JP6928445B2 - 潤滑油基油、該潤滑油基油を含有する潤滑油組成物およびその製造方法 - Google Patents

Description

本発明は、潤滑油基油、該潤滑油基油を含有する潤滑油組成物およびその製造方法に関する。

潤滑油は摩擦低減を求める様々な分野に用いられている。古くは天然油脂や石油精製物などが利用されてきたが、近年、合成潤滑油が用途に合わせて合成され、利用されるようになった。特に、合成エステルは熱安定性に優れ、具体的には、有機酸エステル、リン酸エステル、珪酸エステルなどが例示される。

前記有機酸エステルの中でも、１）低流動点、高粘度指数で使用温度範囲が広い、２）引火点が高く、蒸発量が少ない、３）熱・酸化安定性が優れている、４）潤滑性が良い、５）清浄分散作用がある、６）生分解性があるといった観点から、ポリオールエステル（多価アルコールとカルボン酸の縮合エステル）が利用され、特に、熱・酸化安定性に優れることからヒンダードエステルが多くの分野で利用されている。

しかしながら、近年、産業技術の発展に伴い、高い生産性や操業安定性が常に求められ、より耐久性が高く、高耐熱性の潤滑油が求められるようになってきた。

また、合成エステルは、潤滑油としての性能は優れるものの、水分の存在下でエステル結合が切断される、いわゆる加水分解が起こる点が欠点とされ、水分に曝される環境下での使用に耐えうる、耐加水分解性の高い合成エステルが求められている。

例えば、特許文献１には、経済的で、熱分解抵抗性があり、現存する潤滑剤と比較して粘度増分の少ない高温安定性潤滑剤が開示されている。特に、該潤滑剤は、航空機から派生したガスタービンエンジン用に好適であり、混合ポリオールエステルを含み、該エステルのカルボン酸部分が（ａ）２〜４０ｍｏｌ％の芳香族カルボン酸および（ｂ）６０〜９８ｍｏｌ％のＣ５−２０脂肪族カルボン酸を含み、該エステルのアルコール部分が脂肪族ポリオールを含むことを特長とする。

特許文献２には、工業用ペンタエリスリトールとカルボン酸混合物との反応生成物を含む合成エステルベースストックが開示されている。該カルボン酸混合物は、（１）６個またはそれより少ない反応性水素を有する少なくとも１つのＣ８−Ｃ１０カルボン酸、（２）６個またはそれより少ない反応性水素を有する少なくとも１つのＣ５−Ｃ７カルボン酸および（３）６個またはそれより多い反応性水素を有する少なくとも１つのＣ６−Ｃ１０カルボン酸を含む。また、該合成エステルベースストックは、航空用ターボオイルの製造に有用であり、航空用タービンエンジン中の沈積物形成を抑制する効果を有する。

特許文献３には、水酸基成分として特定のポリオール化合物を選択し、酸成分として特定のモノ−および／またはポリ−カルボン酸との中性エステル化生成物から実質的に成る、温度安定性潤滑油分散剤および／または潤滑グリースの製造に使用する合成ポリオールエステルが開示されている。

特許文献４には、ガスタービン、特にターボジェット航空機エンジンならびに定置式エンジンのための潤滑油として好適な、良好な安定性、低い流動点および高い粘度指数を有する、ネオペンチルポリオール型ポリオール、芳香族ポリカルボン酸および脂肪族モノカルボン酸の反応によりつくられる複合的エステルが開示されている。

特開２００３−１９３０８７号公報 特開平８−６０１６９号公報 特開昭６３−１７０３３７号公報 特公昭４７−２１０９０号公報

上述のように、従来技術において、潤滑油として各種エステル化合物が用いられてきたが、生産性や操業安定性を向上させるために、さらに、高い耐熱性、潤滑性および耐加水分解性を有する潤滑油が求められている。特に、上記の特許文献１のエステルは、ガスタービンエンジン用の潤滑油に使用することが主目的であり、炭素数の小さいカルボン酸が好適であり、そのため水との親和性が高く、油水分離性が低いため、加水分解しやすいという問題がある。

そこで、本発明は、耐熱性、潤滑性および耐加水分解性に優れるエステル化合物を含有する潤滑油基油と、該潤滑油基油を含有する潤滑油組成物およびその製造方法を提供することを目的とする。

すなわち、本発明は、エステル化合物を含有する潤滑油基油であって、前記エステル化合物が、一般式（１）：

（式（１）中、Ｒ^１からＲ^２は、独立して、水素原子、メチル基、ベンゾイルオキシ基、ナフトイルオキシ基、または一般式（２）：−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ^５を表し、Ｒ^３からＲ^４は、独立して、ベンゾイルオキシ基、ナフトイルオキシ基、または一般式（２）：−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ^５を表し、Ｒ^５は、炭素数５以上２１以下の直鎖アルキル基、炭素数９以上２１以下の分岐鎖アルキル基、またはアルキル鎖で置換されていてもよい炭素数５以上２１以下のシクロアルキル基を表す。）で表される化合物からなる混合物を含有し、前記混合物は、前記Ｒ^１からＲ^４の少なくとも１つが、前記一般式（２）：−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ^５である化合物を含み、かつ、前記混合物中、前記Ｒ^１からＲ^４の少なくとも１つが、ベンゾイルオキシ基またはナフトイルオキシ基である化合物の割合が、５モル％以上１００モル％以下であることを特徴とする潤滑油基油、に関する。

また、本発明は、前記潤滑油基油を含有することを特徴とする潤滑油組成物、に関する。

さらに、本発明は、アルコールとカルボン酸を縮合して得られる前記一般式（１）で表される化合物からなる混合物を製造する工程を含み、前記アルコールが、一般式（３）：

（式（３）中、Ｒ^６からＲ^９は、独立して、水素原子、メチル基、または水酸基を表し、かつＲ^６からＲ^９のうち、少なくとも２つは、水酸基を表す。）で表される多価アルコールを含有し、前記カルボン酸が、芳香族カルボン酸および脂肪族カルボン酸を含有し、前記芳香族カルボン酸が、安息香酸および／またはナフトエ酸を含有し、前記脂肪族カルボン酸が、炭素数６以上２２以下の直鎖アルキル脂肪酸、炭素数１０以上２２以下の分岐鎖アルキル脂肪酸、およびアルキル鎖で置換されていてもよい炭素数６以上２２以下のシクロアルカンカルボン酸から選ばれる少なくとも１つのモノカルボン酸を含有することを特徴とする前記潤滑油基油の製造方法、に関する。

本発明に係る潤滑油基油における効果の作用メカニズムの詳細は不明な部分があるが、以下のように推測される。但し、本発明は、この作用メカニズムに限定して解釈されなくてもよい。

本発明は、前記一般式（１）で表されるエステル化合物からなる混合物を含有する潤滑油基油であり、ベンゾイルオキシ基またはナフトイルオキシ基に由来するエステル鎖を有するエステル化合物は、当該エステル鎖の耐熱性が高く、高温においても熱劣化することなく安定に存在するため、重合化や揮散することなく潤滑油基油、あるいは潤滑油組成物中に留まるものと推測される。

また、上記のベンゾイルオキシ基またはナフトイルオキシ基に由来するエステル鎖を有するエステル化合物は、構造由来の剛直さにより、分子同士の絡み合いが少ないことから、潤滑性を低下させないため、潤滑性にも優れると推測される。

さらに、炭素数５以上２１以下の直鎖アルキル基、炭素数９以上２１以下の分岐鎖アルキル基、またはアルキル鎖で置換されていてもよい炭素数５以上２１以下のシクロアルキル基に由来するエステル鎖を有するエステル化合物は、当該エステル鎖の疎水性が高いため、水と混合しにくくなる。よって、当該エステル化合物のエステル結合の加水分解を抑制できるため、耐加水分解性が向上するものと推測される。

また、前記Ｒ^１からＲ^４の少なくとも１つが、ベンゾイルオキシ基またはナフトイルオキシ基である化合物の割合が、前記混合物中、５モル％以上１００モル％以下含有することによって、上記メカニズムが十分に作用し、耐熱性、潤滑性、耐加水分解性が高い潤滑油基油が得られると推測される。

本発明の潤滑油基油は、エステル化合物を含有し、前記エステル化合物が、一般式（１）：

（式（１）中、Ｒ^１からＲ^２は、独立して、水素原子、メチル基、ベンゾイルオキシ基、ナフトイルオキシ基、または一般式（２）：−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ^５を表し、Ｒ^３からＲ^４は、独立して、ベンゾイルオキシ基、ナフトイルオキシ基、または一般式（２）：−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ^５を表し、Ｒ^５は、炭素数５以上２１以下の直鎖アルキル基、炭素数９以上２１以下の分岐鎖アルキル基、またはアルキル鎖で置換されていてもよい炭素数５以上２１以下のシクロアルキル基を表す。）で表される化合物からなる混合物を含有する。前記混合物は、複数種の前記一般式（１）で表される化合物を含むものであるが、単種の前記一般式（１）で表される化合物で使用することもできる。なお、本発明の潤滑油基油は、潤滑油組成物の主成分であって、潤滑油組成物に様々な機能を付与する各種潤滑油添加剤と共に配合することによって、潤滑油組成物の粘度などの物性を制御する化合物のことをいう。

前記Ｒ^１からＲ^４は、エステル化合物の耐熱性を向上する、動粘度を高くする観点から、ベンゾイルオキシ基、またはナフトイルオキシ基が、Ｒ^１からＲ^４のうち、１つ以上であって、２つ以上が好ましく、３つ以上がより好ましく、４つがさらに好ましい。一方、前記Ｒ^１からＲ^４は、エステル化合物の動粘度を低くする観点から、ベンゾイルオキシ基、またはナフトイルオキシ基は、Ｒ^１からＲ^４のうち、３つ以下が好ましく、２つ以下がより好ましく、１つがさらに好ましい。また、エステル化合物の耐熱性を向上する、動粘度を低くする観点から、ベンゾイルオキシ基が好ましく、そして、エステル化合物の動粘度を高くする観点から、ナフトイルオキシ基が好ましい。

前記Ｒ^５は、炭素数５以上２１以下の直鎖アルキル基、炭素数９以上２１以下の分岐鎖アルキル基、またはアルキル鎖で置換されていてもよい炭素数５以上２１以下のシクロアルキル基である。

前記Ｒ^５が、炭素数５以上２１以下の直鎖アルキル基である場合、エステル化合物の耐熱性および耐加水分解性を向上する、動粘度を高くする観点から、炭素数６以上が好ましく、７以上がより好ましく、８以上がさらに好ましく、そして、動粘度を低くする観点から、１７以下が好ましく、１１以下がより好ましく、９以下がさらに好ましい。

前記Ｒ^５が、炭素数９以上２１以下の分岐鎖アルキル基である場合、エステル化合物の耐熱性および耐加水分解性を向上する、動粘度を高くする観点から、炭素数１１以上が好ましく、１３以上がより好ましく、１５以上がさらに好ましく、そして、動粘度を低くする観点から、１９以下が好ましく、１８以下がより好ましく、１７以下がさらに好ましい。

前記Ｒ^５が、アルキル鎖で置換されていてもよい炭素数５以上２１以下のシクロアルキル基である場合、エステル化合物の耐熱性および耐加水分解性を向上する、動粘度を高くする観点から、炭素数６以上が好ましく、そして、動粘度を低くする観点から、１７以下が好ましく、１１以下がより好ましく、７以下がさらに好ましい。

前記一般式（２）：−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ^５の中でも、Ｒ^５は、炭素数５以上２１以下の直鎖アルキル基であることが好ましく、炭素数５以上２１以下の直鎖アルキル基および炭素数９以上２１以下の分岐鎖アルキル基であることがより好ましい。

また、前記Ｒ^５は、炭素数９以上２１以下の分岐鎖アルキル基およびアルキル鎖で置換されていてもよい炭素数５以上２１以下のシクロアルキル基であることが好ましい。

前記エステル化合物は、一般式（１）で表される化合物以外のエステル化合物として、粘度調整や他の効果を付与するために、例えばパーム油などの天然油脂、高級脂肪酸メチルエステルなどのモノエステル、セバシン酸ジオクチルなどのジエステルなどのその他のエステル化合物を適宜使用することができる。

以下、本発明の各成分の含有量、または配合量について説明する。

前記一般式（１）で表される化合物において、Ｒ^１からＲ^４のうち、少なくとも１つが、前記一般式（２）：−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ^５である場合、前記一般式（２）：−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ^５（以下、（ａ）と称す）と、ベンゾイルオキシ基およびナフトイルオキシ基の合計（以下、（ｂ）と称す）のモル比（（a）／（ｂ））は、エステル化合物の動粘度を低くする観点から、０．１以上が好ましく、１以上がより好ましく、１．５以上がさらに好ましく、そして、エステル化合物の耐熱性を向上する観点から、１０以下が好ましく、５以下がより好ましく、３以下がさらに好ましい。

前記一般式（１）で表される化合物において、Ｒ^５が、炭素数５以上２１以下の直鎖アルキル基である場合、炭素数５以上２１以下の直鎖アルキル基（以下、（ｃ）と称す）と、ベンゾイルオキシ基およびナフトイルオキシ基の合計（ｂ）のモル比（（ｃ）／（ｂ））は、エステル化合物の耐熱性を向上する、動粘度を低くする観点から、０．１以上が好ましく、０．３以上がより好ましく、０．５以上がさらに好ましく、１以上がよりさらに好ましく、そして、エステル化合物の動粘度を高くする観点から、１０以下が好ましく、６以下がより好ましく、５以下がさらに好ましく、４以下がよりさらに好ましく、３以下がよりさらに好ましく、２以下がよりさらに好ましい。

また、前記Ｒ^５が、炭素数５以上２１以下の直鎖アルキル基および炭素数９以上２１以下の分岐鎖アルキル基である場合、炭素数５以上２１以下の直鎖アルキル基（ｃ）と、炭素数９以上２１以下の分岐鎖アルキル基（以下、（ｄ）と称す）のモル比（（ｃ）／（ｄ））は、エステル化合物の動粘度を低くする観点から、０．１以上が好ましく、０．５以上がより好ましく、１以上がさらに好ましく、そして、エステル化合物の耐熱性を向上する、動粘度を高くする観点から、１０以下が好ましく、６以下がより好ましく、５以下がさらに好ましく、４以下がよりさらに好ましく、３以下がよりさらに好ましく、２以下がよりさらに好ましい。

また、前記Ｒ^５が、炭素数９以上２１以下の分岐鎖アルキル基およびアルキル鎖で置換されていてもよい炭素数５以上２１以下のシクロアルキル基である場合、炭素数９以上２１以下の分岐鎖アルキル基（ｄ）とアルキル鎖で置換されていてもよい炭素数５以上２１以下のシクロアルキル基（以下、（ｅ）と称す）のモル比（（ｄ）／（ｅ））は、エステル化合物の動粘度を高くする観点から、０．１以上が好ましく、０．２以上がより好ましく、０．３以上がさらに好ましく、そして、エステル化合物の耐熱性を向上する観点から、１０以下が好ましく、５以下がより好ましく、３以下がさらに好ましく、２以下がよりさらに好ましい。

前記混合物は、前記Ｒ^１からＲ^４の少なくとも１つが、前記一般式（２）：−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ^５である化合物を含み、かつ、前記混合物中、前記Ｒ^１からＲ^４の少なくとも１つが、ベンゾイルオキシ基またはナフトイルオキシ基である化合物の割合は、５モル％以上１００モル％以下である。前記Ｒ^１からＲ^４の少なくとも１つが、ベンゾイルオキシ基またはナフトイルオキシ基である化合物の割合は、エステル化合物の動粘度を高くする観点から、混合物中、２５モル％以上が好ましく、３５モル％以上がより好ましく、４０モル％以上がさらに好ましく、そして、エステル化合物の耐熱性を向上する、動粘度を低くする観点から、混合物中、９９モル％以下が好ましく、９５モル％以下がより好ましく、９０モル％以下がさらに好ましく、８０モル％以下がよりさらに好ましく、７０モル％以下がよりさらに好ましい。

また、前記Ｒ^１からＲ^４の少なくとも１つが、ベンゾイルオキシ基またはナフトイルオキシ基である化合物の質量割合は、エステル化合物の動粘度を高くする観点から、混合物中、２５質量％以上が好ましく、３０質量％以上がより好ましく、３５質量％以上がさらに好ましく、４０質量％以上がよりさらに好ましく、そして、エステル化合物の耐熱性を向上する、動粘度を低くする観点から、混合物中、１００質量％以下が好ましく、９５質量％以下がより好ましく、９０質量％以下がさらに好ましく、８０質量％以下がよりさらに好ましく、７０質量％以下がよりさらに好ましい。

前記潤滑油基油中、前記混合物の質量割合は、エステル化合物の耐熱性、潤滑性および耐加水分解性を向上する観点から、５０質量％以上１００質量％以下含有することが好ましく、そして、６０質量％以上がより好ましく、７０質量％以上がさらに好ましく、８０質量％以上がよりさらに好ましく、９０質量％以上がよりさらに好ましく、１００質量％がよりさらに好ましい。

＜エステル化合物の製造方法＞
本発明のエステル化合物は、その製造方法に制限はなく、通常、アルコールと、カルボン酸を、公知の方法に従って、エステル化反応を行うことにより製造することができる。

＜アルコール＞
前記アルコールは、下記一般式（３）で表される多価アルコールを含有する。

（式（３）中、Ｒ^６からＲ^９は、独立して、水素原子、メチル基、または水酸基を表し、かつＲ^６からＲ^９のうち、少なくとも２つは、水酸基を表す。）

前記一般式（３）中のＲ^６からＲ^９は、Ｒ^６からＲ^９のうち、少なくとも２つ以上は、水酸基であり、３つ以上の水酸基が好ましい。多価アルコールとしては、例えば、ペンタエリスリトール、トリメチロールプロパン、トリメチロールエタン、ネオペンチルグリコールなどが挙げられる。多価アルコールは、エステル化合物の耐熱性および耐加水分解性を向上する観点から、ペンタエリスリトール、トリメチロールプロパン、ネオペンチルグリコールが好ましく、そして、エステル化合物の流動点を低くする観点から、トリメチロールプロパンが好ましく、また、エステル化合物の耐熱性を向上する観点から、ペンタエリスリトールが好ましい。

なお、前記アルコールでは、前記多価アルコール以外のアルコール成分として、各種の１価アルコールまたはポリオールを適宜用いることができる。１価アルコールの炭素数は、通常、１〜２４であり、炭素鎖は直鎖または分岐のいずれでもよく、また、飽和または不飽和のいずれであってもよい。ポリオールとしては、通常、２〜１０価のものが用いられる。

前記ポリオールとしては、例えば、エチレングリコール、ジエチレングリコール、ポリエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、ポリプロピレングリコール、１，３−プロパンジオール、１，２−プロパンジオール、１，３−ブタンジオール、１，４−ブタンジオール、２−メチル−１，２−プロパンジオール、２−メチル−１，３−プロパンジオール、１，２−ペンタンジオール、１，３−ペンタンジオール、１，４−ペンタンジオール、１，５−ペンタンジオールなどのジオール化合物；１，２，４−ブタントリオール、１，３，５−ペンタントリオール、１，２，６−ヘキサントリオールなどのトリオール化合物；ジペンタエリスリトール、トリペンタエリスリトールなどのトリメチロールアルカンの多量体；グリセリン、ジグリセリン、トリグリセリン、テトラグリセリンなどのポリグリセリン；ソルビトール、ソルビタン、ソルビトールグリセリン縮合物、アドニトール、アラビトール、キシリトール、マンニトール、キシロース、アラビノース、リボース、ラムノース、グルコース、フルクトース、ガラクトース、マンノース、ソルボース、セロビオース、マルトース、イソマルトース、トレハロース、スクロースなどの糖類などが挙げられる。

＜カルボン酸＞
前記カルボン酸は、芳香族カルボン酸および脂肪族カルボン酸を含有する。芳香族カルボン酸は、安息香酸および／またはナフトエ酸を含有し、脂肪族カルボン酸は、炭素数６以上２２以下の直鎖アルキル脂肪酸、炭素数１０以上２２以下の分岐鎖アルキル脂肪酸、およびアルキル鎖で置換されていてもよい炭素数６以上２２以下のシクロアルカンカルボン酸から選ばれる少なくとも１つのモノカルボン酸を含有する。

前記芳香族カルボン酸は、エステル化合物の動粘度を高くする観点から、ナフトエ酸を含有することが好ましく、１−ナフトエ酸、２−ナフトエ酸がさらに好ましい。

前記炭素数６以上２２以下の直鎖アルキル脂肪酸としては、例えば、ｎ−ヘキサン酸、ｎ−ヘプタン酸、ｎ−オクタン酸、ｎ−ノナン酸、ｎ−デカン酸、ｎ−ドデカン酸、ｎ−テトラデカン酸、ｎ−ペンタデカン酸、ｎ−ヘキサデカン酸、ｎ−ヘプタデカン酸、ｎ−オクタデカン酸、ｎ−イコサン酸、ｎ−ドコサン酸などが挙げられる。これらの中でも、潤滑油組成物の低トルク化を実現する、および充填作業を効率化する観点から、ｎ−ヘプタン酸、ｎ−オクタン酸、ｎ−ノナン酸が好ましい。

前記炭素数６以上２２以下の直鎖アルキル脂肪酸は、エステル化合物の耐熱性および耐加水分解性を向上する、動粘度を高くする観点から、炭素数７以上が好ましく、８以上がより好ましく、９以上がさらに好ましく、そして、エステル化合物の動粘度を低くする観点から、１８以下が好ましく、１２以下がより好ましく、１０以下がさらに好ましい。

前記炭素数１０以上２２以下の分岐鎖アルキル脂肪酸としては、例えば、天然油脂由来の直鎖不飽和脂肪酸を原料として合成によりメチル分岐を形成した分岐脂肪酸、１−ブテンなどのアルケンを原料として重合した分岐鎖を有するポリオレフィン由来の合成脂肪酸などが挙げられ、炭素数１０以上２２以下の分岐鎖を有するものであれば、制限なく用いることができる。前記炭素数１０以上２２以下の分岐鎖アルキル脂肪酸としては、例えば、１３−メチルテトラデカン酸、１２−メチルテトラデカン酸、１５−メチルヘキサデカン酸、１４−メチルヘキサデカン酸、１０−メチルヘキサデカン酸、２−ヘキシルデカン酸、イソパルミチン酸、イソステアリン酸、イソアラキン酸、フィタン酸などが挙げられる。

前記炭素数１０以上２２以下の分岐鎖アルキル脂肪酸は、エステル化合物の耐熱性および耐加水分解性を向上する、動粘度を高くする観点から、炭素数１２以上が好ましく、１４以上がより好ましく、１６以上がさらに好ましく、そして、エステル化合物の動粘度を低くする観点から、２０以下が好ましく、１９以下がより好ましく、１８以下がさらに好ましい。

前記アルキル鎖で置換されていてもよい炭素数６以上２２以下のシクロアルカンカルボン酸としては、例えば、シクロプロパンカルボン酸、シクロブタンカルボン酸、シクロペンタンカルボン酸、シクロヘキサンカルボン酸、シクロヘプタンカルボン酸、メチルシクロヘキサンカルボン酸、４−ｔ−ブチルシクロヘキサンカルボン酸、ドデシルシクロヘキサンカルボン酸などが挙げられる。

前記アルキル鎖で置換されていてもよい炭素数６以上２２以下のシクロアルカンカルボン酸は、エステル化合物の耐熱性および耐加水分解性を向上する、動粘度を高くする観点から、炭素数７以上が好ましく、そして、エステル化合物の動粘度を低くする観点から、１８以下が好ましく、１２以下がより好ましく、８以下がさらに好ましい。

前記カルボン酸は、前記脂肪族カルボン酸の中でも、エステル化合物の耐熱性および耐加水分解性を向上する観点から、炭素数６以上２２以下の直鎖アルキル脂肪酸を含有することが好ましく、炭素数６以上２２以下の直鎖アルキル脂肪酸および炭素数１０以上２２以下の分岐鎖アルキル脂肪酸を含有することがより好ましく、または、炭素数１０以上２２以下の分岐鎖アルキル脂肪酸およびアルキル鎖で置換されていてもよい炭素数６以上２２以下のシクロアルカンカルボン酸を含有することが好ましい。

なお、前記カルボン酸では、前記芳香族カルボン酸および前記脂肪族カルボン酸以外のカルボン酸成分として、各種のカルボン酸化合物（以下、その他のカルボン酸化合物とも称す）を適宜用いることができる。その他のカルボン酸化合物としては、例えば、吉草酸、２−メチル吉草酸、４−メチル吉草酸、２−メチルヘキサン酸、５−メチルヘキサン酸、４，４−ジメチルペンタン酸、２−メチルヘプタン酸、２−エチルヘキサン酸、２，２−ジメチルヘキサン酸、３，５，５−トリメチルヘキサン酸などが挙げられる。

以下、本発明のエステル化合物の製造方法において、各成分の配合量について説明する。

前記アルコール中、前記一般式（２）で表される多価アルコールの割合は、８０モル％以上が好ましく、９０モル％以上がより好ましく、９５モル％以上がさらに好ましく、９８モル％以上がよりさらに好ましく、１００モル％がよりさらに好ましい。

前記カルボン酸中、前記芳香族カルボン酸の割合は、エステル化合物の耐熱性および耐加水分解性を向上する観点から、１０モル％以上９０モル％以下であることが好ましい。芳香族カルボン酸の割合は、カルボン酸中、エステル化合物の耐熱性を向上する、動粘度を高くする観点から、１５モル％以上がより好ましく、２０モル％以上がさらに好ましく、そして、エステル化合物の動粘度を低くする観点から、８０モル％以下がより好ましく、７０モル％以下がさらに好ましく、６０モル％以下がよりさらに好ましい。

前記カルボン酸が、前記脂肪族カルボン酸として、前記炭素数６以上２２以下の直鎖アルキル脂肪酸を含有する場合、炭素数６以上２２以下の直鎖アルキル脂肪酸の割合は、エステル化合物の耐熱性および耐加水分解性を向上する観点から、カルボン酸中、１０モル％以上８０モル％以下であることが好ましい。炭素数６以上２２以下の直鎖アルキル脂肪酸の割合は、エステル化合物の耐熱性を向上する、動粘度を低くする観点から、カルボン酸中、１５モル％以上がより好ましく、２０モル％以上がさらに好ましく、３０モル％以上がよりさらに好ましく、そして、エステル化合物の動粘度を高くする観点から、８０モル％以下がより好ましく、７０モル％以下がさらに好ましく、６０モル％以下がよりさらに好ましく、５５モル％以下がよりさらに好ましい。

前記カルボン酸が、前記脂肪族カルボン酸として、前記炭素数１０以上２２以下の分岐鎖アルキル脂肪酸を含有する場合、炭素数１０以上２２以下の分岐鎖アルキル脂肪酸の割合は、エステル化合物の耐熱性および耐加水分解性を向上する観点から、カルボン酸中、１０モル％以上５０モル％以下であることが好ましい。炭素数１０以上２２以下の分岐鎖アルキル脂肪酸の割合は、エステル化合物の耐熱性を向上する、動粘度を高くする観点から、カルボン酸中、１５モル％以上がより好ましく、２０モル％以上がさらに好ましく、そして、エステル化合物の動粘度を低くする観点から、５０モル％以下がより好ましく、４５モル％以下がさらに好ましく、４０モル％以下がよりさらに好ましい。

前記カルボン酸が、前記脂肪族カルボン酸として、前記アルキル鎖で置換されていてもよい炭素数６以上２２以下のシクロアルカンカルボン酸を含有する場合、アルキル鎖で置換されていてもよい炭素数６以上２２以下のシクロアルカンカルボン酸の割合は、エステル化合物の耐熱性および耐加水分解性を向上する観点から、カルボン酸中、１０モル％以上７０モル％以下であることが好ましい。アルキル鎖で置換されていてもよい炭素数６以上２２以下のシクロアルカンカルボン酸の割合は、エステル化合物の耐熱性および耐加水分解性を向上する観点から、カルボン酸中、２０モル％以上がより好ましく、そして、エステル化合物の動粘度を低くする観点から、６０モル％以下がより好ましく、５５モル％以下がさらに好ましい。

前記アルコールと前記カルボン酸との反応に際して、両者の当量比は、エステル化反応促進の観点から、通常、アルコール成分の水酸基１当量に対して、カルボン酸成分のカルボキシ基が、好ましくは１．０５〜１．５当量、より好ましくは１．１〜１．３当量となるように調整する。なお、カルボン酸成分のカルボキシ基の比率を高くすると、前記アルコールと前記カルボン酸との反応性が良好となる反面、反応終了後、過剰のカルボン酸を除去する必要がある。この除去方法としては、例えば、減圧留去、スチーミング、吸着剤を用いた吸着、除去などが挙げられる。

前記一般式（２）で表される多価アルコールの水酸基の１００当量に対して、前記芳香族カルボン酸のカルボキシ基は、１０当量以上９０当量以下であることが好ましく、２０当量以上８０当量以下であることがより好ましく、２５当量以上７５当量以下であることがさらに好ましい。

また、前記脂肪族カルボン酸のカルボキシ基は、一般式（２）で表される多価アルコールの水酸基の１００当量に対して、６０当量以上１４０当量以下であることが好ましく、６５当量以上１２０当量以下であることがより好ましく、７０当量以上１００当量以下であることがさらに好ましい。

さらに、前記芳香族カルボン酸および前記脂肪族カルボン酸のカルボキシ基の合計は、一般式（２）で表される多価アルコールの水酸基の１００当量に対して、１００当量以上１５０当量以下であることが好ましい。

本発明の一実施形態として、前記一般式（２）で表される多価アルコールが、ペンタエリスリトール、トリメチロールプロパン、およびネオペンチルグリコールから選ばれる少なくとも一つ以上であり、前記カルボン酸が、前記芳香族カルボン酸と、前記炭素数１０以上２２以下の分岐鎖アルキルカルボン酸と、エナント酸（ｎ−ヘプタン酸）またはシクロヘキサンカルボン酸であることが好ましく、さらに、前記多価アルコールが、ペンタエリスリトールであり、前記カルボン酸が、安息香酸と、炭素数１６以上２０以下の分岐鎖アルキルカルボン酸と、エナント酸またはシクロヘキサンカルボン酸であることがより好ましい。

なお、本発明の縮合エステルは、低温時の潤滑性確保の観点から、後述する４０℃動粘度が、３０ｍｍ^２／ｓ以上であることが好ましく、４０ｍｍ^２／ｓ以上であることがより好ましく、そして、１５００ｍｍ^２／ｓ以下であることが好ましく、２００ｍｍ^２／ｓ以下であることがより好ましい。また、本発明の縮合エステルは、高温時の潤滑性確保の観点から、後述する１００℃動粘度が、５ｍｍ^２／ｓ以上であることが好ましく、６ｍｍ^２／ｓ以上であることがより好ましく、そして、３０ｍｍ^２／ｓ以下であることが好ましく、２０ｍｍ^２／ｓ以下であることがより好ましい。

また、本発明の縮合エステルは、後述する流動点が、低温時の流動性確保の観点から、−２０℃以下であることが好ましく、−３０℃以下であることがより好ましく、−４０℃以下がさらに好ましく、−５０℃以下がよりさらに好ましい。

＜潤滑油組成物＞
本発明の潤滑油組成物は、前記潤滑油基油を含有する。本発明の潤滑油組成物における、前記潤滑油基油の質量割合は、用途に応じて要求される性能に応じた量を含有すればよいが、耐熱性向上及び潤滑性の観点から、潤滑油基油組成物中、好ましくは、５０質量％以上１００質量％以下であって、同様の観点から、６０質量％以上がより好ましく、７０質量％以上がさらに好ましく、８０質量％以上がよりさらに好ましく、９０質量％以上がよりさらに好ましく、１００質量％がよりさらに好ましい。

前記潤滑油組成物には、必要に応じて、本発明の効果を損なわない範囲で、その他の添加剤を配合することができる。その他の添加剤としては、例えば、清浄剤、分散剤、酸化防止剤、油性向上剤、摩耗防止剤、極圧剤、防錆剤、腐食防止剤、金属不活性化剤、粘度指数向上剤、流動点降下剤、消泡剤、乳化剤、抗乳化剤、カビ防止剤、固体潤滑剤などが挙げられる。

前記その他の添加剤の合計の配合量は、潤滑油組成物１００質量部に対して、通常、１０質量部以下、好ましくは５質量部以下である。

本発明の潤滑油組成物は、ガソリンエンジン油、ディーゼルエンジン油、ギヤー油、自動変速機油、船舶エンジン油、作動油、難燃性作動液、冷凍機油、コンプレッサー油、真空ポンプ油、軸受油、絶縁油、タービン油、摺動面油、ロックドリル油、金属加工油、塑性加工油、熱処理油、グリースなどの潤滑油に用いることができる。

上述した実施形態に関し、本明細書は更に以下の潤滑油基油、および該潤滑油基油を含有する潤滑油組成物を開示する。
＜１＞エステル化合物を含有する潤滑油基油であって、前記エステル化合物が、一般式（１）：

（式（１）中、Ｒ^１からＲ^２は、独立して、水素原子、メチル基、ベンゾイルオキシ基、ナフトイルオキシ基、または一般式（２）：−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ^５を表し、Ｒ^３からＲ^４は、独立して、ベンゾイルオキシ基、ナフトイルオキシ基、または一般式（２）：−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ^５を表し、Ｒ^５は、炭素数５以上２１以下の直鎖アルキル基、炭素数９以上２１以下の分岐鎖アルキル基、またはアルキル鎖で置換されていてもよい炭素数５以上２１以下のシクロアルキル基を表す。）で表される化合物からなる混合物を含有し、前記混合物は、前記Ｒ^１からＲ^４の少なくとも１つが、前記一般式（２）：−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ^５である化合物を含み、かつ前記混合物中、前記Ｒ^１からＲ^４の少なくとも１つが、ベンゾイルオキシ基またはナフトイルオキシ基である化合物の割合が、５モル％以上１００モル％以下である潤滑油基油。

＜２＞前記Ｒ^５が、炭素数５以上２１以下の直鎖アルキル基である場合、炭素数６以上が好ましく、７以上がより好ましく、８以上がさらに好ましく、そして、１７以下が好ましく、１１以下がより好ましく、９以下がさらに好ましい前記＜１＞記載の潤滑油基油。
＜３＞前記Ｒ^５が、炭素数９以上２１以下の分岐鎖アルキル基である場合、炭素数１１以上が好ましく、１３以上がより好ましく、１５以上がさらに好ましく、そして、１９以下が好ましく、１８以下がより好ましく、１７以下がさらに好ましい前記＜１＞記載の潤滑油基油。
＜４＞前記Ｒ^５が、アルキル鎖で置換されていてもよい炭素５以上２１以下のシクロアルキル基である場合、炭素数６以上が好ましく、そして、１７以下が好ましく、１１以下がより好ましく、７以下がさらに好ましい前記＜１＞記載の潤滑油基油。
＜５＞前記Ｒ^５が、炭素数５以上２１以下の直鎖アルキル基であることが好ましく、炭素数５以上２１以下の直鎖アルキル基および炭素数９以上２１以下の分岐鎖アルキル基であることがより好ましい前記＜１＞〜＜３＞のいずれかに記載の潤滑油基油。
＜６＞前記Ｒ^５が、炭素数９以上２１以下の分岐鎖アルキル基およびアルキル鎖で置換されていてもよい炭素数５以上２１以下のシクロアルキル基であることが好ましい前記＜１＞記載の潤滑油基油。
＜７＞前記一般式（２）：−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ^５（以下、（ａ）と称す）と、ベンゾイルオキシ基およびナフトイルオキシ基の合計（以下、（ｂ）と称す）のモル比（（a）／（ｂ））は、０．１以上が好ましく、１以上がより好ましく、１．５以上がさらに好ましく、そして、１０以下が好ましく、５以下がより好ましく、３以下がさらに好ましい前記＜１＞記載の潤滑油。
＜８＞前記Ｒ^５が、炭素数５以上２１以下の直鎖アルキル基である場合、炭素数５以上２１以下の直鎖アルキル基（以下、（ｃ）と称す）と、ベンゾイルオキシ基およびナフトイルオキシ基の合計（ｂ）のモル比（（ｃ）／（ｂ））は、０．１以上が好ましく、０．３以上がより好ましく、０．５以上がさらに好ましく、１以上がよりさらに好ましく、そして、１０以下が好ましく、６以下がより好ましく、５以下がさらに好ましく、４以下がよりさらに好ましく、３以下がよりさらに好ましく、２以下がよりさらに好ましい前記＜１＞記載の潤滑油基油。
＜９＞前記Ｒ^５が、炭素数５以上２１以下の直鎖アルキル基および炭素数９以上２１以下の分岐鎖アルキル基である場合、炭素数５以上２１以下の直鎖アルキル基（ｃ）と、炭素数９以上２１以下の分岐鎖アルキル基（以下、（ｄ）と称す）のモル比（（ｃ）／（ｄ））は、０．１以上が好ましく、０．５以上がより好ましく、１以上がさらに好ましく、そして、１０以下が好ましく、６以下がより好ましく、５以下がさらに好ましく、４以下がよりさらに好ましく、３以下がよりさらに好ましく、２以下がよりさらに好ましい前記＜１＞記載の潤滑油基油。
＜１０＞前記Ｒ^５が、炭素数９以上２１以下の分岐鎖アルキル基およびアルキル鎖で置換されていてもよい炭素数５以上２１以下のシクロアルキル基である場合、炭素数９以上２１以下の分岐鎖アルキル基（ｄ）とアルキル鎖で置換されていてもよい炭素数５以上２１以下のシクロアルキル基（以下、（ｅ）と称す）のモル比（（ｄ）／（ｅ））は、０．１以上が好ましく、０．２以上がより好ましく、０．３以上がさらに好ましく、そして、１０以下が好ましく、５以下がより好ましく、３以下がさらに好ましく、２以下がよりさらに好ましい前記＜１＞記載の潤滑油基油。
＜１１＞前記Ｒ^１からＲ^４の少なくとも１つが、ベンゾイルオキシ基またはナフトイルオキシ基である化合物の割合は、混合物中、２５モル％以上が好ましく、３５モル％以上がより好ましく、４０モル％以上がさらに好ましく、そして、９９モル％以下が好ましく、９５モル％以下がより好ましく、９０モル％以下がさらに好ましく、８０モル％以下がよりさらに好ましく、７０モル％以下がよりさらに好ましい前記＜１＞記載の潤滑油基油。
＜１２＞前記Ｒ^１からＲ^４の少なくとも１つが、ベンゾイルオキシ基またはナフトイルオキシ基である化合物の質量割合は、混合物中、２５質量％以上が好ましく、３０質量％以上がより好ましく、３５質量％以上がさらに好ましく、４０質量％以上がよりさらに好ましく、そして、１００質量％以下が好ましく、９５質量％以下がより好ましく、９０質量％以下がさらに好ましく、８０質量％以下がよりさらに好ましく、７０質量％以下がよりさらに好ましい前記＜１＞記載の潤滑油基油。
＜１３＞前記潤滑油基油中、前記混合物の質量割合が、５０質量％以上１００質量％以下であることが好ましく、そして、６０質量％以上がより好ましく、７０質量％以上がさらに好ましく、８０質量％以上がよりさらに好ましく、９０質量％以上がよりさらに好ましく、１００質量％がよりさらに好ましい前記＜１＞記載の潤滑油基油。
＜１４＞前記エステル化合物の質量割合は、前記潤滑油基油中、５０質量％以上１００質量％以下であることが好ましく、そして、６０質量％以上がより好ましく、７０質量％以上がさらに好ましく、８０質量％以上がよりさらに好ましく、９０質量％以上がよりさらに好ましく、１００質量％がよりさらに好ましい前記＜１＞記載の潤滑油基油。
＜１５＞アルコールとカルボン酸を縮合して得られる前記一般式（１）で表される化合物からなる混合物を製造する工程を含み、前記アルコールが、一般式（３）：

（式（３）中、Ｒ^６からＲ^９は、独立して、水素原子、メチル基、または水酸基を表し、かつＲ^６からＲ^９のうち、少なくとも２つは、水酸基を表す。）で表される多価アルコールを含有し、前記カルボン酸が、芳香族カルボン酸および脂肪族カルボン酸を含有し、前記芳香族カルボン酸が、安息香酸および／またはナフトエ酸を含有し、前記脂肪族カルボン酸が、炭素数６以上２２以下の直鎖アルキル脂肪酸、炭素数１０以上２２以下の分岐鎖アルキル脂肪酸、およびアルキル鎖で置換されていてもよい炭素数６以上２２以下のシクロアルカンカルボン酸から選ばれる少なくとも１つのモノカルボン酸を含有することを特徴とする前記＜１＞〜＜１４＞のいずれかに記載の潤滑油基油の製造方法。
＜１６＞前記多価アルコールが、ペンタエリスリトール、トリメチロールプロパン、ネオペンチルグリコールが好ましく、そして、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリトールがより好ましい前記＜１５＞記載の潤滑油基油の製造方法。
＜１７＞前記芳香族カルボン酸が、ナフトエ酸を含有することが好ましく、１−ナフトエ酸、２−ナフトエ酸がさらに好ましい前記＜１５＞または＜１６＞記載の潤滑油基油の製造方法。
＜１８＞前記炭素数６以上２２以下の直鎖アルキル脂肪酸が、炭素数７以上が好ましく、８以上がより好ましく、９以上がさらに好ましく、そして、１８以下が好ましく、１２以下がより好ましく、１０以下がさらに好ましい前記＜１５＞〜＜１７＞のいずれかに記載の潤滑油基油の製造方法。
＜１９＞前記炭素数１０以上２２以下の分岐鎖アルキル脂肪酸が、炭素数１２以上が好ましく、１４以上がより好ましく、１６以上がさらに好ましく、そして、２０以下が好ましく、１９以下がより好ましく、１８以下がさらに好ましい前記＜１５＞〜＜１７＞のいずれかに記載の潤滑油基油の製造方法。
＜２０＞前記アルキル鎖で置換されていてもよい炭素数６以上２２以下のシクロアルカンカルボン酸が、炭素数７以上が好ましく、そして、１８以下が好ましく、１２以下がより好ましく、８以下がさらに好ましい前記＜１５＞〜＜１７＞のいずれかに記載の潤滑油基油の製造方法。
＜２１＞前記アルコール中、前記一般式（２）で表される多価アルコールの割合が、８０モル％以上が好ましく、９０モル％以上がより好ましく、９５モル％以上がさらに好ましく、９８モル％以上がよりさらに好ましく、１００モル％がよりさらに好ましい前記＜１５＞〜＜２０＞のいずれかに記載の潤滑油基油の製造方法。
＜２２＞前記カルボン酸中、前記芳香族カルボン酸の割合が、１０モル％以上９０モル％以下であることが好ましく、１５モル％以上がより好ましく、２０モル％以上がさらに好ましく、そして、８０モル％以下がより好ましく、７０モル％以下がさらに好ましく、６０モル％以下がよりさらに好ましい前記＜１５＞〜＜２１＞のいずれかに記載の潤滑油基油の製造方法。
＜２３＞前記カルボン酸が、前記脂肪族カルボン酸として、前記炭素数６以上２２以下の直鎖アルキル脂肪酸を含有する場合、炭素数６以上２２以下の直鎖アルキル脂肪酸の割合が、カルボン酸中、１０モル％以上８０モル％以下であることが好ましく、１５モル％以上がより好ましく、２０モル％以上がさらに好ましく、３０モル％以上がよりさらに好ましく、そして、８０モル％以下がより好ましく、７０モル％以下がさらに好ましく、６０モル％以下がよりさらに好ましく、５５モル％以下がよりさらに好ましい前記＜１５＞〜＜１７＞のいずれかに記載の潤滑油基油の製造方法。
＜２４＞前記カルボン酸が、前記脂肪族カルボン酸として、前記炭素数１０以上２２以下の分岐鎖アルキル脂肪酸を含有する場合、炭素数１０以上２２以下の分岐鎖アルキル脂肪酸の割合が、カルボン酸中、１０モル％以上５０モル％以下であることが好ましく、１５モル％以上がより好ましく、２０モル％以上がさらに好ましく、そして、５０モル％以下がより好ましく、４５モル％以下がさらに好ましく、４０モル％以下がよりさらに好ましい前記＜１５＞〜＜１７＞のいずれかに記載の潤滑油基油の製造方法。
＜２５＞前記カルボン酸が、前記脂肪族カルボン酸として、前記アルキル鎖で置換されていてもよい炭素数６以上２２以下のシクロアルカンカルボン酸を含有する場合、アルキル鎖で置換されていてもよい炭素数６以上２２以下のシクロアルカンカルボン酸の割合が、カルボン酸中、１０モル％以上７０モル％以下であることが好ましく、２０モル％以上がより好ましく、そして、６０モル％以下がより好ましく、５５モル％以下がさらに好ましい前記＜１５＞〜＜１７＞のいずれかに記載の潤滑油基油の製造方法。
＜２６＞前記多価アルコールの水酸基の１００当量に対して、前記芳香族カルボン酸のカルボキシ基が、１０当量以上９０当量以下であることが好ましく、２０当量以上８０当量以下であることがより好ましく、２５当量以上７５当量以下であることがさらに好ましい前記＜１５＞〜＜２５＞のいずれかに記載の潤滑油基油の製造方法。
＜２７＞前記脂肪族カルボン酸のカルボキシ基が、前記多価アルコールの水酸基の１００当量に対して、６０当量以上１４０当量以下であることが好ましく、６５当量以上１２０当量以下であることがより好ましく、７０当量以上１００当量以下であることがさらに好ましい前記＜１５＞〜＜２６＞のいずれかに記載の潤滑油基油の製造方法。
＜２８＞前記芳香族カルボン酸および前記脂肪族カルボン酸のカルボキシ基の合計は、前記多価アルコールの水酸基の１００当量に対して、１００当量以上１５０当量以下であることが好ましい前記＜１５＞〜＜２７＞のいずれかに記載の潤滑油基油の製造方法。

以下に実施例を挙げて本発明をさらに詳細に説明するが、本発明はこれらの実施例のみに限定されるものではない。

＜実施例１＞
＜エステル化合物の合成＞
攪拌機、温度計、窒素吹き込み管および冷却管を備えた１リットルの４つ口フラスコに、カルボン酸として、エナント酸（ｎ−ヘプタン酸）３７８．６ｇ、安息香酸１１８．３ｇを加え、アルコールとして、ペンタエリスリトール１１０．０ｇを添加した。なお、カルボン酸の添加量は、アルコールの水酸基１当量に対してカルボン酸の総カルボキシ基が１．２当量になるようにした。

次に、フラスコ内に、窒素ガスを吹き込み、攪拌しながら２５０℃まで昇温し、１８時間２５０℃を維持し、留出する水分を冷却管を用いてフラスコ外へ除去した。反応終了後、０．１３ｋＰａの減圧下で過剰のカルボン酸成分を留去し、０．１３ｋＰａの減圧下で１時間スチーミングを行い、吸着剤（商品名：キョーワード５００ＳＨ、協和化学工業株式会社製）に残存しているカルボン酸成分を吸着させた後、濾過を行い、実施例１のエステル化合物を得た。得られたエステル化合物について、以下の評価を行った。評価結果を表１に示す。

＜エステル化合物の成分比の評価＞
上記で得られたエステル化合物の成分比（モル％）の測定は、以下に示す方法により行った。
得られたエステル化合物を重クロロホルムに溶解し、核磁気共鳴装置（商品名：Ａｇｉｌｅｎｔ ４００−ＭＲ ＤＤ２システム、アジレント・テクノロジー株式会社製）を用いて^１Ｈ−ＮＭＲ測定を行った。４ｐｐｍ近辺に現れるエステル基由来のピークのプロトン強度に基づき、分子中の芳香環を有するエステル基数毎のモル％を算出する。なお、分子中のエステル基の個数に基づき、ピークはエステル基個数×２本出現し、例えば４個の場合、芳香環の個数に基づき、高磁場側から０、１、２、１、３、２、３、４個由来のピークが出現し、３個の場合、高磁場側から０、１、２、１、２、３個由来のピークが出現し、２個の場合、高磁場側から０、１、１、２個由来のピークが出現する。プロトン強度はモル数に比例するため、測定により得られた各ピークのプロトン強度の比率から芳香環を有するエステル基数毎のモル％を算出した。

なお、上記で得られたエステル化合物の混合物中の、ベンゾイルオキシ基またはナフトイルオキシ基を有する化合物の合計の成分比（質量％）は、使用したアルコールとカルボン酸の仕込み比から得られる各エステル化合物の理論分子量を求め、上記のエステル化合物の成分比（モル％）を用いて、算出した。

＜耐加水分解性の評価＞
耐加水分解性の評価は、２５ｍＬねじ口試験管に２質量％水酸化ナトリウム水溶液１０ｍＬと上記で得られたエステル化合物１０ｍＬを加える。ねじ口を締め、天地を３回逆転させることで水相と油相を予備混合した後、上下に約３０ｃｍの振り幅で１分以内に３０回、振とうした。振とう後、試験管を静置し、５分後及び１０分後の試験管内を観察し、以下の基準で評価した。この試験により次のメカニズムで耐加水分解性の優劣がわかる。水相と油相の界面が乳化されて境界が不明確になるということは短時間で加水分解して石鹸が生成しているか、水と容易に混合してしまうことで加水分解を受けやすくなる。従って、振とう後すぐに分離する評価１が、耐加水分解性に優れている。
１：５分以内に水相と油相の境界が明確であり、各相が１０ｍＬずつに分離する
２：５〜１０分で水相と油相の境界が明確になり、各相が１０ｍＬずつに分離する
３：１０分以上経過しても水相と油相の境界が明確にならない

＜耐熱性の評価＞
耐熱性の評価は、示差熱熱重量同時測定装置（商品名：ＴＧ／ＤＴＡ６２００、セイコーインスツル株式会社製）を用い、窒素および空気２５０ｍＬ／分雰囲気下、３５℃から１０℃／分で５５０℃まで昇温し、５５０℃で１０分間温度を保持する条件でのエステル化合物の熱応答を測定し、残留率（質量％）を下式により算出した。残留率の値が大きいほど、耐熱性に優れることを示す。
式：残留率（質量％）＝３５０℃時点での質量÷３５℃時点での質量×１００

＜動粘度の評価＞
動粘度の評価は、ＡＳＴＭ Ｄ７０４２で要求される精度を満たしたスタビンガー動粘度計（商品名：ＳＶＭ３０００、Ａｎｔｏｎ Ｐａａｒ社製）により、４０℃動粘度および１００℃動粘度（ｍｍ^２／ｓ）を測定した。

＜流動点の評価＞
流動点の評価は、ＪＩＳ Ｋ２２６９に準拠した測定方法により流動点（℃）を測定した。

＜実施例２〜１６、比較例１〜３＞
各原料の種類とその配合量を表１に示すように変えたこと以外は、実施例１と同様の方法で、エステル化合物を調製し、同様の評価を行った。評価結果を表１に示す。

表１中、
ＰＥＴは、ペンタエリスリトール（東京化成工業株式会社製）；
ＴＭＰは、トリメチロールプロパン（東京化成工業株式会社製）；
Ｐｈは、安息香酸（東京化成工業株式会社製）；
α−Ｎａｐｈは、１−ナフトエ酸（東京化成工業株式会社製）；
β−Ｎａｐｈは、２−ナフトエ酸（東京化成工業株式会社製）；
ｎＣ７は、エナント酸（ｎ−ヘプタン酸、東京化成工業株式会社製）；
ｎＣ８は、カプリル酸（ｎ−オクタン酸、東京化成工業株式会社製）；
ｎＣ９は、ペラルゴン酸（ｎ−ノナン酸、東京化成工業株式会社製）；
ｉＣ１８は、イソステアリン酸（Ｐｒｉｓｏｒｉｎｅ ３５０１、クローダジャパン株式会社製）；
Ｃｙは、シクロヘキサンカルボン酸（東京化成工業株式会社製）；
ｎＣ５は、吉草酸（東京化成工業株式会社製）；
ｉＣ９は、イソノナン酸（３，５，５−トリメチルヘキサン酸、東京化成工業株式会社製）；
２ＥＨは、２−エチルヘキサン酸（東京化成工業株式会社製）を示す。

Claims (4)

1. エステル化合物を含有する潤滑油基油の製造方法であって、
   前記エステル化合物が、アルコールとカルボン酸を縮合して得られる一般式（１）：
   

   

   （式（１）中、Ｒ^１からＲ^２は、独立して、水素原子、メチル基、ベンゾイルオキシ基、ナフトイルオキシ基、または一般式（２）：−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ^５を表し、Ｒ^３からＲ^４は、独立して、ベンゾイルオキシ基、ナフトイルオキシ基、または一般式（２）：−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ^５を表し、Ｒ^５は、炭素数５以上１１以下の直鎖アルキル基、炭素数１５以上２１以下の分岐鎖アルキル基、またはアルキル鎖で置換されていてもよい炭素数５以上１１以下のシクロアルキル基を表す。）で表される化合物からなる混合物を製造する工程を含み、
   前記アルコールが、ペンタエリスリトール及びトリメチロールプロパンからなる群より選ばれる１つ以上の多価アルコールを含有し、
   前記カルボン酸が、芳香族カルボン酸および脂肪族カルボン酸を含有し、
   前記芳香族カルボン酸が、安息香酸および／またはナフトエ酸を含有し、
   前記アルコール中、ペンタエリスリトール及びトリメチロールプロパンからなる群より選ばれる１つ以上の多価アルコールを８０モル％以上含み、
   前記カルボン酸中、安息香酸および／またはナフトエ酸である芳香族カルボン酸を１０モル％以上６０モル％以下、炭素数６以上１２以下の直鎖アルキル脂肪酸を２０モル％以上７０モル％以下、及び炭素数１６以上２２以下の分岐鎖アルキル脂肪酸を１０モル％以上５０モル％以下含み、あるいは、前記カルボン酸中、安息香酸および／またはナフトエ酸である芳香族カルボン酸を１０モル％以上６０モル％以下、炭素数１６以上２２以下の分岐鎖アルキル脂肪酸を１５モル％以上４０モル％以下、及びアルキル鎖で置換されていてもよい炭素数６以上１２以下のシクロアルカンカルボン酸を２０モル％以上７０モル％以下含み、
   前記混合物は、前記Ｒ^１からＲ^４の少なくとも１つが、前記一般式（２）：−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ^５である化合物を含み、かつ
   前記混合物中、前記Ｒ^１からＲ^４の少なくとも１つが、ベンゾイルオキシ基またはナフトイルオキシ基である化合物の割合が、２５モル％以上１００モル％以下であることを特徴とする潤滑油基油の製造方法。
2. 前記潤滑油基油中、前記混合物の質量割合が、５０質量％以上１００質量％以下であることを特徴とする請求項１記載の潤滑油基油の製造方法。
3. 請求項１または２記載の潤滑油基油の製造方法で得られた潤滑油基油を含有することを特徴とする潤滑油組成物の製造方法。
4. 原料として、前記多価アルコールの水酸基の１００当量に対して、
   前記芳香族カルボン酸のカルボキシ基が１０当量以上９０当量以下であり、かつ
   前記脂肪族カルボン酸のカルボキシ基が６０当量以上１４０当量以下であり、さらに、
   前記芳香族カルボン酸および前記脂肪族カルボン酸のカルボキシ基の合計が１００当量以上１５０当量以下であるように仕込む工程を含むことを特徴とする請求項１または２記載の潤滑油基油の製造方法。