JP5304245B2 - ポリカーボネート樹脂組成物及びそれを用いた電子写真感光体 - Google Patents
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Description
3)前記一般式(I)で表されるジオール成分が、2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)プロパン、又は2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)プロパンのアルキレンオキサイド付加物である、1)又は2)記載のポリカーボネート樹脂組成物。
本発明のポリカーボネート樹脂組成物は、ポリカーボネート樹脂(A)にシリコーン変性ポリウレタン(B)を配合してなるものである。
本発明で用いられる(A)ポリカーボネート樹脂としては、特に制限は無く種々のものが挙げられる。通常、ビスフェノール類とカーボネート前駆体(炭酸エステル形成化合物)との反応により製造される芳香族ポリカーボネートを用いることができる。
次に、本発明で(B)成分として用いられるシリコーン変性ポリウレタンについて説明する。シリコーン変性ポリウレタンは、ジオール成分(a)と、活性水素含有ポリシロキサン化合物(b)と、ポリイソシアネート(c)と、必要に応じて鎖伸長剤(d)とを反応させて得られるものである。
ジオール成分(a)としては、下記一般式(I)で示される化合物が用いられる。
活性水素含有ポリシロキサン化合物(b)としては、活性水素含有ポリシロキサン及び/又は該活性水素含有ポリシロキサンとカプロラクトンとの共重合体が用いられる。
活性水素含有ポリシロキサンとしては、下記構造式で表される化合物が例示される。これらは市販品を用いることができる。
ここで、シロキサン成分とは、シリコーン変性ポリウレタン中に存在する−Si(R)2O−(Rは置換されていても良いアルキル基)で表されるシロキサン単位をいう。
(1)電子写真感光体の構成
本発明の電子写真感光体は、少なくとも導電性支持体と感光層(光導電層)とからなり、詳しくは導電性支持体上に感光層を設けてなるものである。感光層は、露光により電荷を発生する電荷発生物質と、電荷を輸送する電荷輸送物質とをバインダー樹脂中に分散させてなる材料により形成されている。
本発明の電子写真感光体の導電性支持体としては、アルミニウム、ステンレス鋼、ニッケル等の金属材料や、表面にアルミニウム、パラジウム、酸化スズ、酸化インジウム等の導電性層を設けたポリエステルフィルム、フェノール樹脂、紙等が使用される。
本発明の電子写真感光体においては、導電性支持体上に感光層が設けられている。感光層は、露光により電荷を発生する電荷発生物質と、電荷を輸送する電荷輸送物質とを分散させたバインダー樹脂により形成される。
本発明の電子写真感光体においては、感光層用バインダー樹脂として、上述したポリカーボネート樹脂にシリコーン変性ポリウレタンを配合した本発明のポリカーボネート樹脂組成物を使用するのが好ましい。これにより、耐摩耗性が向上し、感光体寿命に優れた電子写真感光体を得ることができる。
以下に、感光層として電荷発生層と電荷輸送層からなる積層型感光層の場合について、その形成方法を述べる。感光層である電荷発生層及び電荷輸送層は、前記の電荷発生物質、又は、電荷輸送物質を、それぞれバインダー樹脂と、適当な溶媒に溶解させ、その溶液を溶液流延法、キャスト法、スプレー法、浸漬塗布法(ディップ法)等により塗布し、乾燥させる事により形成できる。この溶媒としては、ハロゲン系有機溶媒と非ハロゲン系有機溶媒の2種類に大別できる。
下記(III)式で表される構造のポリシロキサン150重量部(分子量;4500)およびビスフェノールAのエチレンオキサイド付加物30重量部を、250重量部のメチルエチルケトンおよび100重量部のN,N−ジメチルホルムアミドに溶解させた。
この溶液を60℃に加熱し、攪拌しながら、33重量部のH12−MDIを198重量部のN,N−ジメチルホルムアミドに溶解したものを徐々に滴下し、滴下終了後80℃で6時間反応を続けた。得られた溶液から減圧蒸留で溶媒を除去することにより、固体状のシリコーン変性ポリウレタン(PU−1)を得た。
下記(IV)式で表される構造のポリシロキサン(分子量;5200)150重量部、ビスフェノールAのエチレンオキサイド付加物10重量部および1,4−ブタンジオール12重量部を、250重量部のメチルエチルケトンおよび100重量部のN,N−ジメチルホルムアミドに溶解させた。
この溶液を60℃に加熱し、攪拌しながら、52重量部のH12−MDIを198重量部のN,N−ジメチルホルムアミドに溶解したものを徐々に滴下し、滴下終了後80℃で6時間反応を続けた。得られた溶液から減圧蒸留で溶媒を除去することにより、固体状のシリコーン変性ポリウレタン(PU−2)を得た。
上記(III)式で表される構造のポリシロキサン75重量部、上記(IV)式で表される構造のポリシロキサン75重量部、ビスフェノールAのエチレンオキサイド付加物35重量部および1,4−ブタンジオール12重量部を、250重量部のメチルエチルケトンおよび100重量部のN,N−ジメチルホルムアミドに溶解させた。
この溶液を60℃に加熱し、攪拌しながら、75重量部のH12−MDIを198重量部のN,N−ジメチルホルムアミドに溶解したものを徐々に滴下し、滴下終了後80℃で6時間反応を続けた。得られた溶液から減圧蒸留で溶媒を除去することにより、固体状のシリコーン変性ポリウレタン(PU−3)を得た。
下記(V)式で表される構造のポリシロキサン(分子量;980)150重量部にε−カプロラクトン310重量部およびテトラブチルチタネート0.05重量部を加え、窒素気流下180℃で10時間反応させ、分子量3010の末端OHポリシロキサン(シロキサン変性ポリカプロラクトン共重合体)を得た。
この末端OHポリシロキサン75重量部、ビスフェノールAのエチレンオキサイド付加物69重量部およびポリブチレンアジペート(分子量2000)75重量部を200重量部のメチルエチルケトンおよび100重量部のN,N−ジメチルホルムアミドに溶解させた。この溶液を60℃に加熱し、攪拌しながら、72重量部のH12−MDIを188重量部のN,N−ジメチルホルムアミドに溶解したものを徐々に滴下し、滴下終了後80℃で6時間反応を続けた。得られた溶液を減圧蒸留で溶媒を除去することにより、固体状のシリコーン変性ポリウレタン(PU−4)を得た。
下記(VI)式で表される構造のポリシロキサン(分子量;1900)150重量部にε−カプロラクトン310重量部およびテトラブチルチタネート0.05重量部を加え、窒素気流下180℃で10時間反応させ、分子量5850の末端OHポリシロキサン(シロキサン変性ポリカプロラクトン共重合体)を得た。
この末端OHポリシロキサン75重量部、ビスフェノールAのエチレンオキサイド付加物69重量部およびポリブチレンアジペート(分子量2000)75重量部を200重量部のメチルエチルケトンおよび100重量部のN,N−ジメチルホルムアミドに溶解させた。この溶液を60℃に加熱し、攪拌しながら、93重量部のH12−MDIを188重量部のN,N−ジメチルホルムアミドに溶解したものを徐々に滴下し、滴下終了後80℃で6時間反応を続けた。得られた溶液を減圧蒸留で溶媒を除去することにより、固体状のシリコーン変性ポリウレタン(PU−5)を得た。
上記(V)式で表される構造のポリシロキサン75重量部、上記(VI)式で表される構造のポリシロキサン75重量部に、ε−カプロラクトン310重量部およびテトラブチルチタネート0.05重量部を加え、窒素気流下180℃で10時間反応させ、分子量4416の末端OHポリシロキサン(シロキサン変性ポリカプロラクトン共重合体)を得た。
この末端OHポリシロキサン75重量部、ビスフェノールAのエチレンオキサイド付加物67重量部およびポリブチレンアジペート(分子量2000)75重量部を200重量部のメチルエチルケトンおよび100重量部のN,N−ジメチルホルムアミドに溶解させた。この溶液を60℃に加熱し、攪拌しながら、91重量部のH12−MDIを188重量部のN,N−ジメチルホルムアミドに溶解したものを徐々に滴下し、滴下終了後80℃で6時間反応を続けた。得られた溶液を減圧蒸留で溶媒を除去することにより、固体状のシリコーン変性ポリウレタン(PU−6)を得た。
上記(V)式で表される構造のポリシロキサン150重量部に、ε−カプロラクトン310重量部およびテトラブチルチタネート0.05重量部を加え、窒素気流下180℃で10時間反応させ、分子量7100の末端OHポリシロキサン(シロキサン変性ポリカプロラクトン共重合体)を得た。
この末端OHポリシロキサン25重量部、ビスフェノールAのエチレンオキサイド付加物20重量部および1,4−ブタンジオール27重量部を200重量部のメチルエチルケトンおよび100重量部のN,N−ジメチルホルムアミドに溶解させた。この溶液を60℃に加熱し、攪拌しながら、96重量部のH12−MDIを188重量部のN,N−ジメチルホルムアミドに溶解したものを徐々に滴下し、滴下終了後80℃で6時間反応を続けた。得られた溶液を減圧蒸留で溶媒を除去することにより、固体状のシリコーン変性ポリウレタン(PU−7)を得た。
上記(III)式で表される構造のポリシロキサン240重量部およびビスフェノールAのエチレンオキサイド付加物29重量部を、250重量部のメチルエチルケトンおよび100重量部のN,N−ジメチルホルムアミドに溶解させた。この溶液を60℃に加熱し、攪拌しながら、38重量部のH12−MDIを198重量部のN,N−ジメチルホルムアミドに溶解したものを徐々に滴下し、滴下終了後80℃で6時間反応を続けた。得られた溶液を減圧蒸留で溶媒を除去することにより、固体状のシリコーン変性ポリウレタン(PU−8)を得た。
上記(III)式で表される構造のポリシロキサン150重量部および1,4−ブタンジオール12重量部を、250重量部のメチルエチルケトンおよび100重量部のN,N−ジメチルホルムアミドに溶解させた。この溶液を60℃に加熱し、攪拌しながら、42重量部のH12−MDIを198重量部のN,N−ジメチルホルムアミドに溶解したものを徐々に滴下し、滴下終了後80℃で6時間反応を続けた。得られた溶液を減圧蒸留で溶媒を除去することにより、固体状のシリコーン変性ポリウレタン(PU−9)を得た。
上記(V)式で表される構造のポリシロキサン50重量部にε−カプロラクトン310重量部およびテトラブチルチタネート0.05重量部を加え、窒素気流下180℃で10時間反応させ、分子量7056の末端OHポリシロキサン(シロキサン変性ポリカプロラクトン共重合体)を得た。
この末端OHポリシロキサン25重量部、ビスフェノールAのエチレンオキサイド付加物20重量部および1,4−ブタンジオール27重量部を、200重量部のメチルエチルケトンおよび100重量部のN,N−ジメチルホルムアミドに溶解させた。この溶液を60℃に加熱し、攪拌しながら、93重量部のH12−MDIを188重量部のN,N−ジメチルホルムアミドに溶解したものを徐々に滴下し、滴下終了後80℃で6時間反応を続けた。得られた溶液を減圧蒸留で溶媒を除去することにより、固体状のシリコーン変性ポリウレタン(PU−10)を得た。
上記(III)式で表される構造のポリシロキサン450重量部およびビスフェノールAのエチレンオキサイド付加物20重量部を、250重量部のメチルエチルケトンおよび100重量部のN,N−ジメチルホルムアミドに溶解させた。この溶液を60℃に加熱し、攪拌しながら、42重量部のH12−MDIを198重量部のN,N−ジメチルホルムアミドに溶解したものを徐々に滴下し、滴下終了後80℃で6時間反応を続けた。得られた溶液を減圧蒸留で溶媒を除去することにより、固体状のシリコーン変性ポリウレタン(PU−11)を得た。
4−(2,2−ビスフェニル−エテン−1−イル)トリフェニルアミン(SYNTEC社製、商品名「ST1143」)50重量部と、BPZ型ホモポリカーボネート樹脂(三菱ガス化学(株)製、商品名「ユピゼータPCZ−400」)49重量部と、上記合成例1で得られたシリコーン変性ポリウレタン(PU−1)1重量部(ポリカーボネート樹脂100重量部に対し2重量部)とを、テトラヒドロフラン300重量部及びトルエン50重量部に溶解し、塗布液を作製した。
試験には以下のものを用いた:22.6mN/m(メタノール100%)、27.3mN/m(メタノール80vol%、水20vol%)、30mN/m(エチレングリコールモノエチルエーテル100%)、40mN/m(エチレングリコールモノエチルエーテル36.5vol%、ホルムアミド63.5vol%)、50mN/m(エチレングリコールモノエチルエーテル9.3vol%、ホルムアミド90.7vol%)。
PU−1の代わりにPU−2を1重量部(ポリカーボネート樹脂100重量部に対し2重量部)添加した以外は実施例1と同様に行った。
PU−1の代わりにPU−3を1重量部(ポリカーボネート樹脂100重量部に対し2重量部)添加した以外は実施例1と同様に行った。
PU−1の代わりにPU−4を1重量部(ポリカーボネート樹脂100重量部に対し2重量部)添加した以外は実施例1と同様に行った。
PU−1の代わりにPU−5を1重量部(ポリカーボネート樹脂100重量部に対し2重量部)添加した以外は実施例1と同様に行った。
PU−1の代わりにPU−6を1重量部(ポリカーボネート樹脂に対し2重量部)添加した以外は実施例1と同様に行った。
PU−1の代わりにPU−7を1重量部(ポリカーボネート樹脂100重量部に対し2重量部)添加した以外は実施例1と同様に行った。
PU−1の代わりにPU−8を1重量部(ポリカーボネート樹脂100重量部に対し2重量部)添加した以外は実施例1と同様に行った。
PCZ−400の代わりに市販のBPA/BPC共重合型ポリカーボネート樹脂(三菱ガス化学(株)製、商品名「ユピゼータFPC−2136」)を49重量部用いた以外は実施例1と同様に行った。
PU−4を0.005重量部(ポリカーボネート樹脂100重量部に対し0.01重量部)添加した以外は実施例4と同様に行った。
PU−4を2.5重量部(ポリカーボネート樹脂100重量部に対し5重量部)添加した以外は実施例4と同様に行った。
実施例1において、PU−1を用いずにPCZ−400を50重量部に増量した以外は実施例1と同様に行った。
PU−1の代わりにPU−9を1重量部(ポリカーボネート樹脂100重量部に対し2重量部)添加した以外は実施例1と同様に行った。
PU−1の代わりにPU−10を1重量部(ポリカーボネート樹脂100重量部に対し2重量部)添加した以外は実施例1と同様に行った。
PU−1の代わりにPU−11を1重量部(ポリカーボネート樹脂100重量部に対し2重量部)添加した以外は実施例1と同様に行った。
PU−1を0.0025重量部(ポリカーボネート樹脂100重量部に対し0.005重量部)添加した以外は実施例1と同様に行った。
PU−4を5重量部(ポリカーボネート樹脂100重量部に対し10重量部)添加した以外は実施例3と同様に行った。
Claims (9)
- (A)ポリカーボネート樹脂;100重量部に対し、(B)下記一般式(I)で表されるジオール成分(a)、活性水素含有ポリシロキサン化合物(b)、ポリイソシアネート成分(c)、及び必要に応じて鎖伸長剤(d)を反応させて得られるシリコーン変性ポリウレタン;0.01〜5重量部を配合してなるポリカーボネート樹脂組成物であって、前記シリコーン変性ポリウレタン中に占めるシロキサン成分の割合が5〜80重量%である、ポリカーボネート樹脂組成物。
(I)
(式(I)中、R1及びR2はそれぞれ独立して水素原子又はアルキル基を表し、R3は水素原子、アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子又はアルコキシカルボニル基を表し、Mは単結合、置換若しくは無置換のアルキレン基、又はオキシアルキレン基を表し、nは0〜4の整数を表す。) - 前記活性水素含有ポリシロキサン化合物(b)が、活性水素含有ポリシロキサン及び該活性水素含有ポリシロキサンとカプロラクトンとの共重合体からなる群から選択される化合物である、請求項1記載のポリカーボネート樹脂組成物。
- 前記一般式(I)で表されるジオール成分が、2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)プロパン、又は2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)プロパンのアルキレンオキサイド付加物である、請求項1又は2記載のポリカーボネート樹脂組成物。
- 前記ポリカーボネート樹脂が、1,1’−ビフェニル−4,4’−ジオール、2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)プロパン、1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)シクロヘキサン、及び2,2−ビス(4−ヒドロキシ−3−メチルフェニル)プロパンからなるビスフェノール群から選択される少なくとも1つを原料として製造されたものである、請求項1〜3いずれかに記載のポリカーボネート樹脂組成物。
- 前記ポリカーボネート樹脂の極限粘度が1.0〜1.6dl/gである、請求項1〜4いずれかに記載のポリカーボネート樹脂組成物。
- 少なくとも導電性支持体と感光層とからなる電子写真感光体における該感光層用バインダー樹脂として用いられることを特徴とする、請求項1〜5いずれかに記載のポリカーボネート樹脂組成物。
- 少なくとも導電性支持体と、電荷発生層と電荷輸送層とに分離した積層型感光層とからなる電子写真感光体における、該電荷輸送層用バインダー樹脂として用いられることを特徴とする、請求項1〜6いずれかに記載のポリカーボネート樹脂組成物。
- 少なくとも導電性支持体と感光層とからなる電子写真感光体であって、該感光層用バインダー樹脂として請求項1〜7のいずれかに記載のポリカーボネート樹脂組成物を用いることを特徴とする、電子写真感光体。
- 少なくとも導電性支持体と、電荷発生層と電荷輸送層とに分離した積層型感光層とからなる電子写真感光体であって、該電荷輸送層用バインダー樹脂として請求項1〜7のいずれかに記載のポリカーボネート樹脂組成物を用いることを特徴とする、電子写真感光体。
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|---|---|---|---|---|
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|---|---|---|---|---|
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| JP4764953B1 (ja) * | 2009-12-09 | 2011-09-07 | キヤノン株式会社 | 電子写真感光体、プロセスカートリッジおよび電子写真装置 |
| WO2011092850A1 (ja) * | 2010-01-29 | 2011-08-04 | 富士電機システムズ株式会社 | 電子写真用感光体、その製造方法および電子写真装置 |
| JP5019011B2 (ja) * | 2010-08-16 | 2012-09-05 | Dic株式会社 | ポリウレタン樹脂組成物及びその成形物 |
| JP5036901B1 (ja) * | 2010-10-29 | 2012-09-26 | キヤノン株式会社 | 電子写真感光体、プロセスカートリッジ、電子写真装置および電子写真感光体の製造方法 |
| CN114634695A (zh) * | 2017-04-07 | 2022-06-17 | 索尼公司 | 树脂组合物和制备树脂组合物的方法 |
Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0743726A (ja) * | 1993-05-28 | 1995-02-14 | Hoechst Japan Ltd | 液晶表示素子 |
| JPH10301304A (ja) * | 1997-04-22 | 1998-11-13 | Ricoh Co Ltd | 電子写真感光体 |
| JP2000178336A (ja) * | 1998-12-17 | 2000-06-27 | Hoya Corp | 眼装着用レンズ材料及び眼装着用レンズ |
| JP2002202621A (ja) * | 2000-03-24 | 2002-07-19 | Ricoh Co Ltd | 電子写真感光体、電子写真方法、電子写真装置、電子写真装置用プロセスカートリッジ、長鎖アルキル基含有ビスフェノール化合物及びそれを用いたポリマー |
Family Cites Families (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS60172044A (ja) | 1984-02-16 | 1985-09-05 | Konishiroku Photo Ind Co Ltd | 電子写真感光体の製造方法 |
| JPS63170647A (ja) | 1987-01-09 | 1988-07-14 | Fuji Xerox Co Ltd | 電子写真感光体 |
| US5069993A (en) * | 1989-12-29 | 1991-12-03 | Xerox Corporation | Photoreceptor layers containing polydimethylsiloxane copolymers |
| US5576130A (en) * | 1996-01-11 | 1996-11-19 | Xerox Corporation | Photoreceptor which resists charge deficient spots |
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| JP2001514318A (ja) * | 1997-09-04 | 2001-09-11 | イーストマン ケミカル カンパニー | 連鎖延長及び反応性押出用熱可塑性ポリウレタン添加剤 |
| JP2002268241A (ja) | 2001-03-12 | 2002-09-18 | Ricoh Co Ltd | 電子写真感光体並びにこれを使用した画像形成方法、画像形成装置およびプロセスカートリッジ |
| KR100869619B1 (ko) * | 2001-12-21 | 2008-11-21 | 미츠비시 가스 가가쿠 가부시키가이샤 | 열가소성 수지 조성물 |
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Patent Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0743726A (ja) * | 1993-05-28 | 1995-02-14 | Hoechst Japan Ltd | 液晶表示素子 |
| JPH10301304A (ja) * | 1997-04-22 | 1998-11-13 | Ricoh Co Ltd | 電子写真感光体 |
| JP2000178336A (ja) * | 1998-12-17 | 2000-06-27 | Hoya Corp | 眼装着用レンズ材料及び眼装着用レンズ |
| JP2002202621A (ja) * | 2000-03-24 | 2002-07-19 | Ricoh Co Ltd | 電子写真感光体、電子写真方法、電子写真装置、電子写真装置用プロセスカートリッジ、長鎖アルキル基含有ビスフェノール化合物及びそれを用いたポリマー |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2022133794A (ja) * | 2021-03-02 | 2022-09-14 | 味の素株式会社 | 樹脂組成物 |
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