JP5763371B2 - 農薬用効力増強剤組成物 - Google Patents

Description

本発明は、農薬用効力増強剤組成物及び農薬組成物に関する。

従来、農薬の効果を十分引き出すために、農薬含有組成物に各種界面活性剤が利用されている。例えば、陰イオン界面活性剤とキレート剤とを組み合わせることでビピリジニウム系除草剤に効果の高い農薬含有組成物が得られることが知られている（例えば特許文献１参照）。また、陽イオン界面活性剤にキレート剤を配合し、更に別の界面活性剤を添加することで、農薬の効果の高い農薬含有組成物が得られることも知られている（例えば特許文献２参照）。更に、濡れ性を向上させるためソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンアルキルエーテル及びポリエーテル変性シリコーンをイソプロピルアルコールに溶解してなる非水系の展着剤が提案されている（特許文献３参照）。また、特許文献４には、界面活性剤、引火点７０℃以上の水溶性有機溶剤、消泡剤又は破泡剤を含有する非水系農薬用展着剤組成物が開示されている。また、特許文献５には、ポリオキシアルキレン脂肪酸エステルと他の非イオン性界面活性剤とを含有する除草剤組成物が開示されている。また、特許文献６には、疎水性農薬活性化合物、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックコポリマー等からなる群より選ばれる特定のノニオン性界面活性剤、アニオン性界面活性剤、特定のエーテル化合物、及び１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノンを、それぞれ所定量含有する農薬液剤が開示されている。

国際公開第９５／３１９０３号パンフレット 国際公開第９５／１７８１７号パンフレット 特開２０００−１４０４号公報（特許請求の範囲その他） 特開２００６−２４８９９４号公報 特開２００６−２５７０７２号公報 特開２００８−１８４４５５号公報

しかしこれらの技術では、例えば、農薬の葉面散布において、植物の葉面上において液滴が十分に濡れ広がらない事により、その結果農薬の効果が十分に発揮されない場合があった。

本発明の課題は、農薬の湿展性（濡れ広がりやすさ）を向上させ、農薬の効力を効果的に増強できる農薬用効力増強剤組成物を提供することである。

本発明は、下記（Ａ１）〜（Ａ５）から選ばれる一種以上の化合物（Ａ）〔以下、化合物（Ａ）という〕、及び下記一般式（Ｂ１）で示される化合物（Ｂ）〔以下、化合物（Ｂ）という〕を含有する農薬用効力増強剤組成物に関する。
（Ａ１）：下記一般式（Ａ１）で示される化合物〔以下、化合物（Ａ１）という〕
Ｒ^1aＯ−（ＥＯ）_l−Ｒ^2a （Ａ１）
（式中、Ｒ^1aは炭素数１０〜１６の直鎖又は分岐鎖のアルキル基又はアルケニル基を示し、ＥＯはエチレンオキシ基を示し、ｌはエチレンオキシ基の平均付加モル数であり、３〜４０の数を示し、Ｒ^2aは水素原子又はメチル基を示す。）
（Ａ２）：ポリオキシエチレン脂肪酸エステル（ただし、脂肪酸の炭素数は８〜１６であり、エチレンオキシドの平均付加モル数は５〜４０である。）〔以下、化合物（Ａ２）という〕
（Ａ３）：ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル（ただし、脂肪酸の炭素数は８〜１６であり、エチレンオキシドの平均付加モル数は５〜４０である。）〔以下、化合物（Ａ３）という〕
（Ａ４）：（ポリ）グリセリン脂肪酸エステル（ただし、脂肪酸の炭素数は８〜１６であり、グリセリンの平均縮合度は１〜３である。）〔以下、化合物（Ａ４）という〕
（Ａ５）：下記一般式（Ａ５）で示されるアルキルサッカライド〔以下、化合物（Ａ５）という〕
Ｒ^3a−Ｏ−（Ｇ）_p （Ａ５）
（式中、Ｒ^3aは炭素数８〜１６のアルキル基、Ｇは炭素数５〜６の還元糖を示し、ｐは１〜１０の数を示す。）
Ｒ^1bＯ−［（ＰＯ）_m／（ＥＯ）_n］−Ｒ^2b （Ｂ１）
（式中、Ｒ^1bは炭素数６〜１２の直鎖又は分岐鎖のアルキル基又はアルケニル基を示し、ＰＯはプロピレンオキシ基を示し、ＥＯはエチレンオキシ基を示し、ｍ、ｎはそれぞれ、プロピレンオキシ基、エチレンオキシ基の平均付加モル数であり、ｍは１〜２５の数、ｎは０〜４の数を示し、Ｒ^2bは水素原子又はメチル基を示す。“／”はＰＯとＥＯの配列がランダムでもブロックでもよいことを意味する。）

また、本発明は、化合物（Ａ）と、化合物（Ｂ）と、殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、除草剤及び植物成長調節剤各々の有効成分から選択される農薬原体とを含有する農薬組成物に関する。

また、本発明は、上記本発明の農薬用効力増強剤組成物と、殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、除草剤及び植物成長調節剤各々の有効成分から選択される何れかの農薬原体とを植物に施す工程を含む、植物の生産方法に関する。

また、本発明は、上記本発明の農薬組成物を植物に施す工程を含む、植物の生産方法に関する。

本発明は、下記一般式（Ａ１）で示される化合物（Ａ）、及び下記一般式（Ｂ１）で示される化合物（Ｂ）を含有する農薬用効力増強剤組成物を含む。
Ｒ^1aＯ−（ＥＯ）_l−Ｒ^2a （Ａ１）
（式中、Ｒ^1aは炭素数１０〜１６の直鎖又は分岐鎖のアルキル基又はアルケニル基を示し、ＥＯはエチレンオキシ基を示し、ｌはエチレンオキシ基の平均付加モル数であり、３〜４０の数を示し、Ｒ^2aは水素原子又はメチル基を示す。）
Ｒ^1bＯ−［（ＰＯ）_m／（ＥＯ）_n］−Ｒ^2b （Ｂ１）
（式中、Ｒ^1bは炭素数６〜１２の直鎖又は分岐鎖のアルキル基又はアルケニル基を示し、ＰＯはプロピレンオキシ基を示し、ＥＯはエチレンオキシ基を示し、ｍ、ｎはそれぞれ、プロピレンオキシ基、エチレンオキシ基の平均付加モル数であり、ｍは１〜２５の数、ｎは０〜４の数を示し、Ｒ^2bは水素原子又はメチル基を示す。“／”はＰＯとＥＯの配列がランダムでもブロックでもよいことを意味する。）

本発明によれば、農薬の湿展性を向上させ、農薬の効力を効果的に増強できる農薬用効力増強剤組成物及び農薬組成物が提供される。

本発明の農薬用効力増強剤組成物は、化合物（Ａ）と化合物（Ｂ）とを含有する。化合物（Ａ）と化合物（Ｂ）とを併用することにより、農薬の湿展性（濡れ広がりやすさ）が向上する理由は明らかではないが、液滴と葉の界面に吸着し界面張力を低下させる化合物（Ｂ）と、液滴自体の表面張力を低下させる化合物（Ａ）とが、構造的に類似することで相互作用を及ぼしあい、飛躍的に農薬の湿展性が向上するものと推定している。

＜化合物（Ａ）＞
本発明の農薬用効力増強剤組成物は、湿展性向上及び農薬の効力増強の観点から、下記（Ａ１）〜（Ａ５）から選ばれる一種以上の化合物（Ａ）を含有する。下記化合物（Ａ１）〜（Ａ５）のうち、湿展性向上及び農薬の効力増強の観点から、（Ａ１）、（Ａ４）、（Ａ５）が好ましく、（Ａ１）、（Ａ５）がより好ましい。

化合物（Ａ１）は下記一般式（Ａ１）で表される。
Ｒ^1aＯ−（ＥＯ）_l−Ｒ^2a （Ａ１）
一般式（Ａ１）において、Ｒ^1aは、湿展性向上及び農薬の効力増強の観点から、炭素数１０〜１６の直鎖又は分岐鎖のアルキル基又はアルケニル基であり、好ましくは炭素数１０〜１４の直鎖又は分岐鎖のアルキル基又はアルケニル基であり、より好ましくは炭素数１０〜１２の直鎖又は分岐鎖のアルキル基又はアルケニル基であり、さらに好ましくは炭素数１２の直鎖又は分岐鎖のアルキル基又はアルケニル基であり、さらにより好ましくは炭素数１２の直鎖アルキル基である。また、ｌは、エチレンオキシ基（ＥＯ）の平均付加モル数であり、湿展性を向上し、農薬の効力を増強する観点から、３〜４０、好ましくは４〜３０、より好ましくは４〜２５、さらに好ましくは５〜２０、さらにより好ましくは５〜１５、さらにより好ましくは５〜１２、さらにより好ましくは５〜１０である。また、Ｒ^2aは、湿展性向上及び農薬の効力増強の観点から、水素原子又はメチル基であり、好ましくは水素原子である。

化合物（Ａ２）は、ポリオキシエチレン脂肪酸エステルである。化合物（Ａ２）では、湿展性向上及び農薬の効力増強の観点から、脂肪酸の炭素数は８〜１６であり、１０〜１４が好ましく、１０〜１２がより好ましい。化合物（Ａ２）における脂肪酸は直鎖又は分岐鎖のアルキル基又はアルケニル基を有するものが好ましく、直鎖のアルキル基がより好ましい。化合物（Ａ２）における脂肪酸としては、カプリル酸、カプリン酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸等が挙げられる。また、化合物（Ａ２）では、湿展性向上及び農薬の効力増強の観点から、エチレンオキシドの平均付加モル数は５〜４０であり、５〜２０が好ましく、６〜１５がより好ましい。また、エステルはモノエステルが好ましい。

化合物（Ａ３）は、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステルである。化合物（Ａ３）では、湿展性向上及び農薬の効力増強の観点から、脂肪酸の炭素数は８〜１６であり、１０〜１４が好ましい。化合物（Ａ３）における脂肪酸は直鎖又は分岐鎖のアルキル基又はアルケニル基を有するものが好ましく、直鎖のアルキル基がより好ましい。化合物（Ａ３）における脂肪酸としては、カプリル酸、カプリン酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸等が挙げられる。また、化合物（Ａ３）では、湿展性向上及び農薬の効力増強の観点から、エチレンオキシドの平均付加モル数は５〜４０であり、５〜２０が好ましく、６〜１５がより好ましい。また、エステル化度は１が好ましい。

化合物（Ａ４）は、（ポリ）グリセリン脂肪酸エステルである。ここで、「（ポリ）グリセリン」は、「グリセリン又はポリグリセリン」の意味である。化合物（Ａ４）では、湿展性向上及び農薬の効力増強の観点から、脂肪酸の炭素数は８〜１６であり、８〜１２が好ましく、１０〜１２がより好ましく、１２がさらに好ましい。化合物（Ａ４）における脂肪酸は直鎖又は分岐鎖のアルキル基又はアルケニル基を有するものが好ましく、直鎖のアルキル基がより好ましい。化合物（Ａ４）における脂肪酸としては、カプリル酸、カプリン酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸等が挙げられる。また、化合物（Ａ４）では、湿展性向上及び農薬の効力増強の観点から、グリセリンの平均縮合度は１〜３であり、好ましくは１〜２、より好ましくは２である。

化合物（Ａ５）は、下記一般式（Ａ５）で示されるアルキルサッカライドである。
Ｒ^3a−Ｏ−（Ｇ）_p （Ａ５）
式中、Ｒ^3aは、湿展性向上及び農薬の効力増強の観点から、炭素数８〜１６であり、好ましくは１０〜１４のアルキル基である。Ｇは、炭素数５〜６の還元糖、例えばリボース、アラビノース、キシロース、アロース、アルトロース、グルコース、マンノース、フルクトース、グロース、イドース、ガラクトース、タロース等を示し、好ましくはグルコース、マンノース、フルクトース、ガラクトース、より好ましくはグルコースである。ｐは湿展性向上及び農薬の効力増強の観点から、１〜１０、好ましくは１〜５の数を示す。

＜化合物（Ｂ）＞
化合物（Ｂ）は下記一般式（Ｂ１）で表される。
Ｒ^1bＯ−［（ＰＯ）_m／（ＥＯ）_n］−Ｒ^2b （Ｂ１）
一般式（Ｂ１）において、Ｒ^1bは、湿展性向上及び農薬の効力増強の観点から、炭素数６〜１２の直鎖又は分岐鎖のアルキル基又はアルケニル基であり、好ましくは炭素数８〜１２の直鎖又は分岐鎖のアルキル基又はアルケニル基であり、より好ましくは炭素数８〜１０の直鎖又は分岐鎖のアルキル基又はアルケニル基であり、さらに好ましくは炭素数８〜１０の直鎖アルキル基である。また、ｍは、プロピレンオキシ基（ＰＯ）の平均付加モル数であり、湿展性向上び農薬の効力増強の観点から、１〜２５であり、好ましくは２〜２０、より好ましくは２〜２０、さらに好ましくは２〜１８、さらにより好ましくは２〜１６、さらにより好ましくは２〜１２、さらにより好ましくは２〜１０である。また、ｎは、エチレンオキシ基（ＥＯ）の平均付加モル数であり、湿展性向上及び農薬の効力増強の観点から、０〜４であり、好ましくは０〜３、より好ましくは０〜２、さらに好ましくは０〜１、さらにより好ましくは０である。また、化合物（Ｂ）は、湿展性向上及び農薬の効力増強の観点から、一般式（Ｂ１）中のｍと、ｍ及びｎの合計との比が、ｍ／（ｍ＋ｎ）で、好ましくは０．５〜１．０、より好ましくは０．６〜１．０、さらに好ましくは０．７〜１．０、さらにより好ましくは０．８〜１．０、さらにより好ましくは０．９〜１．０、さらにより好ましくは１．０である。また、Ｒ^2bは、湿展性向上及び農薬の効力増強の観点から、水素原子又はメチル基であり、好ましくは水素原子である。また、化合物（Ｂ）において、ＰＯとＥＯが共存する場合、ＰＯとＥＯの配列は、湿展性向上及び農薬の効力増強の観点から、ブロック配列であることが好ましく、Ｒ^1bＯ−にＰＯ・ＥＯの順にブロック配列していることがさらに好ましい。

＜農薬用効力増強剤組成物の組成等＞
本発明の農薬用効力増強剤組成物において、化合物（Ａ）と化合物（Ｂ）の重量比は、（Ａ）／（Ｂ）で、好ましくは０．０３〜３０、より好ましくは０．０５〜２０、更に好ましくは０．１〜１０、さらにより好ましくは０．２〜９、さらにより好ましくは０．３〜８、さらにより好ましくは０．５〜２である。（Ａ）／（Ｂ）重量比が前記範囲であれば、植物に対する散布液の湿展性及び農薬成分の浸透性が良好となり、優れた農薬効力増強効果が得られる。

本発明の農薬用効力増強剤組成物は、化合物（Ａ）と化合物（Ｂ）とを合計で好ましくは５重量％以上、より好ましくは１０重量％以上、さらに好ましくは２０重量％以上、さらにより好ましくは４０重量％以上、さらにより好ましくは６０重量％以上、さらにより好ましくは８０重量％以上、さらにより好ましくは９０重量％以上含有する。取り得る上限値は１００重量％である。化合物（Ａ）と化合物（Ｂ）の合計含有量が前記範囲であれば、農薬と共に希釈して用いられる際に化合物（Ａ）と化合物（Ｂ）の濃度が十分となり、良好な農薬効力増強効果が得られる。従って、農薬効力増強効果を得るために、通常と同様の農薬の希釈倍率で使用でき、費用及び作業性の面でも好ましいものとなる。

更に、本発明では、化合物（Ａ）、化合物（Ｂ）による効果を妨げない範囲で、化合物（Ａ）、化合物（Ｂ）以外の界面活性剤を併用することもできる。そのような界面活性剤としては、化合物（Ａ）、化合物（Ｂ）以外の非イオン界面活性剤、陰イオン界面活性剤、陽イオン界面活性剤及び両性界面活性剤、或いはそれらの混合物が挙げられる。

化合物（Ａ）、化合物（Ｂ）以外の界面活性剤を併用する場合、その含有量は、化合物（Ａ）、化合物（Ｂ）による効果を妨げない範囲で適宜選択可能であるが、湿展性向上及び農薬の効力増強の観点から、農薬用効力増強剤組成物の全界面活性剤中に占める化合物（Ａ）及び化合物（Ｂ）の割合が５０重量％以上であることが好ましく、７０重量％以上であることがより好ましく９０重量％以上であることがさらに好ましい。

非イオン界面活性剤としては、ポリオキシエチレンアルキルエーテル〔但し、一般式（Ａ１）及び一般式（Ｂ１）に該当しないもの〕、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテルホルムアルデヒド縮合物、ポリオキシアルキレンアリールエーテル、ポリオキシアルキレンアルキルソルビトールエステル、ポリオキシアルキレンアルキルグリセロールエステル、ポリオキシアルキレンブロック共重合体、ポリオキシアルキレンブロック共重合体アルキルグリセロールエステル、ポリオキシアルキレンアルキルスルホンアミド、ポリオキシプロピレンブロック共重合体、ポリオキシエチレンオレイルエーテル、ポリオキシアルキレンアルキルフェノール、ポリオキシアルキレンアルキルポリグリコシドなど、及びこれらのうちの２種以上の混合物などが挙げられる。

陽イオン界面活性剤としては、アルキルアミンエチレンオキサイド付加物、アルキルアミンプロピレンオキサイド付加物、例えばタローアミンエチレンオキサイド付加物、オレイルアミンエチレンオキサイド付加物、ソイアミンエチレンオキサイド付加物、ココアミンエチレンオキサイド付加物、合成アルキルアミンエチレンオキサイド付加物、オクチルアミンエチレンオキサイド付加物、ジアルキルアミン誘導体など及びそれらの混合物が挙げられる。前記ジアルキルアミン誘導体としては、ジアルキルモノメチルヒドロキシエチルアンモニウムプロピオネート、ジアルキルモノメチルベンザルコニウムクロライド、ジアルキルモノメチルエチルアンモニウムエチルサルフェート、ジアルキルモノメチルアミンオキサイド、ジアルキルモノメチルアミノカルボキシベタイン、ジアルキルモノメチルヒドロキシスルホベタインなどがある。

陽イオン界面活性剤としては、湿展性向上及び農薬の効力増強の観点から、アルキルアミンエチレンオキサイド付加物、アルキルアミンプロピレンオキサイド付加物、ジアルキルアミン誘導体が好ましく、タローアミンエチレンオキサイド付加物、ジラウリルモノメチルベンザルコニウムクロライドがより好ましい。

陰イオン界面活性剤のうち、典型的なものは、水溶液或いは固体状態で入手され得るが、その例としては、モノ−及びジ−アルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム、アルファ−オレフィンスルホン酸ナトリウム、アルカンスルホン酸ナトリウム、アルキルスルホコハク酸塩、アルキル硫酸塩、ポリオキシアルキレンアルキルエーテル硫酸塩、ポリオキシアルキレンアルキルアリールエーテル硫酸塩、ポリオキシアルキレンスチリルフェニルエーテル硫酸塩、モノ−及びジ−アルキルベンゼンスルホン酸塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩、アルキルナフタレンスルホネートのホルムアルデヒド縮合物、アルキルジフェニルエーテルスルホン酸塩、オレフィニックスルホン酸塩、モノ及びジアルキルリン酸塩、ポリオキシアルキレンモノ及びジアルキルリン酸塩、ポリオキシアルキレンモノ及びジフェニルエーテルリン酸塩、ポリオキシアルキレンモノ及びジアルキルフェニルエーテルリン酸塩、ポリカルボン酸塩、脂肪酸塩、直鎖及び分岐アルキルポリオキシアルキレンエーテル酢酸又はその塩、アルケニルポリオキシアルキレンエーテル酢酸又はその塩、直鎖及び分岐アルキルアミドポリオキシアルキレンエーテル酢酸又はその塩、ステアリン酸及びその塩、オレイン酸及びその塩、Ｎ−メチル脂肪酸タウリド(taurides)、これらのうちの２種以上の混合物など（ナトリウム、カリウム、アンモニウム及びアミン塩を含む）が挙げられる。陰イオン界面活性剤としては、乳化分散性向上の観点から、脂肪酸塩が好ましく、オレイン酸、ヒマシ油脂肪酸等の高級脂肪酸のナトリウム塩、カリウム塩がより好ましく、オレイン酸カリウムがより好ましい。

また、両性界面活性剤としては、ラウリルジメチルアミンオキサイド、アルモックス(Armox)C／12、アミンオキサイド、モナテリックス(Monaterics)、ミラノール(Miranols)、ベタイン、ロンザイン(Lonzaines) 、他のアミンオキサイド、これらの混合物などがある。

本発明の農薬用効力増強剤組成物は、化合物（Ａ）及び化合物（Ｂ）からなるものであってもよいが、化合物（Ａ）及び化合物（Ｂ）以外の成分を含む場合、残部は水及び／又は有機溶媒が好ましい。水及び／又は有機溶媒を含有する該組成物は、該組成物の低温又は高温安定性に優れ、更に長期保存安定性に優れる。また、水又は有機溶媒を含有する組成物は、希釈時の化合物（Ａ）及び化合物（Ｂ）の希釈媒体（水及び／又は有機溶媒）への分散及び溶解が容易となるため、農薬効力増強効果を高めることができる。好ましい有機溶媒としては、イソブタノール、イソプロパノール、エタノール、ジエチレングリコール、エチル乳酸、ブチルセルソルブ、ポリエチレングリコール（重量平均分子量２００〜４００）、ジメチルスルホキシド、Ｎ−ブチルカルビトール、１，３−ブチレングリコール、ジプロピレングリコール２−（２−メトキシエトキシ）エタノール、エチルカルビトールが挙げられるが、農薬の湿展性向上及び農薬の効力増強の観点から、エチル乳酸、ジエチレングリコールが好ましく、ジエチレングリコールがより好ましい。

本発明の農薬用効力増強剤組成物中に占める水又は有機溶媒の含有量は、特に制限されないが、農薬用効力増強剤組成物中に占める化合物（Ａ）及び化合物（Ｂ）が、５０重量％以上となる量で使用することが好ましく、より好ましくは７０重量％以上、さらに好ましくは９０重量％以上となるよう使用することが好ましい。水及び／又は有機溶媒の含有量は、組成物中、５０重量％未満、例えば１〜５０重量％未満、更に５〜３０重量％が好ましい。

＜農薬組成物＞
本発明の農薬組成物は、上記化合物（Ａ）と、化合物（Ｂ）と、農薬原体とを含有するものである。ここで、農薬原体とは農薬の有効成分をいう。本発明の農薬組成物としては、本発明の農薬用効力増強剤組成物と、殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、除草剤、及び植物成長調節剤各々の有効成分から選択される何れかの農薬原体とを含有するものが挙げられる。なお、農作物への影響を考慮すると、本発明の農薬組成物は、（ｉ）酸化水素及び水中で過酸化水素を放出する化合物、並びに（ｉｉ）次亜塩素酸、次亜塩素酸塩及び水中で次亜塩素酸を放出する化合物、から選ばれる１種以上の化合物の含有量が少ない、例えば、次亜塩素酸又は過酸化水素として組成物中０．１重量％以下、更に０．０１重量％以下であるもの、特には含有しないものが好ましい。これは、後述する農薬製剤や散布用の農薬製剤などにおいても同様である。

本発明の農薬組成物において、化合物（Ａ）と農薬原体との重量比は、農薬の湿展性向上及び農薬の効力増強の観点から、化合物（Ａ）／農薬原体＝０．０５〜５０であることが好ましく、０．１〜１０であることがより好ましい。

また、本発明の農薬組成物において、化合物（Ｂ）と農薬原体との重量比は、農薬の湿展性向上及び農薬の効力増強の観点から、化合物（Ｂ）／農薬原体＝０．０５〜５０であることが好ましく、０．１〜１０であることがより好ましい。

さらに、本発明の農薬組成物において、化合物（Ａ）及び化合物（Ｂ）の合計と、農薬原体との重量比は、湿展性向上及び農薬の効力増強の観点から、化合物（Ａ）及び化合物（Ｂ）の合計重量／農薬原体の重量＝０．１〜１００であることが好ましく、０．２〜２０であることがより好ましい。

また、本発明の農薬組成物の製剤型は、乳剤、液剤、水和剤、粒剤、粉剤、フロアブル製剤等いずれでもよく、製剤型は問わない。従って、その製剤型に応じた他の添加剤、例えば乳化剤、溶剤、分散剤、担体等を含有するものであってもよい。本発明に係わる農薬用効力増強剤組成物の使用方法は、農薬用効力増強剤組成物を含有する上記各種剤型の農薬組成物を使用する方法と、農薬（本発明の農薬用効力増強剤組成物を含有しないもの）希釈使用時に別添の農薬用効力増強剤組成物を使用する方法があるが、どちらの方法にても本発明の目的とする効力増強作用が得られる。

本発明の農薬組成物の製剤中に必要に応じてキレート剤、ｐＨ調節剤、無機塩類、増粘剤を加えてもよい。

本発明に使用し得るキレート剤としては、アミノポリカルボン酸系キレート剤、芳香族及び脂肪族カルボン酸系キレート剤、アミノ酸系キレート剤、エーテルポリカルボン酸系キレート剤、ホスホン酸系キレート剤（例えばイミノジメチルホスホン酸（ＩＤＰ）、アルキルジホスホン酸（ＡＤＰＡ）等である）、又はジメチルグリオキシム（ＤＧ）、ヒドロキシカルボン酸系キレート剤、高分子電解質系（含オリゴマー）キレート剤等であり、これらは酸のまま或いはナトリウム、カリウム、アンモニウム等の塩の形のものであってもよい。キレート剤は農薬用効力増強剤組成物中の（Ｂ）成分に対して、０．０１〜３０倍モルの割合で配合されるのが好ましい。

アミノポリカルボン酸系キレート剤としては、
ａ）RNX₂型化合物
ｂ）NX₃型化合物
ｃ）R-NX-CH₂CH₂-NX-R型化合物
ｄ）R-NX-CH₂CH₂-NX₂型化合物及び
ｅ）X₂N-R'-NX₂型化合物
の全てが使用できる。上記式中Xは-CH₂COOH又は-CH₂CH₂COOHを表し、Rは水素原子、アルキル基、水酸基、ヒドロキシアルキル基又はこの種の公知のキレート化合物を表す置換基を表し、R'はアルキレン基、シクロアルキレン基及びこの種の公知のキレート化合物を表す基を表す。これらの代表例としては、エチレンジアミンテトラ酢酸（ＥＤＴＡ）、シクロヘキサンジアミンテトラ酢酸（ＣＤＴＡ）、ニトリロトリ酢酸（ＮＴＡ）、イミノジ酢酸（ＩＤＡ）、N-(2-ヒドロキシエチル)イミノジ酢酸（ＨＩＭＤＡ）、ジエチレントリアミンペンタ酢酸（ＤＴＰＡ）、N-(2-ヒドロキシエチル)エチレンジアミン三酢酸（ＥＤＴＡ−ＯＨ）及びグリコールエーテルジアミンテトラ酢酸（ＧＥＤＴＡ）並びにこれらの塩等が挙げられる。

本発明に使用し得る芳香族及び脂肪族カルボン酸系キレート剤は、シュウ酸、コハク酸、ピルビン酸又はアントラニル酸及びこれらの塩等である。また、本発明に使用し得るアミノ酸系キレート剤はグリシン、セリン、アラニン、リジン、シスチン、システイン、エチオニン、チロシン又はメチオニン及びこれらの塩及び誘導体等である。また、本発明に使用し得るヒドロキシカルボン酸系キレート剤としては、グリコール酸、リンゴ酸、クエン酸、グルコン酸、ヘプトン酸、酢酸及びこれらの塩等である。更に、本発明に使用し得るエーテルポリカルボン酸系キレート剤としては、例えば次式で表される化合物並びにその類似化合物及びその塩（特にNa塩等）が挙げられる。

本発明に使用し得る高分子電解質系（含オリゴマー）キレート剤としては、アクリル酸重合体、無水マレイン酸重合体、α−ヒドロキシアクリル酸重合体、イタコン酸重合体及びこれらの共重合体、エポキシコハク酸重合体等が挙げられる。

本発明に使用し得るｐＨ調節剤としてはクエン酸、リン酸（ピロリン酸）、グルコン酸等或いはこれらの塩である。

本発明に使用し得る無機塩類としては、無機鉱物塩として例えば無機塩クレー、タルク、ベントナイト、ゼオライト、炭酸カルシウム、ケイソウ土、ホワイトカーボン等が挙げられ、無機アンモニウム塩として例えば硫酸アンモニウム、硝酸アンモニウム、リン酸アンモニウム、チオシアン酸アンモニウム、塩化アンモニウム、スルファミン酸アンモニウム等が挙げられる。

また本発明に使用し得る増粘剤としては、天然、半合成及び合成の水溶性増粘剤は何れも使用でき、天然粘質物では、微生物由来のキサンタンガム、ザンフロー、植物由来のペクチン、アラビアガム、グアーガムなどが、半合成粘質物では、セルロース又はでんぷん誘導体のメチル化物、カルボキシアルキル化物、ヒドロキシアルキル化物（メチルセルロース、カルボキシメチルセルロース、ヒドロキシメチルセルロースなどを含む）、ソルビトールなどが、また合成粘質物では、ポリアクリル酸塩、ポリマレイン酸塩、ポリビニルピロリドン、ペンタエリスリトールエチレンオキサイド付加物などが具体例として挙げられる。

次に本発明の農薬組成物に用いられる農薬原体の例を挙げるが、これらに限定されるものではない。また、本発明の農薬用効力増強剤組成物は種々の作物に対して薬害はなく安全に使用できるものである。

殺菌剤としては、硫黄系のジネブ（亜鉛エチレンビスジチオカーバメート）、マンネブ（マンガンエチレンビスジチオカーバメート）、チウラム（ビス（ジメチルチオカルバモイル）ジスルファイド）、マンゼブ (亜鉛イオン配位マンガニーズエチレンビスジチオカーバメート) 、ポリカーバメート（ビスジメチルジチオカルバモイル亜鉛エチレンビスジチオカーバメート）、プロピネブ（亜鉛プロピレンビスジチオカーバメート）、ベンズイミダゾール系としてはベノミル (メチル−１− (ブチルカルバモイル）−２−ベンズイミダゾールカーバメート) 、チオファネートメチル（1,2 −ビス (３−メトキシカルボニル・２−チオウレイド）ベンゼン) 、ジカルボキシイミド系のビンクロゾリン(3−(3,5−ジクロロフェニル）−５−メチル−５−ビニル−1,3 −オキサゾリジン−2,4 −ジオン) 、イプロジオン（３−(3,5−ジクロロフェニル) −N −イソプロピル−2,4 −ジオキソイミダゾリジン−１−カルボキサミド）、プロシミドン(N−(3,5−ジクロロフェニル）−1,2 −ジメチルシクロプロパン−1,2 −ジカルボキシイミド) 、他にトリアジン(2,4−ジクロロ−６− (２−クロロアニリノ) −1,3,5 −トリアジン）、トリフミゾール（ (E)−４−クロロ−α，α，α−トリフルオロ−N − (１−イミダゾール−１−イル−２−プロポキシエチリダン) −ｏ−トルイジン)、メタラキシル（メチル−N − (２−メトキシアセチル）−N −(2,6−キシリル）−D,L −アラニネート）、ビテルタノール（オール−ラック−１−（ビフェニル−４−イロキシ）−3,3 −ジメチル−１−（1H− 1,2,4−トリアゾール−１−イル) −２−ブタン−２−オール) 、ピリフェノックス(2,4−ジクロロ−２−（３−ピリジル）アセトフェノン−(EZ)−O −メチルオキシム）、フェナリモル(2,4−ジクロロ−α−（ピリジン−５イル）ベンズヒドリル＝アルコール）、トリホリン（1,4-ビス- (2,2,2−トリクロロ−１−ホルムアミドエチル）ピペラジン）、イミノクタジン酢酸塩(1,1−イミニオディ（オクタメチレン）ジグアニジウムトリアセテート）、有機銅(Oxine-copper)、水酸化第二銅（コサイドボルドー等）、抗生物質系殺菌剤（ストレプトマイシン系、テトラサイクリン系、ポリオキシ系、ブラストサイジンＳ、カスガマイシン系、バリダマイシン系）、トリアジメホン (１− (４−クロロフェノキシ）−3,3 −ジメチル−１−(1,2,4−トリアゾール−１−イル）−２−ブタノン) 、イソプロチオラン (ジイソプロピル−1,3 −ジチオラン−２−イリデンマロネート）、ＴＰＮ (テトラクロルイソフタロニトリル) 、パンソイル（５−エトキシ−３−トリクロルメチル−1,2,4 −チアジアゾール) 、フサライド(4,5,6,7−テトラクロルフタロリド) 、キタジンP (O,O−ジイソプロピル−S −ベンジルチオホスフェート）、ヒノザン(O−エチル−S,S −ジフェニルジチオホスフェート) 、プロベナゾール(3−アリロキシ−1,2 −ベンズイソチアゾール−1,1 −ジオキサイド) 、キャプタン(N−トリクロロメチルチオ−テトラヒドロフタルイミド）、ホセチル（アルミニウム＝トリス（エチル＝ホスナート））等があり、好適なものとしては、有機銅(Oxine-copper)、水酸化第二銅、トリフミゾール（ (E)−４−クロロ−α，α，α−トリフルオロ−N − (１−イミダゾール−１−イル−２−プロポキシエチリダン) −ｏ−トルイジン)，イプロジオン（３−(3,5−ジクロロフェニル) −N −イソプロピル−2,4 −ジオキソイミダゾリジン−１−カルボキサミド）が挙げられる。

殺虫剤の場合、ピレスロイド系殺虫剤としては、ペルメトリン((3-フェノキシベンジル＝(1RS,3RS)-(1RS,3RS)-3-(2,2- ジクロロビニル)-2,2-ジメチルシクロプロパンカルボキシラート) 、シベルメトリン((RS)-α-シアノ-3-フェノキシベンジル＝(1RS,3RS)-(1RS,3RS)-3-(2,2- ジクロロビニル)-2,2-ジメチルシクロプロパンカルボキシラート) 、フェンバレレエート（α−シアノ−３−フェノキシベンジル−２− (４−クロロフェニル）−３−メチルブタノエート) 、バイスロイド (シアノ（４−フルオロ−３−フェノキシフェニルメチル−３−(2,2−ジクロロエテニル）−2,2 −ジメチルシクロプロパンカルボキシレート) 、有機リン系殺虫剤としては、CYAP（O,O-ジメチル-O-p- シアノフェニル＝チオホスフェート）、DMTP（O,O-ジメチル-S[ 5-メトキシ-1,3,4- チアジアゾル−２(3H)オニル-(3)- メチル] ジチオホスフェート）、BRP(ジメチル-1,2- ジブロム-2,2- ジクロロエチルホスフェート) 、サリチオン（2-メトキシ-4H-1,3,2-ベンゾジオキサホスホリン-2- スルフィド）、DDVP( ジメチル 2,2−ジクロルビニルホスフェート）、スミチオン(MEP) (O,O−ジメチル−O −(3−メチル−４−ニトロフェニル) チオフォスフェート) 、マラソン(S−〔1,2,−ビス (エトキシカルボニル）エチル〕ジメチルホスホロチオールチオネート）、ジメトエート（ジメチル S−(N−メチルカルバモイルメチル）ジチオホスフェート) 、エルサン（ S−〔α−（エトキシカルボニル）ベンジル〕ジメチルホスホロチオールチオネート) 、バイジット(O,O−ジメチル−O −（３−メチル−４−メチルチオフェニルチオホスフェート））、カーバメート系殺虫剤としては、バッサ(O-sec- ブチルフェニルメチルカーバメート）、MTMC(m−トリルメチルカーバメート）、メオパール(3,4−ジメチルフェニル−N −メチルカーバメート）、NAC(１−ナフチル−N −メチルカーバメート) 、メソミル（S メチル−N 〔（メチルカルバモイル）オキシ〕チオアセトイミド）、カルタップ(1,3−ビス（カルバモイルチオ）−２−(N,N−ジメチルアミノ）プロパンハイドロクロライド）等があり、好適なものとしては、ペルメトリン，DDVP( ジメチル 2,2−ジクロルビニルホスフェート）、メソミル（S メチル−N 〔（メチルカルバモイル）オキシ〕チオアセトイミド）が挙げられる。

更に、天然系殺虫剤としては、除虫菊由来のピレトリン剤、ピペロニルブトキシド剤、マメ科のかん木デリス由来のロテノン剤、ニコチン剤（３−（１−メチル−２−ピルロリジニル）ピリジンサルフェート）等が挙げられる。昆虫成長制御剤（ＩＧＲ剤）としては、ジフルベンズロン（１−（４クロロフェニル）−３−（2,6 −ジフルオロベンゾイル）尿素）、テフルベンズロン（１−（3,5 −ジクロロ−2,4 −ジフルオロフェニル）−３−（2,6 −ジフルオロベンゾイル）尿素）、クロルフルアズロン（１−〔3,5 −ジクロロ−４−（３−クロロ−５−トリフルオロメチル−２−ピリジルオキシ）フェニル〕−３−（2,6 −ジフルオロベンゾイル）尿素、ブプロフェジン（２−ターシャリーブチルイミノ−３−イソプロピル−５−フェニル−3,4,5,6 −テトラヒドロ−２Ｈ−1,3,5 −チアジアジン−４−オン）、フェノキシカルブ（エチル−２−（４−フェノキシフェノキシ）エチルカルバマート）等が挙げられる。

また殺ダニ剤としては、CPCBS(パラクロロフェニルパラクロロベンゼンスルホネート) 、フェニソブロモレート(4,4'-ジブロムベンジル酸イソプロピル）、テトラジホン(2,4,5,4'-テトラクロロジフェニルスルホン) 、フェノチオカルブ(S-4- フェノキシブチル＝ジメチルチオカーバメート）、フェンピロキシメート（tert−ブチル＝(E)-α-(1,3-ジメチル-5- フェノキシピラゾール-4- イルメチレンアミノオキシ)-p-トルアート) 、フルアシナム（3-クロロ-N-(3-クロロ-5- トリフルオロメチル-2-ピリジル)-α,α,α-トリフルオロ-2,6-ジニトロ-p-トルイジン) 、クロフェンテジン(3,6-ビス(2-クロロフェニル)-1,2,4,5-テトラジン)、DPC(ジニトロメチルヘプチルフェニルクロトネート) 、ピリダベン（２−tert−ブチル−５−（４−tert−ブチルベンジルチオ）−４−クロロピリダジン−３（２Ｈ）−オン）、アクリシッド(2,4−ジニトロ−６−セカンダリ−ブチルフェニルジメチルアクリレエート）、クロルマイト（イソプロピル−4,4 −ジクロルベンジレエート）、クロルベンジレート（エチル−4,4 −ジクロルベンジレエート）、ケルセン(1,1−ビス(p−クロルフェニル）−2,2,2 −トリクロルエタノール）、ベンゾメート（エチル−O −ベンゾイル−３−クロル−2,6 −ジメトキシベンゾハイドロキシメイト) BPPS (２−(p−tert−ブチルフェノキシ）−シクロヘキシル−２−プロピニルスルファイト）、酸化フェンブタスズ（ヘキサキス（β，β−ジメチルフェニルエチル）ジスタンノキサン）、ヘキシチアゾクス（トランス−５−（４−クロロフェニル）−N −シクロヘキシル−４−メチル−２−オキソチアゾリジン−３−カルボキサミド）、アミトラスズ（３−メチル−1,5−ビス(2,4−キシリル）−1,3,5 −トリアザペンタ−1,4 −ジエン）等があり、好適なものとしては、フェニソブロモレート(4,4'-ジブロムベンジル酸イソプロピル），アミトラスズ（３−メチル−1,5−ビス(2,4−キシリル）−1,3,5 −トリアザペンタ−1,4 −ジエン），フェンピロキシメート（tert−ブチル＝(E)-α-(1,3-ジメチル-5- フェノキシピラゾール-4- イルメチレンアミノオキシ)-p-トルアート) が挙げられる。

除草剤としては、酸アミド系除草剤として、例えばスタム(3,4−ジクロルプロピオンアニリド、DCPA）、アラクロール（２−クロロ−2',6' −ジエチル−N −（メトキシメチル）アセトアニリド）等が挙げられる。尿素系除草剤として、例えば、DCMU（３−(3,4−ジクロロフェニル）−1,1 −ジメチルウレア）、リニュロン（３−(3,4−ジクロロフェニル）−１−メトキシ−１−メチルウレア）等が挙げられる。ビピリジリウム系除草剤としては、例えばパラコート（1,1'−ジメチル-4,4'-ビピリジウムジクロライド）、ジクワット（6,7-ジヒドロジピリド[1,2-a:2',1'c]ピラジンディウムジブロマイド）等が挙げられる。ダイアジン系除草剤としては、例えばブロマシル（５−ブロモ -3-sec-ブチル−６−メチルウラシル）等が挙げられる。トリアジン系除草剤としては、例えばシマジン（２−クロロ-4,6- ビス（エチルアミノ）-1,3,5- トリアジン）、シメトリン（2,4-ビス（エチルアミノ）−６−メチルチオ-1,3,5- トリアジン）等が挙げられる。ニトリル系除草剤としては、例えばDBN （2,6-ジクロロベンゾニトリル）等が挙げられる。ジニトロアニリン系除草剤としては、例えばトリフルラリン（α，α，α−トリフルオロ-2,6- ジニトロ-N,N- ジプロピル−ｐ−トルイジン）等が挙げられる。カーバメート系除草剤としては、例えばベンチオカーブ（サターン）(S−ｐ−クロロベンジル-N,N- ジエチルチオカーバメート）、MCC （メチル-3,4- ジクロロカーバニレート）等が挙げられる。ジフェニルエーテル系除草剤としては、例えばNIP （2,4-ジクロロフェニル−ｐ−ニトロフェニルエーテル）等が挙げられる。フェノール系除草剤としては、例えばPCP （ソディウム ペンタクロロフェノキシド）等が挙げられる。安息香酸系除草剤としては、例えばMDBA（ジメチルアミン-3,6- ジクロロ−ｏ−アニセート）等が挙げられる。フェノキシ系除草剤としては、例えば 2,4-Dナトリウム塩（ソディウム 2,4- ジクロロフェノキシアセテート）、マピカ（[(4-クロロ−ｏ−トルイル）オキシ] アセト−ｏ−クロロアニリド）等が挙げられる。アミノ酸除草剤としては、例えばグリホセート(N-(ホスホノメチル) グリシン又はその塩）、ビアラホス（ソディウム・ソルト・オブ L−２−アミノ−４−〔（ヒドロキシ）（メチル）＝ホスフィノイル〕ブチリル−L −アラニル−L −アラニン）、グリホシネート（アンモニウム−DL−ホモアラニン−４−イル（メチル）ホスフィネート）等が挙げられる。また脂肪族系除草剤としては、例えばTCA ナトリウム塩（ソディウム・トリクロロアセテート）あり、好適なものとしては、DBN （2,6-ジクロロベンゾニトリル），DCMU（３−(3,4−ジクロロフェニル）−1,1 −ジメチルウレア），パラコート（1,1'−ジメチル-4,4'-ビピリジウムジクロライド）、ジクワット（6,7-ジヒドロジピリド[1,2-a:2',1'c]ピラジンディウムジブロマイド）が挙げられる。

更に、本発明の農薬組成物には上記以外の植物成長調節剤、肥料、防腐剤等の１種以上を混合して用いることもできる。

本発明では、殺菌、殺虫、殺ダニ、除草又は植物成長調節を目的として、本発明の農薬用効力増強剤組成物を含有し、該農薬用効力増強剤組成物を重量基準で農薬原体の０．０３〜５０倍、好ましくは０．１〜５０倍、更に好ましくは０．３〜３５倍含有する農薬組成物を用いる。

本発明の農薬組成物を散布する場合、散布用の農薬製剤中の化合物（Ａ）及び化合物（Ｂ）の含有量の合計は、好ましくは３０ｐｐｍ〜５００００ｐｐｍ、より好ましくは５０ｐｐｍ〜２５０００ｐｐｍ、更に好ましくは１００ｐｐｍ〜２００００ｐｐｍ、更により好ましくは３００〜１５０００ｐｐｍ、更により好ましくは５００〜１２０００ｐｐｍ、更により好ましくは６００〜１００００ｐｐｍである。含有量が下限値以上であれば、植物表面への液滴の湿展性及び農薬の植物への浸透性が良好となり、優れた農薬効力増強効果が得られる。また、含有量が上限値以下であれば、液滴の湿展性が適切となり植物体へ液滴が付着して流れ落ち難くなるため農薬効力増強効果を十分に発揮できる。なお、前記農薬製剤の残部は水が好ましい。

本発明の農薬組成物を散布する場合、散布用の農薬製剤中の化合物（Ａ）及び化合物（Ｂ）の含有量の合計が前記範囲にあれば、好ましくは１Ｌ〜５００Ｌ／１０ａ、より好ましくは５Ｌ〜２００Ｌ／１０ａ、更に好ましくは５Ｌ〜１００Ｌ／１０ａ、さらにより好ましくは５Ｌ〜５０Ｌ／１０ａ、さらにより好ましくは５Ｌ〜３０Ｌ／１０ａの割合で散布することができる。散布量が下限値以上であれば十分な濡れ性を得ることができ良好な農薬効力増強効果が得られ、また、上限値以下であれば適度な濡れが実現でき、液滴が葉面上より流れ落ち難くなる。すなわち、本発明によれば、本発明の農薬組成物（本発明の農薬組成物から調製した農薬製剤）を上記の割合で散布する、農薬組成物の散布方法もしくは植物の栽培方法も提供される。

本発明の農薬用効力増強剤組成物を用いた農薬製剤としては、本発明の農薬用効力増強剤組成物の分包包装体と、農薬成分の分包包装体とからなる農薬製剤が挙げられる。また、化合物（Ａ）と化合物（Ｂ）の分包包装体と、化合物（Ａ）と化合物（Ｂ）以外の界面活性剤の分包包装体と、農薬成分の分包包装体とからなる農薬製剤とすることも可能である。尚、ここで、分包包装体となる農薬成分とは、農薬原体と任意成分とを任意の割合で含んでいてもよい、乳剤、水和剤等の形態のものを意味する。各分包包装体中の形態は限定されず、用途、目的に応じて調製される。

本発明により、化合物（Ａ）と、化合物（Ｂ）と、殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、除草剤及び植物成長調節剤各々の有効成分から選択される何れかの農薬原体とを混合する、農薬組成物の製造方法を提供することができる。この製造方法では、農薬用効力増強剤組成物や農薬組成物で説明した割合で化合物（Ａ）、化合物（Ｂ）及び農薬原体を用いることが好ましい。

また、本発明の植物の生産方法は、本発明の農薬用効力増強剤組成物と、殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、除草剤及び植物成長調節剤各々の有効成分から選択される何れかの農薬原体とを植物に施す工程を含む。また、本発明の植物の生産方法は、前記本発明の農薬組成物を植物に施す工程を含む方法であってもよい。農薬用効力増強剤組成物、農薬原体、又は農薬組成物を植物に施す方法は、特に限定されず、前述したように、本発明の農薬用効力増強剤組成物を含む農薬用組成物を葉面、茎、果実等に直接散布したり、水耕栽培やロックウールのように根に接触している水耕液や供給水に希釈混合して根表面等に供給（塗布）する方法が挙げられる。本発明の農薬用効力増強剤組成物の効果（有効成分の植物への付着性を向上させる効果）を有効に発揮させるには、農薬用効力増強剤組成物又は農薬組成物を植物に施す方法として、植物の地上部へ散布する方法が好ましく、葉面に散布する方法がより好ましい。また、本発明の農薬用効力増強剤組成物と農薬原体とを、前記した方法で別々に植物に施すこともできる。

本発明では、農薬用効力増強剤組成物（該組成物と水を含有する散布用製剤も含む）と農薬原体（農薬原体と水を含有する散布用製剤も含む）とを、又は農薬組成物（農薬組成物から調製した散布用製剤も含む）を、植物の水に対する接触角が５０〜１８０度である部分、例えば葉、茎などに、滴下する、散布する等により接触させることが好ましい。植物表面は一般的にエピクチクラワックス、クチクラワックス、クチンなどに覆われ疎水性の特性を有する。それ故、農薬を含有した水溶液を植物へ散布した際、散布水滴が疎水性表面にはじかれ濡れないことにより、農薬が付着せずまたは浸透せず、除草剤、殺虫剤、殺菌剤等の効果を低下させることが問題となっている。本発明の農薬用効力増強剤組成物と農薬原体とを又は農薬組成物を、植物の疎水性が高い部分に散布して接触、付着させることで、高い農薬増強効果を示す。

植物表面の疎水性を示す指標として水の接触角がある。本発明の農薬効力増強効果がより発揮される植物の接触角として、５０度〜１８０度が好ましく、より好ましくは７０度〜１８０度、さらにより好ましくは９０度〜１８０度である。接触角測定方法は、２５℃において、水５μＬを施用対象となる植物の表面（例えば、第３葉の表面）に滴下し、横からマイクロスコープにより滴下１０秒後の液滴の状態を撮影し、画像処理により対象面と水滴との接触角を測定する。

上記範囲の接触角を示す部分を有する代表的な植物は以下のとおりであるが、これらに限定されるものではない。雑草としては、ギョウギシバ、タツノツメガヤ、コヒメビエ、イヌビエ、オヒシバ、メヒシバ、チガヤ、タイワンアシカキ、アゼガヤ、ハイキビ、ネピアグラス、ツノアイアシ、コツブキンエノコロ、タマガヤツリ、コゴメガヤツリ、ハマスゲ、クロタマガヤツリ、クサネム、カッコウアザミ、ツルノゲイトウ、アオビユ、マルバツユクサ、シマツユクサ、ホテイアオイ、シマニシキソウ、ナンバンルリソウ、ニオイニガグサ、ナンゴクデンジソウ、オジギソウ、コナギ、スベリヒユ、コトブキギク、ベルベットリーフ、スギナなどが挙げられる。本発明の農薬効力増強効果がより発揮される好ましい雑草としては、ギョウギシバ、コヒメビエ、イヌビエ、オヒシバ、メヒシバ、チガヤ、タイワンアシカキ、アゼガヤ、ハイキビ、コツブキンエノコロ、クサネム、ナンゴクデンジソウ、オジギソウ、ベルベットリーフ、スギナが挙げられ、より好ましくは、ギョウギシバ、コヒメビエ、イヌビエ、オヒシバ、メヒシバ、チガヤ、クサネム、ベルベットリーフ、スギナが挙げられる。

また、作物としては、オオムギ、エンドウ、イネ、コムギ、キャベツ、サトイモ、イチゴ、メロン、ナス、トマト、ネギ、アブラナ、ダイズ、インゲンマメ、サツマイモ、キュウリ、ハクサイ、リンゴ、ナシ、モモ、カキ、カンキツなどが挙げられる。本発明の農薬効力増強効果がより発揮される好ましい作物としては、オオムギ、エンドウ、イネ、コムギ、キャベツ、ハクサイ、サトイモ、イチゴ、メロン、ナス、トマト、ネギ、アブラナ、ダイズ、キュウリ、インゲンマメであり、より好ましくは、イネ、コムギ、キャベツ、ハクサイ、ダイズ、ネギ、インゲンマメ、キュウリである。

なお、農薬用効力増強剤組成物ならびに農薬組成物に含有される化合物（Ａ）及び化合物（Ｂ）は、組成物の調製後であっても、ガスクロマトグラフィーにより分離し、FID検出器にて検出することができる。例えば、農薬用効力増強剤組成物又は農薬組成物をエタノール等の適当な溶媒で希釈した後、以下の条件で測定することにより、農薬用効力増強剤組成物又は農薬組成物中の化合物（Ａ）及び化合物（Ｂ）の存否を定量的に確認することができる。
装置：ガスクロマトグラフィー分析システム（Agilent Technologies 6850 Series II）
カラム：DB5（(5%-Phenyl)-Methylpolysiloxane）
カラムサイズ：12ｍ×200μm×0.33μm、
ヘリウムガス流量：1.0mL/min、圧力：85.0kPa、
カラム温度条件（初期カラム温度：60℃、2minホールド→10℃/min昇温→300℃、14minホールド）

実施例１及び比較例１
表１、２に、以下の実施例、比較例で用いた化合物（Ａ）及び化合物（Ｂ）、並びに比較化合物を示す。

表１、２の化合物を表３、４の組み合わせで用いて表３、４の農薬用効力増強剤組成物〔表１、２の化合物が１００重量％を占めるもの〕を調製し、以下の方法で湿展性試験、殺草試験、殺虫試験、殺ダニ試験、及び殺菌試験を行った。表１中の全ての化合物及び表２中のＢ’−３、Ｂ’−４以外の全ての化合物は花王（株）製であり、表２のＢ’−３、Ｂ’−４はいずれも和光純薬工業（株）製である。なお、表３、４では、化合物（Ａ）、化合物（Ｂ）に該当しない化合物も便宜的にそれぞれの欄に示した。

［湿展性試験］
試験植物としてイヌビエを用いた。予め１２ｃｍポットにイヌビエを生育させ、８葉期の植物体を試験に供した。イヌビエの第５葉を採取し、農薬用効力増強剤組成物を化合物（Ａ）及び化合物（Ｂ）の濃度が表３、４に示す農薬散布液中の濃度になるよう水と混合した試験液（農薬を含まないもの）を葉の中央部に５μＬ滴下した。なお、イヌビエ葉面の水に対する接触角は１３０度であった。滴下１分後、液滴の長径と短径をノギスで計測し、長方形として液滴の広がった面積を計測することで、液滴の疎水葉面における湿展性を評価した。反復は５反復である。その結果、表３、４に示すように本発明の農薬用効力増強剤組成物によれば、その湿展性を飛躍的に向上できることが確認された。

［殺草試験］
１２ｃｍポットにイヌビエを生育させ、草丈が１８ｃｍ程度の植物体を試験に供した。水１Ｌにラウンドアップ液剤（日産化学工業社製除草剤；グリホサートイソプロピルアミン塩として有効分４１重量％）を４．８ｇと、散布時の濃度が表３、４に示す通りとなる量の農薬用効力増強剤組成物〔化合物（Ａ）及び化合物（Ｂ）〕とを混合し、農薬散布液（農薬組成物）を作製した。農薬散布液を、表３、４に示す散布量で前記植物体全体にかかるように葉面散布し、殺草効力を評価した。なお、イヌビエ葉面の水に対する接触角は１３０度であった。殺草効力の評価は散布後１４日目に地上部重量を量り、無処理区の地上部生重量を基準とした殺草率を下記式に基づき算出した。殺草率の数値が高いほど、農薬効力（殺草効果）が高いことを示す。ここで無処理区とは農薬及び農薬効力増強剤組成物との希釈混合物（農薬散布液）を散布していない区のことである（他の試験でも同様）。
殺草率（％）＝（無処理区の地上部重量−処理区の地上部重量）／無処理区の地上部重量×１００
表３、４の結果から、本発明の農薬組成物によれば、その殺草効果を向上できることが確認された。

［殺虫試験］
１２ｃｍポットに草丈１５ｃｍになるまでイネ苗を生育させた。イネ１株に、羽化後３〜５日経過したウンカを１０個体、３反復にて供試し培養した。水１Ｌにスミチオン乳剤（住友化学社製殺虫剤；フェニトロチオンとして有効分５０重量％）０．３ｇと、散布時の濃度が表３、４に示す通りとなる量の農薬用効力増強剤組成物〔化合物（Ａ）及び化合物（Ｂ）〕とを混合し、農薬散布液（農薬組成物）を作製した。農薬散布液を、表３、４に示す散布量でウンカが付着したイネ苗へ葉面散布した。なお、イネ苗葉面の水に対する接触角は１３５度であった。風乾後、金網円筒をかぶせ、その３日後、生存虫数を測定し、下記式により殺虫率を算出した。殺虫率の数値が高いほど、農薬効力（殺虫効果）が高いことを示す。
殺虫率（％）＝（無処理区の生存虫数−処理区の生存虫数）／無処理区の生存虫数×１００
表３、４の結果から、本発明の農薬組成物によれば、その殺虫効果を向上できることが確認された。

［殺ダニ試験］
１２ｃｍポットに５葉期になるまでインゲンマメを生育させた。１株あたりカンザワハダニ３０匹を３反復にてうえつけた。水１Ｌにニッソラン水和剤（日本曹達社殺ダニ剤；ヘキシチアゾクスとして有効分１０重量％）０．３ｇと、散布時の濃度が表３、４に示す通りとなる量の農薬用効力増強剤組成物〔化合物（Ａ）及び化合物（Ｂ）〕とを混合し、農薬散布液（農薬組成物）を作製した。農薬散布液を、表３、４に示す散布量でインゲンマメへ葉面散布した。なお、インゲンマメ葉面の水に対する接触角は１００度であった。風乾後、金網円筒をかぶせ、３日後に生存ダニ数を測定し、下記式により殺ダニ率を算出した。殺ダニ率の数値が高いほど、農薬効力（殺ダニ効果）が高いことを示す。
殺ダニ率（％）＝（無処理区の生存ダニ数−処理区の生存ダニ数）／無処理区の生存ダニ数×１００
表３、４の結果から、本発明の農薬組成物によれば、その殺ダニ効果を向上できることが確認された。

［殺菌試験］
１２ｃｍポットに３葉期になるまでキュウリを栽培した。殺菌剤抵抗性菌であるキュウリ灰色カビ病菌（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）の胞子懸濁液（菌数は１０⁷個／ｍＬ）を、キュウリに５０ｍＬ／１０ａの散布量で散布した。その後、２５℃、９０％相対湿度下に静置し、菌を感染させた。３日後、水１Ｌにベンレート水和剤（住友化学社製殺菌剤；ベノミルとして有効分５０重量％）０．５ｇと、散布時の濃度が表３、４に示す通りとなる量の農薬用効力増強剤組成物〔化合物（Ａ）及び化合物（Ｂ）〕とを混合し、農薬散布液（農薬組成物）を作製した。農薬散布液を、表３、４に示す散布量でキュウリに葉面散布した。なお、キュウリ葉面の水に対する接触角は９０度であった。次いで、ポットを２５℃、８５％相対湿度下に静置し、一週間後、病斑数を数え、以下の式を用いて防除価を算出した。防除価の数値が高いほど、農薬効力（殺菌効果）が高いことを示す。
防除価（％）＝｛１−（処理区の病斑数／無処理区の病斑数）｝×１００
表３、４の結果から、本発明の農薬組成物によれば、その殺菌効果を向上できることが確認された。

実施例２及び比較例２
表５に、以下の実施例、比較例で用いた化合物（Ａ）及び比較化合物を示す。表５の化合物（Ａ）〔一部は実施例１の表１の化合物（Ａ）も用いている〕と、実施例１の表２の化合物（Ｂ）とを、表６の組み合わせで用いて表６の農薬用効力増強剤組成物（表５、表２の化合物が１００重量％を占めるもの、又は表５、表２の化合物と溶媒を含有するもの）を調製し、実施例１と同様に湿展性試験、殺草試験、殺虫試験、殺ダニ試験、及び殺菌試験を行った。結果を表６に示す。なお、表６では、化合物（Ａ）、化合物（Ｂ）に該当しない化合物も便宜的にそれぞれの欄に示した。また、表６中、実施例２−１７では水１０重量％を、実施例２−１８ではエチル乳酸１０重量％を、実施例２−１９ではジエチレングリコール１０重量％を、それぞれ溶媒として使用した。

表６の結果から、本発明の農薬用効力増強剤組成物によれば、その湿展性を飛躍的に向上できることが確認された。また、本発明の農薬組成物によれば、その殺草効果を向上できることが確認された。また、本発明の農薬組成物によれば、その殺虫効果を向上できることが確認された。また、本発明の農薬組成物によれば、その殺ダニ効果を向上できることが確認された。また、本発明の農薬組成物によれば、その殺菌効果を向上できることが確認された。

Claims (8)

1. 下記（Ａ１）〜（Ａ５）から選ばれる一種以上の化合物（Ａ）、及び下記一般式（Ｂ１）で示される化合物（Ｂ）を含有する農薬用効力増強剤組成物。
   （Ａ１）：下記一般式（Ａ１）で示される化合物
   Ｒ^1aＯ−（ＥＯ）_l−Ｒ^2a （Ａ１）
   （式中、Ｒ^1aは炭素数１０〜１６の直鎖又は分岐鎖のアルキル基又はアルケニル基を示し、ＥＯはエチレンオキシ基を示し、ｌはエチレンオキシ基の平均付加モル数であり、３〜４０の数を示し、Ｒ^2aは水素原子又はメチル基を示す。）
   （Ａ２）：ポリオキシエチレン脂肪酸エステル（ただし、脂肪酸の炭素数は８〜１６であり、エチレンオキシドの平均付加モル数は５〜４０である。）
   （Ａ３）：ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル（ただし、脂肪酸の炭素数は８〜１６であり、エチレンオキシドの平均付加モル数は５〜４０である。）
   （Ａ４）：（ポリ）グリセリン脂肪酸エステル（ただし、脂肪酸の炭素数は８〜１６であり、グリセリンの平均縮合度は１〜３である。）
   （Ａ５）：下記一般式（Ａ５）で示されるアルキルサッカライド
   Ｒ^3a−Ｏ−（Ｇ）_p （Ａ５）
   （式中、Ｒ^3aは炭素数８〜１６のアルキル基、Ｇは炭素数５〜６の還元糖を示し、ｐは１〜１０の数を示す。）
   Ｒ^1bＯ−［（ＰＯ）_m／（ＥＯ）_n］−Ｒ^2b （Ｂ１）
   （式中、Ｒ^1bは炭素数６〜１２の直鎖又は分岐鎖のアルキル基又はアルケニル基を示し、ＰＯはプロピレンオキシ基を示し、ＥＯはエチレンオキシ基を示し、ｍ、ｎはそれぞれ、プロピレンオキシ基、エチレンオキシ基の平均付加モル数であり、ｍは１〜２５の数、ｎは０〜４の数を示し、ｍと、ｍ及びｎの合計との比であるｍ／（ｍ＋ｎ）は０．６〜１であり、Ｒ^2bは水素原子又はメチル基を示す。“／”はＰＯとＥＯの配列がランダムでもブロックでもよいことを意味する。）
2. 化合物（Ａ）及び化合物（Ｂ）の重量比が（Ａ）／（Ｂ）で０．０３〜３０である請求項１の農薬用効力増強剤組成物。
3. 化合物（Ａ）が、前記（Ａ１）、（Ａ３）、（Ａ４）及び（Ａ５）から選ばれる一種以上の化合物である請求項１又は２の農薬用効力増強剤組成物。
4. 水及び／又は有機溶媒を含有する請求項１〜３の何れか１項記載の農薬用効力増強剤組成物。
5. 下記（Ａ１）〜（Ａ５）から選ばれる一種以上の化合物（Ａ）と、下記一般式（Ｂ１）で示される化合物（Ｂ）と、殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、除草剤及び植物成長調節剤各々の有効成分から選択される何れかの農薬原体とを含有する農薬組成物。
   （Ａ１）：下記一般式（Ａ１）で示される化合物
   Ｒ^1aＯ−（ＥＯ）_l−Ｒ^2a （Ａ１）
   （式中、Ｒ^1aは炭素数１０〜１６の直鎖又は分岐鎖のアルキル基又はアルケニル基を示し、ＥＯはエチレンオキシ基を示し、ｌはエチレンオキシ基の平均付加モル数であり、３〜４０の数を示し、Ｒ^2aは水素原子又はメチル基を示す。）
   （Ａ２）：ポリオキシエチレン脂肪酸エステル（ただし、脂肪酸の炭素数は８〜１６であり、エチレンオキシドの平均付加モル数は５〜４０である。）
   （Ａ３）：ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル（ただし、脂肪酸の炭素数は８〜１６であり、エチレンオキシドの平均付加モル数は５〜４０である。）
   （Ａ４）：（ポリ）グリセリン脂肪酸エステル（ただし、脂肪酸の炭素数は８〜１６であり、グリセリンの平均縮合度は１〜３である。）
   （Ａ５）：下記一般式（Ａ５）で示されるアルキルサッカライド
   Ｒ^3a−Ｏ−（Ｇ）_p （Ａ５）
   （式中、Ｒ^3aは炭素数８〜１６のアルキル基、Ｇは炭素数５〜６の還元糖を示し、ｐは１〜１０の数を示す。）
   Ｒ^1bＯ−［（ＰＯ）_m／（ＥＯ）_n］−Ｒ^2b （Ｂ１）
   （式中、Ｒ^1bは炭素数６〜１２の直鎖又は分岐鎖のアルキル基又はアルケニル基を示し、ＰＯはプロピレンオキシ基を示し、ＥＯはエチレンオキシ基を示し、ｍ、ｎはそれぞれ、プロピレンオキシ基、エチレンオキシ基の平均付加モル数であり、ｍは１〜２５の数、ｎは０〜４の数を示し、ｍと、ｍ及びｎの合計との比であるｍ／（ｍ＋ｎ）は０．６〜１であり、Ｒ^2bは水素原子又はメチル基を示す。“／”はＰＯとＥＯの配列がランダムでもブロックでもよいことを意味する。）
6. 請求項１〜４の何れか１項記載の農薬用効力増強剤組成物と、殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、除草剤及び植物成長調節剤各々の有効成分から選択される何れかの農薬原体とを植物に施す工程を含む、植物の生産方法。
7. 請求項５記載の農薬組成物を植物に施す工程を含む、植物の生産方法。
8. 農薬用効力増強剤組成物と農薬原体とを、又は農薬組成物を、植物の水に対する接触角が５０〜１８０度である部分に接触させる、請求項６又は７に記載の植物の生産方法。