式中のヘテロアリールは好ましくは　
５　員または　６員の、任意にベンゾ融合している、３
　個以内の窒素原子および／または任意に１個の酸素原
子または１個の硫黄原子を有する芳香族異節環、特にフ
リル、チエニル、ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル
、トリアゾリル、オキサゾリル、ベンズオキサゾリル、
イソキサゾリル、チアゾリル、ベンズチアゾリル、オキ
サジアゾリル、チアジアゾリル、ピリジル、ピリミジル
およびトリアジニルを表す。
【００１９】可能なアリール置換基およびヘテロアリー
ル置換基は好ましくはハロゲン、シアノ、カルボキシル
、ニトロ、フェニル、好ましくはいずれの場合にも　４
　個以内の炭素原子を有する、いずれの場合にも直鎖の
、もしくは枝分かれのあるアルキル、アルコキシ、アル
キルチオもしくはアルコキシカルボニル、好ましくは　
３または　４　個の炭素原子を有するアルカンジイル、
好ましくは１または　２　個の炭素原子を有するアルカ
ンジオキシ、いずれの場合にも好ましくは　４　個以内
の炭素原子と好ましくは　９　個以内のハロゲン原子と
を有する、いずれの場合にも直鎖の、もしくは枝分かれ
のあるハロゲノアルキル、ハロゲノアルキルオキシもし
くはハロゲノアルキルチオ、好ましくは１または　２　
個の炭素原子と好ましくは４　個以内のハロゲン原子と
を有するハロゲノアルキレンジオキシ、または任意に上
記のアリール置換基およびヘテロアリール置換基を含有
することもあるフェノキシよりなる系列から選択する。 可能なアリール置換基およびヘテロアリール置換基は特
に、フッ素、塩素、臭素、シアノ、メチル、エチル、メ
トキシ、エトキシ、メチルチオ、エチルチオ、メトキシ
カルボニル、エトキシカルボニル、トリフルオロメチル
、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチルチオ、メ
チレンジオキシ、エチレンジオキシ、ジフルオロメチレ
ンジオキシ、トリフルオロエチレンジオキシ、テトラフ
ルオロエチレンジオキシ、クロロトリフルオロエチレン
ジオキシ、または任意に上記のアリール置換基およびヘ
テロアリール置換基を含有することもあるフェノキシよ
りなる系列から選択する。
【００２０】式（Ｉ）は、本発明記載の置換ピリミジル
アミドオキシムの一般的定義を与える。式（Ｉ）の好ま
しい化合物は、式中の、Ｒ１　が水素、ハロゲン、Ｃ１
−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、Ｃ
１−Ｃ２−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル、Ｃ１−
Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルコキシ、
Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ、Ｃ
１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ
またはジ−（Ｃ１−Ｃ２）−アルキルアミノを表し、Ｒ
２　が水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−
Ｃ４−ハロゲノアルキルもしくは　Ｃ１−Ｃ４−アルコ
キシを表すか、または　Ｒ１　もしくは　Ｒ３　と合一
してトリメチレンもしくはテトラメチレンを表し、Ｒ３
　が水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ
４−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシまたは
　Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルコキシを表し、Ａ　が　Ｃ
１−Ｃ５−アルカンジイルを表し、Ａｒ　がいずれの場
合にも任意に置換されていることもあるフェニルもしく
はナフチルを表すか、または、任意に置換されているこ
ともある、かつ／または任意にベンゾ融合していること
もある　５　員もしくは　６　員の、３　個以内の窒素
原子および／または任意に１個の酸素原子もしくは１個
の硫黄原子を有するヘテロアリールであって、可能な置
換基が好ましくはハロゲン、シアノ、カルボキシル、ニ
トロ、フェニル、いずれの場合にも直鎖の、もしくは枝
分かれのある、いずれの場合にも　４　個以内の炭素原
子を有するアルキル、アルコキシ、アルキルチオもしく
はアルコキシカルボニル、３　個もしくは　４個の炭素
原子を有するアルカンジイル、１個もしくは　２　個の
炭素原子を有するアルキレンジオキシ、いずれの場合に
も直鎖の、もしくは枝分かれのある、いずれの場合にも
　４　個以内の炭素原子と　９　個以内のハロゲン原子
とを有するハロゲノアルキル、ハロゲノアルキルオキシ
もしくはハロゲノアルキルチオ、１個もしくは　２　個
の炭素原子と　４　個以内のハロゲン原子とを有するハ
ロゲノアルキレンジオキシ、または任意に、上にアリー
ルおよびヘテロアリールの場合に挙げた置換基を含有す
ることもあるフェノキシよりなる系列から選択したもの
であるものを表すことを特徴とするものである。
【００２１】式（Ｉ）の特に好ましい化合物は、式中の
、Ｒ１　が水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル
、トリフルオロメチル、クロロメチル、メトキシメチル
、メトキシ、エトキシ、ジフルオロメトキシ、２，２，
２−トリフルオロエトキシ、２−メトキシエトキシ、メ
チルチオ、メチルアミノ、エチルアミノまたはジメチル
アミノを表し、Ｒ２　が水素、フッ素、塩素、臭素、メ
チル、トリフルオロメチル、またはメトキシを表し、Ｒ
３　が水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、プ
ロピル、トリフルオロメチル、クロロメチル、メトキシ
、エトキシまたはジフルオロメトキシを表し、Ａ　がメ
タン−１，１−ジイル（メチレン）、エタン−１，１−
ジイル（エチリデン）またはエタン−１，２−ジイル（
ジメチレン）を表し、Ａｒ　がいずれの場合にも任意に
置換されていることもあるフェニル、ナフチル、フリル
、チエニル、ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、ト
リアゾリル、オキサゾリル、ベンズオキサゾリル、イソ
キサゾリル、チアゾリル、ベンズチアゾリル、オキサジ
アゾリル、チアジアゾリル、ピリジル、ピリミジルまた
はトリアジニルであって、可能な置換基が特にフッ素、
塩素、臭素、シアノ、フェニル、メチル、エチル、メト
キシ、エトキシ、メチルチオ、エチルチオ、メトキシカ
ルボニル、エトキシカルボニル、トリフルオロメチル、
トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチルチオ、メチ
レンジオキシ、エチレンジオキシ、ジフルオロメチレン
ジオキシ、トリフルオロエチレンジオキシ、テトラフル
オロエチレンジオキシ、クロロトリフルオロエチレンジ
オキシまたは任意に上にアリール基およびヘテロアリー
ル基の場合に挙げた置換基を含有していることもあるフ
ェノキシよりなる系列から選択したであるものを表すこ
とを特徴とするものである。
【００２２】上記のアリール基および／またはヘテロア
リール基には好ましいものとして、同一の、または異な
る置換基により一置換ないし五置換、特に一置換ないし
四置換、極めて好ましくは一置換ないし三置換されてい
るものが可能である。
【００２３】たとえば　４，６−ジメチル−ピリミジン
−２−カルバミドオキシムと塩化　３，４−ジクロロベ
ンジルとを出発物質として使用するならば、本発明記載
の製造方法の反応の経路は次式により表すことができる
：
【００２４】
【化１１】
【００２５】式（ＩＩ）は、本発明記載の式（Ｉ）の化
合物の製造方法に出発物質として使用するピリミジルア
ミドオキシムの一般的定義を与える。
【００２６】式（ＩＩ）において、Ｒ１、Ｒ２　および
　Ｒ３　は好ましくは、または特に、本発明記載の式（
Ｉ）の化合物の記述との関連で上に　Ｒ１、Ｒ２　およ
びＲ３　に好ましいものとして、または特に好ましいも
のとして既に挙げた意味を有する。
【００２７】以下のものを式（ＩＩ）の出発物質の例と
して挙げることができる：ピリミジン−２−カルバミド
オキシム、４−メチル−、５−メチル−、４，５−ジメ
チル−、４，６−ジメチル−、４，５，６−トリメチル
−、４−メトキシ−、５−メトキシ−、４−メトキシ−
６−メチル−、４−メトキシ−５−メチル−、５−メト
キシ−４−メチル−、４，６−ジメトキシ−、４−メト
キシ−６−エチル−、４−エトキシ−６−メチル−、４
−メトキシ−６−トリフルオロメチル−、４，６−ジエ
トキシ−　およびビス−４，６−ジフルオロメトキシピ
リミジン−２−カルバミドオキシム。
【００２８】式（ＩＩ）の出発物質はピリミジン−２−
カルバミドオキシム（ピリミジン−２−アミドオキシム
　−　（ＩＩ）において　Ｒ１　＝　Ｒ２　＝　Ｒ３　
＝　Ｈ　−　化学年報（パリ）５（１９６０）、３５１
−　３７９　を参照）を除いて新規であり、本発明の一
部である。
【００２９】式（ＩＩ）の新規なピリミジルアミドオキ
シムは、一般式（ＩＶ）
【００３０】
【化１２】
【００３１】式中、Ｒ１、Ｒ２　および　Ｒ３　は上記
の意味を有するのシアノピリミジンをヒドロキシラミン
またはその酸付加化合物、たとえば塩化ヒドロキシルア
ンモニウムと、適宜に酸受容体、たとえば炭酸ナトリウ
ムの存在下に、かつ適宜に希釈剤、炭酸エタノールおよ
び水の存在下に、２０℃　ないし１００℃　の温度で反
応させて得られる。
【００３２】式（ＩＶ）において、Ｒ１、Ｒ２　および
　Ｒ３　は好ましくは、または特に、本発明記載の式（
Ｉ）の化合物の記述との関連で上に　Ｒ１、Ｒ２　およ
びＲ３　に好ましいものとして、または特に好ましいも
のとして既に挙げた意味を有する。
【００３３】以下のものを式（ＩＶ）の化合物の例とし
て挙げることができる：４，５−ジメチル−、４，６−
ジメチル−、４，５，６−トリメチル−、４−メトキシ
−、５−メトキシ−、４−メトキシ−　６−メチル−、
４−メトキシ−５−メチル−、５−メトキシ−４−メチ
ル−、４，６−ジメトキシ−、４−メトキシ−６−エチ
ル−、４−エトキシ−６−メチル−、４−メトキシ−６
−トリフルオロメチル−、４，６−ジエトキシ−　およ
びビス−４，６−ジフルオロメトキシピリミジン−２−
カルボニトリル。
【００３４】式（ＩＶ）のシアノピリミジンは公知であ
り、かつ／またはそれ自体公知の方法により製造するこ
とができる（バイルシュタイン（Ｂｅｉｌｓｔｅｉｎ）
Ｅ　ＩＩＩ／ＩＶ、２５巻，７８３　−　７９１；月刊
化学（Ｍｏｎａｔｓｈｅｆｔｅ　Ｃｈｅｍｉｅ）８７（
１９５６）、５２６　−　５４６；化学薬学雑誌（Ｃｈ
ｅｍ．　Ｐｈａｒｍ．　Ｂｕｌｌ．）６（１９５８）、
６３３　−　６３８　を参照）。
【００３５】式（ＩＩＩ）は、これも本発明記載の式（
Ｉ）の化合物の製造方法に出発物質として使用するアル
キル化剤の一般的定義を与える。
【００３６】式（ＩＩＩ）において、Ａ　および　Ａｒ
　は好ましくは、または特に、上に本発明記載の式（Ｉ
）の化合物の記述との関連でＡ　および　Ａｒ　に好ま
しい、または特に好ましいとして既に挙げた意味を有し
；Ｘ　はフッ素、塩素、臭素またはヨウ素を、特に塩素
または臭素を表す。
【００３７】式（ＩＩＩ）の出発物質の挙げ得る例は：
塩化ベンジル、塩化　１−フェニル−　および　２−フ
ェニルエチル、塩化　２−フルオロ−、３−フルオロ−
、４−フルオロ−、２，４−ジフルオロ−、２，６−ジ
フルオロ−　および　３，４−ジフルオロベンジル、塩
化　２−クロロ−、３−クロロ−、４−クロロ−、２，
４−ジクロロ−、２，６−ジクロロ−　および　３，４
−ジクロロベンジル、塩化　２−ブロモ−、３−ブロモ
−、および　４−ブロモベンジル、塩化　４−シアノベ
ンジル、塩化　２−メチル−、３−メチル−、４−メチ
ル−、２，３−ジメチル−、２，４−ジメチル−、２，
６−ジメチル−、２，５−ジメチル−、３，４−ジメチ
ル−　および　２，４，６−トリメチルベンジル、塩化
　２−メトキシ−、３−メトキシ−、４−メトキシ−　
および　３，４−ジメトキシベンジル、塩化　３−メト
キシカルボニル−　および　４−メトキシカルボニルベ
ンジル、塩化　２−トリフルオロメチル−、３−トリフ
ルオロメチル−　および　４−トリフルオロメチルベン
ジル、塩化　４−トリフルオロメトキシ−　および　４
−トリフルオロメチルチオベンジル、塩化　３，４−メ
チレンジオキシベンジル、塩化　４−フェノキシ−　お
よび　３−フェノキシベンジル、１−クロロメチル−　
および　２−クロロメチルナフタレン、ならびに対応す
るブロモアルキル化合物である。
【００３８】式（ＩＩＩ）の出発物質は合成用の公知の
化学薬品である。
【００３９】本発明記載の式（Ｉ）の新規な化合物の製
造方法は、好ましくは希釈剤を用いて実施する。この目
的に適した希釈剤は実質的に全ての不活性有機溶媒であ
る。これには好ましいものとして：脂肪族および芳香族
の任意にハロゲン置換されていることもある炭化水素、
たとえばペンタン、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサ
ン、石油エーテル、ベンジン、リグロイン、ベンゼン、
トルエン、キシレン、塩化メチレン、塩化エチレン、ク
ロロホルム、四塩化炭素、クロロベンゼンおよび　ｏ−
ジクロロベンゼン；エーテル類、たとえばジエチルエー
テルおよびジブチルエーテル、グリコールジメチルエー
テルおよびジグリコールジメチルエーテル、テトヒドロ
フランおよびジオキサン；ケトン類、たとえばアセトン
、メチルエチルケトン、メチルイソプロピルケトンおよ
びメチルイソブチルケトン；エステル類、たとえば酢酸
メチルおよび酢酸エチル；ニトリル類、たとえばアセト
ニトリルおよびプロピオニトリル；アミド類、たとえば
ジメチルホルムアミド、ジメチルアセタミドおよび　Ｎ
−メチルピロリドン；ならびにスルホキシド類、たとえ
ばジメチルスルホキシド、テトラメチレンスルホンおよ
びヘキサメチルリン酸トリアミドが含まれる。
【００４０】本発明記載の製法に使用し得る酸受容体は
、この型の反応に慣用的に使用し得る全ての酸結合剤で
ある。以下のものが好適である：アルカリ金属水素化物
およびアルカリ土類金属水素化物、たとえば水素化リチ
ウム、水素化ナトリウム、水素化カリウムおよび水素化
カルシウム；アルカリ金属水酸化物およびアルカリ土類
金属水酸化物、たとえば水酸化リチウム、水酸化ナトリ
ウム、水酸化カリウムおよび水酸化カルシウム；アルカ
リ金属炭酸塩、アルカリ金属炭酸水素塩、アルカリ土類
金属炭酸塩およびアルカリ土類金属炭酸水素塩、たとえ
ば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム炭酸水素ナトリウムお
よび炭酸水素カリウム、ならびに炭酸カルシウム；アル
カリ金属酢酸塩、たとえば酢酸ナトリウムおよび酢酸カ
リウム；アルカリ金属アルコラート、たとえばナトリウ
ムメチラート、ナトリウムエチラート、ナトリウムプロ
ピラート、ナトリウムイソプロピラート、ナトリウムブ
チラート、ナトリウムイソブチラート、ナトリウム第　
３　ブチラート、カリウムメチラート、カリウムエチラ
ート、カリウムプロピラート、カリウムイソプロピラー
ト、カリウムブチラート、カリウムイソブチラートおよ
びカリウム第　３　ブチラート；ならびに塩基姓窒素化
合物、たとえばトリメチルアミン、トリエチルアミン、
トリプロピルアミン、トリブチルアミン、ジイソブチル
アミン、ジシクロヘキシルアミン、エチルジイソプロピ
ルアミン、エチルジシクロヘキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジ
メチルベンジルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、ピ
リジン、２−メチル−、３−メチル−、４−メチル−、
２，４−ジメチル−、２，６−ジメチル−、２−エチル
−、４−エチル−　および　５−エチル−２−メチルピ
リジン、１，５−ジアザビシクロ−［４，３，０］−ノ
ナ−５−エン（ＤＢＮ）、１，８−ジアザビシクロ−［
５，４，０］−ウンデカ−７−エン（ＤＢＵ）および　
１，４−ジアザビシクロ−［２，２，２］−オクタン（
ＤＡＢＣＯ）。
【００４１】本発明記載の方法を実施する際に、反応温
度はかなりの範囲で変えることができる。一般に、本件
方法は　０℃　ないし　１５０℃の温度で、好ましくは
　２０℃　ないし　１２０℃　の温度で実施する。
【００４２】本発明記載の方法は一般には大気圧下で実
施するが、本件方法を加圧下または減圧下で実施するこ
とも可能である。
【００４３】本発明記載の方法を実施するには、一般に
はいずれの場合にも必要な出発物質をほぼ等モル量で使
用するが、いずれの場合にも１種または　２　種の成分
を大過剰で使用することも可能である。一般には、本件
反応は適当な希釈剤中で、酸受容体の存在下に実施し、
反応混合物を必要な特定の温度で数時間撹拌する。本発
明記載の方法における後処理は、いずれの場合にも慣用
の方法で行う。
【００４４】本発明記載の活性化合物は強力な生物学的
作用を示し、有害生物の防除用に実用に供することがで
きる。本件活性化合物は植物保護剤における、特に殺菌
・殺カビ剤（ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ）における用途に好適
に使用することができる。
【００４５】殺菌・殺カビ剤は、植物保護の分野におい
てはネコブカビ類（Ｐｌａｓｍｏｄｉｏｐｈｏｒｏｍｙ
ｃｅｔｅｓ）、卵菌類（Ｏｏｍｙｃｅｔｅｓ）、ツボカ
ビ類（Ｃｈｙｔｒｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ）、接合菌類
（Ｚｙｇｏｍｙｃｅｔｅｓ）、子嚢菌類（Ａｓｃｏｍｙ
ｃｅｔｅｓ）、担子菌類（Ｂａｓｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅ
ｓ）および不完全菌類（Ｄｅｕｔｅｒｏｍｙｃｅｔｅｓ
）の防除用に使用される。
【００４６】殺細菌剤（ｂａｃｔｅｒｉｃｉｄａｌ　ａ
ｇｅｎｔ）は、植物保護の分野においてはシュードモナ
ス科（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｄａｃｅａｅ）、リゾビウ
ム科（Ｒｈｉｚｏｂｉａｃｅａｅ）、腸内細菌科（Ｅｎ
ｔｅｒｏｂａｃｔｅｒｉａｃｅａｅ）、コリネバクテリ
ウム科（Ｃｏｒｙｎｅｂａｃｔｅｒｉａｃｅａｅ）およ
びストレプトミセス科（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｔａｃ
ｅａｅ）の防除用に使用される。
【００４７】上記の分類名に属する菌・カビ病および細
菌病の病原微生物のあるものを例としてあげることがで
きるが、これは決して限定のためのものではない：キサ
ントモナス（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ）種、たとえばキ
サントモナス・カンペストリス（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａ
ｓ　ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ）変種オリザエ（ｐｖ．　ｏ
ｒｉｚａｅ）；シュドーモナス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａ
ｓ）種、たとえばシュードモナス・シリンガエ（Ｐｓｅ
ｕｄｏｍｏｎａｓ　ｓｙｒｉｎｇａｅ）変種ラクリマン
ス（ｐｖ．　ｌａｃｈｒｙｍａｎｓ）；エルウィニア（
Ｅｒｗｉｎｉａ）種、たとえばエルウィニア・アミロボ
ラ（Ｅｒｗｉｎｉａ　ａｍｙｌｏｖｏｒａ）；フハイカ
ビ（Ｐｙｔｈｉｕｍ）種、たとえばピチウム・ウルチム
ム（Ｐｙｔｈｉｕｍ　ｕｌｔｉｍｕｍ）；エキビョウキ
ン（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ）種、たとえばフィトフ
トラ・インフェスタンス（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ　
ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）；シュードペロノスポラ（Ｐｓｅ
ｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ）種、たとえばシュード
ペロノスポラ・フムリ（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐ
ｏｒａ　ｈｕｍｕｌｉ）またはシュードペロノスポラ・
クベンシス（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ　ｃ
ｕｂｅｎｓｉｓ）；タンジクツユカビ（Ｐｌａｓｍｏｐ
ａｒａ）種、たとえばプラスモパラ・ビチコラ（Ｐｌａ
ｓｍｏｐａｒａ　ｖｉｔｉｃｏｌａ）；ツユカビ（Ｐｅ
ｒｏｎｏｓｐｏｒａ）種、たとえばペロノスポラ・ピシ
（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ　ｐｉｓｉ）またはペロノス
ポラ・ブラシカエ（Ｐ．　ｂｒａｓｓｉｃａｅ）； ウドンコカビ（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ）種、たとえばエリシ
フェ・グラミニス（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ　ｇｒａｍｉｎｉ
ｓ）；スフェロテカ（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ）種、
たとえばスフェロテカ・フリギネア（Ｓｐｈａｅｒｏｔ
ｈｅｃａ　ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）；ポドスフェラ（Ｐｏ
ｄｏｓｐｈａｅｒａ）種、たとえばポドスフェラ・レウ
コトリカ（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ　ｌｅｕｃｏｔｒｉ
ｃｈａ）；ベントゥリア（Ｖｅｎｔｕｒｉａ）種、たと
えばベントゥリア・イネカリス（Ｖｅｎｔｕｒｉａｉｎ
ａｅｑｕａｌｉｓ）；ピレノフォラ（Ｐｙｒｅｎｏｐｈ
ｏｒａ）種、たとえばピレノフォラ・テレス（Ｐｙｒｅ
ｎｏｐｈｏｒａｔｅｒｅｓ）またはピレノフォラ・グラ
ミネア（Ｐ．　ｇｒａｍｉｎｅａ）（分生子型：ドレク
スレラ（Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ）、異名：ヘルミントス
ポリウム（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ））； コクリオボルス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ）種、たと
えばコクリオボルス・サチブス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌ
ｕｓ　ｓａｔｉｖｕｓ）（分生子型：ドレクスレラ（Ｄ
ｒｅｃｈｓｌｅｒａ）、異名：ヘルミントスポリウム（
Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ）；ウロミセス（Ｕ
ｒｏｍｙｃｅｓ）種、たとえばウロミセス・アペンジク
ラトゥス（Ｕｒｏｍｙｃｅｓ　ａｐｐｅｎｄｉｃｕｌａ
ｔｕｓ）；サビキン（Ｐｕｃｃｉｎｉａ）種、たとえば
プクシニア・レコンジタ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ　ｒｅｃｏ
ｎｄｉｔａ）；ナマグサクロボキン（Ｔｉｌｌｅｔｉａ
）種、たとえばチルレチア・カリエス（Ｔｉｌｌｅｔｉ
ａｃａｒｉｅｓ）；クロボキン（Ｕｓｔｉｌａｇｏ）種
、たとえばウスチラゴ・ヌーダ（Ｕｓｔｉｌａｇｏ　ｎ
ｕｄａ）またはウスチラゴ・アベナエ（Ｕｓｔｉｌａｇ
ｏａｖｅｎａｅ）； ペルリクラリア（Ｐｅｌｌｉｃｕｌａｒｉａ）種、たと
えばペルリクラリア・ササキイ（Ｐｅｌｌｉｃｕｌａｒ
ｉａ　ｓａｓａｋｉｉ）；ピリクラリア（Ｐｙｒｉｃｕ
ｌａｒｉａ）種、たとえばピリクラリア・オリザエ（Ｐ
ｙｒｉｃｕｌａｒｉａ　ｏｒｙｚａｅ）；フサリウム（
Ｆｕｓａｒｉｕｍ）種、たとえばフサリウム・クルモル
ム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ　ｃｕｌｍｏｒｕｍ）；ボトリチ
ス（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ）種、たとえばボトリチス・キネ
レア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ　ｃｉｎｅｒｅａ）；セプトリ
ア（Ｓｅｐｔｏｒｉａ）種、たとえばセプトリア・ノド
ルム（Ｓｅｐｔｏｒｉａ　ｎｏｄｏｒｕｍ）；レプトス
フェリア（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ）種、たとえば
レプトスフェリア・ノドルム（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒ
ｉａ　ｎｏｄｏｒｕｍ）； ケルコスポラ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ）種、たとえばケ
ルコスポラ・カネスケンス（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ　ｃ
ａｎｅｓｃｅｎｓ）；アルテルナリア（Ａｌｔｅｒｎａ
ｒｉａ）種、たとえばアルテルナリア・ブラシカエ（Ａ
ｌｔｅｒｎａｒｉａ　ｂｒａｓｓｉｃａｅ）；シュード
ケルコスポレルラ（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅ
ｌｌａ）種、たとえばシュードケルコスポレルラ・ヘル
ポトリコイデス（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌ
ｌａ　ｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ）。
【００４８】植物病害を防除するために必要な濃度にお
ける本件活性化合物に対して植物が良好な耐性を有する
ので、植物の地上部分の、無性繁殖台木および種子の、
ならびに土壌の処理が可能である。
【００４９】特に、本発明記載の式（Ｉ）の化合物はリ
ンゴのベントゥリア種に対して、たとえばベントゥリア
・イネカリスに対して、オオムギのコクリオボルス種に
対して、たとえばコクリオボルス・サチブスに対して、
オオムギのピレノフォラ種に対して、たとえばピレノフ
ォラ・テレスに対して強力な保護作用を示す。強力な作
用はまた、イネのピリクラリア・オリザエに対しても観
察される。
【００５０】他の菌・カビ類植物有害生物、たとえば穀
物のエリシフェ・グラミニス、フサリウム・ニヴァレお
よびセプトリア・ノドルムに対しても、また、有害動物
、たとえば昆虫類および線虫類に対しても、式（Ｉ）の
化合物を用いてある程度防除することができる。
【００５１】本件活性化合物は、その特定の物理的およ
び／または化学的性質に応じて慣用の配合剤、たとえば
、溶液、乳濁液、懸濁液、粉末、泡剤、ペースト、顆粒
、エアロゾル、重合体物質中の、および種子用組成物中
の微少カプセル、ならびにＵＬＶ　冷ミストおよび温ミ
スト配合剤に転化させることができる。
【００５２】これらの配合剤は公知の手法で、たとえば
活性化合物を増量剤、すなわち液体溶剤、加圧下の液化
ガスおよび／または固体担体と、任意に界面活性剤、す
なわち乳化剤および／または分散剤および／または起泡
剤を使用して混合することにより製造する。増量剤とし
て水を使用する場合には、たとえば有機溶媒を補助溶剤
として使用することもできる。液体溶剤として適当な主
要なものには：芳香族炭化水素、たとえばキシレン、ト
ルエンまたはアルキルナフタレン；塩素化芳香族炭化水
素または塩素化脂肪族炭化水素、たとえばクロロベンゼ
ン、クロロエチレンまたは塩化メチレン；シクロヘキサ
ンまたはパラフィン類たとえば鉱油留分のような脂肪族
炭化水素；アルコール、たとえばブタノールまたはグリ
コールならびにそのエーテルおよびエステル；ケトン、
たとえばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブ
チルケトンまたはシクロヘキサノン；極性の強い溶媒、
たとえばジメチルホルムアミドおよびジメチルスルホキ
シドならびに水がある。液化ガス増量剤または担体は、
常温、常圧では気体である液体、たとえばハロゲノ炭化
水素のようなエアロゾル噴射剤、ならびにブタン、プロ
パン、窒素および二酸化炭素を意味する。固体担体とし
て適当なものには：たとえばカオリン、粘土、タルク、
白亜、石英、アタパルジャイト、モンモリロナイトまた
は珪藻土のような磨砕天然鉱物、ならびに高度分散珪酸
、アルミナおよび珪酸塩のような磨砕合成鉱物がある。 顆粒用の固体担体として適当なものには：たとえば方解
石、大理石、軽石、セピオライトおよびドロマイトのよ
うな天然岩石を粉砕、分別したもの；ならびに無機およ
び有機粗粉の合成顆粒；有機材料たとえばおが屑、ヤシ
殻、トウモロコシの穂軸およびタバコの茎の顆粒がある
。乳化剤および／または起泡剤として適当なものには：
たとえばポリオキシエチレン−脂肪酸エステル、ポリオ
キシエチレン−脂肪族アルコールエーテルたとえばアル
キルアリールポリグリコールエーテル、アルキルスルホ
ン酸塩、アルキル硫酸塩、アリールスルホン酸塩のよう
な非イオン性およびアニオン性の乳化剤ならびにアルブ
ミン加水分解生成物がある。分散剤として適当なものに
は：たとえば、リグニン−亜硫酸塩廃液およびメチルセ
ルローズがある。
【００５３】接着剤、たとえばカルボキシメチルセルロ
ーズならびに粉末、顆粒またはラテックスの形状の天然
重合体および合成重合体たとえばアラビアゴム、ポリビ
ニルアルコールおよびポリ酢酸ビニル、ならびに天然リ
ン脂質たとえばケファリンおよびレシチン、および合成
リン脂質も配合剤中に使用することができる。他の可能
な添加物は鉱油および植物油である。
【００５４】無機顔料たとえば酸化鉄、酸化チタニウム
およびプルシアンブルー、ならびに有機染料たとえばア
リザリン染料、アゾ染料および金属フタロシアニン染料
のような着色剤も、また、痕跡量の栄養剤、たとえば鉄
、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデンおよび
亜鉛の塩も使用することが可能である。
【００５５】本件配合剤は一般に　０．１　ないし　９
５　重量パーセントの、好ましくは　０．５　ないし　
９０　重量パーセントの活性化合物を含有する。
【００５６】本発明記載の活性化合物は、配合剤中にお
いて他の公知の活性化合物、たとえば殺菌・殺カビ剤、
殺虫剤（ｉｎｓｅｃｔｉｃｉｄｅ）、殺ダニ剤（ａｃａ
ｒｉｃｉｄｅ）、および除草剤との混合物として、なら
びに肥料および成長調節剤との混合物中に存在すること
ができる。
【００５７】本件活性化合物は単独で、またはその配合
剤の形状もしくは配合剤から製造した使用形状、たとえ
ば調合ずみ溶液、懸濁液、水和性粉末、ペースト、可溶
性粉末、散布用粉末および顆粒の形状で使用することが
できる。これらは慣用の手法で、たとえば液剤散布、ス
プレー、噴霧、粒剤散布、粉末散布、起泡、はけ塗り等
により使用する。さらに、本件活性化合物を超低容量法
により、または活性化合物配合剤もしくは活性化合物そ
れ自体を土壌に注入する方法で適用することも可能であ
る。植物の種子を処理することもできる。
【００５８】植物の部分の処理においては、使用形状中
の活性化合物濃度はかなりの範囲で変えることができる
。一般には　１　ないし　０．０００１　重量％、好ま
しくは　０．５　ないし　０．００１　％である。
【００５９】種子の処理には一般に、種子　１　ｋｇ　
あたり　０．００１　ないし　５０　ｇ　の、好ましく
は　０．０１　ないし　１０ｇ　の活性化合物量が必要
である。
【００６０】土壌の処理には、作用場所において　０．
００００１　ないし　０．１　重量％の、好ましくは　
０．０００１ないし　０．０２　重量％の活性化合物濃
度が必要である。
【００６１】
【実施例】
【００６２】
【製造実施例】実施例１
【００６３】
【化１３】
【００６４】４，６−ジメチルピリミジン−２−カルバ
ミドオキシム２．５　ｇ（１５　ミリモル）、塩化３−
メトキシベンジル　２．８２　ｇ（１５　ミリモル）、
炭酸カリウム　２．０７　ｇ（１５ミリモル）およびア
セトニトリル　５０　ｍｌ　の混合物を　１４　時間、
撹拌しながら穏やかに還流させる。続いて、この混合物
を室温に冷却し、濾過し、濾液を水流ポンプの真空下で
濃縮する。残留物を石油エーテルとともに撹拌して結晶
化させ、結晶性の生成物を吸引濾過により単離する。
【００６５】融点　８３℃　の　Ｏ−（３−メトキシベ
ンジル）−４，６−ジメトキシピリミジン−２−カルバ
ミドオキシム　３．７　ｇ（理論量の　８６　％）が得
られる。
【００６６】実施例１と同様にして、本発明記載の製造
方法の一般的記述に従って製造し得る式（Ｉ）の化合物
の他の実施例は、下の表１に列記してある。
【００６７】
【表１】
【００６８】
【表２】
【００６９】
【表３】
【００７０】
【表４】
【００７１】
【表５】
【００７２】
【表６】
【００７３】
【表７】
【００７４】
【表８】
【００７５】
【表９】
【００７６】
【表１０】
【００７７】
【表１１】
【００７８】
【表１２】
【００７９】
【表１３】
【００８０】式（ＩＩ）の出発物質 実施例　ＩＩ−１
【００８１】
【化１４】
【００８２】ヒドロキシラミン塩酸塩　６．９５　ｇ（
０．１　モル）を　１００　ｍｌ　のエタノールに溶解
させる。ついで、炭酸ナトリウム１０．６　ｇ（０．１
　モル）を　２０　ｍｌ　の水に溶解させた溶液を、続
いて　４，６−ジメチルピリミジン−２−カルボニトリ
ル　１３．３　ｇ（０．１　モル）を添加する。この溶
液を　１４　時間還流し、冷却し、濃縮する。残留物を
　２００ｍｌ　の塩化メチレンに取り、この塩化メチレ
ン溶液を少量の水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、
濾過し、濃縮する。
【００８３】４，６−ジメチルピリミジン−２−カルバ
ミドオキシム１０．５　ｇ（理論量の　６３　％）が融
点　２０９℃　の結晶性残留物として得られる。
【００８４】実施例　ＩＩ−１　と同様にして製造し得
る式（ＩＩ）の化合物の他の例は下の表２に列記したも
のである。
【００８５】
【表１４】表　　２：　　式（ＩＩ）の化合物の実施例
【００８６】
【化１５】
【００８７】 　　　　　　　実施例番号　　Ｒ１　　　　　　　　　
　Ｒ２　　　　　　　　Ｒ３　　　　　　　　物性デー
タ　　　　　　　　　　ＩＩ−２　　　　　　ＣＨ３　
　　　　　　　Ｈ　　　　　　　　　Ｈ　　　　　　　
　　融点：２１２℃　　　　　　　　　ＩＩ−３　　　
　　　ＯＣ２Ｈ５　　　　　Ｈ　　　　　　　　　ＯＣ
２Ｈ５　　　　　　　　　ＩＩ−４　　　　　　ＣＨ３
　　　　　　　　ＣＨ３　　　　　　ＣＨ３　　　　　
　融点：２６０℃　　　　　　　　　ＩＩ−５　　　　
　　ＯＣＨ３　　　　　　Ｈ　　　　　　　　　Ｃ３Ｈ
７　　　　　　　　　ＩＩ−６　　　　　　ＯＣＨ３　
　　　　　Ｈ　　　　　　　　　Ｈ　　　　　　　　　
ＩＩ−７　　　　　　ＯＣＨ３　　　　　　　−（ＣＨ
２）３−　　　　　　　　　ＩＩ−８　　　　　　Ｈ　
　　　　　　　　　　ＯＣＨ３　　　　Ｈ　　　　　　
　　　融点：２０５℃　　　　　　　　　ＩＩ−９　　
　　　　ＣＨ３　　　　　　　　Ｈ　　　　　　　　　
ＯＣＨ３　　　　融点：１８４℃
【００８８】
【使用実施例】以下の使用実施例においては、下に列記
した化合物を比較例物質として使用する：
【００８９】
【化１６】
【００９０】α−（４−メチルフェニルスルホニル）−
Ｏ−（４−メチルフェニルスルホニルアミノカルボニル
）−２，６−ジクロロベンズアルドキシム（ＥＰ−Ａ　
２０５　０７６　の実施例１に開示されている）；
【００９１】
【化１７】
【００９２】α−（４−メチルフェニルスルホニル）−
Ｏ−（４−メチルフェニルアミノカルボニル）−２，６
−ジクロロベンズアルドキシム（ＥＰ−Ａ　２０５　０
７６　の実施例　１６　に開示されている）；
【００９３】
【化１８】
【００９４】α−（４−クロロフェニルスルホニル）−
Ｏ−シクロヘキシルアミノカルボニル−２，６−ジクロ
ロベンズアルドキシム（ＥＰ−Ａ　２８１，９０９　の
実施例　６０　に開示されている）；
【００９５】
【化１９】
【００９６】α−（４−クロロフェニルスルホニル）−
Ｏ−エトキシカルボニルピリジン−３−アルドキシム（
ＥＰ−Ａ　２３６，８９７　の実施例　５　に開示され
ている）；
【００９７】
【化２０】
【００９８】α−（４−クロロフェニルスルホニル）−
Ｏ−エトキシカルボニル−６−メチルピリジン−　２−
アルドキシム（ＥＰ−Ａ　２３６，８９７　の実施例　
１０　に開示されている）；
【００９９】
【化２１】
【０１００】α−（４−メチルフェニルスルホニル）−
６−メチルピリジン−２−アルドキシム（ＥＰ−Ａ　２
３６，９１９　の実施例１０　に開示されている）；
【０１０１】
【化２２】
【０１０２】α−フェニルスルホニル−６−メチルピリ
ジン−２−アルドキシム（ＥＰ−Ａ　２３６，９１９　
の実施例　１１　に開示されている）；
【０１０３】
【化２３】
【０１０４】α−（４−クロロフェニルスルホニル）−
ピリジン−４−アルドキシム（ＥＰ−Ａ　２３６，９１
９　の実施例　３　に開示されている）。
【０１０５】実施例　　Ａ ピリクラリア試験（イネ）／保護活性 溶　　剤：１２．５　重量部のアセトン乳化剤：０．３
　重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル 活性化合物の適当な配合液を製造するには、１重量部の
活性化合物を上記量の溶剤と混合し、この濃厚液を水と
上記量の乳化剤とで所望の濃度に希釈する。
【０１０６】保護活性を試験するために、イネの若い苗
に活性化合物の配合液を、滴がしたたるほど濡れるまで
スプレーする。スプレー被膜が乾燥したところで、この
苗にピリクラリア・オリザエの胞子の水性懸濁液を接種
する。ついで、この苗を　２５℃、相対湿度　１００　
％の温室に入れる。
【０１０７】病害の広がりを接種の　４　日後に評価す
る。
【０１０８】この試験において、たとえば以下の製造実
施例の化合物により、先行技術と比較して明らかに優れ
た活性が示される：１２、２２、２８、２９、３０、３
２、５４、５７、５８、５９　および　６９。
【０１０９】
【表１５】
【０１１０】
【表１６】
【０１１１】
【表１７】
【０１１２】
【表１８】
【０１１３】
【表１９】
【０１１４】
【表２０】
【０１１５】実施例　　Ｂ ベントゥリア試験（リンゴ）／保護活性溶　　剤：４．
７　重量部のアセトン 乳化剤：０．３　重量部のアルキルアリールポリグリコ
ールエーテル 活性化合物の適当な配合液を製造するには、１重量部の
活性化合物を上記量の溶剤および乳化剤と混合し、この
濃厚液を水で所望の濃度に希釈する。
【０１１６】保護活性を試験するために、若い苗に活性
化合物の配合液を、滴がしたたるほど濡れるまでスプレ
ーする。スプレー被膜が乾燥したのち、この苗にリンゴ
の腐敗病の病原体（ベントゥリア・イネカリス）の分生
子の水性懸濁液を接種し、ついで　２０℃、相対湿度　
１００　％の培養室に１日入れておく。
【０１１７】ついで、この苗を　２０℃、相対湿度約　
７０　％の温室に入れる。
【０１１８】評価は接種の　１２　日後に行う。
【０１１９】この試験において、先行技術と比較して明
らかに優れた活性がたとえば以下の製造実施例記載の化
合物により示される：　１２、１５、１８、２０、２１
、２２、２３、２４、２５、２６、２７、２８、２９、
３３、３４、３５、３６、３７、４２、４３、４６、５
５、６９、７７、８３、８７、９０、９１　および　１
０５　。
【０１２０】
【表２１】
【０１２１】
【表２２】
【０１２２】
【表２３】
【０１２３】
【表２４】
【０１２４】
【表２５】
【０１２５】
【表２６】
【０１２６】
【表２７】
【０１２７】
【表２８】
【０１２８】実施例　　Ｃ コクリオボルス・サチブス試験（オオムギ）／保護活性
溶剤：　　１００　重量部のジメチルホルムアミド乳化
剤：０．２５　重量部のアルキルアリールポリグリコー
ルエーテル 活性化合物の適当な配合液を製造するには、１重量部の
活性化合物を上記量の溶剤および乳化剤と混合し、この
濃厚液を水で所望の濃度に希釈する。
【０１２９】保護活性を試験するために、若い苗に活性
化合物の配合液を露に濡れた程度にまでスプレーする。 スプレー被膜が乾燥したのち、この苗にコクリオボルス
・サチブスの分生子の懸濁液をスプレーする。この苗を
　２０℃、相対湿度　１００　％の培養室に４８　時間
入れておく。
【０１３０】この苗を温度約　２０℃、相対湿度約　８
０　％の温室に入れる。
【０１３１】評価は接種の　７　日後に行う。
【０１３２】この試験において、先行技術と比較して明
らかに優れた活性が、たとえば以下の製造実施例記載の
化合物により示される：１２、１６、３１、３５、３６
、４４、５５、６８、７７、８３、８４、８８　および
　８９。
【０１３３】
【表２９】
【０１３４】
【表３０】
【０１３５】
【表３１】
【０１３６】
【表３２】
【０１３７】実施例　　Ｄ ピレノフォラ・テレス試験（オオムギ）／保護活性溶　
　剤：１００　重量部のジメチルホルムアミド乳化剤：
０．２５　重量部のアルキルアリールポリグリコールエ
ーテル 活性化合物の適当な配合液を製造するには、１重量部の
活性化合物を上記量の溶剤および乳化剤と混合し、この
濃厚液を水で所望の濃度に希釈する。
【０１３８】保護活性を試験するために、若い苗に活性
化合物の配合液を露に濡れた程度にまでスプレーする。 スプレー被膜が乾燥したのち、この苗にピレノフォラ・
テレスの分生子の懸濁液をスプレーする。この苗を　２
０℃、相対湿度　１００　％の培養室に　４８　時間入
れておく。
【０１３９】この苗を温度約　２０℃、相対湿度約　８
０　％の温室に入れる。
【０１４０】評価は接種の　７　日後に行う。
【０１４１】この試験において、先行技術と比較して明
らかに優れた活性が、たとえば以下の製造実施例記載の
化合物により示される：１、１２、１５、１８、２０、
２１、２２、２３、２４、２７、２８、３２、３３、３
４、３７、５６、６８、７７、８８、９０　および　９
２。
【０１４２】
【表３３】
【０１４３】
【表３４】
【０１４４】
【表３５】
【０１４５】
【表３６】
【０１４６】
【表３７】
【０１４７】
【表３８】
【０１４８】
【実施態様】
【０１４９】
【実施態様項１】　　一般式（Ｉ）
【０１５０】
【化２４】
【０１５１】式中、Ｒ１、Ｒ２　および　Ｒ３　は同一
であっても異なっていてもよく、水素、ハロゲン、アル
キル、ハロゲノアルキル、アルコキシアルキル、アルコ
キシ、ハロゲノアルコキシ、アルコキシアルコキシ、ア
ルキルチオ、アルキルアミノまたはジアルキルアミノを
表し、また、これらの基　Ｒ１　と　Ｒ２　またはＲ２
と　Ｒ３　の　２　個が合一してアルカンジイルを表す
ことも可能であり、Ａ　はアルカンジイルを表し、Ａｒ
　はいずれの場合にも任意に置換されていることもある
アリールまたはヘテロアリールを表すの置換ピリミジル
アミドオキシム。
【０１５２】
【実施態様項２】　　式中の、Ｒ１　が水素、ハロゲン
、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルキ
ル、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル、
Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルコ
キシ、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ２−アルコキ
シ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル
アミノまたはジ−（Ｃ１−Ｃ２）−アルキルアミノを表
し、Ｒ２　が水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、
Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルもしくは　Ｃ１−Ｃ４−
アルコキシを表すか、または　Ｒ１　もしくは　Ｒ３　
と合一してトリメチレンもしくはテトラメチレンを表し
、Ｒ３　が水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ
１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ
または　Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルコキシを表し、Ａ　
が　Ｃ１−Ｃ５−アルカンジイルを表し、Ａｒ　がいず
れの場合にも任意に置換されていることもあるフェニル
もしくはナフチルを表すか、または、任意に置換されて
いることもある、かつ／または任意にベンゾ融合してい
ることもある　５　員もしくは　６　員の、３　個以内
の窒素原子および／または任意に１個の酸素原子もしく
は１個の硫黄原子を有するヘテロアリールであって、可
能な置換基が好ましくはハロゲン、シアノ、カルボキシ
ル、ニトロ、フェニル、いずれの場合にも直鎖の、もし
くは枝分かれのある、いずれの場合にも　４　個以内の
炭素原子を有するアルキル、アルコキシ、アルキルチオ
もしくはアルコキシカルボニル、３　個もしくは　４個
の炭素原子を有するアルカンジイル、１個もしくは　２
　個の炭素原子を有するアルキレンジオキシ、いずれの
場合にも直鎖の、もしくは枝分かれのある、いずれの場
合にも　４　個以内の炭素原子と　９　個以内のハロゲ
ン原子とを有するハロゲノアルキル、ハロゲノアルキル
オキシもしくはハロゲノアルキルチオ、１個もしくは　
２　個の炭素原子と　４　個以内のハロゲン原子とを有
するハロゲノアルキレンジオキシ、または任意に、上に
アリールおよびヘテロアリールの場合に挙げた置換基を
含有することもあるフェノキシよりなる系列から選択し
たものであるものを表すことを特徴とする、実施態様項
１記載の式（Ｉ）の置換ピリミジルアミドオキシム。
【０１５３】
【実施態様項３】　　式中の、Ｒ１　が水素、フッ素、
塩素、臭素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ク
ロロメチル、メトキシメチル、メトキシ、エトキシ、ジ
フルオロメトキシ、２，２，２−トリフルオロエトキシ
、２−メトキシエトキシ、メチルチオ、メチルアミノ、
エチルアミノまたはジメチルアミノを表し、Ｒ２　が水
素、フッ素、塩素、臭素、メチル、トリフルオロメチル
、またはメトキシを表し、Ｒ３　が水素、フッ素、塩素
、臭素、メチル、エチル、プロピル、トリフルオロメチ
ル、クロロメチル、メトキシ、エトキシまたはジフルオ
ロメトキシを表し、Ａ　がメタン−１，１−ジイル（メ
チレン）、エタン−１，１−ジイル（エチリデン）また
はエタン−１，２−ジイル（ジメチレン）を表し、Ａｒ
　がいずれの場合にも任意に置換されていることもある
フェニル、ナフチル、フリル、チエニル、ピロリル、ピ
ラゾリル、イミダゾリル、トリアゾリル、オキサゾリル
、ベンズオキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、
ベンズチアゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル
、ピリジル、ピリミジルまたはトリアジニルであって、
可能な置換基が特にフッ素、塩素、臭素、シアノ、フェ
ニル、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、メチルチ
オ、エチルチオ、メトキシカルボニル、エトキシカルボ
ニル、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ト
リフルオロメチルチオ、メチレンジオキシ、エチレンジ
オキシ、ジフルオロメチレンジオキシ、トリフルオロエ
チレンジオキシ、テトラフルオロエチレンジオキシ、ク
ロロトリフルオロエチレンジオキシまたは任意に上にア
リール基およびヘテロアリール基の場合に挙げた置換基
を含有していることもあるフェノキシよりなる系列から
選択したであるものを表すことを特徴とする実施態様項
１記載の一般式（Ｉ）の置換ピリミジルアミドオキシム
。
【０１５４】
【実施態様項４】　　一般式（ＩＩ）
【０１５５】
【化２５】
【０１５６】式中、Ｒ１、Ｒ２　および　Ｒ３　は同一
であっても異なっていてもよく、水素、ハロゲン、アル
キル、ハロゲノアルキル、アルコキシアルキル、アルコ
キシ、ハロゲノアルコキシ、アルコキシアルコキシ、ア
ルキルチオ、アルキルアミノまたはジアルキルアミノを
表し、また、これらの基　Ｒ１　と　Ｒ２　またはＲ２
と　Ｒ３　の　２　個が合一してアルカンジイルを表す
ことも可能であるのピリミジルアミドオキシムを一般式
（ＩＩＩ）
【０１５７】
【化２６】Ｘ−Ａ−Ａｒ　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　（ＩＩＩ） 式中、Ａ　はアルカンジイルを表し、Ａｒ　はいずれの
場合にも任意に置換されていることもあるアリールまた
はヘテロアリールを表し、Ｘ　はハロゲンを表すのアル
キル化剤と、適宜に酸受容体の存在下に、かつ適宜に希
釈剤の存在下に反応させることを特徴とする一般式（Ｉ
）
【０１５８】
【化２７】
【０１５９】式中、Ｒ１、Ｒ２　および　Ｒ３　は同一
であっても異なっていてもよく、水素、ハロゲン、アル
キル、ハロゲノアルキル、アルコキシアルキル、アルコ
キシ、ハロゲノアルコキシ、アルコキシアルコキシ、ア
ルキルチオ、アルキルアミノまたはジアルキルアミノを
表し、また、これらの基　Ｒ１　と　Ｒ２　またはＲ２
と　Ｒ３　の　２　個が合一してアルカンジイルを表す
ことも可能であり、Ａ　はアルカンジイルを表し、Ａｒ
　はいずれの場合にも任意に置換されていることもある
アリールまたはヘテロアリールを表すの置換ピリミジル
アミドオキシムの製造方法。
【０１６０】
【実施態様項５】　　実施態様項１および４記載の式（
Ｉ）の置換ピリミジルアミドオキシムを少なくとも１種
含有することを特徴とする有害生物防除剤。
【０１６１】
【実施態様項６】　　実施態様項１および４記載の式（
Ｉ）の置換ピリミジルアミドオキシムの有害生物防除用
の使用。
【０１６２】
【実施態様項７】　　実施態様項１および４記載の式（
Ｉ）の置換ピリミジルアミドオキシムの少なくとも１種
を有害生物および／またはその生息地に作用させること
を特徴とする有害生物防除方法。
【０１６３】
【実施態様項８】　　実施態様項１および４記載のの式
（Ｉ）のピリミジルアミドオキシムの少なくとも１種を
増量剤および／または界面活性物質と混合することを特
徴とする有害生物防除剤の製造方法。
【０１６４】
【実施態様項９】　　一般式（ＩＩ）
【０１６５】
【化２８】
【０１６６】式中、Ｒ１、Ｒ２　および　Ｒ３　は同一
であっても異なっていてもよく、水素、ハロゲン、アル
キル、ハロゲノアルキル、アルコキシアルキル、アルコ
キシ、ハロゲノアルコキシ、アルコキシアルコキシ、ア
ルキルチオ、アルキルアミノまたはジアルキルアミノを
表し、また、これらの基　Ｒ１　と　Ｒ２　またはＲ２
と　Ｒ３　の　２　個が合一してアルカンジイルを表す
ことも可能であるの、ピリミジン−２−アミドオキシム
（Ｒ１　＝　Ｒ２　＝　Ｒ３　＝　Ｈ）を除くピリミジ
ルアミドオキシム。
【０１６７】
【実施態様項１０】　　一般式（ＩＶ）
【０１６８】
【化２９】
【０１６９】式中、Ｒ１、Ｒ２　および　Ｒ３　は同一
であっても異なっていてもよく、水素、ハロゲン、アル
キル、ハロゲノアルキル、アルコキシアルキル、アルコ
キシ、ハロゲノアルコキシ、アルコキシアルコキシ、ア
ルキルチオ、アルキルアミノまたはジアルキルアミノを
表し、また、これらの基　Ｒ１　と　Ｒ２　またはＲ２
と　Ｒ３　の　２　個が合一してアルカンジイルを表す
ことも可能であるのシアノピリミジンをヒドロキシラミ
ンまたはその酸付加化合物と、適宜に酸受容体の存在下
に、かつ適宜に希釈剤の存在下に、２０℃　ないし　１
００℃　の温度で反応させることを特徴とする一般式（
ＩＩ）
【０１７０】
【化３０】
【０１７１】式中、Ｒ１、Ｒ２　および　Ｒ３　は上記
の意味を有するのピリミジルアミドオキシムの製造方法
。
【０１７２】
【実施態様項１１】　　実施態様項９および　１０　記
載の式（ＩＩ）のピリミジルアミドオキシムの生物学的
に高度に活性な物質用の出発化合物としての使用。

Claims (9)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】　　一般式（Ｉ） 【化１】 式中、Ｒ１、Ｒ２　および　Ｒ３　は同一であっても異
    なっていてもよく、水素、ハロゲン、アルキル、ハロゲ
    ノアルキル、アルコキシアルキル、アルコキシ、ハロゲ
    ノアルコキシ、アルコキシアルコキシ、アルキルチオ、
    アルキルアミノまたはジアルキルアミノを表し、また、
    これらの基　Ｒ１　と　Ｒ２　または　Ｒ２と　Ｒ３　
    の　２　個が合一してアルカンジイルを表すことも可能
    であり、Ａ　はアルカンジイルを表し、Ａｒ　はいずれ
    の場合にも任意に置換されていることもあるアリールま
    たはヘテロアリールを表すの置換ピリミジルアミドオキ
    シム。
  2. 【請求項２】　　一般式（ＩＩ） 【化２】 式中、Ｒ１、Ｒ２　および　Ｒ３　は同一であっても異
    なっていてもよく、水素、ハロゲン、アルキル、ハロゲ
    ノアルキル、アルコキシアルキル、アルコキシ、ハロゲ
    ノアルコキシ、アルコキシアルコキシ、アルキルチオ、
    アルキルアミノまたはジアルキルアミノを表し、また、
    これらの基　Ｒ１　と　Ｒ２　または　Ｒ２と　Ｒ３　
    の　２　個が合一してアルカンジイルを表すことも可能
    であるのピリミジルアミドオキシムを一般式（ＩＩＩ） 【化３】Ｘ−Ａ−Ａｒ　　　　　　　　　　　　　　　
    　　　　　　　　　　　　　　（ＩＩＩ） 式中、Ａ　はアルカンジイルを表し、Ａｒ　はいずれの
    場合にも任意に置換されていることもあるアリールまた
    はヘテロアリールを表し、Ｘ　はハロゲンを表すのアル
    キル化剤と、適宜に酸受容体の存在下に、かつ適宜に希
    釈剤の存在下に反応させることを特徴とする一般式（Ｉ
    ）【化４】 式中、Ｒ１、Ｒ２　および　Ｒ３　は同一であっても異
    なっていてもよく、水素、ハロゲン、アルキル、ハロゲ
    ノアルキル、アルコキシアルキル、アルコキシ、ハロゲ
    ノアルコキシ、アルコキシアルコキシ、アルキルチオ、
    アルキルアミノまたはジアルキルアミノを表し、また、
    これらの基　Ｒ１　と　Ｒ２　または　Ｒ２と　Ｒ３　
    の　２　個が合一してアルカンジイルを表すことも可能
    であり、Ａ　はアルカンジイルを表し、Ａｒ　はいずれ
    の場合にも任意に置換されていることもあるアリールま
    たはヘテロアリールを表すの置換ピリミジルアミドオキ
    シムの製造方法。
  3. 【請求項３】　　請求項１および２記載の式（Ｉ）の置
    換ピリミジルアミドオキシムを少なくとも１種含有する
    ことを特徴とする有害生物防除剤。
  4. 【請求項４】　　請求項１および２記載の式（Ｉ）の置
    換ピリミジルアミドオキシムの有害生物防除用の使用。
  5. 【請求項５】　　請求項１および２記載の式（Ｉ）の置
    換ピリミジルアミドオキシムの少なくとも１種を有害生
    物および／またはその生息地に作用させることを特徴と
    する有害生物防除方法。
  6. 【請求項６】　　請求項１および２記載の式（Ｉ）のピ
    リミジルアミドオキシムの少なくとも１種を増量剤およ
    び／または界面活性物質と混合することを特徴とする有
    害生物防除剤の製造方法。
  7. 【請求項７】　　一般式（ＩＩ） 【化５】 式中、Ｒ１、Ｒ２　および　Ｒ３　は同一であっても異
    なっていてもよく、水素、ハロゲン、アルキル、ハロゲ
    ノアルキル、アルコキシアルキル、アルコキシ、ハロゲ
    ノアルコキシ、アルコキシアルコキシ、アルキルチオ、
    アルキルアミノまたはジアルキルアミノを表し、また、
    これらの基　Ｒ１　と　Ｒ２　または　Ｒ２と　Ｒ３　
    の　２　個が合一してアルカンジイルを表すことも可能
    であるの、ピリミジン−２−アミドオキシム（Ｒ１　＝
    　Ｒ２　＝　Ｒ３　＝　Ｈ）を除くピリミジルアミドオ
    キシム。
  8. 【請求項８】　　一般式（ＩＶ） 【化６】 式中、Ｒ１、Ｒ２　および　Ｒ３　は同一であっても異
    なっていてもよく、水素、ハロゲン、アルキル、ハロゲ
    ノアルキル、アルコキシアルキル、アルコキシ、ハロゲ
    ノアルコキシ、アルコキシアルコキシ、アルキルチオ、
    アルキルアミノまたはジアルキルアミノを表し、また、
    これらの基　Ｒ１　と　Ｒ２　または　Ｒ２と　Ｒ３　
    の　２　個が合一してアルカンジイルを表すことも可能
    であるのシアノピリミジンをヒドロキシラミンまたはそ
    の酸付加化合物と、適宜に酸受容体の存在下に、かつ適
    宜に希釈剤の存在下に、２０℃　ないし　１００℃　の
    温度で反応させることを特徴とする一般式（ＩＩ） 【化７】 式中、Ｒ１、Ｒ２　および　Ｒ３　は上記の意味を有す
    るのピリミジルアミドオキシムの製造方法。
  9. 【請求項９】　　請求項７および８記載の式（ＩＩ）の
    ピリミジルアミドオキシムの生物学的に高度に活性な物
    質用の出発化合物としての使用。
JP3350077A 1990-12-12 1991-12-10 置換ピリミジルアミドオキシム Pending JPH04300870A (ja)

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