JP5744192B2 - 香料系 - Google Patents
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Description
本明細書で使用するとき、「消費者製品」は、販売される形態での使用又は消費を一般に意図する、ベビーケア、ビューティケア、布地及びホームケア、ファミリーケア、女性用ケア、ヘルスケア、スナック、及び/又は飲料製品若しくは装置を意味する。このような製品としては、おむつ、よだれかけ、拭き取り布;脱色、着色、染色、コンディショニング、シャンプー、スタイリングなどの毛髪(ヒト、イヌ及び/又はネコ)を処理する製品及び/又は処理に関する方法;脱臭剤及び制汗剤;パーソナルクレンジング;化粧品;クリーム、ローション、及び高級芳香剤を含む消費者使用のための他の局所塗布製品などのスキンケア;シェービング製品;エアフレッシュナー及び香り送達系、自動車ケア、食器洗浄、布地コンディショニング(柔軟化及び/又はフレッシュニングを含む)、洗濯洗浄、洗濯及びすすぎ添加剤及び/又はケア、床及び便器クリーナーなどの硬質表面の洗浄及び/又は処理、消費者若しくは業務用の他の洗浄などの、布地及びホームケアの領域のうちの布地、硬質表面及び任意の他の表面の処理用製品及び/又はその処理に関する方法;トイレットペ−パー、顔用ティッシュ、紙ハンカチ及び/又はペーパータオルに関する製品及び/又は方法;タンポン、女性用ナプキン;練り歯磨き、歯用ゲル、歯用リンス、義歯接着剤、歯のホワイトニングなどの口腔ケアに関する製品及び/又は方法;咳及び風邪治療薬、鎮痛剤、処方薬、ペットヘルスと栄養などの店頭販売ヘルスケア;主として慣習的な食事間用又は食事随伴物としての消費が意図される加工食品(非限定的な実施例としては、ポテトチップス、トルティーヤチップス、ポップコーン、プレッツェル、コーンチップス、シリアルバー、野菜チップス又はクリスプ、スナックミックス、パーティミックス、マルチグレインチップス、スナッククラッカー、チーズスナック、ポークラインズ、コーンスナック、ペレットスナック、押出成形スナック及びベーグルチップが挙げられる);並びにコーヒーが挙げられるが、これらに限定されない。
特定の香料送達系、特定の香料送達系を製造する方法、及びこのような香料送達系の使用は、米国特許出願第2007/0275866(A1)号に開示されている。このような香料送達系には以下のものが挙げられる。
香料を配合するために、表1に開示されたPRMが使用され得る。このような香料は、表1のPRMの組み合わせ、又は表1のPRMのうちの1つ、及び、1つ以上の追加的なPRMを含み得る、PRMの組み合わせである。香料において使用する場合、表1のPRMは、香料の全重量に対して、約0.01重量%〜約50重量%、約0.1重量%〜約15重量%、約0.1重量%〜約10重量%、又は更には約0.5重量%〜約10重量%の濃度で使用され得る。このような香料は、未希釈での部位への適用、あるいは、消費者製品、洗浄及び/又は処理組成物、布地及び硬質表面用の、洗浄及び/又は処理組成物、洗剤及び/又は超コンパクト洗剤の中での使用などの多用途で使用され得る。
本発明の目的のために以下に例示される補助剤の非限定的な一覧は、本発明の組成物での使用に好適であり、例えば、性能を補助若しくは向上させるために、洗浄される基材の処理のために、又は香料、着色剤、染料などを用いる場合のように組成物の審美性を変化させるために、望ましくは本発明の特定の実施形態に組み込むことができる。このような補助剤は、本出願人らの香料及び/又は香料系を介して供給される構成成分に追加されると理解される。このような追加の構成成分の明確な性質、及びそれを組み込む濃度は、組成物の物理的形態及び使用されるべき作業の性質に依存する。好適な補助物質としては、界面活性剤、ビルダー、キレート化剤、移染抑制剤、分散剤、酵素、及び酵素安定剤、触媒物質、漂白活性化剤、ポリマー系分散剤、粘土及び汚れ除去/再付着防止剤、増白剤、泡抑制剤、染料、追加の香料及び香料送達系、構造弾性化剤、布地柔軟剤、キャリア、ヒドロトロープ、加工助剤、及び/又は色素が挙げられるが、これらに限定されない。下記開示に加えて、このような他の補助剤の好適な例、及び使用濃度は、米国特許第5,576,282号、同第6,306,812(B1)号及び同第6,326,348(B1)号に見られ、これらは参照により組み込まれる。
本明細書に開示されている特定の消費者製品は、部位を、とりわけ、表面又は布地を、洗浄又は処理するために使用することができる。通常、この部位の少なくとも一部は、未希釈形態の又は液体に希釈された、本出願人らの組成物の実施形態、例えば洗浄液と接触され、そしてその後、任意により、その部位が洗浄及び/又はすすがれてもよい。一態様では、ある部位が任意により洗浄及び/又はすすがれ、本発明による粒子に又はこの粒子を含む組成物に接触され、次に任意により洗浄及び/又はすすがれる。本発明の目的上、洗浄には、擦ること及び機械的撹拌が挙げられるが、これらに限定されない。布地は、標準的な消費者の使用条件で洗濯又は処理することが可能な大部分の任意の布地を含んでよい。開示される組成物を含み得る液体は、約3〜約11.5のpHを含んでよい。このような組成物は、典型的には溶液中で約500ppm〜約15,000ppmの濃度で使用される。洗浄溶媒が水である場合、水の温度は通常約5℃〜約90℃であり、部位が布地を含む場合、水対布地の比は通常約1:1〜約30:1である。
本出願の「試験方法」の項で開示される試験方法は、本出願人らの発明が本明細書に記載され及び特許請求されているように、本出願人らの発明のパラメータの各値を決定するために使用されるべきであると理解される。
「logPの計算値」(ClogP)は、ハンシュ及びレオのフラグメント手法(The fragment approach of Hansch and Leo(cf.,A.Leo,in Comprehensive Medicinal Chemistry,Vol.4,C.Hansch,P.G.Sammens,J.B.Taylor,and C.A.Ramsden,Eds.P.295,Pergamon Press,1990,参照により本明細書中に組み込まれる))により決定される。ClogP値は、Daylight Chemical Information Systems Inc.(Irvine,California U.S.A.)から入手可能な「CLOGP」プログラムを用いることにより計算することができる。
沸点は、ASTM法D2887−04a「ガスクロマトグラフィーによる、石油留分の沸点範囲分布のための標準試験方法(Standard Test Method for Boiling Range Distribution of Petroleum Fractions by Gas Chromatography)」(ASTMインターナショナル)により測定される。
(a)芳香剤非含有消費者製品配合物(シャンプー又はリーブオンコンディショナー)を入手する。
(b)水性スラリー中での香料含有率が25重量%となるように含水率が調整されている芳香剤マイクロカプセルを入手する。
(c)2.0グラムの芳香剤マイクロカプセル水性スラリーを95グラムの芳香剤非含有消費者製品配合物に加えることで試料Aを調製する。次に、3.0グラムの脱イオン水を配合物に加えて100グラムに合わせる。40℃で1週間この配合物をエイジングさせる。
(d)0.50グラムの未希釈の芳香剤を95グラムの芳香剤非含有消費者製品配合物に加えることで、試料Bを調製する。次に、4.5グラムの脱イオン水を配合物に加えて100グラムに合わせる。40℃で1週間この配合物をエイジングさせる。
1.20mLのヘッドスペースバイアル
2.タイマー。
3.ガスクロマトグラフ(GC):CIS−4インジェクター、MPS−2オートサンプラー及びTDUを備えるAgilent model 6890(Gerstel,Mulheim,Germany)SPME分析において、スプリット/スプリットレスインジェクター(CIS−4インジェクターとは異なる)を使用した。
4.GCカラム:J&W Scientific of Folsom(California,USA)から入手したJ&W DB−5 MS(30M×0.25mm ID、1.0μm膜厚)。
5.キャリアガス、ヘリウム、流速1.5mL/分。
6.インジェクターライナーは、Supelcoの特定のSPMEライナー(0.75mm ID)である。
7.検出器は、Agilent Technologies,Inc.(Wilmington,DE.,USA)から入手し、約230℃のソース温度と約150℃のMS四重極温度を有するモデル5973質量選択検出器である。
1.試料を適切な試料トレイに移し、SPME−GC−MS分析を続ける。
2.一連の試料充填及び分析を開始する。このステップにおいては、試料をオートサンプラートレイ上で少なくとも2時間均衡化させ、次に、トレイから直接サンプリングする。SPME繊維集合体は、DVB/CAR/PDMS(50/30μm、24ga、長さ1cm)である。サンプリング時間は、5分間である。
3.インジェクター温度は、260℃である。
4.次に、GC−MS分析の実行を開始する。脱着時間は、5分間である。
5.以下の温度プログラムを使用する。
i)約50℃の初期温度を3分間保持する。
ii)この初期温度を約6℃/分の速度で約250℃の温度に達するまで高め、次に25℃/分の速度で275℃まで高め、約4.67分間保持する。
6.Hewlett Packardから購入し、使用許諾を受けた、John Wiley & Sonsと米国国立標準技術研究所(NIST)のMSスペクトルライブラリを使用して、香料化合物を特定する。
7.Agilent Technologies,Inc.(Wilmington,DE,USA)から入手したChemstationソフトウェアを使用して、特定イオンのクロマトグラフィーピークを積分する。
8.試料A中の香料原材料のピーク面積を試料B中のピーク面積で割ることで、各PRMの比率を計算する。
9.次に、香料における香料原材料の重量組成によって、各比率を重み付けする。
10.ステップ9で得られた個別の香料原材料比率の合計によって、ヘッドスペース率を計算する。
−トナリドの原液:70mgのトナリドを秤量し、20mLの試薬用ヘキサンを加える。
−内標準溶液:20mLの試薬用ヘキサンで200μLの原液を希釈する。
−均質化するように混合する。
−液体洗剤製品を2g秤量し、抽出容器に入れる。
−2mLの内標準溶液を加えて、容器を閉じる。
−抽出容器を20回手で上下逆に穏やかにひっくり返し、香料を抽出する。
−硫酸ナトリウムを1匙加える。
−層の分離後、すぐにヘキサン層をガスクロマトグラフオートサンプラーバイアルに入れて、バイアルの蓋をする。
−ガスクロマトグラフ注入ポートにスプリットレス(1.5μL)を注入する。
−ガスクロマトグラフィー質量分析を行う。
−液体洗剤製品を2g秤量し、抽出容器に入れる。
−2mLの内標準溶液を加えて、容器を閉じる。
−抽出容器を20回手で上下逆に穏やかにひっくり返し、香料を抽出する。
−硫酸ナトリウムを1匙加える。
−層の分離後、すぐにヘキサン層をガスクロマトグラフオートサンプラーバイアルに入れて、バイアルの蓋をする。
−ガスクロマトグラフ注入ポートにスプリットレス(1.5μL)を注入する。
−ガスクロマトグラフィー質量分析を行う。
−個別の香料原材料におけるカプセルからの香料の漏れ:
香料の漏れ(%)={(カプセルの香料原材料の面積×参照の内標準溶液の面積×参照の重量)/(カプセルの内標準溶液の面積×参照の香料原材料の面積×カプセルの重量)}×100
カラム:J&W Scientific DB−1
長さ:30メートル、内径0.25メートル、膜厚1マイクロメートル
方法:
−スプリット注入:17/1スプリット比
−オートサンプラー:1.13マイクロリットル/注入
−カラム流量:1.10マイクロリットル/分
−空気流:345ミリリットル/分
−入口温度:245℃
−検出器温度:285℃
−初期温度=50℃、5℃/分の昇温速度、最終温度=280℃、最終時間6分間
−推定導入:1回嗅ぐごとに12秒、GCガスを試料希釈物に加える。
ホスホニウムブロミド[50889−29−7](1.2当量)の無水THF溶液(0.3M)に、周囲温度にてKHMDS(ヘキサメチルジシラザンカリウム−2.4当量)を添加する。同じ温度にて30分間の撹拌後、アセトン(1当量)の無水THF溶液(0.3M)を滴加する。この混合物を3時間撹拌し、水(0.3M)でクエンチし、Et2Oで抽出する。得られた水層をHCl水溶液(10%)でpH 2が得られるまで酸性化する。この混合物をEt2Oで抽出し、抽出物をMgSO4で乾燥させ、減圧下で濃縮する。石油エーテル−Et2O混合物(1−1)で溶出することで、シリカゲルでの迅速濾過を使用して得られた油を精製する。減圧下での濃縮により、わずかに黄色の油として化合物が生じた。
ステップ1で形成された酸(1当量)の無水CH2Cl2溶液(0.5M)に、1,1’−カルボニルジイミダゾール(1当量)を周囲温度にて添加する。この混合物を15分間撹拌し、N,O−ジメチルヒドロキシルアミン塩酸塩(1当量)を添加する。同じ温度にて1時間にわたって撹拌を継続し、混合物をHCl水溶液(1M−1.1当量)でクエンチする。水層をEt2Oで抽出し、NaHCO3で洗浄し、MgSO4で乾燥させる。減圧下での濃縮により、無色の油として化合物が生じた。
ステップ2で形成されたWeinrebアミドを無水THF(0.5M)に溶解させ、−15℃に冷却した。この混合物に、シクロプロピルマグネシウムブロミド溶液(THF(2当量)で臭化シクロプロピル及びマグネシウム削り状から調製)を滴加する。0℃での30分間の撹拌後、完全な反応変換をGC−MSにより観察する。この反応混合物をNH4Cl飽和水溶液でクエンチし、Et2Oで抽出し、MgSO4で乾燥させ、減圧下で濃縮した。石油エーテル−Et2O混合物(9−1)で溶出することで、シリカゲルでの迅速濾過を使用して得られた油を精製する。減圧下での濃縮により、無色の油として化合物が生じた。
以下の成分:
1つ以上の表1のPRMを含む香料材料を50%、
BASFからのLupasol WF(CAS番号09002−98−6)を50%を秤量し、ガラスバイアル瓶に加え、60℃の温水浴中に使用前に1時間載置する。Ultra−Turrax T25ベーシック装置(IKA製)を使用して、2つの成分の混合を5分間行う。混合が完了したら、試料を60℃の温水浴中に±12時間載置する。均質な粘稠材料を得る。
25グラムのブチルアクリレート−アクリル酸コポリマー乳化剤(Colloid C351、25%固形分、pKa 4.5〜4.7、Kemira Chemicals,Inc.Kennesaw,Georgia U.S.A.)を脱イオン水200グラムに溶解及び混合する。溶液のpHを、水酸化ナトリウム溶液でpH 4.0に調整する。部分メチル化メチロールメラミン樹脂(Cymel 385、80%固形分、Cytec Industries West Paterson(New Jersey,U.S.A.))8グラムを乳化剤溶液に添加する。1つ以上の表1のPRMを含む香油200グラムを、先の混合物に機械撹拌しながら添加したところ、温度は50℃に上昇する。安定なエマルションが得られるまで高速で混合した後に、第2の溶液及び4グラムの硫酸ナトリウム塩をこのエマルションに添加する。この第2の溶液は、ブチルアクリレート−アクリル酸コポリマー乳化剤(Colloid C351、25%固形分、pKa 4.5〜4.7、Kemira)10グラム、蒸留水120グラム、pHを4.8に調整するための水酸化ナトリウム溶液、部分メチル化メチロールメラミン樹脂(Cymel 385、80%固形分、Cytec)25グラムを含有する。この混合物を70℃に加熱し、一晩撹拌し続けて、カプセル化プロセスを完了する。アセトアセトアミド(Sigma−Aldrich,Saint Louis,Missouri,U.S.A.)23グラムをこの懸濁液に添加する。780型Accusizerにより分析したときに30μmの平均カプセルサイズを得る。
混合物は、1つ以上の表1のPRMを含む香料組成物を50%、カルボキシル末端Hycar(登録商標)1300X18(CAS番号0068891−50−9)(Noveon製)(混合前に1時間にわたって60℃の温水浴中に置く)を40%、Lupasol(登録商標)WF(CAS番号09002−98−6)(BASF製)(混合前に1時間にわたって60℃の温水浴中に置く)を10%、含む。Ultra−Turrax T25基本装備(IKA製)を用いて5分間混合することにより、混合を達成する。混合後、混合物を±12時間60℃の温水浴中に置く。均質な、粘稠かつ粘着性のある物質を得る。
本明細書に開示されたPRM、香料及びアミンを含有する製品配合の非限定的な例を、以下の表に要約する。
b メチル−ビス(タローアミドエチル)−2−ヒドロキシエチルアンモニウムメチルサルフェート。
c 脂肪酸とメチルジエタノールアミンとのモル比1.5:1での反応生成物を塩化メチルで四級化して得られる、N,N−ビス(ステアロイル−オキシ−エチル)N,N−ジメチルアンモニウムクロライドとN−(ステアロイル−オキシ−エチル)N−ヒドロキシエチルN,Nジメチルアンモニウムクロライドとの1:1モル混合物。
d National Starchから商品名CATO(登録商標)で入手可能なカチオン性高アミローストウモロコシデンプン。
e 1つ以上の表1のPRMを含む香料。
f 米国特許第5,574,179号、第15段、1〜5行目に記載の式を有する、エチレンオキシドとテレフタレートとのコポリマーであって、式中、各Xはメチルであり、各nは40であり、uは4であり、各R1は本質的に1,4−フェニレン部分であり、各R2は、本質的にエチレン、1,2−プロピレン部分、又はこれらの混合物である。
g WackerからのSE39
h ジエチレントリアミン五酢酸。
i Rohm and Haas Co.から入手可能なKATHON(登録商標)CG.「PPM」は、「百万分率」である。
j グルタルアルデヒド
k DC2310の商標名でDow Corning Corp.から入手可能なシリコーン消泡剤。
l Rohm and Haas Co.から商品名Aculan 44で入手可能な、疎水変性エトキシル化ウレタン。
* 本明細書に開示されているようなアミン部分を含む1つ以上の材料。
† 残部
Claims (2)
- 3,3−ジメチル−5−((1R,5S)−6,6−ジメチルビシクロ[3.1.1]ヘプタ−2−エン−2−イル)ペンタン−2−オン、2,2−ジメチル−1−(1−(3−メチルブタ−2−エニル)シクロブチル)プロパン−1−オン、2,2−ジメチル−1−(1−(3−メチルブタ−2−エニル)シクロブチル)プロパン−1−(R,S)−オール、1−(1−(シクロヘキサ−2−エニル)−シクロプロピル)ペンタン−1−(R,S)−オール、1−(R,S)−(1−(シクロヘキサ−2−エニル)シクロプロピル)エタノール、及び2−(R,S)−メチル−1−(1−(3−メチルブタ−2−エニル)シクロプロピル)ブタン−1−(R,S)−オール;3,3−ジメチル−5−((1R,5S)−6,6−ジメチルビシクロ[3.1.1]ヘプタ−2−エン−2−イル)ペンタン−2−オン、2,2−ジメチル−1−(1−(3−メチルブタ−2−エニル)シクロブチル)プロパン−1−オン、2,2−ジメチル−1−(1−(3−メチルブタ−2−エニル)シクロブチル)プロパン−1−(R,S)−オール、1−(1−(シクロヘキサ−2−エニル)−シクロプロピル)ペンタン−1−(R,S)−オール、1−(R,S)−(1−(シクロヘキサ−2−エニル)シクロプロピル)エタノール、及び2−(R,S)−メチル−1−(1−(3−メチルブタ−2−エニル)シクロプロピル)ブタン−1−(R,S)−オールの立体異性体、並びにこれらの混合物からなる群から選択される1つ以上の香料原材料を含み、ベビーケア、ビューティケア、布地ケア、ホームケア、ファミリーケア、女性用ケア、ヘルスケア、スナック、及び飲料製品からなる群から選択される、消費者製品。
- 前記1つ以上の香料原材料が、前記消費者製品の全重量に対して、0.00001重量%〜25重量%の量で存在する、請求項1に記載の消費者製品。
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CH490889A (de) | 1965-08-02 | 1970-05-31 | Ciba Geigy | Verfahren zur Einkapselung von in einer Flüssigkeit fein verteilter Substanz |
| BE758151A (fr) * | 1969-11-04 | 1971-04-28 | Int Flavors & Fragrances Inc | Nouvelles substances parfumees, nouveaux intermediaires chimiques et procedes |
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| CH622946A5 (en) * | 1977-08-22 | 1981-05-15 | Firmenich & Cie | Use of novel sesquiterpenoids as fragrance materials |
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| US4514461A (en) | 1981-08-10 | 1985-04-30 | Woo Yen Kong | Fragrance impregnated fabric |
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| GR76237B (ja) | 1981-08-08 | 1984-08-04 | Procter & Gamble | |
| US4533491A (en) * | 1982-03-26 | 1985-08-06 | International Flavors & Fragrances, Inc. | Organoleptic use of methyl substituted pinyl oxopentenes |
| PL128581B2 (en) * | 1982-04-05 | 1984-02-29 | Politechnika Lodzka | Method of obtaining new bicyclic alcohols |
| US4540721A (en) | 1983-03-10 | 1985-09-10 | The Procter & Gamble Company | Method of providing odor to product container |
| US4539135A (en) | 1983-06-01 | 1985-09-03 | Colgate Palmolive Co. | Perfume-containing carrier for laundry compositions |
| US4882220A (en) | 1988-02-02 | 1989-11-21 | Kanebo, Ltd. | Fibrous structures having a durable fragrance |
| US4911852A (en) | 1988-10-07 | 1990-03-27 | The Procter & Gamble Company | Liquid laundry detergent with curable amine functional silicone for fabric wrinkle reduction |
| US4973422A (en) | 1989-01-17 | 1990-11-27 | The Procter & Gamble Company | Perfume particles for use in cleaning and conditioning compositions |
| CA2013485C (en) | 1990-03-06 | 1997-04-22 | John Michael Gardlik | Solid consumer product compositions containing small particle cyclodextrin complexes |
| US5651976A (en) | 1993-06-17 | 1997-07-29 | The United States Of America As Represented By The Secretary Of The Navy | Controlled release of active agents using inorganic tubules |
| US5506201A (en) | 1994-04-29 | 1996-04-09 | International Flavors & Fragrances Inc. | Formulation of a fat surfactant vehicle containing a fragrance |
| US5445747A (en) * | 1994-08-05 | 1995-08-29 | The Procter & Gamble Company | Cellulase fabric-conditioning compositions |
| US5534179A (en) | 1995-02-03 | 1996-07-09 | Procter & Gamble | Detergent compositions comprising multiperacid-forming bleach activators |
| US5597936A (en) | 1995-06-16 | 1997-01-28 | The Procter & Gamble Company | Method for manufacturing cobalt catalysts |
| US5576282A (en) | 1995-09-11 | 1996-11-19 | The Procter & Gamble Company | Color-safe bleach boosters, compositions and laundry methods employing same |
| WO1997034982A1 (en) | 1996-03-22 | 1997-09-25 | The Procter & Gamble Company | Delivery system having release barrier loaded zeolite |
| JP3378014B2 (ja) | 1996-03-22 | 2003-02-17 | ザ、プロクター、エンド、ギャンブル、カンパニー | 放出抑制剤を装填したゼオライトを含む配送系およびその製造方法 |
| US5958870A (en) | 1996-04-01 | 1999-09-28 | The Procter & Gamble Company | Betaine ester compounds of active alcohols |
| MA24137A1 (fr) | 1996-04-16 | 1997-12-31 | Procter & Gamble | Fabrication d'agents de surface ramifies . |
| EP0922084B1 (en) * | 1996-08-19 | 2002-11-13 | The Procter & Gamble Company | Laundry detergent compositions comprising beta-ketoester pro-fragrances |
| US6147037A (en) | 1996-08-19 | 2000-11-14 | The Procter & Gamble Company | Fragrance delivery systems |
| US6093691A (en) | 1996-08-19 | 2000-07-25 | The Procter & Gamble Company | Rinse added fabric softening compositions and method of use for the delivery of fragrance derivatives |
| US6103678A (en) | 1996-11-07 | 2000-08-15 | The Procter & Gamble Company | Compositions comprising a perfume and an amino-functional polymer |
| ZA9711272B (en) | 1996-12-19 | 1998-06-23 | Procter & Gamble | Dryer-activated fabric conditioning and antistatic compositions with improved perfume longevity. |
| ZA9711269B (en) | 1996-12-19 | 1998-06-23 | Procter & Gamble | Dryer added fabric softening compositions and method of use for the delivery of fragrance derivatives. |
| US6024943A (en) | 1996-12-23 | 2000-02-15 | Ness; Jeremy Nicholas | Particles containing absorbed liquids and methods of making them |
| US5858959A (en) | 1997-02-28 | 1999-01-12 | Procter & Gamble Company | Delivery systems comprising zeolites and a starch hydrolysate glass |
| CA2448261A1 (en) | 1997-03-07 | 1998-09-11 | The Procter & Gamble Company | Improved methods of making cross-bridged macropolycycles |
| CN1262632C (zh) | 1997-03-07 | 2006-07-05 | 普罗格特-甘布尔公司 | 含有金属漂白催化剂和漂白活化剂和/或有机过羧酸的漂白组合物 |
| CA2295114A1 (en) | 1997-06-27 | 1999-01-07 | The Procter & Gamble Company | Pro-fragrance linear acetals and ketals |
| US6042792A (en) | 1997-09-18 | 2000-03-28 | International Flavors & Fragrances Inc. | Apparatus for preparing a solid phase microparticulate composition |
| US6645479B1 (en) | 1997-09-18 | 2003-11-11 | International Flavors & Fragrances Inc. | Targeted delivery of active/bioactive and perfuming compositions |
| US6106875A (en) | 1997-10-08 | 2000-08-22 | Givaudan Roure (International) Sa | Method of encapsulating flavors and fragrances by controlled water transport into microcapsules |
| SG93823A1 (en) | 1998-02-13 | 2003-01-21 | Givaudan Roure Int | Aryl-acrylic acid esters |
| EP1056739B1 (en) | 1998-02-24 | 2003-05-02 | The Procter & Gamble Company | Novel cyclic pro-perfumes having modifiable fragrance raw material alcohol release rate |
| EP0952142B1 (en) | 1998-04-20 | 2006-10-18 | Givaudan SA | Compounds with protected hydroxy groups |
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| DE69920899T2 (de) | 1998-04-23 | 2006-03-02 | The Procter & Gamble Company, Cincinnati | Umhüllte parfümteilchen und diese enthaltende waschmittelzusammensetzungen |
| US6133228A (en) | 1998-05-28 | 2000-10-17 | Firmenich Sa | Slow release of fragrant compounds in perfumery using 2-benzoyl benzoates, 2-alkanoyl benzoates or α-keto esters |
| US6413920B1 (en) | 1998-07-10 | 2002-07-02 | Procter & Gamble Company | Amine reaction compounds comprising one or more active ingredient |
| JP2002528441A (ja) | 1998-10-23 | 2002-09-03 | ザ、プロクター、エンド、ギャンブル、カンパニー | フレグランスプロアコード並びにアルデヒドおよびケトンフレグランスライブラリー |
| US6051540A (en) | 1998-11-05 | 2000-04-18 | International Flavors & Fragrances Inc. | Method employing drum chilling and apparatus therefor for producing fragrance-containing long lasting solid particle |
| CA2348893A1 (en) | 1998-11-30 | 2000-06-08 | The Procter & Gamble Company | Process for preparing cross-bridged tetraaza macrocycles |
| US6861402B1 (en) | 1999-06-01 | 2005-03-01 | The Procter & Gamble Company | Pro-fragrances |
| US6200949B1 (en) | 1999-12-21 | 2001-03-13 | International Flavors And Fragrances Inc. | Process for forming solid phase controllably releasable fragrance-containing consumable articles |
| DE10000223A1 (de) | 2000-01-05 | 2001-07-12 | Basf Ag | Mikrokapselzubereitungen und Mikrokapseln enthaltende Wasch- und Reinigungsmittel |
| FR2806307B1 (fr) | 2000-03-20 | 2002-11-15 | Mane Fils V | Preparation parfumee solide sous forme de microbilles et utilisation de ladite preparation |
| DE10022809A1 (de) * | 2000-05-10 | 2001-11-15 | Cognis Deutschland Gmbh | Bicycloheptenyl-Verbindungen |
| US6610646B2 (en) | 2000-06-01 | 2003-08-26 | The Procter & Gamble Company | Enhanced duration fragrance delivery system having a non-distorted initial fragrance impression |
| AU6049401A (en) | 2000-06-02 | 2001-12-17 | Quest International B.V. | Improvements in or relating to perfumes |
| US20020094938A1 (en) | 2000-11-08 | 2002-07-18 | The Procter & Gamble Company | Photo-labile pro-fragrance conjugates |
| US6531444B1 (en) | 2000-11-09 | 2003-03-11 | Salvona, Llc | Controlled delivery system for fabric care products |
| GB0106560D0 (en) | 2001-03-16 | 2001-05-02 | Quest Int | Perfume encapsulates |
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| US20030125220A1 (en) * | 2001-09-11 | 2003-07-03 | The Procter & Gamble Company | Compositions comprising photo-labile perfume delivery systems |
| DE60229165D1 (de) | 2001-12-13 | 2008-11-13 | Firmenich & Cie | Verbindungen zur kontrollierten freigabe aktiver molekülen |
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| US20030215417A1 (en) | 2002-04-18 | 2003-11-20 | The Procter & Gamble Company | Malodor-controlling compositions comprising odor control agents and microcapsules containing an active material |
| US20030216488A1 (en) | 2002-04-18 | 2003-11-20 | The Procter & Gamble Company | Compositions comprising a dispersant and microcapsules containing an active material |
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| ES2621203T3 (es) | 2002-08-14 | 2017-07-03 | Givaudan S.A. | Composiciones que comprenden un material encapsulado |
| EP1396535B1 (en) | 2002-09-05 | 2004-12-15 | The Procter & Gamble Company | Structured liquid fabric treatment compositions |
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| US7585824B2 (en) | 2002-10-10 | 2009-09-08 | International Flavors & Fragrances Inc. | Encapsulated fragrance chemicals |
| US20040071742A1 (en) | 2002-10-10 | 2004-04-15 | Popplewell Lewis Michael | Encapsulated fragrance chemicals |
| US20040091445A1 (en) | 2002-11-01 | 2004-05-13 | The Procter & Gamble Company | Rinse-off personal care compositions comprising cationic perfume polymeric particles |
| US7316994B2 (en) | 2002-11-01 | 2008-01-08 | The Procter & Gamble Company | Perfume polymeric particles |
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| AU2003284375A1 (en) | 2002-11-04 | 2004-06-07 | The Procter And Gamble Company | Liquid laundry detergent |
| US7365043B2 (en) | 2003-06-27 | 2008-04-29 | The Procter & Gamble Co. | Lipophilic fluid cleaning compositions capable of delivering scent |
| WO2005079573A1 (en) * | 2004-02-24 | 2005-09-01 | Givaudan Sa | Antifungal compositions |
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| DE102004023346A1 (de) * | 2004-05-12 | 2005-12-15 | Symrise Gmbh & Co. Kg | 3-Methylbenzylisobutyrat |
| US20060003913A1 (en) | 2004-06-30 | 2006-01-05 | The Procter & Gamble Company | Perfumed liquid laundry detergent compositions with functionalized silicone fabric care agents |
| DE102004031589A1 (de) * | 2004-06-30 | 2006-02-16 | Symrise Gmbh & Co. Kg | Verwendung von 3-Mercapto-3-methyl-hexan-1-ol als Malodor-Standard |
| US7590232B2 (en) | 2004-07-21 | 2009-09-15 | Carter John A | System and method for tracking individuals |
| MX2007012521A (es) * | 2005-04-14 | 2007-12-06 | Quest Int Serv Bv | Composiciones de perfume. |
| US20060292098A1 (en) | 2005-05-19 | 2006-12-28 | Scavone Timothy A | Consumer noticeable improvement in wetness protection |
| US7736695B2 (en) | 2005-05-23 | 2010-06-15 | Appleton Papers Inc. | Oil-in-water capsule manufacture process and microcapsules produced by such process |
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| DE102008035013A1 (de) * | 2008-07-25 | 2010-01-28 | Henkel Ag & Co. Kgaa | Wasserfreie Deodorant-Zusammensetzungen mit verbesserter Leistung, die als Nonaerosol appliziert werden |
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