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JP6601645B2 - 二重スピロ型化合物およびこれを含む有機発光素子 - Google Patents

二重スピロ型化合物およびこれを含む有機発光素子 Download PDF

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Description

本発明は、２０１５年１０月７日付で韓国特許庁に出願された韓国特許出願第１０−２０１５−０１４１２３３号の出願日の利益を主張し、その内容のすべては本明細書に組み込まれる。
本明細書は、二重スピロ化合物およびこれを含む有機発光素子に関する。
一般的に、有機発光現象とは、有機物質を用いて電気エネルギーを光エネルギーに変換させる現象をいう。有機発光現象を利用する有機発光素子は、通常、陽極および陰極と、それらの間に有機物層とを含む構造を有する。ここで、有機物層は、有機発光素子の効率と安定性を高めるために、それぞれ異なる物質で構成された多層の構造からなる場合が多く、例えば、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、電子注入層などからなる。このような有機発光素子の構造において、２つの電極の間に電圧をかけると、陽極からは正孔が、陰極からは電子が有機物層に注入され、注入された正孔と電子が接した時、エキシトン（ｅｘｃｉｔｏｎ）が形成され、このエキシトンが再び基底状態に落ちる時に光を発する。
前記のような有機発光素子のための新たな材料の開発が要求され続けている。
本明細書には、二重スピロ型化合物およびこれを含む有機発光素子が記載される。
本明細書の一実施態様は、アノードと、前記アノードに対向して備えられたカソードと、前記アノードおよび前記カソードの間に備えられた発光層を含む有機物層とを含む有機発光素子であって、前記有機物層は、前記発光層と前記カソードとの間に備えられ、下記化学式１の化合物を含む有機物層をさらに含むことを特徴とする有機発光素子を提供する：
［化学式１］
前記化学式１において、
Ｒ１〜Ｒ１６のうちの少なくとも１つは、隣接した基と互いに結合して化学式１−１の環を形成し、
［化学式１−１］
Ｘは、ＯまたはＳであり、
Ｒ１〜Ｒ１６のうちの前記化学式１−１の環を形成しない基およびＲ１７〜Ｒ２０は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；重水素；ハロゲン基；ニトリル基；ニトロ基；ヒドロキシ基；カルボニル基；置換もしくは非置換のシリル基；置換もしくは非置換のホウ素基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のアルキルスルホキシ基；置換もしくは非置換のアリールスルホキシ基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のアルアルキル基；置換もしくは非置換のアルアルケニル基；置換もしくは非置換のアルキルアリール基；置換もしくは非置換のアルキルアミン基；置換もしくは非置換のアラルキルアミン基；置換もしくは非置換のヘテロアリールアミン基；置換もしくは非置換のアリールアミン基；置換もしくは非置換のアリールホスフィン基；置換もしくは非置換のホスフィンオキシド基；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換のヘテロ環基である。
本明細書に記載の化合物は、有機発光素子の有機物層の材料として使用できる。少なくとも一つの実施態様に係る化合物は、有機発光素子において効率の向上、低い駆動電圧および／または寿命特性を向上させることができる。特に、本明細書に記載の化合物は、電子輸送、または電子注入材料として使用できる。
基板１、陽極２、発光層３、前記化学式１の化合物を含む有機物層９、および陰極４からなる有機発光素子の例を示すものである。 基板１、陽極２、正孔注入層５、正孔輸送層６、発光層７、電子輸送層８、および陰極４からなる有機発光素子の例を示すものである。
以下、本明細書についてより詳細に説明する。
本明細書の一実施態様は、アノードと、前記アノードに対向して備えられたカソードと、前記アノードおよび前記カソードの間に備えられた発光層を含む有機物層とを含む有機発光素子であって、前記有機物層は、前記発光層と前記カソードとの間に備えられ、前記化学式１の化合物を含む有機物層をさらに含むことを特徴とする有機発光素子を提供する。
前記置換基の例示は以下に説明するが、これに限定されるものではない。
本明細書において、「置換もしくは非置換の」という用語は、重水素；ハロゲン基；ニトリル基；ニトロ基；ヒドロキシ基；カルボニル基；エステル基；イミド基；アミノ基；ホスフィンオキシド基；アルコキシ基；アリールオキシ基；アルキルチオキシ基；アリールチオキシ基；アルキルスルホキシ基；アリールスルホキシ基；シリル基；ホウ素基；アルキル基；シクロアルキル基；アルケニル基；アリール基；アルアルキル基；アルアルケニル基；アルキルアリール基；アルキルアミン基；アラルキルアミン基；ヘテロアリールアミン基；アリールアミン基；アリールホスフィン基；およびヘテロ環基からなる群より選択された１個以上の置換基で置換もしくは非置換であるか、前記例示された置換基のうちの２以上の置換基が連結された置換もしくは非置換であることを意味する。例えば、「２以上の置換基が連結された置換基」は、ビフェニル基であってもよい。すなわち、ビフェニル基は、アリール基であってもよく、２個のフェニル基が連結された置換基と解釈されてもよい。
本明細書において、「隣接した」基は、当該置換基が置換された原子と直接連結された原子に置換された置換基、当該置換基と立体構造的に最も近く位置した置換基、または当該置換基が置換された原子に置換された他の置換基を意味することができる。例えば、ベンゼン環におけるオルト（ｏｒｔｈｏ）位に置換された２個の置換基、および脂肪族環における同一炭素に置換された２個の置換基は、互いに「隣接した」基と解釈されてもよい。
本明細書において、ハロゲン基の例としては、フッ素、塩素、臭素、またはヨウ素がある。
本明細書において、カルボニル基の炭素数は特に限定されないが、炭素数１〜４０のものが好ましい。具体的には、下記のような構造の化合物になってもよいが、これに限定されるものではない。
本明細書において、エステル基は、エステル基の酸素が炭素数１〜４０の直鎖、分枝鎖もしくは環鎖アルキル基、または炭素数６〜３０のアリール基で置換されていてもよい。具体的には、下記構造式の化合物になってもよいが、これに限定されるものではない。
本明細書において、イミド基の炭素数は特に限定されないが、炭素数１〜２５のものが好ましい。具体的には、下記のような構造の化合物になってもよいが、これに限定されるものではない。
本明細書において、シリル基は、−ＳｉＲａＲｂＲｃの化学式で表されてもよく、前記Ｒａ、ＲｂおよびＲｃはそれぞれ、水素；置換もしくは非置換のアルキル基；または置換もしくは非置換のアリール基であってもよい。前記シリル基は、具体的には、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、ｔ−ブチルジメチルシリル基、ビニルジメチルシリル基、プロピルジメチルシリル基、トリフェニルシリル基、ジフェニルシリル基、フェニルシリル基などがあるが、これらに限定されない。
本明細書において、ホウ素基は、−ＢＲａＲｂＲｃの化学式で表されてもよく、前記Ｒａ、ＲｂおよびＲｃはそれぞれ、水素；置換もしくは非置換のアルキル基；または置換もしくは非置換のアリール基であってもよい。前記ホウ素基は、具体的には、トリメチルホウ素基、トリエチルホウ素基、ｔ−ブチルジメチルホウ素基、トリフェニルホウ素基、フェニルホウ素基などがあるが、これらに限定されない。
本明細書において、前記アルキル基は、直鎖もしくは分枝鎖であってもよく、炭素数は特に限定されないが、１〜４０のものが好ましい。一実施態様によれば、前記アルキル基の炭素数は１〜２０である。もう一つの実施態様によれば、前記アルキル基の炭素数は１〜１０である。もう一つの実施態様によれば、前記アルキル基の炭素数は１〜６である。アルキル基の具体例としては、メチル、エチル、プロピル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ブチル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、１−メチル−ブチル、１−エチル−ブチル、ペンチル、ｎ−ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ｔｅｒｔ−ペンチル、ヘキシル、ｎ−ヘキシル、１−メチルペンチル、２−メチルペンチル、４−メチル−２−ペンチル、３，３−ジメチルブチル、２−エチルブチル、ヘプチル、ｎ−ヘプチル、１−メチルヘキシル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、オクチル、ｎ−オクチル、ｔｅｒｔ−オクチル、１−メチルヘプチル、２−エチルヘキシル、２−プロピルペンチル、ｎ−ノニル、２，２−ジメチルヘプチル、１−エチル−プロピル、１，１−ジメチル−プロピル、イソヘキシル、４−メチルヘキシル、５−メチルヘキシルなどがあるが、これらに限定されない。
本明細書において、前記アルコキシ基は、直鎖、分枝鎖もしくは環鎖であってもよい。アルコキシ基の炭素数は特に限定されないが、炭素数１〜４０のものが好ましい。具体的には、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ｉ−プロピルオキシ、ｎ−ブトキシ、イソブトキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシ、ｎ−ペンチルオキシ、ネオペンチルオキシ、イソペンチルオキシ、ｎ−ヘキシルオキシ、３，３−ジメチルブチルオキシ、２−エチルブチルオキシ、ｎ−オクチルオキシ、ｎ−ノニルオキシ、ｎ−デシルオキシ、ベンジルオキシ、ｐ−メチルベンジルオキシなどになってもよいが、これらに限定されるものではない。
本明細書に記載のアルキル基、アルコキシ基、およびその他アルキル基部分を含む置換体は、直鎖もしくは分鎖形態をすべて含む。
本明細書において、前記アルケニル基は、直鎖もしくは分枝鎖であってもよく、炭素数は特に限定されないが、２〜４０のものが好ましい。一実施態様によれば、前記アルケニル基の炭素数は２〜２０である。もう一つの実施態様によれば、前記アルケニル基の炭素数は２〜１０である。もう一つの実施態様によれば、前記アルケニル基の炭素数は２〜６である。具体例としては、ビニル、１−プロペニル、イソプロペニル、１−ブテニル、２−ブテニル、３−ブテニル、１−ペンテニル、２−ペンテニル、３−ペンテニル、３−メチル−１−ブテニル、１，３−ブタジエニル、アリル、１−フェニルビニル−１−イル、２−フェニルビニル−１−イル、２，２−ジフェニルビニル−１−イル、２−フェニル−２−（ナフチル−１−イル）ビニル−１−イル、２，２−ビス（ジフェニル−１−イル）ビニル−１−イル、スチルベニル基、スチレニル基などがあるが、これらに限定されない。
本明細書において、シクロアルキル基は特に限定されないが、炭素数３〜６０のものが好ましく、一実施態様によれば、前記シクロアルキル基の炭素数は３〜４０である。もう一つの実施態様によれば、前記シクロアルキル基の炭素数は３〜２０である。もう一つの実施態様によれば、前記シクロアルキル基の炭素数は３〜６である。具体的には、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、３−メチルシクロペンチル、２，３−ジメチルシクロペンチル、シクロヘキシル、３−メチルシクロヘキシル、４−メチルシクロヘキシル、２，３−ジメチルシクロヘキシル、３，４，５−トリメチルシクロヘキシル、４−ｔｅｒｔ−ブチルシクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチルなどがあるが、これらに限定されない。
本明細書において、アルキルアミン基は、炭素数は特に限定されないが、１〜４０のものが好ましい。アルキルアミン基の具体例としては、メチルアミン基、ジメチルアミン基、エチルアミン基、ジエチルアミン基、フェニルアミン基、ナフチルアミン基、ビフェニルアミン基、アントラセニルアミン基、９−メチル−アントラセニルアミン基、ジフェニルアミン基、フェニルナフチルアミン基、ジトリルアミン基、フェニルトリルアミン基、トリフェニルアミン基などがあるが、これらにのみ限定されるものではない。
本明細書において、アリールアミン基の例としては、置換もしくは非置換のモノアリールアミン基、置換もしくは非置換のジアリールアミン基、または置換もしくは非置換のトリアリールアミン基がある。前記アリールアミン基中のアリール基は、単環式アリール基であってもよく、多環式アリール基であってもよい。前記２以上のアリール基を含むアリールアミン基は、単環式アリール基、多環式アリール基、または単環式アリール基と多環式アリール基を同時に含んでもよい。
アリールアミン基の具体例としては、フェニルアミン、ナフチルアミン、ビフェニルアミン、アントラセニルアミン、３−メチル−フェニルアミン、４−メチル−ナフチルアミン、２−メチル−ビフェニルアミン、９−メチル−アントラセニルアミン、ジフェニルアミン基、フェニルナフチルアミン基、ジトリルアミン基、フェニルトリルアミン基、カルバゾールおよびトリフェニルアミン基などがあるが、これらに限定されるものではない。
本明細書において、ヘテロアリールアミン基の例としては、置換もしくは非置換のモノヘテロアリールアミン基、置換もしくは非置換のジヘテロアリールアミン基、または置換もしくは非置換のトリヘテロアリールアミン基がある。前記ヘテロアリールアミン基中のヘテロアリール基は、単環式ヘテロ環基であってもよく、多環式ヘテロ環基であってもよい。前記２以上のヘテロ環基を含むヘテロアリールアミン基は、単環式ヘテロ環基、多環式ヘテロ環基、または単環式ヘテロ環基と多環式ヘテロ環基を同時に含んでもよい。
本明細書において、アリールヘテロアリールアミン基は、アリール基およびヘテロ環基で置換されたアミン基を意味する。
本明細書において、アリールホスフィン基の例としては、置換もしくは非置換のモノアリールホスフィン基、置換もしくは非置換のジアリールホスフィン基、または置換もしくは非置換のトリアリールホスフィン基がある。前記アリールホスフィン基中のアリール基は、単環式アリール基であってもよく、多環式アリール基であってもよい。前記アリール基が２以上を含むアリールホスフィン基は、単環式アリール基、多環式アリール基、または単環式アリール基と多環式アリール基を同時に含んでもよい。
本明細書において、アリール基は特に限定されないが、炭素数６〜６０のものが好ましく、単環式アリール基もしくは多環式アリール基であってもよい。一実施態様によれば、前記アリール基の炭素数は６〜３０である。一実施態様によれば、前記アリール基の炭素数は６〜２０である。前記アリール基が単環式アリール基としては、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基などになってもよいが、これらに限定されるものではない。前記多環式アリール基としては、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントリル基、ピレニル基、ペリレニル基、クリセニル基、フルオレニル基などになってもよいが、これらに限定されるものではない。
本明細書において、フルオレニル基は置換されていてもよく、置換基２個が互いに結合してスピロ構造を形成してもよい。
前記フルオレニル基が置換される場合、
などの置換されたフルオレニル基になってもよい。ただし、これに限定されるものではない。
本明細書において、ヘテロ環基は、異種原子としてＮ、Ｏ、Ｐ、Ｓ、Ｓｉ、およびＳｅのうちの１個以上を含むヘテロ環基であって、炭素数は特に限定されないが、炭素数１〜６０のものが好ましい。一実施態様によれば、前記ヘテロ環基の炭素数は１〜３０である。ヘテロ環基の例としては、ピリジル基、ピロール基、ピリミジル基、ピリダジニル基、フラニル基、チオフェニル基、イミダゾール基、ピラゾール基、オキサゾール基、イソオキサゾール基、チアゾール基、イソチアゾール基、トリアゾール基、オキサジアゾール基、チアジアゾール基、ジチアゾール基、テトラゾール基、ピラニル基、チオピラニル基、ピラジニル基、オキサジニル基、チアジニル基、ジオキシニル基、トリアジニル基、テトラジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノリル基、キナゾリニル基、キノキサリニル基、ナフチリジニル基、アクリジル基、キサンテニル基、フェナントリジニル基、ジアザナフタレニル基、トリアザインデニル基、インドール基、インドリニル基、インドリジニル基、フタラジニル基、ピリドピリミジニル基、ピリドピラジニル基、ピラジノピラジニル基、ベンゾチアゾール基、ベンズオキサゾール基、ベンズイミダゾール基、ベンゾチオフェン基、ベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、カルバゾール基、ベンゾカルバゾール基、ジベンゾカルバゾール基、インドロカルバゾール基、インデノカルバゾール基、フェナジニル基、イミダゾピリジン基、フェノキサジニル基、フェナントリジン基、フェナントロリン（ｐｈｅｎａｎｔｈｒｏｌｉｎｅ）基、フェノチアジン（ｐｈｅｎｏｔｈｉａｚｉｎｅ）基、イミダゾピリジン基、イミダゾフェナントリジン基、ベンゾイミダゾキナゾリン基、またはベンゾイミダゾフェナントリジン基などがあるが、これらにのみ限定されるものではない。
本明細書において、含窒素ヘテロ環基は、環員として窒素原子を少なくとも１個以上含むヘテロ環基であって、単環式の含窒素ヘテロ環基の例としては、ピリジン基、ピリミジン基、トリアジン基がある。また、多環式の含窒素ヘテロ環基の例としては、ベンズイミダゾール基、ベンズオキサゾール基、ベンゾチアゾール基、フェナジニル基、フェノキサジン基、フェナントリジン基、フェナントロリン基、フェノチアジン基、イミダゾピリジン基、イミダゾフェナントリジン基、ベンゾイミダゾキナゾリン基、ベンゾイミダゾフェナントリジン基などがある。
本明細書において、アリールオキシ基、アリールチオキシ基、アリールスルホキシ基、アリールホスフィン基、アルアルキル基、アラルキルアミン基、アルアルケニル基、アルキルアリール基、アリールアミン基、アリールヘテロアリールアミン基中のアリール基は、前述のアリール基に関する説明が適用可能である。
本明細書において、アルキルチオキシ基、アルキルスルホキシ基、アルアルキル基、アラルキルアミン基、アルキルアリール基、アルキルアミン基中のアルキル基は、前述のアルキル基に関する説明が適用可能である。
本明細書において、ヘテロアリール基、ヘテロアリールアミン基、アリールヘテロアリールアミン基中のヘテロアリール基は、芳香族であることを除けば、前述のヘテロ環基に関する説明が適用可能である。
本明細書において、アルアルケニル基中のアルケニル基は、前述のアルケニル基に関する説明が適用可能である。
本明細書において、アリーレン基は、２価の基であることを除けば、前述のアリール基に関する説明が適用可能である。
本明細書において、ヘテロアリーレン基は、２価の基であることを除けば、前述のヘテロ環基に関する説明が適用可能である。
本明細書において、隣接する基と互いに結合して環を形成するとの意味は、隣接する基と互いに結合して置換もしくは非置換の脂肪族炭化水素環；置換もしくは非置換の芳香族炭化水素環；置換もしくは非置換の脂肪族ヘテロ環；置換もしくは非置換の芳香族ヘテロ環；またはこれらの縮合環を形成することを意味する。
本明細書において、脂肪族炭化水素環とは、芳香族でない環であって、炭素と水素原子のみからなる環を意味する。具体的には、脂肪族炭化水素環の例としては、シクロプロパン、シクロブタン、シクロブテン、シクロペンタン、シクロペンテン、シクロヘキサン、シクロヘキセン、１，４−シクロヘキサジエン、シクロヘプタン、シクロヘプテン、シクロオクタン、シクロオクテンなどがあるが、これらにのみ限定されるものではない。
本明細書において、芳香族炭化水素環とは、炭素と水素原子のみからなる芳香族の環を意味する。具体的には、芳香族炭化水素環の例としては、ベンゼン、ナフタレン、アントラセン、フェナントレン、ペリレン、フルオランテン、トリフェニレン、フェナレン、ピレン、テトラセン、クリセン、ペンタセン、フルオレン、インデン、アセナフチレン、ベンゾフルオレン、スピロフルオレンなどがあるが、これらにのみ限定されるものではない。
本明細書において、脂肪族ヘテロ環とは、ヘテロ原子のうちの１個以上を含む脂肪族環を意味する。具体的には、脂肪族ヘテロ環の例としては、オキシラン（ｏｘｉｒａｎｅ）、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン（１，４−ｄｉｏｘａｎｅ）、ピロリジン、ピペリジン、モルホリン（ｍｏｒｐｈｏｌｉｎｅ）、オキセパン、アゾカン、チオカンなどがあるが、これらにのみ限定されるものではない。本明細書において、芳香族ヘテロ環とは、ヘテロ原子のうちの１個以上を含む芳香族環を意味する。具体的には、芳香族ヘテロ環の例としては、ピリジン、ピロール、ピリミジン、ピリダジン、フラン、チオフェン、イミダゾール、ピラゾール、オキサゾール、イソオキサゾール、チアゾール、イソチアゾール、トリアゾール、オキサジアゾール、チアジアゾール、ジチアゾール、テトラゾール、ピラン、チオピラン、ジアジン、オキサジン、チアジン、ジオキシン、トリアジン、テトラジン、イソキノリン、キノリン、キノール、キナゾリン、キノキサリン、ナフチリジン、アクリジン、フェナントリジン、ジアザナフタレン、トリアザインデン、インドール、インドリジン、ベンゾチアゾール、ベンゾオキサゾール、ベンゾイミダゾール、ベンゾチオフェン、ベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、ジベンゾフラン、カルバゾール、ベンゾカルバゾール、ジベンゾカルバゾール、フェナジン、イミダゾピリジン、フェノキサジン、フェナントリジン、インドロカルバゾール、インデノカルバゾールなどがあるが、これらにのみ限定されるものではない。
本明細書において、前記脂肪族炭化水素環、芳香族炭化水素環、脂肪族ヘテロ環、および芳香族ヘテロ環は、単環もしくは多環であってもよい。
本明細書の一実施態様によれば、Ｒ１〜Ｒ１６のうちの少なくとも１つが隣接した基と結合して化学式１−１の環を形成する。
本明細書の一実施態様によれば、Ｒ６〜Ｒ１１のうちの少なくとも１つが隣接した基と結合して化学式１−１の環を形成する。
本明細書の一実施態様によれば、Ｒ１〜Ｒ１６のうちの前記化学式１−１の環を形成しない基およびＲ１７〜Ｒ２０は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；重水素；ハロゲン基；ニトリル基；ニトロ基；ヒドロキシ基；カルボニル基；置換もしくは非置換のシリル基；置換もしくは非置換のホウ素基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のアルキルスルホキシ基；置換もしくは非置換のアリールスルホキシ基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のアルアルキル基；置換もしくは非置換のアルアルケニル基；置換もしくは非置換のアルキルアリール基；置換もしくは非置換のアルキルアミン基；置換もしくは非置換のアラルキルアミン基；置換もしくは非置換のヘテロアリールアミン基；置換もしくは非置換のアリールアミン基；置換もしくは非置換のアリールホスフィン基；置換もしくは非置換のホスフィンオキシド基；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換のヘテロ環基である。
本明細書の一実施態様によれば、Ｒ１〜Ｒ１６のうちの前記化学式１−１の環を形成しない基およびＲ１７〜Ｒ２０のうちの少なくとも１つが−（Ｌ）ｐ−Ａで表され、ｐ、ＬおよびＡは、下記化学式２〜７で定義された通りである。
本明細書の一実施態様によれば、Ｒ６〜Ｒ１１のうちの前記化学式１−１の環を形成しない基のうちの少なくとも１つが−（Ｌ）ｐ−Ａで表され、ｐ、ＬおよびＡは、下記化学式２〜７で定義された通りである。
本明細書の一実施態様によれば、Ｒ６〜Ｒ１１のうちの少なくとも１つが隣接した基と結合して化学式１−１の環を形成し、Ｒ６〜Ｒ１１のうちの前記化学式１−１の環を形成しない基のうちの少なくとも１つが−（Ｌ）ｐ−Ａで表され、ｐ、ＬおよびＡは、下記化学式２〜７で定義された通りである。
本明細書の一実施態様によれば、Ｒ６〜Ｒ８のうちの少なくとも１つが隣接した基と結合して化学式１−１の環を形成し、Ｒ９〜Ｒ１１のうちの少なくとも１つが−（Ｌ）ｐ−Ａで表され、ｐ、ＬおよびＡは、下記化学式２〜７で定義された通りである。
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式１で表される化合物は、下記化学式２〜化学式７のうちのいずれか１つで表されてもよい。
前記化学式２〜７において、
ｐは、０〜５の整数であり、
Ｌは、直接結合；置換もしくは非置換のアリーレン基；または置換もしくは非置換のヘテロアリーレン基であり；
Ａは、水素；重水素；ハロゲン基；ニトリル基；ニトロ基；ヒドロキシ基；カルボニル基；エステル基；イミド基；アミノ基；置換もしくは非置換のシリル基；置換もしくは非置換のホウ素基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のアルキルスルホキシ基；置換もしくは非置換のアリールスルホキシ基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のアルアルキル基；置換もしくは非置換のアルアルケニル基；置換もしくは非置換のアルキルアリール基；置換もしくは非置換のアルキルアミン基；置換もしくは非置換のアラルキルアミン基；置換もしくは非置換のヘテロアリールアミン基；置換もしくは非置換のアリールアミン基；置換もしくは非置換のアリールホスフィン基；置換もしくは非置換のホスフィンオキシド基；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換のヘテロ環基であり、
ｐが２以上の場合、Ｌは、互いに同一または異なる。
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式１で表される化合物は、下記化学式８〜化学式１３のうちのいずれか１つで表されてもよい。
前記化学式８〜１３において、
ｐ、ＬおよびＡはそれぞれ、化学式２〜７で定義された通りである。
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式１で表される化合物は、下記化学式２−１〜２−４、化学式３−１〜３−４、および化学式４−１〜４−４のうちのいずれか１つで表されてもよい。
前記化学式２−１〜２−４、化学式３−１〜３−４、および化学式４−１〜４−４において、
ｐ、ＬおよびＡはそれぞれ、化学式２〜７で定義された通りである。
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式１で表される化合物は、下記化学式５−１〜５−４、化学式６−１〜６−４、および化学式７−１〜７−４のうちのいずれか１つで表されてもよい。
前記化学式５−１〜５−４、化学式６−１〜６−４、および化学式７−１〜７−４において、
ｐ、ＬおよびＡはそれぞれ、化学式２〜７で定義された通りである。
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式１で表される化合物は、下記化学式８−１〜８−４、化学式９−１〜９−４、および化学式１０−１〜１０−４のうちのいずれか１つで表されてもよい。
前記化学式８−１〜８−４、化学式９−１〜９−４、および化学式１０−１〜１０−４において、
ｐ、ＬおよびＡはそれぞれ、化学式２〜７で定義された通りである。
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式１で表される化合物は、下記化学式１１−１〜１１−４、化学式１２−１〜１２−４、および化学式１３−１〜１３−４のうちのいずれか１つで表されてもよい。
前記化学式１１−１〜１１−４、化学式１２−１〜１２−４、および化学式１３−１〜１３−４において、
ｐ、ＬおよびＡはそれぞれ、化学式２〜７で定義された通りである。
本発明の一実施態様において、Ｌは、直接結合；置換もしくは非置換のアリーレン基；または置換もしくは非置換のヘテロアリーレン基である。
本発明の一実施態様において、Ｌは、直接結合；炭素数６〜６０の置換もしくは非置換のアリーレン基；または炭素数１〜６０の置換もしくは非置換のヘテロアリーレン基である。
本発明の一実施態様において、Ｌは、直接結合；炭素数６〜３０の単環式もしくは多環式の置換もしくは非置換のアリーレン基；または炭素数１〜３０の単環式もしくは多環式の置換もしくは非置換のヘテロアリーレン基である。
本発明の一実施態様において、Ｌは、直接結合；置換もしくは非置換のフェニレン基；置換もしくは非置換のビフェニリレン基；置換もしくは非置換のターフェニレン基；置換もしくは非置換のクォーターフェニレン基；置換もしくは非置換のナフチレン基；置換もしくは非置換のアントラセニレン基；置換もしくは非置換のフェナントレニレン基；置換もしくは非置換のトリフェニレニレン基；置換もしくは非置換のピレニレン基；置換もしくは非置換のフルオレニレニル基；置換もしくは非置換のジベンゾフラニレン基；置換もしくは非置換のジベンゾチオフェニレン基；または置換もしくは非置換のカルバゾリレン基である。
本発明の一実施態様において、Ｌは、直接結合、または下記構造の中から選択されたいずれか１つであってもよく、下記構造はさらに置換されていてもよい。
前記構造式中、点線は隣接した基、例えば、化学式１のコア構造；ｐが２以上の場合に、もう１つのＬ；またはＡと結合する部位である。
具体的には、前記構造は、重水素；ハロゲン基；ニトリル基；ニトロ基；ヒドロキシ基；カルボニル基；エステル基；イミド基；アミン基；ホスフィンオキシド基；アルコキシ基；アリールオキシ基；アルキルチオキシ基；アリールチオキシ基；アルキルスルホキシ基；アリールスルホキシ基；シリル基；ホウ素基；アルキル基；シクロアルキル基；アルケニル基；アリール基；アルアルキル基；アルアルケニル基；アルキルアリール基；アルキルアミン基；アラルキルアミン基；ヘテロアリールアミン基；アリールアミン基；アリールヘテロアリールアミン基；アリールホスフィン基；およびヘテロ環基からなる群より選択された１個以上の置換基で置換もしくは非置換であってもよい。
本発明の一実施態様において、Ｌは、直接結合；または置換もしくは非置換のフェニレン基である。
本発明の一実施態様において、Ａは、水素；重水素；ハロゲン基；ニトリル基；ニトロ基；ヒドロキシ基；カルボニル基；エステル基；イミド基；アミノ基；置換もしくは非置換のシリル基；置換もしくは非置換のホウ素基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のアルキルスルホキシ基；置換もしくは非置換のアリールスルホキシ基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のアルアルキル基；置換もしくは非置換のアルアルケニル基；置換もしくは非置換のアルキルアリール基；置換もしくは非置換のアルキルアミン基；置換もしくは非置換のアラルキルアミン基；置換もしくは非置換のヘテロアリールアミン基；置換もしくは非置換のアリールアミン基；置換もしくは非置換のアリールホスフィン基；置換もしくは非置換のホスフィンオキシド基；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換のヘテロ環基である。
本発明の一実施態様において、Ａは、水素；重水素；炭素数６〜６０の置換もしくは非置換のアリール基；または炭素数１〜６０の置換もしくは非置換のヘテロ環基である。
本発明の一実施態様において、Ａは、水素；重水素；炭素数６〜３０の単環式もしくは多環式の置換もしくは非置換のアリール基；または炭素数１〜６０の単環式もしくは多環式の置換もしくは非置換のヘテロ環基である。
本発明の一実施態様において、Ａは、水素；重水素；アリール基およびヘテロ環基からなる群より選択された１個以上の置換基で置換もしくは非置換の単環式の含窒素ヘテロ環基；またはアリール基およびヘテロ環基からなる群より選択された１個以上の置換基で置換もしくは非置換の多環式の置換もしくは非置換のヘテロ環基である。
本発明の一実施態様において、Ａは、水素；重水素；フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、９，９−ジメチルフルオレニル基、およびピリジン基からなる群より選択された１個以上の置換基で置換もしくは非置換のピリジン基；フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、９，９−ジメチルフルオレニル基、およびピリジン基からなる群より選択された１個以上の置換基で置換もしくは非置換のピリミジン基；フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、９，９−ジメチルフルオレニル基、およびピリジン基からなる群より選択された１個以上の置換基で置換もしくは非置換のトリアジニル基；フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、９，９−ジメチルフルオレニル基、およびピリジン基からなる群より選択された１個以上の置換基で置換もしくは非置換のキノリン基；フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、９，９−ジメチルフルオレニル基、およびピリジン基からなる群より選択された１個以上の置換基で置換もしくは非置換のキナゾリン基；フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、９，９−ジメチルフルオレニル基、およびピリジン基からなる群より選択された１個以上の置換基で置換もしくは非置換のベンズイミダゾール基；フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、９，９−ジメチルフルオレニル基、およびピリジン基からなる群より選択された１個以上の置換基で置換もしくは非置換のベンズオキサゾール基；フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、９，９−ジメチルフルオレニル基、およびピリジン基からなる群より選択された１個以上の置換基で置換もしくは非置換のベンゾチアゾール基；フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、９，９−ジメチルフルオレニル基、およびピリジン基からなる群より選択された１個以上の置換基で置換もしくは非置換のフェナントリジン基；フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、９，９−ジメチルフルオレニル基、およびピリジン基からなる群より選択された１個以上の置換基で置換もしくは非置換のフェナントロリン基；またはフェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、９，９−ジメチルフルオレニル基、およびピリジン基からなる群より選択された１以上の置換基で置換もしくは非置換のベンゾイミダゾキナゾリン基である。
一実施態様において、Ａが置換もしくは非置換のヘテロアリール基の場合に、下記構造式１または構造式２で表されてもよく、ただし、これに限定されるものではない。
［構造式１］
［構造式２］
前記構造式１および構造式２において、Ｙ１〜Ｙ５は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、ＮまたはＣＨであり、Ｙ１〜Ｙ３のうちの少なくとも１つは、Ｎであり、Ｙ４およびＹ５のうちの少なくとも１つは、Ｎであり、
Ａｒ１〜Ａｒ３は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換のヘテロ環基であり、具体的には、アリール基またはヘテロ環基でさらに置換されていてもよい。
本発明の一実施態様において、Ａは、水素、重水素、または下記構造から選択されたいずれか１つであってもよく、下記構造はさらに置換されていてもよい。
前記構造式中、点線は隣接した基、例えば、化学式１のコア構造、またはＬと結合する部位である。
具体的には、前記構造は、重水素；ハロゲン基；ニトリル基；ニトロ基；ヒドロキシ基；カルボニル基；エステル基；イミド基；アミン基；ホスフィンオキシド基；アルコキシ基；アリールオキシ基；アルキルチオキシ基；アリールチオキシ基；アルキルスルホキシ基；アリールスルホキシ基；シリル基；ホウ素基；アルキル基；シクロアルキル基；アルケニル基；アリール基；アルアルキル基；アルアルケニル基；アルキルアリール基；アルキルアミン基；アラルキルアミン基；ヘテロアリールアミン基；アリールアミン基；アリールヘテロアリールアミン基；アリールホスフィン基；およびヘテロ環基からなる群より選択された１個以上の置換基で置換もしくは非置換であってもよい。
本発明の一実施態様において、前記化学式１の化合物は、下記化合物の中から選択されたいずれか１つであってもよい。
化合物のコンジュゲーション長とエネルギーバンドギャップとは密接な関係がある。具体的には、化合物のコンジュゲーション長が長いほど、エネルギーバンドギャップが小くなる。前述のように、前記化学式１の化合物のコアは、制限されたコンジュゲーションを含んでいるため、これは、エネルギーバンドギャップが大きい性質を有する。
本明細書では、前記のようにエネルギーバンドギャップが大きいコア構造に多様な置換基を導入することにより、多様なエネルギーバンドギャップを有する化合物を合成することができる。通常、エネルギーバンドギャップが大きいコア構造に置換基を導入してエネルギーバンドギャップを調節することは容易であるが、コア構造がエネルギーバンドギャップが小さい場合には、置換基を導入してエネルギーバンドギャップを大きく調節しにくい。また、本発明では、前記のような構造のコア構造において置換基の位置に応じて化合物のＨＯＭＯおよびＬＵＭＯエネルギー準位も調節可能であり、電子輸送層物質に主に使用される置換基を前記コア構造に導入することにより、各有機物層で要求する条件を満たす物質を合成することができ、有機発光素子に使用することにより、駆動電圧が低く、光効率が高い素子を実現することができる。
前記コア構造に多様な置換基、特に水素または重水素を導入することにより、エネルギーバンドギャップを微細に調節可能にし、一方で、有機物間の界面における特性を向上させ、物質の用途を多様にすることができる。
一方、前記化学式１の化合物は、スピロ構造の特性上、ガラス転移温度（Ｔｇ）が高くて熱的安定性に優れている。このような熱的安定性の増加は、素子に駆動安定性を提供する重要な要因となる。
また、本発明に係る有機発光素子は、アノードと、前記アノードに対向して備えられたカソードと、前記アノードおよび前記カソードの間に備えられた発光層を含む有機物層とを含む有機発光素子であって、前記有機物層は、前記発光層と前記カソードとの間に備えられ、前記化学式１で表される化合物を含む有機物層をさらに含むことを特徴とする。
本発明の有機発光素子は、前述の化合物を用いて１層以上の有機物層を形成することを除けば、通常の有機発光素子の製造方法および材料によって製造できる。
本発明の有機発光素子の有機物層は、単層構造からなってもよいが、２層以上の有機物層が積層された多層構造からなってもよい。例えば、本発明の有機発光素子は、有機物層として、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、電子注入層などを含む構造を有することができる。しかし、有機発光素子の構造はこれに限定されず、より少数の有機物層を含んでもよい。また、前記有機物層は、電子輸送層、電子注入層、および電子輸送および電子注入を同時に行う層のうちの１層以上を含むことができ、前記層のうちの１層以上が前記化合物を含むことができる。
前記化学式１の化合物を含む有機物層は、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、および電子輸送層などを含む多層構造であってもよいが、これに限定されず、単層構造であってもよい。また、前記有機物層は、多様な高分子素材を用いて、蒸着法でない溶媒工程（ｓｏｌｖｅｎｔ ｐｒｏｃｅｓｓ）、例えば、スピンコーティング、ディップコーティング、ドクターブレーディング、スクリーンプリンティング、インクジェットプリンティング、または熱転写法などの方法によってより少数の層に製造することができる。
例えば、本発明の有機発光素子の構造は、図１および図２に示しているような構造を有することができるが、これにのみ限定されるものではない。
図１には、基板１上に、陽極２、発光層３、前記化学式１の化合物を含む有機物層９、および陰極４が順次に積層された有機発光素子の構造が例示されている。
図２には、基板１上に、陽極２、正孔注入層５、正孔輸送層６、発光層７、電子輸送層８、および陰極４が順次に積層された有機発光素子の構造が例示されている。この構造において、前記化合物は、前記化学式１の化合物を含む有機物層９または電子輸送層８に含まれてもよい。
本発明の一実施態様において、前記化学式１の化合物を含む有機物層は、電子注入層、電子輸送層、電子注入および電子輸送を同時に行う層のうちの少なくとも１層を含み、前記層のうちの少なくとも１層が前記化学式１の化合物を含むことができる。
本明細書の一実施態様によれば、前記有機物層は、発光層を含み、前記発光層は、下記化学式１−Ａで表される化合物を含む。
［化学式１−Ａ］
前記化学式１−Ａにおいて、
ｎは、１以上の整数であり、
Ａｒ１は、置換もしくは非置換の１価以上のベンゾフルオレン基；置換もしくは非置換の１価以上のフルオランテン基；置換もしくは非置換の１価以上のピレン基；または置換もしくは非置換の１価以上のクリセン基であり、
Ｌ２は、直接結合；置換もしくは非置換のアリーレン基；または置換もしくは非置換のヘテロアリーレン基であり、
Ａｒ２およびＡｒ３は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換のアリール基；置換もしくは非置換のシリル基；置換もしくは非置換のゲルマニウム基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のアリールアルキル基；または置換もしくは非置換のヘテロアリール基であるか、互いに結合して置換もしくは非置換の環を形成してもよいし、
ｎが２以上の場合、２以上の括弧内の構造は、互いに同一または異なる。
本明細書の一実施態様によれば、前記有機物層は、発光層を含み、前記発光層は、前記化学式１−Ａで表される化合物を発光層のドーパントとして含む。
本明細書の一実施態様によれば、前記Ｌ２は、直接結合である。
本明細書の一実施態様によれば、前記ｎは、２である。
本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ１は、重水素、メチル基、エチル基、またはｔｅｒｔ−ブチル基で置換もしくは非置換の２価のピレン基である。
本明細書の一実施態様によれば、前記Ａｒ２およびＡｒ３は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換の炭素数６〜３０のアリール基である。
本明細書の一実施態様によれば、前記Ａｒ２およびＡｒ３は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、アルキル基で置換されたゲルマニウム基で置換もしくは非置換のアリール基である。
本明細書の一実施態様によれば、Ａｒ２およびＡｒ３は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、トリメチルゲルマニウム基で置換もしくは非置換のアリール基である。
本明細書の一実施態様によれば、前記Ａｒ２およびＡｒ３は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換のフェニル基である。
本明細書の一実施態様によれば、前記Ａｒ２およびＡｒ３は、トリメチルゲルマニウム基で置換もしくは非置換のフェニル基である。
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式１−Ａは、下記化合物で表される。
本明細書の一実施態様によれば、前記有機物層は、発光層を含み、前記発光層は、下記化学式２−Ａで表される化合物を含む。
［化学式２−Ａ］
前記化学式２−Ａにおいて、
Ａｒ１１およびＡｒ１２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換の単環のアリール基；または置換もしくは非置換の多環のアリール基であり、
Ｇ１〜Ｇ８は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；置換もしくは非置換の単環のアリール基；または置換もしくは非置換の多環のアリール基である。
本明細書の一実施態様によれば、前記有機物層は、発光層を含み、前記発光層は、前記化学式２−Ａで表される化合物を発光層のホストとして含む。
本明細書の一実施態様によれば、前記Ａｒ１１およびＡｒ１２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換の多環のアリール基である。
本明細書の一実施態様によれば、前記Ａｒ１１およびＡｒ１２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換の炭素数１０〜３０の多環のアリール基である。
本明細書の一実施態様によれば、前記Ａｒ１１およびＡｒ１２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換のナフチル基である。
本明細書の一実施態様によれば、前記Ａｒ１１およびＡｒ１２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換の２−ナフチル基である。
本明細書の一実施態様によれば、前記Ａｒ１１およびＡｒ１２は、２−ナフチル基である。
本明細書の一実施態様によれば、前記Ｇ６は、置換もしくは非置換の多環のアリール基である。
本明細書の一実施態様によれば、前記Ｇ６は、置換もしくは非置換の炭素数１０〜３０の多環のアリール基である。
本明細書の一実施態様によれば、前記Ｇ６は、置換もしくは非置換のナフチル基である。
本明細書の一実施態様によれば、前記Ｇ６は、置換もしくは非置換の２−ナフチル基である。
本明細書の一実施態様によれば、前記Ｇ６は、フェニル基で置換されたアントラセン基で置換された２−ナフチル基である。
本明細書の一実施態様によれば、前記Ｇ１〜Ｇ５、Ｇ７、およびＧ８は、水素である。
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式２−Ａは、下記化合物の中から選択される。
例えば、本発明に係る有機発光素子は、スパッタリング（ｓｐｕｔｔｅｒｉｎｇ）や電子ビーム蒸発（ｅ−ｂｅａｍ ｅｖａｐｏｒａｔｉｏｎ）のようなＰＶＤ（ｐｈｙｓｉｃａｌ ｖａｐｏｒ ｄｅｐｏｓｉｔｉｏｎ）方法を利用して、基板上に金属または導電性を有する金属酸化物またはこれらの合金を蒸着させて陽極を形成し、その上に正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層を含む有機物層、および前記化学式１の化合物を含む有機物層を形成した後、その上に陰極として使用可能な物質を蒸着させることにより製造できる。この方法以外にも、基板上に、陰極物質から有機物層、陽極物質を順に蒸着させて有機発光素子を作ることもできる。
前記陽極物質としては、通常、有機物層に正孔注入が円滑となるように仕事関数の大きい物質が好ましい。本発明で使用可能な陽極物質の具体例としては、バナジウム、クロム、銅、亜鉛、金のような金属またはこれらの合金；亜鉛酸化物、インジウム酸化物、インジウムスズ酸化物（ＩＴＯ）、インジウム亜鉛酸化物（ＩＺＯ）のような金属酸化物；ＺｎＯ：ＡｌまたはＳｎＯ２：Ｓｂのような金属と酸化物との組み合わせ；ポリ（３−メチルチオフェン）、ポリ［３，４−（エチレン−１，２−ジオキシ）チオフェン］（ＰＥＤＴ）、ポリピロールおよびポリアニリンのような導電性高分子などがあるが、これらにのみ限定されるものではない。
前記陰極物質としては、通常、有機物層に電子注入が容易となるように仕事関数の小さい物質であることが好ましい。陰極物質の具体例としては、マグネシウム、カルシウム、ナトリウム、カリウム、チタン、インジウム、イットリウム、リチウム、ガドリニウム、アルミニウム、銀、スズ、および鉛のような金属またはこれらの合金；ＬｉＦ／ＡｌまたはＬｉＯ２／Ａｌのような多層構造の物質などがあるが、これらにのみ限定されるものではない。
前記正孔注入物質としては、低い電圧で陽極から正孔がよく注入できる物質であって、正孔注入物質のＨＯＭＯ（ｈｉｇｈｅｓｔ ｏｃｃｕｐｉｅｄ ｍｏｌｅｃｕｌａｒ ｏｒｂｉｔａｌ）が陽極物質の仕事関数と周辺有機物層のＨＯＭＯとの間であることが好ましい。正孔注入物質の具体例としては、金属ポルフィリン（ｐｏｒｐｈｙｒｉｎｅ）、オリゴチオフェン、アリールアミン系の有機物、ヘキサニトリルヘキサアザトリフェニレン系の有機物、キナクリドン（ｑｕｉｎａｃｒｉｄｏｎｅ）系の有機物、ペリレン（ｐｅｒｙｌｅｎｅ）系の有機物、アントラキノンおよびポリアニリンとポリ化合物系の導電性高分子などがあるが、これらにのみ限定されるものではない。
前記正孔輸送物質としては、陽極や正孔注入層から正孔を受けて発光層に移し得る物質で、正孔に対する移動性の大きい物質が好適である。具体例としては、アリールアミン系の有機物、導電性高分子、および共役部分と非共役部分がともにあるブロック共重合体などがあるが、これらにのみ限定されるものではない。
前記発光物質としては、正孔輸送層と電子輸送層から正孔と電子をそれぞれ受けて結合させることにより可視光線領域の光を発し得る物質であって、蛍光や燐光に対する量子効率の良い物質が好ましい。具体例としては、８−ヒドロキシ−キノリンアルミニウム錯体（Ａｌｑ３）；カルバゾール系化合物；二量体化スチリル（ｄｉｍｅｒｉｚｅｄ ｓｔｙｒｙｌ）化合物；ＢＡｌｑ；１０−ヒドロキシベンゾキノリン−金属化合物；ベンゾキサゾール、ベンズチアゾール、およびベンズイミダゾール系の化合物；ポリ（ｐ−フェニレンビニレン）（ＰＰＶ）系の高分子；スピロ（ｓｐｉｒｏ）化合物；ポリフルオレン、ルブレンなどがあるが、これらにのみ限定されるものではない。
前記化学式１の化合物を含む有機物層は、ｎ型ドーパントを追加的に含んでもよい。具体的には、ｎ型ドーパントとして、アルカリ金属；アルカリ土類金属；アルカリ金属のハロゲン化物；アルカリ土類金属のハロゲン化物、アルカリ金属酸化物；アルカリ土類金属酸化物；金属の炭酸塩；およびＨＯＭＯエネルギー準位が３ｅＶ以下の有機物からなる群より選択される１種以上であってもよい。一実施態様において、前記ｎ型ドーパントは、ＬｉＱである。
本発明に係る有機発光素子は、使用される材料によって、前面発光型、後面発光型、または両面発光型であってもよい。
本発明に係る化合物は、有機太陽電池、有機感光体、有機トランジスタなどを含めた有機電子素子においても、有機発光素子に適用されるのと類似の原理で作用できる。
前記化学式１の化合物の製造方法およびこれらを用いた有機発光素子の製造は、以下の実施例で具体的に説明する。しかし、下記の実施例は本発明を例示するためのものであり、本発明の範囲がこれらによって限定されるものではない。
＜製造例１＞下記１−１−Ｃ〜１−４−Ｃの製造
化合物１−１−Ａの合成
ジベンゾフラン−４−イルボロン酸（１０ｇ、４７．１ｍｍｏｌ）と２−ブロモ−４−クロロ−１−ヨードベンゼン（１５．７ｇ、４９．５ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（３００ｍｌ）に添加した後、２Ｍポタシウムカーボネート水溶液（１００ｍｌ）を添加し、テトラキストリフェニル−ホスフィノパラジウム（１．６３ｇ、１４１ｍｍｏｌ）を入れた後、１０時間加熱撹拌した。常温に温度を下げて反応を終結した後、リン酸カリウム溶液を除去して層分離した。溶媒除去後、白色固体をエチルアセテートとエタノールで再結晶して、前記化合物１−１−Ａ（１４．３１ｇ、収率８５％）を製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝３５６．９６
化合物１−２−Ａの合成
前記合成例１−１−Ａにおいて、化合物２−ブロモ−４−クロロ−１−ヨードベンゼンの代わりに２−ブロモ−５−クロロ−１−ヨードベンゼンを用いたことを除けば、同様の方法で合成して、化合物１−２−Ａを製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝３５６．９６
化合物１−３−Ａの合成
前記合成例１−１−Ａにおいて、化合物２−ブロモ−４−クロロ−１−ヨードベンゼンの代わりに２−ブロモ−３−クロロ−１−ヨードベンゼンを用いたことを除けば、同様の方法で合成して、化合物１−３−Ａを製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝３５６．９６
化合物１−４−Ａの合成
前記合成例１−１−Ａにおいて、化合物２−ブロモ−４−クロロ−１−ヨードベンゼンの代わりに２−ブロモ−６−クロロ−１−ヨードベンゼンを用いたことを除けば、同様の方法で合成して、化合物１−４−Ａを製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝３５６．９６
化合物１−１−Ｂの合成
化合物１−１−Ａ（１４ｇ、３９．３ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（２５０ｍｌ）に溶解した後、温度を−７８℃に下げた後、２．５Ｍ ｎ−ＢｕＬｉ（２０．４ｍｌ）を滴加し、３０分後に１０Ｈ−スピロ−［アントラセン−９，９'−フルオレン］−１０−オン（１３．６ｇ、４０ｍｍｏｌ）を入れて、常温に上げた後、１時間撹拌した。１Ｍ ＨＣｌ（３００ｍｌ）を入れて３０分間撹拌した後、層分離して溶媒除去後、エチルアセテートで精製して、化合物１−１−Ｂ（１９．５ｇ、８５％）を製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝６２３．１７
化合物１−２−Ｂの合成
前記合成例１−１−Ｂにおいて、化合物１−１−Ａの代わりに化合物１−２−Ａを用いたことを除けば、同様の方法で合成して、化合物１−２−Ｂを製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝６２３．１７
化合物１−３−Ｂの合成
前記合成例１−１−Ｂにおいて、化合物１−１−Ａの代わりに化合物１−３−Ａを用いたことを除けば、同様の方法で合成して、化合物１−３−Ｂを製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝６２３．１７
化合物１−４−Ｂの合成
前記合成例１−１−Ｂにおいて、化合物１−１−Ａの代わりに化合物１−４−Ａを用いたことを除けば、同様の方法で合成して、化合物１−４−Ｂを製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝６２３．１７
化合物１−１−Ｃの合成
化合物１−１−Ｂ（１０ｇ、１６．１ｍｍｏｌ）を酢酸（２５０ｍｌ）に入れた後、硫酸１ｍｌを滴加し、撹拌還流した。常温に温度を下げて水で中和した後、濾過した固体をテトラヒドロフランとエチルアセテートで再結晶して、化合物１−１−Ｃ（９．２４ｇ、９５％）を製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝６０５．１６
化合物１−２−Ｃの合成
前記合成例１−１−Ｃにおいて、化合物１−１−Ｂの代わりに化合物１−２−Ｂを用いたことを除けば、同様の方法で合成して、化合物１−２−Ｃを製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝６０５．１６
化合物１−３−Ｃの合成
前記合成例１−１−Ｃにおいて、化合物１−１−Ｂの代わりに化合物１−３−Ｂを用いたことを除けば、同様の方法で合成して、化合物１−３−Ｃを製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝６０５．１６
化合物１−４−Ｃの合成
前記合成例１−１−Ｃにおいて、化合物１−１−Ｂの代わりに化合物１−４−Ｂを用いたことを除けば、同様の方法で合成して、化合物１−４−Ｃを製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝６０５．１６
＜製造例２＞下記２−１−Ｃ〜２−４−Ｃの製造
化合物２−１−Ａの合成
前記合成例１−１−Ａにおいて、ジベンゾフラン−４−イルボロン酸の代わりにジベンゾフラン−１−イルボロン酸を用いたことを除けば、同様の方法で合成して、化合物２−１−Ａを製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝３５６．９６
化合物２−２−Ａの合成
前記合成例２−１−Ａにおいて、化合物２−ブロモ−４−クロロ−１−ヨードベンゼンの代わりに２−ブロモ−５−クロロ−１−ヨードベンゼンを用いたことを除けば、同様の方法で合成して、化合物２−２−Ａを製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝３５６．９６
化合物２−３−Ａの合成
前記合成例２−１−Ａにおいて、化合物２−ブロモ−４−クロロ−１−ヨードベンゼンの代わりに２−ブロモ−３−クロロ−１−ヨードベンゼンを用いたことを除けば、同様の方法で合成して、化合物２−３−Ａを製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝３５６．９６
化合物２−４−Ａの合成
前記合成例２−１−Ａにおいて、化合物２−ブロモ−４−クロロ−１−ヨードベンゼンの代わりに２−ブロモ−６−クロロ−１−ヨードベンゼンを用いたことを除けば、同様の方法で合成して、化合物２−４−Ａを製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝３５６．９６
化合物２−１−Ｂの合成
前記合成例１−１−Ｂにおいて、化合物１−１−Ａの代わりに化合物２−１−Ａを用いたことを除けば、同様の方法で合成して、化合物２−１−Ｂを製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝６２３．１７
化合物２−２−Ｂの合成
前記合成例２−１−Ｂにおいて、化合物２−１−Ａの代わりに化合物２−２−Ａを用いたことを除けば、同様の方法で合成して、化合物２−２−Ｂを製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝６２３．１７
化合物２−３−Ｂの合成
前記合成例２−１−Ｂにおいて、化合物２−１−Ａの代わりに化合物２−３−Ａを用いたことを除けば、同様の方法で合成して、化合物２−３−Ｂを製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝６２３．１７
化合物２−４−Ｂの合成
前記合成例２−１−Ｂにおいて、化合物２−１−Ａの代わりに化合物２−４−Ａを用いたことを除けば、同様の方法で合成して、化合物２−４−Ｂを製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝６２３．１７
化合物２−１−Ｃの合成
前記合成例１−１−Ｃにおいて、化合物１−１−Ｂの代わりに化合物２−１−Ｂを用いたことを除けば、同様の方法で合成して、化合物２−１−Ｃを製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝６０５．１６
化合物２−２−Ｃの合成
前記合成例２−１−Ｃにおいて、化合物２−１−Ｂの代わりに化合物２−２−Ｂを用いたことを除けば、同様の方法で合成して、化合物２−２−Ｃを製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝６０５．１６
化合物２−３−Ｃの合成
前記合成例２−１−Ｃにおいて、化合物２−１−Ｂの代わりに化合物２−３−Ｂを用いたことを除けば、同様の方法で合成して、化合物２−３−Ｃを製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝６０５．１６
化合物２−４−Ｃの合成
前記合成例２−１−Ｃにおいて、化合物２−１−Ｂの代わりに化合物２−４−Ｂを用いたことを除けば、同様の方法で合成して、化合物２−４−Ｃを製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝６０５．１６
＜製造例３＞下記３−１−Ｃ〜３−４−Ｃ、３−１−Ｄ〜３−４−Ｄの製造
化合物３−１−Ａの合成
前記合成例１−１−Ａにおいて、ジベンゾフラン−４−イルボロン酸の代わりにジベンゾフラン−３−イルボロン酸を用いたことを除けば、同様の方法で合成して、化合物３−１−Ａを製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝３５６．９６
化合物３−２−Ａの合成
前記合成例３−１−Ａにおいて、化合物２−ブロモ−４−クロロ−１−ヨードベンゼンの代わりに２−ブロモ−５−クロロ−１−ヨードベンゼンを用いたことを除けば、同様の方法で合成して、化合物３−２−Ａを製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝３５６．９６
化合物３−３−Ａの合成
前記合成例３−１−Ａにおいて、化合物２−ブロモ−４−クロロ−１−ヨードベンゼンの代わりに２−ブロモ−３−クロロ−１−ヨードベンゼンを用いたことを除けば、同様の方法で合成して、化合物３−３−Ａを製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝３５６．９６
化合物３−４−Ａの合成
前記合成例３−１−Ａにおいて、化合物２−ブロモ−４−クロロ−１−ヨードベンゼンの代わりに２−ブロモ−６−クロロ−１−ヨードベンゼンを用いたことを除けば、同様の方法で合成して、化合物３−４−Ａを製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝３５６．９６
化合物３−１−Ｂの合成
前記合成例１−１−Ｂにおいて、化合物１−１−Ａの代わりに化合物３−１−Ａを用いたことを除けば、同様の方法で合成して、化合物３−１−Ｂを製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝６２３．１７
化合物３−２−Ｂの合成
前記合成例３−１−Ｂにおいて、化合物３−１−Ａの代わりに化合物３−２−Ａを用いたことを除けば、同様の方法で合成して、化合物３−２−Ｂを製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝６２３．１７
化合物３−３−Ｂの合成
前記合成例３−１−Ｂにおいて、化合物３−１−Ａの代わりに化合物３−３−Ａを用いたことを除けば、同様の方法で合成して、化合物３−３−Ｂを製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝６２３．１７
化合物３−４−Ｂの合成
前記合成例３−１−Ｂにおいて、化合物３−１−Ａの代わりに化合物３−４−Ａを用いたことを除けば、同様の方法で合成して、化合物３−４−Ｂを製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝６２３．１７
化合物３−１−Ｃの合成
化合物３−１−Ｂ（１０ｇ、１６．１ｍｍｏｌ）を酢酸（２５０ｍｌ）に入れた後、硫酸１ｍｌを滴加し、撹拌還流した。常温に温度を下げて水で中和した後、濾過した固体をカラムクロマトグラフィーで精製し、テトラヒドロフランとエチルアセテートで再結晶して、化合物３−１−Ｃ（２．７ｇ、３０％）を製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝６０５．１６
化合物３−２−Ｃの合成
前記合成例３−１−Ｃにおいて、化合物３−１−Ｂの代わりに化合物３−２−Ｂを用いたことを除けば、同様の方法で合成して、化合物３−２−Ｃを製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝６０５．１６
化合物３−３−Ｃの合成
前記合成例３−１−Ｃにおいて、化合物３−１−Ｂの代わりに化合物３−３−Ｂを用いたことを除けば、同様の方法で合成して、化合物３−３−Ｃを製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝６０５．１６
化合物３−４−Ｃの合成
前記合成例３−１−Ｃにおいて、化合物３−１−Ｂの代わりに化合物３−４−Ｂを用いたことを除けば、同様の方法で合成して、化合物３−４−Ｃを製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝６０５．１６
化合物３−１−Ｄの合成
前記合成例３−１−Ｃにおいて、カラム精製した後、再結晶して、化合物３−１−Ｄを製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝６０５．１６
化合物３−２−Ｄの合成
前記合成例３−１−Ｃにおいて、カラム精製した後、再結晶して、化合物３−２−Ｄを製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝６０５．１６
化合物３−３−Ｄの合成
前記合成例３−１−Ｃにおいて、カラム精製した後、再結晶して、化合物３−３−Ｄを製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝６０５．１６
化合物３−４−Ｄの合成
前記合成例３−１−Ｃにおいて、カラム精製した後、再結晶して、化合物３−４−Ｄを製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝６０５．１６
＜製造例４＞下記４−１−Ｃ〜４−４−Ｃ、４−１−Ｄ〜４−４−Ｄの製造
化合物４−１−Ａの合成
前記合成例１−１−Ａにおいて、ジベンゾフラン−４−イルボロン酸の代わりにジベンゾフラン−２−イルボロン酸を用いたことを除けば、同様の方法で合成して、化合物４−１−Ａを製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝３５６．９６
化合物４−２−Ａの合成
前記合成例４−１−Ａにおいて、化合物２−ブロモ−４−クロロ−１−ヨードベンゼンの代わりに２−ブロモ−５−クロロ−１−ヨードベンゼンを用いたことを除けば、同様の方法で合成して、化合物４−２−Ａを製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝３５６．９６
化合物４−３−Ａの合成
前記合成例４−１−Ａにおいて、化合物２−ブロモ−４−クロロ−１−ヨードベンゼンの代わりに２−ブロモ−３−クロロ−１−ヨードベンゼンを用いたことを除けば、同様の方法で合成して、化合物４−３−Ａを製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝３５６．９６
化合物４−４−Ａの合成
前記合成例３−１−Ａにおいて、化合物２−ブロモ−４−クロロ−１−ヨードベンゼンの代わりに２−ブロモ−６−クロロ−１−ヨードベンゼンを用いたことを除けば、同様の方法で合成して、化合物４−４−Ａを製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝３５６．９６
化合物４−１−Ｂの合成
前記合成例１−１−Ｂにおいて、化合物１−１−Ａの代わりに化合物４−１−Ａを用いたことを除けば、同様の方法で合成して、化合物４−１−Ｂを製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝６２３．１７
化合物４−２−Ｂの合成
前記合成例４−１−Ｂにおいて、化合物４−１−Ａの代わりに化合物４−２−Ａを用いたことを除けば、同様の方法で合成して、化合物４−２−Ｂを製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝６２３．１７
化合物４−３−Ｂの合成
前記合成例４−１−Ｂにおいて、化合物４−１の代わりに化合物４−３を用いたことを除けば、同様の方法で合成して、化合物４−３−Ｂを製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝６２３．１７
化合物４−４−Ｂの合成
前記合成例４−１−Ｂにおいて、化合物４−１−Ａの代わりに化合物４−４−Ａを用いたことを除けば、同様の方法で合成して、化合物４−４−Ｂを製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝６２３．１７
化合物４−１−Ｃの合成
前記合成例３−１−Ｃにおいて、化合物３−１−Ｂの代わりに化合物４−１−Ｂを用いたことを除けば、同様の方法で合成して、化合物４−１−Ｃを製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝６０５．１６
化合物４−２−Ｃの合成
前記合成例４−１−Ｃにおいて、化合物４−１−Ｂの代わりに化合物４−２−Ｂを用いたことを除けば、同様の方法で合成して、化合物４−２−Ｃを製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝６０５．１６
化合物４−３−Ｃの合成
前記合成例４−１−Ｃにおいて、化合物４−１−Ｂの代わりに化合物４−３−Ｂを用いたことを除けば、同様の方法で合成して、化合物４−３−Ｃを製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝６０５．１６
化合物４−４−Ｃの合成
前記合成例４−１−Ｃにおいて、化合物４−１−Ｂの代わりに化合物４−４−Ｂを用いたことを除けば、同様の方法で合成して、化合物４−４−Ｃを製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝６０５．１６
化合物４−１−Ｄの合成
前記合成例４−１−Ｃにおいて、カラム精製した後、再結晶して、化合物４−１−Ｄを製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝６０５．１６
化合物４−２−Ｄの合成
前記合成例４−１−Ｃにおいて、カラム精製した後、再結晶して、化合物４−２−Ｄを製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝６０５．１６
化合物４−３−Ｄの合成
前記合成例４−１−Ｃにおいて、カラム精製した後、再結晶して、化合物４−３−Ｄを製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝６０５．１６
化合物４−４−Ｄの合成
前記合成例４−１−Ｃにおいて、カラム精製した後、再結晶して、化合物４−４−Ｄを製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝６０５．１６
＜製造例５＞下記５−１−Ｃ〜５−４−Ｃの製造
化合物５−１−Ａの合成
前記合成例１−１−Ａにおいて、ジベンゾフラン−４−イルボロン酸の代わりにジベンゾチオフェン−４−イルボロン酸を用いたことを除けば、同様の方法で合成して、化合物５−１−Ａを製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝３７２．９４
化合物５−２−Ａの合成
前記合成例５−１−Ａにおいて、化合物２−ブロモ−４−クロロ−１−ヨードベンゼンの代わりに２−ブロモ−５−クロロ−１−ヨードベンゼンを用いたことを除けば、同様の方法で合成して、化合物５−２−Ａを製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝３７２．９４
化合物５−３−Ａの合成
前記合成例５−１−Ａにおいて、化合物２−ブロモ−４−クロロ−１−ヨードベンゼンの代わりに２−ブロモ−３−クロロ−１−ヨードベンゼンを用いたことを除けば、同様の方法で合成して、化合物５−３−Ａを製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝３７２．９４
化合物５−４−Ａの合成
前記合成例５−１−Ａにおいて、化合物２−ブロモ−４−クロロ−１−ヨードベンゼンの代わりに２−ブロモ−６−クロロ−１−ヨードベンゼンを用いたことを除けば、同様の方法で合成して、化合物５−４−Ａを製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝３７２．９４
化合物５−１−Ｂの合成
前記合成例１−１−Ｂにおいて、化合物１−１−Ａの代わりに化合物５−１−Ａを用いたことを除けば、同様の方法で合成して、化合物５−１−Ｂを製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝６４０．１５
化合物５−２−Ｂの合成
前記合成例５−１−Ｂにおいて、化合物１−１−Ａの代わりに化合物５−２−Ａを用いたことを除けば、同様の方法で合成して、化合物５−２−Ｂを製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝６４０．１５
化合物５−３−Ｂの合成
前記合成例５−１−Ｂにおいて、化合物１−１−Ａの代わりに化合物５−３−Ａを用いたことを除けば、同様の方法で合成して、化合物５−３−Ｂを製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝６４０．１５
化合物５−４−Ｂの合成
前記合成例５−１−Ｂにおいて、化合物１−１−Ａの代わりに化合物５−４−Ａを用いたことを除けば、同様の方法で合成して、化合物５−４−Ｂを製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝６４０．１５
化合物５−１−Ｃの合成
前記合成例１−１−Ｃにおいて、化合物１−１−Ｂの代わりに化合物５−１−Ｂを用いたことを除けば、同様の方法で合成して、化合物５−１−Ｃを製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝６２１．１４
化合物５−２−Ｃの合成
前記合成例５−１−Ｃにおいて、化合物５−１−Ｂの代わりに化合物５−２−Ｂを用いたことを除けば、同様の方法で合成して、化合物５−２−Ｃを製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝６２１．１４
化合物５−３−Ｃの合成
前記合成例５−１−Ｃにおいて、化合物５−１−Ｂの代わりに化合物５−３−Ｂを用いたことを除けば、同様の方法で合成して、化合物５−３−Ｃを製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝６２１．１４
化合物５−４−Ｃの合成
前記合成例５−１−Ｃにおいて、化合物５−１−Ｂの代わりに化合物５−４−Ｂを用いたことを除けば、同様の方法で合成して、化合物５−４−Ｃを製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝６２１．１４
＜製造例６＞下記６−１−Ｃ〜６−４−Ｃの製造
化合物６−１−Ａの合成
前記合成例５−１−Ａにおいて、ジベンゾチオフェン−４−イルボロン酸の代わりにジベンゾチオフェン−１−イルボロン酸を用いたことを除けば、同様の方法で合成して、化合物６−１−Ａを製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝３７２．９４
化合物６−２−Ａの合成
前記合成例６−１−Ａにおいて、化合物２−ブロモ−４−クロロ−１−ヨードベンゼンの代わりに２−ブロモ−５−クロロ−１−ヨードベンゼンを用いたことを除けば、同様の方法で合成して、化合物６−２−Ａを製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝３７２．９４
化合物６−３−Ａの合成
前記合成例６−１−Ａにおいて、化合物２−ブロモ−４−クロロ−１−ヨードベンゼンの代わりに２−ブロモ−３−クロロ−１−ヨードベンゼンを用いたことを除けば、同様の方法で合成して、化合物６−３−Ａを製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝３７２．９４
化合物６−４−Ａの合成
前記合成例６−１−Ａにおいて、化合物２−ブロモ−４−クロロ−１−ヨードベンゼンの代わりに２−ブロモ−６−クロロ−１−ヨードベンゼンを用いたことを除けば、同様の方法で合成して、化合物６−４−Ａを製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝３７２．９４
化合物６−１−Ｂの合成
前記合成例１−１−Ｂにおいて、化合物１−１−Ａの代わりに化合物６−１−Ａを用いたことを除けば、同様の方法で合成して、化合物６−１−Ｂを製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝６３９．１５
化合物６−２−Ｂの合成
前記合成例６−１−Ｂにおいて、化合物６−１−Ａの代わりに化合物６−２−Ａを用いたことを除けば、同様の方法で合成して、化合物６−２−Ｂを製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝６３９．１５
化合物６−３−Ｂの合成
前記合成例６−１−Ｂにおいて、化合物６−１−Ａの代わりに化合物６−３−Ａを用いたことを除けば、同様の方法で合成して、化合物６−３−Ｂを製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝６３９．１５
化合物６−４−Ｂの合成
前記合成例６−１−Ｂにおいて、化合物６−１−Ａの代わりに化合物６−４−Ａを用いたことを除けば、同様の方法で合成して、化合物６−４−Ｂを製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝６２１．１４
化合物６−１−Ｃの合成
前記合成例１−１−Ｃにおいて、化合物１−１−Ｂの代わりに化合物６−１−Ｂを用いたことを除けば、同様の方法で合成して、化合物６−１−Ｃを製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝６２１．１４
化合物６−２−Ｃの合成
前記合成例６−１−Ｃにおいて、化合物６−１−Ｂの代わりに化合物６−２−Ｂを用いたことを除けば、同様の方法で合成して、化合物６−２−Ｃを製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝６２１．１４
化合物６−３−Ｃの合成
前記合成例６−１−Ｃにおいて、化合物６−１−Ｂの代わりに化合物６−３−Ｂを用いたことを除けば、同様の方法で合成して、化合物６−３−Ｃを製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝６２１．１４
化合物６−４−Ｃの合成
前記合成例６−１−Ｃにおいて、化合物６−１−Ｂの代わりに化合物６−４−Ｂを用いたことを除けば、同様の方法で合成して、化合物６−４−Ｃを製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝６２１．１４
＜製造例７＞下記７−１−Ｃ〜７−４−Ｃ、７−１−Ｄ〜７−４−Ｄの製造
化合物７−１−Ａの合成
前記合成例５−１−Ａにおいて、ジベンゾチオフェン−４−イルボロン酸の代わりにジベンゾチオフェン−３−イルボロン酸を用いたことを除けば、同様の方法で合成して、化合物７−１−Ａを製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝３７２．９４
化合物７−２−Ａの合成
前記合成例７−１−Ａにおいて、化合物２−ブロモ−４−クロロ−１−ヨードベンゼンの代わりに２−ブロモ−５−クロロ−１−ヨードベンゼンを用いたことを除けば、同様の方法で合成して、化合物７−２−Ａを製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝３７２．９４
化合物７−３−Ａの合成
前記合成例７−１−Ａにおいて、化合物２−ブロモ−４−クロロ−１−ヨードベンゼンの代わりに２−ブロモ−３−クロロ−１−ヨードベンゼンを用いたことを除けば、同様の方法で合成して、化合物７−３−Ａを製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝３７２．９４
化合物７−４−Ａの合成
前記合成例７−１において、化合物２−ブロモ−４−クロロ−１−ヨードベンゼンの代わりに２−ブロモ−６−クロロ−１−ヨードベンゼンを用いたことを除けば、同様の方法で合成して、化合物７−４−Ａを製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝３７２．９４
化合物７−１−Ｂの合成
前記合成例１−１−Ｂにおいて、化合物１−１−Ａの代わりに化合物７−１−Ａを用いたことを除けば、同様の方法で合成して、化合物７−１−Ｂを製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝６３９．１５
化合物７−２−Ｂの合成
前記合成例７−１−Ｂにおいて、化合物７−１−Ａの代わりに化合物７−２−Ａを用いたことを除けば、同様の方法で合成して、化合物７−２−Ｂを製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝６３９．１５
化合物７−３−Ｂの合成
前記合成例７−１−Ｂにおいて、化合物７−１−Ａの代わりに化合物７−３−Ａを用いたことを除けば、同様の方法で合成して、化合物７−３−Ｂを製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝６３９．１５
化合物７−４−Ｂの合成
前記合成例７−１−Ｂにおいて、化合物７−１−Ａの代わりに化合物７−４−Ａを用いたことを除けば、同様の方法で合成して、化合物７−４−Ｂを製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝６３９．１５
化合物７−１−Ｃの合成
化合物７−１−Ｂ（１０ｇ、１６．１ｍｍｏｌ）を酢酸（２５０ｍｌ）に入れた後、硫酸１ｍｌを滴加し、撹拌還流した。常温に温度を下げて水で中和した後、濾過した固体をカラムクロマトグラフィーで精製し、テトラヒドロフランとエチルアセテートで再結晶して、化合物７−１−Ｃ（２．７ｇ、３０％）を製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝６２１．１４
化合物７−２−Ｃの合成
前記合成例７−１−Ｃにおいて、化合物７−１−Ｂの代わりに化合物７−２−Ｂを用いたことを除けば、同様の方法で合成して、化合物７−２−Ｃを製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝６２１．１４
化合物７−３−Ｃの合成
前記合成例７−１−Ｃにおいて、化合物７−１−Ｂの代わりに化合物７−３−Ｂを用いたことを除けば、同様の方法で合成して、化合物７−３−Ｃを製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝６２１．１４
化合物７−４−Ｃの合成
前記合成例７−１−Ｃにおいて、化合物７−１−Ｂの代わりに化合物７−４−Ｂを用いたことを除けば、同様の方法で合成して、化合物７−４−Ｃを製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝６２１．１４
化合物７−１−Ｄの合成
前記合成例７−１−Ｃにおいて、カラム精製した後、再結晶して、化合物７−１−Ｄを製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝６２１．１４
化合物７−２−Ｄの合成
前記合成例７−１−Ｃにおいて、カラム精製した後、再結晶して、化合物７−２−Ｄを製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝６２１．１４
化合物７−３−Ｄの合成
前記合成例７−１−Ｃにおいて、カラム精製した後、再結晶して、化合物７−３−Ｄを製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝６２１．１４
化合物７−４−Ｄの合成
前記合成例７−１−Ｃにおいて、カラム精製した後、再結晶して、化合物７−４−Ｄを製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝６２１．１４
＜製造例８＞下記８−１−Ｃ〜８−４−Ｃ、８−１−Ｄ〜８−４−Ｄの製造
化合物８−１−Ａの合成
前記合成例５−１−Ａにおいて、ジベンゾチオフェン−４−イルボロン酸の代わりにジベンゾチオフェン−２−イルボロン酸を用いたことを除けば、同様の方法で合成して、化合物８−１−Ａを製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝３７２．９４
化合物８−２−Ａの合成
前記合成例８−１−Ａにおいて、化合物２−ブロモ−４−クロロ−１−ヨードベンゼンの代わりに２−ブロモ−５−クロロ−１−ヨードベンゼンを用いたことを除けば、同様の方法で合成して、化合物８−２−Ａを製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝３７２．９４
化合物８−３−Ａの合成
前記合成例８−１−Ａにおいて、化合物２−ブロモ−４−クロロ−１−ヨードベンゼンの代わりに２−ブロモ−３−クロロ−１−ヨードベンゼンを用いたことを除けば、同様の方法で合成して、化合物８−３−Ａを製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝３７２．９４
化合物８−４−Ａの合成
前記合成例８−１−Ａにおいて、化合物２−ブロモ−４−クロロ−１−ヨードベンゼンの代わりに２−ブロモ−６−クロロ−１−ヨードベンゼンを用いたことを除けば、同様の方法で合成して、化合物８−４−Ａを製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝３７２．９４
化合物８−１−Ｂの合成
前記合成例１−１−Ｂにおいて、化合物１−１−Ａの代わりに化合物８−１−Ａを用いたことを除けば、同様の方法で合成して、化合物８−１−Ｂを製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝６３９．１５
化合物８−２−Ｂの合成
前記合成例８−１−Ｂにおいて、化合物８−１−Ａの代わりに化合物８−２−Ａを用いたことを除けば、同様の方法で合成して、化合物８−２−Ｂを製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝６３９．１５
化合物８−３−Ｂの合成
前記合成例８−１−Ｂにおいて、化合物８−１−Ａの代わりに化合物８−３−Ａを用いたことを除けば、同様の方法で合成して、化合物８−３−Ｂを製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝６３９．１５
化合物８−４−Ｂの合成
前記合成例８−１−Ｂにおいて、化合物８−１−Ａの代わりに化合物８−４−Ａを用いたことを除けば、同様の方法で合成して、化合物８−４−Ｂを製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝６３９．１５
化合物８−１−Ｃの合成
前記合成例５−１−Ｃにおいて、化合物５−１−Ｂの代わりに化合物８−１−Ｂを用いたことを除けば、同様の方法で合成して、化合物８−１−Ｃを製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝６２１．１４
化合物８−２−Ｃの合成
前記合成例８−１−Ｃにおいて、化合物８−１−Ｂの代わりに化合物８−２−Ｂを用いたことを除けば、同様の方法で合成して、化合物８−２−Ｃを製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝６２１．１４
化合物８−３−Ｃの合成
前記合成例８−１−Ｃにおいて、化合物８−１−Ｂの代わりに化合物８−３−Ｂを用いたことを除けば、同様の方法で合成して、化合物８−３−Ｃを製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝６２１．１４
化合物８−４−Ｃの合成
前記合成例８−１−Ｃにおいて、化合物８−１−Ｂの代わりに化合物８−４−Ｂを用いたことを除けば、同様の方法で合成して、化合物８−４−Ｃを製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝６２１．１４
化合物８−１−Ｄの合成
前記合成例８−１−Ｃにおいて、カラム精製した後、再結晶して、化合物８−１−Ｄを製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝６２１．１４
化合物８−２−Ｄの合成
前記合成例８−１−Ｃにおいて、カラム精製した後、再結晶して、化合物８−２−Ｄを製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝６２１．１４
化合物８−３−Ｄの合成
前記合成例８−１−Ｃにおいて、カラム精製した後、再結晶して、化合物８−３−Ｄを製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝６２１．１４
化合物８−４−Ｄの合成
前記合成例８−１−Ｃにおいて、カラム精製した後、再結晶して、化合物８−４−Ｄを製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝６２１．１４
化合物１の合成
化合物１−１−Ｃ（１０ｇ、１６．６ｍｍｏｌ）とビス（ピナコラト）ジボロン（４．６４ｇ、１８．２ｍｍｏｌ）と酢酸カリウム（２９．１ｇ、２９６ｍｍｏｌ）を混合し、ジオキサン１００ｍｌに添加し、加熱撹拌する。還流状態で、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０．３ｇ、０．５５ｍｏｌ）とトリシクロヘキシルホスフィン（１．６ｇ、５．９ｍｍｏｌ）を入れて、１０時間加熱、撹拌した。反応終了後、常温に温度を下げた後、濾過した。溶媒除去後、水に注いでクロロホルムで抽出し、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧蒸留後、エタノールで再結晶して、前記化合物１−１−Ｅ（９．２４ｇ、収率：８０％）を製造した。
化合物１−１−Ｅ（９ｇ、１２．９ｍｍｏｌ）と２−クロロ−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（３．６２ｇ、１３．５ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（２５０ｍｌ）に添加した後、２Ｍポタシウムカーボネート水溶液（１００ｍｌ）を添加し、テトラキストリフェニル−ホスフィノパラジウム（０．３ｇ、０．２７ｍｍｏｌ）を入れた後、５時間加熱撹拌した。常温に温度を下げて反応を終結した後、溶媒を除去した後、エチルアセテートに溶かして水で洗った後、層分離した。溶媒除去後、テトラヒドロフランとエチルアセテートで再結晶して、前記化合物１（９．３ｇ、収率：９０％）を製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝８０２．２８
化合物６の合成
前記化合物１の合成において、化合物１−１−Ｃの代わりに化合物１−２−Ｃを用いて１−２−Ｅを製造し、その後、２−クロロ−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジンの代わりに４−（４−クロロフェニル）−２，６−ジフェニルピリミジンを用いたことを除けば、同様の方法で合成して、化合物６を製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝８７７．３１
化合物１１の合成
前記化合物１の合成において、化合物１−１−Ｃの代わりに化合物１−３−Ｃを用いて１−３−Ｅを製造し、その後、２−クロロ−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジンの代わりに２−クロロ−４−（ナフタレン−２−イル）−６−フェニル−１，３，５−トリアジンを用いたことを除けば、同様の方法で合成して、化合物１１を製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝８５２．２９
化合物２０の合成
前記化合物１の合成において、化合物１−１−Ｃの代わりに化合物１−４−Ｃを用いて１−４−Ｅを製 し、その後、２−クロロ−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジンの代わりに４−（３−クロロフェニル）−２−（ナフタレン−２−イル）−６−フェニルピリミジンを用いたことを除けば、同様の方法で合成して、化合物２０を製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝９２７．３３
化合物２３の合成
前記化合物１の合成において、化合物１−１−Ｃの代わりに化合物２−１−Ｃを用いて２−１−Ｅを製造し、その後、２−クロロ−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジンの代わりに４−（［１，１'−ビフェニル］−４−イル−６−クロロ−２−フェニルピリミジンを用いたことを除けば、同様の方法で合成して、化合物２３を製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝８７７．３１
化合物２５の合成
前記化合物１の合成において、化合物１−１−Ｃの代わりに化合物２−２−Ｃを用いて２−２−Ｅを製造し、その後、２−クロロ−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジンの代わりに２−クロロ−４−フェニルキナゾリンを用いたことを除けば、同様の方法で合成して、化合物２５を製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝７７５．２７
化合物２９の合成
前記化合物１の合成において、化合物１−１−Ｃの代わりに化合物２−３−Ｃを用いて２−３−Ｅを製造し、その後、２−クロロ−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジンの代わりに２−（３−クロロフェニル）−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジンを用いたことを除けば、同様の方法で合成して、化合物２９を製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝７７５．２７
化合物３３の合成
前記化合物１の合成において、化合物１−１−Ｃの代わりに化合物２−４−Ｃを用いて２−４−Ｅを製造し、その後、２−クロロ−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジンの代わりに１−（［１，１'−ビフェニル］−４−イル）−２−クロロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾールを用いたことを除けば、同様の方法で合成して、化合物３３を製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝８４１．３１
化合物４２の合成
前記化合物１の合成において、化合物１−１−Ｃの代わりに化合物３−２−Ｃを用いて３−２−Ｅを製造し、その後、２−クロロ−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジンの代わりに４−（［１，１'−ビフェニル］−３−イル）−２−（３−クロロフェニル）−６−フェニルピリミジンを用いたことを除けば、同様の方法で合成して、化合物４２を製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝９５３．３５
化合物６１の合成
前記化合物１の合成において、化合物１−１−Ｃの代わりに化合物３−２−Ｄを用いて３−２−Ｆを製造し、その後、２−クロロ−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジンの代わりに６−クロロベンゾ［４，５］イミダゾ［１，２−ｃ］キナゾリンを用いたことを除けば、同様の方法で合成して、化合物６１を製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝７８８．２６
化合物６６の合成
前記化合物１の合成において、化合物１−１−Ｃの代わりに化合物３−２−Ｄを用いて３−２−Ｆを製造し、その後、２−クロロ−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジンの代わりに２−クロロ−４−（ナフタレン−１−イル）−６−フェニル−１，３，５−トリアジンを用いたことを除けば、同様の方法で合成して、化合物６６を製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝８５２．２９
化合物７４の合成
前記化合物１の合成において、化合物１−１−Ｃの代わりに化合物３−４−Ｄを用いて３−４−Ｆを製造し、その後、２−クロロ−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジンの代わりに２−クロロ−４−（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）−６−フェニル−１，３，５−トリアジンを用いたことを除けば、同様の方法で合成して、化合物７４を製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝９１８．３４
化合物１０２の合成
前記化合物１の合成において、化合物１−１−Ｃの代わりに化合物４−４−Ｄを用いて４−４−Ｆを製造し、その後、２−クロロ−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジンの代わりに４−クロロ−２−（ナフタレン−２−イル）−６−フェニルピリミジンを用いたことを除けば、同様の方法で合成して、化合物１０２を製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝８５１．３０
化合物１０６の合成
前記化合物１の合成において、化合物１−１−Ｃの代わりに化合物５−１−Ｃを用いて５−１−Ｅを製造し、その後、２−クロロ−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジンの代わりに４−（３−クロロフェニルイル）−２，６−ジフェニルピリミジンを用いたことを除けば、同様の方法で合成して、化合物１０６を製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝８９４．２９
化合物１１１の合成
前記化合物１の合成において、化合物１−１−Ｃの代わりに化合物５−２−Ｃを用いて５−２−Ｅを製造し、その後、２−クロロ−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジンの代わりに２−（［１，１'−ビフェニル］）−３−イル）−４−クロロ−６−フェニル−１，３，５−トリアジンを用いたことを除けば、同様の方法で合成して、化合物１１１を製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝８９４．２９
化合物１２２の合成
前記化合物１の合成において、化合物１−１−Ｃの代わりに化合物５−４−Ｃを用いて５−４−Ｅを製造し、その後、２−クロロ−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジンの代わりに４−（３−クロロフェニル）−２−（ナフタレン−２−イル）−６−フェニルピリミジンを用いたことを除けば、同様の方法で合成して、化合物１２２を製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝９４３．３１
化合物１４８の合成
前記化合物１の合成において、化合物１−１−Ｃの代わりに化合物７−３−Ｃを用いて７−３−Ｅを製造し、その後、２−クロロ−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジンの代わりに４−クロロ−２，６−ジフェニルピリジンを用いたことを除けば、同様の方法で合成して、化合物１４８を製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝８１６．２６
化合物１５２の合成
前記化合物１の合成において、化合物１−１−Ｃの代わりに化合物７−２−Ｃを用いて７−３−Ｅを製造し、その後、２−クロロ−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジンの代わりに２−（４−クロロフェニル）−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジンを用いたことを除けば、同様の方法で合成して、化合物１５２を製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝８９４．２９
化合物１７９の合成
前記化合物１の合成において、化合物１−１−Ｃの代わりに化合物７−４−Ｄを用いて７−４−Ｆを製造し、その後、２−クロロ−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジンの代わりに２−クロロ−４−（ナフタレン−１−イル）−６−フェニル−１，３，５−トリアジンを用いたことを除けば、同様の方法で合成して、化合物１７９を製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝８６８．２７
化合物１８０の合成
前記化合物１の合成において、化合物１−１−Ｃの代わりに化合物８−１−Ｃを用いて８−１−Ｅを製造し、その後、２−クロロ−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジンの代わりに２−クロロ−４，６−ジ（ナフタレン−１−イル）−１，３，５−トリアジンを用いたことを除けば、同様の方法で合成して、化合物１８０を製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝９１８．２９
化合物１９５の合成
前記化合物１の合成において、化合物１−１−Ｃの代わりに化合物８−２−Ｄを用いて８−２−Ｆを製造し、その後、２−クロロ−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジンの代わりに２−クロロ−４，６−ジフェニルピリミジンを用いたことを除けば、同様の方法で合成して、化合物１９５を製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝８１７．２６
化合物２０１の合成
前記化合物１の合成において、化合物１−１−Ｃの代わりに化合物８−４−Ｄを用いて８−４−Ｆを製造し、その後、２−クロロ−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジンの代わりに４−（［１，１'−ビフェニル］−４−イル）−６−クロロ−２−フェニルピリミジンを用いたことを除けば、同様の方法で合成して、化合物２０１を製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝８９３．２９
＜実施例１＞
ＩＴＯ（ｉｎｄｉｕｍ ｔｉｎ ｏｘｉｄｅ）が１，０００Åの厚さに薄膜コーティングされたガラス基板を、洗剤を溶かした蒸留水に入れて超音波洗浄した。この時、洗剤としてはフィッシャー社（Ｆｉｓｃｈｅｒ Ｃｏ．）製品を使用し、蒸留水としてはミリポア社（Ｍｉｌｌｉｐｏｒｅ Ｃｏ．）製品のフィルタ（Ｆｉｌｔｅｒ）で２次濾過した蒸留水を使用した。ＩＴＯを３０分間洗浄した後、蒸留水で２回繰り返し超音波洗浄を１０分間進行させた。蒸留水洗浄が終わった後、イソプロピルアルコール、アセトン、メタノールの溶剤で超音波洗浄をし乾燥させた後、プラズマ洗浄機に輸送させた。また、酸素プラズマを用いて前記基板を５分間洗浄した後、真空蒸着機に基板を輸送させた。
こうして用意されたＩＴＯ透明電極上に、下記化学式のヘキサニトリルヘキサアザトリフェニレン（ｈｅｘａａｚａｔｒｉｐｈｅｎｙｌｅｎｅ；ＨＡＴ）を５００Åの厚さに熱真空蒸着して、正孔注入層を形成した。
［ＨＡＴ］
前記正孔注入層上に、正孔を輸送する物質である下記化合物４−４'−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（ＮＰＢ）（４００Å）を真空蒸着して、正孔輸送層を形成した。
［ＮＰＢ］
次に、前記正孔輸送層上に、膜厚さ３００Åとして以下のようなＢＨとＢＤを２５：１の重量比で真空蒸着して、発光層を形成した。
［ＢＨ］
［ＢＤ］
［ＬｉＱ］
前記発光層上に、前記製造例で製造した化合物１と前記化合物ＬｉＱ（Ｌｉｔｈｉｕｍ Ｑｕｉｎｏｌａｔｅ）を１：１の重量比で真空蒸着して、３００Åの厚さに電子注入および輸送層を形成した。前記電子注入および輸送層上に、順次に、１２Åの厚さにリチウムフルオライド（ＬｉＦ）と２，０００Åの厚さにアルミニウムを蒸着して、陰極を形成した。
前記過程で、有機物の蒸着速度は０．４〜０．７Å／ｓｅｃを維持し、陰極のリチウムフルオライドは０．３Å／ｓｅｃ、アルミニウムは２Å／ｓｅｃの蒸着速度を維持し、蒸着時の真空度は２×１０−７〜５×１０−６ｔｏｒｒを維持して、有機発光素子を作製した。
＜実施例２＞
前記実施例１における化合物１の代わりに前記化合物６を用いたことを除けば、実施例１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
＜実施例３＞
前記実施例１における化合物１の代わりに前記化合物１１を用いたことを除けば、実施例１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
＜実施例４＞
前記実施例１における化合物１の代わりに前記化合物２０を用いたことを除けば、実施例１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
＜実施例５＞
前記実施例１における化合物１の代わりに前記化合物２３を用いたことを除けば、実施例１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
＜実施例６＞
前記実施例１における化合物１の代わりに前記化合物２５を用いたことを除けば、実施例１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
＜実施例７＞
前記実施例１における化合物１の代わりに前記化合物２９を用いたことを除けば、実施例１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
＜実施例８＞
前記実施例１における化合物１の代わりに前記化合物３３を用いたことを除けば、実施例１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
＜実施例９＞
前記実施例１における化合物１の代わりに前記化合物４２を用いたことを除けば、実施例１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
＜実施例１０＞
前記実施例１における化合物１の代わりに前記化合物６１を用いたことを除けば、実施例１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
＜実施例１１＞
前記実施例１における化合物１の代わりに前記化合物６６を用いたことを除けば、実施例１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
＜実施例１２＞
前記実施例１における化合物１の代わりに前記化合物７４を用いたことを除けば、実施例１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
＜実施例１３＞
前記実施例１における化合物１の代わりに前記化合物１０２を用いたことを除けば、実施例１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
＜実施例１４＞
前記実施例１における化合物１の代わりに前記化合物１０６を用いたことを除けば、実施例１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
＜実施例１５＞
前記実施例１における化合物１の代わりに前記化合物１１１を用いたことを除けば、実施例１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
＜実施例１６＞
前記実施例１における化合物１の代わりに前記化合物１２２を用いたことを除けば、実施例１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
＜実施例１７＞
前記実施例１における化合物１の代わりに前記化合物１４８を用いたことを除けば、実施例１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
＜実施例１８＞
前記実施例１における化合物１の代わりに前記化合物１５２を用いたことを除けば、実施例１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
＜実施例１９＞
前記実施例１における化合物１の代わりに前記化合物１７９を用いたことを除けば、実施例１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
＜実施例２０＞
前記実施例１における化合物１の代わりに前記化合物１８０を用いたことを除けば、実施例１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
＜実施例２１＞
前記実施例１における化合物１の代わりに前記化合物１９５を用いたことを除けば、実施例１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
＜実施例２２＞
前記実施例１における化合物１の代わりに前記化合物２０１を用いたことを除けば、実施例１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
＜比較例１＞
前記実施例１における化合物１の代わりに下記ＥＴ１の化合物を用いたことを除けば、前記実施例１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
［ＥＴ１］
＜比較例２＞
前記実施例１における化合物１の代わりに下記ＥＴ２の化合物を用いたことを除けば、前記実施例１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
［ＥＴ２］
＜比較例３＞
前記実施例１における化合物１の代わりに下記ＥＴ３の化合物を用いたことを除けば、前記実施例１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
［ＥＴ３］
＜比較例４＞
前記実施例１における化合物１の代わりに下記ＥＴ４の化合物を用いたことを除けば、前記実施例１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
［ＥＴ４］
実施例１〜２２および比較例１〜４により作製された有機発光素子に電流を印加した時、表１の結果を得た。
前記合成された化合物は、前記化学式１で表されているように、スピロ構造をコア構造とし、多様な置換体を導入することにより、有機発光素子で使用される有機物層としての使用に適した特性を有することができる。
１：基板
２：陽極
３：発光層
４：陰極
５：正孔注入層
６：正孔輸送層
７：発光層
８：電子輸送層
９：前記化学式１の化合物を含む有機物層

Claims (17)

  1. アノードと、
    前記アノードに対向して備えられたカソードと、
    前記アノードおよび前記カソードの間に備えられた発光層を含む有機物層と
    を含む有機発光素子であって、
    前記有機物層は、前記発光層と前記カソードとの間に備えられ、
    下記化学式１の化合物を含む有機物層をさらに含む
    有機発光素子：
    ［化学式１］
    前記化学式１において、
    Ｒ ０ 〜Ｒ１６のうちの少なくとも１つは、隣接した基と互いに結合して化学式１−１の環を形成し、
    ［化学式１−１］
    Ｘは、ＯまたはＳであり、
    Ｒ ０ 〜Ｒ１６のうちの環を形成しない基は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；重水素；ハロゲン基；ニトリル基；ニトロ基；ヒドロキシ基；カルボニル基；置換もしくは非置換のシリル基；置換もしくは非置換のホウ素基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のアルキルスルホキシ基；置換もしくは非置換のアリールスルホキシ基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のアルアルキル基；置換もしくは非置換のアルアルケニル基；置換もしくは非置換のアルキルアリール基；置換もしくは非置換のアルキルアミン基；置換もしくは非置換のアラルキルアミン基；置換もしくは非置換のヘテロアリールアミン基；置換もしくは非置換のアリールホスフィン基；置換もしくは非置換のホスフィンオキシド基；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換のヘテロ環基であり、
    Ｒ１７〜Ｒ２０は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；重水素；ハロゲン基；ニトリル基；ニトロ基；ヒドロキシ基；カルボニル基；置換もしくは非置換のシリル基；置換もしくは非置換のホウ素基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のアルキルスルホキシ基；置換もしくは非置換のアリールスルホキシ基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のアルアルキル基；置換もしくは非置換のアルアルケニル基；置換もしくは非置換のアルキルアリール基；置換もしくは非置換のアルキルアミン基；置換もしくは非置換のアラルキルアミン基；置換もしくは非置換のヘテロアリールアミン基；置換もしくは非置換のアリールアミン基；置換もしくは非置換のアリールホスフィン基；置換もしくは非置換のホスフィンオキシド基；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換のヘテロ環基である。
  2. 前記化学式１は、化学式２〜化学式７のうちのいずれか１つで表されるものである、
    請求項１に記載の有機発光素子：
    前記化学式２〜７において、
    ｐは、０〜５の整数であり、
    Ｌは、直接結合；置換もしくは非置換のアリーレン基；または置換もしくは非置換のヘテロアリーレン基であり；
    Ａは、水素；重水素；ハロゲン基；ニトリル基；ニトロ基；ヒドロキシ基；カルボニル基；エステル基；イミド基；アミノ基；置換もしくは非置換のシリル基；置換もしくは非置換のホウ素基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のアルキルスルホキシ基；置換もしくは非置換のアリールスルホキシ基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のアルアルキル基；置換もしくは非置換のアルアルケニル基；置換もしくは非置換のアルキルアリール基；置換もしくは非置換のアルキルアミン基；置換もしくは非置換のアラルキルアミン基；置換もしくは非置換のヘテロアリールアミン基；置換もしくは非置換のアリールアミン基；置換もしくは非置換のアリールホスフィン基；置換もしくは非置換のホスフィンオキシド基；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換のヘテロ環基である。
  3. 前記化学式１は、化学式８〜化学式１３のうちのいずれか１つで表されるものである、
    請求項１に記載の有機発光素子：
    前記化学式８〜１３において、
    ｐは、０〜５の整数であり、
    Ｌは、直接結合；置換もしくは非置換のアリーレン基；または置換もしくは非置換のヘテロアリーレン基であり；
    Ａは、水素；重水素；ハロゲン基；ニトリル基；ニトロ基；ヒドロキシ基；カルボニル基；エステル基；イミド基；アミノ基；置換もしくは非置換のシリル基；置換もしくは非置換のホウ素基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のアルキルスルホキシ基；置換もしくは非置換のアリールスルホキシ基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のアルアルキル基；置換もしくは非置換のアルアルケニル基；置換もしくは非置換のアルキルアリール基；置換もしくは非置換のアルキルアミン基；置換もしくは非置換のアラルキルアミン基；置換もしくは非置換のヘテロアリールアミン基；置換もしくは非置換のアリールアミン基；置換もしくは非置換のアリールホスフィン基；置換もしくは非置換のホスフィンオキシド基；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換のヘテロ環基である。
  4. 前記化学式１は、化学式２−１〜２−４、化学式３−１〜３−４、および化学式４−１〜４−４のうちのいずれか１つで表されるものである、
    請求項２に記載の有機発光素子：
    前記化学式２−１〜２−４、化学式３−１〜３−４、および化学式４−１〜４−４において、
    ｐ、ＬおよびＡはそれぞれ、化学式２〜７で定義された通りである。
  5. 前記化学式１は、化学式５−１〜５−４、化学式６−１〜６−４、および化学式７−１〜７−４のうちのいずれか１つで表されるものである、
    請求項２に記載の有機発光素子：
    前記化学式５−１〜５−４、化学式６−１〜６−４、および化学式７−１〜７−４において、
    ｐ、ＬおよびＡはそれぞれ、化学式２〜７で定義された通りである。
  6. 前記化学式１は、化学式８−１〜８−４、化学式９−１〜９−４、および化学式１０−１〜１０−４のうちのいずれか１つで表されるものである、
    請求項３に記載の有機発光素子：
    前記化学式８−１〜８−４、化学式９−１〜９−４、および化学式１０−１〜１０−４において、
    ｐ、ＬおよびＡはそれぞれ、化学式８〜１３で定義された通りである。
  7. 前記化学式１は、化学式１１−１〜１１−４、化学式１２−１〜１２−４、および化学式１３−１〜１３−４のうちのいずれか１つで表されるものである、
    請求項３に記載の有機発光素子：
    前記化学式１１−１〜１１−４、化学式１２−１〜１２−４、および化学式１３−１〜１３−４において、
    ｐ、ＬおよびＡはそれぞれ、化学式８〜１３で定義された通りである。
  8. 前記Ｌは、直接結合、または下記構造の中から選択されたいずれか１つである、
    請求項２から７のいずれか１項に記載の有機発光素子：
    。
  9. 前記Ａは、水素；重水素；または下記構造の中から選択されたいずれか１つである、
    請求項２から８のいずれか１項に記載の有機発光素子：
  10. 前記化学式１の化合物は、下記化合物の中から選択されたいずれか１つである、
    請求項１に記載の有機発光素子：
  11. 前記化学式１の化合物を含む有機物層は、ｎ型ドーパントをさらに含む、
    請求項１から１０のいずれか１項に記載の有機発光素子。
  12. 前記ｎ型ドーパントは、ＬｉＱである、
    請求項１１に記載の有機発光素子。
  13. 前記化学式１の化合物を含む有機物層は、電子注入層、電子輸送層、電子注入および電子輸送を同時に行う層のうちの少なくとも１層を含み、
    前記層のうちの少なくとも１層が前記化合物を含む、
    請求項１から１２のいずれか１項に記載の有機発光素子。
  14. 前記有機物層は、発光層を含み、
    前記発光層は、下記化学式１−Ａで表される化合物を含むものである、
    請求項１３に記載の有機発光素子：
    ［化学式１−Ａ］
    前記化学式１−Ａにおいて、
    ｎは、１以上の整数であり、
    Ａｒ１は、置換もしくは非置換の１価以上のベンゾフルオレン基；置換もしくは非置換の１価以上のフルオランテン基；置換もしくは非置換の１価以上のピレン基；または置換もしくは非置換の１価以上のクリセン基であり、
    Ｌ２は、直接結合；置換もしくは非置換のアリーレン基；または置換もしくは非置換のヘテロアリーレン基であり、
    Ａｒ２およびＡｒ３は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換のアリール基；置換もしくは非置換のシリル基；置換もしくは非置換のゲルマニウム基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のアリールアルキル基；または置換もしくは非置換のヘテロアリール基であるか、互いに結合して置換もしくは非置換の環を形成してもよいし、
    ｎが２以上の場合、２以上の括弧内の構造は、互いに同一または異なる。
  15. 前記Ｌ２は、直接結合であり、
    Ａｒ１は、２価のピレン基であり、
    Ａｒ２およびＡｒ３は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、アルキル基で置換されたゲルマニウム基で置換もしくは非置換のアリール基であり、
    ｎは、２である、
    請求項１４に記載の有機発光素子。
  16. 前記有機物層は、発光層を含み、
    前記発光層は、下記化学式２−Ａで表される化合物を含むものである、
    請求項１３から１５のいずれか１項に記載の有機発光素子：
    ［化学式２−Ａ］
    前記化学式２−Ａにおいて、
    Ａｒ１１およびＡｒ１２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換の単環のアリール基；または置換もしくは非置換の多環のアリール基であり、
    Ｇ１〜Ｇ８は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；置換もしくは非置換の単環のアリール基；または置換もしくは非置換の多環のアリール基である。
  17. 前記Ａｒ１１およびＡｒ１２は、２−ナフチル基であり、
    Ｇ６は、フェニル基で置換されたアントラセン基で置換された２−ナフチル基であり、
    Ｇ１〜Ｇ５、Ｇ７、およびＧ８は、水素である、
    請求項１６に記載の有機発光素子。
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