JPH04224815A - ポリオール型芳香族炭化水素ホルムアルデヒド樹脂 - Google Patents
ポリオール型芳香族炭化水素ホルムアルデヒド樹脂Info
- Publication number
- JPH04224815A JPH04224815A JP41408490A JP41408490A JPH04224815A JP H04224815 A JPH04224815 A JP H04224815A JP 41408490 A JP41408490 A JP 41408490A JP 41408490 A JP41408490 A JP 41408490A JP H04224815 A JPH04224815 A JP H04224815A
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- JP
- Japan
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- aromatic hydrocarbon
- formaldehyde resin
- hydrocarbon formaldehyde
- polyol
- type aromatic
- Prior art date
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【産業上の利用分野】本発明は、ポリオール型芳香族炭
化水素ホルムアルデヒド樹脂に関する発明である。本発
明のポリオール型芳香族炭化水素ホルムアルデヒド樹脂
をウレタン樹脂、アクリル樹脂、アルキッド樹脂、エポ
キシ樹脂、及び不飽和ポリエステル樹脂等の原料および
改質剤等に使用すると、これらの樹脂の耐水性、耐薬品
性、及び耐熱性を向上することができる。
化水素ホルムアルデヒド樹脂に関する発明である。本発
明のポリオール型芳香族炭化水素ホルムアルデヒド樹脂
をウレタン樹脂、アクリル樹脂、アルキッド樹脂、エポ
キシ樹脂、及び不飽和ポリエステル樹脂等の原料および
改質剤等に使用すると、これらの樹脂の耐水性、耐薬品
性、及び耐熱性を向上することができる。
【従来の技術】公知の縮合方法で得られた芳香族炭化水
素ホルムアルデヒド樹脂と脂肪族多価アルコールとを酸
触媒存在下に、反応させてポリオール型芳香族炭化水素
ホルムアルデヒド樹脂を製造する方法は知られていた。 しかしながら、上記公知の縮合方法で得られた芳香族炭
化水素ホルムアルデヒド樹脂の分子構造中には、２つの
芳香環の間に存在するアセタール基（−ＣＨ２Ｏ−）
及び末端基を構成するアセタール基が多く存在する。該
アセタール基を多く含む芳香族炭化水素ホルムアルデヒ
ド樹脂を使用して多価アルコールと反応させてポリオー
ル型芳香族炭化水素ホルムアルデヒド樹脂を製造すると
、反応中にアセタール基が分解してホルムアルデヒドが
生成し、該ホルムアルデヒドは多価アルコールと反応し
て、副性物であるホルマールが２０〜３０重量％と多量
に存在し、又、分子内脱水物も多く含まれるという不都
合があった。そのために、ポリオール型芳香族炭化水素
ホルムアルデヒド樹脂の特徴である耐水性、耐薬品性、
及び耐熱性が充分発揮されず、その改良が望まれていた
。
素ホルムアルデヒド樹脂と脂肪族多価アルコールとを酸
触媒存在下に、反応させてポリオール型芳香族炭化水素
ホルムアルデヒド樹脂を製造する方法は知られていた。 しかしながら、上記公知の縮合方法で得られた芳香族炭
化水素ホルムアルデヒド樹脂の分子構造中には、２つの
芳香環の間に存在するアセタール基（−ＣＨ２Ｏ−）
及び末端基を構成するアセタール基が多く存在する。該
アセタール基を多く含む芳香族炭化水素ホルムアルデヒ
ド樹脂を使用して多価アルコールと反応させてポリオー
ル型芳香族炭化水素ホルムアルデヒド樹脂を製造すると
、反応中にアセタール基が分解してホルムアルデヒドが
生成し、該ホルムアルデヒドは多価アルコールと反応し
て、副性物であるホルマールが２０〜３０重量％と多量
に存在し、又、分子内脱水物も多く含まれるという不都
合があった。そのために、ポリオール型芳香族炭化水素
ホルムアルデヒド樹脂の特徴である耐水性、耐薬品性、
及び耐熱性が充分発揮されず、その改良が望まれていた
。
【発明が解決しようとする課題】本発明は、上記課題を
解決し、芳香族炭化水素ホルムアルデヒド樹脂と多価ア
ルコール類とを反応させて得られるポリオール型芳香族
炭化水素ホルムアルデヒド樹脂中に、アセタール基が少
なく、ホルムアルデヒドと多価アルコール類との縮合物
であるホルマール濃度が極めて低い、かつ特定の範囲の
ＯＨ価を有するポリオール型芳香族炭化水素ホルムアル
デヒド樹脂を提供することにある。
解決し、芳香族炭化水素ホルムアルデヒド樹脂と多価ア
ルコール類とを反応させて得られるポリオール型芳香族
炭化水素ホルムアルデヒド樹脂中に、アセタール基が少
なく、ホルムアルデヒドと多価アルコール類との縮合物
であるホルマール濃度が極めて低い、かつ特定の範囲の
ＯＨ価を有するポリオール型芳香族炭化水素ホルムアル
デヒド樹脂を提供することにある。
【課題を解決するための手段】本発明者は、原料として
使用する芳香族炭化水素ホルムアルデヒド樹脂を多価ア
ルコールと反応させる前あらかじめ、加熱・水蒸気処理
して分子構造中のアセタール基を減少させ、その後多価
アルコールと反応させることにより、多価アルコールと
の縮合反応中にアセタール基の分解に基づくホルムアル
デヒドガスが発生せず、かつホルムアルデヒドと多価ア
ルコールとの縮合物であるホルマールの副生を少なくで
き、かつ該ホルマールを水洗で除去できることを見出し
、本発明を完成した。すなわち、本発明は、芳香族炭化
水素ホルムアルデヒド樹脂と多価アルコールとを反応さ
せて得られるポリオール型芳香族炭化水素ホルムアルデ
ヒド樹脂であって、該樹脂中のホルマール濃度が５重量
％以下であり、かつＯＨ価が５０〜５００ｍｇＫＯＨ／
ｇであるポリオール型芳香族炭化水素ホルムアルデヒド
樹脂に関する発明である。以下に原料として使用する芳
香族炭化水素ホルムアルデヒド樹脂の前処理法に関して
以下に説明する。尚、本発明で使用する芳香族炭化水素
ホルムアルデヒド樹脂の原料として、炭素数７〜９の芳
香族炭化水素、具体的には、トルエン、エチルベンゼン
、キシレン、メシチレン、プソイドクメン、メチルエチ
ルベンゼン等が挙げられるが、これらの中でｍ−キシレ
ン、メシチレン等が好ましい。公知の方法で製造した芳
香族炭化水素ホルムアルデヒド樹脂に酸触媒を添加し撹
拌下に温度１００〜１５０℃で１５〜１２０分間熱処理
後、温度１００℃以上で少なくとも３０分間水蒸気を吹
込ながら水蒸気処理し、ついで触媒と水分の除去のため
、キシレン等の溶媒に溶解し、水洗後、蒸留により溶媒
の除去をおこなう。上記熱処理・水蒸気処理により、芳
香族炭化水素ホルムアルデヒド樹脂の分子構造中のアセ
タール基の極めて少ない芳香族炭化水素ホルムアルデヒ
ド樹脂が得られる。次に、ポリオール型芳香族炭化水素
ホルムアルデヒド樹脂の製造方法について記載する。 ■ 本発明で使用する原料等 芳香族炭化水素ホルムアルデヒド樹脂は、上記熱処理・
水蒸気処理された分子構造中にアセタール基の極めて少
ないものを使用する。多価アルコールとしては、トリメ
チロールプロパン、ネオペンチルグリコール、エステル
グリコール、スピログリコール、ペンタエリスリトール
、エチレングリコール、ジエチレングリコール、ジプロ
ピレングリコール、１，２−ブタンジオール、１，３−
ブタンジオール、１，４−ブタンジオール、１，５−ペ
ンタンジオール、１，６−ヘキサンジオール、２，５−
ヘキサンジオール、１，２−ヘキサンジオール、トリメ
チロールエタン、１，２−オクタンジオール、１，１０
−デカンジオール、１，２，４−ブタンジオール、３−
ヘキサン−２，５−ジオール、２，５−ジメチル−３−
ヘキサン−２，５−ジオール、２，２，４−トリメチル
−１，３−ペンタンジオール、ポリエチレングリコール
、ポリオキシプロピレングリコール等の脂肪族アルコー
ルが挙げられるが、芳香族アルコールも使用することが
可能である。酸触媒は特に制限はないが有機の強酸が好
ましく、具体的にはパラトルエンスルホン酸、メタキシ
レンスルホン酸、パラトルエンスルホン酸クロライド等
が挙げられる。■ 前処理された芳香族炭化水素ホル
ムアルデヒド樹脂と多価アルコールとの反応上記酸触媒
存在下、前処理された芳香族炭化水素ホルムアルデヒド
樹脂に多価アルコールを加え、攪拌下１００〜１８０℃
、好ましくは１１０〜１５０℃の温度条件で１〜５時間
、好ましくは２〜３時間反応させる。反応終了後、上記
反応液にキシレン等の芳香族炭化水素溶媒を加えて希釈
し、水洗することにより、多価アルコールの分子内脱水
物を水和し、及び少量副生しているホルマール、触媒で
あるパラトルエンスルホン酸等を除去することができる
。更に、希釈剤である芳香族炭化水素を水蒸気蒸留およ
び減圧蒸留により留去して、ホルムアルデヒドと多価ア
ルコールとの縮合物および多価アルコールの分子内脱水
物の含有量の極めて少ないポリオール型芳香族炭化水素
ホルムアルデヒド樹脂が得られる。しかしながら、公知
の方法で得た芳香族炭化水素ホルムアルデヒド樹脂を未
処理のまま使用すると得られたポリオール型芳香族炭化
水素ホルムアルデヒド樹脂中に不純物としてホルマール
が多量に含まれており、又、ホルマールが多量に含まれ
る場合は水洗でホルマールを除去するのは不可能である
。本発明において、加熱処理・水蒸気処理された芳香族
炭化水素ホルムアルデヒド樹脂と使用する多価アルコー
ルの種類及び比率を変えることにより、ＯＨ価（ｍｇＫ
ＯＨ／ｇ）が５０〜３００程度の粘度及び分子量の異な
る種々のポリオール型芳香族炭化水素ホルムアルデヒド
樹脂を得ることができる。
使用する芳香族炭化水素ホルムアルデヒド樹脂を多価ア
ルコールと反応させる前あらかじめ、加熱・水蒸気処理
して分子構造中のアセタール基を減少させ、その後多価
アルコールと反応させることにより、多価アルコールと
の縮合反応中にアセタール基の分解に基づくホルムアル
デヒドガスが発生せず、かつホルムアルデヒドと多価ア
ルコールとの縮合物であるホルマールの副生を少なくで
き、かつ該ホルマールを水洗で除去できることを見出し
、本発明を完成した。すなわち、本発明は、芳香族炭化
水素ホルムアルデヒド樹脂と多価アルコールとを反応さ
せて得られるポリオール型芳香族炭化水素ホルムアルデ
ヒド樹脂であって、該樹脂中のホルマール濃度が５重量
％以下であり、かつＯＨ価が５０〜５００ｍｇＫＯＨ／
ｇであるポリオール型芳香族炭化水素ホルムアルデヒド
樹脂に関する発明である。以下に原料として使用する芳
香族炭化水素ホルムアルデヒド樹脂の前処理法に関して
以下に説明する。尚、本発明で使用する芳香族炭化水素
ホルムアルデヒド樹脂の原料として、炭素数７〜９の芳
香族炭化水素、具体的には、トルエン、エチルベンゼン
、キシレン、メシチレン、プソイドクメン、メチルエチ
ルベンゼン等が挙げられるが、これらの中でｍ−キシレ
ン、メシチレン等が好ましい。公知の方法で製造した芳
香族炭化水素ホルムアルデヒド樹脂に酸触媒を添加し撹
拌下に温度１００〜１５０℃で１５〜１２０分間熱処理
後、温度１００℃以上で少なくとも３０分間水蒸気を吹
込ながら水蒸気処理し、ついで触媒と水分の除去のため
、キシレン等の溶媒に溶解し、水洗後、蒸留により溶媒
の除去をおこなう。上記熱処理・水蒸気処理により、芳
香族炭化水素ホルムアルデヒド樹脂の分子構造中のアセ
タール基の極めて少ない芳香族炭化水素ホルムアルデヒ
ド樹脂が得られる。次に、ポリオール型芳香族炭化水素
ホルムアルデヒド樹脂の製造方法について記載する。 ■ 本発明で使用する原料等 芳香族炭化水素ホルムアルデヒド樹脂は、上記熱処理・
水蒸気処理された分子構造中にアセタール基の極めて少
ないものを使用する。多価アルコールとしては、トリメ
チロールプロパン、ネオペンチルグリコール、エステル
グリコール、スピログリコール、ペンタエリスリトール
、エチレングリコール、ジエチレングリコール、ジプロ
ピレングリコール、１，２−ブタンジオール、１，３−
ブタンジオール、１，４−ブタンジオール、１，５−ペ
ンタンジオール、１，６−ヘキサンジオール、２，５−
ヘキサンジオール、１，２−ヘキサンジオール、トリメ
チロールエタン、１，２−オクタンジオール、１，１０
−デカンジオール、１，２，４−ブタンジオール、３−
ヘキサン−２，５−ジオール、２，５−ジメチル−３−
ヘキサン−２，５−ジオール、２，２，４−トリメチル
−１，３−ペンタンジオール、ポリエチレングリコール
、ポリオキシプロピレングリコール等の脂肪族アルコー
ルが挙げられるが、芳香族アルコールも使用することが
可能である。酸触媒は特に制限はないが有機の強酸が好
ましく、具体的にはパラトルエンスルホン酸、メタキシ
レンスルホン酸、パラトルエンスルホン酸クロライド等
が挙げられる。■ 前処理された芳香族炭化水素ホル
ムアルデヒド樹脂と多価アルコールとの反応上記酸触媒
存在下、前処理された芳香族炭化水素ホルムアルデヒド
樹脂に多価アルコールを加え、攪拌下１００〜１８０℃
、好ましくは１１０〜１５０℃の温度条件で１〜５時間
、好ましくは２〜３時間反応させる。反応終了後、上記
反応液にキシレン等の芳香族炭化水素溶媒を加えて希釈
し、水洗することにより、多価アルコールの分子内脱水
物を水和し、及び少量副生しているホルマール、触媒で
あるパラトルエンスルホン酸等を除去することができる
。更に、希釈剤である芳香族炭化水素を水蒸気蒸留およ
び減圧蒸留により留去して、ホルムアルデヒドと多価ア
ルコールとの縮合物および多価アルコールの分子内脱水
物の含有量の極めて少ないポリオール型芳香族炭化水素
ホルムアルデヒド樹脂が得られる。しかしながら、公知
の方法で得た芳香族炭化水素ホルムアルデヒド樹脂を未
処理のまま使用すると得られたポリオール型芳香族炭化
水素ホルムアルデヒド樹脂中に不純物としてホルマール
が多量に含まれており、又、ホルマールが多量に含まれ
る場合は水洗でホルマールを除去するのは不可能である
。本発明において、加熱処理・水蒸気処理された芳香族
炭化水素ホルムアルデヒド樹脂と使用する多価アルコー
ルの種類及び比率を変えることにより、ＯＨ価（ｍｇＫ
ＯＨ／ｇ）が５０〜３００程度の粘度及び分子量の異な
る種々のポリオール型芳香族炭化水素ホルムアルデヒド
樹脂を得ることができる。
【実施例】次に、実施例により本発明をより具体的に説
明する。本実施例において、「部」とあるのは、いずれ
も「重量部」を示す。尚、本実施例において、以下の評
価方法を採用した。 ■ ＯＨ価 （ｍｇＫＯＨ／ｇ）、及び−ＣＨ２ＯＨ
基（ｗｔ％） 無水酢酸−ピリジン法（ＪＩＳ Ｋ０
０７０）により測定した。 ■ 粘度（ ＣＰ ａｔ ７０ ℃）回転型粘度計を
使用して、ＪＩＳ Ｋ６８３３に準じて測定した。 ■ 酸素元素分析値 炭素、水素、及び窒素元素を測定し、残りを酸素濃度と
した。 ■ 数平均分子量、及び分子量分布 ウオータース製ＧＰＣ装置を使用して測定した。尚、検
量線の作成はポリスチレンを使用した。分子量分布は、
以下の式より算出した。分子量分布＝（重量平均分子量
）／（数平均分子量） ■ ホルマール濃度 ＧＣ法により測定した。参考例 ｍ−キシレンとホルマリンを酸触媒存在下に反応して得
たキシレン樹脂（三菱瓦斯化学（株）製キシレン樹脂、
ニカノールＧ）１８８部、パラトルエンスルホン酸０．
１９部を仕込み、撹拌しながら昇温し、１３０〜１４０
℃で３０分間熱処理した。熱処理後、同温度条件下で、
９０分間水蒸気処理を行った。水蒸気処理の際のスチー
ムの吹込量は、２０６部であった。水蒸気処理後、反応
液をキシレン溶媒に溶解し、水洗して遊離したホルムア
ルデヒドを除去した。次いで、蒸留によりキシレンを留
去し、キシレン樹脂部を得た。得られたキシレン樹脂の
評価結果を第１表に示す。尚、ＮＭＲによる１３Ｃの測
定では、得られた樹脂中にアセタール基は検出されなか
った。 実施例１ 参考例で得た熱処理・水蒸気処理したキシレン樹脂１８
８部にトリメチロールプロパン３０４部、及びパラトル
エンスルホン酸０．１９部配合し、撹拌下に昇温し、１
３０〜１４０℃で２時間反応させた。反応中に生成した
水は、系外へ留出させた。反応液にキシレン３００部を
添加して希釈し、７０℃の温水５００部で洗浄した。次
に、減圧蒸留により、キシレンを留去し、ポリオール型
芳香族炭化水素ホルムアルデヒド樹脂２３９部を得た。 得られた樹脂のＯＨ価、−ＣＨ２ＯＨ濃度、粘度、酸素
元素分析、平均分子量、分子量分布、及びホルマール濃
度の測定をおこなった。結果をまとめて、第１表に示す
。尚、上記と同様の水洗を全部で３回繰り返すと、得ら
れたポリオール型芳香族炭化水素ホルムアルデヒド樹脂
中のホルマール濃度は１．１５ｗｔ％に減少することが
できた。 実施例２ 参考例で得た熱処理・水蒸気処理したキシレン樹脂
２２５部にトリメチロールプロパン１９９部、及びパラ
トルエンスルホン酸０．２３部配合し、撹拌下に昇温し
、１３０〜１３５℃で２時間反応させた。反応中に生成
した水は、系外へ留出させた。反応液にキシレン３００
部を添加して希釈し、７０℃の温水５００部で洗浄した
。 次に、減圧蒸留により、キシレンを留去し、ポリオール
型芳香族炭化水素ホルムアルデヒド樹脂２３９部を得た
。得られた樹脂について実施例１と同様の測定をおこな
った。結果をまとめて、第１表に示す。尚、上記と同様
の水洗を全部で３回繰り返すと、得られたポリオール型
芳香族炭化水素ホルムアルデヒド樹脂中のホルマール濃
度は１．２０ｗｔ％に減少することができた。 比較例１ 三菱瓦斯化学（株）製キシレン樹脂、ニカノールＧ（熱
処理・水蒸気処理等をおこなっていないもの）１８８部
にトリメチロールプロパン３０４部、及びパラトルエン
スルホン酸０．１９部配合し、撹拌下に昇温し、１３０
〜１４０℃で４時間反応させた。反応生成物中のホルマ
ール濃度は、２３．０ｗｔ％、分子内脱水されたものが
１８．０ｗｔ％含まれていた。反応中に生成した水は、
系外へ留出させた。反応液にキシレン３００部を添加し
て希釈し、７０℃の温水５００部で洗浄した。次に、減
圧蒸留により、キシレンを留去し、ポリオール型芳香族
炭化水素ホルムアルデヒド樹脂３１２部を得た。得られ
た樹脂について実施例１と同様の測定をおこなった。結
果をまとめて、第１表に示す。
明する。本実施例において、「部」とあるのは、いずれ
も「重量部」を示す。尚、本実施例において、以下の評
価方法を採用した。 ■ ＯＨ価 （ｍｇＫＯＨ／ｇ）、及び−ＣＨ２ＯＨ
基（ｗｔ％） 無水酢酸−ピリジン法（ＪＩＳ Ｋ０
０７０）により測定した。 ■ 粘度（ ＣＰ ａｔ ７０ ℃）回転型粘度計を
使用して、ＪＩＳ Ｋ６８３３に準じて測定した。 ■ 酸素元素分析値 炭素、水素、及び窒素元素を測定し、残りを酸素濃度と
した。 ■ 数平均分子量、及び分子量分布 ウオータース製ＧＰＣ装置を使用して測定した。尚、検
量線の作成はポリスチレンを使用した。分子量分布は、
以下の式より算出した。分子量分布＝（重量平均分子量
）／（数平均分子量） ■ ホルマール濃度 ＧＣ法により測定した。参考例 ｍ−キシレンとホルマリンを酸触媒存在下に反応して得
たキシレン樹脂（三菱瓦斯化学（株）製キシレン樹脂、
ニカノールＧ）１８８部、パラトルエンスルホン酸０．
１９部を仕込み、撹拌しながら昇温し、１３０〜１４０
℃で３０分間熱処理した。熱処理後、同温度条件下で、
９０分間水蒸気処理を行った。水蒸気処理の際のスチー
ムの吹込量は、２０６部であった。水蒸気処理後、反応
液をキシレン溶媒に溶解し、水洗して遊離したホルムア
ルデヒドを除去した。次いで、蒸留によりキシレンを留
去し、キシレン樹脂部を得た。得られたキシレン樹脂の
評価結果を第１表に示す。尚、ＮＭＲによる１３Ｃの測
定では、得られた樹脂中にアセタール基は検出されなか
った。 実施例１ 参考例で得た熱処理・水蒸気処理したキシレン樹脂１８
８部にトリメチロールプロパン３０４部、及びパラトル
エンスルホン酸０．１９部配合し、撹拌下に昇温し、１
３０〜１４０℃で２時間反応させた。反応中に生成した
水は、系外へ留出させた。反応液にキシレン３００部を
添加して希釈し、７０℃の温水５００部で洗浄した。次
に、減圧蒸留により、キシレンを留去し、ポリオール型
芳香族炭化水素ホルムアルデヒド樹脂２３９部を得た。 得られた樹脂のＯＨ価、−ＣＨ２ＯＨ濃度、粘度、酸素
元素分析、平均分子量、分子量分布、及びホルマール濃
度の測定をおこなった。結果をまとめて、第１表に示す
。尚、上記と同様の水洗を全部で３回繰り返すと、得ら
れたポリオール型芳香族炭化水素ホルムアルデヒド樹脂
中のホルマール濃度は１．１５ｗｔ％に減少することが
できた。 実施例２ 参考例で得た熱処理・水蒸気処理したキシレン樹脂
２２５部にトリメチロールプロパン１９９部、及びパラ
トルエンスルホン酸０．２３部配合し、撹拌下に昇温し
、１３０〜１３５℃で２時間反応させた。反応中に生成
した水は、系外へ留出させた。反応液にキシレン３００
部を添加して希釈し、７０℃の温水５００部で洗浄した
。 次に、減圧蒸留により、キシレンを留去し、ポリオール
型芳香族炭化水素ホルムアルデヒド樹脂２３９部を得た
。得られた樹脂について実施例１と同様の測定をおこな
った。結果をまとめて、第１表に示す。尚、上記と同様
の水洗を全部で３回繰り返すと、得られたポリオール型
芳香族炭化水素ホルムアルデヒド樹脂中のホルマール濃
度は１．２０ｗｔ％に減少することができた。 比較例１ 三菱瓦斯化学（株）製キシレン樹脂、ニカノールＧ（熱
処理・水蒸気処理等をおこなっていないもの）１８８部
にトリメチロールプロパン３０４部、及びパラトルエン
スルホン酸０．１９部配合し、撹拌下に昇温し、１３０
〜１４０℃で４時間反応させた。反応生成物中のホルマ
ール濃度は、２３．０ｗｔ％、分子内脱水されたものが
１８．０ｗｔ％含まれていた。反応中に生成した水は、
系外へ留出させた。反応液にキシレン３００部を添加し
て希釈し、７０℃の温水５００部で洗浄した。次に、減
圧蒸留により、キシレンを留去し、ポリオール型芳香族
炭化水素ホルムアルデヒド樹脂３１２部を得た。得られ
た樹脂について実施例１と同様の測定をおこなった。結
果をまとめて、第１表に示す。
【表１】第 １ 表
【発明の効果】本発明により得られるポリオール型芳香
族炭化水素ホルムアルデヒド樹脂をウレタン樹脂、アク
リル樹脂、不飽和ポリエステル樹脂、アルキッド樹脂、
及びエポキシ樹脂等の原料、改質剤等に使用すると各樹
脂の耐水性、耐薬品性、耐熱性、初期粘着性、および可
撓性等を向上することができる。
族炭化水素ホルムアルデヒド樹脂をウレタン樹脂、アク
リル樹脂、不飽和ポリエステル樹脂、アルキッド樹脂、
及びエポキシ樹脂等の原料、改質剤等に使用すると各樹
脂の耐水性、耐薬品性、耐熱性、初期粘着性、および可
撓性等を向上することができる。
Claims (1)
- 【請求項１】 芳香族炭化水素ホルムアルデヒド樹脂
と多価アルコールとを反応させて得られるポリオール型
芳香族炭化水素ホルムアルデヒド樹脂であって該樹脂中
のホルマール濃度が５重量％以下であり、かつＯＨ価が
５０〜５００ｍｇＫＯＨ／ｇであるポリオール型芳香族
炭化水素ホルムアルデヒド樹脂。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP41408490A JPH04224815A (ja) | 1990-12-26 | 1990-12-26 | ポリオール型芳香族炭化水素ホルムアルデヒド樹脂 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP41408490A JPH04224815A (ja) | 1990-12-26 | 1990-12-26 | ポリオール型芳香族炭化水素ホルムアルデヒド樹脂 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04224815A true JPH04224815A (ja) | 1992-08-14 |
Family
ID=18522616
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP41408490A Pending JPH04224815A (ja) | 1990-12-26 | 1990-12-26 | ポリオール型芳香族炭化水素ホルムアルデヒド樹脂 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH04224815A (ja) |
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2019065150A (ja) * | 2017-09-29 | 2019-04-25 | 三菱瓦斯化学株式会社 | （メタ）アクリル変性芳香族炭化水素ホルムアルデヒド樹脂、該樹脂を含む組成物、該樹脂を含んで得られる硬化物及び該樹脂の製造方法 |
| WO2019098338A1 (ja) | 2017-11-20 | 2019-05-23 | 三菱瓦斯化学株式会社 | リソグラフィー用膜形成用組成物、リソグラフィー用膜、レジストパターン形成方法、及び回路パターン形成方法 |
| CN112135854A (zh) * | 2018-08-27 | 2020-12-25 | 三菱瓦斯化学株式会社 | 环氧树脂、环氧树脂组合物和其固化物 |
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| WO2021039832A1 (ja) | 2019-08-27 | 2021-03-04 | 三菱瓦斯化学株式会社 | ウレタン樹脂 |
| CN113166363A (zh) * | 2018-11-29 | 2021-07-23 | 三菱瓦斯化学株式会社 | 氨基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯树脂、固化性树脂组合物和固化物 |
-
1990
- 1990-12-26 JP JP41408490A patent/JPH04224815A/ja active Pending
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