JP7474071B2 - カラーフィルター用赤色着色組成物の製造方法、カラーフィルター用赤色着色組成物、カラーフィルター用赤色着色レジスト組成物、カラーフィルター、及び、表示装置 - Google Patents
カラーフィルター用赤色着色組成物の製造方法、カラーフィルター用赤色着色組成物、カラーフィルター用赤色着色レジスト組成物、カラーフィルター、及び、表示装置 Download PDFInfo
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Description
本発明は、カラーフィルター用赤色着色組成物の製造方法、カラーフィルター用赤色着色組成物、カラーフィルター用赤色着色レジスト組成物、カラーフィルター、及び、表示装置に関する。
液晶テレビの高画質化を実現するために不可欠の技術として、高精細カラーフィルターを形成する技術がある。カラーフィルターとしては、ガラスなどの透明な基板の表面に、２種以上の異なる色相の微細な帯（ストライプ）を平行に配置したものや、微細な画素を縦横に一定の配列で配置したもの等がある。
画素サイズは、数１０～数１００μｍという微細な大きさであるが、色相毎に所定の順序で整然と配列される必要がある。さらに、各色相の画素についても、基本性能として、色純度と可視光の透過率が高く、さらにハイコントラストであることが要求される。
液晶ディスプレーパネルの用途の多様化にともない、耐熱性、耐光性といった信頼性の面から、画素の色材として有機顔料が多用されている。
従来、有機顔料として、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２４２、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２５４又はＣ．Ｉ．ピグメントレッド１７７を用いたカラーフィルター用赤色顔料分散物が用いられてきた（例えば、特許文献１）。
しかしながら、有機顔料として、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２５４を用いた場合には、昇華物が発生して輝度やコントラストが低下する原因となることがあり、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２４２や、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７７を用いた場合には、これらの有機顔料を分散するために顔料誘導体が必要であり、それに起因して輝度が不充分となるといった問題があった。
近年、カラーフィルター用の有機顔料として、臭素化ジケトピロロピロール顔料が注目されている（例えば、特許文献２～４）。
しかしながら、臭素化ジケトピロロピロール顔料においても昇華物は未だ問題となるレベルのものであり、また近年、コントラストや、輝度に関する要求が高まっており、更なる改善の余地があった。
本発明は、上記課題を鑑みて、有機顔料に起因する昇華物が抑制され、コントラスト及び輝度に優れたカラーフィルターを得ることができるカラーフィルター用赤色着色組成物の製造方法を提供することを目的とする。
本発明者らは、上述した課題を鑑みて鋭意検討を重ねた結果、ジケトピロロピロール顔料を、マレイミド骨格とスルホン酸基とを有する樹脂と、ジケトピロロピロール化合物のスルホン化物とともにソルトミリング処理して、微粒子化顔料を得る微粒子化工程、及び、上記微粒子化顔料と、アゾ基とナフトール骨格とを有する化合物のスルホン化物とを含む混合物を練肉する練肉工程を有するカラーフィルター用赤色着色組成物の製造方法により、上述した課題を全て解決することができるカラーフィルター用赤色着色組成物を得ることができることを見出し、本発明を完成させたものである。
すなわち、本発明のカラーフィルター用赤色着色組成物の製造方法は、ジケトピロロピロール顔料を、樹脂と、ジケトピロロピロール化合物のスルホン化物とともにソルトミリング処理して、微粒子化顔料を得る微粒子化工程、及び、上記微粒子化顔料と、アゾ基とナフトール骨格とを有する化合物のスルホン化物とを含む混合物を練肉する練肉工程を有し、上記樹脂が、マレイミド骨格とスルホン酸基とを有する。
本発明のカラーフィルター用赤色着色組成物の製造方法において、上記ジケトピロロピロール系顔料は、臭素基を有することが好ましい。
上記樹脂は、フェニルマレイミドによる繰り返し単位を有することが好ましい。
上記樹脂は、スルホン酸価が０．１～２０ｍｇＫＯＨ／ｇであることが好ましい。
本発明は、上記カラーフィルター用赤色着色組成物の製造方法により得られるカラーフィルター用赤色着色組成物でもある。
本発明は、上記カラーフィルター用赤色着色組成物から得られるカラーフィルター用赤色着色レジスト組成物でもある。
また、本発明は、上記カラーフィルター用赤色着色レジスト組成物により形成されるカラーフィルターでもある。
また、本発明は、上記カラーフィルターを含む表示装置でもある。
以下、本発明のカラーフィルター用赤色着色組成物の製造方法、カラーフィルター用赤色着色組成物、カラーフィルター用赤色着色レジスト組成物、カラーフィルター、及び、表示装置について詳細に説明する。
上記樹脂は、フェニルマレイミドによる繰り返し単位を有することが好ましい。
上記樹脂は、スルホン酸価が０．１～２０ｍｇＫＯＨ／ｇであることが好ましい。
本発明は、上記カラーフィルター用赤色着色組成物の製造方法により得られるカラーフィルター用赤色着色組成物でもある。
本発明は、上記カラーフィルター用赤色着色組成物から得られるカラーフィルター用赤色着色レジスト組成物でもある。
また、本発明は、上記カラーフィルター用赤色着色レジスト組成物により形成されるカラーフィルターでもある。
また、本発明は、上記カラーフィルターを含む表示装置でもある。
以下、本発明のカラーフィルター用赤色着色組成物の製造方法、カラーフィルター用赤色着色組成物、カラーフィルター用赤色着色レジスト組成物、カラーフィルター、及び、表示装置について詳細に説明する。
＜カラーフィルター用赤色着色組成物の製造方法＞
本発明のカラーフィルター用赤色着色組成物の製造方法は、ジケトピロロピロール顔料を、樹脂と、ジケトピロロピロール化合物のスルホン化物とともにソルトミリング処理して、微粒子化顔料を得る微粒子化工程、及び、上記微粒子化顔料と、アゾ基とナフトール骨格とを有する化合物のスルホン化物とを含む混合物を練肉する練肉工程を有し、上記樹脂が、マレイミド骨格とスルホン酸基とを有する。
本発明のカラーフィルター用赤色着色組成物の製造方法は、ジケトピロロピロール顔料を、樹脂と、ジケトピロロピロール化合物のスルホン化物とともにソルトミリング処理して、微粒子化顔料を得る微粒子化工程、及び、上記微粒子化顔料と、アゾ基とナフトール骨格とを有する化合物のスルホン化物とを含む混合物を練肉する練肉工程を有し、上記樹脂が、マレイミド骨格とスルホン酸基とを有する。
［微粒子化工程］
上記微粒子化工程は、ジケトピロロピロール顔料を、樹脂と、ジケトピロロピロール化合物のスルホン化物とともにソルトミリング処理して、微粒子化顔料を得る工程である。
まずは、上記微粒子化工程で用いるジケトピロロピロール顔料、樹脂、及び、ジケトピロロピロール化合物のスルホン化物について説明する。
上記微粒子化工程は、ジケトピロロピロール顔料を、樹脂と、ジケトピロロピロール化合物のスルホン化物とともにソルトミリング処理して、微粒子化顔料を得る工程である。
まずは、上記微粒子化工程で用いるジケトピロロピロール顔料、樹脂、及び、ジケトピロロピロール化合物のスルホン化物について説明する。
（ジケトピロロピロール系顔料）
上記ジケトピロロピロール系顔料としては、例えば、下記一般式（１）で表される化合物が挙げられる。
上記ジケトピロロピロール系顔料としては、例えば、下記一般式（１）で表される化合物が挙げられる。
上記一般式（１）において、Ｘは水素原子、塩素原子又は臭素原子を表し、Ａ及びＢは、それぞれ独立して、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、シアノ基、炭素数１～１２のアルキル基、置換基を有してもよいフェニル基、－ＣＦ３、－ＯＲ１、－ＳＲ２、－Ｎ（Ｒ３）Ｒ４、－ＣＯＯＲ５、－ＣＯＮＨ２、－ＣＯＮＨＲ６、－ＣＯＮ（Ｒ７）Ｒ８、－ＳＯ２ＮＨ２、－ＳＯ２ＮＨＲ９、または、－ＳＯ２Ｎ（Ｒ１０）Ｒ１１であり、Ｒ１～Ｒ１１は、それぞれ独立して、炭素数１～１２のアルキル基、置換基を有してもよいフェニル基、又は、置換基を有してもよいアラルキル基である。
上記ジケトピロロピロール系顔料の市販品としては、例えば、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２５４、２５５、２６４、２７２、２９１、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ７１、７３又は８１等が挙げられる。
上記ジケトピロロピロール系顔料は、コントラスト及び輝度を好適に向上し、昇華物を好適に抑制する観点から、臭素基を有することが好ましい。
上記臭素基を有するジケトピロロピロール系顔料としては、例えば、下記化学式で表される化合物が挙げられ、その市販品としては、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２９１が挙げられる。
上記臭素基を有するジケトピロロピロール系顔料としては、例えば、下記化学式で表される化合物が挙げられ、その市販品としては、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２９１が挙げられる。
上記ジケトピロロピロール系顔料の含有量としては、カラーフィルター用赤色着色組成物の全質量を基準として、５～２０質量％であることが好ましく、７～１６質量％であることがより好ましい。
上記ジケトピロロピロール系顔料を上記範囲で含有することにより、カラーフィルター用赤色着色組成物を用いて得られるカラーフィルターのコントラスト及び輝度を好適に向上することができる。
上記ジケトピロロピロール系顔料を上記範囲で含有することにより、カラーフィルター用赤色着色組成物を用いて得られるカラーフィルターのコントラスト及び輝度を好適に向上することができる。
上記ジケトピロロピロール系顔料を上記範囲で含有する場合には、他の赤色顔料を併用することもできる。
上記他の赤色顔料としては、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７７、２４２等が挙げられる。
上記他の赤色顔料の含有量としては、例えば、上記ジケトピロロピロール系顔料の含有量を基準として、１～５０質量％である。
有機顔料に起因する昇華物を抑制する観点、カラーフィルター用赤色着色組成物を用いて得られるカラーフィルターのコントラスト及び輝度を好適に向上する観点からは、上記他の赤色顔料は含有しないことが好ましい。
上記他の赤色顔料としては、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７７、２４２等が挙げられる。
上記他の赤色顔料の含有量としては、例えば、上記ジケトピロロピロール系顔料の含有量を基準として、１～５０質量％である。
有機顔料に起因する昇華物を抑制する観点、カラーフィルター用赤色着色組成物を用いて得られるカラーフィルターのコントラスト及び輝度を好適に向上する観点からは、上記他の赤色顔料は含有しないことが好ましい。
（樹脂）
上記樹脂は、マレイミド骨格とスルホン酸基とを有する。
上記樹脂は、例えば、ビニルモノマーと、マレイミド骨格を有するモノマーと、スルホン酸基を有するモノマーとを共重合することにより得ることができる。
上記樹脂は、マレイミド骨格とスルホン酸基とを有する。
上記樹脂は、例えば、ビニルモノマーと、マレイミド骨格を有するモノマーと、スルホン酸基を有するモノマーとを共重合することにより得ることができる。
上記ビニルモノマーとしては、例えば、（メタ）アクリル酸、（メタ）アクリル酸メチル、（メタ）アクリル酸エチル、（メタ）アクリル酸プロピル、（メタ）アクリル酸イソプロピル、（メタ）アクリル酸ブチル、（メタ）アクリル酸ｓｅｃ－ブチル、（メタ）アクリル酸イソブチル、（メタ）アクリル酸ｔ－ブチル、（メタ）アクリル酸シクロヘキシル、（メタ）アクリル酸２－エチルヘキシル、（メタ）アクリル酸ベンジル、酢酸ビニル、プロピオン酸ビニル、酪酸ビニル、吉草酸ビニル、スチレン、クロロプレン、塩化ビニル、塩化ビニリデン、アクリロニトリル、１－ブテン、ブタジエン、メタクリロニトリル、ビニルトルエン、ビニルエチルエーテル、ペルフルオロヘキシルエチル－チオ－カルボニル－アミノエチル－メタクリラート、メタクリル酸イソボルニル、メタクリル酸トリフルオロエチル、メタクリル酸ヘキサフルオロ－イソプロピル、メタクリル酸ヘキサフルオロブチル、シロキサン含有ビニルモノマー等が挙げられる。
なかでも、（メタ）アクリル酸、（メタ）アクリル酸メチル、（メタ）アクリル酸エチル、（メタ）アクリル酸プロピル、（メタ）アクリル酸イソプロピル、（メタ）アクリル酸ブチル、（メタ）アクリル酸ｓｅｃ－ブチル、（メタ）アクリル酸イソブチル、（メタ）アクリル酸ｔ－ブチル、（メタ）アクリル酸シクロヘキシル、（メタ）アクリル酸２－エチルヘキシル、（メタ）アクリル酸ベンジルが好ましく、微粒子化工程や練肉工程の際に用いる媒体への親和性や、得られる樹脂の諸物性の観点から、（メタ）アクリル酸、（メタ）アクリル酸メチル、（メタ）アクリル酸エチル、（メタ）アクリル酸プロピル、（メタ）アクリル酸イソプロピル、（メタ）アクリル酸ブチル、（メタ）アクリル酸ベンジルがより好ましい。
上記ビニルモノマーは、１種又は２種以上を併用して用いることができる。
なお、本明細書において、（メタ）アクリル酸とは、アクリル酸及びメタクリル酸を意味する。
なかでも、（メタ）アクリル酸、（メタ）アクリル酸メチル、（メタ）アクリル酸エチル、（メタ）アクリル酸プロピル、（メタ）アクリル酸イソプロピル、（メタ）アクリル酸ブチル、（メタ）アクリル酸ｓｅｃ－ブチル、（メタ）アクリル酸イソブチル、（メタ）アクリル酸ｔ－ブチル、（メタ）アクリル酸シクロヘキシル、（メタ）アクリル酸２－エチルヘキシル、（メタ）アクリル酸ベンジルが好ましく、微粒子化工程や練肉工程の際に用いる媒体への親和性や、得られる樹脂の諸物性の観点から、（メタ）アクリル酸、（メタ）アクリル酸メチル、（メタ）アクリル酸エチル、（メタ）アクリル酸プロピル、（メタ）アクリル酸イソプロピル、（メタ）アクリル酸ブチル、（メタ）アクリル酸ベンジルがより好ましい。
上記ビニルモノマーは、１種又は２種以上を併用して用いることができる。
なお、本明細書において、（メタ）アクリル酸とは、アクリル酸及びメタクリル酸を意味する。
上記マレイミド骨格を有するモノマーとしては、例えば、Ｎ－シクロヘキシルマレイミド、Ｎ－フェニルマレイミド、Ｎ－メチルマレイミド、Ｎ－エチルマレイミド、Ｎ－イソプロピルマレイミド、Ｎ－ｔ－ブチルマレイミド、Ｎ－ドデシルマレイミド、Ｎ－ベンジルマレイミド、Ｎ－ナフチルマレイミド等が挙げられる。
なかでも、有機顔料に起因する昇華物を好適に抑制する観点から、Ｎ－フェニルマレイミドが好ましい。
上記マレイミド骨格を有するモノマーは、１種又は２種以上を併用して用いることができる。
なかでも、有機顔料に起因する昇華物を好適に抑制する観点から、Ｎ－フェニルマレイミドが好ましい。
上記マレイミド骨格を有するモノマーは、１種又は２種以上を併用して用いることができる。
上記スルホン酸基を有するモノマーとしては、例えば、（メタ）アクリルアミドアルキルスルホン酸、ビニルスルホン酸、（メタ）アクリルアミドｔ－ブチルスルホン酸、及びスチレンスルホン酸等が挙げられる。
なかでも、有機顔料に起因する昇華物を好適に抑制する観点、カラーフィルター用赤色着色組成物を用いて得られるカラーフィルターのコントラストを好適に向上する観点から、アクリルアミドｔ－ブチルスルホン酸が好ましい。
上記スルホン酸基を有するモノマーは、１種又は２種以上を併用して用いることができる。
なかでも、有機顔料に起因する昇華物を好適に抑制する観点、カラーフィルター用赤色着色組成物を用いて得られるカラーフィルターのコントラストを好適に向上する観点から、アクリルアミドｔ－ブチルスルホン酸が好ましい。
上記スルホン酸基を有するモノマーは、１種又は２種以上を併用して用いることができる。
上記ビニルモノマーと、上記マレイミド骨格を有するモノマーと、上記スルホン酸基を有するモノマーとを共重合する際の質量比としては以下の通りである。
上記ビニルモノマーは、上記モノマーの合計含有量（質量）を基準として、４０～８０質量％であることが好ましく、５０～７０質量％であることがより好ましい。
上記マレイミド骨格を有するモノマーは、上記モノマーの合計含有量を基準として、１０～５０質量％であることが好ましく、２０～４０質量％であることがより好ましい。
上記スルホン酸基を有するモノマーは、上記モノマーの合計含有量を基準として、１～１０質量％であることが好ましく、２．５～５質量％であることがより好ましい。
上記ビニルモノマーと、上記マレイミド骨格を有するモノマーと、上記スルホン酸基を有するモノマーとを上記範囲で共重合することにより、有機顔料に起因する昇華物を好適に抑制でき、また、カラーフィルター用赤色着色組成物を用いて得られるカラーフィルターのコントラストを好適に向上することができる。
上記ビニルモノマーは、上記モノマーの合計含有量（質量）を基準として、４０～８０質量％であることが好ましく、５０～７０質量％であることがより好ましい。
上記マレイミド骨格を有するモノマーは、上記モノマーの合計含有量を基準として、１０～５０質量％であることが好ましく、２０～４０質量％であることがより好ましい。
上記スルホン酸基を有するモノマーは、上記モノマーの合計含有量を基準として、１～１０質量％であることが好ましく、２．５～５質量％であることがより好ましい。
上記ビニルモノマーと、上記マレイミド骨格を有するモノマーと、上記スルホン酸基を有するモノマーとを上記範囲で共重合することにより、有機顔料に起因する昇華物を好適に抑制でき、また、カラーフィルター用赤色着色組成物を用いて得られるカラーフィルターのコントラストを好適に向上することができる。
上記ビニルモノマーと、上記マレイミド骨格を有するモノマーと、上記スルホン酸基を有するモノマーとを共重合する方法としては特に限定されず、公知の共重合等の方法を用いることができる。
上記樹脂は、フェニルマレイミドによる繰り返し単位を有することが好ましい。
上記樹脂が、フェニルマレイミドによる繰り返し単位を有することにより、有機顔料に起因する昇華物を好適に抑制することができる。
上記マレイミド骨格を有するモノマーとして、Ｎ－フェニルマレイミドを含むことにより、フェニルマレイミドによる繰り返し単位を有する樹脂を得ることができる。
上記樹脂が、フェニルマレイミドによる繰り返し単位を有することにより、有機顔料に起因する昇華物を好適に抑制することができる。
上記マレイミド骨格を有するモノマーとして、Ｎ－フェニルマレイミドを含むことにより、フェニルマレイミドによる繰り返し単位を有する樹脂を得ることができる。
上記樹脂は、スルホン酸価が０．１～２０ｍｇＫＯＨ／ｇであることが好ましい。
上記樹脂のスルホン酸価が上記範囲であることにより、有機顔料に起因する昇華物を好適に抑制でき、また、カラーフィルター用赤色着色組成物を用いて得られるカラーフィルターのコントラストを好適に向上することができる。
上記樹脂は、スルホン酸価が６～１８ｍｇＫＯＨ／ｇであることがより好ましく、８～１４ｍｇＫＯＨ／ｇであることが更に好ましい。
上記ビニルモノマーと、上記マレイミド骨格を有するモノマーと、上記スルホン酸基を有するモノマーとを共重合する際の上記スルホン酸基を有するモノマーの質量比を上述の範囲とすることにより、上記樹脂のスルホン酸価を好適に調整することができる。
なお、上記スルホン酸価とは、樹脂１ｇ中に含まれるスルホン酸を中和するのに要する水酸化カリウムの量をミリグラム数として算出した理論値である。
上記樹脂のスルホン酸価が上記範囲であることにより、有機顔料に起因する昇華物を好適に抑制でき、また、カラーフィルター用赤色着色組成物を用いて得られるカラーフィルターのコントラストを好適に向上することができる。
上記樹脂は、スルホン酸価が６～１８ｍｇＫＯＨ／ｇであることがより好ましく、８～１４ｍｇＫＯＨ／ｇであることが更に好ましい。
上記ビニルモノマーと、上記マレイミド骨格を有するモノマーと、上記スルホン酸基を有するモノマーとを共重合する際の上記スルホン酸基を有するモノマーの質量比を上述の範囲とすることにより、上記樹脂のスルホン酸価を好適に調整することができる。
なお、上記スルホン酸価とは、樹脂１ｇ中に含まれるスルホン酸を中和するのに要する水酸化カリウムの量をミリグラム数として算出した理論値である。
上記樹脂は、樹脂自身の製造性や、微粒子化工程の際に使用する媒体への親和性の観点から、重量平均分子量が、１０００～１００００であることが好ましく、２０００～５０００あることがより好ましく、２５００～４０００であることがさらに好ましい。
なお、上記重量平均分子量としては、上記樹脂を溶解させて、０．０２質量％の溶液を作製し、フィルター（ジーエルサイエンス社製、ＧＬクロマトディスク、水系２５Ａ、孔径０．２μｍ）を通過させた後、サイズ排除クロマトグラフィー、屈折率検出器から構成されるａｌｌｉａｎｃｅ（日本ウォーターズ社製）を用いて、以下の条件により測定することができる。
カラム：ｐＬｇｅｌ ｍｉｘｅｄ Ｄ（アジレント社製）×２本直列接続
検出器：ａｌｌｉａｎｃｅ（日本ウォーターズ社製）
溶離液：ＴＨＦ
流速：１．０ ｍｌ／ｍｉｎ
注入量：１００μｌ
なお、上記重量平均分子量としては、上記樹脂を溶解させて、０．０２質量％の溶液を作製し、フィルター（ジーエルサイエンス社製、ＧＬクロマトディスク、水系２５Ａ、孔径０．２μｍ）を通過させた後、サイズ排除クロマトグラフィー、屈折率検出器から構成されるａｌｌｉａｎｃｅ（日本ウォーターズ社製）を用いて、以下の条件により測定することができる。
カラム：ｐＬｇｅｌ ｍｉｘｅｄ Ｄ（アジレント社製）×２本直列接続
検出器：ａｌｌｉａｎｃｅ（日本ウォーターズ社製）
溶離液：ＴＨＦ
流速：１．０ ｍｌ／ｍｉｎ
注入量：１００μｌ
上記樹脂の含有量としては、カラーフィルター用赤色着色組成物の全質量を基準として、０．１～５質量％であることが好ましく、０．５～３質量％であることがより好ましい。
（ジケトピロロピロール化合物のスルホン化物）
上記微粒子化工程では、ジケトピロロピロール化合物のスルホン化物を用いる。
上記ジケトピロロピロール化合物のスルホン化物を用いることにより、カラーフィルター用赤色着色組成物を用いて得られるカラーフィルターのコントラスト及び輝度を好適に向上することができる。
上記微粒子化工程では、ジケトピロロピロール化合物のスルホン化物を用いる。
上記ジケトピロロピロール化合物のスルホン化物を用いることにより、カラーフィルター用赤色着色組成物を用いて得られるカラーフィルターのコントラスト及び輝度を好適に向上することができる。
上記ジケトピロロピロール化合物のスルホン化物としては、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２５４、２５５、２６４、２７２及び２９１、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ７１及び７３等のスルホン化物が挙げられる。
なかでも、カラーフィルター用赤色着色組成物を用いて得られるカラーフィルターのコントラスト及び輝度をより好適に向上する観点から、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ７１のスルホン化物が好ましい。
なかでも、カラーフィルター用赤色着色組成物を用いて得られるカラーフィルターのコントラスト及び輝度をより好適に向上する観点から、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ７１のスルホン化物が好ましい。
上記ジケトピロロピロール化合物をスルホン化する方法としては特に限定されず、公知の方法を用いることができる。
上記ジケトピロロピロール化合物のスルホン化物の含有量としては、カラーフィルター用赤色着色組成物の全質量を基準として、０．１～５質量％であることが好ましく、０．５～３質量％であることがより好ましい。
上記ジケトピロロピロール化合物のスルホン化物を上記範囲で含有することにより、カラーフィルター用赤色着色組成物を用いて得られるカラーフィルターのコントラスト及び輝度の双方をより好適に向上することができる。
上記ジケトピロロピロール化合物のスルホン化物を上記範囲で含有することにより、カラーフィルター用赤色着色組成物を用いて得られるカラーフィルターのコントラスト及び輝度の双方をより好適に向上することができる。
（ソルトミリング処理）
上記ソルトミリング処理としては、例えば、以下の方法を用いることができる。
上記ジケトピロロピロール顔料、上記樹脂及び上記ジケトピロロピロール化合物のスルホン化物に、無機塩、有機溶剤を加えた後、加熱しながら混練してソルトミリングを行う。
その後、次に得られた混練物を温水に投入し、加熱しながら撹拌してスラリー状とする。その後、ろ過及び洗浄を繰り返して、無機塩及び有機溶剤を除いた後、乾燥を行う。
上記ソルトミリング処理としては、例えば、以下の方法を用いることができる。
上記ジケトピロロピロール顔料、上記樹脂及び上記ジケトピロロピロール化合物のスルホン化物に、無機塩、有機溶剤を加えた後、加熱しながら混練してソルトミリングを行う。
その後、次に得られた混練物を温水に投入し、加熱しながら撹拌してスラリー状とする。その後、ろ過及び洗浄を繰り返して、無機塩及び有機溶剤を除いた後、乾燥を行う。
上記無機塩としては、水溶性無機塩を使用することが好ましく、例えば塩化ナトリウム、塩化カリウム、硫酸ナトリウム等を用いることが好ましい。
上記無機塩としては、一次粒子径０．５～５０μｍの無機塩を用いることがより好ましい。
上記無機塩の使用量は、上記ジケトピロロピロール顔料１質量部に対して３～２０質量部とするのが好ましく、５～１５質量部とするのがより好ましい。
上記無機塩としては、一次粒子径０．５～５０μｍの無機塩を用いることがより好ましい。
上記無機塩の使用量は、上記ジケトピロロピロール顔料１質量部に対して３～２０質量部とするのが好ましく、５～１５質量部とするのがより好ましい。
上記ソルトミリング処理で使用する有機溶剤としては、有機顔料の結晶成長を抑制し得る有機溶剤を使用することが好ましい。
このような有機溶剤としては、例えばジエチレングリコール、グリセリン、エチレングリコール、プロピレングリコール、液体ポリエチレングルコール、液体ポリプロピレングリコール、２－（メトキシメトキシ）エタノール、２－ブトキシエタノール、２－（イソペンチルオキシ）エタノール、２－（ヘキシルオキシ）エタノール、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングルコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、トリエチレングリコール、トリエチレングリコールモノメチルエーテル、１－メトキシ－２－プロパノール、１－エトキシ－２－プロパノール、ジプロピレングリコール、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコール等を用いることができる。
このような有機溶剤としては、例えばジエチレングリコール、グリセリン、エチレングリコール、プロピレングリコール、液体ポリエチレングルコール、液体ポリプロピレングリコール、２－（メトキシメトキシ）エタノール、２－ブトキシエタノール、２－（イソペンチルオキシ）エタノール、２－（ヘキシルオキシ）エタノール、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングルコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、トリエチレングリコール、トリエチレングリコールモノメチルエーテル、１－メトキシ－２－プロパノール、１－エトキシ－２－プロパノール、ジプロピレングリコール、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコール等を用いることができる。
上記ソルトミリング処理で使用する混練機としては、ニーダー、２本ロールミル、３本ロールミル、プラネタリーミキサー等が挙げられる。
上記ソルトミリング処理で混練する際の温度は、３０～１５０℃であることが好ましい。混練する時間は、２時間から２０時間であることが好ましい。
上記ソルトミリング処理後の洗浄は、水洗、湯洗のいずれを採用してもよい。また、酸やアルカリや溶剤を用いてもよい。
上記洗浄は、１～５回の範囲で繰り返し行うこともできる。
上記無機塩及び有機溶剤として水溶性無機塩及び水溶性有機溶剤を用いた場合であれば、上記洗浄によって容易に水溶性無機塩及び水溶性有機溶剤を除去することが出来る。
上記洗浄は、１～５回の範囲で繰り返し行うこともできる。
上記無機塩及び有機溶剤として水溶性無機塩及び水溶性有機溶剤を用いた場合であれば、上記洗浄によって容易に水溶性無機塩及び水溶性有機溶剤を除去することが出来る。
上記乾燥は、例えば、乾燥機に設置した加熱源により８０～１２０℃等に加熱でき、回分式又は連続式の乾燥方法を用いることができる。上記乾燥機としては、箱型乾燥機、バンド乾燥機、スプレードライヤー等を使用することができる。
［練肉工程］
上記練肉工程では、上記微粒子化顔料と、アゾ基とナフトール骨格とを有する化合物のスルホン化物とを含む混合物を練肉する工程である。
上記練肉工程では、上記微粒子化顔料と、アゾ基とナフトール骨格とを有する化合物のスルホン化物とを含む混合物を練肉する工程である。
（アゾ基とナフトール骨格とを有する化合物のスルホン化物）
上記練肉工程では、アゾ基とナフトール骨格とを有する化合物のスルホン化物を用いる。
上記アゾ基とナフトール骨格とを有する化合物を用いることにより、カラーフィルター用赤色着色組成物を用いて得られるカラーフィルターの輝度を好適に向上し、また、上記ジケトピロロピロール系顔料の分散性を向上して、カラーフィルター用赤色着色組成物を用いて得られるカラーフィルターのコントラストを向上することができる。
上記練肉工程では、アゾ基とナフトール骨格とを有する化合物のスルホン化物を用いる。
上記アゾ基とナフトール骨格とを有する化合物を用いることにより、カラーフィルター用赤色着色組成物を用いて得られるカラーフィルターの輝度を好適に向上し、また、上記ジケトピロロピロール系顔料の分散性を向上して、カラーフィルター用赤色着色組成物を用いて得られるカラーフィルターのコントラストを向上することができる。
上記アゾ基とナフトール骨格とを有する化合物としては、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２、１１２、１８８、Ｃ．Ｉ．ピグメントブラウン２５等が挙げられる。
上記アゾ基とナフトール骨格とを有する化合物のスルホン化物は、上記アゾ基とナフトール骨格とを有する化合物をスルホン化することにより得ることができる。
スルホン化の方法としては特に限定されず、公知の方法を用いることができる。
なかでも、カラーフィルター用赤色着色組成物を用いて得られるカラーフィルターの輝度をより好適に向上する観点からは、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１８８のスルホン化物が好ましく、有機顔料の分散安定性を好適に向上し、カラーフィルター用赤色着色組成物を用いて得られるカラーフィルターのコントラストを向上する観点からは、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２のスルホン化物が好ましい。
上記アゾ基とナフトール骨格とを有する化合物のスルホン化物は、上記アゾ基とナフトール骨格とを有する化合物をスルホン化することにより得ることができる。
スルホン化の方法としては特に限定されず、公知の方法を用いることができる。
なかでも、カラーフィルター用赤色着色組成物を用いて得られるカラーフィルターの輝度をより好適に向上する観点からは、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１８８のスルホン化物が好ましく、有機顔料の分散安定性を好適に向上し、カラーフィルター用赤色着色組成物を用いて得られるカラーフィルターのコントラストを向上する観点からは、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２のスルホン化物が好ましい。
上記アゾ基とナフトール骨格とを有する化合物のスルホン化物の含有量としては、カラーフィルター用赤色着色組成物の全質量を基準として、０．１～５質量％であることが好ましく、０．５～３質量％であることがより好ましい。
上記混合物は、顔料分散剤、アルカリ可溶性樹脂、及び、有機溶剤を含むことが好ましい。
（顔料分散剤）
上記顔料分散剤としては、例えば、特開平３－２７７６７３号公報、特開平１０－３３９９４９号公報、特表２００３－５１７０６３号公報等に記載の主鎖にアミド系骨格を有し、側鎖がメタクリル酸エステルによるマクロモノマーからなるグラフトポリマー：特開平７－９６６５４号公報、特開平７－２０７１７８号公報等に記載の脂肪族ヒドロキシカルボン酸残基を有するポリエステル系オリゴマー：オルガノシロキサンポリマー（ＫＰ３４１等、信越化学工業社製）：（メタ）アクリル酸系（共）重合体（ポリフローＮｏ．７５、９０、９５等、共栄油脂化学工業社製）：カチオン系界面活性剤（Ｗ００１等、裕商社製）：ポリオキシエチレンラウリルエーテル、ポリオキシエチレンステアリルエーテル、ポリオキシエチレンオレイルエーテル、ポリオキシエチレンオクチルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル、ポリエチレングリコールジラウレート、ポリエチレングリコールジステアレート、ソルビタン脂肪酸エステル等のノニオン系界面活性剤：アニオン系界面活性剤（Ｗ００４、Ｗ００５、Ｗ０１７等、裕商社製）：その他市販品として、ソルスパース３０００、５０００、９０００、１２０００、１３２４０、１３９４０、１７０００、２００００、２４０００、２６０００、２８０００等（ゼネカ社製）の各種ソルスパース分散剤、アジスパーＰＢ－８２１、ＰＢ－８２２（味の素ファインテクノ社製）、イソーネットＳ－２０（三洋化成社製）、Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ－１６０、１６１、１６２、１６３、１６４、１８２、１８４、ＢＹＫ－ＬＰＮ２３５９０、ＢＹＫ－ＬＰＮ６９１９、ＢＹＫ－ＬＰＮ２１１１６、ＢＹＫ－ＬＰＮ２１２３４（ＢＹＫ Ｃｈｅｍｉｅ社製）、ＥＦＫＡ－４６、４７、４８等（ＥＦＫＡ Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ ＢＶ社製）が挙げられる。
これらの中では、微細安定化の観点から、主鎖にアミド系骨格を有し、側鎖がメタクリル酸エステルによるマクロモノマーからなるグラフトポリマーが好ましく、具体的には、ビニルピロリドンを主鎖に含有し、側鎖がメタクリル酸メチルのマクロモノマーからなるグラフトポリマーが好ましい。
上記顔料分散剤は、１種又は２種以上を併用して用いることができる。
上記顔料分散剤としては、例えば、特開平３－２７７６７３号公報、特開平１０－３３９９４９号公報、特表２００３－５１７０６３号公報等に記載の主鎖にアミド系骨格を有し、側鎖がメタクリル酸エステルによるマクロモノマーからなるグラフトポリマー：特開平７－９６６５４号公報、特開平７－２０７１７８号公報等に記載の脂肪族ヒドロキシカルボン酸残基を有するポリエステル系オリゴマー：オルガノシロキサンポリマー（ＫＰ３４１等、信越化学工業社製）：（メタ）アクリル酸系（共）重合体（ポリフローＮｏ．７５、９０、９５等、共栄油脂化学工業社製）：カチオン系界面活性剤（Ｗ００１等、裕商社製）：ポリオキシエチレンラウリルエーテル、ポリオキシエチレンステアリルエーテル、ポリオキシエチレンオレイルエーテル、ポリオキシエチレンオクチルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル、ポリエチレングリコールジラウレート、ポリエチレングリコールジステアレート、ソルビタン脂肪酸エステル等のノニオン系界面活性剤：アニオン系界面活性剤（Ｗ００４、Ｗ００５、Ｗ０１７等、裕商社製）：その他市販品として、ソルスパース３０００、５０００、９０００、１２０００、１３２４０、１３９４０、１７０００、２００００、２４０００、２６０００、２８０００等（ゼネカ社製）の各種ソルスパース分散剤、アジスパーＰＢ－８２１、ＰＢ－８２２（味の素ファインテクノ社製）、イソーネットＳ－２０（三洋化成社製）、Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ－１６０、１６１、１６２、１６３、１６４、１８２、１８４、ＢＹＫ－ＬＰＮ２３５９０、ＢＹＫ－ＬＰＮ６９１９、ＢＹＫ－ＬＰＮ２１１１６、ＢＹＫ－ＬＰＮ２１２３４（ＢＹＫ Ｃｈｅｍｉｅ社製）、ＥＦＫＡ－４６、４７、４８等（ＥＦＫＡ Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ ＢＶ社製）が挙げられる。
これらの中では、微細安定化の観点から、主鎖にアミド系骨格を有し、側鎖がメタクリル酸エステルによるマクロモノマーからなるグラフトポリマーが好ましく、具体的には、ビニルピロリドンを主鎖に含有し、側鎖がメタクリル酸メチルのマクロモノマーからなるグラフトポリマーが好ましい。
上記顔料分散剤は、１種又は２種以上を併用して用いることができる。
上記顔料分散剤の含有量としては、カラーフィルター用赤色着色組成物の全質量を基準として、１～１０質量％であることが好ましく、２～８質量％であることがより好ましい。
（アルカリ可溶性樹脂）
上記アルカリ可溶性樹脂としては、カラーフィルターを製造する際に、その現像処理工程において用いられる現像液、アルカリ現像液に対して可溶性を有するものであれば特に限定されるものではない。
なかでも、上記アルカリ可溶性樹脂としては、カルボキシル基を有するアルカリ可溶性樹脂が好ましく、特に、１個以上のカルボキシル基を有するエチレン性不飽和単量体と他の共重合可能なエチレン性不飽和単量体との共重合体が好ましい。
また、アルカリ現像液に対して可溶性を有するものであれば、上述した上記ビニルモノマーと、上記マレイミド骨格を有するモノマーと、上記スルホン酸基を有するモノマーとを共重合を用いることもできる。
上記アルカリ可溶性樹脂としては、カラーフィルターを製造する際に、その現像処理工程において用いられる現像液、アルカリ現像液に対して可溶性を有するものであれば特に限定されるものではない。
なかでも、上記アルカリ可溶性樹脂としては、カルボキシル基を有するアルカリ可溶性樹脂が好ましく、特に、１個以上のカルボキシル基を有するエチレン性不飽和単量体と他の共重合可能なエチレン性不飽和単量体との共重合体が好ましい。
また、アルカリ現像液に対して可溶性を有するものであれば、上述した上記ビニルモノマーと、上記マレイミド骨格を有するモノマーと、上記スルホン酸基を有するモノマーとを共重合を用いることもできる。
上記１個以上のカルボキシル基を有するエチレン性不飽和単量体と他の共重合可能なエチレン性不飽和単量体との共重合体としては、具体的には、アクリル酸、メタクリル酸等のカルボキシル基を有するエチレン性不飽和単量体と、カルボキシル基を有するエチレン性不飽和単量体と共重合可能なスチレン、２－ヒドロキシエチルアクリレート、２－ヒドロキシエチルメタクリレート、アリルアクリレート、アリルメタクリレート、ベンジルアクリレート、ベンジルメタクリレート、シクロヘキシルアクリレート、シクロヘキシルメタクリレート、グリセロールモノアクリレート、グリセロールメタクリレート、Ｎ－フェニルマレイミド、ポリスチレンマクロモノマー及びポリメチルメタクリレートマクロモノマーからなる群より選択される少なくとも１種のエチレン性不飽和単量体との共重合体を挙げることができる。
上記共重合体の酸価としては、５０～３００ｍｇＫＯＨ／ｇが好ましい。この場合、酸価が５０ｍｇＫＯＨ／ｇ未満では、本発明の着色組成物をレジスト組成物として用いた場合に、アルカリ現像液に対する溶解性が低下する傾向がある。一方３００ｍｇＫＯＨ／ｇを超えると、アルカリ現像液に対する溶解性が過大となり、アルカリ現像液により現像する際に、着色層の基板からの脱落や着色層表面の膜荒れを来たしやすくなる傾向がある。
なお、上記共重合体の酸価は、電位差滴定法（ＪＩＳ Ｋ ００７０：１９９２）により測定することができる。
なお、上記共重合体の酸価は、電位差滴定法（ＪＩＳ Ｋ ００７０：１９９２）により測定することができる。
上記アルカリ可溶性樹脂の重量平均分子量は、通常、１，０００～１０万が好ましい。アルカリ可溶性樹脂の重量平均分子量が１，０００未満では、アルカリ現像液に対する溶解性が上がり現像特性が低下する場合がある。一方１０万を超える場合は、有機溶剤への溶解性が低下し、本発明の着色組成物をレジスト組成物として用いた場合に、粘度が高くなる場合がある。
なお、上記アルカリ可溶性樹脂の重量平均分子量は、上記樹脂の重量平均分子量と同様の方法により測定することができる。
なお、上記アルカリ可溶性樹脂の重量平均分子量は、上記樹脂の重量平均分子量と同様の方法により測定することができる。
上記アルカリ可溶性樹脂の含有量は、カラーフィルター用赤色着色組成物の全質量を基準として、５～５０質量％であることが好ましい。
（有機溶剤）
上記有機溶剤としては、常圧（１．０１３×１０２ｋＰａ）における沸点が１００～２２０℃のエステル系有機溶剤、エーテル系有機溶剤、エーテルエステル系有機溶剤、ケトン系有機溶剤、芳香族炭化水素溶剤及び含窒素系有機溶剤等であることが好ましい。
上記有機溶剤としては、常圧（１．０１３×１０２ｋＰａ）における沸点が１００～２２０℃のエステル系有機溶剤、エーテル系有機溶剤、エーテルエステル系有機溶剤、ケトン系有機溶剤、芳香族炭化水素溶剤及び含窒素系有機溶剤等であることが好ましい。
上記有機溶剤のなかでも、溶解性、顔料分散性、塗布性等が良好となる点より、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエチルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、シクロヘキサノン、２－ヘプタノン、２－ヒドロキシプロピオン酸エチル、３－メチル－３－メトキシブチルプロピオネート、３－メトキシプロピオン酸エチル、３－エトキシプロピオン酸メチル、蟻酸ｎ－アミル等がより好ましく、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートが更に好ましい。
上記有機溶剤は、１種又は２種以上を併用して用いることができる。
上記有機溶剤は、１種又は２種以上を併用して用いることができる。
上記有機溶剤の含有量は、上記アルカリ可溶性樹脂の溶解性、顔料分散性、塗布性等が良好となる点より、カラーフィルター用赤色着色組成物の全質量を基準として、３０～８０質量％であることが好ましく、３５～７５質量％であることがより好ましい。
（練肉工程）
上記練肉工程では、上述した各種成分を含む混合物を練肉する。
上記練肉をする方法としては特に限定されず、例えば、ビーズミル、レディーミル、超音波ホモジナイザー、高圧ホモジナイザー、ペイントシェーカー、ボールミル、ロールミル、サンドミル、サンドグラインダー、ダイノーミル、ディスパーマット、ＳＣミル、ナノマイザー等を用い、公知の方法により練肉すればよい。
上記練肉工程では、上述した各種成分を含む混合物を練肉する。
上記練肉をする方法としては特に限定されず、例えば、ビーズミル、レディーミル、超音波ホモジナイザー、高圧ホモジナイザー、ペイントシェーカー、ボールミル、ロールミル、サンドミル、サンドグラインダー、ダイノーミル、ディスパーマット、ＳＣミル、ナノマイザー等を用い、公知の方法により練肉すればよい。
＜カラーフィルター用赤色着色組成物＞
本発明は、上記カラーフィルター用赤色着色組成物の製造方法により得られるカラーフィルター用赤色着色組成物でもある。
本発明のカラーフィルター用赤色着色組成物は、上述した本発明のカラーフィルター用赤色着色組成物の製造方法により得られるため、有機顔料に起因する昇華物が抑制され、コントラスト及び輝度に優れたカラーフィルターを得ることができる。
本発明は、上記カラーフィルター用赤色着色組成物の製造方法により得られるカラーフィルター用赤色着色組成物でもある。
本発明のカラーフィルター用赤色着色組成物は、上述した本発明のカラーフィルター用赤色着色組成物の製造方法により得られるため、有機顔料に起因する昇華物が抑制され、コントラスト及び輝度に優れたカラーフィルターを得ることができる。
＜カラーフィルター用赤色着色レジスト組成物＞
本発明は、上記カラーフィルター用赤色着色組成物から得られるカラーフィルター用赤色着色レジスト組成物でもある。
本発明のカラーフィルター用赤色着色レジスト組成物としては、上述したカラーフィルター用赤色着色組成物に加えて、アルカリ可溶性樹脂、光重合性化合物、光重合開始剤、有機溶剤、及び、必要に応じて添加剤等を加えることで得ることができる。
本発明は、上記カラーフィルター用赤色着色組成物から得られるカラーフィルター用赤色着色レジスト組成物でもある。
本発明のカラーフィルター用赤色着色レジスト組成物としては、上述したカラーフィルター用赤色着色組成物に加えて、アルカリ可溶性樹脂、光重合性化合物、光重合開始剤、有機溶剤、及び、必要に応じて添加剤等を加えることで得ることができる。
（カラーフィルター用赤色着色組成物）
本発明のカラーフィルター用赤色着色レジスト組成物は、上述した本発明のカラーフィルター用赤色着色組成物を含有する。
上記カラーフィルター用赤色着色組成物の含有量としては、本発明のカラーフィルター用赤色着色レジスト組成物の全質量を基準として、３０～８０質量％であることが好ましく、４０～７５質量％であることがより好ましい。
本発明のカラーフィルター用赤色着色レジスト組成物は、上述した本発明のカラーフィルター用赤色着色組成物を含有する。
上記カラーフィルター用赤色着色組成物の含有量としては、本発明のカラーフィルター用赤色着色レジスト組成物の全質量を基準として、３０～８０質量％であることが好ましく、４０～７５質量％であることがより好ましい。
（アルカリ可溶性樹脂）
上記アルカリ可溶性樹脂としては、上述したカラーフィルター用赤色着色組成物の製造方法で記載したアルカリ可溶性樹脂を適宜選択して用いることができる。
上記アルカリ可溶性樹脂としては、上述したカラーフィルター用赤色着色組成物の製造方法で記載したアルカリ可溶性樹脂を適宜選択して用いることができる。
上記アルカリ可溶性樹脂の含有量としては、本発明のカラーフィルター用赤色着色レジスト組成物の全質量を基準として、１～３５質量％であることが好ましく、３～３０質量％であることがより好ましい。
（光重合性化合物）
上記光重合性化合物としては、光重合性不飽和結合を分子内に１個以上有する単量体、オリゴマー等を挙げることができる。光重合性不飽和結合とは、後述する光重合開始剤が、紫外線や電子線等の活性エネルギー線により分解した際に発生するラジカルやカチオンの作用により、重合することのできる不飽和結合である。
上記光重合性化合物としては、光重合性不飽和結合を分子内に１個以上有する単量体、オリゴマー等を挙げることができる。光重合性不飽和結合とは、後述する光重合開始剤が、紫外線や電子線等の活性エネルギー線により分解した際に発生するラジカルやカチオンの作用により、重合することのできる不飽和結合である。
上記光重合性不飽和結合を分子内に１個有する単量体としては、メチル（メタ）アクリレート、ブチル（メタ）アクリレート、２－エチルヘキシルメタクリレート、メチルアクリレート、ブチルアクリレート、２－エチルヘキシルアクリレート等のアルキルメタクリレート又はアクリレート；ベンジルメタクリレート、ベンジルアクリレート等のアラルキルメタクリレート又はアクリレート；ブトキシエチルメタクリレート、ブトキシエチルアクリレート等のアルコキシアルキルメタクリレート又はアクリレート；Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノエチルメタクリレート、Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノエチルアクリレート等のアミノアルキルメタクリレート又はアクリレート；ジエチレングリコールエチルエーテル、トリエチレングリコールブチルエーテル、ジプロピレングリコールメチルエーテル等のポリアルキレングリコールアルキルエーテルのメタクリル酸エステル又はアクリル酸エステル；ヘキサエチレングリコールフェニルエーテル等のポリアルキレングリコールアリールエーテルのメタクリル酸エステル又はアクリル酸エステル；イソボニルメタクリレート又はアクリレート；グリセロールメタクリレート又はアクリレート；２－ヒドロキシエチルメタクリレート又はアクリレート等が例示できる。
本明細書において、（メタ）アクリレートとは、アクリレート及びメタクリレートを意味する。
本明細書において、（メタ）アクリレートとは、アクリレート及びメタクリレートを意味する。
上記光重合性不飽和結合を分子内に２個以上有する単量体としては、ビスフェノールＡジメタクリレート、１，４－ブタンジオールジメタクリレート、１，３－ブチレングリコールジメタクリレート、ジエチレングリコールジメタクリレート、グリセロールジメタクリレート、ネオペンチルグリコールジメタクリレート、ポリエチレングリコールジメタクリレート、ポリプロピレングリコールジメタクリレート、テトラエチレングリコールジメタクリレート、トリメチロールプロパントリメタクリレート、ペンタエリスルトールトリメタクリレート、ペンタエリスリトールテトラメタクリレート、ジペンタエリスリトールテトラメタクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサメタクリレート、ジペンタエリスリトールペンタメタクリレート、ビスフェノールＡジアクリレート、１，４－ブタンジオールジアクリレート、１，３－ブチレングリコールジアクリレート、ジエチレングリコールジアクリレート、グリセロールジアクリレート、ネオペンチルグリコールジアクリレート、ポリエチレングリコールジアクリレート、ポリプロピレングリコールジアクリレート、テトラエチレングリコールジアクリレート、トリメチロールプロパントリアクリレート、ペンタエリスルトールトリアクリレート、ペンタエリスリトールテトラアクリレート、ジペンタエリスリトールテトラアクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート、ジペンタエリスリトールペンタアクリレート等が挙げられる。
上記光重合性化合物は、１種又は２種以上を併用して用いることができる。
上記光重合性化合物は、１種又は２種以上を併用して用いることができる。
上記光重合性化合物の含有量は、本発明のカラーフィルター用赤色着色レジスト組成物の全質量を基準として、０．５～２０質量％であることが好ましく、１～１０質量％であることがより好ましい。
（光重合開始剤）
上記光重合開始剤としては、紫外線や電子線等の活性エネルギー線を照射されることにより、ラジカルやカチオンを発生することのできるものであれば特に限定されず、例えば、ベンゾフェノン、Ｎ，Ｎ’－テトラエチル－４，４’－ジアミノベンゾフェノン、４－メトキシ－４’－ジメチルアミノベンゾフェノン、ベンジル、２，２－ジエトキシアセトフェノン、ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインイソブチルエーテル、ベンジルジメチルケタール、α－ヒドロキシイソブチルフェノン、チオキサントン、２－クロロチオキサントン、１－ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、ｔ－ブチルアントラキノン、１－クロロアントラキノン、２，３－ジクロロアントラキノン、３－クロル－２－メチルアントラキノン、２－エチルアントラキノン、１，４－ナフトキノン、１，２－ベンゾアントラキノン、１，４－ジメチルアントラキノン、２－フェニルアントラキノン、２－メチル－１［４－（メチルチオ）フェニル］－２－モルフォリノプロパン－１－オン、トリアジン系光重合開始剤等が挙げられる。
上記光重合開始剤は、１種又は２種以上を併用して用いることができる。
上記光重合開始剤としては、紫外線や電子線等の活性エネルギー線を照射されることにより、ラジカルやカチオンを発生することのできるものであれば特に限定されず、例えば、ベンゾフェノン、Ｎ，Ｎ’－テトラエチル－４，４’－ジアミノベンゾフェノン、４－メトキシ－４’－ジメチルアミノベンゾフェノン、ベンジル、２，２－ジエトキシアセトフェノン、ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインイソブチルエーテル、ベンジルジメチルケタール、α－ヒドロキシイソブチルフェノン、チオキサントン、２－クロロチオキサントン、１－ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、ｔ－ブチルアントラキノン、１－クロロアントラキノン、２，３－ジクロロアントラキノン、３－クロル－２－メチルアントラキノン、２－エチルアントラキノン、１，４－ナフトキノン、１，２－ベンゾアントラキノン、１，４－ジメチルアントラキノン、２－フェニルアントラキノン、２－メチル－１［４－（メチルチオ）フェニル］－２－モルフォリノプロパン－１－オン、トリアジン系光重合開始剤等が挙げられる。
上記光重合開始剤は、１種又は２種以上を併用して用いることができる。
上記光重合開始剤の含有量は、本発明のカラーフィルター用赤色着色レジスト組成物の全質量を基準として、０．１～５質量％であることが好ましく、０．５～３質量％であることがより好ましい。
（有機溶剤）
上記有機溶剤としては、上述したカラーフィルター用赤色着色組成物の製造方法で記載した有機溶剤を適宜選択して用いることができる。
上記有機溶剤としては、上述したカラーフィルター用赤色着色組成物の製造方法で記載した有機溶剤を適宜選択して用いることができる。
上記有機溶剤の含有量としては、本発明のカラーフィルター用赤色着色レジスト組成物の全質量を基準として、１～４０質量％であることが好ましく、５～３５質量％であることがより好ましい。
（その他添加剤）
本発明のカラーフィルター用赤色着色レジスト組成物は、本発明の効果を損なわない範囲で添加剤を含有してもよい。
上記添加剤としては、熱重合禁止剤、シランカップリング剤、チタネートカップリング剤、紫外線吸収剤及び酸化防止剤等の各種添加剤が挙げられる。
本発明のカラーフィルター用赤色着色レジスト組成物は、本発明の効果を損なわない範囲で添加剤を含有してもよい。
上記添加剤としては、熱重合禁止剤、シランカップリング剤、チタネートカップリング剤、紫外線吸収剤及び酸化防止剤等の各種添加剤が挙げられる。
（カラーフィルター用赤色着色レジスト組成物の製造方法）
本発明のカラーフィルター用赤色着色レジスト組成物の製造方法としては特に限定されず、上述した材料を含有し、公知の方法により混合し、練肉することにより得ることができる。
本発明のカラーフィルター用赤色着色レジスト組成物の製造方法としては特に限定されず、上述した材料を含有し、公知の方法により混合し、練肉することにより得ることができる。
（カラーフィルター用赤色着色レジスト組成物）
本発明のカラーフィルター用赤色着色レジスト組成物は、スピンコーターを用いてガラス基板上に塗布し、１００℃で３分間プレベークした後、高圧水銀灯で露光し、２３０℃で３０分間ポストベークした塗膜の分光光度計（島津製作所社製、ＵＶ－２５００ＰＣ、Ｃ光源２°視野）を用いて測定した色度ｘ＝０．６４００、ｙ＝０．３２９０におけるコントラストが、６２００以上であることが好ましく、６５００以上であることがより好ましく、６８００以上であることが更に好ましく、７０００以上であることが特に好ましく、７１００以上であることが最も好ましい。
なお、上記コントラストは、ブランクを１００００とした時の値である。
本発明のカラーフィルター用赤色着色レジスト組成物は、スピンコーターを用いてガラス基板上に塗布し、１００℃で３分間プレベークした後、高圧水銀灯で露光し、２３０℃で３０分間ポストベークした塗膜の分光光度計（島津製作所社製、ＵＶ－２５００ＰＣ、Ｃ光源２°視野）を用いて測定した色度ｘ＝０．６４００、ｙ＝０．３２９０におけるコントラストが、６２００以上であることが好ましく、６５００以上であることがより好ましく、６８００以上であることが更に好ましく、７０００以上であることが特に好ましく、７１００以上であることが最も好ましい。
なお、上記コントラストは、ブランクを１００００とした時の値である。
本発明のカラーフィルター用赤色着色レジスト組成物は、スピンコーターを用いてガラス基板上に塗布し、１００℃で３分間プレベークした後、高圧水銀灯で露光し、２３０℃で３０分間ポストベークした塗膜の分光光度計（島津製作所社製、ＵＶ－２５００ＰＣ、Ｃ光源２°視野）を用いて測定した色度ｘ＝０．６４００、ｙ＝０．３２９０における輝度Ｙが、２２．５以上であることが好ましく、２２．７以上であることがより好ましく、２２．８以上であることが更に好ましい。
＜カラーフィルター＞
本発明は、上記カラーフィルター用赤色着色レジスト組成物により形成されるカラーフィルターでもある。
本発明のカラーフィルターは、赤色フィルタセグメント、緑色フィルタセグメント、及び、青色フィルタセグメントを具備するものであり、その中の赤色フィルタセグメントが、本発明のカラーフィルター用赤色着色レジスト組成物により形成されている。
上記緑色フィルタセグメント及び上記青色フィルタセグメントとしては、公知の材料及び方法により形成することができる。
本発明のカラーフィルターは、例えば、印刷法又はフォトリソグラフィー法等、公知の方法を適宜選択して用いることができる。
本発明は、上記カラーフィルター用赤色着色レジスト組成物により形成されるカラーフィルターでもある。
本発明のカラーフィルターは、赤色フィルタセグメント、緑色フィルタセグメント、及び、青色フィルタセグメントを具備するものであり、その中の赤色フィルタセグメントが、本発明のカラーフィルター用赤色着色レジスト組成物により形成されている。
上記緑色フィルタセグメント及び上記青色フィルタセグメントとしては、公知の材料及び方法により形成することができる。
本発明のカラーフィルターは、例えば、印刷法又はフォトリソグラフィー法等、公知の方法を適宜選択して用いることができる。
＜表示装置＞
本発明は、上記カラーフィルターを含む表示装置でもある。
本発明の表示装置としては、上述した本発明のカラーフィルターを含んでいれば特に限定されず、公知の液晶表示装置や、タッチパネル等が挙げられる。
本発明は、上記カラーフィルターを含む表示装置でもある。
本発明の表示装置としては、上述した本発明のカラーフィルターを含んでいれば特に限定されず、公知の液晶表示装置や、タッチパネル等が挙げられる。
本発明は、有機顔料に起因する昇華物が抑制され、コントラスト及び輝度に優れたカラーフィルターを得ることができるカラーフィルター用赤色着色組成物の製造方法を提供することができる。
以下に実施例をあげて本発明を更に詳細に説明するが、本発明はこれらの実施例のみに限定されるものではない。なお、特に断りのない限り、「％」は「質量％」を意味し、「部」は「質量部」を意味する。
実施例及び比較例で用いた材料は以下の通りである。
＜有機顔料＞
（ＰＲ２９１）
Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２９１
（ＰＲ２５４）
Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２５４
（ＰＲ１７７）
Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７７
（ＰＲ２４２）
Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２４２
（ＰＲ２９１）
Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２９１
（ＰＲ２５４）
Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２５４
（ＰＲ１７７）
Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７７
（ＰＲ２４２）
Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２４２
＜スルホン化物＞
（ＰＲ１８８Ｓ）
１００ｍｌ三角フラスコに濃硫酸を３０ｍｌ仕込み、マグネチックスターラーで撹拌しながらＣ．Ｉ．ピグメントレッド１８８を１０ｇ投入し、室温で３０分撹拌した。１Ｌビーカーに水５０ｇと氷５０ｇの混合物を入れ、上記反応物をこの氷水中に注ぎ、マグネチックスターラーで３０分撹拌した。これを減圧下で濾過・水洗し、得られた固体を乾燥させて、ＰＲ１８８Ｓを得た。
（ＰＯ７１Ｓ）
上記ＰＲ１８８Ｓの製造方法において、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１８８を、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ７１に変更したこと以外は同様の方法により、ＰＯ７１Ｓを得た。
（ＰＲ１８８Ｓ）
１００ｍｌ三角フラスコに濃硫酸を３０ｍｌ仕込み、マグネチックスターラーで撹拌しながらＣ．Ｉ．ピグメントレッド１８８を１０ｇ投入し、室温で３０分撹拌した。１Ｌビーカーに水５０ｇと氷５０ｇの混合物を入れ、上記反応物をこの氷水中に注ぎ、マグネチックスターラーで３０分撹拌した。これを減圧下で濾過・水洗し、得られた固体を乾燥させて、ＰＲ１８８Ｓを得た。
（ＰＯ７１Ｓ）
上記ＰＲ１８８Ｓの製造方法において、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１８８を、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ７１に変更したこと以外は同様の方法により、ＰＯ７１Ｓを得た。
＜樹脂＞
（樹脂１）
メタクリル酸ブチル（５０質量部）と、メタクリル酸（５質量部）と、Ｎ－フェニルマレイミド（４０質量部）と、アクリルアミドｔ－ブチルスルホン酸（５質量部）とを公知の方法によりランダム共重合を行い、樹脂１を得た。
樹脂１のスルホン酸価は、１４ｍｇＫＯＨ／ｇであり、重量平均分子量は、３０００であった。
（樹脂２）
メタクリル酸ブチル（９０質量部）と、メタクリル酸（５質量部）と、アクリルアミドｔ－ブチルスルホン酸（５質量部）とを公知の方法によりランダム共重合を行い、樹脂２を得た。
樹脂２のスルホン酸価は、１４ｍｇＫＯＨ／ｇであり、重量平均分子量は、３０００であった。
（樹脂３）
メタクリル酸ブチル（５５質量部）と、メタクリル酸（５質量部）と、Ｎ－フェニルマレイミド（４０質量部）とを公知の方法によりランダム共重合を行い、樹脂３を得た。
樹脂３のスルホン酸価は、０ｍｇＫＯＨ／ｇであり、重量平均分子量は、３０００であった。
なお、上記樹脂１～３のスルホン酸価は、樹脂１ｇ中に含まれるスルホン酸を中和するのに要する水酸化カリウムの量をミリグラム数として算出した理論値である。
また、上記重量平均分子量は、上記樹脂を溶解させて、０．０２質量％の溶液を作製し、フィルター（ジーエルサイエンス社製、ＧＬクロマトディスク、水系２５Ａ、孔径０．２μｍ）を通過させた後、サイズ排除クロマトグラフィー、屈折率検出器から構成されるａｌｌｉａｎｃｅ（日本ウォーターズ社製）を用いて、以下の条件により測定した。
カラム：ｐＬｇｅｌ ｍｉｘｅｄ Ｄ（アジレント社製）×２本直列接続
検出器：ａｌｌｉａｎｃｅ（日本ウォーターズ社製）
溶離液：ＴＨＦ
流速：１．０ ｍｌ／ｍｉｎ
注入量：１００μｌ
（樹脂１）
メタクリル酸ブチル（５０質量部）と、メタクリル酸（５質量部）と、Ｎ－フェニルマレイミド（４０質量部）と、アクリルアミドｔ－ブチルスルホン酸（５質量部）とを公知の方法によりランダム共重合を行い、樹脂１を得た。
樹脂１のスルホン酸価は、１４ｍｇＫＯＨ／ｇであり、重量平均分子量は、３０００であった。
（樹脂２）
メタクリル酸ブチル（９０質量部）と、メタクリル酸（５質量部）と、アクリルアミドｔ－ブチルスルホン酸（５質量部）とを公知の方法によりランダム共重合を行い、樹脂２を得た。
樹脂２のスルホン酸価は、１４ｍｇＫＯＨ／ｇであり、重量平均分子量は、３０００であった。
（樹脂３）
メタクリル酸ブチル（５５質量部）と、メタクリル酸（５質量部）と、Ｎ－フェニルマレイミド（４０質量部）とを公知の方法によりランダム共重合を行い、樹脂３を得た。
樹脂３のスルホン酸価は、０ｍｇＫＯＨ／ｇであり、重量平均分子量は、３０００であった。
なお、上記樹脂１～３のスルホン酸価は、樹脂１ｇ中に含まれるスルホン酸を中和するのに要する水酸化カリウムの量をミリグラム数として算出した理論値である。
また、上記重量平均分子量は、上記樹脂を溶解させて、０．０２質量％の溶液を作製し、フィルター（ジーエルサイエンス社製、ＧＬクロマトディスク、水系２５Ａ、孔径０．２μｍ）を通過させた後、サイズ排除クロマトグラフィー、屈折率検出器から構成されるａｌｌｉａｎｃｅ（日本ウォーターズ社製）を用いて、以下の条件により測定した。
カラム：ｐＬｇｅｌ ｍｉｘｅｄ Ｄ（アジレント社製）×２本直列接続
検出器：ａｌｌｉａｎｃｅ（日本ウォーターズ社製）
溶離液：ＴＨＦ
流速：１．０ ｍｌ／ｍｉｎ
注入量：１００μｌ
＜顔料分散剤＞
（ＢＹＫ－ＬＰＮ２３５９０）
ＢＹＫ－ＬＰＮ２３５９０（ビックケミー社製、固形分５０％、ＡＢブロック構造、アクリル系）
（ＢＹＫ－ＬＰＮ２３５９０）
ＢＹＫ－ＬＰＮ２３５９０（ビックケミー社製、固形分５０％、ＡＢブロック構造、アクリル系）
＜アルカリ可溶性樹脂＞
（ＺＡＨ１１０）
フォレットＺＡＨ１１０（綜研化学社製、固形分３５％）
（ＺＡＨ１１０）
フォレットＺＡＨ１１０（綜研化学社製、固形分３５％）
＜有機溶剤＞
（ＰＧＭＥＡ）
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート
（ＰＧＭＥ）
プロピレングリコールモノメチルエーテル
（ＰＧＭＥＡ）
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート
（ＰＧＭＥ）
プロピレングリコールモノメチルエーテル
＜光重合性化合物＞
（ＤＰＥＨＡ）
ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート
（ＤＰＥＨＡ）
ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート
＜光重合開始剤＞
（Ｏｒ９０７）
２－ベンジル－（ジメチルアミノ）－１－（４－モルフォリノフェニル）－１－ブタノン（商品名：Ｏｍｎｉｒａｄ９０７、ＩＧＭ Ｒｅｓｉｎｓ Ｂ．Ｖ．社製）
（Ｏｒ９０７）
２－ベンジル－（ジメチルアミノ）－１－（４－モルフォリノフェニル）－１－ブタノン（商品名：Ｏｍｎｉｒａｄ９０７、ＩＧＭ Ｒｅｓｉｎｓ Ｂ．Ｖ．社製）
＜微粒子化有機顔料＞
（微粒子化ＰＲ２９１－１）
ニーダー（商品名：ＫＨＤ－２、井上製作所製）のタンクに、ＰＲ２９１を１０質量部、ＰＯ７１Ｓを１質量部、樹脂１を１質量部、粒径２０μｍの塩化ナトリウムを２００質量部、ジエチレングリコールを２４０質量部投入し、５０℃で１２時間混練しソルトミリングを行い、混練物を得た。
続いて、得られた混練物のうち２００質量部を２リットルの温水に投入し、４０℃に加熱しながら１時間撹拌しスラリー状とした。
その後、ろ過、水洗を繰り返し、塩化ナトリウム及びジエチレングリコールを除いた後、４０℃にて乾燥して、微粒子化ＰＲ２９１－１を得た。
（微粒子化ＰＲ２９１－１）
ニーダー（商品名：ＫＨＤ－２、井上製作所製）のタンクに、ＰＲ２９１を１０質量部、ＰＯ７１Ｓを１質量部、樹脂１を１質量部、粒径２０μｍの塩化ナトリウムを２００質量部、ジエチレングリコールを２４０質量部投入し、５０℃で１２時間混練しソルトミリングを行い、混練物を得た。
続いて、得られた混練物のうち２００質量部を２リットルの温水に投入し、４０℃に加熱しながら１時間撹拌しスラリー状とした。
その後、ろ過、水洗を繰り返し、塩化ナトリウム及びジエチレングリコールを除いた後、４０℃にて乾燥して、微粒子化ＰＲ２９１－１を得た。
（微粒子化ＰＲ２９１－２）
上記微粒子化ＰＲ２９１－１の製造において、ＰＯ７１Ｓを用いなかったこと以外は同様にして、微粒子化ＰＲ２９１－２を得た。
上記微粒子化ＰＲ２９１－１の製造において、ＰＯ７１Ｓを用いなかったこと以外は同様にして、微粒子化ＰＲ２９１－２を得た。
（微粒子化ＰＲ２５４－１）
ニーダー（商品名：ＫＨＤ－２、井上製作所製）のタンクに、ＰＲ２５４を１０質量部、ＰＯ７１Ｓを１質量部、樹脂１を１質量部、粒径２０μｍの塩化ナトリウムを２００質量部、ジエチレングリコールを２４０質量部投入し、５０℃で１２時間混練しソルトミリングを行い、混練物を得た。
続いて、得られた混練物のうち２００質量部を２リットルの温水に投入し、４０℃に加熱しながら１時間撹拌しスラリー状とした。
その後、ろ過、水洗を繰り返し、塩化ナトリウム及びジエチレングリコールを除いた後、４０℃にて乾燥し、微粒子化ＰＲ２５４－１を得た。
ニーダー（商品名：ＫＨＤ－２、井上製作所製）のタンクに、ＰＲ２５４を１０質量部、ＰＯ７１Ｓを１質量部、樹脂１を１質量部、粒径２０μｍの塩化ナトリウムを２００質量部、ジエチレングリコールを２４０質量部投入し、５０℃で１２時間混練しソルトミリングを行い、混練物を得た。
続いて、得られた混練物のうち２００質量部を２リットルの温水に投入し、４０℃に加熱しながら１時間撹拌しスラリー状とした。
その後、ろ過、水洗を繰り返し、塩化ナトリウム及びジエチレングリコールを除いた後、４０℃にて乾燥し、微粒子化ＰＲ２５４－１を得た。
（微粒子化ＰＲ２５４－２）
上記微粒子化ＰＲ２５４－１の製造において、樹脂１に代えて樹脂２を用いたこと以外は同様にして、微粒子化ＰＲ２５４－２を得た。
上記微粒子化ＰＲ２５４－１の製造において、樹脂１に代えて樹脂２を用いたこと以外は同様にして、微粒子化ＰＲ２５４－２を得た。
（微粒子化ＰＲ２５４－３）
上記微粒子化ＰＲ２５４－１の製造において、樹脂１に代えて樹脂３を用いたこと以外は同様にして、微粒子化ＰＲ２５４－３を得た。
上記微粒子化ＰＲ２５４－１の製造において、樹脂１に代えて樹脂３を用いたこと以外は同様にして、微粒子化ＰＲ２５４－３を得た。
（微粒子化ＰＲ２５４－４）
上記微粒子化ＰＲ２５４－１の製造において、樹脂１を用いなかったこと以外は同様にして、微粒子化ＰＲ２５４－４を得た。
上記微粒子化ＰＲ２５４－１の製造において、樹脂１を用いなかったこと以外は同様にして、微粒子化ＰＲ２５４－４を得た。
（微粒子化ＰＲ２４２）
ニーダー（商品名：ＫＨＤ－２、井上製作所製）のタンクに、ＰＲ２４２を１０質量部、ＰＯ７１Ｓを１質量部、樹脂１を１質量部、粒径２０μｍの塩化ナトリウムを２００質量部、ジエチレングリコールを２４０質量部投入し、５０℃で１２時間混練しソルトミリングを行い、混練物を得た。
続いて、得られた混練物のうち２００質量部を２リットルの温水に投入し、４０℃に加熱しながら１時間撹拌しスラリー状とした。
その後、ろ過、水洗を繰り返し、塩化ナトリウム及びジエチレングリコールを除いた後、４０℃にて乾燥し、微粒子化ＰＲ２４２を得た。
ニーダー（商品名：ＫＨＤ－２、井上製作所製）のタンクに、ＰＲ２４２を１０質量部、ＰＯ７１Ｓを１質量部、樹脂１を１質量部、粒径２０μｍの塩化ナトリウムを２００質量部、ジエチレングリコールを２４０質量部投入し、５０℃で１２時間混練しソルトミリングを行い、混練物を得た。
続いて、得られた混練物のうち２００質量部を２リットルの温水に投入し、４０℃に加熱しながら１時間撹拌しスラリー状とした。
その後、ろ過、水洗を繰り返し、塩化ナトリウム及びジエチレングリコールを除いた後、４０℃にて乾燥し、微粒子化ＰＲ２４２を得た。
（微粒子化ＰＲ１７７）
ニーダー（商品名：ＫＨＤ－２、井上製作所製）のタンクに、ＰＲ１７７を１０質量部、ＰＯ７１Ｓを１質量部、樹脂１を１質量部、粒径２０μｍの塩化ナトリウムを２００質量部、ジエチレングリコールを２４０質量部投入し、５０℃で１２時間混練しソルトミリングを行い、混練物を得た。
続いて、得られた混練物のうち２００質量部を２リットルの温水に投入し、４０℃に加熱しながら１時間撹拌しスラリー状とした。
その後、ろ過、水洗を繰り返し、塩化ナトリウム及びジエチレングリコールを除いた後、４０℃にて乾燥し、微粒子化ＰＲ１７７を得た。
ニーダー（商品名：ＫＨＤ－２、井上製作所製）のタンクに、ＰＲ１７７を１０質量部、ＰＯ７１Ｓを１質量部、樹脂１を１質量部、粒径２０μｍの塩化ナトリウムを２００質量部、ジエチレングリコールを２４０質量部投入し、５０℃で１２時間混練しソルトミリングを行い、混練物を得た。
続いて、得られた混練物のうち２００質量部を２リットルの温水に投入し、４０℃に加熱しながら１時間撹拌しスラリー状とした。
その後、ろ過、水洗を繰り返し、塩化ナトリウム及びジエチレングリコールを除いた後、４０℃にて乾燥し、微粒子化ＰＲ１７７を得た。
＜カラーフィルター用赤色着色組成物の製造＞
表１に記載の組成となるように各種材料を混合し、レディーミル（ビーズ径：０．２ｎｍ、充填率５０％）で６０分間練肉して、実施例及び比較例のカラーフィルター用赤色着色組成物を得た。
表１に記載の組成となるように各種材料を混合し、レディーミル（ビーズ径：０．２ｎｍ、充填率５０％）で６０分間練肉して、実施例及び比較例のカラーフィルター用赤色着色組成物を得た。
＜カラーフィルター用赤色着色レジスト組成物の製造＞
表２に記載の組成になるように各種材料を、高速撹拌機を用いて均一に混合した後、孔径３μｍのメンブランフィルターでろ過し、実施例及び比較例のカラーフィルター用赤色着色レジスト組成物を得た。
表２に記載の組成になるように各種材料を、高速撹拌機を用いて均一に混合した後、孔径３μｍのメンブランフィルターでろ過し、実施例及び比較例のカラーフィルター用赤色着色レジスト組成物を得た。
（評価用サンプルの作成）
実施例及び比較例のカラーフィルター用赤色着色レジスト組成物を、スピンコーターを用いてガラス基板上にそれぞれ同じ膜厚となるようにして塗布した。
次いで、１００℃で３分間プレベークした後、高圧水銀灯で露光し、更に２３０℃で３０分間ポストベークして、各評価用サンプルを得た。
実施例及び比較例のカラーフィルター用赤色着色レジスト組成物を、スピンコーターを用いてガラス基板上にそれぞれ同じ膜厚となるようにして塗布した。
次いで、１００℃で３分間プレベークした後、高圧水銀灯で露光し、更に２３０℃で３０分間ポストベークして、各評価用サンプルを得た。
（光学特性評価）
上記各評価用サンプルを、分光光度計（島津製作所社製、ＵＶ－２５００ＰＣ、Ｃ光源２°視野）を用いて、色度ｘ＝０．６４００、ｙ＝０．３２９０におけるコントラスト及び輝度Ｙを測定した。その結果を表２に示した。
なお、コントラストの測定では、ブランクを１００００とした。
上記各評価用サンプルを、分光光度計（島津製作所社製、ＵＶ－２５００ＰＣ、Ｃ光源２°視野）を用いて、色度ｘ＝０．６４００、ｙ＝０．３２９０におけるコントラスト及び輝度Ｙを測定した。その結果を表２に示した。
なお、コントラストの測定では、ブランクを１００００とした。
（昇華物評価）
上記各評価用サンプルを光学顕微鏡で観察し、その後、更に２６０℃で３０分間ベーク後に再度光学顕微鏡で観察し、下記評価基準に従って評価した。その結果を表２に示した。
〇：２６０℃ベーク後でも昇華物が認められない。
△：２３０℃ベーク後では昇華物は認められないが、２６０℃ベーク後に昇華物がわずかに認められる。
×：２３０℃ベーク後に昇華物が認められる。
上記各評価用サンプルを光学顕微鏡で観察し、その後、更に２６０℃で３０分間ベーク後に再度光学顕微鏡で観察し、下記評価基準に従って評価した。その結果を表２に示した。
〇：２６０℃ベーク後でも昇華物が認められない。
△：２３０℃ベーク後では昇華物は認められないが、２６０℃ベーク後に昇華物がわずかに認められる。
×：２３０℃ベーク後に昇華物が認められる。
実施例のカラーフィルター用赤色着色組成物を用いた実施例３、４のカラーフィルター用赤色着色レジスト組成物では、評価用サンプルのコントラスト及び輝度に優れ、有機顔料に起因する昇華物が抑制されることが確認された。
また、実施例３と比較例７との比較から、ソルトミリング処理時にジケトピロロピロール化合物のスルホン化物を含有することにより、コントラストをより好適に向上できることが確認された。
また、有機顔料としてＣ．Ｉ．ピグメントレッド２４２を用いた比較例８、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７７を用いた比較例９では、輝度が不充分であった。
また、実施例４と比較して、マレイミド骨格を有さない樹脂を用いた比較例１０、スルホン酸基を有さない樹脂を用いた比較例１１、ソルトミリング処理時に樹脂を用いなかった比較例１２では、昇華物が発生し、コントラスト及び輝度も不充分であった。
また、実施例３と比較例７との比較から、ソルトミリング処理時にジケトピロロピロール化合物のスルホン化物を含有することにより、コントラストをより好適に向上できることが確認された。
また、有機顔料としてＣ．Ｉ．ピグメントレッド２４２を用いた比較例８、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７７を用いた比較例９では、輝度が不充分であった。
また、実施例４と比較して、マレイミド骨格を有さない樹脂を用いた比較例１０、スルホン酸基を有さない樹脂を用いた比較例１１、ソルトミリング処理時に樹脂を用いなかった比較例１２では、昇華物が発生し、コントラスト及び輝度も不充分であった。
本発明のカラーフィルター用赤色着色組成物の製造方法は、有機顔料に起因する昇華物が抑制され、コントラスト及び輝度に優れたカラーフィルターを得ることができるカラーフィルター用赤色着色組成物を提供することができるので、液晶表示装置や、タッチパネル等のカラーフィルターに用いるカラーフィルター用赤色着色レジスト組成物として好適に使用することができる。
Claims (8)
- ジケトピロロピロール顔料を、樹脂と、ジケトピロロピロール化合物のスルホン化物とともにソルトミリング処理して、微粒子化顔料を得る微粒子化工程、及び、
前記微粒子化顔料と、アゾ基とナフトール骨格とを有する化合物のスルホン化物とを含む混合物を練肉する練肉工程を有し、
前記樹脂が、マレイミド骨格とスルホン酸基とを有する
カラーフィルター用赤色着色組成物の製造方法。 - 前記ジケトピロロピロール系顔料は、臭素基を有する請求項１に記載のカラーフィルター用赤色着色組成物の製造方法。
- 前記樹脂は、フェニルマレイミドによる繰り返し単位を有する請求項１又は２に記載のカラーフィルター用赤色着色組成物の製造方法。
- 前記樹脂は、スルホン酸価が０．１～２０ｍｇＫＯＨ／ｇである請求項１～３の何れかに記載のカラーフィルター用赤色着色組成物の製造方法。
- 請求項１～４の何れかに記載のカラーフィルター用赤色着色組成物の製造方法により得られるカラーフィルター用赤色着色組成物。
- 請求項５に記載のカラーフィルター用赤色着色組成物から得られるカラーフィルター用赤色着色レジスト組成物。
- 請求項６に記載のカラーフィルター用赤色着色レジスト組成物により形成されるカラーフィルター。
- 請求項７に記載のカラーフィルターを含む表示装置。
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