JP5999015B2 - 液晶組成物および液晶表示素子 - Google Patents
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式(1)および式(2)において、R1およびR2は独立して、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、または炭素数2から12のアルケニルであり;R3は、炭素数2から12のアルケニルまたは少なくとも1つの水素がフッ素で置き換えられた炭素数2から12のアルケニルであり;環Aは、1,4−シクロへキシレン、1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、2,6−ジフルオロ−1,4−フェニレン、ピリミジン−2,5−ジイル、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、またはテトラヒドロピラン−2,5−ジイルであり;Z1は、単結合、エチレン、ビニレン、メチレンオキシ、カルボニルオキシ、またはジフルオロメチレンオキシであり;X1およびX2は独立して、水素またはフッ素であり;nは、1、2、3、または4である。
式(1)および式(2)において、R1およびR2は独立して、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、または炭素数2から12のアルケニルであり;R3は、炭素数2から12のアルケニル、または少なくとも1つの水素がフッ素で置き換えられた炭素数2から12のアルケニルであり;環Aは、1,4−シクロへキシレン、1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、2,6−ジフルオロ−1,4−フェニレン、ピリミジン−2,5−ジイル、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、またはテトラヒドロピラン−2,5−ジイルであり;Z1は、単結合、エチレン、ビニレン、メチレンオキシ、カルボニルオキシ、またはジフルオロメチレンオキシであり;X1およびX2は独立して、水素またはフッ素であり;nは、1、2、3、または4である。
式(1−1)から式(1−14)において、R1は、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、または炭素数2から12のアルケニルであり;X1、X2、X3、X4、X5、X6、X7、X8、X9、およびX10は独立して、水素またはフッ素である。
式(3)において、R4およびR5は独立して、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、または少なくとも1つの水素がフッ素で置き換えられた炭素数2から12のアルケニルであり;環Bおよび環Cは独立して、1,4−シクロへキシレン、1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、または2,5−ジフルオロ−1,4−フェニレンであり;Z2は、単結合、エチレンまたはカルボニルオキシであり;mは、1、2または3であり;ただしmが1のとき、環Cは1,4−フェニレンである。
式(3−1)から式(3−12)において、R4およびR5は独立して、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、または少なくとも1つの水素がフッ素で置き換えられた炭素数2から12のアルケニルである。
式(4)において、R6は炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、または炭素数2から12のアルケニルであり;環Dは、1,4−シクロへキシレン、1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、2,6−ジフルオロ−1,4−フェニレン、ピリミジン−2,5−ジイル、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、またはテトラヒドロピラン−2,5−ジイルであり;Z3は、単結合、エチレン、カルボニルオキシ、またはジフルオロメチレンオキシであり;X11およびX12は独立して、水素またはフッ素であり;Y1はフッ素、塩素、トリフルオロメチル、またはトリフルオロメトキシであり;pは、1、2、3、または4である。
式(4−1)から式(4−27)において、R6は、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、または炭素数2から12のアルケニルである。
(3)粘度(バルク粘度;η;20℃で測定;mPa・s):測定には東京計器株式会社製のE型回転粘度計を用いた。
5−HXB(F,F)−FVCF3 (1−1) 10%
5−HHB(F,F)XB(F)−FVCF3 (1−5) 3%
3−HBBXB(F,F)−FVCF3 (1−6) 3%
3−HH−V (2) 38%
7−HB−1 (3−1) 3%
V−HHB−1 (3−4) 7%
5−HBB(F)B−2 (3−12) 4%
3−HHB(F,F)−F (4−3) 3%
3−BBXB(F,F)−F (4−15) 5%
3−HBB(F,F)XB(F,F)−F (4−21) 5%
5−HBB(F,F)XB(F,F)−F (4−21) 7%
3−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (4−25) 3%
4−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (4−25) 9%
NI=78.7℃;Tc<−20℃;Δn=0.105;Δε=10.4;Vth=1.53V;η=9.4mPa・s;γ1=78.4mPa・s.
実施例1の組成物は、第一成分である化合物(1)を含有する。化合物(1)は正の誘電率異方性を有する。化合物(4)も正の誘電率異方性を有する。比較のために、実施例1の第一成分である3つの化合物を化合物(4)に置き換えた組成物を比較例1とした。5−HXB(F,F)−F (4−2) 10%
5−HHB(F,F)XB(F)−F (4) 3%
3−HBBXB(F,F)−F (4−20) 3%
3−HH−V (2) 38%
7−HB−1 (3−1) 3%
V−HHB−1 (3−4) 7%
5−HBB(F)B−2 (3−12) 4%
3−HHB(F,F)−F (4−3) 3%
3−BBXB(F,F)−F (4−15) 5%
3−HBB(F,F)XB(F,F)−F (4−21) 5%
5−HBB(F,F)XB(F,F)−F (4−21) 7%
3−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (4−25) 3%
4−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (4−25) 9%
NI=72.9℃;Tc<−20℃;Δn=0.098;Δε=8.0;Vth=1.70V;η=8.6mPa・s.
3−HHXB(F,F)−FVCF3 (1−2) 5%
3−GB(F,F)XB(F,F)−FVCF3 (1−3) 5%
3−BB(F,F)XB(F)B(F,F)−FVCF3 (1−10) 3%
3−HH−V (2) 20%
3−HH−V1 (2) 10%
1V2−HH−1 (2) 12%
V2−HHB−1 (3−4) 6%
3−GB(F,F)XB(F,F)−F (4−12) 5%
3−BB(F)B(F,F)−CF3 (4−14) 3%
3−HBBXB(F,F)−F (4−20) 7%
4−GB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (4−23) 6%
3−BB(F)B(F,F)XB(F)−F (4−24) 3%
3−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (4−25) 3%
4−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (4−25) 9%
5−BB(F)B(F,F)XB(F)B(F,F)−F (4−27) 3%
NI=80.2℃;Tc<−20℃;Δn=0.113;Δε=17.0;Vth=1.14V;η=15.1mPa・s;γ1=84.5mPa・s.
3−BB(F,F)XB(F,F)−FVCF3 (1−4) 5%
3−HBB(F)−FVCF3 (1−12) 6%
3−GB(F)B(F)−FVCF3 (1−13) 5%
5−HH−V (2) 37%
1−BB(F)B−2V (3−6) 5%
3−BB(F)B−2V (3−6) 5%
3−HB−CL (4−1) 4%
3−HHXB(F,F)−F (4−5) 4%
3−BB(F,F)XB(F,F)−F (4−16) 6%
5−GBB(F)B(F,F)−F (4−19) 5%
3−BB(F)B(F,F)XB(F)−F (4−24) 5%
4−BB(F)B(F,F)XB(F)−F (4−24) 3%
3−BB(F,F)XB(F)B(F,F)−F (4−26) 7%
5−BB(F)B(F,F)XB(F)B(F,F)−F (4−27) 3%
NI=79.1℃;Tc<−20℃;Δn=0.132;Δε=14.1;Vth=1.31V;η=17.4mPa・s;γ1=85.5mPa・s.
3−dhBB(F,F)XB(F,F)−FVCF3 (1−7) 3%
3−BB(F)B(F,F)−FVCF3 (1−14) 5%
3−HH−V (2) 38%
3−HH−V1 (2) 3%
3−HH−VFF (2) 4%
V2−BB−1 (3−2) 3%
1−BB−3 (3−2) 3%
1V−HBB−2 (3−5) 4%
2−BB(F)B−3 (3−6) 3%
5−HBB(F)B−3 (3−12) 3%
5−HXB(F,F)−F (4−2) 3%
5−HHBB(F,F)−F (4−17) 5%
3−HBB(F,F)XB(F,F)−F (4−21) 5%
4−GB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (4−23) 3%
5−GB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (4−23) 3%
4−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (4−25) 8%
5−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (4−25) 4%
NI=81.0℃;Tc<−20℃;Δn=0.119;Δε=10.6;Vth=1.50V;η=9.8mPa・s;γ1=79.2mPa・s.
5−GB(F)B(F,F)XB(F,F)−FVCF3 (1−8) 3%
4−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−FVCF3 (1−9) 3%
3−HH−V (2) 38%
1V2−HH−3 (2) 5%
V−HHB−1 (3−4) 3%
1−BB(F)B−2V (3−6) 5%
5−HB(F)BH−3 (3−11) 7%
3−GHB(F,F)−F (4−7) 7%
5−HGB(F,F)−F (4−6) 3%
3−HBEB(F,F)−F (4−10) 3%
3−BB(F,F)XB(F,F)−F (4−16) 8%
3−HBBXB(F,F)−F (4−20) 5%
4−GB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (4−23) 4%
5−GB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (4−23) 3%
3−HH−O1 (−) 3%
NI=81.6℃;Tc<−20℃;Δn=0.101;Δε=10.9;Vth=1.46V;η=9.9mPa・s;γ1=79.5mPa・s.
5−HXB(F,F)−FVCF3 (1−1) 10%
3−BB(F,F)XB(F)B(F,F)−FVCF3 (1−10) 3%
5−HH−V (2) 25%
3−HH−V1 (2) 10%
1V2−HH−3 (2) 5%
3−HB−O2 (3−1) 3%
1−BB(F)B−2V (3−6) 4%
5−B(F)BB−2 (3−7) 3%
3−HHXB(F,F)−F (4−5) 5%
3−BB(F)B(F,F)−F (4−13) 4%
3−HBBXB(F,F)−F (4−20) 12%
4−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (4−25) 8%
3−BB(F,F)XB(F)B(F,F)−F (4−26) 8%
NI=80.1℃;Tc<−20℃;Δn=0.118;Δε=11.6;Vth=1.39V;η=10.2mPa・s;γ1=80.1mPa・s.
3−HHXB(F,F)−FVCF3 (1−2) 5%
3−BB(F,F)XB(F)B(F,F)−FVCF3 (1−10) 3%
3−HBB(F)−FVCF3 (1−12) 5%
3−HH−V (2) 32%
3−HH−V1 (2) 8%
4−HHEH−3 (3−3) 3%
VFF−HHB−1 (3−4) 2%
3−HB(F)HH−2 (3−8) 5%
3−HHEB(F,F)−F (4−4) 5%
3−BB(F)B(F,F)−CF3 (4−14) 4%
3−BB(F,F)XB(F,F)−F (4−16) 5%
3−HHBB(F,F)−F (4−17) 3%
5−GBB(F)B(F,F)−F (4−19) 3%
3−HBBXB(F,F)−F (4−20) 5%
4−GB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (4−23) 6%
5−GB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (4−23) 4%
2−HH−3 (−) 2%
NI=91.8℃;Tc<−20℃;Δn=0.102;Δε=11.6;Vth=1.38V;η=14.9mPa・s;γ1=84.2mPa・s.
3−GB(F,F)XB(F,F)−FVCF3 (1−3) 5%
3−HBBXB(F,F)−FVCF3 (1−6) 3%
3−BB(F)B(F,F)−FVCF3 (1−14) 5%
3−HH−V (2) 33%
V2−BB−1 (3−2) 6%
3−HHB−1 (3−4) 5%
5−HBBH−3 (3−10) 3%
3−HBB(F,F)−F (4−8) 3%
5−HBB(F,F)−F (4−8) 4%
3−GB(F,F)XB(F,F)−F (4−12) 9%
3−BB(F)B(F,F)−CF3 (4−14) 4%
3−HBBXB(F,F)−F (4−20) 5%
5−HBBXB(F,F)−F (4−20) 4%
4−GB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (4−23) 5%
4−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (4−25) 6%
NI=74.1℃;Tc<−20℃;Δn=0.114;Δε=15.3;Vth=1.24V;η=12.5mPa・s;γ1=82.2mPa・s.
3−BB(F,F)XB(F,F)−FVCF3 (1−4) 5%
5−HHB(F,F)XB(F)−FVCF3 (1−5) 3%
4−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−FVCF3 (1−9) 3%
3−HH−V (2) 35%
1V2−BB−1 (3−2) 6%
3−HHEH−3 (3−3) 3%
3−HB(F)HH−2 (3−8) 3%
3−HHEBH−3 (3−9) 3%
5−HB(F)BH−3 (3−11) 3%
3−HGB(F,F)−F (4−6) 4%
5−GHB(F,F)−F (4−7) 4%
3−HBB(F,F)−F (4−8) 3%
3−BBXB(F,F)−F (4−15) 7%
3−BB(F,F)XB(F,F)−F (4−16) 5%
3−HBB(F,F)XB(F,F)−F (4−21) 3%
4−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (4−25) 3%
3−BB(F,F)XB(F)B(F,F)−F (4−26) 4%
5−BB(F)B(F,F)XB(F)B(F,F)−F (4−27) 3%
NI=77.5℃;Tc<−20℃;Δn=0.110;Δε=12.9;Vth=1.28V;η=11.3mPa・s;γ1=81.1mPa・s.
3−dhBB(F,F)XB(F,F)−FVCF3 (1−7) 3%
3−GB(F)B(F)−FVCF3 (1−13) 5%
5−HH−V (2) 35%
3−HH−V1 (2) 6%
1V2−HH−3 (2) 4%
5−HB−CL (4−1) 4%
1−BB(F)B−2V (3−6) 5%
2−BB(F)B−2V (3−6) 4%
3−HB(F)HH−2 (3−8) 3%
3−HHEBH−3 (3−9) 3%
1O1−HBBH−3 (−) 3%
1O1−HBBH−5 (−) 3%
3−BBXB(F,F)−F (4−15) 4%
4−HHEB(F,F)−F (4−4) 3%
3−GB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (4−23) 3%
4−GB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (4−23) 5%
3−BB(F,F)XB(F)B(F,F)−F (4−26) 7%
NI=98.6℃;Tc<−20℃;Δn=0.116;Δε=10.2;Vth=1.55V;η=11.1mPa・s;γ1=81.0mPa・s.
3−HBBXB(F,F)−FVCF3 (1−6) 3%
5−GB(F)B(F,F)XB(F,F)−FVCF3 (1−8) 3%
3−HH−V (2) 38%
7−HB−1 (3−1) 3%
V−HHB−1 (3−4) 7%
5−HBB(F)B−2 (3−12) 4%
3−HHB(F,F)−F (4−3) 3%
3−HB(F)B(F,F)−F (4−9) 3%
3−GB(F)B(F,F)−F (4−11) 3%
3−BBXB(F,F)−F (4−15) 5%
4−HHB(F)B(F,F)−F (4−18) 5%
3−HBB(F,F)XB(F,F)−F (4−21) 3%
5−HBB(F,F)XB(F,F)−F (4−21) 7%
3−dhBB(F,F)XB(F,F)−F (4−22) 4%
4−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (4−25) 9%
NI=88.5℃;Tc<−20℃;Δn=0.111;Δε=11.4;Vth=1.41V;η=12.6mPa・s;γ1=82.3mPa・s.
Claims (13)
- 第一成分として式(1)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物、および第二成分として式(2)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物を含有し、そしてネマチック相を有する液晶組成物。
式(1)および式(2)において、R1およびR2は独立して、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、または炭素数2から12のアルケニルであり;R3は、炭素数2から12のアルケニル、または少なくとも1つの水素がフッ素で置き換えられた炭素数2から12のアルケニルであり;環Aは、1,4−シクロへキシレン、1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、2,6−ジフルオロ−1,4−フェニレン、ピリミジン−2,5−ジイル、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、またはテトラヒドロピラン−2,5−ジイルであり;Z1は、単結合、エチレン、ビニレン、メチレンオキシ、カルボニルオキシ、またはジフルオロメチレンオキシであり;X1およびX2は独立して、水素またはフッ素であり;nは、1、2、3、または4である。 - 液晶組成物の重量に基づいて、第一成分の割合が5重量%から30重量%の範囲であり、第二成分の割合が15重量%から60重量%の範囲である、請求項1または2に記載の液晶組成物。
- 第三成分として式(3)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物をさらに含有する、請求項1から3のいずれか1項に記載の液晶組成物。
式(3)において、R4およびR5は独立して、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、または少なくとも1つの水素がフッ素で置き換えられた炭素数2から12のアルケニルであり;環Bおよび環Cは独立して、1,4−シクロへキシレン、1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、または2,5−ジフルオロ−1,4−フェニレンであり;Z2は、単結合、エチレンまたはカルボニルオキシであり;mは、1、2または3であり;ただしmが1のとき、環Cは1,4−フェニレンである。 - 液晶組成物の重量に基づいて、第三成分の割合が5重量%から35重量%の範囲である、請求項4または5に記載の液晶組成物。
- 第四成分として式(4)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物をさらに含有する、請求項1から6のいずれか1項に記載の液晶組成物。
式(4)において、R6は炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、または炭素数2から12のアルケニルであり;環Dは、1,4−シクロへキシレン、1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、2,6−ジフルオロ−1,4−フェニレン、ピリミジン−2,5−ジイル、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、またはテトラヒドロピラン−2,5−ジイルであり;Z3は、単結合、エチレン、カルボニルオキシ、またはジフルオロメチレンオキシであり;X11およびX12は独立して、水素またはフッ素であり;Y1はフッ素、塩素、トリフルオロメチル、またはトリフルオロメトキシであり;pは、1、2、3、または4である。 - 液晶組成物の重量に基づいて、第四成分の割合が10重量%から60重量%の範囲である、請求項7または8に記載の液晶組成物。
- ネマチック相の上限温度が70℃以上であり、波長589nmにおける光学異方性(25℃で測定)が0.07以上であり、そして周波数1kHzにおける誘電率異方性(25℃で測定)が2以上である、請求項1から9のいずれか1項に記載の液晶組成物。
- 請求項1から10のいずれか1項に記載の液晶組成物を含有する液晶表示素子。
- 液晶表示素子の動作モードが、TNモード、ECBモード、OCBモード、IPSモード、またはFPAモードであり、液晶表示素子の駆動方式がアクティブマトリックス方式である、請求項11に記載の液晶表示素子。
- 請求項1から12のいずれか1項に記載の液晶組成物の液晶表示素子における使用。
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