JP6598799B2 - シアノ化ペリレン化合物 - Google Patents

Description

本発明は、新規のシアノ化ペリレン化合物およびその混合物、少なくとも１つのシアノ化ペリレン化合物またはその混合物を含む組成物、ならびにその製造方法に関する。さらに、本発明は、マトリックス材料として少なくとも１つのポリマーと、蛍光色素として少なくとも１つのシアノ化ペリレン化合物もしくはその混合物または少なくとも１つのシアノ化ペリレン化合物もしくはその混合物を含む組成物を含むカラーコンバーター（色変換器）、このカラーコンバーター（色変換器）の使用、ならびに少なくとも１つのＬＥＤと少なくとも１つのカラーコンバーター（色変換器）を含む照明装置に関する。

ＬＥＤ（Ｌｉｇｈｔ ｅｍｉｔｔｉｎｇ ｄｉｏｄｅｓ又はＬＥＤｓ；発光ダイオード）は、エネルギー消費が少ないため、一般的な照明のための光源として、例えばオフィスおよび住居において、または建築照明の光源として、案内標識板、小型機器において、自動車産業または航空産業においてますます多く使用されている。発光は、半導体における順方向に極性化されたｐｎ接合の接合領域での電子正孔対（励起子）の再結合に基づく。この半導体の禁制帯の大きさは、放出された光の波長をおおよそ特定する。任意の色を生成するためには、禁制帯の異なるＬＥＤを組み合わせて多色ＬＥＤにすることができる。

代替的に、放射変換蛍光体（Ｓｔｒａｈｌｕｎｇｓｋｏｎｖｅｒｓｉｏｎｓｌｅｕｃｈｔｓｔｏｆｆ）（リン光体または蛍光着色剤もしくは蛍光色素とも呼ばれる）とＬＥＤを組み合わせてもよい。ここで、ＬＥＤから発された放射は、部分的に放射変換蛍光体によって吸収され、放射変換蛍光体は、そのようにして励起されてフォトルミネセンスになる。結果として生じるＬＥＤの光色は、透過するＬＥＤ光の割合および放射変換蛍光体の発光スペクトルから分かる。１つの方法によれば、そのためには、ＬＥＤ光源（ＬＥＤチップ）に直接、放射変換蛍光体を含む高分子材料が塗布される。多くの場合、高分子材料は、おおよそ滴形態で、または半球状でＬＥＤチップに塗布されており、それによって、特定の光学的効果が光の放出に寄与する。高分子マトリックス内の放射変換蛍光体が直接および間隔をあけずにＬＥＤチップに塗布される構造は、「フォスファー・オン・チップ（Ｐｈｏｓｐｈｏｒ ｏｎ ａ Ｃｈｉｐ）」とも呼ばれる。フォスファー・オン・チップＬＥＤの場合、放射変換蛍光体として、一般的に無機材料が使用される。フォスファー・オン・チップＬＥＤの場合、高分子材料および放射変換蛍光体は、比較的高い熱負荷および放射負荷の影響下にある。したがって、従来、有機放射変換蛍光体は、フォスファー・オン・チップＬＥＤでの使用に適さなかった。

別の方法によれば、一般的に、高分子層と放射変換蛍光体を含むカラーコンバーターないし色変換器（「変換器」または「光変換器」とも呼ばれる）は、ＬＥＤチップとある程度離れて存在している。そのような構造は、「リモートフォスファー」と呼ばれる。

一次光源とＬＥＤと色変換器（カラーコンバーター）との空間的距離によって、熱および放射による負荷が大幅に減少するため、有機蛍光色素が放射変換蛍光体として使用することができる。さらに、「リモートフォスファー」構想によるＬＥＤは、「フォスファー・オン・チップ」構想によるものよりもエネルギー効率がよい。有機蛍光色素をこの変換器で使用することによって、種々の利点が提供される。第一に、光の色調を蛍光色素によって良好に調節できる。第二に、費用をかけて採鉱により得て提供されねばならず、かつ制限された範囲でしか使用できない希土類元素を含む材料は必要とされない。

白色光を放出するＬＥＤは、数多くの適用範囲において照明源として、またはフルカラーディスプレイのバックライトとして使用される。白色光は、ＬＥＤを用いて種々の方法で生じさせることができる。ここで、白色光の放出の基礎は、常に、異なる色の重なり（混合）である。いわゆる多色ＬＥＤでは、例えば色の異なる３つの光を放出するダイオード、一般的に青色ダイオード、緑色ダイオード、および赤色ダイオードがハウジング内で合されるか、または２つの相補色の光を放出するダイオード、青色と黄色のダイオードがハウジング内で合される。多色ＬＥＤは、種々の光ダイオードの明度および動作条件が異なるため、工業的に費用がかかり、したがって高価である。さらに、多色ＬＥＤの部品小型化は、著しく制限されている。

白色光は、少なくとも１つの放射変換物質を、好ましくは４００ｎｍから５００ｎｍまでの波長を有する青色光を放出するＬＥＤに塗布することによって生成することもできる。放射変換蛍光体として、多くの場合、セリウムがドープされたイットリウム・アルミニウム・ガーネット（以下においてＣｅ：ＹＡＧとも呼ばれる）が使用される。Ｃｅは、約５６０ｎｍに最大値を有する広範な発光帯域を示す蛍光体である。放射変換物質の濃度に応じて、ＬＥＤから放出される青色光の一部は吸収され、大部分が黄色のルミネセンス光に変換されるため、通過する青色光と放出される黄色光の混合から白色光が生じる。したがって、ＬＥＤの白色調もしくは色温度は、Ｃｅ：ＹＡＧ放射変換物質の層厚および正確な組成によって異なる。青色発光ＬＥＤおよびＣｅ：ＹＡＧをベースにするＬＥＤは、容易に製造できる。演色性および色調があまり重要でない簡単な用途には、青色発光ＬＥＤおよびＣｅ：ＹＡＧをベースにするＬＥＤが好適である。赤色部がスペクトルにおいて欠乏しているため、放出される光の青色部が優勢である。したがって、青色発光ＬＥＤおよびＹＡＧをベースにするＬＥＤは、数多くの適用目的のための唯一の放射変換蛍光体として好適ではない。高品位の演色性が所望される用途には、４６０ｎｍから５８０ｎｍまでの波長範囲のＬＥＤの光線は不充分である。さらに、希土類元素、例えばＣｅ：ＹＡＧを含む材料の使用は、前述の通り不都合である。

演色指数（ＣＲＩ、ｃｏｌｏｒ ｒｅｎｄｅｒｉｎｇ ｉｎｄｅｘ）とは、光源を理想的な光源（黒体）との比較において、演色性の品質に関して、一覧にまとめられた１４までの基準色で評価される（ＣＩＥ １９７４）測光値であると理解される。ＣＲＩ値の大きさは、０から１００までであってよく、光源が基準色の様々な色をどの程度再現することができるかを表している。最初に市販された白色光ＬＥＤの演色性は、７０から８０までであった。太陽光のＣＲＩ値は、１００までである。

国際公開第２０１２／１６８３９５号（ＷＯ２０１２／１６８３９５）は、少なくとも１つのポリマーと少なくとも１つの有機蛍光色素を含むカラーコンバーター（色変換器）を記載しており、ここで、有機蛍光色素は、少なくとも１つの式（Ａ）の構造単位

を含むものであり、ここで、この構造単位は、１回または複数回、同一または異なる置換基で置換されていてよく、かつここで、示されているベンゾイミダゾール構造の六員環の１つまたは複数のＣＨ基は、窒素で置換されていてよい。シアノ化蛍光色素は、この文献には記載されていない。

公開前の欧州特許出願第１３１７９３０３．６号明細書（ＥＰ１３１７９３０３．６）は、シアノ化ナフタリンベンゾイミダゾール化合物およびその混合物、色変換器（カラーコンバーター）におけるその使用、色変換器の使用、ならびに少なくとも１つのＬＥＤと少なくとも１つの色変換器を含む照明装置を記載している。

先行技術から公知の有機蛍光色素の一部は、４００ｎｍから５００ｎｍまでの波長領域の青色光に対するその光安定性および／または高分子マトリックス内の蛍光量子収率に関して満足のいくものではない。

本発明の基礎をなす課題は、新規の有機蛍光色素を提供することである。蛍光色素は、以下の特性の少なくとも１つを有しているのが望ましい。
・高い光安定性、
・高分子マトリックスにおける高い蛍光量子収率、
・ＬＥＤ製造プロセスとの高い適合性、
・希土類元素がドープされたＹＡＧ、特にＣｅ：ＹＡＧの代わりに放射変換蛍光体としての使用、および
・別の赤色発光蛍光色素との組み合わせにおける光源の演色指数の改善。

本願課題は、驚くべきことに、以下に記載の式（Ｉ）のシアノ化ペリレン化合物およびその混合物によって解決され、

前記式中、
置換基Ｚの１つは、シアノであり、もう１つの置換基Ｚは、ＣＯ₂Ｒ⁹、ＣＯＮＲ¹⁰Ｒ¹¹、Ｃ₁〜Ｃ₁₈アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₁₈アルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₁₈アルキニル、Ｃ₃〜Ｃ₁₂シクロアルキルまたはＣ₆〜Ｃ₁₄アリールであり、ここで、
Ｃ₁〜Ｃ₁₈アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₁₈アルケニルおよびＣ₂〜Ｃ₁₈アルキニルは、置換されていないか、または１つもしくは複数の、同一もしくは異なる置換基Ｚ^aを有し、
Ｃ₃〜Ｃ₁₂シクロアルキルは、置換されていないか、または１つもしくは複数の、同一もしくは異なる置換基Ｚ^bを有し、ならびに
Ｃ₆〜Ｃ₁₄アリールは、置換されていないか、または１つもしくは複数の、同一もしくは異なるＺ^Arを有し；
置換基Ｚ^*の１つは、シアノであり、もう１つの置換基Ｚ^*は、ＣＯ₂Ｒ⁹、ＣＯＮＲ¹⁰Ｒ¹¹、Ｃ₁〜Ｃ₁₈アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₁₈アルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₁₈アルキニル、Ｃ₃〜Ｃ₁₂シクロアルキルまたはＣ₆〜Ｃ₁₄アリールであり、ここで、
Ｃ₁〜Ｃ₁₈アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₁₈アルケニルおよびＣ₂〜Ｃ₁₈アルキニルは、置換されていないか、または１つもしくは複数の、同一もしくは異なる置換基Ｚ^aを有し、
Ｃ₃〜Ｃ₁₂シクロアルキルは、置換されていないか、または１つもしくは複数の、同一もしくは異なる置換基Ｚ^bを有し、ならびに
Ｃ₆〜Ｃ₁₄アリールは、置換されていないか、または１つもしくは複数の、同一もしくは異なる置換基Ｚ^Arを有し；
Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷およびＲ⁸は、互いに独立して水素、シアノ、臭素および塩素から選択されており、
ただし、置換基Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷またはＲ⁸の１つ、２つ、３つ、４つ、５つ、６つ、７つまたは８つは、シアノであり；
ここで、
Ｒ⁹は、水素、Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₁₀アルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₁₀アルキニル、Ｃ₃〜Ｃ₁₂シクロアルキルもしくはＣ₆〜Ｃ₁₄アリールであり、ここで、
Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₁₀アルケニルおよびＣ₂〜Ｃ₁₀アルキニルは、置換されていないか、または１つもしくは複数の、同一もしくは異なる置換基Ｒ^aを有し、
Ｃ₃〜Ｃ₁₂シクロアルキルは、置換されていないか、または１つもしくは複数の、同一もしくは異なる置換基Ｒ^bを有し、ならびに
Ｃ₆〜Ｃ₁₄アリールは、置換されていないか、または１つもしくは複数の、同一もしくは異なる置換基Ｒ^Arを有し；
Ｒ¹⁰およびＲ¹¹は、互いに独立して水素、Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₁₀アルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₁₀アルキニル、Ｃ₃〜Ｃ₁₂シクロアルキルまたはＣ₆〜Ｃ₁₄アリールであり、ここで、
Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₁₀アルケニルおよびＣ₂〜Ｃ₁₀アルキニルは、置換されていないか、または１つもしくは複数の、同一もしくは異なる置換基Ｒ^aを有し、
Ｃ₃〜Ｃ₁₂シクロアルキルは、置換されていないか、または１つもしくは複数の、同一もしくは異なる置換基Ｒ^bを有しており、ならびに
Ｃ₆〜Ｃ₁₄アリールは、置換されていないか、または１つもしくは複数の、同一もしくは異なる置換基Ｒ^Arを有し；
Ｚ^aはそれぞれ、互いに独立してハロゲン、ヒドロキシ、ＮＲ^10aＲ^11a、Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₁₀ハロアルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルキルチオ、Ｃ₃〜Ｃ₁₂シクロアルキル、Ｃ₆〜Ｃ₁₄アリール、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^9a、Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^9aまたはＣ（Ｏ）ＮＲ^10aＲ^11aであり、ここで、
Ｃ₃〜Ｃ₁₂シクロアルキルは、置換されていないか、または１つもしくは複数の、同一もしくは異なる置換基Ｒ^bを有し、ならびに
Ｃ₆〜Ｃ₁₄アリールは、置換されていないか、または１つもしくは複数の、同一もしくは異なる置換基Ｒ^Arを有し；
Ｚ^bおよびＺ^Arはそれぞれ、互いに独立してハロゲン、ヒドロキシ、ＮＲ^10aＲ^11a、Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₁₀ハロアルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルキルチオ、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^9a、Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^9aまたはＣ（Ｏ）ＮＲ^10aＲ^11aであり；
Ｒ^aはそれぞれ、互いに独立してハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルコキシ、Ｃ₃〜Ｃ₁₂シクロアルキルまたはＣ₆〜Ｃ₁₄アリールであり；
Ｒ^bはそれぞれ、互いに独立してハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₁₀ハロアルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルキルチオ、Ｃ₂〜Ｃ₁₀アルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₁₀アルキニル、Ｃ₃〜Ｃ₁₂シクロアルキルまたはＣ₆〜Ｃ₁₄アリールであり；
Ｒ^Arはそれぞれ、互いに独立してハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₁₀ハロアルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルキルチオ、Ｃ₂〜Ｃ₁₀アルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₁₀アルキニル、Ｃ₃〜Ｃ₁₂シクロアルキルまたはＣ₆〜Ｃ₁₄アリールであり；
Ｒ^9aは、水素、Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₁₀アルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₁₀アルキニル、Ｃ₃〜Ｃ₁₂シクロアルキルまたはＣ₆〜Ｃ₁₄アリールであり；ならびに
Ｒ^10aおよびＲ^11aは、互いに独立して水素、Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₁₀アルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₁₀アルキニル、Ｃ₃〜Ｃ₁₂シクロアルキルまたはＣ₆〜Ｃ₁₄アリールである。

本発明の対象は、同じく、上に定義された少なくとも１つの式（Ｉ）のシアノ化ペリレン化合物またはその混合物を含む組成物、ならびにその製造方法である。

本発明の対象は、同じく、上に定義された式（Ｉ）のシアノ化ペリレン化合物およびその混合物または上に定義された少なくとも１つの式（Ｉ）のシアノ化ペリレン化合物およびその混合物を含む組成物の使用であって、カラーコンバーター（色変換器）における；光標識のための；製品の不可視マーキングのための；蛍光色素としての、好ましくは生体分子の蛍光標識としての；顔料としての；蛍光変換をベースにするディスプレイにおける蛍光色素としての；任意に太陽電池と組み合わされている集光プラスチック部分における；電気泳動ディスプレイの顔料色素としての；または化学発光をベースにする適用における蛍光色素としての前記使用である。

本発明の別の対象は、少なくとも１つのポリマーをマトリックスとして、および上に定義された少なくとも１つの式（Ｉ）のシアノ化ペリレン化合物もしくはその混合物、または上に定義された少なくとも１つの式（Ｉ）のシアノ化ペリレン化合物およびその混合物を含む組成物を蛍光色素として含むカラーコンバーター（色変換器）である。

本発明の別の対象は、ＬＥＤによって生成された光を変換するためのカラーコンバーター（色変換器）の使用である。

本発明の別の対象は、少なくとも１つのＬＥＤと、上に定義された少なくとも１つのカラーコンバーター（色変換器）を含む照明装置である。

驚くべきことに、本発明による式（Ｉ）のシアノ化ペリレン化合物およびその混合物は、光安定性があり、有利に青色ＬＥＤのためのカラーコンバーター（色変換器）で使用することができる。さらに、本発明による式（Ｉ）のシアノ化ペリレン化合物およびその混合物は、高分子マトリックス中で蛍光量子収率が高いことを特徴としている。それらは、ＬＥＤ製造方法との適合性が高い。本発明による式（Ｉ）のシアノ化ペリレン化合物およびその混合物は、赤色発光蛍光色素と組み合わせて、特にＣＲＩ値が９０を上回る光源を製造するための、青色発光ＬＥＤのカラーコンバーター（色変換器）に好適である。驚くべきことに、新規の蛍光色素は、Ｃｅ：ＹＡＧの代替的な放射変換蛍光体としても好適であるため、蛍光体として希土類元素を含まない白色ＬＥＤが得られる。

前述の式に示される変数を定義する場合、一般的に、それぞれの置換基を代表する総称が使用される。Ｃ_n〜Ｃ_mは、それぞれの置換基または置換部分においてそれぞれ可能な炭素原子の数を意味する。
ハロゲン：フッ素、塩素、臭素またはヨウ素。

アルキルならびにアルコキシおよびアルキルチオのアルキル部分：１個から３０個まで（Ｃ₁〜Ｃ₃₀アルキル）、多くの場合、１個から２０個まで（Ｃ₁〜Ｃ₂₀アルキル）、特に１個から１０個まで（Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルキル）の炭素原子を有する不飽和、直鎖または分岐鎖の炭化水素基、例えばメチル、エチル、プロピル、１−メチルエチル、ブチル、１−メチルプロピル、２−メチルプロピル、１，１−ジメチルエチル、ペンチル、１−メチルブチル、２−メチルブチル、３−メチルブチル、２，２−ジメチルプロピル、１−エチルプロピル、ヘキシル、１，１−ジメチルプロピル、１，２−ジメチルプロピル、１−メチルペンチル、２−メチルペンチル、３−メチルペンチル、４−メチルペンチル、１，１−ジメチルブチル、１，２−ジメチルブチル、１，３−ジメチルブチル、２，２−ジメチルブチル、２，３−ジメチルブチル、３，３−ジメチルブチル、１−エチルブチル、２−エチルブチル、１，１，２−トリメチルプロピル、１，２，２−トリメチルプロピル、１−エチル−１−メチルプロピルおよび１−エチル−２−メチルプロピル、ヘプチル、１−メチルヘキシル、オクチル、１−メチルヘプチル、２−エチルヘキシル、ｎ−ノニル、ｎ−デシル。

ハロ（ゲン）アルキルならびにハロアルコキシのすべてのハロゲンアルキル部分：１個から３０個まで、多くの場合、１個から２０個まで、特に１個から１０個までの炭素原子を有する直鎖または分岐鎖アルキル基（上に記載されたもの）、ここで、これらの基において水素原子は、部分的にまたはすべて、前述のハロゲン原子で置換されていてよい。

「アルキレン」という用語は、基本的に、１個から１０個までの炭素原子を有する直鎖または分岐鎖の基を含み、例えばメチレン、１，１−エチレン、１，２−エチレン、プロパ−１，２−イレン、プロパ−１，３−イレン、ブタ−１，２−イレン、ブタ−１，３−イレン、ブタ−１，４−イレン、２−メチルプロパ−１，３−イレン、ペンタ−１，２−イレン、ペンタ−１，３−イレン、ペンタ−１，４−イレン、ペンタ−１，５−イレン、ペンタ−２，３−イレン、ペンタ−２，４−イレン、１−メチルブタ−１，４−イレン、２−メチルブタ−１，４−イレン、ヘキサ−１，３−イレン、ヘキサ−２，４−イレン、ヘキサ−１，４−イレン、ヘキサ−１，５−イレン、ヘキサ−１，６−イレンなど。

アルケニル：２個から１０個まで（Ｃ₂〜Ｃ₁₀アルケニル）、例えば２個から１０個まで、または３個から１０個までの炭素原子を有し、任意の位置で二重結合を有する一価不飽和、直鎖または分岐鎖炭化水素基、例えばエテニル、１−プロペニル、２−プロペニル、１−メチルエテニル、１−ブテニル、２−ブテニル、３−ブテニル、１−メチル−１−プロペニル、２−メチル−１−プロペニル、１−メチル−２−プロペニル、２−メチル−２−プロペニル。

アルキニル：２個から１０個まで（Ｃ₂〜Ｃ₁₀アルキニル）、例えば２個から１０個まで、または３個から１０個までの炭化水素を有し、任意の位置で三重結合を有する直鎖または分岐鎖炭化水素基、例えばエチニル、１−プロピニル、２−プロピニル、１−ブチニル、２−ブチニル、３−ブチニル、１−メチル−２−プロピニル。

シクロアルキル：３個から１２個までの炭素環員を有する単環式、二環式または三環式飽和炭化水素基、例えば単環式Ｃ₃〜Ｃ₈シクロアルキル、例えばシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、二環式Ｃ₇〜Ｃ₁₂シクロアルキル、例えばビシクロ［２．２．１］ヘプト−１−イル、ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−イル、ビシクロ［２．２．１］ヘプト−７−イル、ビシクロ［２．２．２］オクト−１−イル、ビシクロ［２．２．２］オクト−２−イルおよびビシクロ［３．３．０］オクチル、および三環式Ｃ₁₀〜Ｃ₁₂シクロアルキル、例えばトリシクロ［３．３．１．１^3,7］デカニル。

アリール：環ヘテロ原子を含まない、６個から１４個まで、特に好ましくは６個から１０個までの炭素原子を有する単核、二核または三核（単環式、二環式または三環式）の芳香族炭化水素基。アリールの例は、特にフェニル、ナフチル、インデニル、フルオレニル、アントラセニル、フェナントレニルであり、特にフェニルまたはナフチルである。

Ｃ₆〜Ｃ₁₄アリール−Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルキレン：上に定義されたＣ₁〜Ｃ₁₀アルキレンを介して骨格に結合している上に定義されたＣ₆〜Ｃ₁₄アリール。その例は、フェニルＣ₁〜Ｃ₁₀アルキレン（フェニルＣ₁〜Ｃ₁₀アルキル）およびナフチルＣ₁〜Ｃ₁₀アルキレン（ナフチルＣ₁〜Ｃ₁₀アルキル）、特にフェニルＣ₁〜Ｃ₄アルキル、例えばベンジルまたは２−フェニルエチルである。

Ｃ₆〜Ｃ₁₄アリールオキシ：酸素原子（−Ｏ−）を介して骨格に結合している上に定義されたＣ₆〜Ｃ₁₄アリール。好ましくは、フェノキシおよびナフチルオキシである。

ヘテロアリール（ヘタリール）：環員である炭素原子の他に、一般的に酸素、硫黄および窒素から選択される１個、２個、３個または４個のヘテロ原子を環員として含む、５つから１４つまでの環員を有する単核、二核または三核（単環式、二環式または三環式）芳香族環系、例えば、
・酸素、窒素または硫黄の群からの１個、２個、３個または４個のヘテロ原子を含む５員環または６員環の芳香族複素環式化合物、例えば１個から３個までの窒素原子または１個もしくは２個の窒素原子および／または１個の硫黄原子もしくは酸素原子を環員として含む炭素結合された５員環ヘテロアリール、例えば２−フリル、３−フリル、２−チエニル、３−チエニル、２−ピロリル、３−ピロリル、３−イソオキサゾリル、４−イソオキサゾリル、５−イソオキサゾリル、３−イソチアゾリル、４−イソチアゾリル、５−イソチアゾリル、３−ピラゾリル、４−ピラゾリル、５−ピラゾリル、２−オキサゾリル、４−オキサゾリル、５−オキサゾリル、２−チアゾリル、４−チアゾリル、５−チアゾリル、２−イミダゾリル、４−イミダゾリル、１，２，４−オキサジアゾール−３−イル、１，２，４−オキサジアゾール−５−イル、１，２，４−チアジアゾール−３−イル、１，２，４−チアジアゾール−５−イル、１，２，４−トリアゾール−３−イル、１，３，４−オキサジアゾール−２−イル、１，３，４−チアジアゾール−２−イル、および１，３，４−チアゾール−２−イル、１個から３個までの窒素原子を環員として含む、窒素を介して結合された５員環ヘテロアリール、例えばピロール−１−イル、ピラゾール−１−イル、イミダゾール−１−イル、１，２，３−トリアゾール−１−イル、および１，２，４−トリアゾール−１−イル、１個から３個までの窒素原子を環員として含む６員環ヘテロアリール、例えばピリジン−２−イル、ピリジン−３−イル、ピリジン４−イル、３−ピリダジニル、４−ピリダジニル、２−ピリミジニル、４−ピリミジニル、５−ピリミジニル、２−ピラジニル、１，３，５−トリアジン−２−イル、および１，２，４−トリアジン−３−イル、
・酸素、窒素または硫黄の群からの１個、２個、３個または４個、好ましくは１個、２個または３個のヘテロ原子を含む、ベンゾ縮合された５員環または６員環の芳香族複素環式化合物、例えば、炭素原子の他に１個から４個までの窒素原子または１個から３個までの窒素原子および１個の硫黄原子または１個の酸素原子を環員として含んでいてよく、ならびに２つの隣接する炭素環員または窒素環員および１つの隣接する炭素環員がブタ−１，３−ジエン−１，４−ジイル基によって橋かけされていてよい、上に定義された５員環または６員環の芳香族複素環式化合物、例えばインドリル、インダゾリル、ベンゾフリル、ジベンゾフリル、イソベンゾフラニル、ベンゾチオフェニル、ジベンゾチオフェニル、ベンゾチアゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾイミダゾリル、カルバゾリル、キノリニル、イソキノリニル、キナゾリニル、キノキサリニル、シンノリニル、フタラジニル、プリニル、アクリジニル、フェナントリジニル、フェナジニルおよび１，７−フェナントロリニル。

本発明の範囲では、「青色ＬＥＤ」とは、４００ｎｍから５００ｎｍまで、好ましくは４２０ｎｍから４８０ｎｍまで、特に４４０ｎｍから４６０ｎｍまでの波長領域の光を放出するＬＥＤであると理解される。好適な半導体材料は、炭化ケイ素、セレン化亜鉛および窒化物、例えば窒化アルミニウム（ＡＩＮ）、窒化ガリウム（ＧａＮ）、窒化インジウム（ＩｎＮ）および窒化インジウムガリウム（ＩｎＧａＮ）である。本発明の範囲では、「白色ＬＥＤ」は、白色光を生成するＬＥＤであると理解される。白色ＬＥＤの例は、多色ＬＥＤまたは青色ＬＥＤと少なくとも１つの放射変換蛍光体との組合せである。

本発明の範囲では、カラーコンバーター（色変換器）とは、特定の波長の光を吸収して、別の波長の光に変換することができるあらゆる対象の装置であると理解される。例えば、カラーコンバーター（色変換器）は、照明装置、特に、ＬＥＤもしくはＯＬＥＤを光源として利用する照明装置または蛍光変換太陽電池の構成要素である。

「実質的に」という用語は、本発明の範囲では、完全、全体およびすべてという用語を含む。この用語は、９０％以上、例えば９５％以上、特に９９％または１００％の割合を含む。

式（Ｉ）のペリレン化合物の置換基（基）Ｚ、Ｚ^*、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷およびＲ⁸の好ましい実施態様に関する以下の説明は、それぞれ互いに無関係の置換基にも、同じく相互に組み合わされた置換基にも適用される。

置換基Ｚ、Ｚ^*、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷およびＲ⁸の好ましい実施態様に関する以下の説明は、さらに、式（Ｉ）のペリレン化合物にも、カラーコンバーター（色変換器）および照明装置におけるその使用にも適用される。

本発明による式（Ｉ）のペリレン化合物およびその混合物において、置換基Ｚの１つおよび置換基Ｚ^*の１つはシアノであり、もう１つの置換基Ｚおよびもう１つの置換基Ｚ^*は、それぞれシアノとは異なるものである。本発明は、式（Ｉ）の化合物を単体でもその混合物としても含む。

特に、本発明は、以下の式（Ｉ−ａ）および（Ｉ−ｂ）、ならびに（Ｉ−ｃ）および（Ｉ−ｄ）

［式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷、Ｒ⁸、ＺおよびＺ^*は、前述の意味を有する］の化合物を単体でもその混合物としても含む。特に、式（Ｉ−ａ）、（Ｉ−ｂ）、（Ｉ−ｃ）および（Ｉ−ｄ）の化合物において、シアノまたは水素ではないＲ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷、Ｒ⁸は、すべて塩素であるか、またはすべて臭素である。

本発明による式（Ｉ）のペリレン化合物およびその混合物において、置換基Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷またはＲ⁸の１つ、２つ、３つ、４つ、５つ、６つ、７つまたは８つは、シアノである。その他の置換基Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷またはＲ⁸は、互いに独立して水素、臭素または塩素である。特に、その他の置換基Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷またはＲ⁸は、互いに独立して水素または臭素である。別の実施態様によれば、その他の置換基Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷またはＲ⁸は、互いに独立して水素または塩素である。

第一の好ましい実施態様によれば、置換基Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷またはＲ⁸の１つ、２つ、３つまたは４つはシアノである。その他の置換基Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷またはＲ⁸は、互いに独立して水素、臭素または塩素である。特に、置換基Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁶またはＲ⁷の１つ、２つ、３つまたは４つはシアノである。特別な実施態様によれば、置換基Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷またはＲ⁸のいずれも臭素または塩素ではない。

第二の好ましい実施態様によれば、置換基Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷またはＲ⁸の１つはシアノであり、その他の置換基Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷またはＲ⁸は水素である。特に、置換基Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁶またはＲ⁷の１つは、シアノであり、その他の置換基Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷またはＲ⁸は、水素である。

第三の好ましい実施態様によれば、置換基Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷またはＲ⁸の２つはシアノであり、その他の置換基Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷またはＲ⁸は水素である。特に、置換基Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁶またはＲ⁷の２つはシアノであり、その他の置換基Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷またはＲ⁸は水素である。

本発明による式（Ｉ）のペリレン化合物およびその混合物において、置換基Ｚの１つはシアノであり、置換基Ｚ^*の１つはシアノである。もう１つの置換基Ｚおよびもう１つの置換基Ｚ^*は、前述の意味を有しており、好ましくは互いに独立してＣ₁〜Ｃ₁₀アルキル、ＣＯ₂Ｒ⁹、フェニルＣ₁〜Ｃ₁₀アルキルおよびフェニルから選択されており、ここで、フェニルおよびフェニルＣ₁〜Ｃ₁₀アルキルのフェニル部分は、置換されていないか、または１つもしくは複数の、例えばＣ₁〜Ｃ₆アルキルから選択される１つ、２つまたは３つの置換基を有しており、ここで、Ｒ⁹は、上に定義された通りである。好ましくは、Ｒ⁹は、直鎖または分岐鎖Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、特にメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチルまたはイソブチルである。

殊に好ましくは、置換基Ｚの１つは、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシカルボニル、または置換されていないか、もしくは１つ、２つもしくは３つのＣ₁〜Ｃ₄アルキル基を有するフェニルである。特に、置換基Ｚの１つは、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、例えばメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシカルボニル、例えばメトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−プロポキシカルボニル、イソプロポキシカルボニル、ｎ−ブトキシカルボニル、イソブトキシカルボニル、フェニルまたは１つ、２つもしくは３つのＣ₁〜Ｃ₄アルキル基を有するフェニル、例えば２−メチルフェニルまたは２，６−ジメチルフェニルである。

殊に好ましくは、置換基Ｚ^*の１つは、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシカルボニルまたは置換されていないか、もしくは１つ、２つもしくは３つのＣ₁〜Ｃ₄アルキル基を有するフェニルである。特に、置換基Ｚ^*の１つは、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、例えばメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシカルボニル、例えばメトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−プロポキシカルボニル、イソプロポキシカルボニル、ｎ−ブトキシカルボニル、イソブトキシカルボニル、フェニル、２−メチルフェニルまたは２，６−ジメチルフェニルである。

特に好ましい実施態様によれば、式（Ｉ）のペリレン化合物は、式（１）、（２）、（３）、（４）、（５）、（６）、（７）、（８）、（９）、（１０）、（１１）、（１２）、（１３）、（１４）、（１５）、（１６）、（１７）、（１８）、（１９）、（２０）：

［式中、
Ｚは、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシカルボニル、フェニル、および１つ、２つまたは３つのＣ₁〜Ｃ₄アルキル基を有するフェニルから選択されており、
Ｚ^*は、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシカルボニル、フェニル、および１つ、２つまたは３つのＣ₁〜Ｃ₄アルキル基を有するフェニルから選択されている］
の化合物から選択されるものおよびその混合物である。

その中で特に好ましいのは、式（１）、（２）、（３）、（４）、（５）、（６）、（７）、（８）、（９）、（１０）、（１１）、（１２）、（１３）、（１４）、（１５）、（１６）、（１７）、（１８）、（１９）、（２０）のペリレン化合物であり、ここで、ＺおよびＺ^*は、同一の意味を有する。

別の対象は、上に定義された少なくとも１つの式（Ｉ）のシアノ化ペリレン化合物またはその混合物を含む組成物である。

式（Ｉ）のペリレン化合物およびその混合物の製造は、当業者に公知の方法によって行われるか、または以下に記載の通り行われてよい。

別の対象は、少なくとも１つの式（Ｉ−Ａ）のシアノ化ペリレン化合物またはその混合物を含む組成物において、

前記式中、
置換基Ｚの１つは、シアノであり、もう１つの置換基Ｚは、Ｃ₁〜Ｃ₁₈アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₁₈アルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₁₈アルキニル、Ｃ₃〜Ｃ₁₂シクロアルキルまたはＣ₆〜Ｃ₁₄アリールであり、ここで、
Ｃ₁〜Ｃ₁₈アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₁₈アルケニルおよびＣ₂〜Ｃ₁₈アルキニルは、置換されていないか、または１つもしくは複数の、同一もしくは異なる置換基Ｚ^aを有しており、ここで、Ｚ^aは、前述の意味を有し、
Ｃ₃〜Ｃ₁₂シクロアルキルは、置換されていないか、または１つもしくは複数の、同一もしくは異なる置換基Ｚ^bを有しており、ここで、Ｚ^bは、前述の意味を有し、ならびに
Ｃ₆〜Ｃ₁₄アリールは、置換されていないか、または１つもしくは複数の、同一もしくは異なる置換基Ｚ^Arを有しており、ここで、Ｚ^Arは、前述の意味を有し；
置換基Ｚ^*の１つは、シアノであり、もう１つの置換基Ｚ^*は、Ｃ₁〜Ｃ₁₈アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₁₈アルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₁₈アルキニル、Ｃ₃〜Ｃ₁₂シクロアルキルまたはＣ₆〜Ｃ₁₄アリールであり、ここで、
Ｃ₁〜Ｃ₁₈アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₁₈アルケニルおよびＣ₂〜Ｃ₁₈アルキニルは、置換されていないか、または１つもしくは複数の、同一もしくは異なる置換基Ｚ^aを有しており、ここで、Ｚ^aは、前述の意味を有し、
Ｃ₃〜Ｃ₁₂シクロアルキルは、置換されていないか、または１つもしくは複数の、同一もしくは異なる置換基Ｚ^bを有しており、ここで、Ｚ^bは、前述の意味を有し、ならびに
Ｃ₆〜Ｃ₁₄アリールは、置換されていないか、または１つもしくは複数の、同一もしくは異なる置換基Ｚ^Arを有しており、ここで、Ｚ^Arは、前述の意味を有し；
Ｒ¹、Ｒ⁴、Ｒ⁵およびＲ⁸は、それぞれ水素であり、
置換基Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁶またはＲ⁷の２つは、水素であり、その他の置換基Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁶またはＲ⁷は、シアノである、前記組成物であって、
ａ）式（ＩＩ）

［式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷およびＲ⁸は、それぞれ水素である］
のペリレンをハロゲン化して、式（ＩＩＩａ）の３，９−ジハロゲンペリレンと式（ＩＩＩｂ）の３，１０−ジハロゲンペリレン

［式中、
Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷およびＲ⁸は、それぞれ水素であり、
Ｈａｌは、それぞれすべて塩素または臭素である］
からの混合物を得る工程；
ｂ）工程ａ）で得られた式（ＩＩＩａ）と（ＩＩＩｂ）の化合物からの混合物と、式（ＩＶ）の有機金属化合物
Ｚ−Ｍｅｔ （ＩＶ）
および任意に、式（Ｖ）の有機金属化合物
Ｚ^*−Ｍｅｔ （Ｖ）
［式中、
Ｚは、Ｃ₁〜Ｃ₁₈アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₁₈アルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₁₈アルキニル、Ｃ₃〜Ｃ₁₂シクロアルキルおよびＣ₆〜Ｃ₁₄アリールから選択されており、ここで、
Ｃ₁〜Ｃ₁₈アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₁₈アルケニルおよびＣ₂〜Ｃ₁₈アルキニルは、置換されていないか、または１つもしくは複数の、同一もしくは異なる置換基Ｚ^aを有し、
Ｃ₃〜Ｃ₁₂シクロアルキルは置換されていないか、または１つもしくは複数の、同一もしくは異なる置換基Ｚ^bを有し、ならびに
Ｃ₆〜Ｃ₁₄アリールは、置換されていないか、または１つもしくは複数の、同一もしくは異なる置換基Ｚ^Arを有し；
Ｚ^*は、Ｃ₁〜Ｃ₁₈アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₁₈アルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₁₈アルキニル、Ｃ₃〜Ｃ₁₂シクロアルキルおよびＣ₆〜Ｃ₁₄アリールから選択されており、ここで、
Ｃ₁〜Ｃ₁₈アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₁₈アルケニルおよびＣ₂〜Ｃ₁₈アルキニルは、置換されていないか、または１つもしくは複数の、同一または異なる置換基Ｚ^aを有し、
Ｃ₃〜Ｃ₁₂シクロアルキルは、置換されていないか、または１つもしくは複数の、同一もしくは異なる置換基Ｚ^bを有し、ならびに
Ｃ₆〜Ｃ₁₄アリールは、置換されていないか、または１つもしくは複数の、同一もしくは異なる置換基Ｚ^Arを有し、
ここで、Ｚ^*は、Ｚと同一の意味を有していてもよく；
Ｍｅｔは、Ｂ（ＯＨ）₂、Ｂ（ＯＲ’）（ＯＲ’’）、Ｚｎ−ＨａｌまたはＳｎ（Ｒ^*）_３であり、ここで、
Ｒ’およびＲ’’は、互いに独立して水素、Ｃ₁〜Ｃ₃₀アルキル、Ｃ₅〜Ｃ₈シクロアルキル、Ｃ₆〜Ｃ₁₄アリールまたはヘテロアリールであるか、またはＲ’およびＲ’’は、ともに、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₅〜Ｃ₈シクロアルキル、Ｃ₆〜Ｃ₁₄アリールおよびヘテロアリールから選択されている、任意に１つ、２つ、３つ、４つ、５つ、６つ、７つまたは８つの置換基を有するＣ₂〜Ｃ₄アルキレンであり；
Ｈａｌは、塩素または臭素であり；ならびに
Ｒ^*は、Ｃ₁〜Ｃ₈アルキルまたはフェニルである］
を反応させて、式（ＶＩａ）と（ＶＩｂ）

［式中、
Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷およびＲ⁸は、それぞれ水素であり、
ＺおよびＺ^*は、前述の定義の通りである］
の化合物の混合物を得る工程、
ｃ）工程ｂ）で得られた式（Ｖｌａ）と（Ｖｌｂ）の化合物からの混合物をハロゲン化して、式（ＶＩＩａ）および（ＶＩＩｂ）

［式中、
ＺおよびＺ^*は、前述の定義の通りであり、
Ｈａｌは、塩素および臭素から選択されるハロゲンであり、ここで、置換基Ｈａｌは、すべて塩素であるか、またはすべて臭素であり、
Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷およびＲ⁸は、水素、または塩素および臭素から選択されるハロゲンであり、ここで、水素ではない置換基Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷およびＲ⁸は、すべて塩素であるか、またはすべて臭素である］
の化合物を含む反応混合物を得る工程；
ｄ）工程ｃ）で得られた反応混合物中に含まれる式（ＶＩＩａ）および（ＶＩＩｂ）の化合物を、ハロゲンのシアノによる置換、ならびに任意に部分的に水素による置換に供し、少なくとも１つの式（Ｉ−Ａ）の化合物またはその混合物を得る工程；そして
ｅ）任意に、工程ｄ）で得られた反応混合物中に含まれる少なくとも１つの式（Ｉ−Ａ）の化合物またはその混合物を、少なくとも１つの分離工程および／または精製工程に供する工程；による方法によって得られる組成物である。

工程ａ）
通常、式（ＩＩ）のペリレンのハロゲン化は、臭素化剤または塩素化剤を使用して行われる、つまり、式（ＩＩＩａ）または（ＩＩＩｂ）の化合物において、置換基Ｈａｌはすべて臭素であるか、置換基Ｈａｌはすべて塩素である。

通常、溶媒中の単体臭素が、臭素化剤として使用される。別の好適な臭素化剤は、Ｎ−ブロモスクシンイミドおよびジブロモイソシアヌル酸である。好適な溶媒は、水または脂肪族モノカルボン酸ならびに塩素化炭化水素、例えばクロロベンゼンおよびクロロホルムである。好適な脂肪族モノカルボン酸は、２個から６個までの炭素原子を有するもの、例えば酢酸、プロピオン酸、酪酸、ペンタンカルボン酸およびヘキサンカルボン酸およびその混合物である。脂肪族モノカルボン酸を溶媒として使用する場合、ヨウ素を触媒として使用することが有利でありうる。

好適な塩素化剤は、溶媒中、例えばテトラクロロメタン中の塩素である。同じく、Ｎ−クロロスクシンイミドおよびジクロロイソシアヌル酸が好適である。ジクロロイソシアヌル酸による塩素化は、好ましくは濃硫酸中で行われる。

臭素化剤対式（ＩＩ）のペリレンのモル量比は、通常、約１０：１から２．５：１まで、特に好ましくは９：１から３．０：１までである。モル量比は、特に８．５：１から３．５：１までである。

塩素化剤対式（ＩＩ）のペリレンのモル量比は、通常、約１０：１から２．５：１まで、特に好ましくは９：１から３．０：１である。モル量比は、特に８．５：１から３．５：１である。

反応工程ａ）で得られる式（ＩＩＩａ）および（ＩＩＩｂ）のジハロゲン化化合物は、一般的に、さらに精製することなく工程ｂ）で使用される。

工程ｂ）
工程ｂ）の反応では、工程ａ）で得られた式（ＩＩＩａ）および（ＩＩＩｂ）の化合物は、式（ＩＶ）の有機金属化合物と、および場合によって式（Ｖ）の有機金属化合物とクロスカップリングされる。

好ましくは、この反応は、触媒活性量の周期律表第ＶＩＩＩ族亜族（ＩＵＰＡＣ形式第１０族）の遷移金属、例えばニッケル、パラジウムまたは白金の存在下に、特にパラジウム触媒の存在下に行われる。好適な触媒は、例えば、パラジウムホスフィン錯体、例えばテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）、ＰｄＣｌ₂（ｏ−トリル₃Ｐ）₂、ビス（トリフェニルホスフィン）塩化パラジウム（ＩＩ）、［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］塩化パラジウム（ＩＩ）ジクロロメタン錯体、ビス−［１，２−ビス（ジフェニルホスフィン）エタン］パラジウム（０）および［１，４−ビス（ジフェニルホスフィン）ブタン］塩化パラジウム（ＩＩ）、ホスフィン化合物ならびにパラジウム（ＩＩ）化合物、例えば塩化パラジウム（ＩＩ）またはビス（アセトニトリル）塩化パラジウム（ＩＩ）の存在下の活性炭上パラジウム、ホスフィン化合物、例えばトリフェニルホスフィン、１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン、１，２−ビス（ジフェニルホスフィン）エタン、１，３−ビス（ジフェニルホスフィン）プロパンおよび１，４−ビス（ジフェニルホスフィン）ブタンの存在下の活性炭上パラジウムである。通常、触媒の量は、式（ＩＩＩａ）および（ＩＩＩｂ）の化合物を基準として１０ｍｏｌ％から１５０ｍｏｌ％である。

特に好適な有機金属化合物（ＩＶ）は、相応して置換されたアリールボロン酸およびアリールボロン酸エステルである（ＭｅｔがＢ（ＯＨ）₂またはＢ（ＯＲ’）（ＯＲ’’）である化合物ＩＶ、ただし、Ｒ’、Ｒ’’は、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルであるか、またはＲ’およびＲ’’は、ともにＣ₁〜Ｃ₄アルキルから選択されている、場合によって１つ、２つ、３つまたは４つの置換基を有するＣ₂〜Ｃ₄アルキレンである）。

反応は、例えばＳｕｚｕｋｉら、Ｃｈｅｍ．Ｒｅｖ．，１９９５、９５、２４５７〜２４８３およびその中に引用される文献から公知の鈴木カップリングの条件下に行われる。アリールボロン酸およびそのエステルは、文献公知で市販されているものか、または相応のアリールマグネシウム化合物から相応のホウ酸エステルとの反応によって製造することができるものである。好適な有機金属化合物（ＩＶ）は、さらにアルキルボロン酸またはアルキルボロン酸エステルである。

好適な有機金属化合物（ＩＶ）は、特にアリールスタンナン（Ａｒｙｌｓｔａｎｎｅ）、シクロアルキルスタンナン、アルキニルスタンナン、アルケニルスタンナンまたはアルキルスタンナン（ＭｅｔがＳｎ（Ｒ^*）₃である化合物（ＩＶ）、ただし、Ｒ^*はＣ₁〜Ｃ₄アルキルである）。その場合、反応は、Ｄ．Ｍｉｌｓｔｅｉｎ、Ｊ．Ｋ．Ｓｔｉｌｌｅ、Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．１９７８、１００、３６３６〜３６３８ページまたはＶ．Ｆａｒｉｎａ、Ｖ．Ｋｒｉｓｈｎａｍｕｒｔｈｙ、Ｗ．Ｊ．Ｓｃｏｔｔ、Ｏｒｇ．Ｒｅａｃｔ．１９９７、５０、１〜６５２から公知のスティルカップリングの条件下に行われる。式（ＩＶ）のスタンナンは、公知のものであるか、または一般的に公知の方法によって製造できるものである。

好適な有機金属化合物（ＩＶ）は、さらに、有機亜鉛化合物である（ＭｅｔがＺｎ−Ｈａｌである化合物（ＩＶ）、ただし、Ｈａｌは、Ｃｌ、Ｂｒ、特にＢｒである）。その場合、反応は、Ａ．Ｌｕｅｔｚｅｎ、Ｍ．Ｈａｐｋｅ、Ｅｕｒ．Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，２００２、２２９２〜２２９７から公知の根岸カップリングの条件下に行われる。

式（ＩＶ）のアリール亜鉛化合物または式（ＩＶ）のアルキル亜鉛化合物は、公知のものであるか、または一般的に公知の方法によって製造することができるものである。

化合物（ＩＩＩａ）および（ＩＩＩｂ）と有機金属化合物（ＩＶ）との反応は、特に鈴木カップリングの場合、塩基性条件下に行われる。好適な塩基は、アルカリ金属炭酸塩およびアルカリ金属炭酸水素塩、例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、炭酸水素ナトリウム、アルカリ土類金属炭酸塩およびアルカリ土類金属炭酸水素塩、例えば炭酸マグネシウムまたは炭酸水素マグネシウムまたは第三級アミン、例えばトリエチルアミン、トリメチルアミン、トリイソプロピルアミンまたはＮ−エチル−Ｎ−ジイソプロピルアミンである。

通常、化合物（ＩＩＩａ）および（ＩＩＩｂ）と化合物（ＩＶ）とのカップリングは溶媒中で行われる。溶媒として、有機溶剤、例えば芳香族化合物、例えばトルエン、メシチレン、非環式エーテル、例えば１，２−ジメトキシエタン、環式エーテル、例えばテトラヒドロフランまたは１，４−ジオキサン、ポリアルキレングリコール、例えばジエチレングリコール、カルボン酸ニトリル、例えばアセトニトリル、プロピオニトリル、カルボン酸アミド、例えばジメチルホルムアミドまたはジメチルアセトアミドが好適である。鈴木カップリングの場合、前述の溶媒は、水との混合物として使用されてもよく、例えば、有機溶媒対水の比は、５：１から１：５までの範囲であってよい。

交換されるハロゲン原子１ｍｏｌあたり、少なくとも１ｍｏｌの有機金属化合物（ＩＶ）が使用される。交換されるハロゲン原子１ｍｏｌあたり、５％から３０％までのモル過剰量の式（ＩＶ）の有機金属化合物を使用するのが有利でありうる。

ＺとＺ^*が異なる場合、続いて、式（Ｖ）の有機金属化合物とのさらなるカップリングが実施される。式（ＩＩＩａ）および（ＩＩＩｂ）の化合物と有機金属化合物（ＩＶ）との反応の場合と同じ手順で行われる。

工程ｃ）
通常、式（ＶＩａ）および（ＶＩｂ）の化合物のハロゲン化は、臭素化剤または塩素化剤を使用して行われる。好適な臭素化剤または塩素化剤は、工程ａ）に記載されたものである。一般に、臭素化剤対式（ＶＩａ）および（ＶＩｂ）のハロゲン化される化合物のモル比は、１０：１から３０：１まで、好ましくは１５：１から２５：１までである。

通常、本発明による方法の工程ｃ）は、溶媒の存在下に高温で行われる。好適な溶媒は、非プロトン性溶媒、例えばハロゲン化芳香族化合物、例えばクロロベンゼンまたはジクロロベンゾールまたはハロゲン化炭化水素である。さらに、水性非プロトン性溶媒が好適である。

工程ｃ）を触媒量のヨウ素の存在下に実施することが有利でありうる。

通常、工程ｃ）における反応温度は、５０℃から溶媒の沸点まで、特に８０℃から１５０℃までである。

工程ｄ）
シアノ脱ハロゲン化のための好適な方法条件は、Ｊ．Ｍａｒｃｈ、Ａｄｖａｎｃｅｄ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ、４ｔｈ ｅｄｉｔｉｏｎ、Ｖｅｒｌａｇ Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ＆Ｓｏｎｓ（１９９２）、６６０〜６６１ページ、ならびに国際公開第２００４／０２９０２８号（ＷＯ２００４／０２９０２８）に記載されている。それには、例えばシアン化銅との反応が含まれる。さらに、シアン化アルカリ、例えばシアン化カリウムおよびシアン化ナトリウム、ならびにシアン化亜鉛が好適である。通常、シアン化物源は、過剰量で使用される。一般的に、反応は、極性非プロトン性溶媒中で、遷移金属、例えばＰｄ（ＩＩ）塩、Ｐｄ錯体、銅錯体またはニッケル錯体の存在下に行われる。パラジウム触媒は、ｉｎ ｓｉｔｕでＰｄ（０）錯体、例えばトリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）および１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセンから製造することができる。好ましい極性非プロトン性溶媒は、ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、（ＣＨ₃）₂ＳＯ、ジメチルスルホンおよびスルホランである。反応は、通常、８０℃から１６０℃まで、好ましくは１００℃から１４０℃まで、特に好ましくは１３０℃から１５０℃までの温度で実施される。通常、交換されるハロゲン原子対シアン化亜鉛のモル比は、１：１から１：３まで、好ましくは１．５：２．５である。代替的に、Ｎ−メチルピロリドンまたはスルホラン中のシアン化銅が、触媒の非存在下に使用されてもよい。

工程ｅ）
任意に、少なくとも１つの式（Ｉ−Ａ）のペリレン化合物またはその混合物を含む工程ｄ）で得られた反応混合物は、部分的にまたはすべて分離工程および／または精製工程に供される。工程ｅ）での分離および／または精製は、通常の、当業者に公知の方法によって行われてよく、例えば抽出、蒸留、再結晶化、好適な固定相での分離ならびにこれらの措置の組合せによって行われてよい。

得られた異性体の部分的または完全な分離を、すでに反応工程ａ）および／またはｂ）および／またはｃ）の後に行うことが有利でありうる。

この対象の第一の特別な実施態様によれば、組成物であって、式（Ｉ−Ａ）の化合物において、
置換基Ｚの１つは、シアノであり、もう１つの置換基Ｚは、置換されていないフェニルであり、
置換基Ｚ^*の１つは、シアノであり、もう１つの置換基Ｚ^*は、置換されていないフェニルであり、
Ｒ¹、Ｒ⁴、Ｒ⁵およびＲ⁸は、それぞれ水素であり、
置換基Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁶またはＲ⁷の２つは、シアノであり、その他の置換基Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁶またはＲ⁷は、水素である、組成物が好ましい。

この対象の第二の特別な実施態様によれば、組成物であって、式（Ｉ−Ａ）の化合物において、
置換基Ｚの１つは、シアノであり、もう１つの置換基Ｚは、１つ、２つまたは３つのＣ₁〜Ｃ₄アルキル基を有するフェニルであり、
置換基Ｚ^*の１つは、シアノであり、もう１つの置換基Ｚ^*は、１つ、２つまたは３つのＣ₁〜Ｃ₄アルキル基を有するフェニルであり、
Ｒ¹、Ｒ⁴、Ｒ⁵およびＲ⁸は、それぞれ水素であり、
置換基Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁶またはＲ⁷の２つは、シアノであり、その他の置換基Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁶またはＲ⁷は、水素である、組成物が好ましい。

この対象の第三の特別な実施態様によれば、組成物であって、式（Ｉ−Ａ）の化合物において、
置換基Ｚの１つは、シアノであり、もう１つの置換基Ｚは、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルであり、
置換基Ｚ^*の１つは、シアノであり、もう１つの置換基Ｚ^*は、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルであり、
Ｒ¹、Ｒ⁴、Ｒ⁵およびＲ⁸は、それぞれ水素であり、
置換基Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁶またはＲ⁷の２つは、シアノであり、その他の置換基Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁶またはＲ⁷は、水素である、組成物が好ましい。

別の対象は、式（Ｉ−Ｂ）

［式中、
置換基Ｚの１つは、シアノであり、もう１つの置換基Ｚは、ＣＯＯＲ⁹であり、
置換基Ｚ^*の１つは、シアノであり、もう１つの置換基Ｚ^*は、ＣＯＯＲ⁹であり、
Ｒ¹、Ｒ⁴、Ｒ⁵およびＲ^８は、水素であり、
置換基Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁶またはＲ⁷の１つは、シアノであり、その他の置換基Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁶またはＲ⁷は、水素であり、ならびに
Ｒ⁹は、水素、Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₁₀アルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₁₀アルキニル、Ｃ₃〜Ｃ₁₂シクロアルキルまたはＣ₆〜Ｃ₁₄アリールであり、ここで、
Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₁₀アルケニルおよびＣ₂〜Ｃ₁₀アルキニルは、置換されていないか、または１つもしくは複数の、同一もしくは異なる置換基Ｒ^aを有し、
Ｃ₃〜Ｃ₁₂シクロアルキルは、置換されていないか、または１つもしくは複数の、同一もしくは異なる置換基Ｒ^bを有し、ならびに
Ｃ₆〜Ｃ₁₄アリールは、置換されていないか、または１つもしくは複数の、同一もしくは異なる置換基Ｒ^Arを有し、
ここで、Ｒ^a、Ｒ^bおよびＲ^Arは、前述の定義の通りである］
に相当する少なくとも１つの式（Ｉ）のシアノ化ペリレン化合物またはその混合物を含む組成物であって、
ｆ）式（ＶＩＩＩａ）と（ＶＩＩＩｂ）

［式中、
Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷およびＲ⁸は、水素であり、
Ｒ⁹は、前述の定義の通りである］
のペリレン化合物からの混合物をハロゲン化して、式（ＩＸａ）および（ＩＸｂ）

［式中、
Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷およびＲ⁸は、水素、または塩素および臭素から選択されるハロゲンであり、ここで、水素ではない置換基Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷およびＲ⁸は、すべて塩素であるか、またはすべて臭素である、
Ｈａｌは、塩素および臭素から選択されるハロゲンであり、ここで、置換基Ｈａｌは、すべて塩素であるか、またはすべて臭素である、ならびに
Ｒ⁹は、前述の定義の通りである］
の化合物またはその混合物を含む反応混合物を得る工程；
ｇ）工程ｆ）で得られた反応混合物に含まれる式（ＩＸａ）および（ＩＸｂ）の化合物を、ハロゲンのシアノ基による置換、ならびに任意に部分的に水素による置換に供して、少なくとも１つの式（Ｉ−Ｂ）の化合物またはその混合物を得る工程；そして
ｈ）任意に、工程ｇ）で得られた反応混合物中に含まれる少なくとも１つの式（Ｉ−Ｂ）の化合物またはその混合物を、少なくとも１つの分離工程および／または精製工程に供する工程；
による方法によって得られる組成物である。

工程ｆ）
工程ｆ）は、工程ｃ）と同一の手順で実施される。

工程ｇ）
工程ｇ）は、工程ｄ）と同一の手順で実施される。

この対象の特別な実施態様によれば、組成物であって、式（Ｉ−Ｂ）の化合物において、
置換基Ｚの１つは、シアノであり、もう１つの置換基Ｚは、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシカルボニルであり、
置換基Ｚ^*の１つは、シアノであり、もう１つの置換基Ｚ^*は、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシカルボニルであり、
Ｒ¹、Ｒ⁴、Ｒ⁵およびＲ⁸は、それぞれ水素であり、
置換基Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁶またはＲ⁷の１つは、シアノであり、その他の置換基Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁶またはＲ⁷は、それぞれ水素である、組成物が好ましい。

上に定義された、本発明による式（Ｉ）の化合物およびその混合物または少なくとも１つの式（Ｉ）のシアノ化ペリレン化合物およびその混合物を含む組成物は、カラーコンバーター（色変換器）における蛍光色素として好適であり；光標識のための；製品の不可視マーキングのための；蛍光色素として、好ましくは生体分子のための蛍光標識として；顔料として；蛍光変換をベースにするディスプレイにおける蛍光色素として；任意に太陽電池と組み合わされている集光プラスチック部分において；電気泳動ディスプレイにおける顔料色素として；または化学発光をベースにする適用における蛍光色素として好適である。

上に定義された、本発明による式（Ｉ）の化合物およびその混合物または少なくとも１つの式（Ｉ）のシアノ化ペリレン化合物およびその混合物は、蛍光変換をベースとするディスプレイにおける蛍光色素として特に有利に適している。そのようなディスプレイは、一般に、透明な基材と、基材上に存在している蛍光色素と、放射源を含む。通常の放射源は、青色光（ｃｏｌｏｒ−ｂｙ−ｂｌｕｅ）またはＵＶ光（ｃｏｌｏｒ−ｂｙ−ｕｖ）を放出する。色素は、青色光か、またはＵＶ光を吸収し、緑色エミッターとして使用される。例えば、これらのディスプレイでは、青色光またはＵＶ光を吸収する緑色エミッターによって赤色エミッターを励起させることによって赤色光が生成される。好適なｃｏｌｏｒ−ｂｙ−ｂｌｕｅ方式のディスプレイは、例えば国際公開第９８／２８９４６号（ＷＯ９８／２８９４６）に記載されている。好適なｃｏｌｏｒ−ｂｙ−ｕｖディスプレイは、例えばＷ．Ａ．Ｃｒｏｓｓｌａｎｄ、Ｉ．Ｄ．ＳｐｒｉｎｇｌｅおよびＡ．Ｂ．ＤａｖｅｙによるＰｈｏｔｏｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｔ ＬＣＤｓ（ＰＬ−ＬＤＣ） ｕｓｉｎｇ ｐｈｏｓｐｈｏｒｓ、Ｃａｍｂｒｉｄｇｅ Ｕｎｉｖｅｒｓｉｔｙ ａｎｄ Ｓｃｒｅｅｎ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ Ｌｔｄ．，Ｃａｍｂｒｉｄｇｅ、ＵＫに記載されている。

上に定義された、本発明による式（Ｉ）の化合物およびその混合物または少なくとも１つの式（Ｉ）のシアノ化ペリレン化合物およびその混合物を含む組成物は、さらに、特にＯＬＥＤの蛍光エミッターとして好適であり、ＯＬＥＤにおいて、それらは、エレクトロルミネセンスによってか、またはフェルスターのエネルギー移動（ＦＲＥＴ）による相応のリン光エミッターによって励起される。

さらに、上に定義された、本発明による式（Ｉ）の化合物およびその混合物または少なくとも１つの式（Ｉ）のシアノ化ペリレン化合物およびその混合物を含む組成物は、特に化学発光用途に好適である。それには、いわゆる「ケミカルライト（Ｇｌｏｗ Ｓｔｉｃｋｓ）」が含まれる。その製造のためには、少なくとも１つの式（Ｉ）の化合物が、例えばアルキルフタレート中に溶解されてよい。化学発光の励起は、シュウ酸エステルと過酸化水素を混合することによって行うことができ、例えば、最初は別々のこの２つの成分を、ガラスを割ることによって混合してから行うことができる。結果として生じる反応エネルギーは、色素の励起および蛍光をもたらす。そのようなケミカルライトは、非常灯として、例えば釣りの際に、海難救命胴衣または別の安全用途において使用することができる。

上に定義された、本発明による式（Ｉ）の化合物およびその混合物または少なくとも１つの式（Ｉ）のシアノ化ペリレン化合物およびその混合物を含む組成物は、特に太陽電池のカラーコンバーター内（色変換器内）の蛍光色素に好適である。

本発明の別の対象は、少なくとも１つのポリマーをマトリックス材料として、上に定義された少なくとも１つの式（Ｉ）のシアノ化ペリレン化合物もしくはその混合物、または上に定義された少なくとも１つの式（Ｉ）のシアノ化ペリレン化合物およびその混合物を含む組成物を蛍光色素として含むカラーコンバーター（色変換器）である。

本発明の別の対象は、（ｉ）少なくとも１つのポリマーをマトリックス材料として、（ｉｉ）少なくとも１つの本発明による式（Ｉ）のシアノ化ペリレン化合物もしくはその混合物、または上に定義された少なくとも１つの式（Ｉ）のシアノ化ペリレン化合物およびその混合物を含む組成物を蛍光色素として含むカラーコンバーター（色変換器）である。

成分（ｉ）
好適なポリマーは、基本的に、充分な量の少なくとも１つの式（Ｉ）のシアノ化ペリレン化合物またはその混合物を溶解するか、または均一に分散することができるあらゆるポリマーである。

好適なポリマーは、無機ポリマーまたは有機ポリマーであってよい。

好適な無機ポリマーは、例えばケイ酸塩または二酸化ケイ素である。無機ポリマーの使用に不可欠な前提条件は、少なくとも１つの式（Ｉ）のシアノ化ペリレン化合物またはその混合物が、その中で分解せずに溶解するか、または均一に分散することができることである。このことは、ケイ酸塩または二酸化ケイ素の場合、例えばポリマーを水ガラス溶液から分離することによって行うことができる。

好ましい実施態様によれば、有機ポリマーは、実質的にポリスチレン、ポリカーボネート、ポリメチルメタクリレート、ポリビニルピロリドン、ポリメタクリレート、ポリ酢酸ビニル、ポリ塩化ビニル、ポリブテン、ポリエチレングリコール、シリコーン、ポリアクリレート、エポキシ樹脂、ポリビニルアルコール、エチレン・ビニルアルコールコポリマー（ＥＶＯＨ）、ポリアクリロニトリル、ポリ塩化ビニリデン（ＰＶＤＣ）、ポリスチレンアクリロニトリル（ＳＡＮ）、ポリブチレンテレフタレート（ＰＢＴ）、ポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）、ポリビニルブチレート（ＰＶＢ）、ポリ塩化ビニル（ＰＶＣ）、ポリアミド、ポリオキシメチレン、ポリイミド、ポリエーテルイミドまたはそれらの混合物からなる。

好ましくは、少なくとも１つのポリマーは、実質的にポリスチレン（ＰＳ）、ポリカーボネート（ＰＣ）、ポリメチルメタクリレート（ＰＭＭＡ）、ポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）またはそれらの混合物からなるものである。

殊に好ましくは、少なくとも１つのポリマーは、実質的にポリエチレンテレフタレート、ポリスチレンまたはポリカーボネートからなる。

ポリエチレンテレフタレートは、エチレングリコールとテレフタル酸との縮合によって得られる。

ここで、ポリスチレンとは、特に、スチレンおよび／またはスチレンの誘導体の重合によって生じるあらゆるホモポリマーまたはコポリマーであると理解される。スチレンの誘導体は、例えばアルキルスチレン、例えばα−メチルスチレン、オルト−メチルスチレン、メタ−メチルスチレン、パラ−メチルスチレン、パラ−ブチルスチレン、特にパラ−ｔｅｒｔ−ブチルスチレン、アルコキシスチレン、例えばパラ−メトキシスチレン、パラ−ブトキシスチレン、パラ−ｔｅｒｔ−ブトキシスチレンである。

一般的に、好適なポリスチレンの平均モル量Ｍ_nは、１０，０００ｇ／ｍｏｌから１，０００，０００ｇ／ｍｏｌまで（ＧＰＣにより測定）、好ましくは２０，０００ｇ／ｍｏｌから７５０，０００ｇ／ｍｏｌまで、特に好ましくは３０，０００ｇ／ｍｏｌから５００，０００ｇ／ｍｏｌまでである。

好ましい実施態様では、カラーコンバーター（色変換器）のマトリックスは、実質的にまたはすべて、スチレンまたはスチレン誘導体のホモポリマーからなる。

本発明の別の好ましい実施態様では、マトリックスは、実質的にまたはすべてスチレンコポリマーからなり、これは、本願の範囲では、同じくポリスチレンと見なされる。スチレンコポリマーは、別の成分として、例えばブタジエン、アクリロニトリル、無水マレイン酸、ビニルカルバゾールまたはアクリル酸、メタクリル酸またはイタコン酸のエステルをモノマーとして含んでいてよい。好適なスチレンコポリマーは、一般的に、スチレンを少なくとも２０質量％、好ましくは少なくとも４０質量％、スチレンを特に好ましくは少なくとも６０質量％含む。別の実施態様では、好適なスチレンコポリマーは、スチレンを少なくとも９０質量％含む。

好ましいスチレンコポリマーは、スチレン・アクリロニトリルコポリマー（ＳＡＮ）およびアクリロニトリル・ブタジエン・スチレンコポリマー（ＡＢＳ）、スチレン・１，１’−ジフェニルエテンコポリマー、アクリルエステル・スチレン・アクリロニトリルコポリマー（ＡＳＡ）、メチルメタクリレート・アクリロニトリル・ブタジエン・スチレンコポリマー（ＭＡＢＳ）である。

別の好ましいポリマーは、α−メチルスチレン・アクリロニトリルコポリマー（ＡＭＳＡＮ）である。

スチレンホモポリマーまたはスチレンコポリマーは、例えばラジカル重合、カチオン重合、アニオン重合によってか、または有機金属触媒（例えばチグラー・ナッタ触媒）の影響下に製造することができる。これによって、イソタクチック、シンジオタクチック、アタクチックのポリスチレンもしくはコポリマーをもたらすことができる。好ましくは、それらはラジカル重合によって製造される。重合は、懸濁重合、乳化重合、溶液重合または塊状重合として実施されてよい。

好適なポリスチレンの製造は、例えばＯｓｃａｒ Ｎｕｙｋｅｎ、Ｐｏｌｙｓｔｙｒｅｎｅｓ ａｎｄ Ｏｔｈｅｒ Ａｒｏｍａｔｉｃ Ｐｏｌｙｖｉｎｙｌ Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ、Ｋｒｉｃｈｅｌｄｏｒｆ、Ｎｕｙｋｅｎ、Ｓｗｉｆｔ、Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ ２００５、７３〜１５０ページおよびそこに引用された文献箇所、ならびにＥｌｉａｓ、Ｍａｃｒｏｍｏｌｅｃｕｌｅｓ、Ｗｅｉｎｈｅｉｍ ２００７、２６９〜２７５ページに記載されている。

ポリカーボネートは、炭酸と芳香族または脂肪族ジヒドロキシ化合物とのポリステルである。好ましいジヒドロキシ化合物は、例えばメチレンジフェニレンジヒドロキシ化合物、例えばビスフェノールＡである。

ポリカーボネートの製造の方策は、好適なジヒドロキシ化合物とホスゲンとを界面重合で反応させることである。別の方策は、炭酸のジエステル、例えば炭酸ジフェニルを縮合重合で反応させることである。

好適なポリカーボネートの製造は、例えばＥｌｉａｓ、Ｍａｃｒｏｍｏｌｅｃｕｌｅｓ、Ｗｅｉｎｈｅｉｍ ２００７、３４３〜３４７ページに記載されている。

好ましい実施態様では、酸素を排除して重合されたポリマーが使用される。好ましくは、モノマーは、重合の間、合計して最大で１０００ｐｐｍ、特に好ましくは最大で１００ｐｐｍ、殊に好ましくは最大で１０ｐｐｍの酸素を含んでいた。

好適なポリマーは、別の成分として添加剤、例えば難燃剤、酸化防止剤、光保護剤、ＵＶ吸収剤、ラジカル捕捉剤、静電気防止剤を含んでいてよい。そのような安定剤は、当業者に公知である。

好適な酸化防止剤またはラジカル捕捉剤は、例えばフェノール、特に立体障害フェノール、例えばブチルヒドロキシアニソール（ＢＨＡ）またはブチルヒドロキシトルエン（ＢＨＴ）または立体障害アミン（ＨＡＬＳ）である。そのような安定剤は、例えばＢＡＳＦ社よりＩｒｇａｎｏｘ（登録商標）の商品名で販売される。いくつかの場合、酸化防止剤およびラジカル捕捉剤は、二次安定剤、例えば亜リン酸塩またはホスホナイトが補充され、例えばそれらは、ＢＡＳＦ社よりＩｒｇａｆｏｓ（登録商標）の商品名で販売される。

好適なＵＶ吸収剤は、例えばベンゾトリアゾール、例えば２−（２−ヒドロキシフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾール（ＢＴＺ）、トリアジン、例えば（２−ヒドロキシフェニル）−ｓ−トリアジン（ＨＰＴ）、ヒドロキシベンゾフェノン（ＢＰ）またはオキサルアニリドである。そのようなＵＶ吸収剤は、例えばＢＡＳＦ社よりＵｖｉｎｕｌ（登録商標）の商品名で販売される。

好ましい実施態様では、ＴｉＯ₂は、唯一のＵＶ吸収剤として使用される。

本発明の好ましい実施態様では、好適なポリマーは、酸化防止剤またはラジカル捕捉剤を含まない。

本発明の別の実施態様では、好適なポリマーは、透明なポリマーである。

別の実施態様では、好適なポリマーは、不透明なポリマーである。

前述のポリマーは、好適な有機蛍光色素のためのマトリックス材料として使用される。

成分（ｉｉ）
成分（ｉｉ）は、少なくとも１つの式（Ｉ）のシアノ化ペリレン化合物もしくはその混合物、または少なくとも１つの式（Ｉ）のシアノ化ペリレン化合物もしくはその混合物を含む組成物を含む。特に好ましくは、式（Ｉ）のシアノ化ペリレン化合物は、式（１）、（２）、（３）、（４）、（５）、（６）、（７）、（８）、（９）、（１０）、（１１）、（１２）、（１３）、（１４）、（１５）、（１６）、（１７）、（１８）、（１９）、（２０）：

［式中、
Ｚは、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシカルボニル、フェニル、および１つ、２つまたは３つのＣ₁〜Ｃ₄アルキル基を有するフェニルから選択されており、
Ｚ^*は、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシカルボニル、フェニル、および１つ、２つまたは３つのＣ₁〜Ｃ₄アルキル基を有するフェニルから選択されている］
の化合物から選択されるものである。

その中で特に好ましいのは、式（１）から（２０）までのシアノ化ペリレン化合物であり、ここで、ＺおよびＺ^*は、それぞれ同一の意味を有する。

特に好ましいのは、（１）、（２）、（３）、（４）、（５）、（６）、（７）、（８）、（９）、（１０）、（１１）、（１２）のシアノ化ペリレン化合物およびその混合物であり、ここで、ＺおよびＺ^*は、それぞれイソプロピルである。

同じく特に好ましいのは、式（１）、（２）、（３）、（４）、（５）、（６）、（７）、（８）、（９）、（１０）、（１１）、（１２）のシアノ化ペリレン化合物およびその混合物であり、ここで、ＺおよびＺ^*は、それぞれフェニルである。

同じく特に好ましいのは、式（１）、（２）、（３）、（４）、（５）、（６）、（７）、（８）、（９）、（１０）、（１１）、（１２）のシアノ化ペリレン化合物およびその混合物であり、ここで、ＺおよびＺ^*は、それぞれ２−メチルフェニルである。

同じく特に好ましいのは、式（１）、（２）、（３）、（４）、（５）、（６）、（７）、（８）、（９）、（１０）、（１１）、（１２）のシアノ化ペリレン化合物およびその混合物であり、ここで、ＺおよびＺ^*は、それぞれ２，６−ジメチルフェニルである。

同じく特に好ましいのは、式（１３）、（１４）、（１５）、（１６）、（１７）、（１８）、（１９）、（２０）のシアノ化ペリレン化合物およびその混合物であり、ここで、ＺおよびＺ^*は、それぞれイソブチルカルボキシである。

式（Ｉ）のシアノ化ペリレン化合物もしくはその混合物、または少なくとも１つの式（Ｉ）のシアノ化ペリレン化合物およびその混合物を含む組成物は、ポリマー中に溶解して存在しているか、または均一に分散された混合物として存在していてよい。好ましくは、式（Ｉ）のペリレン化合物またはその混合物は、ポリマー中に溶解して存在している。同じく好ましくは、少なくとも１つの式（Ｉ）のペリレン化合物またはその混合物を含む組成物は、ポリマー中に溶解して存在している。

好ましい実施態様では、本発明によるカラーコンバーター（色変換器）は、さらに別の蛍光着色剤を含む。好適な別の蛍光着色剤は、例えば赤色蛍光性蛍光着色剤である。多くの場合、蛍光着色剤は、青色光を、良好な演色性を伴って白色光に変換することができるカラーコンバーター（色変換器）が得られるように相互に組み合わされる。

好適な別の蛍光着色剤は、例えば無機蛍光着色剤である。その中で特に好ましいのは、希土類元素でドープされたアルミン酸塩、ケイ酸塩、窒化物およびガーネットのクラスからのものである。そのような別の無機蛍光着色剤は、例えば“Ｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｃｅ−ｆｒｏｍ Ｔｈｅｏｒｙ ｔｏ Ａｐｐｌｉｃａｔｉｏｎｓ”、Ｃｅｅｓ Ｒｏｎｄａ［ｐｕｂｌｉｓｈｅｒ］、Ｗｉｌｅｙ−ＶＣＨ、２００８、Ｃｈａｐｔｅｒ ７、“Ｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｔ Ｍａｔｅｒｉａｌｓ ｆｏｒ Ｐｈｏｓｐｈｏｒ−Ｃｏｎｖｅｒｔｅｄ ＬＥＤｓ”、Ｔｈ．Ｊｕｅｓｔｅｌ、１７９〜１９０ページに記載されている。

ガーネットは、一般式Ｘ₃Ｙ₂［ＺＯ₄］₃の化合物であり、式中、Ｚは、二価カチオン、例えばＣａ、Ｍｇ、Ｆｅ、Ｍｎであり、Ｙは、三価カチオン、例えばＡｌ、Ｆｅ、Ｃｒ、希土類元素であり、Ｚは、Ｓｉ、Ａｌ、Ｆｅ³⁺、Ｇａ³⁺である。好ましくは、ガーネットは、Ｃｅ³⁺、Ｇｄ³⁺、Ｓｍ³⁺、Ｅｕ²⁺、Ｅｕ³⁺、Ｄｙ³⁺、Ｔｂ³⁺またはその混合物がドープされたイットリウム・アルミニウム・ガーネットＹ₃Ａｌ₅Ｏ₁₂である。

好適な窒化物は、例えば米国特許第８，２７４，２１５号明細書（ＵＳ８，２７４，２１５）に記載されており、それに関してすべての範囲で参照される。好適なケイ酸塩は、例えば米国特許第７，９０６，０４１号明細書（ＵＳ７，９０６，０４１）および米国特許第７，３１１，８５８号明細書（ＵＳ７，３１１，８５８）に記載されており、それに関してすべての範囲で参照される。

好適なアルミン酸塩は、例えば米国特許第７，７５５，２７６号明細書（ＵＳ７，７５５，２７６）に記載されており、それに関して全ての範囲で参照される。

式ＳｒＬｕ_2-xＡｌ₄Ｏ₁₂：Ｃｅ_x（式中、ｘは、０．０１から０．１５までの範囲の値である）の好適なアルミン酸リン光体は、国際公開第２０１２／０１０２４４号（ＷＯ２０１２／０１０２４４）から公知である。ＭＬｎ₂ＱＲ₄Ｏ₁₂の組成の蛍光体は、米国特許出願公開第２００４／００６２６９９号公報（ＵＳ２００４／００６２６９９）から公知であり、ここで、Ｍは、Ｍｇ、Ｃａ、ＳｒまたはＢａの元素の少なくとも１つであり、Ｌｎは、Ｓｃ、Ｙ、Ｌａ、Ｃｅ、Ｐｒ、Ｎｄ、Ｓｍ、Ｅｕ、Ｇｄ、Ｔｂ、Ｄｙ、Ｈｏ、Ｅｒ、Ｔｍ、ＹｂおよびＬｕの元素の少なくとも１つであり、Ｑは、Ｓｉ、Ｇｅ、ＳｎおよびＰｂの元素の１つであり、最後にＲは、Ｂ、Ａｌ、Ｇａ、ＩｎおよびＴｌの元素の少なくとも１つである。

さらに、すべての有機赤色または淡紅色の蛍光色素が特に好適である。別の実施態様では、別の蛍光着色剤は、別の橙色または黄色の蛍光性蛍光色素を含む。好適な有機蛍光性赤色色素は、例えば一般式（Ｘ）

［式中、
ｐは、１から４までであり、
Ｒ¹²およびＲ¹³は、互いに独立してＣ₁〜Ｃ₃₀アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₈シクロアルキル、Ｃ₆〜Ｃ₁₄アリール、ヘタリールまたはＣ₆〜Ｃ₁₄アリール−Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルキレンであり、ここで、最後に挙げられた３つの基において、芳香族環は置換されていないか、または１回もしくは複数回、Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルキルで置換されており、ならびに
Ｒ¹⁴は、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₃₀ アルコキシ、または置換されていないか、または１回もしくは複数回、Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルキルで置換されている、Ｃ₆〜Ｃ₁₄アリールオキシであり、ここで、Ｒ¹⁴基は、^*が付けられた１つまたは複数の位置に存在している］
を有している。

好ましくは、Ｒ¹²およびＲ¹³は、互いに独立してＣ₁〜Ｃ₁₀アルキル、２，６−ジ−（Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルキル）アリールおよび２，４−ジ−（Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルキル）アリールから選択されている。特に好ましくは、Ｒ¹²およびＲ¹³は同じである。殊に好ましくは、Ｒ¹²およびＲ¹³は、それぞれ２，６−ジイソプロピルフェニルまたは２，４−ジ−ｔｅｒｔブチルフェニルである。

Ｒ¹⁴は、好ましくはフェノキシまたはＣ₁〜Ｃ₁₀アルキルフェノキシ、特に好ましくは２，６−ジアルキルフェノキシ、２，４−ジアルキルフェノキシである。特に好ましくは、Ｒ¹⁴は、フェノキシ、２，６−ジイソプロピルフェノキシ、２，４−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノキシまたは４−ｔｅｒｔ−オクチルフェノキシである。

特に、好適な別の有機蛍光色素は、式（Ｘ−１）、（Ｘ−２）および（Ｘ−３）

［式中、
Ｒ¹²およびＲ¹³は、前述の意味を有しており、かつ特に好ましいものとして記載されているものであり、
Ｙは、直鎖または分岐鎖Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルキルであり、ならびに
ｙは、０、１、２または３である］
の化合物から選択されるものである。

特に好適な別の有機蛍光色素のさらなる例は、国際公開第２００７／００６７１７号（ＷＯ２００７／００６７１７）の１ページ目５行から２２ページ目６行までに記載のペリレン誘導体である。

特に好適な別の有機蛍光色素は、Ｎ，Ｎ’−ビス（２，６−ジイソプロピルフェニル）−１，６，７，１２−テトラフェノキシペリレン−３，４；９，１０−テトラカルボン酸ジイミド、Ｎ，Ｎ’−ビス（２，６−ジイソプロピルフェニル）−１，７−ジ（２，６−ジイソプロピルフェノキシ）ペリレン−３，４；９，１０−テトラカルボン酸ジイミド、Ｎ，Ｎ’−ビス（２，６−ジイソプロピルフェニル）−１，６−ジ（２，６−ジイソプロピルフェノキシ）シペリレン−３，４；９，１０−テトラカルボン酸ジイミド、Ｎ，Ｎ’−ビス（２，６−ジイソプロピルフェニル）−１，７−ジ（ｐ−ｔｅｒｔ−オクチルフェノキシ）ペリレン−３，４；９，１０−テトラカルボン酸ジイミド、Ｎ，Ｎ’−ビス（２，６−ジイソプロピルフェニル）−１，６−ジ（ｐ−ｔｅｒｔ−オクチルフェノキシ）ペリレン−３，４；９，１０−テトラカルボン酸ジイミド、Ｎ，Ｎ’−ビス（２，６−ジイソプロピルフェニル）−１，７−ジフェノキシペリレン−３，４；９，１０−テトラカルボン酸ジイミド、Ｎ，Ｎ’−ビス（２，６−ジイソプロピルフェニル）−１，６−ジフェノキシペリレン−３，４；９，１０−テトラカルボン酸ジイミドである。好ましくは、別の有機蛍光色素は、Ｎ，Ｎ’−ビス（２，６−ジイソプロピルフェニル）−１，７−ジ（２，６−ジイソプロピルフェノキシ）ペリレン−３，４；９，１０−テトラカルボン酸ジイミド、Ｎ，Ｎ’−ビス（２，６−ジイソプロピルフェニル）−１，６−ジ（２，６−ジイソプロピルフェノキシ）ペリレン−３，４；９，１０−テトラカルボン酸ジイミドおよびその混合物から選択されている。

別の実施態様では、本発明によるカラーコンバーター（色変換器）は、さらに少なくとも１つの式（ＸＩ）および（ＸＩＩ）

［式中、Ｒ¹²およびＲ¹³は、上と同一の意味を有する］
の別の有機蛍光色素を含んでいる。

本発明の１つの実施態様では、本発明によるカラーコンバーター（色変換器）は層構造を有している。ここで、本発明によるカラーコンバーター（色変換器）は、単層構造を有していてよいか、または一般的に、１つもしくは複数の蛍光着色剤および／もしくは散乱体を含む複数のポリマー層からの多層構造を有していてよい。

１つの実施態様では、カラーコンバーター（色変換器）は、積層されて複合体にされている複数のポリマー層からなり、ここで、種々の蛍光着色剤および／または散乱体は、異なるポリマー層に存在していてよい。

本発明によるカラーコンバーター（色変換器）が１つ超の蛍光着色剤を含む場合、本発明の１つの実施態様では、複数の蛍光着色剤は、１つの層内に並存していてよい。

別の実施態様では、種々の蛍光着色剤は、異なる層に存在している。

好ましい実施態様では、本発明によるカラーコンバーター（色変換器）は、さらに少なくとも１つの式（Ｘ）による別の有機蛍光色素と、ＴｉＯ₂をベースにする散乱体と、実質的にポリスチレン、ポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）またはポリカーボネートからなる少なくとも１つのポリマーを含む。

別の好ましい実施態様では、本発明によるカラーコンバーター（色変換器）は、さらに少なくとも１つの式（Ｘ）による別の有機蛍光色素と、少なくとも１つの式（ＸＩ）または（ＸＩＩ）による別の有機蛍光色素と、ＴｉＯ₂をベースにする散乱体と、実質的にポリスチレン、ポリエチレンテレフタレートまたはポリカーボネートからなる少なくとも１つのポリマーを含む。

特に好ましい実施態様では、本発明によるカラーコンバーター（色変換器）は、少なくとも１つの式（Ｉ）の化合物もしくはその混合物、または少なくとも１つの式（Ｉ）の化合物もしくはその混合物を含む組成物と、別の赤色有機蛍光色素であってＮ，Ｎ’−ビス（２，６−ジイソプロピルフェニル）−１，６，７，１２−テトラフェノキシペリレン−３，４；９，１０−テトラカルボン酸ジイミド、Ｎ，Ｎ’−ビス（２，６−ジイソプロピルフェニル）−１，７−ジ（２，６−ジイソプロピルフェノキシ）ペリレン−３，４；９，１０−テトラカルボン酸ジイミド、Ｎ，Ｎ’−ビス（２，６−ジイソプロピルフェニル）−１，６−ジ（２，６−ジイソプロピルフェノキシ）ペリレン−３，４；９，１０−テトラカルボン酸ジイミドから選択される別の赤色有機蛍光色素と、少なくとも１つの別の有機蛍光色素であって、Ｎ，Ｎ’−ビス（２，６−ジイソプロピルフェニル）ペリレン−３，４；９，１０−テトラカルボン酸ジイミドまたはＮ’−（２，６−ジイソプロピルフェニル）ペリレン−９−シアノ−３，４−ジカルボン酸ジイミドから選択される少なくとも１つの別の有機蛍光色素と、ＴｉＯ₂をベースにする散乱体と、実質的にポリスチレン、ポリエチレンテレフタレートまたはポリカーボネートからなる少なくとも１つのポリマーを含む。

一般的に、本発明による式（Ｉ）の有機蛍光色素またはその混合物の濃度は、それぞれポリマーの使用量を基準として０．００１質量％から０．５質量％まで、好ましくは０．００５質量％から０．２質量％まで、殊に好ましくは０．０１質量％から０．１質量％までである。一般的に、赤色有機蛍光色素の濃度は、ポリマーの使用量を基準として０．０００１質量％から０．５質量％まで、好ましくは０．００２質量％から０．１質量％まで、殊に好ましくは０．００５質量％から０．０５質量％までである。

少なくとも１つの本発明による式（Ｉ）の有機蛍光色素またはその混合物対少なくとも１つの別の赤色有機蛍光色素の比は、通常、４：１から１５：１まで、好ましくは６：１から１２：１までである。

殊に好ましい実施態様では、本発明によるカラーコンバーター（色変換器）は、以下を含む。
・有機蛍光色素として、少なくとも１つの本発明による式（Ｉ）の化合物、好ましくは式（１）、（２）、（３）、（４）、（５）、（６）、（７）、（８）、（９）、（１０）、（１１）、（１２）の化合物から選択される少なくとも１つの本発明による式（Ｉ）の化合物およびその混合物、または少なくとも１つの式（Ｉ）のシアノ化ペリレン化合物、好ましくは式（１）、（２）、（３）、（４）、（５）、（６）、（７）、（８）、（９）、（１０）、（１１）、（１２）の化合物から選択される少なくとも１つの式（Ｉ）のシアノ化ペリレン化合物およびその混合物を含む組成物、
・さらに、赤色有機蛍光色素として、Ｎ，Ｎ’−ビス（２，６−ジイソプロピルフェニル）−１，７−ジ（２，６−ジイソプロピルフェノキシ）ペリレン−３，４；９，１０−テトラカルボン酸ジイミド、および／またはＮ，Ｎ’−ビス（２，６−ジイソプロピルフェニル）−１，６−ジ（２，６−ジイソプロピルフェノキシ）ペリレン−３，４；９，１０−テトラカルボン酸ジイミド、
・ＴｉＯ₂をベースにする散乱体、ならびに
・実質的にポリスチレンからなる少なくとも１つのポリマー。

その中で特に好ましいのは、式（１）、（２）、（３）、（４）、（５）、（６）、（７）、（８）、（９）、（１０）、（１１）、（１２）のペリレン化合物およびその混合物であり、ここで、ＺおよびＺ^*は、同一の意味を有する。

別の殊に好ましい実施態様では、本発明によるカラーコンバーター（色変換器）は、以下を含む。
・有機蛍光色素として、少なくとも１つの本発明による式（Ｉ）の化合物、好ましくは式（１３）、（１４）、（１５）、（１６）、（１７）、（１８）、（１９）、（２０）の化合物から選択される少なくとも１つの本発明による式（Ｉ）の化合物およびその混合物、または少なくとも１つの式（Ｉ）のシアノ化ペリレン化合物、好ましくは式（１３）、（１４）、（１５）、（１６）、（１７）、（１８）、（１９）、（２０）の化合物から選択される少なくとも１つの式（Ｉ）のシアノ化ペリレン化合物およびその混合物を含む組成物、
・さらに、赤色有機蛍光色素として、Ｎ，Ｎ’−ビス（２，６−ジイソプロピルフェニル）−１，７−ジ（２，６−ジイソプロピルフェノキシ）ペリレン−３，４；９，１０−テトラカルボン酸ジイミド、および／またはＮ，Ｎ’−ビス（２，６−ジイソプロピルフェニル）−１，６−ジ（２，６−ジイソプロピルフェノキシ）ペリレン−３，４；９，１０−テトラカルボン酸ジイミド、
・ＴｉＯ₂をベースにする散乱体、ならびに
・実質的にポリスチレンからなる少なくとも１つのポリマー。

その中で特に好ましいのは、式（１３）、（１４）、（１５）、（１６）、（１７）、（１８）、（１９）、（２０）のペリレン化合物およびその混合物であり、ここで、ＺおよびＺ^*は、同一の意味を有する。

別の殊に好ましい実施態様では、本発明によるカラーコンバーター（色変換器）は、以下を含む。
・有機蛍光色素として、少なくとも１つの本発明による式（Ｉ）の化合物、好ましくは式（１）、（２）、（３）、（４）、（５）、（６）、（７）、（８）、（９）、（１０）、（１１）、（１２）の化合物から選択される少なくとも１つの本発明による式（Ｉ）の化合物およびその混合物、または少なくとも１つの式（Ｉ）のシアノ化ペリレン化合物、好ましくは式（１）、（２）、（３）、（４）、（５）、（６）、（７）、（８）、（９）、（１０）、（１１）、（１２）の化合物から選択される少なくとも１つの式（Ｉ）のシアノ化ペリレン化合物およびその混合物を含む組成物、
・さらに、赤色有機蛍光色素として、Ｎ，Ｎ’−ビス（２，６−ジイソプロピルフェニル）−１，７−ジ（２，６−ジイソプロピルフェノキシ）ペリレン−３，４；９，１０−テトラカルボン酸ジイミド、および／またはＮ，Ｎ’−ビス（２，６−ジイソプロピルフェニル）−１，６−ジ（２，６−ジイソプロピルフェノキシ）ペリレン−３，４；９，１０−テトラカルボン酸ジイミド、
・ＴｉＯ₂をベースにする散乱体、ならびに
・実質的にＰＥＴからなる少なくとも１つのポリマー。

その中で特に好ましいのは、式（１）、（２）、（３）、（４）、（５）、（６）、（７）、（８）、（９）、（１０）、（１１）、（１２）のペリレン化合物およびその混合物であり、ここで、ＺおよびＺ^*は、同一の意味を有する。

別の殊に好ましい実施態様では、本発明によるカラーコンバーター（色変換器）は、以下を含む。
・有機蛍光色素として、少なくとも１つの本発明による式（Ｉ）の化合物、好ましくは式（１３）、（１４）、（１５）、（１６）、（１７）、（１８）、（１９）、（２０）の化合物から選択される少なくとも１つの本発明による式（Ｉ）の化合物およびその混合物、または少なくとも１つの式（Ｉ）のシアノ化ペリレン化合物、好ましくは式（１３）、（１４）、（１５）、（１６）、（１７）、（１８）、（１９）、（２０）の化合物から選択される少なくとも１つの式（Ｉ）のシアノ化ペリレン化合物およびその混合物を含む組成物、
・さらに、赤色有機蛍光色素として、Ｎ，Ｎ’−ビス（２，６−ジイソプロピルフェニル）−１，７−ジ（２，６−ジイソプロピルフェノキシ）ペリレン−３，４；９，１０−テトラカルボン酸ジイミド、および／またはＮ，Ｎ’−ビス（２，６−ジイソプロピルフェニル）−１，６−ジ（２，６−ジイソプロピルフェノキシ）ペリレン−３，４；９，１０−テトラカルボン酸ジイミド、
・ＴｉＯ₂をベースにする散乱体、ならびに
・実質的にＰＥＴからなる少なくとも１つのポリマー。

その中で特に好ましいのは、式（１３）、（１４）、（１５）、（１６）、（１７）、（１８）、（１９）、（２０）のペリレン化合物およびその混合物であり、ここで、ＺおよびＺ^*は、同一の意味を有する。

別の殊に好ましい実施態様では、本発明によるカラーコンバーター（色変換器）は、以下を含む。
・有機蛍光色素として、少なくとも１つの本発明による式（Ｉ）の化合物、好ましくは式（１）、（２）、（３）、（４）、（５）、（６）、（７）、（８）、（９）、（１０）、（１１）、（１２）の化合物から選択される少なくとも１つの本発明による式（Ｉ）の化合物およびその混合物、または少なくとも１つの式（Ｉ）のシアノ化ペリレン化合物、好ましくは式（１）、（２）、（３）、（４）、（５）、（６）、（７）、（８）、（９）、（１０）、（１１）、（１２）の化合物から選択される少なくとも１つの式（Ｉ）のシアノ化ペリレン化合物およびその混合物を含む組成物、
・さらに、赤色有機蛍光色素として、Ｎ，Ｎ’−ビス（２，６−ジイソプロピルフェニル）−１，７−ジ（２，６−ジイソプロピルフェノキシ）ペリレン−３，４；９，１０−テトラカルボン酸ジイミド、および／またはＮ，Ｎ’−ビス（２，６−ジイソプロピルフェニル）−１，６−ジ（２，６−ジイソプロピルフェノキシ）ペリレン−３，４；９，１０−テトラカルボン酸ジイミド、
・ＴｉＯ₂をベースにする散乱体、ならびに
・実質的にポリカーボネートからなる少なくとも１つのポリマー。

その中で特に好ましいのは、式（１）、（２）、（３）、（４）、（５）、（６）、（７）、（８）、（９）、（１０）、（１１）、（１２）のペリレン化合物およびその混合物であり、ここで、ＺおよびＺ^*は、同一の意味を有する。

別の殊に好ましい実施態様では、本発明によるカラーコンバーター（色変換器）は、以下を含む。
・有機蛍光色素として、少なくとも１つの本発明による式（Ｉ）の化合物、好ましくは式（１３）、（１４）、（１５）、（１６）、（１７）、（１８）、（１９）、（２０）の化合物から選択される少なくとも１つの本発明による式（Ｉ）の化合物およびその混合物、または少なくとも１つの式（Ｉ）のシアノ化ペリレン化合物、好ましくは式（１３）、（１４）、（１５）、（１６）、（１７）、（１８）、（１９）、（２０）の化合物から選択される少なくとも１つの式（Ｉ）のシアノ化ペリレン化合物およびその混合物を含む組成物、
・さらに、赤色有機蛍光色素として、Ｎ，Ｎ’−ビス（２，６−ジイソプロピルフェニル）−１，７−ジ（２，６−ジイソプロピルフェノキシ）ペリレン−３，４；９，１０−テトラカルボン酸ジイミド、および／またはＮ，Ｎ’−ビス（２，６−ジイソプロピルフェニル）−１，６−ジ（２，６−ジイソプロピルフェノキシ）ペリレン−３，４；９，１０−テトラカルボン酸ジイミド、
・ＴｉＯ₂をベースにする散乱体、ならびに
・実質的にポリカーボネートからなる少なくとも１つのポリマー。

その中で特に好ましいのは、式（１３）、（１４）、（１５）、（１６）、（１７）、（１８）、（１９）、（２０）のペリレン化合物およびその混合物であり、ここで、ＺおよびＺ^*は、同一の意味を有する。

カラーコンバーター（色変換器）が多層構造を有している場合、１つの実施態様では、１つの層は、少なくとも１つの赤色蛍光色素を含み、別の層は、少なくとも１つの本発明による式（Ｉ）の蛍光色素またはその混合物を含む。

１つの実施態様では、少なくとも１つの赤色有機蛍光色素は、カラーコンバーター（色変換器）のＬＥＤの方を向いた層内に存在している。別の実施態様では、少なくとも１つの緑色または黄緑色の蛍光色素は、カラーコンバーター（色変換器）のＬＥＤの方を向いた層内に存在している。

別の実施態様では、ＬＥＤの方を向いた層内に散乱体が存在しており、その上にカラーコンバーター（色変換器）が存在しており、さらにその上に場合によって散乱体を有する別の層が存在している。

好ましい実施態様では、カラーコンバーター（色変換器）は、赤色蛍光層と、少なくとも１つの本発明により含まれる蛍光色素を含む黄緑色蛍光層を有する二層構造を有しており、ここで、赤色層は、青色光源の方に向けられている。この実施態様では、この２つの層は、ＴｉＯ₂を散乱体として含む。

カラーコンバーター（色変換器）のための別の好ましい実施態様は、一層構造であり、ここで、少なくとも１つの本発明により含まれる式（Ｉ）の蛍光色素およびその混合物と、少なくとも１つの式（ＸＩＩ）による赤色蛍光色素と、散乱体が１つの層に含まれている。散乱体は、好ましくは二酸化チタンである。この実施態様では、ポリマーは、好ましくはポリスチレン、ＰＥＴまたはポリカーボネートからなる。

１つの実施態様では、少なくとも１つのカラーコンバーター（色変換器）のポリマー層は、ガラス繊維で機械的に強化されている。

本発明によるカラーコンバーター（色変換器）は、任意の幾何学的配置で存在していてよい。カラーコンバーター（色変換器）は、例えばシート、平板または小板の形態で存在していてよい。同様に、有機蛍光着色剤を含むマトリックスは、滴形態または半球形態で、または表面が凸状および／または凹状、平坦または球面のレンズの形態で存在していてよい。

ＬＥＤまたはＬＥＤを含む部材の全体に有機蛍光色素を含むポリマーが流し込まれるか、または被覆される場合、この実施態様は、流し込み成形（Ａｕｓｇｉｅｓｓｕｎｇ）と呼ばれる。

本発明の１つの実施態様では、有機蛍光色素を含むポリマー層（マトリックス）の厚さは、２５μｍから２００μｍまで、好ましくは３５μｍから１５０μｍまで、特に５０μｍから１００μｍまでである。

別の実施態様では、有機蛍光色素を含むポリマー層の厚さは、０．２ｍｍから５ｍｍまで、好ましくは０．３ｍｍから３ｍｍまで、特に好ましくは０．４ｍｍから１ｍｍまでである。

カラーコンバーター（色変換器）が１層からなるか、または層構造を有している場合、好ましい実施態様では、１つ１つの層は連続しており、孔または遮断物を有していない。

有機蛍光色素のポリマー中の濃度は、カラーコンバーター（色変換器）の厚さおよびポリマーの種類に応じて調節される。薄いポリマー層が使用される場合、一般的に、有機蛍光色素の濃度は、厚いポリマー層の場合よりも高い。

好ましい実施態様では、蛍光色素を含む少なくとも１つの層もしくはマトリックスは、光のための散乱体を含む。

別の好ましい多層構造の実施態様では、蛍光色素を含む複数の層と、散乱剤を含み、蛍光色素を含まない１つまたは複数の層が存在している。

好適な散乱体は、無機白色顔料であり、例えばＤＩＮ１３３２０に準拠する平均粒径が０．０１μｍから１０μｍまで、好ましくは０．１μｍから１μｍまで、特に好ましくは０．１５μｍから０．４μｍまでの二酸化チタン、硫酸バリウム、リトポン、酸化亜鉛、硫化亜鉛、炭酸カルシウムである。

一般的に、散乱体は、それぞれ散乱体を含む層のポリマーを基準として０．０１質量％から４．０質量％まで、好ましくは０．０５質量％から２質量％まで、特に好ましくは０．１質量％から１質量％までの量で含まれている。

本発明によるカラーコンバーター（色変換器）は、場合によって別の構成要素、例えば担体層を含んでいてよい。

担体層は、色変換器に機械的安定性を付与するのに用いられる。担体層の材料の種類は、材料が透明であり、かつ所望の機械的強度を有しているかぎりは決定的でない。担体層に好適な材料は、例えばガラスまたは透明で硬質な有機ポリマー、例えばポリカーボネート、ポリスチレンまたはポリメタクリレートまたはポリメチルメタクリレートである。

一般的に、担体層の厚さは、０．１ｍｍから１０ｍｍまで、好ましくは０．３ｍｍから５ｍｍまで、特に好ましくは０．５ｍｍから２ｍｍまでである。

本発明の１つの実施態様では、本発明によるカラーコンバーター（色変換器）は、酸素および／または水に対する少なくとも１つのバリア層を有しており、このことは、国際公開第２０１２／１５２８１２号（ＷＯ２０１２／１５２８１２）に開示されている。バリア層に好適なバリア材料の例は、例えばガラス、石英、金属酸化物、ＳｉＯ₂、Ａｌ₂Ｏ₃層とＳｉＯ₂層の交互層からの多層系、窒化チタン、ＳｉＯ₂／金属酸化物多層材料、ポリビニルアルコール、ポリアクリロニトリル、ポリ塩化ビニリデン（ＰＶＤＣ）、液晶ポリマー（ＬＣＰ）、ポリスチレンアクリロニトリル（ＳＡＮ）、ポリブチレンテレフタレート（ＰＢＴ）、ポリブチレンナフタレート（ＰＢＮ）、ポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）、ポリエチレンナフタレート（ＰＥＮ）、ポリビニルブチレート（ＰＶＢ）、ポリ塩化ビニル（ＰＶＣ）、ポリアミド、ポリオキシメチレン、ポリイミド、ポリエーテルイミド、エポキシ樹脂、エチレン酢酸ビニル（ＥＶＡ）から誘導されるポリマー、およびエチレンビニルアルコール（ＥＶＯＨ）から誘導されるポリマーである。

バリア層に好ましい材料は、ガラスまたはＡｌ₂Ｏ₃層とＳｉＯ₂層の交互層からの多層系である。

好ましくは、好適なバリア層は、酸素の透過率が低い。

特に好ましくは、好適なバリア層は、酸素および水の透過率が低い。

本発明によるカラーコンバーター（色変換器）は、特に青色光を黄緑色光に変換するのに適している。

特に、本発明によるカラーコンバーター（色変換器）は、青色ＬＥＤによって発された光を変換するのに適している。好適なＬＥＤは、例えば窒化ガリウム（ＧａＮ）または窒化インジウムガリウム（ＩｎＧａＮ）をベースにするものである。同じく、水銀ランプによって、有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）によって、またはＵＶ−ＬＥＤによって生成された光を変換するための使用も考えられる。

本発明によるカラーコンバーター（色変換器）は、光起電装置における、ならびに蛍光変換太陽電池における集光系（蛍光集光器）として使用するのに適している。

別の実施態様では、本発明によるカラーコンバーター（色変換器）は、青色光の変換のために使用される。

別の実施態様では、カラーコンバーター（色変換器）は、青色ダイオードによって生成された光を変換するために使用され、ここで、放射変換物質であるＣｅ：ＹＡＧの代わりに、少なくとも１つの式（Ｉ）の化合物もしくはその混合物が蛍光色素として使用されるか、または少なくとも１つの式（Ｉ）の化合物もしくはその混合物を含む組成物が使用される。好ましくは、色変換器は、蛍光色素として、本発明による式（Ｉ）の化合物またはその混合物の他に、赤色有機蛍光色素を含む。赤色有機蛍光色素は、好ましくは式（Ｘ）、（ＸＩ）および（ＸＩＩ）の化合物から選択されるものである。この実施態様では、青色ＬＥＤと色変換器は、リモートフォスファーの配置で存在している。そのようなＬＥＤの演色性は、高い要求を満たしている。

別の実施態様では、カラーコンバーター（色変換器）は、青色ダイオードによって生成された光を変換するために使用され、ここで、少なくとも１つの式（Ｉ）の化合物もしくはその混合物、または少なくとも１つの式（Ｉ）の化合物もしくはその混合物を含む組成物は、蛍光色素として、希土類元素がドープされたアルミン酸塩、ケイ酸塩、窒化物およびガーネットから選択される少なくとも１つの無機蛍光着色剤、特にセリウムがドープされたイットリウム・アルミニウム・ガーネットと組み合わされて使用される。この実施態様では、青色ＬＥＤとカラーコンバーター（色変換器）は、リモートフォスファーの配置で存在している。

本発明によるカラーコンバーター（色変換器）は、光を照射する場合、特に青色ＬＥＤ光を照射する場合に高い量子収率を示す。さらに、本発明によるカラーコンバーター（色変換器）は、青色光にさらされる場合に高い光安定性を有している。さらに、本発明によるカラーコンバーター（色変換器）は、酸素、および水に対して安定している。本発明によるカラーコンバーター（色変換器）は、良好な演色性を有する好ましい光を放出する。別の利点は、希土類元素を含まないカラーコンバーター（色変換器）を提供できることである。式（Ｉ）のシアノ化化合物もしくはその混合物、または少なくとも１つの式（Ｉ）の化合物もしくはその混合物を含む組成物に希土類元素がドープされた無機蛍光剤を含む本発明によるカラーコンバーター（色変換器）は、Ｃｅ：ＹＡＧを変換材料として含む青色ＬＥＤで製造された照明装置の演色性を改善する。

本発明によるカラーコンバーター（色変換器）は、様々な方法によって製造されてよい。

１つの実施態様では、本発明によるカラーコンバーター（色変換器）を製造するための方法は、少なくとも１つのポリマーと少なくとも１つの有機蛍光色素を溶媒中に溶かすこと、およびそれに続いてこの溶媒を除去することを含む。

別の実施態様では、本発明によるカラーコンバーター（色変換器）を製造するための方法は、少なくとも１つの有機蛍光色素を少なくとも１つのポリマーとともに押し出すことを含む。

本発明の別の対象は、少なくとも１つのＬＥＤと少なくとも１つの本発明によるカラーコンバーター（色変換器）を含む照明装置である。少なくとも１つのＬＥＤは、好ましくは青色であり、かつ４００ｎｍから５００ｎｍまで、好ましくは４２０ｎｍから４８０ｎｍまで、特に好ましくは４４０ｎｍから４７０ｎｍまで、殊に好ましくは４４５ｎｍから４６０ｎｍまでの波長領域の光を放出するものであることが好ましい。

１つの実施態様では、本発明による照明装置は、正確に１つのＬＥＤを含む。別の実施態様では、本発明による照明装置は、複数のＬＥＤを含む。

１つの実施態様では、本発明による照明装置は、すべて青色の複数のＬＥＤを含む。別の実施態様では、本発明による照明装置は、複数のＬＥＤを含み、ここで、少なくとも１つのＬＥＤは、青色であり、かつ少なくとも１つのＬＥＤは青色ではないが、別の色の光、例えば赤色を放出するものである。

さらに、使用されるＬＥＤの種類は、本発明による照明装置にとって重要ではない。好ましい実施態様では、使用されるＬＥＤの電力密度は、２０ｍＷ／ｃｍ²未満、好ましくは１５ｍＷ／ｃｍ²未満である。電力密度が比較的高い、例えば２５ｍＷ／ｃｍ²または３０ｍＷ／ｃｍ²のＬＥＤの使用も可能である。しかし、ＬＥＤの電力密度が比較的高いことによって、蛍光色素およびカラーコンバーター（色変換器）の耐用年数は低下することがある。

本発明によるカラーコンバーター（色変換器）は、ＬＥＤと組み合わせて、ほぼすべての幾何学的形態で、および照明装置の構造にかかわらず使用することができる。

１つの実施態様では、カラーコンバーター（色変換器）とＬＥＤは、フォスファー・オン・チップの配置で存在している。

好ましくは、本発明によるカラーコンバーター（色変換器）は、リモートフォスファー構造で使用される。ここで、カラーコンバーター（色変換器）は、ＬＥＤと空間的に離れている。一般的に、ＬＥＤとカラーコンバーター（色変換器）の距離は、０．１ｃｍから５０ｃｍまで、好ましくは０．２ｃｍから１０ｃｍまで、殊に好ましくは０．５ｃｍから２ｃｍまでである。カラーコンバーター（色変換器）とＬＥＤの間には、様々な媒体、例えば空気、希ガス、窒素またはその他の気体またはそれらの混合物が存在していてよい。

ここで、カラーコンバーター（色変換器）は、例えばＬＥＤと同心に配置されていてよいか、または平面形状を有していてよい。カラーコンバーター（色変換器）は、例えば、小板、平板、シートとして、滴形態で、または流し込み成形品として存在していてよい。

本発明による照明装置は、室内、屋外、事務室、車両、懐中電灯、ゲーム機、街灯、交通信号灯の照明に適している。

本発明による照明装置は、高い量子収率を示す。さらに、本発明による照明装置の耐用年数は長く、特に青色光に曝露される場合に高い光安定性を有している。本発明による照明装置は、良好な演色性を有する好ましい光を放出する。

実施例
種々の蛍光色素を合成した。実施例により製造した蛍光色素からカラーコンバーター（色変換器）を製造した。

カラーコンバーター（色変換器）を製造するために、これらの蛍光色素を、以下に記載の通り、ポリマー製のマトリックスに導入した。ポリマーとしてポリメチルメタクリレート（ＰＭＭＡ；Ｅｖｏｎｉｋ社のＰｌｅｘｉｇｌａｓ（登録商標）６Ｎ）、ポリスチレン（ＢＡＳＦのＰＳ１６８Ｎ）およびポリカーボネート（ＰＣ；ＢａｙｅｒのＭａｃｒｏｌｏｎ（登録商標）２８０８）を使用した。

色素を試験するためのカラーコンバーター（色変換器）の製造：
ポリマー約２．５ｇおよびポリマーの使用量を基準として色素０．０２質量％を、塩化メチレン約５ｍＬに溶かし、その中に、ポリマーの使用量を基準としてＴｉＯ₂ ０．５質量％を分散させた。得られた溶液／分散液を、四面式フィルムアプリケーター（ウェット膜厚４００μｍ）でガラス表面にコーティングした。溶媒が乾燥した後、フィルムをガラスから剥がして、一晩、真空乾燥棚で５０℃にて乾燥した。この８０μｍから８５μｍまでの厚さのフィルムから、それぞれ直径１５ｍｍの２つの円形シート片を打ち抜き、その後、これらを測定試料として用いた。

測定試料の蛍光量子収率（ＦＱＹ；Ｆｌｕｏｒｅｓｃｅｎｃｅ ｑｕａｎｔｕｍ ｙｉｅｌｄｓ）を、量子収率測定系 型式Ｃ９９２０−０２（Ｈａｍａｍａｔｓｕ社）で測定した。測定は、試料を積分球（ウルブリヒト球）内でそれぞれ４５０ｎｍから４５５ｎｍまでの光で照射することにより行った。試料なしのウルブリヒト球で測定された基準値と比較することによって、励起光の吸収されなかった割合および試料から放出された蛍光を、ＣＣＤ分光計を用いて求める。吸収されなかった励起光のスペクトルにわたって、もしくは放出された蛍光のスペクトルにわたって強度を積分することによって、それぞれの試料の吸収度もしくは蛍光強度、すなわち蛍光量子収率が得られる。

実施例１ 式（１．ａ）および（１．ｂ）の化合物の混合物

式中、
置換基Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁶およびＲ⁷の２つは、水素であり、
置換基Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁶およびＲ⁷の２つは、シアノである。

１．１ ３，９−ジブロモペリレンおよび３，１０−ジブロモペリレン
ペリレン１４．９ｇ（５９ｍｍｏｌ）、酢酸４００ｍｌおよび臭素１８．９ｇ（２３６ｍｍｏｌ）の混合物を４時間４０℃で撹拌した。次に、過剰の臭素を、チオ硫酸ナトリウム溶液を添加することによって分解した。沈殿物をろ別し、水で洗浄して減圧下で乾燥した。表題化合物２５．４６ｇ（定量）を帯黄色の沈殿物として得た。

１．２ ３，９−ジフェニルペリレンおよび３，１０−ジフェニルペリレン
例１．１の３，９−ジブロモペリレンおよび３，１０−ジブロモペリレン１．２３ｇ（３ｍｍｏｌ）、トルエン３０ｍｌ、フェニルボロン酸１．４６ｇ（１２ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム２．４９ｇ（１８ｍｍｏｌ）、水８ｍｌ、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム０．２４ｇ（０．２ｍｍｏｌ）の混合物を６０時間９０℃になるまで加熱した。反応混合物を冷却してからトルエンで希釈し、相を分離して、シリカゲルを備えたカラムでのろ過によってトルエン相を精製した。表題化合物１．１ｇ（９２％）を黄色い固形物として得た。
Ｒｆ値（石油エーテル：トルエン５：１）＝０．３１

１．３ 式（１．３ａ）および（１．３ｂ）の化合物の混合物

式中、
置換基Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷およびＲ⁸の少なくとも２つは、臭素であり、その他の置換基Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷およびＲ⁸は、水素である。

例１．２の３，９−ジフェニルペリレンおよび３，１０−ジフェニルペリレン２０２ｍｇ（０．５ｍｍｏｌ）、およびクロロベンゼン２５ｍｌの混合物に、水５ｍｌ、クロロベンゼン１０ｍｌおよび臭素８００ｍｇ（１０ｍｍｏｌ）を加えて、２２時間、還流で加熱した。反応混合物を冷却した。その後、室温にて、希釈されたチオ硫酸ナトリウム溶液２００ｍｌを加えて、酢酸エチルを加え、相を分離して濃縮し、ここで、Ｒｆ値（石油エーテル：トルエン５：１）が０．６１の表題化合物を得た。

１．４ 式（１．ａ）および（１．ｂ）の化合物の混合物
例１．３で得られた混合物２８０ｍｇ（０．５ｍｍｏｌ）、シアン化銅８９６ｍｇ（１０ｍｍｏｌ）およびＮＭＰ（Ｎ−メチルピロリドン）３０ｍｌを６時間１００℃で撹拌し、さらに１６時間１５０℃で撹拌した。室温になるまで冷却してから、混合物を希釈ＨＣｌに沈殿させて、吸引ろ過し、水で洗浄して、６０℃にて減圧下で乾燥した。残留物をシリカゲルでクロマトグラフ処理した（溶出剤：トルエン：酢酸エステル １００：１）。表題化合物１７ｍｇを得た。
吸収：λ_max（ＣＨ₂Ｃｌ₂）：４９７ｎｍ
放出：λ_max（ＣＨ₂Ｃｌ₂）：５６３ｎｍ
ＦＱＹ（ポリスチレン）：９２％
半減期Ｔ８０（８０ｍＷ／ｃｍ²）：ポリスチレン中で５９日

実施例２ 式（２．ａ）および（２．ｂ）の化合物の混合物

式中、
置換基Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁶およびＲ⁷の２つは、水素であり、
置換基Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁶およびＲ⁷の２つは、シアノである。

２．１ ３，９−ビス（ｏ−トリル）ペリレンおよび３，１０−ビス（ｏ−トリル）ペリレン
例１．１の３，９−ジブロモペリレンおよび３，１０−ジブロモペリレン４．１０ｇ（１０ｍｍｏｌ）、トルエン１００ｍｌ、２−メチルフェニルボロン酸５．４４ｇ（４０ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム８．３ｇ（６０ｍｍｏｌ）、水１５ｍｌ、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム２．３２ｇ（２ｍｍｏｌ）の混合物を、３４時間９０℃になるまで加熱した。反応混合物を冷却してからトルエンで希釈し、相を分離して、シリカゲルを備えたカラムでのろ過によってトルエン相を精製した。表題化合物５．５４ｇを黄色い固形物として得て、Ｒｆ値（石油エーテル：トルエン ５：１）は０．３３であり、副生成物のＲｆ値（石油エーテル：トルエン ５：１）は０．０９であった。

２．２ 式（２．２ａ）および（２．２ｂ）の化合物の混合物

式中、
置換基Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷およびＲ⁸の少なくとも２つは、臭素であり、
その他の置換基Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷およびＲ⁸は、水素である。

例２．１で単離した、クロロベンゼン１００ｍｌ中の３，９−ビス（ｏ−トリル）ペリレンおよび３，１０−ビス（ｏ−トリル）ペリレンの混合物（１．３０ｇ、３ｍｍｏｌ）に、４０℃で水１０ｍｌ、クロロベンゼン１０ｍｌおよび臭素４．８ｇ（６０ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を１６時間７０℃で撹拌して、７時間８０℃で撹拌した。この混合物を
室温になるまで冷却し、トルエン２００ｍｌで希釈し、希釈したチオ硫酸ナトリウム溶液を加え、相を分離して濃縮し、残留物を得た。主生成物として三臭化および四臭化３，９−ビス（ｏ−トリル）ペリレンならびに三臭化および四臭化３，１０−ビス（ｏ−トリル）ペリレンが生じ、副生成物として二臭化および五臭化３，９−ビス（ｏ−トリル）ペリレンおよび３，１０−ビス（ｏ−トリル）ペリレンが生じた。
Ｒｆ値（石油エーテル：トルエン ５：１）＝０．４９、０．６１、０．３８

２．３ 式（２．ａ）および（２．ｂ）の化合物の混合物
例２．２で得られた残留物１．１２ｇ、シアン化銅２．６９ｍｇ（３０ｍｍｏｌ）およびＮ−メチルピロリドン５０ｍｌを３時間１００℃で撹拌し、その後１６時間１５０℃で撹拌した。混合物を室温になるまで冷却し、希釈ＨＣｌを加えた。沈殿した固体を吸引ろ過し、水で洗浄して、６０℃にて減圧下で乾燥した。粗製の表題化合物をシリカゲルで精製した（溶出剤 石油エーテル：ＴＨＦ １０：１）。
Ｒｆ値（石油エーテル：ＴＨＦ ５：１）＝０．１９
吸収：λ_max（ＣＨ₂Ｃｌ₂）：４８９ｎｍ
放出：λ_max（ＣＨ₂Ｃｌ₂）：５４７ｎｍ
ＦＱＹ（ポリスチレン）：９０〜９１％
ＦＱＹ（ポリカーボネート）：９０〜９１％
半減期Ｔ８０（８０ｍＷ／ｃｍ²）：ポリスチレン中で５０日
半減期Ｔ８０（８０ｍＷ／ｃｍ²）：ポリカーボネート中で６１日

実施例３ 式（３．ａ）および（３．ｂ）の化合物の混合物

式中、
置換基Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁶およびＲ⁷の３つは、水素であり、
置換基Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁶およびＲ⁷の１つは、シアノである。

３．１ 式（３．１ａ）および（３．１ｂ）の化合物の混合物

式中、
置換基Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷およびＲ⁸の少なくとも１つは、臭素であり、その他の置換基Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷およびＲ⁸は、水素である。

ジイソブチルペリレン−３，９−ジカルボキシレートおよびジイソブチルペリレン−３，１０−ジカルボキシレート４．５２ｇ（１０ｍｍｏｌ）、クロロベンゼン１５０ｍｌ、水１００ｍｌ、臭素１６ｇ（２００ｍｍｏｌ）および少量のヨウ素の混合物を３時間弱い還流で（約８７℃）撹拌した。その後、反応混合物を冷却して、希釈ＨＣｌに注いで、相を分離した。有機相を濃縮した。残留物のＲｆ値（トルエン：酢酸エステル １０：１）は、０．７３であった。

３．２ 式（３．ａ）および（３．ｂ）の化合物の混合物の製造
例３．１で得られた残留物６ｇ（７．８ｍｍｏｌ）、シアン化銅（Ｉ）６．９ｇ（６．９ｍｍｏｌ）およびＮＭＰ １５０ｍｌの混合物を４時間１７０℃で撹拌した。反応混合物を室温になるまで冷却し、アンモニア水を添加して、塩化メチレンで抽出した。合した有機相の残留物をカラムろ過によってシリカゲルを通して（溶出剤：トルエン）精製した。
吸収：λ_max（ＣＨ₂Ｃｌ₂）４８１ｎｍ
放出：λ_max（ＣＨ₂Ｃｌ₂）５１１ｎｍ
半減期Ｔ８０（８０ｍＷ／ｃｍ²）：ポリスチレン中で１３日
半減期Ｔ８０（８０ｍＷ／ｃｍ²）：ポリカーボネート中で４０日
ＦＱＹ（ポリスチレン）：９３％
ＦＱＹ（ポリカーボネート）：９３％

Claims (20)

1. 式（Ｉ）のシアノ化ペリレン化合物およびその混合物であって、
   

   

   前記式中、
   置換基Ｚの１つは、シアノであり、もう１つの置換基Ｚは、ＣＯ₂Ｒ⁹、ＣＯＮＲ¹⁰Ｒ¹¹、Ｃ₁〜Ｃ₁₈アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₁₈アルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₁₈アルキニル、Ｃ₃〜Ｃ₁₂シクロアルキルまたはＣ₆〜Ｃ₁₄アリールであり、ここで、
   Ｃ₁〜Ｃ₁₈アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₁₈アルケニルおよびＣ₂〜Ｃ₁₈アルキニルは、置換されていないか、または１つもしくは複数の、同一もしくは異なる置換基Ｚ^aを有し、
   Ｃ₃〜Ｃ₁₂シクロアルキルは、置換されていないか、または１つもしくは複数の、同一もしくは異なる置換基Ｚ^bを有し、ならびに
   Ｃ₆〜Ｃ₁₄アリールは、置換されていないか、または１つもしくは複数の、同一もしくは異なる置換基Ｚ^Arを有し；
   置換基Ｚ^*の１つは、シアノであり、もう１つの置換基Ｚ^*は、ＣＯ₂Ｒ⁹、ＣＯＮＲ¹⁰Ｒ¹¹、Ｃ₁〜Ｃ₁₈アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₁₈アルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₁₈アルキニル、Ｃ₃〜Ｃ₁₂シクロアルキルまたはＣ₆〜Ｃ₁₄アリールであり、ここで、
   Ｃ₁〜Ｃ₁₈アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₁₈アルケニルおよびＣ₂〜Ｃ₁₈アルキニルは、置換されていないか、または１つもしくは複数の、同一もしくは異なる置換基Ｚ^aを有し、
   Ｃ₃〜Ｃ₁₂シクロアルキルは、置換されていないか、または１つもしくは複数の、同一もしくは異なる置換基Ｚ^bを有し、ならびに
   Ｃ₆〜Ｃ₁₄アリールは、置換されていないか、または１つもしくは複数の、同一もしくは異なる置換基Ｚ^Arを有し；
   Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷およびＲ⁸は、互いに独立して水素、シアノ、臭素および塩素から選択されており、
   ただし、置換基Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷またはＲ⁸の１つ、２つ、３つ、４つ、５つ、６つ、７つまたは８つは、シアノであり；
   ここで、
   Ｒ⁹は、水素、Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₁₀アルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₁₀アルキニル、Ｃ₃〜Ｃ₁₂シクロアルキルまたはＣ₆〜Ｃ₁₄アリールであり、ここで、
   Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₁₀アルケニルおよびＣ₂〜Ｃ₁₀アルキニルは、置換されていないか、または１つもしくは複数の、同一もしくは異なる置換基Ｒ^aを有し、
   Ｃ₃〜Ｃ₁₂シクロアルキルは、置換されていないか、または１つもしくは複数の、同一もしくは異なる置換基Ｒ^bを有し、ならびに
   Ｃ₆〜Ｃ₁₄アリールは、置換されていないか、または１つもしくは複数の、同一もしくは異なる置換基Ｒ^Arを有し；
   Ｒ¹⁰およびＲ¹¹は、互いに独立して水素、Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₁₀アルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₁₀アルキニル、Ｃ₃〜Ｃ₁₂シクロアルキルまたはＣ₆〜Ｃ₁₄アリールであり、ここで、
   Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₁₀アルケニルおよびＣ₂〜Ｃ₁₀アルキニルは、置換されていないか、または１つもしくは複数の、同一もしくは異なる置換基Ｒ^aを有し、
   Ｃ₃〜Ｃ₁₂シクロアルキルは、置換されていないか、または１つもしくは複数の、同一もしくは異なる置換基Ｒ^bを有し、ならびに
   Ｃ₆〜Ｃ₁₄アリールは、置換されていないか、または１つもしくは複数の、同一もしくは異なる置換基Ｒ^Arを有し；
   Ｚ^aはそれぞれ、互いに独立してハロゲン、ヒドロキシ、ＮＲ^10aＲ^11a、Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₁₀ハロアルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルキルチオ、Ｃ₃〜Ｃ₁₂シクロアルキル、Ｃ₆〜Ｃ₁₄アリール、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^9a、Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^9aまたはＣ（Ｏ）ＮＲ^10aＲ^11aであり、ここで、
   Ｃ₃〜Ｃ₁₂シクロアルキルは、置換されていないか、または１つもしくは複数の、同一もしくは異なる置換基Ｒ^bを有し、ならびに
   Ｃ₆〜Ｃ₁₄アリールは、置換されていないか、または１つもしくは複数の、同一もしくは異なる置換基Ｒ^Arを有し；
   Ｚ^bおよびＺ^Arはそれぞれ、互いに独立してハロゲン、ヒドロキシ、ＮＲ^10aＲ^11a、Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₁₀ハロアルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルキルチオ、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^9a、Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^9aまたはＣ（Ｏ）ＮＲ^10aＲ^11aであり；
   Ｒ^aはそれぞれ、互いに独立してハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルコキシ、Ｃ₃〜Ｃ₁₂シクロアルキルまたはＣ₆〜Ｃ₁₄アリールであり；
   Ｒ^bはそれぞれ、互いに独立してハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₁₀ハロアルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルキルチオ、Ｃ₂〜Ｃ₁₀アルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₁₀アルキニル、Ｃ₃〜Ｃ₁₂シクロアルキルまたはＣ₆〜Ｃ₁₄アリールであり；
   Ｒ^Arはそれぞれ、互いに独立してハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₁₀ハロアルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルキルチオ、Ｃ₂〜Ｃ₁₀アルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₁₀アルキニル、Ｃ₃〜Ｃ₁₂シクロアルキルまたはＣ₆〜Ｃ₁₄アリールであり；
   Ｒ^9aは、水素、Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₁₀アルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₁₀アルキニル、Ｃ₃〜Ｃ₁₂シクロアルキルまたはＣ₆〜Ｃ₁₄アリールであり；ならびに
   Ｒ^10aおよびＲ^11aは、互いに独立して水素、Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₁₀アルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₁₀アルキニル、Ｃ₃〜Ｃ₁₂シクロアルキルまたはＣ₆〜Ｃ₁₄アリールである；
   前記シアノ化ペリレン化合物およびその混合物。
2. 請求項１に記載の式（Ｉ）のシアノ化ペリレン化合物およびその混合物であって、置換基Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷またはＲ⁸の１つ、２つ、３つまたは４つは、シアノである前記シアノ化ペリレン化合物およびその混合物。
3. 請求項１または２に記載の式（Ｉ）のシアノ化ペリレン化合物およびその混合物であって、置換基Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷またはＲ⁸のいずれも臭素または塩素ではない前記シアノ化ペリレン化合物およびその混合物。
4. 請求項１から３までのいずれか１項に記載の式（Ｉ）のシアノ化ペリレン化合物およびその混合物であって、置換基Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷またはＲ⁸の１つまたは２つは、シアノであり、その他の置換基Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷またはＲ⁸は、水素である前記シアノ化ペリレン化合物およびその混合物。
5. 請求項１から４までのいずれか１項に記載の式（Ｉ）のシアノ化ペリレン化合物およびその混合物であって、置換基Ｚの１つおよび置換基Ｚ^*の１つは、互いに独立して、Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルキル、ＣＯ₂Ｒ⁹、フェニルＣ₁〜Ｃ₁₀アルキルおよびフェニルから選択されており、ここで、フェニルおよびフェニルＣ₁〜Ｃ₁₀アルキルのフェニル部分は、置換されていないか、または１つもしくは複数の、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルから選択される置換基を有しており、かつＲ⁹は、請求項１で定義した通りである、前記シアノ化ペリレン化合物およびその混合物。
6. 請求項１から５までのいずれか１項に記載の式（Ｉ）のシアノ化ペリレン化合物およびその混合物であって、式（１）、（２）、（３）、（４）、（５）、（６）、（７）、（８）、（９）、（１０）、（１１）、（１２）、（１３）、（１４）、（１５）、（１６）、（１７）、（１８）、（１９）、（２０）
   

   

   

   ［式中、
   Ｚは、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシカルボニル、フェニル、および１つ、２つまたは３つのＣ₁〜Ｃ₄アルキル基を有するフェニルから選択されており、
   Ｚ^*は、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシカルボニル、フェニル、および１つ、２つまたは３つのＣ₁〜Ｃ₄アルキル基を有するフェニルから選択されている］
   の化合物から選択される前記シアノ化ペリレン化合物およびその混合物。
7. 請求項１から６までのいずれか１項に記載の少なくとも１つの式（Ｉ）のシアノ化ペリレン化合物またはその混合物を含む組成物。
8. 請求項７に記載の組成物の製造方法であって、前記組成物が、少なくとも１つの式（Ｉ−Ａ）のシアノ化ペリレン化合物またはその混合物を含み、
   

   

   前記式中、
   置換基Ｚの１つは、シアノであり、もう１つの置換基Ｚは、Ｃ₁〜Ｃ₁₈アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₁₈アルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₁₈アルキニル、Ｃ₃〜Ｃ₁₂シクロアルキルまたはＣ₆〜Ｃ₁₄アリールであり、ここで、
   Ｃ₁〜Ｃ₁₈アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₁₈アルケニルおよびＣ₂〜Ｃ₁₈アルキニルは、置換されていないか、または１つもしくは複数の、同一もしくは異なる置換基Ｚ^aを有しており、ここで、Ｚ^aは、請求項１で定義した通りであり、
   Ｃ₃〜Ｃ₁₂シクロアルキルは、置換されていないか、または１つもしくは複数の、同一もしくは異なる置換基Ｚ^bを有しており、ここで、Ｚ^bは、請求項１で定義した通りであり、ならびに
   Ｃ₆〜Ｃ₁₄アリールは、置換されていないか、または１つもしくは複数の、同一もしくは異なる置換基Ｚ^Arを有しており、ここで、Ｚ^Arは、請求項１で定義した通りであり；
   置換基Ｚ^*の１つは、シアノであり、もう１つの置換基Ｚ^*は、Ｃ₁〜Ｃ₁₈アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₁₈アルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₁₈アルキニル、Ｃ₃〜Ｃ₁₂シクロアルキルまたはＣ₆〜Ｃ₁₄アリールであり、ここで、
   Ｃ₁〜Ｃ₁₈アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₁₈アルケニルおよびＣ₂〜Ｃ₁₈アルキニルは、置換されていないか、または１つもしくは複数の、同一もしくは異なる置換基Ｚ^aを有しており、ここで、Ｚ^aは、請求項１で定義した通りであり、
   Ｃ₃〜Ｃ₁₂シクロアルキルは、置換されていないか、または１つもしくは複数の、同一もしくは異なる置換基Ｚ^bを有しており、ここで、Ｚ^bは、請求項１で定義した通りであり、ならびに
   Ｃ₆〜Ｃ₁₄アリールは、置換されていないか、または１つもしくは複数の、同一もしくは異なる置換基Ｚ^Arを有しており、ここで、Ｚ^Arは、請求項１で定義した通りであり；
   Ｒ¹、Ｒ⁴、Ｒ⁵およびＲ⁸は、それぞれ水素であり、
   置換基Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁶またはＲ⁷の２つは、水素であり、その他の置換基Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁶またはＲ⁷は、シアノである、前記組成物の製造方法であって、
   ａ）式（ＩＩ）
   

   

   ［式中、
   Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷およびＲ⁸は、それぞれ水素である］
   のペリレンをハロゲン化して、式（ＩＩＩａ）の３，９−ジハロゲンペリレンおよび式（ＩＩＩｂ）の３，１０−ジハロゲンペリレン
   

   

   ［式中、
   Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷およびＲ⁸は、それぞれ水素であり、
   Ｈａｌは、それぞれすべて塩素または臭素である］
   の混合物を得る工程；
   ｂ）工程ａ）で得られた式（ＩＩＩａ）および（ＩＩＩｂ）の化合物の混合物と、式（ＩＶ）の有機金属化合物
   Ｚ−Ｍｅｔ（ＩＶ）
   および任意に、式（Ｖ）の有機金属化合物
   Ｚ^*−Ｍｅｔ（Ｖ）
   ［式中、
   Ｚは、Ｃ₁〜Ｃ₁₈アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₁₈アルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₁₈アルキニル、Ｃ₃〜Ｃ₁₂シクロアルキルおよびＣ₆〜Ｃ₁₄アリールから選択されており、ここで、
   Ｃ₁〜Ｃ₁₈アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₁₈アルケニルおよびＣ₂〜Ｃ₁₈アルキニルは、置換されていないか、または１つもしくは複数の、同一もしくは異なる置換基Ｚ^aを有し、
   Ｃ₃〜Ｃ₁₂シクロアルキルは置換されていないか、または１つもしくは複数の、同一もしくは異なる置換基Ｚ^bを有し、ならびに
   Ｃ₆〜Ｃ₁₄アリールは、置換されていないか、または１つもしくは複数の、同一もしくは異なる置換基Ｚ^Arを有し；
   Ｚ^*は、Ｃ₁〜Ｃ₁₈アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₁₈アルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₁₈アルキニル、Ｃ₃〜Ｃ₁₂シクロアルキルおよびＣ₆〜Ｃ₁₄アリールから選択されており、ここで、
   Ｃ₁〜Ｃ₁₈アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₁₈アルケニルおよびＣ₂〜Ｃ₁₈アルキニルは、置換されていないか、または１つもしくは複数の、同一もしくは異なる置換基Ｚ^aを有し、
   Ｃ₃〜Ｃ₁₂シクロアルキルは、置換されていないか、または１つもしくは複数の、同一もしくは異なる置換基Ｚ^bを有し、ならびに
   Ｃ₆〜Ｃ₁₄アリールは、置換されていないか、または１つもしくは複数の、同一もしくは異なる置換基Ｚ^Arを有し、
   ここで、Ｚ^*は、Ｚと同一の意味を有していてもよく；
   Ｍｅｔは、Ｂ（ＯＨ）₂、Ｂ（ＯＲ’）（ＯＲ’’）、Ｚｎ−ＨａｌまたはＳｎ（Ｒ^*）₃であり、ここで、
   Ｒ’およびＲ’’は、互いに独立して水素、Ｃ₁〜Ｃ₃₀アルキル、Ｃ₅〜Ｃ₈シクロアルキル、Ｃ₆〜Ｃ₁₄アリールもしくはヘテロアリールであるか、またはＲ’およびＲ’’は、ともに、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₅〜Ｃ₈シクロアルキル、Ｃ₆〜Ｃ₁₄アリールおよびヘテロアリールから選択されている、任意に１つ、２つ、３つ、４つ、５つ、６つ、７つまたは８つの置換基を有するＣ₂〜Ｃ₄アルキレンであり；
   Ｈａｌは、塩素または臭素であり；ならびに
   Ｒ^*は、Ｃ₁〜Ｃ₈アルキルまたはフェニルである］
   を反応させて、式（ＶＩａ）および（ＶＩｂ）
   

   

   ［式中、
   Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷およびＲ⁸は、それぞれ水素であり、
   ＺおよびＺ^*は、前記定義の通りである］
   の化合物の混合物を得る工程；
   ｃ）工程ｂ）で得られた式（ＶＩａ）および（ＶＩｂ）の化合物の混合物をハロゲン化して、式（ＶＩＩａ）および（ＶＩＩｂ）
   

   

   ［式中、
   ＺおよびＺ^*は、前記定義の通りであり、
   Ｈａｌは、塩素および臭素から選択されるハロゲンであり、ここで、置換基Ｈａｌは、すべて塩素であるか、またはすべて臭素であり、
   Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷およびＲ⁸は、水素、または塩素および臭素から選択されるハロゲンであり、ここで、水素ではない置換基Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷およびＲ⁸は、すべて塩素であるか、またはすべて臭素である］
   の化合物を含む反応混合物を得る工程；
   ｄ）工程ｃ）で得られた反応混合物中に含まれる式（ＶＩＩａ）および（ＶＩＩｂ）の化合物を、ハロゲンのシアノ基による置換、ならびに任意に部分的に水素による置換に供して、少なくとも１つの式（Ｉ−Ａ）の化合物またはその混合物を得る工程；そして
   ｅ）任意に、工程ｄ）で得られた反応混合物中に含まれる少なくとも１つの式（Ｉ−Ａ）の化合物またはその混合物を、少なくとも１つの分離工程および／または精製工程に供する工程；
   による方法によって得られる前記組成物の製造方法。
9. 請求項８に記載の組成物の製造方法であって、式（Ｉ−Ａ）において、
   置換基Ｚの１つは、シアノであり、もう１つの置換基Ｚは、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、フェニル、または１つ、２つもしくは３つのＣ₁〜Ｃ₄アルキル基を有するフェニルであり、
   置換基Ｚ^*の１つは、シアノであり、もう１つの置換基Ｚ^*は、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、フェニルまたは１つ、２つもしくは３つのＣ₁〜Ｃ₄アルキル基を有するフェニルであり、
   Ｒ¹、Ｒ⁴、Ｒ⁵およびＲ⁸は、それぞれ水素であり、
   置換基Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁶またはＲ⁷の２つは、シアノであり、その他の置換基Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁶またはＲ⁷は、水素である、前記組成物の製造方法。
10. 請求項７に記載の組成物の製造方法であって、前記組成物が、少なくとも１つの式（Ｉ−Ｂ）のシアノ化ペリレン化合物またはその混合物を含み、
    

    

    前記式中、
    置換基Ｚの１つは、シアノであり、もう１つの置換基Ｚは、ＣＯＯＲ⁹であり；
    置換基Ｚ^*の１つは、シアノであり、もう１つの置換基Ｚ^*は、ＣＯＯＲ⁹であり；
    Ｒ¹、Ｒ⁴、Ｒ⁵およびＲ⁸は、それぞれ水素であり；
    置換基Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁶またはＲ⁷の１つは、シアノであり、その他の置換基Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁶またはＲ⁷は、水素であり；ならびに
    Ｒ⁹は、水素、Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₁₀アルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₁₀アルキニル、Ｃ₃〜Ｃ₁₂シクロアルキルまたはＣ₆〜Ｃ₁₄アリールであり、ここで、
    Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₁₀アルケニルおよびＣ₂〜Ｃ₁₀アルキニルは、置換されていないか、または１つもしくは複数の、同一もしくは異なる置換基Ｒ^aを有し、
    Ｃ₃〜Ｃ₁₂シクロアルキルは、置換されていないか、または１つもしくは複数の、同一もしくは異なる置換基Ｒ^bを有し、ならびに
    Ｃ₆〜Ｃ₁₄アリールは、置換されていないか、または１つもしくは複数の、同一もしくは異なる置換基Ｒ^Arを有し、
    ここで、Ｒ^a、Ｒ^bおよびＲ^Arは、請求項１で定義した通りである、前記組成物の製造方法であって、
    ｆ）式（ＶＩＩＩａ）および（ＶＩＩＩｂ）
    

    

    ［式中、
    Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷およびＲ⁸は、それぞれ水素であり、
    Ｒ⁹は、前記定義の通りである］
    のペリレン化合物の混合物をハロゲン化して、式（ＩＸａ）および（ＩＸｂ）
    

    

    ［式中、
    Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷およびＲ⁸は、水素、または塩素および臭素から選択されるハロゲンであり、ここで、水素ではない置換基Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷およびＲ⁸は、すべて塩素であるか、またはすべて臭素である；
    Ｈａｌは、塩素および臭素から選択されるハロゲンであり、ここで、置換基Ｈａｌは、すべて塩素であるか、またはすべて臭素である；ならびに
    Ｒ⁹は、前記定義の通りである］
    の化合物を含む反応混合物を得る工程；
    ｇ）工程ｆ）で得られた反応混合物中に含まれる式（ＩＸａ）および（ＩＸｂ）の化合物を、ハロゲンのシアノ基による置換、ならびに任意に部分的に水素による置換に供して、少なくとも１つの式（Ｉ−Ｂ）の化合物またはその混合物を得る工程；そして
    ｈ）任意に、工程ｇ）で得られた反応混合物中に含まれる少なくとも１つの式（Ｉ−Ｂ）の化合物またはその混合物を、少なくとも１つの分離工程および／または精製工程に供する工程；
    による方法によって得られる前記組成物の製造方法。
11. 請求項１０に記載の組成物の製造方法であって、式（Ｉ−Ｂ）において、
    置換基Ｚの１つは、シアノであり、もう１つの置換基Ｚは、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシカルボニルであり、
    置換基Ｚ^*の１つは、シアノであり、もう１つの置換基Ｚ^*は、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシカルボニルであり、
    Ｒ¹、Ｒ⁴、Ｒ⁵およびＲ⁸は、それぞれ水素であり、
    置換基Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁶またはＲ⁷の１つは、シアノであり、その他の置換基Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁶またはＲ⁷は、それぞれ水素である、前記組成物の製造方法。
12. 請求項１から６までのいずれか１項に記載の式（Ｉ）のシアノ化ペリレン化合物またはその混合物の使用であって、カラーコンバーターにおける；光標識のための；製品の不可視マーキングのための；蛍光色素としての、好ましくは生体分子の蛍光標識としての；顔料としての；蛍光変換をベースにするディスプレイにおける蛍光色素としての；任意に太陽電池と組み合わされている集光プラスチック部分における；電気泳動ディスプレイの顔料色素としての；または化学発光をベースにする適用における蛍光色素としての前記使用。
13. （ｉ）マトリックスとして少なくとも１つのポリマーと、（ｉｉ）蛍光色素として請求項１から６までのいずれか１項に記載の少なくとも１つの式（Ｉ）のシアノ化ペリレン化合物もしくはその混合物を含む、カラーコンバーター。
14. 請求項１３に記載のカラーコンバーターにおいて、成分（ｉ）は、実質的にポリスチレン、ポリカーボネート、ポリメチルメタクリレート、ポリビニルピロリドン、ポリメタクリレート、ポリ酢酸ビニル、ポリ塩化ビニル、ポリブテン、ポリエチレングリコール、シリコーン、ポリアクリレート、エポキシ樹脂、ポリビニルアルコール、エチレン・ビニルアルコールコポリマー（ＥＶＯＨ）、ポリアクリロニトリル、ポリ塩化ビニリデン（ＰＶＤＣ）、ポリスチレンアクリロニトリル（ＳＡＮ）、ポリブチレンテレフタレート（ＰＢＴ）、ポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）、ポリビニルブチレート（ＰＶＢ）、ポリ塩化ビニル（ＰＶＣ）、ポリアミド、ポリオキシメチレン、ポリイミド、ポリエーテルイミドまたはそれらの混合物から、特に、実質的にポリカーボネート、ポリスチレンまたはポリエチレンテレフタレートからなる前記カラーコンバーター。
15. 請求項１３または１４に記載のカラーコンバーターにおいて、成分（ｉｉ）は、式（１）から（２０）：
    

    

    

    ［式中、
    Ｚは、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシカルボニル、フェニル、および１つ、２つまたは３つのＣ₁〜Ｃ₄アルキル基を有するフェニルから選択されており、
    Ｚ^*は、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシカルボニル、フェニル、および１つ、２つまたは３つのＣ₁〜Ｃ₄アルキル基を有するフェニルから選択されている］
    の化合物から選択される少なくとも１つの式（Ｉ）のシアノ化ペリレン化合物もしくはその混合物、
    または、前記式（１）から（２０）の化合物から選択される少なくとも１つの式（Ｉ）のシアノ化ペリレン化合物もしくはその混合物を含む組成物、
    を含む前記カラーコンバーター。
16. 請求項１３から１５までのいずれか１項に記載のカラーコンバーターにおいて、式（Ｘ）、（ＸＩ）および（ＸＩＩ）
    

    

    ［式中、
    ｐは、１から４までであり、
    Ｒ¹²およびＲ¹³は、互いに独立してＣ₁〜Ｃ₃₀アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₈シクロアルキル、Ｃ₆〜Ｃ₁₄アリール、ヘタリールまたはＣ₆〜Ｃ₁₄アリール−Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルキレンであり、ここで、最後に挙げた３つの基において、芳香族環は置換されていないか、または１回もしくは複数回、Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルキルで置換されており、
    Ｒ¹⁴は、Ｃ₁〜Ｃ₃₀アルコキシ、または置換されていないか、または１回もしくは複数回、Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルキルで置換されている、Ｃ₆〜Ｃ₁₄アリールオキシであり、ここで、Ｒ¹⁴基は、^*が付けられた１つまたは複数の位置に存在している］
    の化合物または混合物から選択される少なくとも１つの更なる有機蛍光色素を含む、前記カラーコンバーター。
17. 請求項１６に記載のカラーコンバーターにおいて、前記更なる有機蛍光色素は、Ｎ，Ｎ’−ビス（２，６−ジイソプロピルフェニル）−１，６，７，１２−テトラフェノキシペリレン−３，４；９，１０−テトラカルボン酸ジイミド、Ｎ，Ｎ’−ビス（２，６−ジイソプロピルフェニル）−１，７−ジ（２，６−ジイソプロピルフェノキシ）ペリレン−３，４；９，１０−テトラカルボン酸ジイミド、Ｎ，Ｎ’−ビス（２，６−ジイソプロピルフェニル）−１，６−ジ（２，６−ジイソプロピルフェノキシ）ペリレン−３，４；９，１０−テトラカルボン酸ジイミド、Ｎ，Ｎ’−ビス（２，６−ジイソプロピルフェニル）−１，７−ジ（ｐ−ｔｅｒｔ−オクチルフェノキシ）ペリレン−３，４；９，１０−テトラカルボン酸ジイミド、Ｎ，Ｎ’−ビス（２，６−ジイソプロピルフェニル）−１，６−ジ（ｐ−ｔｅｒｔ−オクチルフェノキシ）ペリレン−３，４；９，１０−テトラカルボン酸ジイミド、Ｎ，Ｎ’−ビス（２，６−ジイソプロピルフェニル）−１，７−ジフェノキシペリレン−３，４；９，１０−テトラカルボン酸ジイミド、Ｎ，Ｎ’−ビス（２，６−ジイソプロピルフェニル）−１，６−ジフェノキシペリレン−３，４；９，１０−テトラカルボン酸ジイミドおよびその混合物から選択される、前記カラーコンバーター。
18. 請求項１３から１７までのいずれか１項に記載のカラーコンバーターであって、更なる蛍光着色剤として、希土類元素がドープされたアルミン酸塩、ケイ酸塩、窒化物およびガーネットから選択される少なくとも１つの無機蛍光着色剤、特にセリウムがドープされたイットリウム・アルミニウム・ガーネットを含む、前記カラーコンバーター。
19. ＬＥＤによって生じた光を変換するための、請求項１３から１８までのいずれか１項に記載のカラーコンバーターの使用。
20. 少なくとも１つのＬＥＤと、請求項１３から１８までのいずれか１項に記載の少なくとも１つのカラーコンバーターを含む照明装置。