JPH041762B2 - - Google Patents
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- JPH041762B2 JPH041762B2 JP9978084A JP9978084A JPH041762B2 JP H041762 B2 JPH041762 B2 JP H041762B2 JP 9978084 A JP9978084 A JP 9978084A JP 9978084 A JP9978084 A JP 9978084A JP H041762 B2 JPH041762 B2 JP H041762B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- weight
- viscosity
- syrup
- inorganic filler
- parts
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
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- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Polymerisation Methods In General (AREA)
Description
本発明は流動性の改良された無機充填剤を含む
メタクリル系硬化性組成物に関する。 従来から無機充填剤を含有した樹脂硬化物は人
工大理石として洗面化粧台、台所カウンター等の
サニタリーウエアの用途に広く利用されている
が、これらは不飽和ポリエステル樹脂、エポキシ
樹脂をマトリツクス樹脂としているのが一般的で
あり、人工大理石としては外観および耐候性等物
性上今一歩の感をまぬがれなかつた。そして近
年、システムキツチン等サニタリーウエアの高級
化指向に伴い、マトリツクス樹脂としてメタクリ
ル系樹脂が使用されるに到り、その卓越した透明
性からくる外観硬度ならびに熱的性質が要求性能
と合致し、人工大理石としては最適なものと評価
されつつあり、メタクリル系樹脂をマトリツクス
とする人工大理石に関する特許も数多く見られ、
無機充填剤としては水酸化アルミニウムを添加す
る方法（特公昭50−22586号、特公昭55−21776
号）、シリカを添加する方法（特開昭51−5383号、
特開昭56−4611号）あるいはその他の無機充填剤
も含めて添加する方法（特開昭54−10394号）等
が開示されている。そしてこれらはいずれも難燃
性の付与、硬度の向上、外観特性の向上及びコス
トの低減においてより多量の無機充填剤の添加が
必要とされ、またより微細な粒径のものが用いら
れている。しかるに無機充填剤量の増加および粒
径の微細化はメタクリル系シラツプとの混合物の
粘度を著しく上昇させ、型に流し込むことが不可
能となるばかりか、混合物中に含まれる空気の脱
泡が困難となり良好な注型物が得られないことか
ら無機充填剤量および粒径は制限せざるを得ない
のが現状である。またこれらの欠点を防止する為
にメタクリル系シラツプの粘度を低下させても期
待するほど流動性は良くならないばかりか、無機
充填剤とメタクリル系シラツプの分離が生じ、均
一良好な注型物は得られない。 本発明者らは上記欠点を克服すべく鋭意研究し
た結果、特定の化合物を添加することにより無機
充填剤とシラツプの分離を生じることなくまた硬
化性にも何ら影響を与えずに混合物の粘度を低下
させ、目的とする任意の流動性が得られることを
見い出し本発明を完成するに到つた。 すなわち本発明は、メタクリル酸メチルを主単
量体とするメタクリル系シラツプ10〜60重量％と
無機充填剤90〜40重量％からなる無機充填剤含有
シラツプをラジカル重合開始剤の存在下重合する
に際し、無機充填剤含有シラツプ100重量部に対
し下記に示す一般式(A)〜(C) 〔式中、ｍは１または２、ｎは１から20までの整
数であり、R1は炭素数＝８〜20のアルキル基あ
るいは炭素数＝８〜20のアルキル基を有するモノ
アルキルフエノール基を表す。〕 〔式中、ｎは１から20までの整数であり、R2は
炭素数＝８〜20のアルキル基あるいは炭素数＝８
〜20のアルキル基を有するモノアルキルフエノー
ル基を表わす。〕 〔式中、ｍは１または２、ｎは１から20までの整
数であり、R3は炭素数＝８〜20のアルキル基を
表す。〕 で表わされる化合物（以下粘度低下剤と称す）の
うち少くとも１種0.05〜2.0重量部を添加し、混
合物の粘度を30〜200ポイズ（25℃）とすること
を特徴とする流動性の改良された硬化性組成物で
ある。 本発明でのメタクリル系シラツプとはメタクリ
ル酸メチル単独あるいはメタクリル酸メチルを主
単量体とし、これと共重合可能なビニル系単量体
との混合物を重合開始剤の存在下重合してなる部
分重合物、あるいはメタクリル系樹脂をメタクリ
ル酸メチルを主単量体とする上記単量体混合物で
溶解することによりなる重合体と単量体混合物等
いかなる方法によるシラツプも使用可能であり、
このうち25℃における極限粘度が0.5〜10ポイズ
のものが適当である。ここでいう共重合可能なビ
ニル系単量体とは、アクリル酸、メタクリル酸、
アクリル酸エステル、メタクリル酸エステル、シ
アン化ビニル、芳香族ビニル等の単官能単量体、
ジビニルベンゼン、アリルアクリレート、アリル
メタクリレート、ポリエチレングリコールジアク
リレート、ポリエチレングリコールジメタクリレ
ート、トリメチロールプロパントリアクリレー
ト、トリメチロールプロパントリメタクリレート
等の多官能単量体がある。 本発明で用いられる無機充填剤としては、水酸
化アルミニウム、アルミナ、炭酸カルシウム、シ
リカ、水酸化マグネシウム、酸化マグネシウム、
酸化チタン、硫酸バリウム、マイカ、クレー、タ
ルク等が挙げられ、難燃性付与効果では水酸化ア
ルミニウム、水酸化マグネシウム等の水和物が好
ましく、硬度、耐熱水性ではアルミナ、シリカが
好ましい。これら無機充填剤の添加量は無機充填
剤含有シラツプを全量として40〜90重量％、より
好ましくは50〜80重量％であり、40重量％未満で
は樹脂と充填剤の分離が生じられた注型物の外観
から人工大理石としては今一歩であり、90重量％
を越えると本発明でのいかなる粘度低下剤を用い
ても均一混合することは不可能であり、得られた
注型物の強度も著しく低下し好ましくない。また
これら充填剤の粒径はシラツプとの混合物の粘
度、充填剤の沈澱によるシラツプとの分離、注型
物の表面光沢、均一性に影響し、１〜50μが適当
である。 さらに本発明の粘度低下剤は以下に示すエチレ
ングリコール連鎖を有する化合物(A)〜(C)である。 〔式中、ｍは１または２、ｎは１から20までの整
数であり、R1は炭素数＝８〜20のアルキル基あ
るいは炭素数＝８〜20のアルキル基を有するモノ
アルキルフエノール基を表す。〕 〔式中、ｎは１から20までの整数であり、R2は
炭素数＝８〜20のアルキル基あるいは炭素数＝８
〜20のアルキル基を有するモノアルキルフエノー
ル基を表わす。〕 〔式中、ｍは１または２、ｎは１から20までの整
数であり、R3は炭素数＝８〜20のアルキル基を
表す。〕 上記一般式(A)〜(C)の化合物において、置換基
R1、R2、R3の炭素数が８未満あるいは20を越え
ると効果はない。 従来、上記粘度低下剤を用いない場合は、シラ
ツプの粘度をいくら低下させても無機充填剤の添
加量は70重量％程度が上限であり、この値を越え
るとシラツプと無機充填剤の均一混合は不可能と
なり型に流し込むことは非常に難かしく、実用上
無機充填剤70〜90重量％の添加は出来ないのが現
状であつた。しかるに本発明の粘度低下剤の添加
により無機充填剤が高含有率でも系の粘度が低下
し容易に均一混合可能となる。この粘度低下剤は
シラツプに添加してもシラツプの粘度を低下させ
る効果はなく、無機充填剤含有シラツプにおいて
初めて効果を現わし、また無機充填剤の種類に依
らないという特徴を有しておりこの効果は驚くべ
きことである。粘度低下剤の添加量は無機充填剤
含有シラツプ100重量部に対して0.05〜2.0重量
部、より好ましくは0.1〜1.0重量部である。粘度
低下剤が0.05重量部未満では混合物の粘度がほと
んど変化せず、また2.0重量部を越えて添加して
もそれ以上の粘度低下効果は望めず硬化物の物性
低下を招き好ましくない。そしてこれら粘度低下
剤を含む硬化性組成物の粘度はその取り扱いやす
さおよび型への均一な流動性の面から30〜200ポ
イズ（Ｂ型粘度計、25℃）、より好ましくは50〜
150ポイズである。 本発明の硬化性組成物を重合するに際しては、
公知のラジカル重合開始剤が使用出来、例えばジ
イソプロピルパーオキシジカーボネート、ビス−
４−ｔ−ブチルシクロヘキシルパーオキシジカー
ネート、ジ（２−エチルヘキシル）パーオキシジ
カーボネート、ｔ−ブチルパーオキシジピバレー
ト、ラウロイルパーオキサイド、ベンゾイルパー
オキサイド、ｔ−ブチルパーオキシ（２−エチル
ヘキサノエート）等の過酸化物系開始剤、２，
2′−アゾビス−４−メトキシ−２，４−ジメチル
バレロニトリル、２，2′−アゾビス−２，４−ジ
メチルバレロニトリル、２，2′−アゾビスイソブ
チロニトリル等のアゾ系開始剤、ベンゾイルパー
オキサイドとＮ，Ｎ−ジ（２−ヒドロキシプロピ
ル）−Ｐ−トルイジン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｐ−
トルイシン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン等の第三
級アミンの併用によるレドツクス系開始剤が用い
られ、さらに高温活性開始剤を併用してもよい。 本発明の実施方法は前述した方法によりシラツ
プを製造し、所定量の一般式(A)〜(C)の化合物のう
ち少くとも一種、無機充填剤およびラジカル重合
開始剤を添加して充分撹拌混合することにより得
られ、また得られた硬化性組成物はその後適当な
鋳型に注入して脱気し、室温〜90℃で重合硬化さ
せ、場合によつては100℃以上の温度で熱処理す
ることにより硬化注型物となる。 また本発明の硬化性組成物には必要に応じて公
知の可塑剤、滑剤、離型剤、染顔料、安定剤、紫
外線吸収剤などを含有させることが出来る。 以下、実施例を挙げて本発明を具体的に説明す
る。なお、実施例で用いる粘度低下剤はそれぞれ
以下の略号で表わされており、硬化性組成物の粘
度はＢ型粘度計を用いて25℃で測定した値であ
る。 略号： 実施例１〜７、比較例１〜４ 部分重合して得られたメタクリル酸メチルシラ
ツプ（25℃における粘度３ポイズ）に、粘度低下
剤（Ａ−１）、シリカ（クリスタライトAA、(株)
龍森製）、アルミナ（Ａ−42、昭和軽金属(株)製）
および水酸化アルミニウム（ハイジライトＨ−
310、昭和軽金属(株)製）を各種割合で添加、均一
混合した。次いで上記シラツプ100重量部に対し
て２，2′−アゾビスイソブチロニトリル0.10重量
部を添加して減圧脱気後二枚のガラス製セル中に
注入し、70℃で３時間続いて120℃で２時間加熱
硬化させた。硬化性組成物の粘度および得られた
注型板の評価結果を比較例を含めて第１表に示
す。 実施例８〜13、比較例５〜７ メタクリル樹脂ビーズ（パラビーズHR、協和
ガス化学工業(株)製）20重量％、メタクリル酸メチ
ル75重量％およびトリメチロールプロパントリメ
タクリレート５重量％からなるシラツプ（25℃に
おける粘度1.7ポイズ）30重量部に対して、粘度
低下剤の種類および量を変化させ、実施例１で使
用したシリカ52重量部、水酸化アルミニウム18重
量部を添加して均一混合した。次いでベンゾイル
パーオキサイド0.06重量部、Ｎ，Ｎ−ジメチル−
Ｐ−トルイジン0.03重量部を添加して減圧脱気後
二枚のガラス製セル中に注入し、25℃で１時間20
分、続いて120℃で２時間加熱硬化させた。硬化
性組成物の粘度および得られた注型板の評価結果
を比較例を含めて第２表に示す。 実施例14〜17、比較例８〜11 実施例８と同一のシラツプ30重量部および粘度
低下剤Ｂ−１、0.2重量部に対して無機充填剤の
種類を変化させ各々70重量部を添加して均一混合
し、以下実施例８と同様の方法により注型板を得
た。硬化性組成物の粘度および得られた注型板の
評価結果を比較例を含めて第３表に示す。
メタクリル系硬化性組成物に関する。 従来から無機充填剤を含有した樹脂硬化物は人
工大理石として洗面化粧台、台所カウンター等の
サニタリーウエアの用途に広く利用されている
が、これらは不飽和ポリエステル樹脂、エポキシ
樹脂をマトリツクス樹脂としているのが一般的で
あり、人工大理石としては外観および耐候性等物
性上今一歩の感をまぬがれなかつた。そして近
年、システムキツチン等サニタリーウエアの高級
化指向に伴い、マトリツクス樹脂としてメタクリ
ル系樹脂が使用されるに到り、その卓越した透明
性からくる外観硬度ならびに熱的性質が要求性能
と合致し、人工大理石としては最適なものと評価
されつつあり、メタクリル系樹脂をマトリツクス
とする人工大理石に関する特許も数多く見られ、
無機充填剤としては水酸化アルミニウムを添加す
る方法（特公昭50−22586号、特公昭55−21776
号）、シリカを添加する方法（特開昭51−5383号、
特開昭56−4611号）あるいはその他の無機充填剤
も含めて添加する方法（特開昭54−10394号）等
が開示されている。そしてこれらはいずれも難燃
性の付与、硬度の向上、外観特性の向上及びコス
トの低減においてより多量の無機充填剤の添加が
必要とされ、またより微細な粒径のものが用いら
れている。しかるに無機充填剤量の増加および粒
径の微細化はメタクリル系シラツプとの混合物の
粘度を著しく上昇させ、型に流し込むことが不可
能となるばかりか、混合物中に含まれる空気の脱
泡が困難となり良好な注型物が得られないことか
ら無機充填剤量および粒径は制限せざるを得ない
のが現状である。またこれらの欠点を防止する為
にメタクリル系シラツプの粘度を低下させても期
待するほど流動性は良くならないばかりか、無機
充填剤とメタクリル系シラツプの分離が生じ、均
一良好な注型物は得られない。 本発明者らは上記欠点を克服すべく鋭意研究し
た結果、特定の化合物を添加することにより無機
充填剤とシラツプの分離を生じることなくまた硬
化性にも何ら影響を与えずに混合物の粘度を低下
させ、目的とする任意の流動性が得られることを
見い出し本発明を完成するに到つた。 すなわち本発明は、メタクリル酸メチルを主単
量体とするメタクリル系シラツプ10〜60重量％と
無機充填剤90〜40重量％からなる無機充填剤含有
シラツプをラジカル重合開始剤の存在下重合する
に際し、無機充填剤含有シラツプ100重量部に対
し下記に示す一般式(A)〜(C) 〔式中、ｍは１または２、ｎは１から20までの整
数であり、R1は炭素数＝８〜20のアルキル基あ
るいは炭素数＝８〜20のアルキル基を有するモノ
アルキルフエノール基を表す。〕 〔式中、ｎは１から20までの整数であり、R2は
炭素数＝８〜20のアルキル基あるいは炭素数＝８
〜20のアルキル基を有するモノアルキルフエノー
ル基を表わす。〕 〔式中、ｍは１または２、ｎは１から20までの整
数であり、R3は炭素数＝８〜20のアルキル基を
表す。〕 で表わされる化合物（以下粘度低下剤と称す）の
うち少くとも１種0.05〜2.0重量部を添加し、混
合物の粘度を30〜200ポイズ（25℃）とすること
を特徴とする流動性の改良された硬化性組成物で
ある。 本発明でのメタクリル系シラツプとはメタクリ
ル酸メチル単独あるいはメタクリル酸メチルを主
単量体とし、これと共重合可能なビニル系単量体
との混合物を重合開始剤の存在下重合してなる部
分重合物、あるいはメタクリル系樹脂をメタクリ
ル酸メチルを主単量体とする上記単量体混合物で
溶解することによりなる重合体と単量体混合物等
いかなる方法によるシラツプも使用可能であり、
このうち25℃における極限粘度が0.5〜10ポイズ
のものが適当である。ここでいう共重合可能なビ
ニル系単量体とは、アクリル酸、メタクリル酸、
アクリル酸エステル、メタクリル酸エステル、シ
アン化ビニル、芳香族ビニル等の単官能単量体、
ジビニルベンゼン、アリルアクリレート、アリル
メタクリレート、ポリエチレングリコールジアク
リレート、ポリエチレングリコールジメタクリレ
ート、トリメチロールプロパントリアクリレー
ト、トリメチロールプロパントリメタクリレート
等の多官能単量体がある。 本発明で用いられる無機充填剤としては、水酸
化アルミニウム、アルミナ、炭酸カルシウム、シ
リカ、水酸化マグネシウム、酸化マグネシウム、
酸化チタン、硫酸バリウム、マイカ、クレー、タ
ルク等が挙げられ、難燃性付与効果では水酸化ア
ルミニウム、水酸化マグネシウム等の水和物が好
ましく、硬度、耐熱水性ではアルミナ、シリカが
好ましい。これら無機充填剤の添加量は無機充填
剤含有シラツプを全量として40〜90重量％、より
好ましくは50〜80重量％であり、40重量％未満で
は樹脂と充填剤の分離が生じられた注型物の外観
から人工大理石としては今一歩であり、90重量％
を越えると本発明でのいかなる粘度低下剤を用い
ても均一混合することは不可能であり、得られた
注型物の強度も著しく低下し好ましくない。また
これら充填剤の粒径はシラツプとの混合物の粘
度、充填剤の沈澱によるシラツプとの分離、注型
物の表面光沢、均一性に影響し、１〜50μが適当
である。 さらに本発明の粘度低下剤は以下に示すエチレ
ングリコール連鎖を有する化合物(A)〜(C)である。 〔式中、ｍは１または２、ｎは１から20までの整
数であり、R1は炭素数＝８〜20のアルキル基あ
るいは炭素数＝８〜20のアルキル基を有するモノ
アルキルフエノール基を表す。〕 〔式中、ｎは１から20までの整数であり、R2は
炭素数＝８〜20のアルキル基あるいは炭素数＝８
〜20のアルキル基を有するモノアルキルフエノー
ル基を表わす。〕 〔式中、ｍは１または２、ｎは１から20までの整
数であり、R3は炭素数＝８〜20のアルキル基を
表す。〕 上記一般式(A)〜(C)の化合物において、置換基
R1、R2、R3の炭素数が８未満あるいは20を越え
ると効果はない。 従来、上記粘度低下剤を用いない場合は、シラ
ツプの粘度をいくら低下させても無機充填剤の添
加量は70重量％程度が上限であり、この値を越え
るとシラツプと無機充填剤の均一混合は不可能と
なり型に流し込むことは非常に難かしく、実用上
無機充填剤70〜90重量％の添加は出来ないのが現
状であつた。しかるに本発明の粘度低下剤の添加
により無機充填剤が高含有率でも系の粘度が低下
し容易に均一混合可能となる。この粘度低下剤は
シラツプに添加してもシラツプの粘度を低下させ
る効果はなく、無機充填剤含有シラツプにおいて
初めて効果を現わし、また無機充填剤の種類に依
らないという特徴を有しておりこの効果は驚くべ
きことである。粘度低下剤の添加量は無機充填剤
含有シラツプ100重量部に対して0.05〜2.0重量
部、より好ましくは0.1〜1.0重量部である。粘度
低下剤が0.05重量部未満では混合物の粘度がほと
んど変化せず、また2.0重量部を越えて添加して
もそれ以上の粘度低下効果は望めず硬化物の物性
低下を招き好ましくない。そしてこれら粘度低下
剤を含む硬化性組成物の粘度はその取り扱いやす
さおよび型への均一な流動性の面から30〜200ポ
イズ（Ｂ型粘度計、25℃）、より好ましくは50〜
150ポイズである。 本発明の硬化性組成物を重合するに際しては、
公知のラジカル重合開始剤が使用出来、例えばジ
イソプロピルパーオキシジカーボネート、ビス−
４−ｔ−ブチルシクロヘキシルパーオキシジカー
ネート、ジ（２−エチルヘキシル）パーオキシジ
カーボネート、ｔ−ブチルパーオキシジピバレー
ト、ラウロイルパーオキサイド、ベンゾイルパー
オキサイド、ｔ−ブチルパーオキシ（２−エチル
ヘキサノエート）等の過酸化物系開始剤、２，
2′−アゾビス−４−メトキシ−２，４−ジメチル
バレロニトリル、２，2′−アゾビス−２，４−ジ
メチルバレロニトリル、２，2′−アゾビスイソブ
チロニトリル等のアゾ系開始剤、ベンゾイルパー
オキサイドとＮ，Ｎ−ジ（２−ヒドロキシプロピ
ル）−Ｐ−トルイジン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｐ−
トルイシン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン等の第三
級アミンの併用によるレドツクス系開始剤が用い
られ、さらに高温活性開始剤を併用してもよい。 本発明の実施方法は前述した方法によりシラツ
プを製造し、所定量の一般式(A)〜(C)の化合物のう
ち少くとも一種、無機充填剤およびラジカル重合
開始剤を添加して充分撹拌混合することにより得
られ、また得られた硬化性組成物はその後適当な
鋳型に注入して脱気し、室温〜90℃で重合硬化さ
せ、場合によつては100℃以上の温度で熱処理す
ることにより硬化注型物となる。 また本発明の硬化性組成物には必要に応じて公
知の可塑剤、滑剤、離型剤、染顔料、安定剤、紫
外線吸収剤などを含有させることが出来る。 以下、実施例を挙げて本発明を具体的に説明す
る。なお、実施例で用いる粘度低下剤はそれぞれ
以下の略号で表わされており、硬化性組成物の粘
度はＢ型粘度計を用いて25℃で測定した値であ
る。 略号： 実施例１〜７、比較例１〜４ 部分重合して得られたメタクリル酸メチルシラ
ツプ（25℃における粘度３ポイズ）に、粘度低下
剤（Ａ−１）、シリカ（クリスタライトAA、(株)
龍森製）、アルミナ（Ａ−42、昭和軽金属(株)製）
および水酸化アルミニウム（ハイジライトＨ−
310、昭和軽金属(株)製）を各種割合で添加、均一
混合した。次いで上記シラツプ100重量部に対し
て２，2′−アゾビスイソブチロニトリル0.10重量
部を添加して減圧脱気後二枚のガラス製セル中に
注入し、70℃で３時間続いて120℃で２時間加熱
硬化させた。硬化性組成物の粘度および得られた
注型板の評価結果を比較例を含めて第１表に示
す。 実施例８〜13、比較例５〜７ メタクリル樹脂ビーズ（パラビーズHR、協和
ガス化学工業(株)製）20重量％、メタクリル酸メチ
ル75重量％およびトリメチロールプロパントリメ
タクリレート５重量％からなるシラツプ（25℃に
おける粘度1.7ポイズ）30重量部に対して、粘度
低下剤の種類および量を変化させ、実施例１で使
用したシリカ52重量部、水酸化アルミニウム18重
量部を添加して均一混合した。次いでベンゾイル
パーオキサイド0.06重量部、Ｎ，Ｎ−ジメチル−
Ｐ−トルイジン0.03重量部を添加して減圧脱気後
二枚のガラス製セル中に注入し、25℃で１時間20
分、続いて120℃で２時間加熱硬化させた。硬化
性組成物の粘度および得られた注型板の評価結果
を比較例を含めて第２表に示す。 実施例14〜17、比較例８〜11 実施例８と同一のシラツプ30重量部および粘度
低下剤Ｂ−１、0.2重量部に対して無機充填剤の
種類を変化させ各々70重量部を添加して均一混合
し、以下実施例８と同様の方法により注型板を得
た。硬化性組成物の粘度および得られた注型板の
評価結果を比較例を含めて第３表に示す。
【表】
【表】
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ メタクリル酸メチルを主単量体とするメタク
リル系シラツプ10〜60重量％と無機充填剤90〜40
重量％からなる無機充填剤含有シラツプ100部と、
下記に示す一般式(A)〜(C) 〔式中、ｍは１または２、ｎは１から20までの整
数であり、R1は炭素数＝８〜20のアルキル基あ
るいは炭素数＝８〜20のアルキル基を有するモノ
アルキルフエノール基を表す。〕 〔式中、ｎは１から20までの整数であり、R2は
炭素数＝８〜20のアルキル基あるいは炭素数＝８
〜20のアルキル基を有するモノアルキルフエノー
ル基を表わす。〕 〔式中、ｍは１または２、ｎは１から20までの整
数であり、R3は炭素数＝８〜20のアルキル基を
表す。〕 で表わされる化合物のうち少くとも１種0.05〜
2.0重量部とからなり、かつ該混合物の粘度が30
〜200ポイズ（25℃）であることを特徴とする流
動性の改良された硬化性組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9978084A JPS60245609A (ja) | 1984-05-18 | 1984-05-18 | 流動性の改良された硬化性組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9978084A JPS60245609A (ja) | 1984-05-18 | 1984-05-18 | 流動性の改良された硬化性組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60245609A JPS60245609A (ja) | 1985-12-05 |
| JPH041762B2 true JPH041762B2 (ja) | 1992-01-14 |
Family
ID=14256455
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP9978084A Granted JPS60245609A (ja) | 1984-05-18 | 1984-05-18 | 流動性の改良された硬化性組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS60245609A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN109476542A (zh) * | 2016-03-09 | 2019-03-15 | 卢塞特英国国际有限公司 | 用于合成石材的组合物 |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0493631A1 (en) * | 1990-12-31 | 1992-07-08 | Showa Denko Kabushiki Kaisha | Artificial marble composition |
| JP2754322B2 (ja) * | 1993-10-01 | 1998-05-20 | 竹本油脂株式会社 | ポリマーモルタル又はポリマーコンクリートへの流動性付与方法 |
| JP5596921B2 (ja) * | 2008-12-26 | 2014-09-24 | 第一工業製薬株式会社 | ポリウレタン樹脂組成物及びその硬化物 |
-
1984
- 1984-05-18 JP JP9978084A patent/JPS60245609A/ja active Granted
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN109476542A (zh) * | 2016-03-09 | 2019-03-15 | 卢塞特英国国际有限公司 | 用于合成石材的组合物 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS60245609A (ja) | 1985-12-05 |
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