[go: up one dir, main page]

JP7215461B2 - 重合性化合物並びにそれを使用した液晶組成物及び液晶表示素子 - Google Patents

重合性化合物並びにそれを使用した液晶組成物及び液晶表示素子 Download PDF

Info

Publication number
JP7215461B2
JP7215461B2 JP2020089824A JP2020089824A JP7215461B2 JP 7215461 B2 JP7215461 B2 JP 7215461B2 JP 2020089824 A JP2020089824 A JP 2020089824A JP 2020089824 A JP2020089824 A JP 2020089824A JP 7215461 B2 JP7215461 B2 JP 7215461B2
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
group
carbon atoms
coo
liquid crystal
oco
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
JP2020089824A
Other languages
English (en)
Other versions
JP2020147576A5 (ja
JP2020147576A (ja
Inventor
礼貴 細野
正直 林
哲生 楠本
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
DIC Corp
Original Assignee
DIC Corp
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by DIC Corp filed Critical DIC Corp
Publication of JP2020147576A publication Critical patent/JP2020147576A/ja
Publication of JP2020147576A5 publication Critical patent/JP2020147576A5/ja
Application granted granted Critical
Publication of JP7215461B2 publication Critical patent/JP7215461B2/ja
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
    • C07C69/52—Esters of acyclic unsaturated carboxylic acids having the esterified carboxyl group bound to an acyclic carbon atom
    • C07C69/533—Monocarboxylic acid esters having only one carbon-to-carbon double bond
    • C07C69/54—Acrylic acid esters; Methacrylic acid esters
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D309/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings
    • C07D309/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D309/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D309/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings
    • C07D309/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D309/08—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D309/10—Oxygen atoms
    • C07D309/12—Oxygen atoms only hydrogen atoms and one oxygen atom directly attached to ring carbon atoms, e.g. tetrahydropyranyl ethers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D317/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D317/08—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3
    • C07D317/10—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 not condensed with other rings
    • C07D317/32—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 not condensed with other rings with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D317/34—Oxygen atoms
    • C07D317/36—Alkylene carbonates; Substituted alkylene carbonates
    • C07D317/38—Ethylene carbonate
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D319/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D319/04—1,3-Dioxanes; Hydrogenated 1,3-dioxanes
    • C07D319/06—1,3-Dioxanes; Hydrogenated 1,3-dioxanes not condensed with other rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/063—Non-steroidal liquid crystal compounds containing one non-condensed saturated non-aromatic ring, e.g. cyclohexane ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/10—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings
    • C09K19/12—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings at least two benzene rings directly linked, e.g. biphenyls
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/10—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings
    • C09K19/14—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings linked by a carbon chain
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
    • C09K19/3001—Cyclohexane rings
    • C09K19/3003—Compounds containing at least two rings in which the different rings are directly linked (covalent bond)
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
    • C09K19/3001—Cyclohexane rings
    • C09K19/3028—Cyclohexane rings in which at least two rings are linked by a carbon chain containing carbon to carbon single bonds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
    • C09K19/3001—Cyclohexane rings
    • C09K19/3066—Cyclohexane rings in which the rings are linked by a chain containing carbon and oxygen atoms, e.g. esters or ethers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/32—Non-steroidal liquid crystal compounds containing condensed ring systems, i.e. fused, bridged or spiro ring systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/34—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring
    • C09K19/3402—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having oxygen as hetero atom
    • G—PHYSICS
    • G02—OPTICS
    • G02F—OPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
    • G02F1/00—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
    • G02F1/01—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour 
    • G02F1/13—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour  based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells
    • G02F1/133—Constructional arrangements; Operation of liquid crystal cells; Circuit arrangements
    • G02F1/1333—Constructional arrangements; Manufacturing methods
    • G02F1/1337—Surface-induced orientation of the liquid crystal molecules, e.g. by alignment layers
    • G02F1/133711—Surface-induced orientation of the liquid crystal molecules, e.g. by alignment layers by organic films, e.g. polymeric films
    • G02F1/133726—Surface-induced orientation of the liquid crystal molecules, e.g. by alignment layers by organic films, e.g. polymeric films made of a mesogenic material
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K2019/0444—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit characterized by a linking chain between rings or ring systems, a bridging chain between extensive mesogenic moieties or an end chain group
    • C09K2019/0448—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit characterized by a linking chain between rings or ring systems, a bridging chain between extensive mesogenic moieties or an end chain group the end chain group being a polymerizable end group, e.g. -Sp-P or acrylate
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/10—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings
    • C09K19/12—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings at least two benzene rings directly linked, e.g. biphenyls
    • C09K2019/121—Compounds containing phenylene-1,4-diyl (-Ph-)
    • C09K2019/122—Ph-Ph
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/10—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings
    • C09K19/12—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings at least two benzene rings directly linked, e.g. biphenyls
    • C09K2019/121—Compounds containing phenylene-1,4-diyl (-Ph-)
    • C09K2019/123—Ph-Ph-Ph
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
    • C09K19/3001—Cyclohexane rings
    • C09K19/3003—Compounds containing at least two rings in which the different rings are directly linked (covalent bond)
    • C09K2019/3004—Cy-Cy
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
    • C09K19/3001—Cyclohexane rings
    • C09K19/3003—Compounds containing at least two rings in which the different rings are directly linked (covalent bond)
    • C09K2019/3006—Cy-Cy-Cy
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
    • C09K19/3001—Cyclohexane rings
    • C09K19/3003—Compounds containing at least two rings in which the different rings are directly linked (covalent bond)
    • C09K2019/3009—Cy-Ph
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
    • C09K19/3001—Cyclohexane rings
    • C09K19/3003—Compounds containing at least two rings in which the different rings are directly linked (covalent bond)
    • C09K2019/301—Cy-Cy-Ph
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
    • C09K19/3001—Cyclohexane rings
    • C09K19/3003—Compounds containing at least two rings in which the different rings are directly linked (covalent bond)
    • C09K2019/3016—Cy-Ph-Ph
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
    • C09K19/3001—Cyclohexane rings
    • C09K19/3003—Compounds containing at least two rings in which the different rings are directly linked (covalent bond)
    • C09K2019/3021—Cy-Ph-Ph-Cy
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
    • C09K19/3001—Cyclohexane rings
    • C09K19/3003—Compounds containing at least two rings in which the different rings are directly linked (covalent bond)
    • C09K2019/3027—Compounds comprising 1,4-cyclohexylene and 2,3-difluoro-1,4-phenylene
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
    • C09K19/3001—Cyclohexane rings
    • C09K19/3028—Cyclohexane rings in which at least two rings are linked by a carbon chain containing carbon to carbon single bonds
    • C09K2019/3036—Cy-C2H4-Ph
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
    • C09K19/3001—Cyclohexane rings
    • C09K19/3028—Cyclohexane rings in which at least two rings are linked by a carbon chain containing carbon to carbon single bonds
    • C09K2019/3037—Cy-Cy-C2H4-Ph
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
    • C09K19/3001—Cyclohexane rings
    • C09K19/3028—Cyclohexane rings in which at least two rings are linked by a carbon chain containing carbon to carbon single bonds
    • C09K2019/304—Cy-C2H4-Ph-Ph
    • G—PHYSICS
    • G02—OPTICS
    • G02F—OPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
    • G02F2202/00—Materials and properties
    • G02F2202/02—Materials and properties organic material

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Nonlinear Science (AREA)
  • Mathematical Physics (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Liquid Crystal Substances (AREA)
  • Liquid Crystal (AREA)
  • Heterocyclic Compounds That Contain Two Or More Ring Oxygen Atoms (AREA)
  • Pyrane Compounds (AREA)

Description

本発明は、重合性化合物、並びにそれを使用した液晶組成物、及び液晶表示素子に関する。
従来、ＶＡ（Ｖｅｒｔｉｃａｌ Ａｌｉｇｎｍｅｎｔ）方式の液晶ディスプレイでは、電圧無印加時に液晶分子の垂直配向を誘起し、電圧印加時に液晶分子の水平配向を実現するために、電極上にポリイミド配向膜（ＰＩ）層が設けられている。しかし、ＰＩ層の製膜には多大なコストを要するため、近年では、ＰＩ層を省きつつも、液晶分子の配向を実現するための方法が検討されている。
例えば特許文献１には、負の誘電異方性を有する極性化合物の混合物を基礎とし、少なくとも１種類の自発配向性添加剤を含有することを特徴とする液晶媒体が開示され、この液晶媒体が配向層を一切含有しないディスプレイにおける使用に高度に適している旨が記載されている。そして、特許文献１では、自発配向性添加剤として、水酸基を有する特定の化合物が用いられている。
特表２０１４－５２４９５１号公報
しかしながら、本発明者らの検討によれば、特許文献１に記載されている自己配向性添加剤を用いた場合、液晶分子を垂直に配向させる配向規制力及び配向ムラ等の電気光学特性において未だ十分ではなく、また、該自発配向性添加剤を含有した液晶組成物の保存性の点で改善の余地があることが判明した。
そこで、本発明の目的は、液晶組成物に添加した際に保存性を確保でき、ＰＩ層を設けなくとも液晶分子の配向を可能にすることができる極性基を有する重合性化合物を提供することにある。また、本発明の他の目的は、保存性に優れ、ＰＩ層を設けなくとも液晶分子の垂直配向が可能な液晶組成物、及び該液晶組成物を用いた液晶表示素子を提供することにある。
本発明は、一般式（ｉ）で表される化合物を提供する。
Figure 0007215461000001
（式中、
Ｒｉ１は、水素原子、Ｐ－Ｓｐ－、炭素原子数１～３０の直鎖又は分岐のアルキル基又は炭素原子数１～３０の直鎖又は分岐のハロゲン化アルキル基を表し、該アルキル基又はハロゲン化アルキル基中の－ＣＨ２－は－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｃ≡Ｃ－、－Ｏ－、－ＮＨ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－又は－ＯＣＯＯ－で置換されてもよいが－Ｏ－は連続にはならなく、
環Ａ及び環Ｃは、それぞれ独立して２価の芳香族基、２価の環脂肪族基、２価の複素環式化合物基、２価の縮合環、及び２価の縮合多環を表し、これらの環構造中の水素原子はＬｉ１で置換されてもよく、Ｌｉ１はハロゲン原子、子、シアノ基、ニトロ基、Ｐ－Ｓｐ－、一般式Ｋｉ１で表される置換基を有する１価の有機基、炭素原子数１～３０の直鎖又は分岐のアルキル基又は炭素原子数１～３０の直鎖又は分岐のハロゲン化アルキル基を表し、該アルキル基又はハロゲン化アルキル基中の－ＣＨ２－は－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｃ≡Ｃ－、－Ｏ－、－ＮＨ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－又は－ＯＣＯＯ－で置換されてもよいが－Ｏ－は連続にはならなく、
環Ｂは、フェニレン基又はナフチレン基を表し、該環Ｂは少なくとも２つのＰ－Ｓｐ－基を有し、
Ｚｉ１及びＺｉ２は、それぞれ独立して単結合、－Ｏ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－、－Ｃ≡Ｃ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＯＣＯＯ－、－ＯＯＣＯ－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＯＣＦ２－、－ＣＨ＝ＣＨＣＯＯ－、－ＯＣＯＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＨ＝Ｃ（ＣＨ３）ＣＯＯ－、－ＯＣＯＣ（ＣＨ３）＝ＣＨ－、－ＣＨ２－ＣＨ（ＣＨ３）ＣＯＯ－、－ＯＣＯＣＨ（ＣＨ３）―ＣＨ２－、－ＯＣＨ２ＣＨ２Ｏ－、又は炭素原子数１～１０のアルキレン基を表し、該アルキレン基中の１個又は隣接しない２個以上の－ＣＨ２－は－Ｏ－、－ＣＯＯ－又は－ＯＣＯ－で置換されてもよく、
Ｚｉ３は、単結合、－Ｏ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＯＣＯＯ－、－ＯＯＣＯ－、－ＣＨ＝ＣＨＣＯＯ－、－ＯＣＯＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＨ＝Ｃ（ＣＨ３）ＣＯＯ－、－ＯＣＯＣ（ＣＨ３）＝ＣＨ－、－ＣＨ２－ＣＨ（ＣＨ３）ＣＯＯ－、－ＯＣＯＣＨ（ＣＨ３）―ＣＨ２－、又は炭素原子数１～２０の直鎖又は分岐のアルキレン基を表し、該アルキレン基中の１個又は隣接しない２個以上の－ＣＨ２－は－Ｏ－、－ＣＯＯ－又は－ＯＣＯ－で置換されてもよく、
Ｋｉ１は一般式（Ｋ－１）～（Ｋ－１７）
Figure 0007215461000002
で表される基を表し、ＸＫ１及びＹＫ１は、それぞれ独立して－ＣＨ２－、酸素原子又は硫黄原子を表し、ＺＫ１は、酸素原子又は硫黄原子を表し、ＷＫ１、ＵＫ１、ＶＫ１及びＳＫ１は、それぞれ独立して、メチン基又は窒素原子を表し、ＲＫ１は、水素原子、炭素原子数１～６の直鎖又は分岐のアルキル基を表し、ＴＫ１は、それぞれ独立して一般式（Ｔ－１）～（Ｔ－６）
Figure 0007215461000003
で表される基を表し、ＳＴ１は、単結合、炭素原子数１～１５個の直鎖状若しくは分岐状のアルキレン基又は炭素原子数２～１８個の直鎖状若しくは分岐状のアルケニレン基を表し、当該アルキレン基又は当該アルケニレン基の－ＣＨ２－は酸素原子が直接隣接しないように－Ｏ－、－ＣＯＯ－、－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝ＣＨ２）－又は－ＯＣＯ－に置換されてもよく、ＲＴ１は、炭素原子数１～５のアルキル基を表し、当該アルキル基の－ＣＨ２－は酸素原子が直接隣接しないように－Ｏ－、－ＣＯＯ－、－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝ＣＨ２）－又は－ＯＣＯ－に置換されてもよく、ＲＴ２及びＲＴ３は、それぞれ独立して水素原子又は炭素原子数１～５のアルキル基を表し、
Ｐは、重合性基を表し、Ｓｐはスペーサー基又は単結合を表し、ｍは、１～４の整数を表し、ｎは０又は１を表し、複数存在するＰ及びＳは同一であっても異なっていても良く、Ａ、Ｃ、Ｚ１、Ｚ２及びＫｉ１が複数存在する場合、それらは同一であっても異なっていても良く、ただしＫｉ１が一般式（Ｋ－１５）、（Ｋ－１６）又は（Ｋ－１７）のいずれかを表し、且つＴｋ１が（Ｔ－１）、（Ｔ－４）又は（Ｔ－５）のいずれかを表す場合は、少なくとも一つのＳｐは単結合を表す。）
また、本発明は、一般式（ｉ）で表される部分構造を有する化合物を１種又は２種以上含有する、液晶組成物を提供する。
本発明によれば、保存性に優れ、ＰＩ層を設けなくとも液晶分子の均一な垂直配向を可能とし、チルト角が安定した高信頼性を有する重合性化合物、液晶組成物、及び該液晶組成物を用いた液晶表示素子の提供が可能となる。
本実施形態の重合性化合物は、一般式（ｉ）で表される化合物である。
Figure 0007215461000004
一般式（ｉ）中のＫｉｌは、以下の一般式（Ｋ－１）～（Ｋ－１７）で表される基を表す。
Figure 0007215461000005
一般式（ｉ）で表される化合物は、特に一般式（Ｋ－１）～（Ｋ－１７）で表される部分構造を有するため、液晶組成物に用いられた際に、液晶組成物（液晶層）を挟持する基板に配向し、液晶分子を垂直方向に配向させた状態で保持することができる。したがって、本実施形態の重合性化合物を用いた液晶組成物によれば、ＰＩ層を設けなくとも液晶分子を配向させる（電圧無印加時に液晶分子の垂直配向を誘起し、電圧印加時に液晶分子の水平配向を実現する）ことが可能となる。このように、一般式（ｉ）で表される化合物は、液晶組成物における液晶分子の垂直配向を助けるために好適に使用される。
加えて、本発明者らは、本実施形態の一般式（ｉ）で表される重合性化合物が一般式（Ｋ－１）～（Ｋ－１７）で表される部分構造と、少なくとも２つのＰ－Ｓｐ－基を有する環Ｂとを有することにより、液晶分子の配向のみならず、配向性の安定性向上や、低温保存性を確保できることを見出した。
以上の観点から、本実施形態の重合性化合物は、分子の末端、好ましくは分子の主鎖の末端に、一般式（Ｋ－１）～（Ｋ－１７）で表される部分構造を有し、且つ、該一般式（Ｋ－１）～（Ｋ－１７）で表される部分構造が結合する結合先に環Ｂを含む構造を有していればよく、その他の化学構造は、液晶組成物の機能を阻害しない範囲であれば特に制限されない。
式（ｉ）中の環Ｂは、フェニレン基又はナフチレン基を表すが、少なくとも２つのＰ－Ｓｐ－基を有することで、ＵＶ照射により重合反応を起こした場合にも垂直配向を乱すことが無く、剛直なポリマー層を形成することが可能となり、また低温での保存安定性も向上させることができた。一般式（ｉ）中、Ｐはそれぞれ独立して以下の一般式（Ｐ－１）～一般式（Ｐ－１４）で表される群より選ばれる置換基を表すことが好ましい。取り扱いの簡便性、反応性の点から、式（Ｐ－１）、（Ｐ－２）が、さらに好ましい。
Figure 0007215461000006
（式中、右端の黒点は結合手を表す。）
式（ｉ）中、Ｓｐは、好ましくは炭素原子数１～１８の直鎖状アルキレン基又は単結合を表し、より好ましくは炭素原子数２～１５の直鎖状アルキレン基又は単結合を表し、更に好ましくは炭素原子数２～８の直鎖状アルキレン基又は単結合を表す。ただしＫｉ１が（Ｋ－１５）、（Ｋ－１６）又は（Ｋ－１７）のいずれかを表す場合は、化合物の結晶性が悪く油状になる傾向があり、製造上問題となる場合があるため、少なくとも一つのＳｐは単結合を表す。また、液晶化合物への溶解性、及び、液晶表示素子にした際のプレチルト角形成の観点からも、Ｋｉ１が（Ｋ－１５）、（Ｋ－１６）又は（Ｋ－１７）のいずれかを表す場合は、少なくとも一つのＳｐは単結合を表すことが好ましい。
一般式（Ｋ－１）～（Ｋ－１７）で表される部分構造としては、液晶の配向性を重要視する場合は、一般式（Ｋ－１）、（Ｋ－３）、（Ｋ－６）、（Ｋ－１１）、（Ｋ－１２）、（Ｋ－１３）が好ましく、液晶化合物への溶解性を重要視する場合は、一般式（Ｋ－８）、（Ｋ－１１）及び（Ｋ－１２）が好ましい。ＸＫ１及びＹＫ１は、液晶の配向性を向上させる観点から酸素原子が好ましい。ＺＫ１は、酸素原子又は硫黄原子を表すが、電圧保持率（ＶＨＲ）向上の観点から、酸素原子が好ましい。ＷＫ１は、メチン基又は窒素原子を表すが、メチン基を表すことが好ましい。ＵＫ１、ＶＫ１及びＺＫ１は、メチン基又は窒素原子を表すが、液晶の配向性を向上させる観点から窒素原子が好ましい。
ＴＫ１は、それぞれ独立して一般式（Ｔ－１）～（Ｔ－６）
Figure 0007215461000007
で表される基を表し、一般式（Ｔ－１）、（Ｔ－３）及び（Ｔ－４）で表される基が好ましい。一般式（Ｔ－３）中のＳＴ１は、単結合、炭素原子数１～１０個の直鎖状若しくは分岐状のアルキレン基又は炭素原子数２～１０個の直鎖状若しくは分岐状のアルケニレン基を表すことが好ましく、炭素原子数１～７の直鎖状若しくは分岐状のアルキル基又は炭素原子数２～７の直鎖状若しくは分岐状のアルケニレン基が好ましく、炭素原子数１～３の直鎖状アルキル基が好ましく、該アルキル基又はアルキレン基中の－ＣＨ２－は酸素原子が直接隣接しないように－Ｏ－、－Ｃ（＝Ｏ）－又は－Ｃ（＝ＣＨ２）－で置換されていることが好ましい。一般式（Ｔ－３）中のＲＴ１は、直鎖状若しくは分岐状の炭素原子数１～５のアルキル基を表し、当該アルキル基の－ＣＨ２－は酸素原子が直接隣接しないように－Ｏ－、－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝ＣＨ２）－又は－ＯＣＯ－に置換されていることが好ましく、炭素原子数１～３の直鎖状アルキル基が好ましい。一般式（Ｔ－３）中に、少なくとも２個以上の第二級炭素原子は－Ｃ（＝Ｏ）を含むことが好ましい。
一般式（Ｔ－６）中のＲＴ２及びＲＴ３は、それぞれ独立して水素原子又は炭素原子数１～５のアルキル基を表すが、水素原子を表すことが好ましい。 一般式（Ｋ－１）～（Ｋ－１７）の好ましい例としては以下の（Ｋ－１－１）～（Ｋ－１８－１）が挙げられるが、配向性や反応性の点から、式（Ｋ－１－１）、（Ｋ－１－３）、（Ｋ－３－１）、（Ｋ－１１－１）、（Ｋ－１２－１）、（Ｋ－１３－１）、（Ｋ－１５－１）及び（Ｋ－１８－１）が好ましく、特に好ましくは式（Ｋ－１－１）、（Ｋ－３－１）、（Ｋ－１１－１）、及び（Ｋ－１３－１）が挙げられる。
Figure 0007215461000008
Figure 0007215461000009
Figure 0007215461000010
Figure 0007215461000011
（式中、Ｐは重合性基を表し、ＲＴ４、ＲＴ５及びＲＴ６はそれぞれ独立して炭素原子数１～３のアルキル基を表し、ｎＴ１及びｎＴ２はそれぞれ独立して０又は１を表し、ｎＴ２はそれぞれ独立して１～３の整数を表し、複数存在するＲＴ４、ＲＴ５、ＲＴ６、ｎＴ１、ｎＴ２及びｎＴ３は同一であっても異なっていてもよい。）
一般式（ｉ）中のＺｉ３は、好ましくは単結合、－Ｏ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＯＣＯＯ－、－ＯＯＣＯ－、－ＣＨ＝ＣＨＣＯＯ－、－ＯＣＯＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＨ＝Ｃ（ＣＨ３）ＣＯＯ－、－ＯＣＯＣ（ＣＨ３）＝ＣＨ－、－ＣＨ２－ＣＨ（ＣＨ３）ＣＯＯ－、－ＯＣＯＣＨ（ＣＨ３）―ＣＨ２－、又は炭素原子数１～２０の直鎖アルキレン基、炭素原子数１～２０の分岐アルキレン基を表し、このアルキレン基中の１個又は隣接しない２個以上の－ＣＨ２－は－Ｏ－、－ＣＯＯ－又は－ＯＣＯ－で置換された基を表し、更に好ましくは、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＯＣＨ２ＣＨ２Ｏ－、又は炭素原子数１～６の直鎖状又は分岐状のアルキレン基、若しくはエチレン基中の－ＣＨ２－の１個が－Ｏ－で置換された基（－ＣＨ２Ｏ－、－ＯＣＨ２－）、若しくはエチレン基中の－ＣＨ２－の１個が－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－で置換された基（－ＣＨ２－ＣＨ２ＣＯＯ－、－ＯＣＯＣＨ２－ＣＨ２－）である。
また、Ｚｉ３は、－Ｚｉ３１－Ｓｉ１－（Ｚｉ３１－は－Ｏ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－又は炭素原子数１～６のアルキレン基を表し、該アルキレン基中の１個又は隣接しない２個以上の－ＣＨ２－は－Ｏ－、－ＣＯＯ－又は－ＯＣＯ－で置換されてもよく、Ｓｉ１は炭素原子数１～６のアルキル基表す。）を表すことが好ましい。
式（ｉ）中のＺ１及びＺ２は、好ましくは単結合、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－、－Ｃ≡Ｃ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＯＣＦ２－、－ＣＨ＝ＣＨＣＯＯ－、－ＯＣＯＣＨ＝ＣＨ－、－ＯＣＨ２ＣＨ２Ｏ－、又は炭素原子数１～１０のアルキレン基、又はこのアルキレン基中の１個又は隣接しない２個以上の－ＣＨ２－は－Ｏ－、－ＣＯＯ－又は－ＯＣＯ－で置換された基をそれぞれ表し、より好ましくは、単結合、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＨ＝ＣＨＣＯＯ－、－ＯＣＯＣＨ＝ＣＨ－、－ＯＣＨ２ＣＨ２Ｏ－、炭素原子数１～６の直鎖状又は分岐状のアルキレン基、又は該アルキレン基中の１個又は隣接しない２個以上の－ＣＨ２－が－Ｏ－、－ＣＯＯ－又は－ＯＣＯ－で置換された基で置換された基を表し、更に好ましくは、単結合、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＯＣＨ２ＣＨ２Ｏ－、又は炭素原子数２のアルキレン基（エチレン基（－ＣＨ２ＣＨ２－））若しくはエチレン基中の－ＣＨ２－の１個が－Ｏ－で置換された基（－ＣＨ２Ｏ－、－ＯＣＨ２－）、若しくはエチレン基中の－ＣＨ２－の１個が－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－で置換された基（－ＣＨ２－ＣＨ２ＣＯＯ－、－ＯＣＯＣＨ２－ＣＨ２－）である。
Ｒｉ１は、好ましくは水素原子、炭素原子数１～２０の直鎖又は分岐のアルキル基、ハロゲン化アルキル基を表し、該アルキル基中の－ＣＨ２－は－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｃ≡Ｃ－、－Ｏ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－又は－ＯＣＯＯ－で置換されてもよいが－Ｏ－は連続にはならなく、又はＰ－Ｓｐ－を表し、より好ましくは、炭素原子数１～１８の直鎖又は分岐のアルキル基、該アルキル基中の－ＣＨ２－は、－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｏ－、－ＯＣＯ－で置換（ただし－Ｏ－は連続にはならない）されても良い。液晶化合物の配向性を向上させる観点から、Ｒｉ１中の炭素原子数は３以上が好ましく、４以上が好ましく、５以上が好ましい。
環Ａ及び環Ｃは、２価の環芳香族基、２価の環複素芳香族基、２価の環脂肪族基、又は２価の環複素脂肪族基、２価の環芳香族基、２価の環複素芳香族基、２価の環脂肪族基、又は２価の環複素脂肪族基が好ましく、具体的には、１，４－フェニレン基、１，４－シクロヘキシレン基、アントラセン－２，６－ジイル基、フェナントレン－２，７－ジイル基、ピリジン－２，５－ジイル基、ピリミジン－２，５－ジイル基、ナフタレン－２，６－ジイル基、インダン－２，５－ジイル基、クロマン－３，７－ジイル、１，２，３，４－テトラヒドロナフタレン－２，６－ジイル基及び１，３－ジオキサン－２，５－ジイル基が好ましく、該環構造は無置換であるか又はＬｉ１で置換されていることが好ましい。Ｌｉ１は炭素原子数１～１２のアルキル基、炭素原子数１～１２のハロゲン化アルキル基、炭素原子数１～１２のアルコキシ基、炭素原子数１～１２のハロゲン化アルコキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基若しくはＰ－Ｓｐ－が好ましく、炭素原子数１～６のアルキル基、炭素原子数１～６のアルコキシ基又はハロゲン原子で置換された基であることが好ましい。また、Ｌｉ１が一般式Ｋｉ１で表される置換基を有する１価の有機基を表す場合、－Ｚｉ３－Ｋｉ３（Ｚｉ３及びＫｉ３は、一般式（ｉ）中のＺｉ３及びＫｉ３とそれぞれ同じ意味を表す。）を表すことが好ましい。環Ａ及び環Ｃは、より好ましくは炭素原子数１～１２のアルキル基、炭素原子数１～１２のハロゲン化アルキル基、炭素原子数１～１２のアルコキシ基、ハロゲン原子、若しくはＰ－Ｓｐ－で置換されていてもよい、１，４－フェニレン基、２，６－ナフタレン基又は１，４－シクロヘキシル基である。また、環Ｃは１，３－フェニレン基、１，３－シクロヘキシレン基、ナフタレン２，５－ジイル基から選択される環構造を表すことも好ましい。
環Ｂは、好ましくは１，４－フェニレン基を表し、Ｐ－Ｓｐ－基を２つ有することがより好ましい。環Ｂ上のＰ－Ｓｐ－基の位置は特に限定されないが、以下の基が好ましい。
Figure 0007215461000012
ｍは、好ましくは１～４の整数を表し、更に好ましくは２～３の整数を表す。ｎは０又は１を表す。
一般式（ｉ）は、以下の一般式（ｉー１）を表すことが特に好ましい。
Figure 0007215461000013
（式中、Ｒｉ１、Ｚｉ１、Ｚｉ３、Ｋｉ１、Ｓｐ、Ｐ、ｍ及びｎは、それぞれ独立して一般式（ｉ）中のＲｉ１、Ｚｉ１、Ｚｉ３、Ｋｉ１、Ｓｐ、Ｐ、ｍ及びｎとそれぞれ同じ意味を表しす。）
一般式（ｉ）のより具体的な例としては、下記式（Ｒ－１－１）～（Ｒ－１－２３）に表すがこれに限られたものではない。
Figure 0007215461000014
Figure 0007215461000015
Figure 0007215461000016
Figure 0007215461000017
（式中、Ｒｉ１、ＸＫ１、ＹＫ１、ＺＫ１、ＴＫ１、Ｓｐ、Ｐ、ｍ及びｎは、それぞれ独立して一般式（ｉ）中のＲｉ１、Ｚｉ１、Ｚｉ３、Ｋｉ１、Ｓｐ、Ｐ、ｍ及びｎとそれぞれ同じ意味を表す。）
なお、上記一般式（ｉ－１）、式（Ｒ－１－１）～（Ｒ－１－２３）等において、各符号の好ましい基は、上記一般式（ｉ）と同様である。
液晶組成物用に添加する場合は、本発明の一般式（ｉ）で表される化合物を１種又は２種以上添加してもよく、一般式（ｉ）で表される化合物に加えて、液晶組成物に用いられる公知の重合性化合物、酸化防止剤等を更に含有していてもよい。化合物（ｉ）の具体的な化合物の例として、下記（Ｐ－１－１）から（Ｐ－１－２１）に表す。
Figure 0007215461000018
Figure 0007215461000019
Figure 0007215461000020
Figure 0007215461000021
Figure 0007215461000022
Figure 0007215461000023
（製法１）一般式（Ｐ－１－２）に表される化合物の製造
４－オクチルフェニルホウ酸と下記構造の化合物（ＳＳ－１）とのパラジウム触媒を用いた鈴木カップリング反応を行い（Ｓ－１）を得る。次いで、メタクリル酸とのエステル化反応、塩酸による脱ピラン反応により、下記構造（Ｓ－３）を得る。更に（Ｓ－３）とグリセロール１，２－カーボネートとの光延反応によるエーテル化により目的物（Ｐ－１－２）を得ることができる。
Figure 0007215461000024
（製法２）一般式（Ｐ－１－４）に表される化合物の製造
（３－エチル－４‘－ヘプチル－［１，１’－ビフェニル］－４－イル）ホウ酸と下記構造の化合物（ＳＳ－２）とのパラジウム触媒を用いた鈴木カップリング反応を行い（Ｓ－４）を得る。次いで、メタクリル酸とのエステル化反応、塩酸による脱アセタールにより、下記構造（Ｓ－６）を得る。更に（Ｓ－６）とクロロギ酸エチルとの反応により目的物（Ｐ－１－４）を得ることができる。
Figure 0007215461000025
（製法３）一般式（Ｐ－１－８）に表される化合物の製造
４－ウンデシルフェノールとエチレングリコールモノターシャリーブチルエーテルとの光延反応によるエーテル化により１－（２－ｔブチルオキシエトキシ）－４－ウンデシルフェニルを得る。次いでギ酸によりターシャリーブチル基を脱離させた後、メタンスルホン酸クロリドで水酸基をメシレート化させた化合物（Ｓ－７）を得る。更に得られた化合物と下記化合物（ＳＳ－３）とのエーテル化により化合物（Ｓ－８）を得る。化合物（Ｓ－８）を水素化ホウ素ナトリウムを用いて還元し、アルデヒド基を水酸基に変換させた後、メタクリル酸とのエステル化により化合物（Ｓ－９）を得る。更に塩酸でピラン環を脱離させた後、４－（ヒドロキシメチル）シクロヘキサン－１－オンとの光延反応によるエーテル化により目的物（Ｐ－１－８）を得ることができる。
Figure 0007215461000026
（製法４）一般式（Ｐ－１－１０）に表される化合物の製造
（３－フルオロ－４‘－ヘプチル－１，１’－ビフェニル－４－イル）ホウ酸と下記構造の化合物（ＳＳ－４）とのパラジウム触媒を用いた鈴木カップリング反応を行い（Ｓ－１０）を得る。次いで、メタクリル酸とのエステル化反応、塩酸による脱アセタールにより、目的物（Ｐ－１－１０）を得ることができる。
Figure 0007215461000027
（製法５）一般式（Ｐ－１－１５）に表される化合物の製造
４‘－ペンチル－（１，１’－ビシクロヘキサン）－４－オンと４－ブロモ－２－フルオロアニソールと下記構造の化合物（ＳＳ－５）とのグリニャール反応させた後、加熱脱水させシクロヘキセン骨格を導入された（Ｓ－１１）を得る。更に臭化水素酸を用いてメトキシ基を脱離させた化合物（Ｓ－１２）を得る。化合物（Ｓ－１２）に無水トリフルオロメタンスルホン酸によりトルフラート化を行い、下記化合物（ＳＳ－５）とのパラジウム触媒を用いた鈴木カップリング反応を行う。メタクリル酸とのエステル化反応、硫酸による脱保護工程により、目的物（Ｐ－１－１５）を得ることができる。
Figure 0007215461000028
（液晶組成物）
本実施形態の液晶組成物は、上記一般式（ｉ）で表される部分構造を有する化合物を１種又は２種以上含有する。この液晶組成物は、負の誘電率異方性（Δε）を有することが好ましい。なお、液晶組成物に含有される一般式（ｉ）で表される部分構造を有する化合物は、式（Ｒ－１－１）～（Ｒ－１－２３）に示される化合物を含めて、上記の化合物（ｉ）と同じであるため、ここでは説明を省略する。
化合物（ｉ）の含有量は、好ましくは０．０１～５０質量％であるが、その下限値は、液晶分子を更に好適に配向させられる観点から、液晶組成物全量を基準として、好ましくは、０．０１質量％以上、０．１質量％以上、０．５質量％以上、０．７質量％以上、又は１質量％以上である。化合物（ｉ）の含有量の上限値は、応答特性に優れる観点から、液晶組成物全量を基準として、好ましくは、５０質量％以下、３０質量％以下、１０質量％以下であり、７質量％以下、５質量％以下、４質量％以下、又は３質量％以下である。
液晶組成物は、非重合性液晶化合物として一般式（Ｎ－１）、（Ｎ－２）及び（Ｎ－３）：
Figure 0007215461000029
のいずれかで表される化合物群から選ばれる化合物を更に含有してもよい。
式（Ｎ－１）、（Ｎ－２）及び（Ｎ－３）中、
ＲＮ１１、ＲＮ１２、ＲＮ２１、ＲＮ２２、ＲＮ３１及びＲＮ３２は、それぞれ独立して炭素原子数１～８のアルキル基を表し、該アルキル基中の１個又は隣接していない２個以上の－ＣＨ２－は、それぞれ独立して、－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｃ≡Ｃ－、－Ｏ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－又は－ＯＣＯ－によって置換されていてもよく、
ＡＮ１１、ＡＮ１２、ＡＮ２１、ＡＮ２２、ＡＮ３１及びＡＮ３２は、それぞれ独立して、
（ａ） １，４－シクロヘキシレン基（この基中に存在する１個の－ＣＨ２－又は隣接していない２個以上の－ＣＨ２－は－Ｏ－に置換されてもよい。）、
（ｂ） １，４－フェニレン基（この基中に存在する１個の－ＣＨ＝又は隣接していない２個以上の－ＣＨ＝は－Ｎ＝に置換されてもよい。）、
（ｃ） ナフタレン－２，６－ジイル基、１，２，３，４－テトラヒドロナフタレン－２，６－ジイル基又はデカヒドロナフタレン－２，６－ジイル基（ナフタレン－２，６－ジイル基又は１，２，３，４－テトラヒドロナフタレン－２，６－ジイル基中に存在する１個の－ＣＨ＝又は隣接していない２個以上の－ＣＨ＝は－Ｎ＝に置換されてもよい。）、及び
（ｄ） １，４－シクロヘキセニレン基
からなる群より選ばれる基を表し、前記の基（ａ）、基（ｂ）、基（ｃ）及び基（ｄ）は、それぞれ独立して、シアノ基、フッ素原子又は塩素原子で置換されていてもよく、
ＺＮ１１、ＺＮ１２、ＺＮ２１、ＺＮ２２、ＺＮ３１及びＺＮ３２は、それぞれ独立して、単結合、－ＣＨ２ＣＨ２－、－（ＣＨ２）４－、－ＯＣＨ２－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＯＣＦ２－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＣＨ＝Ｎ－Ｎ＝ＣＨ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－又は－Ｃ≡Ｃ－を表し、
ＸＮ２１は、水素原子又はフッ素原子を表し、
ＴＮ３１は、－ＣＨ２－又は酸素原子を表し、
ｎＮ１１、ｎＮ１２、ｎＮ２１、ｎＮ２２、ｎＮ３１及びｎＮ３２は、それぞれ独立して０～３の整数を表すが、ｎＮ１１＋ｎＮ１２、ｎＮ２１＋ｎＮ２２及びｎＮ３１＋ｎＮ３２は、それぞれ独立して１、２又は３であり、
ＡＮ１１～ＡＮ３２、ＺＮ１１～ＺＮ３２がそれぞれ複数存在する場合は、それぞれは互いに同一であっても異なっていてもよい。
一般式（Ｎ－１）、（Ｎ－２）及び（Ｎ－３）のいずれかで表される化合物は、Δεが負でその絶対値が３よりも大きな化合物であることが好ましい。
一般式（Ｎ－１）、（Ｎ－２）及び（Ｎ－３）中、ＲＮ１１、ＲＮ１２、ＲＮ２１、ＲＮ２２、ＲＮ３１及びＲＮ３２はそれぞれ独立して、炭素原子数１～８のアルキル基、炭素原子数１～８のアルコキシ基、炭素原子数２～８のアルケニル基又は炭素原子数２～８のアルケニルオキシ基が好ましく、炭素原子数１～５のアルキル基、炭素原子数１～５のアルコキシ基、炭素原子数２～５のアルケニル基又は炭素原子数２～５のアルケニルオキシ基が好ましく、炭素原子数１～５のアルキル基又は炭素原子数２～５のアルケニル基が更に好ましく、炭素原子数２～５のアルキル基又は炭素原子数２～３のアルケニル基が更に好ましく、炭素原子数３のアルケニル基（プロペニル基）が特に好ましい。
また、それが結合する環構造がフェニル基（芳香族）である場合には、直鎖状の炭素原子数１～５のアルキル基、直鎖状の炭素原子数１～４のアルコキシ基及び炭素原子数４～５のアルケニル基が好ましく、それが結合する環構造がシクロヘキサン、ピラン及びジオキサンなどの飽和した環構造の場合には、直鎖状の炭素原子数１～５のアルキル基、直鎖状の炭素原子数１～４のアルコキシ基及び直鎖状の炭素原子数２～５のアルケニル基が好ましい。ネマチック相を安定化させるためには炭素原子及び存在する場合酸素原子の合計が５以下であることが好ましく、直鎖状であることが好ましい。
アルケニル基としては、式（Ｒ１）から式（Ｒ５）のいずれかで表される基から選ばれることが好ましい（各式中の黒点は結合手を表す。）。
Figure 0007215461000030
ＡＮ１１、ＡＮ１２、ＡＮ２１、ＡＮ２２、ＡＮ３１及びＡＮ３２はそれぞれ独立してΔｎを大きくすることが求められる場合には芳香族であることが好ましく、応答速度を改善するためには脂肪族であることが好ましく、トランス－１，４－シクロへキシレン基、１，４－フェニレン基、２－フルオロ－１，４－フェニレン基、３－フルオロ－１，４－フェニレン基、３，５－ジフルオロ－１，４－フェニレン基、２，３－ジフルオロ－１，４－フェニレン基、１，４－シクロヘキセニレン基、１，４－ビシクロ［２．２．２］オクチレン基、ピペリジン－１，４－ジイル基、ナフタレン－２，６－ジイル基、デカヒドロナフタレン－２，６－ジイル基又は１，２，３，４－テトラヒドロナフタレン－２，６－ジイル基を表すことが好ましく、下記の構造：
Figure 0007215461000031
を表すことがより好ましく、トランス－１，４－シクロへキシレン基、１，４－シクロヘキセニレン基又は１，４－フェニレン基を表すことがより好ましい。
ＺＮ１１、ＺＮ１２、ＺＮ２１、ＺＮ２２、ＺＮ３１及びＺＮ３２はそれぞれ独立して－ＣＨ２Ｏ－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＣＦ２ＣＦ２－又は単結合を表すことが好ましく、－ＣＨ２Ｏ－、－ＣＨ２ＣＨ２－又は単結合が更に好ましく、－ＣＨ２Ｏ－又は単結合が特に好ましい。
ＸＮ２１はフッ素原子が好ましい。
ＴＮ３１は酸素原子が好ましい。
ｎＮ１１＋ｎＮ１２、ｎＮ２１＋ｎＮ２２及びｎＮ３１＋ｎＮ３２は１又は２が好ましく、ｎＮ１１が１でありｎＮ１２が０である組み合わせ、ｎＮ１１が２でありｎＮ１２が０である組み合わせ、ｎＮ１１が１でありｎＮ１２が１である組み合わせ、ｎＮ１１が２でありｎＮ１２が１である組み合わせ、ｎＮ２１が１でありｎＮ２２が０である組み合わせ、ｎＮ２１が２でありｎＮ２２が０である組み合わせ、ｎＮ３１が１でありｎＮ３２が０である組み合わせ、ｎＮ３１が２でありｎＮ３２が０である組み合わせ、が好ましい。
本実施形態の組成物の総量に対しての式（Ｎ－１）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、１質量％以上であり、１０質量％以上であり、２０質量％以上であり、３０質量％以上であり、４０質量％以上であり、５０質量％以上であり、５５質量％以上であり、６０質量％以上であり、６５質量％以上であり、７０質量％以上であり、７５質量％以上であり、８０質量％以上である。好ましい含有量の上限値は、９５質量％以下であり、８５質量％以下であり、７５質量％以下であり、６５質量％以下であり、５５質量％以下であり、４５質量％以下であり、３５質量％以下であり、２５質量％以下であり、２０質量％以下である。
本実施形態の組成物の総量に対しての式（Ｎ－２）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、１質量％以上であり、１０質量％以上であり、２０質量％以上であり、３０質量％以上であり、４０質量％以上であり、５０質量％以上であり、５５質量％以上であり、６０質量％以上であり、６５質量％以上であり、７０質量％以上であり、７５質量％以上であり、８０質量％以上である。好ましい含有量の上限値は、９５質量％以下であり、８５質量％以下であり、７５質量％以下であり、６５質量％以下であり、５５質量％以下であり、４５質量％以下であり、３５質量％以下であり、２５質量％以下であり、２０質量％以下である。
本実施形態の組成物の総量に対しての式（Ｎ－３）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、１質量％以上であり、１０質量％以上であり、２０質量％以上であり、３０質量％以上であり、４０質量％以上であり、５０質量％以上であり、５５質量％以上であり、６０質量％以上であり、６５質量％以上であり、７０質量％以上であり、７５質量％以上であり、８０質量％以上である。好ましい含有量の上限値は、９５質量％以下であり、８５質量％以下であり、７５質量％以下であり、６５質量％以下であり、５５質量％以下であり、４５質量％以下であり、３５質量％以下であり、２５質量％以下であり、２０質量％以下である。
本実施形態の組成物の粘度を低く保ち、応答速度が速い組成物が必要な場合は上記の下限値が低く上限値が低いことが好ましい。さらに、本実施形態の組成物のＴｎｉを高く保ち、温度安定性の良い組成物が必要な場合は上記の下限値が低く上限値が低いことが好ましい。また、駆動電圧を低く保つために誘電率異方性を大きくしたいときは、上記の下限値を高く上限値が高いことが好ましい。
一般式（Ｎ－１）で表される化合物として、下記の一般式（Ｎ－１ａ）～（Ｎ－１ｇ）で表される化合物群を挙げることができる。
Figure 0007215461000032
（式中、ＲＮ１１及びＲＮ１２は一般式（Ｎ－１）におけるＲＮ１１及びＲＮ１２と同じ意味を表し、ｎＮａ１１は０又は１を表し、ｎＮｂ１１は０又は１を表し、ｎＮｃ１１は０又は１を表し、ｎＮｄ１１は０又は１を表し、ｎＮｅ１１は１又は２を表し、ｎＮｆ１１は１又は２を表し、ｎＮｇ１１は１又は２を表し、ＡＮｅ１１はトランス－１，４－シクロへキシレン基又は１，４－フェニレン基を表し、ＡＮｇ１１はトランス－１，４－シクロへキシレン基、１，４－シクロヘキセニレン基又は１，４－フェニレン基を表すが少なくとも１つは１，４－シクロヘキセニレン基を表し、ＺＮｅ １１は単結合又はエチレンを表すが少なくとも１つはエチレンを表す。）
より具体的には、一般式（Ｎ－１）で表される化合物は、一般式（Ｎ－１－１）～（Ｎ－１－２１）で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましい。
一般式（Ｎ－１－１）で表される化合物は下記の化合物である。
Figure 0007215461000033
（式中、ＲＮ１１１及びＲＮ１１２はそれぞれ独立して、一般式（Ｎ－１）におけるＲＮ１１及びＲＮ１２と同じ意味を表す。）
ＲＮ１１１は炭素原子数１～５のアルキル基又は炭素原子数２～５のアルケニル基が好ましく、プロピル基、ペンチル基又はビニル基が好ましい。ＲＮ１１２は炭素原子数１～５のアルキル基、炭素原子数４～５のアルケニル基又は炭素原子数１～４のアルコキシ基が好ましく、エトキシ基又はブトキシ基が好ましい。
Figure 0007215461000034
（式中、ＲＮ１２１及びＲＮ１２２はそれぞれ独立して、一般式（Ｎ－１）におけるＲＮ１１及びＲＮ１２と同じ意味を表す。）
Figure 0007215461000035
（式中、ＲＮ１３１及びＲＮ１３２はそれぞれ独立して、一般式（Ｎ－１）におけるＲＮ１１及びＲＮ１２と同じ意味を表す。）
Figure 0007215461000036
（式中、ＲＮ１４１及びＲＮ１４２はそれぞれ独立して、一般式（Ｎ－１）におけるＲＮ１１及びＲＮ１２と同じ意味を表す。）
Figure 0007215461000037
（式中、ＲＮ１５１及びＲＮ１５２はそれぞれ独立して、一般式（Ｎ－１）におけるＲＮ１１及びＲＮ１２と同じ意味を表す。）
一般式（Ｎ－１－１０）で表される化合物は下記の化合物である。
Figure 0007215461000038
（式中、ＲＮ１１０１及びＲＮ１１０２はそれぞれ独立して、一般式（Ｎ－１）におけるＲＮ１１及びＲＮ１２と同じ意味を表す。）
Figure 0007215461000039
（式中、ＲＮ１１１１及びＲＮ１１１２はそれぞれ独立して、一般式（Ｎ－１）におけるＲＮ１１及びＲＮ１２と同じ意味を表す。）
Figure 0007215461000040
（式中、ＲＮ１１２１及びＲＮ１１２２はそれぞれ独立して、一般式（Ｎ－１）におけるＲＮ１１及びＲＮ１２と同じ意味を表す。）
Figure 0007215461000041
（式中、ＲＮ１１３１及びＲＮ１１３２はそれぞれ独立して、一般式（Ｎ－１）におけるＲＮ１１及びＲＮ１２と同じ意味を表す。）
Figure 0007215461000042
（式中、ＲＮ１１４１及びＲＮ１１４２はそれぞれ独立して、一般式（Ｎ－１）におけるＲＮ１１及びＲＮ１２と同じ意味を表す。）
Figure 0007215461000043
（式中、ＲＮ１１５１及びＲＮ１１５２はそれぞれ独立して、一般式（Ｎ－１）におけるＲＮ１１及びＲＮ１２と同じ意味を表す。）
Figure 0007215461000044
（式中、ＲＮ１１６１及びＲＮ１１６２はそれぞれ独立して、一般式（Ｎ－１）におけるＲＮ１１及びＲＮ１２と同じ意味を表す。）
Figure 0007215461000045
（式中、ＲＮ１１７１及びＲＮ１１７２はそれぞれ独立して、一般式（Ｎ－１）におけるＲＮ１１及びＲＮ１２と同じ意味を表す。）
Figure 0007215461000046
（式中、ＲＮ１１８１及びＲＮ１１８２はそれぞれ独立して、一般式（Ｎ－１）におけるＲＮ１１及びＲＮ１２と同じ意味を表す。）
Figure 0007215461000047
（式中、ＲＮ１２０１及びＲＮ１２０２はそれぞれ独立して、一般式（Ｎ－１）におけるＲＮ１１及びＲＮ１２と同じ意味を表す。）
Figure 0007215461000048
（式中、ＲＮ１２１１及びＲＮ１２１２はそれぞれ独立して、一般式（Ｎ－１）におけるＲＮ１１及びＲＮ１２と同じ意味を表す。）
一般式（Ｎ－１）～一般式（Ｎ－３）で表される化合物は、それぞれ単独で使用することもできるが、２以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば一つの実施形態としては１種類であり、２種類であり、３種類であり、４種類であり、５種類以上である。
Δεの改善を重視する場合には含有量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は含有量を多めに設定すると効果が高く、ＴＮＩを重視する場合は含有量を少なめに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。
本実施形態の組成物の総量に対しての一般式（Ｎ－１）～一般式（Ｎ－３）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、５質量％以上であり、１０質量％以上であり、１３質量％以上であり、１５質量％以上であり、１７質量％以上であり、２０質量％以上であり、２３質量％以上であり、２５質量％以上であり、２７質量％以上であり、３０質量％以上であり、３３質量％以上であり、３５質量％以上である。好ましい含有量の上限値は、本実施形態の組成物の総量に対して、５０質量％以下であり、４０質量％以下であり、３８質量％以下であり、３５質量％以下であり、３３質量％以下であり、３０質量％以下であり、２８質量％以下であり、２５質量％以下であり、２３質量％以下であり、２０質量％以下であり、１８質量％以下であり、１５質量％以下であり、１３質量％以下であり、１０質量％以下であり、８質量％以下であり、７質量％以下であり、６質量％以下であり、５質量％以下であり、３質量％以下である。
さらに、一般式（Ｎ－１－１）で表される化合物は、式（Ｎ－１－１．１）から式（Ｎ－１－１．２３）で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式（Ｎ－１－１．１）～（Ｎ－１－１．４）で表される化合物であることが好ましく、式（Ｎ－１－１．１）及び式（Ｎ－１－１．３）で表される化合物が好ましい。
Figure 0007215461000049
式（Ｎ－１－１．１）～（Ｎ－１－１．２２）で表される化合物は単独で使用することも、組み合わせて使用することも可能であるが、本実施形態の組成物の総量に対しての単独又はこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、５質量％以上であり、上限値は、本実施形態の組成物の総量に対して、５０質量％以下である。
また、液晶組成物は、非重合性液晶化合物として誘電率異方性が０程度である、いわゆる非極性液晶化合物を含有してもよい。非極性液晶化合物としては以下の一般式（ＬＣ６）で示される化合物を挙げることができる。
Figure 0007215461000050
（式中、ＲＬＣ６１及びＲＬＣ６２はそれぞれ独立して炭素原子数１～１５のアルキル基を表し、該アルキル基中の１つ又は２つ以上の－ＣＨ２－は、酸素原子が直接隣接しないように、－Ｏ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＯＯ－又は－Ｃ≡Ｃ－で置換されてよく、該アルキル基中の１つ又は２つ以上の水素原子は任意にハロゲン置換されていてもよく、ＡＬＣ６１～ＡＬＣ６３はそれぞれ独立して下記
Figure 0007215461000051
（該構造中シクロヘキシレン基中の１つ又は２つ以上の－ＣＨ２ＣＨ２－は－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＯＣＦ２－で置換されていてもよく、１，４－フェニレン基中１つ又は２つ以上のＣＨ基は窒素原子で置換されていてもよい。）のいずれかを表し、ＺＬＣ６１及びＺＬＣ６２はそれぞれ独立して単結合、－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｃ≡Ｃ－、－ＣＨ２ＣＨ２－、－（ＣＨ２）４－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＨ２－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＯＣＦ２－又は－ＣＦ２Ｏ－を表し、ｍＬｃ６は０～３を表す。ただし、一般式（ＬＣ１）～一般式（ＬＣ５）で表される化合物、及び一般式（ｉ）を除く。）
ＲＬＣ６１及びＲＬＣ６２は、それぞれ独立して、炭素原子数１～７のアルキル基、炭素原子数１～７のアルコキシ基、炭素原子数２～７のアルケニル基が好ましく、アルケニル基としては下記構造を表すことが最も好ましく、
Figure 0007215461000052
（式中、環構造へは右端で結合するものとする。）
ＡＬＣ６１～ＡＬＣ６３はそれぞれ独立して下記の構造が好ましく、
Figure 0007215461000053
ＺＬＣ６１及びＺＬＣ６２はそれぞれ独立して単結合、－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＨ２－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＯＣＦ２－又は－ＣＦ２Ｏ－が好ましい。
一般式（ＬＣ６）は、一般式（ＬＣ６－ａ）から一般式（ＬＣ６－ｍ）
Figure 0007215461000054
（式中、ＲＬＣ６１及びＲＬＣ６２はそれぞれ独立して炭素原子数１～７のアルキル基、炭素原子数１～７のアルコキシ基、炭素原子数２～７のアルケニル基又は炭素原子数２～７のアルケニルオキシ基を表す。）で表される化合物からなる群より選ばれる１種又は２種以上の化合物であるのがより好ましい。
また本発明の液晶組成物は、一般式（ｉ）で表される化合物とは異なる他の重合性化合物を更に含有してもよい。重合性化合物は、液晶組成物に用いられる公知の重合性化合物であってよい。重合性化合物の例としては、一般式（Ｐ）：
Figure 0007215461000055
で表される化合物が挙げられる。
式（Ｐ）中、
Ｚｐ１は、フッ素原子、シアノ基、水素原子、水素原子がハロゲン原子に置換されていてもよい炭素原子数１～１５のアルキル基、水素原子がハロゲン原子に置換されていてもよい炭素原子数１～１５のアルコキシ基、水素原子がハロゲン原子に置換されていてもよい炭素原子数１～１５のアルケニル基、水素原子がハロゲン原子に置換されていてもよい炭素原子数１～１５のアルケニルオキシ基又は－Ｓｐｐ２－Ｒｐ２を表し、
Ｒｐ１及びＲｐ２は、以下の式（Ｒ－Ｉ）～式（Ｒ－ＶＩＩＩ）：
Figure 0007215461000056
（式中、
＊でＳｐｐ１と結合し、
Ｒ２～Ｒ６は、それぞれ独立して、水素原子、炭素原子数１～５個のアルキル基又は炭素原子数１～５個のハロゲン化アルキル基を表し、
Ｗは、単結合、－Ｏ－又はメチレン基を表し、
Ｔは、単結合又は－ＣＯＯ－を表し、
ｐ、ｔ及びｑは、それぞれ独立して、０、１又は２を表す。）
のいずれかを表し、
Ｓｐｐ１及びＳｐｐ２はスペーサー基を表し、
Ｌｐ１及びＬｐ２は、それぞれ独立して、単結合、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＨ２－、－ＯＣＨ２－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＣＯ－、－Ｃ２Ｈ４－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＯＣＯＯＣＨ２－、－ＣＨ２ＯＣＯＯ－、－ＯＣＨ２ＣＨ２Ｏ－、－ＣＯ－ＮＲａ－、－ＮＲａ－ＣＯ－、－ＳＣＨ２－、－ＣＨ２Ｓ－、－ＣＨ＝ＣＲａ－ＣＯＯ－、－ＣＨ＝ＣＲａ－ＯＣＯ－、－ＣＯＯ－ＣＲａ＝ＣＨ－、－ＯＣＯ－ＣＲａ＝ＣＨ－、－ＣＯＯ－ＣＲａ＝ＣＨ－ＣＯＯ－、－ＣＯＯ－ＣＲａ＝ＣＨ－ＯＣＯ－、－ＯＣＯ－ＣＲａ＝ＣＨ－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－ＣＲａ＝ＣＨ－ＯＣＯ－、－（ＣＨ２）ｚ－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、－（ＣＨ２）ｚ－Ｏ－（Ｃ＝Ｏ）－、－Ｏ－（Ｃ＝Ｏ）－（ＣＨ２）ｚ－、－（Ｃ＝Ｏ）－Ｏ－（ＣＨ２）ｚ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－、－ＣＦ＝ＣＨ－、－ＣＨ＝ＣＦ－、－ＣＦ２－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＯＣＦ２－、－ＣＦ２ＣＨ２－、－ＣＨ２ＣＦ２－、－ＣＦ２ＣＦ２－又は－Ｃ≡Ｃ－（式中、Ｒａはそれぞれ独立して水素原子又は炭素原子数１～４のアルキル基を表し、ｚは１～４の整数を表す。）を表し、
Ｍｐ２は、１，４－フェニレン基、１，４－シクロヘキシレン基、アントラセン－２，６－ジイル基、フェナントレン－２，７－ジイル基、ピリジン－２，５－ジイル基、ピリミジン－２，５－ジイル基、ナフタレン－２，６－ジイル基、インダン－２，５－ジイル基、１，２，３，４－テトラヒドロナフタレン－２，６－ジイル基、１，３－ジオキサン－２，５－ジイル基又は単結合を表すが、Ｍｐ２は無置換であるか又は炭素原子数１～１２のアルキル基、炭素原子数１～１２のハロゲン化アルキル基、炭素原子数１～１２のアルコキシ基、炭素原子数１～１２のハロゲン化アルコキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基若しくは－Ｒｐ１で置換されていてもよく、
Ｍｐ１は、以下の式（ｉ－１１）～（ｉｘ－１１）：
Figure 0007215461000057
（式中、＊でＳｐｐ１と結合し、＊＊でＬｐ１、Ｌｐ２又はＺｐ１と結合する。）
のいずれかを表し、
Ｍｐ１上の任意の水素原子は炭素原子数１～１２のアルキル基、炭素原子数１～１２のハロゲン化アルキル基、炭素原子数１～１２のアルコキシ基、炭素原子数１～１２のハロゲン化アルコキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基若しくは－Ｒｐ１で置換されていてもよく、
Ｍｐ３は、以下の式（ｉ－１３）～（ｉｘ－１３）：
Figure 0007215461000058
（式中、＊でＺｐ１と結合し、＊＊でＬｐ２と結合する。）
のいずれかを表し、
Ｍｐ３上の任意の水素原子は炭素原子数１～１２のアルキル基、炭素原子数１～１２のハロゲン化アルキル基、炭素原子数１～１２のアルコキシ基、炭素原子数１～１２のハロゲン化アルコキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基若しくは－Ｒｐ１で置換されていてもよく、
ｍｐ２～ｍｐ４は、それぞれ独立して０、１、２又は３を表し、
ｍｐ１及びｍｐ５は、それぞれ独立して１、２又は３を表し、
Ｚｐ１が複数存在する場合にはそれらは互いに同一であっても異なっていてもよく、Ｒｐ１が複数存在する場合にはそれらは互いに同一であっても異なっていてもよく、Ｒｐ２が複数存在する場合にはそれらは互いに同一であっても異なっていてもよく、Ｓｐｐ１が複数存在する場合にはそれらは互いに同一であっても異なっていてもよく、Ｓｐｐ２が複数存在する場合にはそれらは互いに同一であっても異なっていてもよく、Ｌｐ１が複数存在する場合にはそれらは互いに同一であっても異なっていてもよく、Ｍｐ２が複数存在する場合にはそれらは互いに同一であっても異なっていてもよい。
本実施形態の液晶組成物が化合物（ｉ）に加えて一般式（Ｐ）で表される重合性化合物を更に含有する場合、液晶分子のプレチルト角を好適に形成できる。一般式（Ｐ）で表される重合性化合物の具体的な例として（Ｐ－２－１）～（Ｐ－２－２０）に表す。
Figure 0007215461000059
Figure 0007215461000060
（液晶表示素子）
本実施形態の液晶組成物は、液晶表示素子に適用される。液晶表示素子は、アクティブマトリックス駆動用液晶表示素子であってよい。液晶表示素子は、ＰＳＡ型、ＰＳＶＡ型、ＶＡ型、ＩＰＳ型、ＦＦＳ型又はＥＣＢ型の液晶表示素子であってよく、好ましくはＰＳＡ型の液晶表示素子である。
本実施形態の液晶表示素子では、一般式（ｉ）で表される化合物を含有する液晶組成物が用いられているため、第一基板２及び第二基板３の液晶層４側にポリイミド配向膜等の配向膜が設けられている必要がない。すなわち、本実施形態の液晶表示素子は、二つの基板のうち少なくとも一方の基板がポリイミド配向膜等の配向膜を有さない構成をとることができる。
以下、実施例に基づき本発明を更に具体的に説明するが、本発明は実施例に限定されるものではない。
（実施例１）
撹拌装置、冷却器、及び温度計を備えた反応容器に３－フルオロ－４－ノニルフェニルホウ酸２０ｇ、ブロモフェノール １０．６ｇ、炭酸カリウム １７ｇ、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム ２００ｍｇ、エタノール１５０ｍｌを仕込み、９０℃で５時間反応させた。反応終了後、冷却し、酸エチル３００ｍｌを加え有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、溶媒を留去、トルエンで再結晶を行い（１）で表される化合物 １８ｇを得た。
Figure 0007215461000061
次いで、撹拌装置、滴下ロート、及び温度計を備えた反応容器に化合物（１）１８ｇをジクロロメタン２００ｍｌを加え、臭素２７ｇのジクロロメタン溶液を室温でゆっくり滴下させた。滴下終了後、さらに室温で２時間反応させた。反応終了後、１０％亜硫酸ナトリウム２００ｍｌを加え、更に有機層を水、飽和食塩水で洗浄し溶媒を留去した。その後、トルエンに溶解させた後、シリカゲルカラムによる精製を行い式（２）で表される化合物 ２２ｇを得た。
Figure 0007215461000062
次いで、撹拌装置、冷却器、及び温度計を備えた反応容器に上記の化合物（２）２２ｇ、トリフェニルホスフィン１５ｇ、グリセロール１，２－カーボネート５．６ｇ、Ｎ，Ｎ―ジメチルホルムアミド１００ｍｌを仕込み、反応容器を１０℃以下に冷却する。その後、ジアゾカルボン酸ジイソプロピル １２ｇをゆっくり滴下した。滴下終了後、反応容器を室温に戻し、３時間反応させた。反応終了後、水をゆっくり加え、ジクロロメタン１００ｍｌ、水、飽和食塩水で洗浄する。溶媒を留去した後、シリカゲルカラムによる精製により（３）で表される化合物２３．５ｇを得た。
Figure 0007215461000063
その後、撹拌装置、冷却器、及び温度計を備えた反応容器に上記の化合物（３）２３．５ｇ、ヨウ化銅１ｇ、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム ２．５ｇ、テトラヒドロフラン１５０ｍｌ、水２０ｍｌを仕込み室温で攪拌する。次いで、エタノールアミン３０ｍｌを加えた後、６５℃に反応器を加熱する。更にプロパルギルアルコール７．０ｇをゆっくり滴下する。滴下終了後、１時間反応させた。反応終了後、冷却し、トルエン１００ｍｌを加え、飽和塩化アンモニウム溶液、水、飽和食塩水で有機層を洗浄し溶媒を留去した。その後、テトラヒドロフラン２００ｍｌ、エタノール２０ｍｌを加えオートクレーブに仕込んだ。更に５％パラジウムカーボン（含水品）２ｇを加え、０．５ｋＰａの水素圧で接触水素還元を行った。反応終了後、パラジウムカーボンをろ過した後、シリカゲルカラムによる精製を行い式（４）で表される化合物 １６ｇを得た。
Figure 0007215461000064
撹拌装置、滴下ロート、及び温度計を備えた反応容器に上記の化合物（４）１６ｇ、メタクリル酸 ６．２ｇ、ジメチルアミノピリジン２００ｍｇ、ジクロロメタン１００ｍｌを仕込み、反応容器を１０℃以下に冷却する。その後、ジイソプロピルカルボジイミド ６．７ｇをゆっくり滴下した。滴下終了後、反応容器を室温に戻し、３時間反応させた。反応終了後、水をゆっくり加え、ジクロロメタン１００ｍｌ、水、飽和食塩水で洗浄する。溶媒を留去した後、シリカゲルカラムによる精製により（Ｐ－１－２２）で表される油状の目的化合物１２ｇを得た。
Figure 0007215461000065
（物性値）
１Ｈ－ＮＭＲ（溶媒：重クロロホルム）：δ： ０．８８（ｔ，３Ｈ），１．２６（ｍ，１２Ｈ），１．５２－１．５９（ｍ，２Ｈ），１．８７－１．９２（ｍ，４Ｈ），１．９７（ｓ，３Ｈ），２．６３（ｔ，６Ｈ），３．９８－４．０３（ｍ，２Ｈ），４．１８－４．２６（ｍ，４Ｈ），４．６８－４．７０（ｍ，１Ｈ），６．３８（ｄ，２Ｈ），６．４８（ｄ，２Ｈ），７．１５（ｄ，１Ｈ），７．３３－７．３７（ｍ，１Ｈ），７．５２（ｄ，１Ｈ），７．７２（ｓ，２Ｈ）
１３Ｃ－ＮＭＲ（溶媒：重クロロホルム）：δ：１４．１，１７．９，２２．７，２６．６，２７．９，２８．９，２９．６，３０．２，３１．２，６２．５，６５．２，６８．７，７１．５，１１４．７，１２２．３，１２３．５，１２７．８，１２８．４，１３５．５，１３８．６，１４６．７，１５１．７，１５５．３，１５５．６，１６１．０
（実施例２）
撹拌装置、冷却器、及び温度計を備えた反応容器に３－フルオロ－４‘－ヘプチル－［１，１’－ビフェニル］－４－イル）ホウ酸 ３０ｇ、４－ブロモ－２－（３－ヒドロキシプロピル）フェノール ２０ｇ、炭酸カリウム １８ｇ、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム ２００ｍｇ、エタノール２００ｍｌを仕込み、９０℃で５時間反応させた。反応終了後、冷却し、酢酸エチル３００ｍｌ、テトラヒドロフラン１００ｍｌを加え有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、溶媒を留去、トルエンで再結晶を行い（５）で表される化合物３２ｇを得た。
Figure 0007215461000066
次いで撹拌装置、滴下ロート、及び温度計を備えた反応容器に化合物（５）３２ｇ、ジイソプロピルアミン １．５ｇ、ジクロロメタン１５０ｍｌを仕込み、１０℃に冷却した。Ｎ－ブロモスクシンイミド１３．５ｇのアセトニトリル溶液３０ｍｌをゆっくり滴下させた。滴下終了後、反応終了後、１０％亜硫酸水素ナトリウムを加え、有機層を水、飽和食塩水で洗浄し溶媒を留去した。その後、アルミナカラムによる精製を行い式（６）で表される化合物 ３３ｇを得た。
Figure 0007215461000067
撹拌装置、冷却器、及び温度計を備えた反応容器に化合物（６）３３ｇ、炭酸カリウム １４ｇ、（５－エチル－２，２‘－ジメチル－１，３－ジオキサン－５－イル）メチルメタンスルホン酸 ２１．５ｇ、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド ２００ｍｌを仕込み、９０℃で５時間反応させた。反応終了後、冷却し、酢酸エチル３００ｍｌを加え有機層を水、飽和食塩水で洗浄し溶媒を留去した。その後、トルエンによる分散洗浄、アルミナカラムによる精製を行い式（７）で表される化合物 ３４．５ｇを得た。
Figure 0007215461000068
その後、撹拌装置、及び温度計を備えた反応容器に上記の化合物（７）３４．５ｇ、トリエチルアミン ８ｇ、ジクロロメタン１００ｍｌを加え、室温でベンジルブロミド １１．８ｇをゆっくり滴下した。反応終了後、冷却し、テトラヒドロフラン１００ｍｌ、酢酸エチル２００ｍｌを加え有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、溶媒を留去した。その後、トルエンによる分散洗浄、アルミナカラムによる精製を行い式（８）で表される目的化合物 ３６ｇを得た。
Figure 0007215461000069
撹拌装置、滴下ロート、及び温度計を備えた反応容器に化合物（８）３６ｇ、ホウ酸トリイソプロピル １３．６ｇ、テトラヒドロフラン２５０ｍｌを仕込み、－７０℃まで反応器を冷却した。－７０℃を保ちながら１．５５ｍｏｌ／ｌのｎ－ブチルリチウムヘキサン溶液 ４０ｍｌをゆっくり滴下し、時間反応させた。反応終了後、１０％塩化アンモニウム溶液２００ｍｌをゆっくり加え、更にトルエン １００ｍｌを加えた。有機層を水、飽和食塩水で洗浄する。有機層を反応液に戻し、３０％過酸化水素水 １０ｍｌを室温で滴下し、更に３時間攪拌して反応させた。反応液に水２００ｍｌで洗浄後、１０％亜硫酸ナトリウム、水、飽和食塩水で有機層を洗浄した。溶媒を留去した後、テトラヒドロフラン２００ｍｌ、エタノール２０ｍｌを加えオートクレーブに仕込んだ。更に５％パラジウムカーボン（含水品）２ｇを加え、０．５ｋＰａの水素圧で接触水素還元を行った。反応終了後、パラジウムカーボンをろ過した後、トルエンによる分散洗浄、アルミナカラムによる精製を行い式（９）で表される化合物 １９ｇを得た。
Figure 0007215461000070
撹拌装置、滴下ロート、及び温度計を備えた反応容器に上記の化合物（９）１９ｇ、メタクリル酸 ７．６ｇ、ジメチルアミノピリジン８００ｍｇ、ジクロロメタン１００ｍｌを仕込み、反応容器を１０℃以下に冷却する。その後、ジイソプロピルカルボジイミド １０ｇをゆっくり滴下した。滴下終了後、反応容器を室温に戻し、３時間反応させた。反応終了後、水をゆっくり加え、ジクロロメタン１００ｍｌ、水、飽和食塩水で洗浄した。溶媒を留去した後、テトラヒドロフラン１００ｍｌに溶解させ、室温で２Ｎの塩酸２０ｍｌを加え６時間攪拌させた。反応終了後、酢酸エチル２００ｍｌ加え、水、飽和食塩水で洗浄し、溶媒を留去した。濃縮物をジクロロメタン／酢酸エチルを用いたシリカゲルカラムによる精製し、（Ｐ－１－２３）表される目的化合物１７ｇを得た。
Figure 0007215461000071
（物性値）
融点 ５３℃
１Ｈ－ＮＭＲ（溶媒：重クロロホルム）：δ： ０．８３－０．８８（ｍ，６Ｈ），１．２７（ｓ，８Ｈ），１．６３－１．６９（ｍ，４Ｈ），１．９１（ｍ，２Ｈ），１．９７（ｓ，６Ｈ），２．６３（ｔ，４Ｈ），３．３９（ｓ，４Ｈ），３．８０（ｓ，４Ｈ），３．９４（ｓ，４Ｈ），４．１８－４．２２（ｍ，４Ｈ），５．６０（ｓ，１Ｈ），６．１４（ｍ，３Ｈ），７．０２（ｍ，１Ｈ），７．２８（ｄ，２Ｈ），７．３８（ｓ，１Ｈ），７．６１－７．６４（ｍ，３Ｈ），７．６５（ｄ，１Ｈ），７．９４（ｍ，１Ｈ）
１３Ｃ－ＮＭＲ（溶媒：重クロロホルム）：δ：１４．１，１７．９，２２．７，２５．５，２６．３，２７．９，２９．３，３０．１，３１．２，３５．５，４３．０，６３．３，６５．２，１２２．７，１２５．３，１２７．１，１２８．０，１２９．７，１３０．５，１３５．０，１３９．０，１５８．３，１６６．０
（実施例３）
撹拌装置、滴下ロート、及び温度計を備えた反応容器に実施例２の化合物（Ｐ－１－２３）１０ｇ ジクロロメタン １００ｍｌを加え１０℃以下に冷却する。次いで、クロロギ酸エチル ２ｇをゆっくり滴下する。滴下終了後、３０分攪拌する。次いでトリエチトリエチルアミン ２ｇを滴下する。反応終了後。有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、溶媒を留去した。その後、シリカゲルカラムによる精製を行い化合物（Ｐ－１－２４）で表される目的化合物 ９ｇを得た。
Figure 0007215461000072
融点 ７５℃
１Ｈ－ＮＭＲ（溶媒：重クロロホルム）：δ： ０．８３－０．８８（ｍ，６Ｈ），１．２７（ｓ，８Ｈ），１．６３－１．６９（ｍ，４Ｈ），１．９１（ｍ，２Ｈ），１．９７（ｓ，６Ｈ），２．６３（ｔ，４Ｈ），３．８０（ｓ，２Ｈ），３．８９（ｄ，４Ｈ），４．１１－４．２０（ｍ，２Ｈ），５．６０（ｓ，１Ｈ），６．１４（ｍ，３Ｈ），７．０２（ｍ，１Ｈ），７．２８（ｄ，２Ｈ），７．３８（ｓ，１Ｈ），７．６１－７．６４（ｍ，３Ｈ），７．６５（ｄ，１Ｈ），７．９４（ｍ，１Ｈ）
１３Ｃ－ＮＭＲ（溶媒：重クロロホルム）：δ：１４．１，１７．９，２２．７，２５．５，２６．３，２７．９，２９．３，３０．１，３１．２，３５．５，６２．５，７０．７，７７．６，１２２．７，１２５．３，１２７．１，１２８．０，１２９．７，１３０．５，１３５．０，１３９．５，１５２．５，１５８．３，１６６．０
（実施例４）
撹拌装置、冷却器、及び温度計を備えた反応容器に４－ベンジルオキシフェニルホウ酸 ２４ｇ、４－ブロモフェノール １７ｇ、炭酸カリウム ２７ｇ、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム １５０ｍｇ、エタノール２００ｍｌを仕込み、９０℃で５時間反応させた。反応終了後、冷却し、酢酸エチル３００ｍｌ、テトラヒドロフラン１００ｍｌを加え有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、溶媒を留去、トルエンで分散洗浄を行い（１０）で表される化合物２４ｇを得た。
Figure 0007215461000073
次いで、化合物（１０）２４ｇをジクロロメタン２５０ｍｌに溶解させ臭素１５ｇのジクロロメタン溶液を室温で滴下させた。滴下終了後、さらに室温で２時間反応させた。反応終了後、１０％亜硫酸ナトリウム２５０ｍｌを加え、更に有機層を水、飽和食塩水で洗浄し溶媒を留去した。その後、トルエンに溶解させた後、シリカゲルカラムによる精製を行い式（１１）で表される化合物 ３３ｇを得た。
Figure 0007215461000074
撹拌装置、冷却器、及び温度計を備えた反応容器に上記の化合物（１１）３３ｇ、テトラヒドロピラン－４－メタノール ８．９ｇ、トリフェニルホスフィン ２４ｇ、テトラヒドロフラン１５０ｍｌを仕込み、反応容器を１０℃以下に冷却する。その後、ジアゾカルボン酸ジイソプロピル １８．５ｇをゆっくり滴下した。滴下終了後、反応容器を室温に戻し、３時間反応させた。反応終了後、水をゆっくり加え、ジクロロメタン１００ｍｌ、水、飽和食塩水で洗浄する。溶媒を留去した後、シリカゲルカラムによる精製により（３）で表される化合物３４．５ｇを得た。
Figure 0007215461000075
その後、撹拌装置、冷却器、及び温度計を備えた反応容器に上記の化合物（１２）３４．５ｇ、ヨウ化銅１．２ｇ、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム ３．２ｇ、テトラヒドロフラン１５０ｍｌ、水２０ｍｌを仕込み室温で攪拌する。次いで、エタノールアミン４０ｍｌを加えた後、６５℃に反応器を加熱する。更に２－（プロポ－２－エン－１－イルオキシ）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン １１ｇをゆっくり滴下する。滴下終了後、１時間反応させた。反応終了後、冷却し、トルエン１００ｍｌを加え、飽和塩化アンモニウム溶液、水、飽和食塩水で有機層を洗浄し溶媒を留去した。その後、テトラヒドロフラン３００ｍｌ、エタノール３０ｍｌを加えオートクレーブに仕込んだ。更に５％パラジウムカーボン（含水品）４ｇを加え、０．５ｋＰａの水素圧で接触水素還元を行った。反応終了後、パラジウムカーボンをろ過した後、シリカゲルカラムによる精製を行い式（１３）で表される化合物 ２８ｇを得た。
Figure 0007215461000076
撹拌装置、冷却器、及び温度計を備えた反応容器に化合物（１３）２８ｇ、３－（４－（ブトキシメチル）フェニル）プロピオン酸 １４ｇ、ジメチルアミノピリジン３００ｍｇ、ジクロロメタン１００ｍｌを仕込み、反応容器を１０℃以下に冷却する。その後、ジイソプロピルカルボジイミド ７．４ｇをゆっくり滴下した。滴下終了後、反応容器を室温に戻し、３時間反応させた。反応終了後、水をゆっくり加え、ジクロロメタン１００ｍｌ、水、飽和食塩水で洗浄し、溶媒を留去した後、テトラヒドロフラン１００ｍｌに溶解させ、室温で２Ｎの塩酸２０ｍｌを加え６時間攪拌させた。反応終了後、酢酸エチル２００ｍｌ加え、水、飽和食塩水で洗浄し、溶媒を留去した。濃縮物をジクロロメタン／酢酸エチルを用いたシリカゲルカラムによる精製し、（１４）表される化合物２７ｇを得た。
Figure 0007215461000077
更に撹拌装置、滴下ロート、及び温度計を備えた反応容器に上記の化合物（１４）２７ｇ、トリエチルアミン５．２ｇ、ジクロロメタン８０ｍｌを仕込み、反応容器を１０℃以下に冷却する。その後、アクリル酸クロリド ４．７ｇをゆっくり滴下した。滴下終了後、反応容器を室温に戻し、３時間反応させた。反応終了後、水をゆっくり加え、ジクロロメタン１００ｍｌ、水、飽和食塩水で洗浄した。溶媒を留去した後、ジクロロメタンを用いたシリカゲルカラムによる精製し、（Ｐ－１－２５）表される目的化合物１７ｇを得た。
Figure 0007215461000078
（物性値）
１Ｈ－ＮＭＲ（溶媒：重クロロホルム）：δ： ０．８８（ｔ，３Ｈ），１．２８－１．３４（ｍ，６Ｈ），１．４８－１．５４（ｍ，４Ｈ），１．８３－１．８６（ｍ，２Ｈ），２．１０（ｍ，１Ｈ），２．６５（ｔ，４Ｈ），２．７３（ｍ，２Ｈ），２．８２（ｍ，２Ｈ），３．３５（ｔ，２Ｈ），３．５５－３．６５（ｍ，４Ｈ），３．７０（ｄ，２Ｈ），４．１８－４．２０（ｍ，４Ｈ），４．８０（ｓ，２Ｈ），５．８３（ｄ，２Ｈ），６．１２－６．１３（ｍ，２Ｈ），６．４１（ｄ，２Ｈ），７．０８－７．１８（ｍ，６Ｈ），７．７４（ｄ，４Ｈ）
１３Ｃ－ＮＭＲ（溶媒：重クロロホルム）：δ：１４．１，２２．７，２６．６，２８．１，２９．７，３０．６，３０．８，３４．５，６３．７，６４．９，６８．７，７３．０，７５．５，１２２．１，１２７．３，１２７．６，１２８．１，１２９．１，１３１．５，１３３．７，１３４．６，１５０．２，１６６．０
（実施例５）
撹拌装置、滴下ロート、及び温度計を備えた反応容器に水素化ホウ素ナトリウム ９００ｍｇ、エタノール１０ｍｌ加え、１０℃以下に冷却した。次いで２，５－ビス（ベンジルオキシ）ベンズアルデヒド １５ｇのテトラヒドロフラン溶液３０ｍｌをゆっくり滴下した。滴下終了後、１時間攪拌し、１０％塩酸３０ｍｌをゆっくり加え、酢酸エチル１００ｍｌにより抽出し、有機層を水、飽和食塩水で洗浄し溶媒を留去した。その後、撹拌装置、滴下ロート、及び温度計を備えた反応容器に移し、ジクロロメタン１００ｍｌを加え１０℃に冷却した。Ｎ－ブロモスクシンイミド９．２ｇのアセトニトリル溶液１５ｍｌをゆっくり滴下させた。滴下終了後、反応終了後、１０％亜硫酸水素ナトリウムを加え、有機層を水、飽和食塩水で洗浄し溶媒を留去した。その後、シリカゲルカラムによる精製を行い式（１５）で表される化合物 １３ｇを得た。
Figure 0007215461000079
撹拌装置、冷却器、及び温度計を備えた反応容器に上記の化合物（１５）１４ｇ、３－フルオロ－４－（１－オクチルオキシ）フェニルホウ酸１１．５ｇ、炭酸カリウム ７ｇ、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム １００ｍｇ、エタノール１００ｍｌを仕込み、９０℃で５時間反応させた。反応終了後、冷却し、酸エチル２００ｍｌを加え有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、溶媒を留去、トルエンで分散洗浄を行い（１６）で表される化合物 １４ｇを得た。
Figure 0007215461000080
撹拌装置、滴下ロート、及び温度計を備えた反応容器に上記の化合物（１６）１４ｇ、ＴＥＭＰＯ４０ｍｇ、臭化カリウム１９０ｍｇ、ジクロロメタン５０ｍｌ加え、１０℃以下に冷却した。次いで次亜塩素酸ナトリウム ２．２ｇの水溶液１０ｍｌをゆっくり滴下した。滴下終了後、室温で２時間攪拌し反応させた。反応終了後、１０％亜硫酸ナトリウム溶液１００ｍｌ、ジクロロメタン１００ｍｌを加え、有機層を水、飽和食塩水で洗浄し溶媒を留去し、式（１７）で表される化合物 １３ｇを得た。
Figure 0007215461000081
次いで撹拌装置、滴下ロート、及び温度計を備えた反応容器に上記の化合物（１７）１３ｇ、ジクロロメタン４０ｍｌ加え、１０℃以下に冷却した。次いでメタクロロ過安息香酸４．２ｇのジクロロメタン溶液２０ｍｌをゆっくり滴下した。滴下終了後、室温で２時間攪拌し反応させた。反応終了後、１０％亜硫酸ナトリウム溶液１００ｍｌ、ジクロロメタン１００ｍｌを加え、有機層を水、飽和食塩水で洗浄し溶媒を留去した。濃縮物をテトラヒドロフラン１００ｍｌに溶解させる。更に１０％水酸化ナトリウム溶液２０ｍｌを加え室温で３時間攪拌した。反応終了後、１０％塩酸で中和した後、酢酸エチル１５０ｍｌ加え、水、飽和食塩水で有機層を洗浄し溶媒を留去し、式（１８）で表される化合物９ｇを得た。
Figure 0007215461000082
撹拌装置、冷却器、及び温度計を備えた反応容器に化合物（１８）９ｇ、炭酸カリウム ３．５ｇ、（２，２－ジメチル－１，３－ジオキサン－５－イル）メチルメタンスルホン酸 ５．７ｇ、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド １００ｍｌを仕込み、９０℃で５時間反応させた。反応終了後、冷却し、酢酸エチル２００ｍｌを加え有機層を水、飽和食塩水で洗浄し溶媒を留去した。その後、トルエンによる分散洗浄、アルミナカラムによる精製を行い式（１９）で表される化合物 ９．３ｇを得た。
Figure 0007215461000083
次いで化合物（１９）９ｇをテトラヒドロフラン５０ｍｌ、エタノール５ｍｌを加えオートクレーブに仕込んだ。更に５％パラジウムカーボン（含水品）１ｇを加え、０．５ｋＰａの水素圧で接触水素還元を行った。反応終了後、パラジウムカーボンをろ過した後、アルミナカラムによる精製を行い式（１９）で表される化合物 ６．２ｇを得た。
Figure 0007215461000084
撹拌装置、滴下ロート、及び温度計を備えた反応容器に上記の化合物（２０）６．２ｇ、メタクリル酸 ３．３ｇ、ジメチルアミノピリジン５０ｍｇ、ジクロロメタン３０ｍｌを仕込み、反応容器を１０℃以下に冷却する。その後、ジイソプロピルカルボジイミド ４．５ｇをゆっくり滴下した。滴下終了後、反応容器を室温に戻し、３時間反応させた。反応終了後、水をゆっくり加え、ジクロロメタン５０ｍｌ、水、飽和食塩水で洗浄した。溶媒を留去した後、テトラヒドロフラン５０ｍｌに溶解させ、室温で１Ｎの塩酸１０ｍｌを加え３時間攪拌させた。反応終了後、酢酸エチル１００ｍｌ加え、水、飽和食塩水で洗浄し、溶媒を留去した。濃縮物をジクロロメタン／酢酸エチルを用いたシリカゲルカラムによる精製し、（Ｐ－１－２６）表される目的化合物５．８ｇを得た。
Figure 0007215461000085
（物性値）
融点 ４２℃
１Ｈ－ＮＭＲ（溶媒：重クロロホルム）：δ： ０．８８（ｔ，３Ｈ），１．２８－１．３１（ｍ，８Ｈ），１．３４－１．３８（ｍ，４Ｈ）１．４９（ｍ，１Ｈ），１．８３－１．８６（ｍ，６Ｈ），１．９７（ｓ，６Ｈ），２．６３（ｔ，２Ｈ），２．７２（ｍ，１Ｈ），３．７７－３．８９（ｍ，４Ｈ），４．０５（ｍ，２Ｈ），４．２０（ｔ，２Ｈ），４．３８（ｓ，２Ｈ），５．６０（ｓ，１Ｈ），６．１４（ｄ，２Ｈ），６．９５（ｍ，２Ｈ），７．２０－７．２７（ｍ，１Ｈ），７．８２（ｍ，１Ｈ）
１３Ｃ－ＮＭＲ（溶媒：重クロロホルム）：δ：１４．１，１７．３，２２．７，２５．９，２６．３，２７．９，２９．６，３０．６，３１．８，３７．１，３１．０，３１．１，４５．３，６２．５，６４．５，６８．７，７４．１，１１４．０，１１４．９，１２５．３，１２９．１，１２９．７，１３５．５，１３６．０，１３８．６，１５８．３，１５７．２，１６６．０
（実施例６）
撹拌装置、滴下ロート、及び温度計を備えた反応容器に実施例５の化合物（Ｐ－１－２６）５ｇ ジクロロメタン ５０ｍｌを加え１０℃以下に冷却する。次いで、クロロギ酸エチル １．５ｇをゆっくり滴下する。滴下終了後、３０分攪拌する。次いでトリエチトリエチルアミン １．１ｇを滴下する。反応終了後。有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、溶媒を留去した。その後、シリカゲルカラムによる精製を行い化合物（Ｐ－１－２７）で表される目的化合物 ４．４ｇを得た。
Figure 0007215461000086
（物性値）
融点 １１８℃
１Ｈ－ＮＭＲ（溶媒：重クロロホルム）：δ： ０．８８（ｔ，３Ｈ），１．２８－１．３４（ｍ，１０Ｈ），１．８０－１．８５（ｍ，２Ｈ），１．９４（ｓ，３Ｈ），２．０７（ｓ，３Ｈ），２．６７－２．７０（ｍ，１Ｈ），４．０１（ｔ，２Ｈ），４．１０（ｄ，２Ｈ），４．３４－４．３９（ｍ，２Ｈ），４．４９－４．５３（ｍ，２Ｈ），５．６８（ｓ，１Ｈ），５．８１（ｓ，１Ｈ），６．１９（ｓ，１Ｈ），６．３７（ｓ，１Ｈ），６．８１（ｓ，１Ｈ），６．９５（ｔ，１Ｈ），７．１１（ｄ，１Ｈ），７．１３－７．１５（ｍ，２Ｈ）
１３Ｃ－ＮＭＲ（溶媒：重クロロホルム）：δ：１４．１，１７．９，２２．７，２５．９，２６．３，２７．９，２９．６，３０．６，３１．９，６８．７，７３．６，７５．４，１１４．０，１２２．３，１２８．１，１３３．３，１３５．５，１３９．４，１３８．６，１４６．７，１４９．２，１５１．７，１５２．３，１５７．２，１６６．０
（実施例７）
撹拌装置、滴下ロート、及び温度計を備えた反応容器に実施例２の化合物（Ｐ－１－２３）１０ｇ、トリエチルアミン ３．２ｇ、ジクロロメタン １００ｍｌを加え１０℃以下に冷却する。次いで、メチルマロン酸クロリド４．２ｇをゆっくり滴下する。滴下終了後、室温で２時間攪拌する。反応終了後。有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、溶媒を留去した。その後、シリカゲルカラムによる精製を行い化合物（Ｐ－１－２８）で表される目的化合物 ８ｇを得た。
Figure 0007215461000087
１Ｈ－ＮＭＲ（溶媒：重クロロホルム）：δ： ０．８３－０．８８（ｍ，６Ｈ），１．２７（ｓ，８Ｈ），１．６３－１．６９（ｍ，４Ｈ），１．９１（ｍ，２Ｈ），１．９７（ｓ，６Ｈ），２．６３（ｔ，６Ｈ），３．２１（ｓ，４Ｈ），３．８０（ｓ，２Ｈ），３．９４（ｓ，４Ｈ），４．１１－４．２０（ｍ，２Ｈ），５．６０（ｓ，１Ｈ），６．１４（ｍ，３Ｈ），７．０２（ｍ，１Ｈ），７．２８（ｄ，２Ｈ），７．３８（ｓ，１Ｈ），７．６１－７．６４（ｍ，３Ｈ），７．６５（ｄ，１Ｈ），７．９４（ｍ，１Ｈ）
１３Ｃ－ＮＭＲ（溶媒：重クロロホルム）：δ：１４．１，１７．９，２２．７，２５．５，２６．３，２７．９，２９．３，３０．１，３１．２，３５．５，３６．４，４０．５，５１．５，６５．２，７０．７，７７．６，１２２．７，１２５．３，１２７．１，１２８．０，１２９．７，１３０．５，１３５．０，１３９．５，１５２．５，１５８．３，１６６．０，１６６．８
（実施例８）液晶組成物の調整
下記に示すとおりの化合物と混合比率で構成される組成物：
Figure 0007215461000088
上記液晶組成物ＬＣ－１を１００質量部に対して、下記の重合性化合物（Ｐ－２－８）を０．３質量部添加した組成物を（ＬＣ－１）とした。
Figure 0007215461000089
さらに、実施例１で合成した化合物（Ｐ－１－２７）を（ＬＣ－１）１００質量部に対して０．６質量部添加し、液晶組成物（ＬＣ－１Ｍ１）を調製した。
液晶組成物（ＬＣ－１Ｍ１）について、以下の評価試験を行った。
（垂直配向性の評価試験）
透明な共通電極からなる透明電極層及びカラーフィルタ層を具備した配向膜を有さない第一の基板（共通電極基板）と、アクティブ素子により駆動される透明画素電極を有する画素電極層を有する配向膜を有さない第二の基板（画素電極基板）とを作製した。第一の基板上に液晶組成物を滴下し、第二の基板上で挟持し、シール材を常圧で１２０℃１時間の条件で硬化させ、セルギャップ３．２μｍの液晶セルを得た。このときの垂直配向性および滴下痕などの配向ムラを、偏光顕微鏡を用いて観察し、以下の４段階で評価した。
Ａ：端部なども含め、全面に渡り均一に垂直配向
Ｂ：ごく僅かに配向欠陥が有るも許容できるレベル
Ｃ：端部なども含め、配向欠陥が多く許容できないレベル
Ｄ：配向不良がかなり劣悪
（プレチルト角形成の評価試験）
上記（垂直配向性の評価試験）で使用した液晶セルに、１０Ｖ、１００Ｈｚの矩形交流波を印加しながら、高圧水銀ランプを用いて、３６５ｎｍにおける照度が１００ｍ／ｃｍ２であるＵＶ光を２００秒間照射した。その後、白表示の安定性を、１０Ｖ、１００Ｈｚの矩形交流波を印加しながらセルに物理的な外力を加え、数分静置した後にクロスニコルの状態で観察を行い、以下の４段階で評価した。
Ａ：端部なども含め、全面に渡り均一に垂直配向
Ｂ：ごく僅かに配向欠陥が有るも許容できるレベル
Ｃ：端部なども含め、配向欠陥が多く許容できないレベル
Ｄ：配向不良がかなり劣悪
（保存安定性試験）
室温（２５℃）、－１５℃で１週間保管して析出の有無を目視で判断。
垂直配向性の評価試験の結果、均一な垂直配向を示した（レベルＡ）。更にプレチルト角形成の評価試験の結果、僅かな欠陥が見られた（レベルＢ）。この組成物ＬＣ－１Ｍ１の保存安定性は問題なかった。
（実施例９）液晶組成物の調整
液晶組成物（ＬＣ－１）１００質量部に対して実施例２で合成した化合物（Ｐ－１－２３）に表される化合物０．６質量部添加し、液晶組成物（ＬＣ－１Ｍ２）を調製した。
液晶組成物（ＬＣ－１Ｍ２）について、実施例８と同様の評価試験を行った。垂直配向性の評価試験の結果、均一な垂直配向を示した（レベルＡ）。更にプレチルト角形成の評価試験の結果、均一な垂直配向を示した（レベルＡ）。この組成物ＬＣ－１Ｍ２の保存安定性は問題なかった。
（実施例１０）液晶組成物の調整
液晶組成物（ＬＣ－１）１００質量部に対して実施例３で合成した化合物（Ｐ－１－２４）に表される化合物０．６質量部添加し、液晶組成物（ＬＣ－１Ｍ３）を調製した。
液晶組成物（ＬＣ－１Ｍ３）について、実施例８と同様の評価試験を行った。垂直配向性の評価試験の結果、均一な垂直配向を示した（レベルＡ）。更にプレチルト角形成の評価試験の結果、均一な垂直配向を示した（レベルＡ）。この組成物ＬＣ－１Ｍ３の保存安定性は問題なかった。
（実施例１１）液晶組成物の調整
液晶組成物（ＬＣ－１）１００質量部に対して実施例５で合成した化合物（Ｐ－１－２６）に表される化合物０．６質量部添加し、液晶組成物（ＬＣ－１Ｍ４）を調製した。
液晶組成物（ＬＣ－１Ｍ４）について、実施例８と同様の評価試験を行った。垂直配向性の評価試験の結果、均一な垂直配向を示した（レベルＢ）。更にプレチルト角形成の評価試験の結果、均一な垂直配向を示した（レベルＢ）。この組成物ＬＣ－１Ｍ４の保存安定性は問題なかった。
（比較例１）
液晶組成物（ＬＣ－１）１００質量部に対して下記の式（２１）に表される化合物０．６質量部添加し、液晶組成物（ＬＣ－１Ｍ５）を調製した。
Figure 0007215461000090
液晶組成物（ＬＣ－１Ｍ５）について、実施例８と同様の評価試験を行った。垂直配向性の評価試験の結果、垂直配向を示した（レベルＢ）。更にプレチルト角形成の評価試験の結果、。欠陥があり許容できないレベルであった（レベルＣ）。
この組成物ＬＣ－１Ｍ５の保存安定性は問題なかった。
（比較例２）
液晶組成物（ＬＣ－１）１００質量部に対して下記の式（２２）に表される化合物０．６質量部添加し、液晶組成物（ＬＣ－１Ｍ６）を調製した。
Figure 0007215461000091
液晶組成物（ＬＣ－１Ｍ６）について、実施例８と同様の評価試験を行った。垂直配向性の評価試験の結果、垂直配向を示した（レベルＢ）プレチルト角形成の評価試験の結果、欠陥があり許容できないレベルであった（レベルＣ）。この組成物ＬＣ－１Ｍ６の保存安定性は問題なかった。
（比較例３）
液晶組成物（ＬＣ－１）１００質量部に対して下記の式（２３）に表される化合物０．６質量部添加し、液晶組成物（ＬＣ－１Ｍ７）を調製したが、室温で析出してしまい評価出来なかった。
Figure 0007215461000092
（比較例４）
液晶組成物（ＬＣ－１）１００質量部に対して下記の式（２４）に表される化合物０．６質量部添加し、液晶組成物（ＬＣ－１Ｍ８）を調製した。
Figure 0007215461000093
液晶組成物（ＬＣ－１Ｍ８）について、実施例８と同様の評価試験を行った。垂直配向性の評価試験の結果、均一な垂直配向を示した（レベルＡ）。更にプレチルト角形成の評価試験の結果、欠陥があり許容できないレベルであった（レベルＣ）。この組成物ＬＣ－１Ｍ８の保存安定性は問題なかった。
以上のように本発明の化合物は、配向性とプレチルト安定性を兼ね備えており、保存安定性にも優れた液晶組成物を提供することができる。

Claims (7)

  1. 一般式（ｉ－Ａ）で表される化合物。
    Figure 0007215461000094
     （式中、
    Ｒｉ１は、炭素原子数１～３０の直鎖又は分岐のアルキル基を表し、
    該アルキル基中の－ＣＨ２－は、－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｏ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－又は－ＯＣＯＯ－で置換されてもよいが－O－は連続にはならなく、
    環Ａは、それぞれ独立して、１，４－フェニレン基又は１，４－シクロヘキシレン基を表し、
    これらの環構造中の水素原子はＬｉ１で置換されてもよく、
    Ｌｉ１はハロゲン原子、Ｐ－Ｓｐ－、炭素原子数１～６の直鎖又は分岐のアルキル基又は炭素原子数１～６の直鎖又は分岐のハロゲン化アルキル基を表し、
    該アルキル基又はハロゲン化アルキル基中の－ＣＨ２－は、－Ｏ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－又は－ＯＣＯＯ－で置換されてもよいが－O－は連続にはならなく、
    環Ｂは、フェニレン基を表し、
    該環ＢはＰ及びＰ－Ｓｐ－基を有し、
    Ｚｉ１は、それぞれ独立して、単結合、－Ｏ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＯＣＯＯ－、－ＣＨ ２ －ＣＨ（ＣＨ ３ ）ＣＯＯ－、－ＯＣＯＣＨ（ＣＨ ３ ）―ＣＨ ２ －、－ＯＣＨ ２ ＣＨ ２ Ｏ－又は炭素原子数1～１０のアルキレン基を表し、
    該アルキレン基中の１個又は隣接しない２個以上の－ＣＨ２－は、－Ｏ－、－ＣＯＯ－又は－ＯＣＯ－で置換されてもよく、
    Ｚｉ３は、－Ｏ－－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＯＣＯＯ－、ＣＨ ２ －ＣＨ（ＣＨ ３ ）ＣＯＯ－、－ＯＣＯＣＨ（ＣＨ ３ ）―ＣＨ ２ －又は炭素原子数1～２０の直鎖又は分岐のアルキレン基を表し、
    該アルキレン基中の１個又は隣接しない２個以上の－ＣＨ２－は－Ｏ－、－ＣＯＯ－又は－ＯＣＯ－で置換されてもよく、
    Ｋｉ１は一般式（Ｋ－1）、（Ｋ－１１）、（Ｋ－１３）、（Ｋ－１４）、（Ｋ－１５）、（Ｋ－１６）、（Ｋ－1７）又は（Ｋ－１８）
    Figure 0007215461000095
     で表される基を表し、
    ＸＫ１及びＹＫ１は、それぞれ独立して－ＣＨ２－又は酸素原子を表し、
    ＺＫ１は、酸素原子を表し、
    ＷＫ１は、それぞれ独立して、メチン基を表し、
    ＲＫ１は、水素原子、炭素原子数１～６の直鎖又は分岐のアルキル基を表し、
    ＴＫ１は、それぞれ独立して一般式（Ｔ－1）又は（Ｔ－３）
    Figure 0007215461000096
     で表される基を表し、
    ＳＴ１は、単結合、炭素原子数１～１５個の直鎖状若しくは分岐状のアルキレン基を表し、
    当該アルキレン基の－ＣＨ２－は酸素原子が直接隣接しないように－Ｏ－、－ＣＯＯ－、－Ｃ（＝Ｏ）－又は－ＯＣＯ－に置換されてもよく、
    ＲＴ１は、炭素原子数１～５のアルキル基を表し、
    当該アルキル基の－ＣＨ２－は酸素原子が直接隣接しないように－Ｏ－、－ＣＯＯ－、－Ｃ（＝Ｏ）－又は－ＯＣＯ－に置換されてもよく、
    ＲＴ２及びＲＴ３は、それぞれ独立して水素原子又は炭素原子数１～５のアルキル基を表し、
    Ｐは、下記式（Ｐ－１）又は（Ｐ－２）で表される重合性基を表し、
    Figure 0007215461000097
     （式中、黒点は結合手を表す。）
    Ｓｐは炭素原子数１～１８の直鎖状アルキレン基を表し、
    mは、１～２の整数を表し、
    複数存在するＰ及びＳｐは同一であっても異なっていても良く、
    Ａ、Ｚｉ１、及びＫｉ１が複数存在する場合、それらは同一であっても異なっていても良い。）
  2. 一般式（ｉ－Ａ）記載のＫｉ１が一般式（Ｋ－１）、（Ｋ－１１）、（Ｋ－１３）、（Ｋ－１５）又は（Ｋ－１８）である請求項１に記載の化合物。
  3. 請求項１又は２に記載の一般式（ｉ－Ａ）で表される化合物、該一般式（ｉ－Ａ）で表される化合物とは異なる他の重合性化合物及び非重合性液晶化合物を含有する液晶組成物。
  4. 前記一般式（ｉ－Ａ）で表される化合物の含有量が、０．０１～３質量％である請求項３に記載の液晶組成物。
  5. 前記重合性化合物として、一般式（Ｐ）：
    Figure 0007215461000098
     （式中、
    Ｚｐ１は、フッ素原子、シアノ基、水素原子、水素原子がハロゲン原子に置換されていてもよい炭素原子数１～１５のアルキル基、水素原子がハロゲン原子に置換されていてもよい炭素原子数１～１５のアルコキシ基、水素原子がハロゲン原子に置換されていてもよい炭素原子数１～１５のアルケニル基、水素原子がハロゲン原子に置換されていてもよい炭素原子数１～１５のアルケニルオキシ基又は－Ｓｐｐ２－Ｒｐ２を表し、
    Ｒｐ１及びＲｐ２は、以下の式（Ｒ－Ｉ）～式（Ｒ－ＶＩＩＩ）：
    Figure 0007215461000099
     （式中、
    ＊でＳｐｐ１と結合し、
    Ｒ２～Ｒ６は、それぞれ独立して、水素原子、炭素原子数１～５個のアルキル基又は炭素原子数１～５個のハロゲン化アルキル基を表し、
    Ｗは、単結合、－Ｏ－又はメチレン基を表し、
    Ｔは、単結合又は－ＣＯＯ－を表し、
    ｐ、ｔ及びｑは、それぞれ独立して、０、１又は２を表す。）
    のいずれかを表し、
    Ｓｐｐ１及びＳｐｐ２はスペーサー基を表し、
    Ｌｐ１及びＬｐ２は、それぞれ独立して、単結合、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＨ２－、－ＯＣＨ２－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＣＯ－、－Ｃ２Ｈ４－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＯＣＯＯＣＨ２－、－ＣＨ２ＯＣＯＯ－、－ＯＣＨ２ＣＨ２Ｏ－、－ＣＯ－ＮＲａ－、－ＮＲａ－ＣＯ－、－ＳＣＨ２－、－ＣＨ２Ｓ－、－ＣＨ＝ＣＲａ－ＣＯＯ－、－ＣＨ＝ＣＲａ－ＯＣＯ－、－ＣＯＯ－ＣＲａ＝ＣＨ－、－ＯＣＯ－ＣＲａ＝ＣＨ－、－ＣＯＯ－ＣＲａ＝ＣＨ－ＣＯＯ－、－ＣＯＯ－ＣＲａ＝ＣＨ－ＯＣＯ－、－ＯＣＯ－ＣＲａ＝ＣＨ－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－ＣＲａ＝ＣＨ－ＯＣＯ－、－（ＣＨ２）ｚ－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、－（ＣＨ２）ｚ－Ｏ－（Ｃ＝Ｏ）－、－Ｏ－（Ｃ＝Ｏ）－（ＣＨ２）ｚ－、－（Ｃ＝Ｏ）－Ｏ－（ＣＨ２）ｚ－、－ＣＨ２（CH3)C－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、－ＣＨ２（CH3）C－Ｏ－（Ｃ＝Ｏ）－、－Ｏ－（Ｃ＝Ｏ）－C（CH3）ＣＨ２、－（Ｃ＝Ｏ）－Ｏ－C（CH3）－ＣＨ２、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－、－ＣＦ＝ＣＨ－、－ＣＨ＝ＣＦ－、－ＣＦ２－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＯＣＦ２－、－ＣＦ２ＣＨ２－、－ＣＨ２ＣＦ２－、－ＣＦ２ＣＦ２－又は－Ｃ≡Ｃ－（式中、Ｒａはそれぞれ独立して水素原子又は炭素原子数１～４のアルキル基を表し、ｚは１～４の整数を表す。）を表し
    Ｍｐ２は、１，４－フェニレン基、１，４－シクロヘキシレン基、アントラセン－２，６－ジイル基、フェナントレン－２，７－ジイル基、ピリジン－２，５－ジイル基、ピリミジン－２，５－ジイル基、ナフタレン－２，６－ジイル基、インダン－２，５－ジイル基、１，２，３，４－テトラヒドロナフタレン－２，６－ジイル基、１，３－ジオキサン－２，５－ジイル基又は単結合を表すが、Ｍｐ２は無置換であるか又は炭素原子数１～１２のアルキル基、炭素原子数１～１２のハロゲン化アルキル基、炭素原子数１～１２のアルコキシ基、炭素原子数１～１２のハロゲン化アルコキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基若しくは－Ｒｐ１で置換されていてもよく、
    Ｍｐ１は、以下の式（ｉ－１１）～（ｉｘ－１１）：
    Figure 0007215461000100
     （式中、
    ＊でＳｐｐ１と結合し、
    ＊＊でＬｐ１、Ｌｐ２又はＺｐ１と結合する。）
    のいずれかを表し、
    Ｍｐ３は、以下の式（ｉ－１３）～（ｉｘ－１３）：
    Figure 0007215461000101
     （式中、
    ＊でＺｐ１と結合し、
    ＊＊でＬｐ２と結合する。）
    のいずれかを表し、
    ｍｐ２～ｍｐ４は、それぞれ独立して０、１、２又は３を表し、
    ｍｐ１及びｍｐ５は、それぞれ独立して１、２又は３を表し、
    Ｚｐ１が複数存在する場合にはそれらは互いに同一であっても異なっていてもよく、
    Ｒｐ１が複数存在する場合にはそれらは互いに同一であっても異なっていてもよく、
    Ｒｐ２が複数存在する場合にはそれらは互いに同一であっても異なっていてもよく、
    Ｓｐｐ１が複数存在する場合にはそれらは互いに同一であっても異なっていてもよく、
    Ｓｐｐ２が複数存在する場合にはそれらは互いに同一であっても異なっていてもよく、
    Ｌｐ１が複数存在する場合にはそれらは互いに同一であっても異なっていてもよく、
    Ｍｐ２が複数存在する場合にはそれらは互いに同一であっても異なっていてもよい。）
    で表される化合物を１種又は２種以上含有する、請求項３又は４に記載の液晶組成物。
  6. 前記非重合性液晶化合物として、一般式（Ｎ－１）、（Ｎ－２）及び（Ｎ－３）：
    Figure 0007215461000102
     （式（Ｎ－１）、（Ｎ－２）及び（Ｎ－３）中、
    Ｒ Ｎ１１ 、Ｒ Ｎ１２ 、Ｒ Ｎ２１ 、Ｒ Ｎ２２ 、Ｒ Ｎ３１ 及びＲ Ｎ３２ は、それぞれ独立して、炭素原子数１～８のアルキル基を表し、
    該アルキル基中の１個又は隣接していない２個以上の－ＣＨ ２ －は、それぞれ独立して、－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｃ≡Ｃ－、－Ｏ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－又は－ＯＣＯ－によって置換されていてもよく、
    Ａ Ｎ１１ 、Ａ Ｎ１２ 、Ａ Ｎ２１ 、Ａ Ｎ２２ 、Ａ Ｎ３１ 及びＡ Ｎ３２ は、それぞれ独立して、
    （ａ） １，４－シクロヘキシレン基（この基中に存在する１個の－ＣＨ ２ －又は隣接していない２個以上の－ＣＨ ２ －は－Ｏ－に置換されてもよい。）、
    （ｂ） １，４－フェニレン基（この基中に存在する１個の－ＣＨ＝又は隣接していない２個以上の－ＣＨ＝は－Ｎ＝に置換されてもよい。）、
    （ｃ） ナフタレン－２，６－ジイル基、１，２，３，４－テトラヒドロナフタレン－２，６－ジイル基又はデカヒドロナフタレン－２，６－ジイル基（ナフタレン－２，６－ジイル基又は１，２，３，４－テトラヒドロナフタレン－２，６－ジイル基中に存在する１個の－ＣＨ＝又は隣接していない２個以上の－ＣＨ＝は－Ｎ＝に置換されてもよい。）、及び
    （ｄ） １，４－シクロヘキセニレン基
    からなる群より選ばれる基を表し、
    前記の基（ａ）、基（ｂ）、基（ｃ）及び基（ｄ）は、それぞれ独立して、シアノ基、フッ素原子又は塩素原子で置換されていてもよく、
    Ｚ Ｎ１１ 、Ｚ Ｎ１２ 、Ｚ Ｎ２１ 、Ｚ Ｎ２２ 、Ｚ Ｎ３１ 及びＺ Ｎ３２ は、それぞれ独立して、単結合、－ＣＨ ２ ＣＨ ２ －、－（ＣＨ ２ ） ４ －、－ＯＣＨ ２ －、－ＣＨ ２ Ｏ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＯＣＦ ２ －、－ＣＦ ２ Ｏ－、－ＣＨ＝Ｎ－Ｎ＝ＣＨ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－又は－Ｃ≡Ｃ－を表し、
    Ｘ Ｎ２１ は、水素原子又はフッ素原子を表し、
    Ｔ Ｎ３１ は、－ＣＨ ２ －又は酸素原子を表し、
    ｎ Ｎ１１ 、ｎ Ｎ１２ 、ｎ Ｎ２１ 、ｎ Ｎ２２ 、ｎ Ｎ３１ 及びｎ Ｎ３２ は、それぞれ独立して０～３の整数を表すが、
    ｎ Ｎ１１ ＋ｎ Ｎ１２ 、ｎ Ｎ２１ ＋ｎ Ｎ２２ 及びｎ Ｎ３１ ＋ｎ Ｎ３２ は、それぞれ独立して１、２又は３であり、
    Ａ Ｎ１１ ～Ａ Ｎ３２ 、Ｚ Ｎ１１ ～Ｚ Ｎ３２ がそれぞれ複数存在する場合は、それぞれは互いに同一であっても異なっていてもよい。）
    で表される化合物を１種又は２種以上含有する、請求項３～５のいずれか一項に記載の液晶組成物。
  7. 請求項３～６のいずれか一項に記載の液晶組成物を用いた二つの基板のうち少なくとも一方の基板が配向膜を有さない液晶表示素子。
JP2020089824A 2017-12-21 2020-05-22 重合性化合物並びにそれを使用した液晶組成物及び液晶表示素子 Active JP7215461B2 (ja)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2017245024 2017-12-21
JP2017245024 2017-12-21

Related Parent Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2019548341A Division JPWO2019124092A1 (ja) 2017-12-21 2018-12-06 重合性化合物並びにそれを使用した液晶組成物及び液晶表示素子

Publications (3)

Publication Number Publication Date
JP2020147576A JP2020147576A (ja) 2020-09-17
JP2020147576A5 JP2020147576A5 (ja) 2021-12-09
JP7215461B2 true JP7215461B2 (ja) 2023-01-31

Family

ID=66994718

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2019548341A Pending JPWO2019124092A1 (ja) 2017-12-21 2018-12-06 重合性化合物並びにそれを使用した液晶組成物及び液晶表示素子
JP2020089824A Active JP7215461B2 (ja) 2017-12-21 2020-05-22 重合性化合物並びにそれを使用した液晶組成物及び液晶表示素子

Family Applications Before (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2019548341A Pending JPWO2019124092A1 (ja) 2017-12-21 2018-12-06 重合性化合物並びにそれを使用した液晶組成物及び液晶表示素子

Country Status (4)

Country Link
US (1) US11639327B2 (ja)
JP (2) JPWO2019124092A1 (ja)
CN (1) CN111344277B (ja)
WO (1) WO2019124092A1 (ja)

Families Citing this family (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20200084327A (ko) * 2017-11-17 2020-07-10 디아이씨 가부시끼가이샤 중합성 화합물과, 그것을 사용한 액정 조성물 및 액정 표시 소자
CN111344277B (zh) * 2017-12-21 2023-03-28 Dic株式会社 聚合性化合物以及使用其的液晶组合物及液晶显示元件
WO2019167640A1 (ja) * 2018-03-01 2019-09-06 Dic株式会社 重合性化合物並びにそれを使用した液晶組成物及び液晶表示素子
WO2020209035A1 (ja) * 2019-04-09 2020-10-15 Jnc株式会社 化合物、液晶組成物、および液晶表示素子
WO2020230480A1 (ja) * 2019-05-15 2020-11-19 Dic株式会社 重合性液晶組成物及び液晶表示素子、ならびに化合物
CN111073664A (zh) * 2019-12-13 2020-04-28 Tcl华星光电技术有限公司 液晶材料、液晶显示面板的制备方法及显示面板
TWI874522B (zh) * 2020-03-27 2025-03-01 大陸商石家莊誠志永華顯示材料有限公司 液晶組成物、液晶顯示元件及化合物

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2015168826A (ja) 2014-03-10 2015-09-28 メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツングＭｅｒｃｋ Ｐａｔｅｎｔ Ｇｅｓｅｌｌｓｃｈａｆｔ ｍｉｔ ｂｅｓｃｈｒａｅｎｋｔｅｒ Ｈａｆｔｕｎｇ ホメオトロピック配向を有する液晶媒体
WO2017041893A1 (en) 2015-09-09 2017-03-16 Merck Patent Gmbh Liquid-crystalline medium
US20170210994A1 (en) 2016-01-21 2017-07-27 Samsung Display Co., Ltd. Liquid crystal composition, liquid crystal display device including the same, and method of manufacturing liquid crystal display device
WO2017208953A1 (ja) 2016-06-03 2017-12-07 Dic株式会社 液晶組成物用自発配向助剤、該自発配向助剤に好適な化合物、液晶組成物、及び液晶表示素子

Family Cites Families (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE4426129A1 (de) * 1994-07-22 1996-01-25 Bayer Ag Di(meth)acrylate mit cyclischen Carbonatgruppen
JP6193226B2 (ja) 2011-07-07 2017-09-06 メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツングＭｅｒｃｋ Ｐａｔｅｎｔ Ｇｅｓｅｌｌｓｃｈａｆｔ ｍｉｔ ｂｅｓｃｈｒａｅｎｋｔｅｒ Ｈａｆｔｕｎｇ 液晶媒体
TWI586645B (zh) 2011-10-12 2017-06-11 Jnc Corp 聚合性化合物、液晶組成物及液晶顯示元件
DE112013005036B4 (de) * 2012-10-17 2016-09-08 Dic Corporation Nematische Flüssigkristallzusammensetzung und seine Verwendung
CN107108453B (zh) 2015-01-14 2023-09-19 捷恩智株式会社 具有聚合性基的化合物、液晶组合物及液晶显示元件
JP6308415B2 (ja) * 2016-04-27 2018-04-11 Dic株式会社 重合性化合物及びそれを用いた液晶組成物
TWI737834B (zh) * 2016-10-26 2021-09-01 日商迪愛生股份有限公司 液晶組成物用自發配向助劑
US11174217B2 (en) * 2017-06-12 2021-11-16 Dic Corporation Polymerizable compound and liquid crystal composition
WO2019003935A1 (ja) * 2017-06-29 2019-01-03 Dic株式会社 液晶組成物及び液晶表示素子
KR20200084327A (ko) * 2017-11-17 2020-07-10 디아이씨 가부시끼가이샤 중합성 화합물과, 그것을 사용한 액정 조성물 및 액정 표시 소자
CN111344277B (zh) * 2017-12-21 2023-03-28 Dic株式会社 聚合性化合物以及使用其的液晶组合物及液晶显示元件
WO2019167640A1 (ja) * 2018-03-01 2019-09-06 Dic株式会社 重合性化合物並びにそれを使用した液晶組成物及び液晶表示素子
WO2019216233A1 (ja) * 2018-05-09 2019-11-14 Dic株式会社 液晶表示素子

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2015168826A (ja) 2014-03-10 2015-09-28 メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツングＭｅｒｃｋ Ｐａｔｅｎｔ Ｇｅｓｅｌｌｓｃｈａｆｔ ｍｉｔ ｂｅｓｃｈｒａｅｎｋｔｅｒ Ｈａｆｔｕｎｇ ホメオトロピック配向を有する液晶媒体
WO2017041893A1 (en) 2015-09-09 2017-03-16 Merck Patent Gmbh Liquid-crystalline medium
US20170210994A1 (en) 2016-01-21 2017-07-27 Samsung Display Co., Ltd. Liquid crystal composition, liquid crystal display device including the same, and method of manufacturing liquid crystal display device
WO2017208953A1 (ja) 2016-06-03 2017-12-07 Dic株式会社 液晶組成物用自発配向助剤、該自発配向助剤に好適な化合物、液晶組成物、及び液晶表示素子

Also Published As

Publication number Publication date
US11639327B2 (en) 2023-05-02
JPWO2019124092A1 (ja) 2019-12-26
CN111344277B (zh) 2023-03-28
US20210214299A1 (en) 2021-07-15
JP2020147576A (ja) 2020-09-17
WO2019124092A1 (ja) 2019-06-27
CN111344277A (zh) 2020-06-26

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP7215461B2 (ja) 重合性化合物並びにそれを使用した液晶組成物及び液晶表示素子
JP7196884B2 (ja) 重合性化合物及び液晶組成物
JP6721873B2 (ja) 液晶組成物用自発配向助剤
TWI692475B (zh) 氟化二苯并呋喃及二苯并噻吩衍生物
JP2018008994A (ja) 重合性基を４つ有する化合物、液晶組成物および液晶表示素子
JP6725893B2 (ja) 重合性化合物、並びにそれを使用した液晶組成物及び液晶表示素子
TWI787298B (zh) 二苯并噻吩及二苯并呋喃的硫醚衍生物
JP7453621B2 (ja) 液晶組成物及び液晶表示素子
US20130134354A1 (en) Polymerizable compound
JP7271896B2 (ja) 重合性化合物並びにそれを使用した液晶組成物及び液晶表示素子
JP6701611B2 (ja) 液晶組成物及び液晶表示素子
CN113677657B (zh) 聚合性液晶组合物及液晶显示元件、以及化合物
JP7363414B2 (ja) 安定剤化合物、液晶組成物および表示素子
US20140077131A1 (en) Liquid crystal compound, liquid crystal composition and liquid crystal display device
JP2020100600A (ja) 重合性安定剤及びそれを用いた液晶組成物
JP2020090441A (ja) 安定剤化合物、液晶組成物および表示素子
JP2020066582A (ja) 液晶化合物

Legal Events

Date Code Title Description
RD04 Notification of resignation of power of attorney

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7424

Effective date: 20200529

RD03 Notification of appointment of power of attorney

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7423

Effective date: 20200618

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20200707

RD04 Notification of resignation of power of attorney

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7424

Effective date: 20210415

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20211028

A621 Written request for application examination

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621

Effective date: 20211028

A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20220726

A977 Report on retrieval

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007

Effective date: 20220728

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20220818

TRDD Decision of grant or rejection written
A01 Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01

Effective date: 20221220

A61 First payment of annual fees (during grant procedure)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61

Effective date: 20230102

R151 Written notification of patent or utility model registration

Ref document number: 7215461

Country of ref document: JP

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R151

R154 Certificate of patent or utility model (reissue)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R154

S111 Request for change of ownership or part of ownership

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313113

R350 Written notification of registration of transfer

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250