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JP7739711B2 - Amine composition for carbon dioxide separation - Google Patents

Amine composition for carbon dioxide separation

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JP7739711B2
JP7739711B2 JP2020216285A JP2020216285A JP7739711B2 JP 7739711 B2 JP7739711 B2 JP 7739711B2 JP 2020216285 A JP2020216285 A JP 2020216285A JP 2020216285 A JP2020216285 A JP 2020216285A JP 7739711 B2 JP7739711 B2 JP 7739711B2
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Description

本発明は、二酸化炭素を含有する混合ガスから二酸化炭素を分離するための二酸化炭素分離用組成物に関する。 The present invention relates to a carbon dioxide separation composition for separating carbon dioxide from a carbon dioxide-containing mixed gas.

近年、地球温暖化問題のため、二酸化炭素の分離・回収が注目されており、二酸化炭素吸収液の開発が盛んにおこなわれている。 In recent years, due to the issue of global warming, carbon dioxide separation and capture has attracted attention, and there has been active development of carbon dioxide absorbent solutions.

二酸化炭素の分離・回収設備が設置される火力発電所やセメント焼成炉等の燃焼排ガスは、ＮＯＸ（窒素酸化物）を含有していることが多い。この場合、二酸化炭素回収システムの中では、燃焼排ガス中のＮＯＸが吸収液に吸収されて、亜硝酸（ＨＮＯ２）等が生成される。 The combustion exhaust gas from thermal power plants, cement kilns, and other facilities where carbon dioxide separation and capture equipment is installed often contains NOx (nitrogen oxides). In this case, the NOx in the combustion exhaust gas is absorbed by an absorption solution in the carbon dioxide capture system, producing nitrous acid ( HNO2 ) and other compounds.

これに対し、二酸化炭素吸収液として、モノエタノールアミン水溶液（特許文献１）や２－イソプロピルアミノエタノール水溶液（特許文献２）が一般的である。これらのアミンは１級アミンや２級アミンを含有するので、１級アミンは亜硝酸と反応してアルコールを生成し、２級アミンは亜硝酸と反応してニトロソアミンを生成する。その結果、１級アミンや２級アミンの二酸化炭素吸収性能が低下してしまう（特許文献３）。 In contrast, aqueous monoethanolamine solutions (Patent Document 1) and aqueous 2-isopropylaminoethanol solutions (Patent Document 2) are commonly used as carbon dioxide absorption liquids. These amines contain primary and secondary amines, and the primary amines react with nitrous acid to produce alcohols, while the secondary amines react with nitrous acid to produce nitrosamines. As a result, the carbon dioxide absorption performance of the primary and secondary amines decreases (Patent Document 3).

Ｒ－ＮＨ２ ＋ ＨＮＯ２ → ＲＯＨ ＋ Ｎ２ ＋ Ｈ２Ｏ ・・・ （１）
Ｒ１Ｒ２ＮＨ ＋ ＨＮＯ２ → Ｒ１Ｒ２Ｎ－ＮＯ ＋ Ｈ２Ｏ ・・・ （２）
このような理由から、３級アミンのみを含有する二酸化炭素吸収液も開発されている。例えば、Ｎ－メチルジエタノールアミン（特許文献４、５）が提案されている。 R-NH 2 + HNO 2 → ROH + N 2 + H 2 O... (1)
R 1 R 2 NH + HNO 2 → R 1 R 2 N-NO + H 2 O... (2)
For this reason, carbon dioxide absorbing solutions containing only tertiary amines have also been developed, such as N-methyldiethanolamine (Patent Documents 4 and 5).

一方、Ｎ－メチルジエタノールアミンは吸収速度が低いという課題があり、このような理由から、Ｎ－メチルジエタノールアミンに対し、Ｎ－メチル－１，３－ジアミノプロパンのようなジアミン化合物を添加して、吸収速度を向上させた二酸化炭素吸収液も開発されている（特表文献６）。 On the other hand, N-methyldiethanolamine has the problem of having a slow absorption rate. For this reason, carbon dioxide absorption liquids have been developed that improve absorption rates by adding diamine compounds such as N-methyl-1,3-diaminopropane to N-methyldiethanolamine (Patent Document 6).

特開平６－３４３８５８号公報Japanese Patent Application Publication No. 6-343858 特開２０１９－１１５８８８号公報Japanese Patent Application Laid-Open No. 2019-115888 特開２０１３－２０２５２３号公報Japanese Patent Application Laid-Open No. 2013-202523 特表２００６－５２８０６２号公報Special Publication No. 2006-528062 特表２０１３－５１７９２５号公報Special Publication No. 2013-517925 特表２００９－５３９５９５号公報Special Publication No. 2009-539595

Ｎ－メチルジエタノールアミンに対し、ジアミン化合物を添加して、吸収速度を向上させた二酸化炭素吸収液は、二酸化炭素の放散速度が低いという課題があった。本発明は上記の課題に鑑みてなされたものであり、その目的は、公知の組成物よりも二酸化炭素の放散速度に優れたアミン組成物を提供することである。 A carbon dioxide absorbing solution in which a diamine compound is added to N-methyldiethanolamine to improve the absorption rate has the problem of a low carbon dioxide emission rate. The present invention was made in consideration of the above problem, and its purpose is to provide an amine composition that has a carbon dioxide emission rate superior to known compositions.

本発明者らは、上記課題を解決するために鋭意研究を重ねた結果、後述する組成物が、Ｎ－メチルジエタノールアミンに対し、ジアミン化合物を添加して、吸収速度を向上させた二酸化炭素吸収液に比べて二酸化炭素の放散速度に優れるという知見を見出し、本発明を完成させるに至った。 As a result of extensive research to solve the above problems, the inventors discovered that the composition described below has a superior carbon dioxide diffusion rate compared to a carbon dioxide absorbing solution in which a diamine compound is added to N-methyldiethanolamine to improve the absorption rate, leading to the completion of the present invention.

すなわち、本発明は以下に示すとおりの二酸化炭素分離用組成物である。 That is, the present invention relates to a composition for carbon dioxide separation as shown below.

［１］ 下記一般式（１）で示されるアミン化合物、下記一般式（２）で示されるアミン化合物、及び下記一般式（５）で示されるアミン化合物からなる群より選ばれる少なくとも１種のアミン化合物（Ａ）と、下記一般式（３）で示されるアミン化合物、及び下記一般式（４）で示されるアミン化合物からなる群より選ばれる少なくとも１種のアミン化合物（Ｂ）を含むことを特徴とする、二酸化炭素分離用組成物。 [1] A composition for carbon dioxide separation, comprising at least one amine compound (A) selected from the group consisting of amine compounds represented by the following general formula (1), amine compounds represented by the following general formula (2), and amine compounds represented by the following general formula (5), and at least one amine compound (B) selected from the group consisting of amine compounds represented by the following general formula (3) and amine compounds represented by the following general formula (4).

［上記式中、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３及びＲ１４は、各々独立して、水素原子、炭素数１～４のアルキル基、水酸基、ヒドロキシメチル基、２－ヒドロキシエチル基、又は炭素数１～４のアルコキシ基を表す。
ａ及びｂは、それぞれ独立に、０又は１であり、ａ＋ｂ＝１の関係を満たす。
Ｒ１５は、水素原子、炭素数１～４のアルキル基、メトキシメチル基、メトキシエトキシメチル基、又は２－ヒドロキシエチル基を表す。］ [In the above formula, R 10 , R 11 , R 12 , R 13 and R 14 each independently represent a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, a hydroxyl group, a hydroxymethyl group, a 2-hydroxyethyl group, or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms.]
a and b each independently represent 0 or 1, and satisfy the relationship a+b=1.
R 15 represents a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, a methoxymethyl group, a methoxyethoxymethyl group, or a 2-hydroxyethyl group.]

［上記式中、Ｒ２及びＲ３は、各々独立して、水素原子、又は炭素数１～４のアルキル基を表す。］ [In the above formula, R2 and R3 each independently represent a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms.]

［上記式中、Ｒ４は、炭素数１～４のアルキル基、ヒドロキシメチル基、２－ヒドロキシエチル基、炭素数３～４のアミノアルキル基、又は炭素数３～４のヒドロキシアルキル基を表す。Ｒ７は、各々独立して、炭素数１～４のアルキレンを表す。］ [In the above formula, R4 represents an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, a hydroxymethyl group, a 2-hydroxyethyl group, an aminoalkyl group having 3 to 4 carbon atoms, or a hydroxyalkyl group having 3 to 4 carbon atoms. Each R7 independently represents an alkylene group having 1 to 4 carbon atoms.]

［上記式中、Ｒ４及びＲ５は、各々独立して、炭素数１～４のアルキル基、ヒドロキシメチル基、２－ヒドロキシエチル基、炭素数３～４のアミノアルキル基、又は炭素数３～４のヒドロキシアルキル基を表す。
Ｒ６は、水素原子、炭素数１～４のアルキル基、ヒドロキシメチル基、２－ヒドロキシエチル基、炭素数３～４のアミノアルキル基、又は炭素数３～４のヒドロキシアルキル基を表す。
Ｒ４とＲ６は互いに結合して環を形成していてもよい。
Ｒ７は、炭素数１～４のアルキレンを表す。］ [In the above formula, R 4 and R 5 each independently represent an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, a hydroxymethyl group, a 2-hydroxyethyl group, an aminoalkyl group having 3 to 4 carbon atoms, or a hydroxyalkyl group having 3 to 4 carbon atoms.
R6 represents a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, a hydroxymethyl group, a 2-hydroxyethyl group, an aminoalkyl group having 3 to 4 carbon atoms, or a hydroxyalkyl group having 3 to 4 carbon atoms.
R4 and R6 may be bonded to each other to form a ring.
R7 represents an alkylene group having 1 to 4 carbon atoms.

［上記式中、Ｒ６は、水素原子、炭素数１～４のアルキル基、ヒドロキシメチル基、２－ヒドロキシエチル基、炭素数３～４のアミノアルキル基又は炭素数３～４のヒドロキシアルキル基を表す。
Ｒ７は、各々独立して、炭素数１～４のアルキレンを表す。］
［２］ 上記一般式（１）で示されるアミン化合物が、下記式 [In the above formula, R 6 represents a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, a hydroxymethyl group, a 2-hydroxyethyl group, an aminoalkyl group having 3 to 4 carbon atoms, or a hydroxyalkyl group having 3 to 4 carbon atoms.
Each R 7 independently represents an alkylene group having 1 to 4 carbon atoms.
[2] The amine compound represented by the general formula (1) is represented by the following formula:

で示される、１，４－ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン－２－メタノールであることを特徴とする［１］に記載の二酸化炭素分離用組成物。 The carbon dioxide separation composition described in [1] is characterized in that it is 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane-2-methanol represented by the formula:

［３］ 上記一般式（２）で示されるアミン化合物が、下記式 [3] The amine compound represented by the general formula (2) above is represented by the following formula:

で示される、１－（２，３－ジヒドロキシプロピル）－ピペラジンであることを特徴とする［１］に記載の二酸化炭素分離用組成物。 The carbon dioxide separation composition described in [1] is characterized in that it is 1-(2,3-dihydroxypropyl)-piperazine represented by the formula:

［４］ 上記一般式（５）で示されるアミン化合物が、下記式 [4] The amine compound represented by the general formula (5) above is represented by the following formula:

で示される、Ｎ－メチルジエタノールアミンであることを特徴とする［１］に記載の二酸化炭素分離用組成物。 The carbon dioxide separation composition described in [1] is N-methyldiethanolamine represented by the formula:

［５］ 上記一般式（３）で示されるアミン化合物が、Ｎ，Ｎ－ジメチル－１，３－ジアミノプロパン、又はＮ，Ｎ－ジメチル－１，２－ジアミノエタンであることを特徴とする［１］乃至［４］に記載の二酸化炭素分離用組成物。 [5] The carbon dioxide separation composition according to any one of [1] to [4], wherein the amine compound represented by the general formula (3) is N,N-dimethyl-1,3-diaminopropane or N,N-dimethyl-1,2-diaminoethane.

［６］ 上記一般式（４）で示されるアミン化合物が、Ｎ－（２－アミノエチル）－２－アミノエタノール、又は２－（３－アミノプロピル）－２－アミノエタノールであることを特徴とする［１］乃至［４］に記載の二酸化炭素分離用組成物。 [6] The carbon dioxide separation composition according to any one of [1] to [4], wherein the amine compound represented by the general formula (4) is N-(2-aminoethyl)-2-aminoethanol or 2-(3-aminopropyl)-2-aminoethanol.

［７］ １，４－ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン－２－メタノール、１－（２，３－ジヒドロキシプロピル）－ピペラジン、及びＮ－メチルジエタノールアミンからなる群より選ばれる少なくとも１種のアミン化合物（Ａ）と、Ｎ，Ｎ－ジメチル－１，３－ジアミノプロパン、Ｎ，Ｎ－ジメチル－１，２－ジアミノエタン、Ｎ－（２－アミノエチル）－２－アミノエタノール、及び２－（３－アミノプロピル）－２－アミノエタノールからなる群より選ばれる少なくとも１種のアミン化合物（Ｂ）を含むことを特徴とする、［１］に記載の二酸化炭素分離用組成物。 [7] The carbon dioxide separation composition according to [1], characterized in that it contains at least one amine compound (A) selected from the group consisting of 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane-2-methanol, 1-(2,3-dihydroxypropyl)-piperazine, and N-methyldiethanolamine, and at least one amine compound (B) selected from the group consisting of N,N-dimethyl-1,3-diaminopropane, N,N-dimethyl-1,2-diaminoethane, N-(2-aminoethyl)-2-aminoethanol, and 2-(3-aminopropyl)-2-aminoethanol.

［８］ アミン化合物（Ａ）とアミン化合物（Ｂ）の組成比率が、アミン化合物（Ａ） １００重量部に対して、アミン化合物（Ｂ）が５～３００重量部であることを特徴とする、上記［１］乃至［７］のいずれかに記載の二酸化炭素分離用組成物。 [8] The carbon dioxide separation composition according to any one of [1] to [7] above, characterized in that the composition ratio of amine compound (A) to amine compound (B) is 5 to 300 parts by weight per 100 parts by weight of amine compound (A).

［９］ アミン化合物（Ａ）及びアミン化合物（Ｂ）に加えて、さらにアルカノールアミン類、プロピレンジアミン類、ピペラジン類、ピペリジン類、モルホリン類、ピロリジン類、アゼパン類、及びポリエチレンポリアミン類からなる群より選ばれる少なくとも１種のアミン化合物（Ｃ）（ただし、アミン化合物（Ａ）、及び（Ｂ）を除く）を含む上記［１］乃至［８］のいずれかに記載の二酸化炭素分離用組成物。 [9] A carbon dioxide separation composition according to any one of [1] to [8] above, which further contains, in addition to amine compound (A) and amine compound (B), at least one amine compound (C) selected from the group consisting of alkanolamines, propylenediamines, piperazines, piperidines, morpholines, pyrrolidines, azepanes, and polyethylenepolyamines (excluding amine compounds (A) and (B)).

［１０］ 上記［１］乃至［９］のいずれかに記載の二酸化炭素分離用組成物に、さらに水を含み、当該水の濃度が水を含んだ二酸化炭素分離用組成物全体の３０～９５重量％であることを特徴とする、二酸化炭素分離用組成物。 [10] A carbon dioxide separation composition according to any one of [1] to [9] above, further comprising water, wherein the concentration of the water is 30 to 95% by weight of the entire carbon dioxide separation composition containing water.

［１１］ 二酸化炭素を含むガスを、上記［１］乃至［１０］のいずれかに記載の二酸化炭素分離用組成物に接触させて、該混合ガス中の二酸化炭素を吸収させる工程を含むことを特徴とする二酸化炭素の分離方法。 [11] A method for separating carbon dioxide, comprising the step of contacting a gas containing carbon dioxide with the carbon dioxide separation composition described in any one of [1] to [10] above, thereby absorbing the carbon dioxide in the mixed gas.

本発明の二酸化炭素分離用組成物は、従来公知の材料に比べて単位時間当たりの二酸化放散速度が速く、大量の二酸化炭素を高速、かつ少量の二酸化炭素分離用組成物で吸収分離処理することができるという効果を有する。このため、本発明は、大規模火力発電などで大量に排出される二酸化炭素を効率よく吸収分離することができるという点で、工業的に極めて有用である。 The carbon dioxide separation composition of the present invention has a higher carbon dioxide emission rate per unit time than conventionally known materials, and has the effect of being able to absorb and separate large amounts of carbon dioxide at high speed using a small amount of carbon dioxide separation composition. Therefore, the present invention is extremely useful industrially in that it can efficiently absorb and separate carbon dioxide emitted in large quantities from large-scale thermal power plants and other sources.

以下、本発明を詳細に説明する。 The present invention is described in detail below.

まず、本発明の二酸化炭素分離用組成物について説明する。 First, we will explain the carbon dioxide separation composition of the present invention.

本発明の二酸化炭素分離用組成物は、上記一般式（１）で示されるアミン化合物、上記一般式（２）で示されるアミン化合物、及び上記一般式（５）で示されるアミン化合物からなる群より選ばれる少なくとも１種のアミン化合物（Ａ）と、一般式（３）で示されるアミン化合物、及び一般式（４）で示されるアミン化合物からなる群より選ばれる少なくとも１種のアミン化合物（Ｂ）を含むことをその特徴とする。また、例えば、より具体的には、上記のアミン化合物（Ａ）とアミン化合物（Ｂ）の混合物を水等の溶媒に溶解させることで、より好ましい二酸化炭素分離用組成物が調製される。 The carbon dioxide separation composition of the present invention is characterized by containing at least one amine compound (A) selected from the group consisting of amine compounds represented by the above general formula (1), amine compounds represented by the above general formula (2), and amine compounds represented by the above general formula (5), and at least one amine compound (B) selected from the group consisting of amine compounds represented by the general formula (3) and amine compounds represented by the general formula (4). More specifically, for example, a more preferable carbon dioxide separation composition can be prepared by dissolving a mixture of the above amine compound (A) and amine compound (B) in a solvent such as water.

本発明において上記一般式（１）、（２）、（５）、（３）、及び（４）で示されるアミン化合物は、いずれも二酸化炭素を吸着したり、脱着したりする役割を担う。 In the present invention, the amine compounds represented by the above general formulas (1), (2), (5), (3), and (4) all play a role in adsorbing and desorbing carbon dioxide.

本発明において、上記一般式（１）における、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、及びＲ１４は、各々独立して、水素原子、炭素数１～４のアルキル基、水酸基、ヒドロキシメチル基、２－ヒドロキシエチル基、又は炭素数１～４のアルコキシ基を表す。 In the present invention, R 10 , R 11 , R 12 , R 13 , and R 14 in the above general formula (1) each independently represent a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, a hydroxyl group, a hydroxymethyl group, a 2-hydroxyethyl group, or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms.

本発明において、上記一般式（１）における、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、及びＲ１４は、上記の定義に該当すればよく、特に限定するものではないが、各々独立して、例えば、水素原子、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ブチル基（ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基）、水酸基、ヒドロキシメチル基、２－ヒドロキシエチル基、メトキシ基、エトキシ基、ｎ－プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ－ブトキシ基、又はｓｅｃ－ブトキシ基を挙げることができる。これらのうち、二酸化炭素の放散効率に優れる点で、好ましくは、各々独立して、水素原子、メチル基、エチル基、ブチル基、ヒドロキシメチル基、又はメトキシ基であり、水素原子であることがより好ましい。 In the present invention, R 10 , R 11 , R 12 , R 13 , and R 14 in the above general formula (1) are not particularly limited as long as they fall within the definitions above, but examples of groups that can be independently selected include a hydrogen atom, a methyl group, an ethyl group, an n-propyl group, an isopropyl group, a butyl group (n-butyl group, isobutyl group, sec-butyl group, tert-butyl group), a hydroxyl group, a hydroxymethyl group, a 2-hydroxyethyl group, a methoxy group, an ethoxy group, an n-propoxy group, an isopropoxy group, an n-butoxy group, and a sec-butoxy group. Of these, in terms of excellent carbon dioxide diffusion efficiency, preferably, they are independently selected from a hydrogen atom, a methyl group, an ethyl group, a butyl group, a hydroxymethyl group, and a methoxy group, and more preferably a hydrogen atom.

本発明において、上記一般式（１）におけるＲ１５は、水素原子、炭素数１～４のアルキル基、メトキシメチル基、メトキシエトキシメチル基、又は２－ヒドロキシエチル基を表す。 In the present invention, R 15 in the above general formula (1) represents a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, a methoxymethyl group, a methoxyethoxymethyl group, or a 2-hydroxyethyl group.

また、上記一般式（１）におけるＲ１５は、上記の定義に該当すればよく、特に限定するものではないが、例えば、水素原子、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ブチル基（ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基）、メトキシメチル基、メトキシメチル基、又は２－ヒドロキシエチル基を挙げることができる。これらのうち、二酸化炭素の放散効率に優れる点で、好ましくは、水素原子、メチル基、エチル基、ブチル基、メトキシメチル基、メトキシエトキシメチル基、又は２－ヒドロキシエチル基であり、水素原子がより好ましい。 Furthermore, R 15 in the above general formula (1) is not particularly limited as long as it satisfies the above definition, but examples thereof include a hydrogen atom, a methyl group, an ethyl group, an n-propyl group, an isopropyl group, a butyl group (an n-butyl group, an isobutyl group, a sec-butyl group, a tert-butyl group), a methoxymethyl group, a methoxymethyl group, and a 2-hydroxyethyl group. Of these, in terms of excellent carbon dioxide diffusion efficiency, a hydrogen atom, a methyl group, an ethyl group, a butyl group, a methoxymethyl group, a methoxyethoxymethyl group, and a 2-hydroxyethyl group are preferred, with a hydrogen atom being more preferred.

ａ及びｂは、それぞれ独立に、０又は１であり、ａ＋ｂ＝１の関係を満たす。 a and b are each independently 0 or 1, and satisfy the relationship a + b = 1.

ａ＝１且つｂ＝０のとき、上記の一般式（１）は下記一般式（１ａ）で示される。 When a = 1 and b = 0, the above general formula (1) is expressed as the following general formula (1a).

［上記式中、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、及びＲ１５の定義及び好ましい範囲は、上記の一般式（１）において示したＲ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、及びＲ１５の定義及び好ましい範囲と同義である。］
ａ＝０且つｂ＝１のとき、上記の一般式（１）は下記一般式（１ｂ）で示される。 [In the above formula, the definitions and preferred ranges of R 10 , R 11 , R 12 , R 13 , R 14 , and R 15 are the same as the definitions and preferred ranges of R 10 , R 11 , R 12 , R 13 , R 14 , and R 15 shown in the above general formula (1)]
When a=0 and b=1, the above general formula (1) is represented by the following general formula (1b).

［上記式中、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、及びＲ１５の定義及び好ましい範囲は、上記の一般式（１）において示したＲ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、及びＲ１５の定義及び好ましい範囲と同義である。］
一般式（１）で示されるアミン化合物の具体例としては、例えば、以下の化合物（例示化合物１～２８）を挙げる事ができるが、本発明はこれらに限定されるものではない。 [In the above formula, the definitions and preferred ranges of R 10 , R 11 , R 12 , R 13 , R 14 , and R 15 are the same as the definitions and preferred ranges of R 10 , R 11 , R 12 , R 13 , R 14 , and R 15 shown in the above general formula (1)]
Specific examples of the amine compound represented by general formula (1) include the following compounds (exemplary compounds 1 to 28), but the present invention is not limited to these.

前記のＲ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、及びＲ１５については、二酸化炭素の放散効率（放散量／吸収量）に優れる点で、各々独立して、水素原子、メチル基、エチル基、又はブチル基であることが好ましく、各々独立して、水素原子又はメチル基であることがより好ましい。 It is preferable that R 10 , R 11 , R 12 , R 13 , R 14 , and R 15 each independently represent a hydrogen atom, a methyl group, an ethyl group, or a butyl group, and it is more preferable that R 10 , R 11 , R 12 , R 13 , R 14 , and R 15 each independently represent a hydrogen atom or a methyl group, in terms of excellent carbon dioxide emission efficiency (emission amount/absorption amount).

前記のＲ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、及びＲ１４は、入手容易性の観点から、水素原子であることがより好ましい。 From the viewpoint of availability, it is more preferable that R 10 , R 11 , R 12 , R 13 and R 14 are hydrogen atoms.

上記一般式（１）で示されるアミン化合物については、入手容易性の観点から、１，４－ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン－２－メタノール（Ｒ１０＝Ｒ１１＝Ｒ１２＝Ｒ１３＝Ｒ１４＝Ｒ１５＝水素原子、ａ＝０、ｂ＝１）であることが好ましい。すなわち、下記式で表されるアミン化合物が好ましい。 From the viewpoint of availability, the amine compound represented by the above general formula (1) is preferably 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane-2-methanol (R 10 =R 11 =R 12 =R 13 =R 14 =R 15 =hydrogen atom, a=0, b=1). That is, an amine compound represented by the following formula is preferred.

本発明の上記一般式（２）における、Ｒ２及びＲ３は、各々独立して、水素原子、又は炭素数１～４のアルキル基を表す。 In the above general formula (2) of the present invention, R 2 and R 3 each independently represent a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms.

前記の炭素数１～４のアルキル基については、特に限定するものではないが、例えば、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、シクロプロピル基、ｎ－ブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、又はシクロブチル基を挙げることができる。Ｒ２及びＲ３については、二酸化炭素の吸脱着効率に優れる点で、各々独立して、水素原子、又はメチル基であることが好ましく、水素原子であることがより好ましい。 The alkyl group having 1 to 4 carbon atoms is not particularly limited, and examples thereof include a methyl group, an ethyl group, an n-propyl group, an isopropyl group, a cyclopropyl group, an n-butyl group, a sec-butyl group, an isobutyl group, a tert-butyl group, and a cyclobutyl group. R2 and R3 are each preferably independently a hydrogen atom or a methyl group, and more preferably a hydrogen atom, in terms of excellent carbon dioxide adsorption/desorption efficiency.

上記一般式（２）で示されるアミン化合物については、溶解性の観点から、１－（２，３－ジヒドロキシプロピル）－ピペラジン（Ｒ２＝Ｒ３＝水素原子）であることが好ましい。すなわち、下記式で表されるアミン化合物が好ましい。 From the viewpoint of solubility, the amine compound represented by the general formula (2) is preferably 1-(2,3-dihydroxypropyl)-piperazine (R 2 =R 3 =hydrogen atom). That is, an amine compound represented by the following formula is preferred.

本発明の上記一般式（５）における、Ｒ４は、炭素数１～４のアルキル基、ヒドロキシメチル基、２－ヒドロキシエチル基、炭素数３～４のアミノアルキル基、又は炭素数３～４のヒドロキシアルキル基を表す。Ｒ７は、各々独立して、炭素数１～４のアルキレンを表す。 In the above general formula (5) of the present invention, R4 represents an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, a hydroxymethyl group, a 2-hydroxyethyl group, an aminoalkyl group having 3 to 4 carbon atoms, or a hydroxyalkyl group having 3 to 4 carbon atoms. Each R7 independently represents an alkylene group having 1 to 4 carbon atoms.

前記の炭素数１～４のアルキル基については、特に限定するものではないが、例えば、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、シクロプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、シクロブチル基、又はｔｅｒｔ－ブチル基を挙げることができる。 The alkyl group having 1 to 4 carbon atoms is not particularly limited, but examples include a methyl group, an ethyl group, an n-propyl group, an isopropyl group, a cyclopropyl group, an n-butyl group, an isobutyl group, a sec-butyl group, a cyclobutyl group, and a tert-butyl group.

前記の炭素数３～４のアミノアルキル基については、特に限定するものではないが、例えば、３－アミノプロピル基、２－アミノプロピル基、１－メチル－２－アミノエチル基、４－アミノブチル基、３－アミノブチル基、２－アミノエチル基、又は１－メチル－３－アミノプロピル基を挙げることができる。 The aminoalkyl group having 3 to 4 carbon atoms is not particularly limited, but examples include a 3-aminopropyl group, a 2-aminopropyl group, a 1-methyl-2-aminoethyl group, a 4-aminobutyl group, a 3-aminobutyl group, a 2-aminoethyl group, and a 1-methyl-3-aminopropyl group.

前記の炭素数３～４のヒドロキシアルキルについては、特に限定するものではないが、例えば、３－ヒドロキシプロピル基、２－ヒドロキシプロピル基、１－メチル－２－ヒドロキシエチル基、４－ヒドロキシブチル基、３－ヒドロキシブチル基、２－ヒドロキシエチル基、又は１－メチル－３－ヒドロキシプロピル基等を挙げることができる。 The hydroxyalkyl having 3 to 4 carbon atoms is not particularly limited, but examples include a 3-hydroxypropyl group, a 2-hydroxypropyl group, a 1-methyl-2-hydroxyethyl group, a 4-hydroxybutyl group, a 3-hydroxybutyl group, a 2-hydroxyethyl group, and a 1-methyl-3-hydroxypropyl group.

前記の炭素数１～４のアルキレンとしては、特に限定するものではないが、例えば、メチレン、１，２－エチレン、１，３－プロピレン、１，２－プロピレン、１，４－ブテン、１，３－ブテン、又は１，２－ブテン等を挙げることができる。 The alkylene having 1 to 4 carbon atoms is not particularly limited, but examples include methylene, 1,2-ethylene, 1,3-propylene, 1,2-propylene, 1,4-butene, 1,3-butene, and 1,2-butene.

一般式（５）におけるＲ４については、二酸化炭素の吸脱着効率に優れる点で、メチル基、エチル基、２－ヒドロキシエチル基、２－ヒドロキシプロピル基、又は３－アミノプロピル基であることが好ましく、メチル基であることがより好ましい。 R4 in general formula (5) is preferably a methyl group, an ethyl group, a 2-hydroxyethyl group, a 2-hydroxypropyl group, or a 3-aminopropyl group, and more preferably a methyl group, in terms of excellent carbon dioxide adsorption/desorption efficiency.

一般式（５）におけるＲ７については、二酸化炭素の吸脱着効率に優れる点で、各々独立して、１，２－エチレン、又は１，３－プロピレンであることが好ましく、１，２－エチレンであることがより好ましい。 R 7 in general formula (5) is preferably each independently 1,2-ethylene or 1,3-propylene, more preferably 1,2-ethylene, in terms of excellent carbon dioxide adsorption/desorption efficiency.

上記一般式（５）で示されるアミン化合物については、溶解性の観点から、Ｎ－メチルジエタノールアミンであることが好ましい。すなわち、下記式で表されるアミン化合物が好ましい。 From the viewpoint of solubility, the amine compound represented by the above general formula (5) is preferably N-methyldiethanolamine. That is, an amine compound represented by the following formula is preferred.

本発明の上記一般式（３）におけるＲ４及びＲ５は、各々独立して、炭素数１～４のアルキル基、ヒドロキシメチル基、２－ヒドロキシエチル基、炭素数３～４のアミノアルキル基、又は炭素数３～４のヒドロキシアルキル基を表す。Ｒ６は、水素原子、炭素数１～４のアルキル基、ヒドロキシメチル基、２－ヒドロキシエチル基、炭素数３～４のアミノアルキル基、又は炭素数３～４のヒドロキシアルキル基を表す。Ｒ４とＲ６は互いに結合して環を形成していてもよい。Ｒ７は、炭素数１～４のアルキレンを表す。 In the above general formula (3) of the present invention, R4 and R5 each independently represent an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, a hydroxymethyl group, a 2-hydroxyethyl group, an aminoalkyl group having 3 to 4 carbon atoms, or a hydroxyalkyl group having 3 to 4 carbon atoms. R6 represents a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, a hydroxymethyl group, a 2-hydroxyethyl group, an aminoalkyl group having 3 to 4 carbon atoms, or a hydroxyalkyl group having 3 to 4 carbon atoms. R4 and R6 may be bonded to each other to form a ring. R7 represents an alkylene group having 1 to 4 carbon atoms.

一般式（３）における、炭素数１～４のアルキル基、炭素数３～４のアミノアルキル基、炭素数３～４のヒドロキシアルキル基、及び炭素数１～４のアルキレンの定義及び好ましい範囲は、一般式（５）において示した、炭素数１～４のアルキル基、炭素数３～４のアミノアルキル基、炭素数３～４のヒドロキシアルキル基、及び炭素数１～４のアルキレンの定義及び好ましいと同義である。 In general formula (3), the definitions and preferred ranges of the alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, the aminoalkyl group having 3 to 4 carbon atoms, the hydroxyalkyl group having 3 to 4 carbon atoms, and the alkylene group having 1 to 4 carbon atoms are the same as the definitions and preferred ranges of the alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, the aminoalkyl group having 3 to 4 carbon atoms, the hydroxyalkyl group having 3 to 4 carbon atoms, and the alkylene group having 1 to 4 carbon atoms shown in general formula (5).

一般式（３）におけるＲ４、及びＲ５については、二酸化炭素の吸脱着効率に優れる点で、各々独立して、メチル基、エチル基、２－ヒドロキシエチル基、２－ヒドロキシプロピル基、又は３－アミノプロピル基であることが好ましく、メチル基であることがより好ましい。 In terms of excellent carbon dioxide adsorption/desorption efficiency, R 4 and R 5 in general formula (3) are each preferably independently a methyl group, an ethyl group, a 2-hydroxyethyl group, a 2-hydroxypropyl group, or a 3-aminopropyl group, and more preferably a methyl group.

一般式（３）におけるＲ６については、二酸化炭素の吸脱着効率に優れる点で、メチル基、エチル基、２－ヒドロキシエチル基、２－ヒドロキシプロピル基、又は３－アミノプロピル基であることが好ましく、メチル基であることがより好ましい。 R6 in general formula (3) is preferably a methyl group, an ethyl group, a 2-hydroxyethyl group, a 2-hydroxypropyl group, or a 3-aminopropyl group, and more preferably a methyl group, in terms of excellent carbon dioxide adsorption/desorption efficiency.

一般式（３）におけるＲ７については、二酸化炭素の吸脱着効率に優れる点で、１，２－エチレン、又は１，３－プロピレンであることが好ましく、１，２－エチレンであることがより好ましい。 R 7 in the general formula (3) is preferably 1,2-ethylene or 1,3-propylene, more preferably 1,2-ethylene, in view of excellent carbon dioxide adsorption/desorption efficiency.

なお、上記一般式（３）で示されるアミン化合物において、Ｒ４とＲ６は互いに結合して環を形成したものについては、特に限定するものではないが、例えば、下記一般式（３ａ）で示されるアミン化合物を例示することができ、二酸化炭素吸脱着効率に優れる点で、下記一般式（３ｂ）で示されるアミン化合物が好ましい。 In the amine compound represented by the above general formula (3), the ring formed by R4 and R6 bonded to each other is not particularly limited. For example, an amine compound represented by the following general formula (3a) can be exemplified, and an amine compound represented by the following general formula (3b) is preferred in terms of excellent carbon dioxide adsorption/desorption efficiency.

［上記式中、Ｒ５は、素数１～４のアルキル基、ヒドロキシメチル基、２－ヒドロキシエチル基、炭素数３～４のアミノアルキル基、又は炭素数３～４のヒドロキシアルキル基を表す。
Ｒ７は、各々独立して、炭素数１～４のアルキレンを表す。］ [In the above formula, R 5 represents an alkyl group having 1 to 4 prime numbers, a hydroxymethyl group, a 2-hydroxyethyl group, an aminoalkyl group having 3 to 4 carbon atoms, or a hydroxyalkyl group having 3 to 4 carbon atoms.]
Each R 7 independently represents an alkylene group having 1 to 4 carbon atoms.

［上記式中、Ｒ５は、炭素数１～４のアルキル基、ヒドロキシメチル基、２－ヒドロキシエチル基、炭素数３～４のアミノアルキル基、又は炭素数３～４のヒドロキシアルキル基を表す。］
一般式（３ａ）及び（３ｂ）における、炭素数１～４のアルキル基、炭素数３～４のアミノアルキル基、炭素数３～４のヒドロキシアルキル基、及び炭素数１～４のアルキレンの定義及び好ましい範囲は、一般式（５）にいて示した、炭素数１～４のアルキル基、炭素数３～４のアミノアルキル基、炭素数３～４のヒドロキシアルキル基、及び炭素数１～４のアルキレンの定義及び好ましいと同義である。 [In the above formula, R5 represents an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, a hydroxymethyl group, a 2-hydroxyethyl group, an aminoalkyl group having 3 to 4 carbon atoms, or a hydroxyalkyl group having 3 to 4 carbon atoms.]
In general formulas (3a) and (3b), the definitions and preferred ranges of the alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, the aminoalkyl group having 3 to 4 carbon atoms, the hydroxyalkyl group having 3 to 4 carbon atoms, and the alkylene having 1 to 4 carbon atoms are the same as the definitions and preferred ranges of the alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, the aminoalkyl group having 3 to 4 carbon atoms, the hydroxyalkyl group having 3 to 4 carbon atoms, and the alkylene having 1 to 4 carbon atoms shown in general formula (5).

一般式（３ａ）におけるＲ５及びＲ７の好ましい範囲については、一般式（３）で示したＲ５及びＲ７の好ましい範囲と同じである。 The preferred ranges of R5 and R7 in general formula (3a) are the same as the preferred ranges of R5 and R7 shown in general formula (3).

一般式（３ｂ）におけるＲ５の好ましい範囲については、一般式（３）で示したＲ５の好ましい範囲と同じである。 The preferred range of R5 in formula (3b) is the same as the preferred range of R5 shown in formula (3).

一般式（３）で示されるアミン化合物の具体例としては、例えば、Ｎ，Ｎ－ジメチル－１，４－ジアミノブタン、Ｎ，Ｎ－ジメチル－１，３－ジアミノプロパン、Ｎ，Ｎ－ジメチル－１，２－ジアミノプロパン、Ｎ，Ｎ－ジメチル－１，２－ジアミノエタン、Ｎ，Ｎ－ジエチル－１，４－ジアミノブタン、Ｎ，Ｎ－ジエチル－１，３－ジアミノプロパン、Ｎ，Ｎ－ジエチル－１，２－ジアミノプロパン、Ｎ，Ｎ－ジエチル－１，２－ジアミノエタン、Ｎ，Ｎ－ジプロピル－１，４－ジアミノブタン、Ｎ，Ｎ－ジプロピル－１，３－ジアミノプロパン、Ｎ，Ｎ－ジプロピル－１，２－ジアミノプロパン、Ｎ，Ｎ－ジプロピル－１，２－ジアミノエタン、Ｎ－メチルピペラジン、Ｎ－エチルピペラジン、Ｎ－（２－ヒドロキシエチル）ピペラジン、Ｎ－（２－ヒドロキシプロピル）ピペラジン、又はＮ－（３－アミノプロピル）ピペラジン等を挙げることができる。 Specific examples of amine compounds represented by general formula (3) include, for example, N,N-dimethyl-1,4-diaminobutane, N,N-dimethyl-1,3-diaminopropane, N,N-dimethyl-1,2-diaminopropane, N,N-dimethyl-1,2-diaminoethane, N,N-diethyl-1,4-diaminobutane, N,N-diethyl-1,3-diaminopropane, N,N-diethyl-1,2-diaminopropane, and N,N-diethyl-1,2 Examples of suitable diaminoethane include N,N-dipropyl-1,4-diaminobutane, N,N-dipropyl-1,3-diaminopropane, N,N-dipropyl-1,2-diaminopropane, N,N-dipropyl-1,2-diaminoethane, N-methylpiperazine, N-ethylpiperazine, N-(2-hydroxyethyl)piperazine, N-(2-hydroxypropyl)piperazine, and N-(3-aminopropyl)piperazine.

上記一般式（３）で示されるアミン化合物については、入手容易性の観点から、Ｎ，Ｎ－ジメチル－１，３－ジアミノプロパン（Ｒ４＝Ｒ５メチル基、Ｒ６＝水素原子、Ｒ７＝１，３－プロピレン）、及びＮ，Ｎ－ジメチル－１，２－ジアミノエタン（Ｒ４＝Ｒ５メチル基、Ｒ６＝水素原子、Ｒ７＝１，２－エチレン）からなる群より選ばれる少なくとも１種のアミンであることが好ましい。 From the viewpoint of availability, the amine compound represented by the general formula (3) is preferably at least one amine selected from the group consisting of N,N-dimethyl-1,3-diaminopropane (R 4 = R 5 methyl group, R 6 = hydrogen atom, R 7 = 1,3-propylene) and N,N-dimethyl-1,2-diaminoethane (R 4 = R 5 methyl group, R 6 = hydrogen atom, R 7 = 1,2-ethylene).

本発明の上記一般式（４）におけるＲ６は、水素原子、炭素数１～４のアルキル基、ヒドロキシメチル基、２－ヒドロキシエチル基、炭素数３～４のアミノアルキル基又は炭素数３～４のヒドロキシアルキル基を表す。Ｒ７は、各々独立して、炭素数１～４のアルキレンを表す。 In the above general formula (4) of the present invention, R6 represents a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, a hydroxymethyl group, a 2-hydroxyethyl group, an aminoalkyl group having 3 to 4 carbon atoms, or a hydroxyalkyl group having 3 to 4 carbon atoms. Each R7 independently represents an alkylene group having 1 to 4 carbon atoms.

一般式（４）における、炭素数１～４のアルキル基、炭素数３～４のアミノアルキル基、炭素数３～４のヒドロキシアルキル基、及び炭素数１～４のアルキレンの定義及び好ましい範囲は、一般式（５）にいて示した、炭素数１～４のアルキル基、炭素数３～４のアミノアルキル基、炭素数３～４のヒドロキシアルキル基、及び炭素数１～４のアルキレンの定義及び好ましいと同義である。 In general formula (4), the definitions and preferred ranges of the alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, the aminoalkyl group having 3 to 4 carbon atoms, the hydroxyalkyl group having 3 to 4 carbon atoms, and the alkylene group having 1 to 4 carbon atoms are the same as the definitions and preferred ranges of the alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, the aminoalkyl group having 3 to 4 carbon atoms, the hydroxyalkyl group having 3 to 4 carbon atoms, and the alkylene group having 1 to 4 carbon atoms shown in general formula (5).

一般式（４）におけるＲ６については、二酸化炭素の吸脱着効率に優れる点で、メチル基、エチル基、２－ヒドロキシエチル基、２－ヒドロキシプロピル基、又は３－アミノプロピル基であることが好ましく、メチル基であることがより好ましい。 R6 in general formula (4) is preferably a methyl group, an ethyl group, a 2-hydroxyethyl group, a 2-hydroxypropyl group, or a 3-aminopropyl group, and more preferably a methyl group, in terms of excellent carbon dioxide adsorption/desorption efficiency.

一般式（４）におけるＲ７については、二酸化炭素の吸脱着効率に優れる点で、各々独立して、１，２－エチレン、又は１，３－プロピレンであることが好ましく、１，２－エチレンであることがより好ましい。 R 7 in general formula (4) is preferably each independently 1,2-ethylene or 1,3-propylene, more preferably 1,2-ethylene, in terms of excellent carbon dioxide adsorption/desorption efficiency.

一般式（４）で示されるアミン化合物の具体例としては、例えば、Ｎ－（２－アミノエチル）－２－アミノエタノール、Ｎ－（３－アミノプロピル）－２－アミノエタノール、Ｎ－（２－アミノプロピル）－２－アミノエタノール、Ｎ－（４－アミノブチル）－２－アミノエタノール、Ｎ－（２－アミノエチル）－３－アミノプロパノール、Ｎ－（３－アミノプロピル）－３－アミノプロパノール、Ｎ－（２－アミノプロピル）－３－アミノプロパノール、Ｎ－（４－アミノブチル）－３－アミノプロパノール、Ｎ－（２－アミノエチル）－４－アミノブタノール、Ｎ－（３－アミノプロピル）－４－アミノブタノール、Ｎ－（２－アミノプロピル）－４－アミノブタノール、又はＮ－（４－アミノブチル）－４－アミノブタノール、等を挙げることができる。 Specific examples of amine compounds represented by general formula (4) include N-(2-aminoethyl)-2-aminoethanol, N-(3-aminopropyl)-2-aminoethanol, N-(2-aminopropyl)-2-aminoethanol, N-(4-aminobutyl)-2-aminoethanol, N-(2-aminoethyl)-3-aminopropanol, N-(3-aminopropyl)-3-aminopropanol, N-(2-aminopropyl)-3-aminopropanol, N-(4-aminobutyl)-3-aminopropanol, N-(2-aminoethyl)-4-aminobutanol, N-(3-aminopropyl)-4-aminobutanol, N-(2-aminopropyl)-4-aminobutanol, and N-(4-aminobutyl)-4-aminobutanol.

上記一般式（４）で示されるアミン化合物については、入手容易性の観点から、Ｎ－（２－アミノエチル）－２－アミノエタノール（Ｒ６＝水素原子、Ｒ７＝エチレン）、及び２－（３－アミノプロピル）－２－アミノエタノール（Ｒ６＝水素原子、Ｒ７＝１，２－エチレンと１，３－プロピレン）からなる群より選ばれる少なくとも１種のアミンであることが好ましい。 From the viewpoint of availability, the amine compound represented by the general formula (4) is preferably at least one amine selected from the group consisting of N-(2-aminoethyl)-2-aminoethanol (R 6 = hydrogen atom, R 7 = ethylene) and 2-(3-aminopropyl)-2-aminoethanol (R 6 = hydrogen atom, R 7 = 1,2-ethylene and 1,3-propylene).

本発明の上記一般式（１）で示されるアミン化合物、上記一般式（２）で示されるアミン化合物、及び上記一般式（５）で示されるアミン化合物からなる群より選ばれる少なくとも１種のアミン化合物（Ａ）と、上記一般式（３）で示されるアミン化合物、及び上記一般式（４）で示されるアミン化合物からなる群より選ばれる少なくとも１種のアミン化合物（Ｂ）を含むことを特徴とする、二酸化炭素分離用組成物については、二酸化炭素の吸収速度と放散速度に優れる点で、１，４－ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン－２－メタノール、１－（２，３－ジヒドロキシプロピル）－ピペラジン、及びＮ－メチルジエタノールアミンからなる群より選ばれる少なくとも１種のアミン化合物（Ａ）と、Ｎ，Ｎ－ジメチル－１，３－ジアミノプロパン、Ｎ，Ｎ－ジメチル－１，２－ジアミノエタン、Ｎ－（２－アミノエチル）－２－アミノエタノール、及び２－（３－アミノプロピル）－２－アミノエタノールからなる群より選ばれる少なくとも１種のアミン化合物（Ｂ）を含むことを特徴とする二酸化炭素分離用組成物であることが好ましい。 The carbon dioxide separation composition of the present invention, which is characterized by containing at least one amine compound (A) selected from the group consisting of the amine compounds represented by the general formula (1), the amine compounds represented by the general formula (2), and the amine compounds represented by the general formula (5), and at least one amine compound (B) selected from the group consisting of the amine compounds represented by the general formula (3) and the amine compounds represented by the general formula (4), is characterized by its excellent carbon dioxide absorption rate and release rate, and is characterized by its excellent properties, such as 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octyl 2,4-dimethylaminobenzoate (DMA), and its excellent amine compound (B). Preferably, the carbon dioxide separation composition comprises at least one amine compound (A) selected from the group consisting of N,N-dimethyl-1,3-diaminopropane, N,N-dimethyl-1,2-diaminoethane, N-(2-aminoethyl)-2-aminoethanol, and 2-(3-aminopropyl)-2-aminoethanol.

本発明の二酸化炭素分離用組成物については、二酸化炭素吸収速度が速いという点で、アミン化合物（Ａ）とアミン化合物（Ｂ）の組成比が、アミン化合物（Ａ） １００重量部に対して、アミン化合物（Ｂ）が５～３００重量部であることが好ましく、アミン化合物（Ａ） １００重量部に対して、アミン化合物（Ｂ） １０～２００重量部であることがより好ましく、アミン化合物（Ａ） １００重量部に対して、アミン化合物（Ｂ） １５～１５０重量部であることがより好ましい。 In terms of achieving a fast carbon dioxide absorption rate, the composition ratio of amine compound (A) to amine compound (B) of the carbon dioxide separation composition of the present invention is preferably 5 to 300 parts by weight of amine compound (B) per 100 parts by weight of amine compound (A), more preferably 10 to 200 parts by weight of amine compound (B) per 100 parts by weight of amine compound (A), and even more preferably 15 to 150 parts by weight of amine compound (B) per 100 parts by weight of amine compound (A).

本発明において、上記一般式（１）、（２）、（５）、（４）、及び（５）で示されるアミン化合物は市販のものでもよいし、公知の方法により合成したものでもよく、特に限定されない。また、これらのアミン化合物の純度としては、特に限定するものではないが、いずれも、それぞれ、９５％以上であることが好ましく、９９％以上が特に好ましい。純度が９５％を下回ると、二酸化炭素の吸収量が低下する恐れがある。 In the present invention, the amine compounds represented by the above general formulas (1), (2), (5), (4), and (5) may be commercially available or synthesized by known methods, and are not particularly limited. Furthermore, the purity of these amine compounds is not particularly limited, but is preferably 95% or higher, and more preferably 99% or higher. If the purity is below 95%, there is a risk that the amount of carbon dioxide absorbed will decrease.

本発明の二酸化炭素分離用組成物については、一般式（１）、（２）、（５）、（３）、及び（４）で示されるアミン化合物に加えて、さらに、これらとは異なる、アルカノールアミン類、プロピレンジアミン類、ピペラジン類、ピペリジン類、モルホリン類、ピロリジン類、アゼパン類、及びポリエチレンポリアミン類からなる群より選ばれる少なくとも１種のアミン化合物（Ｃ）を含んでいてもよい。当該アミン化合物（Ｃ）を共存させることで、二酸化炭素分離用組成物の単位重量当たりのＮ原子含有量を増やすことができる場合があり、二酸化炭素分離用組成物の単位重量当たりの二酸化炭素吸収量が増える点で、工業的に有利である場合がある。 The carbon dioxide separation composition of the present invention may contain, in addition to the amine compounds represented by general formulas (1), (2), (5), (3), and (4), at least one amine compound (C) different from these selected from the group consisting of alkanolamines, propylenediamines, piperazines, piperidines, morpholines, pyrrolidines, azepanes, and polyethylenepolyamines. The presence of the amine compound (C) may increase the N atom content per unit weight of the carbon dioxide separation composition, which may be industrially advantageous in that it increases the amount of carbon dioxide absorbed per unit weight of the carbon dioxide separation composition.

本発明において、前記のアルカノールアミン類としては、具体例としては、例えば、エタノールアミン、Ｎ－メチルエタノールアミン、Ｎ，Ｎ－ジメチルエタノールアミン、ジエタノールアミン、Ｎ－［２－（ジメチルアミノ）エチル］－Ｎ－メチルエタノールアミン、Ｎ－［２－（ジエチルアミノ）エチル］－Ｎ－エチルエタノールアミン、２－（２－アミノエトキシ）エタノール、２－［２－（ジメチルアミノ）エトキシ］エタノール、２－［２－（ジエチルアミノ）エトキシ］エタノール、Ｎ－［２－（２－アミノエトキシ）エチル］エタノールアミン、Ｎ－［２－｛２－（ジメチルアミノ）エトキシ｝エチル］－Ｎ－メチルエタノールアミン、又はＮ－［２－｛２－（ジエチルアミノ）エトキシ｝エチル］，Ｎ－エチルエタノールアミン等が挙げられる。これらのうち、入手のし易さ、及び製造コストの観点から、アルカノールアミン類としては、エタノールアミン、Ｎ－（２－アミノエチル）エタノールアミン、及び２－（２－アミノエトキシ）エタノールからなる群より選ばれる少なくとも一種であることが好ましい。 In the present invention, specific examples of the alkanolamines include ethanolamine, N-methylethanolamine, N,N-dimethylethanolamine, diethanolamine, N-[2-(dimethylamino)ethyl]-N-methylethanolamine, N-[2-(diethylamino)ethyl]-N-ethylethanolamine, 2-(2-aminoethoxy)ethanol, 2-[2-(dimethylamino)ethoxy]ethanol, 2-[2-(diethylamino)ethoxy]ethanol, N-[2-(2-aminoethoxy)ethyl]ethanolamine, N-[2-{2-(dimethylamino)ethoxy}ethyl]-N-methylethanolamine, or N-[2-{2-(diethylamino)ethoxy}ethyl],N-ethylethanolamine. Of these, from the standpoint of availability and production costs, the alkanolamine is preferably at least one selected from the group consisting of ethanolamine, N-(2-aminoethyl)ethanolamine, and 2-(2-aminoethoxy)ethanol.

本発明において、前記のプロピレンジアミン類としては、具体例としては、例えば、１，３－ビス（ジメチルアミノ）プロパン、又は１，３－ビス（ジエチルアミノ）プロパン等が挙げられる。これらのうち、入手のし易さ、及び製造コストの観点から、プロピレンジアミン類としては、
本発明において、前記のピペラジン類としては、具体例としては、例えば、ピペラジン、１－（２－ヒドロキシエチル）－４－メチルピペラジン、１－（２，３－ジヒドロキシプロピル）－４－メチルピペラジン、１－（２，３－ジヒドロキシプロピル）－４－エチルピペラジン、１－（２，３－ジヒドロキシプロピル）－４－プロピルピペラジン、１－（２，３－ジヒドロキシプロピル）－４－ブチルピペラジン、１－（２－ヒドロキシ－３－メトキシプロピル）－４－メチルピペラジン、１－（２－ヒドロキシ－３－メトキシプロピル）－４－エチルピペラジン、１－（２－ヒドロキシ－３－メトキシプロピル）－４－プロピルピペラジン、１－（２－ヒドロキシ－３－メトキシプロピル）－４－ブチルピペラジン、１－（２，３－ジメトキシプロピル）－４－メチルピペラジン、１－（２，３－ジメトキシプロピル）－４－エチルピペラジン、１－（２，３－ジメトキシプロピル）－４－プロピルピペラジン、１－（２，３－ジメトキシプロピル）－４－ブチルピペラジン、又は１，４－ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン等が挙げられる。 In the present invention, specific examples of the propylene diamines include 1,3-bis(dimethylamino)propane and 1,3-bis(diethylamino)propane. Among these, the following propylene diamines are preferred from the viewpoints of availability and production costs:
In the present invention, specific examples of the piperazines include piperazine, 1-(2-hydroxyethyl)-4-methylpiperazine, 1-(2,3-dihydroxypropyl)-4-methylpiperazine, 1-(2,3-dihydroxypropyl)-4-ethylpiperazine, 1-(2,3-dihydroxypropyl)-4-propylpiperazine, 1-(2,3-dihydroxypropyl)-4-butylpiperazine, 1-(2-hydroxy-3-methoxypropyl)-4-methylpiperazine, 1-(2-hydroxy-3-methoxypropyl)-4-methylpiperazine, 1-(2-hydroxy-3-methoxypropyl)-4-ethylpiperazine, 1-(2-hydroxy-3-methoxypropyl)-4-propylpiperazine, 1-(2-hydroxy-3-methoxypropyl)-4-butylpiperazine, 1-(2,3-dimethoxypropyl)-4-methylpiperazine, 1-(2,3-dimethoxypropyl)-4-ethylpiperazine, 1-(2,3-dimethoxypropyl)-4-propylpiperazine, 1-(2,3-dimethoxypropyl)-4-butylpiperazine, or 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane.

本発明において、前記のピペリジン類としては、具体例としては、例えば、ピペリジン、２－メチルピペリジン、１－（２，３－ジヒドロキシプロピル）－ピペリジン、１－（２，３－ジヒドロキシプロピル）－４－メチルピペリジン、１－（２，３－ジヒドロキシプロピル）－４－エチルピペリジン、１－（２，３－ジヒドロキシプロピル）－４－プロピルピペリジン、１－（２，３－ジヒドロキシプロピル）－４－ブチルピペリジン、１－（２－ヒドロキシ－３－メトキシプロピル）－ピペリジン、１－（２－ヒドロキシ－３－メトキシプロピル）－４－メチルピペリジン、１－（２－ヒドロキシ－３－メトキシプロピル）－４－エチルピペリジン、１－（２－ヒドロキシ－３－メトキシプロピル）－４－プロピルピペリジン、１－（２－ヒドロキシ－３－メトキシプロピル）－４－ブチルピペリジン、１－（２，３－ジメトキシプロピル）－ピペリジン、１－（２，３－ジメトキシプロピル）－４－メチルピペリジン、１－（２，３－ジメトキシプロピル）－４－エチルピペリジン、１－（２，３－ジメトキシプロピル）－４－プロピルピペリジン、又は１－（２，３－ジメトキシプロピル）－４－ブチルピペリジン等が挙げられる。 In the present invention, specific examples of the piperidines include piperidine, 2-methylpiperidine, 1-(2,3-dihydroxypropyl)-piperidine, 1-(2,3-dihydroxypropyl)-4-methylpiperidine, 1-(2,3-dihydroxypropyl)-4-ethylpiperidine, 1-(2,3-dihydroxypropyl)-4-propylpiperidine, 1-(2,3-dihydroxypropyl)-4-butylpiperidine, 1-(2-hydroxy-3-methoxypropyl)-piperidine, and 1-(2-hydroxy-3-methoxypropyl)-4-methylpiperidine. Examples include lysine, 1-(2-hydroxy-3-methoxypropyl)-4-ethylpiperidine, 1-(2-hydroxy-3-methoxypropyl)-4-propylpiperidine, 1-(2-hydroxy-3-methoxypropyl)-4-butylpiperidine, 1-(2,3-dimethoxypropyl)-piperidine, 1-(2,3-dimethoxypropyl)-4-methylpiperidine, 1-(2,3-dimethoxypropyl)-4-ethylpiperidine, 1-(2,3-dimethoxypropyl)-4-propylpiperidine, and 1-(2,3-dimethoxypropyl)-4-butylpiperidine.

本発明において、前記のモルホリン類としては、具体例としては、例えば、モルホリン、２－メチルモルホリン、２，６－ジメチルモルホリン、１－（２，３－ジヒドロキシプロピル）－モルホリン、１－（２－ヒドロキシ－３－メトキシプロピル）－モルホリン、又は１－（２，３－ジメトキシプロピル）－モルホリン等が挙げられる。 In the present invention, specific examples of the morpholines include morpholine, 2-methylmorpholine, 2,6-dimethylmorpholine, 1-(2,3-dihydroxypropyl)-morpholine, 1-(2-hydroxy-3-methoxypropyl)-morpholine, and 1-(2,3-dimethoxypropyl)-morpholine.

本発明において、ピロリジン類としては、具体例としては、例えば、ピロリジン、２－メチルピロリジン、２，５－ジメチルピロリジン、１－（２，３－ジヒドロキシプロピル）－ピロリジン、１－（２－ヒドロキシ－３－メトキシプロピル）－ピロリジン、１－（２，３－ジメトキシプロピル）－ピロリジン、又は１，５－ジアザビシクロ［４．３．０］－５－ノネン等が挙げられる。 Specific examples of pyrrolidines in the present invention include pyrrolidine, 2-methylpyrrolidine, 2,5-dimethylpyrrolidine, 1-(2,3-dihydroxypropyl)-pyrrolidine, 1-(2-hydroxy-3-methoxypropyl)-pyrrolidine, 1-(2,3-dimethoxypropyl)-pyrrolidine, and 1,5-diazabicyclo[4.3.0]-5-nonene.

本発明において、前記のアゼパン類としては、具体例としては、例えば、アゼパン、２－メチルアゼパン、２，７－ジメチルアゼパン、又は１，８－ジアザビシクロ［５．４．０］－７－ウンデセン等が挙げられる。 In the present invention, specific examples of the azepanes include azepane, 2-methylazepane, 2,7-dimethylazepane, and 1,8-diazabicyclo[5.4.0]-7-undecene.

本発明において、前記のポリエチレンポリアミン類としては、具体例としては、例えば、ジエチレントリアミン（ＤＥＴＡ）、トリエチレンテトラミン（ＴＥＴＡ）、テトラエチレンペンタミン（ＴＥＰＡ）、ペンタエチレンヘキサミン（ＰＥＨＡ）、ヘキサエチレンヘプタミン（ＨＥＨＡ）、又は８以上のアミノ基を有するポリエチレンポリアミン等が挙げられる。 In the present invention, specific examples of the polyethylene polyamines include diethylenetriamine (DETA), triethylenetetramine (TETA), tetraethylenepentamine (TEPA), pentaethylenehexamine (PEHA), hexaethyleneheptamine (HEHA), and polyethylene polyamines having eight or more amino groups.

ここで、前記の「ＴＥＴＡ」とは、４つのアミノ基がエチレン鎖を介して直鎖状又は分岐状に連なっている化合物を指すが、本発明においては、同じくアミノ基を４つ有しており、且つピペラジン環構造を有するものも含まれる。ＴＥＴＡの具体的な化合物名としては、例えば、１，４，７，１０－テトラアザデカン、Ｎ，Ｎ－ビス（２－アミノエチル）－１，２－エタンジアミン、１－［２－［（２－アミノエチル）アミノ］エチル］－ピペラジン、又は１、４－ビス（２－アミノエチル）－ピペラジン等が挙げられる。 Here, the aforementioned "TETA" refers to a compound in which four amino groups are connected in a linear or branched fashion via an ethylene chain, but in the present invention, it also includes compounds that similarly have four amino groups and a piperazine ring structure. Specific examples of TETA compounds include 1,4,7,10-tetraazadecane, N,N-bis(2-aminoethyl)-1,2-ethanediamine, 1-[2-[(2-aminoethyl)amino]ethyl]-piperazine, and 1,4-bis(2-aminoethyl)-piperazine.

また、前記の「ＴＥＰＡ」とは、５つのアミノ基がエチレン鎖を介して直鎖状又は分岐状に連なっている化合物を指すが、本発明においては、同じくアミノ基を５つ有しており、且つピペラジン環構造を有するものも含まれる。ＴＥＰＡの具体的な化合物名としては、例えば、１，４，７，１０，１３－ペンタアザトリデカン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’－トリス（２－アミノエチル）－１，２－エタンジアミン、１－［２－［２－［２－［（２－アミノエチル）アミノ］エチル］アミノ］エチル］－ピペラジン、１－［２－［ビス（２－アミノエチル）アミノ］エチル］－ピペラジン、又はビス［２－（１－ピペラジニル）エチル］アミン等が挙げられる。 The aforementioned "TEPA" refers to a compound in which five amino groups are connected in a linear or branched fashion via an ethylene chain, but in the present invention, it also includes compounds that also have five amino groups and a piperazine ring structure. Specific examples of TEPA compounds include 1,4,7,10,13-pentaazatridecane, N,N,N'-tris(2-aminoethyl)-1,2-ethanediamine, 1-[2-[2-[2-[(2-aminoethyl)amino]ethyl]amino]ethyl]-piperazine, 1-[2-[bis(2-aminoethyl)amino]ethyl]-piperazine, and bis[2-(1-piperazinyl)ethyl]amine.

また、前記の「ＰＥＨＡ」とは、６つのアミノ基がエチレン鎖を介して直鎖状又は分岐状に連なっている化合物を指すが、本発明においては、同じくアミノ基を６つ有しており、且つピペラジン環構造を有するものも含まれる。ＰＥＨＡの具体的な化合物名としては、例えば、１，４，７，１０，１３，１６－ヘキサアザヘキサデカン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラキス（２－アミノエチル）－１，２－エタンジアミン、Ｎ，Ｎ－ビス（２－アミノエチル）－Ｎ’－［２－［（２－アミノエチル）アミノ］エチル］－１，２－エタンジアミン、１－［２－［２－［２－［２－［２－［（２－アミノエチル）アミノ］エチル］アミノ］エチル］アミノ］エチル］－ピペラジン、１－［２－［２－［２－［ビス（２－アミノエチル）アミノ］エチル］アミノ］エチル］－ピペラジン、又はＮ，Ｎ’－ビス［２－（１－ピペラジニル）エチル］－１，２－エタンジアミン等が挙げられる。 Furthermore, the above-mentioned "PEHA" refers to a compound in which six amino groups are connected in a linear or branched manner via an ethylene chain, but in the present invention, it also includes compounds that also have six amino groups and a piperazine ring structure. Specific examples of PEHA compounds include 1,4,7,10,13,16-hexaazahexadecane, N,N,N',N'-tetrakis(2-aminoethyl)-1,2-ethanediamine, N,N-bis(2-aminoethyl)-N'-[2-[(2-aminoethyl)amino]ethyl]-1,2-ethanediamine, 1-[2-[2-[2-[2-[(2-aminoethyl)amino]ethyl]amino]ethyl]amino]ethyl]-piperazine, 1-[2-[2-[2-[bis(2-aminoethyl)amino]ethyl]amino]ethyl]-piperazine, and N,N'-bis[2-(1-piperazinyl)ethyl]-1,2-ethanediamine, etc.

また、前記の「ＨＥＨＡ」とは、７つのアミノ基がエチレン鎖を介して直鎖状又は分岐状に連なっている化合物を指すが、本発明においては、同じくアミノ基を７つ有しており、且つピペラジン環構造を有するものも含まれる。ＨＥＨＡの具体的な化合物名としては、例えば、１，４，７，１０，１３，１６，１９－ヘプタアザノナデカン、Ｎ－［２－［（２－アミノエチル）アミノ］エチル］－Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－トリス（２－アミノエチル）－１，２－エタンジアミン、１－［２－［２－［２－［２－［２－［２－［（２－アミノエチル）アミノ］エチル］アミノ］エチル］アミノ］エチル］アミノ］エチル］－ピペラジン、又はＮ－（２－アミノエチル）－Ｎ，Ｎ’－ビス［２－（１－ピペラジニル）エチル］－１，２－エタンジアミン等が挙げられる。 The aforementioned "HEHA" refers to a compound in which seven amino groups are connected in a linear or branched fashion via an ethylene chain, but in the present invention, it also includes compounds that similarly have seven amino groups and a piperazine ring structure. Specific examples of HEHA compounds include 1,4,7,10,13,16,19-heptaazanonadecane, N-[2-[(2-aminoethyl)amino]ethyl]-N,N',N'-tris(2-aminoethyl)-1,2-ethanediamine, 1-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[(2-aminoethyl)amino]ethyl]amino]ethyl]amino]ethyl]-piperazine, and N-(2-aminoethyl)-N,N'-bis[2-(1-piperazinyl)ethyl]-1,2-ethanediamine, etc.

また、前記の「８以上のアミノ基を有するポリエチレンポリアミン」とは、８つ以上のアミノ基がエチレン鎖を介して直鎖状又は分岐状に連なっている化合物を指すが、本発明においては、同じくアミノ基を８つ以上有しており、且つピペラジン環構造を有するものも含まれる。８以上のアミノ基を有するポリエチレンポリアミンの具体例としては、例えば、商品名「Ｐｏｌｙ８」（東ソー株式会社製）、ポリエチレンイミン等が挙げられる。 The aforementioned "polyethylene polyamine having eight or more amino groups" refers to a compound in which eight or more amino groups are connected in a linear or branched manner via an ethylene chain, but in the present invention, it also includes compounds that similarly have eight or more amino groups and also have a piperazine ring structure. Specific examples of polyethylene polyamines having eight or more amino groups include those under the trade name "Poly8" (manufactured by Tosoh Corporation) and polyethyleneimine.

これらのうち、入手のし易さ、及び取得コストの観点から、ポリエチレンポリアミン類としては、ジエチレントリアミン（ＤＥＴＡ）、
１，４，７，１０－テトラアザデカン、Ｎ，Ｎ－ビス（２－アミノエチル）－１，２－エタンジアミン、１－［２－［（２－アミノエチル）アミノ］エチル］－ピペラジン、及び１、４－ビス（２－アミノエチル）－ピペラジンの混合物よりなるトリエチレンテトラミン（ＴＥＴＡ）、
１，４，７，１０，１３－ペンタアザトリデカン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’－トリス（２－アミノエチル）－１，２－エタンジアミン、１－［２－［２－［２－［（２－アミノエチル）アミノ］エチル］アミノ］エチル］－ピペラジン、１－［２－［ビス（２－アミノエチル）アミノ］エチル］－ピペラジン、及びビス［２－（１－ピペラジニル）エチル］アミンの混合物よりなるテトラエチレンペンタミン（ＴＥＰＡ）、
１，４，７，１０，１３，１６－ヘキサアザヘキサデカン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラキス（２－アミノエチル）－１，２－エタンジアミン、Ｎ，Ｎ－ビス（２－アミノエチル）－Ｎ’－［２－［（２－アミノエチル）アミノ］エチル］－１，２－エタンジアミン、１－［２－［２－［２－［２－［２－［（２－アミノエチル）アミノ］エチル］アミノ］エチル］アミノ］エチル］－ピペラジン、１－［２－［２－［２－［ビス（２－アミノエチル）アミノ］エチル］アミノ］エチル］－ピペラジン、及びＮ，Ｎ’－ビス［２－（１－ピペラジニル）エチル］－１，２－エタンジアミンの混合物よりなるペンタエチレンヘキサミン（ＰＥＨＡ）、
１，４，７，１０，１３，１６，１９－ヘプタアザノナデカン、Ｎ－［２－［（２－アミノエチル）アミノ］エチル］－Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－トリス（２－アミノエチル）－１，２－エタンジアミン、１－［２－［２－［２－［２－［２－［２－［（２－アミノエチル）アミノ］エチル］アミノ］エチル］アミノ］エチル］アミノ］エチル］－ピペラジン、Ｎ－（２－アミノエチル）－Ｎ，Ｎ’－ビス［２－（１－ピペラジニル）エチル］－１，２－エタンジアミンの混合物よりなるヘキサエチレンヘプタミン（ＨＥＨＡ）、並びに
８以上のアミノ基を有するポリエチレンポリアミンである商品名「Ｐｏｌｙ８」（東ソー株式会社製）
からなる群より選ばれる少なくとも一種であることが好ましい。 Among these, from the viewpoint of availability and acquisition cost, the polyethylene polyamines include diethylenetriamine (DETA),
triethylenetetramine (TETA), which consists of a mixture of 1,4,7,10-tetraazadecane, N,N-bis(2-aminoethyl)-1,2-ethanediamine, 1-[2-[(2-aminoethyl)amino]ethyl]-piperazine, and 1,4-bis(2-aminoethyl)-piperazine;
tetraethylenepentamine (TEPA) consisting of a mixture of 1,4,7,10,13-pentaazatridecane, N,N,N'-tris(2-aminoethyl)-1,2-ethanediamine, 1-[2-[2-[2-[(2-aminoethyl)amino]ethyl]amino]ethyl]-piperazine, 1-[2-[bis(2-aminoethyl)amino]ethyl]-piperazine, and bis[2-(1-piperazinyl)ethyl]amine;
pentaethylenehexamine (PEHA) consisting of a mixture of 1,4,7,10,13,16-hexaazahexadecane, N,N,N',N'-tetrakis(2-aminoethyl)-1,2-ethanediamine, N,N-bis(2-aminoethyl)-N'-[2-[(2-aminoethyl)amino]ethyl]-1,2-ethanediamine, 1-[2-[2-[2-[2-[(2-aminoethyl)amino]ethyl]amino]ethyl]amino]ethyl]-piperazine, 1-[2-[2-[2-[bis(2-aminoethyl)amino]ethyl]amino]ethyl]piperazine, and N,N'-bis[2-(1-piperazinyl)ethyl]-1,2-ethanediamine;
Hexaethyleneheptamine (HEHA) consisting of a mixture of 1,4,7,10,13,16,19-heptaazanonadecane, N-[2-[(2-aminoethyl)amino]ethyl]-N,N',N'-tris(2-aminoethyl)-1,2-ethanediamine, 1-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[(2-aminoethyl)amino]ethyl]amino]ethyl]amino]ethyl]-piperazine, and N-(2-aminoethyl)-N,N'-bis[2-(1-piperazinyl)ethyl]-1,2-ethanediamine, and a polyethylene polyamine having eight or more amino groups under the trade name "Poly8" (manufactured by Tosoh Corporation).
It is preferable that the polymer is at least one selected from the group consisting of:

本発明において、アミン化合物（Ｃ）は、市販のものでもよいし、公知の方法により合成したものでもよく、特に限定されない。また、アミン化合物（Ｃ）の純度としては、特に限定するものではないが、９５％以上であることが好ましく、９９％以上であることが特に好ましい。純度が９５％を下回ると、二酸化炭素の吸収量が低下する恐れがある。 In the present invention, the amine compound (C) may be a commercially available product or may be synthesized by a known method, and is not particularly limited. Furthermore, the purity of the amine compound (C) is not particularly limited, but is preferably 95% or higher, and particularly preferably 99% or higher. If the purity is below 95%, there is a risk that the amount of carbon dioxide absorbed will decrease.

本発明において、二酸化炭素分離用組成物がアミン化合物（Ｃ）を含有する場合、上記アミン化合物（Ａ）及び（Ｂ）とアミン化合物（Ｃ）の合計重量に占めるアミン化合物（Ｃ）の重量は、特に制限されるものではないが、単位重量当たりの二酸化炭素吸収量を増やすという観点から、５０重量％以下であることが好ましく、３０重量％以下であることがより好ましく、２０重量％以下であることがより好ましい。 In the present invention, when the carbon dioxide separation composition contains amine compound (C), the weight of amine compound (C) relative to the total weight of amine compounds (A) and (B) and amine compound (C) is not particularly limited, but from the perspective of increasing the amount of carbon dioxide absorbed per unit weight, it is preferably 50% by weight or less, more preferably 30% by weight or less, and even more preferably 20% by weight or less.

本発明の二酸化炭素分離用組成物は、そのままその目的用途に使用することもできるが、操作性の観点から、別途、溶媒をさらに含ませた組成物として使用することができる。なお、当該二酸化炭素分離用組成物に用いる溶媒については、特に限定するものではないが、例えば、水、アルコール化合物、ポリオール化合物（特に限定するものではないが、例えば、エチレングリコール、グリセリン、又はポリエチレングリコール等）等を挙げることができ、これらの混合物を用いてもよい。これらのうち、二酸化炭素ガスを重炭酸塩として吸収分離する効率性に優れる点、吸収剤や分離剤の粘度上昇や固形分生成抑制に優れる点、二酸化炭素の放散エネルギーがあまり高くならない点で、水が好ましい。 The carbon dioxide separation composition of the present invention can be used as is for its intended purpose, but from the perspective of operability, it can also be used as a composition further containing a solvent. The solvent used in the carbon dioxide separation composition is not particularly limited, but examples include water, alcohol compounds, and polyol compounds (e.g., ethylene glycol, glycerin, and polyethylene glycol, but are not particularly limited), and mixtures of these may also be used. Of these, water is preferred because it is highly efficient in absorbing and separating carbon dioxide gas as bicarbonate, is excellent in suppressing increases in the viscosity of absorbents and separating agents and the generation of solids, and does not significantly increase the energy emitted by carbon dioxide.

前記の溶媒（例えば、水）を用いる場合において、当該溶媒の濃度については、本発明の二酸化炭素分離用組成物の操作性に優れる点で、当該溶媒を含んだ二酸化炭素分離用組成物全量に対して３０～９５重量％であることが好ましく、５０～８０重量％であることがより好ましい。 When using the above-mentioned solvent (e.g., water), the concentration of the solvent is preferably 30 to 95% by weight, and more preferably 50 to 80% by weight, based on the total weight of the carbon dioxide separation composition including the solvent, in order to ensure excellent operability of the carbon dioxide separation composition of the present invention.

次に、本発明における二酸化炭素の分離方法について説明する。 Next, we will explain the carbon dioxide separation method of the present invention.

本発明の二酸化炭素の分離方法は、本発明の二酸化炭素分離用組成物と二酸化炭素を含むガスを接触させ、二酸化炭素を前記二酸化炭素分離用組成物に高選択的に吸収させる工程を有することを特徴とし、このように吸収させた後、前記の二酸化炭素分離用組成物を高温及び／又は減圧することにより、吸収された二酸化炭素を放散させる工程を含んでいてもよい。 The carbon dioxide separation method of the present invention is characterized by comprising a step of contacting a carbon dioxide-containing gas with the carbon dioxide separation composition of the present invention and allowing the carbon dioxide to be highly selectively absorbed into the carbon dioxide separation composition, and may also comprise a step of, after such absorption, dissipating the absorbed carbon dioxide by subjecting the carbon dioxide separation composition to high temperature and/or reduced pressure.

本発明の二酸化炭素の分離方法において、二酸化炭素を含むガスを、本発明の二酸化炭素分離用組成物に接触させる方法については、特に制限はなく、公知の方法を用いることができる。公知の方法としては、バブリング法や、充填塔又は棚段塔を用いた対向接触法などが挙げられる。 In the carbon dioxide separation method of the present invention, there are no particular limitations on the method for contacting a carbon dioxide-containing gas with the carbon dioxide separation composition of the present invention, and any known method can be used. Known methods include the bubbling method and the head-on contact method using a packed column or a plate column.

本発明の二酸化炭素の分離方法において、二酸化炭素を含むガスを、本発明の二酸化炭素分離用組成物に吸収させる際の温度としては、特に制限するものではないが、通常０℃～５０℃の範囲を挙げることができる。 In the carbon dioxide separation method of the present invention, the temperature at which a carbon dioxide-containing gas is absorbed into the carbon dioxide separation composition of the present invention is not particularly limited, but is typically in the range of 0°C to 50°C.

本発明の二酸化炭素の分離方法において、二酸化炭素を本発明の二酸化炭素分離用組成物から放散させる温度は、特に制限するものではないが、通常６０～１５０℃の範囲を挙げることができる。但し、エネルギー低減の観点から、１００℃以下とすることが好ましい。 In the carbon dioxide separation method of the present invention, the temperature at which carbon dioxide is released from the carbon dioxide separation composition of the present invention is not particularly limited, but is typically in the range of 60 to 150°C. However, from the perspective of reducing energy consumption, it is preferable to keep the temperature below 100°C.

また、本発明の二酸化炭素分離用組成物については、これを任意の担体に担持又は添着させてなる二酸化炭素吸収放散剤として、二酸化炭素の化学吸収法に用いることができる。 Furthermore, the carbon dioxide separation composition of the present invention can be used in the chemical absorption of carbon dioxide as a carbon dioxide absorption and desorption agent by supporting or impregnating it on any carrier.

当該化学吸収法は、上記の二酸化炭素分離用組成物と二酸化炭素を含むガスを接触させ、二酸化炭素を吸収させた後、高温又は減圧することにより吸収された二酸化炭素を放散させる方法を表す。この化学吸収法では、一般的に二酸化炭素を放散させる温度は１００℃以上とされるが、本発明の二酸化炭素分離用組成物を使用する場合には、特に温度に関する制約は無く、１００℃未満の温度としてもよい。 The chemical absorption method involves contacting the carbon dioxide separation composition with a gas containing carbon dioxide to absorb the carbon dioxide, and then dissipating the absorbed carbon dioxide by increasing the temperature or reducing the pressure. In this chemical absorption method, the temperature at which carbon dioxide is dissipated is generally 100°C or higher, but when using the carbon dioxide separation composition of the present invention, there are no particular temperature restrictions and temperatures below 100°C may also be used.

前記の担体としては、特に限定するものではないが、例えば、シリカ、アルミナ、マグネシア、多孔性ガラス、活性炭、ポリメチルメタクリレート系の多孔性樹脂、又は繊維などを用いることができる。 The carrier is not particularly limited, but examples that can be used include silica, alumina, magnesia, porous glass, activated carbon, polymethyl methacrylate-based porous resin, and fibers.

前記のシリカとしては、結晶性と非結晶性（アモルファス）があり、細孔を有するゼオライト状のシリカ、メソポーラスシリカなど多種知られている。本発明の二酸化炭素吸収放散剤において、使用できるシリカには特に制限はなく、工業的に流通しているものを使用することができるが、表面積が大きいシリカが好ましい。 The silica mentioned above can be crystalline or non-crystalline (amorphous), and many types are known, including zeolite-like silica with fine pores and mesoporous silica. There are no particular restrictions on the silica that can be used in the carbon dioxide absorption/desorption agent of the present invention, and any commercially available silica can be used, but silica with a large surface area is preferred.

本発明の担体を用いた二酸化炭素吸収放散剤においては、更に水を含有させてもよい。 The carbon dioxide absorption/desorption agent using the carrier of the present invention may further contain water.

本発明の担体を用いた二酸化炭素吸収放散剤における二酸化炭素分離用組成物の担持量は、二酸化炭素の吸収量及び二酸化炭素分離用組成物の担持操作に優れる点で、二酸化炭素分離用組成物が担持された状態の担体重量に対し５～７０重量％であることが好ましく、更に好ましくは１０～６０重量％である。 The amount of carbon dioxide separation composition supported in a carbon dioxide absorption/desorption agent using the carrier of the present invention is preferably 5 to 70% by weight, and more preferably 10 to 60% by weight, of the weight of the carrier on which the carbon dioxide separation composition is supported, in order to achieve excellent carbon dioxide absorption and ease of supporting the carbon dioxide separation composition.

本発明の担体を用いた二酸化炭素吸収放散剤に含まれる水の量は、吸収する二酸化炭素に対し等モル以上が好ましい。水の量が二酸化炭素に対し等モル以上であると、二酸化炭素の放散エネルギーが余り大きくならない点で好ましい。 The amount of water contained in the carbon dioxide absorption/desorption agent using the carrier of the present invention is preferably at least equimolar to the amount of carbon dioxide to be absorbed. An amount of water at least equimolar to the amount of carbon dioxide is preferable because the energy emitted by carbon dioxide is not too large.

本発明の担体を用いた二酸化炭素吸収放散剤は固体吸収法として広く知られた二酸化炭素分離方法に適用できる。固体吸収法は、二酸化炭素分離剤と二酸化炭素を含むガスを接触させ、二酸化炭素を吸収させた後、高温又は減圧することにより吸収された二酸化炭素を放散させる方法を表す。固体吸収法では、一般的に二酸化炭素を放散させる温度は１００℃以上とされるが、本発明の二酸化炭素分離組成物を使用する場合には、特に温度に関する制約は無く、１００℃未満としてもよい。 The carbon dioxide absorption/desorption agent using the carrier of the present invention can be used in a carbon dioxide separation method widely known as the solid absorption method. The solid absorption method involves contacting a carbon dioxide separating agent with a gas containing carbon dioxide to absorb the carbon dioxide, and then desorbing the absorbed carbon dioxide by increasing the temperature or reducing the pressure. In the solid absorption method, the temperature at which carbon dioxide is desorbed is generally 100°C or higher, but when using the carbon dioxide separating composition of the present invention, there are no particular restrictions on the temperature, and it can be below 100°C.

上記の二酸化炭素を含むガスについては、純粋な二酸化炭素ガスであってもよいし、二酸化炭素とその他ガスを含む混合ガスであってもよい。前記のその他のガスとしては、特に限定するものではないが、例えば、大気、窒素、酸素、水素、アルゴン、ネオン、ヘリウム、一酸化炭素、水蒸気、メタン、又は窒素酸化物等が挙げられる。 The above-mentioned gas containing carbon dioxide may be pure carbon dioxide gas or a mixed gas containing carbon dioxide and other gases. The other gases mentioned above are not particularly limited, but examples include air, nitrogen, oxygen, hydrogen, argon, neon, helium, carbon monoxide, water vapor, methane, and nitrogen oxides.

本発明の二酸化炭素の分離方法に適用できる混合ガスについては、二酸化炭素を含む混合ガスであれば特に制限されないが、二酸化炭素と他のガスとの分離性能を向上させるためには、二酸化炭素濃度が５％以上であることが好ましく、より好ましくは１０％以上であることが望ましい。 There are no particular restrictions on the mixed gases that can be used in the carbon dioxide separation method of the present invention, as long as they contain carbon dioxide. However, in order to improve the separation performance between carbon dioxide and other gases, it is preferable that the carbon dioxide concentration be 5% or higher, and more preferably 10% or higher.

本発明の二酸化炭素の分離方法においては、上記の工程（吸収工程、放散工程）以外の工程を追加して実施しても一向に差し支えない。例えば、冷却工程、加熱工程、洗浄工程、抽出工程、超音波処理工程、蒸留工程、その他薬液で処理する工程などを適宜実施することができる。 In the carbon dioxide separation method of the present invention, additional processes other than the above-mentioned processes (absorption process and desorption process) may be carried out without any problems. For example, a cooling process, heating process, washing process, extraction process, ultrasonic treatment process, distillation process, and other processes involving treatment with chemical solutions may be carried out as appropriate.

本発明の二酸化炭素の分離方法は、特に限定するものではないが、例えば、火力発電所、鉄鋼プラント、及びセメント工場などで発生する燃焼排ガスからの二酸化炭素（ＣＯ２）の分離や、水蒸気改質プロセスで得られる水蒸気改質ガスからの二酸化炭素（ＣＯ２）の分離に適用することができる。 The carbon dioxide separation method of the present invention is not particularly limited, but can be applied to, for example, the separation of carbon dioxide (CO 2 ) from combustion exhaust gas generated in thermal power plants, steel plants, cement factories, etc., and the separation of carbon dioxide (CO 2 ) from steam reformed gas obtained in a steam reforming process.

以下に実施例を用いて本発明を説明するが、本発明はこれらに限定して解釈されるものではない。 The present invention will be explained using the following examples, but the present invention should not be construed as being limited to these.

［実施例１］
１，４－ジアザビシクロ［２，２，２］オクタン－２－メタノール（東ソー製） ７ｇ、１－（２，３－ジヒドロキシプロピル）－ピペラジン（Ｓｉｇｍａ－Ａｌｄｒｉｃｈ製） ３２ｇ、Ｎ，Ｎ－ジメチル－１，３－ジアミノプロパン（東京化成工業製） ６ｇ、及び純水 ５５ｇを混合撹拌し、二酸化炭素吸収液（１００ｇ）を得た。これを２００ｍＬのガス吸収瓶に入れ、水浴で４０℃に調温した。二酸化炭素吸収液に１４０ｍＬ／分の二酸化炭素ガスと５６０ｍＬ／分の窒素ガスの混合気体を１．５時間吹き込み、ガス流量計と二酸化炭素濃度計を用いて二酸化炭素ガスの吸収量を測定したところ、二酸化炭素ガスの吸収量は、標準状態換算で５．６５Ｌであった。すなわち、吸収液 １ｋｇ当たり標準状態で二酸化炭素を５６．５Ｌ吸収した。また、混合ガス吹込み開始直後３０分間の単位時間当たりの二酸化炭素ガス吸収量は、吸収液 １ｋｇ当たり１４４２ｍＬ／分であった。 [Example 1]
7 g of 1,4-diazabicyclo[2,2,2]octane-2-methanol (manufactured by Tosoh Corporation), 32 g of 1-(2,3-dihydroxypropyl)-piperazine (manufactured by Sigma-Aldrich), 6 g of N,N-dimethyl-1,3-diaminopropane (manufactured by Tokyo Chemical Industry Co., Ltd.), and 55 g of pure water were mixed and stirred to obtain a carbon dioxide absorbing solution (100 g). This solution was placed in a 200 mL gas absorption bottle and the temperature was adjusted to 40°C in a water bath. A mixed gas of carbon dioxide gas (140 mL/min) and nitrogen gas (560 mL/min) was blown into the carbon dioxide absorbing solution at a rate of 1.5 hours, and the amount of carbon dioxide gas absorbed was measured using a gas flow meter and a carbon dioxide concentration meter. The amount of carbon dioxide gas absorbed was 5.65 L, calculated as standard conditions. In other words, 56.5 L of carbon dioxide was absorbed per 1 kg of the absorbing solution under standard conditions. The amount of carbon dioxide gas absorbed per unit time for 30 minutes immediately after the start of blowing the mixed gas was 1,442 mL/min per kg of the absorbing liquid.

次に、上記のガス吸収瓶を７０℃の水浴に入れ、１４０ｍＬ／分の二酸化炭素ガスと５６０ｍＬ／分の窒素ガスの混合気体を０．５時間吹き込み、ガス流量計と二酸化炭素濃度計を用いて二酸化炭素ガスの放散量を測定したところ、二酸化炭素ガスの放散量は、標準状態換算で０．７６Ｌであった。すなわち、吸収液１ｋｇ当たり標準状態で二酸化炭素ガスを７．６Ｌ放散した。また、この時の単位時間当たりの二酸化炭素ガス放散量は、吸収液 １ｋｇ当たり２５３ｍＬ／分であった。 Next, the gas absorption bottle was placed in a 70°C water bath, and a mixture of carbon dioxide gas at 140 mL/min and nitrogen gas at 560 mL/min was blown in for 0.5 hours. The amount of carbon dioxide gas emitted was measured using a gas flow meter and carbon dioxide concentration meter. The amount of carbon dioxide gas emitted was 0.76 L, converted to standard conditions. In other words, 7.6 L of carbon dioxide gas was emitted per 1 kg of absorption liquid under standard conditions. The amount of carbon dioxide gas emitted per unit time at this time was 253 mL/min per 1 kg of absorption liquid.

［実施例２］
１，４－ジアザビシクロ［２，２，２］オクタン－２－メタノール（東ソー製） ２０ｇ、Ｎ－（２－アミノエチル）エタノールアミン（東京化成工業製） ２０ｇ、及び純水 ６０ｇを混合撹拌し、二酸化炭素吸収液（１００ｇ）を得た。当該二酸化炭素吸収液を用いて、実施例１と同じ条件で二酸化炭素ガスの吸収脱着操作を行った。二酸化炭素ガスの吸収量は、標準状態換算で６．８２Ｌであった。すなわち、吸収液 １ｋｇ当たり標準状態で二酸化炭素を６８．２Ｌ吸収した。また、混合ガス吹込み開始直後３０分間の単位時間当たりの二酸化炭素ガス吸収量は、吸収液 １ｋｇ当たり１７３３ｍＬ／分であった。 [Example 2]
20 g of 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane-2-methanol (manufactured by Tosoh Corporation), 20 g of N-(2-aminoethyl)ethanolamine (manufactured by Tokyo Chemical Industry Co., Ltd.), and 60 g of pure water were mixed and stirred to obtain a carbon dioxide absorbing solution (100 g). Using this carbon dioxide absorbing solution, a carbon dioxide gas absorption and desorption operation was carried out under the same conditions as in Example 1. The amount of carbon dioxide gas absorbed was 6.82 L converted to standard conditions. That is, 68.2 L of carbon dioxide was absorbed under standard conditions per 1 kg of the absorbing solution. Furthermore, the amount of carbon dioxide gas absorbed per unit time for 30 minutes immediately after the start of the mixed gas injection was 1733 mL/min per 1 kg of the absorbing solution.

二酸化炭素ガスの放散量は、標準状態換算で０．７５Ｌであった。すなわち、吸収液１ｋｇ当たり標準状態で二酸化炭素ガスを７．５Ｌ放散した。また、単位時間当たりの二酸化炭素ガス放散量は、吸収液 １ｋｇ当たり２５２ｍＬ／分であった。 The amount of carbon dioxide gas emitted was 0.75 L at standard conditions. In other words, 7.5 L of carbon dioxide gas was emitted at standard conditions per 1 kg of absorption liquid. The amount of carbon dioxide gas emitted per unit time was 252 mL/min per 1 kg of absorption liquid.

［実施例３］
１，４－ジアザビシクロ［２，２，２］オクタン－２－メタノール（東ソー製） ３０ｇ、Ｎ－（２－アミノエチル）エタノールアミン（東京化成工業製） １０ｇ、及び純水 ６０ｇを混合撹拌し、二酸化炭素吸収液（１００ｇ）を得た。当該二酸化炭素吸収液を用いて、実施例１と同じ条件で二酸化炭素ガスの吸収脱着操作を行った。二酸化炭素ガスの吸収量は、標準状態換算で５．２４Ｌであった。すなわち、吸収液 １ｋｇ当たり標準状態で二酸化炭素を５２．４Ｌ吸収した。また、混合ガス吹込み開始直後３０分間の単位時間当たりの二酸化炭素ガス吸収量は、吸収液 １ｋｇ当たり１３６４ｍＬ／分であった。 [Example 3]
30 g of 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane-2-methanol (manufactured by Tosoh Corporation), 10 g of N-(2-aminoethyl)ethanolamine (manufactured by Tokyo Chemical Industry Co., Ltd.), and 60 g of pure water were mixed and stirred to obtain a carbon dioxide absorbing solution (100 g). Using this carbon dioxide absorbing solution, a carbon dioxide gas absorption and desorption operation was carried out under the same conditions as in Example 1. The amount of carbon dioxide gas absorbed was 5.24 L converted to standard conditions. That is, 52.4 L of carbon dioxide was absorbed under standard conditions per 1 kg of the absorbing solution. Furthermore, the amount of carbon dioxide gas absorbed per unit time for 30 minutes immediately after the start of the mixed gas injection was 1,364 mL/min per 1 kg of the absorbing solution.

二酸化炭素ガスの放散量は、標準状態換算で１．００Ｌであった。すなわち、吸収液１ｋｇ当たり標準状態で二酸化炭素ガスを１０．０Ｌ放散した。また、単位時間当たりの二酸化炭素ガス放散量は、吸収液 １ｋｇ当たり３３３ｍＬ／分であった。 The amount of carbon dioxide gas emitted was 1.00 L at standard conditions. In other words, 10.0 L of carbon dioxide gas was emitted per 1 kg of absorption liquid at standard conditions. The amount of carbon dioxide gas emitted per unit time was 333 mL/min per 1 kg of absorption liquid.

［実施例４］
１，４－ジアザビシクロ［２，２，２］オクタン－２－メタノール（東ソー製） ２５ｇ、Ｎ－（２－アミノエチル）エタノールアミン（東京化成工業製） １５ｇ、及び純水 ６０ｇを混合撹拌し、二酸化炭素吸収液（１００ｇ）を得た。当該二酸化炭素吸収液を用いて、実施例１と同じ条件で二酸化炭素ガスの吸収脱着操作を行った。二酸化炭素ガスの吸収量は、標準状態換算で５．９０Ｌであった。すなわち、吸収液 １ｋｇ当たり標準状態で二酸化炭素を５９．０Ｌ吸収した。また、混合ガス吹込み開始直後３０分間の単位時間当たりの二酸化炭素ガス吸収量は、吸収液 １ｋｇ当たり１５１３ｍＬ／分であった。 [Example 4]
25 g of 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane-2-methanol (manufactured by Tosoh Corporation), 15 g of N-(2-aminoethyl)ethanolamine (manufactured by Tokyo Chemical Industry Co., Ltd.), and 60 g of pure water were mixed and stirred to obtain a carbon dioxide absorbing solution (100 g). Using this carbon dioxide absorbing solution, a carbon dioxide gas absorption and desorption operation was carried out under the same conditions as in Example 1. The amount of carbon dioxide gas absorbed was 5.90 L converted to standard conditions. That is, 59.0 L of carbon dioxide was absorbed under standard conditions per 1 kg of the absorbing solution. Furthermore, the amount of carbon dioxide gas absorbed per unit time for 30 minutes immediately after the start of the mixed gas injection was 1513 mL/min per 1 kg of the absorbing solution.

二酸化炭素ガスの放散量は、標準状態換算で０．９４Ｌであった。すなわち、吸収液１ｋｇ当たり標準状態で二酸化炭素ガスを９．４Ｌ放散した。また、単位時間当たりの二酸化炭素ガス放散量は、吸収液 １ｋｇ当たり３１２ｍＬ／分であった。 The amount of carbon dioxide gas emitted was 0.94 L at standard conditions. In other words, 9.4 L of carbon dioxide gas was emitted per 1 kg of absorption liquid at standard conditions. In addition, the amount of carbon dioxide gas emitted per unit time was 312 mL/min per 1 kg of absorption liquid.

［実施例５］
１，４－ジアザビシクロ［２，２，２］オクタン－２－メタノール（東ソー製） １５ｇ、Ｎ－（２－アミノエチル）エタノールアミン（東京化成工業製） ２５ｇ、及び純水 ６０ｇを混合撹拌し、二酸化炭素吸収液（１００ｇ）を得た。当該二酸化炭素吸収液を用いて、実施例１と同じ条件で二酸化炭素ガスの吸収脱着操作を行った。二酸化炭素ガスの吸収量は、標準状態換算で７．７３Ｌであった。すなわち、吸収液 １ｋｇ当たり標準状態で二酸化炭素を７７．３Ｌ吸収した。また、混合ガス吹込み開始直後３０分間の単位時間当たりの二酸化炭素ガス吸収量は、吸収液 １ｋｇ当たり１９９１ｍＬ／分であった。 [Example 5]
15 g of 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane-2-methanol (manufactured by Tosoh Corporation), 25 g of N-(2-aminoethyl)ethanolamine (manufactured by Tokyo Chemical Industry Co., Ltd.), and 60 g of pure water were mixed and stirred to obtain a carbon dioxide absorbing solution (100 g). Using this carbon dioxide absorbing solution, a carbon dioxide gas absorption and desorption operation was carried out under the same conditions as in Example 1. The amount of carbon dioxide gas absorbed was 7.73 L converted to standard conditions. That is, 77.3 L of carbon dioxide was absorbed under standard conditions per 1 kg of the absorbing solution. Furthermore, the amount of carbon dioxide gas absorbed per unit time for 30 minutes immediately after the start of the mixed gas injection was 1991 mL/min per 1 kg of the absorbing solution.

二酸化炭素ガスの放散量は、標準状態換算で０．７４Ｌであった。すなわち、吸収液１ｋｇ当たり標準状態で二酸化炭素ガスを７．４Ｌ放散した。また、単位時間当たりの二酸化炭素ガス放散量は、吸収液 １ｋｇ当たり２４５ｍＬ／分であった。 The amount of carbon dioxide gas emitted was 0.74 L at standard conditions. In other words, 7.4 L of carbon dioxide gas was emitted at standard conditions per 1 kg of absorption liquid. In addition, the amount of carbon dioxide gas emitted per unit time was 245 mL/min per 1 kg of absorption liquid.

［実施例６］
Ｎ－メチルジエタノールアミン（富士フイルム和光純薬工業製） ２５ｇ、Ｎ－（２－アミノエチル）エタノールアミン（東京化成工業製） １５ｇ、及び純水 ６０ｇを混合撹拌し、二酸化炭素吸収液（１００ｇ）を得た。当該二酸化炭素吸収液を用いて、実施例１と同じ条件で二酸化炭素ガスの吸収脱着操作を行った。二酸化炭素ガスの吸収量は、標準状態換算で６．１０Ｌであった。すなわち、吸収液 １ｋｇ当たり標準状態で二酸化炭素を６１．０Ｌ吸収した。また、混合ガス吹込み開始直後３０分間の単位時間当たりの二酸化炭素ガス吸収量は、吸収液 １ｋｇ当たり１３７４ｍＬ／分であった。 [Example 6]
25 g of N-methyldiethanolamine (manufactured by Fujifilm Wako Pure Chemical Industries, Ltd.), 15 g of N-(2-aminoethyl)ethanolamine (manufactured by Tokyo Chemical Industry Co., Ltd.), and 60 g of pure water were mixed and stirred to obtain a carbon dioxide absorbing solution (100 g). Using this carbon dioxide absorbing solution, a carbon dioxide gas absorption and desorption operation was carried out under the same conditions as in Example 1. The amount of carbon dioxide gas absorbed was 6.10 L converted to standard conditions. That is, 61.0 L of carbon dioxide was absorbed under standard conditions per 1 kg of absorbing solution. Furthermore, the amount of carbon dioxide gas absorbed per unit time for 30 minutes immediately after the start of mixed gas injection was 1,374 mL/min per 1 kg of absorbing solution.

二酸化炭素ガスの放散量は、標準状態換算で０．９３Ｌであった。すなわち、吸収液１ｋｇ当たり標準状態で二酸化炭素ガスを９．３０Ｌ放散した。また、単位時間当たりの二酸化炭素ガス放散量は、吸収液 １ｋｇ当たり３０９ｍＬ／分であった。 The amount of carbon dioxide gas emitted was 0.93 L at standard conditions. In other words, 9.30 L of carbon dioxide gas was emitted at standard conditions per 1 kg of absorption liquid. In addition, the amount of carbon dioxide gas emitted per unit time was 309 mL/min per 1 kg of absorption liquid.

［比較例１］
Ｎ－メチルジエタノールアミン（富士フイルム和光純薬工業製） ３０ｇ、及び純水 ７０ｇを混合撹拌し、二酸化炭素吸収液（１００ｇ）を得た。当該二酸化炭素吸収液を用いて、実施例１と同じ条件で二酸化炭素ガスの吸収脱着操作を行った。二酸化炭素ガスの吸収量は、標準状態換算で３．１５Ｌであった。すなわち、吸収液 １ｋｇ当たり標準状態で二酸化炭素を３１．５Ｌ吸収した。また、混合ガス吹込み開始直後３０分間の単位時間当たりの二酸化炭素ガス吸収量は、吸収液 １ｋｇ当たり５４０ｍＬ／分であった。 [Comparative Example 1]
30 g of N-methyldiethanolamine (manufactured by Fujifilm Wako Pure Chemical Industries, Ltd.) and 70 g of pure water were mixed and stirred to obtain a carbon dioxide absorbing solution (100 g). Using this carbon dioxide absorbing solution, a carbon dioxide gas absorption and desorption operation was carried out under the same conditions as in Example 1. The amount of carbon dioxide gas absorbed was 3.15 L converted to standard conditions. That is, 31.5 L of carbon dioxide was absorbed under standard conditions per 1 kg of the absorbing solution. Furthermore, the amount of carbon dioxide gas absorbed per unit time for 30 minutes immediately after the start of the mixed gas injection was 540 mL/min per 1 kg of the absorbing solution.

二酸化炭素ガスの放散量は、標準状態換算で１．４２Ｌであった。すなわち、吸収液１ｋｇ当たり標準状態で二酸化炭素ガスを１４．２Ｌ放散した。また、単位時間当たりの二酸化炭素ガス放散量は、吸収液 １ｋｇ当たり１９０ｍＬ／分であった。 The amount of carbon dioxide gas emitted was 1.42 L at standard conditions. In other words, 14.2 L of carbon dioxide gas was emitted per 1 kg of absorption liquid at standard conditions. In addition, the amount of carbon dioxide gas emitted per unit time was 190 mL/min per 1 kg of absorption liquid.

［比較例２］
Ｎ－メチルジエタノールアミン（富士フイルム和光純薬工業製） ２４ｇ、Ｎ－メチル－１，３－ジアミノプロパン（東京化成工業製） １６ｇ、及び純水 ６０ｇを混合撹拌し、二酸化炭素吸収液（１００ｇ）を得た。当該二酸化炭素吸収液を用いて、実施例１と同じ条件で二酸化炭素ガスの吸収脱着操作を行った。二酸化炭素ガスの吸収量は、標準状態換算で７．１６Ｌであった。すなわち、吸収液 １ｋｇ当たり標準状態で二酸化炭素を７１．６Ｌ吸収した。また、混合ガス吹込み開始直後３０分間の単位時間当たりの二酸化炭素ガス吸収量は、吸収液 １ｋｇ当たり１７４２ｍＬ／分であった。 [Comparative Example 2]
24 g of N-methyldiethanolamine (manufactured by Fujifilm Wako Pure Chemical Industries, Ltd.), 16 g of N-methyl-1,3-diaminopropane (manufactured by Tokyo Chemical Industry Co., Ltd.), and 60 g of pure water were mixed and stirred to obtain a carbon dioxide absorbing solution (100 g). Using this carbon dioxide absorbing solution, a carbon dioxide gas absorption and desorption operation was carried out under the same conditions as in Example 1. The amount of carbon dioxide gas absorbed was 7.16 L converted to standard conditions. That is, 71.6 L of carbon dioxide was absorbed under standard conditions per 1 kg of the absorbing solution. Furthermore, the amount of carbon dioxide gas absorbed per unit time for 30 minutes immediately after the start of the mixed gas injection was 1742 mL/min per 1 kg of the absorbing solution.

二酸化炭素ガスの放散量は、標準状態換算で０．５３Ｌであった。すなわち、吸収液１ｋｇ当たり標準状態で二酸化炭素ガスを５．３０Ｌ放散した。また、単位時間当たりの二酸化炭素ガス放散量は、吸収液 １ｋｇ当たり１７７ｍＬ／分であった。 The amount of carbon dioxide gas emitted was 0.53 L at standard conditions. In other words, 5.30 L of carbon dioxide gas was emitted at standard conditions per 1 kg of absorption liquid. In addition, the amount of carbon dioxide gas emitted per unit time was 177 mL/min per 1 kg of absorption liquid.

［比較例３］
Ｎ，Ｎ－ジメチル－１，３－ジアミノプロパン（東京化成工業製） ３０ｇ、及び純水 ７０ｇを混合撹拌し、二酸化炭素吸収液（１００ｇ）を得た。当該二酸化炭素吸収液を用いて、実施例１と同じ条件で二酸化炭素ガスの吸収脱着操作を行った。二酸化炭素ガスの吸収量は、標準状態換算で８．１１Ｌであった。すなわち、吸収液 １ｋｇ当たり標準状態で二酸化炭素を８１．１Ｌ吸収した。また、混合ガス吹込み開始直後３０分間の単位時間当たりの二酸化炭素ガス吸収量は、吸収液 １ｋｇ当たり２０２３ｍＬ／分であった。 [Comparative Example 3]
30 g of N,N-dimethyl-1,3-diaminopropane (manufactured by Tokyo Chemical Industry Co., Ltd.) and 70 g of pure water were mixed and stirred to obtain a carbon dioxide absorbing solution (100 g). Using this carbon dioxide absorbing solution, a carbon dioxide gas absorption and desorption operation was carried out under the same conditions as in Example 1. The amount of carbon dioxide gas absorbed was 8.11 L converted to standard conditions. That is, 81.1 L of carbon dioxide was absorbed under standard conditions per 1 kg of the absorbing solution. Furthermore, the amount of carbon dioxide gas absorbed per unit time for 30 minutes immediately after the start of blowing in the mixed gas was 2023 mL/min per 1 kg of the absorbing solution.

二酸化炭素ガスの放散量は、標準状態換算で０．９４Ｌであった。すなわち、吸収液１ｋｇ当たり標準状態で二酸化炭素ガスを９．４０Ｌ放散した。また、単位時間当たりの二酸化炭素ガス放散量は、吸収液 １ｋｇ当たり１４１ｍＬ／分であった。 The amount of carbon dioxide gas emitted was 0.94 L at standard conditions. In other words, 9.40 L of carbon dioxide gas was emitted at standard conditions per 1 kg of absorption liquid. In addition, the amount of carbon dioxide gas emitted per unit time was 141 mL/min per 1 kg of absorption liquid.

［比較例４］
Ｎ－（２－アミノエチル）エタノールアミン（東京化成工業製）４０ｇ、及び純水 ６０ｇを混合撹拌し、二酸化炭素吸収液（１００ｇ）を得た。当該二酸化炭素吸収液を用いて、実施例１と同じ条件で二酸化炭素ガスの吸収脱着操作を行った。二酸化炭素ガスの吸収量は、標準状態換算で９．２０Ｌであった。すなわち、吸収液 １ｋｇ当たり標準状態で二酸化炭素を９２．０Ｌ吸収した。また、混合ガス吹込み開始直後３０分間の単位時間当たりの二酸化炭素ガス吸収量は、吸収液 １ｋｇ当たり２０００ｍＬ／分であった。 [Comparative Example 4]
40 g of N-(2-aminoethyl)ethanolamine (manufactured by Tokyo Chemical Industry Co., Ltd.) and 60 g of pure water were mixed and stirred to obtain a carbon dioxide absorbing solution (100 g). Using this carbon dioxide absorbing solution, a carbon dioxide gas absorption and desorption operation was carried out under the same conditions as in Example 1. The amount of carbon dioxide gas absorbed was 9.20 L converted to standard conditions. That is, 92.0 L of carbon dioxide was absorbed under standard conditions per 1 kg of absorbing solution. Furthermore, the amount of carbon dioxide gas absorbed per unit time for 30 minutes immediately after the start of the mixed gas injection was 2000 mL/min per 1 kg of absorbing solution.

二酸化炭素ガスの放散量は、標準状態換算で０．６３Ｌであった。すなわち、吸収液１ｋｇ当たり標準状態で二酸化炭素ガスを６．３０Ｌ放散した。また、単位時間当たりの二酸化炭素ガス放散量は、吸収液 １ｋｇ当たり２０９ｍＬ／分であった。 The amount of carbon dioxide gas emitted was 0.63 L at standard conditions. In other words, 6.30 L of carbon dioxide gas was emitted at standard conditions per 1 kg of absorption liquid. In addition, the amount of carbon dioxide gas emitted per unit time was 209 mL/min per 1 kg of absorption liquid.

Claims (4)

１，４－ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン－２－メタノール、１－（２，３－ジヒドロキシプロピル）－ピペラジンからなる群より選ばれる少なくとも１種のアミン化合物（Ａ）と、Ｎ，Ｎ－ジメチル－１，３－ジアミノプロパン、Ｎ，Ｎ－ジメチル－１，２－ジアミノエタン、Ｎ－（２－アミノエチル）－２－アミノエタノール、及び２－（３－アミノプロピル）－２－アミノエタノールからなる群より選ばれる少なくとも１種のアミン化合物（Ｂ）と、水を含み、又はＮ－メチルジエタノールアミンであるアミン化合物（Ａ）と、Ｎ－（２－アミノエチル）－２－アミノエタノール、及び２－（３－アミノプロピル）－２－アミノエタノールからなる群より選ばれる少なくとも１種のアミン化合物（Ｂ）と水を含み、当該水の濃度が水を含んだ二酸化炭素分離用組成物全体の３０～９５重量％であることを特徴とする、二酸化炭素分離用組成物。 A carbon dioxide separation composition comprising: at least one amine compound (A) selected from the group consisting of 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane-2-methanol and 1-(2,3-dihydroxypropyl)-piperazine; at least one amine compound (B) selected from the group consisting of N,N-dimethyl-1,3-diaminopropane, N,N-dimethyl-1,2-diaminoethane, N-(2-aminoethyl)-2-aminoethanol, and 2-(3-aminopropyl)-2- aminoethanol; and water; or the amine compound (A) is N-methyldiethanolamine; at least one amine compound (B) selected from the group consisting of N-(2-aminoethyl)-2-aminoethanol, and 2-(3-aminopropyl)-2-aminoethanol; and water, wherein the concentration of the water is 30 to 95% by weight of the entire composition for carbon dioxide separation containing water. アミン化合物（Ａ）とアミン化合物（Ｂ）の組成比率が、アミン化合物（Ａ） １００重量部に対して、アミン化合物（Ｂ）が５～３００重量部であることを特徴とする、上記請求項１に記載の二酸化炭素分離用組成物。 2. The carbon dioxide separation composition according to claim 1, wherein the composition ratio of the amine compound (A) to the amine compound (B) is 5 to 300 parts by weight per 100 parts by weight of the amine compound ( A) . アミン化合物（Ａ）及びアミン化合物（Ｂ）に加えて、さらにアルカノールアミン類、プロピレンジアミン類、ピペラジン類、ピペリジン類、モルホリン類、ピロリジン類、アゼパン類、及びポリエチレンポリアミン類からなる群より選ばれる少なくとも１種のアミン化合物（Ｃ）（ただし、アミン化合物（Ａ）及び（Ｂ）を除く）を含む上記請求項１に記載の二酸化炭素分離用組成物。 2. The carbon dioxide separation composition according to claim 1, further comprising, in addition to the amine compound (A) and the amine compound (B), at least one amine compound (C) selected from the group consisting of alkanolamines, propylenediamines, piperazines, piperidines, morpholines, pyrrolidines, azepanes, and polyethylenepolyamines (excluding the amine compounds (A) and (B)). 二酸化炭素を含むガスを、上記請求項１乃至３のいずれかに記載の二酸化炭素分離用組成物に接触させて、該二酸化炭素を含むガス中の二酸化炭素を吸収させる工程を含むことを特徴とする二酸化炭素の分離方法。 A method for separating carbon dioxide, comprising the step of contacting a gas containing carbon dioxide with the carbon dioxide separation composition according to any one of claims 1 to 3 , thereby absorbing the carbon dioxide in the gas containing carbon dioxide.
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