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JP7290061B2 - Liquid crystal composition and liquid crystal display element - Google Patents

Liquid crystal composition and liquid crystal display element Download PDF

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JP7290061B2 JP2019089036A JP2019089036A JP7290061B2 JP 7290061 B2 JP7290061 B2 JP 7290061B2 JP 2019089036 A JP2019089036 A JP 2019089036A JP 2019089036 A JP2019089036 A JP 2019089036A JP 7290061 B2 JP7290061 B2 JP 7290061B2
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Description

本発明は液晶組成物及びこれを使用した液晶表示素子に関する。 The present invention relates to a liquid crystal composition and a liquid crystal display device using the same.

誘電率異方性Δεが負の値を示す液晶組成物を用いた液晶表示素子は、ＰＳＡやＰＳＶＡ型の液晶ＴＶや液晶モニター等が普及しており、これに好適な液晶組成物として、特許文献１、特許文献２、特許文献３、特許文献４または特許文献５等で様々な重合性化合物とこれを含有する液晶組成物が開示されている。
しかしながら、これまで常用されていた重合性化合物含有液晶組成物の特性では、４Ｋや８Ｋといった高精細な液晶ＴＶには不十分である。具体的には、４Ｋや８Ｋの液晶表示素子は、高精細の画素が必要になり、配線や遮光部の領域が増えることでかなりのＵＶ光がカットされる。このため、ＰＳＡ型やＰＳＶＡ型の液晶表示素子の製造におけるＵＶ照射工程で、重合性化合物が十分に重合せず多くの重合性化合物が残存してしまう。これによりチルト形成が不十分となり応答速度の悪化や配向性悪化による残像、また、残存した重合性化合物が、駆動時に徐々に重合してチルトが変化することで焼き付き（ＩＳ）という表示不良が確認されている。
以上のことから、高精細の４Ｋや８Ｋの液晶テレビや液晶モニター等のＰＳＡまたはＰＳＶＡ型の液晶表示素子には、従来の技術とは一線を画す極めて高い特性が要求されており、従来よりも弱いまたは少ないＵＶ光で安定的に製造できるような液晶組成物が求められている。 Liquid crystal display elements using a liquid crystal composition exhibiting a negative dielectric anisotropy Δε are widely used in PSA and PSVA type liquid crystal TVs and liquid crystal monitors. Document 1, Patent Document 2, Patent Document 3, Patent Document 4, Patent Document 5 and the like disclose various polymerizable compounds and liquid crystal compositions containing the same.
However, the properties of polymerizable compound-containing liquid crystal compositions that have been commonly used are insufficient for high-definition liquid crystal TVs such as 4K and 8K. Specifically, a 4K or 8K liquid crystal display element requires high-definition pixels, and an increase in wiring and light shielding areas cuts a considerable amount of UV light. For this reason, in the UV irradiation step in the manufacture of a PSA type or PSVA type liquid crystal display device, the polymerizable compound is not sufficiently polymerized and a large amount of the polymerizable compound remains. As a result, tilt formation was insufficient, resulting in deterioration of response speed and afterimages due to deterioration of orientation, and display defects such as burn-in (IS) due to the tilt change due to the gradual polymerization of the remaining polymerizable compound during driving. It is
For the above reasons, PSA or PSVA type liquid crystal display elements such as high definition 4K and 8K liquid crystal televisions and liquid crystal monitors are required to have extremely high characteristics that are clearly different from conventional technologies. There is a need for liquid crystal compositions that can be stably manufactured with weak or little UV light.

特開２０１６－２１６７４７JP 2016-216747 特開２０１７－１４４８６JP 2017-14486 特許第６００８０６５号Patent No. 6008065 特許第６２３３５５０号Patent No. 6233550 特許第６０８７８１５号Patent No. 6087815

本発明が解決しようとする課題は、速い重合速度、大きなチルト形成、高いチルト安定性、高い電圧保持率（ＶＨＲ）を同時に達成できる重合性化合物含有液晶組成物およびこれを用いた焼き付き（ＩＳ）が十分に抑制された、又は、発生しないＰＳＡ型またはＰＳＶＡ型の液晶表示素子を提供することにある。 The problem to be solved by the present invention is a polymerizable compound-containing liquid crystal composition capable of simultaneously achieving a high polymerization rate, large tilt formation, high tilt stability, and high voltage holding ratio (VHR), and image sticking (IS) using the same. To provide a PSA-type or PSVA-type liquid crystal display device in which the generation is sufficiently suppressed or does not occur.

本発明者らが鋭意検討した結果、特定の化学構造を有する重合性化合物を特定の含有量で２種または２種以上含有する液晶組成物により、上記課題を解決できることを見出し、本願発明を完成するに至った。 As a result of intensive studies by the present inventors, it was found that the above problems can be solved by a liquid crystal composition containing two or more polymerizable compounds having a specific chemical structure in a specific content, and the present invention was completed. came to.

本発明の液晶組成物は、速い重合速度、大きなチルト形成、高いチルト安定性、高い電圧保持率ＶＨＲを同時に達成でき、これを用いた焼き付き（ＩＳ）が十分に抑制された、又は、発生しない、４Ｋや８Ｋといった高精細のＰＳＡ型またはＰＳＶＡ型の液晶表示素子を提供することができる。 The liquid crystal composition of the present invention can achieve a high polymerization rate, large tilt formation, high tilt stability, and high voltage holding ratio VHR at the same time, and image sticking (IS) using this is sufficiently suppressed or does not occur. , 4K and 8K high definition PSA type or PSVA type liquid crystal display elements can be provided.

本発明の液晶組成物は、第一成分として、一般式（ＲＭ－１２）で表される重合性化合物 The liquid crystal composition of the present invention includes, as a first component, a polymerizable compound represented by the general formula (RM-12)

Figure 0007290061000001
Figure 0007290061000001

（式中、Ｐ１およびＰ２は、それぞれ独立して、式（ＰＧ－１）から式（ＰＧ－５） (Wherein, P 1 and P 2 are each independently represented by formula (PG-1) to formula (PG-5)

Figure 0007290061000002
Figure 0007290061000002

（式中、ビニル基に結合しているメチル基、エチル基、ｎ－プロピル基及びｉ－プロピル基中の水素原子は１個又は２個以上のフッ素原子により置換していてもよく、該基中の－ＣＨ２－は酸素原子で置換されていても良い。）で表される重合性基を表し、Ｓ１及びＳ２は、それぞれ独立して、単結合又は炭素原子数１～５のアルキレン基を表し、該アルキレン基中の１個の－ＣＨ２－又は隣接していない２個以上の－ＣＨ２－は、－Ｏ－、－ＯＣＯ－又は－ＣＯＯ－で置換されても良く、Ｘ１からＸ８はそれぞれ独立して炭素原子数１～５のメトキシ基又は水素原子を表すが、Ｘ１からＸ８の少なくとも一つは炭素原子数１～５のメトキシ基または炭素原子数１～５のフルオロメトキシ基を表す。）を０．０１質量％から０．１０質量％含有し、第二成分として、一般式（ＲＭ－２２）又は一般式（ＲＭ－２３）で表される重合性化合物 (Wherein, the hydrogen atoms in the methyl group, ethyl group, n-propyl group and i-propyl group bonded to the vinyl group may be substituted with one or more fluorine atoms, and the group in which —CH 2 — may be substituted with an oxygen atom.), S 1 and S 2 each independently represent a single bond or a represents an alkylene group, wherein one —CH 2 — or two or more non-adjacent —CH 2 — in the alkylene group may be substituted with —O—, —OCO— or —COO—; X 1 to X 8 each independently represent a methoxy group having 1 to 5 carbon atoms or a hydrogen atom, and at least one of X 1 to X 8 is a methoxy group having 1 to 5 carbon atoms or 1 carbon atom represents a fluoromethoxy group of -5. ) from 0.01% by mass to 0.10% by mass, and as a second component, a polymerizable compound represented by the general formula (RM-22) or general formula (RM-23)

Figure 0007290061000003
Figure 0007290061000003

（式中、Ｐ５、Ｐ６、Ｐ７およびＰ８は、それぞれ独立して、式（ＰＧ－１）から式（ＰＧ－５） (Wherein, P 5 , P 6 , P 7 and P 8 are each independently represented by formula (PG-1) to formula (PG-5)

Figure 0007290061000004
Figure 0007290061000004

（式中、ビニル基に結合しているメチル基、エチル基、ｎ－プロピル基及びｉ－プロピル基中の水素原子は１個又は２個以上のフッ素原子により置換していてもよく、該基中の－ＣＨ２－は酸素原子で置換されていても良い。）で表される重合性基を表し、Ｓ５、Ｓ６、Ｓ７及びＳ８は、それぞれ独立して、単結合又は炭素原子数１～５のアルキレン基を表し、該アルキレン基中の１個の－ＣＨ２－又は隣接していない２個以上の－ＣＨ２－は、－Ｏ－、－ＯＣＯ－又は－ＣＯＯ－で置換されても良く、Ａ１からＡ８はそれぞれ独立して炭素原子数１～５のアルキル基、フッ素原子又は水素原子を表し、Ｂ１からＢ１２はそれぞれ独立して炭素原子数１～５のアルキル基、フッ素原子又は水素原子を表す。）を合計で０．２質量％から０．５質量％含有する。
本発明の液晶組成物は、ＰＳＡ型またはＰＳＶＡ型の液晶表示素子を作製する場合に好適であり、ＮＰＳ型の液晶表示素子を作製する場合にも好適である。また、配向膜を有さないことを特徴とするＰＩ－ｌｅｓｓ型液晶表示素子を作成する場合にも好適である。
一般式（ＲＭ－１２）で表される重合性化合物は、一般式（ＲＭ－１２１）から（ＲＭ－１２９）で表される合性化合物であることが好ましく、一般式（ＲＭ－１２６）から（ＲＭ－１２９）で表される重合化合物が好ましい。 (Wherein, the hydrogen atoms in the methyl group, ethyl group, n-propyl group and i-propyl group bonded to the vinyl group may be substituted with one or more fluorine atoms, and the group in which —CH 2 — may be substituted with an oxygen atom.), S 5 , S 6 , S 7 and S 8 each independently represent a single bond or a carbon represents an alkylene group having 1 to 5 atoms, wherein one -CH 2 - or two or more non-adjacent -CH 2 - in the alkylene group is -O-, -OCO- or -COO- may be substituted, A 1 to A 8 each independently represent an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, a fluorine atom or a hydrogen atom, and B 1 to B 12 each independently represent 1 to 5 carbon atoms; represents an alkyl group, a fluorine atom or a hydrogen atom. ) in total from 0.2% by mass to 0.5% by mass.
The liquid crystal composition of the present invention is suitable for producing a PSA-type or PSVA-type liquid crystal display element, and is also suitable for producing an NPS-type liquid crystal display element. It is also suitable for producing a PI-less type liquid crystal display device that does not have an alignment film.
The polymerizable compound represented by general formula (RM-12) is preferably a synthetic compound represented by general formulas (RM-121) to (RM-129), and general formulas (RM-126) to A polymer compound represented by (RM-129) is preferred.

Figure 0007290061000005
Figure 0007290061000005

Figure 0007290061000006
Figure 0007290061000006


（式中、Ｐ１およびＰ２はそれぞれ独立して、式（ＰＧ－１）から式（ＰＧ－５）
(Wherein, P 1 and P 2 are each independently represented by formula (PG-1) to formula (PG-5)

Figure 0007290061000007
Figure 0007290061000007

（式中、ビニル基に結合しているメチル基、エチル基、ｎ－プロピル基及びｉ－プロピル基中の水素原子は１個又は２個以上のフッ素原子により置換していてもよく、該基中の－ＣＨ２－は酸素原子で置換されていても良い。）で表される重合性基を表し、Ｓ１およびＳ２は、それぞれ独立して、単結合又は炭素原子数１～５のアルキレン基を表し、該アルキレン基中の１個の－ＣＨ２－又は隣接していない２個以上の－ＣＨ２－は、－Ｏ－、－ＯＣＯ－又は－ＣＯＯ－で置換されても良い。）
一般式（ＲＭ－２２）で表される重合性化合物は、一般式（ＲＭ－２２１）から（ＲＭ－２２５）および一般式（ＲＭ－２２Ｍ１）から（ＲＭ－２２Ｍ９）で表される合性化合物であることが好ましい。 (Wherein, the hydrogen atoms in the methyl group, ethyl group, n-propyl group and i-propyl group bonded to the vinyl group may be substituted with one or more fluorine atoms, and the group in which —CH 2 — may be substituted with an oxygen atom.), S 1 and S 2 each independently represent a single bond or a represents an alkylene group, in which one -CH 2 - or two or more non-adjacent -CH 2 - may be substituted with -O-, -OCO- or -COO-. )
Polymerizable compounds represented by general formula (RM-22) are synthetic compounds represented by general formulas (RM-221) to (RM-225) and general formulas (RM-22M1) to (RM-22M9). is preferably

Figure 0007290061000008
Figure 0007290061000008

Figure 0007290061000009
Figure 0007290061000009

（式中、Ｐ５およびＰ６は、それぞれ独立して、式（ＰＧ－１）から式（ＰＧ－５） (Wherein, P 5 and P 6 are each independently represented by formula (PG-1) to formula (PG-5)

Figure 0007290061000010
Figure 0007290061000010

（式中、ビニル基に結合しているメチル基、エチル基、ｎ－プロピル基及びｉ－プロピル基中の水素原子は１個又は２個以上のフッ素原子により置換していてもよく、該基中の－ＣＨ２－は酸素原子で置換されていても良い。）で表される重合性基を表し、Ｓ５およびＳ６は、それぞれ独立して、単結合又は炭素原子数１～５のアルキレン基を表し、該アルキレン基中の１個の－ＣＨ２－又は隣接していない２個以上の－ＣＨ２－は、－Ｏ－、－ＯＣＯ－又は－ＣＯＯ－で置換されても良い。）
一般式（ＲＭ－２３）で表される重合性化合物は、一般式（ＲＭ－２３１）から（ＲＭ－２５５）で表される合性化合物であることが好ましい。 (Wherein, the hydrogen atoms in the methyl group, ethyl group, n-propyl group and i-propyl group bonded to the vinyl group may be substituted with one or more fluorine atoms, and the group in which —CH 2 — may be substituted with an oxygen atom.), S 5 and S 6 each independently represent a single bond or a C 1-5 represents an alkylene group, in which one -CH 2 - or two or more non-adjacent -CH 2 - may be substituted with -O-, -OCO- or -COO-. )
The polymerizable compound represented by general formula (RM-23) is preferably a synthetic compound represented by general formulas (RM-231) to (RM-255).

Figure 0007290061000011
Figure 0007290061000011

Figure 0007290061000012
Figure 0007290061000012

Figure 0007290061000013
Figure 0007290061000013

（式中、Ｐ７およびＰ８は、それぞれ独立して、式（ＰＧ－１）から式（ＰＧ－５） (Wherein, P 7 and P 8 are each independently represented by formula (PG-1) to formula (PG-5)

Figure 0007290061000014
Figure 0007290061000014

（式中、ビニル基に結合しているメチル基、エチル基、ｎ－プロピル基及びｉ－プロピル基中の水素原子は１個又は２個以上のフッ素原子により置換していてもよく、該基中の－ＣＨ２－は酸素原子で置換されていても良い。）で表される重合性基を表し、Ｓ７およびＳ８は、それぞれ独立して、単結合又は炭素原子数１～５のアルキレン基を表し、該アルキレン基中の１個の－ＣＨ２－又は隣接していない２個以上の－ＣＨ２－は、－Ｏ－、－ＯＣＯ－又は－ＣＯＯ－で置換されても良い。）
本発明の液晶組成物中の第一成分の含有量は、下限値として、０．０１０質量％であって、０．０１５質量％であることが好ましく、０．０２０質量％であることが好ましく、０．０３０質量％であることが好ましく、０．０３５質量％であることが好ましく、０．０４０質量％であることが更に好ましい。また、上限値として、０．１０質量％であって、０．０９質量％であることが好ましく、０．０８質量％であることが好ましく、０．０７質量％であることが好ましく、０．０６質量％であることが更に好ましい。以下、質量％を％と記載することもある。 (Wherein, the hydrogen atoms in the methyl group, ethyl group, n-propyl group and i-propyl group bonded to the vinyl group may be substituted with one or more fluorine atoms, and the group in which —CH 2 — may be substituted with an oxygen atom.), S 7 and S 8 each independently represent a single bond or a C 1-5 represents an alkylene group, in which one -CH 2 - or two or more non-adjacent -CH 2 - may be substituted with -O-, -OCO- or -COO-. )
The lower limit of the content of the first component in the liquid crystal composition of the present invention is 0.010% by mass, preferably 0.015% by mass, and preferably 0.020% by mass. , is preferably 0.030% by mass, preferably 0.035% by mass, and more preferably 0.040% by mass. The upper limit is 0.10% by mass, preferably 0.09% by mass, preferably 0.08% by mass, preferably 0.07% by mass, and 0.07% by mass. 06% by mass is more preferable. Hereinafter, mass % may be described as %.

本発明の液晶組成物中の第二成分の含有量は、下限値として、０．２０質量％であって、０．２２質量％であることが好ましく、０．２３質量％であることが好ましく、０．２４質量％であることが好ましく、０．２６質量％であることが更に好ましい。また、上限値として、０．５０質量％であって、０．４５質量％であることが好ましく、０．４０質量％であることが好ましく、０．３５質量％であることが好ましく、０．３０質量％であることが好ましく、０．２８質量％であることが更に好ましい。
本発明の液晶組成物中の第一成分と第二成分の合計の含有量は、下限値として、０．２１質量％であって、０．２４質量％であることが好ましく、０．２６質量％であることが好ましく、０．２８質量％であることが好ましく、０．３０質量％であることが好ましく、０．４０質量％であることが好ましい。また、上限値として、０．６０質量％であって、０．５０質量％であることが好ましく、０．４８質量％であることが好ましく、０．４５質量％であることが好ましく、０．４２質量％であることが好ましく、０．４０質量％であることが好ましく、０．３５質量％であることが好ましく、０．３０質量％であることが更に好ましい。 The lower limit of the content of the second component in the liquid crystal composition of the present invention is 0.20% by mass, preferably 0.22% by mass, and preferably 0.23% by mass. , is preferably 0.24% by mass, more preferably 0.26% by mass. The upper limit is 0.50% by mass, preferably 0.45% by mass, preferably 0.40% by mass, preferably 0.35% by mass, and 0.45% by mass. It is preferably 30% by mass, more preferably 0.28% by mass.
The lower limit of the total content of the first component and the second component in the liquid crystal composition of the present invention is 0.21% by mass, preferably 0.24% by mass, and 0.26% by mass. %, preferably 0.28% by mass, preferably 0.30% by mass, preferably 0.40% by mass. The upper limit is 0.60% by mass, preferably 0.50% by mass, preferably 0.48% by mass, preferably 0.45% by mass, and 0.45% by mass. It is preferably 42% by mass, preferably 0.40% by mass, preferably 0.35% by mass, and more preferably 0.30% by mass.

本発明の液晶組成物は、一般式（Ｎ－０１）、（Ｎ－０２）、（Ｎ－０３）、（Ｎ－０４）及び（Ｎ－０５）で表される化合物群から選ばれる化合物を１種類又は２種類以上含有することが好ましい。これら化合物は誘電的に負の異方性を有する化合物に該当する。これらの化合物は、Δεの符号が負で、その絶対値が２より大きい値を示す。なお、化合物のΔεは、２５℃において誘電的にほぼ中性の組成物に該化合物を添加した組成物の誘電率異方性の測定値から外挿した値である。
本発明の液晶組成物は、一般式（Ｎ－０１）、（Ｎ－０２）、（Ｎ－０３）及び（Ｎ－０４）で表される化合物群から選ばれる化合物を１種類又は２種類以上含有することが好ましい。 The liquid crystal composition of the present invention comprises a compound selected from the group of compounds represented by general formulas (N-01), (N-02), (N-03), (N-04) and (N-05). It is preferable to contain one type or two or more types. These compounds correspond to compounds having negative dielectric anisotropy. These compounds have a negative sign of Δε and an absolute value of more than 2. The Δε of the compound is a value extrapolated from the measured value of the dielectric anisotropy of a composition obtained by adding the compound to a composition that is dielectrically neutral at 25°C.
The liquid crystal composition of the present invention contains one or more compounds selected from the group of compounds represented by general formulas (N-01), (N-02), (N-03) and (N-04). It is preferable to contain.

Figure 0007290061000015
Figure 0007290061000015

式中、Ｒ２１及びＲ２２は、それぞれ独立して、炭素原子数１から８のアルキル基、炭素原子数１から８のアルコキシ基、炭素原子数２から８のアルケニル基、炭素原子数２から８のアルケニルオキシ基を表し、該基中の１個又は非隣接の２個以上の－ＣＨ２－はそれぞれ独立して、－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｃ≡Ｃ－、－Ｏ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－又は－ＯＣＯ－によって置換されていても良く、Ｚ１は、それぞれ独立して、単結合、－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＯＣＨ２－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＯＣＦ２－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－又は－Ｃ≡Ｃ－を表し、ｍは、それぞれ独立して、１又は２を表す。
Ｒ２１は、炭素原子数１から８のアルキル基であることが好ましく、炭素原子数１から５のアルキル基がより好ましく、炭素原子数１から４のアルキル基が更に好ましい。但し、Ｚ１が単結合以外を表す場合は、Ｒ２１は、炭素原子数１～３のアルキル基が好ましい。
Ｒ２２は、炭素原子数１～８のアルキル基又は炭素原子数１から８のアルコキシ基であることが好ましく、炭素原子数１～５のアルキル基又は炭素原子数１から４のアルコキシ基がより好ましく、炭素原子数１～４のアルコキシ基が更に好ましい。
Ｒ２１及びＲ２２は、アルケニル基である場合は、式（Ｒ１）から式（Ｒ５） In the formula, R 21 and R 22 each independently represent an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 8 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 8 carbon atoms, or an alkenyl group having 2 to 8 carbon atoms. represents an alkenyloxy group of 8, wherein one or two or more non-adjacent -CH 2 - in said group are each independently -CH=CH-, -C≡C-, -O-, -CO may be substituted by -, -COO- or -OCO-, and Z 1 is each independently a single bond, -CH 2 CH 2 -, -OCH 2 -, -CH 2 O-, -COO- , -OCO-, -OCF 2 -, -CF 2 O-, -CH=CH-, -CF=CF- or -C≡C-, and m each independently represents 1 or 2;
R 21 is preferably an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, more preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, and still more preferably an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms. However, when Z 1 represents other than a single bond, R 21 is preferably an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms.
R 22 is preferably an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms or an alkoxy group having 1 to 8 carbon atoms, more preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms. Preferred are alkoxy groups having 1 to 4 carbon atoms.
When R 21 and R 22 are alkenyl groups, formula (R1) to formula (R5)

Figure 0007290061000016
Figure 0007290061000016

（各式中の黒点は環構造中の炭素原子を表す。）のいずれかで表される基から選ばれることが好ましく、式（Ｒ１）又は式（Ｒ２）が更に好ましい。但し、Ｒ２１及びＲ２２がアルケニル基である化合物の含有量はできる限り少ない方が良く、含有しない方が好ましい。
Ｚ１は、それぞれ独立して、単結合、－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＯＣＨ２－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＯＣＦ２－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－又は－Ｃ≡Ｃ－を表すが、単結合、－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＯＣＨ２－、－ＣＨ２Ｏ－が好ましく、単結合又は－ＣＨ２Ｏ－がより好ましい。
ｍが１のとき、Ｚ１は単結合であることが好ましい。
ｍが２のとき、Ｚ１は－ＣＨ２ＣＨ２－又は－ＣＨ２Ｏ－であることが好ましい。 (A black dot in each formula represents a carbon atom in the ring structure.), and more preferably formula (R1) or formula (R2). However, the content of the compound in which R 21 and R 22 are alkenyl groups should be as low as possible, preferably not included.
Z 1 is each independently a single bond, -CH 2 CH 2 -, -OCH 2 -, -CH 2 O-, -COO-, -OCO-, -OCF 2 -, -CF 2 O-, - represents CH=CH-, -CF=CF- or -C≡C-, preferably a single bond, -CH 2 CH 2 -, -OCH 2 - or -CH 2 O-, and a single bond or -CH 2 O - is more preferred.
When m is 1, Z1 is preferably a single bond.
When m is 2, Z 1 is preferably -CH 2 CH 2 - or -CH 2 O-.

一般式（Ｎ－０１）、（Ｎ－０２）、（Ｎ－０３）、（Ｎ－０４）及び（Ｎ－０５）で表される化合物のフッ素原子は、同じハロゲン族である塩素原子で置換されていても良い。但し、塩素原子で置換された化合物の含有量はできる限り少ない方が良く、含有しない方が好ましい。 Fluorine atoms in compounds represented by general formulas (N-01), (N-02), (N-03), (N-04) and (N-05) are substituted with chlorine atoms which are the same halogen group. It's okay to be. However, the content of the compound substituted with a chlorine atom should be as small as possible, preferably not contained.

一般式（Ｎ－０１）、（Ｎ－０２）、（Ｎ－０３）、（Ｎ－０４）及び（Ｎ－０５）で表される化合物の環上に存在する水素原子は、フッ素原子又は塩素原子で置換されていても良いが、塩素原子は好ましくない。 The hydrogen atoms present on the rings of the compounds represented by the general formulas (N-01), (N-02), (N-03), (N-04) and (N-05) are fluorine atoms or chlorine Atoms may be substituted, but chlorine atoms are not preferred.

一般式（Ｎ－０１）、（Ｎ－０２）、（Ｎ－０３）、（Ｎ－０４）及び（Ｎ－０５）で表される化合物は、Δεが負でその絶対値が３よりも大きな化合物であることが好ましい。具体的には、Ｒ２２は、炭素原子数１から８のアルコキシ基又は炭素原子数２から８のアルケニルオキシ基を表すことが好ましく、炭素原子数１から４のアルコキシ基が特に好ましい。 The compounds represented by the general formulas (N-01), (N-02), (N-03), (N-04) and (N-05) have a negative Δε and an absolute value greater than 3. A compound is preferred. Specifically, R 22 preferably represents an alkoxy group having 1 to 8 carbon atoms or an alkenyloxy group having 2 to 8 carbon atoms, particularly preferably an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms.

本発明の液晶組成物は、一般式（Ｎ－０１）で表される化合物として、一般式（Ｎ－０１－１）、一般式（Ｎ－０１－２）、一般式（Ｎ－０１－３）及び一般式（Ｎ－０１－４） The liquid crystal composition of the present invention includes compounds represented by general formula (N-01), general formula (N-01-1), general formula (N-01-2), general formula (N-01-3 ) and general formula (N-01-4)

Figure 0007290061000017
Figure 0007290061000017

（式中、Ｒ２１は先述と同じ意味を表し、Ｒ２３は、それぞれ独立して、炭素原子数１から４のアルコキシ基を表す。）で表される化合物群から選ばれる化合物を１種類又は２種類以上含有することが好ましい。
本発明の液晶組成物は、第一成分である重合性化合物および第二成分である重合性化合物および一般式（Ｎ－０１－１）から一般式（Ｎ－０１－４）で表される化合物群から選ばれる化合物を一種または二種以上含有することが好ましい。
本発明の液晶組成物は、第一成分である重合性化合物および第二成分である重合性化合物および一般式（Ｎ－０１－１）で表される化合物および一般式（Ｎ－０１－４）で表される化合物を含有することが好ましい。
本発明の液晶組成物は、第一成分である重合性化合物および第二成分である重合性化合物および一般式（Ｎ－０１－３）で表される化合物および一般式（Ｎ－０１－４）で表される化合物を含有することが好ましい。
本発明の液晶組成物は、一般式（Ｎ－０２）で表される化合物として、一般式（Ｎ－０２－１）、一般式（Ｎ－０２－２）、及び一般式（Ｎ－０２－３） (Wherein, R 21 has the same meaning as described above, and R 23 each independently represents an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms.) It is preferable to contain two or more kinds.
The liquid crystal composition of the present invention comprises a polymerizable compound as a first component, a polymerizable compound as a second component, and compounds represented by general formulas (N-01-1) to (N-01-4). It is preferable to contain one or more compounds selected from the group.
The liquid crystal composition of the present invention comprises a polymerizable compound as a first component, a polymerizable compound as a second component, a compound represented by general formula (N-01-1) and general formula (N-01-4) It is preferable to contain a compound represented by.
The liquid crystal composition of the present invention comprises a polymerizable compound that is a first component and a polymerizable compound that is a second component and a compound represented by general formula (N-01-3) and general formula (N-01-4) It is preferable to contain a compound represented by.
The liquid crystal composition of the present invention is represented by general formula (N-02) as compounds represented by general formula (N-02-1), general formula (N-02-2), and general formula (N-02- 3)

Figure 0007290061000018
Figure 0007290061000018

（式中、Ｒ２１は先述と同じ意味を表し、Ｒ２３は、それぞれ独立して、炭素原子数１から４のアルコキシ基を表す。）で表される化合物群から選ばれる化合物を１種類又は２種類以上含有することが好ましい。
本発明の液晶組成物は、第一成分である重合性化合物および第二成分である重合性化合物および一般式（Ｎ－０２－１）で表される化合物を含有することが好ましい。
本発明の液晶組成物は、第一成分である重合性化合物および第二成分である重合性化合物および一般式（Ｎ－０２－１）で表される化合物および一般式（Ｎ－０２－３）で表される化合物を含有することが好ましい。
本発明の液晶組成物は、第一成分である重合性化合物および第二成分である重合性化合物および一般式（Ｎ－０２－１）で表される化合物および一般式（Ｎ－０１－４）で表される化合物を含有することが好ましい。
本発明の液晶組成物は、一般式（Ｎ－０３）で表される化合物として、一般式（Ｎ－０３－１） (Wherein, R 21 has the same meaning as described above, and R 23 each independently represents an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms.) It is preferable to contain two or more kinds.
The liquid crystal composition of the present invention preferably contains a polymerizable compound as the first component, a polymerizable compound as the second component, and a compound represented by general formula (N-02-1).
The liquid crystal composition of the present invention comprises a polymerizable compound as a first component, a polymerizable compound as a second component, a compound represented by general formula (N-02-1) and general formula (N-02-3) It is preferable to contain a compound represented by.
The liquid crystal composition of the present invention comprises a polymerizable compound as a first component, a polymerizable compound as a second component, a compound represented by general formula (N-02-1) and general formula (N-01-4) It is preferable to contain a compound represented by.
The liquid crystal composition of the present invention is represented by general formula (N-03) as a compound represented by general formula (N-03-1)

Figure 0007290061000019
Figure 0007290061000019

（式中、Ｒ２１は先述と同じ意味を表し、Ｒ２３は、炭素原子数１から４のアルコキシ基を表す。）で表される化合物を１種類又は２種類以上含有することが好ましい。 (wherein R 21 has the same meaning as described above, and R 23 represents an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms).

本発明の液晶組成物は、第一成分である重合性化合物および第二成分である重合性化合物および一般式（Ｎ－０３－１）で表される化合物を含有することが好ましい。
本発明の液晶組成物は、第一成分である重合性化合物および第二成分である重合性化合物および一般式（Ｎ－０３－１）で表される化合物および一般式（Ｎ－０１－４）で表される化合物を含有することが好ましい。
本発明の液晶組成物は、第一成分である重合性化合物および第二成分である重合性化合物および一般式（Ｎ－０３－１）で表される化合物および一般式（Ｎ－０２－１）で表される化合物を含有することが好ましい。
本発明の液晶組成物は、第一成分である重合性化合物および第二成分である重合性化合物および一般式（Ｎ－０３－１）で表される化合物および一般式（Ｎ－０１－４）で表される化合物および一般式（Ｎ－０２－１）で表される化合物を含有することが好ましい。 The liquid crystal composition of the present invention preferably contains a polymerizable compound as the first component, a polymerizable compound as the second component, and a compound represented by general formula (N-03-1).
The liquid crystal composition of the present invention comprises a polymerizable compound that is a first component and a polymerizable compound that is a second component and a compound represented by general formula (N-03-1) and general formula (N-01-4) It is preferable to contain a compound represented by.
The liquid crystal composition of the present invention comprises a polymerizable compound as a first component, a polymerizable compound as a second component, a compound represented by general formula (N-03-1) and general formula (N-02-1) It is preferable to contain a compound represented by.
The liquid crystal composition of the present invention comprises a polymerizable compound that is a first component and a polymerizable compound that is a second component and a compound represented by general formula (N-03-1) and general formula (N-01-4) It is preferable to contain the compound represented by and the compound represented by general formula (N-02-1).

本発明の液晶組成物は、一般式（Ｎ－０４）で表される化合物として、一般式（Ｎ－０４－１） In the liquid crystal composition of the present invention, the compound represented by the general formula (N-04) is represented by the general formula (N-04-1)

Figure 0007290061000020
Figure 0007290061000020

（式中、Ｒ２１は先述と同じ意味を表し、Ｒ２３は、炭素原子数１から４のアルコキシ基を表す。）で表される化合物を１種類又は２種類以上含有することが好ましい。 (wherein R 21 has the same meaning as described above, and R 23 represents an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms).

本発明の液晶組成物は、第一成分である重合性化合物および第二成分である重合性化合物および一般式（Ｎ－０４－１）で表される化合物を同時に含有することが好ましい。 The liquid crystal composition of the present invention preferably contains the polymerizable compound as the first component, the polymerizable compound as the second component, and the compound represented by general formula (N-04-1) at the same time.

本発明の液晶組成物は、第一成分である重合性化合物および第二成分である重合性化合物および一般式（Ｎ－０４－１）で表される化合物および一般式（Ｎ－０１－４）で表される化合物を同時に含有することが特に好ましい。 The liquid crystal composition of the present invention comprises a polymerizable compound that is a first component and a polymerizable compound that is a second component and a compound represented by general formula (N-04-1) and general formula (N-01-4) It is particularly preferable to simultaneously contain the compound represented by.

本発明の液晶組成物は、第一成分である重合性化合物および第二成分である重合性化合物および一般式（Ｎ－０４－１）で表される化合物および一般式（Ｎ－０１－４）で表される化合物および一般式（Ｎ－０２－１）で表される化合物を同時に含有することが特に好ましい。 The liquid crystal composition of the present invention comprises a polymerizable compound that is a first component and a polymerizable compound that is a second component and a compound represented by general formula (N-04-1) and general formula (N-01-4) It is particularly preferable to simultaneously contain the compound represented by and the compound represented by general formula (N-02-1).

本発明の液晶組成物は、第一成分である重合性化合物および第二成分である重合性化合物および一般式（Ｎ－０４－１）で表される化合物および一般式（Ｎ－０１－４）で表される化合物および一般式（Ｎ－０３－１）で表される化合物を同時に含有することが特に好ましい。 The liquid crystal composition of the present invention comprises a polymerizable compound that is a first component and a polymerizable compound that is a second component and a compound represented by general formula (N-04-1) and general formula (N-01-4) It is particularly preferable to simultaneously contain the compound represented by and the compound represented by general formula (N-03-1).

本発明の液晶組成物は、第一成分である重合性化合物および第二成分である重合性化合物および一般式（Ｎ－０４－１）で表される化合物および一般式（Ｎ－０２－１）で表される化合物および一般式（Ｎ－０３－１）で表される化合物を同時に含有することが特に好ましい。 The liquid crystal composition of the present invention comprises a polymerizable compound that is a first component and a polymerizable compound that is a second component and a compound represented by general formula (N-04-1) and general formula (N-02-1) It is particularly preferable to simultaneously contain the compound represented by and the compound represented by general formula (N-03-1).

本発明の液晶組成物は、第一成分である重合性化合物および第二成分である重合性化合物および一般式（Ｎ－０４－１）で表される化合物および一般式（Ｎ－０１－４）で表される化合物および一般式（Ｎ－０２－１）で表される化合物および一般式（Ｎ－０３－１）で表される化合物を同時に含有することが特に好ましい。 The liquid crystal composition of the present invention comprises a polymerizable compound that is a first component and a polymerizable compound that is a second component and a compound represented by general formula (N-04-1) and general formula (N-01-4) It is particularly preferable to simultaneously contain the compound represented by and the compound represented by general formula (N-02-1) and the compound represented by general formula (N-03-1).

本発明の液晶組成物は、一般式（Ｎ－０５）で表される化合物として、式（Ｎ－０５－１）から式（Ｎ－０５－３）で表される化合物群から選ばれる化合物を含有しても良い。 In the liquid crystal composition of the present invention, the compound represented by general formula (N-05) is a compound selected from the group of compounds represented by formulas (N-05-1) to (N-05-3). May contain.

Figure 0007290061000021
Figure 0007290061000021

本発明の液晶組成物の総量に対して、一般式（Ｎ－０１）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、０％であり、１％であり、５％であり、１０％であり、２０％であり、３０％であり、４０％であり、５０％であり、５５％であり、６０％であり、６５％であり、７０％であり、７５％であり、８０％である。好ましい含有量の上限値は、９５％であり、８５％であり、７５％であり、６５％であり、５５％であり、４５％であり、３５％であり、２５％であり、２０％であり、１５％であり、１０％である。 With respect to the total amount of the liquid crystal composition of the present invention, the preferred lower limit of the content of the compound represented by the general formula (N-01) is 0%, 1%, 5%, and 10%. , 20%, 30%, 40%, 50%, 55%, 60%, 65%, 70%, 75%, 80% is. The upper limit of the preferred content is 95%, 85%, 75%, 65%, 55%, 45%, 35%, 25%, 20% , 15%, and 10%.

本発明の液晶組成物の総量に対して、一般式（Ｎ－０２）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、０％であり、１％であり、５％であり、１０％であり、２０％であり、３０％であり、４０％であり、５０％であり、５５％であり、６０％であり、６５％であり、７０％であり、７５％であり、８０％である。好ましい含有量の上限値は、９５％であり、８５％であり、７５％であり、６５％であり、５５％であり、４５％であり、３５％であり、２５％であり、２０％であり、１５％であり、１０％である。 With respect to the total amount of the liquid crystal composition of the present invention, the preferred lower limit of the content of the compound represented by the general formula (N-02) is 0%, 1%, 5%, and 10%. , 20%, 30%, 40%, 50%, 55%, 60%, 65%, 70%, 75%, 80% is. The upper limit of the preferred content is 95%, 85%, 75%, 65%, 55%, 45%, 35%, 25%, 20% , 15%, and 10%.

本発明の液晶組成物の総量に対して、一般式（Ｎ－０３）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、０％であり、１％であり、５％であり、１０％であり、２０％であり、３０％であり、４０％であり、５０％であり、５５％であり、６０％であり、６５％であり、７０％であり、７５％であり、８０％である。好ましい含有量の上限値は、９５％であり、８５％であり、７５％であり、６５％であり、５５％であり、４５％であり、３５％であり、２５％であり、２０％であり、１５％であり、１０％である。 With respect to the total amount of the liquid crystal composition of the present invention, the preferred lower limit of the content of the compound represented by the general formula (N-03) is 0%, 1%, 5%, and 10%. , 20%, 30%, 40%, 50%, 55%, 60%, 65%, 70%, 75%, 80% is. The upper limit of the preferred content is 95%, 85%, 75%, 65%, 55%, 45%, 35%, 25%, 20% , 15%, and 10%.

本発明の液晶組成物の総量に対して、一般式（Ｎ－０４）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、０％であり、１％であり、５％であり、１０％であり、２０％であり、３０％であり、４０％であり、５０％であり、５５％であり、６０％であり、６５％であり、７０％であり、７５％であり、８０％である。好ましい含有量の上限値は、９５％であり、８５％であり、７５％であり、６５％であり、５５％であり、４５％であり、３５％であり、２５％であり、２０％であり、１５％であり、１０％である。 With respect to the total amount of the liquid crystal composition of the present invention, the preferred lower limit of the content of the compound represented by the general formula (N-04) is 0%, 1%, 5%, and 10%. , 20%, 30%, 40%, 50%, 55%, 60%, 65%, 70%, 75%, 80% is. The upper limit of the preferred content is 95%, 85%, 75%, 65%, 55%, 45%, 35%, 25%, 20% , 15%, and 10%.

本発明の液晶組成物の総量に対して、式（Ｎ－０５）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、０％であり、２％であり、５％であり、８％であり、１０％であり、１３％であり、１５％であり、１７％であり、２０％である。好ましい含有量の上限値は、３０％であり、２８％であり、２５％であり、２３％であり、２０％であり、１８％であり、１５％であり、１３％である。 With respect to the total amount of the liquid crystal composition of the present invention, the preferred lower limit of the content of the compound represented by formula (N-05) is 0%, 2%, 5%, and 8%. Yes, 10%, 13%, 15%, 17%, 20%. Preferred upper limits of the content are 30%, 28%, 25%, 23%, 20%, 18%, 15% and 13%.

本発明の液晶組成物は、更に、一般式（Ｎ－０６）で表される化合物を１種又は２種以上含有しても良い。 The liquid crystal composition of the present invention may further contain one or more compounds represented by general formula (N-06).

Figure 0007290061000022
Figure 0007290061000022

（式中、Ｒ２１及びＲ２２は先述と同じ意味を表す。）
一般式（Ｎ－０６）で表される化合物は、種々の物性を調整したい場合に有効であるが、大きな屈折率異方性（Δｎ）、高いＴＮＩ、大きなΔεを得るために使用することができる。 (In the formula, R 21 and R 22 have the same meanings as described above.)
The compound represented by the general formula (N-06) is effective when it is desired to adjust various physical properties. can be done.

本発明の液晶組成物の総量に対して、式（Ｎ－０６）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、０％であり、２％であり、５％であり、８％であり、１０％であり、１３％であり、１５％であり、１７％であり、２０％である。好ましい含有量の上限値は、３０％であり、２８％であり、２５％であり、２３％であり、２０％であり、１８％であり、１５％であり、１３％であり、１０％であり、５％である。 With respect to the total amount of the liquid crystal composition of the present invention, the preferred lower limit of the content of the compound represented by formula (N-06) is 0%, 2%, 5%, and 8%. Yes, 10%, 13%, 15%, 17%, 20%. The upper limit of the preferred content is 30%, 28%, 25%, 23%, 20%, 18%, 15%, 13%, 10% and 5%.

本発明の液晶組成物は、一般式（ＮＵ－０１）から一般式（ＮＵ－０８） The liquid crystal composition of the present invention has general formulas (NU-01) to (NU-08)

Figure 0007290061000023
Figure 0007290061000023

（式中、ＲＮＵ１１、ＲＮＵ１２、ＲＮＵ２１、ＲＮＵ２２、ＲＮＵ３１、ＲＮＵ３２、ＲＮＵ４１、ＲＮＵ４２、ＲＮＵ５１、ＲＮＵ５２、ＲＮＵ６１、ＲＮＵ６２、ＲＮＵ７１、ＲＮＵ７２、ＲＮＵ８１およびＲＮＵ８２は、それぞれ独立して、炭素原子数１から８のアルキル基、炭素原子数１から８のアルコキシ基、炭素原子数２から８のアルケニル基又は炭素原子数２から８のアルケニルオキシ基を表し、該基中の１個又は非隣接の２個以上の－ＣＨ２－はそれぞれ独立して－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｃ≡Ｃ－、－Ｏ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－又は－ＯＣＯ－によって置換されていても良い。）で表される化合物群から選ばれる化合物を１種又は２種以上含有する。
更に詳述すると、ＲＮＵ１１、ＲＮＵ１２、ＲＮＵ２１、ＲＮＵ２２、ＲＮＵ３１、ＲＮＵ３２、ＲＮＵ４１、ＲＮＵ４２、ＲＮＵ５１、ＲＮＵ５２、ＲＮＵ６１、ＲＮＵ６２、ＲＮＵ７１、ＲＮＵ７２、ＲＮＵ８１およびＲＮＵ８２は、炭素原子数１から５のアルキル基又は炭素原子数１から５のアルコキシ基が好ましく、炭素原子数１から５のアルキル基が更に好ましい。応答速度を重視する場合には、少なくとも１個のＲＮＵ１１、ＲＮＵ２１、ＲＮＵ４１およびＲＮＵ５１は、炭素原子数２から３のアルケニル基であることが好ましく、式（Ｒ２）で表されるアルケニル基が好ましい。
アルケニル基を有する化合物は、本発明の液晶組成物の総量に対して、３０％以下が好ましく、２５％以下が好ましく、２０％以下が好ましく、１５％以下が好ましく、１０％以下が好ましく、５％以下が好ましい。高いＶＨＲを重視する場合には、アルケニル基を有する化合物は１０％以下が好ましく、５％以下が好ましく、１％以下が好ましく、含有しないことが好ましい。
更に詳述すると、ＲＮＵ１１、ＲＮＵ２１、ＲＮＵ３１、ＲＮＵ４１、ＲＮＵ５１、ＲＮＵ６１、ＲＮＵ７１、ＲＮＵ８１は、炭素原子数１から５のアルキル基が特に好ましく、ＲＮＵ１２、ＲＮＵ２２、ＲＮＵ３２、ＲＮＵ４２、ＲＮＵ５２、ＲＮＵ６２、ＲＮＵ７２およびＲＮＵ８２は、炭素原子数１から５のアルキル基または炭素原子数１から５のアルコキシ基が特に好ましい。 (In the formula, RNU11 , RNU12 , RNU21 , RNU22, RNU31 , RNU32 , RNU41 , RNU42 , RNU51 , RNU52, RNU61, RNU62 , RNU71 , RNU72 , RNU81 and R NU82 each independently represents an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 8 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 8 carbon atoms or an alkenyloxy group having 2 to 8 carbon atoms; , one or two or more non-adjacent -CH 2 - in said group are each independently -CH=CH-, -C≡C-, -O-, -CO-, -COO- or -OCO may be substituted with -) contains one or more compounds selected from the group of compounds represented by
More specifically, RNU11 , RNU12 , RNU21, RNU22 , RNU31 , RNU32 , RNU41 , RNU42 , RNU51 , RNU52 , RNU61 , RNU62 , RNU71 , RNU72 , RNU81 and R NU82 is preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkoxy group having 1 to 5 carbon atoms, more preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms. When the response speed is important, at least one of R NU11 , R NU21 , R NU41 and R NU51 is preferably an alkenyl group having 2 to 3 carbon atoms, such as alkenyl represented by formula (R2) groups are preferred.
The compound having an alkenyl group is preferably 30% or less, preferably 25% or less, preferably 20% or less, preferably 15% or less, preferably 10% or less, based on the total amount of the liquid crystal composition of the present invention. % or less is preferable. When a high VHR is important, the content of the alkenyl group-containing compound is preferably 10% or less, preferably 5% or less, preferably 1% or less, and preferably not contained.
More specifically, R NU11 , R NU21 , R NU31 , R NU41 , R NU51 , R NU61 , R NU71 and R NU81 are particularly preferably alkyl groups having 1 to 5 carbon atoms, and R NU12 , R NU22 and R NU32 , RNU42 , RNU52 , RNU62 , RNU72 and RNU82 are particularly preferably alkyl groups having 1 to 5 carbon atoms or alkoxy groups having 1 to 5 carbon atoms.

本発明の液晶組成物は、一般式（ＮＵ－０１）で表される化合物および一般式（ＮＵ－０２）で表される化合物を含有することが好ましい。
本発明の液晶組成物は、一般式（ＮＵ－０１）で表される化合物および一般式（ＮＵ－０３）で表される化合物を含有することが好ましい。
本発明の液晶組成物は、一般式（ＮＵ－０３）で表される化合物および一般式（ＮＵ－０４）で表される化合物を含有することが好ましい。
本発明の液晶組成物は、一般式（ＮＵ－０３）で表される化合物および一般式（ＮＵ－０５）で表される化合物を含有することが好ましい。
本発明の液晶組成物は、一般式（ＮＵ－０１）で表される化合物および一般式（ＮＵ－０６）で表される化合物を含有することが好ましい。
本発明の液晶組成物は、一般式（ＮＵ－０１）で表される化合物および一般式（ＮＵ－０７）で表される化合物を含有することが好ましい。
本発明の液晶組成物は、一般式（ＮＵ－０１）で表される化合物および一般式（ＮＵ－０８）で表される化合物を含有することが好ましい。
本発明の液晶組成物は、一般式（ＮＵ－０１）で表される化合物および一般式（ＮＵ－０２）で表される化合物および一般式（ＮＵ－０４）で表される化合物を含有することが更に好ましい。
本発明の液晶組成物は、一般式（ＮＵ－０１）で表される化合物および一般式（ＮＵ－０３）で表される化合物および一般式（ＮＵ－０５）で表される化合物を含有することが更に好ましい。
本発明の液晶組成物は、一般式（ＮＵ－０１）で表される化合物および一般式（ＮＵ－０２）で表される化合物および一般式（ＮＵ－０３）で表される化合物および一般式（ＮＵ－０５）で表される化合物を含有することが更に好ましい。 The liquid crystal composition of the present invention preferably contains a compound represented by general formula (NU-01) and a compound represented by general formula (NU-02).
The liquid crystal composition of the present invention preferably contains a compound represented by general formula (NU-01) and a compound represented by general formula (NU-03).
The liquid crystal composition of the present invention preferably contains a compound represented by general formula (NU-03) and a compound represented by general formula (NU-04).
The liquid crystal composition of the present invention preferably contains a compound represented by general formula (NU-03) and a compound represented by general formula (NU-05).
The liquid crystal composition of the present invention preferably contains a compound represented by general formula (NU-01) and a compound represented by general formula (NU-06).
The liquid crystal composition of the present invention preferably contains a compound represented by general formula (NU-01) and a compound represented by general formula (NU-07).
The liquid crystal composition of the present invention preferably contains a compound represented by general formula (NU-01) and a compound represented by general formula (NU-08).
The liquid crystal composition of the present invention contains a compound represented by the general formula (NU-01), a compound represented by the general formula (NU-02), and a compound represented by the general formula (NU-04). is more preferred.
The liquid crystal composition of the present invention contains a compound represented by the general formula (NU-01), a compound represented by the general formula (NU-03), and a compound represented by the general formula (NU-05). is more preferred.
The liquid crystal composition of the present invention includes a compound represented by the general formula (NU-01), a compound represented by the general formula (NU-02), a compound represented by the general formula (NU-03), and a compound represented by the general formula ( It is more preferable to contain a compound represented by NU-05).

一般式（ＮＵ－０１）で表される化合物の含有量は、１～６０質量％であることが好ましく、１０～５０質量％であることがより好ましく、２０～４０質量％であることが更に好ましい。 The content of the compound represented by the general formula (NU-01) is preferably 1 to 60% by mass, more preferably 10 to 50% by mass, and further preferably 20 to 40% by mass. preferable.

一般式（ＮＵ－０２）で表される化合物の含有量は、１～４０質量％であることが好ましく、５～２５質量％であることがより好ましく、５～２０質量％であることが更に好ましい。 The content of the compound represented by the general formula (NU-02) is preferably 1 to 40% by mass, more preferably 5 to 25% by mass, and further preferably 5 to 20% by mass. preferable.

一般式（ＮＵ－０３）で表される化合物の含有量は、１～２０質量％であることが好ましく、０～１５質量％であることがより好ましく、０～１０質量％であることが更に好ましい。 The content of the compound represented by the general formula (NU-03) is preferably 1 to 20% by mass, more preferably 0 to 15% by mass, and further preferably 0 to 10% by mass. preferable.

一般式（ＮＵ－０４）で表される化合物の含有量は、１～３０質量％であることが好ましく、３～２０質量％であることがより好ましく、３～１０質量％であることが更に好ましい。 The content of the compound represented by the general formula (NU-04) is preferably 1 to 30% by mass, more preferably 3 to 20% by mass, and further preferably 3 to 10% by mass. preferable.

一般式（ＮＵ－０５）で表される化合物の含有量は、１～３０質量％であることが好ましく、１～２０質量％であることがより好ましく、３～２０質量％であることが更に好ましい。 The content of the compound represented by the general formula (NU-05) is preferably 1 to 30% by mass, more preferably 1 to 20% by mass, and further preferably 3 to 20% by mass. preferable.

一般式（ＮＵ－０６）で表される化合物の含有量は、１～３０質量％であることが好ましく、３～２０質量％であることがより好ましく、３～１０質量％であることが更に好ましい。 The content of the compound represented by the general formula (NU-06) is preferably 1 to 30% by mass, more preferably 3 to 20% by mass, and further preferably 3 to 10% by mass. preferable.

一般式（ＮＵ－０７）で表される化合物の含有量は、１～３０質量％であることが好ましく、３～２０質量％であることがより好ましく、３～１０質量％であることが更に好ましい。 The content of the compound represented by the general formula (NU-07) is preferably 1 to 30% by mass, more preferably 3 to 20% by mass, and further preferably 3 to 10% by mass. preferable.

一般式（ＮＵ－０８）で表される化合物の含有量は、１～３０質量％であることが好ましく、３～２０質量％であることがより好ましく、３～１０質量％であることが更に好ましい。 The content of the compound represented by the general formula (NU-08) is preferably 1 to 30% by mass, more preferably 3 to 20% by mass, and further preferably 3 to 10% by mass. preferable.

本発明の液晶組成物は、特許文献４（特許第６２３３５５０号）の段落０２３６から０５０９に記載の誘電率異方性が正の化合物を１種類又は２種類以上含有することができる。更に好ましくは、ターフェニル構造又はテトラフェニル構造を有し、誘電率異方性Δεが＋２より大きい化合物が好ましい。なお、化合物のΔεは、２５℃において誘電的にほぼ中性の組成物に該化合物を添加した組成物の誘電率異方性の測定値から外挿した値である。該化合物は、例えば、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、屈折率異方性などの所望の性能に応じて組み合わせて使用するが、特に、重合性化合物を含有された液晶組成物中の重合性化合物の反応性を加速させることができる。
ターフェニル構造又はテトラフェニル構造を有し、誘電率異方性Δεが＋２より大きい化合物は、本発明の液晶組成物の総量に対して、好ましい含有量の下限値は、０．１％であり、０．５％であり、１％であり、１．５％であり、２％であり、２．５％であり、３％であり、４％であり、５％であり、１０％である。好ましい含有量の上限値は、本発明の液晶組成物の総量に対して、例えば本発明の一つの形態では２０％であり、１５％であり、１０％であり、９％であり、８％であり、７％であり、６％であり、５％であり、４％であり、３％である。 The liquid crystal composition of the present invention can contain one or more compounds having positive dielectric anisotropy described in paragraphs 0236 to 0509 of Patent Document 4 (Japanese Patent No. 6233550). More preferably, a compound having a terphenyl structure or a tetraphenyl structure and a dielectric anisotropy Δε of greater than +2 is preferred. The Δε of the compound is a value extrapolated from the measured value of the dielectric anisotropy of a composition obtained by adding the compound to a composition that is dielectrically neutral at 25°C. The compounds are used in combination according to desired properties such as solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, and refractive index anisotropy. The reactivity of the polymerizable compound in the composition can be accelerated.
A compound having a terphenyl structure or a tetraphenyl structure and having a dielectric anisotropy Δε of more than +2 has a preferable lower limit of content of 0.1% with respect to the total amount of the liquid crystal composition of the present invention. , 0.5%, 1%, 1.5%, 2%, 2.5%, 3%, 4%, 5%, 10% be. A preferable upper limit of the content is, for example, 20%, 15%, 10%, 9%, and 8% in one embodiment of the present invention with respect to the total amount of the liquid crystal composition of the present invention. , 7%, 6%, 5%, 4%, 3%.

本発明の液晶組成物は、特許文献４（特許第６２３３５５０号）の段落０６２４から０６４２に記載の誘電率異方性がほぼ中性（Δεがー２～＋２）の化合物を１種類又は２種類以上含有することができる。 The liquid crystal composition of the present invention includes one or two compounds having substantially neutral dielectric anisotropy (Δε of −2 to +2) described in paragraphs 0624 to 0642 of Patent Document 4 (Patent No. 6233550). It can contain more than

本発明の液晶組成物は、上述の化合物以外に、通常のネマチック液晶、スメクチック液晶、コレステリック液晶、酸化防止剤、紫外線吸収剤、光安定剤又は赤外線吸収剤等を含有しても良い。 The liquid crystal composition of the present invention may contain ordinary nematic liquid crystals, smectic liquid crystals, cholesteric liquid crystals, antioxidants, ultraviolet absorbers, light stabilizers, infrared absorbers, and the like, in addition to the compounds described above.

酸化防止剤として、一般式（Ｈ－１）から一般式（Ｈ－４）で表されるヒンダードフェノールが挙げられる。 Antioxidants include hindered phenols represented by general formulas (H-1) to (H-4).

Figure 0007290061000024
Figure 0007290061000024

一般式（Ｈ－１）から一般式（Ｈ－３）中、ＲＨ１は、それぞれ独立して、炭素原子数１から１０のアルキル基、炭素原子数１から１０のアルコキシ基、炭素原子数２から１０のアルケニル基又は炭素原子数２から１０のアルケニルオキシ基を表すが、基中に存在する１個の－ＣＨ２－又は非隣接の２個以上の－ＣＨ２－はそれぞれ独立的に－Ｏ－又は－Ｓ－に置換されても良く、また、基中に存在する１個又は２個以上の水素原子はそれぞれ独立的にフッ素原子又は塩素原子に置換されても良い。更に具体的には、炭素原子数２から７のアルキル基、炭素原子数２から７のアルコキシ基、炭素原子数２から７のアルケニル基又は炭素原子数２から７のアルケニルオキシ基であることが好ましく、炭素原子数３から７のアルキル基又は炭素原子数２から７のアルケニル基であることが更に好ましい。 In general formulas (H-1) to (H-3), each R H1 is independently an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 10 carbon atoms, and 2 carbon atoms. represents an alkenyl group having from 1 to 10 or an alkenyloxy group having from 2 to 10 carbon atoms, wherein one —CH 2 — or two or more non-adjacent —CH 2 — present in the group are each independently — It may be substituted with O- or -S-, and one or more hydrogen atoms present in the group may be independently substituted with a fluorine atom or a chlorine atom. More specifically, it is an alkyl group having 2 to 7 carbon atoms, an alkoxy group having 2 to 7 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 7 carbon atoms, or an alkenyloxy group having 2 to 7 carbon atoms. An alkyl group having 3 to 7 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 7 carbon atoms is more preferable.

一般式（Ｈ－４）中、ＭＨ４は炭素原子数１から１５のアルキレン基（該アルキレン基中の１つ又は２つ以上の－ＣＨ２－は、酸素原子が直接隣接しないように、－Ｏ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－に置換されていても良い。）、－ＯＣＨ２－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＯＣＦ２－、－ＣＦ２ＣＦ２－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＣＯＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＯＣＯ－、－ＣＯＯ－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＯＣＯ－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｃ≡Ｃ－、単結合、１，４－フェニレン基（１，４－フェニレン基中の任意の水素原子はフッ素原子により置換されていても良い。）又はトランス－１，４－シクロヘキシレン基を表すが、炭素原子数１から１４のアルキレン基であることが好ましく、揮発性を考慮すると炭素原子数は大きい数値が好ましいが、粘度を考慮すると炭素原子数は大き過ぎない方が好ましいことから、炭素原子数２から１２が更に好ましく、炭素原子数３から１０が更に好ましく、炭素原子数４から１０が更に好ましく、炭素原子数５から１０が更に好ましく、炭素原子数６から１０が更に好ましい。 In general formula (H-4), M H4 is an alkylene group having 1 to 15 carbon atoms (one or two or more —CH 2 — in the alkylene group are — O—, —CO—, —COO—, —OCO—.), —OCH 2 —, —CH 2 O—, —COO—, —OCO—, —CF 2 O—, — OCF 2 -, -CF 2 CF 2 -, -CH=CH-COO-, -CH=CH-OCO-, -COO-CH=CH-, -OCO-CH=CH-, -CH=CH-, - C≡C—, a single bond, a 1,4-phenylene group (any hydrogen atom in the 1,4-phenylene group may be substituted with a fluorine atom) or a trans-1,4-cyclohexylene group However, it is preferably an alkylene group having 1 to 14 carbon atoms, and a large number of carbon atoms is preferable in consideration of volatility, but it is preferable that the number of carbon atoms is not too large in consideration of viscosity. 2 to 12 carbon atoms are more preferred, 3 to 10 carbon atoms are more preferred, 4 to 10 carbon atoms are still more preferred, 5 to 10 carbon atoms are still more preferred, and 6 to 10 carbon atoms are even more preferred.

一般式（Ｈ－１）から一般式（Ｈ－４）中、１，４－フェニレン基中の１個又は非隣接の２個以上の－ＣＨ＝は－Ｎ＝によって置換されていても良い。また、１，４－フェニレン基中の水素原子はそれぞれ独立的に、フッ素原子又は塩素原子で置換されていても良い。 In general formulas (H-1) to (H-4), one or two or more non-adjacent —CH= in the 1,4-phenylene group may be replaced by —N=. Also, each hydrogen atom in the 1,4-phenylene group may be independently substituted with a fluorine atom or a chlorine atom.

一般式（Ｈ－２）および一般式（Ｈ－４）の中の、１，４－シクロヘキシレン基中の１個又は非隣接の２個以上の－ＣＨ２－は－Ｏ－又は－Ｓ－によって置換されていても良い。また、１，４－シクロヘキシレン基中の水素原子はそれぞれ独立的に、フッ素原子又は塩素原子で置換されていても良い。 In general formulas (H-2) and (H-4), one or two or more non-adjacent —CH 2 — in the 1,4-cyclohexylene group are —O— or —S— may be replaced by Also, each hydrogen atom in the 1,4-cyclohexylene group may be independently substituted with a fluorine atom or a chlorine atom.

更に具体的には、例えば、式（Ｈ－１１）から式（Ｈ－１５）が挙げられる。 More specific examples include formulas (H-11) to (H-15).

Figure 0007290061000025
Figure 0007290061000025

本発明の液晶組成物は、酸化防止剤を含有する場合、その下限は１０質量ｐｐｍが好ましく、２０質量ｐｐｍが好ましく、５０質量ｐｐｍが好ましく、その上限は１００００質量ｐｐｍであるが、１０００質量ｐｐｍが好ましく、５００質量ｐｐｍが好ましく、１００質量ｐｐｍが好ましい。 When the liquid crystal composition of the present invention contains an antioxidant, the lower limit is preferably 10 mass ppm, preferably 20 mass ppm, preferably 50 mass ppm, and the upper limit is 10000 mass ppm, but 1000 mass ppm. is preferred, 500 mass ppm is preferred, and 100 mass ppm is preferred.

本発明の液晶組成物は、ネマチック相－等方性液体相転移温度（ＴＮＩ）が６０℃から１２０℃であるが、７０℃から１００℃がより好ましく、７０℃から８５℃が特に好ましい。なお、本発明においては、６０℃以上をＴＮＩが高いと表現している。
液晶テレビ用途の場合、ＴＮＩは７０から８０℃が好ましく、モバイル用途の場合、ＴＮＩは８０から９０℃が好ましく、ＰＩＤ（Ｐｕｂｌｉｃ Ｉｎｆｏｒｍａｔｉｏｎ Ｄｉｓｐｌａｙ）等の屋外表示用途の場合、ＴＮＩは９０から１１０℃が好ましい。 The liquid crystal composition of the present invention has a nematic phase-isotropic liquid phase transition temperature (T NI ) of 60°C to 120°C, more preferably 70°C to 100°C, particularly preferably 70°C to 85°C. In the present invention, a temperature of 60° C. or higher is expressed as a high TNI .
For liquid crystal television applications, the TNI is preferably from 70 to 80°C, for mobile applications, the TNI is preferably from 80 to 90°C, and for outdoor display applications such as PID (Public Information Display), the TNI is from 90 to 110°C is preferred.

本発明の液晶組成物は、２０℃における屈折率異方性（Δｎ）が０．０８から０．１４であるが、０．０９から０．１３がより好ましく、０．０９から０．１２が特に好ましい。更に詳述すると、薄いセルギャップに対応する場合は０．１０から０．１３であることが好ましく、厚いセルギャップに対応する場合は０．０８から０．１０であることが好ましい。なお、本発明の液晶組成物は、２０℃における屈折率異方性（Δｎ）が０．０９８から０．１１８であることが特に好ましい。 The liquid crystal composition of the present invention has a refractive index anisotropy (Δn) at 20° C. of 0.08 to 0.14, more preferably 0.09 to 0.13, more preferably 0.09 to 0.12. Especially preferred. More specifically, it is preferably 0.10 to 0.13 for a thin cell gap and 0.08 to 0.10 for a thick cell gap. It is particularly preferable that the liquid crystal composition of the present invention has a refractive index anisotropy (Δn) at 20° C. of 0.098 to 0.118.

本発明の液晶組成物は、２０℃における回転粘性（γ１）が５０から１６０ｍＰａ・ｓであるが、５５から１６０ｍＰａ・ｓであることが好ましく、６０から１６０ｍＰａ・ｓであることが好ましく、８０から１５０ｍＰａ・ｓであることが好ましく、９０から１４０ｍＰａ・ｓであることが好ましく、９０から１３０ｍＰａ・ｓであることが好ましく、９０から１１５ｍＰａ・ｓであることが好ましい。 The liquid crystal composition of the present invention has a rotational viscosity (γ 1 ) at 20° C. of 50 to 160 mPa·s, preferably 55 to 160 mPa·s, more preferably 60 to 160 mPa·s, more preferably 80 mPa·s. to 150 mPa·s, preferably 90 to 140 mPa·s, preferably 90 to 130 mPa·s, and preferably 90 to 115 mPa·s.

本発明の液晶組成物は、２０℃における誘電率異方性（Δε）が－１．７から－４．０であるが、－１．７から－３．５が好ましく、－１．８から－３．５がより好ましく、－１．９から－３．３がより好ましい。 The liquid crystal composition of the present invention has a dielectric anisotropy (Δε) at 20° C. of −1.7 to −4.0, preferably −1.7 to −3.5, more preferably −1.8 to -3.5 is more preferred, and -1.9 to -3.3 is more preferred.

本発明の液晶組成物は、第一成分の重合性化合物および第二成分の重合性化合物を含有し、更に一般式（Ｎ－０１）、一般式（Ｎ－０２）、一般式（Ｎ－０３）、一般式（Ｎ－０４）、一般式（Ｎ－０５）及び一般式（Ｎ－０６）で表される化合物群から選ばれる化合物を１種類又は２種類以上含有し、更に一般式（ＮＵ－０１）から（ＮＵ－０８）で表される化合物群から選ばれる化合物を１種又は２種以上含有することが好ましく、これらの含有量の合計の上限値は、１００質量％、９９質量％、９８質量％、９７質量％、９６質量％、９５質量％、９４質量％、９３質量％、９２質量％、９１質量％、９０質量％、８９質量％、８８質量％、８７質量％、８６質量％、８５質量％、８４質量％であることが好ましく、これらの含有量の合計の下限値が、７８質量％、８０質量％、８１質量％、８３質量％、８５質量％、８６質量％、８７質量％、８８質量％、８９質量％、９０質量％、９１質量％、９２質量％、９３質量％、９４質量％、９５質量％、９６質量％、９７質量％、９８質量％、９９質量％、１００質量％であることが好ましい。 The liquid crystal composition of the present invention contains the polymerizable compound of the first component and the polymerizable compound of the second component, and further general formula (N-01), general formula (N-02), general formula (N-03 ), contains one or more compounds selected from the group of compounds represented by general formula (N-04), general formula (N-05) and general formula (N-06), and further general formula (NU -01) to (NU-08) It is preferable to contain one or more compounds selected from the group of compounds represented by (NU-08), and the upper limits of the total content of these are 100% by mass and 99% by mass. , 98% by weight, 97% by weight, 96% by weight, 95% by weight, 94% by weight, 93% by weight, 92% by weight, 91% by weight, 90% by weight, 89% by weight, 88% by weight, 87% by weight, 86% by weight % by mass, preferably 85% by mass, and 84% by mass, and the lower limits of the total of these contents are 78% by mass, 80% by mass, 81% by mass, 83% by mass, 85% by mass, and 86% by mass. , 87% by weight, 88% by weight, 89% by weight, 90% by weight, 91% by weight, 92% by weight, 93% by weight, 94% by weight, 95% by weight, 96% by weight, 97% by weight, 98% by weight, 99% by weight % by mass, preferably 100% by mass.

本発明の液晶組成物は、第一成分の重合性化合物および第二成分の重合性化合物を含有し、更に一般式（Ｎ－０１）、一般式（Ｎ－０２）、一般式（Ｎ－０３）及び一般式（Ｎ－０４）で表される化合物群から選ばれる化合物を１種類又は２種類以上含有し、更に一般式（ＮＵ－０１）から（ＮＵ－０８）で表される化合物群から選ばれる化合物を１種又は２種以上含有することが特に好ましく、これらの含有量の合計の上限値は、１００質量％、９９質量％、９８質量％、９７質量％、９６質量％、９５質量％、９４質量％、９３質量％、９２質量％、９１質量％、９０質量％、８９質量％、８８質量％、８７質量％、８６質量％、８５質量％、８４質量％であることが好ましく、これらの含有量の合計の下限値が、７８質量％、８０質量％、８１質量％、８３質量％、８５質量％、８６質量％、８７質量％、８８質量％、８９質量％、９０質量％、９１質量％、９２質量％、９３質量％、９４質量％、９５質量％、９６質量％、９７質量％、９８質量％、９９質量％、１００質量％であることが好ましい。 The liquid crystal composition of the present invention contains the polymerizable compound of the first component and the polymerizable compound of the second component, and further general formula (N-01), general formula (N-02), general formula (N-03 ) and one or more compounds selected from the group of compounds represented by the general formula (N-04), and from the group of compounds represented by the general formulas (NU-01) to (NU-08) It is particularly preferable to contain one or more selected compounds, and the upper limits of the total content of these are 100% by mass, 99% by mass, 98% by mass, 97% by mass, 96% by mass, and 95% by mass. %, 94% by mass, 93% by mass, 92% by mass, 91% by mass, 90% by mass, 89% by mass, 88% by mass, 87% by mass, 86% by mass, 85% by mass, and 84% by mass. , the lower limit of the total of these contents is 78% by mass, 80% by mass, 81% by mass, 83% by mass, 85% by mass, 86% by mass, 87% by mass, 88% by mass, 89% by mass, 90% by mass %, 91% by mass, 92% by mass, 93% by mass, 94% by mass, 95% by mass, 96% by mass, 97% by mass, 98% by mass, 99% by mass, and 100% by mass.

本発明の液晶組成物は、十分に速い重合速度と十分に大きなプレチルト角を付与することができる。また、本発明の液晶組成物を用いた液晶表示素子は、重合後の液晶表示素子中の重合性化合物の残存量が少なく、４Ｋや８Ｋといった高精細なＰＳＡ型またはＰＳＶＡ型の液晶表示素子のＩＳ（Ｉｍａｇｅ Ｓｔｉｃｋｉｎｇ）等の表示不良が発生しないか、顕著に抑制できる。以上のことから、４Ｋや８Ｋといった高精細なＰＳＡ型またはＰＳＶＡ型の液晶表示素子の生産効率を顕著に向上でき、産業上の利用価値が非常に高い。 The liquid crystal composition of the present invention can impart a sufficiently high polymerization rate and a sufficiently large pretilt angle. In addition, the liquid crystal display element using the liquid crystal composition of the present invention has a small residual amount of the polymerizable compound in the liquid crystal display element after polymerization, and is a high-definition PSA type or PSVA type liquid crystal display element such as 4K or 8K. Display defects such as IS (Image Sticking) do not occur or can be significantly suppressed. As described above, the production efficiency of high-definition PSA-type or PSVA-type liquid crystal display elements such as 4K and 8K can be significantly improved, and the industrial utility value is extremely high.

本発明の液晶組成物は、アクティブマトリックス駆動用液晶表示素子に有用であり、ＰＳＡ、ＰＳＶＡ、ＰＳ－ＩＰＳ、ＰＳ－ＦＦＳ、ＮＰＳまたはＰＩ－ｌｅｓｓ等の液晶表示素子に用いることができる。 The liquid crystal composition of the present invention is useful for liquid crystal display elements for active matrix driving, and can be used for liquid crystal display elements such as PSA, PSVA, PS-IPS, PS-FFS, NPS and PI-less.

本発明の液晶表示素子は、対向に配置された第１の基板および第２の基板と、前記第１の基板または前記第２の基板に設けられる共通電極と、前記第１の基板または前記第２の基板に設けられ、薄膜トランジスタを有する画素電極と、前記第１の基板と第２の基板間に設けられる液晶組成物を含有する液晶層と、を有することが好ましい。必要により前記液晶層と当接するように第１の基板および／または第２の基板の少なくとも一つの基板の対向面側に、液晶分子の配向方向を制御する配向膜を設けてもよい。該配向膜としては、液晶表示素子の駆動モードに併せて、垂直配向膜や水平配向膜など適宜選択することができ、ラビング配向膜（例えば、ポリイミド）または光配向膜（分解型ポリイミドなど）などの公知の配向膜を使用することができる。さらに、カラーフィルターを、第１の基板または第２の基板上に適宜設けてもよく、また前記画素電極や共通電極上にカラーフィルターを設けることができる。 A liquid crystal display element of the present invention comprises: a first substrate and a second substrate arranged to face each other; a common electrode provided on the first substrate or the second substrate; It is preferable to have a pixel electrode provided on two substrates and having a thin film transistor, and a liquid crystal layer containing a liquid crystal composition provided between the first substrate and the second substrate. If necessary, an alignment film for controlling the alignment direction of liquid crystal molecules may be provided on the opposing surface side of at least one of the first substrate and/or the second substrate so as to be in contact with the liquid crystal layer. As the alignment film, a vertical alignment film, a horizontal alignment film, or the like can be appropriately selected in accordance with the driving mode of the liquid crystal display element. known alignment films can be used. Furthermore, a color filter may be appropriately provided on the first substrate or the second substrate, and a color filter may be provided on the pixel electrode or the common electrode.

本発明の液晶表示素子に使用される液晶セルの２枚の基板はガラス又はプラスチックの如き柔軟性をもつ透明な材料を用いることができ、一方はシリコン等の不透明な材料でも良い。透明電極層を有する透明基板は、例えば、ガラス板等の透明基板上にインジウムスズオキシド（ＩＴＯ）をスパッタリングすることにより得ることができる。 The two substrates of the liquid crystal cell used in the liquid crystal display device of the present invention can be made of a flexible transparent material such as glass or plastic, and one of them can be made of an opaque material such as silicon. A transparent substrate having a transparent electrode layer can be obtained, for example, by sputtering indium tin oxide (ITO) on a transparent substrate such as a glass plate.

カラーフィルターは、例えば、顔料分散法、印刷法、電着法又は、染色法等によって作成することができる。顔料分散法によるカラーフィルターの作成方法を一例に説明すると、カラーフィルター用の硬化性着色組成物を、該透明基板上に塗布し、パターニング処理を施し、そして加熱又は光照射により硬化させる。この工程を、赤、緑、青の３色についてそれぞれ行うことで、カラーフィルター用の画素部を作成することができる。その他、該基板上に、ＴＦＴ、薄膜ダイオード、金属絶縁体金属比抵抗素子等の能動素子を設けた画素電極を設置してもよい。 A color filter can be produced by, for example, a pigment dispersion method, a printing method, an electrodeposition method, a dyeing method, or the like. An example of a method for producing a color filter by a pigment dispersion method is to apply a curable coloring composition for a color filter onto the transparent substrate, apply a patterning treatment, and cure by heating or light irradiation. By performing this process for each of the three colors of red, green, and blue, a pixel portion for a color filter can be produced. In addition, a pixel electrode provided with an active element such as a TFT, a thin film diode, a metal insulator metal resistivity element, or the like may be provided on the substrate.

前記第１の基板および前記第２の基板を、共通電極や画素電極層が内側となるように対向させることが好ましい。 It is preferable that the first substrate and the second substrate are opposed to each other so that the common electrode and the pixel electrode layer are inside.

第１の基板と第２の基板との間隔はスペーサーを介して、調整してもよい。このときは、得られる調光層の厚さが１～１００μｍとなるように調整するのが好ましい。１．５から１０μｍが更に好ましく、偏光板を使用する場合は、コントラストが最大になるように液晶の屈折率異方性Δｎとセル厚ｄとの積を調整することが好ましい。又、二枚の偏光板がある場合は、各偏光板の偏光軸を調整して視野角やコントラトが良好になるように調整することもできる。更に、視野角を広げるための位相差フィルムも使用することもできる。スペーサーとしては、例えば、ガラス粒子、プラスチック粒子、アルミナ粒子、フォトレジスト材料等が挙げられる。その後、エポキシ系熱硬化性組成物等のシール剤を、液晶注入口を設けた形で該基板にスクリーン印刷し、該基板同士を貼り合わせ、加熱しシール剤を熱硬化させる。 A space between the first substrate and the second substrate may be adjusted via a spacer. In this case, it is preferable to adjust the thickness of the obtained light modulating layer to 1 to 100 μm. It is more preferably 1.5 to 10 μm, and when a polarizing plate is used, it is preferable to adjust the product of the refractive index anisotropy Δn of the liquid crystal and the cell thickness d so as to maximize the contrast. Moreover, when there are two polarizing plates, the polarizing axis of each polarizing plate can be adjusted to improve the viewing angle and contrast. Furthermore, a retardation film for widening the viewing angle can also be used. Examples of spacers include glass particles, plastic particles, alumina particles, photoresist materials, and the like. After that, a sealing agent such as an epoxy-based thermosetting composition is screen-printed on the substrates with a liquid crystal injection port provided, and the substrates are bonded together and heated to thermally cure the sealing agent.

２枚の基板間に液晶組成物を狭持させる方法は、通常の真空注入法又はＯＤＦ法などを用いることができる。 As a method for sandwiching the liquid crystal composition between two substrates, an ordinary vacuum injection method, an ODF method, or the like can be used.

本発明の液晶組成物に含まれる重合性化合物を重合させる方法としては、液晶の良好な配向性能を得るためには、適度な重合速度で重合することが望ましいので、紫外線又は電子線等の活性エネルギー線を単一又は併用又は順番に照射することによって重合させる方法が好ましい。紫外線を使用する場合、偏光光源を用いても良いし、非偏光光源を用いても良い。また、液晶組成物を２枚の基板間に挟持させた状態で重合を行う場合には、少なくとも照射面側の基板は活性エネルギー線に対して適当な透明性が与えられていなければならない。また、光照射時にマスクを用いて特定の部分のみを重合させた後、電場や磁場又は温度等の条件を変化させることにより、未重合部分の配向状態を変化させて、更に活性エネルギー線を照射して重合させるという手段を用いても良い。特に紫外線露光する際には、液晶組成物に直流電界または交流電界を印加しながら紫外線露光することが好ましい。なお、印加する交流電界は、周波数１Ｈｚから１０ｋＨｚの交流が好ましく、周波数６０Ｈｚから１０ｋＨｚがより好ましく、電圧は液晶表示素子の所望のプレチルト角に依存して選ばれる。つまり、印加する電圧により液晶表示素子のプレチルト角を制御することができる。ＰＳＡ型またはＰＳＶＡ型の液晶表示素子においては、配向安定性及びコントラストの観点からプレチルト角を８０度から８９．９度に制御することが好ましい。ＰＳＡ型またはＰＳＶＡ型の液晶表示素子においては、素子の製造後に重合性化合物が重合せずにそのまま残存していると焼き付き（ＩＳ）が発生する。この残存している重合性化合物の量は１５０ｐｐｍ以下が好ましく、１４０ｐｐｍ以下が好ましく、１３０ｐｐｍ以下が好ましく、１２０ｐｐｍ以下が好ましく、１１０ｐｐｍ以下が好ましく、１００ｐｐｍ以下が特に好ましい。 As a method for polymerizing the polymerizable compound contained in the liquid crystal composition of the present invention, it is desirable to polymerize at an appropriate polymerization rate in order to obtain good alignment performance of the liquid crystal. A method of polymerizing by irradiating energy rays singly, in combination, or in sequence is preferred. When using ultraviolet rays, a polarized light source may be used, or a non-polarized light source may be used. In the case where the liquid crystal composition is sandwiched between two substrates and the polymerization is carried out, at least the substrate on the irradiation surface side must be given appropriate transparency to the active energy ray. In addition, after polymerizing only a specific portion using a mask during light irradiation, the orientation state of the unpolymerized portion is changed by changing conditions such as an electric field, a magnetic field, or temperature, and the active energy ray is further irradiated. It is also possible to use a means of polymerizing by In particular, when the liquid crystal composition is exposed to ultraviolet light, it is preferable to apply the ultraviolet light while applying a DC electric field or an AC electric field to the liquid crystal composition. The AC electric field to be applied is preferably AC with a frequency of 1 Hz to 10 kHz, more preferably 60 Hz to 10 kHz, and the voltage is selected depending on the desired pretilt angle of the liquid crystal display element. That is, the pretilt angle of the liquid crystal display element can be controlled by the applied voltage. In the PSA type or PSVA type liquid crystal display device, it is preferable to control the pretilt angle from 80 degrees to 89.9 degrees from the viewpoint of alignment stability and contrast. In a PSA-type or PSVA-type liquid crystal display element, image sticking (IS) occurs if the polymerizable compound remains as it is without being polymerized after the element is manufactured. The amount of the remaining polymerizable compound is preferably 150 ppm or less, preferably 140 ppm or less, preferably 130 ppm or less, preferably 120 ppm or less, preferably 110 ppm or less, particularly preferably 100 ppm or less.

本発明の液晶組成物に含まれる重合性化合物を重合させる際に使用する紫外線又は電子線等の活性エネルギー線の照射時の温度は特に制限されることはない。例えば、配向膜を有する基板を備えた液晶表示素子に本発明の液晶組成物を適用する場合は、前記液晶組成物の液晶状態が保持される温度範囲内であることが好ましい。すなわち、１５～５０℃で重合させることが好ましい。 There are no particular restrictions on the temperature during irradiation of active energy rays such as ultraviolet rays or electron beams used for polymerizing the polymerizable compound contained in the liquid crystal composition of the present invention. For example, when the liquid crystal composition of the present invention is applied to a liquid crystal display element having a substrate having an alignment film, the temperature is preferably within a range in which the liquid crystal state of the liquid crystal composition is maintained. That is, it is preferable to polymerize at 15 to 50°C.

紫外線を発生させるランプとしては、メタルハライドランプ、高圧水銀ランプ、超高圧水銀ランプ等を用いることができ、ＵＳＨＩＯ社の超高圧ＵＶランプ、ＴＯＳＨＩＢＡ社の蛍光形紫外線ランプが好ましい。また、照射する紫外線の波長としては、液晶組成物の吸収波長域でない波長領域の紫外線を照射することが好ましく、必要に応じて、紫外線をカットして使用することが好ましい。照射する紫外線の強度は、０．１ｍＷ／ｃｍ２～１００Ｗ／ｃｍ２が好ましく、２ｍＷ／ｃｍ２～５０Ｗ／ｃｍ２が更に好ましい。照射する紫外線のエネルギー量は、適宜調整することができるが、１０ｍＪ／ｃｍ２から５００Ｊ／ｃｍ２が好ましく、１００ｍＪ／ｃｍ２から２００Ｊ／ｃｍ２が更に好ましい。 A metal halide lamp, a high-pressure mercury lamp, an ultra-high-pressure mercury lamp, or the like can be used as a lamp for generating ultraviolet rays, and an ultra-high-pressure UV lamp manufactured by USHIO and a fluorescent type ultraviolet lamp manufactured by TOSHIBA are preferable. As for the wavelength of ultraviolet rays to be irradiated, it is preferable to irradiate ultraviolet rays in a wavelength range that is not in the absorption wavelength range of the liquid crystal composition, and if necessary, it is preferable to cut the ultraviolet rays. The intensity of the ultraviolet rays to be irradiated is preferably 0.1 mW/cm 2 to 100 W/cm 2 , more preferably 2 mW/cm 2 to 50 W/cm 2 . The energy amount of the ultraviolet rays to be irradiated can be appropriately adjusted, but is preferably 10 mJ/cm 2 to 500 J/cm 2 , more preferably 100 mJ/ cm 2 to 200 J/cm 2 .

以下に実施例を挙げて本発明を更に詳述するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。また、以下の実施例及び比較例の組成物における「％」は「質量％」を意味する。実施例において化合物の記載について以下の略号を用いる。 The present invention will be described in more detail with reference to examples below, but the present invention is not limited to these examples. Moreover, "%" in the compositions of the following examples and comparative examples means "% by mass". The following abbreviations are used for the description of compounds in Examples.

各物性値は、特別の記載がない限り、電子情報技術産業協会規格 ＪＥＩＴＡ ＥＤ－２５２１Ｂ ２００９年３月改正 社団法人 電子情報技術産業協会発行 に記載の方法に基き測定した。 Each physical property value was measured based on the method described in Japan Electronics and Information Technology Industries Association standard JEITA ED-2521B revised in March 2009 issued by Japan Electronics and Information Technology Industries Association unless otherwise specified.

（側鎖）
－ｎ －ＣｎＨ２ｎ＋１ 炭素数ｎの直鎖状のアルキル基
ｎ－ ＣｎＨ２ｎ＋１－ 炭素数ｎの直鎖状のアルキル基
－Ｏｎ －ＯＣｎＨ２ｎ＋１ 炭素数ｎの直鎖状のアルコキシ基
ｎＯ－ ＣｎＨ２ｎ＋１Ｏ－ 炭素数ｎの直鎖状のアルコキシ基
－Ｖ －ＣＨ＝ＣＨ２
Ｖ－ ＣＨ２＝ＣＨ－
－Ｖ１ －ＣＨ＝ＣＨ－ＣＨ３
１Ｖ－ ＣＨ３－ＣＨ＝ＣＨ－
－Ｆ －Ｆ
－ＯＣＦ３ －ＯＣＦ３
（連結基）
－１Ｏ－ －ＣＨ２－Ｏ－
－Ｏ１－ －Ｏ－ＣＨ２－
－２－ －ＣＨ２－ＣＨ２－
－ＣＯＯ－ －ＣＯＯ－
－ＯＣＯ－ －ＯＣＯ－
－ 単結合
（環構造） (side chain)
-n -C n H 2n+1 straight-chain alkyl group having n carbon atoms n- C n H 2n+1 - straight-chain alkyl group having n carbon atoms -On -OC n H 2n+1 straight-chain alkoxy having n carbon atoms Group nO- C n H 2n+1 O- Linear alkoxy group having n carbon atoms -V -CH=CH 2
V-CH 2 =CH-
-V1 -CH=CH-CH 3
1V- CH 3 -CH=CH-
-F -F
-OCF3 -OCF3
(Connecting group)
-1O- -CH 2 -O-
-O1- -O-CH 2 -
-2- -CH 2 -CH 2 -
-COO- -COO-
-OCO- -OCO-
- single bond (ring structure)

Figure 0007290061000026
Figure 0007290061000026

実施例中、測定した特性は以下の通りである。 The properties measured in the examples are as follows.

ＴＮＩ ：ネマチック相－等方性液体相転移温度（℃）
Δｎ ：２０℃における屈折率異方性
Δε ：２０℃における誘電率異方性
γ１ ：２０℃における回転粘性（ｍＰａ・ｓ）
ＲＭ ：３１３ｎｍの照度３ｍＷ／ｃｍ２のＵＶ光を１５分照射した後の液晶表示素子の中の残存モノマー量（ｐｐｍ）
Ｔｉｌｔ ：３１３ｎｍの照度３ｍＷ／ｃｍ２のＵＶ光を２分照射した後の液晶表示素子のプレチルト角（°）
ＩＳ ：３１３ｎｍの照度３ｍＷ／ｃｍ２のＵＶ光を６０分照射した後の液晶表示素子を用意し、駆動状態を一定時間維持した後のプレチルト角の変化量を１００倍した値
ＶＨＲ ：３１３ｎｍの照度３ｍＷ／ｃｍ２のＵＶ光を６０分照射した後の液晶表示素子を用意し、１Ｖ、６０Ｈｚ、６０℃で測定したときの電圧保持率（％）
（液晶組成物の調製と評価結果）
液晶組成物（ＬＣ－１）から（ＬＣ－５）を調製し、その物性値を測定した。これらの液晶組成物の成分比とその物性値は表１のとおりであった。 T NI : nematic phase-isotropic liquid phase transition temperature (°C)
Δn: refractive index anisotropy at 20°C Δε: dielectric anisotropy at 20°C γ 1 : rotational viscosity at 20°C (mPa s)
RM: Amount of residual monomer (ppm) in the liquid crystal display element after 15 minutes of irradiation with UV light at 313 nm and illuminance of 3 mW/cm 2 .
Tilt: pretilt angle (°) of the liquid crystal display element after being irradiated with UV light of 313 nm and illuminance of 3 mW/cm 2 for 2 minutes
IS: A value obtained by multiplying the amount of change in the pretilt angle by 100 after a liquid crystal display device was prepared after being irradiated with UV light at an illuminance of 313 nm and an illuminance of 3 mW/cm 2 for 60 minutes and maintained in a driving state for a certain period of time. VHR: Illuminance at 313 nm. A liquid crystal display element was prepared after being irradiated with UV light of 3 mW/cm 2 for 60 minutes, and the voltage holding rate (%) measured at 1 V, 60 Hz, and 60°C.
(Preparation of Liquid Crystal Composition and Evaluation Results)
Liquid crystal compositions (LC-1) to (LC-5) were prepared and their physical properties were measured. Table 1 shows the component ratios and physical properties of these liquid crystal compositions.

Figure 0007290061000027
Figure 0007290061000027

これらの液晶組成物と式（ＲＭ－１２１－ＭＭ）および／または（ＲＭ－２２２－ＭＭ）で表される重合性化合物を混合した実施例（Ｅ－０１）から（Ｅ－０５）、比較例（Ｃ－０１）から（Ｃ－０３）を用意し、ＲＭ、Ｔｉｌｔ、ＩＳ、ＶＨＲを評価した結果は表２のとおりであった。 Examples (E-01) to (E-05) in which these liquid crystal compositions were mixed with polymerizable compounds represented by the formulas (RM-121-MM) and/or (RM-222-MM), and Comparative Examples (C-01) to (C-03) were prepared, and the results of evaluating RM, Tilt, IS, and VHR are shown in Table 2.

Figure 0007290061000028
Figure 0007290061000028

Figure 0007290061000029
Figure 0007290061000029

実施例１（Ｅ－０１）から実施例５（Ｅ－０５）は、ＲＭが十分に小さな値であり、Ｔｉｌｔが十分に大きな値であり、ＩＳが十分に小さい値であり、ＶＨＲが十分に高い値であることを確認した。以上のことから、これらの実施例は本発明の課題を解決していることを確認した。これに対して、比較例１（Ｃ－０１）および比較例３（Ｃ－０３）はＩＳが大きすぎるため、液晶表示素子が駆動により焼き付くことが確認された。また、比較例２（Ｃ－０２）はＲＭが大きな値であり、液晶表示素子が駆動により焼き付くことが確認された。以上のことから、これらの比較例は本発明の課題を解決できないことを確認した。
実施例１（Ｅ－０１）に含まれている式（ＲＭ－２２２－ＭＭ）で表される重合性化合物を式（ＲＭ－２２１－ＭＭ）で表される重合性化合物に置換したところ、実施例（Ｅ－０１）同様に優れた結果が得られた。
実施例２（Ｅ－０２）から実施例（Ｅ－０５）に含まれている式（ＲＭ－２２２－ＭＭ）で表される重合性化合物を式（ＲＭ－２２１－ＭＭ）で表される重合性化合物に置換した組成物を用意し、本発明の課題を解決していることを確認した。
実施例５（Ｅ－０５）に含まれている式（ＲＭ－２２２－ＭＭ）で表される重合性化合物を式（ＲＭ－２２６－ＭＭ）で表される重合性化合物に置換したところ、実施例（Ｅ－０５）同様の優れた結果が得られた。更に、実施例１（Ｅ－０１）から実施例４（Ｅ－０４）に含まれている式（ＲＭ－２２２－ＭＭ）で表される重合性化合物を式（ＲＭ－２２６－ＭＭ）で表される重合性化合物に置換した組成物を用意し、本発明の課題を解決していることを確認した。
実施例２（Ｅ－０２）の液晶組成物と実施例５（Ｅ－０５）の液晶組成物を１対１で混合した液晶組成物を用意し、ＲＭ、Ｔｉｌｔ、ＩＳおよびＶＨＲを評価したところ、８６、１．０、８、９７であり、本発明の課題を解決していることを確認した。
更に、実施例６（Ｅ－０６）から実施例１０（Ｅ－１０）を用意し、評価した結果は表３のとおりであった。 Examples 1 (E-01) to 5 (E-05) have a sufficiently small value of RM, a sufficiently large value of Tilt, a sufficiently small value of IS, and a sufficiently small value of VHR. confirmed to be of high value. From the above, it was confirmed that these examples have solved the problems of the present invention. On the other hand, in Comparative Examples 1 (C-01) and 3 (C-03), IS was too large, so it was confirmed that the liquid crystal display element was stuck when driven. Further, it was confirmed that Comparative Example 2 (C-02) had a large value of RM, and that the liquid crystal display device was stuck when driven. From the above, it was confirmed that these comparative examples could not solve the problems of the present invention.
When the polymerizable compound represented by the formula (RM-222-MM) contained in Example 1 (E-01) was substituted with the polymerizable compound represented by the formula (RM-221-MM), Excellent results were obtained as in Example (E-01).
Polymerization of the polymerizable compound represented by formula (RM-222-MM) contained in Example 2 (E-02) to Example (E-05) represented by formula (RM-221-MM) It was confirmed that the problem of the present invention was solved by preparing a composition substituted with a chemical compound.
When the polymerizable compound represented by the formula (RM-222-MM) contained in Example 5 (E-05) was substituted with the polymerizable compound represented by the formula (RM-226-MM), Excellent results similar to Example (E-05) were obtained. Furthermore, the polymerizable compound represented by the formula (RM-222-MM) included in Examples 1 (E-01) to 4 (E-04) is represented by the formula (RM-226-MM) It was confirmed that the problems of the present invention were solved by preparing a composition substituted with the polymerizable compound.
A liquid crystal composition obtained by mixing the liquid crystal composition of Example 2 (E-02) and the liquid crystal composition of Example 5 (E-05) at a ratio of 1:1 was prepared, and RM, Tilt, IS and VHR were evaluated. , 86, 1.0, 8, and 97, confirming that the problems of the present invention are solved.
Furthermore, Examples 6 (E-06) to 10 (E-10) were prepared and the evaluation results are shown in Table 3.

Figure 0007290061000030
Figure 0007290061000030

実施例６（Ｅ－０６）から実施例１０（Ｅ－１０）は、ＲＭが十分に小さな値であり、Ｔｉｌｔが十分に大きな値であり、ＩＳが十分に小さい値であり、ＶＨＲが十分に高い値であることを確認した。以上のことから、これらの実施例は本発明の課題を解決していることを確認した。 Examples 6 (E-06) to 10 (E-10) have a sufficiently small value of RM, a sufficiently large value of Tilt, a sufficiently small value of IS, and a sufficiently small value of VHR. confirmed to be of high value. From the above, it was confirmed that these examples have solved the problems of the present invention.

Figure 0007290061000031
Figure 0007290061000031

実施例６（Ｅ－０６）から実施例１０（Ｅ－１０）に含有している重合性化合物（ＲＭ－２２５－ＭＭ）を重合性化合物（ＲＭ－２２１－ＭＭ）または重合性化合物（ＲＭ－２２２－ＭＭ）または重合性化合物（ＲＭ－２２Ｍ５－ＭＭ）に置換した液晶組成物を用意し、ＲＭ、Ｔｉｌｔ、ＩＳおよびＶＨＲを評価した結果、本発明の課題を解決していることを確認した。 The polymerizable compound (RM-225-MM) contained in Example 6 (E-06) to Example 10 (E-10) was replaced with the polymerizable compound (RM-221-MM) or the polymerizable compound (RM- 222-MM) or a polymerizable compound (RM-22M5-MM) was prepared, and RM, Tilt, IS and VHR were evaluated. As a result, it was confirmed that the problems of the present invention were solved. .

Claims (10)

第一成分として、一般式（ＲＭ－１２）
Figure 0007290061000032
 （式中、Ｐ１およびＰ２は、それぞれ独立して、式（ＰＧ－１）から式（ＰＧ－５）
Figure 0007290061000033
 （式中、ビニル基に結合しているメチル基、エチル基、ｎ－プロピル基及びｉ－プロピル基中の水素原子は１個又は２個以上のフッ素原子により置換していてもよく、該基中の－ＣＨ２－は酸素原子で置換されていても良い。）で表される重合性基を表し、
Ｓ１及びＳ２は、それぞれ独立して、単結合又は炭素原子数１～５のアルキレン基を表し、該アルキレン基中の１個の－ＣＨ２－又は隣接していない２個以上の－ＣＨ２－は、－Ｏ－、－ＯＣＯ－又は－ＣＯＯ－で置換されても良く、Ｘ１からＸ８はそれぞれ独立して炭素原子数１～５のアルコキシ基又は水素原子を表すが、該アルコキシ基はフッ素原子により置換されていてもよいが、Ｘ１からＸ８の少なくとも一つは炭素原子数１～５のアルコキシ基を表し、該アルコキシ基は１個又は２個以上のフッ素原子で置換されていてもよい。）で表される重合性化合物を０．０１質量％から０．１０質量％含有し、第二成分として、一般式（ＲＭ－２２）又は一般式（ＲＭ－２３）
Figure 0007290061000034
 （式中、Ｐ５、Ｐ６、Ｐ７およびＰ８は、それぞれ独立して、式（ＰＧ－１）から式（ＰＧ－５）
Figure 0007290061000035
 （式中、ビニル基に結合しているメチル基、エチル基、ｎ－プロピル基及びｉ－プロピル基中の水素原子は１個又は２個以上のフッ素原子により置換していてもよく、該基中の－ＣＨ２－は酸素原子で置換されていても良い。）で表される重合性基を表し、Ｓ５、Ｓ６、Ｓ７及びＳ８は、それぞれ独立して、単結合又は炭素原子数１～５のアルキレン基を表し、該アルキレン基中の１個の－ＣＨ２－又は隣接していない２個以上の－ＣＨ２－は、－Ｏ－、－ＯＣＯ－又は－ＣＯＯ－で置換されても良く、Ａ１からＡ８はそれぞれ独立して炭素原子数１～５のアルキル基、フッ素原子又は水素原子を表し、Ｂ１からＢ１２はそれぞれ独立して炭素原子数１～５のアルキル基、フッ素原子又は水素原子を表す。）で表される重合性化合物を合計で０．２質量％から０．５質量％含有する液晶組成物。 As the first component, the general formula (RM-12)
Figure 0007290061000032
 (Wherein, P 1 and P 2 are each independently represented by formula (PG-1) to formula (PG-5)
Figure 0007290061000033
 (Wherein, the hydrogen atoms in the methyl group, ethyl group, n-propyl group and i-propyl group bonded to the vinyl group may be substituted with one or more fluorine atoms, and the group —CH 2 — in may be substituted with an oxygen atom.) represents a polymerizable group represented by
S 1 and S 2 each independently represent a single bond or an alkylene group having 1 to 5 carbon atoms, in which one —CH 2 — or two or more non-adjacent —CH 2- may be substituted with -O-, -OCO- or -COO-, and each of X 1 to X 8 independently represents an alkoxy group having 1 to 5 carbon atoms or a hydrogen atom; Although the group may be substituted with fluorine atoms, at least one of X 1 to X 8 represents an alkoxy group having 1 to 5 carbon atoms, and the alkoxy group is substituted with one or more fluorine atoms. may have been ) contains 0.01% to 0.10% by mass of a polymerizable compound represented by the general formula (RM-22) or general formula (RM-23) as a second component
Figure 0007290061000034
 (Wherein, P 5 , P 6 , P 7 and P 8 are each independently represented by formula (PG-1) to formula (PG-5)
Figure 0007290061000035
 (Wherein, the hydrogen atoms in the methyl group, ethyl group, n-propyl group and i-propyl group bonded to the vinyl group may be substituted with one or more fluorine atoms, and the group in which —CH 2 — may be substituted with an oxygen atom.), S 5 , S 6 , S 7 and S 8 each independently represent a single bond or a carbon represents an alkylene group having 1 to 5 atoms, wherein one -CH 2 - or two or more non-adjacent -CH 2 - in the alkylene group is -O-, -OCO- or -COO- may be substituted, A 1 to A 8 each independently represent an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, a fluorine atom or a hydrogen atom, and B 1 to B 12 each independently represent 1 to 5 carbon atoms; represents an alkyl group, a fluorine atom or a hydrogen atom. A liquid crystal composition containing 0.2% by mass to 0.5% by mass in total of polymerizable compounds represented by ). 一般式（Ｎ－０１）、一般式（Ｎ－０２）、一般式（Ｎ－０３）、一般式（Ｎ－０４）及び一般式（Ｎ－０５）
Figure 0007290061000036
 （式中、Ｒ２１及びＲ２２は、それぞれ独立して、炭素原子数１から８のアルキル基、炭素原子数１から８のアルコキシ基、炭素原子数２から８のアルケニル基又は炭素原子数２から８のアルケニルオキシ基を表し、該基中の１個又は非隣接の２個以上の－ＣＨ２－はそれぞれ独立して－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｃ≡Ｃ－、－Ｏ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－又は－ＯＣＯ－によって置換されていても良く、Ｚ１は、それぞれ独立して、単結合、－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＯＣＨ２－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＯＣＦ２－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－又は－Ｃ≡Ｃ－を表し、ｍは、それぞれ独立して、１又は２を表す。）で表される化合物群から選ばれる化合物を１種又は２種以上含有する請求項１に記載の液晶組成物。 General formula (N-01), general formula (N-02), general formula (N-03), general formula (N-04) and general formula (N-05)
Figure 0007290061000036
 (wherein R 21 and R 22 are each independently an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 8 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 8 carbon atoms, or represents an alkenyloxy group of 8 to 8, wherein one or two or more non-adjacent -CH 2 - in the group are each independently -CH=CH-, -C≡C-, -O-, -CO may be substituted by -, -COO- or -OCO-, and Z 1 is each independently a single bond, -CH 2 CH 2 -, -OCH 2 -, -CH 2 O-, -COO- , -OCO-, -OCF 2 -, -CF 2 O-, -CH=CH-, -CF=CF- or -C≡C-, and m each independently represents 1 or 2; 2. The liquid crystal composition according to claim 1, containing one or more compounds selected from the group of compounds represented by: 一般式（ＮＵ－０１）から一般式（ＮＵ－０８）
Figure 0007290061000037
 （式中、ＲＮＵ１１、ＲＮＵ１２、ＲＮＵ２１、ＲＮＵ２２、ＲＮＵ３１、ＲＮＵ３２、ＲＮＵ４１、ＲＮＵ４２、ＲＮＵ５１、ＲＮＵ５２、ＲＮＵ６１、ＲＮＵ６２、ＲＮＵ７１、ＲＮＵ７２、ＲＮＵ８１及びＲＮＵ８２は、それぞれ独立して、炭素原子数１から８のアルキル基、炭素原子数１から８のアルコキシ基、炭素原子数２から８のアルケニル基又は炭素原子数２から８のアルケニルオキシ基を表し、該基中の１個又は非隣接の２個以上の－ＣＨ２－はそれぞれ独立して－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｃ≡Ｃ－、－Ｏ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－又は－ＯＣＯ－によって置換されていても良い。）で表される化合物群から選ばれる化合物を１種又は２種以上含有する請求項２に記載の液晶組成物。 General formula (NU-01) to general formula (NU-08)
Figure 0007290061000037
 (In the formula, RNU11 , RNU12 , RNU21 , RNU22, RNU31 , RNU32 , RNU41 , RNU42 , RNU51 , RNU52 , RNU61 , RNU62 , RNU71 , RNU72 , RNU81 and R NU82 each independently represents an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 8 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 8 carbon atoms or an alkenyloxy group having 2 to 8 carbon atoms; , one or two or more non-adjacent -CH 2 - in said group are each independently -CH=CH-, -C≡C-, -O-, -CO-, -COO- or -OCO 3. The liquid crystal composition according to claim 2, containing one or more compounds selected from the group of compounds represented by (which may be substituted with -). 一般式（ＲＭ－１２）で表される重合性化合物が、一般式（ＲＭ－１２１）から（ＲＭ－１２９）
Figure 0007290061000038
Figure 0007290061000039
 （式中、Ｐ１、Ｐ２、Ｓ１およびＳ２は、それぞれ独立して、請求項１記載のＰ１、Ｐ２、Ｓ１及びＳ２と同じ意味を表す。）
で表される重合化合物である請求項１～３のいずれか一項に記載の液晶組成物。 The polymerizable compound represented by the general formula (RM-12) is from the general formulas (RM-121) to (RM-129)
Figure 0007290061000038
Figure 0007290061000039
 (In the formula, P 1 , P 2 , S 1 and S 2 each independently have the same meaning as P 1 , P 2 , S 1 and S 2 described in claim 1.)
4. The liquid crystal composition according to any one of claims 1 to 3, which is a polymer compound represented by 一般式（ＲＭ－１２）で表される重合性化合物が、一般式（ＲＭ－１２６）から（ＲＭ－１２９）で表される重合化合物である請求項４に記載の液晶組成物。 5. The liquid crystal composition according to claim 4, wherein the polymerizable compound represented by general formula (RM-12) is a polymerizable compound represented by general formulas (RM-126) to (RM-129). 第一成分、第二成分、一般式（Ｎ－０１）から一般式（Ｎ－０５）で表される化合物群から選ばれる化合物、一般式（ＮＵ－０１）から一般式（ＮＵ－０８）で表される化合物群から選ばれる化合物の含有量の合計が９５質量％から１００質量％である請求項３に記載の液晶組成物。 A first component, a second component, a compound selected from the group of compounds represented by general formulas (N-01) to (N-05), general formulas (NU-01) to general formulas (NU-08) 4. The liquid crystal composition according to claim 3, wherein the total content of the compounds selected from the compound group represented is from 95% by mass to 100% by mass. 第一成分、第二成分、一般式（Ｎ－０１）から一般式（Ｎ－０５）で表される化合物群から選ばれる一種以上の化合物、及び一般式（ＮＵ－０１）から一般式（ＮＵ－０８）で表される化合物群から選ばれる一種以上の化合物、並びに、任意に含有される酸化防止剤、任意に含有される紫外線吸収剤、任意に含有される光安定剤、及び任意に含有される赤外線吸収剤からなる請求項３に記載の液晶組成物。 The first component, the second component, one or more compounds selected from the group of compounds represented by general formulas (N-01) to (N-05), and general formulas (NU-01) to general formulas (NU -08) one or more compounds selected from the group of compounds represented by, and optionally contained antioxidants, optionally contained ultraviolet absorbers, optionally contained light stabilizers, and optionally contained 4. The liquid crystal composition according to claim 3, comprising an infrared absorbing agent. 請求項１から７のいずれか１項に記載の液晶組成物を用いた液晶表示素子。 A liquid crystal display device using the liquid crystal composition according to claim 1 . 請求項１から７のいずれか１項に記載の液晶組成物を用いたアクティブマトリックス駆動用液晶表示素子。 A liquid crystal display element for active matrix driving, using the liquid crystal composition according to any one of claims 1 to 7. 請求項１から７のいずれか１項に記載の液晶組成物を用いたＰＳＡ型又はＰＳＶＡ型の液晶表示素子。 A PSA-type or PSVA-type liquid crystal display device using the liquid crystal composition according to claim 1 .
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