[go: up one dir, main page]

JP7270099B2 - 多成分ホスト材料及びそれを含む有機電界発光デバイス - Google Patents

多成分ホスト材料及びそれを含む有機電界発光デバイス Download PDF

Info

Publication number
JP7270099B2
JP7270099B2 JP2022096925A JP2022096925A JP7270099B2 JP 7270099 B2 JP7270099 B2 JP 7270099B2 JP 2022096925 A JP2022096925 A JP 2022096925A JP 2022096925 A JP2022096925 A JP 2022096925A JP 7270099 B2 JP7270099 B2 JP 7270099B2
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
group
substituted
unsubstituted
alkyl
host
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
JP2022096925A
Other languages
English (en)
Other versions
JP2022123051A (ja
Inventor
ヒー－チュン・アン
ヨン－クウォン・キム
ドゥ－ヒョン・ムン
ス－ヒュン・リー
ソン－ウー・リー
チー－シク・キム
キョン－ジン・パク
ナム－キュン・キム
キュン－フン・チョイ
ジェ－フン・シム
ヨン－ジュン・チョ
キュン－ジュ・リー
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
DuPont Specialty Materials Korea Ltd
Original Assignee
DuPont Specialty Materials Korea Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=54365721&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=JP7270099(B2) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by DuPont Specialty Materials Korea Ltd filed Critical DuPont Specialty Materials Korea Ltd
Publication of JP2022123051A publication Critical patent/JP2022123051A/ja
Application granted granted Critical
Publication of JP7270099B2 publication Critical patent/JP7270099B2/ja
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/56—Ring systems containing three or more rings
    • C07D209/80—[b, c]- or [b, d]-condensed
    • C07D209/82—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/02—Use of particular materials as binders, particle coatings or suspension media therefor
    • C09K11/025—Use of particular materials as binders, particle coatings or suspension media therefor non-luminescent particle coatings or suspension media
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/30—Coordination compounds
    • H10K85/341—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes
    • H10K85/342—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes comprising iridium
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/40—Organosilicon compounds, e.g. TIPS pentacene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H10K85/626—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing more than one polycyclic condensed aromatic rings, e.g. bis-anthracene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/654—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising only nitrogen as heteroatom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6574—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only oxygen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. cumarine dyes
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6576—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only sulfur in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. benzothiophene
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1007—Non-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1011—Condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
    • C09K2211/1033—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom with oxygen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
    • C09K2211/1037—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom with sulfur
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1044—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing two nitrogen atoms as heteroatoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1059—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing three nitrogen atoms as heteroatoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1088—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing oxygen as the only heteroatom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1092—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing sulfur as the only heteroatom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/18—Metal complexes
    • C09K2211/185—Metal complexes of the platinum group, i.e. Os, Ir, Pt, Ru, Rh or Pd
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
    • H10K2101/10—Triplet emission
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
    • H10K2101/90—Multiple hosts in the emissive layer
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
  • Inorganic Chemistry (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
  • Indole Compounds (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)

Description

本発明は、多成分ホスト材料及びそれを含む有機電界発光デバイスに関する。
電界発光（ＥＬ）デバイスは、より広い視覚野、より高いコントラスト比、及びより速い反応時間を提供するという利点を有する自発光デバイスである。有機ＥＬデバイスは、発光層を形成するための材料として芳香族ジアミン小分子及びアルミニウム錯体を使用することにより、Ｅａｓｔｍａｎ Ｋｏｄａｋによって初めて開発された（Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．５１，９１３，１９８７参照）。
有機ＥＬデバイスは、有機発光材料内への電荷の注入により電気エネルギーを光に変化させるものであり、陽極、陰極、及び２つの電極間に形成された有機層を一般的に備える。有機ＥＬデバイスの有機層は、正孔注入層（ＨＩＬ）、正孔輸送層（ＨＴＬ）、電子阻止層（ＥＢＬ）、発光層（ＥＭＬ）（ホスト及びドーパント材料を含有する）、電子緩衝層、正孔阻止層（ＨＢＬ）、電子輸送層（ＥＴＬ）、電子注入層（ＥＩＬ）などから構成され得、有機層内に使用される材料は、機能に応じて、正孔注入材料、正孔輸送材料、電子阻止材料、発光材料、電子緩衝材料、正孔阻止材料、電子輸送材料、電子注入材料などに分類され得る。有機ＥＬデバイス内では、陽極からの正孔及び陰極からの電子が、電荷の注入によって発光層内に注入され、高いエネルギーを有する励起子が、正孔と電子との再結合によって生成される。このエネルギーによって有機発光化合物は励起状態に移動し、有機発光化合物が励起状態から基底状態に戻るとエネルギーから変化する光を発する。
有機ＥＬデバイス内の発光効率を決定する最も重要な要素は、発光材料である。発光材料は、以下の特徴：高い量子効率、電子及び正孔の高い移動度、均一な層の形成能、ならびに安定性を有する必要がある。発光材料は、発光色により青色発光材料、緑色発光材料、及び赤色発光材料に分類され、黄色発光材料または橙色発光材料をさらに含む。さらに、発光材料は、機能性の側面でホスト材料及びドーパント材料に分類される。近年、高い有効性及び長い動作寿命を有する有機ＥＬデバイスの開発が急務である。特に、中型及び大型のＯＬＥＤパネルに必要とされるＥＬ特性を考慮すると、従来の発光材料と比べて非常に優れた発光材料の開発は急を要する。このためにホスト材料は、好ましくは、固体状態の溶媒及びエネルギー伝達物質として、真空下で堆積するために高純度及び好適な分子量を有するべきである。さらに、ホスト材料は、熱安定性、長寿命を提供するための高い電気化学的安定性、非晶質の薄いフィルムの容易な形成能、隣接する層との良好な接着性、及び層間で移動がないことを保証するために、高いガラス遷移温度及び熱分解温度を有する必要がある。
ドーパント／ホスト材料の混合システムが、色純度、発光効率、及び安定性を改善するために発光材料として使用され得る。概して、最も優れたＥＬ特性を有するデバイスは発光層を備え、ドーパントがホスト上にドープされる。ホスト材料は発光デバイスの効率及び性能に大幅に影響するため、ドーパント／ホスト材料システムが使用される場合、ホスト材料の選択は重要である。
国際公開第２０１３／１６８６８８ Ａ１号、日本国特許第３１３９３２１号、韓国特許第１０－１１７０６６６号、韓国特許出願公開第１０－２０１２－００１３１７３号、及び国際公開第２０１３／１１２５５７ Ａ１号は、ドーパント／ホスト材料システムを含む有機ＥＬデバイスを開示する。上記の文献は、カルバゾール－カルバゾール骨格を有する１つのホスト成分を使用する、すなわち、カバゾール（ｃａｂａｚｏｌｅ）骨格を有するホストを第２及び第３のホストから除外する。
本発明者らは、アリール基を含有する特定のビカルバゾール誘導体と、窒素含有ヘテロアリール基を含む特定のカルバゾール誘導体とを有する多成分ホスト化合物を使用する有機ＥＬデバイスが、発光層内に一成分ホスト化合物を使用する場合と比較して高効率及び長寿命を有することを見出した。
本発明の目的は、高効率及び長寿命を有する有機ＥＬデバイスを提供することである。
上記の目的は、陽極と陰極との間に少なくとも１つの発光層を備える有機電界発光デバイスによって達成され得、発光層は、ホスト及びリン光性ドーパントを含み、ホストは、多成分ホスト化合物からなり、多成分ホスト化合物のうち少なくとも第１のホスト化合物は、アリール基を含有する特定のビカルバゾール誘導体である以下の式１により表され、第２のホスト化合物は、窒素含有ヘテロアリール基を含む特定のカルバゾール誘導体である以下の式２により表され、
Figure 0007270099000001
式中、
Ａ１及びＡ２は、それぞれ独立して、置換もしくは非置換の（Ｃ６－Ｃ３０）アリール基を表し、
Ｘ１～Ｘ１６は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ基、置換もしくは非置換の（Ｃ１－Ｃ３０）アルキル基、置換もしくは非置換の（Ｃ２－Ｃ３０）アルケニル基、置換もしくは非置換の（Ｃ２－Ｃ３０）アルキニル基、置換もしくは非置換の（Ｃ３－Ｃ３０）シクロアルキル基、置換もしくは非置換の（Ｃ６－Ｃ６０）アリール基、置換もしくは非置換の３～３０員ヘテロアリール基、置換もしくは非置換のトリ（Ｃ１－Ｃ３０）アルキルシリル基、置換もしくは非置換のトリ（Ｃ６－Ｃ３０）アリールシリル基、置換もしくは非置換のジ（Ｃ１－Ｃ３０）アルキル（Ｃ６－Ｃ３０）アリールシリル基、または置換もしくは非置換のモノもしくはジ（Ｃ６－Ｃ３０）アリールアミノ基を表すか、あるいは、隣接する置換基間に連結して、窒素、酸素、及び硫黄から選択される少なくとも１個のヘテロ原子で炭素原子（複数可）が置換され得る、置換もしくは非置換の
、単環式もしくは多環式の、（Ｃ３－Ｃ３０）脂環式環または芳香族環を形成し、
Ｍａは、置換もしくは非置換の窒素含有５～３０員ヘテロアリール基を表し、
Ｌａは、単結合、または置換もしくは非置換の（Ｃ６－Ｃ３０）アリーレン基を表し、 Ｘａ～Ｘｈは、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ基、置換もしくは非置換の（Ｃ１－Ｃ３０）アルキル基、置換もしくは非置換の（Ｃ２－Ｃ３０）アルケニル基、置換もしくは非置換の（Ｃ２－Ｃ３０）アルキニル基、置換もしくは非置換の（Ｃ３－Ｃ３０）シクロアルキル基、置換もしくは非置換の（Ｃ６－Ｃ６０）アリール基、置換もしくは非置換の３～３０員ヘテロアリール基、置換もしくは非置換のトリ（Ｃ１－Ｃ３０）アルキルシリル基、置換もしくは非置換のトリ（Ｃ６－Ｃ３０）アリールシリル基、置換もしくは非置換のジ（Ｃ１－Ｃ３０）アルキル（Ｃ６－Ｃ３０）アリールシリル基、または置換もしくは非置換のモノもしくはジ（Ｃ６－Ｃ３０）アリールアミノ基を表すか、あるいは、隣接する置換基間に連結して、窒素、酸素、及び硫黄から選択される少なくとも１個のヘテロ原子で炭素原子（複数可）の環が置換され得る、置換もしくは非置換の、単環式もしくは多環式の、（Ｃ３－Ｃ３０）脂環式環または芳香族環を形成し、
前記縮合芳香族環または前記縮合芳香族複素環は、（Ｃ１－Ｃ１０）アルキル基または（Ｃ６－Ｃ１５）アリール基でさらに置換され得る、ベンゼン、インドール、インデン、ベンゾフラン、及びベンゾチオフェンからなる群から選択され、
ヘテロアリール基は、Ｂ、Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｐ（＝Ｏ）、Ｓｉ、及びＰから選択される少なくとも１個のヘテロ原子を含有する。
本発明によると、高効率及び長寿命を有する有機ＥＬデバイスが提供され、本有機ＥＬデバイスを使用することによるディスプレイデバイスまたは照明デバイスの生産が可能である。
以降、本発明が詳細に記載される。しかしながら、以下の記載は本発明の説明を目的とするものであり、決して本発明の範囲の制限を目的とするものではない。
式１の化合物は、以下の式３、４、５、または６により表され、
Figure 0007270099000002
式中、
Ａ１、Ａ２、及びＸ１～Ｘ１６は、式１に定義されたとおりである。
式１中、Ａ１及びＡ２は、それぞれ独立して、置換もしくは非置換の（Ｃ６－Ｃ３０）アリール基、好ましくは置換もしくは非置換の（Ｃ６－Ｃ１８）アリール基、より好ましくは非置換または（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基、（Ｃ６－Ｃ１２）アリール基、もしくはトリ（Ｃ６－Ｃ１２）アリールシリル基で置換されている（Ｃ６－Ｃ１８）アリール基、さらにより好ましくはフェニル、ビフェニル、テルフェニル、ナフチル、フルオレニル、フェナントレニル、アントラセニル、インデニル、トリフェニレニル、ピレニル、テトラセニル、ペリレニル、クリセニル、ナフタセニル、またはフルオランテニルを表す。
式１中、Ｘ１～Ｘ１６は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ基、置換もしくは非置換の（Ｃ１－Ｃ３０）アルキル基、置換もしくは非置換の（Ｃ２－Ｃ３０）アルケニル基、置換もしくは非置換の（Ｃ２－Ｃ３０）アルキニル基、置換もしくは非置換の（Ｃ３－Ｃ３０）シクロアルキル基、置換もしくは非置換の（Ｃ６－Ｃ６０）アリール基、置換もしくは非置換の３～３０員ヘテロアリール基、置換もしくは非置換のトリ（Ｃ１－Ｃ３０）アルキルシリル基、置換もしくは非置換のトリ（Ｃ６－Ｃ３０）アリールシリル基、置換もしくは非置換のジ（Ｃ１－Ｃ３０）アルキル（Ｃ６－Ｃ３０）アリールシリル基、または置換もしくは非置換のモノもしくはジ（Ｃ６－Ｃ３０）アリールアミノ基、好ましくは水素、置換もしくは非置換の（Ｃ６－Ｃ２０）アリール基、置換もしくは非置換のトリ（Ｃ６－Ｃ１２）アリールシリル基、または置換もしくは非置換の３～１５員ヘテロアリール基、より好ましくは水素、置換もしくは非置換の（Ｃ６－Ｃ１８）アリール基、非置換トリフェニルシリル基、置換もしくは非置換のジベンゾチオフェン基、または置換もしくは非置換のジベンゾフラン基を表すか、あるいは、隣接する置換基間に連結して、窒素、酸素、及び硫黄から選択される少なくとも１個のヘテロ原子で炭素原子（複数可）の環が置換され得る、置換もしくは非置換の、単環式もしくは多環式の、（Ｃ３－Ｃ３０）脂環式環または芳香族環を形成する。
式２の化合物は、以下の式７、８、または９により表され、
Figure 0007270099000003
式中、
Ｖ及びＷは、それぞれ独立して、単結合、ＮＲ１５、ＣＲ１６Ｒ１７、Ｓ、またはＯを表すが、ただし、Ｖ及びＷの両方が単結合を表すこともＮＲ１５を表すこともないことを条件とし、
Ａ２は、置換もしくは非置換の（Ｃ６－Ｃ３０）アリール基を表し、ＸｎまたはＸｏに結合していてもよく、
Ｌ３及びＬ４は、それぞれ独立して、単結合、または置換もしくは非置換の（Ｃ６－Ｃ６０）アリーレン基を表し、
Ｘｉは、水素、重水素、ハロゲン、シアノ基、置換もしくは非置換の（Ｃ１－Ｃ３０）アルキル基、置換もしくは非置換の（Ｃ２－Ｃ３０）アルケニル基、置換もしくは非置換の（Ｃ２－Ｃ３０）アルキニル基、置換もしくは非置換の（Ｃ３－Ｃ３０）シクロアルキル基、置換もしくは非置換の（Ｃ６－Ｃ６０）アリール基、置換もしくは非置換の３～３０員ヘテロアリール基、置換もしくは非置換のトリ（Ｃ１－Ｃ３０）アルキルシリル基、置換もしくは非置換のトリ（Ｃ６－Ｃ３０）アリールシリル基、置換もしくは非置換のジ（Ｃ１－Ｃ３０）アルキル（Ｃ６－Ｃ３０）アリールシリル基、または置換もしくは非置換のモノもしくはジ（Ｃ６－Ｃ３０）アリールアミノ基を表すか、あるいは、隣接する置換基間に連結して、窒素、酸素、及び硫黄から選択される少なくとも１個のヘテロ原子で炭素原子（複数可）の環が置換され得る、置換もしくは非置換の、単環式もしくは多環式の、（Ｃ３－Ｃ３０）脂環式環または芳香族環を形成し、
Ｘｊ～Ｘｚは、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ基、カルボキシル基、ニトロ基、ヒドロキシル基、置換もしくは非置換の（Ｃ１－Ｃ３０）アルキル基、置換もしくは非置換の（Ｃ３－Ｃ３０）シクロアルキル基、置換もしくは非置換の（Ｃ３－Ｃ３０）シクロアルケニル基、置換もしくは非置換の３～７員ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換の（Ｃ６－Ｃ６０）アリール基、置換もしくは非置換の３～３０員ヘテロアリール基、－ＮＲ５Ｒ６、または－ＳｉＲ７Ｒ８Ｒ９を表すか、あるいは、隣接する置換基間に連結して、窒素、酸素、及び硫黄から選択される少なくとも１個のヘテロ原子で炭素原子（複数可）の環が置換され得る、置換もしくは非置換の、単環式もしくは多環式の、（Ｃ３－Ｃ３０）脂環式環または芳香族環を形成し、
Ｍａ、Ｌａ、Ｘａ、Ｘｂ、及びＸｅ～Ｘｈは、式２に定義されたとおりであり、
Ｒ５～Ｒ９は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ基、カルボキシル基、ニトロ基、ヒドロキシル基、置換もしくは非置換の（Ｃ１－Ｃ３０）アルキル基、置換もしくは非置換の（Ｃ３－Ｃ３０）シクロアルキル基、置換もしくは非置換の（Ｃ３－Ｃ３０）シクロアルケニル基、置換もしくは非置換の３～７員ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換の（Ｃ６－Ｃ６０）アリール基、または置換もしくは非置換の３～３０員ヘテロアリール基、好ましくは水素、または置換もしくは非置換の（Ｃ６－Ｃ２５）アリール基、より好ましくは水素、または非置換の（Ｃ６－Ｃ１８）アリール基、特に水素、非置換フェニル基、ビフェニル基、またはフルオレニル基を表すか、あるいは、隣接する置換基間に連結して、窒素、酸素、及び硫黄から選択される少なくとも１個のヘテロ原子で炭素原子（複数可）の環が置換され得る、置換もしくは非置換の、単環式もしくは多環式の、（Ｃ３－Ｃ３０）脂環式環または芳香族環を形成し、
Ｒ１６及びＲ１７は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ基、カルボキシル基、ニトロ基、ヒドロキシル基、置換もしくは非置換の（Ｃ１－Ｃ３０）アルキル基、置換もしくは非置換の（Ｃ３－Ｃ３０）シクロアルキル基、置換もしくは非置換の（Ｃ３－Ｃ３０）シクロアルケニル基、置換もしくは非置換の３～７員ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換の（Ｃ６－Ｃ６０）アリール基、または置換もしくは非置換の３～３０員ヘテロアリール基を表し、
Ｒ１５は、水素、重水素、ハロゲン、シアノ基、カルボキシル基、ニトロ基、ヒドロキシル基、置換もしくは非置換の（Ｃ１－Ｃ３０）アルキル基、置換もしくは非置換の（Ｃ３－Ｃ３０）シクロアルキル基、置換もしくは非置換の（Ｃ３－Ｃ３０）シクロアルケニル基、置換もしくは非置換の３～７員ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換の（Ｃ６－Ｃ６０）アリール基、または置換もしくは非置換の３～３０員ヘテロアリール基、好ましくは置換もしくは非置換の（Ｃ６－Ｃ３０）アリール基、より好ましくは置換もしくは非置換のフェニル基、非置換ビフェニル基、非置換ナフチル基、または置換フルオレニル基を表す。
式２中、Ｌａは、単結合、または置換もしくは非置換の（Ｃ６－Ｃ３０）アリーレン基、好ましくは単結合、または置換もしくは非置換の（Ｃ６－Ｃ１２）アリーレン基、より好ましくは単結合、非置換またはトリ（Ｃ６－Ｃ１０）アリールシリル基もしくは（Ｃ６－Ｃ１２）アリール基で置換されている（Ｃ６－Ｃ１２）アリーレン基を表す。
さらに、Ｌａは、単結合を表すか、または以下の式１０～１９から選択される１つにより表され、
Figure 0007270099000004
式中、
Ｘｉ～Ｘｐは、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ基、置換もしくは非置換の（Ｃ１－Ｃ３０）アルキル基、置換もしくは非置換の（Ｃ２－Ｃ３０）アルケニル基、置換もしくは非置換の（Ｃ２－Ｃ３０）アルキニル基、置換もしくは非置換の（Ｃ３－Ｃ３０）シクロアルキル基、置換もしくは非置換の（Ｃ６－Ｃ６０）アリール基、置換もしくは非置換の３～３０員ヘテロアリール基、置換もしくは非置換のトリ（Ｃ１－Ｃ３０）アルキルシリル基、置換もしくは非置換のトリ（Ｃ６－Ｃ３０）アリールシリル基
、置換もしくは非置換のジ（Ｃ１－Ｃ３０）アルキル（Ｃ６－Ｃ３０）アリールシリル基、または置換もしくは非置換のモノもしくはジ（Ｃ６－Ｃ３０）アリールアミノ基、好ましくは水素、シアノ基、置換もしくは非置換の（Ｃ６－Ｃ１５）アリール基、置換もしくは非置換の１０～２０員ヘテロアリール基、または置換もしくは非置換のトリ（Ｃ６－Ｃ１０）アリールシリル基、より好ましくは水素、シアノ基、非置換もしくはトリ（Ｃ６－Ｃ１０）アリールシリル基で置換されている（Ｃ６－Ｃ１５）アリール基、または非置換もしくは（Ｃ６－Ｃ１５）アリール基で置換されている１０～２０員ヘテロアリール基を表すか、あるいは、隣接する置換基間に連結して、窒素、酸素、及び硫黄から選択される少なくとも１個のヘテロ原子で炭素原子（複数可）の環が置換され得る、置換もしくは非置換の、単環式もしくは多環式の、（Ｃ３－Ｃ３０）脂環式環または芳香族環を形成する。
式２中、Ｍａは、置換もしくは非置換の窒素含有５～１１員ヘテロアリール基、好ましくは、置換もしくは非置換の窒素含有６～１０員ヘテロアリール基、より好ましくは、非置換（Ｃ６－Ｃ１８）アリール基、シアノ基で置換された（Ｃ６－Ｃ１２）アリール基、（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基で置換された（Ｃ６－Ｃ１２）アリール基、トリ（Ｃ６－Ｃ１２）アリールシリル基で置換された（Ｃ６－Ｃ１２）アリール基、及び６～１５員ヘテロアリール基からなる群から選択される置換基（複数可）で置換されている窒素含有６～１０員ヘテロアリール基を表す。
さらに、Ｍａは、ピロリル、イミダゾリル、ピラゾリル、トリアジニル、テトラジニル、トリアゾリル、テトラゾリル、ピリジル、ピラジニル、ピリミジニル、ピリダジニルなどからなる群から選択される単環系ヘテロアリール基か、またはベンゾイミダゾリル、イソインドリル、インドリル、インダゾリル、ベンゾチアジアゾリル、キノリル、イソキノリル、シンノリニル、キナゾリニル、ナフチリジニル、キノキサリニル、カルバゾリル、フェナントリジニルなどからなる群から選択される縮合環系ヘテロアリール基、好ましくはトリアジニル、ピリミジニル、ピリジル、キノリル、イソキノリル、キナゾリニル、ナフチリジニル、またはキノキサリニルを表す。
本明細書において、「（Ｃ１－Ｃ３０）アルキル（エン）」は、１～３０個の炭素原子を有する直鎖もしくは分岐鎖アルキル（エン）（ここで炭素原子の数は、好ましくは１～２０個、より好ましくは１～１０個である）であることを意図し、メチル、エチル、ｎ－プロピル、イソプロピル、ｎ－ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ－ブチルなどを含む。
「（Ｃ２－Ｃ３０）アルケニル」は、２～３０個の炭素原子を有する直鎖もしくは分岐鎖アルケニル（ここで炭素原子の数は、好ましくは２～２０個、より好ましくは２～１０個である）であることを意図し、ビニル、１－プロペニル、２－プロペニル、１－ブテニル、２－ブテニル、３－ブテニル、２－メチルブタ－２－エニルなどを含む。「（Ｃ２－Ｃ３０）アルキニル」は、２～３０個の炭素原子を有する直鎖もしくは分岐鎖アルキニル（ここで炭素原子の数は、好ましくは２～２０個、より好ましくは２～１０個である）であり、エチニル、１－プロピニル、２－プロピニル、１－ブチニル、２－ブチニル、３－ブチニル、１－メチルペンタ－２－イニルなどを含む。「（Ｃ３－Ｃ３０）シクロアルキル」は、３～３０個の炭素原子を有する単環式もしくは多環式の炭化水素（ここで炭素原子の数は、好ましくは３～２０個、より好ましくは３～７個である）であり、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシルなどを含む。「３～７員ヘテロシクロアルキル」は、Ｂ、Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｐ（＝Ｏ）、Ｓｉ、及びＰ、好ましくはＯ、Ｓ、及びＮからなる群から選択される少なくとも１個のヘテロ原子と、３～７個、好ましくは５
～７個の環骨格原子とを有するシクロアルキルであり、テトラヒドロフラン、ピロリジン、チオラン、テトラヒドロピランなどを含む。「（Ｃ６－Ｃ３０）アリール（エン）」は、６～３０個の炭素原子を有する芳香族炭化水素から誘導される単環式環または縮合環（ここで炭素原子の数は、好ましくは６～２０個、より好ましくは６～１５個である）であり、フェニル、ビフェニル、テルフェニル、ナフチル、フルオレニル、フェナントレニル、アントラセニル、インデニル、トリフェニレニル、ピレニル、テトラセニル、ペリレニル、クリセニル、ナフタセニル、フルオランテニルなどを含む。「３～３０員ヘテロアリール（エン）」は、Ｂ、Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｐ（＝Ｏ）、Ｓｉ、及びＰからなる群から選択される、少なくとも１個、好ましくは１～４個のヘテロ原子と、３～３０個の環骨格原子とを有するアリール基であり、単環式環、または少なくとも１つのベンゼン環と縮合した縮合環であり、好ましくは３～２０個、より好ましくは３～１５個の環骨格原子を有し、部分的に飽和していてもよく、単結合（複数可）を介して少なくとも１つのヘテロアリールまたはアリール基をヘテロアリール基に連結させることによって形成されるものであり得、フリル、チオフェニル、ピロリル、イミダゾリル、ピラゾリル、チアゾリル、チアジアゾリル、イソチアゾリル、イソオキサゾリル、オキサゾリル、オキサジアゾリル、トリアジニル、テトラジニル、トリアゾリル、テトラゾリル、フラザニル、ピリジル、ピラジニル、ピリミジニル、ピリダジニルなどを含む単環式環型ヘテロアリール、及び、ベンゾフラニル、ベンゾチオフェニル、イソベンゾフラニル、ジベンゾフラニル、ジベンゾチオフェニル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイソチアゾリル、ベンゾイソオキサゾリル、ベンゾオキサゾリル、イソインドリル、インドリル、インダゾリル、ベンゾチアジアゾリル、キノリル、イソキノリル、シンノリニル、キナゾリニル、キノキサリニル、カルバゾリル、フェノキサジニル、フェナントリジニル、ベンゾジオキソリルなどを含む縮合環型ヘテロアリールを含む。「窒素含有５～３０員ヘテロアリール（エン）基」は、少なくとも１個のヘテロ原子Ｎ及び５～３０個の環骨格原子を有するアリール（エン）基である。５～２０個の環骨格原子及び１～４個のヘテロ原子が好ましく、５～１５個の環骨格原子がより好ましい。これは、単環式環、または少なくとも１つのベンゼン環と縮合した縮合環であり、部分的に飽和していてもよく、単結合（複数可）を介して少なくとも１つのヘテロアリールまたはアリール基をヘテロアリール基に連結させることによって形成されるものであり得、ピロリル、イミダゾリル、ピラゾリル、トリアジニル、テトラジニル、トリアゾリル、テトラゾリル、ピリジル、ピラジニル、ピリミジニル、ピリダジニルなどを含む単環式環型ヘテロアリール、及び、ベンゾイミダゾリル、イソインドリル、インドリル、インダゾリル、ベンゾチアジアゾリル、キノリル、イソキノリル、シンノリニル、キナゾリニル、キノキサリニル、カルバゾリル、フェナントリジニルなどを含む縮合環型ヘテロアリールを含む。「ハロゲン」は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、及びＩを含む。
本明細書において、「置換もしくは非置換の」という表現における「置換」とは、ある特定の官能基内の水素原子が、別の原子または基、すなわち置換基で置換されることを意味する。置換アルキル（エン）基、置換アルケニル基、置換アルキニル基、置換シクロアルキル基、置換アリール（エン）基、置換ヘテロアリール（エン）基、置換トリアルキルシリル基、置換トリアリールシリル基、置換ジアルキルアリールシリル基、置換されたモノもしくはジアリールアミノ基、または置換された単環式もしくは多環式の（Ｃ３－Ｃ３０）脂環式環または芳香族環の置換基は、それぞれ独立して、重水素、ハロゲン、シアノ基、カルボキシル基、ニトロ基、ヒドロキシル基、（Ｃ１－Ｃ３０）アルキル基、ハロ（Ｃ１－Ｃ３０）アルキル基、（Ｃ２－Ｃ３０）アルケニル基、（Ｃ２－Ｃ３０）アルキニル基、（Ｃ１－Ｃ３０）アルコキシ基、（Ｃ１－Ｃ３０）アルキルチオ基、（Ｃ３－Ｃ３０）シクロアルキル基、（Ｃ３－Ｃ３０）シクロアルケニル基、３～７員ヘテロシクロアルキル基、（Ｃ６－Ｃ３０）アリールオキシ基、（Ｃ６－Ｃ３０）アリールチオ基、非置換または（Ｃ６－Ｃ３０）アリール基で置換されている３～３０員ヘテロアリール基、非置換またはシアノ基、３～３０員ヘテロアリール基、もしくはトリ（Ｃ６－Ｃ３０）アリールシリル基で置換されている（Ｃ６－Ｃ３０）アリール基、トリ（Ｃ１－Ｃ３０）アルキルシリル基、トリ（Ｃ６－Ｃ３０）アリールシリル基、ジ（Ｃ１－Ｃ３０）アルキル（Ｃ６－Ｃ３０）アリールシリル基、（Ｃ１－Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６－Ｃ３０）アリールシリル基、アミノ基、モノもしくはジ（Ｃ１－Ｃ３０）アルキルアミノ基、モノもしくはジ（Ｃ６－Ｃ３０）アリールアミノ基、（Ｃ１－Ｃ３０）アルキル（Ｃ６－Ｃ３０）アリールアミノ基、（Ｃ１－Ｃ３０）アルキルカルボニル基、（Ｃ１－Ｃ３０）アルコキシカルボニル基、（Ｃ６－Ｃ３０）アリールカルボニル基、ジ（Ｃ６－Ｃ３０）アリールボロニル基、ジ（Ｃ１－Ｃ３０）アルキルボロニル基、（Ｃ１－Ｃ３０）アルキル（Ｃ６－Ｃ３０）アリールボロニル基、（Ｃ６－Ｃ３０）アリール（Ｃ１－Ｃ３０）アルキル基、及び（Ｃ１－Ｃ３０）アルキル（Ｃ６－Ｃ３０）アリール基からなる群から選択される少なくとも１つである。好ましくは、置換基は、それぞれ独立して、（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基、５～１５員ヘテロアリール基、非置換またはシアノ基もしくはトリ（Ｃ６－Ｃ１２）アリールシリル基で置換されている（Ｃ６－Ｃ１８）アリール基、トリ（Ｃ６－Ｃ１２）アリールシリル基、及び（Ｃ１－Ｃ６）アルキル（Ｃ６－Ｃ１２）アリール基からなる群から選択される少なくとも１つである。
第１のホスト化合物としての式１の化合物は、以下の化合物からなる群から選択され得るが、これらに限定されない。
Figure 0007270099000005
Figure 0007270099000006
Figure 0007270099000007
Figure 0007270099000008
Figure 0007270099000009
Figure 0007270099000010
Figure 0007270099000011
Figure 0007270099000012
Figure 0007270099000013
Figure 0007270099000014
Figure 0007270099000015
Figure 0007270099000016
Figure 0007270099000017
Figure 0007270099000018
Figure 0007270099000019
Figure 0007270099000020
Figure 0007270099000021
Figure 0007270099000022
Figure 0007270099000023
Figure 0007270099000024
Figure 0007270099000025
Figure 0007270099000026
第２のホスト化合物としての式２の化合物は、以下の化合物からなる群から選択され得るが、これらに限定されない。
Figure 0007270099000027
Figure 0007270099000028
Figure 0007270099000029
Figure 0007270099000030
Figure 0007270099000031
Figure 0007270099000032
Figure 0007270099000033
Figure 0007270099000034
Figure 0007270099000035
Figure 0007270099000036
Figure 0007270099000037
Figure 0007270099000038
本発明による有機ＥＬデバイスは、陽極、陰極、及び２つの電極間の少なくとも１つの有機層を備えてもよく、この有機層は発光層を含み、発光層は、ホスト及びリン光性ドーパントを含み、ホストは、多成分ホスト化合物からなり、多成分ホスト化合物のうち少なくとも第１のホスト化合物は、アリール基を含有する特定のビカルバゾール誘導体である式１により表され、第２のホスト化合物は、窒素含有ヘテロアリール基を含む特定のカルバゾール誘導体である式２により表される。
発光層とは、光を発する層を意味し、単層または２つ以上の層からなる多層であってもよい。発光層内のホスト化合物に対するドーパント化合物のドーピング濃度は、好ましくは２０重量％未満である。
本発明の有機ＥＬデバイス内に含まれるドーパントは、好ましくは１つ以上のリン光性ドーパントである。本発明の有機電界発光デバイスに適用されるリン光性ドーパント材料は、特に限定されないが、好ましくは、イリジウム（Ｉｒ）、オスミウム（Ｏｓ）、銅（Ｃｕ）、及び白金（Ｐｔ）の錯体化合物、より好ましくは、イリジウム（Ｉｒ）、オスミウム（Ｏｓ）、銅（Ｃｕ）、及び白金（Ｐｔ）のオルトメタル化錯体化合物、さらにより好ましくは、オルトメタル化イリジウム錯体化合物から選択され得る。
リン光性ドーパントは、以下の式１０１～１０３により表される化合物からなる群から選択され得、
Figure 0007270099000039
Ｌは、以下の構造から選択され、
Figure 0007270099000040
Ｒ１００は、水素、または置換もしくは非置換の（Ｃ１－Ｃ３０）アルキル基を表し、Ｒ１０１～Ｒ１０９及びＲ１１１～Ｒ１２３は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、非置換もしくはハロゲン（複数可）で置換された（Ｃ１－Ｃ３０）アルキル基、シアノ基、置換もしくは非置換の（Ｃ１－Ｃ３０）アルコキシ基、置換もしくは非置換の（Ｃ６－Ｃ３０）アリール基、または置換もしくは非置換の（Ｃ３－Ｃ３０）シクロアルキル基を表し、Ｒ１２０～Ｒ１２３は、隣接する置換基（複数可）と連結して、置換もしくは非置換の、単環式もしくは多環式の、（Ｃ３－Ｃ３０）脂環式環または芳香族環、例えば、キノリンを形成し、Ｒ１２４～Ｒ１２７は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、置換もしくは非置換の（Ｃ１－Ｃ３０）アルキル基、または置換もしくは非置換の（Ｃ６－Ｃ３０）アリール基を表し、Ｒ１２４～Ｒ１２７がアリール基であるとき、それらは隣接する置換基（複数可）と連結して、置換もしくは非置換の、単環式もしくは多環式の、（Ｃ３－Ｃ３０）脂環式環または芳香族環、あるいはヘテロ原子環、例えば、フルオレン、ジベンゾチオフェン、またはジベンゾフランを形成し、Ｒ２０１～Ｒ２１１は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、非置換もしくはハロゲン（複数可）で置換された（Ｃ１－Ｃ３０）アルキル基、または置換もしくは非置換の（Ｃ６－Ｃ３０）アリール基を表し、Ｒ２０８～Ｒ２１１は、隣接する置換基（複数可）と連結して、置換もしくは非置換の、単環式もしくは多環式の、（Ｃ３－Ｃ３０）脂環式環または芳香族環、あるいはヘテロ原子環、例えば、フルオレン、ジベンゾチオフェン、またはジベンゾフランを形成してもよく、ｒ及びｓは、それぞれ独立して、１～３の整数を表し、ｒまたはｓが２以上の整数である場合、Ｒ１００のそれぞれは同じかまたは異なってもよく、ｅは、１～３の整数を表す。
リン光性ドーパント材料は、以下を含む。
Figure 0007270099000041
Figure 0007270099000042
Figure 0007270099000043
本発明の有機ＥＬデバイスは、アリールアミン系化合物及びスチリルアリールアミン系化合物からなる群から選択される少なくとも１つの化合物を有機層内にさらに含むことができる。
本発明の有機ＥＬデバイスにおいて、有機層は、周期表の第１族の金属、第２族の金属、第４周期の遷移金属、第５周期の遷移金属、ランタニド、及びｄ遷移元素の有機金属からなる群から選択される少なくとも１つの金属、またはその金属を含む少なくとも１つの錯体化合物をさらに含むことができる。
好ましくは、本発明の有機電界発光デバイスにおいて、カルコゲニド層、金属ハロゲン化物層、及び金属酸化物層から選択される少なくとも１つの層（以降、「表面層」）が、一方または両方の電極（複数可）の内面（複数可）上に配置され得る。具体的には、シリコンまたはアルミニウムのカルコゲニド（酸化物を含む）層が、発光媒体層の陽極表面上に配置され、金属ハロゲン化物層または金属酸化物層が、電界発光媒体層の陰極表面上に配置されることが好ましい。この表面層は、有機電界発光デバイスの動作安定性をもたらす。好ましくは、カルコゲニドは、ＳｉＯＸ（１≦Ｘ≦２）、ＡｌＯＸ（１≦Ｘ≦１．５）、ＳｉＯＮ、ＳｉＡｌＯＮなどを含み、金属ハロゲン化物は、ＬｉＦ、ＭｇＦ２、ＣａＦ２、希土類金属フッ化物などを含み、金属酸化物は、Ｃｓ２Ｏ、Ｌｉ２Ｏ、ＭｇＯ、ＳｒＯ、ＢａＯ、ＣａＯなどを含む。
正孔注入層、正孔輸送層、電子阻止層、またはそれらの組み合わせが、陽極と発光層との間に使用され得る。正孔注入層は、陽極から正孔輸送層または電子阻止層への正孔注入障壁（または正孔注入電圧）を低下させるために多層であってもよく、この多層のそれぞれは同時に２つの化合物を使用する。正孔輸送層または電子阻止層も多層であり得る。
電子緩衝層、正孔阻止層、電子輸送層、電子注入層、またはそれらの組み合わせが、発光層と陰極との間に使用され得る。電子緩衝層は、電子の注入を制御し、また発光層と電子注入層との間の界面特性を改善させるために多層であってもよく、この多層のそれぞれは同時に２つの化合物を使用する。正孔阻止層または電子輸送層も多層であり得、この多層のそれぞれは多成分の化合物を使用し得る。
好ましくは、本発明の有機電界発光デバイスにおいて、電子輸送化合物と還元的ドーパントとの混合領域、または正孔輸送化合物と酸化的ドーパントとの混合領域が、一対の電極の少なくとも１つの表面上に配置され得る。この場合、電子輸送化合物はアニオンに還元され、したがって、電子を注入して混合領域から発光媒体へと輸送することがより容易になる。さらに、正孔輸送化合物はカチオンに酸化され、したがって、正孔を注入して混合領域から発光媒体へと輸送することがより容易になる。好ましくは、酸化的ドーパントは、様々なルイス酸及び受容体化合物を含み、還元的ドーパントは、アルカリ金属、アルカリ金属化合物、アルカリ土類金属、希土類金属、及びこれらの混合物を含む。２つ以上の発光層を有し、かつ白色光を発する有機電界発光デバイスを調製するために、還元的ドーパント層を電荷生成層として用いることができる。
本発明の有機電界発光デバイスを構成する各層を形成するために、真空蒸着法、スパッタリング法、プラズマ法、イオンめっき法などの乾式フィルム形成法、またはスピンコーティング法、ディップコーティング法、フローコーティング法などの湿式フィルム形成法が使用され得る。本発明による第１のホスト及び第２のホストを使用することによって層を形成するとき、同時堆積または混合堆積が使用され得る。
湿式フィルム形成法を使用する際、例えばエタノール、クロロホルム、テトラヒドロフラン、ジオキサンなどの好適な溶媒中に、各層を構成する材料を溶解または分散させることによって、薄いフィルムが形成される。溶媒は、各層を構成する材料がその溶媒中で可溶性または分散性であり、層の形成の際に問題を引き起こさないかぎり、特に限定されない。
さらに、本発明の有機ＥＬデバイスを使用することにより、ディスプレイデバイスまたは光デバイスが生産され得る。
以降、以下の実施例を参照して、本発明のホスト化合物及びドーパント化合物を使用することによるデバイスの調製法が詳細に説明される。
デバイス実施例１－１：本発明による第１のホスト化合物及び第２のホスト化合物をホストとして同時堆積させることによるＯＬＥＤデバイスの生成
本発明の有機電界発光化合物を含むＯＬＥＤデバイスを、次のとおりに生成した：ＯＬＥＤデバイス用のガラス基材（Ｓａｍｓｕｎｇ Ｃｏｒｎｉｎｇ、大韓民国）上の透明電極酸化インジウムスズ（ＩＴＯ）の薄いフィルム（１０Ω／ｓｑ）を、連続してトリクロロエチレン、アセトン、エタノール、及び蒸留水での超音波洗浄にかけ、次いでイソプロパノール中に保管した。次いで、真空蒸着装置の基材ホルダ上にＩＴＯ基材を載置した。ＨＩ－１としてＮ４，Ｎ４’－ジフェニル－Ｎ４，Ｎ４’－ビス（９－フェニル－９Ｈ－カルバゾール－３－イル）－［１，１’－ビフェニル］－４，４’－ジアミンを真空蒸着装置のセル内に導入し、次いで装置のチャンバ内の圧力を１０－６トルに制御した。その後、このセルに電流を印加して導入された材料を蒸発させ、それにより、８０ｎｍの厚さを有する正孔注入層１をＩＴＯ基材上に形成した。次いで、ＨＩ－２として１，４，５，８，９，１２－ヘキサアザトリフェニレンヘキサカルボニトリルを真空蒸着装置の別のセル内に導入し、次いでこのセルに電流を印加して導入された材料を蒸発させ、それにより、５ｎｍの厚さを有する正孔注入層２を正孔注入層１上に形成した。ＨＴ－１としてＮ－（［１，１’－ビフェニル］－４－イル）－９，９－ジメチル－Ｎ－（４－（９－フェニル－９Ｈ－カルバゾール－３－イル）フェニル）－９Ｈ－フルオレン－２－アミンを真空蒸着装置の１つのセル内に導入した。その後、このセルに電流を印加して導入された材料を蒸発させ、それにより、１０ｎｍの厚さを有する正孔輸送層１を正孔注入層２上に形成した。次いで、ＨＴ－２としてＮ，Ｎ－ジ（［１，１’－ビフェニル］－４－イル）－４ ’－（９Ｈ－カルバゾール－９－イル）－［１，１’－ビフェニル］－４－アミンを真空蒸着装置の別のセル内に導入し、このセルに電流を印加して導入された材料を蒸発させ、それにより、６０ｎｍの厚さを有する正孔輸送層２を正孔輸送層１上に形成した。その後、ホストとしての化合物Ｈ１－１及びＨ２－２を真空蒸着装置の２つのセル内にそれぞれ導入し、ドーパントとしての化合物Ｄ－９６を別のセル内に導入した。これら２つのホスト材料を１：１の同じ速度で蒸発させ、ドーパントを異なる速度で蒸発させ、またホスト及びドーパントの総重量に基づいて３重量％のドープ量で堆積させて、４０ｎｍの厚さを有する発光層を正孔輸送層上に形成した。次に、ＥＴ－１としての２，４－ビス（９，９－ジメチル－９Ｈ－フルオレン－２イル）－６－（ナフタレン－２－イル）－１，３，５－トリアジン、及びＥＩ－１としてのリチウムキノレートを、別の２つのセル上で１：１の同じ速度で蒸発させて、３０ｎｍの厚さを有する電子輸送層を発光層上に形成した。電子輸送層上の電子注入層として２ｎｍの厚さを有するＥＩ－１のリチウムキノレートを堆積させた後、別の真空蒸着装置により、電子注入層上に８０ｎｍの厚さを有するＡｌ陰極を堆積させた。その結果、ＯＬＥＤデバイスが生成された。
生成されたＯＬＥＤデバイスは、以下の表１に提供されるような、１，０００ニトの輝度における駆動電圧、発光効率、ＣＩＥ色座標、及び５，０００ニトの輝度で定電流が１００％から９０％まで低減するのに要した寿命を示した。
Figure 0007270099000044
比較実施例１－１：本発明による第２のホスト化合物のみをホストとして使用することによるＯＬＥＤデバイスの生成
デバイス実施例１－１と同じ様式でＯＬＥＤデバイスを生成したが、第２のホスト化合物のみをホストとして発光層内に使用したことを除く。
デバイス実施例１－１及び比較実施例１－１で生成したＯＬＥＤデバイスの発光特性を、以下の表１に提供する。
Figure 0007270099000045
デバイス実施例２－１～２－１３：本発明による第１のホスト化合物及び第２のホスト化合物をホストとして同時堆積させることによるＯＬＥＤデバイスの生成
デバイス実施例１－１と同じ様式でＯＬＥＤデバイスを生成したが、正孔注入層２は３ｎｍの厚さを有し、正孔輸送層１は４０ｎｍの厚さを有し、正孔輸送層２は存在せず、ドーパントとしてＤ－２５を発光層内に１５重量％のドープ量で堆積させ、３５ｎｍの厚さを有する電子輸送層を４：６の蒸発速度で堆積させ、発光層内にホストとして使用した第１のホスト化合物と第２のホスト化合物との組み合わせは、以下の表２に提供されるようにデバイス実施例２－１～２－１３に基づき、１５，０００ニトの輝度で定電流が１００％から９０％まで低減するのに、以下の表２に提供される寿命を要したことを除く。
デバイス実施例２－１４～２－１８：本発明による第１のホスト化合物及び第２のホスト化合物をホストとして同時堆積させることによるＯＬＥＤデバイスの生成
デバイス実施例２－１～２－１３と同じ様式でＯＬＥＤデバイスを生成したが、正孔注入層２は３ｎｍの厚さを有し、正孔輸送層１は４０ｎｍの厚さを有し、正孔輸送層２は存在せず、ドーパントとしてのＤ－１を発光層内に使用し、３５ｎｍの厚さを有する電子輸送層を４：６の蒸発速度で堆積させ、発光層内にホストとして使用した第１のホスト化合物と第２のホスト化合物との組み合わせは、以下の表２に提供されるようにデバイス実施例２－１４～２－１８に基づき、１５，０００ニトの輝度で定電流が１００％から９０％まで低減するのに、以下の表２に提供される寿命を要したことを除く。
デバイス実施例３－１～３－８：本発明による第１のホスト化合物及び第２のホスト化合物をホストとして同時堆積させることによるＯＬＥＤデバイスの生成
デバイス実施例２－１～２－１３と同じ様式でＯＬＥＤデバイスを生成したが、正孔輸送層１は１０ｎｍの厚さを有し、ＨＴ－３の正孔輸送層２は３０ｎｍの厚さを有し、ドーパントとしてＤ－１３６を発光層内に使用し、発光層内にホストとして使用した第１のホスト化合物と第２のホスト化合物との組み合わせは、以下の表２に提供されるようにデバイス実施例３－１～３－８に基づくことを除く。
デバイス実施例３－９：本発明による第１のホスト化合物及び第２のホスト化合物をホストとして同時堆積させることによるＯＬＥＤデバイスの生成
デバイス実施例２－１～２－１３と同じ様式でＯＬＥＤデバイスを生成したが、正孔輸送層１は１０ｎｍの厚さを有し、ＨＴ－３の正孔輸送層２は３０ｎｍの厚さを有し、ドーパントとしてＤ－１６４を発光層内に使用し、発光層内にホストとして使用した第１のホスト化合物と第２のホスト化合物との組み合わせは、以下の表２に提供されるようにデバイス実施例３－９に基づくことを除く。
デバイス実施例３－１０～３－１２：本発明による第１のホスト化合物及び第２のホスト化合物をホストとして同時堆積させることによるＯＬＥＤデバイスの生成
デバイス実施例２－１～２－１３と同じ様式でＯＬＥＤデバイスを生成したが、正孔輸送層１は１０ｎｍの厚さを有し、ＨＴ－３の正孔輸送層２は３０ｎｍの厚さを有し、ドーパントとしてＤ－１６８を発光層内に使用し、発光層内にホストとして使用した第１のホスト化合物と第２のホスト化合物との組み合わせは、以下の表２に提供されるようにデバイス実施例３－１０～３－１２に基づくことを除く。
デバイス実施例３－１３：本発明による第１のホスト化合物及び第２のホスト化合物をホストとして同時堆積させることによるＯＬＥＤデバイスの生成
デバイス実施例２－１～２－１３と同じ様式でＯＬＥＤデバイスを生成したが、正孔輸送層１は１０ｎｍの厚さを有し、ＨＴ－３の正孔輸送層２は３０ｎｍの厚さを有し、ドーパントとしてＤ－１８０を発光層内に使用し、発光層内にホストとして使用した第１のホスト化合物と第２のホスト化合物との組み合わせは、以下の表２に提供されるようにデバイス実施例３－１３に基づくことを除く。
比較実施例２－１～２－３：本発明による第１のホスト化合物のみをホストとして使用することによるＯＬＥＤデバイスの生成
デバイス実施例２－１～２－１３と同じ様式でＯＬＥＤデバイスを生成したが、発光層内にホストとして使用した第１のホスト化合物は、以下の表２に提供されるように比較実施例２－１～２－３に基づくことを除く。
比較実施例３－１～３－９：本発明による第２のホスト化合物のみをホストとして使用することによるＯＬＥＤデバイスの生成
デバイス実施例２－１～２－１３と同じ様式でＯＬＥＤデバイスを生成したが、発光層内にホストとして使用した第２のホスト化合物は、以下の表２に提供されるように比較実施例３－１～３－９に基づくことを除く。
比較実施例４－１：本発明による第２のホスト化合物のみをホストとして使用することによるＯＬＥＤデバイスの生成
デバイス実施例３－１～３－８と同じ様式でＯＬＥＤデバイスを生成したが、発光層内にホストとして使用した第２のホスト化合物は、以下の表２に提供されるように比較実施例４－１に基づくことを除く。
上記のデバイス実施例及び比較実施例で生成したＯＬＥＤデバイスの発光特性を、以下の表２に提供する。
Figure 0007270099000046
Figure 0007270099000047
Figure 0007270099000048
Figure 0007270099000049
デバイス実施例４－１～４－７：本発明による第１のホスト化合物及び第２のホスト化合物をホストとして同時堆積させることによるＯＬＥＤデバイスの生成
デバイス実施例１－１と同じ様式でＯＬＥＤデバイスを生成したが、ＨＴ－４を正孔輸送層２として使用し、発光層内にホストとして使用した第１のホスト化合物と第２のホスト化合物との組み合わせは、以下の表３に提供されるようにデバイス実施例４－１～４－７に基づき、５，０００ニトの輝度で定電流が１００％から９５％まで低減するのに、以下の表３に提供される寿命を要したことを除く。
Figure 0007270099000050
比較実施例５－１及び５－２：本発明による第２のホスト化合物のみをホストとして使用することによるＯＬＥＤデバイスの生成
デバイス実施例４－１～４－７と同じ様式でＯＬＥＤデバイスを生成したが、発光層内にホストとして使用した第２のホスト化合物は、以下の表３に提供されるように比較実施例５－１及び５－２に基づくことを除く。
デバイス実施例４－１～４－７、及び比較実施例５－１及び５－２で生成したＯＬＥＤデバイスの発光特性を、以下の表３に提供する。
Figure 0007270099000051
デバイス実施例５－１及び５－２：本発明による第１のホスト化合物及び第２のホスト化合物をホストとして同時堆積させることによるＯＬＥＤデバイスの生成
デバイス実施例３－１～３－１１と同じ様式でＯＬＥＤデバイスを生成したが、Ｄ－１３４を発光層内のドーパントとして使用し、発光層内にホストとして使用した第１のホスト化合物と第２のホスト化合物との組み合わせは、以下の表４に提供されるようにデバイス実施例５－１及び５－２に基づき、１５，０００ニトの輝度で定電流が１００％から９７％まで低減するのに、以下の表４に提供される寿命を要したことを除く。
比較実施例６－１及び６－２：本発明による第１のホスト化合物のみをホストとして使用することによるＯＬＥＤデバイスの生成
デバイス実施例５－１及び５－２と同じ様式でＯＬＥＤデバイスを生成したが、発光層内にホストとして使用した第１のホスト化合物は、以下の表４に提供されるように比較実施例６－１及び６－２に基づくことを除く。
比較実施例７－１：本発明による第２のホスト化合物のみをホストとして使用することによるＯＬＥＤデバイスの生成
デバイス実施例５－１及び５－２と同じ様式でＯＬＥＤデバイスを生成したが、発光層内にホストとして使用した第２のホスト化合物は、以下の表４に提供されるように比較実施例７－１に基づくことを除く。
デバイス実施例５－１及び５－２、比較実施例６－１及び６－２、ならびに比較実施例７－１で生成したＯＬＥＤデバイスの発光特性を、以下の表４に提供する。
Figure 0007270099000052
本発明の有機電界発光デバイスは、ホスト及びリン光性ドーパントを含有する発光層を備えることにより、従来のデバイスと比較してより長寿命を提供し、ホストは、多成分ホスト化合物からなり、多成分ホスト化合物のうち少なくとも第１のホスト化合物は、アリール基を含有する特定のビカルバゾール誘導体を有し、第２のホスト化合物は、窒素含有ヘテロアリール基を含む特定のカルバゾール誘導体を有する。

Claims (2)

  1. 陽極と陰極との間に少なくとも１つの発光層を備える有機電界発光デバイスであって、前記発光層は、ホスト及びリン光性ドーパントを含み、前記ホストは、多成分ホスト化合物からなり、前記多成分ホスト化合物のうち少なくとも第１のホスト化合物は、アリール基を含有するビカルバゾール誘導体である以下の式１により表され、第２のホスト化合物は、窒素含有ヘテロアリール基を含むカルバゾール誘導体である以下の式９により表され、
    Figure 0007270099000053
     式中、
    Ａ１及びＡ２の両方が、重水素で置換されたビフェニル、非置換ビフェニル、重水素で置換されたナフチル、もしくは非置換ナフチルを表し、
    Ｘ１～Ｘ１６は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、置換もしくは非置換の（Ｃ１－Ｃ３０）アルキル基、置換もしくは非置換の（Ｃ２－Ｃ３０）アルケニル基、置換もしくは非置換の（Ｃ２－Ｃ３０）アルキニル基、置換もしくは非置換の（Ｃ３－Ｃ３０）シクロアルキル基、置換もしくは非置換の（Ｃ６－Ｃ６０）アリール基、置換もしくは非置換の３～３０員ヘテロアリール基、置換もしくは非置換のトリ（Ｃ１－Ｃ３０）アルキルシリル基、置換もしくは非置換のトリ（Ｃ６－Ｃ３０）アリールシリル基、置換もしくは非置換のジ（Ｃ１－Ｃ３０）アルキル（Ｃ６－Ｃ３０）アリールシリル基、または置換もしくは非置換のモノもしくはジ（Ｃ６－Ｃ３０）アリールアミノ基を表すか、あるいは、隣接する置換基間に連結して、窒素、酸素、及び硫黄から選択される少なくとも１個のヘテロ原子で炭素原子（複数可）が置換され得る、置換もしくは非置換の、単環式もしくは多環式の、（Ｃ３－Ｃ３０）脂環式環または芳香族環を形成し、
    前記Ｘ１～Ｘ１６の前記置換（Ｃ１－Ｃ３０）アルキル基、前記置換（Ｃ２－Ｃ３０）アルケニル基、前記置換（Ｃ２－Ｃ３０）アルキニル基、前記置換（Ｃ３－Ｃ３０）シクロアルキル基、前記置換（Ｃ６－Ｃ６０）アリール基、前記置換３～３０員ヘテロアリール基、前記置換トリ（Ｃ１－Ｃ３０）アルキルシリル基、前記置換トリ（Ｃ６－Ｃ３０）アリールシリル基、前記置換ジ（Ｃ１－Ｃ３０）アルキル（Ｃ６－Ｃ３０）アリールシリル基、前記置換モノもしくはジ（Ｃ６－Ｃ３０）アリールアミノ基、及び前記置換された単環式もしくは多環式の、（Ｃ３－Ｃ３０）脂環式環または芳香族環の置換基は、それぞれ独立して、重水素、ハロゲン、カルボキシル基、ニトロ基、ヒドロキシル基、（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル基、ハロ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル基、（Ｃ２～Ｃ３０）アルケニル基、（Ｃ２～Ｃ３０）アルキニル基、（Ｃ１～Ｃ３０）アルコキシ基、（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルチオ基、（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルキル基、（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルケニル基、３～７員ヘテロシクロアルキル基、（Ｃ６～Ｃ３０）アリールオキシ基、（Ｃ６～Ｃ３０）アリールチオ基、非置換３～３０員ヘテロアリール基、（Ｃ６～Ｃ３０）アリール基で置換されている３～３０員ヘテロアリール基、非置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール基、３～３０員ヘテロアリール基で置換されている（Ｃ６～Ｃ３０）アリール基、トリ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル基で置換されている（Ｃ６～Ｃ３０）アリール基、トリ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルシリル基、トリ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル基、ジ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル基、（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル基、アミノ基、モノもしくはジ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルアミノ基、モノもしくはジ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールアミノ基、（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールアミノ基、（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルカルボニル基、（Ｃ１～Ｃ３０）アルコキシカルボニル基、（Ｃ６～Ｃ３０）アリールカルボニル基、ジ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールボロニル基、ジ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルボロニル基、（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールボロニル基、（Ｃ６～Ｃ３０）アリール（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル基、及び（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリール基からなる群から選択される少なくとも１つであり、
    Ｍａは、置換もしくは非置換の窒素含有５～３０員ヘテロアリール基を表し、
    Ｌａは、置換もしくは非置換の（Ｃ６－Ｃ３０）アリーレン基を表し、
    Ｘａ、Ｘｂ、ＸｇおよびＸｈは、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ基、置換もしくは非置換の（Ｃ１－Ｃ３０）アルキル基、置換もしくは非置換の（Ｃ２－Ｃ３０）アルケニル基、置換もしくは非置換の（Ｃ２－Ｃ３０）アルキニル基、置換もしくは非置換の（Ｃ３－Ｃ３０）シクロアルキル基、置換もしくは非置換の（Ｃ６－Ｃ６０）アリール基、置換もしくは非置換のフリル、チオフェニル、ピロリル、イミダゾリル、ピラゾリル、チアゾリル、チアジアゾリル、イソチアゾリル、イソオキサゾリル、オキサゾリル、オキサジアゾリル、トリアジニル、テトラジニル、トリアゾリル、テトラゾリル、フラザニル、ピリジル、ピラジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、ベンゾフラニル、ベンゾチオフェニル、イソベンゾフラニル、ジベンゾフラニル、ジベンゾチオフェニル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイソチアゾリル、ベンゾイソオキサゾリル、ベンゾオキサゾリル、イソインドリル、インドリル、インダゾリル、ベンゾチアジアゾリル、キノリル、イソキノリル、シンノリニル、キナゾリニル、キノキサリニル、フェノキサジニル、フェナントリジニル及びベンゾジオキソリルからなる群から選択される３～３０員ヘテロアリール基、置換もしくは非置換のトリ（Ｃ１－Ｃ３０）アルキルシリル基、置換もしくは非置換のトリ（Ｃ６－Ｃ３０）アリールシリル基、置換もしくは非置換のジ（Ｃ１－Ｃ３０）アルキル（Ｃ６－Ｃ３０）アリールシリル基、または置換もしくは非置換のモノもしくはジ（Ｃ６－Ｃ３０）アリールアミノ基を表し、
    Ｘｓ～Ｘｚは、それぞれ独立して、水素、（Ｃ１－Ｃ１０）アルキル基または（Ｃ６－Ｃ１５）アリール基を表し、
    前記Ｘ１～Ｘ１６のヘテロアリール基および前記Ｘ１～Ｘ１６の置換基のヘテロアリール基は、それぞれ独立して、Ｂ、Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｐ（＝Ｏ）、Ｓｉ、及びＰから選択される少なくとも１個のヘテロ原子を含有する、有機電界発光デバイス。
  2. 式９により表される前記化合物は、以下の化合物からなる群から選択される、請求項１に記載の有機電界発光デバイス:
    Figure 0007270099000054
    Figure 0007270099000055
    Figure 0007270099000056
    Figure 0007270099000057
    Figure 0007270099000058
    Figure 0007270099000059
    Figure 0007270099000060
    Figure 0007270099000061
    Figure 0007270099000062
    Figure 0007270099000063
    Figure 0007270099000064
    Figure 0007270099000065
    Figure 0007270099000066
    Figure 0007270099000067
    Figure 0007270099000068
    Figure 0007270099000069
    Figure 0007270099000070
    Figure 0007270099000071
    Figure 0007270099000072
    Figure 0007270099000073
    Figure 0007270099000074
    Figure 0007270099000075
    Figure 0007270099000076
    Figure 0007270099000077
JP2022096925A 2014-04-08 2022-06-15 多成分ホスト材料及びそれを含む有機電界発光デバイス Active JP7270099B2 (ja)

Applications Claiming Priority (7)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR10-2014-0041844 2014-04-08
KR20140041844 2014-04-08
KR20140086754 2014-07-10
KR10-2014-0086754 2014-07-10
KR1020150042704A KR101754715B1 (ko) 2014-04-08 2015-03-26 복수종의 호스트 재료와 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR10-2015-0042704 2015-03-26
JP2020013053A JP2020098917A (ja) 2014-04-08 2020-01-29 多成分ホスト材料及びそれを含む有機電界発光デバイス

Related Parent Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2020013053A Division JP2020098917A (ja) 2014-04-08 2020-01-29 多成分ホスト材料及びそれを含む有機電界発光デバイス

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JP2022123051A JP2022123051A (ja) 2022-08-23
JP7270099B2 true JP7270099B2 (ja) 2023-05-09

Family

ID=54365721

Family Applications (5)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2016559431A Active JP6934299B2 (ja) 2014-04-08 2015-04-07 多成分ホスト材料及びそれを含む有機電界発光デバイス
JP2020013053A Withdrawn JP2020098917A (ja) 2014-04-08 2020-01-29 多成分ホスト材料及びそれを含む有機電界発光デバイス
JP2021103668A Pending JP2021168396A (ja) 2014-04-08 2021-06-22 多成分ホスト材料及びそれを含む有機電界発光デバイス
JP2022096925A Active JP7270099B2 (ja) 2014-04-08 2022-06-15 多成分ホスト材料及びそれを含む有機電界発光デバイス
JP2023064045A Pending JP2023098984A (ja) 2014-04-08 2023-04-11 多成分ホスト材料及びそれを含む有機電界発光デバイス

Family Applications Before (3)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2016559431A Active JP6934299B2 (ja) 2014-04-08 2015-04-07 多成分ホスト材料及びそれを含む有機電界発光デバイス
JP2020013053A Withdrawn JP2020098917A (ja) 2014-04-08 2020-01-29 多成分ホスト材料及びそれを含む有機電界発光デバイス
JP2021103668A Pending JP2021168396A (ja) 2014-04-08 2021-06-22 多成分ホスト材料及びそれを含む有機電界発光デバイス

Family Applications After (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2023064045A Pending JP2023098984A (ja) 2014-04-08 2023-04-11 多成分ホスト材料及びそれを含む有機電界発光デバイス

Country Status (5)

Country Link
US (3) US20170117488A1 (ja)
EP (2) EP3129446B1 (ja)
JP (5) JP6934299B2 (ja)
KR (3) KR101754715B1 (ja)
CN (2) CN113394357B (ja)

Families Citing this family (112)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR101754715B1 (ko) * 2014-04-08 2017-07-10 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 복수종의 호스트 재료와 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR20150141147A (ko) * 2014-06-09 2015-12-17 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 유기 전계 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR102502306B1 (ko) * 2014-07-22 2023-02-23 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 유기 전계 발광 소자
KR102606391B1 (ko) * 2015-02-12 2023-11-27 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 유기 전계 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
WO2016129819A1 (en) 2015-02-12 2016-08-18 Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. Organic electroluminescent compounds and organic electroluminescent device comprising the same
KR102338908B1 (ko) 2015-03-03 2021-12-14 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
KR102613166B1 (ko) * 2015-03-13 2023-12-14 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 복수 종의 호스트 재료 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR102388726B1 (ko) * 2015-04-29 2022-04-21 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
KR20160136211A (ko) * 2015-05-19 2016-11-29 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 인광 호스트 재료 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR20170001552A (ko) * 2015-06-26 2017-01-04 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 복수종의 호스트 재료와 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
US10862037B2 (en) * 2015-10-16 2020-12-08 Lg Chem, Ltd. Electroactive materials
KR102591635B1 (ko) 2015-10-27 2023-10-20 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
KR102399570B1 (ko) 2015-11-26 2022-05-19 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
KR20170068705A (ko) * 2015-12-09 2017-06-20 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
US11910707B2 (en) 2015-12-23 2024-02-20 Samsung Display Co., Ltd. Organic light-emitting device
KR102394374B1 (ko) * 2016-01-18 2022-05-04 에스에프씨 주식회사 유기발광 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자
TWI582081B (zh) * 2016-03-25 2017-05-11 昱鐳光電科技股份有限公司 用於有機電激發光元件之化合物及使用該化合物之有機電激發光元件
KR20170127101A (ko) 2016-05-10 2017-11-21 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
KR102027961B1 (ko) 2016-06-29 2019-10-02 삼성에스디아이 주식회사 유기 광전자 소자용 화합물, 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
KR102054276B1 (ko) 2016-06-29 2019-12-10 삼성에스디아이 주식회사 유기 광전자 소자용 화합물, 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
KR102050000B1 (ko) 2016-07-12 2019-11-28 삼성에스디아이 주식회사 유기 광전자 소자용 화합물, 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
WO2018021714A1 (ko) 2016-07-26 2018-02-01 주식회사 엘지화학 유기 발광 소자
KR102054277B1 (ko) * 2016-07-29 2019-12-10 삼성에스디아이 주식회사 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
KR102455656B1 (ko) * 2016-09-22 2022-10-19 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 전자 버퍼층 및 전자 전달층을 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR102122340B1 (ko) * 2016-12-02 2020-06-12 삼성에스디아이 주식회사 유기 광전자 소자용 화합물, 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
US11158817B2 (en) 2017-01-05 2021-10-26 Samsung Sdi Co., Ltd. Compound for organic optoelectronic device, composition for organic optoelectronic device and organic optoelectronic device and display device
TWI764984B (zh) * 2017-02-28 2022-05-21 南韓商羅門哈斯電子材料韓國公司 有機電致發光化合物及包含其之有機電致發光裝置
US20200006687A1 (en) * 2017-03-21 2020-01-02 Konica Minolta, Inc. Organic electroluminescence element
CN106977514A (zh) * 2017-03-30 2017-07-25 上海道亦化工科技有限公司 一种含有咔唑衍生物的有机电致发光化合物及其发光器件
KR102084989B1 (ko) * 2017-04-17 2020-03-05 두산솔루스 주식회사 유기 전계 발광 소자
KR102084990B1 (ko) * 2017-04-17 2020-03-05 두산솔루스 주식회사 유기 전계 발광 소자
EP3618132B1 (en) * 2017-04-27 2024-10-16 NIPPON STEEL Chemical & Material Co., Ltd. Organic electroluminescent element
KR20180137772A (ko) 2017-06-19 2018-12-28 삼성에스디아이 주식회사 유기 광전자 소자 및 표시 장치
KR102008897B1 (ko) 2017-06-22 2019-10-23 삼성에스디아이 주식회사 유기 광전자 소자 및 표시 장치
US20190198772A1 (en) 2017-06-22 2019-06-27 Samsung Sdi Co., Ltd. Compound for organic optoelectronic device, composition for organic optoelectronic device and organic optoelectronic device and display deivce
KR101947747B1 (ko) 2018-05-04 2019-02-13 삼성에스디아이 주식회사 유기 광전자 소자용 화합물, 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
KR102064413B1 (ko) * 2017-06-29 2020-01-09 주식회사 엘지화학 신규한 헤테로 고리 화합물 및 이를 이용한 유기발광 소자
WO2019022546A1 (ko) * 2017-07-27 2019-01-31 주식회사 엘지화학 지연 형광 재료 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR102160270B1 (ko) * 2017-10-20 2020-09-25 삼성에스디아이 주식회사 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
KR20190055292A (ko) * 2017-11-13 2019-05-23 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
WO2019114765A1 (zh) * 2017-12-14 2019-06-20 广州华睿光电材料有限公司 双极性化合物、高聚物、混合物、组合物、有机电子器件及应用
JP2019108296A (ja) * 2017-12-19 2019-07-04 三星電子株式会社Ｓａｍｓｕｎｇ Ｅｌｅｃｔｒｏｎｉｃｓ Ｃｏ．，Ｌｔｄ． 有機エレクトロルミネッセンス素子用化合物
US20190225635A1 (en) * 2018-01-19 2019-07-25 Chuanjun Xia Metal complexes containing substituted pyridine ligands
KR102824606B1 (ko) * 2018-02-13 2025-06-25 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자 및 이를 포함한 표시 장치
KR20190121418A (ko) 2018-04-17 2019-10-28 삼성디스플레이 주식회사 유기 전계 발광 소자 및 유기 전계 발광 소자용 함질소 화합물
CN110498790B (zh) * 2018-05-16 2022-03-01 江苏三月科技股份有限公司 有机发光复合材料和含有其的有机电致发光器件
EP3588599A1 (en) 2018-06-26 2020-01-01 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Composition, organic-electroluminescence-device material, composition film, organic electroluminescence device, and electronic device
KR102739331B1 (ko) 2018-07-27 2024-12-05 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 화합물, 유기 일렉트로루미네센스 소자용 재료, 유기 일렉트로루미네센스 소자, 및 전자 기기
KR102595751B1 (ko) * 2018-08-09 2023-10-30 덕산네오룩스 주식회사 이종 화합물의 혼합물을 호스트로 포함하는 유기전기소자 및 그 전자 장치
CN109053739A (zh) * 2018-09-19 2018-12-21 西安瑞联新材料股份有限公司 一种三嗪衍生物及其在oled器件中的应用
KR102711310B1 (ko) 2018-10-02 2024-09-26 엘지디스플레이 주식회사 유기전계발광소자
EP3643761A1 (en) 2018-10-25 2020-04-29 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Composition, organic electroluminescence device material, composition film, organic electroluminescence device, and electronic device
US12022730B2 (en) 2018-11-27 2024-06-25 Lg Chem, Ltd. Compound and organic light emitting device comprising the same
KR102331904B1 (ko) 2018-11-27 2021-11-26 주식회사 엘지화학 신규한 화합물 및 이를 포함하는 유기발광 소자
WO2020111602A1 (ko) 2018-11-27 2020-06-04 주식회사 엘지화학 신규한 화합물 및 이를 포함하는 유기발광 소자
CN111269243A (zh) * 2018-12-05 2020-06-12 北京鼎材科技有限公司 一种有机电致发光化合物及其应用
EP3670517A1 (en) 2018-12-21 2020-06-24 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Polycyclic compound, composition and an organic electroluminescence device comprising the polycyclic compound or the composition
CN111354853B (zh) * 2018-12-24 2023-06-02 北京夏禾科技有限公司 包含掺杂剂材料和多种主体材料的有机电致发光器件
KR102702683B1 (ko) * 2018-12-28 2024-09-03 엘지디스플레이 주식회사 유기발광다이오드 및 이를 포함하는 유기발광장치
KR102850886B1 (ko) * 2019-06-18 2025-08-28 듀폰스페셜티머터리얼스코리아 유한회사 유기 전계 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
US20220255017A1 (en) * 2019-06-18 2022-08-11 Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. Organic electroluminescent compound and organic electroluminescent device comprising the same
KR20210008812A (ko) * 2019-07-15 2021-01-25 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 복수 종의 호스트 재료 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR102801363B1 (ko) 2019-07-17 2025-05-07 삼성디스플레이 주식회사 유기 전계 발광 소자 및 유기 전계 발광 소자용 다환 화합물
KR102654051B1 (ko) * 2019-09-11 2024-04-03 주식회사 엘지화학 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR102516810B1 (ko) * 2019-09-30 2023-03-30 삼성에스디아이 주식회사 유기 광전자 소자용 화합물, 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
KR102782649B1 (ko) * 2019-10-02 2025-03-17 엘지디스플레이 주식회사 유기전계발광소자
KR102869108B1 (ko) 2019-10-24 2025-10-14 듀폰스페셜티머터리얼스코리아 유한회사 복수 종의 호스트 재료 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR20210061734A (ko) * 2019-11-20 2021-05-28 삼성에스디아이 주식회사 유기 광전자 소자 및 표시 장치
KR102489771B1 (ko) * 2019-12-11 2023-01-18 주식회사 엘지화학 유기 발광 소자
KR20210076220A (ko) * 2019-12-12 2021-06-24 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자 및 이를 포함하는 장치
EP4019513A4 (en) * 2019-12-20 2022-11-09 LG Chem, Ltd. NOVEL CONNECTION AND ORGANIC LIGHT EMITTING DIOD WITH IT
US20220416177A1 (en) * 2019-12-27 2022-12-29 Nippon Steel Chemical & Material Co., Ltd. Organic electroluminescent element and method for manufacturing same
KR102901562B1 (ko) * 2020-02-05 2025-12-18 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 화합물, 유기 전기발광 소자용 재료, 유기 전기발광 소자 및 전자 기기
KR102806407B1 (ko) * 2020-02-14 2025-05-13 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자 및 이를 포함하는 장치
KR102555495B1 (ko) * 2020-03-06 2023-07-12 삼성에스디아이 주식회사 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
KR102555494B1 (ko) * 2020-03-20 2023-07-12 삼성에스디아이 주식회사 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
US20230119201A1 (en) * 2020-03-06 2023-04-20 Samsung Sdi Co., Ltd. Composition for organic optoelectronic element, organic optoelectronic element, and display device
KR102495278B1 (ko) * 2020-03-23 2023-02-01 삼성에스디아이 주식회사 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
CN115669281A (zh) 2020-05-29 2023-01-31 默克专利有限公司 有机电致发光器件
CN113896734A (zh) 2020-07-06 2022-01-07 罗门哈斯电子材料韩国有限公司 有机电致发光化合物、多种主体材料和包含其的有机电致发光装置
KR20220005388A (ko) 2020-07-06 2022-01-13 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 유기 전계 발광 화합물, 복수 종의 호스트 재료 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
CN113943571A (zh) 2020-07-17 2022-01-18 罗门哈斯电子材料韩国有限公司 有机电致发光化合物、多种主体材料和包含其的有机电致发光装置
KR20220010691A (ko) 2020-07-17 2022-01-26 삼성디스플레이 주식회사 발광 소자 및 상기 발광 소자를 포함한 전자 장치
KR20220010427A (ko) 2020-07-17 2022-01-25 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 유계 전계 발광 화합물, 복수 종의 호스트 재료 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
US20220109109A1 (en) * 2020-08-21 2022-04-07 Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. Organic electroluminescent compound, a plurality of host materials and organic electroluminescent device comprising the same
KR102283849B1 (ko) * 2020-08-21 2021-08-02 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 유기 전계 발광 화합물, 복수 종의 호스트 재료 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR102493132B1 (ko) 2020-09-11 2023-01-31 삼성디스플레이 주식회사 발광 소자 및 이를 포함한 전자 장치
KR20220053059A (ko) 2020-10-20 2022-04-29 삼성디스플레이 주식회사 발광 소자 및 발광 소자용 아민 화합물
KR102830321B1 (ko) * 2020-11-03 2025-07-03 삼성에스디아이 주식회사 유기 광전자 소자용 화합물, 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
KR102860003B1 (ko) * 2020-11-06 2025-09-12 삼성에스디아이 주식회사 유기 광전자 소자용 화합물, 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
KR102791287B1 (ko) * 2020-12-21 2025-04-08 엘티소재주식회사 헤테로고리 화합물, 이를 포함하는 유기 발광 소자, 이의 제조 방법 및 유기물층용 조성물
KR20220095337A (ko) 2020-12-29 2022-07-07 엘지디스플레이 주식회사 유기발광다이오드 및 이를 포함하는 유기발광장치
KR20220152420A (ko) * 2021-05-06 2022-11-16 엘티소재주식회사 유기 발광 소자, 헤테로고리 화합물, 및 유기 발광 소자의 유기물층용 조성물 및 유기 발광 소자의 제조방법
WO2022270741A1 (ko) * 2021-06-24 2022-12-29 엘티소재주식회사 헤테로고리 화합물, 유기 발광 소자, 유기 발광 소자의 유기물층용 조성물
CN117222638A (zh) * 2021-07-06 2023-12-12 三星Sdi株式会社 用于有机光电子装置的化合物、有机光电子装置及显示装置
EP4368619A4 (en) * 2021-07-06 2025-08-13 Samsung Sdi Co Ltd COMPOUND FOR ORGANIC OPTOELECTRONIC DEVICE, ORGANIC OPTOELECTRONIC DEVICE AND DISPLAY DEVICE
KR20230014104A (ko) * 2021-07-19 2023-01-30 삼성디스플레이 주식회사 발광 소자
CN113563344B (zh) * 2021-07-27 2023-11-21 北京八亿时空液晶科技股份有限公司 咔唑衍生物、有机电致发光材料、发光元件及消费型产品
KR20230038890A (ko) 2021-09-13 2023-03-21 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 유기 전계 발광 재료 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR102804797B1 (ko) * 2021-09-30 2025-05-14 엘티소재주식회사 유기 발광 소자, 유기 발광 소자의 유기물층용 조성물 및 유기 발광 소자의 제조 방법
CN114195700B (zh) 2021-10-28 2022-09-13 北京莱特众成光电材料科技有限公司 有机化合物及包含该有机化合物的有机电致发光器件和电子装置
KR20230064056A (ko) * 2021-11-02 2023-05-10 삼성디스플레이 주식회사 발광 소자 및 이를 포함하는 전자 장치
KR102859823B1 (ko) * 2022-03-26 2025-09-16 베이징 썸머 스프라우트 테크놀로지 컴퍼니 리미티드 유기 전계발광소자
CN114907352A (zh) * 2022-05-05 2022-08-16 北京八亿时空液晶科技股份有限公司 一种咔唑衍生物及其应用
KR102587497B1 (ko) * 2022-05-06 2023-10-11 솔루스첨단소재 주식회사 유기 전계 발광 소자용 조성물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR102643046B1 (ko) * 2022-05-27 2024-03-04 솔루스첨단소재 주식회사 유기 전계 발광 소자용 조성물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR102577795B1 (ko) * 2022-06-10 2023-09-12 솔루스첨단소재 주식회사 유기 전계 발광 소자용 균일상 유기 복합체 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR20250042746A (ko) * 2022-08-03 2025-03-27 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 화합물, 유기 일렉트로루미네센스 소자용 재료, 유기 일렉트로루미네센스 소자, 및 전자 기기
CN115521241B (zh) * 2022-09-29 2025-03-18 阜阳欣奕华新材料科技股份有限公司 一种含有对位联苯取代基的联咔唑类化合物的组合物及包含其的有机电致发光器件
CN119233666A (zh) * 2023-06-28 2024-12-31 北京夏禾科技有限公司 有机电致发光器件
CN117126168A (zh) * 2023-08-28 2023-11-28 阜阳欣奕华材料科技有限公司 一种含有对位联苯取代基的联咔唑类化合物的组合物及包含其的有机电致发光器件
CN119842390A (zh) * 2023-10-11 2025-04-18 阜阳欣奕华新材料科技股份有限公司 一种组合物和有机电致发光器件

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2012150826A1 (en) 2011-05-03 2012-11-08 Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. Novel organic electroluminescent compounds and an organic electroluminescent device using the same
WO2012153725A1 (ja) 2011-05-12 2012-11-15 東レ株式会社 発光素子材料および発光素子
WO2013012298A1 (en) 2011-07-21 2013-01-24 Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. 9h-carbazole compounds and electroluminescent devices involving them
WO2013168688A1 (ja) 2012-05-10 2013-11-14 コニカミノルタ株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置及び表示装置
WO2014027676A1 (ja) 2012-08-17 2014-02-20 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子

Family Cites Families (44)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH03139321A (ja) 1989-10-24 1991-06-13 Taiyo Sanso Co Ltd 食器洗浄方法
JP3139321B2 (ja) 1994-03-31 2001-02-26 東レ株式会社 発光素子
EP1489155A4 (en) * 2002-03-22 2006-02-01 Idemitsu Kosan Co MATERIAL FOR ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DEVICES AND ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DEVICES PRODUCED WITH THIS MATERIAL
JP2008135498A (ja) * 2006-11-28 2008-06-12 Toray Ind Inc 発光素子
JP3139321U (ja) 2007-09-14 2008-02-14 泰雅 弘中 運動方向変換ブラシ
KR101170666B1 (ko) 2009-03-03 2012-08-07 덕산하이메탈(주) 비스카바졸 화합물 및 이를 이용한 유기전기소자, 그 단말
KR101603070B1 (ko) * 2009-03-31 2016-03-14 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 채용하고 있는 유기 전계발광 소자
DE102009023155A1 (de) * 2009-05-29 2010-12-02 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
KR101506999B1 (ko) 2009-11-03 2015-03-31 제일모직 주식회사 유기광전소자용 화합물 및 이를 포함하는 유기광전소자
KR20120057561A (ko) * 2010-04-20 2012-06-05 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 비스카르바졸 유도체, 유기 일렉트로루미네선스 소자용 재료 및 그것을 사용한 유기 일렉트로루미네선스 소자
KR20110122051A (ko) 2010-05-03 2011-11-09 제일모직주식회사 유기광전소자용 화합물 및 이를 포함하는 유기광전소자
JP2013201153A (ja) * 2010-06-08 2013-10-03 Idemitsu Kosan Co Ltd 有機エレクトロルミネッセンス素子
KR20120012431A (ko) 2010-07-30 2012-02-09 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 유기발광화합물을 발광재료로서 채용하고 있는 유기 전계 발광 소자
KR101432599B1 (ko) 2010-08-04 2014-08-21 제일모직주식회사 유기광전소자용 화합물 및 이를 포함하는 유기광전소자
WO2012077902A2 (ko) 2010-12-08 2012-06-14 제일모직 주식회사 유기광전자소자용 화합물, 이를 포함하는 유기발광소자 및 상기 유기발광소자를 포함하는 표시장치
JP2012156499A (ja) * 2011-01-05 2012-08-16 Idemitsu Kosan Co Ltd 有機エレクトロルミネッセンス素子
JP5745549B2 (ja) * 2011-02-07 2015-07-08 出光興産株式会社 ビスカルバゾール誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
WO2012108881A1 (en) 2011-02-11 2012-08-16 Universal Display Corporation Organic light emitting device and materials for use in same
CN103620808B (zh) * 2011-06-24 2017-10-03 出光兴产株式会社 有机电致发光元件
CN103052624B (zh) * 2011-07-22 2016-08-31 株式会社半导体能源研究所 二苯并[c,g]咔唑化合物、发光元件、发光装置、显示装置、照明装置以及电子设备
SG11201400709VA (en) 2011-09-21 2014-06-27 Merck Patent Gmbh Carbazole derivatives for organic electroluminescence devices
WO2013058343A1 (ja) * 2011-10-21 2013-04-25 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子及び有機エレクトロルミネッセンス素子用材料
WO2013062075A1 (ja) * 2011-10-26 2013-05-02 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子および有機エレクトロルミネッセンス素子用材料
CN103958656A (zh) * 2011-12-01 2014-07-30 陶氏环球技术有限责任公司 Voc减少的无ape的清洁组合物
KR20130062583A (ko) 2011-12-05 2013-06-13 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 채용하고 있는 유기 전계 발광 소자
WO2013084885A1 (ja) * 2011-12-05 2013-06-13 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
US9530969B2 (en) * 2011-12-05 2016-12-27 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Material for organic electroluminescence device and organic electroluminescence device
KR102054229B1 (ko) * 2012-01-13 2019-12-11 덕산네오룩스 주식회사 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
KR101498278B1 (ko) * 2012-01-18 2015-03-06 덕산네오룩스 주식회사 유기전기소자용 화합물, 이를 포함하는 유기전기소자 및 그 전자 장치
WO2013112557A1 (en) 2012-01-26 2013-08-01 Universal Display Corporation Phosphorescent organic light emitting devices having a hole transporting cohost material in the emissive region
JP2015135836A (ja) * 2012-03-29 2015-07-27 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子および有機エレクトロルミネッセンス素子用材料
WO2013145923A1 (ja) * 2012-03-30 2013-10-03 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
TWI585091B (zh) 2012-03-30 2017-06-01 新日鐵住金化學股份有限公司 Organic electroluminescent elements
JP6100368B2 (ja) * 2012-06-14 2017-03-22 ユニバーサル ディスプレイ コーポレイション Ｏｌｅｄ発光領域のためのビスカルバゾール誘導体ホスト物質及び緑色発光体
KR102204794B1 (ko) 2012-08-10 2021-01-18 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 발광 소자, 발광 장치, 표시 장치, 전자 기기 및 조명 장치
JP2014049539A (ja) * 2012-08-30 2014-03-17 Idemitsu Kosan Co Ltd 有機エレクトロルミネッセンス素子
JP6194315B2 (ja) * 2012-09-07 2017-09-06 出光興産株式会社 新規芳香族複素環誘導体、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料溶液及び有機エレクトロルミネッセンス素子
JP6133583B2 (ja) 2012-12-03 2017-05-24 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
US20150333280A1 (en) * 2012-12-21 2015-11-19 Merck Patent Gmbh Metal Complexes
KR101820865B1 (ko) 2013-01-17 2018-01-22 삼성전자주식회사 유기광전자소자용 재료, 이를 포함하는 유기발광소자 및 상기 유기발광소자를 포함하는 표시장치
EP2821459B1 (en) * 2013-07-01 2017-10-04 Cheil Industries Inc. Composition and organic optoelectric device and display device
CN103467450B (zh) * 2013-09-04 2015-10-28 吉林奥来德光电材料股份有限公司 一类有机电致发光材料及其在器件中的应用
KR101802861B1 (ko) 2014-02-14 2017-11-30 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
KR101754715B1 (ko) * 2014-04-08 2017-07-10 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 복수종의 호스트 재료와 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2012150826A1 (en) 2011-05-03 2012-11-08 Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. Novel organic electroluminescent compounds and an organic electroluminescent device using the same
WO2012153725A1 (ja) 2011-05-12 2012-11-15 東レ株式会社 発光素子材料および発光素子
WO2013012298A1 (en) 2011-07-21 2013-01-24 Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. 9h-carbazole compounds and electroluminescent devices involving them
WO2013168688A1 (ja) 2012-05-10 2013-11-14 コニカミノルタ株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置及び表示装置
WO2014027676A1 (ja) 2012-08-17 2014-02-20 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子

Also Published As

Publication number Publication date
JP2022123051A (ja) 2022-08-23
JP2020098917A (ja) 2020-06-25
US12402531B2 (en) 2025-08-26
EP4450590A3 (en) 2024-10-30
JP2017513220A (ja) 2017-05-25
EP3129446A1 (en) 2017-02-15
KR20180027468A (ko) 2018-03-14
US20240206333A1 (en) 2024-06-20
KR102332629B1 (ko) 2021-12-01
JP6934299B2 (ja) 2021-09-15
CN106133113A (zh) 2016-11-16
EP4450590A2 (en) 2024-10-23
JP2023098984A (ja) 2023-07-11
EP3129446A4 (en) 2017-11-29
JP2021168396A (ja) 2021-10-21
KR20150116776A (ko) 2015-10-16
CN113394357A (zh) 2021-09-14
CN113394357B (zh) 2025-12-19
KR20160075485A (ko) 2016-06-29
KR101754715B1 (ko) 2017-07-10
US20220077405A1 (en) 2022-03-10
US20170117488A1 (en) 2017-04-27
KR101835750B1 (ko) 2018-03-07
EP3129446B1 (en) 2025-01-22

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP7270099B2 (ja) 多成分ホスト材料及びそれを含む有機電界発光デバイス
JP6917507B2 (ja) 有機エレクトロルミネセントデバイス
JP6700196B2 (ja) 多成分ホスト材料及びそれを含む有機電界発光デバイス
CN106232772B (zh) 多组分主体材料以及包含其的有机电致发光装置
JP6687613B2 (ja) 有機電界発光デバイス
JP6681340B2 (ja) 多成分ホスト材料及びそれを含む有機電界発光デバイス
TWI696626B (zh) 複數種主體材料及包括所述複數種主體材料之有機電致發光裝置
KR20240026971A (ko) 복수종의 호스트 재료 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
JP6700251B2 (ja) 複数のホスト材料及びそれを含む有機電界発光デバイス
JP6735295B2 (ja) 多成分ホスト材料及びそれを含む有機電界発光デバイス
KR102397506B1 (ko) 유기 전계 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
CN106537633A (zh) 有机电致发光装置
CN106233489A (zh) 多组分主体材料和包含其的有机电致发光装置
CN107075363A (zh) 多种主体材料和包含其的有机电致发光装置
CN106795166A (zh) 多种基质材料和包含所述基质材料的有机电致发光器件
TW201509944A (zh) 有機電場發光化合物及含該化合物之有機電場發光裝置
CN107075361A (zh) 主体化合物与掺杂剂化合物的新颖组合以及包含其的有机电致发光装置
CN106459082A (zh) 新颖有机电致发光化合物和包含其的有机电致发光装置
KR20260015336A (ko) 복수종의 호스트 재료 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자

Legal Events

Date Code Title Description
A621 Written request for application examination

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621

Effective date: 20220617

A977 Report on retrieval

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007

Effective date: 20221209

A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20221223

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20230316

TRDD Decision of grant or rejection written
A01 Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01

Effective date: 20230331

A61 First payment of annual fees (during grant procedure)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61

Effective date: 20230424

R150 Certificate of patent or registration of utility model

Ref document number: 7270099

Country of ref document: JP

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150

S533 Written request for registration of change of name

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313533

R350 Written notification of registration of transfer

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350