JP7582211B2

JP7582211B2 - 溶剤組成物、洗浄方法、塗膜付き物品の製造方法

Info

Publication number: JP7582211B2
Application number: JP2021574113A
Authority: JP
Inventors: 聡史河口; 達也鎌塚; 優竹内
Original assignee: Asahi Glass Co Ltd
Current assignee: AGC Inc
Priority date: 2020-01-31
Filing date: 2021-01-28
Publication date: 2024-11-13
Anticipated expiration: 2041-01-28
Also published as: JPWO2021153681A1; CN115023490A; EP4098733A1; WO2021153681A1; EP4098733A4; US20220348808A1; CN115023490B

Description

本発明は、溶剤組成物、該溶剤組成物を用いた洗浄方法、塗膜付き物品の製造方法に関する。

従来、油汚れ洗浄、フラックス洗浄、塵埃洗浄等の洗浄溶剤、水分除去溶剤、ドライクリーニング溶剤、反応溶剤、潤滑剤等の希釈溶剤として、不燃性、低毒性、安定性に優れるハイドロクロロフルオロカーボン（以下、ＨＣＦＣともいう。）が用いられてきた。しかし、ＨＣＦＣは、オゾン層に悪影響を及ぼす懸念があることから、先進国においては２０２０年にＨＣＦＣの生産が全廃される予定である。

オゾン層に悪影響を及ぼさない溶剤として、ペルフルオロカーボン（以下、ＰＦＣともいう。）、ハイドロフルオロカーボン（以下、ＨＦＣともいう。）、ハイドロフルオロエーテル（以下、ＨＦＥともいう。）等が知られている。

しかし、ＨＦＣおよびＰＦＣは、地球温暖化係数が大きいため、京都議定書の規制対象物質となっている。また、ＨＣＦＣと比較して油類の溶解性が低く、ＨＦＣ、ＨＦＥおよびＰＦＣの適用範囲が限られる。

地球環境に悪影響を及ぼさず、かつ溶解性に優れた溶剤として、１－クロロ－２，３，３－トリフルオロ－１－プロペン（ＨＣＦＯ－１２３３ｙｄ。以下、１２３３ｙｄとも記す。）が提案されている（特許文献１）。

特開２０１６－１６４１５２号公報

本発明者らは、特許文献１に記載された１２３３ｙｄを金属に接触させたところ、金属の腐食が進行する場合があるという課題を見出した。
本発明は、上記課題に鑑みて、金属の腐食を抑制できる溶剤組成物、該溶剤組成物を用いた洗浄方法、塗膜付き物品の製造方法の提供を目的とする。

本発明者らは、上記課題を解決すべく鋭意検討した結果、以下の構成により上記課題を解決できるのを見出した。
［１］第１成分として、１－クロロ－２，３，３－トリフルオロプロペンと、
第２成分として、２－クロロ－１，１，１，２，３，３－ヘキサフルオロプロパン、３－クロロ－１，１，１，２，２，３－ヘキサフルオロプロパン、１－クロロ－１，１，２，２，３，３－ヘキサフルオロプロパン、１，１，２，３，３－ペンタフルオロプロパン、３，３－ジクロロ－１，１，１，２，２－ペンタフルオロプロパン、１，３－ジクロロ－１，１，２，２，３－ペンタフルオロプロパン、２，２－ジクロロ－１，１，１，３，３－ペンタフルオロプロパン、１，２－ジクロロ－１，１，２，３，３－ペンタフルオロプロパン、１，１－ジクロロ－１，２，２，３，３－ペンタフルオロプロパン、１，１－ジクロロ－２，２，３，３－テトラフルオロプロパン、２，２，３－トリクロロ－１，１，１，３－テトラフルオロプロパン、１，２，２－トリクロロ－１，１，３，３－テトラフルオロプロパン、２，３，３－トリクロロ－１，１，１，２－テトラフルオロプロパン、１，３，３－トリクロロ－１，１，２，２－テトラフルオロプロパン、１，１，１－トリクロロ－２，２，３，３－テトラフルオロプロパン、１，１，２，３－テトラフルオロプロパン、１，１－ジクロロ－１，２，２－トリフルオロプロパン、ヘキサフルオロプロペン、２－クロロ－１，１，３，３，３－ペンタフルオロプロペン、１－クロロ－１，２，３，３，３－ペンタフルオロプロペン、３－クロロ－１，１，２，３，３－ペンタフルオロプロペン、１，１－ジクロロ－２，３，３－トリフルオロプロペン、１－クロロ－１，２，３，３－テトラフルオロプロペン、１，１－ジクロロ－２，３，３，３－テトラフルオロプロペン、１，３－ジクロロ－１，２，３，３－テトラフルオロプロペン、３，３－ジクロロ－１，１，２，３－テトラフルオロプロペン、１，２－ジクロロ－１，３，３，３－テトラフルオロプロペン、２，３－ジクロロ－１，１，３，３－テトラフルオロプロペン、１，１，３－トリクロロ－２，３，３－トリフルオロプロペン、３，３，３－トリクロロ－１，１，２－トリフルオロプロペン、３，３－ジクロロ－２，３－ジフルオロプロペン、１，２，３－トリフルオロプロペン、トリクロロエチレン、１－クロロブタン、１－ブロモブタン、イソブテン、１，１，２，２，３－ペンタフルオロプロパン、１－クロロ－１，１，２，２－テトラフルオロプロパン、１－クロロ－１，１，２，２，３－ペンタフルオロプロパン、３－クロロ－１，１，１，２，２－ペンタフルオロプロパン、１－クロロ－１，２，２，３，３－ペンタフルオロプロパン、１，３－ジクロロ－１，１，２，２－テトラフルオロプロパン、１，１，３，３－テトラフルオロプロパン、３－クロロ－１，１，２－トリフルオロプロパン、１－クロロ－２，２－ジフルオロプロパン、３－クロロ－１，１，１，２－テトラフルオロプロパン、２－クロロ－１，１，１，２－テトラフルオロプロパン、３，３－ジクロロ－１，１，１，２－テトラフルオロプロパン、１，１，１，２－テトラフルオロプロパン、３－クロロ－１，２，３，３－テトラフルオロプロペン、１，３－ジクロロ－２，３，３－トリフルオロプロペン、１－クロロ－２－フルオロプロペン、１，２－ジクロロプロペン、２－クロロ－１，３，３－トリフルオロプロペン、１，２，３，３－テトラフルオロプロペン、１，２－ジクロロ－３，３－ジフルオロプロペン、２，３－ジクロロ－１，３－ジフルオロプロペン、１－クロロ－３，３－ジフルオロプロペン、ジクロロメタン、モノクロロメタン、ＣＨＦ_２ＣＯＣＨ_２Ｃｌおよびｔ－ブチルクロリドからなる群から選ばれる少なくとも１種と、を含む溶剤組成物であって、
１－クロロ－２，３，３－トリフルオロプロペンの含有量と、上記第２成分の含有量の総量との合計に対する、上記第２成分の含有量の総量の割合が、０．０００１～１．０質量％であることを特徴とする溶剤組成物。
［２］上記第２成分として、１，１，２，２，３－ペンタフルオロプロパン、１－クロロ－１，１，２，２，３－ペンタフルオロプロパン、３－クロロ－１，１，１，２，２－ペンタフルオロプロパン、１－クロロ－１，２，２，３，３－ペンタフルオロプロパン、１－クロロ－２，２－ジフルオロプロパン、１，３－ジクロロ－１，１，２，２－テトラフルオロプロパン、１，１，２，３，３－ペンタフルオロプロパン、１－クロロ－１，１，２，２－テトラフルオロプロパン、１，１－ジクロロ－２，２，３，３－テトラフルオロプロパン、１，１，２，３－テトラフルオロプロパン、１，１，３，３－テトラフルオロプロパン、２－クロロ－１，１，３，３，３－ペンタフルオロプロペン、１－クロロ－１，２，３，３，３－ペンタフルオロプロペン、３－クロロ－１，１，２，３，３－ペンタフルオロプロペン、３－クロロ－１，２，３，３－テトラフルオロプロペン、１，１－ジクロロ－２，３，３，３－テトラフルオロプロペン、１，３－ジクロロ－１，２，３，３－テトラフルオロプロペン、３，３－ジクロロ－１，１，２，３－テトラフルオロプロペン、１，２－ジクロロ－１，３，３，３－テトラフルオロプロペン、２，３－ジクロロ－１，１，３，３－テトラフルオロプロペン、１，３－ジクロロ－２，３，３－トリフルオロプロペン、１，１，３－トリクロロ－２，３，３－トリフルオロプロペン、３，３，３－トリクロロ－１，１，２－トリフルオロプロペン、１－クロロ－２－フルオロプロペン、１，２－ジクロロプロペン、２－クロロ－１，３，３－トリフルオロプロペン、１，２，３，３－テトラフルオロプロペン、１，２－ジクロロ－３，３－ジフルオロプロペン、２，３－ジクロロ－１，３－ジフルオロプロペン、１－クロロ－３，３－ジフルオロプロペン、ジクロロメタン、モノクロロメタン、ＣＨＦ_２ＣＯＣＨ_２Ｃｌ、３－クロロ－１，１，１，２－テトラフルオロプロパン、２－クロロ－１，１，１，２－テトラフルオロプロパン、３，３－ジクロロ－１，１，１，２－テトラフルオロプロパンおよび１，１，１，２－テトラフルオロプロパンからなる群から選ばれる少なくとも１種を含む、［１］に記載の溶剤組成物。
［３］上記第２成分として、１，１，２，２，３－ペンタフルオロプロパン、１－クロロ－１，１，２，２，３－ペンタフルオロプロパン、３－クロロ－１，１，１，２，２－ペンタフルオロプロパン、１－クロロ－１，２，２，３，３－ペンタフルオロプロパン、１－クロロ－２，２－ジフルオロプロパン、１，３－ジクロロ－１，１，２，２－テトラフルオロプロパン、３－クロロ－１，２，３，３－テトラフルオロプロペン、１，３－ジクロロ－１，２，３，３－テトラフルオロプロペン、１，３－ジクロロ－２，３，３－トリフルオロプロペン、１－クロロ－２－フルオロプロペン、１，２－ジクロロプロペン、２－クロロ－１，３，３－トリフルオロプロペン、１，２，３，３－テトラフルオロプロペン、１，２－ジクロロ－３，３－ジフルオロプロペン、２，３－ジクロロ－１，３－ジフルオロプロペン、１－クロロ－３，３－ジフルオロプロペン、ジクロロメタン、モノクロロメタン、ＣＨＦ_２ＣＯＣＨ_２Ｃｌ、３－クロロ－１，１，１，２－テトラフルオロプロパン、２－クロロ－１，１，１，２－テトラフルオロプロパン、３，３－ジクロロ－１，１，１，２－テトラフルオロプロパンおよび１，１，１，２－テトラフルオロプロパンからなる群から選ばれる少なくとも１種を含む、［１］または［２］に記載の溶剤組成物。
［４］上記溶剤組成物における１－クロロ－２，３，３－トリフルオロプロペンの含有量の割合が３０質量％以上である、［１］～［３］のいずれかに記載の溶剤組成物。
［５］［１］～［４］のいずれかに記載の溶剤組成物を物品に接触させて、上記物品の表面に付着した汚れを除去することを特徴とする洗浄方法。
［６］上記溶剤組成物に接触する物品表面の少なくとも一部の材料が金属である、［５］に記載の洗浄方法。
［７］不揮発性有機化合物および［１］～［４］のいずれかに記載の溶剤組成物を含むことを特徴とする塗膜形成用組成物。
［８］［７］に記載の塗膜形成用組成物を基材の表面に塗布した後、上記溶剤組成物を蒸発除去して、上記不揮発性有機化合物を含む塗膜を形成することを特徴とする塗膜付き基材の製造方法。
［９］上記溶剤組成物に接触する前記基材表面の少なくとも一部の材料が金属である、［８］に記載の塗膜付き基材の製造方法。
［１０］溶質、噴射剤および［１］～［４］のいずれかに記載の溶剤組成物を含む、エアゾール組成物。
［１１］［１］～［４］のいずれかに記載の溶剤組成物を含む、熱サイクルシステム用の熱移動媒体。

本発明の溶剤組成物は、充分な揮発性を有し、油類等の疎水性溶質の溶解性に優れ、金属の腐食を抑制できる。
本発明の洗浄方法は、金属の腐食を抑制でき、洗浄性に優れる。
本発明の塗膜付き物品の製造方法は、金属の腐食を抑制でき、均一な塗膜を形成できる。

本発明における用語の意味は以下の通りである。
１２３３ｙｄは二重結合上の置換基の位置により、幾何異性体であるＺ体とＥ体が存在する。本明細書中では特に断らずに化合物名や化合物の略称を用いた場合には、Ｚ体およびＥ体からなる群から選ばれる少なくとも１種を示し、より具体的には、Ｚ体もしくはＥ体、または、Ｚ体とＥ体の任意の割合の混合物を示す。さらに、幾何異性体を有する化合物の名称およびその略称に付けられた（Ｅ）は、Ｅ体を示し、（Ｚ）はＺ体を示す。

＜溶剤組成物＞
本発明の溶剤組成物は、第１成分である１２３３ｙｄと、後述する第２成分とを含む溶剤組成物であって、１２３３ｙｄの含有量と、第２成分の含有量の総量との合計に対する、第２成分の含有量の総量の割合が、０．０００１～１．０質量％である。

本発明の溶剤組成物において、１２３３ｙｄは溶剤として優れた特性を有する成分であり、上記した第２成分は、１２３３ｙｄを安定化させる安定化剤として溶剤組成物に含まれる成分である。
本発明者らは、１２３３ｙｄは安定性が充分ではなく、１２３３ｙｄを常温常圧で保管すると数日で分解して塩素イオンを発生するため、金属の腐食が進行するという課題があることを見出した。そこで、本発明の溶剤組成物においては、１２３３ｙｄとともに、上記した第２成分を所定量含有することで、１２３３ｙｄの安定化が図られている。上記した第２成分は、必ずしも明確ではないがラジカルの捕捉と推定される効果により、１２３３ｙｄの分解を抑制し、安定化させる安定化剤としての機能を有すると考えられる。

（１２３３ｙｄ）
１２３３ｙｄは、上記した通り、１－クロロ－２，３，３－トリフルオロプロペン（ＣＨＦ₂ＣＦ＝ＣＨＣｌ）を意味する。
本発明の溶剤組成物における１２３３ｙｄの含有量は、溶剤組成物の全質量に対して、３０質量％以上が好ましく、５０質量％以上がより好ましく、８０質量％以上がさらに好ましく、９０質量％以上が特に好ましい。上記下限値以上であれば、溶剤組成物の各種有機物の溶解性に優れ、洗浄性に優れる。上限としては、９９．９９９９質量％以下が好ましく、９９質量％以下がより好ましい。
１２３３ｙｄには、１２３３ｙｄ（Ｚ）と１２３３ｙｄ（Ｅ）が存在するが、１２３３ｙｄ（Ｚ）または１２３３ｙｄ（Ｅ）を単独で用いてもよいし、１２３３ｙｄ（Ｚ）と１２３３ｙｄ（Ｅ）との混合物を用いてもよい。
１２３３ｙｄ（Ｚ）と１２３３ｙｄ（Ｅ）との質量比（１２３３ｙｄ（Ｚ）／１２３３ｙｄ（Ｅ））は、５０／５０～１００／０であることが好ましく、８０／２０～１００／０であることがより好ましい。
１２３３ｙｄは、例えば後述の実施例に記載の方法により製造できる。

（第２成分）
本発明における第２成分を以下に例示する。
２－クロロ－１，１，１，２，３，３－ヘキサフルオロプロパン（ＨＣＦＣ－２２６ｂａ。以下、２２６ｂａとも記す。）
３－クロロ－１，１，１，２，２，３－ヘキサフルオロプロパン（ＨＣＦＣ－２２６ｃａ。以下、２２６ｃａとも記す。）
１－クロロ－１，１，２，２，３，３－ヘキサフルオロプロパン（ＨＣＦＣ－２２６ｃｂ。以下、２２６ｃｂとも記す。）
１，１，２，３，３－ペンタフルオロプロパン（ＨＦＣ－２４５ｅａ。以下、２４５ｅａとも記す。）
３，３－ジクロロ－１，１，１，２，２－ペンタフルオロプロパン（ＨＣＦＣ－２２５ｃａ。以下、２２５ｃａとも記す。）
１，３－ジクロロ－１，１，２，２，３－ペンタフルオロプロパン（ＨＣＦＣ－２２５ｃｂ。以下、２２５ｃｂとも記す。）
２，２－ジクロロ－１，１，１，３，３－ペンタフルオロプロパン（ＨＣＦＣ－２２５ａａ。以下、２２５ａａとも記す。）
１，２－ジクロロ－１，１，２，３，３－ペンタフルオロプロパン（ＨＣＦＣ－２２５ｂｂ。以下、２２５ｂｂとも記す。）
１，１－ジクロロ－１，２，２，３，３－ペンタフルオロプロパン（ＨＣＦＣ－２２５ｃｃ。以下、２２５ｃｃとも記す。）
１，１－ジクロロ－２，２，３，３－テトラフルオロプロパン（ＨＣＦＣ－２３４ｃｂ。以下、２３４ｃｂとも記す。）
２，２，３－トリクロロ－１，１，１，３－テトラフルオロプロパン(ＨＣＦＣ－２２４ａａ。以下、２２４ａａとも記す。)
１，２，２－トリクロロ－１，１，３，３－テトラフルオロプロパン（ＨＣＦＣ－２２４ａｂ。以下、２２４ａｂとも記す。）
２，３，３－トリクロロ－１，１，１，２－テトラフルオロプロパン（ＨＣＦＣ－２２４ｂａ。以下、２２４ｂａとも記す。）
１，３，３－トリクロロ－１，１，２，２－テトラフルオロプロパン（ＨＣＦＣ－２２４ｃａ。以下、２２４ｃａとも記す。）
１，１，１－トリクロロ－２，２，３，３－テトラフルオロプロパン（ＨＣＦＣ－２２４ｃｃ。以下、２２４ｃｃとも記す。）
１，１，２，３－テトラフルオロプロパン（ＨＦＣ－２５４ｅａ。以下、２５４ｅａとも記す。）
１，１－ジクロロ－１，２，２－トリフルオロプロパン（ＨＣＦＣ－２４３ｃｃ。以下、２４３ｃｃとも記す。）
ヘキサフルオロプロペン
２－クロロ－１，１，３，３，３－ペンタフルオロプロペン（ＣＦＯ－１２１５ｘｃ。以下、１２１５ｘｃとも記す。）
１－クロロ－１，２，３，３，３－ペンタフルオロプロペン（ＣＦＯ－１２１５ｙｂ。以下、１２１５ｙｂとも記す。）
３－クロロ－１，１，２，３，３－ペンタフルオロプロペン（ＣＦＯ－１２１５ｙｃ。以下、１２１５ｙｃとも記す。）
１，１－ジクロロ－２，３，３－トリフルオロプロペン（ＨＣＦＯ－１２２３ｙａ。以下、１２２３ｙａとも記す。）
１－クロロ－１，２，３，３－テトラフルオロプロペン（ＨＣＦＯ－１２２４ｙｂ。以下、１２２４ｙｂとも記す。）
１，１－ジクロロ－２，３，３，３－テトラフルオロプロペン（ＣＦＯ－１２１４ｙａ。以下、１２１４ｙａとも記す。）
１，３－ジクロロ－１，２，３，３－テトラフルオロプロペン（ＣＦＯ－１２１４ｙｂ。以下、１２１４ｙｂとも記す。）
３，３－ジクロロ－１，１，２，３－テトラフルオロプロペン（ＣＦＯ－１２１４ｙｃ。以下、１２１４ｙｃとも記す。）
１，２－ジクロロ－１，３，３，３－テトラフルオロプロペン（ＣＦＯ－１２１４ｘｂ。以下、１２１４ｘｂとも記す。）
２，３－ジクロロ－１，１，３，３－テトラフルオロプロペン（ＣＦＯ－１２１４ｘｃ。以下、１２１４ｘｃとも記す。）
１，１，３－トリクロロ－２，３，３－トリフルオロプロペン（ＣＦＯ－１２１３ｙａ。以下、１２１３ｙａとも記す。）
３，３，３－トリクロロ－１，１，２－トリフルオロプロペン（ＣＦＯ－１２１３ｙｃ。以下、１２１３ｙｃとも記す。）
３，３－ジクロロ－２，３－ジフルオロプロペン（ＣＦＯ－１２３２ｙｆ。以下、１２３２ｙｆとも記す。）
１，２，３－トリフルオロプロペン（ＨＦＯ－１２４３ｙｅ。以下、１２４３ｙｅとも記す。）
トリクロロエチレン
１－クロロブタン
１－ブロモブタン
イソブテン
１，１，２，２，３－ペンタフルオロプロパン（ＨＦＣ－２４５ｃａ。以下、２４５ｃａとも記す。）
１－クロロ－１，１，２，２－テトラフルオロプロパン（ＨＣＦＣ－２４４ｃｃ。以下、２４４ｃｃとも記す。）
１－クロロ－１，１，２，２，３－ペンタフルオロプロパン（ＨＣＦＣ－２３５ｃｃ。以下、２３５ｃｃとも記す。）
３－クロロ－１，１，１，２，２－ペンタフルオロプロパン（ＨＣＦＣ－２３５ｃｂ。以下、２３５ｃｂとも記す。）
１－クロロ－１，２，２，３，３－ペンタフルオロプロパン（ＨＣＦＣ－２３５ｃａ。以下、２３５ｃａとも記す。）
１，３－ジクロロ－１，１，２，２－テトラフルオロプロパン（ＨＣＦＣ－２３４ｃｃ。以下、２３４ｃｃとも記す。）
１，１，３，３－テトラフルオロプロパン（ＨＦＣ－２５４ｆａ。以下、２５４ｆａとも記す。）
３－クロロ－１，１，２－トリフルオロプロパン（ＨＣＦＣ－２５３ｅａ。以下、２５３ｅａとも記す。）
１－クロロ－２，２－ジフルオロプロパン（ＨＣＦＣ－２６２ｃａ。以下、２６２ｃａとも記す。）
３－クロロ－１，１，１，２－テトラフルオロプロパン（ＨＣＦＣ－２４４ｅｂ。以下、２４４ｅｂとも記す。）
２－クロロ－１，１，１，２－テトラフルオロプロパン（ＨＣＦＣ－２４４ｂｂ。以下、２４４ｂｂとも記す。）
３，３－ジクロロ－１，１，１，２－テトラフルオロプロパン（ＨＣＦＣ－２３４ｅａ。以下、２３４ｅａとも記す。）
１，１，１，２－テトラフルオロプロパン（ＨＦＣ－２５４ｅｂ。以下、２５４ｅｂとも記す。）
３－クロロ－１，２，３，３－テトラフルオロプロペン（ＨＣＦＯ－１２２４ｙｅ。以下、１２２４ｙｅとも記す。）
１，３－ジクロロ－２，３，３－トリフルオロプロペン（ＨＣＦＯ－１２２３ｙｄ。以下、１２２３ｙｄとも記す。）
１－クロロ－２－フルオロプロペン（ＨＣＦＯ－１２５１ｙｄ。以下、１２５１ｙｄとも記す。）
１，２－ジクロロプロペン（ＨＣＯ－１２５０ｘｄ。以下、１２５０ｘｄとも記す。）
２－クロロ－１，３，３－トリフルオロプロペン（ＨＣＦＯ－１２３３ｘｅ。以下、１２３３ｘｅとも記す。）
１，２，３，３－テトラフルオロプロペン（ＨＦＯ－１２３４ｙｅ。以下、１２３４ｙｅとも記す。）
１，２－ジクロロ－３，３－ジフルオロプロペン（ＨＣＦＯ－１２３２ｘｄ。以下、１２３２ｘｄとも記す。）
２，３－ジクロロ－１，３－ジフルオロプロペン（ＨＣＦＯ－１２３２ｘｅ。以下、１２３２ｘｅとも記す。）
１－クロロ－３，３－ジフルオロプロペン（ＨＣＦＯ－１２４２ｚｄ。以下、１２４２ｚｄとも記す。）
ジクロロメタン
モノクロロメタン
ＣＨＦ_２ＣＯＣＨ_２Ｃｌ
ｔ－ブチルクロリド

（２２６ｂａ）
２２６ｂａは、１２３３ｙｄに可溶な化合物である。
２２６ｂａは、例えば２－クロロ－２，３，３，３－テトラフルオロプロピオン酸を塩化チオニルと混合して、塩素化反応を行うことにより２－クロロテトラフルオロプロピオン酸クロリドを合成し、パラジウム触媒を用いた接触水素化によって得られた２－クロロテトラフルオロプロピオン酸アルデヒドを、ＤＡＳＴでフッ素化することによって製造できる。

（２２６ｃａ）
２２６ｃａは、１２３３ｙｄに可溶な化合物である。
２２６ｃａは、例えば塩化アルミニウム触媒存在下、クロロジフルオロメタンとテトラフルオロエチレンを反応させることにより製造できる。

（２２６ｃｂ）
２２６ｃｂは、１２３３ｙｄに可溶な化合物である。
２２６ｃｂは、例えば３－クロロ－２，２，３，３－テトラフルオロプロパノールをクロロクロム酸ピリジニウムにより酸化して得られる３－クロロテトラフルオロプロピオン酸アルデヒドを、ＤＡＳＴによりフッ素化することにより製造できる。

（２４５ｅａ）
２４５ｅａは、１２３３ｙｄに可溶な化合物である。
２４５ｅａは、例えば１，１，２，３，３－ペンタフルオロプロペンを、パラジウムカーボン触媒存在下、水素で還元することにより製造できる。

（２２５ｃａ）
２２５ｃａは、１２３３ｙｄに可溶な化合物である。
２２５ｃａは、例えば塩化ジルコニウム触媒存在下、ジクロロフルオロメタンとテトラフルオロエチレンを反応させることにより得られる２２５ｃａと２２５ｃｂの混合物を、蒸留精製することにより製造できる。

（２２５ｃｂ）
２２５ｃｂは、１２３３ｙｄに可溶な化合物である。
２２５ｃｂは、例えば塩化ジルコニウム触媒存在下、ジクロロフルオロメタンとテトラフルオロエチレンを反応させることにより得られる２２５ｃａと２２５ｃｂの混合物を、蒸留精製することにより製造できる。

（２２５ａａ）
２２５ａａは、１２３３ｙｄに可溶な化合物である。
２３５ａａは、例えば２，２－ジクロロ－３，３，３－トリフルオロプロパノールをクロロクロム酸ピリジニウムにより酸化して得られる２，２－ジクロロ－３，３，３－トリフルオロプロピオン酸アルデヒドを、ＤＡＳＴによりフッ素化することにより製造できる。

（２２５ｂｂ）
２２５ｂｂは、１２３３ｙｄに可溶な化合物である。
２２５ｂｂは、例えば１，１，２，３，３－ペンタフルオロプロペンを塩素と反応させることにより製造できる。

（２２５ｃｃ）
２２５ｃｃは、１２３３ｙｄに可溶な化合物である。
２２５ｃｃは、例えば２４５ｃａを塩素と反応させることにより製造できる。

（２３４ｃｂ）
２３４ｃｂは、１２３３ｙｄに可溶な化合物である。
２３４ｃｂは、例えば１，１－ジクロロ－３，３－ジフルオロ－プロパン－１－オンを、ＤＡＳＴによりフッ素化することにより製造できる。

（２２４ａａ）
２２４ａａは、１２３３ｙｄに可溶な化合物である。
２２４ａａは、例えば１２３３ｘｅを塩素と反応させることにより製造できる。

（２２４ａｂ）
２２４ａｂは、１２３３ｙｄに可溶な化合物である。
２２４ａｂは、例えば１－クロロ－１，１，３，３－テトラフルオロアセトンを、五塩化リンにより塩素化することにより製造できる。

（２２４ｂａ）
２２４ｂａは、１２３３ｙｄに可溶な化合物である。
２２４ｂａは、例えば２－クロロ－２，３，３，３－テトラフルオロプロピオン酸を塩化チオニルと混合して、塩素化反応を行うことにより２－クロロテトラフルオロプロピオン酸クロリドを合成し、パラジウム触媒を用いた接触水素化によって得られた２－クロロテトラフルオロプロピオン酸アルデヒドを、五塩化リンで塩素化することによって製造できる。

（２２４ｃａ）
２２４ｃａは、１２３３ｙｄに可溶な化合物である。
２２４ｃａは、例えば塩化アルミニウム触媒存在下、クロロホルムとテトラフルオロエチレンを反応させることにより製造できる。

（２２４ｃｃ）
２２４ｃｃは、１２３３ｙｄに可溶な化合物である。
２２４ｃｃは、例えば２４４ｃａを塩素と反応させることにより製造できる。

（２５４ｅａ）
２５４ｅａは、１２３３ｙｄに可溶な化合物である。
２５４ｅａは、例えば２，３，３－トリフルオロプロパノールをパラトルエンスルホン酸クロリドと反応させて得られるトシラートを、ジエチレングリコール溶媒中でフッ化カリウムと反応させることにより製造できる。

（２４３ｃｃ）
２４３ｃｃは、１２３３ｙｄに可溶な化合物である。
２４３ｃｃは、例えば１，１－ジクロロ－１－フルオロアセトンを、ＤＡＳＴによりフッ素化することにより製造できる。

（ヘキサフルオロプロペン）
ヘキサフルオロプロペンは、１２３３ｙｄに可溶な化合物である。
ヘキサフルオロプロペンは、例えば１２１５ｙｃを、ジエチレングリコール溶媒中でフッ化カリウムと反応させることにより製造できる。

（１２１５ｘｃ）
１２１５ｘｃは、１２３３ｙｄに可溶な化合物である。
１２１５ｘｃは、例えば２２５ａａをテトラブチルアンモニウムブロミド触媒存在下、水酸化カリウム水溶液と混合し、脱塩化水素反応することにより製造できる。

（１２１５ｙｂ）
１２１５ｙｂは、１２３３ｙｄに可溶な化合物である。
１２１５ｙｂは、例えば２，３－ジクロロ－１，１，３，３－テトラフルオロプロペンを、ジエチレングリコール溶媒中でフッ化カリウムと反応させることにより製造できる。

（１２１５ｙｃ）
１２１５ｙｃは、１２３３ｙｄに可溶な化合物である。
１２１５ｙｃは、例えばパーフルオロアリルフルオロ硫酸エステルを、ジグライム溶媒中でトリエチルアミン塩酸塩と反応させることにより製造できる。

（１２２３ｙａ）
１２２３ｙａは、１２３３ｙｄに可溶な化合物である。
１２２３ｙａは、例えば２３４ｃｂをテトラブチルアンモニウムブロミド触媒存在下、水酸化カリウム水溶液と混合し、脱フッ化水素反応することにより製造できる。

（１２２４ｙｂ）
１２２４ｙｂは、１２３３ｙｄに可溶な化合物である。
１２２４ｙｂは、例えば２３５ｃａをテトラブチルアンモニウムブロミド触媒存在下、水酸化カリウム水溶液と混合し、脱フッ化水素反応することにより製造できる。

（１２１４ｙａ）
１２１４ｙａは、１２３３ｙｄに可溶な化合物である。
１２１４ｙａは、例えば２２５ｃａをテトラブチルアンモニウムブロミド触媒存在下、水酸化カリウム水溶液と混合し、脱塩化水素反応することにより製造できる。

（１２１４ｙｂ）
１２１４ｙｂは、１２３３ｙｄに可溶な化合物である。
１２１４ｙｂは、例えば２２５ｃｂをテトラブチルアンモニウムブロミド触媒存在下、水酸化カリウム水溶液と混合し、脱塩化水素反応することにより製造できる。

（１２１４ｙｃ）
１２１４ｙｃは、１２３３ｙｄに可溶な化合物である。
１２１４ｙｃは、例えば２２５ｃｃをテトラブチルアンモニウムブロミド触媒存在下、水酸化カリウム水溶液と混合し、脱塩化水素反応することにより製造できる。

（１２１４ｘｂ）
１２１４ｘｂは、１２３３ｙｄに可溶な化合物である。
１２１４ｘｂは、例えば２２４ａａをテトラブチルアンモニウムブロミド触媒存在下、水酸化カリウム水溶液と混合し、脱塩化水素反応することにより製造できる。

（１２１４ｘｃ）
１２１４ｘｃは、１２３３ｙｄに可溶な化合物である。
１２１４ｘｃは、例えば２２５ａｂをテトラブチルアンモニウムブロミド触媒存在下、水酸化カリウム水溶液と混合し、脱塩化水素反応することにより製造できる。

（１２１３ｙａ）
１２１３ｙａは、１２３３ｙｄに可溶な化合物である。
１２１３ｙａは、例えば２２４ｃａをテトラブチルアンモニウムブロミド触媒存在下、水酸化カリウム水溶液と混合し、脱塩化水素反応することにより製造できる。

（１２１３ｙｃ）
１２１３ｙｃは、１２３３ｙｄに可溶な化合物である。
１２１３ｙｃは、例えば２２４ｃｃをテトラブチルアンモニウムブロミド触媒存在下、水酸化カリウム水溶液と混合し、脱塩化水素反応することにより製造できる。

（１２３２ｙｆ）
１２３２ｙｆは、１２３３ｙｄに可溶な化合物である。
１２３２ｙｆは、例えばフッ素化された酸化クロム触媒存在下、１，１，２，３－テトラクロロプロペンとフッ化水素を反応させることにより得られる２－クロロ－３，３，３－トリフルオロプロペンと１２３２ｙｆの混合物を、蒸留精製することにより製造できる。

（１２４３ｙｅ）
１２４３ｙｅは、１２３３ｙｄに可溶な化合物である。
１２４３ｙｅは、例えば２，３－ジフルオロ－２－プロペン－１－オールをＤＡＳＴによりフッ素化することにより製造できる。

（トリクロロエチレン）
トリクロロエチレンは、１２３３ｙｄに可溶な化合物である。
トリクロロエチレンは、例えば１，１，２，２－テトラクロロエタンをテトラブチルアンモニウムブロミド触媒存在下、水酸化カリウム水溶液と混合し、脱塩化水素反応することにより製造できる。

（１－クロロブタン）
１－クロロブタンは、１２３３ｙｄに可溶な化合物である。
１－クロロブタンは、例えば１－ブタノールを塩化水素と反応することにより製造できる。

（１－ブロモブタン）
１－ブロモブタンは、１２３３ｙｄに可溶な化合物である。
１－ブロモブタンは、例えば１－ブタノールを臭化水素と反応することにより製造できる。

（イソブテン）
イソブテンは、１２３３ｙｄに可溶な化合物である。
イソブテンは、例えばｔ－ブチルクロリドをテトラブチルアンモニウムブロミド触媒存在下、水酸化カリウム水溶液と混合し、脱塩化水素反応することにより製造できる。

（２４５ｃａ）
２４５ｃａは、１２３３ｙｄに可溶な化合物である。
２４５ｃａは公知の方法で製造でき、例えば、２，２，３，３－テトラフルオロプロパノールを塩化チオニルと反応させて得られるクロロ亜硫酸２，２，３，３－テトラフルオロプロピルを、活性化された触媒存在下、気相でフッ化水素と反応させることにより製造できる。

（２４４ｃｃ）
２４４ｃｃは、１２３３ｙｄに可溶な化合物である。
２４４ｃｃは公知の方法で製造でき、例えば２２４ｃａを、パラジウムカーボン触媒存在下、水素で還元することにより製造できる。

（２３５ｃｃ）
２３５ｃｃは、１２３３ｙｄに可溶な化合物である。
２３５ｃｃは、例えば３－クロロ－２，２，３，３－テトラフルオロプロパノールをパラトルエンスルホン酸クロリドと反応させて得られるトシラートを、ジエチレングリコール溶媒中でフッ化カリウムと反応させることにより製造できる。

（２３５ｃｂ）
２３５ｃｂは、１２３３ｙｄに可溶な化合物である。
２３５ｃｂは、例えば２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロパノールをパラトルエンスルホン酸クロリドと反応させて得られるトシラートを、ジエチレングリコール溶媒中でフッ化カリウムと反応させることにより製造できる。

（２３５ｃａ）
２３５ｃａは、１２３３ｙｄに可溶な化合物である。
２３５ｃａは、例えば３－クロロ－２，２，３－トリフルオロプロパノールをクロロクロム酸ピリジニウムにより酸化して得られる３－クロロ－２，２，３－トリフルオロプロピオン酸アルデヒドを、ジエチルアミノサルファートリフルオリド（以下、ＤＡＳＴともいう）によりフッ素化することにより製造できる。

（２３４ｃｃ）
２３４ｃｃは、１２３３ｙｄに可溶な化合物である。
２３４ｃｃは、例えば３－クロロ－２，２，３，３－テトラフルオロプロパノールをパラトルエンスルホン酸クロリドと反応させて得られるトシラートを、ジエチレングリコール溶媒中で塩化リチウムと反応させることにより製造できる。

（２５４ｆａ）
２５４ｆａは、１２３３ｙｄに可溶な化合物である。
２５４ｆａは、例えば２２４ａｂを、パラジウムカーボン触媒存在下、水素で還元することにより製造できる。

（２５３ｅａ）
２５３ｅａは、１２３３ｙｄに可溶な化合物である。
２５３ｅａは、例えば２，３，３－トリフルオロプロパノールをパラトルエンスルホン酸クロリドと反応させて得られるトシラートを、ジエチレングリコール溶媒中で塩化リチウムと反応させることにより製造できる。

（２６２ｃａ）
２６２ｃａは、１２３３ｙｄに可溶な化合物である。
２６２ｃａは、例えば２，２－ジフルオロプロパノールをパラトルエンスルホン酸クロリドと反応させて得られるトシラートを、ジエチレングリコール溶媒中で塩化リチウムと反応させることにより製造できる。

（２４４ｅｂ）
２４４ｅｂは、１２３３ｙｄに可溶な化合物である。
２４４ｅｂは、例えば２，３，３，３－テトラフルオロプロペンを、パラジウムカーボン触媒下、水素と反応させて得られる１，１，１，２－テトラフルオロプロパンを、塩素を反応させることにより得られる２４４ｂｂ、２４４ｅｂ、２３４ｅａの混合物を、蒸留精製することにより製造できる。

（２４４ｂｂ）
２４４ｂｂは、１２３３ｙｄに可溶な化合物である。
２４４ｂｂは、例えば２，３，３，３－テトラフルオロプロペンを、パラジウムカーボン触媒下、水素と反応させて得られる１，１，１，２－テトラフルオロプロパンを、塩素を反応させることにより得られる２４４ｂｂ、２４４ｅｂ、２３４ｅａの混合物を、蒸留精製することにより製造できる。

（２３４ｅａ）
２３４ｅａは、１２３３ｙｄに可溶な化合物である。
２３４ｅａは、例えば２，３，３，３－テトラフルオロプロペンを、パラジウムカーボン触媒下、水素と反応させて得られる１，１，１，２－テトラフルオロプロパンを、塩素を反応させることにより得られる２４４ｂｂ、２４４ｅｂ、２３４ｅａの混合物を、蒸留精製することにより製造できる。

（２３４ｅｂ）
２３４ｅｂは、１２３３ｙｄに可溶な化合物である。
２３４ｅｂは、例えば１２２４ｙｅを塩素と反応させて得られる１，２，３－トリクロロ－１，１，２，３－テトラフルオロプロパンを、パラジウムカーボン触媒下、水素と反応させることにより得られる２３４ｅｂ、１，２－ジクロロ－１，２，３，３－テトラフルオロプロパン、１，２－ジクロロ－１，１，２，３－テトラフルオロプロパンの混合物を蒸留精製することにより製造できる。

（１２２４ｙｅ）
１２２４ｙｅは、１２３３ｙｄに可溶な化合物である。
１２２４ｙｅは、例えば２２５ｃｂをＤＭＦ溶媒中、亜鉛粉末と混合し、脱フッ素脱塩素反応することにより製造できる。

（１２２３ｙｄ）
１２２３ｙｄは、１２３３ｙｄに可溶な化合物である。
１２２３ｙｄは、例えば２３４ｃｃをテトラブチルアンモニウムブロミド触媒存在下、水酸化カリウム水溶液と混合し、脱フッ化水素反応することにより製造できる。
１２２３ｙｄは、幾何異性体である１２２３ｙｄ（Ｚ）と１２２３ｙｄ（Ｅ）が存在するが、１２２３ｙｄ（Ｚ）または１２２３ｙｄ（Ｅ）を単独で用いてもよいし、１２２３ｙｄ（Ｚ）と１２２３ｙｄ（Ｅ）との混合物を用いてもよい。
１２２３ｙｄ（Ｚ）と１２２３ｙｄ（Ｅ）との質量比（１２２３ｙｄ（Ｚ）／１２２３ｙｄ（Ｅ））は、５０／５０～１００／０であることが好ましく、８０／２０～１００／０であることがより好ましい。

（１２５１ｙｄ）
１２５１ｙｄは、１２３３ｙｄに可溶な化合物である。
１２５１ｙｄは、例えば１，２－ジクロロ－２－フルオロプロパンをテトラブチルアンモニウムブロミド触媒存在下、水酸化カリウム水溶液と混合し、脱塩化水素反応することにより製造できる。

（１２５０ｘｄ）
１２５０ｘｄは、１２３３ｙｄに可溶な化合物である。
１２５０ｘｄは、例えば１，２，２－トリクロロプロパンをテトラブチルアンモニウムブロミド触媒存在下、水酸化カリウム水溶液と混合し、脱塩化水素反応することにより製造できる。

（１２３３ｘｅ）
１２３３ｘｅは、１２３３ｙｄに可溶な化合物である。
１２３３ｘｅは、例えば２－クロロ－１，１，３，３－テトラフルオロプロパンをテトラブチルアンモニウムブロミド触媒存在下、水酸化カリウム水溶液と混合し、脱フッ化水素反応することにより製造できる。

（１２３４ｙｅ）
１２３４ｙｅは、１２３３ｙｄに可溶な化合物である。
１２３４ｙｅは、例えば２４５ｃａをアルミナ触媒存在下、脱フッ化水素反応することにより製造できる。

（１２３２ｘｄ）
１２３２ｘｄは、１２３３ｙｄに可溶な化合物である。
１２３２ｘｄは、例えば塩化アルミニウム触媒存在下、１，２－ジクロロエチレンとクロロホルムを反応させることにより得られる１，１，２，３，３－ペンタクロロプロパンを、フッ素化された酸化クロム触媒存在下、フッ化水素と反応させることにより製造できる。

（１２３２ｘｅ）
１２３２ｘｅは、１２３３ｙｄに可溶な化合物である。
１２３２ｘｅは、例えば塩化アルミニウム触媒存在下、１，２－ジクロロエチレンとジクロロフルオロメタンを反応させることにより得られる１，１，２，３－テトラクロロ－３－フルオロプロパンを、フッ素化された酸化クロム触媒存在下、フッ化水素と反応させることにより製造できる。

（１２４２ｚｄ）
１２４２ｚｄは、１２３３ｙｄに可溶な化合物である。
１２４２ｚｄは、例えば１，１，３，３－テトラクロロプロパンを塩化鉄触媒存在下、フッ化水素と反応させることにより製造できる。

（ジクロロメタン）
ジクロロメタンは、１２３３ｙｄに可溶な化合物である。
ジクロロメタンは、例えばメタンを気相で塩素と反応させることにより得られるジクロロメタンとモノクロロメタンの混合物を蒸留精製することにより製造できる。

（モノクロロメタン）
モノクロロメタンは、１２３３ｙｄに可溶な化合物である。
モノクロロメタンは、例えばメタンを気相で塩素と反応させることにより得られるジクロロメタンとモノクロロメタンの混合物を蒸留精製することにより製造できる。

（ＣＨＦ_２ＣＯＣＨ_２Ｃｌ）
ＣＨＦ_２ＣＯＣＨ_２Ｃｌは、１２３３ｙｄに可溶な化合物である。
ＣＨＦ_２ＣＯＣＨ_２Ｃｌは、例えば１，１－ジフルオロアセトンを活性炭触媒下、塩素と反応させることにより製造できる。

（ｔ－ブチルクロリド）
ｔ－ブチルクロリドは、１２３３ｙｄに可溶な化合物である。
ｔ－ブチルクロリドは、例えばイソブテンと塩化水素を反応させることにより製造できる。

なお、本明細書において、ある物質が１２３３ｙｄに可溶であるとは、該物質を所望の濃度となるように１２３３ｙｄに混合して、常温（２５℃）で撹拌することにより二層分離や濁りを起こさずに均一に溶解できる性質を意味する。

本発明の溶剤組成物において安定性は、例えば、溶剤組成物の初期のｐＨと、溶剤組成物を一定期間保存した後のｐＨとの差を指標として評価できる。なお、本発明における溶剤組成物のｐＨとは、溶剤組成物とｐＨ７の純水を混合して所定時間振盪し、その後静置して２層分離させたときの上層の水層のｐＨをいう。具体的なｐＨの測定条件は後述の実施例に記載したｐＨ測定の項に記載した条件を採用できる。

本発明の溶剤組成物は、１２３３ｙｄ（Ｚ）と１２３３ｙｄ（Ｅ）との質量比（１２３３ｙｄ（Ｚ）／１２３３ｙｄ（Ｅ））が、９０／１０である１２３３ｙｄの沸点（約５４℃）で７日間保存した場合、保存前の溶剤組成物のｐＨと比べて、保存後の溶剤組成物のｐＨの低下を１．０未満に抑えることができる。すなわち、１２３３ｙｄの分解による酸の発生を抑えられる。保存によるｐＨの低下は０．８以下とすることがより好ましく、０．５以下とすることがさらに好ましく、０とすることが特に好ましい。

第２成分としては、２４５ｃａ、２３５ｃｃ、２３５ｃｂ、２３５ｃａ、２６２ｃａ、２３４ｃｃ、２４５ｅａ、２４４ｃｃ、２３４ｃｂ、２５４ｅａ、２５４ｆａ、１２１５ｘｃ、１２１５ｙｂ、１２１５ｙｃ、１２２４ｙｅ、１２１４ｙａ、１２１４ｙｂ、１２１４ｙｃ、１２１４ｘｂ、１２１４ｘｃ、１２２３ｙｄ、１２１３ｙａ、１２１３ｙｃ、１２５１ｙｄ、１２５０ｘｄ、１２３３ｘｅ、１２３４ｙｅ、１２３２ｘｄ、１２３２ｘｅ、１２４２ｚｄ、ジクロロメタン、モノクロロメタン、ＣＨＦ_２ＣＯＣＨ_２Ｃｌ、２４４ｅｂ、２４４ｂｂ、２３４ｅａ、２５４ｅｂが、１２３３ｙｄの安定化剤として作用に優れるためより好ましく、２４５ｃａ、２３５ｃｃ、２３５ｃｂ、２３５ｃａ、２６２ｃａ、２３４ｃｃ、１２２４ｙｅ、１２１４ｙｂ、１２２３ｙｄ、１２５１ｙｄ、１２５０ｘｄ、１２３３ｘｅ、１２３４ｙｅ、１２３２ｘｄ、１２３２ｘｅ、１２４２ｚｄ、ジクロロメタン、モノクロロメタン、ＣＨＦ_２ＣＯＣＨ_２Ｃｌ、２４４ｅｂ、２４４ｂｂ、２３４ｅａ、２５４ｅｂがより好ましい。

第２成分としては、１２２４ｙｅ、１２２３ｙｄ、１２５１ｙｄ、１２５０ｘｄ、１２３３ｘｅ、１２３４ｙｅ、１２３２ｘｄ、１２３２ｘｅ、１２４２ｚｄといったオレフィンが１２３３ｙｄの安定化剤として作用に優れるためより好ましい。

洗浄装置など相変化の伴う過酷な条件で使用する際に、第２成分のうち、１２３３ｙｄより沸点が低いものは蒸気槽、高いものは洗浄槽に存在することによって安定剤としての効果を充分に発揮する。そのため、第２成分として、１２３３ｙｄより沸点が低いものと、１２３３ｙｄより沸点が高いものを併用することが好ましい。

本明細書において、本発明の１２３３ｙｄを基準に沸点が高いものを高沸の化合物とし、沸点が低いものを低沸の化合物とする。

高沸の化合物の沸点は、１２３３ｙｄの沸点より０．５℃以上高いことが好ましく、１℃以上高いことがより好ましく、５℃以上高いことがさらに好ましい。

低沸の化合物の沸点は、１２３３ｙｄの沸点より１℃以上低いことが好ましく、３℃以上低いことがより好ましく、５℃以上低いことがさらに好ましい。

第２成分のうち、例えば１２３３ｙｄ（Ｚ）と１２３３ｙｄ（Ｅ）との質量比（１２３３ｙｄ（Ｚ）／１２３３ｙｄ（Ｅ））が９０／１０の場合（沸点５４℃）、高沸の化合物の具体例としては、２３４ｃｃ、２５３ｅａ、２６２ｃａ、１２２３ｙｄ、１２５１ｙｄ、１２５０ｘｄ、１２３３ｘｅ、１２３２ｘｄ、１２３２ｘｅ、２３４ｅａが挙げられる。

第２成分のうち、例えば１２３３ｙｄ（Ｚ）と１２３３ｙｄ（Ｅ）との質量比（１２３３ｙｄ（Ｚ）／１２３３ｙｄ（Ｅ））が９０／１０の場合（沸点５４℃）、低沸の化合物の具体例としては、２４５ｃａ、２４４ｃｃ、２３５ｃｃ、２３５ｃｂ、２３５ｃａ、２５４ｆａ、１２２４ｙｅ、１２３４ｙｅ、１２４２ｚｄ、ジクロロメタン、モノクロロメタン、ｔ－ブチルクロリド、２４４ｅｂ、２４４ｂｂ、２５４ｅｂが挙げられる。

高沸の化合物と低沸の化合物の好ましい組み合わせとしては、２３４ｅａと２５４ｅｂの組み合わせ、２３４ｅａと２４４ｅｂの組み合わせ、２３４ｅａと２４４ｂｂの組み合わせ、２３４ｃｃと２４５ｃａの組み合わせ、１２２３ｙｄと２４４ｃｃの組み合わせ、１２２３ｙｄと２４５ｃａの組み合わせ、２６２ｃａと１２３４ｙｅの組み合わせ、１２３３ｘｅと１２３４ｙｅの組み合わせが挙げられる。
高沸の化合物と低沸の化合物を組み合わせると、第２成分の含有量の総量が少ない場合でも１２３３ｙｄの安定化剤としての作用に優れ、金属の腐食を抑制できる。

本発明の溶剤組成物は、第２成分として、上記例示した化合物のうち、少なくとも１種を含む。本発明の溶剤組成物において、１２３３ｙｄの含有量と、第２成分の含有量の総量との合計に対する、第２成分の含有量の総量の割合は、０．０００１～１．０質量％であり、０．０００５～１．０質量％が好ましく、０．０００５～０．５質量％がより好ましい。

１２３３ｙｄは、例えば、２，２，３，３－テトラフルオロプロパノール（以下、ＴＦＰＯとも記す。）を出発原料として、以下の手順でも製造できる。
Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（以下、ＤＭＦとも記す。）の存在下、塩化チオニル（ＳＯＣｌ_２）との塩素化反応により、３－クロロ－１，１，２，２－テトラフルオロプロパン（ＨＣＦＣ－２４４ｃａ。以下、２４４ｃａとも記す。）を製造できる。得られた２４４ｃａを、塩基の存在下で、液相または気相にて、脱フッ化水素反応して１２３３ｙｄを製造できる。
また、１２３３ｙｄは、例えば、２４５ｃａを出発原料として、以下の手順でも製造できる。
ＣｒやＡｌの酸化物、フッ化物等を含む金属触媒の存在下、２４５ｃａと、塩化水素、四塩化炭素、クロロホルムなどのＣｌ化合物との気相反応により、２４４ｃａを製造できる。得られた２４４ｃａを、塩基の存在下で、液相または気相にて、脱フッ化水素反応して１２３３ｙｄを製造できる。
さらに、１２３３ｙｄの製造方法としては、１，２－ジクロロ－２，３，３－トリフルオロプロパン（ＨＣＦＣ－２４３ｂａ。以下、２４３ｂａとも記す。）を脱塩化水素反応する方法や１，１，３，３－テトラクロロ－２－フルオロプロパン（ＨＣＦＣ－２４１ｅａ。以下、２４１ｅａとも記す。）、１，１，２，３－テトラクロロ－２－フルオロプロパン（ＨＣＦＣ－２４１ｂａ。以下、２４１ｂａとも記す。）または１，３，３－トリクロロ－２－フルオロプロペン（ＨＣＦＯ－１２３１ｙｄ。以下、１２３１ｙｄとも記す。）とフッ化水素を反応する方法等が挙げられる。
上記の手順により、第１成分である１２３３ｙｄと、副生物として、上記例示した化合物のうち少なくとも１種を第２成分として含む本発明の溶剤組成物を製造してもよい。

本発明の溶剤組成物は、本発明の効果を損なわない範囲で、１２３３ｙｄ、第２成分以外の成分を含んでもよい。１２３３ｙｄ、第２成分以外の成分としては、トランス－１，２－ジクロロエチレン（ｔＤＣＥ）、ノナフルオロブトキシメタン、ノナフルオロブトキシエタン、エタノール、イソプロパノール等が挙げられる。

本発明の溶剤組成物が１２３３ｙｄ、第２成分以外の成分としてｔＤＣＥを含む場合、溶剤組成物の全量に対する１２３３ｙｄとｔＤＣＥとの合計量の割合が、９０質量％以上が好ましく、９５質量％以上がより好ましい。ｔＤＣＥに対する１２３３ｙｄの質量比（１２３３ｙｄ／ｔＤＣＥ）が、２８／７２～４１／５９が好ましい。１２３３ｙｄとｔＤＣＥの合計量および質量比が上記範囲であれば、さらに溶解性に優れる。

本発明の溶剤組成物が１２３３ｙｄ、第２成分以外の成分としてノナフルオロブトキシメタンまたはノナフルオロブトキシエタンであるＨＦＥを含む場合、溶剤組成物の全量に対する１２３３ｙｄとＨＦＥの合計量の割合が、７０質量％以上が好ましく、９０質量％以上がより好ましい。１２３３ｙｄとＨＦＥの合計量に対するＨＦＥの割合が２５～７５質量％が好ましい。１２３３ｙｄとＨＦＥの合計量およびＨＦＥの割合が上記範囲であれば、さらに溶解性に優れる。

本発明の溶剤組成物が１２３３ｙｄ、第２成分以外の成分としてエタノールまたはイソプロパノールであるアルコールを含む場合、１２３３ｙｄとアルコールとの合計１００質量％に対して、１２３３ｙｄの含有量が７５～９９質量％、アルコールの含有量が１～２５質量％が好ましく、１２３３ｙｄの含有量が９０～９８質量％、アルコールの含有量が２～１０質量％がより好ましい。１２３３ｙｄとアルコールの含有量が上記範囲であれば、さらに溶解性に優れる。

例えば、本発明の溶剤組成物が、銅または銅合金と接触する場合には、それらの金属の腐食を避けるために、ニトロ化合物類やトリアゾール類を含んでいてもよい。

本発明の溶剤組成物は、各種有機物の溶解性に優れ、洗浄性に優れ、かつ地球環境に悪影響を及ぼさず、安定化されて分解が抑制された安定な溶剤組成物であり、脱脂洗浄、配管洗浄、フラックス洗浄、水切り洗浄、精密洗浄、衣服のドライクリーニングや染み抜き等の洗浄用途に好ましく用いられる。本発明の溶剤組成物は、また、シリコーン系潤滑剤、フッ素系潤滑剤等の潤滑剤、鉱物油や合成油等からなる防錆剤、撥水処理を施すための防湿コート剤、防汚処理を施すための指紋付着防止剤等の防汚コート剤等を溶解して塗膜形成用組成物として、物品表面に塗布し塗膜を形成する用途で使用できる。本発明の溶剤組成物は、さらに、物品を加熱や冷却するための熱移動媒体としても適している。

本発明の溶剤組成物が適用できる物品は、コンデンサやダイオード、およびこれらが実装された基板等の電子部品、注射針やカテーテル等の医療器具、レンズや偏光板等の光学部品、自動車のエンジン部に使われる燃料噴射用のニードルや駆動部分のギヤ等の自動車部品、産業用ロボットに使われる駆動部分の部品、外装部品等の機械部品、切削工具等の工作機械に使われる超硬工具等に幅広く使用できる。さらに、本発明の溶剤組成物が適用可能な材質としては、金属、プラスチック、エラストマー、ガラス、セラミックス、布帛等の広範囲の材質が挙げられ、これらのなかでも、鉄、銅、ニッケル、金、銀、プラチナ等の金属、焼結金属、ガラス、フッ素樹脂、ＰＥＥＫ等のエンジニアリングプラスチックに好適である。本発明の溶剤組成物は、金属または金属との複合材料等の洗浄、希釈塗布用途に特に好ましく適用できる。

［洗浄方法］
本発明の洗浄方法は、物品に本発明の溶剤組成物を接触させて、物品に付着する汚れを除去する方法である。
物品に付着する汚れとしては、グリース、加工油、シリコーン油、フラックス、ワックス、インキ、鉱物油、シリコーン油を含む離型剤、ピッチ、アスファルトなどの油脂類、塵埃等が挙げられる。加工油の具体例としては、切削油、焼き入れ油、圧延油、潤滑油、機械油、プレス加工油、打ち抜き油、引き抜き油、組立油、線引き油が挙げられる。
本発明の溶剤組成物は洗浄力が高いため、特に加工油、ピッチ、アスファルトの洗浄に好適に使用できる。

本発明の洗浄方法の具体例としては、手拭き洗浄、浸漬洗浄、スプレー洗浄、浸漬揺動洗浄、浸漬超音波洗浄、蒸気洗浄、およびこれらを組み合わせた方法等が挙げられる。例えば、本発明の溶剤組成物と、液化ガスまたは圧縮ガスとを封入したエアゾールの形態でスプレー洗浄を行ってもよい。これらの洗浄方法における接触時間、温度等の洗浄条件は、洗浄方法に応じて適宜選択できる。また、洗浄装置も、公知のものを適宜選択することができる。
本発明の洗浄方法は、例えば国際公開第２００８／１４９９０７号に記載の方法および洗浄装置を用いて実施できる。

［塗膜形成用組成物、塗膜付き物品の製造方法］
本発明の塗膜付き物品の製造方法は、本発明の溶剤組成物と不揮発性有機化合物とを含む塗膜形成用組成物を物品表面に塗布した後、上記溶剤組成物を蒸発させて、物品表面に不揮発性有機化合物を含む塗膜を形成させる。

塗膜形成用組成物の塗布方法としては、例えば刷毛による塗布、スプレーによる塗布、浸漬による塗布等が挙げられる。物品がチューブや注射針の場合は、塗膜形成用組成物を吸い上げることによって内壁に塗布することもある。また、本発明の溶剤組成物と、不揮発性有機化合物と、液化ガスまたは圧縮ガスとを封入したエアゾールの形態でスプレー塗布を行うこともできる。

溶剤組成物の蒸発方法としては、例えば風乾、加熱による乾燥等が挙げられる。乾燥温度は２０～１００℃が好ましい。

本発明における不揮発性有機化合物とは、沸点が本発明の溶剤組成物より高く、溶剤組成物が蒸発した後も有機化合物が表面に残留するものをいう。不揮発性有機化合物として、具体的には、物品に潤滑性を付与するための潤滑剤、金属部品の防錆効果を付与するための防錆剤、物品に撥水性を付与するための防湿コート剤、物品への防汚性能を付与するための指紋付着防止剤等の防汚コート剤等が挙げられる。本発明の溶剤組成物は、有機化合物の溶解性に優れるため、本用途に好適に用いられる。

塗膜形成用組成物の調製方法は、不揮発性有機化合物を溶剤組成物に均一に溶解できる方法であれば特に制限されない。

不揮発性有機化合物の含有量は、塗膜形成用組成物の全量に対して０．０１～５０質量％が好ましく、０．０５～３０質量％がより好ましく、０．１～２０質量％がさらに好ましい。不揮発性有機化合物の含有量が上記範囲内であれば、塗膜形成用組成物を塗布したときの塗膜の厚さを適正範囲に調整しやすい。

本発明の溶剤組成物は、噴射剤と溶剤組成物に溶解した溶質とを含むエアゾール組成物として用いることもできる。噴射剤としては液化ガスおよび圧縮ガスが挙げられる。エアゾール組成物における液化ガスとしては、ジメチルエーテル（ＤＭＥ）、液化石油ガス（ＬＰＧ）、プロパン、ブタン、イソブタン、１，１－ジフルオロエタン（ＨＦＣ－１５２ａ）、１，１，１，２－テトラフルオロエタン（ＨＦＣ－１３４ａ）、２，３，３，３－テトラフルオロプロペン（ＨＦＯ－１２３４ｙｆ）、１，３，３，３－テトラフルオロプロペン（ＨＦＯ－１２３４ｚｅ）等が挙げられる。一方、圧縮ガスとしては、窒素、二酸化炭素、亜酸化窒素等が挙げられる。

［熱移動媒体］
本発明の溶剤組成物は、潤滑油（冷凍機油）との溶解性に優れ、かつサイクル性能に優れるため、熱サイクルシステム用の熱移動媒体として好適に用いることができる。
熱サイクルシステムとしては、ランキンサイクルシステム、ヒートポンプサイクルシステム、冷凍サイクルシステム、熱輸送システム、二次冷媒冷却システム等が挙げられる。具体的には、冷凍・冷蔵機器、空調機器、発電システム、熱輸送装置、および二次冷却機等が挙げられる。

以下、熱サイクルシステムの一例として、冷凍サイクルシステムについて説明する。
冷凍サイクルシステムとは、蒸発器において熱移動媒体が負荷流体より熱エネルギーを除去することにより負荷流体を冷却し、より低い温度に冷却するシステムである。冷凍サイクルシステムでは、熱移動媒体の蒸気を圧縮して高温高圧の熱移動媒体の蒸気とする圧縮機と、圧縮された熱移動媒体の蒸気を冷却し、低温高圧の熱移動媒体の液体とする凝縮器と、凝縮器から排出された熱移動媒体の液体を膨張させて低温低圧の熱移動媒体の液体とする膨張弁と、膨張弁から排出された熱移動媒体を加熱して高温低圧の熱移動媒体の蒸気とする蒸発器と、蒸発器に負荷流体を供給するポンプと、凝縮器に負荷流体を供給するポンプとから構成されるシステムである。

さらに、本発明の溶剤組成物は二次循環冷却システム用の熱移動媒体（二次冷媒ともいう。）としても用いることができる。
二次循環冷却システムとは、アンモニアや炭化水素冷媒からなる一次冷媒を冷却する一次冷却手段と、二次循環冷却システム用二次冷媒を循環させて被冷却物を冷却する二次循環冷却手段と、一次冷媒と二次冷媒とを熱交換させ、二次冷媒を冷却する熱交換器と、を有するシステムである。この二次循環冷却システムにより、被冷却物を冷却できる。

以下、実施例によって本発明を詳細に説明する。本発明はこれらの実施例に限定されない。例２～６、１０～１４、１８～２２、２６～３０、３４～３８、４２～４６、５０～５４、５８～６２、６６～７０、７４～７８、８２～８６、９０～９４、９８～１０２、１０６～１１０、１１４～１１８、１２２～１２６、１３０～１３４、１３８～１４２、１４６～１５０、１５４～１５８、１６２～１６６、１７０～１７４、１７８～１８２、１８６～１９０が本発明の溶剤組成物の実施例、例１、７～９、１５～１７、２３～２５、３１～３３、３９～４１、４７～４９、５５～５７、６３～６５、７１～７３、７９～８１、８７～８９、９５～９７、１０３～１０５、１１１～１１３、１１９～１２１、１２７～１２９、１３５～１３７、１４３～１４５、１５１～１５３、１５９～１６１、１６７～１６９、１７５～１７７、１８３、１８４が比較例である。

（製造例：２４４ｃａの製造）
撹拌機、ジムロート、冷却器、ラシヒリングを充填したガラス蒸留塔（段数測定値５段）を設置した２リットル四つ口フラスコに２，２，３，３－テトラフルオロプロパノール（ＴＦＰＯ）の１２０４ｇ（９．１２モル）およびＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）の１２ｇ（０．１７モル）を加えた。塩化チオニルの１０７８ｇ（９．１２モル）を滴下し、常温で１２時間撹拌した。反応器を１００℃に加熱し、還流タイマーにより還流時間／留出時間の比を５／１で反応蒸留を行った。留出した２４４ｃａは２０質量％水酸化カリウム水溶液で中和した。回収した２４４ｃａ（純度１００％）は、９７９ｇ（６．５０モル）であった。

（製造例：１２３３ｙｄの製造）
２０００ｇの２４４ｃａを原料にして、テトラ－ｎ－ブチルアンモニウムクロリドの１９．９ｇを入れ、反応温度を５０℃に保ち、４０質量％水酸化カリウム水溶液の２７９２ｇを３０分かけて滴下した。その後、５２時間反応を続け、有機層を回収した。回収した有機層を精製した結果、純度１００質量％の１２３３ｙｄを１６６０ｇ得た。この試験を繰返し実施し、必要量の１２３３ｙｄを製造した。なお、得られた１２３３ｙｄの１２３３ｙｄ（Ｚ）と１２３３ｙｄ（Ｅ）との質量比（１２３３ｙｄ（Ｚ）／１２３３ｙｄ（Ｅ））は９０／１０であった。

（例２～６、１０～１４、１８～２２、２６～３０、３４～３８、４２～４６、５０～５４、５８～６２、６６～７０、７４～７８、８２～８６、９０～９４、９８～１０２、１０６～１１０、１１４～１１８、１２２～１２６、１３０～１３４、１３８～１４２、１４６～１５０、１５４～１５８、１６２～１６６、１７０～１７４、１７８～１８２：溶剤組成物（実施例）の製造）
上記で得られた１２３３ｙｄと、第２成分として、２３４ｃｃ、２３４ｅａ、２３５ｃａ、２３５ｃｂ、２３５ｃｃ、２４４ｂｂ、２４４ｅｂ、２６２ｃａ、２４５ｃａ、２５４ｅｂ、１２１４ｙｂ、１２２３ｙｄ、１２２４ｙｅ、１２４２ｚｄ、１２５１ｙｄ、１２３２ｘｄ、１２３２ｘｅ、１２３３ｘｅ、１２３４ｙｅ、１２５０ｘｄ、ＣＨＦ_２ＣＯＣＨ_２Ｃｌ、ＣＨ_３Ｃｌ、ＣＨ_２Ｃｌ_２のいずれか１つを、表１に示す含有割合になるように加え、１２３３ｙｄと、第２成分とを含む例２～６、１０～１４、１８～２２、２６～３０、３４～３８、４２～４６、５０～５４、５８～６２、６６～７０、７４～７８、８２～８６、９０～９４、９８～１０２、１０６～１１０、１１４～１１８、１２２～１２６、１３０～１３４、１３８～１４２、１４６～１５０、１５４～１５８、１６２～１６６、１７０～１７４、１７８～１８２の溶剤組成物をそれぞれ５００ｇずつ調製した。
例２～６の溶剤組成物は、１２３３ｙｄと、第２成分として、２３４ｃｃを含む溶剤組成物である。例１０～１４の溶剤組成物は、１２３３ｙｄと、第２成分として、２３４ｅａを含む溶剤組成物である。例１８～２２の溶剤組成物は、１２３３ｙｄと、第２成分として、２３５ｃａを含む溶剤組成物である。例２６～３０の溶剤組成物は、１２３３ｙｄと、第２成分として、２３５ｃｂを含む溶剤組成物である。例３４～３８の溶剤組成物は、１２３３ｙｄと、第２成分として、２３５ｃｃを含む溶剤組成物である。例４２～４６の溶剤組成物は、１２３３ｙｄと、第２成分として、２４４ｂｂを含む溶剤組成物である。例５０～５４の溶剤組成物は、１２３３ｙｄと、第２成分として、２４４ｅｂを含む溶剤組成物である。例５８～６２の溶剤組成物は、１２３３ｙｄと、第２成分として、２６２ｃａを含む溶剤組成物である。例６６～７０の溶剤組成物は、１２３３ｙｄと、第２成分として、２４５ｃａを含む溶剤組成物である。例７４～７８の溶剤組成物は、１２３３ｙｄと、第２成分として、２４５ｅｂを含む溶剤組成物である。例８２～８６の溶剤組成物は、１２３３ｙｄと、第２成分として、１２１４ｙｂを含む溶剤組成物である。例９０～９４の溶剤組成物は、１２３３ｙｄと、第２成分として、１２２３ｙｄを含む溶剤組成物である。例９８～１０２の溶剤組成物は、１２３３ｙｄと、第２成分として、１２２４ｙｅを含む溶剤組成物である。例１０６～１１０の溶剤組成物は、１２３３ｙｄと、第２成分として、１２４２ｚｄを含む溶剤組成物である。例１１４～１１８の溶剤組成物は、１２３３ｙｄと、第２成分として、１２５１ｙｄを含む溶剤組成物である。例１２２～１２６の溶剤組成物は、１２３３ｙｄと、第２成分として、１２３２ｘｄを含む溶剤組成物である。例１３０～１３４の溶剤組成物は、１２３３ｙｄと、第２成分として、１２３２ｘｄを含む溶剤組成物である。例１３８～１４２の溶剤組成物は、１２３３ｙｄと、第２成分として、１２３３ｘｅを含む溶剤組成物である。例１４６～１５０の溶剤組成物は、１２３３ｙｄと、第２成分として、１２３４ｙｅを含む溶剤組成物である。例１５４～１５８の溶剤組成物は、１２３３ｙｄと、第２成分として、１２５０ｘｄを含む溶剤組成物である。例１６２～１６６の溶剤組成物は、１２３３ｙｄと、第２成分として、ＣＨＦ_２ＣＯＣＨ_２Ｃｌを含む溶剤組成物である。例１７０～１７４の溶剤組成物は、１２３３ｙｄと、第２成分として、ＣＨ_３Ｃｌを含む溶剤組成物である。例１７０～１７４の溶剤組成物は、１２３３ｙｄと、第２成分として、ＣＨ_２Ｃｌ_２を含む溶剤組成物である。

（例１、７、９、１５、１７、２３、２５、３１、３３、３９、４１、４７、４９、５５５７、６３、６５、７１、７３、７９、８１、８７、８９、９５、９７、１０３、１０５、１１１、１１３、１１９、１２１、１２７、１２９、１３５、１３７、１４３、１４５、１５１、１５３、１５９、１６１、１６７、１６９、１７５、１７７、１８３：溶剤組成物（比較例）の製造）
上記で得られた１２３３ｙｄと、第２成分として、２３４ｃｃ、２３４ｅａ、２３５ｃａ、２３５ｃｂ、２３５ｃｃ、２４４ｂｂ、２４４ｅｂ、２６２ｃａ、２４５ｃａ、２５４ｅｂ、１２１４ｙｂ、１２２３ｙｄ、１２２４ｙｅ、１２４２ｚｄ、１２５１ｙｄ、１２３２ｘｄ、１２３２ｘｅ、１２３３ｘｅ、１２３４ｙｅ、１２５０ｘｄ、ＣＨＦ_２ＣＯＣＨ_２Ｃｌ、ＣＨ_３Ｃｌ、ＣＨ_２Ｃｌ_２のいずれか１つを、表１に示す含有割合になるように加え、１２３３ｙｄと、第２成分とを含む例１、７、９、１５、１７、２３、２５、３１、３３、３９、４１、４７、４９、５５５７、６３、６５、７１、７３、７９、８１、８７、８９、９５、９７、１０３、１０５、１１１、１１３、１１９、１２１、１２７、１２９、１３５、１３７、１４３、１４５、１５１、１５３、１５９、１６１、１６７、１６９、１７５、１７７、１８３の溶剤組成物をそれぞれ５００ｇずつ調製した。
例１、７の溶剤組成物は、１２３３ｙｄと、第２成分として、２３４ｃｃを含む溶剤組成物である。例９、１５の溶剤組成物は、１２３３ｙｄと、第２成分として、２３４ｅａを含む溶剤組成物である。例１７、２３の溶剤組成物は、１２３３ｙｄと、第２成分として、２３５ｃａを含む溶剤組成物である。例２５、３１の溶剤組成物は、１２３３ｙｄと、第２成分として、２３５ｃｂを含む溶剤組成物である。例３３、３９の溶剤組成物は、１２３３ｙｄと、第２成分として、２３５ｃｃを含む溶剤組成物である。例４１、４７の溶剤組成物は、１２３３ｙｄと、第２成分として、２４４ｂｂを含む溶剤組成物である。例４９、５５の溶剤組成物は、１２３３ｙｄと、第２成分として、２４４ｅｂを含む溶剤組成物である。例５７、６３の溶剤組成物は、１２３３ｙｄと、第２成分として、２６２ｃａを含む溶剤組成物である。例６５、７１の溶剤組成物は、１２３３ｙｄと、第２成分として、２４５ｃａを含む溶剤組成物である。例７３、７９の溶剤組成物は、１２３３ｙｄと、第２成分として、２５４ｅｂを含む溶剤組成物である。例８１、８７の溶剤組成物は、１２３３ｙｄと、第２成分として、１２１４ｙｂを含む溶剤組成物である。例８９、９５の溶剤組成物は、１２３３ｙｄと、第２成分として、１２２３ｙｄを含む溶剤組成物である。例９７、１０３の溶剤組成物は、１２３３ｙｄと、第２成分として、１２２４ｙｅを含む溶剤組成物である。例１０５、１１１の溶剤組成物は、１２３３ｙｄと、第２成分として、１２４２ｚｄを含む溶剤組成物である。例１１３、１１９の溶剤組成物は、１２３３ｙｄと、第２成分として、１２５１ｙｄを含む溶剤組成物である。例１２１、１２７の溶剤組成物は、１２３３ｙｄと、第２成分として、１２３２ｘｄを含む溶剤組成物である。例１２９、１３５の溶剤組成物は、１２３３ｙｄと、第２成分として、１２３２ｘｅを含む溶剤組成物である。例１３７、１４３の溶剤組成物は、１２３３ｙｄと、第２成分として、１２３３ｘｅを含む溶剤組成物である。例１４５、１５１の溶剤組成物は、１２３３ｙｄと、第２成分として、１２３４ｙｅを含む溶剤組成物である。例１５３、１５９の溶剤組成物は、１２３３ｙｄと、第２成分として、１２５０ｘｄを含む溶剤組成物である。例１６１、１６７の溶剤組成物は、１２３３ｙｄと、第２成分として、ＣＨＦ_２ＣＯＣＨ_２Ｃｌを含む溶剤組成物である。例１６９、１７５の溶剤組成物は、１２３３ｙｄと、第２成分として、ＣＨ_３Ｃｌを含む溶剤組成物である。例１７７、１８３の溶剤組成物は、１２３３ｙｄと、第２成分として、ＣＨ_２Ｃｌ_２を含む溶剤組成物である。

（例８、１６、２４、３２、４０、４８、５５、６４、７２、８０、８８、９６、１０４１１２、１２０、１２８、１３６、１４４、１５２、１６０、１６８、１７６、１８４：溶剤組成物（比較例）の製造）
上記で得られた１２３３ｙｄを用いて、１２３３ｙｄのみからなる例８、１６、２４、３２、４０、４８、５５、６４、７２、８０、８８、９６、１０４、１１２、１２０、１２８、１３６、１４４、１５２、１６０、１６８、１７６、１８４の溶剤組成物をそれぞれ５００ｇずつ製造した。

［評価］
安定性試験および金属耐食試験
例１～１８４の溶剤組成物の１００ｇを、一般用冷間圧延鋼板（ＳＰＣＣ）の試験片を入れた耐熱ガラス瓶に入れ、１２３３ｙｄの沸点（約５４℃）で７日間保存した。調製直後（試験前）と７日間保存後（試験後）のｐＨの測定結果、および７日間保存後（試験後）のＳＰＣＣ表面の外観観察の評価結果を表１に示す。

（ｐＨ測定）
例１～１８４の溶剤組成物４０ｇとｐＨ７に調製した４０ｇの純水とを、２００ｍＬ容分液漏斗に入れ、１分間振盪した。その後、静置して２層分離した上層の水層を分取し、その水層のｐＨをｐＨメーター（型番：ＨＭ－３０Ｒ、東亜ディーケーケー株式会社製）で測定した。結果を表１に示す。

試験前後の金属表面の変化は、各金属の未試験品を比較対象として目視にて評価した。評価基準は次のとおりである。

「Ｓ（優良）」：試験前後で変化なし。
「Ａ（良）」：試験前に比べて試験後では光沢が失われたが、実用上は問題ない。
「Ｂ（やや不良）」：試験後の表面がわずかに錆びている。
「×（不良）」：試験後の表面の全面に錆びが認められる。

表１より、本発明の実施例の溶剤組成物はいずれも比較例に比べて、酸性化が抑制されたことがわかる。また、実施例では比較例よりも金属試験片の腐食が抑制されたことがわかる。これにより、本発明の溶剤組成物は、優れた溶剤組成物の安定化効果を奏するだけでなく、金属腐食を抑制できることが明らかである。
なお、第２成分として、１２２３ｙｄ、１２３２ｘｄ、１２３２ｘｅ、１２３３ｘｅ、１２３４ｙｅ、１２５０ｘｄといったオレフィンを０．０００１質量％含む例９０、例９８、例１０６、例１１４、例１４８、例１５４は、第２成分として、これら以外の化合物を０．０００１質量％含む例に比べて試験前後のｐＨの差が小さく安定化剤としての作用に優れる。

（１８６～１９０、１９４～１９８、２０２～２０６、２１０～２１４、２１８～２２２、２２６～２３０：溶剤組成物（実施例）の製造）
上記で得られた１２３３ｙｄと、第２成分１として、２５４ｅｂ、２４５ｃａ、２４４ｃｃ、２４５ｃａ、１２３４ｙｅのいずれか１つと、第２成分２として、２３４ｅａ、２３４ｃｃ、１２２３ｙｄ、２６２ｃａ、１２３３ｘｅのいずれか１つとを表２に示す含有割合になるように加え、１２３３ｙｄと、第２成分１および２とを含む例１８６～１９０、１９４～１９８、２０２～２０６、２１０～２１４、２１８～２２２、２２６～２３０の溶剤組成物をそれぞれ５００ｇずつ調製した。
例１８６～１９０の溶剤組成物は、１２３３ｙｄと、第２成分１として、２５４ｅｂ、第２成分２として、２３４ｅａを含む溶剤組成物である。例１９４～１９８の溶剤組成物は、１２３３ｙｄと、第２成分１として、２４５ｃａ、第２成分２として、２３４ｃｃを含む溶剤組成物である。例２０２～２０６の溶剤組成物は、１２３３ｙｄと、第２成分１として、２４４ｃｃ、第２成分２として、１２２３ｙｄを含む溶剤組成物である。例２１０～２１４の溶剤組成物は、１２３３ｙｄと、第２成分１として、２４５ｃａ、第２成分２として、１２２３ｙｄを含む溶剤組成物である。例２１８～２２２の溶剤組成物は、１２３３ｙｄと、第２成分１として、１２３４ｙｅ、第２成分２として、２６２ｃａを含む溶剤組成物である。例２２６～２３０の溶剤組成物は、１２３３ｙｄと、第２成分１として、１２３４ｙｅ、第２成分２として、１２３３ｘｅを含む溶剤組成物である。

（例１８５、１９１、１９３、１９９、２０１、２０７、２０９、２１５、２１７、２２３、２２５、２３１：溶剤組成物（比較例）の製造）
上記で得られた１２３３ｙｄと、第２成分１として、２５４ｅｂ、２４５ｃａ、２４４ｃｃ、２４５ｃａ、１２３４ｙｅのいずれか１つと、第２成分２として、２３４ｅａ、２３４ｃｃ、１２２３ｙｄ、２６２ｃａ、１２３３ｘｅのいずれか１つとを、表２に示す含有割合になるように加え、１２３３ｙｄと、第２成分１および２とを含む例１４５、１５１、１５３、１５９、１６１、１６７、１６９、１７５、１８３、１８５、１９１の溶剤組成物をそれぞれ５００ｇずつ調製した。
例１８５、１９１の溶剤組成物は、１２３３ｙｄと、第２成分１として、低沸の２５４ｅｂ（４℃）、第２成分２として、高沸の２３４ｅａ（７１℃）を含む溶剤組成物である。例１９３、１９９の溶剤組成物は、１２３３ｙｄと、第２成分１として、低沸の２４５ｃａ（２６℃）、第２成分２として、高沸の２３４ｃｃ（６８℃）を含む溶剤組成物である。例２０１、２０７の溶剤組成物は、１２３３ｙｄと、第２成分１として、低沸の２４４ｃｃ（２０℃）、第２成分２として、高沸の１２２３ｙｄ（５８℃）を含む溶剤組成物である。例２０９、２１５の溶剤組成物は、１２３３ｙｄと、第２成分１として、低沸の２４５ｃａ（２６℃）、第２成分２として、高沸の１２２３ｙｄ（５８℃）を含む溶剤組成物である。例２１７、２２３の溶剤組成物は、１２３３ｙｄと、第２成分１として、低沸の１２３４ｙｅ（２４℃）、第２成分２として、高沸の２６２ｃａ（５５℃）を含む溶剤組成物である。例２２５、２３１の溶剤組成物は、１２３３ｙｄと、第２成分として、第２成分１として、低沸の１２３４ｙｅ（２４℃）、第２成分２として、高沸の１２３３ｘｅ（６１℃）を含む溶剤組成物である。

（例１９２、２００、２０８、２１６、２２４、２３２：溶剤組成物（比較例）の製造）
上記で得られた１２３３ｙｄを用いて、１２３３ｙｄのみからなる例１９２、２００、２０８、２１６、２２４、２３２の溶剤組成物をそれぞれ５００ｇずつ製造した。

例１８５～２３２の溶剤組成物について、上記と同様の手順で安定性試験および金属耐食試験を実施した。結果を表２に示す。

表２より、本発明の実施例の溶剤組成物はいずれも比較例に比べて、酸性化が抑制されたことがわかる。また、実施例では比較例よりも金属試験片の腐食が抑制されたことがわかる。これにより、本発明の溶剤組成物は、優れた溶剤組成物の安定化効果を奏するだけでなく、金属腐食を抑制できることが明らかである。
また、表１と比較すると、第２成分を２種含む実施例は、第２成分の合計含有量が１ｐｐｍの時の外観評価が向上しＳになった。
なお、２０２０年１月３１日に出願された日本特許出願２０２０－０１４７０７号の明細書、特許請求の範囲および要約書の全内容をここに引用し、本発明の明細書の開示として、取り入れるものである。

Claims

第１成分として、１－クロロ－２，３，３－トリフルオロプロペンと、
第２成分として、１，１，２，２，３－ペンタフルオロプロパン、１－クロロ－１，１，２，２，３－ペンタフルオロプロパン、３－クロロ－１，１，１，２，２－ペンタフルオロプロパン、１－クロロ－１，２，２，３，３－ペンタフルオロプロパン、１－クロロ－２，２－ジフルオロプロパン、１，３－ジクロロ－１，１，２，２－テトラフルオロプロパン、３－クロロ－１，２，３，３－テトラフルオロプロペン、１，３－ジクロロ－１，２，３，３－テトラフルオロプロペン、１，３－ジクロロ－２，３，３－トリフルオロプロペン、１－クロロ－２－フルオロプロペン、１，２－ジクロロプロペン、２－クロロ－１，３，３－トリフルオロプロペン、１，２，３，３－テトラフルオロプロペン、１，２－ジクロロ－３，３－ジフルオロプロペン、２，３－ジクロロ－１，３－ジフルオロプロペン、１－クロロ－３，３－ジフルオロプロペン、ジクロロメタン、モノクロロメタン、ＣＨＦ_２ＣＯＣＨ_２Ｃｌ、３－クロロ－１，１，１，２－テトラフルオロプロパン、２－クロロ－１，１，１，２－テトラフルオロプロパン、３，３－ジクロロ－１，１，１，２－テトラフルオロプロパンおよび１，１，１，２－テトラフルオロプロパンからなる群から選ばれる少なくとも１種と、を含む溶剤組成物であって、
１－クロロ－２，３，３－トリフルオロプロペンの含有量と、前記第２成分の含有量の総量との合計に対する、前記第２成分の含有量の総量の割合が、０．０００１～１．０質量％であることを特徴とする溶剤組成物。
前記溶剤組成物における１－クロロ－２，３，３－トリフルオロプロペンの含有量の割合が３０質量％以上である、請求項１に記載の溶剤組成物。
請求項１又は２に記載の溶剤組成物を物品に接触させて、前記物品の表面に付着した汚れを除去することを特徴とする洗浄方法。
前記溶剤組成物に接触する物品表面の少なくとも一部の材料が金属である、請求項３に記載の洗浄方法。
不揮発性有機化合物および請求項１又は２に記載の溶剤組成物を含むことを特徴とする塗膜形成用組成物。
請求項５に記載の塗膜形成用組成物を基材の表面に塗布した後、前記溶剤組成物を蒸発除去して、前記不揮発性有機化合物を含む塗膜を形成することを特徴とする塗膜付き基材の製造方法。
前記溶剤組成物に接触する前記基材表面の少なくとも一部の材料が金属である、請求項６に記載の塗膜付き基材の製造方法。
溶質、噴射剤および請求項１又は２に記載の溶剤組成物を含む、エアゾール組成物。
請求項１又は２に記載の溶剤組成物を含む、熱サイクルシステム用の熱移動媒体。