JP5384005B2 - 粘着剤組成物、粘着剤物品、光学用粘着剤組成物及び粘着方法 - Google Patents
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Description
CRT透過調節フィルムのような、得られるフィルムの光学的な透明性を維持しながら、光学的に透明な感圧粘着剤に帯電防止剤を添加することはこれまで困難であった。その理由は、一般に帯電防止剤が感圧粘着剤に不溶性または非相溶性であったからである。
イオン対とベースとなるポリマーと芳香族基を2個含有する安息香酸エステル系化合物である低分子量成分とを含有し、前記イオン対のアニオンはビス(フルオロスルホニル)イミドであり、前記ポリマーは、モノマー構成として2−エチルヘキシルアクリレート、ブチルアクリレート、メチルアクリレート、フェノキシエチルアクリレート、メトキシポリエチレングリコールメタクリレート、2−ヒドロキシエチルアクリレート、アクリル酸及びアクリルアミドからなる群より選ばれた少なくとも1種からなり、前記ポリマーの酸価が10以下であり、前記イオン対が、下記一般式(A)〜(D)で表される1種以上のカチオンを含むことを特徴とする粘着剤組成物
にある。
本発明の第2の側面は、
前記イオン対のカチオンは、1-オクチル-2-メチルピリジニウム、1-オクチル-3-メチルピリジニウム、1-オクチル-4-メチルピリジニウム及び1-オクチルピリジニウムからなる群から選択された1つであることを特徴とする請求項1記載の粘着剤組成物
にある
本発明の第3の側面は、
イオン対と
ベースとなるポリマーと
ムラをよくし、表面抵抗を小さくし、かつ、帯電防止機能を向上させる低分子量成分と
を含有し、
前記イオン対のアニオンはビス(フルオロスルホニル)イミドであり、
前記ポリマーは、モノマー構成として2−エチルヘキシルアクリレート、ブチルアクリレート、メチルアクリレート、フェノキシエチルアクリレート、メトキシポリエチレングリコールメタクリレート、2−ヒドロキシエチルアクリレート、アクリル酸及びアクリルアミドからなる群より選ばれた少なくとも1種からなり、
前記イオン対が、下記一般式(A)〜(D)で表される1種以上のカチオンを含み、
前記イオン対のカチオンは、1-オクチル-2-メチルピリジニウム、1-オクチル-3-メチルピリジニウム、1-オクチル-4-メチルピリジニウム及び1-オクチルピリジニウムからなる群から選択された1つであり、
前記低分子量成分は、ジプロピレングリコールジベンゾエートであることを特徴とする粘着剤組成物。
[式(B)中のR4は、炭素数2から20の炭化水素基を表し、ヘテロ原子を含んでも良く、R5、R6、およびR7は、同一又は異なって、水素または炭素数1から16の炭化水素基を表し、ヘテロ原子を含んでも良い。]
[式(C)中のR8は、炭素数2から20の炭化水素基を表し、ヘテロ原子を含んでも良く、R9、R10、およびR11は、同一又は異なって、水素または炭素数1から16の炭化水素基を表し、ヘテロ原子を含んでも良い。]
[式(D)中のXは、窒素、硫黄、又はリン原子を表し、R12、R13、R14、およびR15は、同一又は異なって、炭素数1から20の炭化水素基を表し、ヘテロ原子を含んでも良い。但しXが硫黄原子の場合、R12はない。]
にある。
本発明の第4の側面は、
イオン対と、ムラをよくし、表面抵抗を小さくし、かつ、帯電防止機能を向上させる低分子量成分とベースとなるポリマーとを含有し、前記イオン対のアニオンはビス(フルオロスルホニル)イミドであり、前記イオン対のカチオンは1-オクチルピリジニウムであり、前記低分子量成分は、ジプロピレングリコールジベンゾエートであり、前記ポリマーは、モノマー構成としてフェノキシエチルアクリレートからなる粘着剤組成物
にある。
本発明の第5の側面は、
ビス(フルオロスルホニル)イミドアニオンをアニオンとするイオン対と、芳香族基を2個含有する安息香酸エステル系化合物である低分子量成分とを含有することを特徴とする粘着剤組成物
にある。
本発明の第6の側面は、
前記低分子量成分は、ジプロピレングリコールジベンゾエートであることを特徴とする請求項5記載の粘着剤組成物
にある。
本発明の第7の側面は、
請求項1記載の粘着剤組成物を含有することを特徴とする粘着剤物品
にある。
本発明の第8の側面は、
請求項1記載の粘着剤組成物を含有することを特徴とする光学用粘着剤組成物
にある。
本発明の第9の側面は、
請求項1記載の粘着剤組成物を用いて物体と物体とを貼り合わせることを特徴とする粘着方法。
にある。
他の第1の側面は、
ビス(フルオロスルホニル)イミドを含有することを特徴とする粘着剤組成物
にある。
本構成によれば、これまでの粘着剤組成物に引けを取らない又は優れた特性を有する粘着剤組成物が得られる。
他の第2の側面は、
イオン対を含有し、
前記イオン対のアニオンはビス(フルオロスルホニル)イミドであることを特徴とする粘着剤組成物
にある。
本構成によれば、これまでの粘着剤組成物に引けを取らない又は優れた特性を有する粘着剤組成物が得られる。
他の第3の側面は、
前記イオン対が、含窒素オニウム塩、含硫黄オニウム塩、及び含リンオニウム塩からなる群から選ばれた少なくとも1種以上である請求項2記載の粘着剤組成物
にある。
本構成によれば、これまでの粘着剤組成物に引けを取らない又は優れた特性を有する粘着剤組成物が得られる。
他の第4の側面は、
前記イオン対が、下記一般式(A)〜(D)で表される1種以上のカチオンを含む請求項2記載の粘着剤組成物。
[式(B)中のR4は、炭素数2から20の炭化水素基を表し、ヘテロ原子を含んでも良く、R5、R6、およびR7は、同一又は異なって、水素または炭素数1から16の炭化水素基を表し、ヘテロ原子を含んでも良い。]
[式(C)中のR8は、炭素数2から20の炭化水素基を表し、ヘテロ原子を含んでも良く、R9、R10、およびR11は、同一又は異なって、水素または炭素数1から16の炭化水素基を表し、ヘテロ原子を含んでも良い。]
[式(D)中のXは、窒素、硫黄、又はリン原子を表し、R12、R13、R14、およびR15は、同一又は異なって、炭素数1から20の炭化水素基を表し、ヘテロ原子を含んでも良い。但しXが硫黄原子の場合、R12はない。]
にある。
本構成によれば、これまでの粘着剤組成物に引けを取らない又は優れた特性を有する粘着剤組成物が得られる。
なお、上記の化合物の置換基などは、下記の状態であることがさらに好ましい。
[式(A)中のR1は、炭素数4から20の炭化水素基を表し、ヘテロ原子を含んでも良く、R2およびR3は、同一又は異なって、水素または炭素数1から6の炭化水素基を表し、ヘテロ原子を含んでも良い。但し、窒素原子が2重結合を含む場合、R3はない。]
[式(B)中のR4は、炭素数2から20の炭化水素基を表し、ヘテロ原子を含んでも良く、R5、R6、およびR7は、同一又は異なって、水素または炭素数1から10の炭化水素基を表し、ヘテロ原子を含んでも良い。]
[式(C)中のR8は、炭素数2から20の炭化水素基を表し、ヘテロ原子を含んでも良く、R9、R10、およびR11は、同一又は異なって、水素または炭素数1から2の炭化水素基を表し、ヘテロ原子を含んでも良い。]
[式(D)中のXは、窒素、硫黄、又はリン原子を表し、R12、R13、R14、およびR15は、同一又は異なって、炭素数1から10の炭化水素基を表し、ヘテロ原子を含んでも良い。但しXが硫黄原子の場合、R12はない。]
他の第5の側面は、
前記イオン対のカチオンは、1-オクチル-2-メチルピリジニウム、1-オクチル-3-メチルピリジニウム、1-オクチル-4-メチルピリジニウム及び1-オクチルピリジニウムからなる群から選択された1つであることを特徴とする請求項2記載の粘着剤組成物
にある。
本構成によれば、これまでの粘着剤組成物に引けを取らない又は優れた特性を有する粘着剤組成物が得られる。
他の第6の側面は、
ベースとなるポリマーをさらに含有することを特徴とする請求項2記載の粘着剤組成物
にある。
本構成によれば、ポリマーの優れた特性を粘着剤に組み込むことも可能である。例えば、一般に光学的に透明な、アクリレート系ポリマー、シリコーン系、ゴム樹脂系、ブロックコポリマー系、特に水素化エラストマーを含むもの、またはビニルエーテルポリマー系をベースとすれば光学フィルムを得ることも可能である。
他の第7の側面は、
前記ポリマーは、モノマー構造として、アクリル酸エステル及び/又はメタクリル酸エステルを有することを特徴とする請求項6記載の粘着剤組成物
にある。
本構成によれば、これまでの粘着剤組成物に引けを取らない又は優れた特性を有する粘着剤組成物が得られる。
他の第8の側面は、
前記ポリマーは、モノマー構成として2−エチルヘキシルアクリレート、ブチルアクリレート、メチルアクリレート、フェノキシエチルアクリレート、メトキシポリエチレングリコールメタクリレート、2−ヒドロキシエチルアクリレート、アクリル酸及びアクリルアミドからなる群より選ばれた少なくとも1種からなることを特徴とする請求項6記載の粘着剤組成物
にある。
本構成によれば、これまでの粘着剤組成物に引けを取らない又は優れた特性を有する粘着剤組成物が得られる。
他の第9の側面は、
帯電防止性をさらに備えることを特徴とする請求項2記載の粘着剤組成物
にある。
本構成によれば、静電気により起こる問題を回避する必要がある製造工程などで使用できる粘着剤組成物が得られる。
他の第10の側面は、
ビス(フルオロスルホニル)イミドを含有することを特徴とする粘着剤物品。
にある。
本構成によれば、これまでの粘着剤組成物に引けを取らない又は優れた特性を有する粘着剤物品が得られる。
他の第11の側面は、
ビス(フルオロスルホニル)イミドを含有することを特徴とする光学用粘着剤
にある。
本構成によれば、光学的に透明であることなどを要求される製品に適用できる光学用粘着剤組成物が得られる。
他の第12の側面は、
ビス(フルオロスルホニル)イミドを含有する組成物によって物体を粘着させることを特徴とする粘着方法
にある。
本構成によれば、これまでの粘着方法に引けを取らない又は優れた特性を有する粘着方法が得られる。
[式(B)中のR4は、炭素数2から20の炭化水素基を表し、ヘテロ原子を含んでも良く、R5、R6、およびR7は、同一又は異なって、水素または炭素数1から16の炭化水素基を表し、ヘテロ原子を含んでも良い。]
[式(C)中のR8 は、炭素数2から20の炭化水素基を表し、ヘテロ原子を含んでも良く、R9、R10、およびR11は、同一又は異なって、水素または炭素数1から16の炭化水素基を表し、ヘテロ原子を含んでも良い。]
[式(D)中のXは、窒素、硫黄、又はリン原子を表し、R12、R13、R14、およびR15は、同一又は異なって、炭素数1から20の炭化水素基を表し、ヘテロ原子を含んでも良い。但しXが硫黄原子の場合、R12はない。]
前記ポリイソシアネート化合物としては、たとえばブチレンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネートなどの低級脂肪族ポリイソシアネート類、シクロペンチレンジイソシアネート、シクロヘキシレンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネートなどの脂環族イソシアネート類、2,4−トリレンジイソシアネート、4,4′−ジフェニルメタンジイソシアネート、キシリレンジイソシアネートなどの芳香族ジイソシアネート類、トリメチロールプロパン/トリレンジイソシアネート3量体付加物(商品名コロネートL)、トリメチロールプロパン/ヘキサメチレンジイソシアネート3量体付加物(商品名コロネートHL)、ヘキサメチレンジイソシアネートのイソシアヌレート体(商品名コロネートHX)[いずれも日本ポリウレタン工業(株)製]などのイソシアネート付加物などが挙げられる。エポキシ化合物としてはN,N,N’,N’−テトラグリシジル−m−キシレンジアミン(商品名TETRAD−X)や1,3−ビス(N,N−ジグリシジルアミノメチル)シクロヘキサン(商品名TETRAD−C)[いずれも三菱瓦斯化学(株)製]などが挙げられる。これらの架橋剤は単独で、または2種以上の混合系で使用される。架橋剤の使用量は、架橋すべきアクリル系ポリマーとのバランスにより、さらには、粘着シートとしての使用用途によって適宜選択される。
ン酸エステル、スルホン酸誘導体、リン酸エステル、フェノールスルホン酸エステル、ジアゾナフトキノン、N−ヒドロキシイミドスルホナートなどが挙げられる。上記光重合開始剤については、2種以上併用することも可能である。
試料作成条件
表面基材…PET 38μm
塗工厚…dry 20μm,ダイレクト塗工
乾燥条件…90℃×1分
エイジング…23℃×3日
試験項目
粘着力…貼付24時間後測定,被着体:弊社手持ち偏光板(AG)
引張速度:0.3, 30 m/min
剥離帯電圧…被着体:弊社手持ち偏光板(AG),引張速度:30 m/min
表面抵抗値…横河ヒューレットパッカード社製ハイレジスタンスメーター使用。
被着体汚染性…貼り付け80℃×24時間後の偏光板の汚染を目視にて判定。
金属腐食性…アルミ箔貼付,70℃90%RHx168Hrs後の白化を目視にて判定。
試料貼付サイズ:50mm幅×200mm長
試料貼付時間:貼付24時間後
剥離速度:30 m/min
剥離方向:180°
被着体:弊社手持ち偏光板(AG)
静電電位測定器:キーエンス社製高精度静電器センサーSK-200,SK-030使用
攪拌機、温度計、還流冷却器、滴下装置、窒素導入管を備えた反応装置に、窒素ガスを封入後、酢酸エチル70部、アセトン15部、ブチルアクリレート62.5部、フェノキシエチルアクリレート19.0部、メチルアクリレート16.0部、アクリル酸1.5部、2−ヒドロキシエチルアクリレート1.0部およびアゾ系重合開始剤2,2’−アゾビスイソブチロニトリル(和光純薬工業(株) 商品名V−60)0.1部を仕込む。攪拌しながら窒素ガス気流中溶剤の還流温度で8時間反応する。反応終了後、トルエン315部を添加して室温まで冷却する。粘度7,000mPa・s、固形分20.0%、重量平均分子量135万である共重合体A−1を得た。
〇:粘着シートに白ヌケが確認されなかった。
△:粘着シートに白ヌケがわずかに確認された。
×:粘着シートに白ヌケが確認された。
2−エチルヘキシルアクリレート:−70℃
2−ヒドロキシエチルアクリレート:−15℃
イソノニルアクリレート:−82℃
アクリル酸:106℃
Claims (9)
- イオン対とベースとなるポリマーと芳香族基を2個含有する安息香酸エステル系化合物である低分子量成分とを含有し、前記イオン対のアニオンはビス(フルオロスルホニル)イミドであり、前記ポリマーは、モノマー構成として2−エチルヘキシルアクリレート、ブチルアクリレート、メチルアクリレート、フェノキシエチルアクリレート、メトキシポリエチレングリコールメタクリレート、2−ヒドロキシエチルアクリレート、アクリル酸及びアクリルアミドからなる群より選ばれた少なくとも1種からなり、前記ポリマーの酸価が10以下であり、前記イオン対が、下記一般式(A)〜(D)で表される1種以上のカチオンを含むことを特徴とする粘着剤組成物。
式(A)中のR1は、炭素数4から20の炭化水素基を表し、ヘテロ原子を含んでも良く、R2およびR3は、同一又は異なって、水素または炭素数1から16の炭化水素基を表し、ヘテロ原子を含んでも良い。但し、窒素原子が2重結合を含む場合、R3はない。][式(B)中のR4は、炭素数2から20の炭化水素基を表し、ヘテロ原子を含んでも良く、R5、R6、およびR7は、同一又は異なって、水素または炭素数1から16の炭化水素基を表し、ヘテロ原子を含んでも良い。][式(C)中のR8は、炭素数2から20の炭化水素基を表し、ヘテロ原子を含んでも良く、R9、R10、およびR11は、同一又は異なって、水素または炭素数1から16の炭化水素基を表し、ヘテロ原子を含んでも良い。][式(D)中のXは、窒素、硫黄、又はリン原子を表し、R12、R13、R14、およびR15は、同一又は異なって、炭素数1から20の炭化水素基を表し、ヘテロ原子を含んでも良い。但しXが硫黄原子の場合、R12はない。] - 前記イオン対のカチオンは、1-オクチル-2-メチルピリジニウム、1-オクチル-3-メチルピリジニウム、1-オクチル-4-メチルピリジニウム及び1-オクチルピリジニウムからなる群から選択された1つであることを特徴とする請求項1記載の粘着剤組成物。
- イオン対と
ベースとなるポリマーと
ムラをよくし、表面抵抗を小さくし、かつ、帯電防止機能を向上させる低分子量成分と
を含有し、
前記イオン対のアニオンはビス(フルオロスルホニル)イミドであり、
前記ポリマーは、モノマー構成として2−エチルヘキシルアクリレート、ブチルアクリレート、メチルアクリレート、フェノキシエチルアクリレート、メトキシポリエチレングリコールメタクリレート、2−ヒドロキシエチルアクリレート、アクリル酸及びアクリルアミドからなる群より選ばれた少なくとも1種からなり、
前記イオン対が、下記一般式(A)〜(D)で表される1種以上のカチオンを含み、
前記イオン対のカチオンは、1-オクチル-2-メチルピリジニウム、1-オクチル-3-メチルピリジニウム、1-オクチル-4-メチルピリジニウム及び1-オクチルピリジニウムからなる群から選択された1つであり、
前記低分子量成分は、ジプロピレングリコールジベンゾエートであることを特徴とする粘着剤組成物。
[式(A)中のR1は、炭素数4から20の炭化水素基を表し、ヘテロ原子を含んでも良く、R2およびR3は、同一又は異なって、水素または炭素数1から16の炭化水素基を表し、ヘテロ原子を含んでも良い。但し、窒素原子が2重結合を含む場合、R3はない。]
[式(B)中のR4は、炭素数2から20の炭化水素基を表し、ヘテロ原子を含んでも良く、R5、R6、およびR7は、同一又は異なって、水素または炭素数1から16の炭化水素基を表し、ヘテロ原子を含んでも良い。]
[式(C)中のR8は、炭素数2から20の炭化水素基を表し、ヘテロ原子を含んでも良く、R9、R10、およびR11は、同一又は異なって、水素または炭素数1から16の炭化水素基を表し、ヘテロ原子を含んでも良い。]
[式(D)中のXは、窒素、硫黄、又はリン原子を表し、R12、R13、R14、およびR15は、同一又は異なって、炭素数1から20の炭化水素基を表し、ヘテロ原子を含んでも良い。但しXが硫黄原子の場合、R12はない。] - イオン対と、ムラをよくし、表面抵抗を小さくし、かつ、帯電防止機能を向上させる低分子量成分とベースとなるポリマーとを含有し、前記イオン対のアニオンはビス(フルオロスルホニル)イミドであり、前記イオン対のカチオンは1-オクチルピリジニウムであり、前記低分子量成分は、ジプロピレングリコールジベンゾエートであり、前記ポリマーは、モノマー構成としてフェノキシエチルアクリレートからなる粘着剤組成物。
- ビス(フルオロスルホニル)イミドアニオンをアニオンとするイオン対と、芳香族基を2個含有する安息香酸エステル系化合物である低分子量成分とを含有することを特徴とする粘着剤組成物
- 前記低分子量成分は、ジプロピレングリコールジベンゾエートであることを特徴とする請求項5記載の粘着剤組成物。
- 請求項1記載の粘着剤組成物を含有することを特徴とする粘着剤物品。
- 請求項1記載の粘着剤組成物を含有することを特徴とする光学用粘着剤組成物。
- 請求項1記載の粘着剤組成物を用いて物体と物体とを貼り合わせることを特徴とする粘着方法。
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